Що таке органічна хімія. Сучасне визначення органічної хімії

Органічна хімія - розділ хімії, що вивчає сполуки вуглецю, їх структуру, властивості, методи синтезу. Органічними називають сполуки вуглецю з іншими елементами. Найбільша кількість сполук вуглець утворює з так званими елементами-органогенами: H, N, O, S, P. Здатність вуглецю з'єднуватися з більшістю елементів і утворювати молекули різного складу та будови зумовлює різноманіття органічних сполук (до кінця XX століття їх кількість перевищила 10 млн, зараз більше 20 млн [джерело не зазначено 229 днів]). Органічні сполуки грають ключову роль існування живих організмів.

Предмет органічної хімії включає такі цілі, експериментальні методи та теоретичні уявлення:

Виділення індивідуальних речовин з рослинної, тваринної або копалини

Синтез та очищення з'єднань

Визначення структури речовин

Вивчення механізмів хімічних реакцій

Виявлення залежностей між структурою органічних речовин та їх властивостями

Історія

Способи отримання різних органічних речовин були відомі ще з давніх-давен. Єгиптяни та римляни використовували барвники індиго та алізарин, що містяться в рослинних речовинах. Багато народів знали секрети виробництва спиртних напоїв та оцту з цукор-і крохмалевмісної сировини. За часів середньовіччя до цих знань нічого не додалося, деякий прогрес почався тільки в XVI-XVII ст: були отримані деякі речовини, в основному шляхом перегонки певних рослинних продуктів. У 1769-1785 р. Шееле виділив кілька органічних кислот, таких як яблучна, винна, лимонна, галова, молочна та щавлева. У 1773 р. Руель виділив з людської сечі сечовину.Виділені з тваринної або рослинної сировини продукти мали між собою багато спільного, але відрізнялися органічних сполук. Так виник термін «Органічна хімія» - розділ хімії, що вивчає речовини, виділені з організмів (визначення Берцеліуса, 1807). При цьому вважали, що ці речовини можуть бути отримані тільки в живих організмах завдяки «життєвій силі». NH4OCN). Важливим етапом стала розробка теорії валентності Купером і Кекуле в 1857 р., а також теорії хімічної будови Бутлеровим в 1861 р. В основу цих теорій було покладено чотиривалентність вуглецю та його здатність до утворення ланцюгів. У 1865 році Кекуле запропонував структурну формулу бензолу, що стало одним із найважливіших відкриттів в органічній хімії. У 1875 р. Вант-Гофф і Ле Бель запропонували тетраедрическую модель атома вуглецю, за якою валентності вуглецю спрямовані до вершин тетраедра, якщо атом вуглецю помістити до центру цього тетраедра. У 1917 році Льюїс запропонував розглядати хімічний зв'язок за допомогою електронних пар. У 1931 р. Хюккель застосував квантову теоріюдля пояснення властивостей альтернантних ароматичних вуглеців, чим заснував новий напрямок в органічній хімії – квантову хімію. У 1933 р. Інгольд провів вивчення кінетики реакції заміщення у насиченого атома вуглецю, що призвело до масштабного вивчення кінетики більшості типів органічних реакцій.Історію органічної хімії прийнято викладати у зв'язку з відкриттями зробленими у сфері будови органічних сполук, проте такий виклад більше пов'язані з історією хімії взагалі. Набагато цікавіше розглядати історію органічної хімії з позиції матеріальної бази, Т. е. Власне предмета вивчення органічної хімії. На зорі органічної хімії предметом вивчення були переважно субстанції біологічного походження. Саме цьому факту органічна хімія завдячує своєю назвою. Науково-технічний прогресне стояв на місці, і згодом основною матеріальною базою органічної хімії стала кам'яновугільна смола, що виділяється при отриманні коксу прожарюванням кам'яного вугілля. Саме з урахуванням переробки кам'яновугільної смоли наприкінці ХІХ століття виник основний органічний синтез. У 50-60 роках минулого століття відбувся перехід основного органічного синтезу на нову базу- Нафта. Таким чином з'явилась нова областьхімії – нафтохімія. Величезний потенціал, який був закладений у новій сировині, викликав бум в органічній хімії та хімії взагалі. Поява і інтенсивний розвиток такої галузі як хімії полімерів зобов'язана насамперед новій сировинній базі. . Зміна матеріально-сировинної бази органічної хімії була викликана насамперед можливостями нарощування обсягів виробництва.

Класифікація органічних сполук

Правила та особливості класифікації:

У основі класифікації лежить структура органічних сполук. Основа опису структури – структурна формула. Атоми елементів позначаються латинськими символами, як вони позначені у періодичній таблиці хімічних елементів (таблиці Менделєєва). Водневі та електронодефіцитні зв'язки позначаються пунктирною лінією, іонні зв'язки позначаються вказівкою зарядів частинок, що входять до складу молекули. Оскільки переважна більшість органічних молекул входить водень, його зазвичай не позначають при зображенні структури. Таким чином, якщо в структурі в одного з атомів зображено недостатню валентність, значить, біля цього атома розташований один або кілька атомів водню. Атоми можуть утворювати циклічні та ароматичні системи.

Основні класи органічних сполук

Вуглеводні - хімічні сполуки, що складаються лише з атомів вуглецю та водню. Залежно від топології будови вуглецевого скелета вуглеводні поділяють на ациклічні та карбоциклічні. Залежно від кратності вуглець-вуглецевих зв'язків вуглеводні поділяють на граничні (алкани або насичені), що не містять кратні зв'язки у своїй структурі і ненасичені або ненасичені - мають у своєму складі хоча б один подвійний та/або потрійний зв'язок (алкени, алкіни, дієни) . У свою чергу циклічні вуглеводні поділяють на аліциклічні (з відкритим ланцюгом) і циклоалкани (граничні із замкнутим ланцюгом), ароматичні вуглеводні (ненасичені, що містять цикл). Ациклічні (з відкритим ланцюгом) Карбоциклічні (з замкнутим ланцюгом)

граничні ненасичені граничні ненасичені

з одинарним зв'язком з подвійним зв'язком з двома подвійними зв'язками з одинарним зв'язком з бензольним кільцем

ряд метану (алкани)ряд етилену (алкени)ряд ацетилену (алкіни)ряд дієнових вуглеводнівряд поліметиленів (нафтени)ряд бензолу (ароматичні вуглеводні, або арени).Сполуки з гетероатомами у функціональних групах - сполуки, в яких вуглецевий радикал R пов'язаний з . За характером функціональних груп поділяються на:

Спирти, феноли. Спирти (устар. алкоголі, англ. alcohols; від лат. spiritus - дух) - органічні сполуки, що містять одну або більше гідроксильних груп (гідроксил, -OH), безпосередньо пов'язаних з насиченим (що знаходиться в стані гібридизації sp³) атомом вуглецю. Спирти можна як похідні води (H−O−H), у яких один атом водню заміщений на органічну функціональну групу: R−O−H. У номенклатурі IUPAC для з'єднань, у яких гідроксильна групапов'язана з ненасиченим (який знаходиться в стані sp2 гібридизації атомом вуглецю, рекомендуються назви «еноли» (гідроксил пов'язаний з вінільним C=C зв'язком) і «феноли» (гідроксил пов'язаний з бензольним або іншим ароматичним циклом).

