Kundi la vitu ambavyo asidi ya amino inaweza kujibu. Tabia za kemikali za amino asidi

Amino asidi, protini na peptidi ni mifano ya misombo iliyoelezwa hapa chini. Molekuli nyingi amilifu za kibayolojia zina vikundi kadhaa vya utendaji tofauti vya kemikali ambavyo vinaweza kuingiliana na vikundi vya utendaji vya kila mmoja.

Amino asidi.

Amino asidi- misombo ya kikaboni ya bifunctional, ambayo ni pamoja na kikundi cha carboxyl - UNS, na kundi la amino ni N.H. 2 .

Tenga α Na β - asidi ya amino:

Mara nyingi hupatikana katika asili α -asidi. Protini zina asidi ya amino 19 na asidi ya imino moja. C 5 H 9HAPANA 2 ):

Rahisi zaidi asidi ya amino- glycine. Asidi za amino zilizobaki zinaweza kugawanywa katika vikundi kuu vifuatavyo:

1) homologues ya glycine - alanine, valine, leucine, isoleucine.

Kupata asidi ya amino.

Tabia za kemikali za amino asidi.

Amino asidi- haya ni misombo ya amphoteric, kwa sababu vyenye vikundi 2 vya kazi vilivyo kinyume - kikundi cha amino na kikundi cha hidroksili. Kwa hivyo, huguswa na asidi na alkali:

Mabadiliko ya msingi wa asidi yanaweza kuwakilishwa kama ifuatavyo:

Tabia ya asidi ya amino inaweza kugawanywa katika vikundi viwili: kemikali na kimwili.

Tabia za kemikali za amino asidi

Kulingana na misombo, asidi ya amino inaweza kuonyesha mali tofauti.

Mwingiliano wa asidi ya amino:

Asidi za amino, kama misombo ya amphoteric, huunda chumvi na asidi na alkali.

Kama asidi ya kaboksili, asidi ya amino huunda derivatives ya kazi: chumvi, esta, amides.

Mwingiliano na mali ya amino asidi na sababu:
Chumvi huundwa:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONA + H2O

Chumvi ya sodiamu + 2-aminoacetic asidi Chumvi ya sodiamu ya asidi ya aminoasetiki (glycine) + maji

Mwingiliano na pombe:

Amino asidi inaweza kukabiliana na alkoholi mbele ya gesi ya kloridi hidrojeni, na kugeuka ndani esta. Esta za asidi ya amino hazina muundo wa bipolar na ni misombo tete.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Methyl ester / 2-aminoacetic asidi /

Mwingiliano amonia:

Amides huundwa:

NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O

Mwingiliano wa asidi ya amino na asidi kali:

Tunapata chumvi:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (au HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)

Hizi ni mali ya msingi ya kemikali ya amino asidi.

Mali ya kimwili ya amino asidi

Hebu tuorodhe mali ya kimwili ya amino asidi:

• Isiyo na rangi
• Kuwa na fomu ya fuwele
• Asidi nyingi za amino zina ladha tamu, lakini kulingana na radical (R), zinaweza kuwa chungu au zisizo na ladha
• Huyeyuka kwa urahisi katika maji, lakini mumunyifu hafifu katika vimumunyisho vingi vya kikaboni
• Asidi za amino zina mali ya shughuli za macho
• Huyeyuka na kuharibika kwa joto zaidi ya 200°C
• Isiyo na tete
• Ufumbuzi wa maji ya asidi ya amino katika mazingira ya tindikali na alkali hufanya sasa umeme

Miongoni mwa vitu vya kikaboni vyenye nitrojeni kuna misombo yenye kazi mbili. Hasa muhimu wao ni amino asidi.

