Este có tính chất. Tính chất hóa học của este

Este không bền nhiệt: khi đun nóng lên tới 200 – 250 o C phân hủy thànhổn định hơn nhiều axit cacboxylic và anken, Ví dụ:

Nếu nguyên tử cacbon đầu tiên của phần rượu trong este có một nhánh thì thu được hai anken khác nhau và mỗi anken đó có thể thu được dưới dạng hai anken. cis- Và xuất thần- đồng phân:

Este có thể bị thủy phân trong môi trường axit, trung tính và kiềm. Phản ứng có thể thuận nghịch và tốc độ của nó phụ thuộc vào nồng độ axit mạnh được thêm vào. Các đường cong động học, nghĩa là các đường cong theo tọa độ nồng độ thời gian, biểu thị hàm mũ giảm dần đối với este và cùng các hàm mũ tăng dần đối với rượu và axit cacboxylic. Dưới đây là biểu đồ cho phản ứng thủy phân ở dạng tổng quát:

Nếu axit không được thêm vào thì quá trình tự xúc tác sẽ được quan sát: quá trình thủy phân lúc đầu diễn ra rất chậm, nhưng axit cacboxylic được hình thành - chất xúc tác và quá trình này tăng tốc, sau một thời gian, tốc độ của nó lại giảm xuống và nồng độ của este đạt sự cân bằng. Nồng độ cân bằng này, những thứ khác không đổi, không khác gì nồng độ cân bằng thu được trong quá trình xúc tác với axit mạnh. Tuy nhiên, thời gian để đạt được nửa chuyển đổi (t 1/2 ) to hơn nhiều:

Dưới tác dụng của kiềm, este cũng bị thủy phân, nhưng ở đây chất kiềm không phải là chất xúc tác mà là thuốc thử:

Este trải qua phản ứng chuyển hóa este với cả rượu và axit:

Để chuyển trạng thái cân bằng theo hướng hình thành este mục tiêu, rượu, thuốc thử ban đầu, được lấy với lượng dư lớn. Khi transester hóa bằng axit, nó được sử dụng với lượng lớn.

Este phản ứng với amoniac và amin. Trạng thái cân bằng trong các phản ứng này bị dịch chuyển rất mạnh theo hướng hình thành axit amit và alkylamit: không cần dư thừa amoniac hoặc amin (!!!)

Este có thể bị oxy hóa bởi các tác nhân oxy hóa mạnh trong môi trường axit. Rõ ràng, quá trình thủy phân xảy ra đầu tiên và chỉ có rượu thu được mới thực sự bị oxy hóa. Ví dụ:

Este có thể bị khử thành rượu bằng kim loại natri trong một số rượu. Phản ứng được đề xuất vào năm 1903 và được nghiên cứu chi tiết vào năm 1906 bởi các nhà hóa học người Pháp Bouveau và Blanc và mang tên họ. Ví dụ:

Trong hai bước, este có thể được khử thành rượu bằng cách sử dụng hydrua kim loại phức tạp. Ở giai đoạn đầu, khi sử dụng natri tetrahydrit borat thu được este axit boric và natri alkoxit, ở giai đoạn thứ hai chúng bị thủy phân thành rượu:

Trong trường hợp sử dụng lithium tetrahydridealuminate, ở giai đoạn đầu tiên, nhôm và rượu lithium thu được, và ở giai đoạn thứ hai, chúng cũng bị thủy phân thành rượu:

