Svojstva strukturnih izomera.

U ovom članku ćemo govoriti o strukturnim izomerima, njihovim strukturnim karakteristikama i vrstama izomerizma. Detaljno ćemo analizirati sam fenomen izomerizma, a dat će se i primjeri njihove upotrebe u životu.

Fenomen izomerizma

Izomerizam je poseban fenomen koji predodređuje postojanje hem. spojeva, tih istih izomera, tvari identičnog atomskog sastava i molekulske mase, koje se razlikuju samo po atomskom rasporedu u prostoru ili po svojoj strukturi, što dovodi do promjene i sticanja od njih različitih, novih svojstava. Strukturni izomeri- to su tvari nastale kao rezultat takve promjene položaja njihovih atoma u prostoru, o čemu će se detaljnije govoriti u nastavku.

Govoreći o izomerizmu, vrijedno je zapamtiti postojanje takvog procesa kao što je izomerizacija, što je proces prijelaza jednog izomera u drugi kao rezultat kemijske reakcije. transformacije.

Vrste izomerizma

Valentni izomerizam je vrsta strukture izomera u kojoj je prijenos samih izomera (jednih u drugi) moguć kao rezultat preraspodjele valentnih veza.

Pozicioni izomerizam je vrsta supstance sa identičnim ugljeničnim skeletom, ali drugačijim položajem funkcionalnih grupa. Upečatljiv primjer su 2- i 4-kiseline hlorobutana.

Međuklasni izomerizam krije svoju razliku između izomera u prirodi funkcionalnih grupa.

Metamerizam je raspodjela položaja ugljikovih atoma između određenog broja ugljikovih radikala, heteroatom molekule služi kao separator. Ova vrsta izomerizma je tipična za amine, tioalkohole i etere, jednostavne i složene.

Izomerija ugljikovog skeleta je razlika u položaju atoma ugljika, odnosno njihov redoslijed. Na primjer: fenantren i antracen imaju opšta formula C14H10, ali drugačiji tip preraspodjela valentnih veza.

Strukturni izomeri

Strukturni izomeri su tvari koje imaju sličnu formulu strukture tvari, ali se razlikuju po formuli molekula. Strukturni izomeri su oni koji su identični jedan drugom u kvantitativnom i kvalitativnom sastavu, ali red atomske veze ( hemijska struktura) je drugačiji.

Strukturni izomeri se klasifikuju prema tipu izometrijske strukture, čiji su tipovi dati gore u paragrafu o vrstama izomerizma.

Strukturna formula izomera tvari ima širok raspon modifikacija. Neki primjeri izomerizma su tvari kao što su butanska kiselina, 2-metilpropanoična kiselina, metil propionat, dioksan, etil acetat, izopropil format imaju isti sastav sve tri vrste atoma u sastavu tvari, ali se razlikuju po položaju atoma u samom kompleksu.

Drugi odličan primjer izomerizam je postojanje pentana, neopentana i izopentana.

Imena izomera

Kao što je ranije spomenuto, strukturni izomeri su tvari koje imaju sličnu formulu strukture tvari, ali se razlikuju u formuli molekule. Takvi spojevi imaju klasifikaciju koja odgovara karakteristikama njihovih svojstava, strukturi i položaju atoma u molekuli izomera, razlikama u broju funkcionalnih grupa, valentnim vezama, prisutnosti atoma određenog elementa u tvari itd. Navedeni su nazivi strukturnih izomera Različiti putevi. Razmotrimo ovo na primjeru 3-metilbutanola 1 kao predstavnika alkohola.

Kod alkohola, pri dobijanju naziva alkohola, sve počinje izborom ugljikovog lanca koji je dominantan, vrši se numeracija, čija je svrha da se OH grupi dodijeli najmanji mogući broj, uzimajući u obzir računa narudžbu. Sam naziv počinje supstituentom u ugljikovom lancu, zatim slijedi naziv glavnog lanca, a nakon toga se dodaje sufiks -ol, a broj označava atom ugljika povezan s OH grupom.

