Образование натриевой соли муравьиной кислоты. Суточная потребность в муравьиной кислоте

Благодаря своим полезным свойствам муравьиная кислота сегодня представляет собой одно из наиболее востребованных химических веществ. Этот универсальный продукт применяется в различных отраслях производства.

Соли муравьиной кислоты, получаемые реакцией карбонадов, оксидов и гидроксидов металлов с кислотой носят название формиатов. Наиболее широкое применение получили формиаты калия, кальция и натрия.

Формиат калия

Калиевая соль муравьиной кислоты получается путем омыления формамида. В нашей стране разрешена для добавления в алкогольные напитки и продукты питания в качестве консерванта и заменителя соли. Обладает противомикробным воздействием в кислой среде, поэтому раньше использовалась при консервировании с использованием маринадов. Но в последнее время заменяется более безопасными веществами. Применяется также:

в производстве косметических средств;
как дубильное вещество в кожевенном производстве;
как хладоноситель в холодильных установках;
в виде антиморозной добавки в бетон;
в составе буровых растворов.

Формиат кальция

Кальциевую соль получают путем воздействия муравьиной кислоты на кальций или его оксид. При работе с ним необходимо соблюдение соответствующих мер предосторожности, поскольку вещество относится к третьему классу опасности. В РФ разрешен к использованию вместо соли в диетических продуктах и как консервант для добавления в безалкогольные напитки в ограниченном количестве. Для производства косметических средств часто применяют специальные биодобавки на его основе. Кроме того, применяется:

для дубления кожи;
при покраске тканей;
для печати цветных обоев;
для скорейшего затвердевания строительных смесей.

Формиат натрия

Муравьинокислый натрий является побочным продуктом производства пентаэритрита. Используется в трех направлениях:

в пищевой промышленности;
в строительстве;
в коммунальном хозяйстве.

Консервант Е237

Такое название принято для формиата натрия в международной системе классификации пищевых добавок. Использование в качестве консерванта обусловлено ярко выраженными антимикробными свойствами. Еще недавно эта пищевая добавка была распространена во всем мире, однако из-за негативного влияния на организм человека вследствие переизбытка употребления, она была запрещена во многих странах. В нашей стране установлены четкие правила по ограничению использования добавки Е237 в продукты питания. А для обеспечения безопасности работников промышленных предприятий им предписана специальная одежда, изолирующая поверхность тела и органы дыхания от контакта с веществом, относящимся к 4 класу опасности.

Противоморозная добавка

Для того чтобы бетонные смеси могли использоваться в зимнем строительстве, необходимо позаботиться о том, чтобы они не застывали на морозе. Формиат натрия замедляет процесс замерзания воды в составе раствора. Во избежание появления внутреннего напряжения, вызванного использованием антиморозной присадки, ее дозировка и способ применения подбирается в строгом соответствии с технологией.

Очистка дорог

В последние годы формиаты используются для удаления снежно-ледяного покрова с дорог. Обычная соль способствует коррозии и негативно влияет на окружающую среду. Формиат натрия обладает меньшей коррозивной активностью и дает надежную защиту от снега и льда без негативных эффектов. Его использование позволяет не только удалить наледь, но и препятствовать новому образованию ледяного покрова. Поэтому муниципальные службы все чаще используют его в качестве безвредного и эффективного антиобледенителя.

Муравьи приносят много пользы природе. Они уничтожают вредителей, обогащают почву калием и фтором, рыхлят землю. Поэтому найденный в лесу трогать нельзя. Но садовые особи становятся врагами урожая. Насекомые слишком окисляют почву и . Многие используют соль от муравьев на огороде и в квартире. Она помогает уничтожить вредителей быстро и без лишней химии.

Как использовать в квартире

В закрытом пространстве не всегда можно применять . Их может проглотить любопытный малыш или домашний любимец. Да и взрослые подвергаются риску, когда используют отраву. В этом случае помогает соль. Она быстро убирает муравьев из любой части дома.

На заметку!
Лучше брать обычную поваренную соль. Стоит она недорого и помогает отлично.

Чтобы заставить муравьев покинуть человеческое жилье, огород следует воспользоваться следующими рецептами:

Посыпать мелкой солью щели, подоконники и двери.
Смешать в равной пропорции соль и . Обработать составом муравьиные тропы.
Смешать вещество со жгучим перцем. Засыпать в места скопления вредителей.