Tiêu đề của chủ đề hoặc phần của chủ đề	Không có trang.
Este. Sự định nghĩa.
Phân loại este
Danh pháp của este
Đồng phân của este
Đồng phân este đa chức năng
Cấu trúc điện tử và không gian của este sử dụng ví dụ về metyl axetat
Các phương pháp sản xuất este
Điều chế este bằng cách cho axit cacboxylic phản ứng với anken.
Điều chế este bằng cách cho axit cacboxylic phản ứng với ankin.
Điều chế este bằng sự tương tác giữa ankin, cacbon monoxit và rượu.
Việc tạo ra este bằng sự tương tác giữa axit cacboxylic và rượu là một phản ứng este hóa.
Điều chế este bằng sự tương tác giữa clo (halogen) anhydrit của axit cacboxylic và rượu.
Điều chế este bằng cách cho axit halogenua phản ứng với rượu.
Điều chế este bằng sự tương tác giữa anhydrit axit cacboxylic và rượu.
Điều chế este bằng phản ứng anhydrid axit cacboxylic với rượu
Điều chế este bằng phản ứng anhydrit và halogenua của axit cacboxylic với phenol.
Điều chế este bằng phản ứng anhydrit và axit halogenua của axit cacboxylic với phenolat (naphtholate).
Điều chế este bằng sự tương tác giữa muối của axit cacboxylic và alkyl halogenua
Điều chế este từ các este khác bằng phản ứng chuyển hóa este axit
Điều chế este từ các este khác bằng phản ứng chuyển hóa este với rượu.
Điều chế este từ ete bằng cách cho chúng phản ứng với cacbon monoxit
Tính chất vật lý, ứng dụng và ý nghĩa y học và sinh học của este
Tính chất vật lý của este
Mối liên hệ của este với ánh sáng
Trạng thái vật lý của este
Sự phụ thuộc của nhiệt độ nóng chảy và sôi của este vào số lượng nguyên tử cacbon trong chúng và cấu trúc của chúng. Bảng số 1
Sự phụ thuộc nhiệt độ sôi của este vào cấu trúc gốc của phần rượu của chúng. Bảng số 2
Độ hòa tan và khả năng hòa tan của este
Độ hòa tan của este trong nước, etanol và dietyl ete ở 20 o C. Bảng số 3
Khả năng hòa tan của este liên quan đến vecni và sơn, cũng như muối vô cơ
Mùi este.
Mùi của este, công dụng của chúng, sự xuất hiện trong tự nhiên và tính chất độc hại. Bảng số 4
Ý nghĩa y học và sinh học của este
Công thức của este – thuốc làm thuốc và hoạt tính sinh học
Tính chất hóa học của este
Phân hủy nhiệt của este thành axit cacboxylic và anken
Thủy phân este trong môi trường axit. Đường cong động học.
Thủy phân este trong nước. Đường cong động học của quá trình tự xúc tác.
Phản ứng của este với kiềm. Đường cong động học.
Phản ứng este hóa este với rượu và axit.
Phản ứng của este với amoniac và amin tạo ra axit amit.
Phản ứng oxy hóa este với chất oxy hóa mạnh trong môi trường axit.
Phản ứng khử este thành rượu theo Bouveau và Blanc
Phản ứng khử este thành rượu bằng hydrua kim loại phức tạp
Nội dung

Các dẫn xuất của axit cacboxylic hoặc axit vô cơ trong đó nguyên tử hydro trong nhóm hydroxyl được thay thế bằng gốc tự do được gọi là este. Thông thường, công thức chung của este được ký hiệu là hai gốc hydrocarbon gắn với một nhóm cacboxyl - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 hoặc R-COOR’.

Danh pháp

Tên của este bao gồm tên của gốc và axit có hậu tố “-at”. Ví dụ:

CH3COOH- metyl fomat;
HCOOCH 3- etyl fomat;
CH 3 COOC 4 H 9- butyl axetat;
CH 3 -CH 2 -COO-C 4 H 9- butylpropionat;
CH 3 -SO 4 -CH 3- dimetyl sunfat.

Tên tầm thường của axit có trong hợp chất cũng được sử dụng:

C 3 H 7 SOOS 5 H 11- amyl este của axit butyric;
HCOOCH 3- metyl este của axit formic;
CH 3 -COO-CH 2 -CH(CH 3) 2- isobutyl este của axit axetic.

Cơm. 1. Công thức cấu tạo của este và tên gọi.

Phân loại

Tùy thuộc vào nguồn gốc của chúng, este được chia thành hai nhóm:

este axit cacboxylic- chứa các gốc hydrocarbon;
este của axit vô cơ- bao gồm phần còn lại của muối khoáng (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O)P(O)(OH) 2, C 2 H 5 ONO).

