Серед гліколіпідів особливо поширені галактозилацилглицероли.

Ці сполуки містяться в різних рослинних тканинах. Вони виявлені в мітохондріях, хлоропластах та локалізовані в мембранах; містяться у водоростях, деяких фотосинтезуючих бактеріях.

Головною формою гліколіпідів у тваринних тканинах, особливо в нервовій тканині, зокрема в мозку, є глікосфінголіпіди. Останній містить церамід, що складається зі спирту сфінгозину та залишку жирної кислоти, і один або кілька залишків цукрів. Найважливішими глікосфінголіпідами є цероброзиди та гангліозиди.

Найпростішими цероброзидами є галактозилцераміди та глюкозилцераміди. До складу галактозилцерамідів входить Д-галактоза, яка пов'язана ефірним зв'язком з гідроксильною групою аміноспирту сфінгозину. Крім того, у складі галактозилцераміду є жирна кислота. Найчастіше лигноцеринова, нервонова чи цереброновая кислота, тобто. жирні кислоти, що мають 24 вуглецеві атоми.

Сфінгозін

									C HC (СН2)21
							H2 С
	СН2 ВІН
									Жирна кислота (наприклад,
									церебронова кислота)
				H OH

H OH

β-D-галактоза

Малюнок 5 – Структура галактозилцераміду

Існують сульфогалактозилцераміди, які відрізняються від галактозилцерамідів наявністю залишку сірчаної кислоти, приєднаного до третього вуглецевого атома гексизи.

Глюкозилцераміди на відміну галактозилцерамидов замість залишку галактози є залишок глюкози.

Більш складними глікосфінголіпідами є гангліозиди. Одним з найпростіших гангліозид є гематозид, виділений з строми еритроцитів. Він містить церамід, по одній молекулі галактози, глюкози та N-ацетил-нейрамінової кислоти. Гангліозиди у великій кількості перебувають у нервовій тканині. Вони виконують рецепторні та інші функції.

1.6 Неомилювані ліпіди

Ліпіди, які не гідролізуються зі звільненням жирних кислот і при лужному гідролізі не здатні утворювати мила, називаються неомилювані-

ми. В основі класифікації неомилюваних ліпідів лежить їх поділ на дві групи – стероїди та терпени.

1.6.1 Стероїди

Стероїди – поширені у природі сполуки. Це похідні тетрациклічних тритерпенів. Основу їх структури становить циклопентанпергідрофенантренове ядро:

				10 B

Циклопентанпергідрофенантрен

До стероїдів відносять стерини (стероли) – високомолекулярні циклічні спирти та стериди – складні ефіри стеринів та вищих жирних кислот. Стериди не розчиняються у воді, але добре розчиняються у всіх жирових розчинниках і входять до складу сирого жиру. Стериди утворюють фракцію ліпідів, що омилюється. Стерини при омиленні жиру залишаються в неомилюваній фракції, складаючи найбільшу її частину.

В організмі людини та тварин головним представником стеринів (стеролів) є холестерин:

			СН3 СН 2	СН2	СН3
				СН2
	СН3				СН3

СН 3 13 17

ВІН 3 5 6

Холестерин (холестерол)

Холестерин відіграє важливу роль у життєдіяльності тваринного організ-

– бере участь у побудові біологічних мембран. Перебуваючи у складі мембран клітин, разом з фосфоліпідами та білками забезпечує вибіркову проникність клітинної мембрани, надає регулюючий вплив на стан мембрани та на активність пов'язаних з нею ферментів;

– є попередником освіти у організмі жовчних кислот, і навіть стероїдних гормонів. До цих гормонів належать тестостерон (чоловічий статевий гормон), естрадіол (один із жіночих гормонів), альдестерон (що утворюється в корі надниркових залоз і регулює водно – сольовий баланс);

– є провітаміном вітамінів групи Д. Холестерин під дією УФ-

променів у шкірі перетворюється на вітамін Д3 (холекальциферол), який у свою чергу служить попередником гормону, що бере участь у регуляції обміну кальцію та мінералізації кісткової тканини. Також слід зазначити, що при порушенні

обміну речовин холестерин відкладається на стінках кровоносних судин, що призводить до тяжкої хвороби – атеросклерозу.

