Vrijednost estera. Esteri

5. marta 2018

Esterima se obično nazivaju spojevi dobiveni reakcijom esterifikacije iz karboksilnih kiselina. U ovom slučaju, OH- je zamijenjen iz karboksilne grupe alkoksi radikalom. Kao rezultat, nastaju estri, čija se formula općenito piše kao R-COO-R.

Struktura esterske grupe

Polaritet hemijskih veza u molekulima estera sličan je polaritetu veza u karboksilnim kiselinama. Glavna razlika je odsustvo mobilnog atoma vodika, umjesto kojeg se stavlja ugljikovodični ostatak. Međutim, elektrofilni centar se nalazi na atomu ugljika esterske grupe. Ali atom ugljika alkil grupe koja je povezana s njim također je pozitivno polariziran.

Elektrofilnost, a samim tim i hemijska svojstva estera, određuju se strukturom ostatka ugljikovodika koji je zauzeo mjesto H atoma u karboksilnoj grupi. Ako ugljovodonični radikal formira konjugovani sistem sa atomom kiseonika, tada se reaktivnost značajno povećava. To se događa, na primjer, u akrilnim i vinilnim esterima.

Physical Properties

Većina estera su tečne ili kristalne supstance prijatne arome. Njihova tačka ključanja je obično niža nego kod karboksilnih kiselina slične molekularne težine. Ovo potvrđuje smanjenje međumolekularnih interakcija, a to se zauzvrat objašnjava odsustvom vodikovih veza između susjednih molekula.

Međutim, baš kao i hemijska svojstva estera, fizička svojstva zavise od strukturnih karakteristika molekula. Tačnije, o vrsti alkohola i karboksilne kiseline od kojih je nastao. Na osnovu toga, estri se dijele u tri glavne grupe:

1. Voćni esteri. Nastaju od nižih karboksilnih kiselina i istih monohidričnih alkohola. Tečnosti sa karakterističnim prijatnim cvetno-voćnim mirisima.
2. Voskovi. Oni su derivati ​​viših (broj atoma ugljika od 15 do 30) kiselina i alkohola koji imaju po jednu funkcionalnu grupu. To su plastične tvari koje lako omekšaju u rukama. Glavna komponenta pčelinjeg voska je miricil palmitat C 15 H 31 COOS 31 H 63, a kineski - ceril estar cerotinske kiseline C 25 H 51 COOS 26 H 53. Nerastvorljivi su u vodi, ali rastvorljivi u hloroformu i benzenu.
3. Masti. Nastaje od glicerola i srednjih i viših karboksilnih kiselina. Životinjske masti su po pravilu čvrste u normalnim uslovima, ali se lako tope kada temperatura poraste (maslac, mast, itd.). Biljne masti karakteriziraju tečno stanje (laneno, maslinovo, sojino ulje). Osnovna razlika u strukturi ove dvije grupe, koja utiče na razlike u fizičkim i hemijskim svojstvima estera, je prisustvo ili odsustvo višestrukih veza u kiselinskom ostatku. Životinjske masti su gliceridi nezasićenih karboksilnih kiselina, a biljne masti su zasićene kiseline.

Hemijska svojstva

Esteri reagiraju s nukleofilima, što rezultira supstitucijom alkoksi grupe i acilacijom (ili alkilacijom) nukleofilnog agensa. Ako u strukturnoj formuli estera postoji atom α-vodika, onda je moguća kondenzacija estera.

1. Hidroliza. Moguća je kisela i alkalna hidroliza, što je obrnuta reakcija esterifikacije. U prvom slučaju, hidroliza je reverzibilna, a kiselina djeluje kao katalizator:

R-COO-R "+ H 2 O<―>R-COO-H + R "-OH

Osnovna hidroliza je nepovratna i obično se naziva saponifikacija, a natrijeve i kalijeve soli masnih karboksilnih kiselina nazivaju se sapuni:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OH

