"Хімія. 10 клас". О.С. Габрієлян (гдз)

Якісний аналіз органічних сполук Виявлення вуглецю, водню та галогенів

Досвід 1. Виявлення вуглецю та водню в органічній сполукі.
Умови виконання роботи:
Зібрали прилад як показано на рис. 44 підручники. Насипали в пробірку щіпку цукру та трохи оксиду міді (II) СуO. Поклали в пробірку, десь на рівні дві третини її невеликий ватний тампон, потім насипали трохи мідного безводного купоросу CuSO 4 . Закрили пробірку пробкою з газовідвідною трубкою, так, щоб її нижній кінець був опущений в іншу пробірку з попередньо налитим туди гідроксидом кальцію Са(ОН) 2 . Нагріли пробірку в полум'ї пальника. Спостерігаємо виділення бульбашок газу з трубки, помутніння вапняної води та посиніння білого порошку CuSO 4 .
З 12 Н 22 О 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu
Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO 4 + 5H 2 O → CuSO 4 . 5H 2 O
Висновок: У вихідній речовині присутній вуглець і водень, оскільки отримали вуглекислий газ і воду в результаті окислення, а в окислювачі CuO вони не містилися.

Досвід 2. Виявлення галогенів
Умови виконання роботи:
Взяли мідний дріт, загнутий на кінці петлею щипцями, прожарили його в полум'ї до утворення чорного нальоту оксиду міді (II) СуO. Потім дріт, що остигнув, занурили в розчин хлороформу і знову внесли його в полум'я пальника. Спостерігаємо фарбування полум'я в блакитно-зелений колір, оскільки солі міді фарбують полум'я.
5CuO + 2CHCl 3 = 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2Cu

Більшість лікарських засобів, що використовуються в медичній практиці, є органічними речовинами.

Щоб підтвердити належність препарату до тієї чи іншої хімічної групи, необхідно використовувати реакції ідентифікації, які повинні виявляти присутність у його молекулі певної функціональної групи (наприклад, спиртовий або фенольний гідроксил, первинну ароматичну або аліфатичну групу тощо). Такий аналіз називається аналізом за функціональними групами.

Аналіз за функціональними групами ґрунтується на знаннях, набутих студентами при вивченні органічної та аналітичної хімії.

Інформація

Функціональні групи – це групи атомів, які відрізняються високою реакційною здатністю та легко взаємодіють з різними реактивами з помітним специфічним аналітичним ефектом (зміна кольору, поява запаху, виділення газу чи осаду тощо).

Можлива ідентифікація препаратів та за структурними фрагментами.

Структурний фрагмент – це частина молекули лікарської речовини, яка взаємодіє з реактивом із помітним аналітичним ефектом (наприклад, аніони органічних кислот, кратні зв'язки тощо).

Функціональні групи

Функціональні групи можна розділити на кілька типів:

2.2.1. Що містять кисень:

а) гідроксильна група (спиртовий та фенольний гідроксил):

б) альдегідна група:

в) кето-група:

г) карбоксильна група:

д) складноефірна група:

е) просте ефірне угруповання:

2.2.2. Що містять азот:

а) первинна ароматична та аліфатична аміногрупи:

б) вторинна аміногрупа:

в) третинна аміногрупа:

г) амідна група:

д) нітрогрупа:

2.2.3. Що містять сірку:

а) тіольна група:

б) сульфамідна група:

2.2.4. Що містять галоген:

2.3. Структурні фрагменти:

а) подвійний зв'язок:

б) фенільний радикал:

2.4. Аніони органічних кислот:

а) Ацетат-іон:

б) тартрат іон:

в) цитрат-іон:

г) бензоат-іон:

У даному методичному посібнику наводяться теоретичні основи якісного аналізу структурних елементів і функціональних груп, що найчастіше зустрічаються в практиці методик аналізу лікарських речовин.

2.5. ІДЕНТИФІКАЦІЯ СПИРТОВОГО ГІДРОКСИЛУ

Лікарські препарати, що містять спиртовий гідроксил:

а) Спирт етиловий

б) Метилтестостерон

в) Ментол

2.5.1. Реакція утворення складних ефірів

Спирти в присутності концентрованої сірчаної кислоти утворюють складні ефіри з органічними кислотами. Низькомолекулярні ефіри мають характерний запах, високомолекулярні – певну температуру плавлення:

Спирт етилацетат

Етиловий (характерний запах)

Методика:до 2 мл спирту етилового 95% додають 0,5 мл оцтової кислоти, 1 мл кислоти сірчаної концентрованої і нагрівають до кипіння - відчувається характерний запах етилацетату.

