Βιογραφίες Χαρακτηριστικά Ανάλυση

Η αξία των εστέρων. Εστέρες

5 Μαρτίου 2018

Οι εστέρες ονομάζονται συνήθως ενώσεις που λαμβάνονται με την αντίδραση εστεροποίησης από καρβοξυλικά οξέα. Σε αυτή την περίπτωση, το ΟΗ- αντικαθίσταται από την καρβοξυλική ομάδα από την αλκοξυ ρίζα. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται εστέρες, ο τύπος των οποίων γενικά γράφεται ως R-COO-R.

Η δομή της εστερικής ομάδας

Η πολικότητα των χημικών δεσμών στα μόρια του εστέρα είναι παρόμοια με την πολικότητα των δεσμών στα καρβοξυλικά οξέα. Η κύρια διαφορά είναι η απουσία ενός κινητού ατόμου υδρογόνου, στη θέση του οποίου τοποθετείται ένα υπόλειμμα υδρογονάνθρακα. Ωστόσο, το ηλεκτροφιλικό κέντρο βρίσκεται στο άτομο άνθρακα της εστερικής ομάδας. Αλλά το άτομο άνθρακα της ομάδας αλκυλίου που συνδέεται με αυτό είναι επίσης θετικά πολωμένο.

Η ηλεκτροφιλικότητα, και επομένως οι χημικές ιδιότητες των εστέρων, καθορίζονται από τη δομή του υπολείμματος υδρογονάνθρακα που έχει πάρει τη θέση του ατόμου Η στην καρβοξυλική ομάδα. Εάν η ρίζα υδρογονάνθρακα σχηματίζει ένα συζευγμένο σύστημα με το άτομο οξυγόνου, τότε η αντιδραστικότητα αυξάνεται σημαντικά. Αυτό συμβαίνει, για παράδειγμα, σε ακρυλικούς και βινυλεστέρες.

Φυσικές ιδιότητες

Οι περισσότεροι εστέρες είναι υγρές ή κρυσταλλικές ουσίες με ευχάριστο άρωμα. Το σημείο βρασμού τους είναι συνήθως χαμηλότερο από αυτό των καρβοξυλικών οξέων παρόμοιου μοριακού βάρους. Αυτό επιβεβαιώνει τη μείωση των διαμοριακών αλληλεπιδράσεων και αυτό, με τη σειρά του, εξηγείται από την απουσία δεσμών υδρογόνου μεταξύ γειτονικών μορίων.

Ωστόσο, ακριβώς όπως οι χημικές ιδιότητες των εστέρων, οι φυσικές εξαρτώνται από τα δομικά χαρακτηριστικά του μορίου. Πιο συγκεκριμένα, για το είδος της αλκοόλης και του καρβοξυλικού οξέος από το οποίο σχηματίζεται. Σε αυτή τη βάση, οι εστέρες χωρίζονται σε τρεις κύριες ομάδες:

  1. Εστέρες φρούτων. Σχηματίζονται από κατώτερα καρβοξυλικά οξέα και τις ίδιες μονοϋδρικές αλκοόλες. Υγρά με χαρακτηριστικές ευχάριστες ανθικές-φρουτώδεις μυρωδιές.
  2. Κεριά. Είναι παράγωγα ανώτερων (αριθμός ατόμων άνθρακα από 15 έως 30) οξέων και αλκοολών που έχουν μία λειτουργική ομάδα το καθένα. Πρόκειται για πλαστικές ουσίες που μαλακώνουν εύκολα στα χέρια. Το κύριο συστατικό του κεριού μέλισσας είναι ο παλμιτικός μυρικυλεστέρας C 15 H 31 COOS 31 H 63, και ο κινέζικος - κερυλεστέρας του κερατινικού οξέος C 25 H 51 COOS 26 H 53. Είναι αδιάλυτα στο νερό, αλλά διαλυτά στο χλωροφόρμιο και το βενζόλιο.
  3. Λίπη. Σχηματίζεται από γλυκερίνη και μεσαία και ανώτερα καρβοξυλικά οξέα. Τα ζωικά λίπη, κατά κανόνα, είναι στερεά υπό κανονικές συνθήκες, αλλά λιώνουν εύκολα όταν ανέβει η θερμοκρασία (βούτυρο, λαρδί κ.λπ.). Τα φυτικά λίπη χαρακτηρίζονται από υγρή κατάσταση (λιναρόσπορος, ελαιόλαδο, σογιέλαια). Η θεμελιώδης διαφορά στη δομή αυτών των δύο ομάδων, η οποία επηρεάζει τις διαφορές στις φυσικές και χημικές ιδιότητες των εστέρων, είναι η παρουσία ή η απουσία πολλαπλών δεσμών στο υπόλειμμα οξέος. Τα ζωικά λίπη είναι γλυκερίδια ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων και τα φυτικά λίπη είναι κορεσμένα οξέα.

Χημικές ιδιότητες

Οι εστέρες αντιδρούν με πυρηνόφιλα, με αποτέλεσμα την υποκατάσταση της αλκοξυ ομάδας και την ακυλίωση (ή αλκυλίωση) του πυρηνόφιλου παράγοντα. Εάν υπάρχει άτομο α-υδρογόνου στον δομικό τύπο του εστέρα, τότε είναι δυνατή η συμπύκνωση εστέρα.

1. Υδρόλυση.Είναι δυνατή η όξινη και αλκαλική υδρόλυση, η οποία είναι η αντίστροφη αντίδραση της εστεροποίησης. Στην πρώτη περίπτωση, η υδρόλυση είναι αναστρέψιμη και το οξύ δρα ως καταλύτης:

R-COO-R "+ H 2 O<―>R-COO-H + R "-OH

Η βασική υδρόλυση είναι μη αναστρέψιμη και συνήθως ονομάζεται σαπωνοποίηση και τα άλατα νατρίου και καλίου των λιπαρών καρβοξυλικών οξέων ονομάζονται σαπούνια:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OH


2. Αμμωνόλυση.Η αμμωνία μπορεί να δράσει ως πυρηνόφιλος παράγοντας:

R-COO-R "+ NH 3 ―> R-CO-NH 2 + R"-OH

3. Εστεροποίηση.Αυτή η χημική ιδιότητα των εστέρων μπορεί να αποδοθεί και στις μεθόδους παρασκευής τους. Υπό τη δράση αλκοολών παρουσία Η + ή ΟΗ - είναι δυνατή η αντικατάσταση της ρίζας υδρογονάνθρακα σε συνδυασμό με οξυγόνο:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Η αναγωγή με υδρογόνο οδηγεί στο σχηματισμό μορίων δύο διαφορετικών αλκοολών:

R-СО-OR "+ LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОH + R"OH

5. Η καύση είναι μια άλλη τυπική αντίδραση για τους εστέρες:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 \u003d 6CO 2 + 6H 2 O

6. Υδρογόνωση. Εάν υπάρχουν πολλαπλοί δεσμοί στην υδρογονανθρακική αλυσίδα ενός μορίου αιθέρα, τότε μπορούν να προσκολληθούν μόρια υδρογόνου σε αυτούς, κάτι που συμβαίνει παρουσία πλατίνας ή άλλων καταλυτών. Έτσι, για παράδειγμα, είναι δυνατό να ληφθούν στερεά υδρογονωμένα λίπη (μαργαρίνη) από έλαια.


Η χρήση εστέρων

Οι εστέρες και τα παράγωγά τους χρησιμοποιούνται σε διάφορες βιομηχανίες. Πολλά από αυτά διαλύουν καλά διάφορες οργανικές ενώσεις, χρησιμοποιούνται στην αρωματοποιία και τη βιομηχανία τροφίμων, για την παραγωγή πολυμερών και πολυεστερικών ινών.

Οξεικός αιθυλεστέρας. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης για τη νιτροκυτταρίνη, την οξική κυτταρίνη και άλλα πολυμερή, για την παρασκευή και τη διάλυση βερνικιών. Λόγω του ευχάριστου αρώματος του, χρησιμοποιείται στις βιομηχανίες τροφίμων και αρωμάτων.

Οξεικός βουτυλεστέρας. Χρησιμοποιείται επίσης ως διαλύτης, αλλά ήδη πολυεστερικές ρητίνες.

Οξεικός βινυλεστέρας (CH 3 -COO-CH=CH2). Χρησιμοποιείται ως βάση ενός πολυμερούς απαραίτητου για την παρασκευή κόλλων, βερνικιών, συνθετικών ινών και μεμβρανών.

Μαλονικός αιθέρας. Λόγω των ειδικών χημικών ιδιοτήτων του, αυτός ο εστέρας χρησιμοποιείται ευρέως στη χημική σύνθεση για τη λήψη καρβοξυλικών οξέων, ετεροκυκλικών ενώσεων, αμινοκαρβοξυλικών οξέων.


Φθαλικές ενώσεις. Οι εστέρες του φθαλικού οξέος χρησιμοποιούνται ως πλαστικοποιητές για πολυμερή και συνθετικά καουτσούκ, ενώ ο φθαλικός διοκτυλεστέρας χρησιμοποιείται επίσης ως απωθητικό.

Ακρυλικός μεθυλεστέρας και μεθακρυλικός μεθυλεστέρας. Πολυμερίζεται εύκολα με το σχηματισμό οργανικών φύλλων γυαλιού ανθεκτικά σε διάφορες επιρροές.

Σύνθετοι αιθέρες. Μεταξύ των λειτουργικών παραγώγων των οξέων, ιδιαίτερη θέση κατέχουν οι εστέρες - παράγωγα οξέων στα οποία το άτομο υδρογόνου στην ομάδα καρβοξυλίου αντικαθίσταται από μια ρίζα υδρογονάνθρακα. Γενικός τύπος εστέρων

όπου τα R και R" είναι ρίζες υδρογονάνθρακα (στους σύνθετους εστέρες του μυρμηκικού οξέος, το R είναι άτομο υδρογόνου).

Ονοματολογία και ισομέρεια. Τα ονόματα των εστέρων προέρχονται από το όνομα της ρίζας υδρογονάνθρακα και το όνομα του οξέος, στο οποίο χρησιμοποιείται το επίθημα -am αντί της κατάληξης -ova, για παράδειγμα:

Οι εστέρες χαρακτηρίζονται από τρεις τύπους ισομερισμού:

  • 1. Η ισομέρεια της ανθρακικής αλυσίδας ξεκινά από το υπόλειμμα οξέος με βουτανοϊκό οξύ, στο υπόλειμμα αλκοόλης - με προπυλική αλκοόλη, για παράδειγμα, ο βουτυρικός αιθυλεστέρας είναι ισομερής με ισοβουτυρικό αιθυλεστέρα, οξικό προπυλεστέρα και οξικό ισοπροπυλεστέρα.
  • 2. Ισομερισμός της θέσης της εστερικής ομάδας --CO--O--. Αυτός ο τύπος ισομερισμού ξεκινά με εστέρες που περιέχουν τουλάχιστον 4 άτομα άνθρακα, όπως ο οξικός αιθυλεστέρας και ο προπιονικός μεθυλεστέρας.
  • 3. Διακλαδική ισομέρεια, για παράδειγμα το προπανικό οξύ είναι ισομερές προς τον οξικό μεθυλεστέρα.

Για εστέρες που περιέχουν ακόρεστο οξύ ή ακόρεστη αλκοόλη, είναι δυνατοί δύο ακόμη τύποι ισομερισμού: ισομερισμός της θέσης του πολλαπλού δεσμού και cis-, trans-ισομερισμός.

Φυσικές ιδιότητες εστέρων. Οι εστέρες των κατώτερων καρβοξυλικών οξέων και των αλκοολών είναι πτητικά, αδιάλυτα στο νερό υγρά. Πολλά από αυτά έχουν μια ευχάριστη μυρωδιά. Έτσι, για παράδειγμα, ο βουτυρικός βουτυλεστέρας μυρίζει σαν ανανάς, ο οξικός ισοαμυλεστέρας μυρίζει σαν αχλάδι κ.λπ.

Οι εστέρες των ανώτερων λιπαρών οξέων και οι αλκοόλες είναι κηρώδεις ουσίες, άοσμες, αδιάλυτες στο νερό.