Ova publikacija je namijenjena učenicima od 10. do 11. razreda i kandidatima koji polažu ispit iz hemije na KORISTI obrazac. Zadaci obuke će vam omogućiti da se sistematski pripremite za ispit tokom polaganja teme.
AT radna sveska predstavljeno:
zadaci dijelova A, B i C za sve KORISTITE teme;
odgovore na sva pitanja.
Knjiga će biti korisna nastavnicima hemije, jer omogućava efikasno organizovanje pripreme učenika za pojedinačni ispit direktno u učionici, u procesu izučavanja svih tema.

Primjeri.
Zasićene ugljikovodike karakteriziraju reakcije
1) zamena
2) veze
3) dehidrogenacija
4) dehidracija
5) izomerizacija
6) polimerizacija

Odaberite karakteristike karakteristične za strukturne izomere.
A) razne Hemijska svojstva
B) slična hemijska svojstva
B) drugačija struktura
G) ista struktura
E) isti kvantitativni sastav
G) razne fizička svojstva
3) iste fizičke osobine

Odaberite karakteristike karakteristične za homologe.
A) ista fizička svojstva
B) različita fizička svojstva
B) iste i različite hemijske osobine
D) isti kvantitativni sastav
D) različit kvantitativni sastav
E) ista struktura
G) slična struktura
3) drugačija struktura

SADRŽAJ
UVOD 3
ZADACI OBUKE PO TEMAMA. 10. RAZRED 5
Tema 1. Osnovne odredbe i pravci razvoja teorije hemijske strukture organskih supstanci A.M. Butlerov. Ograničite ugljovodonike 5
Tema 2 Nezasićeni ugljovodonici 10
Tema 3. Aromatični ugljovodonici 14
Tema 4. prirodni izvori ugljovodonici. Alkoholi. Fenoli 18
Tema 5. Aldehidi i karboksilne kiseline 23
Tema 6. Esteri. Masti. Ugljeni hidrati 28
Tema 7. Amini. Aminokiseline 33
Tema 8. Proteini. Amino kiseline. Makromolekularna jedinjenja 37
ZADACI OBUKE PO TEMAMA. 11. RAZRED 41
Tema 1. Periodični zakon i periodični sistem hemijski elementi DI. Mendeljejev. Struktura atoma 41
Tema 2. Struktura materije (vrste hemijskih veza, vrste kristalne rešetke, oksidaciona stanja) 46
Tema 3. Raznolikost neorganske supstance, njihove klase i svojstva. Alotropija 50
Tema 4. Elektrolitička disocijacija soli, kiseline, baze. Reakcije jonske izmjene. Hidroliza soli 55
Tema 5. Vrste hemijskih reakcija. Redox reakcije. Koncept brzine hemijska reakcija. Reverzibilne reakcije 59
Tema 6. Metali. Metode dobijanja metala. Elektroliza 64
Tema 7. Nemetali 69
ODGOVORI NA ZADATKE ZA TRENING PO TEMAMA. 10. RAZRED 73
ODGOVORI NA ZADATKE ZA TRENING PO TEMAMA. 11. RAZRED 83
LITERATURA 94.

Besplatno preuzimanje e-knjiga u prikladnom formatu, gledajte i čitajte:
Preuzmite knjigu USE 2013, Hemija, Tematski zadaci za obuku, Sokolova I.A., 2012 - fileskachat.com, brzo i besplatno.

Preuzmite pdf
U nastavku možete kupiti ovu knjigu po najboljoj sniženoj cijeni uz dostavu širom Rusije.

Sadržaj članka

izomerizam(gr. isos - isto, meros - dio) jedan je od najvažnijih koncepata u hemiji, uglavnom u organskoj. Supstance mogu imati isti sastav i molekularna težina, ali različita struktura i spojevi koji u svom sastavu sadrže iste elemente u istoj količini, ali se razlikuju po prostornom rasporedu atoma ili grupa atoma, nazivaju se izomeri. Izomerizam je jedan od razloga zašto su organska jedinjenja toliko brojna i raznolika.

