Mravlja kiselina plus voda. mravlja kiselina, njene soli i esteri

Godine 1670. engleski botaničar i zoolog John Ray (1627.-1705.) izveo je neobičan pokus. U posudu je stavio crvene šumske mrave, ulio vodu, zagrijao je do vrenja i kroz posudu pustio mlaz vruće pare. Ovaj proces kemičari nazivaju destilacija parom i naširoko se koristi za izolaciju i pročišćavanje mnogih organski spojevi. Nakon kondenzacije pare, Ray je dobio vodenu otopinu novog kemijski spoj. Pokazalo se, dakle, nazvano je mravlja kiselina (moderni naziv je metan). Nazivi soli i estera metanske kiseline - formati - također su povezani s mravima (latinski formica - "mrav").

Naknadno su entomolozi - stručnjaci za kukce (od grčkog "entokon" - "kukac" i "logos" - "pouka", "riječ") utvrdili da ženke i mravi radnici imaju u abdomenu otrovne žlijezde koje proizvode kiselinu. Šumski mrav ima ga oko 5 mg. Kiselina služi kao oružje za obranu i napad insekata. Gotovo da nema osobe koja nije doživjela njihove ugrize. Osjećaj jako podsjeća na opekotinu od koprive, jer se mravlje kiseline nalazi i u najfinijim dlačicama ove biljke. Zabijajući se u kožu, otkidaju se, a njihov sadržaj bolno peče.

Mravlja kiselina se također nalazi u pčelinjem otrovu, borovim iglicama, gusjenicama dudovog svilca, u malim količinama nalazi se u raznim plodovima, organima, tkivima, izlučevinama životinja i ljudi. U 19. stoljeću mravlja kiselina (kao natrijeva sol) dobiven je umjetnim putem djelovanjem ugljičnog monoksida (II) na mokri pri povišenoj temperaturi: NaOH + CO = HCOONa. Nasuprot tome, pod djelovanjem koncentrirane mravlje kiseline, raspada se uz oslobađanje plina: HCOOH \u003d CO + H 2 O. Ova se reakcija koristi u laboratoriju za dobivanje čistog. Kada se jako zagrije natrijeva sol mravlja kiselina- natrijev format - odvija se potpuno drugačija reakcija: čini se da su ugljikovi atomi dviju molekula kiseline umreženi i nastaje natrijev oksalat - sol oksalne kiseline: 2HCOONa \u003d NaOOC-COONa + H 2.

Važna razlika između mravlje kiseline i drugih je u tome što, poput dvoličnog Janusa, istovremeno ima svojstva i kiseline i kiseline: u njezinoj molekuli s jedne strane možete vidjeti kiselinsku (karboksilnu) skupinu -CO -OH, a s druge - isti atom ugljika koji je dio aldehidne skupine H-CO-. Stoga mravlja kiselina obnavlja srebro iz njegovih otopina - daje reakciju "srebrnog ogledala", koja je karakteristična za aldehide, ali nije karakteristična za kiseline. U slučaju mravlje kiseline, ova reakcija, što je također neobično, prati oslobađanje ugljični dioksid kao rezultat oksidacije organske kiseline (mravlje) u anorgansku (ugljen), koja je nestabilna i raspada se: HCOOH + [O] \u003d HO-CO-OH \u003d CO 2 + H 2 O.

Mravlja kiselina je najjednostavnija, a opet jaka karboksilna kiselina, deset puta je jači od octene. Kada je njemački kemičar Justus Liebig prvi otkrio bezvodnu mravlju kiselinu, pokazalo se da je to vrlo opasan spoj. U dodiru s kožom ne samo da peče, već ju doslovno otapa ostavljajući rane koje teško zacjeljuju. Kako se prisjeća Liebigov suradnik Karl Vogt (1817.-1895.), on je na ruci imao ožiljak za cijeli život - rezultat "eksperimenta" koji je proveo zajedno s Liebigom. I nije ni čudo - kasnije je utvrđeno da bezvodna mravlja kiselina otapa čak i kapron, najlon i druge polimere koji ne podnose razrijeđene otopine drugih kiselina i lužina.