Прості ефіри (етери) – органічні речовини, що мають формулу R-O-R1, де R та R1 – вуглеводневі радикали. Необхідно враховувати, що така група може входити до складу інших функціональних груп сполук, які не є простими ефірами (наприклад, органічні сполуки, Що містять кисень).

Складні ефіри (естери) - похідні оксокислот (як карбонових так і мінеральних) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), що формально є продуктами заміщення атомів водню гідроксилів -OH кислотної функціїна вуглеводневий залишок (аліфатичний, алкенільний, ароматичний або гетероароматичний); розглядаються також як ацилпохідні спиртів. У номенклатурі IUPAC до складним ефірамвідносять також ацилпохідні халькогенідних аналогів спиртів (тіолів, селенолів та телуролів). Відрізняються від простих ефірів, в яких два вуглеводневі радикали з'єднані атомом кисню (R1-O-R2).

З'єднання, що містять карбонільну групу

Альдегіди (від лат. alcohol dehydrogenatum - спирт, позбавлений водню) - клас органічних сполук, що містять карбонільну групу (С=О) з одним алкільним або арильним замісником.

Кетони - це органічні речовини, у молекулах яких карбонільна група пов'язана з двома вуглеводневими радикалами. Загальна формула кетонів: R1-CO-R2. Наявність у кетонах саме двох атомів вуглецю, безпосередньо пов'язаних з карбонільною групою, відрізняє їх від карбонових кислот та їх похідних, а також альдегідів.

Хінони - повністю пов'язані циклогексадієнони та їх анеловані аналоги. Існують два класи хінонів: пара-хінони з пари - розташуванням карбонільних груп (1,4-хінони) і орто-хінони з орто-розташуванням карбонільних груп (1,2-хінони). Завдяки здатності до оборотного відновлення до двоатомних фенолів деякі похідні пара-хінонів бере участь у процесах біологічного окислення як коферменти ряду оксидоредуктаз.

З'єднання, що містять карбоксильну групу (карбонові кислоти, складні ефіри)

Металоорганічні сполуки

Гетероциклічні – містять гетероатоми у складі кільця. Розрізняються за кількістю атомів у циклі, за видом гетероатома, за кількістю гетероатомів у циклі.

Органічного походження - зазвичай сполуки дуже складної структури, часто належать відразу до кількох класів органічних речовин, часто полімери. Через це їх складно класифікувати та їх виділяють в окремий клас речовин.

Полімери - речовини дуже великої молекулярної маси, які складаються з фрагментів, що періодично повторюються - мономерних ланок.

Будова органічних молекул

Органічні молекули переважно утворені ковалентними неполярними зв'язками C-C, або ковалентними полярними типу C-O, C-N, C-Hal. Відповідно до октетної теорії Льюїса та Косселя молекула є стійкою, якщо зовнішні орбіталі всіх атомів повністю заповнені. Для таких елементів як C, N, O, Галогени необхідно 8 електронів, щоб заповнити зовнішні валентні орбіталі, для водню необхідно лише 2 електрони. Полярність пояснюється усуненням електронної щільності у бік більш електронегативного атома.

Класична теорія валентних зв'язків неспроможна пояснити всі типи зв'язків, які у органічних сполуках, тому сучасна теорія використовує методи молекулярних орбіталей і квантовохимические методи.

Будова органічної речовини

Властивості органічних речовин визначаються як будовою їх молекул, а й числом і характером їх взаємодій із сусідніми молекулами, і навіть взаємним просторовим розташуванням. Найбільш яскраво ці чинники виявляються у відмінності властивостей речовин, що у різних агрегатних станах. Так, речовини, що легко взаємодіють у вигляді газу, можуть зовсім не реагувати в твердому станіабо приводити до інших продуктів.

У твердих органічних речовинах, у яких найяскравіше виявляються ці чинники, розрізняють органічні кристали та аморфні тіла. Їхнім описом займається наука "хімія органічного твердого тіла", основу якої пов'язують з ім'ям радянського фізика-кристалографа А. І. Китайгородського. Приклади корисних органічних твердих тіл- органічні люмінофори, різноманітні полімери, сенсори, каталізатори, електропровідники, магніти та ін.

Особливості органічних реакцій

У неорганічні реакціїзазвичай беруть участь іони, вони проходять швидко до кінця при кімнатній температурі. В органічних реакціях часто відбуваються розриви ковалентних зв'язківз освітою нових. Як правило, ці процеси вимагають особливих умов: певної температури, часу реакції і часто наявності каталізатора. Зазвичай протікає не одна, а відразу кілька реакцій, тому вихід цільової речовини часто не перевищує 50%. Тому при зображенні органічних реакцій використовують не рівняння, а схеми без розрахунку стехіометрії.

Реакції можуть протікати дуже складним чиномі кілька стадій, необов'язково оскільки реакція умовно зображено на схемі. В якості проміжних сполук можуть виникати карбкатіони R+, карбаніони R−, радикали R·, карбени CX2, катіон-радикали, аніон-радикали, та інші активні або нестабільні частинки, що зазвичай живуть частки секунди. Докладний описвсіх перетворень, що відбуваються на молекулярному рівні під час реакції, називається механізмом реакції. Реакції класифікуються залежно від способів розриву та утворення зв'язків, способів збудження реакції, її молекулярності.

Визначення структури органічних сполук

За весь час існування органічної хімії як науки важливим завданням було визначити структуру органічних сполук. Це означає дізнатися, які атоми входять до складу з'єднання, в якому порядку ці атоми пов'язані між собою та як розташовані у просторі.

Існує кілька методів розв'язання цих завдань.

Елементний аналіз. Полягає в тому, що речовина розкладається на простіші молекули, за кількістю яких можна визначити кількість атомів, що входить до складу сполуки. За допомогою цього методу неможливо встановити порядок зв'язків між атомами. Часто використовується лише підтвердження припущеної структури.

Інфрачервона спектроскопія та спектроскопія комбінаційного розсіювання (ІЧ-спектроскопія та КР-спектроскопія). Речовина взаємодіє з електромагнітним випромінюванням (світлом) інфрачервоного діапазону (в ІЧ-спектроскопії спостерігають поглинання, у КР-спектроскопії - розсіювання випромінювання). Це світло при поглинанні збуджує коливальні та обертальні рівні молекул. Опорними даними є число, частота та інтенсивність коливань молекули, пов'язаних із зміною дипольного моменту (ІЧ-спектроскопія) або поляризуемості (КР-спектроскопія). Методи дозволяють встановити наявність певних функціональних груп у молекулі. Часто використовуються і для того, щоб підтвердити ідентичність досліджуваної речовини з деякою вже відомою речовиною шляхом порівняння спектрів.

Мас-спектроскопія. Речовину за певних умов (електронний удар, хімічна іонізація та ін.) перетворюють на іони без втрати атомів (молекулярні іони) та з втратою (осколкові). Дозволяє визначити молекулярну вагу та іноді дозволяє встановити наявність різних функціональних груп.