Насекомые предпочитают перебраться в более безопасное место и покидают человеческий дом.

Как применять на огороде

Больше всего проблем доставляют . Но и здесь с ними может справиться обычная соль.

Муравьев в лесу я не трогаю, а в саду уничтожаю с помощью соли. Когда-то прочитала, что избавиться от них помогает кипяток. Обычный кипяток мне не помог, а соленый спас. Я жду, когда настанет вечер, и насекомые уйдут в гнездо. Тогда готовлю крепкий соляной раствор, довожу его до кипения и выливаю на вредителей. А вот для деревьев такой способ не подходит. помогает обматывание ствола полиэтиленом, сверху покрытого .
Тамара Львовна, Москва

Соль против муравьев на огороде применяется следующим образом:

От муравейника льется тонкая дорожка сладкой воды. Когда муравьи начинают бежать к , их посыпают продуктом или растаптывают ногами. На следующий день процедуру повторяют.
В пульверизатор наливается горячая соленая вода и распыляется на вредителей.
Муравьиное гнездо засыпается поваренной солью.

Если не получается уничтожить насекомых этими методами, то стоит попробовать

Муравьиная кислота эффективнее других средств позволяет удалять лед с взлетно-посадочных полос и проезжей части дорог без вреда для окружающей среды.

Природа как крупнейший производитель

Муравьи и медузы используют это вещество для собственной защиты и для добывания пищи. Многим неоднократно доводилось испытать его действие на собственном опыте, случайно прикоснувшись к листьям крапивы. Речь идет о муравьиной кислоте – едкой пахучей жидкости природного происхождения, которая привлекает внимание людей уже на протяжении нескольких столетий.

Впервые эта простейшая карбоновая кислота в чистом виде была выделена английским естествоиспытателем Джоном Рэем в 1671 году. Он поместил рыжих лесных муравьев в стеклянную колбу с водой, довел сосуд до кипения, и в полученном дистилляте обнаружил кислую жидкость, которую назвал муравьиной кислотой. Первый успешный лабораторный синтез этого вещества датируется 1855 годом. Его осуществил французский химик Марселен Бертло. Концерн BASF начал проявлять интерес к муравьиной кислоте в 20-х годах прошлого века и приступил к ее крупномасштабному производству в 1935 году – после того, как этот продукт стал пользоваться спросом во многих отраслях промышленности.

В настоящее время муравьиная кислота является широко востребованным химикатом. Д-р Татьяна Леви, менеджер по инновациям в подразделении BASF Intermediates, называет ее «поистине универсальным продуктом». Муравьиная кислота в течение нескольких десятилетий находит успешное применение в самых разных областях. Так, она используется при изготовлении кормов для животных (в качестве консерванта), в кожевенном и текстильном производстве, а также в качестве компонента буровых растворов при освоении нефтяных месторождений. «Кроме того, в тесном взаимодействии с заказчиками мы постоянно находим для муравьиной кислоты новые области применения», − добавляет д-р Леви.

Соли муравьиной кислоты

Формиаты, применяемые в качестве реагентов для удаления льда и снега зимой, стоят дороже, нежели соли и вещества, препятствующие скольжению (мелкий гравий или песок). Однако разница становится не столь значительной, если учесть все последующие затраты. Так, соль (хлорида натрия) нарушает водный режим и баланс питательных веществ в почве, а также приводит к коррозии конструктивных элементов зданий, дорожных покрытий и мостов. Эффективность агентов, предотвращающих скольжение, − весьма неоднозначна, поскольку они загрязняют городскую среду и требуют больших трудозатрат при уборке. Напротив, соли муравьиной кислоты экологичны и обладают малой коррозионной активностью; они надежно защищают дороги и тротуары от снега и льда (без нежелательных побочных эффектов). При этом отпадает необходимость в дополнительных расходах, связанных с пересадкой деревьев и кустарников, а также с ремонтом зданий.