Đa dạng nhất là este của axit cacboxylic. Tính chất vật lý của chúng phụ thuộc vào độ phức tạp của cấu trúc. Este của axit cacboxylic bậc thấp là chất lỏng dễ bay hơi có mùi thơm dễ chịu, trong khi este của axit cacboxylic bậc cao là chất rắn. Đây là những hợp chất hòa tan kém nổi trên mặt nước.

Các loại este của axit cacboxylic được đưa ra trong bảng.

*Xem*	*Sự miêu tả*	*Ví dụ*
Este trái cây	Chất lỏng có phân tử chứa không quá 8 nguyên tử cacbon. Chúng có mùi thơm trái cây. Gồm rượu đơn chức và axit cacboxylic	CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH(CH 3) 2- isoamyl ester của axit axetic (mùi lê); C 3 H 7 -COO-C 2 H 5- etyl este của axit butyric (mùi dứa); CH 3 -COO-CH 2 -CH-(CH 3) 2- isobutyl ester của axit axetic (mùi chuối).
	Chất lỏng (dầu) và chất rắn chứa từ 9 đến 19 nguyên tử cacbon. Bao gồm dư lượng glycerol và axit cacboxylic (béo)	Dầu ô liu - hỗn hợp glycerin với dư lượng axit palmitic, stearic, oleic, linoleic
	Chất rắn có 15-45 nguyên tử cacbon	CH 3 (CH 2) 14 -CO-O-(CH 2) 29 CH 3-myricyl palmitat

Cơm. 2. Sáp.

Este của axit cacboxylic là thành phần chính của tinh dầu thơm, được tìm thấy trong trái cây, hoa và quả mọng. Cũng bao gồm trong sáp ong.

Cơm. 3. Tinh dầu.

Biên lai

Este được điều chế theo nhiều cách:

Phản ứng este hóa axit cacboxylic với rượu:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;
Phản ứng của anhydrit axit cacboxylic với rượu:
(CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;
Phản ứng của muối của axit cacboxylic với hydrocacbon đã halogen hóa:
CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;
Phản ứng cộng axit cacboxylic với anken:
CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.

Của cải

Tính chất hóa học của este là do nhóm chức -COOH. Các tính chất chính của este được mô tả trong bảng.

Este được sử dụng trong ngành thẩm mỹ, y học và công nghiệp thực phẩm làm chất tạo hương vị, dung môi và chất độn.

Chúng ta đã học được gì?

Qua chủ đề bài hóa học lớp 10 chúng ta đã biết este là gì. Đây là những hợp chất chứa hai gốc và một nhóm cacboxyl. Tùy thuộc vào nguồn gốc, chúng có thể chứa dư lượng axit khoáng hoặc axit cacboxylic. Este của axit cacboxylic được chia thành ba nhóm: chất béo, sáp, este trái cây. Đây là những chất hòa tan kém trong nước, mật độ thấp và mùi thơm dễ chịu. Este phản ứng với kiềm, nước, halogen, rượu và amoniac.

Kiểm tra về chủ đề

Đánh giá báo cáo

Đánh giá trung bình: 4.6. Tổng số xếp hạng nhận được: 88.

Nếu axit ban đầu là đa bazơ thì có thể hình thành các este đầy đủ - tất cả các nhóm H O được thay thế hoặc các este axit - thay thế một phần. Đối với axit monobasic, chỉ có thể có este đầy đủ (Hình 1).

Cơm. 1. VÍ DỤ VỀ ester dựa trên axit vô cơ và cacboxylic

Danh pháp các este.

Tên được đặt như sau: đầu tiên ghi nhóm R gắn với axit, sau đó là tên axit có hậu tố “at” (như trong tên các muối vô cơ: carbon Tại natri, nitrat Tại crom). Ví dụ trong hình. 2

Cơm. 2. TÊN CÁC ester. Các mảnh phân tử và các mảnh tên tương ứng được đánh dấu bằng cùng một màu. Este thường được coi là sản phẩm phản ứng giữa axit và rượu; ví dụ, butyl propionate có thể được coi là kết quả của phản ứng giữa axit propionic và butanol.

