"Hemija. 10. razred". O.S. Gabrielyan (gdz)

Kvalitativna analiza organskih jedinjenja | Detekcija ugljika, vodika i halogena

Iskustvo 1. Detekcija ugljika i vodonika u organskom spoju.
Uslovi rada:
Uređaj je sastavljen kako je prikazano na sl. 44 udžbenika. U epruvetu sipajte prstohvat šećera i malo bakarnog oksida (II) CuO. Stavili su mali pamučni štapić u epruvetu, negdje na nivou od dvije trećine, zatim sipali malo bezvodnog bakar-sulfata CuSO 4 . Epruveta je zatvorena čepom sa cevčicom za odvod gasa, tako da je njen donji kraj spušten u drugu epruvetu u koju je prethodno uliven kalcijum hidroksid Ca(OH) 2. Zagrijana epruveta u plamenu plamenika. Uočavamo oslobađanje mjehurića plina iz cijevi, zamućenost krečnjačke vode i plavetnilo bijelog CuSO 4 praha.
C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu
Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO 4 + 5H 2 O → CuSO 4 . 5H2O
zaključak: Početna tvar sadrži ugljik i vodik, budući da su ugljični dioksid i voda dobiveni oksidacijom, a nisu bili sadržani u CuO oksidatoru.

Iskustvo 2. Detekcija halogena
Uslovi rada:
Uzeli su bakarnu žicu, savijenu na kraju omčom s kleštima, kalcinirali je u plamenu dok se nije stvorio crni premaz od bakarnog oksida (II) CuO. Zatim je ohlađena žica uronjena u rastvor hloroforma i ponovo uneta u plamen plamenika. Uočavamo obojenost plamena u plavkasto-zelenu boju, jer bakrene soli boje plamen.
5CuO + 2CHCl 3 \u003d 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2Cu

Većina lijekova koji se koriste u medicinskoj praksi su organske supstance.

Da bi se potvrdilo da lijek pripada određenoj kemijskoj skupini, potrebno je upotrijebiti identifikacijske reakcije koje bi trebale otkriti prisustvo određene funkcionalne grupe u njegovoj molekuli (na primjer, alkohol ili fenol hidroksil, primarna aromatična ili alifatična grupa itd. .). Takva analiza se naziva analiza funkcionalne grupe.

Analiza po funkcionalnim grupama zasniva se na znanju koje studenti stiču na studiju organske i analitičke hemije.

Informacije

Funkcionalne grupe - to su grupe atoma koje su visoko reaktivne i lako stupaju u interakciju s različitim reagensima sa primjetnim specifičnim analitičkim djelovanjem (promjena boje, miris, plin ili talog, itd.).

Moguća je i identifikacija preparata po strukturnim fragmentima.

Strukturni fragment - to je dio molekule lijeka koji stupa u interakciju s reagensom s primjetnim analitičkim učinkom (na primjer, anjoni organskih kiselina, višestruke veze, itd.).

Funkcionalne grupe

Funkcionalne grupe se mogu podijeliti u nekoliko tipova:

2.2.1. koji sadrže kiseonik:

a) hidroksilna grupa (alkohol i fenol hidroksil):

b) aldehidna grupa:

c) keto grupa:

d) karboksilna grupa:

e) estarska grupa:

f) jednostavna eterska grupa:

2.2.2. Sadrži azot:

a) primarne aromatične i alifatske amino grupe:

b) sekundarna amino grupa:

c) tercijarne amino grupe:

d) amidna grupa:

e) nitro grupa:

2.2.3. koji sadrži sumpor:

a) tiol grupa:

b) sulfamidna grupa:

2.2.4. Halogen koji sadrži:

2.3. Strukturni fragmenti:

a) dvostruka veza:

b) fenil radikal:

2.4. Anjoni organskih kiselina:

a) Acetatni jon:

b) tartratni jon:

c) citratni jon:

d) benzoat jon:

Ovaj metodološki priručnik daje teorijske osnove za kvalitativnu analizu strukturnih elemenata i funkcionalnih grupa najčešćih metoda analize medicinskih supstanci u praksi.

2.5. IDENTIFIKACIJA ALKOHOLNOG HIDROKSILA

Lijekovi koji sadrže alkohol hidroksil:

a) Etil alkohol

b) Metiltestosteron

c) Mentol

2.5.1. Reakcija formiranja estera

Alkoholi u prisustvu koncentrisane sumporne kiseline formiraju estre sa organskim kiselinama. Eteri niske molekularne težine imaju karakterističan miris, a visokomolekularni eteri imaju određenu tačku:

Alkohol etil acetat

Etil (karakteristični miris)

metodologija: 0,5 ml sirćetne kiseline, 1 ml koncentrovane sumporne kiseline doda se u 2 ml etil alkohola 95% i zagreje do ključanja - oseća se karakterističan miris etil acetata.

