Koja je opšta formula za alkane? Hemijska svojstva alkana

Tabela 12.1.

Alkani aciklopske serije C n H2 n +2 .

Tabela 12.2.

Imena razgranatih radikala.

DEFINICIJA

Alkanes- zasićeni (alifatski) ugljovodonici čiji je sastav izražen formulom C n H 2 n +2.

Alkani čine homologni niz čiji se svaki kemijski spoj razlikuje po sastavu od sljedećeg i prethodnog po istom broju atoma ugljika i vodika - CH 2, a tvari uključene u homologni niz nazivaju se homolozima. Homologni niz alkana prikazan je u tabeli 1.

Tabela 1. Homologne serije alkana.

U molekulima alkana razlikuju se primarni (tj. povezani jednom vezom), sekundarni (tj. povezani sa dvije veze), tercijarni (tj. povezani trima vezama) i kvartarni (tj. povezani sa četiri veze) atomi ugljika.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - primarni, 2 - sekundarni atomi ugljika)

CH 3 -C 3 H (CH 3) - CH 3 (3-tercijarni atom ugljika)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-kvaternarni atom ugljika)

Alkane karakterizira strukturni izomerizam (izomerizam ugljičnog skeleta). Dakle, pentan ima sljedeće izomere:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-metilbutan)

CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - dimetilpropan)

Za alkane, počevši od heptana, karakteristična je optička izomerija.

Atomi ugljika u zasićenim ugljovodonicima su u sp 3 hibridizaciji. Uglovi između veza u molekulima alkana su 109,5.

Hemijska svojstva alkana

U normalnim uslovima, alkani su hemijski inertni - ne reaguju ni sa kiselinama ni sa alkalijama. To je zbog visoke čvrstoće C-C i C-H veza. Nepolarne C-C i C-H veze mogu se samo homolitički cijepati aktivnim slobodnim radikalima. Stoga alkani ulaze u reakcije koje se odvijaju po mehanizmu radikalne supstitucije. U radikalnoj reakciji, prije svega, atomi vodika se zamjenjuju na tercijarnim, zatim na sekundarnim i primarnim atomima ugljika.

Reakcije radikalne supstitucije imaju lančani karakter. Glavne faze: nukleacija (inicijacija) lanca (1) - nastaje pod dejstvom UV zračenja i dovodi do stvaranja slobodnih radikala, rast lanca (2) - nastaje zbog odvajanja atoma vodika iz molekula alkana; do prekida lanca (3) dolazi kada se sudare dva identična ili različita radikala.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX+R . (2)

R . + X:X → R:X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . + X . → R:X (3)

X . + X . → X:X (3)

Halogenacija. Kada alkani interaguju sa hlorom i bromom pod dejstvom UV zračenja ili visoke temperature, nastaje mešavina proizvoda od mono- do polihalo-supstituisanih alkana:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (dihlorometan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraklorometan)

Nitracija (Konovalova reakcija). Pod djelovanjem razrijeđene dušične kiseline na alkane na 140C i niskom pritisku dolazi do radikalne reakcije:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 \u003d CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetan) + H 2 O

Sulfokloracija i sulfoksidacija. Direktno sulfoniranje alkana je teško i najčešće je praćeno oksidacijom, što rezultira stvaranjem alkansulfonil hlorida:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Reakcija sulfoksidacije se odvija slično, samo u ovom slučaju nastaju alkan sulfonske kiseline:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Pucanje- radikalno kidanje C-C veza. Javlja se pri zagrevanju iu prisustvu katalizatora. Kada se krekiraju viši alkani, nastaju alkeni; kada se metan i etan krekiraju, nastaje acetilen:

C 8 H 18 \u003d C 4 H 10 (butan) + C 3 H 8 (propan)

2CH 4 \u003d C 2 H 2 (acetilen) + 3H 2

Oksidacija. Blaga oksidacija metana atmosferskim kisikom može proizvesti metanol, mravlji aldehid ili mravlju kiselinu. Na zraku alkani sagorevaju u ugljični dioksid i vodu:

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 \u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Fizička svojstva alkana

U normalnim uslovima, C 1 -C 4 - gasovi, C 5 -C 17 - tečnosti, počevši od C 18 - čvrste materije. Alkani su praktično nerastvorljivi u vodi, ali su vrlo topljivi u nepolarnim rastvaračima, kao što je benzen. Dakle, metan CH 4 (močvarni, rudnički gas) je gas bez boje i mirisa, visoko rastvorljiv u etanolu, eteru, ugljovodonicima, ali slabo rastvorljiv u vodi. Metan se koristi kao visokokalorično gorivo u sastavu prirodnog gasa, kao sirovina za proizvodnju vodonika, acetilena, hloroforma i drugih organskih materija u industrijskim razmerama.

Propan C 3 H 8 i butan C 4 H 10 su gasovi koji se koriste u svakodnevnom životu kao balon gasovi zbog njihove lake tečnosti. Propan se koristi kao gorivo za automobile jer je ekološki prihvatljiviji od benzina. Butan je sirovina za proizvodnju 1,3-butadiena, koji se koristi u proizvodnji sintetičke gume.

Dobijanje alkana

Alkani se dobijaju iz prirodnih izvora - prirodnog gasa (80-90% - metan, 2-3% - etan i drugi zasićeni ugljovodonici), uglja, treseta, drveta, nafte i planinskog voska.

Odrediti laboratorijske i industrijske metode za dobijanje alkana. U industriji se alkani dobijaju iz bitumenskog uglja (1) ili Fischer-Tropsch reakcijom (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Laboratorijske metode za dobijanje alkana uključuju: hidrogenaciju nezasićenih ugljovodonika pri zagrevanju iu prisustvu katalizatora (Ni, Pt, Pd) (1), interakciju vode sa organometalnim jedinjenjima (2), elektrolizu karboksilnih kiselina (3), reakcije dekarboksilacije (4) i Wurtz (5) i na druge načine.

R 1 -C≡C-R 2 (alkin) → R 1 -CH \u003d CH-R 2 (alken) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (alkan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkan) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa ↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

U tabeli su prikazani neki predstavnici niza alkana i njihovi radikali.

Granični ugljikovodici su spojevi koji su molekuli koji se sastoje od atoma ugljika u sp 3 hibridizacijskom stanju. Oni su povezani isključivo kovalentnim sigma vezama. Naziv "zasićeni" ili "zasićeni" ugljovodonici dolazi od činjenice da ova jedinjenja nemaju sposobnost vezivanja atoma. Oni su ultimativni, potpuno zasićeni. Izuzetak su cikloalkani.

Šta su alkani?

Alkani su zasićeni ugljikovodici, a njihov ugljikov lanac je otvoren i sastoji se od atoma ugljika povezanih jednostrukim vezama. Ne sadrži druge (tj. dvostruke, kao u alkenima, ili trostruke, kao u alkilima) veze. Alkani se nazivaju i parafini. Ovo ime su dobili jer su poznati parafini mješavina pretežno ovih zasićenih ugljikovodika C 18 -C 35 s posebnom inertnošću.

Opće informacije o alkanima i njihovim radikalima

Njihova formula: C n P 2 n +2, ovdje je n veće ili jednako 1. Molarna masa se izračunava po formuli: M = 14n + 2. Karakteristična karakteristika: završeci u njihovim imenima su “-an” . Ostaci njihovih molekula, koji nastaju kao rezultat zamjene atoma vodika drugim atomima, nazivaju se alifatskim radikalima ili alkilima. Označeni su slovom R. Opća formula monovalentnih alifatskih radikala: C n P 2 n +1, ovdje je n veće ili jednako 1. Molarna masa alifatskih radikala izračunava se po formuli: M = 14n + 1. Karakteristična karakteristika alifatskih radikala: završeci u nazivima "- mulj". Molekuli alkana imaju svoje strukturne karakteristike:

• C-C vezu karakteriše dužina od 0,154 nm;
• C-H veza karakteriše dužina od 0,109 nm;
• ugao veze (ugao između veza ugljenik-ugljenik) je 109 stepeni i 28 minuta.

Alkani započinju homologni niz: metan, etan, propan, butan i tako dalje.

Fizička svojstva alkana

Alkani su supstance koje su bezbojne i nerastvorljive u vodi. Temperatura na kojoj se alkani počinju topiti i temperatura na kojoj ključaju rastu proporcionalno povećanju molekulske težine i dužine ugljikovodika. Od manje razgranatih do više razgranatih alkana, tačke ključanja i topljenja se smanjuju. Plinoviti alkani mogu gorjeti blijedoplavim ili bezbojnim plamenom, a oslobađa se dosta topline. CH 4 -C 4 H 10 su gasovi koji takođe nemaju miris. C 5 H 12 -C 15 H 32 su tečnosti koje imaju specifičan miris. C 15 H 32 i tako dalje su čvrste materije koje takođe nemaju miris.

Hemijska svojstva alkana

Ova jedinjenja su hemijski neaktivna, što se može objasniti snagom sigma veza koje je teško prekinuti - C-C i C-H. Također je vrijedno uzeti u obzir da su C-C veze nepolarne, a C-H su blago polarne. To su niskopolarizujuće vrste veza koje se odnose na sigma-tip i, shodno tome, najvjerojatnije će se prekinuti prema homolitičkom mehanizmu, uslijed čega će nastati radikali. Stoga su hemijska svojstva alkana uglavnom ograničena na reakcije supstitucije radikala.

Reakcije nitriranja

Alkani stupaju u interakciju samo sa dušičnom kiselinom u koncentraciji od 10% ili sa tetravalentnim dušičnim oksidom u plinovitom mediju na temperaturi od 140°C. Reakcija nitriranja alkana naziva se Konovalovljevom reakcijom. Kao rezultat, formiraju se nitro spojevi i voda: CH 4 + dušična kiselina (razrijeđena) \u003d CH 3 - NO 2 (nitrometan) + voda.

Reakcije sagorevanja

Granični ugljikovodici se vrlo često koriste kao gorivo, što je opravdano njihovom sposobnošću sagorijevanja: C n P 2n + 2 + ((3n + 1) / 2) O 2 = (n + 1) H 2 O + n CO 2 .

Reakcije oksidacije

Hemijska svojstva alkana također uključuju njihovu sposobnost oksidacije. Ovisno o tome koji uvjeti prate reakciju i kako se mijenjaju, moguće je dobiti različite krajnje proizvode iz iste supstance. Blaga oksidacija metana kisikom u prisustvu katalizatora koji ubrzava reakciju i temperature od oko 200°C može rezultirati sljedećim tvarima:

1) 2CH 4 (oksidacija kiseonika) = 2CH 3 OH (alkohol - metanol).

2) CH 4 (oksidacija kisikom) \u003d CH 2 O (aldehid - metanal ili formaldehid) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oksidacija kisikom) \u003d 2HCOOH (karboksilna kiselina - metan ili mravlja) + 2H 2 O.

Takođe, oksidacija alkana se može vršiti u gasovitom ili tečnom mediju sa vazduhom. Takve reakcije dovode do stvaranja viših masnih alkohola i odgovarajućih kiselina.

Odnos prema toploti

Na temperaturama ne većim od + 150-250 ° C, nužno u prisustvu katalizatora, dolazi do strukturnog preuređivanja organskih tvari, koje se sastoji u promjeni redoslijeda povezivanja atoma. Taj se proces naziva izomerizacija, a tvari dobivene kao rezultat reakcije nazivaju se izomeri. Tako se iz normalnog butana dobija njegov izomer, izobutan. Na temperaturama od 300-600°C i prisutnosti katalizatora, C-H veze se prekidaju stvaranjem molekula vodika (reakcije dehidrogenacije), molekula vodika sa zatvaranjem ugljičnog lanca u ciklusu (reakcije ciklizacije alkana ili aromatizacije):

1) 2CH 4 \u003d C 2 H 4 (eten) + 2H 2.

2) 2CH 4 \u003d C 2 H 2 (etin) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (normalni heptan) \u003d C 6 H 5 - CH 3 (toluen) + 4H 2.

Reakcije halogeniranja

Takve reakcije se sastoje od uvođenja halogena (njihovih atoma) u molekulu organske tvari, uslijed čega se formira C-halogena veza. Kada alkani reaguju sa halogenima, nastaju derivati ​​halogena. Ova reakcija ima specifične karakteristike. Teče radikalnim mehanizmom, a da bi se pokrenuo, potrebno je utjecati na mješavinu halogena i alkana ultraljubičastim zračenjem ili je jednostavno zagrijati. Svojstva alkana omogućavaju da se reakcija halogeniranja odvija sve dok se ne postigne potpuna supstitucija atomima halogena. Odnosno, kloriranje metana se neće završiti jednom etapom i proizvodnjom metil hlorida. Reakcija će ići dalje, formirat će se svi mogući supstitucijski produkti, počevši od klorometana pa do ugljičnog tetraklorida. Djelovanje hlora u ovim uvjetima na druge alkane dovest će do stvaranja različitih proizvoda dobivenih kao rezultat supstitucije vodika na različitim atomima ugljika. Temperatura na kojoj se reakcija odvija odredit će omjer konačnih proizvoda i brzinu njihovog stvaranja. Što je duži ugljikovodični lanac alkana, to će ova reakcija ići lakše. U halogenaciji će se prvi zamijeniti najmanje hidrogenirani (tercijarni) atom ugljika. Primarni će reagovati nakon svih ostalih. Reakcija halogeniranja će se odvijati u fazama. U prvoj fazi se zamjenjuje samo jedan atom vodika. Alkani ne reaguju sa rastvorima halogena (hlor i bromna voda).