У рослинах і дріжджах міститься ергостерин (ергостерол):

			СН3 СН	СН2	СН3
	СН3				СН3

СН 3 13 17

10 8 ВІН 3 5 6 7

Ергостерин (ергостерол)

При опроміненні ергостеролу УФ з нього утворюється вітамін Д2 (ергокальциферол). Для промислового виготовлення вітамінів групи Д (антирахітичні вітаміни) використовують дріжджі, вони містять понад 2% стеридів та стеролів на суху речовину.

У рослинних оліях (соєва. кукурудзяна, олії пшеничних зародків) міститься зазвичай від двох до чотирьох різних стеролів, що відрізняються один від одного кількістю, розташуванням подвійних зв'язків і будовою бічного ланцюга, причому обов'язковою складовою є β-ситостерол:

СН3

СН3

СН2

СН2

СН3

СН3

С2 Н5

СН3

10 ВІН 3 5 6

β-ситостерол

У кукурудзі частка β-ситостеролу становить 86% від усіх стеролів, а пшениці – 66%.

1.6.2 Терпени

В основі будови терпенів знаходиться молекула ізопрену:

H2 CC CHCH2

Це мономер, з якого побудовані олігомерні або полімерні ланцюжки ліпідів, що не омиляються. Терпени, молекули яких є сполуками з 2, 3, 4, 6, 8 молекул ізопрену, називають відповідно моно-, сескви-, ді-, три- і тетратерпенами. Молекули терпенів можуть мати лінійну або циклічну структуру, містити гідроксильні, карбонільні та карбоксильні групи.

Монотерплені. це леткі рідкі речовини із приємним запахом. Вони є основними компонентами запашних ефірних олій, одержуваних із рослинних тканин – квітів, листя, плодів.

Як типовий представник аліфатичних монотерпенов є мирцен. Від 30 до 50% мирцена міститься в ефірній олії хмелю. Представниками кисневих похідних аліфатичних терпенів є ліналоол, гераніол та цитронеллол. Усі вони представляють спирти. Ліналоол міститься в квітках конвалії, в апельсиновому та коріандровому маслі. Очевидно, аромат персиків обумовлений різними складними ефірами ліналоолу – оцтовокислим, мурашинокислим та інших. Гераніол зустрічається у олії евкаліпта. Цитронеллол має запах троянди і міститься в рожевому, геранієвому та інших оліях.

Серед моноциклічних терпенів найбільш поширеним і важливим є лимонен, ментол, карвон. Лимонен міститься в скипидарі, кминовому маслі; ментол складає головну (до 70%) ефірної олії перцевої м'яти, а карвон міститься в ефірних маслах кмину та кропу.

Сесквітерпені. Ця група терпенів також входить до складу ефірних олій. Одна з найцікавіших сполук – ароматичний сесквітерпен димер держсипол – специфічний пігмент бавовняного насіння.

Дитерпени. Найбільш широко представлені сполуками, що входять до складу багатьох біологічно важливих сполук. Так, дитерпеновий спирт фітол входить до складу хлорофілу.

Хлорофіл – це пігмент, що надає рослинам зеленого кольору. Він міститься у листі та стеблах, у колосках та зернах. Хлорофіл знаходиться в спеціальних утвореннях протоплазмі, званих хлоропластами. У рослинах існують два види хлорофілу: хлорофілу (синьо-зелений) і хлорофіл (жовто-зелений)

		OCH3			OCH3
С32 Н30 ОN4 Mg			З 32Н 28О 2N 4 Mg
		OС 20Н 39	Хлорофіл в		OС 20Н 39
Хлорофіл а
		спирт фітол			спирт фітол

Великий інтерес представляє подібність будови хлорофілу з барвником крові геміном. До складу хлорофілу та геміну входять чотири залишки піролу, з'єднаних у вигляді порфіринового ряду, який у геміні пов'язаний із залізом, а в хлорофілі – з магнієм. Хлорофіл приймає активну участь у процесі фотосинтезу. Внаслідок цього процесу діоксид вуглецю під впливом сонячного світла поглиненого хлорофілом, відновлюється до гексози та виділяється вільний кисень. Фотосинтез – це єдиний процес, під час якого промениста енергія сонця як хімічних зв'язків запасається в органічних сполуках.

Дитерпенові ланцюги входять до складу вітамінів Е та К1; вітамін А – це моноциклічний дитерпен. Трициклічним дитерпеном служить абієтинова кислота – головний компонент смоляних кислот, відомий у техніці як каніфоль.

Натрієві солі каніфолі – це один із компонентів господарського мила. Багато дитерпенів є компонентами ефірних олій – камфорен, каурен, стевіол та агатова кислота.