2.5.2. Reakcije oksidacije

Alkoholi se oksidiraju u aldehide dodavanjem oksidirajućih sredstava (kalijev dihromat, jod).

Ukupna jednačina reakcije:

jodoform

(žuti talog)

metodologija: 0,5 ml etil alkohola 95% pomiješa se sa 5 ml rastvora natrijum hidroksida, doda se 2 ml 0,1 M rastvora joda - postepeno se taloži žuti talog jodoforma, koji takođe ima karakterističan miris.

2.5.3. Reakcije za stvaranje helatnih jedinjenja (polihidrični alkoholi)

Polihidrični alkoholi (glicerol, itd.) formiraju plava helatna jedinjenja sa rastvorom bakar sulfata i u alkalnom mediju:

glicerin plava intenzivno plava

precipitat rastvor boje

metodologija: 1-2 ml rastvora natrijum hidroksida dodaje se u 5 ml rastvora bakar sulfata dok se ne formira talog bakar (II) hidroksida. Zatim dodajte rastvor glicerina dok se talog ne otopi. Otopina postaje intenzivno plava.

2.6 IDENTIFIKACIJA FENOLNOG HIDROKSILA

Lekovi koji sadrže fenol hidroksil:

a) fenol b) resorcinol

c) Sinestrol

d) Salicilna kiselina e) Paracetamol

2.6.1. Reakcija sa gvožđe (III) hloridom

Fenoli u neutralnom mediju u vodenim ili alkoholnim rastvorima formiraju soli sa gvožđem (III) hloridom, obojene plavo-ljubičasto (monatomski), plavo (resorcinol), zeleno (pirokatehol) i crveno (floroglucinol). To je zbog stvaranja katjona C 6 H 5 OFe 2+, C 6 H 4 O 2 Fe + itd.

metodologija: u 1 ml vodenog ili alkoholnog rastvora ispitivane supstance (fenol 0,1:10, resorcinol 0,1:10, natrijum salicilat 0,01:10) dodati od 1 do 5 kapi rastvora gvožđe (III) hlorida. Uočava se karakteristična obojenost.

2.6.2. Reakcije oksidacije (indofenol test)

a) Reakcija sa hloraminom

U interakciji fenola sa hloraminom i amonijakom nastaje indofenol koji je obojen u različite boje: plavo-zelenu (fenol), smeđe-žutu (rezorcinol) itd.

metodologija: 0,05 g ispitivane supstance (fenol, resorcinol) rastvori se u 0,5 ml rastvora hloramina, doda se 0,5 ml rastvora amonijaka. Smjesa se zagrijava u kipućoj vodenoj kupelji. Zapaža se bojenje.

b) Liebermanova nitrosoreakcija

Obojeni proizvod (crvena, zelena, crveno-smeđa) formiraju fenoli, u kojima ortho- i par-odredbe nemaju zamjenu.

metodologija: zrno supstance (fenol, resorcinol, timol, salicilna kiselina) stavlja se u porculansku šolju i navlaži sa 2-3 kapi 1% rastvora natrijum nitrita u koncentrovanoj sumpornoj kiselini. Uočava se obojenost koja se mijenja dodatkom natrijum hidroksida.

u) Reakcije supstitucije (s bromnom vodom i dušičnom kiselinom)

Reakcije se zasnivaju na sposobnosti fenola da se bromiraju i nitriraju zbog zamjene mobilnog atoma vodika u ortho- i par-odredbe. Bromo derivati ​​precipitiraju kao bijeli talog, dok su nitro derivati ​​žuti.

rezorcinol bijeli talog

žuto bojenje

metodologija: bromna voda se dodaje kap po kap u 1 ml rastvora supstance (fenol, resorcinol, timol). Formira se bijeli talog. Prilikom dodavanja 1-2 ml razrijeđene dušične kiseline postepeno se pojavljuje žuta boja.