2.5.2. Реакції окиснення

Спирти окислюються до альдегідів при додаванні окислювачів (дихромат калію, йоду).

Сумарне рівняння реакції:

Йодоформ

(жовтий осад)

Методика: 0,5 мл спирту етилового 95% змішують з 5 мл розчину гідроксиду натрію, додають 2 мл 0,1 М розчину йоду – поступово випадає жовтий осад йодоформу, який має також характерний запах.

2.5.3. Реакції утворення хелатних сполук (багатоатомні спирти)

Багатоатомні спирти (гліцерин та ін.) утворюють з розчином сульфату міді а в лужному середовищі хелатні сполуки синього кольору:

гліцерин блакитний інтенсивно-синя

осад забарвлення розчину

Методика:до 5 мл розчину сульфату міді додають 1-2 мл розчину гідроксиду натрію до утворення осаду гідроксиду міді (II). Потім додають розчин гліцерину до розчинення осаду. Розчин забарвлюється інтенсивно-синій колір.

2.6.ІДЕНТИФІКАЦІЯ ФЕНОЛЬНОГО ГІДРОКСИЛУ

Лікарські препарати, що містять фенольний гідроксил:

а) Фенол б) Резорцін

в) Синестрол

г) Кислота саліцилова д) Парацетамол

2.6.1. Реакція із заліза (III) хлоридом

Феноли в нейтральному середовищі у водних або спиртових розчинах утворюють солі із заліза (III) хлоридом, пофарбовані в синьо-фіолетовий (одноатомні), синій (резорцин), зелений (пірокатехін) та червоний (флороглюцин). Це пояснюється утворенням катіонів 6 Н 5 OFe 2+ , 6 Н 4 O 2 Fe + та ін.

Методика:до 1 мл водного або спиртового розчину досліджуваної речовини (фенол 0,1:10, резорцин 0,1:10, саліцилат натрію 0,01:10) додають від 1 до 5 крапель розчину заліза (III) хлориду. Спостерігається характерне фарбування.

2.6.2. Реакції окислення (індофенолова проба)

а) Реакція із хлораміном

При взаємодії фенолів з хлораміном та аміаком утворюється індофенол, забарвлений у різні кольори: синьо-зелений (фенол), буро-жовтий (резорцин) та ін.

Методика: 0,05 г досліджуваної речовини (фенол, резорцин) розчиняють у 0,5 мл розчину хлораміну, додають 0,5 мл розчину аміаку. Суміш нагрівають на киплячій водяній бані. Спостерігається фарбування.

б) Нітрозореакція Лібермана

Забарвлений продукт (червоний, зелений, червоно-коричневий) утворюють феноли, у яких орто- І пара-положення немає заступників.

Методика:крупинку речовини (фенол, резорцин, тимол, саліцилова кислота) поміщають у фарфорову чашку і змочують 2-3 краплями 1% розчину натрію нітриту в кислоті сірчаної концентрованої. Спостерігається фарбування, що змінюється при додаванні гідроксиду натрію.

в) Реакції заміщення (з бромною водою та азотною кислотою)

Реакції засновані на здатності фенолів бромуватися і нітруватися за рахунок заміщення рухомого атома водню орто- І пара-Положеннях. Бромпохідні випадають у вигляді осаду білого кольору, а нітропохідні забарвлені у жовтий колір.

резорцин білий осад

жовте фарбування

Методика:до 1 мл розчину речовини (фенол, резорцин, тимол) додають по краплях бромну воду. Утворюється білий осад. При додаванні 1-2 мл азотної кислоти розведеної поступово з'являється жовте фарбування.

2.7. ІДЕНТИФІКАЦІЯ АЛЬДЕГІДНОЇ ГРУПИ

Лікарські речовини, що містять альдегідну групу

а) формальдегід б) глюкоза

2.7.1. Окисно-відновні реакції

Альдегіди легко окислюються до кислот та їх солей (якщо реакції протікають у лужному середовищі). Якщо як окислювачів використовуються комплексні солі важких металів (Ag, Cu, Hg), то результаті реакції випадає осад металу (срібла, ртуті) чи оксиду металу (оксид міді (I)).

