καρβοξυλικά οξέα- οργανικές ουσίες των οποίων τα μόρια περιέχουν μία ή περισσότερες καρβοξυλομάδες.

Η καρβοξυλική ομάδα (συντομογραφία COOH) - η λειτουργική ομάδα των καρβοξυλικών οξέων - αποτελείται από μια καρβονυλική ομάδα και μια σχετική υδροξυλική ομάδα.

Σύμφωνα με τον αριθμό των καρβοξυλικών ομάδων, τα καρβοξυλικά οξέα χωρίζονται σε μονοβασικά, διβασικά κ.λπ.

Γενικός τύπος μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων R-COOH. Ένα παράδειγμα διβασικού οξέος είναι το οξαλικό οξύ HOOC-COOH.

Σύμφωνα με τον τύπο της ρίζας, τα καρβοξυλικά οξέα χωρίζονται σε κορεσμένα (για παράδειγμα, οξικό οξύ CH 3 COOH), ακόρεστα [για παράδειγμα, ακρυλικό οξύ CH 2 \u003d CH - COOH, ελαϊκό οξύ CH 3 - (CH 2) 7 - CH \u003d CH - (CH 2) 7 —COOH] και αρωματικό (για παράδειγμα, βενζοϊκό C 6 H 5 — COOH).

Ισομερή και ομόλογα

Τα μονοβασικά κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα R-COOH είναι ισομερή εστέρων (συντομογραφία R "-COOR" ") με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα. Ο γενικός τύπος και των δύο C nΗ2 nΟ 2 .

σολ	HCOOH μεθάνιο (μυρμήγκι)
	CH3COOH αιθάνιο (οξικό)		HCOOCH 3 μεθυλεστέρας μυρμηκικού οξέος
	CH 3 CH 2 COOH προπάνιο (προπιονικό)		HCOOCH 2 CH 3 αιθυλεστέρας μυρμηκικού οξέος	CH 3 ΜΑΓΕΙΡΕΜΑ 3 μεθυλεστέρας οξικού οξέος
	CH 3 (CH 2) 2 COOH βουτάνιο (έλαιο)	2-μεθυλοπροπανοϊκό	HCOOCH 2 CH 2 CH 3 προπυλεστέρας μυρμηκικού οξέος	CH 3 COOCH 2 CH 3 αιθυλεστέρας οξικού οξέος	CH 3 CH 2 COOCH 3 μεθυλεστέρας προπιονικού οξέος
	και ισομερή

Αλγόριθμος ονομασίας καρβοξυλικών οξέων

1. Βρείτε την κύρια αλυσίδα άνθρακα - αυτή είναι η μεγαλύτερη αλυσίδα ατόμων άνθρακα, συμπεριλαμβανομένου του ατόμου άνθρακα της ομάδας καρβοξυλίου.
2. Αριθμήστε τα άτομα άνθρακα στην κύρια αλυσίδα, ξεκινώντας από το άτομο άνθρακα της ομάδας καρβοξυλίου.
3. Ονομάστε την ένωση σύμφωνα με τον αλγόριθμο για τους υδρογονάνθρακες.
4. Στο τέλος του ονόματος, προσθέστε το επίθημα «-ov», την κατάληξη «-aya» και τη λέξη «οξύ».

Σε μόρια καρβοξυλικού οξέος Π-ηλεκτρόνια των ατόμων οξυγόνου της ομάδας υδροξυλίου αλληλεπιδρούν με ηλεκτρόνια -δεσμοί της καρβονυλικής ομάδας, με αποτέλεσμα να αυξάνεται η πολικότητα του δεσμού Ο-Η, να ενισχύεται ο -δεσμός στην ομάδα καρβονυλίου, το μερικό φορτίο (+) στο το άτομο άνθρακα μειώνεται και το μερικό φορτίο (+) στο άτομο υδρογόνου αυξάνεται.

Το τελευταίο συμβάλλει στο σχηματισμό ισχυρών δεσμών υδρογόνου μεταξύ των μορίων των καρβοξυλικών οξέων.

Οι φυσικές ιδιότητες των κορεσμένων μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων οφείλονται σε μεγάλο βαθμό στην παρουσία ισχυρών δεσμών υδρογόνου μεταξύ των μορίων (ισχυρότεροι από ό,τι μεταξύ των μορίων αλκοόλης). Επομένως, τα σημεία βρασμού και η διαλυτότητα στο νερό είναι υψηλότερα για τα οξέα παρά για τις αντίστοιχες αλκοόλες.

Χημικές ιδιότητες οξέων

Η ενίσχυση του δεσμού στην καρβονυλική ομάδα οδηγεί στο γεγονός ότι οι αντιδράσεις προσθήκης για καρβοξυλικά οξέα δεν είναι χαρακτηριστικές.

1. Καύση:
   

   CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O

2. όξινες ιδιότητες.
   Λόγω της υψηλής πολικότητας του δεσμού Ο-Η, τα καρβοξυλικά οξέα σε ένα υδατικό διάλυμα διασπώνται αισθητά (ακριβέστερα, αντιδρούν αναστρέψιμα με αυτό):

   HCOOH HCOO - + H + (ακριβέστερα HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

   
   Όλα τα καρβοξυλικά οξέα είναι ασθενείς ηλεκτρολύτες. Με την αύξηση του αριθμού των ατόμων άνθρακα, η ισχύς των οξέων μειώνεται (λόγω της μείωσης της πολικότητας του δεσμού Ο-Η). Αντίθετα, η εισαγωγή ατόμων αλογόνου στη ρίζα υδρογονάνθρακα οδηγεί σε αύξηση της ισχύος του οξέος. Ναι, στη σειρά

   HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH

   
   η ισχύς των οξέων μειώνεται, και στη σειρά

   Αυξάνεται.

   Τα καρβοξυλικά οξέα παρουσιάζουν όλες τις ιδιότητες που είναι εγγενείς στα αδύναμα οξέα:

   Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
   CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
   NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
   K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2

3. Εστεροποίηση (αντίδραση καρβοξυλικών οξέων με αλκοόλες, που οδηγεί στον σχηματισμό ενός εστέρα):
   
   Οι πολυϋδρικές αλκοόλες, όπως η γλυκερίνη, μπορούν επίσης να εισέλθουν στην αντίδραση εστεροποίησης. Οι εστέρες που σχηματίζονται από τη γλυκερίνη και τα ανώτερα καρβοξυλικά οξέα (λιπαρά οξέα) είναι λίπη.