Takriban asidi 300 za amino zinapatikana katika seli na tishu za viumbe hai, lakini 20 tu ( α-amino asidi ) kati yao hutumika kama vitengo (monomers) ambayo peptidi na protini za viumbe vyote hujengwa (kwa hiyo huitwa protini amino asidi). Mlolongo wa eneo la asidi hizi za amino katika protini umesimbwa katika mlolongo wa nyukleotidi wa jeni zinazolingana. Asidi za amino zilizobaki zinapatikana kwa namna ya molekuli za bure na kwa fomu iliyofungwa. Amino asidi nyingi zinapatikana tu katika viumbe fulani, na kuna wengine ambao hupatikana tu katika mojawapo ya aina kubwa ya viumbe vilivyoelezwa. Microorganisms nyingi na mimea huunganisha amino asidi wanazohitaji; Wanyama na wanadamu hawana uwezo wa kutoa kile kinachojulikana kama asidi muhimu ya amino inayopatikana kutoka kwa chakula. Asidi za amino zinahusika katika kimetaboliki ya protini na wanga, katika malezi ya misombo muhimu kwa viumbe (kwa mfano, misingi ya purine na pyrimidine, ambayo ni sehemu muhimu ya asidi ya nucleic), ni sehemu ya homoni, vitamini, alkaloids, rangi. , sumu, antibiotics, nk; Baadhi ya asidi ya amino hutumika kama wapatanishi katika upitishaji wa msukumo wa neva.

Amino asidi- misombo ya kikaboni ya amphoteric, ambayo ni pamoja na vikundi vya carboxyl - COOH na vikundi vya amino -NH 2 .

Amino asidi inaweza kuzingatiwa kama asidi ya kaboksili, katika molekuli ambazo atomi ya hidrojeni kwenye radical hubadilishwa na kikundi cha amino.

UAINISHAJI

Asidi za amino zimeainishwa kulingana na sifa zao za kimuundo.

1. Kulingana na nafasi ya jamaa ya vikundi vya amino na carboxyl, asidi ya amino imegawanywa α-, β-, γ-, δ-, ε- na kadhalika.

2. Kulingana na idadi ya vikundi vya kazi, vikundi vya tindikali, vya upande wowote na vya msingi vinajulikana.

3. Kulingana na asili ya radical hidrokaboni, wao kutofautisha aliphatiki(mafuta), yenye kunukia, iliyo na salfa Na heterocyclic amino asidi. Asidi za amino zilizo hapo juu ni za safu ya mafuta.

Mfano wa asidi ya amino yenye harufu nzuri ni asidi ya para-aminobenzoic:

Mfano wa asidi ya amino ya heterocyclic ni tryptophan, asidi muhimu ya α-amino.

UTAJIRI

Kulingana na utaratibu wa majina, majina ya asidi ya amino huundwa kutoka kwa majina ya asidi inayolingana kwa kuongeza kiambishi awali. amino na kuonyesha eneo la kikundi cha amino kuhusiana na kikundi cha kaboksili. Kuhesabu mnyororo wa kaboni kutoka kwa atomi ya kaboni ya kikundi cha kaboksili.

Kwa mfano:

Njia nyingine ya kuunda majina ya asidi ya amino pia hutumiwa mara nyingi, kulingana na ambayo kiambishi awali huongezwa kwa jina lisilo na maana la asidi ya kaboksili. amino ikionyesha nafasi ya kikundi cha amino kwa herufi ya alfabeti ya Kigiriki.

Mfano:

Kwa α-amino asidiR-CH(NH2)COOH

Ambayo huchukua jukumu muhimu sana katika michakato ya maisha ya wanyama na mimea, majina madogo hutumiwa.

Jedwali.

Asidi ya amino	Kifupi uteuzi	Muundo wa radical (R)
Glycine	Gly	H-
Alanini	Ala (Ala)	CH 3 -
Valin	Val	(CH 3) 2 CH -
Leusini	Leu (Lei)	(CH 3) 2 CH – CH 2 -
Serin	Seva	OH-CH2-
Tyrosine	Tyr (Safu ya Risasi)	HO – C 6 H 4 – CH 2 -
Asidi ya aspartic	Asp	HOOC - CH 2 -
Asidi ya Glutamic	Glu	HOOC – CH 2 – CH 2 -
Cysteine	Cys (Cis)	HS – CH 2 -
Asparagine	Asn (Asn)	O = C – CH 2 – │ NH 2
Lysine	Lys (Liz)	NH 2 – CH 2 - CH 2 – CH 2 -
Phenylalanine	Phen	C 6 H 5 – CH 2 -

Ikiwa molekuli ya amino asidi ina vikundi viwili vya amino, basi kiambishi awali kinatumika kwa jina lakediamino-, vikundi vitatu vya NH 2 - triamino- na kadhalika.

