Σε ποιο γενικό τύπο αντιστοιχούν τα αλκάνια; Χημικές ιδιότητες των αλκανίων
Κανόνες συστηματικής ονοματολογίας:
- Κύριος κανόνας αλυσίδας.
Το κύριο κύκλωμα επιλέγεται με βάση τα ακόλουθα κριτήρια:
- Μέγιστος αριθμός λειτουργικών υποκαταστατών.
- Μέγιστος αριθμός πολλαπλών συνδέσεων.
- Μέγιστο μήκος.
- Μέγιστος αριθμός πλευρικών ομάδων υδρογονανθράκων.
- Κανόνας μικρότερων αριθμών (locants).
Το κύριο κύκλωμα αριθμείται από το ένα άκρο στο άλλο με αραβικούς αριθμούς. Σε κάθε υποκαταστάτη αποδίδεται ο αριθμός του ατόμου άνθρακα της κύριας αλυσίδας στο οποίο είναι συνδεδεμένος. Η σειρά αρίθμησης επιλέγεται με τέτοιο τρόπο ώστε το άθροισμα των αριθμών των υποκαταστατών (locants) να είναι το μικρότερο. Αυτός ο κανόνας ισχύει και κατά την αρίθμηση μονοκυκλικών ενώσεων.
- Ριζοσπαστικός κανόνας.
Όλες οι πλευρικές ομάδες υδρογονανθράκων θεωρούνται ως μονοσθενείς (μονοσυνδεόμενες) ρίζες. Εάν η ίδια η πλευρική ρίζα περιέχει πλευρικές αλυσίδες, τότε σύμφωνα με τους παραπάνω κανόνες, επιλέγεται μια πρόσθετη κύρια αλυσίδα, η οποία αριθμείται ξεκινώντας από το άτομο άνθρακα που είναι προσαρτημένο στην κύρια αλυσίδα.
- Κανόνας αλφαβητικής σειράς.
Το όνομα της ένωσης ξεκινά με έναν κατάλογο υποκαταστατών, που υποδεικνύει τα ονόματά τους με αλφαβητική σειρά. Το όνομα κάθε υποκαταστάτη προηγείται από τον αριθμό του στην κύρια αλυσίδα. Η παρουσία αρκετών υποκαταστατών υποδεικνύεται με αριθμητικά προθέματα: δι-, τρι-, τετρα-, κ.λπ. Μετά από αυτό, ονομάζεται ο υδρογονάνθρακας που αντιστοιχεί στην κύρια αλυσίδα.
Στον πίνακα Ο Πίνακας 12.1 δείχνει τα ονόματα των πρώτων πέντε υδρογονανθράκων, τις ρίζες τους, πιθανά ισομερή και τους αντίστοιχους τύπους τους. Τα ονόματα των ριζών τελειώνουν με το επίθημα -υλ.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Πίνακας 12.1. Αλκάνια της ακυκλώπειας σειράς C n H 2 n +2 . |
Παράδειγμα. Ονομάστε όλα τα ισομερή του εξανίου.
Παράδειγμα. Ονομάστε το αλκάνιο με την παρακάτω δομή
Σε αυτό το παράδειγμα, από δύο αλυσίδες δώδεκα ατόμων, επιλέγεται αυτή στην οποία το άθροισμα των αριθμών είναι το μικρότερο (κανόνας 2).
Χρησιμοποιώντας τα ονόματα των διακλαδισμένων ριζών που δίνονται στον πίνακα. 12.2,
|
||||||||||||||||||||
Πίνακας 12.2. Ονόματα διακλαδισμένων ριζών. |
Το όνομα αυτού του αλκανίου είναι κάπως απλοποιημένο:
10-τριτ-βουτυλ-2,2-(διμεθυλ)-7-προπυλ-4-ισοπροπυλ-3-αιθυλ-δωδεκάνιο.
Όταν μια υδρογονανθρακική αλυσίδα κλείνει σε έναν κύκλο με την απώλεια δύο ατόμων υδρογόνου, σχηματίζονται μονοκυκλοαλκάνια με τον γενικό τύπο C n H 2 n. Η κυκλοποίηση ξεκινά με το C 3, τα ονόματα σχηματίζονται από το C nμε το πρόθεμα cyclo:
Πολυκυκλικά αλκάνια.Τα ονόματά τους σχηματίζονται χρησιμοποιώντας το πρόθεμα δικυκλο-, τρικυκλο- κ.λπ. Οι δικυκλικές και τρικυκλικές ενώσεις περιέχουν, αντίστοιχα, δύο και τρεις δακτυλίους στο μόριο, για να περιγράψουν τη δομή τους σε αγκύλεςυποδεικνύουν με φθίνουσα σειρά τον αριθμό των ατόμων άνθρακα σε καθεμία από τις αλυσίδες που συνδέουν τα άτομα του κόμβου. κάτω από τον τύπο είναι το όνομα του ατόμου:
Αυτός ο τρικυκλικός υδρογονάνθρακας ονομάζεται συνήθως αδαμαντάνιο (από το τσέχικο adamant - διαμάντι) επειδή είναι ένας συνδυασμός τριών συντηγμένων δακτυλίων κυκλοεξανίου σε μια μορφή που έχει ως αποτέλεσμα αυτή τη διάταξη ατόμων άνθρακα σε κρυσταλλικού πλέγματος, που είναι χαρακτηριστικό του διαμαντιού.
Κυκλικοί υδρογονάνθρακες με ένα κοινό άτομοΟι άνθρακες ονομάζονται σπιράνες, για παράδειγμα, σπειρο-5,5-ενδεκάνιο:
Τα επίπεδα κυκλικά μόρια είναι ασταθή, επομένως σχηματίζονται διάφορα διαμορφωτικά ισομερή. Σε αντίθεση με τα διαμορφωτικά ισομερή (η χωρική διάταξη των ατόμων σε ένα μόριο χωρίς να λαμβάνεται υπόψη ο προσανατολισμός), τα διαμορφωτικά ισομερή διαφέρουν μεταξύ τους μόνο από την περιστροφή ατόμων ή ριζών γύρω από τυπικά απλούς δεσμούς διατηρώντας παράλληλα τη διαμόρφωση των μορίων. Η ενέργεια σχηματισμού ενός σταθερού διαμορφωτή ονομάζεται διαμορφωτική.
Τα conformers βρίσκονται σε δυναμική ισορροπία και μετασχηματίζονται μεταξύ τους μέσω ασταθών μορφών. Η αστάθεια των επίπεδων κύκλων προκαλείται από σημαντική παραμόρφωση των γωνιών δεσμού. Ενώ διατηρούνται οι γωνίες τετραεδρικού δεσμού για το κυκλοεξάνιο C 6H 12, είναι δυνατές δύο σταθερές διαμορφώσεις: σε σχήμα καρέκλας (a) και σε σχήμα λουτρού (b):
ΟΡΙΣΜΟΣ Αλκάνια– κορεσμένοι (αλειφατικοί) υδρογονάνθρακες, η σύσταση των οποίων εκφράζεται με τον τύπο C n H 2 n +2. Τα αλκάνια σχηματίζουν μια ομόλογη σειρά, το καθένα χημική ένωσηπου διαφέρει σε σύνθεση από το επόμενο και το προηγούμενο τον ίδιο αριθμόάτομα άνθρακα και υδρογόνου - CH 2, και οι ουσίες που περιλαμβάνονται στην ομόλογη σειρά ονομάζονται ομόλογα. Η ομόλογη σειρά αλκανίων παρουσιάζεται στον Πίνακα 1. Πίνακας 1. Ομόλογες σειρές αλκανίων. Στα μόρια αλκανίου διακρίνονται πρωτογενή (δηλαδή συνδεδεμένα με έναν δεσμό), δευτερεύοντα (δηλαδή συνδεδεμένα με δύο δεσμούς), τριτοταγή (δηλαδή συνδεδεμένα με τρεις δεσμούς) και τεταρτοταγή (δηλαδή συνδεδεμένα με τέσσερις δεσμούς) άτομα άνθρακα. C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – πρωτεύοντα, 2 – δευτερεύοντα άτομα άνθρακα) CH 3 – C 3 H(CH 3) – CH 3 (3-τριτογενές άτομο άνθρακα) CH 3 – C 4 (CH 3) 3 – CH 3 (4-τεταρτοταγές άτομο άνθρακα) Τα αλκάνια χαρακτηρίζονται από δομική ισομέρεια (ισομερισμός σκελετού άνθρακα). Έτσι, το πεντάνιο έχει τα ακόλουθα ισομερή: CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 (πεντάνιο) CH3 –CH(CH3)-CH2-CH3 (2-μεθυλβουτάνιο) CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - διμεθυλπροπάνιο) Τα αλκάνια, ξεκινώντας από το επτάνιο, χαρακτηρίζονται από οπτικό ισομερισμό. Τα άτομα άνθρακα σε κορεσμένους υδρογονάνθρακες βρίσκονται σε υβριδισμό sp 3. Οι γωνίες μεταξύ των δεσμών στα μόρια των αλκανίων είναι 109,5. Χημικές ιδιότητες των αλκανίωνΣτο φυσιολογικές συνθήκεςΤα αλκάνια είναι χημικά αδρανή - δεν αντιδρούν ούτε με οξέα ούτε με αλκάλια. Αυτό εξηγείται από την υψηλή αντοχή των δεσμών C-C και C-H. Μη πολικό Συνδέσεις S-Sκαι C-H είναι ικανά να διασπαστούν μόνο ομολυτικά υπό την επίδραση ενεργών ελεύθερων ριζών. Επομένως, τα αλκάνια εισέρχονται σε αντιδράσεις που προχωρούν με τον μηχανισμό ριζικής υποκατάστασης. Στις ριζικές αντιδράσεις, τα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται πρώτα σε τριτοταγή άτομα άνθρακα, στη συνέχεια σε δευτερεύοντα και πρωτογενή άτομα άνθρακα. Οι αντιδράσεις ριζικής υποκατάστασης έχουν αλυσιδωτή φύση. Τα κύρια στάδια: πυρήνωση (έναρξη) της αλυσίδας (1) - συμβαίνει υπό την επίδραση της ακτινοβολίας UV και οδηγεί στο σχηματισμό ελεύθερων ριζών, ανάπτυξη αλυσίδας (2) - συμβαίνει λόγω της αφαίρεσης ατόμου υδρογόνου από το μόριο αλκανίου ; τερματισμός αλυσίδας (3) – συμβαίνει όταν δύο ίδιες ή διαφορετικές ρίζες συγκρούονται. X:X → 2X . (1) R:H+X . → HX + R . (2) R . + X:X → R:X + X . (2) R . + R . → R:R (3) R . +Χ . → R:X (3) Χ . +Χ . → X:X (3) Αλογόνωση.Όταν τα αλκάνια αλληλεπιδρούν με το χλώριο και το βρώμιο υπό την επίδραση της υπεριώδους ακτινοβολίας ή υψηλή θερμοκρασίασχηματίζεται ένα μείγμα προϊόντων από μονο- έως πολυαλογόνο-υποκατεστημένα αλκάνια: CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (διχλωρομεθάνιο) CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (τριχλωρομεθάνιο) CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (τετραχλωριούχος άνθρακας) Νίτρωση (αντίδραση Konovalov). Όταν το αραιό νιτρικό οξύ δρα στα αλκάνια στους 140 C και σε χαμηλή πίεση, εμφανίζεται μια ριζική αντίδραση: CH 3 - CH 3 + HNO 3 = CH 3 - CH 2 - NO 2 (νιτροαιθάνιο) + H 2 O Σουλφοχλωρίωση και σουλφοξείδωση.Η άμεση σουλφόνωση των αλκανίων είναι δύσκολη και τις περισσότερες φορές συνοδεύεται από οξείδωση, με αποτέλεσμα το σχηματισμό αλκανοσουλφονυλοχλωριδίων: R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl Η αντίδραση σουλφονικής οξείδωσης προχωρά παρόμοια, μόνο στην περίπτωση αυτή σχηματίζονται αλκανοσουλφονικά οξέα: R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H Ράγισμα– ριζική διάσπαση δεσμών C-C. Εμφανίζεται όταν θερμαίνεται και παρουσία καταλυτών. Όταν πυρολύονται ανώτερα αλκάνια, σχηματίζονται αλκένια· όταν το μεθάνιο και το αιθάνιο πυρολύονται, σχηματίζεται ακετυλένιο: C 8 H 18 = C 4 H 10 (βουτάνιο) + C 3 H 8 (προπάνιο) 2CH4 = C2H2 (ακετυλένιο) + 3Η2 Οξείδωση. Με ήπια οξείδωση του μεθανίου με ατμοσφαιρικό οξυγόνο, μπορεί να ληφθεί μεθανόλη, φορμαλδεΰδηή φορμικό οξύ. Τα αλκάνια καίγονται στον αέρα για να διοξείδιο του άνθρακακαι νερό: C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1) H 2 O Φυσικές ιδιότητες των αλκανίωνΥπό κανονικές συνθήκες, τα C 1 - C 4 είναι αέρια, τα C 5 - C 17 είναι υγρά, ξεκινώντας από το C 18 - στερεά. Τα αλκάνια είναι πρακτικά αδιάλυτα στο νερό, αλλά είναι εξαιρετικά διαλυτά σε μη πολικούς διαλύτες, όπως το βενζόλιο. Έτσι, το μεθάνιο CH 4 (βάλτο, αέριο ορυχείου) είναι ένα άχρωμο και άοσμο αέριο, εξαιρετικά διαλυτό σε αιθανόλη, αιθέρα, υδρογονάνθρακες, αλλά ελάχιστα διαλυτό στο νερό. Το μεθάνιο χρησιμοποιείται ως καύσιμο με πολλές θερμίδες φυσικό αέριο, ως πρώτη ύλη για την παραγωγή υδρογόνου, ακετυλενίου, χλωροφορμίου και άλλων οργανικών ουσιών σε βιομηχανική κλίμακα. Το προπάνιο C 3 H 8 και το βουτάνιο C 4 H 10 είναι αέρια που χρησιμοποιούνται στην καθημερινή ζωή ως εμφιαλωμένα αέρια λόγω της εύκολης ρευστοποίησής τους. Το προπάνιο χρησιμοποιείται ως καύσιμο αυτοκινήτου επειδή είναι πιο φιλικό προς το περιβάλλον από τη βενζίνη. Το βουτάνιο είναι η πρώτη ύλη για την παραγωγή του 1,3-βουταδιενίου, το οποίο χρησιμοποιείται στην παραγωγή συνθετικού καουτσούκ. Παρασκευή αλκανίωνΤα αλκάνια λαμβάνονται από φυσικές πηγές– φυσικό αέριο (80-90% μεθάνιο, 2-3% αιθάνιο και άλλοι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες), άνθρακας, τύρφη, ξύλο, λάδι και κερί πετρωμάτων. Υπάρχουν εργαστήριο και βιομηχανικές μεθόδουςλήψη αλκανίων. Στη βιομηχανία, τα αλκάνια λαμβάνονται από ασφαλτούχο άνθρακα (1) ή από την αντίδραση Fischer-Tropsch (2): nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1) nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2) Οι εργαστηριακές μέθοδοι για τη λήψη αλκανίων περιλαμβάνουν: υδρογόνωση κορεσμένους υδρογονάνθρακεςόταν θερμαίνεται και παρουσία καταλυτών (Ni, Pt, Pd) (1), η αλληλεπίδραση νερού με οργανομεταλλικές ενώσεις (2), ηλεκτρόλυση καρβοξυλικών οξέων (3), με αντιδράσεις αποκαρβοξυλίωσης (4) και Wurtz (5) και άλλες μεθόδους. R 1 -C≡C-R 2 (αλκίνιο) → R 1 -CH = CH-R 2 (αλκένιο) → R 1 -CH 2 – CH 2 -R 2 (αλκάνιο) (1) R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (αλκάνιο) + Mg(OH)Cl (2) CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + Na + 2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (αιθάνιο) (3) CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4) R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5) Παραδείγματα επίλυσης προβλημάτωνΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 1
Ο πίνακας δείχνει ορισμένους εκπροσώπους ορισμένων αλκανίων και τις ρίζες τους.
Οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες είναι ενώσεις που είναι μόρια που αποτελούνται από άτομα άνθρακα σε κατάσταση υβριδισμού sp 3. Συνδέονται μεταξύ τους αποκλειστικά με ομοιοπολικούς δεσμούς σίγμα. Η ονομασία «κορεσμένοι» ή «κορεσμένοι» υδρογονάνθρακες προέρχεται από το γεγονός ότι αυτές οι ενώσεις δεν έχουν την ικανότητα να προσκολλούν κανένα άτομο. Είναι ακραίες, εντελώς κορεσμένες. Εξαίρεση αποτελούν τα κυκλοαλκάνια. Τι είναι τα αλκάνια;Τα αλκάνια είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες και η ανθρακική τους αλυσίδα είναι ανοιχτή και αποτελείται από άτομα άνθρακα που συνδέονται μεταξύ τους χρησιμοποιώντας απλούς δεσμούς. Δεν περιέχει άλλους (δηλαδή διπλούς, όπως τα αλκένια, ή τριπλούς, όπως τα αλκύλια) δεσμούς. Τα αλκάνια ονομάζονται και παραφίνες. Έλαβαν αυτό το όνομα επειδή οι γνωστές παραφίνες είναι ένα μείγμα κυρίως αυτών των κορεσμένων υδρογονανθράκων C 18 - C 35 με ιδιαίτερη αδράνεια. Γενικές πληροφορίες για τα αλκάνια και τις ρίζες τουςΟ τύπος τους: C n P 2 n +2, εδώ το n είναι μεγαλύτερο ή ίσο με 1. Η μοριακή μάζα υπολογίζεται με τον τύπο: M = 14n + 2. χαρακτηριστικό: Οι καταλήξεις στα ονόματά τους είναι “-an”. Τα υπολείμματα των μορίων τους, τα οποία σχηματίζονται ως αποτέλεσμα της αντικατάστασης των ατόμων υδρογόνου με άλλα άτομα, ονομάζονται αλειφατικές ρίζες ή αλκύλια. Ονομάζονται με το γράμμα R. Ο γενικός τύπος των μονοσθενών αλειφατικών ριζών: C n P 2 n +1, εδώ το n είναι μεγαλύτερο ή ίσο με 1. Μοριακή μάζαΟι αλειφατικές ρίζες υπολογίζονται με τον τύπο: M = 14n + 1. Χαρακτηριστικό γνώρισμα των αλειφατικών ριζών: οι καταλήξεις στα ονόματα είναι "-yl". Τα μόρια αλκανίων έχουν τα δικά τους δομικά χαρακτηριστικά:
Τα αλκάνια ξεκινούν την ομόλογη σειρά: μεθάνιο, αιθάνιο, προπάνιο, βουτάνιο και ούτω καθεξής. Φυσικές ιδιότητες των αλκανίωνΤα αλκάνια είναι ουσίες που είναι άχρωμες και αδιάλυτες στο νερό. Η θερμοκρασία στην οποία αρχίζουν να λιώνουν τα αλκάνια και η θερμοκρασία στην οποία βράζουν αυξάνονται ανάλογα με την αύξηση του μοριακού βάρους και του μήκους της υδρογονανθρακικής αλυσίδας. Από λιγότερο διακλαδισμένα σε περισσότερο διακλαδισμένα αλκάνια, τα σημεία βρασμού και τήξης μειώνονται. Τα αέρια αλκάνια μπορούν να καούν με ανοιχτό μπλε ή άχρωμη φλόγα και να παράγουν αρκετή θερμότητα. Τα CH 4 -C 4 H 10 είναι αέρια που επίσης δεν έχουν οσμή. Τα C 5 H 12 -C 15 H 32 είναι υγρά που έχουν συγκεκριμένη οσμή. Το C 15 H 32 και ούτω καθεξής είναι στερεά που είναι επίσης άοσμα. Χημικές ιδιότητες των αλκανίωνΑυτές οι ενώσεις είναι χημικά ανενεργές, κάτι που μπορεί να εξηγηθεί από τη δύναμη των δύσκολα σπασμένων δεσμών σίγμα - C-C και C-H. Αξίζει επίσης να ληφθεί υπόψη ότι οι δεσμοί C-C είναι μη πολικοί και οι δεσμοί C-H είναι χαμηλοπολικοί. Πρόκειται για χαμηλής πόλωσης τύπους δεσμών που ανήκουν στον τύπο σίγμα και, κατά συνέπεια, είναι πολύ πιθανό να σπάσουν από ομολυτικό μηχανισμό, με αποτέλεσμα να σχηματιστούν ρίζες. Έτσι, οι χημικές ιδιότητες των αλκανίων περιορίζονται κυρίως σε αντιδράσεις ριζικής υποκατάστασης. Αντιδράσεις νίτρωσηςΤα αλκάνια αντιδρούν μόνο με νιτρικό οξύ με συγκέντρωση 10% ή με τετρασθενές οξείδιο του αζώτου σε αέριο περιβάλλον σε θερμοκρασία 140°C. Η αντίδραση νίτρωσης των αλκανίων ονομάζεται αντίδραση Konovalov. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται νιτροενώσεις και νερό: CH 4 + Νιτρικό οξύ(αραιωμένο) = CH 3 - NO 2 (νιτρομεθάνιο) + νερό. Αντιδράσεις καύσηςΟι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες χρησιμοποιούνται πολύ συχνά ως καύσιμο, γεγονός που δικαιολογείται από την ικανότητά τους να καίγονται: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2. Αντιδράσεις οξείδωσηςΟι χημικές ιδιότητες των αλκανίων περιλαμβάνουν επίσης την ικανότητά τους να οξειδώνονται. Ανάλογα με τις συνθήκες που συνοδεύουν την αντίδραση και πώς αλλάζουν, μπορούν να ληφθούν διαφορετικά τελικά προϊόντα από την ίδια ουσία. Η ήπια οξείδωση του μεθανίου με οξυγόνο παρουσία καταλύτη που επιταχύνει την αντίδραση και θερμοκρασία περίπου 200 °C μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα τις ακόλουθες ουσίες: 1) 2CH 4 (οξείδωση με οξυγόνο) = 2CH 3 OH (αλκοόλη - μεθανόλη). 2) CH 4 (οξείδωση με οξυγόνο) = CH 2 O (αλδεΰδη - μεθανάλη ή φορμαλδεΰδη) + H 2 O. 3) 2CH 4 (οξείδωση με οξυγόνο) = 2HC0OH ( καρβοξυλικό οξύ- μεθάνιο ή μυρμηκικό) + 2H 2 O. Επίσης, η οξείδωση των αλκανίων μπορεί να πραγματοποιηθεί σε αέριο ή υγρό μέσο με αέρα. Τέτοιες αντιδράσεις οδηγούν στο σχηματισμό ανώτερων λιπαρών αλκοολών και αντίστοιχων οξέων. Σχέση με τη θερμότηταΣε θερμοκρασίες που δεν υπερβαίνουν τους +150-250°C, πάντα παρουσία καταλύτη, συμβαίνει μια δομική αναδιάταξη οργανικών ουσιών, η οποία συνίσταται σε αλλαγή της σειράς σύνδεσης των ατόμων. Αυτή η διαδικασία ονομάζεται ισομερισμός και οι ουσίες που προκύπτουν από την αντίδραση ονομάζονται ισομερή. Έτσι, από το κανονικό βουτάνιο, λαμβάνεται το ισομερές του - ισοβουτάνιο. Σε θερμοκρασίες 300-600°C και παρουσία καταλύτη, εμφανίζεται ρήξη Δεσμοί C-Hμε το σχηματισμό μορίων υδρογόνου (αντιδράσεις αφυδρογόνωσης), μορίων υδρογόνου με το κλείσιμο της ανθρακικής αλυσίδας σε κύκλο (αντιδράσεις κυκλοποίησης ή αρωματισμού αλκανίων): 1) 2CH 4 = C 2 H 4 (αιθένιο) + 2Η 2. 2) 2CH 4 = C 2 H 2 (αιθίνιο) + 3Η 2. 3) C 7 H 16 (κανονικό επτάνιο) = C 6 H 5 - CH 3 (τολουόλιο) + 4 H 2. Αντιδράσεις αλογόνωσηςΤέτοιες αντιδράσεις περιλαμβάνουν την εισαγωγή αλογόνων (των ατόμων τους) στο μόριο μιας οργανικής ουσίας, με αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός δεσμού C-αλογόνου. Όταν τα αλκάνια αντιδρούν με αλογόνα, σχηματίζονται παράγωγα αλογόνου. Αυτή η αντίδραση έχει ειδικά χαρακτηριστικά. Προχωρά σύμφωνα με έναν ριζικό μηχανισμό και για να ξεκινήσει, είναι απαραίτητο να εκτεθεί το μείγμα αλογόνων και αλκανίων στην υπεριώδη ακτινοβολία ή απλά να θερμανθεί. Οι ιδιότητες των αλκανίων επιτρέπουν στην αντίδραση αλογόνωσης να προχωρήσει μέχρι να επιτευχθεί πλήρης αντικατάσταση με άτομα αλογόνου. Δηλαδή, η χλωρίωση του μεθανίου δεν θα τελειώσει σε ένα στάδιο και την παραγωγή μεθυλοχλωριδίου. Η αντίδραση θα πάει παραπέρα, όλα θα διαμορφωθούν πιθανά προϊόνταυποκαταστάσεις, ξεκινώντας με χλωρομεθάνιο και τελειώνοντας με τετραχλωράνθρακα. Η έκθεση άλλων αλκανίων στο χλώριο υπό αυτές τις συνθήκες θα έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό διαφόρων προϊόντων που προκύπτουν από την υποκατάσταση του υδρογόνου σε διαφορετικά άτομα άνθρακα. Η θερμοκρασία στην οποία συμβαίνει η αντίδραση θα καθορίσει την αναλογία των τελικών προϊόντων και τον ρυθμό σχηματισμού τους. Όσο μεγαλύτερη είναι η υδρογονανθρακική αλυσίδα του αλκανίου, τόσο πιο εύκολη θα είναι η αντίδραση. Κατά τη διάρκεια της αλογόνωσης, το λιγότερο υδρογονωμένο (τριτογενές) άτομο άνθρακα θα αντικατασταθεί πρώτα. Ο πρωταρχικός θα αντιδράσει μετά από όλους τους άλλους. Η αντίδραση αλογόνωσης θα λάβει χώρα σε στάδια. Στο πρώτο στάδιο αντικαθίσταται μόνο ένα άτομο υδρογόνου. Με διαλύματα αλογόνων (χλώριο και βρωμιούχο νερό) τα αλκάνια δεν αλληλεπιδρούν. Αντιδράσεις σουλφοχλωρίωσηςΧημικές ιδιότητεςΤα αλκάνια συμπληρώνονται επίσης από την αντίδραση σουλφοχλωρίωσης (ονομάζεται αντίδραση Reed). Όταν εκτίθενται στην υπεριώδη ακτινοβολία, τα αλκάνια είναι σε θέση να αντιδράσουν με ένα μείγμα χλωρίου και διοξειδίου του θείου. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται υδροχλώριο, καθώς και μια ρίζα αλκυλίου, η οποία προσθέτει διοξείδιο του θείου. Το αποτέλεσμα είναι πολύπλοκη σύνδεση, το οποίο γίνεται σταθερό λόγω της σύλληψης ενός ατόμου χλωρίου και της καταστροφής του επόμενου μορίου του: R-H + SO 2 + Cl 2 + υπεριωδης ΑΚΤΙΝΟΒΟΛΙΑ= R-SO 2 Cl + HCl. Τα σουλφονυλοχλωρίδια που σχηματίζονται ως αποτέλεσμα της