   Τα λίπη είναι μείγματα τριγλυκεριδίων. Περιορισμένα λιπαρά οξέα (παλμιτικό C 15 H 31 COOH, στεατικό C 17 H 35 COOH) σχηματίζουν στερεά λίπη ζωικής προέλευσης και ακόρεστα (ελαϊκό C 17 H 33 COOH, λινολεϊκό C 17 H 31 COOH, κ.λπ.) - υγρά λίπη (έλαια ) φυτικής προέλευσης.

4. Αντικατάσταση σε ρίζα υδρογονάνθρακα:
   
   Η αντικατάσταση προχωρά στη θέση -.

   Η ιδιαιτερότητα του μυρμηκικού οξέος HCOOH είναι ότι αυτή η ουσία είναι μια ένωση δύο λειτουργιών, είναι και καρβοξυλικό οξύ και αλδεΰδη:
   
   Επομένως, το μυρμηκικό οξύ, μεταξύ άλλων, αντιδρά με ένα διάλυμα αμμωνίας οξειδίου του αργύρου (αντίδραση καθρέφτη αργύρου, ποιοτική αντίδραση):
   

   HCOOH + Ag 2 O (διάλυμα αμμωνίας) CO 2 + H 2 O + 2Ag

Λήψη καρβοξυλικών οξέων

Αλδεΰδες καλούμε ενώσεις των οποίων τα μόρια περιέχουν μια καρβονυλική ομάδα συνδεδεμένη με ένα άτομο υδρογόνου, δηλ. ο γενικός τύπος για τις αλδεΰδες μπορεί να γραφεί ως

όπου το R είναι μια ρίζα υδρογονάνθρακα, η οποία μπορεί να είναι διαφορετικού βαθμού κορεσμού, για παράδειγμα, περιοριστική ή αρωματική.

Η ομάδα –CHO ονομάζεται ομάδα αλδεΰδης.

Κετόνες - οργανικές ενώσεις, τα μόρια των οποίων περιέχουν μια ομάδα καρβονυλίου συνδεδεμένη με δύο ρίζες υδρογονάνθρακα. Ο γενικός τύπος για τις κετόνες μπορεί να γραφτεί ως εξής:

όπου τα R και R' είναι ρίζες υδρογονάνθρακα, για παράδειγμα, κορεσμένες (αλκυλ) ή αρωματικές.

Υδρογόνωση αλδεΰδων και κετονών

Οι αλδεΰδες και οι κετόνες μπορούν να αναχθούν με υδρογόνο παρουσία καταλυτών και θέρμανση σε πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αλκοόλες, αντίστοιχα:

Οξείδωση αλδεΰδων

Οι αλδεΰδες μπορούν εύκολα να οξειδωθούν ακόμη και με ήπιους οξειδωτικούς παράγοντες όπως το υδροξείδιο του χαλκού και το αμμωνιακό διάλυμα οξειδίου του αργύρου.

Όταν το υδροξείδιο του χαλκού θερμαίνεται με αλδεΰδη, το αρχικό μπλε χρώμα του μίγματος της αντίδρασης εξαφανίζεται και σχηματίζεται ένα ίζημα μονοσθενούς οξειδίου του χαλκού σε κόκκινο τούβλο:

Στην αντίδραση με ένα διάλυμα αμμωνίας οξειδίου του αργύρου, αντί για το ίδιο το καρβοξυλικό οξύ, σχηματίζεται το άλας αμμωνίου του, καθώς η αμμωνία στο διάλυμα αντιδρά με οξέα:

Οι κετόνες δεν αντιδρούν με το υδροξείδιο του χαλκού (II) και το διάλυμα αμμωνίας του οξειδίου του αργύρου. Για το λόγο αυτό, αυτές οι αντιδράσεις είναι ποιοτικές για τις αλδεΰδες. Έτσι, η αντίδραση με ένα αμμωνιακό διάλυμα οξειδίου του αργύρου, εάν πραγματοποιηθεί σωστά, οδηγεί στον σχηματισμό ενός χαρακτηριστικού καθρέφτη αργύρου στην εσωτερική επιφάνεια του δοχείου αντίδρασης.

Προφανώς, εάν ήπιοι οξειδωτικοί παράγοντες μπορούν να οξειδώσουν αλδεΰδες, τότε ισχυρότεροι οξειδωτικοί παράγοντες, για παράδειγμα, υπερμαγγανικό κάλιο ή διχρωμικό κάλιο, μπορούν φυσικά να κάνουν το ίδιο. Κατά τη χρήση αυτών των οξειδωτικών παραγόντων παρουσία οξέων, σχηματίζονται καρβοξυλικά οξέα:

Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων

καρβοξυλικά οξέα ονομάζονται παράγωγα υδρογονανθράκων που περιέχουν μία ή περισσότερες καρβοξυλομάδες.

Καρβοξυλική ομάδαένα:

Όπως μπορεί να φανεί, η καρβοξυλική ομάδα αποτελείται από μια καρβονυλική ομάδα -C(O)- συνδεδεμένη με μια ομάδα υδροξυλίου -ΟΗ.

Λόγω του γεγονότος ότι μια ομάδα καρβονυλίου συνδέεται άμεσα με την ομάδα υδροξυλίου, ο δεσμός Ο-Η, ο οποίος έχει αρνητική επαγωγική δράση, είναι πιο πολικός από ό,τι στις αλκοόλες και τις φαινόλες. Για το λόγο αυτό, τα καρβοξυλικά οξέα έχουν πολύ πιο έντονες όξινες ιδιότητες από τις αλκοόλες και τις φαινόλες. Σε υδατικά διαλύματα παρουσιάζουν ιδιότητες ασθενών οξέων, δηλ. διασπώνται αναστρέψιμα σε κατιόντα υδρογόνου (Η+) και ανιόντα υπολειμμάτων οξέος:

Αντιδράσεις σχηματισμού άλατος

Με το σχηματισμό αλάτων, τα καρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με:

1) μέταλλα σε υδρογόνο στη σειρά δραστηριότητας:

2) αμμωνία

3) βασικά και αμφοτερικά οξείδια:

4) βασικά και αμφοτερικά υδροξείδια μετάλλων:

5) άλατα ασθενέστερων οξέων - ανθρακικά και διττανθρακικά, σουλφίδια και υδροσουλφίδια, άλατα ανώτερων (με μεγάλο αριθμό ατόμων άνθρακα στο μόριο) οξέων:

