Njia za physico-kemikali kwa uamuzi wa phenol. Jaribio la kemikali - tunapata fluorescein Kupata kutoka kwa klorobenzene

Resorcinol

Athari za ubora

1. Suluhisho la Resorcinol kutoka kwa tone 1 la ufumbuzi wa kloridi ya feri huchukua vivuli tofauti vya bluu hadi zambarau giza.

2. Wakati 0.5 g ya resorcinol inapokanzwa kwa makini na 0.1 g ya asidi ya tartaric na asidi kali ya sulfuriki, rangi ya giza-nyekundu ya carmine inaonekana.

3. Wakati resorcinol inapokanzwa na anhidridi ya phthalic, fluorescein huundwa:

4. Wakati inapokanzwa mililita kadhaa ya ufumbuzi wa 2% wa resorcinol katika suluhisho la alkali caustic katika umwagaji wa maji na kuongeza matone machache ya kloroform (au suluhisho la hidrati ya kloral), mchanganyiko hugeuka nyekundu kali (tofauti na hidroquinone na pyrocatechol), kugeuka manjano baada ya utindishaji diluted asetiki.

5. Maji ya bromini hutoa mvua - tazama Uamuzi wa Kiasi.

kiasi

Uamuzi wa bromometri ni msingi wa ukweli kwamba bromini ikizidi humenyuka pamoja na resorcinol kuunda tribromoresorcinol:

Bromini ya ziada imedhamiriwa iodometrically.

1 g ya resorcinol hupasuka katika maji katika chupa ya volumetric 100 ml na kubadilishwa kwa alama. 25 ml ya suluhisho hili hutiwa ndani ya chupa ya 500 ml na kizuizi cha ardhi, ongeza 50 ml ya mchanganyiko wa bromate-bromidi (2.7833 g ya bromate ya potasiamu na 50 g ya bromidi ya potasiamu katika lita 1 ya suluhisho), 50 ml ya maji, 5. ml ya asidi hidrokloriki ( mvuto maalum 1.15) na kuondoka kwa dakika moja, baada ya hapo mwingine 20 ml ya maji na 1 g ya iodidi ya potasiamu huongezwa. Kioevu huachwa kwa dakika 5 na iodini iliyotolewa hutiwa alama na 0.1 N. suluhisho la thiosulfate ya sodiamu (kiashiria - suluhisho la wanga). 1 ml 0.1 n. suluhisho la bromate ya potasiamu inalingana na 0.001835 g ya resorcinol.

Resorcinum Resorcinum

m-Dioxybenzene

Resorcinol ni phenoli ya diatomiki na inaonekana kama fuwele isiyo na rangi au ya waridi kidogo au ya manjano yenye umbo la sindano au unga wa fuwele. Wakati mwingine rangi ya fuwele ni karibu kahawia. Hii ni kutokana na uhifadhi usiofaa wa resorcinol, ambayo oxidizes kwa urahisi sana. Tofauti na fenoli zingine, resorcinol huyeyuka kwa urahisi sana katika maji, pombe na kwa urahisi katika etha. Mumunyifu katika mafuta ya mafuta na glycerini. Ni vigumu kufuta katika klorofomu. Inapokanzwa, huvukiza kabisa.

Resorcinol ni sehemu muhimu ya resini nyingi na tannins, lakini hupatikana kwa synthetically - kutoka kwa benzene kwa njia ya sulfonation na kuyeyuka kwa alkali. Benzene hutibiwa kwa asidi ya sulfuriki iliyokolea kupata asidi ya benzini metadisulfoniki I.

Kisha mchanganyiko wa mmenyuko hutibiwa na chokaa: asidi ya sulfonic chini ya hali hizi huunda chumvi ya kalsiamu mumunyifu wa maji (II), asidi ya sulfuriki ya ziada huondolewa kwa njia ya sulfate ya kalsiamu:

Resorcinol inayosababishwa husafishwa na kunereka.

Resorcinol, kama phenoli zingine, huoksidishwa kwa urahisi na yenyewe inakuwa wakala wa kupunguza. Inaweza kurejesha fedha kutoka kwa ufumbuzi wa amonia wa nitrati ya fedha.

