يحمل حمض الفورميك خصائص الألدهيدات. الصيغة الكيميائية الهيكلية لحمض الفورميك

حمض الميثان.

الخواص الكيميائية

الصيغة الكيميائية لحمض الفورميك: HCOOH. هذا هو واحد من أوائل ممثلي monobasic طقم الكربون. تم عزل المادة لأول مرة في عام 1670 من نمل الغابة (الأحمر). في بيئة طبيعيةتوجد في سم النحل والقراص وإبر الصنوبريات وإفرازات قنديل البحر والفواكه.

الخصائص الفيزيائية

الصيغة الراسيمية لحمض الميثانويك هي: CH2O2. المادة في الظروف الطبيعيةله مظهر سائل عديم اللون ، وهو شديد الذوبان في ، الأسيتون , التولوين و البنزين . الكتلة المولية= 46.02 جرام لكل مول. استلمت الإيثرات (إيثيل الأثير وميثيل الأثير) وأملاح الميثان لك الاسم فورمات .

الخواص الكيميائية

بواسطة الصيغة الهيكليةيمكن لحمض الفورميك استخلاص النتائج وخصائصه الكيميائية. حمض الفورميكقادرة على العرض مجموعة الخصائصوبعض خواص الألدهيدات (تفاعلات اختزالية).

أثناء أكسدة حمض الفورميك ، على سبيل المثال ، يتم إطلاق ثاني أكسيد الكربون بنشاط. تستخدم المادة كعامل حافظة (كود E236). يتفاعل حمض الفورميك مع حمض الاسيتيك (مركزة) ومتحللة إلى أول أكسيد الكربون والماء العادي مع إطلاق الحرارة. مركب كيميائييتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم . المادة لا تتفاعل معها حامض الهيدروكلوريكوالفضة وكبريتات الصوديوم وهلم جرا.

الحصول على حمض الفورميك

تتشكل المادة كمنتج ثانوي أثناء الأكسدة البيوتان والإنتاج حمض الاسيتيك . يمكن أيضًا الحصول عليها عن طريق التحلل المائي فورماميد و فورمات الميثيل (مع الماء الزائد) ؛ عندما يتم ترطيب ثاني أكسيد الكربون في وجود بعض القلويات. رد فعل نوعيلاكتشاف حمض الميثان قد يكون بمثابة رد فعل ل algedigs . يمكن أن تعمل الأمونيا كعامل مؤكسد محلول أكسيدالفضة و النحاس (أوه) 2. يتم استخدام تفاعل المرآة الفضية.

استخدام حمض الفورميك

تُستخدم المادة كعامل مضاد للبكتيريا ومادة حافظة في تحضير العلف للتخزين طويل الأجل ، ويبطئ العامل بشكل كبير عمليات التسوس والتعفن. يستخدم المركب الكيميائي في عملية صباغة الصوف ؛ كمبيد حشري في تربية النحل. خلال بعض تفاعلات كيميائية(يعمل كمذيب). في الصناعات الغذائيةتم تسمية الأداة E236. في الطب ، يتم استخدام الحمض مع ("pervomur" أو حمض البرميك ) مثل مطهر لعلاج امراض المفاصل.

التأثير الدوائي

مخدر موضعي ، مشتت للانتباه ، مضاد للالتهابات ، مهيج موضعي ، يحسن التمثيل الغذائي للأنسجة.

الديناميكا الدوائية والحركية الدوائية

حمض الميثانويك ، عند تطبيقه على سطح البشرة ، يسبب تهيجًا النهايات العصبيةالجلد ، الأنسجة العضلية ، ينشط ردود الفعل الانعكاسية المحددة ، ويحفز الإنتاج نيوروببتيد و إنكيفالين . هذا يقلل من حساسية الألم ويزيد من نفاذية الأوعية الدموية. المادة تحفز عمليات التحرير أقرباء و الهيستامين يوسع الأوعية الدموية ويحفز العمليات المناعية.

مؤشرات للاستخدام

يستخدم الدواء لعلاج الأدوات والمعدات قبل الجراحة. تستخدم المادة موضعياً كجزء من حلول لعلاج الآلام الروماتيزمية ، عرق النسا , التهاب حوائط المفصل , بولي و التهاب المفاصل .

موانع

لا ينبغي استخدام المنتج إذا كان موجودًا ، في موقع التطبيق ، إذا كانت هناك جروح وسحجات على الجلد.

الصيغة الهيكلية

الصيغة الصحيحة أو التجريبية أو الإجمالية: CH2O2

التركيب الكيميائي لحمض الفورميك

الوزن الجزيئي: 46.025

حمض الفورميك(الاسم المنهجي: حمض الميثانويك) - الممثل الأول في سلسلة أحادية القاعدة المشبعة الأحماض الكربوكسيلية. مسجل باسم المضافات الغذائيةتحت التعيين E236. حصل حمض الفورميك على اسمه لأنه تم عزله لأول مرة في عام 1670 من قبل عالم الطبيعة الإنجليزي جون راي من نمل الغابة الحمراء. في الطبيعة ، يوجد أيضًا في النحل ، في القراص ، والإبر.
الصيغة: HCOOH

الخصائص الفيزيائية والديناميكية الحرارية

في ظل الظروف العادية ، يعتبر حمض الفورميك سائلًا عديم اللون. قابل للذوبان في الأسيتون والبنزين والجلسرين والتولوين. قابل للاختلاط مع الماء ، إيثيل إيثر ، إيثانول.

إيصال

• منتج ثانوي في إنتاج حمض الأسيتيك عن طريق أكسدة المرحلة السائلة للبوتان.
• أكسدة الميثانول
• تفاعل أول أكسيد الكربون مع هيدروكسيد الصوديوم: NaOH + CO → HCOONa → (+ H 2 SO 4، −Na 2 SO 4) HCOOH هذه هي الطريقة الصناعية الرئيسية ، والتي تتم على مرحلتين: في المرحلة الأولى ، الكربون يمر أحادي أكسيد تحت ضغط 0.6-0.8 ميجا باسكال عبر هيدروكسيد الصوديوم مسخنًا إلى 120-130 درجة مئوية ؛ في المرحلة الثانية ، تتم معالجة فورمات الصوديوم بحمض الكبريتيك ويتم التقطير الفراغي للمنتج.
• تحلل إسترات الجلسرين لحمض الأكساليك. للقيام بذلك ، يتم تسخين الجلسرين اللامائي بحمض الأكساليك ، بينما يتم تقطير الماء وتشكيل إسترات الأكساليك. عند مزيد من التسخين ، تتحلل الإسترات ، وتطلق ثاني أكسيد الكربون ، بينما تتشكل إسترات الفورميك ، والتي ، بعد التحلل بالماء ، تعطي حمض الفورميك والجلسرين.

حماية

يعتمد خطر حمض الفورميك على التركيز. وفقًا لتصنيف الاتحاد الأوروبي ، فإن التركيز الذي يصل إلى 10 ٪ له تأثير مزعج ، أكثر من 10 ٪ - أكالة. يتسبب حمض الفورميك السائل بنسبة 100٪ في حروق كيميائية شديدة عند ملامسته للجلد. إذا لامست كمية صغيرة منه الجلد ، فإنها تسبب ألماً شديداً ، تتحول المنطقة المصابة أولاً إلى اللون الأبيض ، كما لو كانت مغطاة بالصقيع ، ثم تصبح مثل الشمع ، وتظهر حولها حدود حمراء. يخترق الحمض بسهولة الطبقة الدهنية من الجلد ، لذلك يجب غسل المنطقة المصابة بمحلول الصودا على الفور. قد يؤدي ملامسة أبخرة حمض الفورميك المركزة إلى تلف العين والجهاز التنفسي. ضربة عشوائيةحتى المحاليل المخففة داخلها تسبب ظواهر التهاب المعدة والأمعاء النخري. يعالج الجسم حمض الفورميك بسرعة ويخرجه. ومع ذلك ، يتسبب حمض الفورميك والفورمالدهيد الناتج عن التسمم بالميثانول في تلف العصب البصري ويؤدي إلى العمى.

الخواص الكيميائية

ثابت التفكك: 1.772 10 −4. حمض الفورميك ، بالإضافة إلى الخصائص الحمضية ، يعرض أيضًا بعض خصائص الألدهيدات ، على وجه الخصوص ، الاختزال. وبذلك ، يتأكسد إلى ثاني أكسيد الكربون. علي سبيل المثال:
2KMnO 4 + 5HCOOH + 3H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 5CO 2 + 8H 2 O
عند التسخين بعوامل تجفيف قوية (H 2 SO 4 (conc.) أو P 4 O 10) يتحلل إلى ماء وأول أكسيد الكربون: HCOOH → (t) CO + H 2 O يتفاعل حمض الفورميك مع محلول أمونيا من أكسيد الفضة HCOOH + 2OH - -> 2Ag + (NH 4) 2CO 3 + 2NH 3 + H 2 O تفاعل حمض الفورميك مع هيدروكسيد الصوديوم. HCOOH + هيدروكسيد الصوديوم = HCOONa + H 2 O

التواجد في الطبيعة

في الطبيعة ، يوجد حمض الفورميك في الإبر ، والقراص ، والفواكه ، والإفرازات الكاوية لقنديل البحر والنحل والنمل. تم عزل حمض الفورميك لأول مرة في عام 1670 من قبل عالم الطبيعة الإنجليزي جون راي من نمل الخشب الأحمر ، وهو ما يفسر اسمه. في كميات كبيرةيتكون حمض الفورميك كمنتج ثانوي من أكسدة المرحلة السائلة من البيوتان وجزء البنزين الخفيف في إنتاج حمض الأسيتيك. يتم الحصول على حمض الفورميك أيضًا عن طريق التحلل المائي للفورماميد (~ 35 ٪ من إجمالي الإنتاج العالمي) ؛ تتكون العملية من عدة مراحل: كربونيل الميثانول ، تفاعل فورمات الميثيل مع NH 3 اللامائي والتحلل المائي اللاحق للفورماميد المتشكل مع 75٪ H 2 SO 4. في بعض الأحيان يتم استخدام التحلل المائي المباشر لفورمات الميثيل (يتم إجراء التفاعل في الماء الزائد أو في وجود أمين ثلاثي) ، ترطيب ثاني أكسيد الكربون في وجود القلويات (يتم عزل الحمض من الملح بفعل H 2 SO 4) ، ونزع الهيدروجين من CH 3 OH في طور البخار في وجود محفزات تحتوي ، بالإضافة إلى Zr ، Zn ، Cr ، Mg ، وما إلى ذلك (الطريقة ليس لها قيم صناعية).

تطبيق

مشتقات حمض الفورميك

تسمى أملاح وإسترات حمض الفورميك بالفورمات.

حمض الفورميك قادر على العمل كمادة كيميائية مؤكسدة ومختزلة في نفس الوقت ، مما يسمح لمجموعة واسعة من التطبيقات. مادة معينةليس فقط في الطب ، ولكن أيضًا في الصناعة. هذا هو أقوى حمض كربوكسيل تم تربيته عام 1671 بفضل عالم الطبيعة الإنجليزي جون راي. اكتشف مادة في الجسم (في الغدد البطنية) من النمل الأحمر ، ثم تناولها بالكمية اللازمة للدراسة ووصف جميع خواص المادة الكيميائية. يوجد حمض الفورميك أيضًا في الإبر ، والقراص ، وبعض الفواكه ، في إفرازات يرقات دودة القز والحشرات الأخرى. بكميات كبيرة ، يمكن الحصول على المادة صناعيا.

الخواص الكيميائية لحمض الفورميك

تتمتع هذه المادة الكيميائية بميزة كبيرة على الأحماض الأخرى ، حيث إنها حمض الكربوكسيل والألدهيد. UNUN هو صيغة كيميائيةمادة مسجلة برقم E236 وتستخدم كمضافات غذائية في الصناعة. حمض الفورميك سائل عديم اللون ذو رائحة قوية مميزة. مشتقاته هي فورمات (استرات وأملاح) وفورمالديهايد. قابل للذوبان بشكل ملحوظ في الأسيتون والجلسرين والتولوين وحمض الفورميك البنزين. تسمح الخصائص الكيميائية للمادة بخلطها مع ثنائي إيثيل الأثير والماء والإيثانول.

استخدام حمض الفورميك

هل الحمض آمن؟

الحمض في صورة مركزة خطير جدًا ، لأنه حتى مع ملامسته للجلد بشكل طفيف ، يمكن أن يسبب حروقًا. بالإضافة إلى ذلك ، على عكس المواد الكيميائية المماثلة الأخرى ، فإن هذه المادة تدمر حتى طبقة الدهون تحت الجلد! في حالة الحرق ، عالج المنطقة المصابة بمحلول من الملح أو الصودا في أسرع وقت ممكن. يمكن أن تسبب أبخرة الحمض ضررًا لا يمكن إصلاحه صحة الإنسانخاصة للعين والجهاز التنفسي. إذا دخلت المادة الكيميائية الجسم بكميات كبيرة ، فإنها تؤدي إلى تلف العصب البصري ، والسعال ، والحموضة المعوية ، والعمى ، والتهاب المعدة والأمعاء الناخر ، وأمراض الكلى والكبد. يجب أن يقال أنه في الجرعات الصغيرة ، يتم معالجة حمض الفورميك بسرعة جسم الانسانويخرج منه. بتركيز منخفض ، فإن المادة الحافظة E236 لها تأثير مخدر موضعي ومضاد للالتهابات والتئام الجروح.

الخصائص الفيزيائية والديناميكية الحرارية

في ظل الظروف العادية ، يعتبر حمض الفورميك سائلًا عديم اللون.

خصائص حمض الفورميك

الكتلة الجزيئية	46,03
درجة حرارة الانصهار	8.25 درجة مئوية
درجة حرارة الغليان	100.7 درجة مئوية
الذوبان	قابل للذوبان في
الكثافة ρ	1.2196 جم / سم مكعب (عند 20 درجة مئوية)
ضغط البخار	120 (عند 50 درجة مئوية)
معامل الانكسار	1,3714 (معامل درجة الحرارة لمعامل الانكسار 3.8 10-4 ، صالح في نطاق درجة الحرارة 10-30 درجة مئوية)
المحتوى الحراري القياسي للتكوين ΔH	−409.19 كيلوجول / مول (لتر) (عند 298 كلفن)
طاقة جيبس ​​القياسية للتكوين G	−346 كيلوجول / مول (لتر) (عند 298 كلفن)
الانتروبيا القياسية للتعليم S.	128.95 جول / مول كلفن (لتر) (عند 298 كلفن)
الضرس القياسي C ص	98.74 جول / مول كلفن (لتر) (عند 298 كلفن)
المحتوى الحراري للذوبان ΔH رر	12.72 كيلوجول / مول
غليان المحتوى الحراري ΔH kip	22.24 كيلوجول / مول
القيمة الحرارية - H ° 298 (المواد النهائية CO 2 ، H 2 O)	254.58 كيلوجول / مول

حرارة متكاملة للمحلول عند 25 درجة مئوية

عدد مولات H 2 O لكل 1 مول من HCOOH	م ، مول HCOOH لكل 1 كجم H 2 O	-H م ، كيلوجول / مول
1	55,51	0,83
2	27,75	0,87
3	18,50	0,79
4	13,88	0,71
5	11,10	0,67
6	9,25	0,62
8	6,94	0,58
10	5,55	0,56
15	3,70	0,55
20	2,78	0,55
30	1,85	0,56
40	1,39	0,57
50	1,11	0,60
75	0,740	0,65
100	0,555	0,66
∞	0,0000	0,71

إيصال

1. كيف ثانويةفي الإنتاج عن طريق أكسدة المرحلة السائلة.

هذه هي الطريقة الصناعية الرئيسية ، والتي يتم تنفيذها على مرحلتين: في المرحلة الأولى ، يتم تمرير أول أكسيد الكربون تحت ضغط 0.6-0.8 ميجا باسكال عبر هيدروكسيد الصوديوم المسخن إلى 120-130 درجة مئوية ؛ في المرحلة الثانية ، تتم معالجة فورمات الصوديوم ويتم تقطير المنتج بالفراغ.

حماية

حمض الفورميك هو أخطر الأحماض الدهنية! على عكس الأحماض غير العضوية مثل الكبريتيك ، فإنه يخترق بسهولة الطبقة الدهنية من الجلد ، وغسل المنطقة المصابة بمحلول الصودا يجب أن يتم على الفور!

حمض الفورميك ، عندما تلامس كمية قليلة منه الجلد ، يسبب ألمًا شديدًا ، تتحول المنطقة المصابة أولاً إلى اللون الأبيض ، كما لو كانت مغطاة بالصقيع ، ثم تصبح مثل الشمع ، وتظهر حولها حدود حمراء. بعد فترة ، يهدأ الألم. تتحول الأنسجة المصابة إلى قشرة يصل سمكها إلى عدة مليمترات ، ولا يحدث الشفاء إلا بعد بضعة أسابيع.

يمكن أن تسبب الأبخرة المنبعثة حتى من بضع قطرات قليلة من حمض الفورميك تهيجًا شديدًا في العين والجهاز التنفسي.

الخواص الكيميائية

: 1.772 ؛ 10 -4.

يحمل حمض الفورميك ، بالإضافة إلى الخواص الحمضية ، بعض الخصائص ، على وجه الخصوص ، الخصائص المختزلة. في نفس الوقت ، يتأكسد ل نشبع. علي سبيل المثال:

2KMnO 4 + 5HCOOH + 3H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 5CO 2 + 8H 2 O

عند التسخين بعوامل تجفيف قوية (H 2 SO 4 (conc.) أو P 4 O 10) يتحول إلى

حمض الفورميك عامل اختزال قوي ، لأنه يحتوي على مجموعة ألدهيد:

HCOOH + 2OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 2Ag + 2NH 3 + H 2 O

(رد فعل مرآة فضية) ؛

HCOOH + 2Сu (OH) 2 ® CO 2 + Cu 2 O + 3H 2 O ؛

HCOOH + Cl 2 ® CO 2 + 2HCl.

على عكس الأحماض الكربوكسيلية المشبعة الأخرى ، فإن حمض الفورميك غير مستقر لعمل الكبريتيك المركز و حمض النيتريك: UNUN ثاني أكسيد الكربون + H 2 O.

جميع الأحماض ثنائية الكربوكسيل صلبة المواد البلورية، يذوب في الماء. يؤدي التأثير المتبادل للذرات في جزيئات الأحماض ثنائية الكربوكسيل إلى حقيقة أنها أحماض أقوى من الأحماض أحادية القاعدة. تدخل الأحماض ثنائية القاعدة في جميع التفاعلات المميزة للأحماض أحادية القاعدة ، مما يعطي سلسلتين من المشتقات. تؤدي خصوصية هيكلها إلى ردود فعل متأصلة فيها فقط. التحلل الحراري. تخضع أحماض الأكساليك والمالونيك لنزع الكربوكسيل عند تسخينها ، والباقي يشكل أنهيدريدات دورية:

LEOS – COOH CO 2 + HCOO

الخصائص الخاصة للأحماض الكربوكسيلية غير المشبعة

تعود الخواص الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية غير المشبعة إلى كل من خصائص مجموعة الكربوكسيل وخصائص الرابطة المزدوجة. تمتلك الأحماض خصائص محددة برابطة مزدوجة تقع بالقرب من مجموعة الكربوكسيل - أ ، أحماض غير مشبعة. بالنسبة لهذه الأحماض ، فإن إضافة هاليدات الهيدروجين والماء يتعارض مع قاعدة ماركوفنيكوف:

CH 2 \ u003d CH-COOH + HBr ® CH 2 Br-CH 2 -COOH

بوليمرات أحماض الأكريليك والميثاكريليك ، وكذلك استراتتستخدم على نطاق واسع في المواد الإنشائية (زجاج شبكي ، زجاج شبكي).

خصائص أحماض الهيدروكسي

تدخل أحماض الهيدروكسي في تفاعلات مميزة للأحماض الكربوكسيلية والكحول ، ولها أيضًا خصائص محددة. هم أحماض أقوى من الأحماض الكربوكسيلية المقابلة. يفسر ذلك من خلال وجود رابطة هيدروجين داخل الجزيئية بين مجموعتي OH و COOH في أحماض a و b-hydroxy ؛ أقوى رابطة الهيدروجينيشكل أنيون كربوكسيل ناتج عن تفكك أحماض الهيدروكسي. مع أملاح بعض المعادن ، على سبيل المثال. تشكل أحماض Fe (III) و Cu (II) و a-hydroxy مركبات معقدة.

خاصية خاصةأحماض الهيدروكسي - تحولها عند تسخينها.

1. أ- الأحماض الأمينية - التجفاف بين الجزيئات ، و dimerization ، والتكوين اللاكتيدات :

2. ب- الأحماض الأمينية - الجفاف داخل الجزيئات ، والتكوين أحماض غير مشبعة :

2. g و d- الأحماض الأمينية - الجفاف بين الجزيئات ، والتكوين اللاكتونات :

تكوين اللاكتونات مع أكثر بعد مجموعة الهيدروكسيل(أكثر من 7 ذرات كربون في الجزيء) أمر صعب.

يتم توزيع أحماض الهيدروكسي على نطاق واسع في الطبيعة ، وبقاياها هي جزء من سفينجوليبيدات الحيوانات والنباتات. تلعب الأحماض الهيدروكسية دورا هامافي العمليات البيوكيميائية. حمض الستريك وحمض الماليك من المنتجات الرئيسية للدورة أحماض الكربوكسيل؛ أحماض b- و g-hydroxy عبارة عن منتجات وسيطة لعملية التمثيل الغذائي للأحماض الدهنية ، وحمض اللبنيك هو منتج وسيط لعملية التمثيل الغذائي للكربوهيدرات.