Biografije Karakteristike Analiza

Nomenklatura u organskoj hemiji. Čudesni svijet organskih proizvoda

Čak i sredinom XIX veka. pojedini hemičari su pokušali da stvore takvu nomenklaturu koja bi govorila o strukturi imenovanih supstanci; takva nomenklatura se naziva racionalnom. U ovom slučaju, na primjer, nazivi ugljikovodika su izvedeni iz imena prvog predstavnika ove grupe ugljikovodika. Dakle, za određeni broj metana ime metana poslužilo je kao osnova za ime. Na primjer, jedan od izomera pentana može se nazvati dimetiletilmetan, odnosno ova tvar se može predstaviti kao derivat metana, u kojem su dva atoma vodika zamijenjena CH3 metilnim grupama, a jedan atom vodika je zamijenjen C 2 H 5 etil grupa.

Međunarodna nomenklatura

U želji da stvore najracionalniju nomenklaturu organskih jedinjenja koja bi bila prihvaćena u svim zemljama sveta, najveći hemičari - predstavnici hemijskih društava iz različitih zemalja - okupili su se 1892. godine u Ženevi (Švajcarska). Na ovom sastanku je razvijena sistematska naučna nomenklatura, koja se danas obično naziva Ženevska ili međunarodna nomenklatura.

Za imenovanje bilo kojeg spoja prema Ženevskoj nomenklaturi, slijede se sljedeća pravila.

S obzirom na strukturnu formulu spoja, bira se najduži lanac atoma ugljika i atomi se numeriraju, počevši od kraja kojem je supstituent bliži (bočna grana).

Jedinjenje se smatra u skladu sa principima Ženevske nomenklature kao derivat normalnog ugljovodonika koji ima isti odgovarajući lanac sa prenumeracijom.

Mjesto supstituenta (grana lanca) označeno je brojem koji odgovara broju atoma ugljika na kojem se supstituent nalazi, zatim se naziva supstituent i na kraju ugljovodonik od kojeg se proizvodi cijelo jedinjenje duž najduže prenumerirane lanac.

U slučajevima kada postoji više grana u lancu, pozicija svake je posebno označena odgovarajućim brojevima, a svaki supstituent se posebno imenuje. Ako spoj ima nekoliko identičnih supstituenata, na primjer, dvije metilne grupe, onda nakon dva broja koja označavaju njihova mjesta, kažu "dimetil" (od grčkog di - "dva"); u prisustvu tri metil grupe, kažu "tri-metil" itd.

Nakon stvaranja Ženevske nomenklature, više puta su je pokušavali poboljšati - dopuniti, ispraviti. Tako su u gradu Liježu (Belgija) razmatrana "Liješka pravila", koja, međutim, nisu prihvatili mnogi hemičari.

Godine 1957., a zatim 1965. godine, Međunarodna unija čiste i primijenjene hemije, skraćeno IUPAC (ili IUPAC), odobrila je pravila za nomenklaturu organskih jedinjenja. Ova pravila u osnovi odgovaraju Ženevskoj nomenklaturi, ali unose neke izmjene u nju. U budućnosti, prilikom predstavljanja Međunarodne nomenklature različitih klasa jedinjenja, uzete su u obzir i preporuke IUPAC-a.

Organska jedinjenja su najveća klasa hemijskih jedinjenja. Raznolikost organskih spojeva povezana je s jedinstvenim svojstvom ugljika da formira lance atoma, što je zauzvrat posljedica visoke stabilnosti veze ugljik-ugljik. Veza ugljik-ugljik može biti jednostruka ili višestruka - dvostruka, trostruka. Sa povećanjem višestrukosti veze ugljik-ugljik, povećava se njena energija, odnosno stabilnost, a dužina se smanjuje. Visoka valencija ugljika - 4, kao i sposobnost formiranja višestrukih veza, omogućava stvaranje različitih struktura.

Glavne odredbe teorije hemijske strukture A.M. Butlerov

  1. Atomi u molekulima povezani su jedni s drugima u određenom nizu prema svojim valencijama. Niz međuatomskih veza u molekulu naziva se njegov hemijska struktura a odražava se jednom strukturnom formulom (strukturna formula).
  2. Hemijska struktura se može utvrditi hemijskim metodama. (Trenutno se koriste i moderne fizikalne metode).
  3. Svojstva supstanci zavise od njihove hemijske strukture.
  4. Po svojstvima date supstance može se odrediti struktura njenog molekula, a po strukturi molekula mogu se predvideti svojstva.
  5. Atomi i grupe atoma u molekulu međusobno djeluju.

Butlerovljeva teorija bila je naučna osnova organske hemije i doprinela njenom brzom razvoju. Na osnovu odredbi teorije, A.M. Butlerov je dao objašnjenje za fenomen izomerizma, predvidio postojanje različitih izomera, a neke od njih dobio po prvi put.

Klasifikacija organskih jedinjenja

Klasifikacija organskih supstanci se vrši prema različitim kriterijumima.

1. Prema strukturi karbonskog lanca (skeleta):

aciklički

ciklički (karbociklički, heterociklički)

  1. Prisutnošću bočnog lanca (radikalnog)

nerazgranati,

razgranat

2. Prema stepenu zasićenosti (višestrukosti) veza ugljik-ugljenik:

ograničavanje (alkani, cikloalkani);



nezasićeni (alkeni, areni, alkini, dieni, itd.).

  1. Prema prisustvu funkcionalnih grupa:

· ugljovodonici;

heterofunkcionalna organska jedinjenja (hidroksi kiseline, aminokiseline).

Sve klase organskih jedinjenja su međusobno povezane. Prijelaz iz jedne klase spojeva u drugu vrši se uglavnom zbog transformacije funkcionalnih grupa bez promjene ugljičnog skeleta. Jedinjenja svake klase čine homologni niz.

Nomenklatura organskih jedinjenja

Za imenovanje organskih jedinjenja koristi se trivijalna, racionalna i sistematska, ili međunarodna (IUPAC) nomenklatura.

Trivijalna (povijesno razvijena) nomenklatura u nazivu spoja obično ukazuje na primarni izvor njegovog otkrića ili pripreme (mravlja kiselina, salicilna kiselina, itd.), bilo koje od karakterističnih svojstava. Takva nomenklatura ne odražava strukturu supstance i ne dozvoljava da se sastavi formula po njenom imenu.

Prema racionalnoj nomenklaturi, svako organsko jedinjenje datog homolognog niza naziva se derivatom najjednostavnijeg.

Prema međunarodnoj nomenklaturi, definitivni fragment koji leži u osnovi (u korijenu) imena acikličkih jedinjenja je najduži ugljikov lanac, a za ciklička jedinjenja ciklus.

Imena prva četiri zasićena ugljikovodika su trivijalna (istorijska imena) - metan, etan, propan, butan. Počevši od petog, imena se formiraju grčkim brojevima koji odgovaraju broju atoma ugljika u molekuli, uz dodatak sufiksa "-an", sa izuzetkom broja "devet", kada je latinski broj "nona" " služi kao korijen.