Метод ядерного магнітного резонансу (ЯМР). Заснований на взаємодії ядер, що володіють власним магнітним моментом (спином) та поміщених у зовнішнє постійне магнітне поле, з електромагнітним випромінюванням радіочастотного діапазону. Один із головних методів, який може бути використаний для визначення хімічної структури. Метод використовують також вивчення просторового будови молекул, динаміки молекул. Залежно від ядер, що взаємодіють з випромінюванням розрізняють, наприклад: Метод протонного магнітного резонансу (ПМР). Дозволяє визначити положення атомів водню 1H у молекулі.Метод ЯМР 19F. Дозволяє визначити наявність та положення атомів фтору в молекулі.Метод ЯМР 31P. Дозволяє визначити наявність, положення та валентний стан атомів фосфору в молекулі.Метод ЯМР 13С. Дозволяє визначити число та типи атомів вуглецю в молекулі. Використовується на дослідження форми вуглецевого скелета молекули.

На відміну від перших трьох в останньому методі використовується неосновний ізотоп елемента, оскільки ядро основного ізотопу вуглецю - 12С має нульовий спин і не може спостерігатися методом ядерного магнітного резонансу, так само як і ядро 16O - єдиного природного ізотопукисню.Метод ультрафіолетової спектроскопії (УФ-спектроскопія) або Спектроскопія електронних переходів. Метод заснований на поглинанні електромагнітного випромінювання ультрафіолетової та видимої області спектра під час переходу електронів у молекулі з верхніх заповнених рівнів на вакантні рівні (збудження молекули). Найчастіше використовується для визначення наявності та характеристик кон'югованих π-систем. аналітичної хімії. Дозволяють визначити наявність деяких функціональних груп за специфічними хімічними реакціями, факт протікання яких можна фіксувати візуально або за допомогою інших методів.

Описаних вище методів, зазвичай, цілком вистачає визначення структури невідомого речовини.

Мало хто замислювався про те, яка роль органічної хімії у житті сучасної людини. Адже вона величезна, складно її переоцінити. З самого ранку, коли людина прокидається і йде вмиватися, і до самого вечора, коли вона лягає спати, її щохвилини супроводжують продукти органічної хімії. Зубна щітка, одяг, папір, косметика, предмети меблів та інтер'єру та багато іншого – все це дає нам вона. Але колись усе було зовсім не так, і про органічну хімію знали зовсім мало.

Розглянемо, як складалася поетапно історія розвитку органічної хімії.

1. Період розвитку до XIV століття, званий стихійним.

2. XV – XVII століття – початок розвитку або, ятрохімія, алхімія.

3. Вік XVIII – XIX – панування теорії віталізму.

4. XIX – XX століття – інтенсивний розвиток, науковий етап.

Початок або Стихійний етап становлення хімії органічних сполук

Цей період має на увазі саме зародження поняття хімії, витоки. А витоки йдуть ще в Древній Римта Єгипет, у яких дуже здібні жителі навчилися добувати для фарбування предметів та одягу з природної сировини – листя та стебел рослин. Це були індиго, що дає насичений синій колір, і алізорин, що фарбує буквально все в соковиті та привабливі відтінки помаранчевого та червоного. Надзвичайно спритні жителі різних народностей того ж часу також навчилися отримувати оцет, виготовляти спиртні напої з цукро- та крохмалевмісних речовин рослинного походження.

Відомо, що дуже поширеними продуктами у застосуванні в цей історичний період були тваринні жири, смоли та олії, які використовувалися лікарями та кухарями. А також у побут щільно входили різні отрути, як основна зброя внутрішньоусобних відносин. Усі ці речовини є продуктами органічної хімії.

Але, на жаль, як такого поняття "хімія" не існувало, і вивчення конкретних речовин з метою з'ясування якостей та складу не відбувалося. Тому даний періоді називається стихійним. Всі відкриття мали випадковий, нецілеспрямований характер побутового значення. Так тривало аж до наступного сторіччя.

Період ятрохімії - перспективний початок розвитку

Справді, саме у XVI – XVII століттях почали зароджуватися безпосередні уявлення про хімію як науку. Завдяки роботам вчених того часу були отримані деякі органічні речовини, винайдені найпростіші пристрої для перегонки та сублімації речовин, використовувався спеціальний хімічний посуд для подрібнення речовин, поділу продуктів природи на інгредієнти.

Основним напрямом роботи на той час стала медицина. Прагнення отримати необхідні ліки призвело до того, що з рослин виділялися ефірні олії та інші сировинні компоненти. Так, Карлом Шееле було отримано деякі органічні кислоти з рослинної сировини:

яблучна;
лимонна;
галова;
молочна;
щавлева.

На дослідження рослин та виділення цих кислот вченому знадобилося 16 років (з 1769 по 1785). Це стало початком розвитку, були закладені основи органічної хімії, яка безпосередньо як розділ хімії була визначена та названа пізніше ( початок XVIIIстоліття).

У цей період середньовіччя Р. Ф. Руель виділив кристали сечової кислоти з сечовини. Іншими хіміками було отримано бурштинову кислоту з бурштину, винну кислоту. В ужиток входить метод сухої перегонки рослинної та тваринної сировини, завдяки якому отримують оцтову кислоту, діетиловий ефір, деревний спирт.

Так було започатковано інтенсивний розвиток органічної хімічної промисловості в майбутньому.

Vis vitalis, або "Життєва сила"

XVIII - XIX століття для органічної хімії дуже двоякі: з одного боку, відбувається цілий рядвідкриттів, що мають грандіозне значення. З іншого, довгий час зростання та накопичення необхідних знань та правильних уявлень гальмується панівною теорією віталізму.

Цю теорію узвичаїв і позначив головної Єнс Якобс Берцеліус, який при цьому сам же дав і визначення органічної хімії ( точний рікневідомий, або 1807, або 1808). За положеннями цієї теорії, органічні речовини здатні утворюватися лише живих організмах (рослинах і тварин, зокрема людини), оскільки у живих істот є спеціальна " життєва сила " , що дозволяє цим речовинам вироблятися. У той час як з неорганічних речовинотримати органічні абсолютно неможливо, оскільки вони є продуктами неживої природи, негорючими, без vis vitalis.

Цим же вченим було запропоновано першу класифікацію всіх відомих на той момент сполук на неорганічні (неживі, всі речовини, подібні до води та солі) та органічні (живі, ті, що на кшталт оливкової олії та цукру). Також Берцеліус першим визначив саме, що таке органічна хімія. Визначення звучало так: це розділ хімії, що вивчає речовини, виділені із живих організмів.

У цей період вченими легко здійснювалися перетворення органічних речовин на неорганічні, наприклад, при згорянні. Однак про можливість зворотних перетворень нічого відомо поки що не було.

Долі було завгодно розпорядитися, що саме учень Йенса Берцеліуса Фрідріх Велер сприяв початку краху теорії свого вчителя.

Німецький вчений працював над сполуками ціанідів і в одному з дослідів, що проводяться, зумів отримати кристали, схожі на сечову кислоту. В результаті ретельного дослідження він переконався, що дійсно зумів отримати органічну речовину з неорганічної без будь-якої vis vitalis. Наскільки б не був скептично налаштований Берцеліус, він змушений був визнати цей незаперечний факт. Так було завдано першого удару по віталістичним поглядам. Історія розвитку органічної хімії почала набирати обертів.