Nếu bạn sử dụng tầm thường ( cmt. TÊN TỔNG QUÁT CỦA CHẤT) tên axit ban đầu, sau đó tên hợp chất bao gồm từ “ester”, ví dụ C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amyl ester của axit butyric.

Phân loại và thành phần của este.

Trong số các este được nghiên cứu và sử dụng rộng rãi, phần lớn là các hợp chất có nguồn gốc từ axit cacboxylic. Este dựa trên axit khoáng (vô cơ) không đa dạng lắm, bởi vì lớp axit khoáng ít nhiều hơn axit cacboxylic (sự đa dạng của các hợp chất là một trong những đặc điểm nổi bật của hóa học hữu cơ).

Khi số lượng nguyên tử C trong axit cacboxylic và rượu ban đầu không vượt quá 6–8, các este tương ứng là chất lỏng nhờn không màu, thường có mùi trái cây. Chúng tạo thành một nhóm este trái cây. Nếu rượu thơm (chứa nhân thơm) tham gia vào quá trình hình thành este, thì các hợp chất đó, theo quy luật, có mùi hoa hơn là mùi trái cây. Tất cả các hợp chất trong nhóm này thực tế không tan trong nước nhưng dễ tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ. Các hợp chất này rất thú vị vì chúng có nhiều mùi thơm dễ chịu (Bảng 1); một số trong chúng lần đầu tiên được phân lập từ thực vật và sau đó được tổng hợp nhân tạo.

Bàn 1. MỘT SỐ Este, có mùi thơm trái cây hoặc hoa (các phần của rượu gốc trong công thức phức hợp và trong tên được in đậm)
Công thức este	Tên	Hương thơm
CH 3 COO C 4 H 9	Butyl axetat	quả lê
C 3 H 7 COO CH 3	Metyl Este axit butyric	quả táo
C 3 H 7 COO C 2 H 5	Etyl Este axit butyric	quả dứa
C 4 H 9 COO C 2 H 5	Etyl	màu đỏ thẫm
C 4 H 9 COO C 5 H 11	isoamil este axit isovaleric	chuối
CH 3 COO CH 2 C 6 H 5	Benzyl axetat	hoa nhài
C 6 H 5 COO CH 2 C 6 H 5	Benzyl benzoat	hoa

Khi kích thước của các nhóm hữu cơ có trong este tăng lên C 15–30, các hợp chất thu được tính chất dẻo, dễ làm mềm. Nhóm này được gọi là sáp; chúng thường không có mùi. Sáp ong chứa hỗn hợp nhiều este khác nhau; một trong những thành phần của sáp đã được phân lập và xác định thành phần của nó là este myricyl của axit palmitic C 15 H 31 COOC 31 H 63. Sáp Trung Quốc (sản phẩm bài tiết của cánh kiến - côn trùng Đông Á) có chứa ceryl ester của axit cerotic C 25 H 51 COOC 26 H 53. Ngoài ra, sáp còn chứa axit cacboxylic tự do và rượu, bao gồm các nhóm hữu cơ lớn. Sáp không bị ướt bởi nước và hòa tan trong xăng, cloroform và benzen.

Nhóm thứ ba là chất béo. Không giống như hai nhóm trước dựa trên rượu monohydric ROH, tất cả các chất béo đều là este được hình thành từ rượu glycerol ba chức HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Axit cacboxylic tạo nên chất béo thường có chuỗi hydrocarbon với 9–19 nguyên tử cacbon. Mỡ động vật (bơ bò, thịt cừu, mỡ lợn) là chất dẻo, dễ nóng chảy. Chất béo thực vật (ô liu, hạt bông, dầu hướng dương) là chất lỏng nhớt. Mỡ động vật chủ yếu bao gồm hỗn hợp glyceride của axit stearic và palmitic (Hình 3A, B). Dầu thực vật chứa glyceride của các axit có chiều dài chuỗi carbon ngắn hơn một chút: lauric C 11 H 23 COOH và myristic C 13 H 27 COOH. (như axit stearic và palmitic, đây là những axit bão hòa). Những loại dầu như vậy có thể được lưu trữ trong không khí trong một thời gian dài mà không làm thay đổi độ đặc của chúng và do đó được gọi là không khô. Ngược lại, dầu hạt lanh chứa glyceride axit linoleic không bão hòa (Hình 3B). Khi bôi một lớp mỏng lên bề mặt, loại dầu này khô dưới tác động của oxy trong khí quyển trong quá trình trùng hợp dọc theo các liên kết đôi và một màng đàn hồi được hình thành không hòa tan trong nước và dung môi hữu cơ. Dầu sấy tự nhiên được làm từ dầu hạt lanh.