2. Amonoliza. Amonijak može djelovati kao nukleofilni agens:

R-COO-R "+ NH 3 ―> R-CO-NH 2 + R"-OH

3. Interesterifikacija. Ovo hemijsko svojstvo estera može se pripisati i metodama njihove pripreme. Pod djelovanjem alkohola u prisustvu H + ili OH - moguće je zamijeniti ugljikovodični radikal u kombinaciji s kisikom:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Redukcija vodonikom dovodi do stvaranja molekula dva različita alkohola:

R-SO-OR "+ LiAlH 4 ―> R-SΗ 2 -OH + R"OH

5. Sagorijevanje je još jedna tipična reakcija za estre:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 \u003d 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hidrogenacija. Ako postoji više veza u ugljikovodičnom lancu molekula etera, tada se na njih mogu vezati molekule vodika, što se događa u prisustvu platine ili drugih katalizatora. Tako je, na primjer, moguće dobiti čvrste hidrogenizirane masti (margarin) iz ulja.

Upotreba estera

Esteri i njihovi derivati ​​se koriste u raznim industrijama. Mnogi od njih dobro rastvaraju različite organske spojeve, koriste se u parfimerijskoj i prehrambenoj industriji, za proizvodnju polimera i poliesterskih vlakana.

Etil acetat. Koristi se kao otapalo za nitrocelulozu, acetat celuloze i druge polimere, za proizvodnju i otapanje lakova. Zbog prijatne arome koristi se u prehrambenoj i parfemskoj industriji.

Butil acetat. Koristi se i kao rastvarač, ali već poliesterske smole.

Vinil acetat (CH 3 -COO-CH=CH 2). Koristi se kao osnova polimera potrebnog u pripremi ljepila, lakova, sintetičkih vlakana i filmova.

Malonic ether. Zbog svojih posebnih hemijskih svojstava, ovaj ester se široko koristi u hemijskoj sintezi za dobijanje karboksilnih kiselina, heterocikličnih jedinjenja, aminokarboksilnih kiselina.

Ftalati. Esteri ftalne kiseline koriste se kao plastifikatori za polimere i sintetičke gume, a dioktil ftalat se koristi i kao repelent.

Metil akrilat i metil metakrilat. Lako se polimerizira sa formiranjem organskih staklenih ploča otpornih na različite utjecaje.

Kompleksni eteri. Među funkcionalnim derivatima kiselina posebno mjesto zauzimaju estri - derivati ​​kiselina u kojima je atom vodika u karboksilnoj grupi zamijenjen ugljikovodični radikalom. Opća formula estera

gdje su R i R" ugljikovodični radikali (u kompleksnim esterima mravlje kiseline, R je atom vodonika).

Nomenklatura i izomerizam. Imena estera izvedena su iz imena ugljikovodičnih radikala i imena kiseline u kojima se umjesto završetka -ova koristi nastavak -am, na primjer:

Estere karakteriziraju tri tipa izomerizma:

• 1. Izomerizam ugljičnog lanca počinje kod ostatka kiseline sa butanskom kiselinom, kod ostatka alkohola - sa propil alkoholom, na primjer, etil butirat je izomeran sa etil izobutiratom, propil acetatom i izopropil acetatom.
• 2. Izomerizam položaja estarske grupe --CO--O--. Ova vrsta izomerizma počinje sa esterima koji sadrže najmanje 4 atoma ugljika, kao što su etil acetat i metil propionat.
• 3. Međuklasni izomerizam, na primjer propanoična kiselina je izomerna prema metil acetatu.

Za estre koji sadrže nezasićenu kiselinu ili nezasićeni alkohol moguća su još dva tipa izomerizma: izomerizam položaja višestruke veze i cis-, trans-izomerizam.

Fizička svojstva estera. Esteri nižih karboksilnih kiselina i alkohola su hlapljive tekućine nerastvorljive u vodi. Mnogi od njih imaju ugodan miris. Tako, na primjer, butil butirat miriše na ananas, izoamil acetat miriše na krušku, itd.

Esteri viših masnih kiselina i alkohola su voštane supstance, bez mirisa, nerastvorljive u vodi.

