"Χημεία. 10η τάξη". Ο.Σ. Gabrielyan (gdz)

Ποιοτική ανάλυση οργανικών ενώσεων | Ανίχνευση άνθρακα, υδρογόνου και αλογόνων

Εμπειρία 1. Ανίχνευση άνθρακα και υδρογόνου σε οργανική ένωση.
Συνθήκες εργασίας:
Η συσκευή συναρμολογήθηκε όπως φαίνεται στο Σχ. 44 σχολικά βιβλία. Ρίξτε μια πρέζα ζάχαρη και λίγο οξείδιο του χαλκού (II) CuO στον δοκιμαστικό σωλήνα. Έβαλαν ένα μικρό βαμβάκι σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα, κάπου στο επίπεδο των δύο τρίτων του, μετά έριξαν λίγο άνυδρο θειικό χαλκό CuSO 4 . Ο δοκιμαστικός σωλήνας έκλεισε με φελλό με σωλήνα εξόδου αερίου, έτσι ώστε το κάτω άκρο του να χαμηλώσει σε άλλο δοκιμαστικό σωλήνα με υδροξείδιο του ασβεστίου Ca(OH) 2 που είχε προηγουμένως χυθεί σε αυτόν. Θερμάναμε τον δοκιμαστικό σωλήνα στη φλόγα ενός καυστήρα. Παρατηρούμε την απελευθέρωση φυσαλίδων αερίου από το σωλήνα, τη θολότητα του ασβεστόνερου και το μπλε της λευκής σκόνης CuSO 4.
C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu
Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO 4 + 5H 2 O → CuSO 4 . 5Η2Ο
Συμπέρασμα: Η αρχική ουσία περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, καθώς το διοξείδιο του άνθρακα και το νερό ελήφθησαν ως αποτέλεσμα της οξείδωσης και δεν περιέχονταν στον οξειδωτικό CuO.

Εμπειρία 2. Ανίχνευση αλογόνων
Συνθήκες εργασίας:
Πήραν ένα χάλκινο σύρμα, λύγισαν στο τέλος με μια θηλιά με λαβίδες, το πυρώθηκαν σε φλόγα μέχρι να σχηματιστεί μια μαύρη επικάλυψη από οξείδιο του χαλκού (II) CuO. Κατόπιν το ψυχθέν σύρμα βυθίστηκε σε διάλυμα χλωροφορμίου και τέθηκε ξανά στη φλόγα του καυστήρα. Παρατηρούμε το χρωματισμό της φλόγας σε γαλαζοπράσινο χρώμα, αφού τα άλατα χαλκού χρωματίζουν τη φλόγα.
5CuO + 2CHCl 3 \u003d 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2Cu

Τα περισσότερα φάρμακα που χρησιμοποιούνται στην ιατρική πρακτική είναι οργανικές ουσίες.

Για να επιβεβαιωθεί ότι ένα φάρμακο ανήκει σε μια συγκεκριμένη χημική ομάδα, είναι απαραίτητο να χρησιμοποιηθούν αντιδράσεις αναγνώρισης που θα πρέπει να ανιχνεύουν την παρουσία μιας συγκεκριμένης λειτουργικής ομάδας στο μόριό του (για παράδειγμα, μια αλκοόλη ή φαινολικό υδροξύλιο, μια πρωτογενής αρωματική ή αλειφατική ομάδα κ.λπ. .). Μια τέτοια ανάλυση ονομάζεται ανάλυση λειτουργικής ομάδας.

Η ανάλυση ανά λειτουργικές ομάδες βασίζεται στη γνώση που αποκτούν οι μαθητές στη μελέτη της οργανικής και αναλυτικής χημείας.

Πληροφορίες

Λειτουργικές ομάδες - πρόκειται για ομάδες ατόμων που είναι εξαιρετικά αντιδραστικά και αλληλεπιδρούν εύκολα με διάφορα αντιδραστήρια με αξιοσημείωτο ειδικό αναλυτικό αποτέλεσμα (αλλαγή χρώματος, οσμή, αέριο ή ίζημα κ.λπ.).

Είναι επίσης δυνατή η αναγνώριση των παρασκευασμάτων με δομικά θραύσματα.

Δομικό θραύσμα - αυτό είναι το τμήμα του μορίου του φαρμάκου που αλληλεπιδρά με το αντιδραστήριο με αξιοσημείωτο αναλυτικό αποτέλεσμα (για παράδειγμα, ανιόντα οργανικών οξέων, πολλαπλοί δεσμοί κ.λπ.).

Λειτουργικές ομάδες

Οι λειτουργικές ομάδες μπορούν να χωριστούν σε διάφορους τύπους:

2.2.1. που περιέχει οξυγόνο:

α) ομάδα υδροξυλίου (αλκοόλη και φαινολικό υδροξύλιο):

β) ομάδα αλδεΰδης:

γ) ομάδα κετο:

δ) καρβοξυλική ομάδα:

ε) ομάδα εστέρα:

στ) απλή ομάδα αιθέρα:

2.2.2. Περιέχει άζωτο:

α) πρωτογενείς αρωματικές και αλειφατικές αμινομάδες:

β) δευτεροταγής αμινομάδα:

γ) τριτοταγής αμινομάδα:

δ) αμιδική ομάδα:

ε) νιτροομάδα:

2.2.3. Θείο που περιέχει:

α) ομάδα θειόλης:

β) ομάδα σουλφαμιδίου:

2.2.4. Αλογόνο που περιέχει:

2.3. Δομικά θραύσματα:

α) διπλός δεσμός:

β) ρίζα φαινυλίου:

2.4. Ανιόντα οργανικών οξέων:

α) Οξικό ιόν:

β) τρυγικό ιόν:

γ) κιτρικό ιόν:

δ) Βενζοϊκό ιόν:

Αυτό το μεθοδολογικό εγχειρίδιο παρέχει τις θεωρητικές βάσεις για την ποιοτική ανάλυση δομικών στοιχείων και λειτουργικών ομάδων των πιο κοινών μεθόδων ανάλυσης φαρμακευτικών ουσιών στην πράξη.

2.5. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΑΛΚΟΟΛΙΚΗΣ ΥΔΡΟΞΥΛΗΣ

Φάρμακα που περιέχουν υδροξύλιο αλκοόλης:

α) Αιθυλική αλκοόλη

β) Μεθυλτεστοστερόνη

γ) Μενθόλη

2.5.1. Αντίδραση σχηματισμού εστέρων

Οι αλκοόλες παρουσία πυκνού θειικού οξέος σχηματίζουν εστέρες με οργανικά οξέα. Οι αιθέρες χαμηλού μοριακού βάρους έχουν μια χαρακτηριστική οσμή, οι υψηλού μοριακού βάρους έχουν ένα ορισμένο σημείο τήξης:

Αλκοόλη οξικός αιθυλεστέρας

Αιθύλιο (χαρακτηριστική οσμή)

Μεθοδολογία: 0,5 ml οξικού οξέος, 1 ml πυκνού θειικού οξέος προστίθενται σε 2 ml αιθυλικής αλκοόλης 95% και θερμαίνονται μέχρι βρασμού - μια χαρακτηριστική μυρωδιά οξικού αιθυλεστέρα γίνεται αισθητή.