Mfano:

Uwepo wa vikundi viwili au vitatu vya kaboksili huonyeshwa kwa jina na kiambishi - diovy au - asidi ya triic:

ISOMERIA

1. Isomerism ya mifupa ya kaboni

2. Isomerism ya nafasi ya vikundi vya kazi

3. Isoma ya macho

α-amino asidi, isipokuwa glycine NH 2 -CH 2 -COOH.

TABIA ZA KIMWILI

Amino asidi ni dutu fuwele na viwango vya juu (zaidi ya 250 ° C) kuyeyuka, ambayo hutofautiana kidogo kati ya asidi ya amino binafsi na kwa hiyo haina tabia. Kuyeyuka kunafuatana na mtengano wa dutu. Amino asidi ni mumunyifu sana katika maji na hakuna katika vimumunyisho vya kikaboni, ambayo huwafanya kuwa sawa na misombo ya isokaboni. Asidi nyingi za amino zina ladha tamu.

KUPOKEA

3. Mchanganyiko wa microbiological. Microorganisms zinajulikana kuwa wakati wa michakato ya maisha yao huzalisha α - amino asidi ya protini.

MALI ZA KIKEMIKALI

Asidi za amino ni misombo ya kikaboni ya amphoteric; zina sifa ya mali ya msingi wa asidi.

I . Tabia za jumla

1. Intramolecular neutralization → zwitterion ya bipolar huundwa:

Ufumbuzi wa maji ni conductive umeme. Sifa hizi zinaelezewa na ukweli kwamba molekuli za asidi ya amino zipo katika mfumo wa chumvi za ndani, ambazo huundwa na uhamishaji wa protoni kutoka kwa carboxyl hadi kikundi cha amino:

zwitterion

Ufumbuzi wa maji wa asidi ya amino una mazingira ya neutral, tindikali au alkali kulingana na idadi ya vikundi vya kazi.

MAOMBI

1) amino asidi husambazwa sana katika asili;

2) molekuli za asidi ya amino ni matofali ya ujenzi ambayo protini zote za mimea na wanyama hujengwa; amino asidi muhimu kwa ajili ya kujenga protini za mwili hupatikana kwa wanadamu na wanyama kama sehemu ya protini za chakula;

3) asidi ya amino imeagizwa kwa uchovu mkali, baada ya shughuli kali;

4) hutumiwa kulisha wagonjwa;

5) asidi ya amino ni muhimu kama suluhisho la magonjwa fulani (kwa mfano, asidi ya glutamic hutumiwa kwa magonjwa ya neva, histidine kwa vidonda vya tumbo);

6) baadhi ya asidi ya amino hutumiwa katika kilimo kulisha wanyama, ambayo ina athari nzuri juu ya ukuaji wao;

7) kuwa na umuhimu wa kiufundi: asidi ya aminocaproic na aminoenanthic huunda nyuzi za synthetic - capron na enanth.

KUHUSU NAFASI YA ASIDI ZA AMINO

Matukio katika asili na jukumu la kibaolojia la asidi ya amino

Kutafuta katika asili na jukumu la kibiolojia la amino asidi

Amino asidi ni misombo isiyo na kazi ambayo lazima iwe na vikundi viwili vya utendaji: kikundi cha amino - NH 2 na kikundi cha kaboksili - COOH, kinachohusishwa na radical ya hidrokaboni. Fomula ya jumla ya asidi rahisi ya amino inaweza kuandikwa kama ifuatavyo.

Kwa sababu asidi ya amino ina vikundi viwili tofauti vya utendaji ambavyo vinaathiri kila mmoja, athari za tabia hutofautiana na zile za asidi ya kaboksili na amini.

Tabia ya asidi ya amino

Kikundi cha amino - NH 2 huamua mali ya msingi ya asidi ya amino, kwa kuwa ina uwezo wa kuunganisha cation ya hidrojeni yenyewe kupitia utaratibu wa kukubali wafadhili kutokana na kuwepo kwa jozi ya elektroni ya bure kwenye atomi ya nitrojeni.

Kikundi cha -COOH (kikundi cha carboxyl) huamua mali ya asidi ya misombo hii. Kwa hiyo, amino asidi ni misombo ya kikaboni ya amphoteric. Humenyuka pamoja na alkali kama asidi:

Na asidi kali - kama besi - amini:

Kwa kuongezea, kikundi cha amino katika asidi ya amino huingiliana na kikundi chake cha carboxyl, na kutengeneza chumvi ya ndani:

Ionization ya molekuli ya asidi ya amino inategemea asili ya tindikali au alkali ya mazingira:

Kwa kuwa asidi ya amino katika miyeyusho ya maji hutenda kama misombo ya kawaida ya amphoteric, katika viumbe hai huchukua jukumu la vitu vya buffer ambavyo vinadumisha mkusanyiko fulani wa ioni za hidrojeni.