Nomenklatura homologa niza zasićenih ugljovodonika

FORMULA TITLE FORMULA TITLE
CH 4 metan C 6 H 14 heksan
C 2 H 6 etan C 7 H 16 heptan
C 3 H 8 propan C 8 H 18 oktan
C 4 H 10 butan C 9 H 20 nonan
C 5 H 12 pentan C 10 H 22 dekan

Monovalentni radikali nastali od zasićenih nerazgranatih zasićenih ugljikovodika uklanjanjem vodika sa konačnog atoma ugljika nazivaju se zamjenom sufiksa "-an" u nazivu ugljikovodika sufiksom "-il". (- CH 3 metil, itd. )

Prilikom sastavljanja naziva tvari prema njenoj strukturnoj formuli potrebno je uzastopno izvršiti sljedeće korake:

1. Odaberite glavni karbonski lanac (ciklus), uključujući glavnu karakterističnu grupu, i numerirajte ga od kraja lanca, bliže kojem se nalazi starija grupa. Ako postoji nekoliko takvih mogućnosti, onda morate uzeti u obzir prisutnost:

a) druge karakteristične grupe (po stažu);

b) dvostruka veza;

c) trostruka veza;

d) ostali supstituenti (po abecednom redu).

2. Sastavite ime od tri dijela;

· Koristeći prefiks (prefiks), označite supstituente (bočne lance, mlađe karakteristične grupe) i rasporedite ih po abecednom redu. Položaj zamjene mora biti označen brojem prije prefiksa.

· U osnovi (korijenu) navedite glavni ugljikov lanac, uzimajući u obzir njegovu vrstu, dužinu. Dodajte sufiks imenu glavnog lanca, koji ukazuje na stepen zasićenosti veza. Ako u molekuli postoji nekoliko višestrukih veza, njihov broj mora biti naveden u sufiksu, a nakon sufiksa - njihov položaj u lancu ugljika arapskim brojevima.

· Završetak uključuje naziv starije karakteristične grupe sa naznakom njenog položaja.

3. Postavite znakove interpunkcije: sve brojeve od riječi odvojite crticom, a jedne od drugih zarezima.

Nazivi karakterističnih grupa (navedeni u opadajućem redoslijedu prioriteta).

Na primjer: imenuje spojeve prema pravilima sistematske (IUPAC) nomenklature:

2,4-dimetilheptan 4,6-dimetilhepten-1

Klase organskih jedinjenja

ugljovodonici formula klase naziv klase Predstavnici Nomenklatura
Alkani Cikloalkani Alkeni Dieni Alkini Arenas , , , , , [-an] [ciklo----an] [-en] [-dien] [-yne] benzen Metilbenzen (toluen) ksilen
Funkcionalne klase organskih supstanci
Formula funkcije. grupe Ime grupe formula klase naziv klase Predstavnici Nomenklatura
Carbox - jak R-COOH karboksilne kiseline HCOOH C COOH [-oic acid]
Aldehidnaja COH CHO O Aldehidi HCOH CCOH [-al]
Okso R-C-R || o(COO Ketoni C-C-CH 3 || O [-on]
-Oh Hidroksi Oh O ArOH Alkoholi Fenoli C-OH OH OH [-ol]fenol
-NH 2 Amino N(NH(N Amini Primarni Sekundarni Tercijarni C-N ( C) 2 NH ( C) 3 N -amin

test pitanja

1. Predmet bioorganske hemije, njen značaj za biologiju i medicinu.

2. Struktura i klasifikacija organskih jedinjenja prema vrsti ugljičnog lanca. veze i prirodu funkcionalnih grupa.

3. Nomenklatura organskih jedinjenja. Zamjenska IUPAC nomenklatura.

a) termini nomenklature: struktura predaka, karakteristična grupa, zamjena;

b) redosled sastavljanja naziva organskog jedinjenja prema opštoj šemi.

4. Trivijalna i radikalno-funkcionalna nomenklatura organskih jedinjenja.

Tipični zadaci

1. IMENOVITE JEDINJENJA PREMA PRAVILIMA SISTEMATSKE (IUPAC) NOMENKLATURE:

2-oksobutandiol-1,4 4-amino-2-tiopentanska kiselina

2-izopropilcikloheksandiol-1,4 4-hidroksi-2,2-dimetilheksadien-2,5-al -

2. POVEŽI NAZIV JEDINJENJA I KLASU KOJOJ PRIPADA

NAZIV JEDINJENJA KOMPOUND CLASS

A) fruktoza 1) arene

B) 2-metilbuten-1 2) alkeni

B) toluen 3) alkadieni

D) propin 4) monosaharidi

Pa, da upotpunimo naše upoznavanje s alkoholima, dat ću još jednu formulu još jedne dobro poznate supstance - holesterola. Ne znaju svi da je to monohidrični alkohol!

|`/`\\`|<`|w>`\`/|<`/w$color(red)HO$color()>\/`|0/`|/\<`|w>|_q_q_q<-dH>:a_q|0<|dH>`/<`|wH>`\|dH; #a_(A-72)<_(A-120,d+)>-/-/<->`\

Označio sam hidroksilnu grupu u njoj crvenom bojom.

karboksilne kiseline

Svaki vinar zna da se vino mora držati podalje od zraka. Inače će se ukiseliti. Ali hemičari znaju razlog - ako alkoholu dodate još jedan atom kiseonika, dobijate kiselinu.
Pogledajmo formule kiselina koje se dobivaju iz alkohola koji su nam već poznati:
Supstanca Skeletna formula Bruto formula
Metanska kiselina
(mravlja kiselina)
H/C`|O|\OH HCOOH O//\OH
Etanska kiselina
(sirćetna kiselina)
H-C-C\O-H; H|#C|H CH3-COOH /`|O|\OH
propanska kiselina
(metilsirćetna kiselina)
H-C-C-C\O-H; H|#2|H; H|#3|H CH3-CH2-COOH \/`|O|\OH
Butanoic acid
(maslačna kiselina)
H-C-C-C-C\O-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H CH3-CH2-CH2-COOH /\/`|O|\OH
Generalizirana formula (R)-C\O-H (R)-COOH ili (R)-CO2H (R)/`|O|\OH

Posebnost organskih kiselina je prisustvo karboksilne grupe (COOH), koja takvim tvarima daje kisela svojstva.

Svi koji su probali sirće znaju da je jako kiselo. Razlog za to je prisustvo sirćetne kiseline u njemu. Uobičajeno, stono sirće sadrži 3 do 15% sirćetne kiseline, a ostatak (uglavnom) vode. Konzumiranje nerazrijeđene octene kiseline je opasno po život.

Karboksilne kiseline mogu imati nekoliko karboksilnih grupa. U ovom slučaju se zovu: dibasic, tripartitni itd...

Prehrambeni proizvodi sadrže mnoge druge organske kiseline. Evo samo neke od njih:

Naziv ovih kiselina odgovara onim prehrambenim proizvodima u kojima se nalaze. Usput, imajte na umu da ovdje postoje kiseline koje također imaju hidroksilnu grupu karakterističnu za alkohole. Takve supstance se nazivaju hidroksikarboksilne kiseline(ili hidroksi kiseline).
Ispod svake od kiselina je potpisana, navodeći naziv grupe organskih supstanci kojoj pripada.