2.5.2. Αντιδράσεις οξείδωσης

Οι αλκοόλες οξειδώνονται σε αλδεΰδες με την προσθήκη οξειδωτικών παραγόντων (διχρωμικό κάλιο, ιώδιο).

Συνολική εξίσωση αντίδρασης:

ιωδοφόρμιο

(κίτρινο ίζημα)

Μεθοδολογία: 0,5 ml αιθυλικής αλκοόλης 95% αναμιγνύεται με 5 ml διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου, προστίθενται 2 ml διαλύματος ιωδίου 0,1 Μ - ένα κίτρινο ίζημα ιωδοφόρμιου καταβυθίζεται σταδιακά, το οποίο έχει επίσης μια χαρακτηριστική οσμή.

2.5.3. Αντιδράσεις για τον σχηματισμό χηλικών ενώσεων (πολυϋδρικές αλκοόλες)

Οι πολυϋδρικές αλκοόλες (γλυκερόλη κ.λπ.) σχηματίζουν μπλε χηλικές ενώσεις με διάλυμα θειικού χαλκού και σε αλκαλικό μέσο:

μπλε γλυκερίνης έντονο μπλε

έγχρωμο διάλυμα ιζήματος

Μεθοδολογία: 1-2 ml διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου προστίθενται σε 5 ml διαλύματος θειικού χαλκού μέχρις ότου σχηματιστεί ένα ίζημα υδροξειδίου του χαλκού (II). Στη συνέχεια, προσθέστε ένα διάλυμα γλυκερίνης μέχρι να διαλυθεί το ίζημα. Το διάλυμα γίνεται έντονο μπλε.

2.6 ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΦΑΙΝΟΛΙΚΟΥ ΥΔΡΟΞΥΛΟΥ

Φαρμακευτικά προϊόντα που περιέχουν φαινολικό υδροξύλιο:

α) Φαινόλη β) Ρεζορκινόλη

γ) Σινεστρόλη

δ) Σαλικυλικό οξύ ε) Παρακεταμόλη

2.6.1. Αντίδραση με χλωριούχο σίδηρο (III).

Οι φαινόλες σε ουδέτερο μέσο σε υδατικά ή αλκοολικά διαλύματα σχηματίζουν άλατα με χλωριούχο σίδηρο (III), χρωματισμένο μπλε-ιώδες (μονατομικό), μπλε (ρεσορκινόλη), πράσινο (πυροκατεχόλη) και κόκκινο (χλωρογλυκινόλη). Αυτό οφείλεται στον σχηματισμό κατιόντων C 6 H 5 OFe 2+, C 6 H 4 O 2 Fe + κ.λπ.

Μεθοδολογία:σε 1 ml υδατικού ή αλκοολικού διαλύματος της υπό δοκιμή ουσίας (φαινόλη 0,1:10, ρεσορκινόλη 0,1:10, σαλικυλικό νάτριο 0,01:10) προσθέστε από 1 έως 5 σταγόνες διαλύματος χλωριούχου σιδήρου (III). Παρατηρείται χαρακτηριστικός χρωματισμός.

2.6.2. Αντιδράσεις οξείδωσης (δοκιμή ινδοφαινόλης)

ένα) Αντίδραση με χλωραμίνη

Όταν οι φαινόλες αλληλεπιδρούν με τη χλωραμίνη και την αμμωνία, σχηματίζεται ινδοφαινόλη, η οποία χρωματίζεται σε διάφορα χρώματα: μπλε-πράσινο (φαινόλη), καστανοκίτρινο (ρεσορκινόλη) κ.λπ.

Μεθοδολογία: 0,05 g της υπό δοκιμή ουσίας (φαινόλη, ρεσορκινόλη) διαλύονται σε 0,5 ml διαλύματος χλωραμίνης, προστίθενται 0,5 ml διαλύματος αμμωνίας. Το μείγμα θερμαίνεται σε λουτρό ζέοντος νερού. Παρατηρείται χρώση.

σι) Νιτροαντίδραση Lieberman

Το έγχρωμο προϊόν (κόκκινο, πράσινο, κόκκινο-καφέ) σχηματίζεται από φαινόλες, στις οποίες ορθο- και ζεύγος- οι διατάξεις δεν έχουν υποκατάστατα.

Μεθοδολογία:ένας κόκκος μιας ουσίας (φαινόλη, ρεσορκινόλη, θυμόλη, σαλικυλικό οξύ) τοποθετείται σε ένα πορσελάνινο κύπελλο και υγραίνεται με 2-3 σταγόνες διαλύματος νιτρώδους νατρίου 1% σε πυκνό θειικό οξύ. Παρατηρείται χρωματισμός, ο οποίος αλλάζει με την προσθήκη υδροξειδίου του νατρίου.

σε) Αντιδράσεις υποκατάστασης (με βρωμιούχο νερό και νιτρικό οξύ)

Οι αντιδράσεις βασίζονται στην ικανότητα των φαινολών να βρωμιώνονται και να νιτρώνονται λόγω της αντικατάστασης ενός κινητού ατόμου υδρογόνου σε ορθο- και ζεύγος-προμήθειες. Τα βρωμοπαράγωγα καθιζάνουν ως λευκό ίζημα, ενώ τα νίτρο παράγωγα είναι κίτρινα.

λευκό ίζημα ρεσορκινόλης

κίτρινη χρώση

Μεθοδολογία:βρωμιούχο νερό προστίθεται στάγδην σε 1 ml διαλύματος μιας ουσίας (φαινόλη, ρεσορκινόλη, θυμόλη). Σχηματίζεται ένα λευκό ίζημα. Κατά την προσθήκη 1-2 ml αραιού νιτρικού οξέος, εμφανίζεται σταδιακά ένα κίτρινο χρώμα.

2.7. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΤΗΣ ΟΜΑΔΑΣ ΑΛΔΕΪΔΩΝ

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια ομάδα αλδεΰδων

α) φορμαλδεΰδη β) γλυκόζη

2.7.1. Αντιδράσεις οξειδοαναγωγής

Οι αλδεΰδες οξειδώνονται εύκολα σε οξέα και τα άλατά τους (εάν οι αντιδράσεις προχωρήσουν σε αλκαλικό μέσο). Εάν χρησιμοποιούνται σύμπλοκα άλατα βαρέων μετάλλων (Ag, Cu, Hg) ως οξειδωτικά μέσα, τότε ως αποτέλεσμα της αντίδρασης, κατακρημνίζεται ένα ίζημα μετάλλου (άργυρος, υδράργυρος) ή οξειδίου μετάλλου (οξείδιο χαλκού (I)).