Ряд відкриттів, які зруйнували віталізм

Успіх Велера надихнув хіміків XVIII століття, тому почалися випробування та експерименти з метою отримання органічних речовин у штучних умовах. Таких синтезів, що мають вирішальне і найбільше значення, було скоєно кілька.

1845 - Адольф Кольбе, який був учнем Велера, зумів з простих неорганічних речовин С, Н 2 , Про 2 багатоетапним повним синтезом отримати оцтову кислоту, яка є органічною речовиною.
1812 р. Костянтином Кірхгофом здійснено синтез глюкози з крохмалю та кислоти.
1820 Анрі Браконно денатурував білок кислотою і потім обробив суміш азотною кислотою і отримав першу з 20 синтезованих пізніше амінокислот - гліцин.
1809 Мішель Шеврель вивчав склад жирів, намагаючись розщепити їх на складові компоненти. У результаті він отримав жирні кислоти та гліцерин. 1854 Жан Бертло продовжив роботи Шевреля і нагрів гліцерин з Результат - жир, точно повторює структуру природних сполук. Надалі він зумів отримати й інші жири та олії, які були дещо відмінними за будовою молекул від природних аналогів. Тобто довів можливість отримання нових органічних сполук, що мають велике значення, лабораторних умов.
Ж. Бертло синтезував метан із сірководню (Н 2 S) та сірковуглецю (CS 2).
1842 р. Зінін зумів синтезувати анілін, барвник із нітробензолу. Надалі йому вдалося отримати цілу низку анілінових барвників.
А. Байєр створює власну лабораторію, в якій займається активним та успішним синтезом органічних барвників, подібних до природних: алізаринові, індигоїдні, антрохінонові, ксантенові.
1846 р. синтез нітрогліцерину вченим Собреро. Їм розроблена теорія типів, що говорить про те, що речовини подібні деяким з неорганічних і їх можна отримати заміною атомів водню в структурі.
1861 р. А. М. Бутлеров синтезував цукристу речовину з формаліну. Їм були сформульовані положення теорії хімічної будови органічних сполук, актуальні до сьогодні.

Всі ці відкриття визначили предмет органічної хімії – вуглець та його сполуки. Подальші відкриття були спрямовані вивчення механізмів хімічних реакцій в органіці, встановлення електронної природи взаємодій і розгляд структури сполук.

Друга половина XIX і XX століття – час глобальних хімічних відкриттів.

Історія розвитку органічної хімії з часом зазнавала дедалі більших змін. Робота безлічі вчених над механізмами внутрішніх процесів у молекулах, реакціях і системах дала свої плідні результати. Так було в 1857 р. Фрідріх Кекуле розробляє теорію валентності. Також йому належить найбільша нагорода - відкриття будови молекули бензолу. У цей час А. М. Бутлеров формулює положення теорії будови сполук, у яких свідчить про чотиривалентність вуглецю і явище існування ізомерії і ізомерів.

В. В. Марковников і А. М. Зайцев заглиблюються у вивчення механізмів реакцій в органіці та формулюють ряд правил, які ці механізми пояснюють та підтверджують. У 1873 - 1875 р.р. І. Вісліценус, Вант-Гофф та Ле Бель вивчають просторове розташування атомів у молекулах, відкривають існування стерео-ізомерів та стають родоначальниками цілої науки – стереохімії. Безліч різних людейбрали участь у створенні тієї галузі органіки, яку ми маємо сьогодні. Тому вчені органічної хімії заслуговують на увагу.

Кінець XIX і XX століття – це часи глобальних відкриттів у фармацевтиці, лакофарбовій промисловості, квантовій хімії. Розглянемо відкриття, які забезпечили максимальне значенняорганічної хімії.

1881 р. М. Конрад та М. Гудцейт синтезували анестетики, веронал та саліцилову кислоту.
1883 Л. Кнорр отримав антипірин.
1884 р. Ф. Штолль отримав пірамідон.
1869 брати Хайатт отримали перше штучне волокно.
1884 р. Д. Істмен синтезував целулоїдну фотоплівку.
1890 отримано мідноаміачне волокно Л. Депассі.
1891 р. Ч. Крос із колегами отримав віскозу.
1897 р. Ф. Мішер і Бухнер заснували теорію (було відкрито безклітинне бродіння та ензими як біокаталізатори).
1897 р. Ф. Мішер відкрив нуклеїнові кислоти.
Початок XX століття – нова хімія елементоорганічних сполук.
1917 р. Льюїс відкрив електронну природу хімічного зв'язку в молекулах.
1931 р. Хюккель – засновник квантових механізмів у хімії.
1931-1933 рр. Лаймус Полінг доводить теорію резонансу, і потім його співробітники розкривають сутність напрямів у хімічних реакціях.
1936 р. синтезовано нейлон.
1930-1940 рр. А. Е. Арбузов дає початок розвитку фосфоорганічних сполук, які є основою для виробництва пластмас, ліків та інсектицидів.
1960 академік Несміянов з учнями створює в лабораторних умовах першу синтетичну їжу.
1963 р. Дю Вінью отримує інсулін, що є величезним кроком уперед у медицині.
1968 р. індієць Х. Г. Корана зумів отримати простий ген, що допомогло розшифровувати генетичний код.

Таким чином, значення органічної хімії у житті людей просто колосальне. Пластмаси, полімери, волокна, лакофарбова продукція, каучуки, гуми, ПВХ-матеріали, поліпропілени та поліетилени та багато інших сучасних речовин, без яких сьогодні просто не представляється можливим життя, пройшли складний шлях до відкриття. Сотні вчених внесли свою багаторічну копітку працю, щоб склалася спільна історія розвитку органічної хімії.

Сучасна система органічних сполук

Зробивши величезний і складний шлях у розвитку, органічна хімія і сьогодні не стоїть на місці. Відомо понад 10 млн. з'єднань, і це число з кожним роком зростає. Тому існує певна систематизована структура розташування речовин, що їх дає органічна хімія. Класифікація органічних сполук представлена таблиці.

Клас з'єднань	Особливості будови	Загальна формула
Вуглеводні (складаються тільки з атомів вуглецю та водню)	насичені (тільки сигма св.); ненасичені (сигма та пі св.); ациклічні; циклічні.	Алкани C n H 2n+2; Алкени, циклоалкани C n H 2n; Алкіни, алкадієни C n H 2n-2; Арени C 6 H 2n-6.
Речовини, що містять різні гетероатоми у головній групі	галогени; група ВІН (спирти та феноли); угруповання R-O-R
Карбонільні сполуки	альдегіди; кетони; хінони.	R-C(H)=O
З'єднання, що містять карбоксильне угруповання	карбонові кислоти; складні ефіри.
З'єднання, що містять сірку, азот чи фосфор у складі молекули	Можуть бути циклічними та ациклічними	-
Елементоорганічні сполуки	Вуглець пов'язаний безпосередньо з іншим елементом, а не воднем	С-Е
Металоорганічні сполуки	Вуглець пов'язаний із металом	С-Ме
Гетероциклічні сполуки	В основі структури цикл з гетероатомами, що входять до складу	-
Природні речовини	Великі полімерні молекули, що входять до складу природних сполук	білки, нуклеїнові кислоти, амінокислоти, алкалоїди і т.д.
Полімери	Речовини з великою молекулярною масою, основу яких складають мономірні ланки	n (-R-R-R-)

Вивчення всього різноманіття речовин і реакцій, в які вони вступають, і є предметом органічної хімії на сьогоднішній день.