а) реакція з аміачним розчином нітрату срібла

Методика:до 2 мл розчину срібла нітрату додають 10-12 крапель розчину аміаку та 2-3 краплі розчину речовини (формальдегіду, глюкози), нагрівають на водяній бані з температурою 50-60 °С. Виділяється металеве срібло у вигляді дзеркала або сірого осаду.

б) реакція з реактивом Фелінга

червоний осад

Методика:до 1 мл розчину альдегіду (формальдегіду, глюкози), що містить 0,01-0,02 г речовини, додають 2 мл реактиву Фелінга, нагрівають до кипіння, Випадає цегляно-червоний осад оксиду міді.

2.8. ІДЕНТИФІКАЦІЯ СКЛАДНОЕФІРНОЇ ГРУПИ

Лікарські речовини, що містять складноефірну групу:

а) Кислота ацетилсаліцилова б) Новокаїн

в) Анестезин г) Кортизону ацетат

2.8.1. Реакції кислотного або лужного гідролізу

Лікарські речовини, що містять у своїй структурі складноефірну групу, піддають кислотному або лужному гідролізу з наступною ідентифікацією кислот (або солей) та спиртів:

кислота ацетилсаліцилова

оцтова кислота

кислота саліцилова

(білий осад)

фіолетове фарбування

Методика:до 0,01 г саліцилової кислоти доливають 5 мл розчину натрію гідроксиду і нагрівають до кипіння. Після охолодження до розчину додають сірчану кислоту до випадання осаду. Потім вносять 2-3 краплі розчину хлориду заліза, з'являється фіолетове забарвлення.

2.8.2. Гідроксамова проба.

Реакція ґрунтується на лужному гідролізі складного ефіру. При гідролізі в лужному середовищі у присутності гідроксиламіну гідрохлориду утворюються гідроксамові кислоти, які із солями заліза (III) дають гідроксамати заліза червоного або червоно-фіолетового кольору. Гідроксамати міді (II) – опади зеленого кольору.

гідроксиламін гідрохлорид

гідроксамова кислота

гідроксамат заліза (III)

анестезин гідроксиламін гідроксамова кислота

гідроксамат заліза (III)

Методика: 0,02 г речовини (кислота ацетилсаліцилова, новокаїн, анестезин та ін) розчиняють у 3 мл спирту етилового 95 %, додають 1 мл лужного розчину гідроксиламіну, струшують, нагрівають на киплячій водяній бані протягом 5 хв. Потім додають 2 мл хлористоводневої кислоти розведеної, 0,5 мл 10 % розчину заліза (III) хлориду. З'являється червоне або червоно-фіолетове забарвлення.

2.9. Виявлення лактонів

Лікарські речовини, що містять лактонну групу:

а) Пілокарпіну гідрохлорид

Лактонна група – це складний внутрішній ефір. Лактонну групу можна визначити за допомогою гідроксамової проби.

2.10. ІДЕНТИФІКАЦІЯ КЕТО-ГРУПИ

Лікарські речовини, що містять кетогрупу:

а) Камфора б) Кортизону ацетат

Кетони менш реакціоноспроможні порівняно з альдегідами через відсутність рухомого атома водню, тому окислення проходить у жорстких умовах. Кетони легко вступають у реакції конденсації з гідрохлоридом гідроксиламіну та гідразинами. Утворюються оксими або гідразони (опади або пофарбовані сполуки).

камфора оксим (білий осад)

фенілгідразин сірчанокислий фенілгідразон

(жовте фарбування)

Методика: 0,1 г лікарської речовини (камфора, бромкамфору, тестостерон) розчиняють у 3 мл спирту етилового 95%, додають 1 мл розчину фенілгідразину сірчанокислого або лужного розчину гідроксиламіну. Спостерігається поява осаду або забарвленого розчину.

2.11. ІДЕНТИФІКАЦІЯ КАРБОКСИЛЬНОЇ ГРУПИ

Лікарські речовини, що містять карбоксильну групу:

а) Кислота бензойна б) Кислота саліцилова

в) Кислота нікотинова

Карбоксильна група легко вступає у реакції завдяки рухомому атому водню. В основному це два типи реакцій:

а) утворення складних ефірів зі спиртами(Див. розділ 5.1.5);

б) утворення комплексних солей іонами важких металів

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg та ін.). При цьому утворюються:

Срібні солі білого кольору,

Солі ртуті сірого кольору,

Солі заліза (III) рожево-жовтого кольору,

Солі міді (II) блакитного або синього кольору,

Солі кобальту бузкового або рожевого кольору.