Οι συστηματικές και ασήμαντες ονομασίες ορισμένων οξέων και των αλάτων τους παρουσιάζονται στον ακόλουθο πίνακα:

Οξύ Φόρμουλα	Οξύ όνομα ασήμαντο/συστηματικό	Αλάτι όνομα τετριμμένο/συστηματικό
HCOOH	μυρμηκικό / μεθάνιο	μυρμηκικό/μεθανοϊκό
CH3COOH	οξικό / αιθάνιο	οξικό/αιθανοϊκό
CH 3 CH 2 COOH	προπιονικό / προπάνιο	προπιονικό / προπανικό
CH 3 CH 2 CH 2 COOH	λάδι / βουτάνιο	βουτυρικό / βουτανοϊκό

Το αντίθετο πρέπει επίσης να θυμόμαστε: τα ισχυρά ορυκτά οξέα εκτοπίζουν τα καρβοξυλικά οξέα από τα άλατά τους ως ασθενέστερα:

Αντιδράσεις που αφορούν την ομάδα ΟΗ

Τα καρβοξυλικά οξέα εισέρχονται σε μια αντίδραση εστεροποίησης με μονοϋδρικές και πολυϋδρικές αλκοόλες παρουσία ισχυρών ανόργανων οξέων και σχηματίζονται εστέρες:

Αυτός ο τύπος αντίδρασης είναι αναστρέψιμος, και επομένως, προκειμένου να μετατοπιστεί η ισορροπία προς το σχηματισμό ενός εστέρα, θα πρέπει να πραγματοποιηθούν απομακρύνοντας τον πιο πτητικό εστέρα όταν θερμαίνεται.

Το αντίστροφο της αντίδρασης εστεροποίησης ονομάζεται υδρόλυση εστέρα:

Αυτή η αντίδραση προχωρά μη αναστρέψιμα παρουσία αλκαλίων, καθώς το προκύπτον οξύ αντιδρά με υδροξείδιο μετάλλου για να σχηματίσει ένα άλας:

Αντιδράσεις υποκατάστασης ατόμων υδρογόνου σε υποκαταστάτη υδρογονάνθρακα

Κατά τη διεξαγωγή καρβοξυλικών αντιδράσεων με χλώριο ή βρώμιο παρουσία κόκκινου φωσφόρου, όταν θερμαίνεται, τα άτομα υδρογόνου στο άτομο α-άνθρακα αντικαθίστανται από άτομα αλογόνου:

Στην περίπτωση μεγαλύτερης αναλογίας αλογόνου/οξέος, μπορεί να συμβεί βαθύτερη χλωρίωση:

Αντιδράσεις καταστροφής καρβοξυλικών ομάδων (αποκαρβοξυλίωση)

Ειδικές χημικές ιδιότητες του μυρμηκικού οξέος

Το μόριο μυρμηκικού οξέος, παρά το μικρό του μέγεθος, περιέχει δύο λειτουργικές ομάδες ταυτόχρονα:

Από αυτή την άποψη, εμφανίζει όχι μόνο τις ιδιότητες των οξέων, αλλά και τις ιδιότητες των αλδεΰδων:

Υπό τη δράση του πυκνού θειικού οξέος, το μυρμηκικό οξύ αποσυντίθεται σε νερό και μονοξείδιο του άνθρακα.

ΟΡΙΣΜΟΣ

Οι οργανικές ουσίες των οποίων τα μόρια περιέχουν μία ή περισσότερες καρβοξυλικές ομάδες συνδεδεμένες με μια ρίζα υδρογονάνθρακα ονομάζονται καρβοξυλικά οξέα.

Τα τρία πρώτα μέλη της ομόλογης σειράς καρβοξυλικών οξέων, συμπεριλαμβανομένου του προπιονικού οξέος, είναι υγρά που έχουν έντονη οσμή και είναι πολύ διαλυτά στο νερό. Τα ακόλουθα ομόλογα, ξεκινώντας με το βουτυρικό οξύ, είναι επίσης υγρά που έχουν έντονη δυσάρεστη οσμή, αλλά είναι ελάχιστα διαλυτά στο νερό. Τα υψηλότερα οξέα, με αριθμό άνθρακα 10 ή περισσότερο, είναι στερεά, άοσμα, αδιάλυτα στο νερό. Γενικά, στη σειρά των ομολόγων, με την αύξηση του μοριακού βάρους, η διαλυτότητα στο νερό μειώνεται, η πυκνότητα μειώνεται και το σημείο βρασμού αυξάνεται (Πίνακας 1).

Πίνακας 1. Ομόλογες σειρές καρβοξυλικών οξέων.

Λήψη καρβοξυλικών οξέων

Τα καρβοξυλικά οξέα λαμβάνονται με οξείδωση κορεσμένων υδρογονανθράκων, αλκοολών, αλδεΰδων. Για παράδειγμα, οξικό οξύ - με οξείδωση αιθανόλης με διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου σε όξινο μέσο όταν θερμαίνεται:

Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων

Οι χημικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων οφείλονται κατά κύριο λόγο στις ιδιαιτερότητες της δομής τους. Έτσι, τα υδατοδιαλυτά οξέα μπορούν να διασπαστούν σε ιόντα:

R-COOH↔R-COO - + H + .

Λόγω της παρουσίας του ιόντος H + στο νερό, έχουν ξινή γεύση, μπορούν να αλλάξουν το χρώμα των δεικτών και να μεταφέρουν ηλεκτρισμό. Σε υδατικό διάλυμα, αυτά τα οξέα είναι ασθενείς ηλεκτρολύτες.

Τα καρβοξυλικά οξέα έχουν χημικές ιδιότητες χαρακτηριστικές των διαλυμάτων ανόργανων οξέων, δηλ. αλληλεπιδρούν με τα μέταλλα (1), τα οξείδια τους (2), τα υδροξείδια (3) και τα ασθενή άλατα (4):

2CH 3 -COOh + Zn → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 (1);

2CH 3 -COOH + CuO→ (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O (2);

R-COOH + KOH → R-COOK + H 2 O (3);

2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4).

Μια ειδική ιδιότητα περιορισμού, καθώς και ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων, που εκδηλώνεται λόγω της λειτουργικής ομάδας, είναι η αλληλεπίδραση με τις αλκοόλες.

Τα καρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με αλκοόλες όταν θερμαίνονται και παρουσία πυκνού θειικού οξέος. Για παράδειγμα, εάν προστεθεί αιθυλική αλκοόλη και λίγο θειικό οξύ στο οξικό οξύ, τότε όταν θερμαίνεται, εμφανίζεται η μυρωδιά του αιθυλεστέρα του οξικού οξέος (οξικός αιθυλεστέρας):

CH 3 -COOH + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -C (O) -O-C 2 H 5 + H 2 O.