Cơm. 3. GLYXERIDE CỦA ACID STEARIC VÀ PALMITIC (A VÀ B)- Thành phần mỡ động vật. Axit linoleic glyceride (B) là một thành phần của dầu hạt lanh.

Este của axit khoáng (alkyl sunfat, alkyl borat chứa các mảnh rượu bậc thấp C 1–8) là chất lỏng nhờn, este của rượu bậc cao (bắt đầu từ C 9) là hợp chất rắn.

Tính chất hóa học của este.

Đặc trưng nhất của este của axit cacboxylic là sự phân cắt thủy phân (dưới tác động của nước) của liên kết este; trong môi trường trung tính, nó diễn ra chậm và tăng tốc rõ rệt khi có axit hoặc bazơ, bởi vì Các ion H + và HO – xúc tác quá trình này (Hình 4A), với các ion hydroxyl hoạt động hiệu quả hơn. Quá trình thủy phân với sự có mặt của chất kiềm được gọi là quá trình xà phòng hóa. Nếu bạn lấy một lượng kiềm đủ để trung hòa tất cả axit tạo thành thì quá trình xà phòng hóa hoàn toàn este sẽ xảy ra. Quá trình này được thực hiện ở quy mô công nghiệp, glycerol và axit cacboxylic cao hơn (C 15–19) thu được ở dạng muối kim loại kiềm, là xà phòng (Hình 4B). Các mảnh axit không bão hòa có trong dầu thực vật, giống như bất kỳ hợp chất không bão hòa nào, có thể bị hydro hóa, hydro gắn vào liên kết đôi và các hợp chất tương tự như mỡ động vật được hình thành (Hình 4B). Sử dụng phương pháp này, chất béo rắn được sản xuất công nghiệp dựa trên dầu hướng dương, đậu nành hoặc ngô. Margarine được làm từ sản phẩm hydro hóa của dầu thực vật trộn với mỡ động vật tự nhiên và các chất phụ gia thực phẩm khác nhau.

Phương pháp tổng hợp chính là sự tương tác giữa axit cacboxylic và rượu, được xúc tác bởi axit và kèm theo sự giải phóng nước. Phản ứng này trái ngược với phản ứng thể hiện trong hình. 3A. Để quá trình diễn ra theo hướng mong muốn (tổng hợp este), nước được chưng cất (chưng cất) từ hỗn hợp phản ứng. Thông qua các nghiên cứu đặc biệt sử dụng các nguyên tử được dán nhãn, người ta có thể xác định rằng trong quá trình tổng hợp, nguyên tử O, một phần của nước thu được, được tách ra khỏi axit (được đánh dấu bằng khung chấm màu đỏ) chứ không phải khỏi rượu ( tùy chọn chưa thực hiện được đánh dấu bằng khung chấm màu xanh lam).

Sử dụng sơ đồ tương tự, thu được este của axit vô cơ, ví dụ, nitroglycerin (Hình 5B). Thay vì sử dụng axit, có thể sử dụng axit clorua; phương pháp này có thể áp dụng cho cả axit cacboxylic (Hình 5C) và axit vô cơ (Hình 5D).

Sự tương tác của muối axit cacboxylic với halogenua RCl cũng dẫn đến este (Hình 5D); phản ứng thuận tiện ở chỗ không thể đảo ngược - muối vô cơ giải phóng ngay lập tức được loại bỏ khỏi môi trường phản ứng hữu cơ dưới dạng kết tủa.

Sử dụng este.

Ethyl formate HCOOC 2 H 5 và ethyl acetate H 3 COOC 2 H 5 được sử dụng làm dung môi cho vecni xenlulo (dựa trên nitrocellulose và xenlulo axetat).