Amino asidi ni vitu vya fuwele visivyo na rangi ambavyo huyeyuka na kuoza kwa joto zaidi ya 200 °C. Ni mumunyifu katika maji na hakuna katika etha. Kulingana na R- radical, zinaweza kuwa tamu, chungu au zisizo na ladha.

Amino asidi imegawanywa katika asili (kupatikana katika viumbe hai) na synthetic. Kati ya asidi ya amino asilia (karibu 150), asidi ya amino ya protinijeni (karibu 20) hutofautishwa, ambayo ni sehemu ya protini. Ni maumbo ya L. Karibu nusu ya asidi hizi za amino ni isiyoweza kubadilishwa, kwa sababu hazijaundwa katika mwili wa mwanadamu. Asidi muhimu ni valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, lysine, threonine, cysteine, methionine, histidine, tryptophan. Dutu hizi huingia mwili wa binadamu na chakula. Ikiwa wingi wao katika chakula haitoshi, maendeleo ya kawaida na utendaji wa mwili wa binadamu huvunjika. Katika magonjwa fulani, mwili hauwezi kuunganisha asidi nyingine za amino. Kwa hivyo, katika phenylketonuria, tyrosine haijatengenezwa. Sifa muhimu zaidi ya asidi ya amino ni uwezo wa kuingia katika uboreshaji wa Masi na kutolewa kwa maji na malezi ya kikundi cha amide -NH-CO-, kwa mfano:

Misombo ya juu ya Masi iliyopatikana kama matokeo ya mmenyuko huu ina idadi kubwa ya vipande vya amide na kwa hivyo huitwa. polyamides.

Hizi, pamoja na nyuzi za nylon za synthetic zilizotajwa hapo juu, zinajumuisha, kwa mfano, enant, iliyoundwa wakati wa polycondensation ya asidi ya aminoenanthic. Asidi za amino zilizo na vikundi vya amino na kaboksili kwenye ncha za molekuli zinafaa kwa kutengeneza nyuzi za syntetisk.

Alpha amino asidi polyamides huitwa peptidi. Kulingana na idadi ya mabaki ya asidi ya amino, wanajulikana dipeptidi, tripeptides, polypeptides. Katika misombo kama hiyo, vikundi vya -NH-CO- huitwa vikundi vya peptidi.

Isomerism na nomenclature ya amino asidi

Asidi ya amino isomerism imedhamiriwa na muundo tofauti wa mnyororo wa kaboni na nafasi ya kikundi cha amino, kwa mfano:

Majina ya amino asidi pia yameenea, ambayo nafasi ya kikundi cha amino inaonyeshwa na barua za alfabeti ya Kigiriki: α, β, y, nk Hivyo, asidi 2-aminobutanoic pia inaweza kuitwa α-amino asidi. :

Njia za kupata asidi ya amino

Amino asidi ni misombo ya kikaboni iliyo na vikundi vya kazi katika molekuli: amino na carboxyl.

Majina ya asidi ya amino. Kulingana na utaratibu wa utaratibu, majina ya asidi ya amino huundwa kutoka kwa majina ya asidi ya kaboksili inayolingana na kuongeza ya neno "amino". Nafasi ya kikundi cha amino inaonyeshwa na nambari. Kuhesabu ni kutoka kwa kaboni ya kikundi cha carboxyl.

Isomerism ya asidi ya amino. Isoma yao ya kimuundo imedhamiriwa na nafasi ya kikundi cha amino na muundo wa radical ya kaboni. Kulingana na nafasi ya kikundi cha NH 2, -, - na -amino asidi zinajulikana.

Molekuli za protini hujengwa kutoka kwa α-amino asidi.