Resorcinol hutoa athari zote tabia ya fenoli, pamoja na zile zilizo na asidi ya formaldehyde-sulfuriki (nyepesi nyekundu hutokea chini ya bomba la majaribio). Mmenyuko maalum kwa resorcinol, ambayo huitofautisha na fenoli zingine zote, ni mmenyuko wa muunganisho wake na anhidridi ya phthalic mbele ya asidi ya sulfuriki iliyojilimbikizia na malezi ya fluorescein - suluhisho la manjano-nyekundu na fluorescence ya kijani (majibu ya pharmacopoeial).

Athari ya antiseptic ya resorcinol inajulikana zaidi kuliko ile ya phenol monohydric. Hii ni kutokana na mali yake ya kurejesha yenye nguvu.

Uwezo wa kupunguza wa resorcinol unaonekana hasa katika mazingira ya alkali.

Inatumika nje kwa magonjwa ya ngozi (eczema, magonjwa ya vimelea, nk) kwa namna ya 2-5% ya ufumbuzi wa maji na pombe na marashi 5-10-20%.

Hifadhi kwenye mitungi ya glasi ya machungwa iliyofungwa vizuri (mwanga huchochea oxidation).

Risiti. Imepatikana kutoka kwa benzene.

Maelezo. Nyeupe au nyeupe na unga wa fuwele wa tint kidogo ya manjano na harufu dhaifu ya tabia. Chini ya ushawishi wa mwanga na hewa hatua kwa hatua hugeuka pink.

Umumunyifu. Mumunyifu sana katika maji na 95% ya pombe, mumunyifu kwa urahisi katika etha, mumunyifu kidogo sana katika klorofomu, mumunyifu katika glycerin na mafuta ya mafuta.

Uhalisi.

1) Wakati suluhisho la kloridi ya feri inaongezwa kwa suluhisho la dawa hiyo, rangi ya bluu-violet inaonekana, ikigeuka kutoka kwa kuongeza suluhisho la amonia kwa rangi ya hudhurungi.

2) Wakati fuwele kadhaa za madawa ya kulevya zimeunganishwa kwenye kikombe cha porcelaini na ziada ya anhydride ya phthalic, kuyeyuka kwa njano-nyekundu hupatikana. Wakati kuyeyuka kufutwa katika suluhisho la hidroksidi ya sodiamu, fluorescence ya kijani yenye nguvu inaonekana.

Kiwango cha joto 109-112 °.

kiasi.

Njia ya Bromatometric ( chaguo la kurudi nyuma).

Sehemu halisi iliyopimwa ya dawa imewekwa kwenye chupa ya volumetric, kufutwa kwa maji, ziada ya 0.1 M KBrO 3, KBr, H 2 SO 4 huongezwa, kisha suluhisho la iodidi ya potasiamu huongezwa kwenye mchanganyiko, mchanganyiko huongezwa. kutikiswa kwa nguvu na kushoto kwa dakika 10 mahali pa giza. Baada ya hayo, klorofomu huongezwa na iodini iliyotolewa hutiwa alama na suluji ya thiosulfate ya sodiamu 0.1 M hadi isiwe na rangi.

KBrO 3 + 5KBr + 3H 2 SO 4 → 3Br 2 + 3K 2 SO 4 + 3H 2 O

Br 2 + 2KJ = J 2 + 2KBr

J 2 + 2Na 2 S 2 O 3 = 2NaJ + Na 2 S 4 O 6

UC = 1/6, fomula ya alama ya nyuma

Hifadhi. Katika mitungi ya glasi ya machungwa iliyofungwa vizuri.

Maombi. Antiseptic kwa magonjwa ya ngozi, eczema, nje katika marhamu, pastes au ufumbuzi, mara chache kutumika ndani kama disinfectant utumbo.

Resorcinol haziendani na thymol, menthol, aspirini, camphor (hutengeneza mchanganyiko wa unyevu).

Kwa urahisi hutengana (katika mazingira ya alkali) - oxidizes, hupunguza maandalizi ya zebaki kwa metali.

Sentimita. Mwongozo wa elimu na mbinu juu ya udhibiti wa intrapharmacy: matone ya jicho - suluhisho la resorcinol 1%.