Μια ειδική ιδιότητα των κορεσμένων καρβοξυλικών οξέων, που εκδηλώνεται λόγω της ρίζας, είναι η αντίδραση αλογόνωσης (χλωρίωσης).

Εφαρμογή καρβοξυλικών οξέων

Τα καρβοξυλικά οξέα χρησιμεύουν ως πρώτη ύλη για την παραγωγή κετονών, αλογονιδίων οξέων, βινυλεστέρων και άλλων σημαντικών κατηγοριών οργανικών ενώσεων.

Το μυρμηκικό οξύ χρησιμοποιείται ευρέως για τη λήψη εστέρων που χρησιμοποιούνται στην αρωματοποιία, στο δέρμα (βυρσοδεψία), στη βιομηχανία κλωστοϋφαντουργίας (ως μυρωδικό στη βαφή), ως διαλύτη και συντηρητικό.

Ένα υδατικό διάλυμα (70-80%) οξικού οξέος ονομάζεται οξική ουσία και ένα υδατικό διάλυμα 3-9% ονομάζεται επιτραπέζιο ξύδι. Η ουσία χρησιμοποιείται συχνά για την παρασκευή ξιδιού στο σπίτι με αραίωση.

Παραδείγματα επίλυσης προβλημάτων

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 1

Το έργο

Ποιες χημικές αντιδράσεις μπορούν να χρησιμοποιηθούν για να πραγματοποιηθούν οι ακόλουθοι μετασχηματισμοί: α) CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCHO → HCOOH → HCOOK. Γράψτε τις εξισώσεις αντίδρασης, υποδείξτε τις συνθήκες για την εμφάνισή τους.

Απάντηση

α) Η χλωρίωση του μεθανίου παρουσία φωτός οδηγεί στην παραγωγή χλωρομεθανίου: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl. Τα παράγωγα αλογόνου των αλκανίων υφίστανται υδρόλυση σε υδατικό ή αλκαλικό μέσο με το σχηματισμό αλκοολών: CH 3 Cl + NaOH→CH 3 OH + NaCl. Ως αποτέλεσμα της οξείδωσης πρωτοταγών αλκοολών, για παράδειγμα, με διχρωμικό κάλιο σε όξινο μέσο παρουσία καταλύτη (Cu, CuO, Pt, Ag), σχηματίζονται αλδεΰδες: CH 3 OH+ [O] →HCHO. Οι αλδεΰδες οξειδώνονται εύκολα στα αντίστοιχα καρβοξυλικά οξέα, για παράδειγμα, με υπερμαγγανικό κάλιο: HCHO + [O]→HCOOH. Τα καρβοξυλικά οξέα παρουσιάζουν όλες τις ιδιότητες που είναι εγγενείς στα αδύναμα ορυκτά οξέα, δηλ. ικανό να αλληλεπιδράσει με ενεργά μέταλλα για να σχηματίσει άλατα: 2HCOOH+ 2K→2HCOOK + H2.

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 2

Το έργο

Να γράψετε τις εξισώσεις αντίδρασης μεταξύ των ακόλουθων ουσιών: α) 2-μεθυλοπροπανοϊκό οξύ και χλώριο. β) οξικό οξύ και προπανόλη-2. γ) ακρυλικό οξύ και βρωμιούχο νερό. δ) 2-μεθυλοβουτανοϊκό οξύ και χλωριούχο φώσφορο (V). Προσδιορίστε τις συνθήκες αντίδρασης.

Απάντηση

α) ως αποτέλεσμα της αντίδρασης μεταξύ 2-μεθυλοπροπανοϊκού οξέος και χλωρίου, το άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται στη ρίζα υδρογονάνθρακα που βρίσκεται στη θέση α. Σχηματίζεται 2-μεθυλ-2-χλωροπροπανικό οξύ H 3 C-C (CH 3) H-COOH + Cl 2 → H 3 C-C (CH 3) Cl-COOH + HCl (kat \u003d P). β) ως αποτέλεσμα της αντίδρασης αλληλεπίδρασης μεταξύ οξικού οξέος και προπανόλης-2, σχηματίζεται ένας εστέρας - ισοπροπυλεστέρας οξικού οξέος. CH 3 -COOH + CH 3 -C (OH) H-CH 3 → CH 3 -C (O) -O-C (CH 3) -CH 3. γ) ως αποτέλεσμα της αντίδρασης αλληλεπίδρασης μεταξύ ακρυλικού οξέος και βρωμιούχου νερού, η προσθήκη ενός αλογόνου στη θέση διπλού δεσμού σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov. Σχηματίζεται 2,3-διβρωμοπροπανοϊκό οξύ CH 2 \u003d CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH δ) ως αποτέλεσμα της αντίδρασης αλληλεπίδρασης μεταξύ 2-μεθυλοβουτανοϊκού οξέος και χλωριούχου φωσφόρου (V), σχηματίζεται το αντίστοιχο χλωριούχο οξύ CH 3 -CH 2 -C (CH 3) H-COOH + PCl 5 →CH 3 -CH 2 -C (CH 3) H-COOCl + POCl 3 + HCl.

ΚΑΡΒΟΞΙΚΑ ΟΞΕΑ.

Τα καρβοξυλικά οξέα είναι παράγωγα υδρογονανθράκων, το μόριο των οποίων περιέχει μία ή περισσότερες καρβοξυλομάδες.

Γενικός τύπος όριο μονοβασικόκαρβοξυλικά οξέα: Με n H 2n Ο 2

Ταξινόμηση καρβοξυλικών οξέων.

1. Σύμφωνα με τον αριθμό των καρβοξυλομάδων:

Μονή βάση (μονοάνθρακας)

Πολυβασικό (δικαρβοξυλικό, τρικαρβοξυλικό κ.λπ.).

Από τη φύση της ρίζας υδρογονάνθρακα:

Οριο CH 3 -Χ.Θ 2 -Χ.Θ 2 -COOH; βουτανοϊκό οξύ.

Απεριόριστος CH 2 =CH-CH 2 -COOH; βουτενοϊκό οξύ.

αρωματικός

παραμεθυλοβενζοϊκό οξύ

ΟΝΟΜΑΣΙΕΣ ΤΩΝ ΚΑΡΒΟΞΥ ΟΞΕΩΝ.