Χημικές ιδιότητες εστέρων. 1. Η αντίδραση της υδρόλυσης, ή σαπωνοποίησης. Εφόσον η αντίδραση εστεροποίησης είναι αναστρέψιμη, επομένως, παρουσία οξέων, η αντίστροφη αντίδραση υδρόλυσης προχωρά:

Η αντίδραση υδρόλυσης καταλύεται επίσης από αλκάλια. Σε αυτή την περίπτωση, η υδρόλυση είναι μη αναστρέψιμη, καθώς το προκύπτον οξύ με το αλκάλιο σχηματίζει ένα άλας:

  • 2. Αντίδραση προσθήκης. Οι εστέρες που περιέχουν ένα ακόρεστο οξύ ή αλκοόλη στη σύνθεσή τους είναι ικανοί για αντιδράσεις προσθήκης.
  • 3. Αντίδραση ανάκτησης. Η αναγωγή των εστέρων με υδρογόνο οδηγεί στο σχηματισμό δύο αλκοολών:

4. Η αντίδραση του σχηματισμού αμιδίων. Κάτω από τη δράση της αμμωνίας, οι εστέρες μετατρέπονται σε όξινα αμίδια και αλκοόλες:

17. Δομή, ταξινόμηση, ισομέρεια, ονοματολογία, μέθοδοι παραγωγής, φυσικές ιδιότητες, χημικές ιδιότητες αμινοξέων

Τα αμινοξέα (αμινοκαρβοξυλικά οξέα) είναι οργανικές ενώσεις, το μόριο των οποίων περιέχει ταυτόχρονα ομάδες καρβοξυλίου και αμίνης.

Τα αμινοξέα μπορούν να θεωρηθούν ως παράγωγα καρβοξυλικών οξέων στα οποία ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από ομάδες αμίνης.

Τα αμινοξέα είναι άχρωμες κρυσταλλικές ουσίες που είναι πολύ διαλυτές στο νερό. Πολλά από αυτά έχουν γλυκιά γεύση. Όλα τα αμινοξέα είναι αμφοτερικές ενώσεις, μπορούν να εμφανίσουν τόσο όξινες ιδιότητες λόγω της παρουσίας μιας καρβοξυλικής ομάδας --COOH στα μόριά τους όσο και βασικές ιδιότητες λόγω της αμινομάδας --NH2. Τα αμινοξέα αλληλεπιδρούν με οξέα και αλκάλια:

NH2 --CH2 --COOH + HCl > HCl * NH2 --CH2 --COOH (υδροχλωρικό άλας γλυκίνης)

NH 2 --CH 2 --COOH + NaOH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COONa (άλας νατρίου γλυκίνης)

Εξαιτίας αυτού, τα διαλύματα αμινοξέων στο νερό έχουν ιδιότητες ρυθμιστικών διαλυμάτων, δηλ. βρίσκονται σε κατάσταση εσωτερικών αλάτων.

NH 2 --CH 2 COOH N + H 3 --CH 2 COO -

Τα αμινοξέα μπορούν συνήθως να εισέλθουν σε όλες τις αντιδράσεις που είναι χαρακτηριστικές των καρβοξυλικών οξέων και των αμινών.

Εστεροποίηση:

NH 2 --CH 2 --COOH + CH 3 OH > H 2 O + NH 2 -- CH 2 -- COOCH 3 (μεθυλεστέρας γλυκίνης)

Ένα σημαντικό χαρακτηριστικό των αμινοξέων είναι η ικανότητά τους να πολυσυμπυκνώνονται, οδηγώντας στο σχηματισμό πολυαμιδίων, συμπεριλαμβανομένων πεπτιδίων, πρωτεϊνών, νάιλον και καπρόν.

Αντίδραση σχηματισμού πεπτιδίων:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2 > HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Το ισοηλεκτρικό σημείο ενός αμινοξέος είναι η τιμή pH στην οποία η μέγιστη αναλογία μορίων αμινοξέων έχει μηδενικό φορτίο. Σε αυτό το pH, το αμινοξύ είναι το λιγότερο κινητό σε ένα ηλεκτρικό πεδίο και αυτή η ιδιότητα μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τον διαχωρισμό αμινοξέων καθώς και πρωτεϊνών και πεπτιδίων.

Ένα αμφιτεριόν είναι ένα μόριο αμινοξέος στο οποίο η αμινομάδα παριστάνεται ως -NH3+ και η καρβοξυ ομάδα αναπαρίσταται ως -COO; . Ένα τέτοιο μόριο έχει σημαντική διπολική ροπή σε μηδενικό καθαρό φορτίο. Από τέτοια μόρια δημιουργούνται οι κρύσταλλοι των περισσότερων αμινοξέων.

Ορισμένα αμινοξέα έχουν πολλαπλές αμινομάδες και καρβοξυλομάδες. Για αυτά τα αμινοξέα, είναι δύσκολο να μιλήσουμε για κάποιο συγκεκριμένο αμφιτεριόν.

Τα περισσότερα αμινοξέα μπορούν να ληφθούν κατά την υδρόλυση πρωτεϊνών ή ως αποτέλεσμα χημικών αντιδράσεων:

CH 3 COOH + Cl 2 + (καταλύτης) > CH 2 ClCOOH + HCl; CH 2 ClCOOH + 2NH 3 > NH 2 -- CH 2 COOH + NH 4 Cl

Εάν το αρχικό οξύ είναι πολυβασικό, τότε είναι δυνατός ο σχηματισμός είτε πλήρων εστέρων - όλες οι ομάδες HO αντικαθίστανται, είτε εστέρων οξέος - μερική υποκατάσταση. Για τα μονοβασικά οξέα, είναι δυνατοί μόνο πλήρεις εστέρες (Εικ. 1).

Ρύζι. ένας. ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΕΣΤΕΡΩΝβασίζεται σε ανόργανα και καρβοξυλικά οξέα

Ονοματολογία εστέρων.

Το όνομα δημιουργείται ως εξής: πρώτα, υποδεικνύεται η ομάδα R που συνδέεται με το οξύ, στη συνέχεια το όνομα του οξέος με το επίθημα "at" (όπως στα ονόματα των ανόργανων αλάτων: άνθρακας στονάτριο, νιτρ στοχρώμιο). Παραδείγματα στο σχ. 2

Ρύζι. 2. ΟΝΟΜΑΤΑ ΕΣΤΕΡΩΝ. Θραύσματα μορίων και τα αντίστοιχα θραύσματα ονομάτων τους επισημαίνονται με το ίδιο χρώμα. Οι εστέρες θεωρούνται συνήθως ως προϊόντα αντίδρασης μεταξύ ενός οξέος και μιας αλκοόλης, για παράδειγμα, ο προπιονικός βουτυλεστέρας μπορεί να θεωρηθεί ως το προϊόν αντίδρασης του προπιονικού οξέος και της βουτανόλης.