Типи хімічних зв'язків в органічних речовинах

Для будь-яких сполук характерні електронностатичні взаємодії всередині молекул, які в органіці виражаються в наявності ковалентних полярних та ковалентних неполярних зв'язків. У металорганічних сполуках можливе утворення слабкої іонної взаємодії.

Виникають між С-З взаємодієюу всіх органічних молекул. Ковалентна полярна взаємодія характерна для різних атомів-неметалів у молекулі. Наприклад, C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Це все зв'язки в органічній хімії, які існують для утворення сполук.

Різновиди формул речовин в органіці

Найпоширеніші формули, що виражають кількісний склад сполуки, називаються емпіричними. Такі формули є для кожної неорганічної речовини. Але коли справа торкнулася складання формул в органіці, перед вченими постало безліч проблем. По-перше, маса багатьох їх обчислюється сотнями, або навіть тисячами. Важко визначити емпіричну формулу для такої величезної речовини. Тому згодом виник такий розділ органічної хімії, як органічний аналіз. Основоположниками його вважаються вчені Лібіх, Велер, Гей-Люссак та Берцеліус. Саме вони, разом із працями А. М. Бутлерова, визначили існування ізомерів - речовин, що мають однаковий якісний і кількісний склад, але відрізняються будовою молекули та властивостями. Саме тому будова органічних сполук виражається нині не емпіричної, а структурної повної чи структурної скороченої формулою.

Ці структури - характерна і відмінна особливість, що має органічна хімія. Формули записуються за допомогою рис, що позначають хімічні зв'язки. наприклад, скорочена структурна формула бутану матиме вигляд CH 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 . Повна структурна формула показує всі хімічні зв'язки, що є в молекулі.

Також є спосіб записування молекулярних формул органічних сполук. Він виглядає так само, як емпіричні у неорганічних. Для бутану, наприклад, вона буде такою: З 4 Н 10 . Тобто молекулярна формуладає уявлення тільки про якісний та кількісний склад сполуки. Структурні ж характеризують зв'язку в молекулі, тому за ними можна передбачити майбутні властивості та хімічну поведінку речовини. Це особливості, які має органічна хімія. Формули записуються у вигляді, кожен із новачків вважається правильним.

Типи реакцій в органічній хімії

Існує певна класифікація органічної хімії за типом реакцій, що відбуваються. Причому таких класифікацій є кілька, за різними ознаками. Розглянемо основні їх.

Механізми хімічних реакцій за способами розриву та утворення зв'язків:

гомолітичні чи радикальні;
гетеролітичні чи іонні.

Реакції за типами перетворень:

ланцюгові радикальні;
нуклеофільного аліфатичного заміщення;
нуклеофільного ароматичного заміщення;
реакції елімінування;
електрофільного приєднання;
конденсації;
циклізації;
електрофільного заміщення;
реакції перегрупувань.

За способом запуску реакції (ініціювання) та за кінетичним порядком також іноді реакції класифікуються. Це основні особливості реакцій, які має органічна хімія. Теорія, що описує подробиці протікання кожної хімічної реакції, була відкрита ще в середині XX століття і підтверджується та доповнюється досі з кожним новим відкриттям та синтезом.

Слід зазначити, що реакції в органіці протікають за більш жорстких умовах, ніж у неорганічної хімії. Це пов'язано з більшою стабілізацією молекул органічних сполук за рахунок утворення всередині та міжмолекулярних міцних зв'язків. Тому практично жодна реакція не обходиться без підвищення температури, тиску чи застосування каталізатора.

Сучасне визначення органічної хімії

Загалом розвиток органічної хімії йшов інтенсивним шляхом протягом кількох століть. Накопичено величезна кількістьвідомостей про речовини, їх структури та реакції, в які вони можуть вступати. Синтезовані мільйони корисних і просто необхідних сировинних компонентів, що використовуються в найбільш різних областяхнауки, техніки та промисловості. Поняття органічної хімії сьогодні сприймається як щось грандіозне та велике, численне та складне, різноманітне та значне.

Свого часу першим визначенням цього великого розділу хімії було те, що дав Берцеліус: це хімія, що вивчає речовини, виділені з організмів. З того моменту пройшло багато часу, здійснено безліч відкриттів і усвідомлено та розкрито велика кількістьмеханізмів внутрішньохімічних процесів Тому сьогодні є інше поняття, що таке органічна хімія. Визначення їй дається таке: це хімія вуглецю та всіх його сполук, а також методів їхнього синтезу.

Органічна хімія – наука, що вивчає сполуки вуглецю, які називаютьорганічні речовини. У зв'язку з цим органічну хімію називають також хімією сполук вуглецю.

Найважливіші причини виділення органічної хімії в окрему науку полягають у наступному.

1. Численність органічних сполук порівняно з неорганічними.

Число відомих органічних сполук (близько 6 млн.) значно перевищує кількість сполук усіх інших елементів періодичної системиМенделєєва.Нині відомо близько 700 тис. неорганічних сполук, приблизно 150 тис. нових органічних сполук одержують зараз у рік. Це лише тим, що хіміки особливо інтенсивно займаються синтезом і дослідженням органічних сполук, а й особливою здатністю елемента вуглецю давати сполуки, містять практично необмежену кількість атомів вуглецю, що у ланцюги і цикли.

2. Органічні речовини мають виняткове значення як внаслідок їх вкрай різноманітного практичного застосування, і тому, що вони грають найважливішу роль процесах життєдіяльності організмів.

3. Є суттєві відмінності у властивостях та реакційної здатності органічних сполук від неорганічних, внаслідок чого виникла потреба у розвитку багатьох специфічних методів дослідження органічних сполук.

Предметом органічної хімії є вивчення способів отримання, складу, будови та областей застосування найважливіших класів органічних сполук.

2. Короткий історичний огляд розвитку органічної хімії

Органічна хімія як наука оформилася на початку XIX ст., проте знайомство людини з органічними речовинами та застосування їх для практичних цілей почалося ще в давнину. Першою відомою кислотою був оцет або водний розчин оцтової кислоти. Давнім народам було відоме бродіння виноградного соку, вони знали примітивний спосіб перегонки та застосовували його для отримання скипидару; галли та германці знали способи варіння мила; у Єгипті, Галлії та Німеччині вміли варити пиво.

В Індії, Фінікії та Єгипті було дуже розвинене мистецтво фарбування за допомогою органічних речовин. Крім того, давні народи користувалися такими органічними речовинами, як олії, жири, цукор, крохмаль, камедь, смоли, індиго і т.д.

Період розвитку хімічних знаньу середні віки (приблизно до XVI ст.) отримав назву періоду алхімії. Однак вивчення неорганічних речовин було значно успішнішим, ніж вивчення органічних речовин. Відомості про останні залишилися майже так само обмеженими, як і в давніші століття. Деякий крок уперед було зроблено завдяки вдосконаленню методів перегонки. Таким шляхом, зокрема, було виділено кілька ефірних олій та отримано міцний винний спирт, який вважався однією з речовин, за допомогою яких можна приготувати філософський камінь.