Hemijska svojstva estera. 1. Reakcija hidrolize ili saponifikacije. Budući da je reakcija esterifikacije reverzibilna, dakle, u prisustvu kiselina, reakcija reverzne hidrolize se odvija:

Reakciju hidrolize također kataliziraju alkalije; u ovom slučaju, hidroliza je nepovratna, jer nastala kiselina sa alkalijom formira sol:

• 2. Reakcija sabiranja. Esteri koji sadrže nezasićenu kiselinu ili alkohol u svom sastavu su sposobni za reakcije adicije.
• 3. Reakcija oporavka. Redukcija estera vodonikom dovodi do stvaranja dva alkohola:

4. Reakcija stvaranja amida. Pod djelovanjem amonijaka estri se pretvaraju u amide kiselina i alkohole:

17. Struktura, klasifikacija, izomerija, nomenklatura, metode proizvodnje, fizička svojstva, hemijska svojstva aminokiselina

Aminokiseline (aminokarboksilne kiseline) su organska jedinjenja, čija molekula istovremeno sadrži karboksilnu i aminsku grupu.

Aminokiseline se mogu smatrati derivatima karboksilnih kiselina u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno aminskim grupama.

Aminokiseline su bezbojne kristalne supstance koje su visoko rastvorljive u vodi. Mnogi od njih imaju sladak ukus. Sve aminokiseline su amfoterna jedinjenja, mogu pokazati i kisela svojstva zbog prisustva karboksilne grupe --COOH u svojim molekulima, i bazna svojstva zbog amino grupe --NH2. Aminokiseline u interakciji sa kiselinama i alkalijama:

NH2 --CH2 --COOH + HCl > HCl * NH2 --CH2 --COOH (glicin hidrohloridna so)

NH 2 --CH 2 --COOH + NaOH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COONa (glicin natrijum so)

Zbog toga rastvori aminokiselina u vodi imaju svojstva puferskih rastvora, tj. nalaze se u stanju unutrašnjih soli.

NH 2 --CH 2 COOH N + H 3 --CH 2 COO -

Aminokiseline obično mogu ući u sve reakcije karakteristične za karboksilne kiseline i amine.

esterifikacija:

NH 2 --CH 2 --COOH + CH 3 OH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COOCH 3 (glicin metil ester)

Važna karakteristika aminokiselina je njihova sposobnost polikondenzacije, što dovodi do stvaranja poliamida, uključujući peptide, proteine, najlon i kapron.

Reakcija stvaranja peptida:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2 > HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Izoelektrična točka aminokiseline je pH vrijednost pri kojoj maksimalni udio molekula aminokiseline ima nulti naboj. Pri ovom pH, aminokiselina je najmanje pokretna u električnom polju, a ovo svojstvo se može koristiti za odvajanje aminokiselina, kao i proteina i peptida.

Zwitterion je molekul amino kiseline u kojem je amino grupa predstavljena kao -NH 3 +, a karboksi grupa je predstavljena kao -COO? . Takav molekul ima značajan dipolni moment pri nultom neto naboju. Od takvih molekula se grade kristali većine aminokiselina.

Neke aminokiseline imaju više amino grupa i karboksilnih grupa. Za ove aminokiseline teško je govoriti o nekom specifičnom cwitterionu.

Većina aminokiselina može se dobiti tokom hidrolize proteina ili kao rezultat hemijskih reakcija:

CH 3 COOH + Cl 2 + (katalizator) > CH 2 ClCOOH + HCl; CH 2 ClCOOH + 2NH 3 > NH 2 --CH 2 COOH + NH 4 Cl

Ako je početna kiselina polibazna, tada je moguće formiranje ili punih estera - sve HO grupe su zamijenjene, ili kiselih estera - djelomična supstitucija. Za jednobazne kiseline mogući su samo puni estri (slika 1).

Rice. jedan. PRIMJERI ESTRA na bazi neorganskih i karboksilnih kiselina

Nomenklatura estera.

Naziv se stvara na sljedeći način: prvo je naznačena R grupa vezana za kiselinu, zatim naziv kiseline sa sufiksom "at" (kao u nazivima anorganskih soli: ugljik at natrijum, nitr at hrom). Primjeri na sl. 2

Rice. 2. IMENA ESTARA. Fragmenti molekula i njihovi odgovarajući fragmenti imena istaknuti su istom bojom. Esteri se obično smatraju produktima reakcije između kiseline i alkohola, na primjer, butil propionat se može smatrati produktom reakcije propionske kiseline i butanola.