Αν χρησιμοποιήσει κανείς το ασήμαντο ( εκ. ΤΡΙΒΙΑΚΕΣ ΟΝΟΜΑΣΙΕΣ ΟΥΣΙΩΝ) το όνομα του αρχικού οξέος και στη συνέχεια η λέξη «αιθέρας» περιλαμβάνεται στο όνομα της ένωσης, για παράδειγμα, το C 3 H 7 COOC 5 H 11 είναι ο αμυλεστέρας του βουτυρικού οξέος.

Ταξινόμηση και σύνθεση εστέρων.

Μεταξύ των μελετημένων και ευρέως χρησιμοποιούμενων εστέρων, η πλειοψηφία είναι ενώσεις που προέρχονται από καρβοξυλικά οξέα. Οι εστέρες που βασίζονται σε ορυκτά (ανόργανα) οξέα δεν είναι τόσο διαφορετικοί, επειδή η κατηγορία των ανόργανων οξέων είναι λιγότερο πολυάριθμη από τα καρβοξυλικά οξέα (η ποικιλία των ενώσεων είναι ένα από τα χαρακτηριστικά γνωρίσματα της οργανικής χημείας).

Όταν ο αριθμός των ατόμων C στο αρχικό καρβοξυλικό οξύ και στην αλκοόλη δεν υπερβαίνει τα 6–8, οι αντίστοιχοι εστέρες είναι άχρωμα ελαιώδη υγρά, τις περισσότερες φορές με φρουτώδη οσμή. Αποτελούν μια ομάδα εστέρων φρούτων. Εάν μια αρωματική αλκοόλη (που περιέχει έναν αρωματικό πυρήνα) εμπλέκεται στο σχηματισμό ενός εστέρα, τότε τέτοιες ενώσεις, κατά κανόνα, έχουν μια λουλουδάτη και όχι φρουτώδη οσμή. Όλες οι ενώσεις αυτής της ομάδας είναι πρακτικά αδιάλυτες στο νερό, αλλά εύκολα διαλυτές στους περισσότερους οργανικούς διαλύτες. Αυτές οι ενώσεις είναι ενδιαφέρουσες για το ευρύ φάσμα των ευχάριστων αρωμάτων τους (Πίνακας 1), μερικές από αυτές αρχικά απομονώθηκαν από φυτά και αργότερα συντέθηκαν τεχνητά.

Αυτί. ένας. ΜΕΡΙΚΟΙ ΕΣΤΕΡΕΣ, με φρουτώδες ή λουλουδάτο άρωμα (τα θραύσματα των αρχικών αλκοολών στον τύπο της ένωσης και στην ονομασία είναι με έντονους χαρακτήρες)
Φόρμουλα εστέρα Ονομα Αρωμα
CH 3 SOO C 4 H 9 Βουτυλοξικό άλας αχλάδι
C 3 H 7 COO CH 3 Μεθύλιοεστέρας βουτυρικού οξέος μήλο
C 3 H 7 COO C 2 H 5 Αιθύλιοεστέρας βουτυρικού οξέος ανανάς
C 4 H 9 COO C 2 H 5 Αιθύλιο βυσσινί
C 4 H 9 COO C 5 H 11 Ισοαμίλεστέρας ισοβαλερικού οξέος μπανάνα
CH 3 SOO CH 2 C 6 H 5 Βενζύλιοοξικό άλας γιασεμί
C 6 H 5 SOO CH 2 C 6 H 5 Βενζύλιοβενζοϊκό άνθινος

Με την αύξηση του μεγέθους των οργανικών ομάδων που συνθέτουν τους εστέρες, μέχρι το C 15–30, οι ενώσεις αποκτούν τη σύσταση πλαστικών, εύκολα μαλακών ουσιών. Αυτή η ομάδα ονομάζεται κεριά και είναι γενικά άοσμη. Το μελισσοκέρι περιέχει ένα μείγμα από διάφορους εστέρες, ένα από τα συστατικά του κεριού, που μπόρεσε να απομονώσει και να καθορίσει τη σύστασή του, είναι ο μυρικυλεστέρας του παλμιτικού οξέος C 15 H 31 COOC 31 H 63 . Το κινεζικό κερί (προϊόν της απομόνωσης κοχίνιου - εντόμων της Ανατολικής Ασίας) περιέχει κερυλεστέρα του κεροτινικού οξέος C 25 H 51 COOS 26 H 53. Επιπλέον, τα κεριά περιέχουν τόσο ελεύθερα καρβοξυλικά οξέα όσο και αλκοόλες, συμπεριλαμβανομένων μεγάλων οργανικών ομάδων. Τα κεριά δεν βρέχονται από νερό, διαλυτά σε βενζίνη, χλωροφόρμιο, βενζόλιο.

Η τρίτη ομάδα είναι τα λίπη. Σε αντίθεση με τις δύο προηγούμενες ομάδες που βασίζονται σε μονοϋδρικές αλκοόλες ROH, όλα τα λίπη είναι εστέρες που σχηματίζονται από την τριυδρική αλκοόλη γλυκερόλη HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH. Τα καρβοξυλικά οξέα, που αποτελούν μέρος των λιπών, κατά κανόνα, έχουν μια αλυσίδα υδρογονάνθρακα με 9-19 άτομα άνθρακα. Τα ζωικά λίπη (βούτυρο αγελάδας, αρνί, λαρδί) είναι πλαστικές, εύτηκτες ουσίες. Τα φυτικά λίπη (ελιά, βαμβακόσπορος, ηλιέλαιο) είναι παχύρρευστα υγρά. Τα ζωικά λίπη αποτελούνται κυρίως από ένα μείγμα γλυκεριδίων στεατικού και παλμιτικού οξέος (Εικ. 3Α, Β). Τα φυτικά έλαια περιέχουν γλυκερίδια οξέων με ελαφρώς μικρότερη ανθρακική αλυσίδα: λαυρικό C 11 H 23 COOH και μυριστικό C 13 H 27 COOH. (όπως το στεατικό και το παλμιτικό είναι τα κορεσμένα οξέα). Τέτοια έλαια μπορούν να αποθηκευτούν στον αέρα για μεγάλο χρονικό διάστημα χωρίς να αλλάξουν τη συνοχή τους και επομένως ονομάζονται μη στεγνά. Αντίθετα, το λινέλαιο περιέχει ακόρεστο γλυκερίδιο λινολεϊκού οξέος (Εικ. 3Β). Όταν εφαρμόζεται σε ένα λεπτό στρώμα στην επιφάνεια, ένα τέτοιο λάδι στεγνώνει υπό τη δράση του ατμοσφαιρικού οξυγόνου κατά τον πολυμερισμό διπλών δεσμών και σχηματίζεται ένα ελαστικό φιλμ που είναι αδιάλυτο στο νερό και σε οργανικούς διαλύτες. Με βάση το λινέλαιο, παρασκευάζεται φυσικό λάδι ξήρανσης.