Mravlja kiselina našla je neočekivanu primjenu u proizvodnji takozvanih teških tekućina - vodenih otopina u kojima ni kamenje ne tone. Takve tekućine potrebne su geolozima za razdvajanje minerala po gustoći. Otapanjem metala u 90% otopini mravlje kiseline dobiva se talij format HCOOTl. Ova sol je kruto stanje, možda nije prvak u gustoći, ali se odlikuje izuzetno visokom topljivošću: 0,5 kg (!) Talijevog formata može se otopiti u 100 g vode na sobnoj temperaturi. Kod zasićenog Vodena otopina gustoća varira od 3,40 g/cm 3 (pri 20°C) do 4,76 g/cm 3 (pri 90°C). Više visoka gustoća u otopini smjese talij formata i talij malonata - soli malonske kiseline CH 2 (COOTl) 2.

Kada se otope (u omjeru 1:1 po težini) u minimalna količina vode, nastaje tekućina s jedinstvenom gustoćom: 4,324 g / cm 3 na 20 ° C, a na 95 ° C, gustoća otopine može se dovesti do 5,0 g / cm 3. Barit (teški spar), kvarc, korund, malahit pa čak i granit plutaju u takvoj otopini!

Mravlja kiselina ima jak baktericidna svojstva. Stoga se njegove vodene otopine koriste kao konzervansi za hranu, a spremnici se dezinficiraju u paru za prehrambeni proizvodi(uključujući vinske bačve) ubiti pčelinje grinje. Slaba vodeno-alkoholna otopina mravlje kiseline (mravlji alkohol) upotrebljava se u medicini za utrljavanje.

Solju protiv mrava 08.05.2018

Činilo se da je bilo situacija kada su mravi posebno nas uhvatili, ali mi zapravo nismo znali kako se zaštititi od njih. Ovdje izgleda kao da opisuju metode, ali nisam čuo za njih u svom životu.

Jeste li probali nešto od ovoga?

1. Sol na kućnom pragu

Najlakši i najljeniji način za tjeranje mrava od kuće je posipanje soli po pragu. I u isto vrijeme prozorske klupice, svi prolazi i mjesta masovne akumulacije mnogonožnih štetnika.

Ova metoda nipošto nije samo još jedan moderni life hack. Prvi put je opisan davne 1937. godine na stranicama časopisa Times. Članak pod naslovom "Sol protiv kukca" (Salt v. Insect) dao je vrlo nejasna objašnjenja: ili mravi moraju masovno umrijeti od žeđi (ipak sol upija vlagu), ili od dehidracije njihovog egzoskeleta. Ali od tada više od jedne generacije onih koji pate od problema s mravima aktivno posipaju sol po pragovima. I tvrdi da djeluje.

2. Sol i voda

Okupljanja su planirana za svježi zrak? Ako imate stol u dvorištu i mravi ga aktivno napadaju, pripremite četiri plastične posude. U svaku ulijte vodu, malo posolite, a posude koristite kao "stalke" za noge stola (kao na fotografiji). Mravi neće moći proći kroz takav "jarak", ali najtvrdoglaviji među njima neće preživjeti kupku sa soli. Dakle, insekti sigurno neće okusiti vašu hranu.

3. Šećer i borna kiselina

Učinkovit lijek protiv mrava može se napraviti na bazi ne samo soli, već i šećera. U dubokoj posudi pomiješajte čašu šećera i žlicu borne kiseline, pažljivo i polako ulijte čašu tople vode i pričekajte. Smjesa se treba pjeniti i lagano kristalizirati.

Sada umočite nekoliko jastučića vate u dobiveni koktel i stavite ih na mjesta na kojima stalno primjećujete mrave. Kukci će biti privučeni takvom "poslasticom", pa će čak i donijeti njezine mrvice u svoje gnijezdo. Ali organizam mrava neće izdržati takvu eksplozivnu smjesu i za nekoliko sati će ih dokrajčiti.

izvori

Mravi prirodi donose brojne dobrobiti. Uništavaju štetočine, obogaćuju tlo kalijem i fluorom, rahle zemlju. Stoga se onaj koji se nađe u šumi ne može dirati. Ali vrtni pojedinci postaju neprijatelji usjeva. Insekti previše oksidiraju tlo i. Mnogi ljudi koriste sol od mrava u vrtu iu stanu. Pomaže u uništavanju štetnika brzo i bez nepotrebnih kemikalija.

Kako koristiti u stanu

U zatvorenom prostoru nije uvijek moguće primijeniti. Može ih progutati znatiželjna beba ili kućni ljubimac. I odrasli su u opasnosti kada koriste otrov. U ovom slučaju sol pomaže. Ona brzo uklanja mrave iz bilo kojeg dijela kuće.

Napomena!

Bolje je uzeti uobičajeno stolna sol. Jeftin je, a puno pomaže.