2.7. IDENTIFIKACIJA ALDEHIDNE GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže aldehidnu grupu

a) formaldehid b) glukoza

2.7.1. Redox reakcije

Aldehidi se lako oksidiraju u kiseline i njihove soli (ako se reakcije odvijaju u alkalnom mediju). Ako se kao oksidirajuća sredstva koriste kompleksne soli teških metala (Ag, Cu, Hg), tada se kao rezultat reakcije taloži precipitat metala (srebro, živa) ili metalni oksid (bakar (I) oksid).

a) reakcija sa amonijačnim rastvorom srebrnog nitrata

metodologija: 10-12 kapi rastvora amonijaka i 2-3 kapi rastvora supstance (formaldehida, glukoze) dodaju se u 2 ml rastvora srebrnog nitrata, zagrejanog u vodenom kupatilu na temperaturi od 50-60 ° C. Metalno srebro se oslobađa u obliku ogledala ili sivog taloga.

b) reakcija sa Fehlingovim reagensom

crveni talog

metodologija: 2 ml Fehlingovog reagensa se dodaje u 1 ml rastvora aldehida (formaldehida, glukoze) koji sadrži 0,01-0,02 g supstance, zagrijane do ključanja, taloži se ciglocrveni talog bakrenog oksida.

2.8. IDENTIFIKACIJA ESTERSKE GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže estarsku grupu:

a) Acetilsalicilna kiselina b) Novokain

c) Anestezin d) Kortizon acetat

2.8.1. Reakcije kisele ili alkalne hidrolize

Ljekovite tvari koje u svojoj strukturi sadrže estersku grupu podvrgavaju se kiseloj ili alkalnoj hidrolizi, nakon čega slijedi identifikacija kiselina (ili soli) i alkohola:

acetilsalicilna kiselina

sirćetna kiselina

salicilna kiselina

(bijeli talog)

ljubičasto bojenje

metodologija: 5 ml rastvora natrijum hidroksida doda se u 0,01 g salicilne kiseline i zagreje do ključanja. Nakon hlađenja, otopini se dodaje sumporna kiselina dok se ne formira talog. Zatim se dodaju 2-3 kapi otopine željeznog klorida, pojavljuje se ljubičasta boja.

2.8.2. hidroksam test.

Reakcija se zasniva na hidrolizi alkalnog estera. Prilikom hidrolize u alkalnoj sredini u prisustvu hidroksilamin hidrohlorida nastaju hidroksamske kiseline koje sa solima gvožđa (III) daju crvene ili crvenoljubičaste hidroksamate gvožđa. Bakar(II) hidroksamati su zeleni precipitati.

hidroksilamin hidrohlorid

hidroksamska kiselina

gvožđe(III) hidroksamat

anestezin hidroksilamin hidroksaminska kiselina

gvožđe(III) hidroksamat

metodologija: 0,02 g supstance (acetilsalicilna kiselina, novokain, anestezin, itd.) rastvori se u 3 ml etil alkohola 95%, doda se 1 ml alkalnog rastvora hidroksilamina, promućka, zagreva u kipućoj vodenoj kupelji 5 minuta. Zatim dodati 2 ml razblažene hlorovodonične kiseline, 0,5 ml 10% rastvora gvožđe (III) hlorida. Pojavljuje se crvena ili crveno-ljubičasta boja.

2.9. DETEKCIJA LAKTONA

Ljekovite supstance koje sadrže laktonsku grupu:

a) Pilokarpin hidrohlorid

Laktonska grupa je unutrašnji estar. Laktonska grupa se može odrediti hidroksamskim testom.

2.10. IDENTIFIKACIJA KETO GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže keto grupu:

a) kamfor b) kortizon acetat

Ketoni su manje reaktivni od aldehida zbog nedostatka mobilnog atoma vodika, pa se oksidacija odvija u teškim uvjetima. Ketoni se lako kondenzuju sa hidroksilamin hidrohloridom i hidrazinom. Nastaju oksimi ili hidrazoni (precipitati ili obojena jedinjenja).

kamfor oksim (bijeli talog)

fenilhidrazin sulfat fenilhidrazon

(žuta boja)

metodologija: 0,1 g ljekovite tvari (kamfor, bromkamfor, testosteron) otopi se u 3 ml etil alkohola 95%, doda se 1 ml otopine fenilhidrazin sulfata ili alkalne otopine hidroksilamina. Uočava se pojava precipitata ili obojenog rastvora.

2.11. IDENTIFIKACIJA CARBOXY GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže karboksilnu grupu:

a) benzojeva kiselina b) salicilna kiselina

c) Nikotinska kiselina

Karboksilna grupa lako reaguje zbog mobilnog atoma vodika. U osnovi postoje dvije vrste reakcija:

a) formiranje estera sa alkoholima(vidi odjeljak 5.1.5);

b) formiranje kompleksnih soli jonima teških metala

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg, itd.). Ovo stvara:

Srebrne soli, bijele

Sive soli žive

soli gvožđa (III) ružičasto-žute boje,

soli bakra (II) plave ili plave,

Lila ili ružičaste soli kobalta.