Radikali

Radikali su još jedan koncept koji je uticao na hemijske formule. Sama riječ je vjerovatno svima poznata, ali u hemiji radikali nemaju veze sa političarima, pobunjenicima i ostalim građanima koji imaju aktivnu poziciju.
Ovdje su samo fragmenti molekula. A sada ćemo shvatiti koja je njihova posebnost i upoznati se s novim načinom pisanja kemijskih formula.

Iznad u tekstu, generalizovane formule su već nekoliko puta pomenute: alkoholi - (R) -OH i karboksilne kiseline - (R) -COOH. Da vas podsjetim da su -OH i -COOH funkcionalne grupe. Ali R je radikal. Nije ni čudo što je prikazan u obliku slova R.

Preciznije, jednovalentni radikal je dio molekule bez jednog atoma vodika. Pa, ako oduzmete dva atoma vodika, dobićete dvovalentni radikal.

Radikali u hemiji imaju svoja imena. Neki od njih su čak dobili latinske oznake, slične oznakama elemenata. Osim toga, ponekad se radikali u formulama mogu naznačiti u skraćenom obliku, što više podsjeća na grube formule.
Sve ovo je prikazano u sljedećoj tabeli.

Ime Strukturna formula Oznaka Kratka formula primjer alkohola
Metil CH3-() Ja CH3 (Me)-OH CH3OH
Etil CH3-CH2-() Et C2H5 (Et)-OH C2H5OH
Propil CH3-CH2-CH2-() Pr C3H7 (Pr)-OH C3H7OH
izopropil H3C\CH(*`/H3C*)-() i-Pr C3H7 (i-Pr)-OH (CH3)2CHOH
Fenil `/`=`\//-\\-{} Ph C6H5 (Ph)-OH C6H5OH

Mislim da je tu sve jasno. Samo želim da vam skrenem pažnju na kolumnu koja daje primere alkohola. Neki radikali su napisani u obliku koji liči na empirijsku formulu, ali funkcionalna grupa je napisana odvojeno. Na primjer, CH3-CH2-OH se pretvara u C2H5OH.
A za razgranate lance kao što je izopropil, koriste se konstrukcije sa zagradama.

Postoji još jedan fenomen slobodni radikali. To su radikali koji su se iz nekog razloga odvojili od funkcionalnih grupa. U ovom slučaju se krši jedno od pravila s kojim smo započeli proučavanje formula: broj kemijskih veza više ne odgovara valenciji jednog od atoma. Pa, ili možete reći da jedna od veza postaje otvorena s jednog kraja. Obično slobodni radikali žive kratko, jer molekuli imaju tendenciju da se vrate u stabilno stanje.

Uvod u azot. Amini

Predlažem da se upoznamo sa još jednim elementom koji je dio mnogih organskih spojeva. to nitrogen.
Označava se latiničnim slovom N i ima valencu od tri.

Pogledajmo koje se tvari dobivaju ako se dušik doda poznatim ugljovodonicima:

Supstanca Proširena strukturna formula Pojednostavljena strukturna formula Skeletna formula Bruto formula
Aminometan
(metilamin)
H-C-N\H;H|#C|H CH3-NH2 \NH2
aminoetan
(etilamin)
H-C-C-N\H;H|#C|H;H|#3|H CH3-CH2-NH2 /\NH2
Dimetilamin H-C-N<`|H>-C-H; H|#-3|H; H|#2|H $L(1,3)H/N<_(A80,w+)CH3>\dCH3 /N<_(y-.5)H>\
Aminobenzen
(Anilin)
H\N|C\\C|C<\H>`//C<|H>`\C<`/H>`||C<`\H>/ NH2|C\\CH|CH`//C<_(y.5)H>`\HC`||HC/ NH2|\|`/`\`|/_o
Trietilamin $slope(45)H-C-C/N\C-C-H;H|#2|H; H|#3|H; H|#5|H;H|#6|H; #N`|C<`-H><-H>`|C<`-H><-H>`|H CH3-CH2-N<`|CH2-CH3>-CH2-CH3 \/N<`|/>\|

Kao što ste vjerovatno pogodili iz imena, sve ove supstance su kombinovane pod zajedničkim imenom amini. Funkcionalna grupa ()-NH2 se naziva amino grupa. Evo nekih općih formula za amine:

Generalno, ovdje nema posebnih inovacija. Ako su vam ove formule jasne, onda se možete bezbedno upustiti u dalje proučavanje organske hemije koristeći neki udžbenik ili internet.
Ali želio bih više govoriti o formulama u neorganskoj hemiji. Vidjet ćete kako će ih biti lako razumjeti nakon proučavanja strukture organskih molekula.

Racionalne formule

Ne treba zaključiti da je neorganska hemija jednostavnija od organske. Naravno, anorganski molekuli imaju tendenciju da izgledaju mnogo jednostavnije jer nemaju tendenciju da formiraju složene strukture koje čine ugljikovodici. Ali s druge strane, potrebno je proučavati više od stotinu elemenata koji čine periodni sistem. I ovi elementi imaju tendenciju da se kombinuju u skladu sa svojim hemijskim svojstvima, ali sa brojnim izuzecima.

Dakle, neću reći ništa od ovoga. Tema mog članka su hemijske formule. A kod njih je sve relativno jednostavno.
Najčešće korišteni u neorganskoj hemiji su racionalne formule. A sada ćemo shvatiti kako se razlikuju od onih koji su nam već poznati.

Prvo, hajde da se upoznamo sa još jednim elementom - kalcijumom. Ovo je takođe vrlo česta stavka.
Određeno je Ca i ima valencu dva. Pogledajmo koja nam poznata spojeva stvara ugljik, kisik i vodonik.

Supstanca Strukturna formula racionalna formula Bruto formula
kalcijum oksid Ca=O CaO
kalcijum hidroksid H-O-Ca-O-H Ca(OH)2
Kalcijum karbonat $slope(45)Ca`/O\C|O`|/O`\#1 CaCO3
Kalcijum bikarbonat HO/`|O|\O/Ca\O/`|O|\OH Ca(HCO3)2
Ugljena kiselina H|O\C|O`|/O`|H H2CO3

Na prvi pogled se vidi da je racionalna formula nešto između strukturne i bruto formule. Ali za sada nije jasno kako se do njih dolazi. Da biste razumjeli značenje ovih formula, morate razmotriti kemijske reakcije u kojima sudjeluju tvari.

Kalcijum u svom najčistijem obliku je meki beli metal. Ne javlja se u prirodi. Ali sasvim je moguće kupiti ga u kemijskoj radnji. Obično se čuva u posebnim teglama bez pristupa vazduha. Zato što reaguje sa kiseonikom u vazduhu. U stvari, zato se ne javlja u prirodi.
Dakle, reakcija kalcija sa kiseonikom:

2Ca + O2 -> 2CaO

Broj 2 ispred formule supstance znači da su 2 molekula uključene u reakciju.
Kalcijum oksid nastaje iz kalcijuma i kiseonika. Ova tvar se također ne pojavljuje u prirodi jer reagira s vodom:

CaO + H2O -> Ca(OH2)

Ispada kalcijum hidroksid. Ako pažljivo pogledate njegovu strukturnu formulu (u prethodnoj tabeli), možete vidjeti da je formiran od jednog atoma kalcija i dvije hidroksilne grupe, s kojima smo već upoznati.
Ovo su zakoni hemije: ako je hidroksilna grupa vezana za organsku supstancu, dobija se alkohol, a ako za metal, onda hidroksid.