Тритерпени. Представлені найбільш відомим тритерпеном скваленом. Сквален – вихідна сполука, з якої у тварин і дріжджів синтезуються стероїди, наприклад, холестерол. Тритерпеновий ланцюг входить до складу вітаміну К2. До складніших тритерпенів відносяться лимонін і кукурбітацин А – сполуки, що зумовлюють гіркий смак лимона та гарбуза.

Тетратерпени. Це пігменти – каротиноїди. Вони надають рослинам жовтого або помаранчевого забарвлення різних відтінків. Найбільш відомі представники каротиноїдів – каротин, лютеїн, цеаксантин та криптоксантин.

Каротини вперше виділено з моркви (від латів. «Карота» – морква). Відомо три типи каротинів: α-, β- і γ-каротини, що відрізняються як за хімічною будовою, так і за біологічними функціями. Найбільшу біологічну активність має β-каротин, тому що він містить два β-іононові кільця і ​​при його гідролітичному розпаді під дією ферменту каротинази утворюється дві молекули вітаміну А1:

C 1"

β − каротин

каротиназа

(каротин – діоксигеназа)

вітамін А1

(Ретинол)

При гідролітичному розщепленні α- та γ-каротину утворюється по одній молекулі вітаміну А, оскільки вони містять по одному β-іононовому кільцю. Ступінь засвоєння каротиноїдів та вільного вітаміну А залежить від вмісту жирів у їжі. β-Каротин надає моркві, гарбузу, апельсинам, персикам та іншим овочам та фруктам характерний для них колір. Каротини поряд із хлорофілом містяться у всіх зелених частинах рослин.

Лютеїн – жовтий пігмент, що міститься поряд з каротинами у зелених частинах рослин. Забарвлення насіння жовтої кукурудзи залежить від присутніх у них каротинів і каротиноїдів, які отримали назву цеаксантину та криптоксантину. Забарвлення плодів томату обумовлено каротиноїдом лікопіном.

Лютеїн, цеаксантин та криптоксантин також виявляють активність вітаміну А.

Каротиноїди відіграють велику роль в обміні речовин у рослин, беручи участь у процесі фотосинтезу. Також каротиноїди мають велике значення у харчовій промисловості. Пігментація каротиноїдами зерна хлібних злаків впливає на

Класифікація ліпідів дозволяє розібратися з нюансами участі цих мікроелементів у багатьох біологічних процесів життєдіяльності людини. Біохімія та будова кожної подібної речовини, що входить до складу клітин, як і раніше, викликають чимало суперечок серед учених та експериментаторів.

Загальний опис ліпідів

Ліпіди, як відомо, - природні сполуки, що включають до свого складу різні жири. Відмінністю цих речовин від інших представників зазначеної органічної групи є те, що вони практично не утилізуються у воді. Будучи активними ефірами кислот з високим рівнем жирності, вони не здатні повністю самоусунути за допомогою розчинників неорганічного типу.

Ліпіди є в організмі кожної людини. Їхня частка досягає в середньому 10-15% від усього тіла. Значення ліпідів неможливо недооцінити: вони є прямим постачальником жирних ненасичених кислот. Ззовні всередину організму речовини надходять із вітаміном F, який дуже важливий для повноцінної роботи травної системи.

Крім того, ліпід – це прихований ресурс рідини у людському тілі. Окисляючись, 100 г жирів здатні утворити 106 г води. Одним із головних призначень даних елементів є виконання функції природного розчинника. Саме завдяки їй у кишечнику відбувається безперервна абсорбція цінних жирних кислот та вітамінів, що розчиняються в органічних розчинниках. Майже половина усієї маси головного мозку належить ліпідам. У складі інших тканин та органів їх число також велике. У прошарках підшкірно-жирової клітковини може бути до 90% всіх ліпідів.

Основні види ліпідних сполук

Біохімія жирових органічних речовин та їх будова визначають класові відмінності. Таблиця дозволяє наочно продемонструвати, якими бувають ліпіди.

Кожна жировмісна речовина відноситься до однієї з двох категорій ліпідів:

• омилюваних;
• неомилюваних.

Якщо солі кислот з високою жирністю були утворені за допомогою гідролізу з використанням лугу, може виникати омилення. При цьому милами називають калієві та натрієві солі. Омилювані речовини є найбільшою групою ліпідів.