Asidi za kunukia

Asidi za kunukia ni misombo ya kikaboni ambayo ina kikundi cha kazi -COOH na pete ya benzene kama radical.

Mwakilishi rahisi zaidi ni asidi ya benzoic.

Sifa za asidi ya kunukia imedhamiriwa na:

1. Sifa za pete ya benzene, ambayo ina sifa ya:

1.1. Majibu ya uingizwaji wa hidrojeni kwenye kiini na halojeni, NO 2 -, SO 3 2- - vikundi.

2. Mali - kikundi cha COOH.

2.1. Tengeneza chumvi na alkali, metali nzito, alkali, kabonati za chuma za alkali.

2.2. Fanya anhidridi, halidi za asidi, amidi.

2.3. Fanya esta mbele ya asidi ya sulfuriki iliyojilimbikizia.

3. Mmenyuko wa asidi ya kunukia imedhamiriwa na viashiria (tindikali).

Asidi za kunukia za bure hutumiwa tu nje, kwa sababu kujitenga katika ions, hugawanyika mbali na H + ion, ambayo ina athari inakera, hata cauterizing. Kwa kuongeza, inapoingia ndani ya damu, inabadilisha muundo wa seli za damu, hivyo chumvi tu na esta za asidi ya kunukia zinaagizwa ndani.

Lengo la kazi

Madhumuni ya kazi ni kutekeleza athari za oxidation na condensation kwa phenol na derivatives yake.

Sehemu ya kinadharia

Phenoli ni misombo ya kunukia ambayo ina vikundi vya haidroksili vilivyounganishwa moja kwa moja kwenye pete ya kunukia. Kulingana na idadi ya hidroksili, phenoli za monohydric, diatomic na polyatomic zinajulikana. Rahisi kati yao, oxybenzene, inaitwa phenol. Viini vya haidroksii vya toluini (methylphenols) huitwa ortho-, meta- na para-cresols, na derivatives ya haidroksi ya zilini huitwa xylenols. Phenoli za mfululizo wa naphthalene huitwa naphthols. Fenoli rahisi zaidi za dihydric zinaitwa: o - dioxybenzene - pyrocatechol, m - dioxybenzene - resorcinol, n-dioxybenzene - hidrokwinoni.

Phenoli nyingi hutiwa oksidi kwa urahisi, mara nyingi husababisha mchanganyiko tata wa bidhaa. Kulingana na wakala wa oksidi na hali ya mmenyuko, bidhaa tofauti zinaweza kupatikana. Kwa hivyo, wakati wa oxidation ya awamu ya mvuke (t = 540 0) ya o - xylene, anhydride ya phthalic hupatikana. Mmenyuko wa ubora kwa phenoli ni mtihani na suluhisho la kloridi ya feri, ambayo hutoa ioni ya rangi. Phenol hutoa rangi nyekundu-violet, cresols hutoa rangi ya bluu, na phenol nyingine hutoa rangi ya kijani.

Mmenyuko wa condensation ni mchakato wa intramolecular au intermolecular wa malezi ya dhamana mpya ya C-C, kawaida hutokea kwa ushiriki wa vitendanishi vya condensation, jukumu la ambayo inaweza kuwa tofauti sana: ina athari ya kichocheo, hutoa bidhaa za kati za tendaji, au hufunga tu. chembe iliyogawanyika, kuhamisha usawa katika mfumo.

Mmenyuko wa condensation na uondoaji wa maji huchochewa na aina mbalimbali za vitendanishi: asidi kali, alkali kali (hidroksidi, alkoholi, amidi, hidridi za chuma za alkali, amonia, amini za msingi na za sekondari).

Utaratibu wa kazi

Katika kazi hii, tunajaribu uwezekano wa oxidation ya phenols na malezi ya phthaleins kwa mmenyuko wa condensation.

3.1 Oxidation ya phenol na naphthol

Oxidation hufanyika na suluhisho la permanganate ya potasiamu mbele ya suluhisho la carbonate ya sodiamu (soda).