Ali kalcijum hidroksid se ne nalazi u prirodi zbog prisustva ugljičnog dioksida u zraku. Mislim da su svi čuli za ovaj gas. Nastaje prilikom disanja ljudi i životinja, sagorevanja uglja i naftnih derivata, prilikom požara i vulkanskih erupcija. Stoga je uvijek prisutan u zraku. Ali također se prilično dobro otapa u vodi, stvarajući ugljičnu kiselinu:

CO2 + H2O<=>H2CO3

Potpiši<=>ukazuje da se reakcija može odvijati u oba smjera pod istim uvjetima.

Dakle, kalcijev hidroksid otopljen u vodi reagira s ugljičnom kiselinom i pretvara se u slabo topiv kalcijev karbonat:

Ca(OH)2 + H2CO3 -> CaCO3"|v" + 2H2O

Strelica prema dolje znači da se supstanca taloži kao rezultat reakcije.
Daljnjim kontaktom kalcijevog karbonata sa ugljičnim dioksidom u prisustvu vode dolazi do reverzibilne reakcije da se formira kisela sol - kalcijum bikarbonat, koji je vrlo topljiv u vodi.

CaCO3 + CO2 + H2O<=>Ca(HCO3)2

Ovaj proces utiče na tvrdoću vode. Kako temperatura raste, bikarbonat se ponovo pretvara u karbonat. Stoga se u regijama s tvrdom vodom stvara kamenac u kotlićima.

Kreda, krečnjak, mermer, tuf i mnogi drugi minerali su u velikoj meri sastavljeni od kalcijum karbonata. Takođe se nalazi u koraljima, školjkama mekušaca, životinjskim kostima itd...
Ali ako se kalcijev karbonat zagrije na vrlo visokoj temperaturi, pretvorit će se u kalcijev oksid i ugljični dioksid.

Ova kratka priča o ciklusu kalcijuma u prirodi treba da objasni zašto su potrebne racionalne formule. Dakle, racionalne formule su napisane na način da su funkcionalne grupe vidljive. U našem slučaju, ovo je:

Osim toga, pojedinačni elementi - Ca, H, O (u oksidima) - također su nezavisne grupe.

joni

Mislim da je vrijeme da se upoznamo sa jonima. Ova riječ je vjerovatno svima poznata. A nakon proučavanja funkcionalnih grupa, ništa nas ne košta da shvatimo koji su to joni.

Općenito, priroda kemijskih veza je obično da neki elementi doniraju elektrone dok ih drugi primaju. Elektroni su čestice negativnog naboja. Element sa punim setom elektrona ima nulti naboj. Ako je dao elektron, onda njegov naboj postaje pozitivan, a ako ga je prihvatio, onda postaje negativan. Na primjer, vodik ima samo jedan elektron, kojeg vrlo lako odustaje, pretvarajući se u pozitivan ion. Za to postoji poseban zapis u hemijskim formulama:

H2O<=>H^+ + OH^-

Ovdje to vidimo kao rezultat elektrolitička disocijacija voda se razlaže na pozitivno nabijeni vodikov ion i negativno nabijenu OH grupu. OH^- jon se zove hidroksid ion. Ne treba je mešati sa hidroksilnom grupom, koja nije jon, već deo molekula. Znak + ili - u gornjem desnom uglu pokazuje naelektrisanje jona.
Ali ugljena kiselina nikada ne postoji kao samostalna supstanca. U stvari, to je mješavina vodikovih iona i karbonatnih iona (ili bikarbonatnih iona):

H2CO3 = H^+ + HCO3^-<=>2H^+ + CO3^2-

Karbonatni jon ima naelektrisanje od 2-. To znači da su mu se spojila dva elektrona.

Negativno nabijeni joni se nazivaju anjoni. To obično uključuje kisele ostatke.
Pozitivno nabijeni joni katjoni. Najčešće su to vodonik i metali.

I ovdje vjerovatno možete u potpunosti razumjeti značenje racionalnih formula. U njima je prvo upisan kation, a zatim anjon. Čak i ako formula ne sadrži nikakve naknade.

Verovatno već pogađate da se joni mogu opisati ne samo racionalnim formulama. Evo skeletne formule bikarbonatnog anjona:

Ovdje je naboj naznačen direktno pored atoma kisika, koji je primio dodatni elektron i stoga izgubio jednu liniju. Jednostavno rečeno, svaki dodatni elektron smanjuje broj hemijskih veza prikazanih u strukturnoj formuli. S druge strane, ako neki čvor strukturne formule ima znak +, onda ima dodatni štapić. Kao i uvijek, ovu činjenicu treba pokazati primjerom. Ali među nama poznatim supstancama ne postoji niti jedan kation koji bi se sastojao od nekoliko atoma.
A takva supstanca je amonijak. Njegov vodeni rastvor se često naziva amonijak i dio je svakog kompleta prve pomoći. Amonijak je spoj vodika i dušika i ima racionalnu formulu NH3. Razmotrimo hemijsku reakciju koja se događa kada se amonijak otopi u vodi:

NH3 + H2O<=>NH4^+ + OH^-

Isto, ali koristeći strukturne formule:

H|N<`/H>\H + H-O-H<=>H|N^+<_(A75,w+)H><_(A15,d+)H>`/H + O`^-# -H

Na desnoj strani vidimo dva jona. Nastali su kao rezultat činjenice da je jedan atom vodika prešao iz molekule vode u molekul amonijaka. Ali ovaj atom se kretao bez svog elektrona. Anjon nam je već poznat - to je hidroksidni jon. I kation se zove amonijum. Pokazuje svojstva slična metalima. Na primjer, može se kombinirati s ostatkom kiseline. Supstanca nastala kombinacijom amonijaka i karbonatnog aniona naziva se amonijum karbonat: (NH4)2CO3.
Evo jednadžbe reakcije za interakciju amonijaka s karbonatnim anionom, napisane u obliku strukturnih formula:

2H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H + O^-\C|O`|/O^-<=>H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H`|0O^-\C|O`|/O^-|0H_(A-15,d-)N^+<_(A105,w+)H><\H>`|H

Ali u ovom obliku, jednadžba reakcije je data u svrhu demonstracije. Obično se u jednadžbama koriste racionalne formule:

2NH4^+ + CO3^2-<=>(NH4)2CO3

Sistem brda

Dakle, možemo pretpostaviti da smo već proučili strukturne i racionalne formule. Ali postoji još jedno pitanje koje vrijedi detaljnije razmotriti. Koja je razlika između grubih formula i racionalnih?
Znamo zašto je racionalna formula za ugljičnu kiselinu napisana H2CO3, a ne drugačije. (Prva su dva vodonikova kationa, a zatim karbonatni anion.) Ali zašto je bruto formula napisana kao CH2O3?