ένα) αντίδραση με διάλυμα αμμωνίας νιτρικού αργύρου

Μεθοδολογία: 10-12 σταγόνες διαλύματος αμμωνίας και 2-3 σταγόνες διαλύματος ουσίας (φορμαλδεΰδη, γλυκόζη) προστίθενται σε 2 ml διαλύματος νιτρικού αργύρου, που θερμαίνεται σε υδατόλουτρο σε θερμοκρασία 50-60 ° C. Το μεταλλικό ασήμι απελευθερώνεται με τη μορφή καθρέφτη ή γκρίζου ιζήματος.

σι) αντίδραση με το αντιδραστήριο Fehling

κόκκινο ίζημα

Μεθοδολογία: 2 ml αντιδραστηρίου Fehling προστίθενται σε 1 ml διαλύματος αλδεΰδης (φορμαλδεΰδη, γλυκόζη) που περιέχει 0,01-0,02 g της ουσίας, θερμαίνεται μέχρι βρασμού, καταβυθίζεται ένα ίζημα οξειδίου του χαλκού σε κόκκινο χρώμα.

2.8. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΤΗΣ ΟΜΑΔΑΣ ΕΣΤΕΡΩΝ

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια ομάδα εστέρα:

α) Ακετυλοσαλικυλικό οξύ β) Νοβοκαϊνη

γ) Ανεστεζίνη δ) Οξεική κορτιζόνη

2.8.1. Αντιδράσεις όξινης ή αλκαλικής υδρόλυσης

Οι φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια εστερική ομάδα στη δομή τους υποβάλλονται σε όξινη ή αλκαλική υδρόλυση, ακολουθούμενη από την ταυτοποίηση οξέων (ή αλάτων) και αλκοολών:

Ακετυλοσαλυκιλικό οξύ

οξικό οξύ

σαλικυλικό οξύ

(λευκό ίζημα)

μωβ χρώση

Μεθοδολογία: 5 ml διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου προστίθενται σε 0,01 g σαλικυλικού οξέος και θερμαίνονται μέχρι βρασμού. Μετά την ψύξη, προστίθεται θειικό οξύ στο διάλυμα μέχρι να σχηματιστεί ίζημα. Στη συνέχεια προστίθενται 2-3 σταγόνες διαλύματος χλωριούχου σιδήρου, εμφανίζεται ένα μοβ χρώμα.

2.8.2. δοκιμή υδροξάμης.

Η αντίδραση βασίζεται σε υδρόλυση αλκαλικού εστέρα. Κατά την υδρόλυση σε αλκαλικό μέσο παρουσία υδροχλωρικής υδροξυλαμίνης, σχηματίζονται υδροξαμικά οξέα, τα οποία με άλατα σιδήρου (III) δίνουν ερυθρό ή κόκκινο-ιώδες υδροξαμικό σίδηρο. Τα υδροξαμικά άλατα χαλκού (II) είναι πράσινα ιζήματα.

υδροχλωρική υδροξυλαμίνη

υδροξαμικό οξύ

υδροξαμικός σίδηρος (III).

anestezin hydroxylamine hydroxamic acid

υδροξαμικός σίδηρος (III).

Μεθοδολογία: 0,02 g της ουσίας (ακετυλοσαλικυλικό οξύ, νοβοκαΐνη, ανστεζίνη κ.λπ.) διαλύονται σε 3 ml αιθυλικής αλκοόλης 95%, προστίθεται 1 ml αλκαλικού διαλύματος υδροξυλαμίνης, ανακινείται, θερμαίνεται σε λουτρό ζέοντος νερού για 5 λεπτά. Στη συνέχεια προσθέστε 2 ml αραιού υδροχλωρικού οξέος, 0,5 ml διαλύματος 10% χλωριούχου σιδήρου (III). Εμφανίζεται ένα κόκκινο ή κόκκινο-ιώδες χρώμα.

2.9. ΑΝΙΧΝΕΥΣΗ ΛΑΚΤΟΝΗΣ

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια ομάδα λακτόνης:

α) Υδροχλωρική πιλοκαρπίνη

Η ομάδα λακτόνης είναι ένας εσωτερικός εστέρας. Η ομάδα λακτόνης μπορεί να προσδιοριστεί χρησιμοποιώντας τη δοκιμή υδροξάμης.

2.10. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΤΗΣ ΟΜΑΔΑΣ ΚΕΤΟ

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια ομάδα κετο:

α) Καμφορά β) Οξεική κορτιζόνη

Οι κετόνες είναι λιγότερο αντιδραστικές από τις αλδεΰδες λόγω της έλλειψης κινητού ατόμου υδρογόνου, επομένως η οξείδωση λαμβάνει χώρα υπό σκληρές συνθήκες. Οι κετόνες συμπυκνώνονται εύκολα με υδροχλωρική υδροξυλαμίνη και υδραζίνες. Σχηματίζονται οξίμες ή υδραζόνες (ιζήματα ή έγχρωμες ενώσεις).

οξίμη καμφοράς (λευκό ίζημα)

θειική φαινυλυδραζίνη φαινυλυδραζόνη

(κίτρινη απόχρωση)

Μεθοδολογία: 0,1 g της φαρμακευτικής ουσίας (καμφορά, βρωμοκάμφορη, τεστοστερόνη) διαλύεται σε 3 ml αιθυλικής αλκοόλης 95%, προστίθεται 1 ml διαλύματος θειικής φαινυλυδραζίνης ή αλκαλικού διαλύματος υδροξυλαμίνης. Παρατηρείται η εμφάνιση ενός ιζήματος ή ενός έγχρωμου διαλύματος.

2.11. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΤΗΣ ΟΜΑΔΑΣ CARBOXY

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν καρβοξυλική ομάδα:

α) Βενζοϊκό οξύ β) Σαλικυλικό οξύ

γ) Νικοτινικό οξύ

Η καρβοξυλική ομάδα αντιδρά εύκολα λόγω του κινητού ατόμου υδρογόνου. Υπάρχουν βασικά δύο είδη αντιδράσεων:

ένα) σχηματισμός εστέρων με αλκοόλες(βλ. ενότητα 5.1.5).

σι) σχηματισμός σύμπλοκων αλάτων από ιόντα βαρέων μετάλλων

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg κ.λπ.). Αυτό δημιουργεί:

Ασημένια άλατα, λευκά

Γκρι άλατα υδραργύρου

Άλατα σιδήρου (III) ροζ-κίτρινο χρώμα,

Άλατα χαλκού (II) μπλε ή μπλε,

Άλατα λιλά ή ροζ κοβαλτίου.