Кінець XVIII ст. ознаменувався помітними успіхами у вивченні органічних речовин, причому органічні речовини почали досліджувати з чисто наукової точкизору. У цей період був виділений з рослин і описаний ряд найважливіших органічних кислот (щавлева, лимонна, яблучна, галова) і встановлено, що олії та жири містять як загальну складову частину «солодкий початок олій» (гліцерин) і т.д.

Поступово почали розвиватися дослідження органічних речовин – продуктів життєдіяльності тваринних організмів. Так, наприклад, із сечі людини були виділені сечовина та сечова кислота, а з сечі корови та коні – гіппурова кислота.

Нагромадження значного фактичного матеріалу стало сильним поштовхом до глибшого вивчення органічної речовини.

Вперше поняття про органічні речовини та органічну хімію ввів шведський учений Берцеліус (1827). У підручнику хімії, який витримав багато видань, Берцеліус висловлює переконання, що «в живій природі елементи коряться іншим законам, ніж у неживій» і що органічні речовини не можуть утворюватися під впливом звичайних фізичних і хімічних сил, але вимагають для своєї освіти особливої життєвої сили». Органічну хімію він і визначав як «хімію рослинних та тваринних речовин, або речовин, що утворюються під впливом життєвої сили». Подальший розвиток органічної хімії довело хибність цих поглядів.

У 1828 р. Велер показав, що неорганічна речовина - ціановокислий амоній - при нагріванні перетворюється на продукт життєдіяльності тваринного організму - сечовину.

У 1845 р. Кольбе синтезував типову органічну речовину - оцтову кислоту, використовувавши як вихідні речовини деревне вугілля, сірку, хлор і воду. За порівняно короткий період синтезували ряд інших органічних кислот, які до цього виділялися тільки з рослин.

У 1854 р. Бертло вдалося синтезувати речовини, що належать до класу жирів.

У 1861 р. А. М. Бутлеров дією вапняної води на параформальдегід вперше здійснив синтез метиленітану - речовини, що відноситься до класу Сахаров, які, як відомо, відіграють важливу роль у процесах життєдіяльності організмів.

Всі ці наукові відкриттяпризвели до краху віталізму – ідеалістичного вчення про «життєву силу».

З усього різноманіття хімічних сполук більша частина(понад чотири мільйони) містить вуглець. Майже всі вони належать до органічних речовин. Органічні сполуки зустрічаються в природі, наприклад, вуглеводи, білки, вітаміни, вони відіграють важливу роль у життєдіяльності тварин і рослин. Багато органічні речовини та їх суміші (пластмаси, каучук, нафта, природний газта інші) мають велике значення у розвиток народного господарства країни.

Хімія сполук вуглецю називається органічною хімією. Так визначив предмет органічної хімії великий російський хімік-органік А.М. Бутлер. Однак не всі сполуки вуглецю прийнято відносити до органічних. Такі найпростіші речовини, як оксид вуглецю (II) СО, діоксид вуглецю СО2, вугільна кислота Н2СО3 та її солі, наприклад СаСО3, К2СО3, відносять до неорганічних сполук. До складу органічних речовин, крім вуглецю, можуть входити й інші елементи. Найчастіше - це водень, галогени, кисень, азот, сірка та фосфор. Існують також органічні речовини, що містять інші елементи, у тому числі метали.

2. Будова атома вуглецю (С), структура його електронної оболонки

2.1 Значення атома вуглецю (С) у хімічній будові органічних сполук

ВУГЛЕРОД (лат. Carboneum), С, хімічний елементпідгрупи IVa періодичної системи; атомний номер 6, атомна маса 12,0107, відноситься до неметалів. Природний вуглець складається з двох стабільних нук лідів - 12С (98,892% за масою) та 13С (1,108%) та одного нестабільного - З з періодом напіврозпаду 5730 років.

Поширеність у природі. Перед вуглецю припадає 0,48% від маси земної кори, в якій він за змістом посідає серед інших елементів 17 місце. Основні вуглець-містять породи - природні карбонати (вапняки та доломіти); кількість вуглецю у яких становить близько 9,610 т.

У вільному стані вуглець зустрічається у природі як горючих копалин, і навіть у вигляді мінералів - алмазу і графіту. Близько 1013 т вуглецю зосереджено таких горючих копалин, як кам'яне і буре вугілля, торф, сланці, бітуми, утворюють потужні скупчення надрах Землі, соціальній та природних горючих газах. Алмази надзвичайно рідкісні. Навіть алмазоносні породи (кімберліти) містять не більше 9-10 % алмазів масою, як правило, не більше 0,4 г. великим алмазамзазвичай надають особливу назву. Найбільший алмаз «Куллінан» вагою 621,2 г (3106 карат) був знайдений у Південній Африці(Трансвааль) 1905 р., а найбільший російський алмаз «Орлов» вагою 37,92 г (190 карат) -в Сибіру у середині 17 в.

Чорно-сірий непрозорий жирний на дотик з металевим блиском графіт є скупченням плоских полімерних молекул з атомів вуглецю, неміцно нашарованих один на одного. У цьому атоми всередині шару пов'язані між собою сильніше, ніж атоми між шарами.

Інша річ алмаз. У його безбарвному, прозорому і сильно заломлюючому світло кристалі кожен атом вуглецю пов'язаний хімічними зв'язкамиз чотирма такими ж атомами, що розташовані у вершинах тетраедра. Всі зв'язки однакові за довжиною та дуже міцні. Вони утворюють у просторі безперервний тривимірний каркас. Весь кристал алмазу є хіба що одну гігантську полімерну молекулу, яка має «слабких» місць, т.к. міцність всіх зв'язків однакова.

Щільність алмазу при 20°С дорівнює 3,51 г/см 3 графіту - 2,26 г/см 3 . Фізичні властивостіалмазу (твердість, електропровідність, коефіцієнт термічного розширення) практично однакові в усіх напрямках; він є найтвердішим із усіх знайдених у природі речовин. У графіті ці властивості за різними напрямами - перпендикулярному чи паралельному верствам атомів вуглецю - сильно різняться: при невеликих бічних зусиллях паралельні шари графіту зсуваються одне щодо одного і він розшаровується на окремі лусочки, що залишають слід на папері. За електричними властивостями алмаз - діелектрик, графіт проводить електричний струм.

Діамант при нагріванні без доступу повітря вище 1000 °С перетворюється на графіт. Графіт при постійному нагріванні в тих же умовах не змінюється до 3000°С, коли він виганяється без плавлення. Прямий перехід графіту в алмаз відбувається тільки при температурі вище 3000 ° С і величезному тиску - близько 12 ГПа.

Третя алотропна модифікаціявуглецю -карбін - отримана штучно. Це дрібнокристалічний чорний порошок; у його структурі довгі ланцюжки атомів вуглецю розташовані паралельно один до одного. Кожен ланцюжок має будову (-С=С) Л або (=С=С=) Л. Щільність карбину середня між графітом та алмазом -2,68-3,30 г/см 3 . Одна з найважливіших особливостейкарбіна - його сумісність із тканинами людського організму, що дозволяє застосовувати його, наприклад, при виготовленні штучних, що не відторгаються організмом. кровоносних судин(Рис. 1).