Нижче наводиться реакція з ацетатом міді (II):

кислота нікотинова осад синього кольору

Методика:до 5 мл теплого розчину нікотинової кислоти (1:100) доливають 1 мл розчину ацетату або сульфату міді, випадає осад синього кольору.

2.12. ІДЕНТИФІКАЦІЯ ПРОСТОЇ ЕФІРНОЇ ГРУПИ

Лікарські речовини, що містять просту ефірну групу:

а) Дімедрол б) Діетиловий ефір

Прості ефіри мають здатність утворювати оксонієві солі з сірчаною концентрованою кислотою, які пофарбовані в помаранчевий колір.

Методика:На годинникове скло або порцелянову чашку наносять 3-4 краплі сірчаної кислоти концентрованої і додають 0,05 г лікарської речовини (димедрол та ін.). З'являється жовто-оранжеве фарбування, що поступово переходить у цегляно-червоне. При додаванні води фарбування зникає.

На діетиловий ефір реакцію із сірчаною кислотою не виконають через утворення вибухонебезпечних речовин.

2.13. ІДЕНТИФІКАЦІЯ ПЕРВИННОЇ АРОМАТИЧНОЇ

АМІНОГРУПИ

Лікарські речовини, що містять первинну ароматичну аміногрупу:

а) Анестезин

б) Новокаїн

Ароматичні аміни є слабкими основами, оскільки неподілена електронна пара азоту зміщена у бік бензольного ядра. Внаслідок цього здатність атома азоту приєднувати протон зменшується.

2.13.1. Реакція утворення азобарвника

Реакція ґрунтується на здатності первинної ароматичної аміногрупи утворювати в кислому середовищі солі діазонію. При додаванні солі діазонію до лужного розчину β-нафтола з'являється червоно-оранжеве, червоне або малинове фарбування (азобарвник). Цю реакцію дають місцеві анестетики, сульфаміди та ін.

сіль діазонію

азобарвник

Методика: 0,05 г речовини (анестезин, новокаїн, стрептоцид та ін.) розчиняють в 1 мл хлористоводневої кислоти розведеної, охолоджують у льоду, додають 2 мл 1 % розчину нітриту натрію. Отриманий розчин додають до 1 мл лужного розчину -нафтола, що містить 0,5 г ацетату натрію.

З'являється червоно-оранжеве, червоне або малинове фарбування або оранжевий осад.

2.13.2. Реакції окиснення

Первинні ароматичні аміни легко окислюються навіть киснем повітря, утворюючи забарвлені продукти окиснення. Як окислювачі використовуються також хлорне вапно, хлорамін, перекис водню, заліза (III) хлорид, калію дихромат і т.д.

Методика: 0,05-0,1 г речовини (анестезин, новокаїн, стрептоцид та ін) розчиняють в 1 мл натрію гідроксиду. До отриманого розчину додають 6-8 крапель хлораміну та 6 крапель 1 % розчину фенолу. У міру нагрівання на киплячій водяній бані з'являється фарбування (синє, синьо-зелене, жовто-зелене, жовте, жовто-оранжеве).

2.13.3. Лігнінова проба

Це різновид реакції конденсації первинної ароматичної аміногрупи з альдегідами у кислому середовищі. Вона виконується на деревині чи газетному папері.

Ароматичні альдегіди, що містять у лігніні ( п-окси-безальдегід, бузковий альдегід, ванілін – залежно від виду лігніну) взаємодіють з первинними ароматичними амінами. Утворюючи основи Шиффа.

Методика:на лігнін (газетний папір) поміщають кілька кристалів речовини, 1-2 краплі хлористоводневої кислоти, розведеної. З'являється оранжево-жовте забарвлення.