Ονομα

το αλάτι του και

μυρμηκικός

μεθάνιο

HCOOH

οξικός

αιθάνιο

CH3COOH

προπιονική

προπάνιο

προπιονικό

CH 3 CH 2 COOH

ελαιώδης

βουτάνιο

CH 3 (CH 2) 2 COOH

βαλεριάνα

πεντάνιο

CH 3 (CH 2) 3 COOH

καπρόν

εξάνιο

εξανικό

CH 3 (CH 2) 4 COOH

παλμιτική

εξαδεκανοϊκό

παλμιτικό

C 15 H 31 COOH

στεατικός

οκταδεκανοϊκό

C 17 H 35 COOH

ακρυλικό

προπένιο

CH 2 \u003d CH-COOH

ελαϊκός

CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH

βενζοϊκός

βενζοϊκός

C6H5-COOH

οξαλικό

αιθανοδιοϊκός

NOOS - COOH

Ισομερισμός καρβοξυλικών οξέων.

1. Ισομερισμός της ανθρακικής αλυσίδας.Αρχίζει με βουτανοϊκό οξύ (Με 3 H 7 UNSD ) , το οποίο υπάρχει με τη μορφή δύο ισομερών: βουτυρικού (βουτανοϊκού) και ισοβουτυρικού (2-μεθυλοπροπανοϊκού) οξέος.

2. Ισομερισμός της θέσης ενός πολλαπλού δεσμού σε ακόρεστα οξέα,π.χ:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -COOH CH 3 -CH \u003d CH-COOH

Βουτενο-3-οϊκό οξύ Βουτενο-2-οϊκό οξύ

(βινυλοξικό οξύ) (κροτονικό οξύ)

3. Cis-, trans-ισομερισμός σε ακόρεστα οξέα,π.χ:

4. Διαταξική ισομέρεια: Τα καρβοξυλικά οξέα είναι ισομερή προς τους εστέρες:

Οξικό οξύ CH 3 -COOHκαι μυρμηκικό μεθύλιο H-COOSH 3

5. ισομερισμόςθέσεις λειτουργικών ομάδωνστο ετερολειτουργικό οξέα .

Για παράδειγμα, υπάρχουν τρία ισομερή του χλωροβουτυρικού οξέος: 2-χλωροβουτανικό, 3-χλωροβουτανικό και 4-χλωροβουτανικό.

ΔΟΜΗ ΤΗΣ ΟΜΑΔΑΣ CARBOXY.

Η καρβοξυλική ομάδα συνδυάζει δύο λειτουργικές ομάδες - καρβονύλιο και υδροξύλιο, που επηρεάζουν αμοιβαία το ένα το άλλο

Οι όξινες ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων οφείλονται σε μετατόπιση της πυκνότητας ηλεκτρονίων στο καρβονυλικό οξυγόνο και η προκύπτουσα πρόσθετη (σε σύγκριση με τις αλκοόλες) πόλωση του δεσμού Ο–Ν.
Σε ένα υδατικό διάλυμα, τα καρβοξυλικά οξέα διασπώνται σε ιόντα:

Η διαλυτότητα στο νερό και τα υψηλά σημεία βρασμού των οξέων οφείλονται στο σχηματισμό διαμοριακούς δεσμούς υδρογόνου. Καθώς αυξάνεται το μοριακό βάρος, η διαλυτότητα των οξέων στο νερό μειώνεται.

ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΚΑΡΒΟΞΥ ΟΞΕΟΥ – σε αυτά, η υδροξοομάδα αντικαθίσταται από κάποιες άλλες ομάδες. Όλα αυτά σχηματίζουν καρβοξυλικά οξέα κατά την υδρόλυση.

Εστέρες

Αλογονίδια οξέων

Ανυδρίτες

ΛΗΨΗ ΚΑΡΒΟΞΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ.

1. Οξείδωση αλκοολών σε σκληρές συνθήκες - με διάλυμα υπερμαγγανικού ή διχρωμικού καλίου σε όξινο μέσο όταν θερμαίνεται.

2.Οξείδωση αλδεΰδων : διάλυμα υπερμαγγανικού ή διχρωμικού καλίου σε όξινο μέσο όταν θερμαίνεται, αντίδραση καθρέφτη αργύρου, υδροξείδιο του χαλκού όταν θερμαίνεται.

3. Αλκαλική υδρόλυση τριχλωριδίων :

R-CCl 3 + 3NaOH  + 3 NaCl

ασταθής ουσία

[ R - ντο ( Ω ) 3 ]  RCOOH + H2O

4. Υδρόλυση εστέρων.

R-COOR 1 + KOH  RCOOK + R 1 OH

RCOOK + HCl  R-COOH + KCl

5. Υδρόλυση νιτριλίων, ανυδριτών, αλάτων.

1) νιτρίλιο: R-CN + 2H 2 O - (H +)  RCOOH

2) ανυδρίτης: (R -COO) 2 O + H 2 O  2RCOOH

3) άλας νατρίου: R -COONa + HCl  R-COOH + NaCl

6. Αλληλεπίδραση του αντιδραστηρίου Grignard με το CO 2:

R-MgBr + CO 2  R-COO-MgBr

R-COO-MgBr -(+H 2 O) R-COOH +Mg(OH)Br

7. Φορμικό οξύ λαμβάνω θέρμανση μονοξειδίου του άνθρακα (II) με υδροξείδιο του νατρίουυπό πίεση:

NaOH + CO –(200 o C,p) HCOONa

2HCOONa + H 2 SO 4  2HCOOH + Na 2 SO 4

8. Οξικό οξύ λαμβάνω καταλυτική οξείδωση βουτανίου:

2C 4 H 10 + 5O 2  4CH 3 -COOH + 2H 2 O

9. Να λάβεις βενζοϊκό οξύ μπορεί να χρησιμοποιηθεί οξείδωση ομολόγων μονουποκατεστημένου βενζολίουόξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου:

5C 6 H 5 –CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4  5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + MnSO 4 + 14H 2 O

ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΤΩΝ ΚΑΡΒΟΞΥΚΩΝ ΟΞΕΩΝ.

1. Ιδιότητες οξέος - αντικατάσταση του ατόμου Η στην καρβοξυλική ομάδα για ένα ιόν μετάλλου ή αμμωνίου.