Ρύζι. 3. ΓΛΥΚΕΡΙΔΙΑ ΣΤΕΑΡΙΚΟΥ ΚΑΙ ΠΑΛΜΙΤΙΚΟΥ ΟΞΕΟΥ (Α ΚΑΙ Β)- συστατικά ζωικού λίπους. Το γλυκερίδιο του λινολεϊκού οξέος (Β) είναι συστατικό του λινελαίου.

Οι εστέρες των ανόργανων οξέων (αλκυλοθειικά, αλκυλοβορικά που περιέχουν θραύσματα κατώτερων αλκοολών C 1–8) είναι ελαιώδη υγρά, οι εστέρες ανώτερων αλκοολών (ξεκινώντας από το C 9) είναι στερεές ενώσεις.

Χημικές ιδιότητες εστέρων.

Το πιο χαρακτηριστικό για τους εστέρες των καρβοξυλικών οξέων είναι η υδρολυτική (υπό τη δράση του νερού) διάσπαση του εστερικού δεσμού· σε ουδέτερο περιβάλλον, προχωρά αργά και επιταχύνεται αισθητά παρουσία οξέων ή βάσεων, επειδή Τα ιόντα H+ και HO– καταλύουν αυτή τη διαδικασία (Εικ. 4Α), με τα ιόντα υδροξειδίου να δρουν πιο αποτελεσματικά. Η υδρόλυση παρουσία αλκαλίων ονομάζεται σαπωνοποίηση. Εάν πάρουμε μια ποσότητα αλκαλίου επαρκής για να εξουδετερώσει όλο το οξύ που σχηματίζεται, τότε συμβαίνει πλήρης σαπωνοποίηση του εστέρα. Μια τέτοια διαδικασία πραγματοποιείται σε βιομηχανική κλίμακα και η γλυκερίνη και τα ανώτερα καρβοξυλικά οξέα (С15–19) λαμβάνονται με τη μορφή αλάτων αλκαλίων, τα οποία είναι σαπούνια (Εικ. 4Β). Τα θραύσματα των ακόρεστων οξέων που περιέχονται στα φυτικά έλαια, όπως κάθε ακόρεστη ένωση, μπορούν να υδρογονωθούν, να προστεθεί υδρογόνο σε διπλούς δεσμούς και να σχηματιστούν ενώσεις παρόμοιες με τα ζωικά λίπη (Εικ. 4Β). Με αυτόν τον τρόπο λαμβάνονται στερεά λίπη στη βιομηχανία με βάση το ηλιέλαιο, το σογιέλαιο ή το καλαμποκέλαιο. Η μαργαρίνη παρασκευάζεται από προϊόντα υδρογόνωσης φυτικών ελαίων αναμεμειγμένα με φυσικά ζωικά λίπη και διάφορα πρόσθετα τροφίμων.

Η κύρια μέθοδος σύνθεσης είναι η αλληλεπίδραση ενός καρβοξυλικού οξέος και μιας αλκοόλης, που καταλύεται από ένα οξύ και συνοδεύεται από την απελευθέρωση νερού. Αυτή η αντίδραση είναι αντίθετη από αυτή που φαίνεται στο Σχ. 3Α. Προκειμένου η διαδικασία να πάει στη σωστή κατεύθυνση (σύνθεση εστέρα), το νερό αποστάζεται (αποστάζεται) από το μείγμα της αντίδρασης. Ειδικές μελέτες με χρήση επισημασμένων ατόμων κατέστησαν δυνατό να διαπιστωθεί ότι κατά τη σύνθεση, το άτομο Ο, το οποίο είναι μέρος του προκύπτοντος νερού, αποσπάται από το οξύ (σημειωμένο με ένα κόκκινο πλαίσιο) και όχι από το αλκοόλ (μια μη πραγματοποιηθείσα παραλλαγή είναι τονίζεται με ένα μπλε διάστικτο πλαίσιο).

Εστέρες ανόργανων οξέων, για παράδειγμα, νιτρογλυκερίνη, λαμβάνονται σύμφωνα με το ίδιο σχήμα (Εικ. 5Β). Αντί για οξέα, μπορούν να χρησιμοποιηθούν χλωρίδια οξέος· η μέθοδος είναι εφαρμόσιμη τόσο σε καρβοξυλικά (Εικ. 5C) όσο και σε ανόργανα οξέα (Εικ. 5D).

Η αλληλεπίδραση αλάτων καρβοξυλικών οξέων με αλογονοαλκυλ RCl οδηγεί επίσης σε εστέρες (Εικ. 5δ), η αντίδραση είναι βολική επειδή είναι μη αναστρέψιμη - το απελευθερωμένο ανόργανο άλας απομακρύνεται αμέσως από το οργανικό μέσο αντίδρασης με τη μορφή ιζήματος.

Η χρήση εστέρων.

Μυρμηκικός αιθυλεστέρας HCOOS 2 H 5 και οξικός αιθυλεστέρας H 3 COOS 2 H 5 χρησιμοποιούνται ως διαλύτες για βερνίκια κυτταρίνης (με βάση τη νιτροκυτταρίνη και την οξική κυτταρίνη).

Εστέρες που βασίζονται σε κατώτερες αλκοόλες και οξέα (Πίνακας 1) χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία τροφίμων για τη δημιουργία αποσταγμάτων φρούτων και εστέρες με βάση τις αρωματικές αλκοόλες χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία αρωμάτων.