2.14. ІДЕНТИФІКАЦІЯ ПЕРВИННОЇ АЛІФАТИЧНОЇ

АМІНОГРУПИ

Лікарські речовини, що містять первинну аліфатичну аміногрупу:

а) Кислота глутамінова б) Кислота γ-аміномасляна

2.14.1. Нінгідринова проба

Первинні аліфатичні аміни окислюються нінгідрин при нагріванні. Нінгідрин-стабільний гідрат 1,2,3-триоксигідриндану:

Обидві рівноважні форми вступають у реакцію:

основа Шиффа 2-аміно-1,3-діоксоіндан

синьо-фіолетове фарбування

Методика: 0,02 г речовини (глутамінова кислота, кислота амінокапронова та інші амінокислоти та первинні аліфатичні аміни) розчиняють при нагріванні в 1 мл води, додають 5-6 крапель розчину нінгідрину і нагрівають, з'являється фіолетове фарбування.

2.15. ІДЕНТИФІКАЦІЯ ВТОРИННОЇ АМІНОГРУПИ

Лікарські речовини, що містять вторинну аміногрупу:

а) Дикаїн б) Піперазін

Лікарські речовини, що містять вторинну аміногрупу, утворюють опади білого, зеленувато-бурого кольорів в результаті реакції з нітритом натрію в кислому середовищі:

нітрозоамін

Методика: 0,02 г лікарської речовини (дикаїн, піперазин) розчиняють в 1 мл води, додають 1 мл розчину нітриту натрію, змішаного з 3-краплинами хлористоводневої кислоти. Випадає осад.

2.16. ІДЕНТИФІКАЦІЯ ТРЕТИЧНОЇ АМІНОГРУПИ

Лікарські речовини, що містять третинну аміногрупу:

а) Новокаїн

б) Димедрол

Лікарські речовини, що мають у своїй структурі третинну аміногрупу, мають основні властивості, а також виявляють сильні відновлювальні властивості. Тому легко окислюються з утворенням пофарбованих продуктів. Для цього використовують такі реактиви:

а) кислота азотна концентрована;

б) сірчана кислота концентрована;

в) реактив Ердмана (суміш концентрованих кислот – сірчаної та азотної);

г) реактив Манделіна (розчин (NH 4) 2 VO 3 у кислоті сірчаної конц.);

д) реактив Фреде (розчин (NH 4) 2 МоO 3 в кислоті сірчаної конц.);

е) реактив Марки (розчин формальдегіду в кислоті сірчаної конц.).

Методика:На чашку Петрі поміщають 0,005 г речовини (папаверину гідрохлорид, резерпін та ін) у вигляді порошку і додають 1-2 краплі реактиву. Спостерігають появу відповідного фарбування.

2.17. ІДЕНТИФІКАЦІЯ АМІДНОЇ ГРУПИ.

Лікарські речовини, що містять амідну та заміщену амідну групу:

а) Нікотинамід б) Діетиламід нікотинової

2.17.1. Лужний гідроліз

Лікарські речовини, що містять амідну (нікотинамід) та заміщену амідну групу (фтивізид, фталазол, пуринові алкалоїди, діетиламід нікотинової кислоти), при нагріванні в лужному середовищі гідролізуються з утворенням аміаку або амінів та солей кислот:

Методика: 0,1 г речовини збовтують у воді, додають 0,5 мл 1 М розчину гідроксиду натрію і нагрівають. Відчувається запах аміаку або аміну, що виділився.

2.18. ІДЕНТИФІКАЦІЯ АРОМАТИЧНОЇ НІТРОГРУПИ

Лікарські речовини, що містять ароматичну нітрогрупу:

а) Левоміцетин б) Метронілазол

2.18.1. Реакції відновлення

Препарати, що містять ароматичну нітрогрупу (левоміцетин та ін.), ідентифікуються за допомогою реакції відновлення нітрогрупи до аміногрупи, потім проводять реакцію утворення азобарвника:

Методика:до 0,01 г левоміцетину додають 2 мл розчину хлористоводневої кислоти розведеної і 0,1 г цинкового пилу, нагрівають на киплячій водяній бані протягом 2-3 хвилин, після охолодження фільтрують. До фільтрату додають 1 мл 0,1 М розчину нітрату натрію, добре перемішують і вливають вміст пробірки в 1 мл свіжоприготовленого розчину β-нафтола. З'являється червоне фарбування.