Sljedeća je reakcija sa bakar(II) acetatom:

plavi precipitat nikotinske kiseline

metodologija: na 5 ml toplog rastvora nikotinske kiseline (1:100) doda se 1 ml rastvora acetata ili bakar sulfata, formira se plavi talog.

2.12. IDENTIFIKACIJA JEDNOSTAVNE ETERSKE GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže jednostavnu etarsku grupu:

a) Difenhidramin b) Dietil etar

Eteri imaju sposobnost da formiraju oksonijumove soli sa koncentrovanom sumpornom kiselinom, koje su obojene narandžasto.

metodologija: 3-4 kapi koncentrovane sumporne kiseline nanose se na satno staklo ili porculansku čašu i doda se 0,05 g lekovite supstance (difenhidramin i dr.). Pojavljuje se žuto-narandžasta boja, koja postepeno prelazi u ciglenocrvenu. Kada se doda voda, boja nestaje.

Za dietil eter, reakcija sa sumpornom kiselinom neće biti izvedena zbog stvaranja eksplozivnih tvari.

2.13. IDENTIFIKACIJA PRIMARNIH AROMATIKA

AMINO GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže primarnu aromatičnu amino grupu:

a) Anestezin

b) Novokain

Aromatični amini su slabe baze, jer je usamljeni elektronski par azota pomeren prema jezgru benzena. Kao rezultat toga, smanjena je sposobnost atoma dušika da veže proton.

2.13.1. Reakcija stvaranja azo boje

Reakcija se zasniva na sposobnosti primarne aromatske amino grupe da formira diazonijumove soli u kiseloj sredini. Kada se dijazonijumova so doda alkalnoj otopini β-naftola, pojavljuje se crveno-narandžasta, crvena ili grimizna boja (azo boja). Ovu reakciju daju lokalni anestetici, sulfamidi itd.

diazonijum soli

azo boja

metodologija: 0,05 g supstance (anestezin, novokain, streptocid itd.) rastvori se u 1 ml razblažene hlorovodonične kiseline, ohladi se u ledu, doda se 2 ml 1% rastvora natrijum nitrita. Dobijeni rastvor se dodaje u 1 ml alkalnog rastvora β-naftola koji sadrži 0,5 g natrijum acetata.

Pojavljuje se crveno-narandžasta, crvena ili grimizna boja ili narandžasti talog.

2.13.2. Reakcije oksidacije

Primarni aromatični amini lako se oksidiraju čak i atmosferskim kisikom, stvarajući obojene oksidacijske proizvode. Izbjeljivač, hloramin, vodikov peroksid, gvožđe (III) hlorid, kalijum dihromat itd. se takođe koriste kao oksidanti.

metodologija: 0,05-0,1 g supstance (anestezin, novokain, streptocid, itd.) rastvori se u 1 ml natrijum hidroksida. Dobijenoj otopini dodajte 6-8 kapi kloramina i 6 kapi 1% otopine fenola. Zagrijavanjem u kipućoj vodenoj kupelji pojavljuje se boja (plava, plavo-zelena, žuto-zelena, žuta, žuto-narandžasta).

2.13.3. Test lignina

Ovo je vrsta reakcije kondenzacije primarne aromatične amino grupe sa aldehidima u kiseloj sredini. Izrađuje se na drvetu ili novinskom papiru.

Aromatični aldehidi sadržani u ligninu ( P-hidroksi-bezaldehid, lila aldehid, vanilin - ovisno o vrsti lignina) stupaju u interakciju sa primarnim aromatičnim aminima. Formiranje Schiffovih baza.

metodologija: nekoliko kristala supstance stavlja se na lignin (novinski papir), 1-2 kapi hlorovodonične kiseline, razblažene. Pojavljuje se narandžasto-žuta boja.

2.14. IDENTIFIKACIJA PRIMARNE ALIFATKE

AMINO GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže primarnu alifatsku amino grupu:

a) Glutaminska kiselina b) γ-aminobutirna kiselina

2.14.1. Ninhidrinski test

Primarni alifatski amini oksidiraju se ninhidrinom kada se zagrijavaju. Ninhidrin je stabilan hidrat 1,2,3-trioksihidrindana:

Oba ravnotežna oblika reaguju:

Šifova baza 2-amino-1,3-dioksoindan

plavo-ljubičasta boja

metodologija: 0,02 g supstance (glutaminska kiselina, aminokaproinska kiselina i druge aminokiseline i primarni alifatski amini) se otopi kada se zagrije u 1 ml vode, doda se 5-6 kapi otopine ninhidrina i zagrije, pojavljuje se ljubičasta boja.