Ako neko koristi trivijalno ( cm. TRIVIJALNI NAZIVI SUPSTANCI) naziv početne kiseline, zatim reč “etar” se uključuje u naziv jedinjenja, na primer, C 3 H 7 COOC 5 H 11 je amil estar butirne kiseline.

Klasifikacija i sastav estera.

Među proučavanim i široko korištenim esterima, većina su spojevi dobiveni iz karboksilnih kiselina. Esteri na bazi mineralnih (anorganskih) kiselina nisu toliko raznoliki, jer klasa mineralnih kiselina je manje brojna od karboksilnih kiselina (raznovrsnost jedinjenja jedno je od obeležja organske hemije).

Kada broj C atoma u početnoj karboksilnoj kiselini i alkoholu ne prelazi 6-8, odgovarajući estri su bezbojne uljne tekućine, najčešće voćnog mirisa. Oni čine grupu voćnih estera. Ako je aromatični alkohol (koji sadrži aromatično jezgro) uključen u formiranje estera, tada takvi spojevi u pravilu imaju cvjetni, a ne voćni miris. Sva jedinjenja ove grupe su praktično nerastvorljiva u vodi, ali su lako rastvorljiva u većini organskih rastvarača. Ovi spojevi su zanimljivi po svom širokom spektru ugodnih aroma (tablica 1), neki od njih su prvo izolirani iz biljaka, a kasnije umjetno sintetizirani.

Tab. jedan. NEKI ESTRI, voćne ili cvjetne arome (fragmenti početnih alkohola u formuli spoja i u nazivu su podebljani)
Ester Formula	Ime	Aroma
CH 3 SOO C 4 H 9	Butyl acetat	kruška
C 3 H 7 COO CH 3	Metil ester butirne kiseline	jabuka
C 3 H 7 COO C 2 H 5	Etil ester butirne kiseline	ananas
C 4 H 9 COO C 2 H 5	Etil	grimizno
C 4 H 9 COO C 5 H 11	Isoamil ester izovalerinske kiseline	banana
CH 3 SOO CH 2 C 6 H 5	Benzyl acetat	jasmin
C 6 H 5 SOO CH 2 C 6 H 5	Benzyl benzoat	cvjetni

Sa povećanjem veličine organskih grupa koje čine estere, do C 15-30, spojevi poprimaju konzistenciju plastičnih, lako omekšanih tvari. Ova grupa se zove voskovi i općenito je bez mirisa. Pčelinji vosak sadrži mešavinu različitih estera, a jedna od komponenti voska, koja je uspela da izoluje i odredi njegov sastav, je miricil estar palmitinske kiseline C 15 H 31 COOC 31 H 63 . Kineski vosak (proizvod izolacije košenil - insekata istočne Azije) sadrži ceril ester cerotinske kiseline C 25 H 51 COOS 26 H 53. Osim toga, voskovi sadrže i slobodne karboksilne kiseline i alkohole, uključujući velike organske grupe. Voskovi se ne kvaše vodom, rastvorljivi su u benzinu, hloroformu, benzenu.

Treća grupa su masti. Za razliku od prethodne dvije grupe zasnovane na monohidričnim alkoholima ROH, sve masti su estri nastali od trihidričnog alkohola glicerola HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH. Karboksilne kiseline, koje su dio masti, u pravilu imaju ugljikovodični lanac sa 9-19 atoma ugljika. Životinjske masti (kravi puter, jagnjeća, svinjska mast) su plastične, topljive tvari. Biljne masti (maslinovo, pamučno, suncokretovo ulje) su viskozne tečnosti. Životinjske masti se uglavnom sastoje od mješavine glicerida stearinske i palmitinske kiseline (slika 3A, B). Biljna ulja sadrže gliceride kiselina sa nešto kraćim ugljičnim lancem: laurinska C 11 H 23 COOH i miristična C 13 H 27 COOH. (kao stearinska i palmitinska su zasićene kiseline). Takva ulja mogu se dugo čuvati na zraku bez promjene konzistencije, pa se stoga nazivaju nesušećim. Nasuprot tome, laneno ulje sadrži nezasićeni glicerid linolne kiseline (slika 3B). Kada se nanese u tankom sloju na površinu, takvo se ulje suši pod djelovanjem atmosferskog kisika tokom polimerizacije dvostrukih veza i stvara se elastični film koji je netopiv u vodi i organskim otapalima. Na bazi lanenog ulja proizvodi se prirodno sušivo ulje.