2.19. ІДЕНТИФІКАЦІЯ СУЛЬФГІДРИЛЬНОЇ ГРУПИ

Лікарські речовини, що містять сульфгідрильну групу:

а) Цистеїн б) Мерказоліл

Органічні лікарські речовини, що містять сульфгідрильну (-SH) групу, (цистеїн, мерказоліл, меркаптопурил та ін) утворюють опади з солями важких металів (Ag, Hg, Co, Cu) - меркаптиди (сірого, білого, зеленого та ін. квітів) . Це відбувається через наявність рухомого атома водню:

Методика: 0,01 г лікарської речовини розчиняють в 1 мл води, додають 2 краплі розчину нітрату срібла, утворюється білий осад, нерозчинний у воді та азотній кислоті.

2.20. ІДЕНТИФІКАЦІЯ СУЛЬФАМІДНОЇ ГРУПИ

Лікарські речовини, що містять сульфамідну групу:

а) Сульфацил-натрій; б) Сульфадиметоксин.

в) Фталазол

2.20.1. Реакція утворення солей з важкими металами

Велика група лікарських речовин, що мають у молекулі сульфамідну групу, виявляє кислотні властивості. У слаболужному середовищі ці речовини утворюють різного кольору опади із солями заліза (III), міді (II) та кобальту:

норсульфазол

Методика: 0,1 г сульфацил-натрію розчиняють у 3 мл води, додають 1 мл розчину сульфату міді, утворюється осад блакитно-зеленого кольору, який не змінюється при стоянні (на відміну від інших сульфаніламідів).

Методика: 0,1 г сульфадимезину збовтують з 3 мл 0,1 М розчину гідроксиду натрію протягом 1-2 хвилин і фільтрують, до фільтрату додають 1 мл розчину сульфату міді. Утворюється осад жовтувато-зеленого кольору, що швидко переходить у коричневий (на відміну від інших сульфаніламідів).

Аналогічно проводять реакції ідентифікації інших сульфаніламідів. Колір утворює осаду у норсульфазолу брудно-фіолетовий, у етазолу – трав'янисто-зелений, що переходить у чорний.

2.20.2. Реакція мінералізації

Речовини, що мають сульфамідну групу, мінералізуються кип'ятінням в кислоті азотної концентрованої до сірчаної кислоти, яку виявляють по випаданню білого осаду після додавання розчину хлориду барію:

Методика: 0,1 г речовини (сульфаніламіду) обережно (під тягою) кип'ятять 5-10 хвилин у 5 мл кислоти азотної концентрованої. Потім розчин охолоджують, обережно вливають 5 мл води, перемішують і додають розчин хлориду барію. Випадає білий осад.

2.21. ІДЕНТИФІКАЦІЯ АНІОНІВ ОРГАНІЧНИХ КИСЛОТ

Лікарські речовини, що містять ацетат-іон:

а) Калію-ацетат б) Ретинолу ацетат

в) Токоферолу ацетат

г) Кортизону ацетат

Лікарські речовини, що є складними ефірами спиртів та оцтової кислоти (ретинолу ацетат, токоферолу ацетат, кортизону ацетат та ін.) при нагріванні в лужному або кислому середовищі гідролізуються з утворенням спирту та оцтової кислоти або ацетату натрію:

2.21.1. Реакція утворення оцтовоетилового ефіру

Ацетати та оцтова кислота взаємодіють з 95 % спиртом етиловим у присутності сірчаної кислоти концентрованої з утворенням етилацетату:

Методика: 2 мл розчину ацетату нагрівають з рівною кількістю сірчаної кислоти концентрованої і 0,5 мл 95 5 спирту етилового, відчувається запах етилацетату.

2.21.2.

Ацетати в нейтральному середовищі взаємодіють із розчином заліза (III) хлориду з утворенням комплексної солі червоного кольору.

Методика:до 2 мл нейтрального розчину ацетату додають 0,2 мл розчину заліза (III) хлориду, з'являється червоно-буре фарбування, що зникає при додаванні розведених мінеральних кислот.

Лікарські речовини, що містять бензоат-іон:

а) Кислота бензойна б) Натрію бензоат

2.21.3. Реакція утворення комплексної солі заліза (III)

Лікарські речовини, що містять бензоат-іон, бензойну кислоту утворюють комплексну сіль із розчином хлориду заліза (III):

Методика:до 2 мл нейтрального розчину бензоату додають 0,2 мл розчину заліза (III) хлориду, утворюється рожево-жовтий осад, розчинний в ефірі.

Значна відмінність будови та властивостей органічних сполук від неорганічних, однотипність властивостей речовин одного класу, складний склад та будова багатьох органічних матеріалів зумовлюють особливості якісного аналізу органічних сполук.