Ακολουθεί η αντίδραση με οξικό χαλκό(II):

ίζημα μπλε νικοτινικού οξέος

Μεθοδολογία:Σε 5 ml θερμού διαλύματος νικοτινικού οξέος (1:100), προστίθεται 1 ml διαλύματος οξικού ή θειικού χαλκού, σχηματίζεται ένα μπλε ίζημα.

2.12. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΑΠΛΗς ΟΜΑΔΑΣ ΑΙΘΕΡΑ

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια απλή ομάδα αιθέρα:

α) Διφαινυδραμίνη β) Διαιθυλαιθέρας

Οι αιθέρες έχουν την ικανότητα να σχηματίζουν άλατα οξωνίου με πυκνό θειικό οξύ, τα οποία έχουν πορτοκαλί χρώμα.

Μεθοδολογία: 3-4 σταγόνες πυκνού θειικού οξέος εφαρμόζονται σε ποτήρι ρολογιού ή πορσελάνινο κύπελλο και προστίθενται 0,05 g φαρμακευτικής ουσίας (διφαινυδραμίνη κ.λπ.). Εμφανίζεται ένα κίτρινο-πορτοκαλί χρώμα, που σταδιακά μετατρέπεται σε κόκκινο τούβλο. Όταν προστεθεί νερό, το χρώμα εξαφανίζεται.

Για τον διαιθυλαιθέρα, η αντίδραση με θειικό οξύ δεν θα πραγματοποιηθεί λόγω του σχηματισμού εκρηκτικών ουσιών.

2.13. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΠΡΩΤΟΓΕΝΟΥ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΥ

ΟΜΑΔΕΣ ΑΜΙΝΟ

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια πρωτογενή αρωματική αμινομάδα:

α) Ανεστέζιν

β) Νοβοκαϊνη

Οι αρωματικές αμίνες είναι αδύναμες βάσεις, αφού το μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων του αζώτου μετατοπίζεται προς τον πυρήνα του βενζολίου. Ως αποτέλεσμα, η ικανότητα του ατόμου αζώτου να προσκολλά ένα πρωτόνιο μειώνεται.

2.13.1. Αντίδραση σχηματισμού αζωχρωστικής

Η αντίδραση βασίζεται στην ικανότητα της πρωτογενούς αρωματικής αμινομάδας να σχηματίζει άλατα διαζωνίου σε ένα όξινο μέσο. Όταν ένα άλας διαζωνίου προστίθεται σε ένα αλκαλικό διάλυμα β-ναφθόλης, εμφανίζεται ένα κόκκινο-πορτοκαλί, κόκκινο ή βυσσινί χρώμα (αζωχρωστική). Η αντίδραση αυτή δίνεται με τοπικά αναισθητικά, σουλφαμίδια κ.λπ.

άλας διαζωνίου

αζωχρωστική

Μεθοδολογία: 0,05 g μιας ουσίας (αναισθησία, νοβοκαΐνη, στρεπτοκτόνο κ.λπ.) διαλύονται σε 1 ml αραιωμένου υδροχλωρικού οξέος, ψύχονται σε πάγο, προστίθενται 2 ml διαλύματος νιτρώδους νατρίου 1%. Το προκύπτον διάλυμα προστίθεται σε 1 ml αλκαλικού διαλύματος β-ναφθόλης που περιέχει 0,5 g οξικού νατρίου.

Εμφανίζεται ένα κόκκινο-πορτοκαλί, κόκκινο ή βυσσινί χρώμα ή ένα πορτοκαλί ίζημα.

2.13.2. Αντιδράσεις οξείδωσης

Οι πρωτογενείς αρωματικές αμίνες οξειδώνονται εύκολα ακόμη και από το ατμοσφαιρικό οξυγόνο, σχηματίζοντας έγχρωμα προϊόντα οξείδωσης. Ως οξειδωτικά χρησιμοποιούνται επίσης λευκαντικά, χλωραμίνη, υπεροξείδιο του υδρογόνου, χλωριούχος σίδηρος (III), διχρωμικό κάλιο κ.λπ.

Μεθοδολογία: 0,05-0,1 g μιας ουσίας (αναισθησία, νοβοκαΐνη, στρεπτοκτόνο κ.λπ.) διαλύονται σε 1 ml υδροξειδίου του νατρίου. Στο προκύπτον διάλυμα προσθέστε 6-8 σταγόνες χλωραμίνης και 6 σταγόνες από διάλυμα φαινόλης 1%. Καθώς θερμαίνεται σε λουτρό βραστό νερό, εμφανίζεται ένα χρώμα (μπλε, μπλε-πράσινο, κιτρινοπράσινο, κίτρινο, κιτρινοπορτοκαλί).

2.13.3. Δοκιμή λιγνίνης

Αυτός είναι ένας τύπος αντίδρασης συμπύκνωσης μιας πρωτογενούς αρωματικής αμινομάδας με αλδεΰδες σε όξινο μέσο. Είναι κατασκευασμένο σε ξύλο ή χαρτί εφημερίδων.

Αρωματικές αλδεΰδες που περιέχονται στη λιγνίνη ( Π-υδροξυ-βεζαλδεΰδη, λιλά αλδεΰδη, βανιλίνη - ανάλογα με τον τύπο της λιγνίνης) αλληλεπιδρούν με πρωτοταγείς αρωματικές αμίνες. Σχηματισμός βάσεων Schiff.

Μεθοδολογία:αρκετοί κρύσταλλοι της ουσίας τοποθετούνται σε λιγνίνη (δημοσιογραφικό χαρτί), 1-2 σταγόνες υδροχλωρικού οξέος, αραιωμένο. Εμφανίζεται ένα πορτοκαλοκίτρινο χρώμα.

2.14. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΤΟΥ ΠΡΩΤΟΓΕΝΟΥ ΑΛΙΦΑΤΙΚΟΥ

ΟΜΑΔΕΣ ΑΜΙΝΟ

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια πρωτογενή αλειφατική αμινομάδα:

α) Γλουταμινικό οξύ β) γ-Αμινοβουτυρικό οξύ

2.14.1. Δοκιμή νινυδρίνης

Οι πρωτογενείς αλειφατικές αμίνες οξειδώνονται από τη νινυδρίνη όταν θερμαίνονται. Η νινυδρίνη είναι μια σταθερή ένυδρη ένωση 1,2,3-τριοξυυδρινδανίου:

Και οι δύο μορφές ισορροπίας αντιδρούν:

Βάση Schiff 2-αμινο-1,3-διοξοϊνδάνιο

μπλε-ιώδες χρωματισμό

Μεθοδολογία: 0,02 g της ουσίας (γλουταμινικό οξύ, αμινοκαπροϊκό οξύ και άλλα αμινοξέα και πρωτοταγείς αλειφατικές αμίνες) διαλύονται όταν θερμαίνονται σε 1 ml νερού, προστίθενται 5-6 σταγόνες διαλύματος νινυδρίνης και θερμαίνονται, εμφανίζεται ένα πορφυρό χρώμα.

2.15. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΤΗΣ ΟΜΑΔΑΣ ΔΕΥΤΕΡΕΥΟΝΤΩΝ ΑΜΙΝΩΝ

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν δευτεροταγή αμινομάδα:

α) Δικαιν β) Πιπεραζίνη

Οι φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια δευτεροταγή αμινομάδα σχηματίζουν ιζήματα λευκών, πρασινωπό-καφέ χρωμάτων ως αποτέλεσμα αντίδρασης με νιτρώδες νάτριο σε όξινο μέσο:

νιτροζαμίνη

Μεθοδολογία: 0,02 g της φαρμακευτικής ουσίας (δικαΐνη, πιπεραζίνη) διαλύονται σε 1 ml νερού, προστίθεται 1 ml διαλύματος νιτρώδους νατρίου αναμεμειγμένο με 3 σταγόνες υδροχλωρικού οξέος. Πέφτει ένα ίζημα.

2.16. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΤΗΣ ΤΡΙΤΟΤΕΧΝΗΣ ΟΜΑΔΑΣ ΑΜΙΝΟ

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια τριτοταγή αμινομάδα:

α) Νοβοκαϊνη

β) Διφαινυδραμίνη

Οι φαρμακευτικές ουσίες που έχουν μια τριτοταγή αμινομάδα στη δομή τους έχουν βασικές ιδιότητες και επίσης εμφανίζουν ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες. Ως εκ τούτου, οξειδώνονται εύκολα για να σχηματίσουν έγχρωμα προϊόντα. Για αυτό, χρησιμοποιούνται τα ακόλουθα αντιδραστήρια:

α) πυκνό νιτρικό οξύ.

β) πυκνό θειικό οξύ.

γ) Αντιδραστήριο Erdmann (ένα μείγμα συμπυκνωμένων οξέων - θειικού και νιτρικού).

δ) Αντιδραστήριο Mandelin (διάλυμα (NH 4) 2 VO 3 σε θειικό οξύ).

ε) Αντιδραστήριο Frede (διάλυμα (NH 4) 2 MoO 3 σε θειικό οξύ).

στ) Αντιδραστήριο μάρκας (διάλυμα φορμαλδεΰδης σε θειικό οξύ).

Μεθοδολογία: 0,005 g μιας ουσίας (υδροχλωρική παπαβερίνη, ρεζερπίνη κ.λπ.) τοποθετούνται σε ένα τρυβλίο Petri με τη μορφή σκόνης και προστίθενται 1-2 σταγόνες του αντιδραστηρίου. Παρατηρήστε την εμφάνιση του αντίστοιχου χρώματος.

2.17. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΤΗΣ ΟΜΑΔΑΣ ΑΜΙΔΙΩΝ.

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια αμίδη και μια υποκατεστημένη αμιδική ομάδα:

α) Νικοτιναμίδιο β) Νικοτινικό διαιθυλαμίδιο

2.17.1. Αλκαλική υδρόλυση

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν ένα αμίδιο (νικοτιναμίδιο) και μια υποκατεστημένη αμιδική ομάδα (φτιβιζίδη, φθαλαζόλη, αλκαλοειδή πουρινών, διαιθυλαμίδιο νικοτινικού οξέος), όταν θερμαίνονται σε αλκαλικό μέσο, ​​υδρολύονται με το σχηματισμό αμμωνίας ή αμινών και αλάτων οξέος:

Μεθοδολογία: 0,1 g της ουσίας ανακινείται σε νερό, προστίθενται 0,5 ml διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 1 Μ και θερμαίνονται. Υπάρχει μια μυρωδιά απελευθερωμένης αμμωνίας ή αμίνης.

2.18. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΤΗΣ ΟΜΑΔΑΣ ΑΡΩΜΑΤΙΚΩΝ ΝΙΤΡΟ

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια αρωματική νιτροομάδα:

α) Λεβομυκετίνη β) Μετρονιλαζόλη

2.18.1. Αντιδράσεις ανάκτησης

Τα παρασκευάσματα που περιέχουν μια αρωματική νίτρο ομάδα (λεβομυκετίνη, κ.λπ.) αναγνωρίζονται χρησιμοποιώντας την αντίδραση αναγωγής της νιτροομάδας στην αμινομάδα και στη συνέχεια πραγματοποιείται η αντίδραση σχηματισμού αζωχρωστικής:

Μεθοδολογία:σε 0,01 g λεβομυκετίνης προσθέστε 2 ml αραιού διαλύματος υδροχλωρικού οξέος και 0,1 g σκόνης ψευδαργύρου, θερμάνετε σε βραστό λουτρό νερού για 2-3 λεπτά, διηθήστε μετά την ψύξη. Προσθέστε 1 ml διαλύματος νιτρικού νατρίου 0,1 M στο διήθημα, ανακατέψτε καλά και χύστε το περιεχόμενο του σωλήνα σε 1 ml πρόσφατα παρασκευασμένου διαλύματος β-ναφθόλης. Εμφανίζεται ένα κόκκινο χρώμα.

2.19. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΤΗΣ ΟΜΑΔΑΣ ΣΟΥΛΥΔΡΙΛΙΩΝ

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια ομάδα σουλφυδρυλίου:

α) Κυστεΐνη β) Μερκαζολίλ

Οργανικές φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια ομάδα σουλφυδρυλίου (-SH) (κυστεΐνη, μερκασολίλ, μερκαπτοπουρίλη, κ.λπ.) σχηματίζουν ιζήματα με άλατα βαρέων μετάλλων (Ag, Hg, Co, Cu) - μερκαπτίδια (χρώματα γκρι, λευκά, πράσινα κ.λπ.) . Αυτό οφείλεται στην παρουσία ενός κινητού ατόμου υδρογόνου:

Μεθοδολογία: 0,01 g της φαρμακευτικής ουσίας διαλύεται σε 1 ml νερού, προστίθενται 2 σταγόνες διαλύματος νιτρικού αργύρου, σχηματίζεται ένα λευκό ίζημα, αδιάλυτο σε νερό και νιτρικό οξύ.