Izomerizam je prvi otkrio J. Liebig 1823. godine, koji je otkrio da soli srebra fulminantne i izocijanske kiseline: Ag-O-N=C i Ag-N=C=O imaju isti sastav, ali različita svojstva. Termin "izomerizam" uveo je 1830. I. Berzelius, koji je sugerirao da razlike u svojstvima spojeva istog sastava nastaju zbog činjenice da su atomi u molekulu raspoređeni u nejednakom redu. Ideje o izomerizmu konačno su formirane nakon stvaranja teorije hemijske strukture od strane A.M. Butlerova (1860-ih). Na osnovu odredbi ove teorije, on je predložio da moraju postojati četiri različita butanola (slika 1). Do trenutka kada je teorija stvorena, bio je poznat samo jedan butanol (CH 3) 2 CHCH 2 OH, dobijen iz biljnog materijala.

Rice. 1. Izomeri butanola

Naknadna sinteza svih izomera butanola i određivanje njihovih svojstava postala je uvjerljiva potvrda teorije.

Prema moderna definicija dva spoja istog sastava smatraju se izomerima ako se njihove molekule ne mogu spojiti u prostoru tako da se potpuno poklapaju. Kombinacija se, u pravilu, radi mentalno, u teški slučajevi koristiti prostorne modele ili metode proračuna.

Postoji nekoliko uzroka izomerizma.

STRUKTURALNI IZOMERIZAM

To je, u pravilu, uzrokovano razlikama u strukturi skeleta ugljikovodika ili nejednakim rasporedom funkcionalnih grupa ili višestrukim vezama.

Izomerizam skeleta ugljikovodika.

Zasićeni ugljikovodici koji sadrže od jednog do tri atoma ugljika (metan, etan, propan) nemaju izomere. Za jedinjenje sa četiri atoma ugljika C 4 H 10 (butan) moguća su dva izomera, za pentan C 5 H 12 - tri izomera, za heksan C 6 H 14 - pet (slika 2):

Rice. 2. Izomeri najjednostavnijih ugljovodonika

Sa povećanjem broja atoma ugljika u molekuli ugljikovodika, broj mogućih izomera se dramatično povećava. Za heptan C 7 H 16 postoji devet izomera, za ugljovodonik C 14 H 30 - 1885 izomera, za ugljovodonik C 20 H 42 - preko 366.000.

U složenim slučajevima, pitanje jesu li dva spoja izomeri rješava se korištenjem različitih rotacija oko valentnih veza (jednostavne veze to dopuštaju, što u određenoj mjeri odgovara njihovim fizičkim svojstvima). Nakon pomicanja pojedinačnih fragmenata molekula (bez prekida veza), jedan molekul se superponira na drugi (slika 3). Ako su dvije molekule potpuno iste, onda to nisu izomeri, već isto jedinjenje:

Izomeri koji se razlikuju po strukturi skeleta obično imaju različita fizička svojstva (tačka topljenja, tačka ključanja, itd.), što omogućava odvajanje jednog od drugog. Ova vrsta izomerizma postoji i u aromatični ugljovodonici(slika 4):

Rice. 4. Aromatični izomeri

Izomerizam položaja.

Druga vrsta strukturne izomerije - pozicijska izomerija se javlja kada se funkcionalne grupe, pojedinačni heteroatomi ili višestruke veze nalaze na različitim mjestima ugljikovodika skeleta. Strukturni izomeri mogu pripadati različite klase organska jedinjenja, pa se mogu razlikovati ne samo po fizičkim već i po hemijskim svojstvima. Na sl. 5 prikazana su tri izomera za jedinjenje C 3 H 8 O, dva od njih su alkoholi, a treći je etar

Rice. 5. Položaj izomera

Često su razlike u strukturi položajnih izomera toliko očigledne da ih nije ni potrebno mentalno kombinovati u prostoru, na primjer, izomeri butena ili dihlorobenzena (slika 6):

Rice. 6. Izomeri butena i dihlorobenzena

Ponekad strukturni izomeri kombinuju karakteristike izomerizma skeleta ugljovodonika i pozicionog izomerizma (slika 7).

Rice. 7. Kombinacija dvije vrste strukturne izomerije

U pitanjima izomerizma, teorijska razmatranja i eksperiment su međusobno povezani. Ako razmatranja pokažu da ne može biti izomera, onda bi eksperimenti trebali pokazati isto. Ako proračuni ukazuju na određeni broj izomera, onda se oni mogu dobiti isto toliko, ili manje, ali ne više - ne mogu se dobiti svi teoretski izračunati izomeri, jer međuatomske udaljenosti ili uglovi veze u predloženom izomeru mogu biti izvan raspona. Za tvar koja sadrži šest CH grupa (na primjer, benzen), teoretski je moguće 6 izomera (slika 8).

Rice. 8. Izomeri benzena

Prvih pet od prikazanih izomera postoji (drugi, treći, četvrti i peti izomera dobijeni su skoro 100 godina nakon što je utvrđena struktura benzena). Poslednji izomer najverovatnije nikada neće biti dobijen. Predstavljen kao šestougao, najmanje je vjerojatan, jer njegove deformacije dovode do struktura u obliku kose prizme, zvijezde s tri zraka, nepotpune piramide i dvostruke piramide (nepotpuni oktaedar). Svaka od ovih opcija sadrži ili vrlo različite veličine C-C konekcije, ili jako izobličeni uglovi veze (slika 9):

Hemijske transformacije, kao rezultat kojih se strukturni izomeri pretvaraju jedan u drugi, nazivaju se izomerizacija.

stereoizomerizam

nastaje zbog različitog rasporeda atoma u prostoru s istim redoslijedom veza između njih.

Jedan od tipova stereoizomerizma je cis-trans-izomerizam (cis- lat. jedna strana, trans - lat. kroz, po različite strane) se opaža u spojevima koji sadrže višestruke veze ili planarne prstenove. Za razliku od jednostruke veze, višestruka veza ne dozvoljava pojedinačnim fragmentima molekula da se rotiraju oko nje. Da bi se odredio tip izomera, kroz dvostruku vezu se mentalno povlači ravan, a zatim se analizira način na koji su supstituenti postavljeni u odnosu na ovu ravan. Ako su identične grupe na istoj strani ravnine, onda ovo cis-izomer, ako je na suprotnim stranama - trans-izomer:

Fizička i hemijska svojstva cis- i trans-izomeri su ponekad primetno različiti, u maleinskoj kiselini karboksilne grupe -COOH su prostorno bliske, mogu da reaguju (slika 11), formirajući anhidrid maleinske kiseline (za fumarnu kiselinu ova reakcija se ne dešava):

Rice. 11. Formiranje maleinskog anhidrida

U slučaju planarnih cikličkih molekula, nije potrebno mentalno crtati ravan, jer je ona već postavljena oblikom molekule, kao na primjer u cikličkim siloksanima (slika 12):

Rice. 12. Izomeri ciklosiloksana

U kompleksnim spojevima metala cis Izomer je spoj u kojem su dvije identične grupe, od onih koje okružuju metal, susjedne, u trans-izomer, oni su razdvojeni drugim grupama (slika 13):

Rice. 13. Izomeri kompleksa kobalta

Drugi tip stereoizomerizma - optički izomerizam nastaje kada su dva izomera (u skladu sa definicijom koja je ranije formulirana, dva molekula koja nisu kompatibilna u prostoru) odraz ogledala jedan drugog. Molekuli koji se mogu predstaviti kao jedan atom ugljika sa četiri različita supstituenta imaju ovo svojstvo. Valencije centralnog atoma ugljika povezane s četiri supstituenta usmjerene su na vrhove mentalnog tetraedra - pravilnog tetraedra ( cm. ORBITALNI) i kruto su fiksirani. Četiri različita supstituenta prikazana su na Sl. 14 u obliku četiri kuglice različitih boja:

Rice. 14. Ugljikov atom sa četiri različita supstituenta

Otkriti moguća edukacija optički izomer, potrebno je (sl. 15) da molekul reflektuje u ogledalu, tada zrcalnu sliku treba uzeti kao pravi molekul, staviti ispod originalnog tako da im se vertikalne ose poklapaju, a drugu molekulu rotirati okolo vertikalna osa tako da su crvena kugla gornjeg i donjeg molekula jedna ispod druge. Kao rezultat toga, položaj samo dvije lopte, bež i crvene, poklapa se (označeno dvostrukim strelicama). Ako rotirate donji molekul tako da plave kuglice budu poravnate, tada će se samo pozicije dvije kuglice, bež i plave, ponovo poklopiti (također označene dvostrukim strelicama). Sve postaje očito ako se ova dva molekula mentalno spoje u prostoru, stavljajući jedan u drugi, kao nož u koricu, crvena i zelena lopta se ne poklapaju:

Za bilo koju međusobnu orijentaciju u prostoru dva takva molekula, nemoguće je postići potpunu podudarnost kada se spoje, prema definiciji, to su izomeri. Važno je napomenuti da ako centralni atom ugljika nema četiri, već samo tri različita supstituenta (odnosno, dva su ista), onda kada se takva molekula reflektira u ogledalu, optički izomer ne nastaje, pošto se molekul i njegov odraz mogu kombinovati u prostoru (slika 16):

Osim ugljika, drugi atomi mogu djelovati kao asimetrični centri, u kojima kovalentne veze usmjereni na uglove tetraedra, na primjer, silicijum, kalaj, fosfor.

Optička izomerija ne nastaje samo u slučaju asimetričnog atoma, već se ostvaruje iu nekim okvirnim molekulima u prisustvu određenog broja različitih supstituenata. Na primjer, okvirni ugljovodonik adamantana, koji ima četiri različita supstituenta (slika 17), može imati optički izomer, dok cijela molekula igra ulogu asimetričnog centra, što postaje očigledno ako se okvir adamantana mentalno skupi u tačka. Slično, siloksan, koji ima kubičnu strukturu (slika 17), također postaje optički aktivan u slučaju četiri različita supstituenta:

Rice. 17. Optički aktivni okvirni molekuli

Moguće su varijante kada molekula ne sadrži asimetrično središte čak ni u latentnom obliku, ali može sama biti generalno asimetrična, dok su mogući i optički izomeri. Na primjer, u kompleksnom jedinjenju berilijuma, dva ciklična fragmenta su smještena u međusobno okomitim ravninama, u ovom slučaju su dva različita supstituenta dovoljna da se dobije optički izomer (slika 18). Za molekulu ferocena, koja ima oblik petostrane prizme, potrebna su tri supstituenta za istu svrhu, atom vodonika u ovom slučaju ima ulogu jednog od supstituenata (slika 18):

Rice. 18. Optička izomerija asimetričnih molekula

U većini slučajeva strukturnu formulu jedinjenje nam omogućava da shvatimo šta tačno treba promeniti u njemu da bi supstanca postala optički aktivna.

Prilikom sintetiziranja optički aktivnih stereoizomera obično se dobiva mješavina desnorotacijskih i levorotacijskih spojeva. Razdvajanje izomera se vrši reakcijom mješavine izomera s reagensima (često prirodnog porijekla) koji sadrže asimetrični reakcioni centar. Neki živi organizmi, uključujući bakterije, prvenstveno metaboliziraju lijevoruke izomere.

Trenutno su razvijeni procesi (koji se nazivaju asimetrična sinteza) koji omogućavaju namjerno dobivanje specifičnog optičkog izomera.

Postoje reakcije koje omogućavaju pretvaranje optičkog izomera u njegov antipod ( cm. WALDEN CONVERSATION).

Mikhail Levitsky

Predavanja za studente pedijatrijskog fakulteta

Predavanje2

Tema: Prostorna struktura organskih jedinjenja

Cilj: upoznavanje sa tipovima strukturne i prostorne izomerije organskih jedinjenja.

Plan:

Klasifikacija izomerizma.

Strukturni izomerizam.

Prostorni izomerizam

Optički izomerizam

Prvi pokušaji razumijevanja strukture organskih molekula datiraju s početka 19. stoljeća. Po prvi put je fenomen izomerizma otkrio J. Berzelius, a A. M. Butlerov je 1861. predložio teoriju o hemijskoj strukturi organskih jedinjenja, koja je objasnila fenomen izomerizma.

Izomerizam - postojanje spojeva istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, ali različite strukture ili njihovog položaja u prostoru, a same tvari nazivaju se izomeri.

Klasifikacija izomera

Strukturno

(različiti red povezivanja atoma)

stereoizomerizam

(različiti raspored atoma u prostoru)

Višestruke pozicije veza

Funkcionalne grupne pozicije

Konfiguracija

u skladu-

Strukturni izomerizam.

Strukturni izomeri su izomeri koji imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali se razlikuju po hemijskoj strukturi.

Strukturna izomerija određuje raznolikost organskih jedinjenja, posebno alkane. Sa povećanjem broja ugljikovih atoma u molekulima alkani brzo povećavaju broj strukturnih izomera. Dakle, za heksan (C 6 H 14) je 5, za nonan (C 9 H 20) - 35.

Atomi ugljika se razlikuju po svom položaju u lancu. Atom ugljika na početku lanca vezan je za jedan atom ugljika i naziva se primarni. Ugljikov atom vezan za dva atoma ugljika sekundarno, sa tri tercijarni, sa četiri kvartar. Molekuli alkana pravog lanca sadrže samo primarne i sekundarne atome ugljika, dok molekule alkana razgranatog lanca sadrže i tercijarne i kvaternarne atome ugljika.

Vrste strukturnih izomerizma.

Metameri- jedinjenja koja pripadaju istoj klasi jedinjenja, ali imaju različite radikale:

H 3 C - O - C 3 H 7 - metil propil etar,

H 5 C 2 - O - C 2 H 5 - dietil etar

Međuklasni izomerizam. Uz isti kvalitativni i kvantitativni sastav molekula, struktura supstanci je različita.

Na primjer: aldehidi su izomerni prema ketonima:

Alkini - alkadienam

H 2 C \u003d CH - CH \u003d CH 2 butadien -1,3 HC \u003d C - CH 2 - CH 3 - butin-1

Strukturna izomerija također određuje raznolikost ugljikovodičnih radikala. Radikalna izomerija počinje s propanom, za koji su moguća dva radikala. Ako se atom vodika oduzme od primarnog atoma ugljika, onda se dobije radikal propil (n-propil). Ako se atom vodika oduzme od sekundarnog atoma ugljika, onda se dobije radikal izopropil

-

izopropil

CH 2 - CH 2 - CH 3 - propil

prostorni izomerizam (stereoizomerizam)

To je postojanje izomera koji imaju isti sastav i red povezanosti atoma, ali se razlikuju po prirodi rasporeda atoma ili grupa atoma u prostoru u odnosu jedan na drugog.

Ovu vrstu izomerizma opisali su L. Pasteur (1848), J. van't Hoff, Le Bel (1874).

U realnim uslovima, sama molekula i njeni pojedinačni delovi (atomi, grupe atoma) su u stanju oscilatorno-rotacionog kretanja, a to kretanje u velikoj meri menja međusobni raspored atoma u molekulu. U ovom trenutku, istezanje hemijske veze i promjenjivim uglovima veze, a time nastaju različite konfiguracije i konformacije molekula.

Stoga se prostorni izomeri dijele na dvije vrste: konformacijske i konfiguracijske.

Konfiguracije su raspored atoma u prostoru bez uzimanja u obzir razlika koje nastaju kao rezultat rotacije oko pojedinačnih veza. Ovi izomeri postoje u različitim konformacijama.

Konformacije su vrlo nestabilni dinamički oblici iste molekule koji nastaju kao rezultat rotacije atoma ili grupa atoma oko jednostrukih veza, uslijed čega atomi zauzimaju različite prostorne položaje. Svaku konformaciju molekula karakterizira određena konfiguracija.

B-veza omogućava rotaciju oko nje, tako da jedan molekul može imati mnogo konformacija. Od mnogih konformacija, samo šest je uzeto u obzir, pošto minimalnim kutom rotacije smatra se ugao jednak 60 °, koji se naziva ugao torzije.

Razlikovati pomračene i otežane konformacije.

Oklopljena konformacija nastaje ako se identični supstituenti nalaze na minimalnoj udaljenosti jedan od drugog i između njih nastaju međusobne odbojne sile, a molekul mora imati veliku rezervu energije da bi održao ovu konformaciju. Ova konformacija je energetski nepovoljna.

otežana konformacija - nastaje kada su identični supstituenti što je moguće udaljeniji i molekul ima minimalnu rezervu energije. Ova konformacija je energetski povoljna.

P Prvo jedinjenje za koje se zna da ima konformacijske izomere je etan. Njegova struktura u prostoru predstavljena je perspektivnom formulom ili Newmanovom formulom:

OD 2 H 6

zamagljeno inhibirano

konformacija konformacija

Newmanove projekcijske formule.

Atom ugljika koji nam je najbliži označen je tačkom u središtu kruga, krug prikazuje udaljeni atom ugljika. Tri veze svakog atoma su prikazane kao linije koje zrače iz središta kruga - za najbliži atom ugljika i male - za udaljeni atom ugljika.

U dugim ugljičnim lancima moguća je rotacija oko nekoliko C - C veza. Stoga cijeli lanac može poprimiti različite geometrijske oblike. Prema rendgenskim podacima, dugi lanci zasićenih ugljovodonika imaju cik-cak i kliještaste konformacije. Na primjer: palmitinska (C 15 H 31 COOH) i stearinska (C 17 H 35 COOH) kiseline u cik-cak konformacijama su dio lipida ćelijskih membrana, a molekuli monosaharida u otopini poprimaju konformaciju poput kandže.

Konformacije cikličkih jedinjenja

Ciklična jedinjenja karakteriziraju ugaono naprezanje povezano s prisustvom zatvorenog ciklusa.

Ako smatramo da su ciklusi ravni, onda će za mnoge od njih uglovi veze značajno odstupati od normalnog. Naprezanje uzrokovano odstupanjem uglova veze između atoma ugljika u ciklusu od normalne vrijednosti naziva se ugao ili Bayer.

Na primjer, u cikloheksanu, atomi ugljika su u sp 3 - hibridnom stanju i, shodno tome, kut veze bi trebao biti jednak 109 oko 28 /. Kada bi atomi ugljika bili u istoj ravni, tada bi u planarnom ciklusu unutrašnji uglovi veze bili jednaki 120 o, a svi atomi vodika bi bili u pomračenoj konformaciji. Ali cikloheksan ne može biti ravan zbog prisustva jakih ugaonih i torzijskih napona. Ima manje napregnute neplanarne konformacije zbog djelomične rotacije oko ϭ-veza, među kojima su konformacije stabilnije fotelje i kupke.

Konformacija stolice je energetski najpovoljnija, jer ne sadrži pomračene položaje atoma vodika i ugljika. Raspored H atoma za sve C atome je isti kao u otežanoj konformaciji etana. U ovoj konformaciji, svi atomi vodika su otvoreni i dostupni za reakcije.

Konformacija kupke je energetski manje povoljna, jer 2 para C atoma (C-2 i C-3), (C-5 i C-6) koji leže u bazi imaju H atome u pomračenoj konformaciji, stoga ova konformacija ima velika zaliha energije i nestabilna.

C 6 H 12 cikloheksan

Oblik "fotelje" je energetski povoljniji od "kupke".

Optički izomerizam.

Krajem 19. stoljeća otkriveno je da su mnoga organska jedinjenja sposobna da rotiraju ravninu polariziranog snopa ulijevo i udesno. Odnosno, svjetlosni snop koji pada na molekul interagira s njegovim elektronskim omotačem, a elektroni su polarizirani, što dovodi do promjene smjera oscilacija u električnom polju. Ako supstanca rotira ravan oscilovanja u smeru kazaljke na satu, naziva se dextrorotatory(+) ako je suprotno od kazaljke na satu - levorotacioni(-). Ove supstance su nazvane optički izomeri. Optički aktivni izomeri sadrže asimetrični atom ugljika (kiralni) - to je atom koji sadrži četiri različita supstituenta. Drugi važan uslov je odsustvo svih vrsta simetrije (ose, ravni). To uključuje mnoge hidroksi i aminokiseline

Istraživanja su pokazala da se takvi spojevi razlikuju po redu supstituenata na atomima ugljika u sp 3 hibridizaciji.

P najjednostavniji spoj je mliječna kiselina (2-hidroksipropanska)

Stereoizomeri, čiji su molekuli povezani jedni s drugima kao objekt i nekompatibilna zrcalna slika ili kao lijeva i desna desna ruka pozvao enantiomeri(optički izomeri, zrcalni izomeri, antipodi i fenomen se zove enantiomeri. Sva hemijska i fizička svojstva enantiomera su ista, osim dva: rotacije ravni polarizovane svetlosti (u polarimetarskom uređaju) i biološke aktivnosti.

Apsolutna konfiguracija molekula određena je složenim fizičko-hemijskim metodama.

Relativna konfiguracija optički aktivnih jedinjenja određena je poređenjem sa standardom gliceraldehida. Optički aktivne supstance, koji imaju konfiguraciju desnorotatornog ili levorotacionog gliceraldehida (M. Rozanov, 1906), nazivaju se tvarima D- i L-serije. Jednaka mješavina desnog i lijevog izomera jednog spoja naziva se racemat i optički je neaktivna.

Istraživanja su pokazala da se znak rotacije svjetlosti ne može povezati s pripadanjem tvari D- i L-seriji, već se utvrđuje samo eksperimentalno u uređajima - polarimetrima. Na primjer, L-mliječna kiselina ima ugao rotacije od +3,8 o, D-mliječna kiselina - 3,8 o.

Enantiomeri su prikazani korišćenjem Fisherovih formula.

Ugljični lanac je prikazan kao okomita linija.

Najstariji je postavljen na vrhu. funkcionalna grupa, ispod je najmlađi.

Asimetrični atom ugljika predstavljen je horizontalnom linijom sa supstituentima na krajevima.

Broj izomera je određen formulom 2 n , n je broj asimetričnih atoma ugljika.

L-red D-red

Među enantiomerima mogu postojati simetrične molekule koje nemaju optičku aktivnost, a nazivaju se mezoizomeri.

Na primjer: Vinska karta

D - (+) - red L - (-) - red

Mezovina da - to

Racemat - grožđana kiselina

Optički izomeri koji nisu zrcalni izomeri, koji se razlikuju po konfiguraciji nekoliko, ali ne svih, asimetričnih C atoma, koji imaju različita fizička i hemijska svojstva, nazivaju se - di-a-stereoizomeri.

-Diastereomeri (geometrijski izomeri) su stereomeri koji imaju -vezu u molekulu. Nalaze se u alkenima, nezasićenim višim karbonski komplet, nezasićeni dikarboksilni to-t. Na primjer:

Cis-buten-2 Trans-buten-2

Biološka aktivnost organskih stvari povezana je sa njihovom strukturom. Na primjer:

Cis-butendioična kiselina, Trans-butendioična kiselina,

maleinska kiselina - fumarna kiselina - netoksična,

vrlo toksične sadržane u tijelu

Sve prirodne nezasićene više karboksilne kiseline su cis-izomeri.