В аналітичній хімії органічних сполук основними є завдання віднесення аналізованих речовин до певного класу органічних сполук, поділу сумішей та ідентифікації виділених речовин.

Розрізняють органічний елементнийаналіз, призначений для виявлення елементів в органічних сполуках, функціональний– для виявлення функціональних груп та молекулярний- Для виявлення окремих речовин за особливими властивостями молекул або поєднання даних елементного та функціонального аналізу та фізичних констант.

Якісний елементний аналіз

Елементи, що найчастіше зустрічаються в органічних сполуках (C, N, O, H, P, S, Cl, I; рідше As, Sb, F, різні метали) виявляють, як правило, за допомогою окисно-відновних реакцій. Наприклад, вуглець виявляють окислюючи органічне з'єднання триоксидом молібдену при нагріванні. У присутності вуглецю МоО 3 відновлюється до нижчих оксидів молібдену та утворює молібденову синь (суміш синіє).

Якісний функціональний аналіз

Більшість реакцій виявлення функціональних груп ґрунтується на окисленні, відновленні, комплексоутворенні, конденсації. Так, наприклад, ненасичені групи виявляються реакцією бромування за місцем подвійних зв'язків. Розчин брому при цьому знебарвлюється:

Н 2 С = СН 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br

Феноли виявляють реакцією комплексоутворення із солями заліза (III). Залежно від типу фенолу утворюються комплекси різних кольорів (від синього до червоного).

Якісний молекулярний аналіз

При виконанні якісного аналізу органічних сполук зазвичай вирішують два типи завдань:

1. Виявлення відомої органічної сполуки.

2. Дослідження невідомої органічної сполуки.

У першому випадку, знаючи структурну формулу органічної сполуки, для виявлення підбирають якісні реакції на функціональні групи, що містяться в молекулі сполуки. Наприклад, фенілсаліцилат – феніловий ефір саліцилової кислоти:

може бути виявлений по функціональним групам: фенольному гідроксилу, фенільному угрупованню, складноефірному угрупованню та азосполученням з будь-яким діазосполукою. Остаточний висновок про ідентичність аналізованої сполуки відомої речовини роблять на основі якісних реакцій, обов'язково залучаючи дані щодо низки фізико-хімічних постійних – температури плавлення, кипіння, спектри поглинання та ін. Необхідність використання зазначених даних пояснюється тим, що однакові функціональні угруповання можуть мати різні органічні сполуки .

При дослідженні невідомої органічної сполуки проводять якісні реакції на окремі елементи та присутність у ньому різних функціональних груп. Отримавши уявлення про набір елементів та функціональних груп, питання про будову з'єднання вирішують на основі кількіснихвизначень елементарного складу та функціональних груп, молекулярної маси, УФ-, ІЧ-, ЯМР-мас-спектрів.

>> Хімія: Практична робота № 1. Якісний аналіз органічних сполук

Зміст уроку конспект урокуопорний каркас презентація уроку акселеративні методи інтерактивні технології Практика завдання та вправи самоперевірка практикуми, тренінги, кейси, квести домашні завдання риторичні питання від учнів Ілюстрації аудіо-, відеокліпи та мультимедіафотографії, картинки графіки, таблиці, схеми гумор, анекдоти, приколи, комікси притчі, приказки, кросворди, цитати Доповнення рефератистатті фішки для допитливих шпаргалки підручники основні та додаткові словник термінів інші Удосконалення підручників та уроківвиправлення помилок у підручникуоновлення фрагмента у підручнику елементи новаторства на уроці заміна застарілих знань новими Тільки для вчителів ідеальні урокикалендарний план на рік методичні рекомендації програми обговорення Інтегровані уроки

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ РОСІЙСЬКОЇ ФЕДЕРАЦІЇ

РОСТІВСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ БУДІВЕЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

Затверджено на засіданні

кафедри хімії

МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ

до лабораторної роботи

«ЯКІСНИЙ АНАЛІЗ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК»

Ростов-на-Дону, 2004

УДК 543.257(07)

Методичні вказівки до лабораторної роботи "Якісний аналіз органічних сполук". - Ростов н / Д: Зростання. держ. будує. ун-т, 2004. - 8 с.

У вказівках даються відомості про особливості аналізу органічних сполук, способи виявлення вуглецю, водню, азоту, сірки та галогенів.