2.20. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΤΗΣ ΟΜΑΔΑΣ ΣΟΥΛΦΑΜΙΔΩΝ

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν μια σουλφα ομάδα:

α) Σουλφακυλο νάτριο β) Σουλφαδιμεθοξίνη

γ) Φθαλαζόλη

2.20.1. Αντίδραση σχηματισμού άλατος με βαρέα μέταλλα

Μια μεγάλη ομάδα φαρμακευτικών ουσιών που έχουν μια ομάδα σουλφαμιδίου στο μόριο εμφανίζει όξινες ιδιότητες. Σε ένα ασθενώς αλκαλικό περιβάλλον, αυτές οι ουσίες σχηματίζουν ιζήματα διαφόρων χρωμάτων με άλατα σιδήρου (III), χαλκού (II) και κοβαλτίου:

νορσουλφαζόλη

Μεθοδολογία: 0,1 g σουλφακύλ νατρίου διαλύεται σε 3 ml νερού, προστίθεται 1 ml διαλύματος θειικού χαλκού, σχηματίζεται ένα γαλαζοπράσινο ίζημα, το οποίο δεν αλλάζει κατά την παραμονή (σε αντίθεση με άλλα σουλφοναμίδια).

Μεθοδολογία: 0,1 g σουλφαδιμεσίνης αναδεύεται με 3 ml διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 0,1 Μ για 1-2 λεπτά και διηθείται, προστίθεται στο διήθημα 1 ml διαλύματος θειικού χαλκού. Σχηματίζεται ένα κιτρινοπράσινο ίζημα, το οποίο γρήγορα γίνεται καφέ (σε αντίθεση με άλλα σουλφοναμίδια).

Οι αντιδράσεις ταυτοποίησης άλλων σουλφοναμιδίων διεξάγονται με παρόμοιο τρόπο. Το χρώμα του ιζήματος που σχηματίζεται στη νορσουλφαζόλη είναι βρώμικο ιώδες, στην εταζόλη είναι χλοοπράσινο, που μετατρέπεται σε μαύρο.

2.20.2. Αντίδραση μεταλλοποίησης

Ουσίες που έχουν μια ομάδα σουλφαμιδίου μεταλλοποιούνται με βρασμό σε πυκνό νιτρικό οξύ σε θειικό οξύ, το οποίο ανιχνεύεται με την καθίζηση ενός λευκού ιζήματος μετά την προσθήκη ενός διαλύματος χλωριούχου βαρίου:

Μεθοδολογία: 0,1 g της ουσίας (σουλφανιλαμίδη) βράζεται προσεκτικά (υπό βύθισμα) για 5-10 λεπτά σε 5 ml πυκνού νιτρικού οξέος. Στη συνέχεια το διάλυμα ψύχεται, χύνεται προσεκτικά σε 5 ml νερού, αναδεύεται και προστίθεται διάλυμα χλωριούχου βαρίου. Ένα λευκό ίζημα πέφτει έξω.

2.21. ΑΝΑΓΝΩΡΙΣΗ ΑΝΙΟΝΤΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν οξικό ιόν:

α) Οξεικό κάλιο β) Οξεική ρετινόλη

γ) Οξεική τοκοφερόλη

δ) Οξεική κορτιζόνη

Φαρμακευτικές ουσίες που είναι εστέρες αλκοολών και οξικού οξέος (οξική ρετινόλη, οξική τοκοφερόλη, οξική κορτιζόνη κ.λπ.) υδρολύονται όταν θερμαίνονται σε αλκαλικό ή όξινο μέσο για να σχηματίσουν αλκοόλη και οξικό οξύ ή οξικό νάτριο:

2.21.1. Αντίδραση σχηματισμού οξικού αιθυλεστέρα

Τα οξικά και το οξικό οξύ αλληλεπιδρούν με 95% αιθυλική αλκοόλη παρουσία πυκνού θειικού οξέος για να σχηματίσουν οξικό αιθυλεστέρα:

Μεθοδολογία: 2 ml οξικού διαλύματος θερμαίνονται με ίση ποσότητα πυκνού θειικού οξέος και 0,5 ml 95 5 αιθυλικής αλκοόλης, γίνεται αισθητή η μυρωδιά του οξικού αιθυλεστέρα.

2.21.2.

Τα οξικά άλατα σε ένα ουδέτερο μέσο αλληλεπιδρούν με ένα διάλυμα χλωριούχου σιδήρου (III) για να σχηματίσουν ένα σύμπλοκο κόκκινο άλας.

Μεθοδολογία: 0,2 ml διαλύματος χλωριούχου σιδήρου (III) προστίθενται σε 2 ml ουδέτερου διαλύματος οξικού, εμφανίζεται ένα κόκκινο-καφέ χρώμα, το οποίο εξαφανίζεται όταν προστίθενται αραιωμένα ανόργανα οξέα.

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν βενζοϊκό ιόν:

α) Βενζοϊκό οξύ β) Βενζοϊκό νάτριο

2.21.3. Η αντίδραση σχηματισμού ενός συμπλόκου άλατος σιδήρου (III)

Φαρμακευτικές ουσίες που περιέχουν βενζοϊκό ιόν, βενζοϊκό οξύ σχηματίζουν ένα σύμπλοκο άλας με διάλυμα χλωριούχου σιδήρου (III):

Μεθοδολογία: 0,2 ml διαλύματος χλωριούχου σιδήρου (III) προστίθενται σε 2 ml ουδέτερου διαλύματος βενζοϊκού, σχηματίζεται ένα ροζ-κίτρινο ίζημα, διαλυτό σε αιθέρα.

Μια σημαντική διαφορά στη δομή και τις ιδιότητες των οργανικών ενώσεων από τις ανόργανες, η ομοιομορφία των ιδιοτήτων των ουσιών της ίδιας κατηγορίας, η σύνθετη σύνθεση και δομή πολλών οργανικών υλικών καθορίζουν τα χαρακτηριστικά της ποιοτικής ανάλυσης των οργανικών ενώσεων.

Στην αναλυτική χημεία των οργανικών ενώσεων, τα κύρια καθήκοντα είναι η αντιστοίχιση των αναλυόμενων ουσιών σε μια συγκεκριμένη κατηγορία οργανικών ενώσεων, ο διαχωρισμός των μειγμάτων και ο προσδιορισμός απομονωμένων ουσιών.

Ξεχωρίστε τα βιολογικά στοιχειώδηςανάλυση σχεδιασμένη για την ανίχνευση στοιχείων σε οργανικές ενώσεις, λειτουργικός– για τον εντοπισμό λειτουργικών ομάδων και μοριακός- να ανιχνεύει μεμονωμένες ουσίες με ειδικές ιδιότητες μορίων ή συνδυασμό δεδομένων στοιχειακής και λειτουργικής ανάλυσης και φυσικών σταθερών.

Ποιοτική στοιχειακή ανάλυση

Τα στοιχεία που βρίσκονται πιο συχνά σε οργανικές ενώσεις (C, N, O, H, P, S, Cl, I, λιγότερο συχνά As, Sb, F, διάφορα μέταλλα) συνήθως ανιχνεύονται χρησιμοποιώντας αντιδράσεις οξειδοαναγωγής. Για παράδειγμα, ο άνθρακας ανιχνεύεται με την οξείδωση μιας οργανικής ένωσης με τριοξείδιο του μολυβδαινίου όταν θερμαίνεται. Παρουσία άνθρακα, το MoO 3 ανάγεται στα κατώτερα οξείδια του μολυβδαινίου και σχηματίζει μπλε του μολυβδαινίου (το μείγμα γίνεται μπλε).