Rice. 3. GLICERIDI STEARINSKE I PALMITIČNE KISELINE (A I B)- komponente životinjske masti. Glicerid linolne kiseline (B) je komponenta lanenog ulja.

Esteri mineralnih kiselina (alkil sulfati, alkil borati koji sadrže fragmente nižih alkohola C 1–8) su uljne tečnosti, estri viših alkohola (počev od C 9) su čvrsta jedinjenja.

Hemijska svojstva estera.

Najtipičnije za estre karboksilnih kiselina je hidrolitičko (pod dejstvom vode) cepanje estarske veze, koje u neutralnom okruženju teče sporo i primetno ubrzava u prisustvu kiselina ili baza, jer H+ i HO– joni kataliziraju ovaj proces (slika 4A), pri čemu hidroksidni joni djeluju efikasnije. Hidroliza u prisustvu alkalija naziva se saponifikacija. Ako uzmemo količinu lužine dovoljnu da neutralizira svu nastalu kiselinu, tada dolazi do potpunog saponifikacije estera. Takav proces se izvodi u industrijskom obimu, a glicerol i više karboksilne kiseline (S15–19) se dobijaju u obliku soli alkalnih metala, koje su sapuni (slika 4B). Fragmenti nezasićenih kiselina sadržani u biljnim uljima, kao i bilo koja nezasićena jedinjenja, mogu se hidrogenisati, vodonik se dodaje dvostrukim vezama i formiraju se jedinjenja slična životinjskim mastima (slika 4B). Na ovaj način se u industriji dobijaju čvrste masti na bazi suncokretovog, sojinog ili kukuruznog ulja. Margarin se proizvodi od proizvoda hidrogenizacije biljnog ulja pomiješanih s prirodnim životinjskim mastima i raznim prehrambenim aditivima.

Glavna metoda sinteze je interakcija karboksilne kiseline i alkohola, katalizirana kiselinom i praćena oslobađanjem vode. Ova reakcija je suprotna onoj prikazanoj na sl. 3A. Da bi proces išao u pravom smjeru (sinteza estera), iz reakcione smjese se destilira (destilira) voda. Posebna istraživanja pomoću označenih atoma omogućila su da se utvrdi da se tokom sinteze atom O, koji je dio nastale vode, odvaja od kiseline (označeno crvenim tačkastim okvirom), a ne od alkohola (nerealizovana varijanta je istaknuto plavim tačkastim okvirom).

Estri neorganskih kiselina, na primjer, nitroglicerin, dobijaju se prema istoj shemi (slika 5B). Umjesto kiselina, mogu se koristiti kiseli hloridi, metoda je primjenjiva i na karboksilne (slika 5C) i na neorganske kiseline (slika 5D).

Interakcija soli karboksilnih kiselina sa haloalkil RCl također dovodi do estera (slika 5d), reakcija je pogodna jer je ireverzibilna – oslobođena anorganska sol se odmah uklanja iz organskog reakcionog medija u obliku taloga.

Upotreba estera.

Etil format HCOOS 2 H 5 i etil acetat H 3 COOS 2 H 5 koriste se kao rastvarači za celulozne lakove (na bazi nitroceluloze i celuloznog acetata).

Esteri na bazi nižih alkohola i kiselina (Tabela 1) koriste se u prehrambenoj industriji za stvaranje voćnih esencija, a estri na bazi aromatičnih alkohola koriste se u industriji parfema.

Od voskova se izrađuju sredstva za poliranje, maziva, impregnirajuće kompozicije za papir (voštani papir) i kožu, a takođe su deo kozmetičkih krema i lekovitih masti.