Γυαλιστικά, λιπαντικά, συνθέσεις εμποτισμού για χαρτί (κερωμένο χαρτί) και δέρμα κατασκευάζονται από κεριά, αποτελούν επίσης μέρος καλλυντικών κρέμες και φαρμακευτικές αλοιφές.

Τα λίπη, μαζί με τους υδατάνθρακες και τις πρωτεΐνες, αποτελούν ένα σύνολο προϊόντων διατροφής απαραίτητα για τη διατροφή, αποτελούν μέρος όλων των φυτικών και ζωικών κυττάρων, επιπλέον, συσσωρεύονται στο σώμα, παίζουν το ρόλο ενός ενεργειακού αποθέματος. Λόγω της χαμηλής θερμικής αγωγιμότητας, το στρώμα λίπους προστατεύει καλά τα ζώα (ειδικά τα θαλάσσια - φάλαινες ή θαλάσσιους ίππους) από την υποθερμία.

Τα ζωικά και φυτικά λίπη είναι πρώτες ύλες για την παραγωγή ανώτερων καρβοξυλικών οξέων, απορρυπαντικών και γλυκερίνης (Εικ. 4), η οποία χρησιμοποιείται στη βιομηχανία καλλυντικών και ως συστατικό διαφόρων λιπαντικών.

Η νιτρογλυκερίνη (Εικ. 4) είναι ένα πολύ γνωστό φάρμακο και εκρηκτικό, η βάση του δυναμίτη.

Με βάση τα φυτικά έλαια κατασκευάζονται λάδια ξήρανσης (Εικ. 3), τα οποία αποτελούν τη βάση των ελαιοχρωματισμών.

Οι εστέρες θειικού οξέος (Εικ. 2) χρησιμοποιούνται στην οργανική σύνθεση ως αλκυλιωτικοί παράγοντες (εισαγωγή μιας αλκυλομάδας στην ένωση) και οι εστέρες φωσφορικού οξέος (Εικ. 5) χρησιμοποιούνται ως εντομοκτόνα, καθώς και πρόσθετα σε λιπαντικά έλαια.

Μιχαήλ Λεβίτσκι

Οι εστέρες είναι θερμικά ασταθείς: όταν θερμαίνεταιέως 200 - 250 o C αυτοί αποσυντίθενται σεπολύ πιο σταθερό καρβοξυλικά οξέα και αλκένια, για παράδειγμα:

Εάν το πρώτο άτομο άνθρακα του τμήματος αλκοόλης του εστέρα έχει κλάδο, τότε λαμβάνονται δύο διαφορετικά αλκένια και καθένα από αυτά μπορεί να ληφθεί με τη μορφή δύο cis-και έκσταση- ισομερή:

Οι εστέρες μπορούν να υδρολυθούν σε όξινο, ουδέτερο και αλκαλικό περιβάλλον. Η αντίδραση είναι αναστρέψιμη και ο ρυθμός της εξαρτάται από τη συγκέντρωση του προστιθέμενου ισχυρού οξέος. Οι κινητικές καμπύλες, δηλαδή οι καμπύλες σε συντεταγμένες χρονικής συγκέντρωσης, έχουν φθίνοντα εκθέτη για τον εστέρα και τον ίδιο αύξοντα εκθέτη για την αλκοόλη και το καρβοξυλικό οξύ. Ακολουθεί ένα γράφημα για την αντίδραση υδρόλυσης σε γενική μορφή:

Εάν δεν προστεθεί οξύ, τότε παρατηρείται μια αυτοκαταλυτική διαδικασία: η υδρόλυση στην αρχή προχωρά πολύ αργά, αλλά ταυτόχρονα σχηματίζεται καρβοξυλικό οξύ - ο καταλύτης και η διαδικασία επιταχύνονται και μετά από λίγο η ταχύτητά του πέφτει ξανά και η συγκέντρωση του ο εστέρας φτάνει σε ισορροπία. Αυτή η συγκέντρωση ισορροπίας, ενώ άλλα πράγματα είναι ίσα, δεν διαφέρει σε καμία περίπτωση από τη συγκέντρωση ισορροπίας που προκύπτει με κατάλυση με ισχυρά οξέα. Ωστόσο, ο χρόνος ημιζωής (t 1/2 ) πολύ μεγαλύτερο:



Κάτω από τη δράση των αλκαλίων, οι εστέρες «υδρολύονται», αλλά εδώ το αλκάλι δεν είναι καταλύτης, αλλά αντιδραστήριο:

Οι εστέρες εισέρχονται σε μια αντίδραση διεστεροποίησης τόσο με αλκοόλες όσο και με οξέα:

Προκειμένου να μετατοπιστεί η ισορροπία προς το σχηματισμό του εστέρα στόχου, το αλκοόλ - το αρχικό αντιδραστήριο λαμβάνεται σε μεγάλη περίσσεια. Όταν η διεστεροποίηση με οξύ λαμβάνεται σε μεγάλη περίσσευσή του.

Οι εστέρες αντιδρούν με αμμωνία και αμίνες. Η ισορροπία σε αυτές τις αντιδράσεις μετατοπίζεται πολύ έντονα προς το σχηματισμό αμιδίων και αλκυλαμιδίων οξέων: δεν χρειάζεται περίσσεια αμμωνίας ή αμίνης (!!!)

Οι εστέρες μπορούν να οξειδωθούν με ισχυρά οξειδωτικά μέσα σε όξινο περιβάλλον. Προφανώς, πρώτα συμβαίνει υδρόλυση και μόνο η αλκοόλη που σχηματίζεται σε αυτή την περίπτωση οξειδώνεται στην πραγματικότητα. Για παράδειγμα:

Οι εστέρες μπορούν να αναχθούν σε αλκοόλες με μέταλλο νάτριο σε αλκοολικό μέσο. Η αντίδραση προτάθηκε το 1903 και μελετήθηκε λεπτομερώς το 1906 από τους Γάλλους χημικούς Bouvot και Blanc και φέρει το όνομά τους. Για παράδειγμα:

Σε δύο στάδια, οι εστέρες μπορούν να αναχθούν σε αλκοόλες χρησιμοποιώντας σύνθετα μεταλλικά υδρίδια. Στο πρώτο στάδιο, στην περίπτωση χρήσης τετραϋδροβορικού νατρίου, λαμβάνονται εστέρας βορικού οξέος και αλκοολικό νάτριο, στο δεύτερο υδρολύονται σε αλκοόλες:

Στην περίπτωση χρήσης τετραϋδροαργιλικού λιθίου, λαμβάνονται αλκοολικά άλατα αργιλίου και λιθίου στο πρώτο στάδιο και στο δεύτερο υδρολύονται επίσης σε αλκοόλες:

Τίτλος του θέματος ή της ενότητας θέματος σελίδα αρ.
Σύνθετοι αιθέρες. Ορισμός.
Ταξινόμηση εστέρων
Ονοματολογία εστέρων
Ισομερισμός εστέρων
Διαλειτουργικά εστερικά ισομερή
Ηλεκτρονική και χωρική δομή εστέρων στο παράδειγμα του οξικού μεθυλεστέρα
Μέθοδοι λήψης εστέρων
Λήψη εστέρων από την αλληλεπίδραση καρβοξυλικών οξέων με αλκένια.
Λήψη εστέρων με την αλληλεπίδραση καρβοξυλικών οξέων με αλκίνια.
Λήψη εστέρων με την αλληλεπίδραση αλκυνίων, μονοξειδίου του άνθρακα και αλκοολών.
Η λήψη εστέρων με την αλληλεπίδραση καρβοξυλικών οξέων και αλκοολών είναι μια αντίδραση εστεροποίησης.
Λήψη εστέρων με αλληλεπίδραση ανυδριτών χλωρίου (αλογόνου) καρβοξυλικών οξέων και αλκοολών.
Λήψη εστέρων με την αλληλεπίδραση αλογονιδίων οξέος με αλκοολικά.
Λήψη εστέρων με την αλληλεπίδραση ανυδριδίων καρβοξυλικών οξέων και αλκοολών.
Λήψη εστέρων με την αλληλεπίδραση ανυδριδίων καρβοξυλικών οξέων με αλκοολικά
Λήψη εστέρων από την αλληλεπίδραση ανυδριδίων και αλογονιδίων καρβοξυλικών οξέων με φαινόλες.
Λήψη εστέρων με την αλληλεπίδραση ανυδριτών και αλογονιδίων καρβοξυλικών οξέων με φαινόλες (ναφθολικές ενώσεις).
Λήψη εστέρων με την αλληλεπίδραση αλάτων καρβοξυλικών οξέων και αλκυλίων αλογονιδίων
Παρασκευή εστέρων από άλλους εστέρες με αντιδράσεις μετεστεροποίησης οξέος
Λήψη εστέρων από άλλους εστέρες με αντιδράσεις διεστεροποίησης με αλκοόλη.
Λήψη εστέρων από αιθέρες αντιδρώντας τους με μονοξείδιο του άνθρακα
Φυσικές ιδιότητες, εφαρμογές και βιοϊατρική σημασία των εστέρων
Φυσικές ιδιότητες των εστέρων
Η αναλογία των εστέρων προς το φως
Αθροιστική κατάσταση εστέρων
Η εξάρτηση των σημείων τήξης και βρασμού των εστέρων από τον αριθμό των ατόμων άνθρακα σε αυτούς και από τη δομή. Πίνακας Νο. 1
Η εξάρτηση των σημείων βρασμού των εστέρων από τη δομή της ρίζας του αλκοολικού τους μέρους. Πίνακας αριθμός 2
Διαλυτότητα και Διαλυτότητα Εστέρων
Διαλυτότητα εστέρων σε νερό, αιθανόλη και διαιθυλαιθέρα στους 20 o C. Πίνακας αρ. 3
Διαλυτότητα εστέρων σε σχέση με βερνίκια και χρώματα, καθώς και σε ανόργανα άλατα
Η μυρωδιά των εστέρων.
Η μυρωδιά των εστέρων, η χρήση τους, η φυσική τους εμφάνιση και οι τοξικές ιδιότητες. Πίνακας Νο. 4
Ιατροβιολογική σημασία των εστέρων
Φόρμουλες εστέρων - φαρμακευτικά βιολογικά ενεργά φάρμακα
Χημικές ιδιότητες εστέρων
Θερμική αποσύνθεση εστέρων σε καρβοξυλικά οξέα και αλκένια
Υδρόλυση εστέρων σε όξινο μέσο. Κινητικές καμπύλες.
Υδρόλυση εστέρων στο νερό. Κινητικές καμπύλες αυτοκατάλυσης.
Η αντίδραση των εστέρων με τα αλκάλια. Κινητικές καμπύλες.
Αντίδραση μετεστεροποίησης εστέρων με αλκοόλες και οξέα.
Η αντίδραση των εστέρων με αμμωνία και αμίνες είναι η παραγωγή αμιδίων οξέος.
Αντίδραση οξείδωσης εστέρων με ισχυρά οξειδωτικά μέσα σε όξινο μέσο.
Αντίδραση ανάκτησης εστέρων σε αλκοόλες σύμφωνα με τους Bouvot και Blanc
Η αντίδραση της αναγωγής των εστέρων σε αλκοόλες χρησιμοποιώντας σύμπλοκα υδρίδια μετάλλων
Περιεχόμενο

Τώρα ας μιλήσουμε για τα σύνθετα. Οι εστέρες είναι ευρέως διαδεδομένοι στη φύση. Το να πούμε ότι οι εστέρες παίζουν μεγάλο ρόλο στην ανθρώπινη ζωή σημαίνει να μην λέμε τίποτα. Τα συναντάμε όταν μυρίζουμε ένα λουλούδι, που οφείλει το άρωμά του στους πιο απλούς εστέρες. Ο ηλίανθος ή το ελαιόλαδο είναι επίσης ένας εστέρας, αλλά ήδη υψηλού μοριακού βάρους - όπως και τα ζωικά λίπη. Πλένουμε, πλένουμε και πλένουμε με προϊόντα που λαμβάνονται με χημική αντίδραση επεξεργασίας λιπών, δηλαδή εστέρων. Χρησιμοποιούνται επίσης σε διάφορους τομείς παραγωγής: χρησιμοποιούνται για την παρασκευή φαρμάκων, χρωμάτων και βερνικιών, αρωμάτων, λιπαντικών, πολυμερών, συνθετικών ινών και πολλά, πολλά άλλα.