Ποιοτική λειτουργική ανάλυση

Οι περισσότερες αντιδράσεις για την ανίχνευση λειτουργικών ομάδων βασίζονται στην οξείδωση, την αναγωγή, το σχηματισμό συμπλόκων και τη συμπύκνωση. Έτσι, για παράδειγμα, οι ακόρεστες ομάδες ανιχνεύονται με την αντίδραση βρωμίωσης στη θέση των διπλών δεσμών. Το διάλυμα βρωμίου γίνεται άχρωμο:

H 2 C \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br

Οι φαινόλες ανιχνεύονται με συμπλοκοποίηση με άλατα σιδήρου(III). Ανάλογα με τον τύπο της φαινόλης, σχηματίζονται σύμπλοκα διαφόρων χρωμάτων (από μπλε έως κόκκινο).

Ποιοτική μοριακή ανάλυση

Κατά την εκτέλεση μιας ποιοτικής ανάλυσης οργανικών ενώσεων, συνήθως επιλύονται δύο τύποι προβλημάτων:

1. Ανακάλυψη γνωστής οργανικής ένωσης.

2. Μελέτη άγνωστης οργανικής ένωσης.

Στην πρώτη περίπτωση, γνωρίζοντας τον δομικό τύπο μιας οργανικής ένωσης, επιλέγονται ποιοτικές αντιδράσεις στις λειτουργικές ομάδες που περιέχονται στο μόριο της ένωσης για την ανίχνευση της. Για παράδειγμα, ο σαλικυλικός φαινυλεστέρας είναι ο φαινυλεστέρας του σαλικυλικού οξέος:

μπορεί να ανιχνευθεί από λειτουργικές ομάδες: υδροξύλιο φαινόλης, ομάδα φαινυλίου, εστερική ομάδα και αζωσύζευξη με οποιαδήποτε διαζω ένωση. Το τελικό συμπέρασμα σχετικά με την ταυτότητα της αναλυόμενης ένωσης με μια γνωστή ουσία γίνεται με βάση ποιοτικές αντιδράσεις, που περιλαμβάνουν απαραίτητα δεδομένα για έναν αριθμό φυσικοχημικών σταθερών - σημεία τήξης, σημεία βρασμού, φάσματα απορρόφησης κ.λπ. Η ανάγκη χρήσης αυτών των δεδομένων εξηγείται από το γεγονός ότι οι ίδιες λειτουργικές ομάδες μπορούν να έχουν διαφορετικές οργανικές ενώσεις .

Κατά τη μελέτη μιας άγνωστης οργανικής ένωσης, πραγματοποιούνται ποιοτικές αντιδράσεις για μεμονωμένα στοιχεία και την παρουσία διαφόρων λειτουργικών ομάδων σε αυτήν. Έχοντας λάβει μια ιδέα για το σύνολο των στοιχείων και των λειτουργικών ομάδων, το ζήτημα της δομής της ένωσης αποφασίζεται με βάση ποσοτικόςορισμοί στοιχειακής σύνθεσης και λειτουργικών ομάδων, μοριακό βάρος, φάσματα μάζας UV, IR, NMR.

>> Χημεία: Πρακτική εργασία Νο. 1. Ποιοτική ανάλυση οργανικών ενώσεων

Περιεχόμενο μαθήματος περίληψη μαθήματοςυποστήριξη πλαισίων παρουσίασης μαθήματος επιταχυντικές μέθοδοι διαδραστικές τεχνολογίες Πρακτική εργασίες και ασκήσεις εργαστήρια αυτοεξέτασης, προπονήσεις, περιπτώσεις, αναζητήσεις ερωτήσεις συζήτησης εργασιών για το σπίτι ρητορικές ερωτήσεις από μαθητές εικονογραφήσεις ήχου, βίντεο κλιπ και πολυμέσαφωτογραφίες, εικόνες γραφικά, πίνακες, σχήματα χιούμορ, ανέκδοτα, ανέκδοτα, παραβολές κόμικς, ρήσεις, σταυρόλεξα, αποσπάσματα Πρόσθετα περιλήψειςάρθρα τσιπ για περιπετειώδη cheat sheets σχολικά βιβλία βασικά και πρόσθετο γλωσσάρι όρων άλλα Βελτίωση σχολικών βιβλίων και μαθημάτωνδιόρθωση λαθών στο σχολικό βιβλίοενημέρωση ενός τεμαχίου στο σχολικό βιβλίο στοιχεία καινοτομίας στο μάθημα αντικαθιστώντας τις απαρχαιωμένες γνώσεις με νέες Μόνο για δασκάλους τέλεια μαθήματαημερολογιακό σχέδιο για το έτος μεθοδολογικές συστάσεις του προγράμματος συζήτησης Ολοκληρωμένα Μαθήματα

ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΕΠΙΣΤΗΜΗΣ ΤΗΣ ΡΩΣΙΚΗΣ ΟΜΟΣΠΟΝΔΙΑΣ

ΚΡΑΤΙΚΟ ΚΑΤΑΣΚΕΥΑΣΤΙΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΡΟΣΤΟΦ

Εγκρίθηκε στη συνεδρίαση

Τμήμα Χημείας

ΜΕΘΟΔΟΛΟΓΙΚΕΣ ΟΔΗΓΙΕΣ

σε εργαστηριακές εργασίες

"ΠΟΙΟΤΙΚΗ ΑΝΑΛΥΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ"

Rostov-on-Don, 2004

UDC 543.257(07)

Οδηγίες για την εργαστηριακή εργασία «Ποιοτική ανάλυση οργανικών ενώσεων». – Rostov n/a: Rost. κατάσταση κατασκευάζει. un-t, 2004. - 8 p.

Οι οδηγίες παρέχουν πληροφορίες σχετικά με τα χαρακτηριστικά της ανάλυσης οργανικών ενώσεων, τις μεθόδους ανίχνευσης άνθρακα, υδρογόνου, αζώτου, θείου και αλογόνων.

Οι μεθοδολογικές οδηγίες προορίζονται για εργασία με φοιτητές της ειδικότητας 1207 μορφών εκπαίδευσης πλήρους και μερικής απασχόλησης.

Σύνταξη: Ε.Σ. Γιαγκουμπιάν

Συντάκτης Ν.Ε. Gladkikh

Templan 2004, θέση 175

Υπογράφηκε για δημοσίευση στις 20 Μαΐου 2004. Μορφή 60x84/16

Χαρτί για γράψιμο. Risograph. Uch.- ed. μεγάλο. 0,5. Κυκλοφορία 50 αντίτυπα. Παραγγελία 163.