Da biste prisilili mrave da napuste ljudsko prebivalište, vrt bi trebao koristiti sljedeće recepte:

1. Pospite finu sol po pukotinama, prozorskim daskama i vratima.
2. Pomiješajte u jednakim omjerima sol i. Tretirajte staze mrava sa sastavom.
3. Pomiješajte tvar s ljutom paprikom. Zaspati na mjestima gdje se nakupljaju štetnici.

Insekti se radije presele na sigurnije mjesto i napuste ljudsku kuću.

Kako primijeniti u vrtu

Oni uzrokuju najviše problema. Ali i ovdje se obična sol može nositi s njima.

U šumi mrave ne diram, ali u vrtu ih uništavam solju. Jednom sam pročitao da kipuća voda pomaže da ih se riješite. Obična kipuća voda mi nije pomogla, ali slana ju je spasila. Čekam da dođe večer i da kukci odu u gnijezdo. Zatim pripremim jaku fiziološku otopinu, dovedem je do vrenja i izlijem na štetnike. Ali za drveće ova metoda nije prikladna. omatanje bačve polietilenom, premazanim na vrhu, pomaže.

Tamara Lvovna, Moskva

Sol protiv mrava u vrtu koristi se na sljedeći način:

1. Iz mravinjaka teče tanka staza slatke vode. Kad mravi počnu trčati prema njima, posipaju ih proizvodom ili gaze nogama. Sutradan se postupak ponavlja.
2. Vruća voda se ulije u bocu sa raspršivačem slana voda i prskati protiv štetnika.
3. Mravlje se gnijezdo pokrije kuhinjskom soli.

Ako nije moguće uništiti insekte ovim metodama, onda vrijedi pokušati

Dobivanje karboksilnih kiselina

ja. U industriji

1. Izolirajte od prirodnih proizvoda

(masti, voskovi, eterična i biljna ulja)

2. Oksidacija alkana:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat→ 2HCOOH + 2H2O

metanmravlja kiselina

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 t, kat, str→4CH3COOH + 2H2O

n-butanoctena kiselina

3. Oksidacija alkena:

CH 2 \u003d CH 2 + O 2 t,kat→CH3COOH

etilen

IZ H 3 -CH \u003d CH 2 + 4 [O] t,kat→ CH 3 COOH + HCOOH (octena kiselina + mravlja kiselina )

4. Oksidacija homologa benzena (dobivanje benzojeve kiseline):

C6H5-CnH2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1) CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

toluenbenzojeva kiselina

5. Dobivanje mravlje kiseline:

1 faza: CO+NaOH t , str→HCOONa (natrijev format - sol )

2 pozornici: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Dobivanje octene kiseline:

CH3OH + CO t, str→CH3COOH

metanol

II. U laboratoriju

1. Hidroliza estera:

2. Iz soli karboksilnih kiselina :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Otapanje anhidrida karboksilne kiseline u vodi:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Alkalna hidroliza halogenih derivata karboksilnih kiselina:

III. Opće metode dobivanja karboksilnih kiselina

1. Oksidacija aldehida:

R-COH + [O] → R-COOH

Na primjer, reakcija "Srebrnog zrcala" ili oksidacija s bakrovim (II) hidroksidom - kvalitativne reakcije aldehidi

2. Oksidacija alkohola:

R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat→ R-COOH + H 2 O

3. Hidroliza halogenom supstituiranih ugljikovodika koji sadrže tri atoma halogena na jednom atomu ugljika.

4. Iz cijanida (nitrila) - metoda vam omogućuje da izgradite ugljikov lanac:

IZ H 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH3-CN - metil cijanid (nitril octene kiseline)

IZ H3-CN + 2H20 t→ CH 3 COONH 4

acetat amonij

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Korištenje reagens Grignard

R-MgBr + CO 2 →R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

PRIMJENA KARBOKSI KISELINA

Mravlja kiselina- u medicini - mravlja alkohol (1,25% alkoholna otopina mravlje kiseline), u pčelarstvu, u organskoj sintezi, u proizvodnji otapala i konzervansa; kao jako redukcijsko sredstvo.

Octena kiselina - u prehrambenoj i kemijskoj industriji (proizvodnja celuloznog acetata, iz kojeg se dobivaju acetatna vlakna, organsko staklo, film; za sintezu boja, lijekova i estera). U kućanstvu kao aroma i konzervans.

Maslačna kiselina- za dobivanje aditiva za okus, plastifikatora i flotacijskih reagensa.