3.1.1 vifaa na vitendanishi:

Mirija ya mtihani;

Pipettes;

Phenol - suluhisho la maji;

Naphthol - suluhisho la maji;

Permanganate ya potasiamu (suluhisho la maji 0.5%);

carbonate ya sodiamu (5% ya ufumbuzi wa maji);

3.1.2 Kufanya jaribio:

a) weka 1 ml ya suluhisho la maji la phenol au naphthol kwenye bomba la mtihani;

b) kuongeza 1 ml ya suluhisho la sodiamu carbonate (soda);

c) ongeza suluhisho la pamanganeti ya potasiamu kushuka kwa kushuka wakati wa kutikisa bomba la majaribio. Angalia mabadiliko ya rangi ya suluhisho.

Oxidation ya phenols kawaida hutokea kwa mwelekeo tofauti na husababisha kuundwa kwa mchanganyiko tata wa vitu. Oxidation rahisi ya phenoli, ikilinganishwa na hidrokaboni yenye kunukia, ni kutokana na ushawishi wa kikundi cha hidroksili, ambayo huongeza kwa kasi uhamaji wa atomi za hidrojeni kwenye atomi nyingine za kaboni za sumu ya benzini.

3.2 Uundaji wa phthaleins.

3.2.1 Maandalizi ya phenolphthaleini.

Phenolphthalein huundwa na mmenyuko wa condensation ya phenol na anhydride ya phthalic mbele ya asidi ya sulfuriki iliyojilimbikizia.

Anhidridi ya Phthalic huungana na fenoli kutoa viasili vya triphenylethane. Condensation inaambatana na uondoaji wa maji kwa sababu ya oksijeni ya moja ya vikundi vya kabonili ya anhidridi na atomi za hidrojeni za simu za nuclei ya benzini ya molekuli mbili za phenoli. Kuanzishwa kwa mawakala wa kuondoa maji kama vile asidi ya sulfuriki iliyokolea hurahisisha ufupishaji huu.

Phenol huunda phenolphthalein kwa majibu yafuatayo:

/ \ /

H H C

3.2.1.1 Vifaa na vitendanishi:

Mirija ya mtihani;

Pipettes;

Jiko la umeme;

anhidridi ya Phthalic;

Asidi ya sulfuriki diluted 1: 5;

3.2.1.2 Kufanya jaribio:

b) kuongeza takriban mara mbili ya kiasi cha phenol kwenye tube sawa ya mtihani;

c) kutikisa yaliyomo kwenye bomba la mtihani mara kadhaa na kuongeza kwa uangalifu matone 3-5 ya asidi ya sulfuriki iliyojilimbikizia, ukiendelea kuitingisha;

d) joto tube ya mtihani kwenye hotplate mpaka rangi nyekundu ya giza inaonekana;

e) baridi tube ya mtihani na kuongeza 5 ml ya maji ndani yake;

f) ongeza tone la suluhisho la alkali kwa tone kwenye suluhisho linalosababisha na uangalie mabadiliko ya rangi;

g) baada ya kubadilisha rangi, ongeza matone machache ya asidi ya sulfuriki diluted kwa yaliyomo ya tube mtihani mpaka rangi ya awali inarudi au mpaka kubadilika rangi hutokea.

3.2.2 Maandalizi ya fluorescein.

Fluorescein huundwa na mmenyuko wa condensation ya resorcinol na anhydride ya phthalic mbele ya asidi ya sulfuriki iliyojilimbikizia.

Fenoli za diatomiki zilizo na vikundi vya haidroksili katika nafasi ya meta, zikiingia kwenye ufupisho, hutoa molekuli mbili za maji, moja kutokana na oksijeni ya mojawapo ya vikundi vya kabonili ya anhidridi na atomi za hidrojeni zinazotembea za viini vya benzini za molekuli mbili za fenoli. molekuli ya pili ya maji hutolewa kutokana na makundi ya hidroksili ya molekuli mbili za phenoli ili kuunda pete yenye wanachama sita.