Este dựa trên rượu và axit thấp hơn (Bảng 1) được sử dụng trong công nghiệp thực phẩm để tạo ra tinh chất trái cây và este dựa trên rượu thơm trong ngành công nghiệp nước hoa.

Chất đánh bóng, chất bôi trơn, chế phẩm tẩm cho giấy (giấy sáp) và da được làm từ sáp; chúng cũng được bao gồm trong các loại kem mỹ phẩm và thuốc mỡ chữa bệnh.

Chất béo cùng với carbohydrate và protein tạo thành một tập hợp thực phẩm cần thiết cho dinh dưỡng; chúng là một phần của tất cả các tế bào thực vật và động vật, ngoài ra, khi tích tụ trong cơ thể, chúng còn đóng vai trò dự trữ năng lượng. Do tính dẫn nhiệt thấp, lớp mỡ bảo vệ tốt động vật (đặc biệt là động vật biển - cá voi hoặc hải mã) khỏi bị hạ thân nhiệt.

Mỡ động vật và thực vật là nguyên liệu thô để sản xuất axit cacboxylic cao hơn, chất tẩy rửa và glycerol (Hình 4), được sử dụng trong ngành mỹ phẩm và là thành phần của nhiều loại chất bôi trơn.

Nitroglycerin (Hình 4) là một loại thuốc và chất nổ nổi tiếng, là cơ sở của thuốc nổ.

Dầu khô được làm từ dầu thực vật (Hình 3), tạo thành nền tảng của sơn dầu.

Este của axit sulfuric (Hình 2) được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ dưới dạng thuốc thử alkyl hóa (đưa nhóm alkyl vào hợp chất), và este của axit photphoric (Hình 5) được sử dụng làm thuốc trừ sâu, cũng như chất phụ gia cho dầu bôi trơn.

Mikhail Levitsky

Ngày 5 tháng 3 năm 2018

Este thường được gọi là hợp chất thu được từ phản ứng este hóa từ axit cacboxylic. Trong trường hợp này, OH- từ nhóm cacboxyl được thay thế bằng gốc alkoxy. Kết quả là, các este được hình thành, công thức của nó thường được viết là R-COO-R."

Cấu trúc của nhóm este

Độ phân cực của liên kết hóa học trong phân tử este tương tự như độ phân cực của liên kết trong axit cacboxylic. Sự khác biệt chính là không có nguyên tử hydro di động, thay vào đó là cặn hydrocarbon. Đồng thời, trung tâm điện di nằm trên nguyên tử carbon của nhóm este. Nhưng nguyên tử carbon của nhóm alkyl liên kết với nó cũng bị phân cực dương.

Độ ái điện và do đó tính chất hóa học của este được xác định bởi cấu trúc của gốc hydrocarbon thay thế nguyên tử H trong nhóm cacboxyl. Nếu gốc hydrocarbon tạo thành hệ liên hợp với nguyên tử oxy thì khả năng phản ứng tăng lên rõ rệt. Điều này xảy ra, ví dụ, trong este acrylic và vinyl.

Tính chất vật lý

Hầu hết các este là chất lỏng hoặc chất kết tinh có mùi thơm dễ chịu. Điểm sôi của chúng thường thấp hơn so với axit cacboxylic có trọng lượng phân tử tương tự. Điều này xác nhận sự giảm tương tác giữa các phân tử và điều này được giải thích là do không có liên kết hydro giữa các phân tử lân cận.

Tuy nhiên, giống như tính chất hóa học của este, tính chất vật lý phụ thuộc vào đặc điểm cấu trúc của phân tử. Chính xác hơn là loại rượu và axit cacboxylic mà nó được hình thành. Trên cơ sở này, este được chia thành ba nhóm chính:

Este trái cây. Chúng được hình thành từ các axit cacboxylic thấp hơn và các rượu đơn chức tương tự. Chất lỏng có mùi hoa và trái cây dễ chịu đặc trưng.
Sáp. Chúng là dẫn xuất của axit và rượu cao hơn (số lượng nguyên tử carbon từ 15 đến 30), mỗi loại có một nhóm chức. Đây là những chất nhựa dễ mềm khi cầm trên tay. Thành phần chính của sáp ong là myricyl palmitate C 15 H 31 COOC 31 H 63 và chất Trung Quốc là este axit cerotic C 25 H 51 COOC 26 H 53. Chúng không tan trong nước nhưng tan trong cloroform và benzen.
Chất béo. Được hình thành từ glycerol và axit cacboxylic trung bình trở lên. Mỡ động vật thường ở dạng rắn ở điều kiện bình thường nhưng dễ tan chảy khi nhiệt độ tăng (bơ, mỡ lợn, v.v.). Chất béo thực vật được đặc trưng bởi trạng thái lỏng (dầu hạt lanh, ô liu, đậu nành). Sự khác biệt cơ bản trong cấu trúc của hai nhóm này, ảnh hưởng đến sự khác biệt về tính chất vật lý và hóa học của este, là sự hiện diện hay vắng mặt của nhiều liên kết trong dư lượng axit. Chất béo động vật là glyceride của axit cacboxylic không bão hòa và chất béo thực vật là axit bão hòa.

Tính chất hóa học

Este phản ứng với nucleophile, dẫn đến sự thay thế nhóm alkoxy và acyl hóa (hoặc alkyl hóa) tác nhân nucleophilic. Nếu công thức cấu tạo của este chứa nguyên tử α-hydro thì có thể ngưng tụ este.

1. Thủy phân. Có thể thủy phân axit và kiềm, đó là phản ứng ngược của quá trình este hóa. Trong trường hợp đầu tiên, quá trình thủy phân có thể thuận nghịch và axit đóng vai trò là chất xúc tác:

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

Quá trình thủy phân bazơ là không thuận nghịch và thường được gọi là xà phòng hóa, còn muối natri và kali của axit cacboxylic béo được gọi là xà phòng:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Phân giải ammon. Amoniac có thể hoạt động như một tác nhân nucleophilic:

R-COO-R" + NH 3 ―> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. Transester hóa. Tính chất hóa học này của este cũng có thể là do phương pháp điều chế chúng. Dưới tác dụng của rượu với sự có mặt của H + hoặc OH -, có thể thay thế gốc hydrocarbon liên kết với oxy:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Khử bằng hydro dẫn đến tạo thành phân tử của hai loại rượu khác nhau:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. Đốt cháy là một phản ứng điển hình khác của este:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hydro hóa. Nếu có nhiều liên kết trong chuỗi hydrocarbon của phân tử ether, thì việc bổ sung các phân tử hydro dọc theo chúng có thể xảy ra, điều này xảy ra với sự có mặt của bạch kim hoặc các chất xúc tác khác. Ví dụ, có thể thu được chất béo hydro hóa rắn (bơ thực vật) từ dầu.

Ứng dụng của este

Este và các dẫn xuất của chúng được sử dụng trong nhiều ngành công nghiệp khác nhau. Nhiều chất trong số chúng hòa tan tốt các hợp chất hữu cơ khác nhau và được sử dụng trong công nghiệp nước hoa và công nghiệp thực phẩm để sản xuất polyme và sợi polyester.

Etyl axetat. Được sử dụng làm dung môi cho nitrocellulose, cellulose acetate và các polyme khác, để sản xuất và hòa tan vecni. Do có mùi thơm dễ chịu nên nó được sử dụng trong công nghiệp thực phẩm và nước hoa.

Butyl axetat. Cũng được sử dụng làm dung môi, nhưng cũng được sử dụng làm nhựa polyester.

Vinyl axetat (CH 3 -COO-CH=CH 2). Nó được sử dụng làm chất nền polyme cần thiết trong điều chế keo, vecni, sợi tổng hợp và màng.

ete malonic. Do tính chất hóa học đặc biệt của nó, este này được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hóa học để sản xuất axit cacboxylic, hợp chất dị vòng và axit aminocarboxylic.

Phthalates. Este của axit phthalic được sử dụng làm chất phụ gia làm dẻo cho polyme và cao su tổng hợp, và dioctyl phthalate cũng được sử dụng làm chất chống thấm.