Назву свою фулерени отримали не на честь хіміка, а на ім'я американського архітектора Р. Фуллера, який запропонував будувати ангари та інші споруди у вигляді куполів, поверхню яких утворюють п'яти- та шестикутники (такий купол побудований, наприклад, московському парку «Сокільники»).

Для вуглецю характерно також стан із невпорядкованою структурою - це т. зв. аморфний вуглець (сажа, кокс, деревне вугілля) рис. 2. Одержання вуглецю (С):

Більшість оточуючих нас речовин – органічні сполуки. Це тканини тварин і рослин, наша їжа, ліки, одяг (бавовняні, вовняні та синтетичні волокна), паливо (нафта та природний газ), гума та пластмаси, миючі засоби. В даний час відомо більше 10 мільйонів таких речовин, і їх кількість щороку значно зростає завдяки тому, що вчені виділяють невідомі речовини з природних об'єктіві створюють нові сполуки, що не існують у природі.

Таке різноманіття органічних сполук пов'язане з унікальною особливістю атомів вуглецю утворювати міцні ковалентні зв'язки як між собою, так і з іншими атомами. Атоми вуглецю, з'єднуючись один з одним як простими, так і кратними зв'язками, можуть утворювати ланцюжки практично будь-якої довжини та цикли. Велика різноманітність органічних сполук пов'язана також із існуванням явища ізомерії.

Майже всі органічні сполуки містять також водень, часто до їх складу входять атоми кисню, азоту, рідше – сірки, фосфору, галогенів. З'єднання, що містять атоми будь-яких елементів (за винятком, N, S і галогенів), безпосередньо пов'язані з вуглецем, об'єднані під назвою елементоорганічні сполуки; основну групу таких сполук складають металоорганічні сполуки (рис. 3).

Величезна кількість органічних сполук потребує їх чіткої класифікації. Основу органічної сполуки становить скелет молекули. Скелет може мати відкриту (незамкнену) структуру, тоді сполуку називають ациклічною (аліфатичною; аліфатичні сполуки називають також сполуками жирного ряду, тому що вони вперше були виділені з жирів), і замкнуту структуру, тоді її називають циклічною. Скелет то, можливо вуглецевим (складатися лише з атомів вуглецю) чи містити інші, відмінні від вуглецю атоми - т. зв. гетероатоми, найчастіше кисень, азот та сірку. Циклічні сполуки поділяють на карбоциклічні (вуглецеві), які можуть бути ароматичними та аліциклічними (що містять один або кілька циклів), та гетероциклічні.

Атоми водню та галогенів у скелет не входять, а гетероатоми входять у скелет лише в тому випадку, якщо вони мають щонайменше два зв'язки з вуглецем. Так, у етиловому спиртіСН3СН2ОН атом кисню не включений у скелет молекули, а диметиловому ефірі СН3ОСН3 включений у нього.

Крім того, ациклічний скелет може бути нерозгалуженим (усі атоми розташовані в один ряд) та розгалуженим. Іноді нерозгалужений скелет називають лінійним, проте слід пам'ятати, що структурні формули, якими ми найчастіше користуємося, передають лише порядок зв'язку, а чи не реальне розташування атомів. Так, «лінійний» вуглецевий ланцюг має зигзагоподібну форму і може закручуватися в просторі різними способами.

У скелеті молекули розрізняють чотири типи атомів вуглецю. Прийнято атом вуглецю називати первинним, якщо він утворює лише один зв'язок з іншим атомом вуглецю. Вторинний атом пов'язані з двома іншими атомами вуглецю, третинний - з трьома, а четвертинний всі чотири зв'язку витрачає освіту зв'язків із атомами вуглецю.

Наступною класифікаційною ознакою є наявність кратних зв'язків. Органічні сполуки, що містять лише прості зв'язки, називають насиченими (граничними). З'єднання, що містять подвійні або потрійні зв'язки, називаються ненасиченими (ненасиченими). У їх молекулах однією атом вуглецю доводиться менша кількістьатомів водню, ніж у граничних. Циклічні ненасичені вуглеводні ряду бензолу виділяють в окремий клас ароматичних сполук.

Третьою класифікаційною ознакою є наявність функціональних груп-груп атомів, характерних для даного класу сполук та визначальних його хімічних властивостей. За кількістю функціональних груп органічні сполуки діляться на монофункціональні - містять одну функціональну групу, поліфункціональні - містять кілька функціональних груп, наприклад гліцерин, і гетерофункціональні - в одній молекулі кілька різних груп, наприклад амінокислоти.

Залежно від того, у якого атома вуглецю знаходиться функціональна група, сполуки діляться на первинні, наприклад, етилхлорид СН 3 СН 2 С1, вторинні - ізопропілхлорид (СНз)2СНС1 і третинні - бутилхлорид (СН 8) 8 ССl.

Органічна хімія - наука, що вивчає сполуки вуглецю з іншими елементами, які називаються органічними сполуками, а також закони їх перетворень. Назва "органічна хімія" виникла на ранній стадіїрозвитку науки, коли предмет вивчення обмежувався сполуками вуглецю рослинного та тваринного походження. Не всі сполуки вуглецю можна назвати органічними. Наприклад, СО 2 HCN, CS 2 традиційно відносять до неорганічних. Умовно вважатимуться, що прототипом органічних сполук є метан СН 4 .

На цей час кількість відомих органічних речовин перевищує 10 млн. і збільшується щороку на 200-300 тис. Різноманітність цих сполук визначається унікальною здатністюатомів вуглецю з'єднуватись один з одним простими і кратними зв'язками, утворювати сполуки з практично необмеженим числом атомів, пов'язаних у ланцюги, цикли, каркаси та ін., утворювати міцні зв'язки майже з усіма елементами періодичної системи, а також явищем ізомерії – існуванням однакових за складом, але різних за будовою та властивостями речовин.

Величезна кількість органічних сполук визначає значення орг. хімії як найбільшого поділу сучасної хімії. Навколишній світ побудований головним чином з орг. з'єднань; їжа, паливо, одяг, ліки, фарби, миючі засоби, матеріали, без яких неможливе створення транспорту, друкарства, проникнення в космос та інше. Найважливішу роль орг. з'єднання грають у процесах життєдіяльності. За величиною молекул орг. речовини поділяються на низькомолекулярні (з молярною масою від кількох десятків до кількох сотень, рідко до тисячі) і високомолекулярні (макромолекулярні; з молярною масою близько 104-106 і більше).

Органічна хімія вивчає як сполуки, одержувані з рослинних і тварин організмів, але переважно сполуки, створені штучно з допомогою лабораторії чи промислового органічного синтезу. Понад те, об'єктами вивчення комп'ютерної орг. хімії є сполуки, не тільки не існуючі в живих організмах, але які, мабуть, не можна отримати штучно (напр., гіпотетичний аналог метану, що має не природну тетраедричну будову, а форму плоского квадрата).