У свою чергу, групу елементів, що омиляються, можна умовно розділити на дві групи:

• прості (що складаються лише з атомів кисню, вуглекислого газу та водню);
• складні (є прості сполуки в поєднанні з фосфорними основами, залишками гліцерину або двотомного ненасиченого сфінгозину).

Прості ліпіди

До типу простих ліпідів біохімія відносить різні жирні кислоти та спиртові ефіри. Серед останніх речовин найпоширенішими є холестерин (так званий циклічний спирт), гліцерин та олеїновий спирт.

Одним із складних ефірів гліцерину можна назвати триацигліцерин, який складається з кількох молекул кислот високої жирності. По суті, прості сполуки є частиною аподоцитів жирових тканин. Варто зазначити також, що складні ефірні контакти з жирними кислотами можуть виникати одразу в трьох точках, оскільки гліцерин є триатомним спиртом. У цьому випадку виникають сполуки, утворені з вищезгаданого зв'язку:

• триацилгліцериди;
• діацилгліцериди;
• моноацилгліцериди.

Переважна частина цих жирів нейтрального типу є в організмі у тварин теплокровних. У тому структурі перебуває більшість залишків пальмитиновой, стеаринової кислот високої жирності. Крім того, нейтральні жири в одних тканинах за своїм вмістом можуть суттєво відрізнятися від жирів інших органів у межах того самого організму. Наприклад, підшкірна клітковина людини збагачена такими кислотами набагато вище, ніж печінка, що складається з ненасичених жирів.

Нейтральні жири

Обидва види кислот, незалежно від насиченості, належать до виду аліфатичних карбонових. Біохімія дозволяє зрозуміти, наскільки важливими є ці речовини для ліпідів, порівнюючи мікроелементи з будівельними блоками. Завдяки їм вишиковується кожен ліпід.
Якщо говорити про перший тип, про насичені кислоти, то в організмі людини найчастіше можна зустріти пальмітинову та стеаринову кислоти. Набагато рідше у біохімічних процесах бере участь лігноцеринова, будова якої є складнішою (24 вуглецеві атоми). При цьому у ліпідах у тварин насичені кислоти, що мають у своєму складі менше 10 атомів, практично відсутні.

Найпоширенішим атомним набором ненасичених кислот є сполуки, які з 18 атомів вуглецю. Незамінними вважають такі види ненасичених кислот, що мають від 1 до 4 подвійних зв'язків:

• олеїнова;
• лінолева;
• ліноленова;
• арахідонова.

Простагландиди та воски

Більшою чи меншою мірою всі вони мають в організмі ссавців. Величезне значення мають похідні кислот ненасиченого типу, якими є простагландиди. Синтезовані всіма клітинами та тканинами, крім еритроцитів, вони надають колосальну дію на функціонування головних структур та процесів людського організму:

• систему кровообігу та серця;
• метаболізм та обмін електролітами;
• центральну та периферичну нервові системи;
• органи травлення;
• репродуктивну функцію.

В окремій групі знаходяться ефіри складних кислот та спиртів з одним або двома атомами в ланцюжку - воски. Загальна кількість вуглецевих частинок у них може досягати 22. Завдяки твердій текстурі ці речовини сприймаються ліпідами як протектори. Серед природних восків, що синтезуються організмами, найчастіше зустрічаються бджолиний, ланолін та елемент, що покриває поверхню листя.

Складні ліпіди

Класи ліпідів представлені групами складних сполук. Біохімія до них відносить:

• фосфоліпіди;
• гліколіпіди;
• сульфоліпіди.

Фосфоліпіди є біологічними конструкціями, що мають складну будову. До їх складу обов'язково входить фосфор, азотисті сполуки, спирти та багато іншого. Для організму вони відіграють важливу роль, будучи основною складовою будівельного процесу біологічних мембран. Фосфоліпіди присутні в серці, печінці та головному мозку.

До підкласу складних ліпідів відносяться також гліколіпіди - це сполуки, у складі якого є сфінгозиновий спирт, а отже, і вуглеводи. Більшою мірою, ніж будь-які інші тканини в організмі, нервові оболонки багаті на гліколіпіди.

Різновидом гліколіпідів, що містять залишки сірчаної кислоти, вважаються сульфоліпіди. Між тим,
Класифікація ліпідів завжди має на увазі виділення даних речовин в окрему групу. Основна відмінність між двома складними сполуками полягає в особливостях їхньої структури. На місці галактози третього атома вуглецю у гліколіпіду розташовується залишок сірчаної кислоти.