2.15. IDENTIFIKACIJA SEKUNDARNE AMINSKE GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže sekundarnu amino grupu:

a) Dikain b) Piperazin

Ljekovite tvari koje sadrže sekundarnu amino grupu stvaraju precipitate bijele, zelenkasto-smeđe boje kao rezultat reakcije s natrijevim nitritom u kiseloj sredini:

nitrozamin

metodologija: 0,02 g ljekovite supstance (dikain, piperazin) rastvori se u 1 ml vode, doda se 1 ml rastvora natrijum nitrita pomešanog sa 3 kapi hlorovodonične kiseline. Ispada talog.

2.16. IDENTIFIKACIJA TERCIJNE AMINO GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže tercijarnu amino grupu:

a) Novokain

b) Difenhidramin

Ljekovite supstance koje u svojoj strukturi imaju tercijarnu amino grupu imaju osnovna svojstva, a pokazuju i jaka redukcijska svojstva. Zbog toga se lako oksidiraju i formiraju obojene proizvode. Za to se koriste sljedeći reagensi:

a) koncentrovana azotna kiselina;

b) koncentrovana sumporna kiselina;

c) Erdmannov reagens (mješavina koncentrisanih kiselina - sumporne i azotne);

d) Mandelinov reagens (rastvor (NH 4) 2 VO 3 u sumpornoj kiselini);

e) Fredeov reagens (rastvor (NH 4) 2 MoO 3 u sumpornoj kiselini);

f) Brandov reagens (rastvor formaldehida u sumpornoj kiselini).

metodologija: 0,005 g supstance (papaverin hidrohlorid, rezerpin itd.) stavlja se na Petrijevu posudu u obliku praha i dodaje se 1-2 kapi reagensa. Obratite pažnju na izgled odgovarajuće boje.

2.17. IDENTIFIKACIJA AMIDE GRUPE.

Ljekovite tvari koje sadrže amid i supstituiranu amidnu grupu:

a) nikotinamid b) nikotinski dietilamid

2.17.1. Alkalna hidroliza

Ljekovite tvari koje sadrže amid (nikotinamid) i supstituiranu amidnu grupu (ftivizid, fthalazol, purinski alkaloidi, dietilamid nikotinske kiseline), kada se zagrijavaju u alkalnom mediju, hidroliziraju se stvaranjem amonijaka ili amina i kiselih soli:

metodologija: 0,1 g supstance se promućka u vodi, doda se 0,5 ml 1 M rastvora natrijum hidroksida i zagreje. Osjeti se miris oslobođenog amonijaka ili amina.

2.18. IDENTIFIKACIJA AROMATIČNE NITRO GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže aromatičnu nitro grupu:

a) Levomicetin b) Metronilazol

2.18.1. Reakcije oporavka

Preparati koji sadrže aromatičnu nitro grupu (levomicetin, itd.) identifikuju se reakcijom redukcije nitro grupe na amino grupu, zatim se izvodi reakcija formiranja azo boje:

metodologija: u 0,01 g levomicetina dodati 2 ml razrijeđene otopine hlorovodonične kiseline i 0,1 g cinkovog praha, zagrijavati u kipućoj vodenoj kupelji 2-3 minute, filtrirati nakon hlađenja. Filtratu dodati 1 ml 0,1 M rastvora natrijum nitrata, dobro promešati i sipati sadržaj epruvete u 1 ml sveže pripremljenog rastvora β-naftola. Pojavljuje se crvena boja.

2.19. IDENTIFIKACIJA GRUPE SULFHIDRILA

Ljekovite supstance koje sadrže sulfhidrilnu grupu:

a) Cistein b) Mercazolil

Organske ljekovite tvari koje sadrže sulfhidrilnu (-SH) grupu (cistein, merkasolil, merkaptopuril itd.) formiraju precipitate sa solima teških metala (Ag, Hg, Co, Cu) - merkaptide (sive, bijele, zelene i dr. boje) . To je zbog prisustva mobilnog atoma vodika:

metodologija: 0,01 g ljekovite tvari se otopi u 1 ml vode, dodaju se 2 kapi otopine srebrnog nitrata, stvara se bijeli talog, nerastvorljiv u vodi i dušičnoj kiselini.