Resorcinol huunda fluorescein kwa majibu yafuatayo:

OH HO OH HO OH

/ \ / \ /

H H C

3.2.1.1.Vifaa na vitendanishi:

Mirija ya mtihani;

Pipettes;

Jiko la umeme;

anhidridi ya Phthalic;

Resorcinol;

Asidi ya sulfuriki iliyojilimbikizia;

Suluhisho la sodiamu ya Caustic (5-10%);

3.2.2.1 Kufanya jaribio:

a) kupima 0.1-0.3 g ya anhidridi ya phthalic na mahali kwenye tube ya mtihani;

b) kuongeza takriban mara mbili ya kiasi cha resorcinol kwenye tube sawa ya mtihani na kuchanganya kwa kutetemeka;

c) kuongeza kwa makini matone 3-5 ya asidi ya sulfuriki iliyojilimbikizia kwenye yaliyomo ya tube ya mtihani;

d) joto mchanganyiko katika tube ya mtihani mpaka rangi nyekundu ya giza inaonekana. Joto juu ya jiko la umeme;

e) baridi yaliyomo kwenye bomba la mtihani na kuongeza 5 ml ya maji ndani yake;

f) kuongeza matone 2-3 ya suluhisho la kusababisha ndani ya tube safi ya mtihani, kuongeza 1 ml ya ufumbuzi wa alkali na kuondokana na maji mengi. Angalia mabadiliko ya rangi.

3.2.3 Uundaji wa Aurin

Aurine hupatikana kwa condensation ya asidi oxalic na phenol mbele ya asidi sulfuriki.

Inapokanzwa mbele ya asidi ya sulfuriki, asidi ya oxalic huunganishwa na molekuli tatu za phenoli, kugawanyika kutoka kwa maji na monoksidi ya kaboni kuunda aurin.

H-O- -H H- -OH

-H. OH O =

| . C = O +3H 2 O+CO

H - C

3.2.3.1. Vifaa na vitendanishi:

Mirija ya mtihani;

Pipettes;

Asidi ya Oxalic;

Asidi ya sulfuriki iliyojilimbikizia;

3.2.3.2 Kufanya jaribio:

a) kupima 0.02-0.05 g ya asidi oxalic na takriban mara mbili ya fenoli;

b) weka reagents zote mbili kwenye bomba la mtihani na kuchanganya kwa kutetemeka;

c) kuongeza matone 1-2 ya asidi ya sulfuriki iliyojilimbikizia kwenye tube ya mtihani;

d) joto kwa makini tube ya mtihani na mchanganyiko mpaka ianze kuchemsha na rangi ya njano yenye nguvu inaonekana;

e) baridi tube ya mtihani, kuongeza 3-4 ml ya maji na kutikisa. Angalia rangi inayoonekana;

f) kuongeza matone machache ya ufumbuzi wa alkali kwa ufumbuzi unaosababisha na uangalie mabadiliko ya rangi;

3.3 Mtengano wa urea (asidi ya kabomu amide) inapokanzwa.

Inapokanzwa juu ya kiwango chake cha kuyeyuka, urea hutengana, ikitoa amonia. Kwa joto la 150 0 -160 0 C, molekuli mbili za urea hugawanya molekuli moja ya amonia na kutoa biureate, ambayo ni mumunyifu sana katika maji ya joto:

H 2 N-OO-NH 2 +H-NH-OO-NH 2 H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 +NH 3

Biureate ina sifa ya malezi ya kiwanja nyekundu nyekundu katika suluhisho la alkali na chumvi za shaba, ambayo ina muundo ufuatao katika suluhisho la hidroksidi ya sodiamu:

(NH 2 CO NH CONH 2) 2 *2NaOH*Cu(OH) 2

3.3.1 Vifaa na vitendanishi:

Mirija ya mtihani;

Jiko la umeme;

Urea (carbamide);

Suluhisho la sodiamu ya Caustic (5-7%);

Suluhisho la sulfuri ya shaba (1%).

3.3.2 Kufanya jaribio:

a) kupima 0.2-0.3 g ya urea na mahali kwenye tube kavu ya mtihani;

b) joto tube ya mtihani kwenye jiko la umeme;

c) kuchunguza mabadiliko yanayotokea: kuyeyuka, kutolewa kwa amonia, kuimarisha;

d) baridi tube ya mtihani;

e) kuongeza 1-2 ml ya maji ya joto kwenye bomba la mtihani kilichopozwa, kutikisa na kumwaga kwenye tube nyingine ya mtihani;

f) ongeza matone 3-4 ya suluhisho la caustic soda kwenye suluhisho la mawingu linalosababisha hadi uwazi. Kisha kuongeza tone moja la ufumbuzi wa asidi ya sulfuriki ya shaba na uangalie mabadiliko ya rangi (rangi nzuri ya zambarau inaonekana).