Історична довідка

Витоки органічної хімії сягають глибокої давнини (вже тоді знали про спиртове та оцтовокисле бродіння, фарбування індиго та алізарином). Однак у середні віки (період алхімії) були відомі лише деякі індивідуальні орг. речовини. Всі дослідження цього періоду зводилися головним чином до операцій, за допомогою яких, як тоді думали, одні прості речовиниможна перетворити на інші. Починаючи із ХVI ст. (період ятрохімії) дослідження були спрямовані в основному на виділення та використання різних лікарських речовин: був виділений з рослин ряд ефірних олій, приготовлений діетиловий ефір, сухою перегонкою деревини отримані деревний (метиловий) спирт та оцтова кислота, з винного каменю – винна кислота, перегонкою свинцевого цукру – оцтова кислота, перегонкою бурштину – янтарна.

Злиття хімічних сполук рослинного та тваринного походження в єдину хім. науку орг. хімії здійснив Й. Берцеліус, який запровадив сам термін та поняття органічної речовини, утворення останньої, за Берцеліусом, можливе лише в живому організмі за наявності "життєвої сили".

Цю помилку спростували Ф. Велер (1828), який отримав сечовину (орг. речовина) з ціанату амонію (неорганічна речовина), А. Кольбе, який синтезував оцтову кислоту, М. Бертло, який отримав метан з H 2 S і CS 2 , A. M. Бутлеров , що синтезував цукристі речовини з формаліну У першій підлогу. ХІХ ст. був накопичений великий досвідчений матеріал і зроблено перші узагальнення, що визначили бурхливий розвиток орг. хімії: розвинуті методи аналізу орг. з'єднання (Берцеліус, Ю. Лібіх, Ж. Дюма, М. Шевроль), створена теорія радикалів (Велер, Ж. Гей-Люссак, Лібіх, Дюма) як груп атомів, що переходять незмінними з вихідної молекули в кінцеву в процесі реакції; теорія типів (Ш. Жерар, 1853), у якій орг. сполуки конструювалися з неорганічних речовин – «типів» заміщенням у яких атомів на орг. фрагменти; введено поняття ізомерії (Берцеліус).

Одночасно продовжується інтенсивний розвиток синтезу. Створюються перші промислові виробництваорганічні сполуки (А. Гофман, У. Перкін-старший – синтетичні барвники: мовеїн, фуксин, ціанінові та азобарвники). Удосконалення відкритого Н. Н. Зініним (1842) способу синтезу аніліну послужило основою створення анілінофарбової промисловості.

Ідея нерозривного зв'язку хім. та фіз. властивості молекули з її будовою, ідея єдиності цієї будови вперше була висловлена Бутлеровим (1861), який створив класичну теоріюхім. будови (атоми в молекулах з'єднуються згідно з їх валентностями, хімічними і фіз. властивості сполуки визначаються природою і числом атомів, що входять до їх складу, а також типом зв'язків і взаємним впливом безпосередньо незв'язаних атомів). Теорія хім. будова визначила подальший бурхливий розвиток органічної хімії: у 1865 р. Кекулі запропонував формулу бензолу, пізніше висловив ідею про осциляцію зв'язків; В.В. Марковніков та А.М. Зайців сформулювали ряд правил, які вперше пов'язали напрям хім. реакції із хім. будовою речовини, що вступає в реакцію.

Роботами Байєра, К. Лаара, Л. Клайзена, Л. Кнорра розвинені уявлення про таутомерії –рухомий ізомерії. Усі ці теоретичні уявлення сприяли потужному розвитку синтетичної хімії. До кін. ХІХ ст. були отримані всі найважливіші представники вуглеводнів, спиртів, альдегідів та кетонів, карбонових кислот, галогено- та нітропохідних, азот- та сірковмісних структур, гетероциклів ароматичної природи. Розроблено методи отримання дієнів, ацетиленів та алленів (А.Є. Фаворський). Відкрито численні реакції конденсації (Ш. Вюрц, А. П. Бородін, У. Перкін, Клайзен, А. Міхаель, Ш. Фрідель, Дж. Крафтс, Е. Кневенагель та ін.). Виняткові успіхи були досягнуті Е. Г. Фішером у вивченні вуглеводів, білків та пуринів, у використанні ферментів в орг. синтезі (1894), ним же було здійснено синтез поліпептидів. Основою промисловості запашних речовин стають роботи О. Валлаха з хімії терпенів. Визначними навіть нашого часу є піонерські роботи Р. Вільштеттера. Фундаментальний внесок у розвиток орг. синтезу було внесено В. Гриньяром (1900-20) та Н.Д. Зелінським (1910) – створення виключно плідного методу синтезу магнійорганічних сполук та відкриття каталітичних перетворень вуглеводнів; останнє зіграло видатну роль розвитку хімії нафти. Хімія вільних радикалів почалася з робіт М. Гомберга (1900), що відкрив трифенілметильний радикал, і була продовжена роботами А. Є. Чичібабіна, Г. Віланда та Ш. Гольдшмідта.

Будова органічних сполук

Для органічних сполук характерні неполярні ковалентні зв'язки С-С та полярні ковалентні зв'язку С-О, С-N, С-Hal, С-метал і т.д. Утворення ковалентних зв'язків було пояснено на підставі розвинених Г. Льюїсом та В. Косселем (1916) припущень про важливої ролі електронних утворень- октетів та дублетів. Молекула стійка, якщо валентна оболонка таких елементів, як, N, Про, Hal, містить 8 електронів (правило октету), а валентна оболонка водню – 2 електрона. Хім. зв'язок утворюється узагальненою парою електронів різних атомів (простий зв'язок). Подвійні та потрійні зв'язки утворюються відповідними двома та трьома такими парами. Електронегативні атоми (F, О, N) використовують для зв'язку з вуглецем не всі свої валентні електрони; "Невикористані" електрони утворюють неподілені (вільні) електронні пари. Полярність та поляризованість ковалентних зв'язків в орг. з'єднаннях в електронній теорії Льюїса – Косселя пояснюється усуненням електронних пар від менш електронегативного до більш електронегативного атома, що виражається в індуктивному ефекті та мезомерному ефекті.

Класична теорія хім. будови та спочатку електронні уявлення виявилися не в змозі задовільно описати мовою структурних формулбудова багатьох сполук, наприклад, ароматичних. Сучасна теоріязв'язку в орг. сполуках заснована головним чином на понятті орбіталей та використовує методи молекулярних орбіталей. Інтенсивно розвиваються квантовохімічні методи, об'єктивність яких визначається тим, що в їх основі лежить апарат квантової механіки, єдино придатний вивчення явищ мікросвіту.

Виникнення органічних сполук

Більшість органічних сполук у природі утворюється у процесі фотосинтезу з діоксиду вуглецю та води під дією сонячного випромінювання, що поглинається хлорофілом у зелених рослинах. Проте орг. з'єднань повинні були існувати на землі і до виникнення життя, яке не могло з'явитися без них. Первинна земна атмосфера близько 2 млрд. років тому мала відновлювальні властивості, т. до. у ній був кисню, а містилися насамперед водень і вода, і навіть СО, азот, аміак і метан.

В умовах сильного радіоактивного випромінюванняземних мінералів та інтенсивних атмосферних розрядів в атмосфері протікав абіотичний синтез амінокислот за схемою:

CH 4 + H 2 O + NH 3 →Амінокислоти

Можливість такої реакції нині доведено лабораторними дослідами.