2.20. IDENTIFIKACIJA SULFAMIDNE GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže sulfa grupu:

a) Sulfacil natrijum b) Sulfadimetoksin

c) Ftalazol

2.20.1. Reakcija stvaranja soli sa teškim metalima

Velika grupa medicinskih supstanci koje imaju sulfamidnu grupu u molekulu ispoljava kisela svojstva. U slabo alkalnoj sredini ove tvari formiraju taloge različitih boja sa solima željeza (III), bakra (II) i kobalta:

norsulfazol

metodologija: 0,1 g natrijum sulfacila se rastvori u 3 ml vode, doda se 1 ml rastvora bakar sulfata, formira se plavkasto-zeleni talog koji se ne menja stajanjem (za razliku od drugih sulfonamida).

metodologija: 0,1 g sulfadimezina se mućka sa 3 ml 0,1 M rastvora natrijum hidroksida 1-2 minuta i filtrira, a filtratu se dodaje 1 ml rastvora bakar sulfata. Nastaje žućkasto-zeleni talog koji brzo postaje smeđi (za razliku od drugih sulfonamida).

Reakcije identifikacije drugih sulfonamida provode se na sličan način. Boja taloga koji nastaje u norsulfazolu je prljavoljubičasta, u etazolu je travnato zelena, koja prelazi u crnu.

2.20.2. Reakcija mineralizacije

Supstance koje imaju sulfamidnu grupu mineraliziraju se ključanjem u koncentrovanoj dušičnoj kiselini u sumpornu kiselinu, što se otkriva taloženjem bijelog taloga nakon dodavanja otopine barijevog klorida:

metodologija: 0,1 g supstance (sulfanilamida) se pažljivo (na promaji) kuva 5-10 minuta u 5 ml koncentrovane azotne kiseline. Zatim se rastvor ohladi, pažljivo ulije u 5 ml vode, promeša i doda se rastvor barijum hlorida. Ispada bijeli talog.

2.21. IDENTIFIKACIJA ANIONA ORGANSKIH KISELINA

Ljekovite supstance koje sadrže acetat jon:

a) Kalijum acetat b) Retinol acetat

c) Tokoferol acetat

d) Kortizon acetat

Ljekovite tvari koje su estri alkohola i octene kiseline (retinol acetat, tokoferol acetat, kortizon acetat itd.) hidroliziraju se kada se zagrijavaju u alkalnom ili kiselom mediju da nastane alkohol i octena kiselina ili natrijev acetat:

2.21.1. Reakcija formiranja octenog etil estera

Acetati i octena kiselina stupaju u interakciju sa 95% etilnim alkoholom u prisustvu koncentrovane sumporne kiseline i formiraju etil acetat:

metodologija: 2 ml rastvora acetata se zagreva sa jednakom količinom koncentrovane sumporne kiseline i 0,5 ml 95 5 etil alkohola, oseća se miris etil acetata.

2.21.2.

Acetati u neutralnom mediju stupaju u interakciju sa rastvorom gvožđe (III) hlorida i formiraju kompleksnu crvenu so.

metodologija: U 2 ml neutralnog rastvora acetata dodaje se 0,2 ml rastvora gvožđe (III) hlorida, pojavljuje se crveno-smeđa boja koja nestaje dodavanjem razblaženih mineralnih kiselina.

Ljekovite supstance koje sadrže benzoat jon:

a) Benzojeva kiselina b) Natrijum benzoat

2.21.3. Reakcija stvaranja kompleksne soli željeza (III)

Ljekovite tvari koje sadrže benzoat ion, benzojeva kiselina formiraju kompleksnu sol s otopinom željeznog (III) hlorida:

metodologija: U 2 ml neutralnog rastvora benzoata doda se 0,2 ml rastvora gvožđe (III) hlorida, formira se ružičasto-žuti talog, rastvorljiv u eteru.

Značajna razlika u strukturi i svojstvima organskih jedinjenja od neorganskih, ujednačenost svojstava supstanci iste klase, složeni sastav i struktura mnogih organskih materijala određuju karakteristike kvalitativne analize organskih jedinjenja.

U analitičkoj hemiji organskih jedinjenja glavni zadaci su određivanje analiziranih supstanci u određenu klasu organskih jedinjenja, razdvajanje smeša i identifikacija izolovanih supstanci.

Razlikovati organski elementar analiza dizajnirana za otkrivanje elemenata u organskim jedinjenjima, funkcionalan– za otkrivanje funkcionalnih grupa i molekularni- detektovati pojedinačne supstance prema posebnim svojstvima molekula ili kombinacijom podataka elementarne i funkcionalne analize i fizičkih konstanti.