Taarifa zinazohusiana.

Dutu ya kikaboni kutoka kwa kundi la phenoli, phenoli rahisi ya diatomic. Miongoni mwa wanakemia, majina ya resorcinol na 1,3-dihydroxybenzene pia hutumiwa. Fomu ya resorcinol ni sawa na fomula za hydroquinone na pyrocatechin, tofauti ni katika muundo wa molekuli; kwa njia ambayo vikundi vya OH vimeunganishwa.

Mali

Dutu hii ni fuwele zenye umbo la sindano bila rangi au unga mweupe wa fuwele na harufu kali ya phenoliki. Wakati mwingine poda inaweza kuwa na rangi ya pinkish au ya manjano. Ikiwa inakuwa ya rangi nyingi, nyekundu-machungwa au kahawia, inamaanisha kuwa reagent haikuhifadhiwa kwa usahihi na ina oxidized. Resorcinol ni hatari ya moto. Inayeyuka vizuri katika maji, ether ya diethyl, pombe ya ethyl, na asetoni. Inaweza kufutwa katika mafuta, glycerin. Karibu hakuna katika klorofomu, disulfidi kaboni, benzene.

Reagent inaonyesha mali ya kemikali ya phenoli. Wakala wa kupunguza nguvu, unaoksidishwa kwa urahisi. Humenyuka pamoja na alkali, na kutengeneza chumvi za phenolate; na amonia, halojeni, asidi kali (kwa mfano, nitriki, sulfuriki, picric, asetiki ya glacial).

Kwa uamuzi wa ubora wa resorcinol, athari zifuatazo hutumiwa:
- na kloridi ya feri - suluhisho hugeuka zambarau ya kina, karibu nyeusi;
- fusion na anhydride ya phthalic mbele ya kichocheo husababisha kuundwa kwa dutu yenye rangi ya rangi ya kijani - fluorescein. Fluorescein yenyewe ina ufumbuzi wa rangi ya njano-nyekundu (mmenyuko hufautisha resorcinol kutoka kwa phenols nyingine).

Vumbi la resorcinol na hasa mvuke wake huwasha ngozi, viungo vya kupumua, na utando wa mucous wa macho. Kuvuta pumzi ya mvuke wa reagent na vumbi husababisha kukohoa, kichefuchefu, mapigo ya moyo haraka, na kizunguzungu, hivyo unahitaji kufanya kazi na resorcinol kwa kutumia vipumuaji au masks, glasi za usalama, nguo maalum, na eneo la hewa. Ikiwa sumu inashukiwa, osha eneo ambalo kitendanishi kilifunuliwa na maji mengi, mpeleke mwathirika kwa hewa safi, na umwite daktari.

Hifadhi resorcinol kwenye chombo kisichopitisha hewa, katika vyumba vya giza, kavu, baridi, tofauti kabisa na vitu vinavyoweza kuwaka.

Maombi

Resorcinol inahitajika katika tasnia ya kemikali kama malighafi kwa ajili ya uzalishaji wa dyes bandia, fluorescein, resorcinol-formaldehyde resini, vimumunyisho, vidhibiti, plasticizers na UV absorbers kwa plastiki.
- Katika kemia ya uchanganuzi hutumiwa katika masomo ya rangi. Inatumika kuamua maudhui ya zinki, risasi, wanga, furfural, lignin, nk.
- Katika tasnia ya mpira.
- Katika tasnia ya manyoya, kama rangi ya manyoya.
- Inatumika sana katika dawa na dawa. Inatumika kama disinfectant, cauterizing, wakala wa uponyaji wa jeraha, na anthelmintic. Imejumuishwa katika suluhisho na marashi kwa matibabu ya magonjwa anuwai ya ngozi, pamoja na kuvu na purulent; acne, seborrhea, ugonjwa wa ngozi, eczema, matangazo ya umri.
- Ili kupata vilipuzi.