Pia wanajulikana na isomerism ya kikundi cha kazi (isoma interclass ya amino asidi inaweza kuwa esta ya amino asidi au amides ya hidroksidi asidi). Kwa mfano, kwa 2-aminopropanoic asidi CH 3 – CH(NH) 2 – COOH isoma zifuatazo zinawezekana

Mali ya kimwili ya α-amino asidi

Amino asidi ni vitu vya fuwele visivyo na rangi, visivyo na tete (shinikizo la chini la mvuke iliyojaa), kuyeyuka na kuharibika kwa joto la juu. Wengi wao ni mumunyifu sana katika maji na mumunyifu duni katika vimumunyisho vya kikaboni.

Ufumbuzi wa maji ya asidi ya amino ya monobasic ina mmenyuko wa neutral. -Amino asidi inaweza kuchukuliwa kuwa chumvi ya ndani (ioni za bipolar): + NH 3  CH 2  COO  . Katika mazingira ya tindikali wanafanya kama cations, katika mazingira ya alkali wanafanya kama anions. Asidi za amino ni misombo ya amphoteric ambayo inaonyesha mali ya asidi na ya msingi.

Njia za kupata α-amino asidi

1. Athari ya amonia kwenye chumvi za asidi ya klorini.

Cl  CH 2  COONH 4 + NH 3
NH 2  CH2COOH

2. Athari ya amonia na asidi ya hydrocyanic kwenye aldehydes.

3. Protini hidrolisisi huzalisha amino asidi 25 tofauti. Kuwatenganisha sio kazi rahisi sana.

Njia za kupata -amino asidi

1. Ongezeko la amonia kwa asidi ya kaboksili isiyojaa.

CH 2 = CH  COOH + 2NH 3  NH 2  CH 2  CH 2  COONH 4.

2. Mchanganyiko kulingana na asidi ya dibasic malonic.

Tabia za kemikali za amino asidi

1. Majibu kwenye kikundi cha carboxyl.

1.1. Uundaji wa etha kwa hatua ya pombe.

2. Miitikio kwenye kikundi cha amino.

2.1. Mwingiliano na asidi ya madini.

NH 2  CH 2 COOH + HCl  H 3 N +  CH 2  COOH + Cl 

2.2. Mwingiliano na asidi ya nitrojeni.

NH 2  CH 2 COOH + HNO 2  HO  CH 2  COOH + N 2 + H 2 O

3. Ubadilishaji wa amino asidi wakati wa joto.

3.1.-asidi za amino huunda amidi za mzunguko.

3.2.-amino asidi huondoa kundi la amino na atomi ya hidrojeni ya atomi ya y-kaboni.

Wawakilishi binafsi

Glycine NH 2 CH 2 COOH (glycocol). Moja ya asidi ya amino ya kawaida hupatikana katika protini. Chini ya hali ya kawaida - fuwele zisizo na rangi na Tm = 232236С. Mumunyifu kwa urahisi katika maji, hakuna katika pombe kabisa na etha. Ripoti ya hidrojeni ya ufumbuzi wa maji6.8; pK a = 1.510  10; рК в = 1.710  12.

α-alanine - asidi ya aminopropionic

Imesambazwa sana katika asili. Inapatikana katika fomu ya bure katika plasma ya damu na katika protini nyingi. T pl = 295296С, mumunyifu sana katika maji, mumunyifu hafifu katika ethanoli, hakuna katika etha. pK a (COOH) = 2.34; pK a (NH ) = 9,69.

-alanine NH 2 CH 2 CH 2 COOH – fuwele ndogo na joto kuyeyuka = ​​200 ° C, mumunyifu sana katika maji, hafifu katika ethanol, hakuna katika etha na asetoni. pK a (COOH) = 3.60; pK a (NH ) = 10.19; kutokuwepo katika protini.

Complexons. Neno hili hutumika kutaja mfululizo wa α-amino asidi yenye makundi mawili au matatu ya kaboksili. Rahisi zaidi:

N Mchanganyiko wa kawaida ni asidi ya ethylenediaminetetraacetic.

Chumvi yake ya disodium, Trilon B, inatumika sana katika kemia ya uchanganuzi.

Vifungo kati ya mabaki ya α-amino asidi huitwa vifungo vya peptidi, na misombo inayotokana yenyewe inaitwa peptidi.

Mabaki mawili ya α-amino asidi huunda dipeptidi, tatu - tripeptide. Mabaki mengi huunda polypeptides. Polypeptides, kama asidi ya amino, ni amphoteric; kila moja ina sehemu yake ya isoelectric. Protini ni polypeptides.