Kvalitativna elementarna analiza

Elementi koji se najčešće nalaze u organskim jedinjenjima (C, N, O, H, P, S, Cl, I; rjeđe As, Sb, F, razni metali) obično se otkrivaju redoks reakcijama. Na primjer, ugljik se detektuje oksidacijom organskog spoja molibden trioksidom kada se zagrije. U prisustvu ugljika, MoO 3 se reducira na niže okside molibdena i formira molibden plavu (smjesa postaje plava).

Kvalitativna funkcionalna analiza

Većina reakcija za detekciju funkcionalnih grupa temelji se na oksidaciji, redukciji, formiranju kompleksa i kondenzaciji. Tako se, na primjer, nezasićene grupe detektuju reakcijom bromiranja na mjestu dvostrukih veza. Rastvor broma postaje bezbojan:

H 2 C \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br

Fenoli se detektuju kompleksiranjem sa solima gvožđa(III). U zavisnosti od vrste fenola, formiraju se kompleksi različitih boja (od plave do crvene).

Kvalitativna molekularna analiza

Prilikom izvođenja kvalitativne analize organskih jedinjenja obično se rješavaju dvije vrste problema:

1. Otkriće poznatog organskog jedinjenja.

2. Proučavanje nepoznatog organskog jedinjenja.

U prvom slučaju, poznavajući strukturnu formulu organskog jedinjenja, odabiru se kvalitativne reakcije na funkcionalne grupe sadržane u molekuli jedinjenja kako bi se to otkrilo. Na primjer, fenil salicilat je fenil ester salicilne kiseline:

može se detektovati po funkcionalnim grupama: fenol hidroksil, fenil grupa, ester grupa i azo sprega sa bilo kojim diazo spojem. Konačan zaključak o identitetu analiziranog jedinjenja sa poznatom supstancom donosi se na osnovu kvalitativnih reakcija, koje nužno uključuju podatke o nizu fizičko-hemijskih konstanti – tačke topljenja, tačke ključanja, apsorpcioni spektri itd. Potreba za korišćenjem ovih podataka objašnjava se činjenicom da iste funkcionalne grupe mogu imati različita organska jedinjenja.

Prilikom proučavanja nepoznatog organskog spoja provode se kvalitativne reakcije za pojedine elemente i prisutnost različitih funkcionalnih grupa u njemu. Dobivši ideju o skupu elemenata i funkcionalnih grupa, pitanje strukture jedinjenja odlučuje se na osnovu kvantitativno definicije elementarnog sastava i funkcionalnih grupa, molekulske mase, UV, IR, NMR masenih spektra.

>> Hemija: Praktični rad br. 1. Kvalitativna analiza organskih jedinjenja

Sadržaj lekcije sažetak lekcije podrška okvir prezentacije lekcije akcelerativne metode interaktivne tehnologije Vježbajte zadaci i vježbe samoispitivanje radionice, treninzi, slučajevi, potrage domaća zadaća diskusija pitanja retorička pitanja učenika Ilustracije audio, video i multimedija fotografije, slike grafike, tabele, šeme humor, anegdote, vicevi, strip parabole, izreke, ukrštene reči, citati Dodaci sažetakačlanci čipovi za radoznale cheat sheets udžbenici osnovni i dodatni glosar pojmova ostalo Poboljšanje udžbenika i lekcijaispravljanje grešaka u udžbeniku ažuriranje fragmenta u udžbeniku elementi inovacije u lekciji zamjenom zastarjelih znanja novim Samo za nastavnike savršene lekcije kalendarski plan za godinu metodološke preporuke programa diskusije Integrisane lekcije

MINISTARSTVO PROSVETE I NAUKE RUJSKE FEDERACIJE

ROSTOVSKI DRŽAVNI GRAĐEVINSKI UNIVERZITET

Odobreno na sastanku

Katedra za hemiju

METODOLOŠKA UPUTSTVA

na laboratorijske radove

"KVALITATIVNA ANALIZA ORGANSKIH JEDINJENJA"

Rostov na Donu, 2004

UDK 543.257(07)

Uputstvo za izvođenje laboratorijskog rada "Kvalitativna analiza organskih jedinjenja". – Rostov n/a: Rost. stanje gradi. un-t, 2004. - 8 str.

Uputstva pružaju informacije o karakteristikama analize organskih spojeva, metodama za detekciju ugljika, vodika, dušika, sumpora i halogena.

Metodička uputstva su namijenjena za rad sa studentima specijalnosti 1207 redovnih i vanrednih oblika obrazovanja.