1.Αλληλεπίδραση με μέταλλα

2CH 3 COOH + Ca  (CH 3 COO) 2 Ca + H 2

οξικό ασβέστιο

2. Αλληλεπίδραση με οξείδια μετάλλων

2CH 3 COOH + BaO  (CH 3 COO) 2 Ba + H 2 O

3. Αντίδραση εξουδετέρωσης με υδροξείδια μετάλλων

2CH 3 COOH + Cu (OH) 2  (CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2 O

4. Αλληλεπίδραση με άλατα ασθενέστερων και πτητικών (ή αδιάλυτων) οξέων

2CH 3 COOH + CaCO 3  (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2

4*. Ποιοτική αντίδραση σε καρβοξυλικά οξέα: αλληλεπίδραση με σόδα (όξινο ανθρακικό νάτριο) ή άλλα ανθρακικά και διττανθρακικά.

Ως αποτέλεσμα, απελευθερώνεται διοξείδιο του άνθρακα.

2CH3COOH+Na2CO3 à 2CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 

2. Αντικατάσταση της ομάδας υδροξυλίου:

5.Αντίδραση εστεροποίησης

6. Σχηματισμός ανυδριδίων αλογόνου - με τη βοήθεια των χλωριδίων του φωσφόρου (III) και (V).

7. Σχηματισμός αμιδίων:

8. Λήψη ανυδριδίων.

Με τη βοήθεια του P 2 O 5, το καρβοξυλικό οξύ μπορεί να αφυδατωθεί - το αποτέλεσμα είναι ένας ανυδρίτης.

2CH 3 - COOH + R 2 O 5  (CH 3 CO) 2 O + HPO 3

3. Αντικατάσταση ατόμου υδρογόνου στο άτομο άνθρακα που βρίσκεται πλησιέστερα στην ομάδα καρβοξυλίου ( - άτομο άνθρακα)

9.Αλογόνωση οξέων - η αντίδραση λαμβάνει χώρα παρουσία κόκκινου φωσφόρου ή στο φως.

CH 3 -COOH + Br 2 - (P cr)  CH2 -COOH + HBr

Χαρακτηριστικά του μυρμηκικού οξέος.

1. Αποσύνθεση κατά τη θέρμανση.

H-COOH - (H 2 SO 4 conc, t)  CO + H2O

2. Η αντίδραση του ασημένιου καθρέφτη και με το υδροξείδιο του χαλκού (II) - Το μυρμηκικό οξύ εμφανίζει τις ιδιότητες των αλδεΰδων.

H-COOH +2OH  (NH 4) 2 CO 3 +2 Αγ+ 2NH 3 + H 2 O

H-COOH + Cu(OH) 2 –t CO 2 + Cu 2 O + H 2 O

3. Οξείδωση με χλώριο και βρώμιο, καθώς και νιτρικό οξύ.

H-COOH + Cl 2  CO 2 + 2HCl

Χαρακτηριστικά του βενζοϊκού οξέος.

1. Αποσύνθεση κατά τη θέρμανση - αποκαρβοξυλίωση.

Π Όταν το βενζοϊκό οξύ θερμαίνεται, αποσυντίθεται σε βενζόλιο και διοξείδιο του άνθρακα:

-(t) + CO2

2. Αντιδράσεις υποκατάστασης στον αρωματικό δακτύλιο.

Η καρβοξυλική ομάδα είναι μια ομάδα που αποσπά ηλεκτρόνια, μειώνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων του δακτυλίου βενζολίου και είναι μετα-προσανατολιστής.

HNO 3 - (H 2 SO 4)  +H2O

Χαρακτηριστικά του οξαλικού οξέος.

1. Αποσύνθεση όταν θερμαίνεται

2. Οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο.

Χαρακτηριστικά ακόρεστων οξέων (ακρυλικό και ελαϊκό).

1. Αντιδράσεις προσθήκης.

Η προσθήκη νερού και υδροβρωμίου στο ακρυλικό οξύ συμβαίνει ενάντια στον κανόνα του Markovnikov, επειδή η καρβοξυλική ομάδα είναι μια ομάδα που αποσπά ηλεκτρόνια:

CH 2 \u003d CH-COOH + HBr  Br-CH2-CH2-COOH

Αλογόνα και υδρογόνο μπορούν επίσης να προστεθούν σε ακόρεστα οξέα:

C 17 H 33 - COOH + H 2  C 17 H 35 -COOH (στεατικό)

2. Αντιδράσεις οξείδωσης

Με την ήπια οξείδωση του ακρυλικού οξέος, σχηματίζονται 2 υδροξοομάδες:

3CH 2 \u003d CH-COOH + 2KMnO 4 + 2H 2 O  2CH 2 (OH) -CH (OH) -COO K + CH 2 (OH) -CH (OH) -COOH + 2MnO 2

Ιδιότητες αλάτων καρβοξυλικών οξέων.

1. Ανταλλάξτε τις αντιδράσεις με ισχυρότερα οξέα και αλκάλια.

CH 3 -COONa + HCl  CH 3 -COOH + NaCl

(CH 3 -COO) 2 Cu + KOH  Cu(OH) 2 ↓+ CH 3 COOK

2. Θερμική αποσύνθεση αλάτων δισθενών μετάλλων (ασβέστιο, μαγνήσιο, βάριο) - σχηματίζονται κετόνες.

(CH 3 -COO) 2 Ca -(t) CaCO 3 + CH 3 -C-CH 3

3. Σύντηξη αλάτων αλκαλίων με αλκάλια (αντίδραση Dumas) - λαμβάνονται αλκάνια.

CH 3 -COONa + NaOH -(t) CH 4 + Na 2 CO 3

4. Ηλεκτρόλυση υδατικών διαλυμάτων αλάτων καρβοξυλικών οξέων (αντίδραση Kolbe).

2CH 3 -COONa + 2H 2 O - (ελ.ρεύμα) 

 ντο 2 H 6 +2CO 2 + H 2 +2 NaOH

ανοδικάθοδος

Ιδιότητες αλογονιδίων οξέος

1. Υδρόλυση - λαμβάνεται οξύ.

CH 3 -COCl + H 2 O  CH 3 -COOH + HCl

2. Αντιδράσεις ακυλίωσης βενζολίου, αμινών, αλάτων φαινόλης.