Методичні вказівки призначені для роботи зі студентами спеціальності 1207 денної та заочної форм навчання.

Упорядник: Є.С. Ягуб'ян

Редактор Н.Є. Гладких

Темплан 2004, поз.175

Підписано до друку 20.05.04. Формат 60х84/16

Папір письмовий. Різограф. Уч.- вид. л. 0,5. Тираж 50 екз. Замовлення 163.

__________________________________________________________________

Редакційно – видавничий центр

Ростовського державного будівельного університету.

344022, Ростов - на - Дону, вул. Соціалістична, 162

 Ростовський державний

будівельний університет, 2004

Техніка безпеки під час роботи в лабораторії органічної хімії

1. Перед початком роботи необхідно ознайомитися з властивостями речовин, що застосовуються і одержуються, усвідомити всі операції досвіду.

2. Приступати до роботи можна лише з дозволу викладача.

3. Під час нагрівання рідин або твердих речовин не спрямовуйте отвір посуду на себе чи сусідів; не заглядайте в посуд зверху, оскільки у разі можливого викиду нагрітої речовини може статися нещасний випадок.

4. З концентрованими та димними кислотами працюйте у витяжній шафі.

5. Обережно вносьте в пробірку концентровані кислоти та луги, остерігайтеся пролити їх на руки, одяг, стіл. Якщо кислота або луг потрапила на шкіру або одяг, швидко змийте їх великою кількістю води і зверніться за допомогою до викладача.

6. Якщо на шкіру потрапляє органічна речовина, що роз'їдає, то промивання водою в більшості випадків марно. Слід промивати відповідним розчинником (спиртом, ацетоном). Застосовувати розчинник потрібно по можливості швидко та у великій кількості.

7. Надлишок взятого реактиву не всипати і не вливати назад у склянку, з якої його було взято.

Якісний аналіз дозволяє встановити, які елементи входять до складу досліджуваної речовини. До складу органічних сполук завжди входять вуглець та водень. Багато органічних сполук містять у своєму складі кисень і азот, дещо рідше зустрічаються галоїди, сірка, фосфор. Перелічені елементи утворюють групу елементів – органогенів, найчастіше які у молекулах органічних речовин. Однак в органічних сполуках може бути практично будь-який елемент періодичної системи. Так, наприклад, у лецитинах та фосфатидах (складових частинах клітинного ядра та нервової тканини) – фосфор; у гемоглобіні – залізо; у хлорофілі – магній; у синій крові деяких молюсків – комплексно пов'язана мідь.

Якісний елементний аналіз полягає у якісному визначенні елементів, що входять до складу органічної сполуки. Для цього спочатку руйнують органічну сполуку, потім перетворюють обумовлені елементи на прості неорганічні сполуки, які можуть бути вивчені відомими аналітичними методами.

Елементи, що входять до складу органічних сполук, при якісному аналізі, як правило, зазнають таких перетворень:

З 2 ; Н Н 2 Про; N - NН 3; СІ - СІ -; S SО 4 2-; Р РВ 4 2- .

Першою пробою дослідження невідомої речовини для перевірки належність його до класу органічних речовин є прожарювання. Дуже багато органічних речовин при цьому чорніють, обвугливаються, виявляючи таким чином вуглець, що входить до їх складу. Іноді обвуглювання спостерігається при дії водовіднімних речовин (наприклад концентрованої сірчаної кислоти і т.д.). Особливо різко таке обвуглювання проявляється при нагріванні. Коптяще полум'я свічки, пальники - приклади обвуглювання органічних сполук, що доводять наявність вуглецю.

При всій своїй простоті проба на обвуглювання є лише допоміжним, орієнтовним прийомом та має обмежене застосування: ряд речовин не можна обвуглювати звичайним шляхом. Деякі речовини, наприклад, спирт та ефір, вже при слабкому нагріванні випаровуються раніше, ніж встигнуть обуглитися; інші, наприклад, сечовина, нафталін, фталевий ангідрид, виганяються раніше обвуглювання.

Універсальним способом відкриття вуглецю в будь-якій органічній сполукі не тільки в твердому, але також в рідкому та газоподібному агрегатному станах є спалювання речовини з оксидом міді (П). При цьому вуглець окислюється з утворенням вуглекислого газу 2, який виявляється за помутнінням вапняної або баритової води.