Οι εστέρες είναι οργανικές ενώσεις που βασίζονται σε οργανικά καρβοξυλικά ή ανόργανα οξέα που περιέχουν οξυγόνο. Η δομή μιας ουσίας μπορεί να αναπαρασταθεί ως ένα μόριο οξέος στο οποίο το άτομο Η στο ΟΗ-υδροξυλίου αντικαθίσταται από μια ρίζα υδρογονάνθρακα.

Οι εστέρες λαμβάνονται με την αντίδραση ενός οξέος και μιας αλκοόλης (αντίδραση εστεροποίησης).

Ταξινόμηση

- Εστέρες φρούτων - υγρά με φρουτώδη οσμή, το μόριο δεν περιέχει περισσότερα από οκτώ άτομα άνθρακα. Λαμβάνεται από μονοϋδρικές αλκοόλες και καρβοξυλικά οξέα. Οι εστέρες με άρωμα λουλουδιών λαμβάνονται χρησιμοποιώντας αρωματικές αλκοόλες.
- Τα κεριά - στερεές ουσίες, περιέχουν από 15 έως 45 άτομα άνθρακα σε ένα μόριο.
- Λίπη - περιέχουν 9-19 άτομα άνθρακα σε ένα μόριο. Λαμβάνεται από γλυκερίνη α (τριυδρική αλκοόλη) και ανώτερα καρβοξυλικά οξέα. Τα λίπη μπορεί να είναι υγρά (φυτικά λίπη, που ονομάζονται έλαια) και στερεά (ζωικά λίπη).
- Οι εστέρες των ανόργανων οξέων ως προς τις φυσικές τους ιδιότητες μπορεί επίσης να είναι τόσο ελαιώδη υγρά (έως 8 άτομα άνθρακα) όσο και στερεά (από εννέα άτομα άνθρακα).

Ιδιότητες

Υπό κανονικές συνθήκες, οι εστέρες μπορεί να είναι υγροί, άχρωμοι, με φρουτώδη ή λουλουδάτη οσμή ή στερεοί, πλαστικοί. συνήθως άοσμο. Όσο μεγαλύτερη είναι η αλυσίδα υδρογονάνθρακα, τόσο πιο σκληρή είναι η ουσία. Σχεδόν αδιάλυτο στο νερό. Διαλύονται καλά σε οργανικούς διαλύτες. Εύφλεκτος.

Αντιδρούν με την αμμωνία για να σχηματίσουν αμίδια. με υδρογόνο (αυτή η αντίδραση είναι που μετατρέπει τα υγρά φυτικά έλαια σε στερεές μαργαρίνες).

Ως αποτέλεσμα της αντίδρασης υδρόλυσης, αποσυντίθενται σε αλκοόλη και οξύ. Η υδρόλυση των λιπών σε αλκαλικό περιβάλλον οδηγεί στο σχηματισμό όχι οξέος, αλλά του άλατος - σαπουνιού του.

Οι εστέρες οργανικών οξέων έχουν χαμηλή τοξικότητα, έχουν ναρκωτική δράση στον άνθρωπο και ανήκουν κυρίως στη 2η και 3η τάξη κινδύνου. Ορισμένα αντιδραστήρια στην παραγωγή απαιτούν τη χρήση ειδικής προστασίας για τα μάτια και την αναπνοή. Όσο μεγαλύτερο είναι το μόριο του εστέρα, τόσο πιο τοξικό είναι. Οι εστέρες των ανόργανων φωσφορικών οξέων είναι δηλητηριώδεις.

Οι ουσίες μπορούν να εισέλθουν στο σώμα μέσω του αναπνευστικού συστήματος και του δέρματος. Τα συμπτώματα της οξείας δηλητηρίασης είναι διέγερση και διαταραχή συντονισμού των κινήσεων, ακολουθούμενη από κατάθλιψη του κεντρικού νευρικού συστήματος. Η τακτική έκθεση μπορεί να οδηγήσει σε ασθένειες του ήπατος, των νεφρών, του καρδιαγγειακού συστήματος και διαταραχές του αίματος.

Εφαρμογή

στην οργανική σύνθεση.
- Για την παραγωγή εντομοκτόνων, ζιζανιοκτόνων, λιπαντικών, εμποτισμών για δέρμα και χαρτί, απορρυπαντικά, γλυκερίνη, νιτρογλυκερίνη, ξήρανση ελαίων, λαδομπογιές, συνθετικές ίνες και ρητίνες, πολυμερή, plexiglass, πλαστικοποιητές, αντιδραστήρια επίστρωσης μεταλλεύματος.
- Ως πρόσθετο στα λιπαντικά κινητήρα.
- Στη σύνθεση αρωμάτων αρωματοποιίας, αποστάγματα φρούτων τροφίμων και αρωμάτων καλλυντικών. φάρμακα, για παράδειγμα, βιταμίνες Α, Ε, Β1, βαλιδόλη, αλοιφές.
- Ως διαλύτες για χρώματα, βερνίκια, ρητίνες, λίπη, λάδια, κυτταρίνη, πολυμερή.

Στην ποικιλία του καταστήματος PrimeChemicalsGroup, μπορείτε να αγοράσετε δημοφιλείς εστέρες, συμπεριλαμβανομένων οξικού βουτυλίου και Tween-80.

Οξεικός βουτυλεστέρας

Χρησιμοποιείται ως διαλύτης. στη βιομηχανία αρωμάτων για την κατασκευή αρωμάτων· για μαύρισμα δέρματος? στα φαρμακευτικά προϊόντα - στη διαδικασία παρασκευής ορισμένων φαρμάκων.

Twin-80

Είναι επίσης πολυσορβικό-80, μονοελαϊκή πολυοξυαιθυλενο σορβιτάνη (με βάση τη σορβιτόλη ελαιολάδου). Γαλακτωματοποιητής, διαλύτης, βιομηχανικό λιπαντικό, τροποποιητής ιξώδους, σταθεροποιητής αιθέριων ελαίων, μη ιοντικό επιφανειοδραστικό, υγροσκοπικό. Περιλαμβάνεται σε διαλύτες και υγρά κοπής. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή καλλυντικών, τροφίμων, οικιακών, αγροτικών, τεχνικών προϊόντων. Έχει τη μοναδική ιδιότητα να μετατρέπει ένα μείγμα νερού και λαδιού σε γαλάκτωμα.