U principu, racionalna formula ugljične kiseline može se smatrati pravom formulom, jer u njoj nema ponavljajućih elemenata. Za razliku od NH4OH ili Ca(OH)2.
Ali dodatno pravilo se često primjenjuje na bruto formule, koje određuje redoslijed elemenata. Pravilo je prilično jednostavno: prvo stavite ugljik, zatim vodik, a zatim ostale elemente po abecednom redu.
Tako izlazi CH2O3 - ugljenik, vodonik, kiseonik. Ovo se zove Hill sistem. Koristi se u gotovo svim hemijskim referencama. I u ovom članku također.

Malo o easyChem sistemu

Umjesto zaključka, želio bih govoriti o easyChem sistemu. Dizajniran je tako da se sve one formule o kojima smo ovdje govorili lako mogu umetnuti u tekst. Zapravo, sve formule u ovom članku su nacrtane pomoću easyChem-a.

Zašto nam je potreban bilo kakav sistem za izvođenje formula? Stvar je u tome što je standardni način prikazivanja informacija u internet pretraživačima Hypertext Markup Language (HTML). Fokusiran je na obradu teksta.

Racionalne i grube formule mogu se prikazati uz pomoć teksta. Čak se i neke pojednostavljene strukturne formule mogu napisati u tekstu, na primjer alkohol CH3-CH2-OH. Iako biste za ovo morali koristiti ovu notaciju u HTML-u: CH 3-CH 2-Oh.
To naravno stvara određene poteškoće, ali možete ih podnijeti. Ali kako predstaviti strukturnu formulu? U principu, može se koristiti jednorazredni font:

H H | | H-C-C-O-H | | H H Sigurno ne izgleda baš lijepo, ali je i izvodljivo.

Pravi problem nastaje kada se pokušavaju predstaviti benzenski prstenovi i kada se koriste skeletne formule. Ne postoji drugi način osim da povežete bitmap. Rasteri se pohranjuju u zasebne datoteke. Preglednici mogu uključivati ​​gif, png ili jpeg slike.
Za kreiranje takvih datoteka potreban je grafički uređivač. Na primjer, Photoshop. Ali ja sam upoznat sa Photoshopom više od 10 godina i sa sigurnošću mogu reći da je vrlo slabo prikladan za prikazivanje hemijskih formula.
Molekularni urednici su mnogo bolji u ovom zadatku. Ali s velikim brojem formula, od kojih je svaka pohranjena u zasebnoj datoteci, vrlo je lako zbuniti se u njima.
Na primjer, broj formula u ovom članku je . Prikazuju se u obliku grafičkih slika (ostale koriste HTML alate).

easyChem vam omogućava da pohranite sve formule direktno u HTML dokument u tekstualnom obliku. Mislim da je veoma zgodno.
Osim toga, bruto formule u ovom članku izračunavaju se automatski. Jer easyChem radi u dvije faze: prvo se tekstualni opis pretvara u informacijsku strukturu (graf), a zatim se s ovom strukturom mogu izvoditi razne akcije. Među njima se mogu uočiti sljedeće funkcije: izračunavanje molekularne težine, konverzija u bruto formulu, provjera mogućnosti izlaza kao tekst, grafički i tekstualni prikaz.

Stoga sam za pripremu ovog članka koristio samo uređivač teksta. Štaviše, nisam morao razmišljati koja od formula će biti grafička, a koja tekstualna.

Evo nekoliko primjera koji otkrivaju tajnu pripreme teksta članka: Opisi iz lijeve kolone se automatski pretvaraju u formule u drugoj koloni.
U prvom redu, opis racionalne formule je vrlo sličan prikazanom rezultatu. Jedina razlika je u tome što se numerički koeficijenti izlaze kao međulinijski.
U drugom redu, proširena formula je data kao tri odvojena niza, odvojena simbolom; Mislim da je lako uočiti da je tekstualni opis vrlo sličan onome što bi bilo potrebno za crtanje formule olovkom na papiru.
Treći red pokazuje upotrebu kosih linija pomoću znakova \ i /. Znak ` (povratak) znači da se linija povlači s desna na lijevo (ili odozdo prema gore).

Ovdje postoji mnogo detaljnija dokumentacija o korištenju easyChem sistema.

Na ovome, dozvolite mi da završim članak i poželim vam puno sreće u učenju hemije.

Kratak pojašnjavajući rječnik pojmova korištenih u članku

Ugljovodonici Supstance sastavljene od ugljenika i vodonika. Oni se međusobno razlikuju po strukturi molekula. Strukturne formule su šematski prikazi molekula, gdje su atomi označeni latiničnim slovima, a kemijske veze su crtice. Strukturne formule su proširene, pojednostavljene i skeletne. Proširene strukturne formule - takve strukturne formule, gdje je svaki atom predstavljen kao poseban čvor. Pojednostavljene strukturne formule su takve strukturne formule u kojima su atomi vodika upisani pored elementa s kojim su povezani. A ako je više od jednog vodonika vezano za jedan atom, tada se količina zapisuje kao broj. Također se može reći da grupe djeluju kao čvorovi u pojednostavljenim formulama. Skeletne formule su strukturne formule u kojima su atomi ugljika prikazani kao prazni čvorovi. Broj atoma vodika vezanih za svaki atom ugljika je 4 minus broj veza koje konvergiraju na tom mjestu. Za čvorove bez ugljenika vrijede pravila pojednostavljenih formula. Bruto formula (aka istinita formula) - lista svih hemijskih elemenata koji čine molekulu, koja označava broj atoma kao broj (ako je atom jedan, jedinica nije zapisana) Hillov sistem - pravilo koje određuje red atoma u bruto formuli: ugljik je prvi, zatim vodik, a zatim ostali elementi po abecednom redu. Ovo je sistem koji se vrlo često koristi. I sve bruto formule u ovom članku su napisane prema Hill sistemu. Funkcionalne grupe Stabilne kombinacije atoma koje se čuvaju tokom hemijskih reakcija. Često funkcionalne grupe imaju svoja imena, utiču na hemijska svojstva i naučni naziv supstance.

MOSKVA DRŽAVA

UNIVERZITET ZA EKOLOŠKU SREDINU

Moskva - 2006

Ministarstvo obrazovanja Ruske Federacije

MOSKVSKI DRŽAVNI UNIVERZITET

EKOLOŠKI INŽENJERING

Katedra za opštu i fizičku hemiju

NOMENKLATURA ORGANSKIH JEDINJENJA

Smjernice

Pod uredništvom doktora hemije prof. V.S. Pervova

Moskva - 2006

Odobreno od strane uredničkog i izdavačkog vijeća

Sastavili: G.N. Bespalov, G.S. Isaeva, I.V. Yaroshenko, E.D. Streltsova

UDC. 5.4.7.1

Nomenklatura organskih jedinjenja. Smjernice. / Sastavili: G.N. Bespalov, G.S. Isaeva, I.V. Yaroshenko, E.D. Streltsova

M.: MGUIE, 2006, 28 str., 2 tab.

Metodičko uputstvo namijenjeno je studentima koji studiraju na specijalnostima 1705, 1705.06: 1705.07, 1712.03, na studiju organske hemije. U radu se razmatraju osnove sistema imenovanja supstanci prema racionalnoj nomenklaturi i IUPAC nomenklaturi. Za provjeru asimilacije materijala nudi se petnaest opcija za zadatke.

Recenzenti: Katedra za hemijsku tehnologiju plastičnih masa Moskovskog hemijsko-tehnološkog instituta. D.I. Mendeljejev.

Doktor hemije, prof. A.L. Rusanov, INEOS RAS.

© G.N. Bespalov, G.S. Isaeva, I.V. Yaroshenko, E.D. Streltsova

UVOD

Nomenklatura je sistem imenovanja za supstance. Glavni zahtev za naučnu nomenklaturu je da nedvosmisleno definiše jedno ili drugo hemijsko jedinjenje, isključujući mogućnost mešanja ovog jedinjenja sa drugim, da bude jednostavno i da omogući konstruisanje njegove strukturne formule po imenu jedinjenja.

Postoji nekoliko različitih sistema. Jedan od prvih je trivijalna nomenklatura. Do sada su mnoga organska jedinjenja imala nasumična istorijska imena. Neki od njih su povezani sa boravkom u prirodi, drugi sa načinom dobijanja, treći odražavaju fizičko stanje itd. Benzen, alkohol, metan, fulminska kiselina, mravlja kiselina, aceton, etar su trivijalni nazivi za organske supstance. Ova imena nisu ujedinjena prema određenoj osobini u koherentan sistem i ne odražavaju strukturu molekula organskih supstanci. Međutim, mnoge prirodne i sintetičke tvari složene strukture još uvijek imaju trivijalna imena zbog svoje kratkoće i izražajnosti.

Pojava teorijskih osnova organske hemije dovela je do stvaranja novih sistema klasifikacije i, posledično, novih načina imenovanja organskih jedinjenja, koji odražavaju hemijsku strukturu. To znači da je po imenu moguće jedinstveno sastaviti strukturnu formulu supstance i, prema strukturnoj formuli, dati ime supstance. Tako da je bilo racionalno nomenklatura i Ženeva nomenklature, čiji je dalji razvoj doveo do stvaranja sistema IUPAC, koji je predložila Međunarodna unija čiste primijenjene hemije, preporučen za naziv svih organskih supstanci. Međutim, u praksi se mora suočiti sa različitim sistemima naziva za organske supstance.

Za sastavljanje naziva organskih supstanci, kako prema racionalnoj nomenklaturi, tako i prema IUPAC sistemu, potrebno je poznavati nazive ugljikovodičnih radikala. Ugljovodonični radikali- To su čestice koje se dobijaju odvajanjem jednog ili više atoma vodika od molekula ugljovodonika. U molekulama ugljikovodika treba razlikovati primarne, sekundarne, tercijarne i kvarterne atome ugljika, što je određeno brojem njegovih veza sa susjednim atomima ugljika. Primarni ima jednu vezu za atom ugljika, sekundarno- dvije veze za atom ili atome ugljika, tercijarni- tri, kvartarni- četiri.

Kada se atom vodika odvoji od primarnog atoma ugljika, primarni radikal(to jest, primarni atom ugljika ima slobodnu jedinicu valencije), od sekundarnog - sekundarni radikal, sa tercijarnog - tercijarni radikal.

U tabeli 1 prikazane su formule zasićenih ugljovodonika i radikala nastalih od njih, kao i njihova imena. Kao što se može vidjeti iz tabele, od metana i etana može nastati samo jedan radikal. Od propana, ugljikovodika sa tri atoma ugljika, već je moguće formirati dva izomerna radikala - propil i izopropil, ovisno o tome koji atom ugljika (primarni ili sekundarni) je atom vodika odvojen. Počevši od butana, ugljovodonici imaju izomeri. U skladu s tim povećava se i broj izomernih radikala: n.butil, sec. butil, izobutil, tert. butyl.

Naziv sljedećih ugljikovodika sastoji se od grčkog broja koji odgovara broju ugljikovih atoma u molekuli i sufiksa "an".

Sa povećanjem broja atoma ugljika u ugljikovodiku, povećava se i broj izomera, a povećava se i broj radikala koji se iz njih mogu formirati.

Većina izomera nema posebna imena. Međutim, prema racionalnoj nomenklaturi i IUPAC nomenklaturi, bilo koje proizvoljno složeno jedinjenje može se imenovati pomoću imena jednostavnih radikala.

Tabela 1.

Ograničite ugljovodonike i njihove radikale.

Ugljovodonik

CH 3 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -

izopropil (sek. propil)

CH 3 - _ CH 2 - CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

CH 3 -CH 2 -CH

sek-butil

izobutan

CH 3 - CH - CH 2 -

izobutil

tert.butil

Tabela 2. prikazuje neke nezasićene i aromatične ugljovodonike i njihove odgovarajuće radikale Tabela 2.Nezasićeni i aromatični ugljovodonici i njihovi radikali.

ugljovodonici

Radikali

CH 2 \u003d CH-CH 3

propilen

CH 2 \u003d CH-CH 2 -

CH \u003d CH-CH 3

CH 2 \u003d C-CH 3

propenyl

izopropenil

acetilen

acetilenil

ili etinil

p(par)-tolila

RACIONALNA NOMENKLATURA

Racionalna nomenklatura se zasniva na teorija tipova. Ovaj sistem se zasniva na imenima najjednostavnijih članova homolognog niza: metan ako nema dvostrukih veza, etilen ako postoji jedna dvostruka veza, i acetilen ako postoji jedna trostruka veza u spoju. Svi ostali ugljovodonici se smatraju derivatima ovih jednostavnih ugljovodonika, dobijenim zamenom jednog ili više atoma vodika sa ugljovodonicima. radikali. Da biste imenovali određeno jedinjenje, morate navesti supstituentne radikale, a zatim imenovati odgovarajući ugljikovodik. Popis radikala treba početi s najjednostavnijim metilom, a zatim, kako postaju složeniji, etil, propil, itd. Razgranati radikali se smatraju složenijim od normalnih sa istim brojem atoma ugljika. Takve
veza se može pozvati metiletilizopropilmetan. Ako spoj sadrži nekoliko identičnih radikala, tada biste trebali naznačiti koliko je ovih radikala sadržano u složenici, koristeći prefikse za množenje - grčke brojke: 2 - di, 3 - tri, 4 - tetra, pa će se spoj zvati trimetiletilmetan.

Za centralni atom metana, bolje je odabrati atom ugljika kod kojeg se nalazi najveći broj supstituenata. Ovisno o tome koji atom ugljika je odabran za centralni atom metana, istoj tvari se može dati nekoliko različitih imena prema racionalnoj nomenklaturi.

Slično se nazivaju i spojevi s dvostrukim i trostrukim vezama:

Za razlikovanje dvaju izomernih spojeva mogu se koristiti dvije metode. U prvom spoju, supstituentni radikali se nalaze na dva različita atoma ugljika povezana dvostrukom vezom, simetrično u odnosu na dvostruku vezu. U drugom spoju, oba radikala se nalaze na istom atomu ugljika, tj. asimetrično u odnosu na dvostruku vezu.

Stoga se nazivaju tako: prvi je simetričan metiletilen, a drugi je asimetričan metiletil-etilen. U drugoj metodi, jedan atom ugljika povezan sa jednostavnijim radikalom označava se grčkim slovom , a drugi - . Kada imenujete takve spojeve, navedite na kojem atomu ugljika koji radikal se nalazi. Dakle, prva veza će biti pozvana -metil- -etiletilen, a drugi - -metil- -etiletilen.

Naziv ugljovodonika, čija molekula ima simetričnu strukturu, odnosno sastoji se od dva identična radikala, sastoji se od naziva ovih radikala i prefiksa di-

Ciklični ugljovodonici u racionalnoj nomenklaturi smatraju se kao polimetileni i nazivaju se prema broju metilenskih grupa uključenih u prsten, a koriste se grčki brojevi:

Ako u ciklusu postoje supstituenti, oni se navode ispred naziva glavnog ciklusa. Takve

veza će biti pozvana metilheksametilen.

Racionalna nomenklatura se još uvijek koristi pri imenovanju relativno jednostavnih spojeva, posebno kada se želi naglasiti funkcionalni tip spoja. Međutim, naziv visoko razgranatih ugljikovodika izaziva poteškoće, jer ne postoje nazivi za složene radikale.

IUPAC NOMENKLATURA

IUPAC nomenklatura (IUPAC), koju je predložila Međunarodna unija za čistu i primijenjenu hemiju, omogućava imenovanje bilo kojeg proizvoljno složenog spoja. Ova nomenklatura je razvoj i pojednostavljenje Ženevske nomenklature, sa kojom ima mnogo zajedničkog.

U ovoj nomenklaturi, prva četiri zasićena normalna ugljikovodika imaju trivijalna imena: metan, etan, propan i butan. Imena kasnijih normalnih (nerazgranatih) ugljovodonika formiraju se od osnove grčkih brojeva uz dodatak završetka -an: C 5 H 12 - pentan, C 6 H 14 - heksan, C 7 H 16 -heptan, itd. ( vidi tabelu 1)

Za naziv razgranatih ugljikovodika potrebno je odabrati najduži normalni lanac. Ako se u ugljovodoniku može razlikovati nekoliko lanaca iste dužine, onda treba izabrati najrazgranatiji lanac. Naziv ovog ugljikovodika koji odgovara najdužem lancu uzet je kao osnova za naziv ovog ugljikovodika. Dakle, ugljovodonik koji ima strukturu

će se smatrati derivatom heptana. Ovo najduže broj lanca, a smjer numeriranja se bira tako da brojevi koji označavaju položaj bočnih lanaca budu najmanji. Za svaki bočni supstituent, arapski broj označava njegovu lokaciju u lancu i daje ime. Ako u spoju postoji nekoliko identičnih supstituenata, tada se uz navođenje lokacije svakog supstituenta pomoću prefiksa za množenje (grčkih brojeva) di-, tri-, tatra- i tako dalje navodi njihov broj. Bočni supstituenti su navedeni po rastućoj složenosti: metil CH 3 - manje kompleksan od etil C 2 H 5 -, tj. radikal s manje atoma ugljika je manje složen od radikala s više atoma. Sa istim brojem atoma ugljika, radikal u kojem je glavni lanac

duže: sek. butyl
manje složen od tert. butyl

Tako će biti pozvana prethodno data veza 2,2,5-trimetil-3-etilheptan.

U prisustvu višestrukih veza u ugljovodoniku, kao glavni lanac uzima se najduži lanac koji sadrži dvostruku ili trostruku vezu. Ako ugljovodonik ima jednu dvostruku vezu, onda je kraj –an u nazivu zasićenog ugljikovodika koji odgovara ovom lancu zamjenjuje se završetkom - en a arapski broj označava broj atoma ugljika na kojem počinje dvostruki lanac. Dakle veza

će biti pozvan heptin-3.

Ako spoj sadrži dvije dvostruke ili trostruke veze, onda bi završeci naziva ugljikovodika trebali biti – diene ili - diin odnosno, označavajući brojeve atoma u kojima počinju višestruke veze:

U prisustvu dvostrukih i trostrukih veza, završetak u imenu ugljikovodika će biti –en-in označavajući brojeve atoma na kojima počinju odgovarajuće višestruke veze:

U slučaju razgranatih nezasićenih ugljovodonika, glavni lanac se bira na način da su pozicije dvostruke i rojeve veze označene najmanjim brojevima.

Nazivi cikličkih ugljikovodika nastaju dodavanjem prefiksa imenu zasićenog ugljikovodika s istim brojem ugljikovih atoma ciklo-

U prisustvu bočnih supstituenata, naznačena je njihova lokacija, broj i naziv, nakon čega se naziva ciklički ugljovodonik.

Ako ciklus sadrži više veza, onda se to odražava u promjeni završetka na -en u prisustvu dvostruke veze ili završava u –in sa jednom trostrukom vezom.

Najjednostavniji monociklični aromatični spoj zadržao je svoje trivijalno ime, benzen. Osim toga, zadržani su trivijalni nazivi nekih supstituiranih aromatičnih ugljikovodika.

Monociklični aromatični ugljovodonici se smatraju derivatima benzena koji se dobijaju zamenom atoma vodika ugljovodoničnim radikalima. Da bi se imenovalo ovo ili ono aromatično jedinjenje, treba numerisati atome ugljika benzenskog prstena, naznačiti položaje supstituenata u prstenu, navesti koliko ih je, imenovati te radikale, a zatim imenovati aromatični ugljikovodik. Položaji supstituenata trebaju biti označeni najmanjim brojevima. Dakle, veza

će biti pozvan 1,4-dimetil-2-etilbenzen.

Ako u benzenskom prstenu postoje samo dva supstituenta, onda umjesto brojeva 1,2-, 1,3- i 1,4- može se koristiti notacija orto (o-), meta (m-) i para (p-)

Nazivi nekih kondenzovanih i policikličkih aromatskih ugljovodonika i numerisanje atoma ugljika su dati u nastavku.

BIBLIOGRAFSKI LIST.

Pavlov B.A., Terentijev A.P. Kurs organske hemije. M.-L.

Domaći zadatak 1

Opcija 1.16

a) (CH 3) 2 (CH) 2 (C 2 H 5) 2,

b) (CH 3) 2 CCH (CH 3)

a) metilizopropil terc.butilmetan,

b) metiletilacetilen.

a) 2,2,3-trimetilbutan,

b) 3,4-dimetilheksen-3.

Opcija 2.17

1. Napišite u proširenom obliku strukturne formule sljedećih ugljikovodika i imenujte ih prema racionalnoj nomenklaturi i IUPAC nomenklaturi. Navedite koliko primarnih, sekundarnih, tercijalnih i kvarternih atoma ugljika ima u svakom spoju:

a) (CH 3) 3 CCH(CH 3)CH(CH 3)(C 2 H 5)

b) (CH 3) (C 2 H 5) C 2 (C 2 H 5) 2.

2. Napišite strukturne formule sljedećih jedinjenja

i imenujte ih prema IUPAC nomenklaturi:

b) -metil- -etil- -sek.butiletilen.

3. Napišite strukturne formule sljedećih jedinjenja i imenujte ih prema racionalnoj nomenklaturi:

a) 2,2,3,4-tetrametil-3-etilpentan,

b) 2,5-dimetilheksin-3.

: Opcija 3.18

1. Napišite u proširenom obliku strukturne formule sljedećih ugljikovodika i imenujte ih prema racionalnoj nomenklaturi i IUPAC nomenklaturi. Navedite koliko primarnih, sekundarnih, tercijalnih i kvarternih atoma ugljika ima u svakom spoju:

a) (CH 3) 3 CCH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH 3) 2 CHS 2 CH (CH 3) 2.

2. Napišite strukturne formule sljedećih jedinjenja i imenujte ih prema IUPAC nomenklaturi

a) etildifluorobutilmetan,

b) izopropil tercijarni butilacetilen.

3. Napišite strukturne formule sljedećih jedinjenja i imenujte ih prema racionalnoj nomenklaturi:

a) 2,2-dimetil-3-etilpentan,

b) 2,2,5,5-tetrametilheksen-3

Opcija 4.19

1. Napišite u proširenom obliku strukturne formule sljedećih ugljikovodika i imenujte ih prema racionalnoj nomenklaturi i IUPAC nomenklaturi. Navedite koliko primarnih, sekundarnih, tercijalnih i kvarternih atoma ugljika ima u svakom spoju:

a) (CH 3) 2 (CH) 4 (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH 3) 3 C 2 (CH 3) (C 2 H 5) CH (CH 3) 2.

a) metilizopropil terc.butilmetan,

b) sim.sec.butiltert.butiletilen.

3. Napišite strukturne formule sljedećih jedinjenja i imenujte ih prema racionalnoj nomenklaturi:

a) 2,2,4,4-tetrametil-3-etilpentan,

b) 2,2,5-trimetilheksin-3.

Opcija 5.20

1. Napišite u proširenom obliku strukturne formule sljedećih ugljikovodika i imenujte ih prema racionalnoj nomenklaturi i IUPAC nomenklaturi. Navedite koliko primarnih, sekundarnih, tercijalnih i kvarternih atoma ugljika ima u svakom spoju:

a) CH 3 (CH 2) 2 CH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH 3) 3 C 4 (CH 3) 3.

2. Napišite strukturne formule sljedećih jedinjenja i imenujte ih prema IUPAC nomenklaturi

a) etilizopropilizobutilmetan,

b) -etil- -izopropil- -sek.butiletilen.

3. Napišite strukturne formule sljedećih jedinjenja i imenujte ih prema racionalnoj nomenklaturi:

a) 2-metil-3,3-dietilpentan,

b) butadien-1,3

Opcija 6, 21

1. Napišite u proširenom obliku strukturne formule sljedećih ugljikovodika i imenujte ih prema racionalnoj nomenklaturi i IUPAC nomenklaturi. Navedite koliko primarnih, sekundarnih, tercijalnih i kvarternih atoma ugljika ima u svakom spoju:

a) (CH 3) 3 C (CH 2) 2 CH (CH 3) 2,

b) CH 2 C (CH 3) CHCH 2.

2. Napišite strukturne formule sljedećih jedinjenja i imenujte ih prema IUPAC nomenklaturi

a) metiletilizopropiltert.butilmetan,

b) ,-dimetil- -sec-butiletilen.

Organska hemija je hemija jedinjenja ugljenika, ili, drugim rečima, hemija ugljovodonika i njihovih derivata. Koja je klasifikacija i nomenklatura organskih jedinjenja?

Šta su organska jedinjenja?

Po sastavu se organska jedinjenja dijele na klase - ugljovodonike i funkcionalne derivate ugljovodonika.

Ugljovodonici su organska jedinjenja koja sadrže samo atome ugljika i vodika (a baziraju se na lancu izgrađenom od atoma ugljika).

Rice. 1. Tabela ugljovodonika.

Funkcionalni derivati ​​ugljovodonika imaju jednu ili više funkcionalnih (aktivnih) grupa koje sadrže atome drugih elemenata (osim ugljenika i vodonika) i određuju svojstva ove klase jedinjenja. Sastav funkcionalnih grupa uključuje atome takvih elemenata kao što su kisik, dušik, sumpor. Glavne klase organskih jedinjenja karakteriše vrsta funkcionalnih grupa.

Prema obliku ugljeničnog lanca, organska jedinjenja se dele na jedinjenja normalne i izostrukture, kao i na jedinjenja sa otvorenim ugljeničnim lancem (aciklični) i sa zatvorenim ugljeničnim lancem (ciklični).

Jedinjenja sa normalnom strukturom imaju ugljikov lanac bez grana, a jedinjenja sa izostrukturom imaju grane u lancu ugljika

Rice. 2. Vrste ugljičnih lanaca.

Prema vrsti hemijske veze između atoma ugljenika, organska jedinjenja se dele na zasićena (ograničavajuća) i nezasićena (nezasićena). Zasićene sadrže samo jednostavne veze ugljik-ugljik, dok nezasićene sadrže barem jednu višestruku vezu.

Jedinjenja s otvorenim lancem - zasićena i nezasićena - nazivaju se spojevima masnog niza., ili alifatskim.

Ciklična jedinjenja (zasićena i nezasićena) nazivaju se aliciklična.

Postoje spojevi sa posebnom vrstom veze, koji se nazivaju aromatičnim.

Nomenklatura organskih jedinjenja

Trenutno se organska jedinjenja nazivaju prema pravilima Međunarodne sistematske nomenklature. Za spojeve uobičajene u svakodnevnom životu i industriji, posebno prirodne, koristi se trivijalna nomenklatura, uključujući povijesno utvrđena imena. Za neke, posebno monofunkcionalne, spojeve koristi se tip MCH - radikalno-funkcionalna nomenklatura.

Osnovni principi za sastavljanje imena spoja prema MCH:

  • molekul se smatra derivatom zasićenog ugljovodonika;
  • u molekuli odaberite najduži ugljikov lanac koji sadrži funkcionalnu grupu ili višestruku vezu, ako postoji. lanac je imenovan kao odgovarajući zasićeni ugljovodonik;
  • glavni lanac je numerisan od njegovog kraja, koji je bliži starijoj grupi u molekulu;
  • ako postoji višestruka veza u glavnom lancu, tada se u nazivu zasićenog ugljikovodika završetak -an mijenja u odgovarajući;
  • ako postoji funkcionalna grupa u glavnom lancu, tada se odgovarajući završetak dodaje imenu glavnog lanca;
  • ispred naziva glavnog lanca navedite imena radikala koji nisu uključeni u glavni lanac, ali su povezani s njim, uz dodatak jednog lokanta za svaki radikal.