Masti, zajedno s ugljikohidratima i proteinima, čine skup prehrambenih proizvoda potrebnih za ishranu, dio su svih biljnih i životinjskih stanica, osim toga, akumulirajući se u tijelu, igraju ulogu energetske rezerve. Zbog niske toplinske provodljivosti, sloj masti dobro štiti životinje (posebno morske - kitove ili morževe) od hipotermije.

Životinjske i biljne masti su sirovine za proizvodnju viših karboksilnih kiselina, deterdženata i glicerina (slika 4), koji se koristi u kozmetičkoj industriji i kao komponenta raznih maziva.

Nitroglicerin (slika 4) je dobro poznata droga i eksploziv, osnova dinamita.

Na bazi biljnih ulja izrađuju se ulja za sušenje (slika 3) koja čine osnovu uljanih boja.

Estri sumporne kiseline (slika 2) se koriste u organskoj sintezi kao agensi za alkilaciju (uvođenje alkil grupe u jedinjenje), a estri fosforne kiseline (slika 5) se koriste kao insekticidi, kao i aditivi za ulja za podmazivanje.

Mikhail Levitsky

Estri su termički nestabilni: kada se zagreje do 200 - 250 o C oni razložiti na mnogo stabilniji karboksilne kiseline i alkeni, na primjer:

Ako prvi atom ugljika alkoholnog dijela estera ima granu, tada se dobijaju dva različita alkena, a svaki od njih se može dobiti u obliku dva cis- i trans- izomeri:

Esteri se mogu hidrolizirati u kiseloj, neutralnoj i alkalnoj sredini. Reakcija je reverzibilna i njena brzina ovisi o koncentraciji dodane jake kiseline. Kinetičke krive, odnosno krive u koordinatama vremenske koncentracije, imaju silazni eksponent za estar i isti rastući eksponent za alkohol i karboksilnu kiselinu. Ispod je grafikon za reakciju hidrolize u opštem obliku:

Ako se kiselina ne doda, tada se uočava autokatalitički proces: hidroliza u početku teče vrlo sporo, ali se u isto vrijeme stvara karboksilna kiselina – katalizator i proces se ubrzavaju, a nakon nekog vremena opet opada njegova brzina i koncentracija ester dostiže ravnotežu. Ova ravnotežna koncentracija, ako su ostale jednake, ni na koji način se ne razlikuje od ravnotežne koncentracije dobivene katalizom s jakim kiselinama. Međutim, vrijeme za dostizanje poluživota (t 1/2 ) mnogo veći:

Pod djelovanjem alkalija, estri se također "hidroliziraju", ali ovdje alkalija nije katalizator, već reagens:

Esteri ulaze u reakciju intereterifikacije i sa alkoholima i sa kiselinama:

Kako bi se ravnoteža pomaknula prema formiranju ciljnog estera, alkohol - početni reagens uzima se u velikom višku. Prilikom interesterifikacije sa kiselinom uzima se veliki višak.

Estri reaguju sa amonijakom i aminima. Ravnoteža u ovim reakcijama je vrlo snažno pomjerena u pravcu stvaranja amida i alkilamida kiselina: višak amonijaka ili amina nije potreban (!!!)

Esteri se mogu oksidirati jakim oksidantima u kiseloj sredini. Očigledno, prvo dolazi do hidrolize i samo se alkohol koji nastaje u ovom slučaju zapravo oksidira. Na primjer:

Esteri se mogu reducirati u alkohole sa metalnim natrijem u alkoholnom mediju. Reakcija je predložena 1903. i detaljno proučavana 1906. od strane francuskih hemičara Bouvot i Blanc, i nosi njihovo ime. Na primjer:

U dva koraka, estri se mogu reducirati u alkohole pomoću složenih metalnih hidrida. U prvoj fazi, u slučaju upotrebe natrijum-tetrahidroborata, dobijaju se estar borne kiseline i natrijum-alkoholat, u drugoj se hidroliziraju u alkohole:

U slučaju upotrebe litijum tetrahidroaluminata, u prvoj fazi se dobijaju aluminijum i litijum alkoholati, au drugoj se takođe hidroliziraju u alkohole:

Naslov teme ili odjeljka teme	strana br.
Kompleksni eteri. Definicija.
Klasifikacija estera
Nomenklatura estera
Izomerizam estera
Interfunkcionalni izomeri estera
Elektronska i prostorna struktura estera na primjeru metil acetata
Metode dobijanja estera
Dobivanje estera interakcijom karboksilnih kiselina sa alkenima.
Dobivanje estera interakcijom karboksilnih kiselina sa alkinima.
Dobivanje estera interakcijom alkina, ugljičnog monoksida i alkohola.
Dobivanje estera interakcijom karboksilnih kiselina i alkohola je reakcija esterifikacije.
Dobivanje estera interakcijom hlornih (halogenih) anhidrida karboksilnih kiselina i alkohola.
Dobivanje estera interakcijom kiselih halogenida sa alkoholatima.
Dobivanje estera interakcijom anhidrida karboksilnih kiselina i alkohola.
Dobivanje estera interakcijom anhidrida karboksilnih kiselina sa alkoholatima
Dobivanje estera interakcijom anhidrida i halogenida karboksilnih kiselina sa fenolima.
Dobivanje estera interakcijom anhidrida i halogenida karboksilnih kiselina sa fenolatima (naftolatima).
Dobivanje estera interakcijom soli karboksilnih kiselina i halogenih alkila
Priprema estera iz drugih estera reakcijama kisele transesterifikacije
Dobivanje estera iz drugih estera reakcijama intereseterifikacije sa alkoholom.
Dobivanje estera iz etera njihovom reakcijom sa ugljičnim monoksidom
Fizička svojstva, primjena i biomedicinski značaj estera
Fizička svojstva estera
Odnos estera i svetlosti
Agregatno stanje estera
Ovisnost tačaka topljenja i ključanja estera o broju atoma ugljika u njima i o strukturi. Tabela br. 1
Ovisnost tačaka ključanja estera o strukturi radikala njihovog alkoholnog dijela. Tabela broj 2
Rastvorljivost i rastvorljivost estera
Rastvorljivost estera u vodi, etanolu i dietil etru na 20 o C. Tabela br. 3
Rastvorljivost estera u odnosu na lakove i boje, kao i na anorganske soli
Miris estera.
Miris estera, njihova upotreba, prirodna pojava i toksična svojstva. Tabela br. 4
Medicinsko-biološki značaj estera
Formule estera - medicinski biološki aktivni lijekovi
Hemijska svojstva estera
Termička razgradnja estera na karboksilne kiseline i alkene
Hidroliza estera u kiseloj sredini. Kinetičke krive.
Hidroliza estera u vodi. Kinetičke krive autokatalize.
Reakcija estera sa alkalijama. Kinetičke krive.
Reakcija transesterifikacije estera sa alkoholima i kiselinama.
Reakcija estera sa amonijakom i aminima je proizvodnja amida kiselina.
Reakcija oksidacije estera sa jakim oksidantima u kiseloj sredini.
Reakcija oporavka estera na alkohole prema Bouvot i Blanc
Reakcija redukcije estera u alkohole pomoću kompleksnih metalnih hidrida
Sadržaj

Hajde sada da pričamo o složenim. Esteri su široko rasprostranjeni u prirodi. Reći da estri igraju veliku ulogu u ljudskom životu znači ne reći ništa. S njima se susrećemo kada osjetimo miris cvijeta, koji svoj miris duguje najjednostavnijim esterima. Suncokretovo ili maslinovo ulje je također ester, ali već visoke molekularne težine - baš kao i životinjske masti. Peremo, peremo i peremo proizvodima koji se dobijaju hemijskom reakcijom prerade masti, odnosno estera. Koriste se i u raznim oblastima proizvodnje: koriste se za proizvodnju lijekova, boja i lakova, parfema, maziva, polimera, sintetičkih vlakana i mnogo, mnogo više.