Sastavio: E.S. Yagubyan

Urednik N.E. Gladkikh

Templan 2004, pos.175

Potpisano za objavljivanje 20. maja 2004. godine. Format 60x84/16

Papir za pisanje. Risograf. Uč.- ed. l. 0.5. Tiraž 50 primjeraka. Naredba 163.

__________________________________________________________________

Urednički i izdavački centar

Državni građevinski univerzitet Rostov.

344022, Rostov na Donu, ul. socijalista, 162

 Država Rostov

Građevinski univerzitet, 2004

Sigurnosne mjere pri radu u laboratoriji organske hemije

1. Prije početka rada potrebno je upoznati se sa svojstvima korištenih i dobivenih supstanci, razumjeti sve operacije eksperimenta.

2. Možete početi sa radom samo uz dozvolu nastavnika.

3. Kada zagrevate tečnosti ili čvrste materije, ne usmeravajte otvor posuđa na sebe ili svoje komšije; ne gledajte u posuđe odozgo, jer može doći do nezgode u slučaju mogućeg izbacivanja zagrijane tvari.

4. Rukovati koncentrovanim i dimećim kiselinama u odvodu.

5. Pažljivo dodajte koncentrirane kiseline i lužine u epruvetu, pazite da ih ne prolijete po rukama, odjeći, stolu. Ako kiselina ili alkalija dođu na vašu kožu ili odjeću, brzo ih isperite s puno vode i obratite se svom učitelju za pomoć.

6. Ako korozivna organska materija dođe u kontakt sa kožom, tada je ispiranje vodom u većini slučajeva beskorisno. Operite odgovarajućim rastvaračem (alkohol, aceton). Nanesite rastvarač što je brže moguće iu većim količinama.

7. Ne sipajte višak uzetog reagensa i ne sipajte ga nazad u bocu iz koje je uzet.

Kvalitativna analiza vam omogućava da utvrdite koji su elementi dio ispitivane tvari. Organska jedinjenja uvek sadrže ugljenik i vodonik. Mnoga organska jedinjenja u svom sastavu sadrže kiseonik i dušik, nešto rjeđe su halogenidi, sumpor i fosfor. Navedeni elementi čine grupu elemenata - organogena, koji se najčešće nalaze u molekulima organskih supstanci. Međutim, organska jedinjenja mogu sadržavati gotovo svaki element periodnog sistema. Tako, na primjer, u lecitinima i fosfatidima (komponentama ćelijskog jezgra i nervnog tkiva) - fosfor; u hemoglobinu - gvožđe; u hlorofilu - magnezijum; u plavoj krvi nekih mekušaca - kompleksno vezan bakar.

Kvalitativna elementarna analiza sastoji se u kvalitativnom određivanju elemenata koji čine organsko jedinjenje. Da bi se to postiglo, prvo se uništava organsko jedinjenje, a zatim se elementi koji se određuju pretvaraju u jednostavna anorganska jedinjenja koja se mogu proučavati poznatim analitičkim metodama.

Elementi koji čine organska jedinjenja, tokom kvalitativne analize, po pravilu prolaze kroz sledeće transformacije:

Sa CO 2 ; H H 2 O; N - NH 3; CI - CI -; S SO 4 2-; R RO 4 2-.

Prvi test proučavanja nepoznate supstance da bi se proverilo da li pripada klasi organskih supstanci je kalcinacija. Istovremeno, vrlo mnoge organske tvari postaju crne, ugljenisane, otkrivajući tako ugljik koji je dio njih. Ponekad se opaža ugljenisanje pod djelovanjem tvari koje uklanjaju vodu (na primjer, koncentrirana sumporna kiselina, itd.). Takvo ugljenisanje posebno dolazi do izražaja pri zagrijavanju. Zadimljeni plamen svijeća, gorionici su primjeri karbonizacije organskih jedinjenja, što dokazuje prisustvo ugljika.

Uz svu svoju jednostavnost, test ugljenisanja je samo pomoćna, indikativna tehnika i ima ograničenu primjenu: brojne tvari ne mogu se ugljenisati na uobičajeni način. Neke tvari, na primjer, alkohol i eter, čak i pri slabom zagrijavanju ispare prije nego što uspiju da se ugljene; drugi, kao što su urea, naftalen, ftalni anhidrid, sublimiraju se prije ugljenisanja.

Univerzalni način otkrivanja ugljika u bilo kojem organskom spoju, ne samo u čvrstom, već iu tekućem i plinovitom agregacijskom stanju, je sagorijevanje tvari s bakrenim oksidom (P). U ovom slučaju, ugljik se oksidira sa stvaranjem ugljičnog dioksida CO 2, što se detektira po zamućenju vode od vapna ili barita.