Oksalna kiselina- u metalurška industrija(uklanjanje kamenca).

Stearinska kiselina C17H35COOH i palmitinska kiselina C 15 H 31 COOH - kao površinski aktivne tvari, maziva u obradi metala.

Oleinska kiselina C 17 H 33 COOH je flotacijsko sredstvo i sakupljač u obogaćivanju ruda obojenih metala.

Pojedinačni predstavnici

monobazične ograničavajuće karboksilne kiseline

Mravlja kiselina je prvi put izoliran u 17. stoljeću iz crvenih šumskih mrava. Ima ga i u soku koprive. Bezvodna mravlja kiselina je bezbojna tekućina oštrog mirisa i gorućeg okusa koja uzrokuje opekline na koži. Koristi se u tekstilnoj industriji kao sredstvo za bojenje tkanina, za štavljenje kože, kao i za razne sinteze.
Octena kiselina široko rasprostranjen u prirodi - nalazi se u životinjskim izlučevinama (urin, žuč, izmet), u biljkama (u zelenom lišću). Nastaje tijekom fermentacije, truljenja, kiseljenja vina, piva, nalazi se u kiselom mlijeku i siru. Točka topljenja bezvodne octene kiseline je + 16,5 ° C, njeni kristali su prozirni poput leda, stoga se naziva ledena octena kiselina. Prvi put ga je krajem 18. stoljeća dobio ruski znanstvenik T. E. Lovitz. Prirodni ocat sadrži oko 5% octene kiseline. Od njega se priprema octena esencija koja se koristi u Industrija hrane za konzerviranje povrća, gljiva, ribe. Octena kiselina ima široku primjenu u kemijskoj industriji za razne sinteze.

Predstavnici aromatskih i nezasićenih karboksilnih kiselina

Benzojeva kiselina C 6 H 5 COOH najvažniji je predstavnik aromatskih kiselina. Rasprostranjen u prirodi u Flora: u balzamima, tamjanu, esencijalna ulja. U životinjskim organizmima nalazi se u produktima razgradnje proteinskih tvari. to kristalna tvar, talište 122°C, lako sublimira. NA hladna voda slabo se otapa. Dobro se otapa u alkoholu i eteru.

Nezasićene nezasićene kiseline s jednom dvostrukom vezom u molekuli imaju opću formulu C n H 2 n -1 COOH.

Nezasićene kiseline visoke molekularne težine često spominju nutricionisti (nazivaju ih nezasićenima). Najčešći od njih je oleinska CH3-(CH2)7-CH \u003d CH-(CH2)7-COOH ili C17H33COOH. To je bezbojna tekućina koja se na hladnoći stvrdnjava.
Osobito su važne višestruko nezasićene kiseline s nekoliko dvostrukih veza: linolni CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 2 - (CH 2) 6 -COOH ili C 17 H 31 COOH s dvije dvostruke veze, linolenska CH 3 -CH 2 - (CH \u003d CH - CH 2) 3 - (CH 2) 6 -COOH ili C 17 H 29 COOH s tri dvostruke veze i arahidonski CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 4 - (CH 2) 2 - COOH s četiri dvostruke veze; često se nazivaju esencijalnim masnim kiselinama. Upravo te kiseline imaju najveću biološku aktivnost: uključene su u prijenos i metabolizam kolesterola, sintezu prostaglandina i drugih vitalnih tvari, održavaju strukturu stanične membrane nužna za funkcioniranje vidnog aparata i živčani sustav utjecati na imunološki sustav. Nedostatak ovih kiselina u hrani koči rast životinja, usporava njihovu reproduktivnu funkciju i uzrokuje razne bolesti. Ljudski organizam ne može sam sintetizirati linolnu i linolensku kiselinu i mora ih primati gotove s hranom (poput vitamina). Za sintezu arahidonske kiseline u tijelu neophodna je linolna kiselina. Višestruko nezasićene masne kiseline s 18 ugljikovih atoma u obliku estera glicerola nalaze se u tzv. sušivim uljima - lanenom, konopljinom, makovom i dr. Linolna kiselina C17H31COOH i linolenska kiselina C 17 H 29 COOH su dio biljnih ulja. Na primjer, laneno ulje sadrži oko 25% linolne kiseline i do 58% linolenske kiseline.

sorbinska (2,4-heksadienska) kiselina CH 3 -CH=CH-CH=CHCOOH dobiva se iz bobica oskoruše (na latinskom - sorbus). Ova kiselina je izvrstan konzervans, tako da bobice rowan ne rastu plijesni.