__________________________________________________________________

Εκδοτικό και εκδοτικό κέντρο

Κρατικό Κατασκευαστικό Πανεπιστήμιο του Ροστόφ.

344022, Rostov-on-Don, st. Σοσιαλιστής, 162

 Πολιτεία Ροστόφ

Πανεπιστήμιο κτιρίων, 2004

Προφυλάξεις ασφαλείας κατά την εργασία στο εργαστήριο οργανικής χημείας

1. Πριν ξεκινήσετε την εργασία, είναι απαραίτητο να εξοικειωθείτε με τις ιδιότητες των ουσιών που χρησιμοποιούνται και λαμβάνονται, για να κατανοήσετε όλες τις λειτουργίες του πειράματος.

2. Μπορείτε να ξεκινήσετε την εργασία μόνο με την άδεια του δασκάλου.

3. Όταν θερμαίνετε υγρά ή στερεά, μην στρέφετε το άνοιγμα του μαγειρικού σκεύους προς τον εαυτό σας ή τους γείτονές σας. μην κοιτάτε τα μαγειρικά σκεύη από πάνω, καθώς μπορεί να συμβεί ατύχημα σε περίπτωση πιθανής εκτόξευσης της θερμαινόμενης ουσίας.

4. Χειριστείτε τα συμπυκνωμένα και ατμίζοντα οξέα σε έναν απαγωγέα καπνού.

5. Προσθέστε προσεκτικά συμπυκνωμένα οξέα και αλκάλια στον δοκιμαστικό σωλήνα, προσέξτε να μην χυθούν στα χέρια, τα ρούχα, το τραπέζι σας. Εάν πέσει οξύ ή αλκάλιο στο δέρμα ή στα ρούχα σας, ξεπλύντε τα γρήγορα με άφθονο νερό και επικοινωνήστε με τον δάσκαλό σας για βοήθεια.

6. Εάν η διαβρωτική οργανική ύλη έρθει σε επαφή με το δέρμα, τότε το ξέπλυμα με νερό είναι στις περισσότερες περιπτώσεις άχρηστο. Πλύσιμο με κατάλληλο διαλύτη (οινόπνευμα, ακετόνη). Εφαρμόστε το διαλύτη όσο το δυνατόν γρηγορότερα και σε μεγάλες ποσότητες.

7. Μην ρίχνετε την περίσσεια του αντιδραστηρίου που λαμβάνεται και μην το ρίχνετε πίσω στη φιάλη από την οποία το λάβατε.

Η ποιοτική ανάλυση σάς επιτρέπει να καθορίσετε ποια στοιχεία αποτελούν μέρος της ελεγχόμενης ουσίας. Οι οργανικές ενώσεις περιέχουν πάντα άνθρακα και υδρογόνο. Πολλές οργανικές ενώσεις περιέχουν οξυγόνο και άζωτο στη σύνθεσή τους, τα αλογονίδια, το θείο και ο φώσφορος είναι κάπως λιγότερο κοινά. Τα αναγραφόμενα στοιχεία σχηματίζουν μια ομάδα στοιχείων - οργανογόνων, που βρίσκονται συχνότερα στα μόρια των οργανικών ουσιών. Ωστόσο, οι οργανικές ενώσεις μπορούν να περιέχουν σχεδόν οποιοδήποτε στοιχείο του περιοδικού συστήματος. Έτσι, για παράδειγμα, σε λεκιθίνες και φωσφατίδια (συστατικά του κυτταρικού πυρήνα και του νευρικού ιστού) - φώσφορος. σε αιμοσφαιρίνη - σίδηρος? σε χλωροφύλλη - μαγνήσιο? στο μπλε αίμα μερικών μαλακίων - χαλκός με σύμπλοκο.

Η ποιοτική στοιχειακή ανάλυση συνίσταται στον ποιοτικό προσδιορισμό των στοιχείων που συνθέτουν μια οργανική ένωση. Για να γίνει αυτό, η οργανική ένωση καταστρέφεται πρώτα και στη συνέχεια τα στοιχεία που προσδιορίζονται μετατρέπονται σε απλές ανόργανες ενώσεις, οι οποίες μπορούν να μελετηθούν με γνωστές αναλυτικές μεθόδους.

Τα στοιχεία που συνθέτουν τις οργανικές ενώσεις, κατά τη διάρκεια μιας ποιοτικής ανάλυσης, κατά κανόνα υφίστανται τους ακόλουθους μετασχηματισμούς:

Με CO 2 ; Η Η2Ο; Ν - ΝΗ3; CI - CI -; S SO 4 2-; R RO 4 2-.

Η πρώτη δοκιμή της μελέτης μιας άγνωστης ουσίας για να ελεγχθεί αν ανήκει στην κατηγορία των οργανικών ουσιών είναι η φρύξη. Ταυτόχρονα, πάρα πολλές οργανικές ουσίες μαυρίζουν, απανθρακώνονται, αποκαλύπτοντας έτσι τον άνθρακα που αποτελεί μέρος τους. Μερικές φορές η απανθράκωση παρατηρείται υπό τη δράση ουσιών που απομακρύνουν το νερό (για παράδειγμα, συμπυκνωμένο θειικό οξύ κ.λπ.). Αυτή η απανθράκωση είναι ιδιαίτερα έντονη όταν θερμαίνεται. Η καπνιστή φλόγα των κεριών, οι καυστήρες είναι παραδείγματα ανθρακοποίησης οργανικών ενώσεων, αποδεικνύοντας την παρουσία άνθρακα.

Παρά την απλότητά του, η δοκιμή απανθράκωσης είναι μόνο μια βοηθητική, ενδεικτική τεχνική και έχει περιορισμένη εφαρμογή: ορισμένες ουσίες δεν μπορούν να απανθρακωθούν με τον συνήθη τρόπο. Ορισμένες ουσίες, για παράδειγμα, αλκοόλη και αιθέρας, ακόμη και με ασθενή θέρμανση, εξατμίζονται πριν προλάβουν να απανθρακωθούν. Άλλα, όπως ουρία, ναφθαλίνη, φθαλικός ανυδρίτης, εξαχνώνονται πριν την απανθράκωση.

Ένας παγκόσμιος τρόπος για να ανακαλύψετε τον άνθρακα σε οποιαδήποτε οργανική ένωση, όχι μόνο σε στερεά, αλλά και σε υγρές και αέριες καταστάσεις συσσωμάτωσης, είναι η καύση μιας ουσίας με οξείδιο του χαλκού (P). Στην περίπτωση αυτή, ο άνθρακας οξειδώνεται με το σχηματισμό διοξειδίου του άνθρακα CO 2, το οποίο ανιχνεύεται από τη θολότητα του ασβέστη ή του βαρίτη νερού.