Група неомилюваних ліпідів

На відміну від великої за кількістю різновидів групи омилюваних ліпідів, неомилювані повністю вивільняють жирні кислоти і не проходять гідролізацію шляхом лужного впливу. Такі речовини бувають двох типів:

• вищі спирти;
• вищі вуглеводні.

До першої категорії відносяться вітаміни, що відрізняються жиророзчинними властивостями – А, Е, D. Найвідомішим представником другого типу стеринів – вищих спиртів – є холестерин. Виділити елемент із жовчного каміння шляхом виділення одноатомного спирту вченим вдалося ще кілька століть тому.

Холестерин неможливо виявити у рослин, тоді як в організмі ссавців він присутній абсолютно у всіх клітинах. Його наявність є важливою умовою повноцінного функціонування травної, гормональної та сечостатевої систем.

Розглядаючи вищі вуглеводні, які також є речовинами, що не омиляються, важливо звернутися до визначення, яке дає біохімія. Зазначені елементи з наукової точки зору є компонентами, що продукуються ізопреном. Молекулярна будова вуглеводнів заснована на поєднанні частинок ізопрену.

Як правило, зазначені елементи присутні в рослинних клітинах особливо запашних видів. Крім того, відомий усім натуральний каучук – політерпен – відносять до групи неомильних вищих вуглеводнів.

Ліпіди - великий клас органічних речовин, що володіє своїми особливими властивостями та структурою. Різні групи складних сполук виконують спеціальні функції у організмі.

Відомо, що практично всі живі організми складаються із трьох типів хімічних речовин: вуглеводів, білків та жирів. Саме останнім варто приділити окрему увагу, адже вони є найрізноманітнішими класами. Що таке з'єднання ліпідів, яке мають будову та навіщо вони потрібні?

Ліпіди – великий клас хімічних речовин, до яких належать такі сполуки, як жир, віск, деякі гормони. Ліпіди нерозчинні у полярних розчинниках (наприклад, у воді), але добре розчиняються в органічних (ацетон, хлороформ).

Яку будову має більшість ліпідів? Існує два основних типи: омилювані та неомилювані жири, що мають різну конструкцію.

Липиди, що омилюються

До омилюваних ліпідів відносяться складні сполуки, структурні частини яких об'єднані ефірним зв'язком. Цей клас жирів легко гідролізується у розчині під дією лугів.

Липиди, що омилюються - це великий клас речовин, що складається з окремих груп:

• складні ефіри;
• гліколіпіди;
• фосфоліпіди.

Складні ефіри

До цієї групи належать:

• жири (складаються з гліцерину та жирних кислот);
• воски (похідні жирного спирту та кислоти);
• ефіри стеринів.

Складні ефіри виникають при взаємодії органічної кислоти, що містить карбоксильну функціональну групу, спирту, властивості якого пов'язані з гідроксильною групою. Реакція між ними призводить до утворення сполуки, яка має складноефірний зв'язок.

Гліколіпіди

Серед омилюваних ліпідів особливої ​​уваги заслуговують гліколіпіди – складні речовини, молекула яких є комбінацією ліпіду та вуглеводу. До них відносять:

• цереброзиди;
• гангліозиди.

В основі гліколіпідів зазвичай лежить молекула особливого органічного спирту – сфінгозину. Вони також містять фосфатну групу, як у фосфоліпідів, але вона вже не є «головою», оскільки зв'язується з досить довгими молекулами полімерних вуглеводів. Так само, як і в інших омилюваних ліпідів, у гліколіпідів у складі спостерігаються органічні кислоти.

Фосфоліпіди

Група поєднує такі речовини:

• фосфатидові кислоти;
• фосфатиди;
• сфінголіпіди.

Фосфоліпіди, як видно з назви, мають відношення до фосфору. Справді, у їх будові є фосфатна функціональна група (залишок ортофосфорної кислоти). Крім неї, ліпіди цієї групи містять також органічний спирт і одну або дві органічні кислоти.

Разом ці компоненти створюють щось схоже на пуголовка: полярна фосфатна група добре взаємодіє з водою, утворюючи «голову», тоді як неполярні органічні кислоти з водою погано взаємодіють, і утворюють своєрідний «хвіст». Ці особливості фосфоліпідів таки дозволяють виконувати їм свої важливі функції в організмі, про які мова піде трохи пізніше.

Неомилювані ліпіди

Нездатні до взаємодії з лугами ліпіди є окремою групою речовин – неомилюваних ліпідів. Ці сполуки є спирти з довгим ланцюгом, циклічні спирти, а також каротиноїди.