Najjednostavnija nezasićena kiselina, akril CH 2 \u003d CHCOOH, ima oštar miris (na latinskom acris - oštar, kaustičan). Akrilati (esteri akrilne kiseline) koriste se za proizvodnju organskog stakla, a njegov nitril (akrilonitril) koristi se za izradu sintetičkih vlakana.

Imenujući novoizolirane kiseline, kemičari često daju mašti na volju. Dakle, naziv najbližeg homologa akrilne kiseline, krotonski

CH 3 -CH \u003d CH -COOH, uopće ne dolazi od krtice, već od biljke Croton tiglium iz ulja iz kojeg je izoliran. Sintetski izomer krotonske kiseline vrlo je važan - metakrilna kiselina CH 2 \u003d C (CH 3) - COOH, od čijeg etera (metil metakrilata), kao i od metil akrilata, prave prozirnu plastiku - pleksiglas.

Nezasićeni ugljik kiseline su sposobne za reakcije adicije:

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + Cl 2 → CH 2 Cl -CHCl -COOH

VIDEO:

CH 2 \u003d CH-COOH + HCl → CH 2 Cl -CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -COOH

Posljednje dvije reakcije idu protiv Markovnikovljevog pravila.

Nezasićene karboksilne kiseline i njihovi derivati ​​sposobni su za reakcije polimerizacije.

Mravlja kiselina (E 236, metanska kiselina) među jednobaznim kiselinama (zasićenim) je na prvom mjestu. NA normalnim uvjetima tvar je bezbojna tekućina. Kemijska formula mravlja kiselina HCOOH.

Uz svoja kisela svojstva, pokazuje svojstva aldehida. To je zbog strukture tvari E236.

U prirodi se tvar nalazi u koprivi, iglicama, voću, kaustičnim izlučevinama pčela i mrava. Mravlja kiselina je prvi put otkrivena i opisana u 17. stoljeću. Supstanca je dobila ime jer je pronađena u mravima.

Kemijska svojstva tvari očituju se ovisno o koncentraciji. U skladu s klasifikacijom EU, s kvantitativnim sastavom do 10%, ima nadražujuće djelovanje, više od 10% - korozivno.

100% mravlja kiselina (tekućina) u dodiru s kožom izaziva vrlo teške opekline. Dolazak čak i male količine u takvoj koncentraciji na pokrov uzrokuje jaku bol. Zahvaćeno područje isprva počinje bijeliti, kao da je prekriveno mrazom, a zatim postaje poput voska. Oko opečenog područja formira se crveni rub. Kiselina može brzo prodrijeti u masni sloj kože, stoga je potrebno odmah oprati zahvaćeno područje.

Koncentrirane pare tvari mogu oštetiti dišne ​​putove i oči. Slučajno progutana, čak i u razrijeđenom obliku, metanska kiselina uzrokuje teški nekrotični gastroenteritis.

Tijelo brzo obrađuje i uklanja tvar. Međutim, uz to, E236 i formaldehidi, koji nastaju kada izazivaju lezije, što dovodi do sljepoće.

Soli mravlje kiseline nazivaju se formati. Zagrijavanje s koncentriranom vodi do razgradnje E236 u H2O i CO, koji se koristi za stvaranje ugljičnog monoksida.

NA industrijsko okruženje dobiti mravlju kiselinu iz i ugljikov monoksid.

Tvari 100,7, smrzavanje - 8,25 stupnjeva.

U sobnim uvjetima, E236 se razlaže u vodu. Prema eksperimentalnim dokazima, metanska kiselina je jača od octene kiseline. Međutim, zbog sposobnosti prvog da se brzo razgradi, rijetko se koristi kao otapalo.

Vjeruje se da je E236 vrlo higroskopna tvar. Tijekom pokusa utvrđeno je da nije moguće dobiti bezvodni pripravak korištenjem reagensa za dehidrataciju.

Kontakt mravlje kiseline s vlažnim zrakom je neprihvatljiv.

E236 čistoće veće od 99% može se dobiti iz vodene otopine dvostupanjskom destilacijom maslačnom kiselinom. Prvom destilacijom uklanja se većina vode. Ostatak će sadržavati približno 77% tvari. Za njegovu destilaciju koristi se 3-6 puta veća količina u obliku azeotropne smjese.

Prilikom otvaranja spremnika s E236 potrebno je posebno paziti. Ako se mravlja kiselina skladišti dulje vrijeme, u spremniku se može stvoriti značajan pritisak.