αντίδρασης χρησιμοποιούνται ευρέως στην παραγωγή επιφανειοδραστικών ουσιών. Οι άκυκλοι υδρογονάνθρακες ονομάζονται αλκάνια. Υπάρχουν 390 αλκάνια συνολικά. Το Nonacontatrictan έχει τη μεγαλύτερη δομή (C 390 H 782). Τα αλογόνα μπορούν να προσκολληθούν σε άτομα άνθρακα για να σχηματίσουν αλογονοαλκάνια. Δομή και ονοματολογίαΕξ ορισμού, τα αλκάνια είναι κορεσμένοι ή κορεσμένοι υδρογονάνθρακες που έχουν γραμμική ή διακλαδισμένη δομή. Ονομάζονται και παραφίνες. Τα μόρια αλκανίων περιέχουν μόνο μεμονωμένα ομοιοπολικούς δεσμούςμεταξύ ατόμων άνθρακα. Γενικός τύπος - Για να ονομάσετε μια ουσία, πρέπει να ακολουθήσετε τους κανόνες. Σύμφωνα με τη διεθνή ονοματολογία, τα ονόματα σχηματίζονται χρησιμοποιώντας το επίθημα -an. Τα ονόματα των πρώτων τεσσάρων αλκανίων σχηματίστηκαν ιστορικά. Ξεκινώντας από τον πέμπτο εκπρόσωπο, τα ονόματα αποτελούνται από ένα πρόθεμα που υποδεικνύει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα και το επίθημα -an. Για παράδειγμα, το οκτα (οκτώ) σχηματίζει οκτάνιο. Για διακλαδισμένες αλυσίδες, τα ονόματα προστίθενται:
Παράδειγμα: 4-μεθυλοπροπάνιο - το τέταρτο άτομο άνθρακα στην αλυσίδα προπανίου έχει μια ρίζα (μεθύλιο). Ρύζι. 1. Δομικοί τύποιμε τα ονόματα των αλκανίων. Κάθε δέκατο αλκάνιο δίνει το όνομα στα επόμενα εννέα αλκάνια. Μετά το δεκανό έρχονται το ενδεκάνιο, το δωδεκάνιο και μετά, μετά το εικοσάνιο - χενικόσαν, το δοκοσάνιο, το τρικοζάνιο κ.λπ. Ομόλογη σειράΟ πρώτος εκπρόσωπος είναι το μεθάνιο, γι' αυτό και τα αλκάνια ονομάζονται και ομόλογες σειρές μεθανίου. Ο πίνακας των αλκανίων δείχνει τους πρώτους 20 αντιπροσώπους.
Ξεκινώντας από το βουτάνιο, όλα τα αλκάνια έχουν δομικά ισομερή. Το πρόθεμα ισο- προστίθεται στο όνομα: ισοβουτάνιο, ισοπροπάνιο, ισοεξάνιο. Ρύζι. 2. Παραδείγματα ισομερών. Φυσικές ιδιότητεςΗ κατάσταση συνάθροισης των ουσιών αλλάζει στη λίστα των ομολόγων από πάνω προς τα κάτω. Όσο περισσότερα άτομα άνθρακα περιέχει και, κατά συνέπεια, όσο μεγαλύτερο είναι το μοριακό βάρος των ενώσεων, τόσο υψηλότερο είναι το σημείο βρασμού και τόσο πιο σκληρή είναι η ουσία. Οι υπόλοιπες ουσίες που περιέχουν περισσότερα από 15 άτομα άνθρακα βρίσκονται σε στερεή κατάσταση. Τα αέρια αλκάνια καίγονται με μπλε ή άχρωμη φλόγα. ΠαραλαβήΤα αλκάνια, όπως και άλλες κατηγορίες υδρογονανθράκων, λαμβάνονται από πετρέλαιο, αέριο, κάρβουνο. Για αυτό χρησιμοποιούνται εργαστηριακές και βιομηχανικές μέθοδοι:
Τα αλκάνια μπορούν να ληφθούν με υδρογόνωση αλκενίων και αλκυνίων παρουσία καταλύτη - πλατίνα, νικέλιο, παλλάδιο. Χημικές ιδιότητεςΤα αλκάνια αντιδρούν με ανόργανες ουσίες:
|