Єдиної класифікації неомилюваних ліпідів немає, серед усього їхнього розмаїття можна окреслити кілька яскраво виражених груп.

1. Довголанцюгові органічні кислоти (послідовність атомів карбону більше 16 атомів, закінчується карбоксильною групою).
2. Довголанцюгові органічні спирти (довга послідовність атомів карбону, яка закінчується гідроксильною функціональною групою).
3. Ейкозаноїди (похідні жирних кислот, утворені частковою циклізацією та появою внутрішньомолекулярних зв'язків).
4. Циклічні спирти (поліциклічні сполуки, яким характерна велика кількість гідроксильних груп).
5. стероїди (похідні циклічних спиртів, утворені появою додаткових функціональних груп).
6. Каротиноїди (довгі карбонові ланцюги, на закінчення яких часто знаходяться циклічні алкани).

Усі перелічені вище речовини мають особливості, та їх об'єднують деякі хімічні властивості. Серед них: велика молекулярна вага, погана здатність до взаємодії з водою, розчинність в органічних речовинах, можливість проникати крізь біологічні мембрани.

Функції

Ліпіди у живому організмі виконують широкий спектр завдань. Так як ці складні речовини кардинально відрізняються між собою за будовою, то функціональність кожної групи жирів лежить у різних областях. Нижче представлена ​​таблиця з функціями, які найчастіше зустрічаються у природі.

Енергетична функція

Ліпіди – одне з найважливіших джерел енергії в організмі. Молекула жиру, який в основному і використовується як резерв, містить набагато більше запасеної енергії, ніж близька за розміром молекула глікогену або крохмалю. Окислюючись у мітохондріях до вуглекислого газу та води, жири дозволяють утворювати велику кількість АТФ (універсального носія енергії в організмі).

Структурна функція

Деякі ліпіди (фосфоліпіди, сфінголіпіди) виступають у ролі будівельного матеріалу для клітинних мембран. Ці складні з'єднання укладаються подвійним шаром, звертаючи полярні "голови" назовні від "стіни", а неполярні "хвости" ховаються всередину. Подібним чином створюється ліпідний бислой – основа всіх мембранних структур клітини.

Ізоляція

Підшкірні відкладення жирових речовин, і навіть їх відкладення навколо внутрішніх органів надійно захищають організм від переохолодження. Крім того, така оболонка навколо «мешканців» черевної порожнини не допускає їхнього зіткнення.

Захисна та мастильна функція

Це особливо у природі зустрічається у птахів. Віск, покриваючи дзьоб птиці, запобігає його пересиханню та розтріскуванню, а просочене жировою речовиною пір'я відштовхує воду. Ці властивості ліпідів допомагають птахам легко тримати на воді, не вимочуючи в ній оперення, і покращують обтікання дзьоба водою при підводному полюванні.

Зміна плинності мембран

Біологічні мембрани – складні структури, які здебільшого з фосфоліпідів. Включаючись між їхніми молекулами, холестерин виявляє свої властивості: збільшує можливість мембрани до коливань, тим самим покращуючи мобільність різних ділянок.

Регуляція метаболізму

Метаболічні шляхи організму складні і тому потребують точної регуляції. Цю функцію виконують стероїдні гормони, яким не важко проникнути через мембрану клітини. Усередині стероїд реагує з відповідним рецептором, викликаючи певні зміни у клітині.

Ліпіди - великий і різноманітний клас органічних сполук, без яких життя будь-якого організму було б неможливим, адже кожна група речовин має свої неповторні властивості, що дозволяють виконувати різні функції в організмі.

Розглянемо особливості хімічної будови та біохімічних функцій найважливіших представників неомилюваних ліпідів - стероїдів та терпенів.

Стероїди.

До стероїдів належить великий клас природних речовин, основу молекул яких лежить конденсований кістяк, званий стераном. Найбільш поширеною серед численних біологічних сполук стероїдної природи є холестерин.

Холестерин- Одноатомний спирт (холестерол); він виявляє властивості вторинного спирту та алкену. Близько 30% холестерину в організмі міститься у вільному вигляді, решта - у складі ацилхолестеринів, тобто. складних ефірів з вищими карбоновими кислотами, як насиченими (пальмітинової та стеаринової), так і ненасиченими (лінолевою, арахідоновою та ін.), тобто. у вигляді ацилхолестеринів. Загальний вміст холестерину в організмі людини становить 210-250 г. У великих кількостях він міститься в головному та спинному мозку, є компонентом біомембран.

Найважливіша біохімічна функція холестерину обумовлена ​​тим, що він відіграє роль проміжного продукту в синтезі багатьох сполук стероїдної природи: у плаценті, сім'яниках, жовтому тілі та надниркових залозах відбувається перетворення холестерину в гормон прогестерон, який є початковим суботротиком.

Інші шляхи використання холестерину в організмі пов'язані з утворенням вітаміну D та необхідних для травлення жовчних кислот – холевої та 7-дезоксихолевої.

В організмі холева кислота, утворюючи аміди по карбонільній групі з гліцином і таурином, перетворюється на гліцинхолеву та таурохолеву кислоти.

Аніони цих кислот є ефективними поверхнево-активними речовинами. У кишечнику вони беруть участь у процесах емульгування жирів і цим сприяють їх всмоктування і перетравлення.

Жовчні кислоти використовують як лікарські препарати, що запобігають утворенню та розчиненню вже наявних жовчних каменів, які складаються з холестерину та білірубіну.

Транспорт нерозчинних у рідинах організму ліпідів, зокрема і холестерину, здійснюється у складі спеціальних частинок - ліпопротеїнів, що є складні за складом комплекси з білками.

У крові виявлено кілька форм ліпопротеїнів, які відрізняють за густиною: хіломікрони, ліпопротеїни дуже низької щільності (ЛОНП), ліпопротеїни низької щільності (ЛНП) та ліпопротеїни високої щільності (ЛВП). Ліпопротеїни можна розділити за допомогою ультрацентрифугування.

Ліпопротеїни є сферичними частинками, гідрофільна поверхня яких є шаром орієнтованих фосфоліпідів і білків, а ядро ​​утворене гідрофобними молекулами триацилгліцеринів і ефірів холестерину.

Триацилгліцерини та холестерин під дією специфічних ферментів (ліпопротеїнліпазу) вивільняються з хіломікронів і потім споживаються жировою тканиною, печінкою, серцем та іншими органами.

При деяких порушеннях обміну речовин або високої концентрації холестерину в крові підвищується концентрація ЛОНП та ЛНП, що веде до їхнього відкладення на стінках судин (атеросклероз), у тому числі в артеріях серцевого м'яза (ішемічна хвороба серця та інфаркт міокарда).

Терпени.

Терпени - це ряд біологічно активних вуглеводнів та їх кисневмісних похідних, вуглецевий скелет яких складається з декількох ланок ізопрену С 5 Н 8 . Тому загальна формула для більшості терпенов - (З 5 Н 8) n. Терпени можуть мати ациклічну або циклічну (бі-, три- та поліциклічну) будову. Структури терпенів із загальною формулою С 10 Н 16 - мирцен і лимонний:

До складу ефірних олій входять похідні терпенів, що містять гідроксильні, альдегідні або кетогрупи, - терпеноїди. Серед них велике застосування знаходять ментол (міститься в маслі м'яти, від якої і отримав свою назву, від лат. menta - м'ята), ліналоол (рідина із запахом конвалії), цитраль, камфара.

До терпенів відносяться смоляні кислоти, які мають загальну формулу 20 Н 30 Про 2 і становлять 4/5 смоли хвойних рослин (живиця). При переробці живиці отримують твердий залишок смоляних кислот - каніфоль, яка є сировиною для багатьох галузей промисловості. Крім того, терпенові угруповання (ізопреноїдні ланцюги) входять до структури багатьох складних біологічно активних сполук, таких як каратиноїди, фітол та ін.

Фітол у вільному вигляді у природі не зустрічається, але входить до складу молекул хлорофілу, вітамінів А та Е та інших біоз'єднань.

Каучук та гутта є політерпенами, у молекулах яких залишки ізопрену пов'язані "голова до хвоста".

Розглянуті вище ліпіди часто називають омилюваними, оскільки при їх нагріванні утворюються мила (внаслідок відщеплення жирних кислот). У клітинах містяться також, хоч і в меншій кількості, ліпіди іншого класу, які називають неомилюваними , тому що вони не гідролізуються зі звільненням жирних кислот. Відомі два основних типи неомилюваних ліпідів: стероїди і терплячі . Ці хімічні сполуки відносяться до двох різних класів, однак у них є ряд дуже подібних рис, які обумовлені тим, що всі вони побудовані з тих самих п'яти-вуглецевих будівельних блоків.

Стероїди

Стероїди є похідними пергідроциклопентанфенантренового ядра, що містить три конденсовані циклогексанові кільця. Найбільш поширений стерин тварин тканин - хо лестерин - міститься в організмі як у вільній, так і в етерифікованій формі. Кристалічний холестерин являє собою білу, оптично активну речовину, що плавиться при 150 С С. Він нерозчинний у воді, але легко екстрагується з клітин хлороформом, ефіром, бензином або гарячим спиртом.

Холестерином багаті на плазматичні мембрани багатьох тварин клітин. Важливим проміжним продуктом у біосинтезі холестерину є ланостерин, що входить до складу ланоліну (жиру вовни).

У рослинах холестерину не виявлено. У рослин є інші стерини, відомі під загальною назвою фітостеринів.

Терпени

До ліпідних компонентів, що зустрічаються в клітинах порівняно невеликій кількості, належать терплячі , молекули яких побудовані шляхом поєднання кількох молекул п'ятивуглецевого вугілля водню ізопрену(2-метил-1,3-бутадієну). Терпени, що містять два ізопренові угруповання, називаються монотерпенами, а містять три такі угруповання - сесквітерпенами ; терпени, що містять 4, 6 і 8 ізопренових угруповань, називаються відповідно дитерпенами, три-терпенами та mempamepпенами. Молекули терпенов можуть мати лінійну чи циклічну будову; зустрічаються також терпени, в молекулах яких є як лінійні, і циклічні компоненти.

Так, монотерпени гераніол, лимонен, ментол, пінен, камфора і карвон служать головними компонентами відповідно геранієвої, лимонної, м'ятної, скипидарної, камфорної та кминової олій. Прикладом сесквітерпенів може служити фарнезол. До дитерпенам належить фітол, що є компонентом фотосинтетичного пігменту хлорофілу, і навіть вітамін А. До тритерпенов ставляться сквален і ланостерин, що відіграють роль найважливіших попередників при біологічному синтезі холестерину. З інших вищих терпенів слід назвати каротиноїди, що належать до групи тетратерпенів.

Ліпопротеїди

Полярні ліпіди асоціюють з деякими специфічними білками, утворюючи ліпопротеїди з яких найбільш відомі транспортні ліпо-протеїди, присутні в плазмі крові ссавців. У таких складних білках взаємодії між ліпідом (ліпідами) і білковими компонентами здійснюються без участі шуналлунтних. зв'язків. Ліпопротеїди містять зазвичай як полярні, так і нейтральні ліпіди, а також холестерин та його ефіри. Вони служать тією формою, в якій ліпіди транспортуються з тонкого кишечника в печінку і з печінки в жирову тканину, а також в різні інші тканини. У плазмі було виявлено кілька класів ліпопротеїдів; класифікація цих ліпопротеїдів заснована на відмінностях у їх щільності.

ЦУКОРА

Вуглеводами або сахаридами називають поліоксиальдегіди та поліокси-кетони із загальною формулою (СН 2 О) П. , а також похідні цих сполук. Моносахариди, або прості цукру , складаються з однієї поліоксиадьдегідної або поліоксикетонної одиниці. Найбільш поширеним моносахаридом є шестивуглецевий цукор D-глюкозу; це вихідний моносахарид,від якого походять всі інші сахариди. Молекули D-глюкози служать головним видом клітинного палива у більшості організмів і виступають у ролі будівельних блоків, або попередників, найбільш поширених полісахаридів.

Олігосахаридимістять від 2 до 10 моносахаридних одиниць, з'єднаних глікозидним зв'язком. Молекули полісахаридів є: дуже довгі ланцюги, побудовані з багатьох моносахаридних одиниць; ланцюги може бути як лінійними, і розгалуженими. Більшість полісахаридів містять повторювані моносахаридні одиниці одного і того ж виду або двох видів, що чергуються; тому вони не можуть виконувати роль-інформаційних макромолекул.

У біосфері, ймовірно, більше вуглеводів, ніж всіх інших органічних сполук, разом узятих. Пояснюється це переважно повсюдним поширенням у великих кількостях двох полімерів D-глюкози, зокрема целюлози і крохмалю. Целюлоза - головний позаклітинний структурний компонент волокнистих і здеревілих рослинних тканин. Крохмаль теж міститься у рослинах у надзвичайно великих кількостях; він є тією головною формою, у якій запасається клітинне паливо.