Reakcije sulfohlorisanja

Hemijska svojstva alkana također su dopunjena reakcijom sulfohloriranja (naziva se Reedova reakcija). Kada su izloženi ultraljubičastom zračenju, alkani mogu reagirati sa mješavinom klora i sumpor-dioksida. Kao rezultat, nastaje klorovodik, kao i alkil radikal, koji na sebe veže sumpor dioksid. Rezultat je kompleksno jedinjenje koje postaje stabilno zbog hvatanja atoma hlora i uništavanja njegovog sledećeg molekula: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultraljubičasto zračenje = R-SO 2 Cl + HCl. Sulfonil kloridi koji nastaju kao rezultat reakcije se široko koriste u proizvodnji surfaktanata.

Aciklični ugljovodonici nazivaju se alkani. Ukupno ima 390 alkana. Nonacontatrictan (C 390 H 782) ima najdužu strukturu. Halogeni se mogu vezati za atome ugljika i formirati haloalkane.

Struktura i nomenklatura

Po definiciji, alkani su zasićeni ili zasićeni ugljovodonici koji imaju linearnu ili razgranatu strukturu. Nazivaju se i parafini. Alkani sadrže samo jednostruke kovalentne veze između atoma ugljika. Opća formula -

Da biste imenovali tvar, morate slijediti pravila. Prema međunarodnoj nomenklaturi, imena se formiraju pomoću sufiksa -an. Imena prva četiri alkana razvila su se istorijski. Počevši od petog predstavnika, imena se sastoje od prefiksa koji označava broj atoma ugljika i sufiksa -an. Na primjer, okta (osam) čini oktan.

Za razgranate lance, nazivi se zbrajaju:

• od brojeva koji označavaju brojeve ugljikovih atoma oko kojih stoje radikali;
• od imena radikala;
• od imena glavnog lanca.

Primjer: 4-metilpropan - četvrti atom ugljika u lancu propana ima radikal (metil).

Rice. 1. Strukturne formule sa nazivima alkana.

Svaki deseti alkan imenuje sljedećih devet alkana. Nakon dekana dolaze undekan, dodekan i tako dalje; iza eikosana, geneikozana, dokozana, trikozana itd.

homologne serije

Prvi predstavnik je metan, pa se alkani nazivaju i homologni niz metana. Tabela alkana prikazuje prvih 20 predstavnika.

Počevši od butana, svi alkani imaju strukturne izomere. Nazivu se dodaje prefiks izo-: izobutan, izopropan, izoheksan.

Rice. 2. Primjeri izomera.

Fizička svojstva

Agregatno stanje tvari mijenja se u listi homologa od vrha do dna. Što je više atoma ugljika sadržano i, shodno tome, što je veća molekularna težina spojeva, to je viša točka ključanja i tvrđa je supstanca.

Ostale tvari koje sadrže više od 15 atoma ugljika su u čvrstom stanju.

Gasni alkani gore plavim ili bezbojnim plamenom.

Potvrda

Alkani, kao i druge klase ugljovodonika, dobijaju se iz nafte, gasa i uglja. Za to se koriste laboratorijske i industrijske metode:

• gasifikacija na čvrsto gorivo:

  C + 2H 2 → CH 4;

• hidrogenacija ugljičnog monoksida (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• hidroliza aluminijum karbida:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH 4;

• reakcija aluminijum karbida sa jakim kiselinama:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• redukcija haloalkana (reakcija supstitucije):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• hidrogenacija haloalkana:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

• fuzija soli octene kiseline sa alkalijama (Dumasova reakcija):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkani se mogu dobiti hidrogenacijom alkena i alkina u prisustvu katalizatora - platine, nikla, paladijuma.

Hemijska svojstva

Alkani reagiraju s neorganskim tvarima:

• sagorijevanje:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• halogeniranje:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• nitracija (Konovalov reakcija):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• veza:

Niste pronašli odgovor na svoje pitanje? Pogledaj ovdje

Ujak Vanja radnja drame. „Ujka Ivane. Odnos prema profesoru drugih

Mali Tsakhes, nadimak Zinnober

Maikov, Apolon Nikolajevič - kratka biografija