ντο H 3 -COCl + - (AlCl 3)  HCl +

3. Παρασκευή αμιδίων και εστέρων

CH 3 -COCl + NH 3  CH 3 -CONH 2 + NH 4 Cl

C 6 H 5 - ONa + C 2 H 5 -C \u003d O - (t)  NaCl + C 6 H 5 -O-C \u003d O

Cl C 2 H 5

Ταξινόμηση

α) Με βάση τη βασικότητα (δηλαδή, τον αριθμό των καρβοξυλομάδων σε ένα μόριο):

Μονοβασικό (μονοκαρβοξυλικό) RCOOH; π.χ:

CH 3 CH 2 CH 2 COOH;

HOOS-CH 2 -COOH προπανοδιοϊκό (μηλονικό) οξύ

Τριβασικό (τρικαρβοξυλικό) R (COOH) 3, κ.λπ.

β) Σύμφωνα με τη δομή της ρίζας υδρογονάνθρακα:

Αλιφατικός

όριο; για παράδειγμα: CH 3 CH 2 COOH;

ακόρεστα? για παράδειγμα: CH 2 \u003d CHCOOH προπενοϊκό (ακρυλικό) οξύ

Αλικυκλικό, για παράδειγμα:

Αρωματικά, για παράδειγμα:

Περιορίστε τα μονοκαρβοξυλικά οξέα

(μονοβασικά κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα) - καρβοξυλικά οξέα στα οποία μια ρίζα κορεσμένου υδρογονάνθρακα συνδέεται με μια καρβοξυλική ομάδα -COOH. Όλα έχουν τον γενικό τύπο C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0). ή CnH 2n O 2 (n≥1)

Ονοματολογία

Οι συστηματικές ονομασίες των μονοβασικών κορεσμένων καρβοξυλικών οξέων δίνονται με το όνομα του αντίστοιχου αλκανίου με την προσθήκη του επιθήματος -ovaya και της λέξης οξύ.

1. HCOOH μεθανικό (μυρμηκικό) οξύ

2. CH 3 COOH αιθανοϊκό (οξικό) οξύ

3. CH 3 CH 2 COOH προπανικό (προπιονικό) οξύ

ισομερισμός

Η ισομέρεια του σκελετού στη ρίζα υδρογονάνθρακα εκδηλώνεται, ξεκινώντας από το βουτανοϊκό οξύ, το οποίο έχει δύο ισομερή:

Η ενδοταξική ισομέρεια εκδηλώνεται, ξεκινώντας με το οξικό οξύ:

CH 3 -COOH οξικό οξύ;

H-COO-CH3 μυρμηκικός μεθυλεστέρας (μεθυλεστέρας μυρμηκικού οξέος).

HO-CH2-COH υδροξυαιθανάλη (υδροξυοξική αλδεΰδη);

HO-CHO-CH2 υδροξυαιθυλενοξείδιο.

ομόλογες σειρές

Ασήμαντο όνομα	Όνομα IUPAC
Φορμικό οξύ	Μεθανοϊκό οξύ
Οξικό οξύ	Αιθανοϊκό οξύ
προπιονικό οξύ	προπανικό οξύ
Βουτυρικό οξύ	Βουτανοϊκό οξύ
Βαλεριανικό οξύ	Πεντανοϊκό οξύ
Καπροϊκό οξύ	Εξανοϊκό οξύ
Ενανθικό οξύ	Επτανοϊκό οξύ
Καπριλικό οξύ	Οκτανοϊκό οξύ
Πελαργονικό οξύ	Νονανοϊκό οξύ
καπριλικό οξύ	Δεκανοϊκό οξύ
Ενδεκυλικό οξύ	ενδεκανοϊκό οξύ
Παλμιτικό οξύ	Εξαδεκανικό οξύ
Στεαρικό οξύ	Οκταδεκανικό οξύ

Υπολείμματα οξέος και ρίζες οξέος

	υπόλειμμα οξέος	Ρίζα οξέος (ακύλιο)
UNSD μυρμηκικός	NSOO- φορμάτ
CH 3 COOH οξικός	CH 3 SOO- οξικό άλας
CH 3 CH 2 COOH προπιονική	CH 3 CH 2 COO- προπιονικό
CH 3 (CH 2) 2 COOH ελαιώδης	CH 3 (CH 2) 2 COO- βουτυρικό
CH 3 (CH 2) 3 COOH βαλεριάνα	CH 3 (CH 2) 3 COO- βαλεριάτη
CH 3 (CH 2) 4 COOH καπρόν	CH 3 (CH 2) 4 COO- καπρονοεί

Ηλεκτρονική δομή μορίων καρβοξυλικού οξέος

Η μετατόπιση της πυκνότητας ηλεκτρονίων που φαίνεται στον τύπο προς το άτομο καρβονυλικού οξυγόνου προκαλεί ισχυρή πόλωση του δεσμού Ο-Η, με αποτέλεσμα να διευκολύνεται η αποκόλληση του ατόμου υδρογόνου με τη μορφή πρωτονίου - σε υδατικά διαλύματα, η διαδικασία λαμβάνει χώρα διάσταση οξέος:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

Στο καρβοξυλικό ιόν (RCOO -), p, λαμβάνει χώρα π-σύζευξη του μοναδικού ζεύγους ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου της ομάδας υδροξυλίου με νέφη p που σχηματίζουν έναν π-δεσμό, με αποτέλεσμα ο π-δεσμός να αποεντοπίζεται και το αρνητικό φορτίο κατανέμεται ομοιόμορφα μεταξύ των δύο ατόμων οξυγόνου:

Από αυτή την άποψη, για τα καρβοξυλικά οξέα, σε αντίθεση με τις αλδεΰδες, οι αντιδράσεις προσθήκης δεν είναι χαρακτηριστικές.

Φυσικές ιδιότητες

Τα σημεία βρασμού των οξέων είναι πολύ υψηλότερα από τα σημεία βρασμού των αλκοολών και των αλδεΰδων με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα, γεγονός που εξηγείται από το σχηματισμό κυκλικών και γραμμικών συσχετισμών μεταξύ μορίων οξέος λόγω δεσμών υδρογόνου:

Χημικές ιδιότητες

Ι. Ιδιότητες οξέος

Η ισχύς των οξέων μειώνεται στη σειρά:

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. Αντιδράσεις εξουδετέρωσης

CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOK + n 2 O

2. Αντιδράσεις με βασικά οξείδια

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O

3. Αντιδράσεις με μέταλλα

2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. Αντιδράσεις με άλατα ασθενέστερων οξέων (συμπεριλαμβανομένων ανθρακικών και διττανθρακικών)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2CO 2 + 2H 2 O

(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)

5. Αντιδράσεις με αμμωνία

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. -Αντικατάσταση ομάδας ΟΗ

1. Αλληλεπίδραση με αλκοόλες (αντιδράσεις εστεροποίησης)

2. Αλληλεπίδραση με NH 3 όταν θερμαίνεται (σχηματίζονται αμίδια οξέος)

Οξικά αμίδια υδρολύεται για να σχηματίσει οξέα:

ή τα άλατά τους:

3. Σχηματισμός αλογονιδίων οξέος

Τα χλωριούχα οξέα έχουν τη μεγαλύτερη σημασία. Αντιδραστήρια χλωρίωσης - PCl 3 , PCl 5 , θειονυλοχλωρίδιο SOCl 2 .