Esteri su organska jedinjenja na bazi organskih karboksilnih ili neorganskih kiselina koje sadrže kiseonik. Struktura supstance može se predstaviti kao molekul kiseline u kojoj je H atom u OH-hidroksilu zamenjen ugljikovodični radikalom.

Esteri se dobijaju reakcijom kiseline i alkohola (reakcija esterifikacije).

Klasifikacija

- Voćni estri - tečnosti sa voćnim mirisom, molekul ne sadrži više od osam atoma ugljenika. Dobija se iz monohidričnih alkohola i karboksilnih kiselina. Esteri cvjetnog mirisa dobivaju se korištenjem aromatičnih alkohola.
- Voskovi - čvrste supstance, sadrže od 15 do 45 atoma ugljenika u molekulu.
- Masti - sadrže 9-19 atoma ugljika u molekulu. Dobija se iz glicerola a (trihidričnog alkohola) i viših karboksilnih kiselina. Masti mogu biti tekuće (biljne masti, koje se nazivaju ulja) i čvrste (životinjske masti).
- Estri mineralnih kiselina po svojim fizičkim svojstvima mogu biti i uljne tekućine (do 8 atoma ugljika) i čvrste tvari (od devet atoma ugljika).

Svojstva

U normalnim uslovima, estri mogu biti tečni, bezbojni, sa voćnim ili cvetnim mirisom, ili čvrsti, plastični; obično bez mirisa. Što je duži ugljikovodični lanac, to je supstanca tvrđa. Gotovo nerastvorljiv u vodi. Dobro se rastvaraju u organskim rastvaračima. Zapaljivo.

Reaguju sa amonijakom i formiraju amide; sa vodonikom (to je reakcija koja pretvara tečna biljna ulja u čvrste margarine).

Kao rezultat reakcije hidrolize, razlažu se na alkohol i kiselinu. Hidroliza masti u alkalnom okruženju dovodi do stvaranja ne kiseline, već njene soli - sapuna.

Esteri organskih kiselina su niske toksičnosti, imaju narkotičko dejstvo na ljude i uglavnom pripadaju 2. i 3. klasi opasnosti. Neki reagensi u proizvodnji zahtevaju upotrebu posebne zaštite za oči i disajne organe. Što je duži molekul estera, to je toksičniji. Estri neorganske fosforne kiseline su otrovni.

Supstance mogu ući u organizam kroz respiratorni sistem i kožu. Simptomi akutnog trovanja su agitacija i poremećena koordinacija pokreta, praćena depresijom centralnog nervnog sistema. Redovno izlaganje može dovesti do oboljenja jetre, bubrega, kardiovaskularnog sistema i poremećaja krvne slike.

Aplikacija

u organskoj sintezi.
- Za proizvodnju insekticida, herbicida, maziva, impregnacija za kožu i papir, deterdženata, glicerina, nitroglicerina, ulja za sušenje, uljanih boja, sintetičkih vlakana i smola, polimera, pleksiglasa, plastifikatora, reagensa za preradu rude.
- Kao dodatak motornim uljima.
- U sintezi parfimerijskih mirisa, prehrambenih voćnih esencija i kozmetičkih mirisa; lijekovi, na primjer, vitamini A, E, B1, validol, masti.
- Kao rastvarači za boje, lakove, smole, masti, ulja, celulozu, polimere.

U asortimanu trgovine PrimeChemicalsGroup možete kupiti popularne estere, uključujući butil acetat i Tween-80.

Butil acetat

Koristi se kao otapalo; u industriji parfema za proizvodnju mirisa; za štavljenje kože; u farmaciji - u procesu proizvodnje nekih lijekova.

Twin-80

Takođe je polisorbat-80, polioksietilen sorbitan monooleat (na bazi sorbitola maslinovog ulja). Emulgator, rastvarač, industrijsko mazivo, modifikator viskoziteta, stabilizator eteričnog ulja, nejonski surfaktant, humektant. Uključeno u rastvarače i tekućine za rezanje. Koristi se za proizvodnju kozmetičkih, prehrambenih, kućnih, poljoprivrednih, tehničkih proizvoda. Ima jedinstveno svojstvo pretvaranja mješavine vode i ulja u emulziju.