Обработка территории аэропорта с использованием формиатов

Европейские аэропорты борются с обледенением с помощью химических средств. «Соли муравьиной кислоты уже в течение десяти с лишним лет используются для удаления льда с ВПП и рулежных дорожек аэропортов», − поясняет д-р Леви. Добавка этих солей, также известных как формиаты, приводит к тому, что при понижении температуры до 0 о С вода не замерзает. В зависимости от концентрации антиобледенителя точка замерзания может быть доведена до −50 о С, что значительно разнится с температурой окружающего воздуха. Соответственно, формиаты быстро удаляют тонкие наледи, эффективно препятствуют отложению снега и образованию нового льда на взлетно-посадочных полосах. При этом эти вещества не представляют опасности для окружающей среды. «Соли муравьиной кислоты вместе с талой водой могут попадать в стоки, но вред от них (по сравнению с другими антиобледенителями) может быть минимальным – из-за способности формиатов к биологическому разложению, в процессе которого расходуется очень небольшое количество кислорода», − подчеркивает Татьяна Леви.

Служба по уборке снега в аэропорту Цюриха использует формиаты с 2005 года. «Мы возлагаем очень большие надежды на надежные антиобледенители, не наносящие ущерба окружающей среде, − объясняет Ханс-Петер Молл, ответственный за техническое обслуживание летного поля в аэропорту Цюриха. – Необходимо, чтобы эти составы быстро вступали в реакцию с наледью на ВПП и рулевых дорожках, обладали длительным сроком службы, хорошо совмещались с другими материалами и оставались безвредными. Наш опыт показывает, что соли муравьиной кислоты превосходят любые другие антиобледенители по данным критериям».

Муниципальные службы проявляют растущий интерес к формиатам

Позитивный опыт аэропортов по использованию формиатов в качестве альтернативных антиобледенителей вызвал интерес у муниципальных органов. Снегоуборочные службы в странах Скандинавии, Швейцарии и Австрии применяют эти химикаты для удаления льда с проезжей части, велосипедных дорожек и тротуаров – там, где требуется повышенная осторожность (к примеру, на бульварах древесными посадками или в районах с исторической застройкой). В Базеле уже на протяжении многих лет аналогичным образом убирают остатки снега с искусственных покрытий спортивных арен. При этом вначале очистка производится механическим способом, а затем тонкий оставшийся слой снега растапливается с помощью формиатов. Благодаря их эффективному противообледенительному действию возможно быстро привести площадки в состояние, пригодное для спортивных состязаний. «Большое впечатление на нас произвела способность солей муравьиной кислоты к биологическому разложению при низких температурах. Таким образом, они не создают препятствий спортсменам в ходе соревнований. Кроме того, искусственные покрытия и спортивный инвентарь (мячи, ракетки, штанги, сетки) получают меньше повреждений и лучше сохраняются в течение зимнего периода в тех случаях, когда для удаления снега и льда используются формиаты», − резюмирует Эрик Хардман, ответственный за состояние спортивных объектов в Базеле.

Стоит отметить, что абсолютным лидером в области производства муравьиной кислоты являются именно животные и растения, которые совместно продуцируют большее количество данного вещества, нежели все вместе взятые предприятия химической отрасли.

Получение карбоновых кислот

I . В промышленности

1. Выделяют из природных продуктов

(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

2. Окисление алканов:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat → 2HCOOH + 2H 2 O

метанмуравьиная кислота

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t,kat,p →4CH 3 COOH + 2H 2 O

н-бутануксусная кислота

3. Окисление алкенов:

CH 2 =CH 2 + O 2 t,kat → CH 3 COOH

этилен

СH 3 -CH=CH 2 + 4[O] t,kat → CH 3 COOH + HCOOH (уксусная кислота+муравьиная кислота )

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):

C 6 H 5 -C n H 2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+ → C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

толуолбензойная кислота

5.Получение муравьиной кислоты:

1 стадия: CO + NaOH t , p →HCOONa ( формиат натрия – соль )

2 стадия : HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Получение уксусной кислоты:

CH 3 OH + CO t,p →CH 3 COOH

Метанол

II . В лаборатории

1. Гидролиз сложных эфиров:

2. Из солей карбоновых кислот :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:

III . Общие способы получения карбоновых кислот

1. Окисление альдегидов:

R-COH + [O] → R-COOH

Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II ) – качественные реакции альдегидов

2. Окисление спиртов:

R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H 2 O

3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода.

4. Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать углеродную цепь:

СH 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH 3 -CN - метилцианид (нитрил уксусной кислоты)

СH 3 -CN + 2H 2 O t → CH 3 COONH 4

ацетат аммония

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Использование реактива Гриньяра

R-MgBr + CO 2 →R-COO-MgBr H2O → R-COOH + Mg(OH)Br

ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C 17 H 35 COOH и пальмитиновая кислота C 15 H 31 COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C 17 H 33 COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

Отдельные представители

одноосновных предельных карбоновых кислот

Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей крапивы. Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывающая ожоги на коже. Применяется в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, для дубления кож, а также для различных синтезов.
Уксусная кислота широко распространена в природе – содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина, пива, содержится в кислом молоке и сыре. Температура плавления безводной уксусной кислоты + 16,5°C, кристаллы ее прозрачны как лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем. Натуральный уксус содержит около 5% уксусной кислоты. Из него приготовляют уксусную эссенцию, используемую в пищевой промышленности для консервирования овощей, грибов, рыбы. Уксусная кислота широко используется в химической промышленности для различных синтезов.

Представители ароматических и непредельных карбоновых кислот

Бензойная кислота C 6 H 5 COOH - наиболее важный представитель ароматических кислот. Распространена в природе в растительном мире: в бальзамах, ладане, эфирных маслах. В животных организмах она содержится в продуктах распада белковых веществ. Это кристаллическое вещество, температура плавления 122°C, легко возгоняется. В холодной воде растворяется плохо. Хорошо растворяется в спирте и эфире.

Ненасыщенные непредельные кислоты с одной двойной связью в молекуле имеют общую формулу C n H 2 n -1 COOH .

Высокомолекулярные непредельные кислоты часто упоминаются диетологами (они называют их ненасыщенными). Самая распространенная из них – олеиновая СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН или C 17 H 33 COOH . Она представляет собой бесцветную жидкость, затвердевающую на холоде.
Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями: линолевая СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН или C 17 H 31 COOH с двумя двойными связями, линоленовая СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН или C 17 H 29 COOH с тремя двойными связями и арахидоновая СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН с четырьмя двойными связями; их часто называют незаменимыми жирными кислотами. Именно эти кислоты обладают наибольшей биологической активностью: они участвуют в переносе и обмене холестерина, синтезе простагландинов и других жизненно важных веществ, поддерживают структуру клеточных мембран, необходимы для работы зрительного аппарата и нервной системы, влияют на иммунитет. Отсутствие в пище этих кислот тормозит рост животных, угнетает их репродуктивную функцию, вызывает различные заболевания. Линолевую и линоленовую кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей (как витамины). Для синтеза же арахидоновой кислоты в организме необходима линолевая кислота. Полиненасыщенные жирные кислоты с 18 атомами углерода в виде эфиров глицерина находятся в так называемых высыхающих маслах – льняном, конопляном, маковом и др. Линолевая кислота C 17 H 31 COOH и линоленовая кислота C 17 H 29 COOH входят в состав растительных масел. Например, льняное масло содержит около 25% линолевой кислоты и до 58% линоленовой.

Сорбиновая (2,4-гексадиеновая) кислота СН 3 –СН=СН–СН=СНСООН была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота – прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины не плесневеют.

Простейшая непредельная кислота, акриловая СН 2 =СНСООН, имеет острый запах (на латыни acris – острый, едкий). Акрилаты (эфиры акриловой кислоты) используются для получения органического стекла, а ее нитрил (акрилонитрил) – для изготовления синтетических волокон.

Называя вновь выделенные кислоты, химики, нередко, дают волю фантазии. Так, название ближайшего гомолога акриловой кислоты, кротоновой

СН 3 –СН=СН–СООН, происходит вовсе не от крота, а от растения Croton tiglium , из масла которого она была выделена. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты – метакриловая кислота СН 2 =С(СН 3)–СООН, из эфира которой (метилметакрилата), как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу – оргстекло.

Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям присоединения:

СН 2 =СН-СООН + Н 2 → СН 3 -СН 2 -СООН

СН 2 =СН-СООН + Сl 2 → СН 2 Сl -СНСl -СООН

ВИДЕО:

СН 2 =СН-СООН + HCl → СН 2 Сl -СН 2 -СООН

СН 2 =СН-СООН + Н 2 O → НО-СН 2 -СН 2 -СООН

Две последние реакции протекают против правила Марковникова.

Непредельные карбоновые кислоты и их производные способны к реакциям полимеризации.