4. Σχηματισμός ανυδριδίων οξέων (ενδομοριακή αφυδάτωση)

Οι ανυδρίτες οξέων σχηματίζονται επίσης από την αλληλεπίδραση χλωριδίων οξέος με άνυδρα άλατα καρβοξυλικών οξέων. Στην περίπτωση αυτή, μπορούν να ληφθούν μικτοί ανυδρίτες διαφόρων οξέων. π.χ:

III. Αντιδράσεις υποκατάστασης ατόμων υδρογόνου στο άτομο α-άνθρακα

Χαρακτηριστικά της δομής και των ιδιοτήτων του μυρμηκικού οξέος

Η δομή του μορίου

Το μόριο μυρμηκικού οξέος, σε αντίθεση με άλλα καρβοξυλικά οξέα, περιέχει μια ομάδα αλδεΰδης στη δομή του.

Χημικές ιδιότητες

Το μυρμηκικό οξύ εισέρχεται σε αντιδράσεις χαρακτηριστικές τόσο για τα οξέα όσο και για τις αλδεΰδες. Εμφανίζοντας τις ιδιότητες μιας αλδεΰδης, οξειδώνεται εύκολα σε ανθρακικό οξύ:

Συγκεκριμένα, το HCOOH οξειδώνεται με διάλυμα αμμωνίας Ag 2 O και υδροξειδίου του χαλκού (II) Сu (OH) 2, δηλαδή δίνει ποιοτικές αντιδράσεις στην ομάδα αλδεΰδης:

Όταν θερμαίνεται με πυκνό H 2 SO 4, το μυρμηκικό οξύ αποσυντίθεται σε μονοξείδιο του άνθρακα (II) και νερό:

Το μυρμηκικό οξύ είναι αισθητά ισχυρότερο από άλλα αλειφατικά οξέα, καθώς η καρβοξυλική ομάδα σε αυτό είναι συνδεδεμένη με ένα άτομο υδρογόνου και όχι με μια ρίζα αλκυλίου που δίνει ηλεκτρόνια.

Μέθοδοι λήψης κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων

1. Οξείδωση αλκοολών και αλδεΰδων

Το γενικό σχήμα για την οξείδωση αλκοολών και αλδεΰδων:

Ως οξειδωτικά χρησιμοποιούνται KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 και άλλα αντιδραστήρια.

Για παράδειγμα:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O

2. Υδρόλυση εστέρων

3. Οξειδωτική διάσπαση διπλών και τριπλών δεσμών σε αλκένια και αλκίνια

Μέθοδοι λήψης HCOOH (ειδικές)

1. Αλληλεπίδραση μονοξειδίου του άνθρακα (II) με υδροξείδιο του νατρίου

CO + NaOH → HCOONa μυρμηκικό νάτριο

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOOH + Na 2 SO 4

2. Αποκαρβοξυλίωση οξαλικού οξέος

Μέθοδοι λήψης CH 3 COOH (ειδικές)

1. Καταλυτική οξείδωση βουτανίου

2. Σύνθεση από ακετυλένιο

3. Καταλυτική καρβονυλίωση μεθανόλης

4. Ζύμωση αιθανόλης με οξικό οξύ

Έτσι λαμβάνεται το οξικό οξύ ποιότητας τροφίμων.

Λήψη υψηλότερων καρβοξυλικών οξέων

Υδρόλυση φυσικών λιπών

Ακόρεστα μονοκαρβοξυλικά οξέα

Βασικοί Εκπρόσωποι

Γενικός τύπος αλκενοϊκών οξέων: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 \u003d CH-COOH προπενοϊκό (ακρυλικό) οξύ

Υψηλότερα ακόρεστα οξέα

Οι ρίζες αυτών των οξέων αποτελούν μέρος των φυτικών ελαίων.

C 17 H 33 COOH - ελαϊκό οξύ, ή cis-οκταδιενο-9-οϊκό οξύ

Εκσταση-Το ισομερές του ελαϊκού οξέος ονομάζεται ελαϊδικό οξύ.

C17H31COOH - λινολεϊκό οξύ, ή cis, cis-οκταδιενο-9,12-οϊκό οξύ

C 17 H 29 COOH - λινολενικό οξύ, ή cis, cis, cis-οκταδεκατριενο-9,12,15-οϊκό οξύ

Εκτός από τις γενικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων, τα ακόρεστα οξέα χαρακτηρίζονται από αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς στη ρίζα υδρογονάνθρακα. Έτσι, τα ακόρεστα οξέα, όπως τα αλκένια, υδρογονώνονται και αποχρωματίζουν το βρωμιούχο νερό, για παράδειγμα:

Μεμονωμένοι εκπρόσωποι δικαρβοξυλικών οξέων

Περιοριστικά δικαρβοξυλικά οξέα HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH προπανοδιοϊκό (μηλονικό) οξύ, (άλατα και εστέρες - μηλονικοί)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH βουταδικό (ηλεκτρικό) οξύ, (άλατα και εστέρες - ηλεκτρικά)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH πενταδιϊκό (γλουταρικό) οξύ, (άλατα και εστέρες - γλουτορικά)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH εξαδιοϊκό (αδιπικό) οξύ, (άλατα και εστέρες - αδιπινικά)

Χαρακτηριστικά χημικών ιδιοτήτων

Τα δικαρβοξυλικά οξέα είναι από πολλές απόψεις παρόμοια με τα μονοκαρβοξυλικά οξέα, αλλά είναι ισχυρότερα. Για παράδειγμα, το οξαλικό οξύ είναι σχεδόν 200 φορές ισχυρότερο από το οξικό οξύ.

Τα δικαρβοξυλικά οξέα συμπεριφέρονται όπως τα διβασικά οξέα και σχηματίζουν δύο σειρές αλάτων - όξινα και μεσαία:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

Όταν θερμαίνονται, το οξαλικό και το μηλονικό οξύ αποκαρβοξυλιώνονται εύκολα: