Ацетилсалицилова (2-(ацетилокси)-бензоена) киселина. Бензоена киселина - резюме 2 3 диетилбензоена киселина

бензоена киселина

Химични свойства

Това вещество е едноосновна карбоксилна киселина от ароматната серия. Рацемична формула на бензоена киселина: C7H6O2. Структурна формула: C6H5COOH. За първи път е синтезиран през 16-ти век от росен тамян, бензоинова смола, от която е получил името си. Това са бели малки кристали, които са слабо разтворими във вода, силно разтворими в хлороформ , етанол и диетилов етер . Молекулно тегло на вещество = 122,1 грама на мол.

Химични свойства на бензоената киселина. Веществото проявява слаби киселинни свойства, доста лесно се сублимира и дестилира с помощта на водна пара. Влиза във всички реакции, характерни за карбоксилната група. Реакцията на нитриране ( HNO3) е по-трудно от електрофилно ароматно добавяне на 3-та позиция. При въвеждане на заместител, напр. алкил , по-лесно се заменя на втора позиция. Химическото съединение образува етери , амиди , бензоен анхидрид , киселинни халогениди , ортоестери , сол.

Качествена реакция на бензоена киселина. За да се установи автентичността на веществото, се провежда реакция с железен хлорид 3, FeCl3, което води до образуването на слабо водоразтворима комплексна основа железен бензоат 3 , който има характерен жълто-розов цвят.

Получаване от толуен . За да се получи бензоена киселина от толуен, е необходимо да се действа върху агента със силен окислител, например, MnO2в присъствието на катализатор сярна киселина . Резултатът е вода и йони. Mn2+. Освен това толуенът може да се окисли. За да се извърши реакцията на получаване на бензоена киселина от бензен първо трябва да получите толуен : бензен + CH3CI, в присъствието алуминиев хлорид = толуен + . Също така при получаване на вещество се използват реакции на хидролиза бензамид и бензонитрил ; Реакция на Cannizzaro или реакция на Grignard (карбоксилиране фенилмагнезиев бромид ).

Употреба на вещества:

за калибриране на калориметри, използвани като термичен еталон;
суровина за бензоил хлорид , бензоатни пластификатори;
като консервант, в чист вид или под формата на натриеви, калциеви и калиеви соли, код E210, E212, E211, E213;
при някои кожни заболявания и като отхрачващо средство (натриева сол);
в парфюмерийната индустрия се използват киселинни естери;
нитро и хлорбензоена киселина използвани при синтеза на багрила.

фармакологичен ефект

Антисептично, противогъбично.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Бензоената киселина има способността да блокира ензимите и да забавя метаболитните процеси в гъбичната клетка и в някои едноклетъчни микроорганизми. Предотвратява развитието на дрожди, плесени и вредни бактерии. Недисоциирана киселина прониква през микробната клетка, с киселинна pH.

Безопасната доза на веществото за човек е 5 mg на kg телесно тегло на ден. Агентът присъства в урината на бозайниците като неразделна част хипурова киселина .

Показания за употреба

Използва се като част от различни лекарства от, трихофития ; за комплексно лечение на изгаряния и незарастващи рани; по време на лечението трофични язви и рани от залежаване , .

Противопоказания

Индивидуална непоносимост.

Странични ефекти

Бензоената киселина рядко предизвиква нежелани реакции, може да се усети парене и сърбеж на мястото на приложение. Симптомите изчезват сами с времето. Рядко се наблюдават алергични реакции.

Инструкции за употреба (Метод и дозировка)

Външно се използват препарати с добавка на бензоена киселина. Честотата на приложение зависи от заболяването и концентрацията на веществото. Препаратите се нанасят върху засегнатите участъци от кожата, върху повърхностите на раната, според показанията - под марлева превръзка. Обикновено лечението продължава до пълно излекуване.

Получаване на С6Н5СООН:

Основни начини:

1. Чрез окисляване на голямо разнообразие от производни на бензен с една странична верига, например толуен, етилбензен, бензилов алкохол и др.: С6Н5СН3 ® С6Н5СООН

2. От бензонитрил, който се хидролизира с киселина или основа за това: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

Бензоен (или росен тамян), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës е много често срещано вещество в природата със състав C7H6O2 или C6H5-COOH; намира се в някои смоли, балсами, в тревисти части и в корените на много растения (според предишни, все още непроверени наблюдения), както и в цветовете на Unona odoratissima (в есенцията на алан-джилан или иланг-иланг) , в боброва струя, но главно в бензоин или тамян от роса, откъдето идва и името му. За продуктите от суха дестилация на тази смола има указания в писанията, отнасящи се до 16 век; Blaise de Vigenère, в своя трактат (1608) "Traité du feu et du sel", за първи път споменава кристално вещество от бензоин, което по-късно е изследвано по-отблизо и получава името Flores benzoës. Съставът му е окончателно установен от Либих през 1832 г. и Колбе предлага да се разглежда като фенилкарбоксилна киселина. Б. киселина може да се получи синтетично от бензен и се образува в много реакции, които се случват с тела от ароматната серия. За фармацевтични нужди те използват изключително киселина, получена чрез сублимация на бензоинова смола. Най-добре е да вземете сиамски росен тамян за тази цел, тъй като не съдържа канелена киселина или калкута, която е по-евтина и съдържа много Б. киселина. Натрошената смола се нагрява леко в пясъчна баня в железни съдове, при което масата първо се разтапя и след това отделя тежки изпарения на В. киселина, които се утаяват върху студените части на устройството под формата на кристали. За събиране на веществото съдът се покрива с хартиен конус или капак с широка тръба, през която изпаренията се отклоняват в дървена кутия, покрита с хартия. В края на операцията (и по възможност трябва да се избягва силно нагряване) киселината остава в приемника или върху хартиения конус под формата на снежнобели кристали или люспи. Така полученият препарат има отчетлива миризма на ванилия, която зависи от съдържанието на малко количество етерично масло в смолата. Най-добри добиви могат да бъдат постигнати чрез вливане на фино смляна смола с варно мляко или сода за дълго време. След това сместа се нагрява, докато смолата се стопи, и веществото се изолира от получената бензоатна сол със солна киселина. Получената по този начин киселина има по-слаба миризма от получената чрез сублимация. За технически цели като изходен материал се взема хипуровата киселина (виж тази дума), съдържаща се в урината на тревопасни животни. Урината бързо се изпарява до ⅓ от първоначалния си обем, филтрува се и се обработва с излишък от солна киселина и хипуровата киселина се изолира в кристална форма. След един ден кристалите се отделят от матерната луга и се пречистват чрез рекристализация, докато упоритата миризма на урина почти напълно изчезне. Пречистената хипурова киселина се вари със солна киселина, при което се получава разделяне на B. киселина и гликокол:

HOOC-CH2 + H2O = HOOC-CH2(NH2) + C6H5-COOH.

B. киселина може да се получи в големи количества от C6H5-CH3 толуен чрез окисляването му с азотна киселина; но е по-изгодно (както се практикува във фабриките) да се вземе за тази цел не толуен, а бензенилхлорид С6Н5CCl3; последният се нагрява с вода в херметически затворени съдове; образуваната по този начин киселина упорито задържа халоген-заместени продукти. Освен това, Б. киселина се получава чрез нагряване на варовата сол на фталовата киселина с вар каустик; накрая, значителни количества от него остават като страничен продукт по време на производството на масло от горчив бадем поради окисляването на последното. Киселината, получена по един или друг начин от Б., се пречиства чрез прекристализация от гореща вода; обезцветяването на разтворите се извършва чрез обработка с животински въглен или нагряване със слаба азотна киселина. Синтетично Kekule получава бензоена киселина чрез въздействие с въглеродна киселина върху бромобензен в присъствието на метален натрий:

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

Friedel и Crafts го приготвят директно от бензен и въглена киселина в присъствието на алуминиев хлорид. Чистата B. киселина е безцветни едноклиномерни игли или таблетки, удари. тегло 1,2 (при 21 °), което не се променя на светлината, докато полученото чрез сублимация от росен тамян пожълтява след известно време поради разлагането на съдържащото се в него етерично масло. Веществото се топи при 121,4 °C, кипи при 249,2 без разлагане и сублимира под точката на кипене; няма мирис. Изпаренията му действат дразнещо върху лигавиците на дихателните органи. С водна пара киселината лети вече под 100 ° и следователно нейните водни разтвори не могат да бъдат сгъстени чрез изпаряване. 1000 части вода се разтварят при 0° 1,7 тегл. часа, а при 100 ° 58,75 ч. B. киселини. Също така е силно разтворим в алкохол, етер, хлороформ, етерични и мастни масла. Някои примеси, дори в много малки количества, променят физическите си свойства толкова драстично, че по едно време беше признато съществуването на изомерна B. киселина и тя беше наречена салова киселина, но двете вещества се оказаха напълно идентични (Beilstein). Когато парите преминат през силно нагрята пемза или, по-добре, по време на суха дестилация с каустичен барит или гасена вар, B. киселината се разлага на бензен и въглероден диоксид. Когато се слеят с каустик поташ, всичките три хидроксибензоени киселини се получават заедно с други продукти; окислителите действат върху него доста трудно. С натриева амалгама се образуват бензоен алдехид, бензилов алкохол и други продукти със сложен състав. Хлорът и бромът, както и йодът в присъствието на йодна киселина, действат по заместващ начин; димящата азотна киселина дава нитробензоени киселини, а димящата сярна киселина дава сулфобензоени киселини. Като цяло, водородите на фениловата група в бионовата киселина могат да бъдат заменени един след друг с различни остатъци и се образуват огромен брой различни съединения, от които няколко изомерни форми са известни на много хора. От производните на B. киселина, образувани чрез заместване в карбоксилната група, най-простите ще бъдат следните:

Бензоил хлорид, B. киселинен хлорид, C6H5-COCl е получен за първи път от Liebig и Wöhler през 1832 г. чрез третиране на масло от горчив бадем със сух хлор; той също се образува при действието на фосфорен пентахлорид или трихлорид върху бензоена киселина или фосфорен оксихлорид върху бензоикон натриева сол. Безцветна течност с остра миризма. тегло 1.324 (при 0°), кипене при 198°; втвърдява се в охлаждащата смес в кристали (топене при -1°). Горещата вода бързо се разлага на солна и В. киселини; лесно влиза в двойно разлагане с редица вещества; така че под действието на амоняка Liebig и Wöhler получават от него бензамид или амид на B. киселина, C6H5-CONH2, кристално вещество, което се топи при 128 °, sp. тегло 1,341 (при 4°), разтворим в гореща вода, алкохол и етер. Бензамид се получава и чрез нагряване на В. киселина с амониев тиоцианат. Водоотстраняващите вещества лесно го превръщат в B. киселина нитрил, бензонитрил или фенил цианид - C6H5CN. Последният също се получава от калиевата сол на сулфобензоената киселина и калиевия цианид. Веществото е течност с мирис на горчив бадем, кипи при 190 °, sp. тегло 1.023 (при 0 °), втвърдявайки се със силно охлаждане в твърда маса. Трудно се разтваря във вряща вода и лесно в алкохол и етер.

Как да получите едноосновни карбоксилни киселини от ароматната серия

Ароматните едноосновни карбоксилни киселини могат да бъдат получени по всички общи методи, известни за мастни киселини.

Окисляване на алкилови групи на бензенови хомолози.Това е един от най-често използваните методи за получаване на ароматни киселини:

Окисляването се извършва или чрез кипене на въглеводорода с алкален разтвор на калиев перманганат, или чрез нагряване в запечатани епруветки с разредена азотна киселина. По правило този метод дава добри резултати. Усложнения възникват само в случаите, когато действието на окислителите разрушава бензеновия пръстен.

Окисляване на ароматни кетони. Ароматните кетони се получават лесно чрез реакцията на Фридел-Крафтс. Окисляването обикновено се извършва с помощта на хипохлорити по схемата:

Могат обаче да се използват и други окислители. Ацетопроизводните се окисляват по-лесно от въглеводородите.

Хидролиза на трихалогенни производни с халогени при един въглероден атом. При хлориране на толуен се образуват три вида хлорни производни: бензил хлорид (използва се за получаване на бензилов алкохол), бензилиден хлорид (за получаване на бензоен алдехид), бензотрихлорид (преработва се в бензоена киселина и бензоил хлорид). Директната хидролиза на бензотрихлорида не протича добре. Следователно бензотрихлоридът се превръща чрез нагряване с бензоена киселина в бензоил хлорид, който след това лесно дава бензоена киселина при хидролиза:

Хидролиза на нитрили:

Този метод е широко използван в мастните серии. В ароматните серии изходните нитрили се получават от диазо съединения, от халогенни производни чрез обмен с меден цианид в пиридин или чрез сливане на сулфонати с калиев цианид. Нитрили на киселини с нитрилна група в страничната верига се получават чрез обменна реакция от халогенни производни.

- органично съединение, най-ароматната моноосновна карбоксилна киселина от състава C 6 H 5 COOH. При нормални условия киселината е безцветни кристали, лесно разтворими в етер, алкохоли, хлороформ, слабо разтворими във вода. Киселината образува редица соли - бензоат.

Срок бензоена киселинаСъединението идва от името на бензоинова смола, която е изолирана от дървета стиракс в Югоизточна Азия. За първи път киселината е изолирана в чист вид и описана от френския алхимик Блез, където Виженер през 16 век - чрез дестилация на бензоин. През 1832 г. Фридрих Вьолер и Либих синтезират бензоена киселина от бензалдехид и установяват нейната формула.

Бензоената киселина и нейните производни са широко разпространени в природата. По този начин бензоиновата смола съдържа 12-18% бензоена киселина, както и значително количество от нейните естери. Също така, тези съединения се намират в кората, листата, плодовете на череши и сини сливи.

Физически свойства

Бензоената киселина са прозрачни, игловидни кристали. Има точка на кипене 249,2 °C, но кристалите могат да се сублимират още при 100 °C.

Киселината е слабо разтворима във вода и добре - в органични разтворители.

Касова бележка

индустриален метод

Почти цялата произведена в търговската мрежа бензоена киселина се синтезира чрез каталитично окисление на толуен:

Разработен е в немската компания IG Farbenindustrie по време на Втората световна война. Реакцията се провежда при следните условия:

налягане в реактора - 200-700 kPa (~ 2-7 atm)
температура в реактора - 136-160 ° C
концентрация на катализатор - 25-1000 mg / kg
концентрация на продукта - 10-60%

Към суровината се налагат високи изисквания за чистота - примесите от сяра, азот, феноли и олефини могат да забавят хода на окисляването. Катализаторите често са кобалтови соли: нафтенат, ацетат, октоат. Мангановите добавки също се използват като кокатализатор, но в този случай равновесието на реакцията ще бъде нарушено и образуването на страничен продукт, бензалдехид, ще стане значително. Използването на бромиди (например кобалтов бромид) може значително да повиши ефективността на окислителните процеси в системата, но такива добавки причиняват силен корозивен ефект и изискват инсталирането на скъпо титаново оборудване.

Степента на превръщане на толуола е 50%, от които 80% е бензоена киселина.

Годишното производство на бензоена киселина е 750 хиляди тона.

Лабораторни методи

Когато бензалдехидът се третира с воден алкохолен разтвор на основа (например 50% KOH), той се диспропорционира, за да се образуват бензоена киселина и бензилов алкохол:

Бензоената киселина може да бъде получена чрез карбоксилиране на магнезиеви или органолитиеви съединения, например фенил-винил реагент на Гриняр C 6 H 5 MgBr (в етер):

Киселината се образува чрез хидролиза на бензоил хлорид:

Друг метод е синтезът на киселина от бензен - чрез ацилиране с фосген в присъствието на алуминиев хлорид (реакция на Фридел-Крафтс):

Химични свойства

Бензоената киселина проявява всички свойства на карбоксилните киселини: образуването на естери при взаимодействие с алкохоли, образуването на амиди и други подобни.

Бензоената киселина е устойчива на много окислители: въздух, перманганат, хипохлорити. Въпреки това, когато се нагрява над 220 ° C, той взаимодейства с медни (II) соли, образувайки фенол и неговите производни. В резултат на взаимодействието на киселината с амоняка се образува анилин.

При нагряване на бензоена киселина до 370 °C в присъствието на катализатор (медни или кадмиеви прахове) настъпва декарбоксилиране, което води до бензен върху следи от фенол.

С участието на катализатор циркониев оксид бензоената киселина може да се хидратира до бензалдехид с количествен добив. А хидрогенирането в присъствието на благородни метали води до образуването на циклохексанкарбоксилна киселина (хексахидробензоена).

Хлорирането на съединението дава продукта предимно 3-хлоробензоена киселина. Нитрирането и сулфонирането се извършват по подобен начин на трета позиция.

Токсичност

Бензоената киселина е вещество със средна токсичност. Дневните дози киселина до 5-10 mg/kg нямат здравословен ефект.

Веществото може да раздразни човешките лигавици, поради което при работа с киселина е необходимо да се използва защита на дихателните пътища.

Приложение

Основната част от получената бензоена киселина се използва в производството на капролактам и вискоза; някои предприятия, синтезиращи тези реки, имат собствени съоръжения за производство на бензоена киселина. Значително е и използването на киселина при производството на нейните соли - бензоат: калиев бензоат, натриев, калциев и други подобни. Тези съединения се използват широко като хранителни и козметични консерванти, инхибитори на корозията.

От 1909 г. бензоената киселина е разрешена за използване в хранителни продукти, където функционира като консервант в концентрация не повече от 0,1%. В регистъра на хранителните добавки на Европейския съюз бензоената киселина има код E210.

Бензоената киселина е суровина за производството на багрила, като анилиново синьо и някои антрахинонови багрила.

Също така незначително е използването на бензоена киселина в медицината: киселината се използва при производството на антимикробни и фунгицидни лекарства.

Свързани изображения

Планирайте

Въведение

Физически свойства и пребиваване в природата

Химични свойства

Методи за получаване на моноосновни карбоксилни киселини от ароматната серия

Нитробензоени киселини

Приложение

Заключение

Библиография

Въведение

Систематично наименование бензоена киселина

Традиционни наименования на бензоената киселина

Химична формула C6H5COOH

Моларна маса 122,12 g/mol

Физически свойства

Състояние (св. условно) твърдо

Топлинни свойства

Точка на топене 122,4 °C

Точка на кипене 249,2 °C

Температура на разлагане 370 °C

Специфична топлина на изпарение 527 J/kg

Специфична топлина на топене 18 J/kg

Химични свойства

Разтворимост във вода 0,001 g/100 ml

Ароматните карбоксилни киселини са производни на бензен, съдържащи карбоксилни групи, директно свързани с въглеродните атоми на бензеновото ядро. Киселините, съдържащи карбоксилни групи в страничната верига, се считат за ароматни мастни киселини.

Ароматните киселини могат да бъдат разделени според броя на карбоксилните групи на едно-, дву- или повече основни. Имената на киселините, в които карбоксилната група е директно свързана с ядрото, произлизат от ароматни въглеводороди. Имената на киселини с карбоксил в страничната верига обикновено се извличат от имената на съответните мастни киселини. Киселините от първия тип са от най-голямо значение: например бензоена (бензенкарбоксилна) C 6 H 5 -COOH, П-толуик ( П-толуенкарбоксилна), фталова (1,2-бензендикарбоксилна), изофталова (1,3-бензендикарбоксилна), терефталова (1,4-бензендикарбоксилна):

История

За първи път е изолиран чрез дестилация през 16 век от бензоинова смола (росен тамян), откъдето идва и името. Този процес е описан от Нострадамус (1556 г.), а по-късно от Джироламо Ручели (1560 г., под псевдонима Алексий Педемонтан) и Блез дьо Виженер (1596 г.).

През 1832 г. немският химик Юстус фон Либих определя структурата на бензоената киселина. Той също така изследва връзката му с хипуровата киселина.

През 1875 г. немският физиолог Ернст Леополд Залковски изследва противогъбичните свойства на бензоената киселина, която отдавна се използва за консервиране на плодове.

Сулфосалицилова киселина

2-хидрокси-5-сулфобензоена киселина

HO3S(HO)C6H3COOH 2H3O M 254.22

Описание

Сулфосалициловата киселина представлява безцветни полупрозрачни игловидни кристали или бял кристален прах.

Сулфосалициловата киселина е лесно разтворима във вода, алкохол и етер, неразтворима в бензен и хлороформ, фоточувствителна. Водните разтвори са киселинни.

Приложение

Сулфосалициловата киселина се използва в медицината за качествено определяне на протеин в урината, по време на аналитична работа за определяне на съдържанието на нитрати във водата.

В промишлеността сулфосалициловата киселина се използва като добавки към основните суровини, при синтеза на вещества.

Физически свойства и пребиваване в природата

Монокарбоксилните киселини от бензеновата серия са безцветни кристални вещества с точка на топене над 100 °C. Киселини със чифт-позициите на заместителите се топят при много по-високи температури от техните изомери. Ароматните киселини кипят при малко по-високи температури и се топят при много по-високи температури от мастните киселини със същия брой въглеродни атоми. Монокарбоксилните киселини са доста слабо разтворими в студена вода и много по-добре в гореща вода. Нисшите киселини са летливи с водни пари. Във водни разтвори монокарбоксилните киселини показват по-висока степен на дисоциация от мастните киселини: константата на дисоциация на бензоената киселина е 6,6·10 -5, оцетната киселина е 1,8·10 -5. При 370C се разлага до бензен и CO2 (фенол и CO се образуват в малко количество). При взаимодействие с бензоил хлорид при повишени температури бензоената киселина се превръща в бензоен анхидрид. Бензоената киселина и нейните естери се намират в етеричните масла (например в карамфил, толу и перуански балсами, бензоинова смола). Хипуровата киселина, производно на бензоената киселина и глицина, е отпадъчен продукт на животните.Кристализира под формата на безцветни пластини или иглички, топящи се при 121°C, лесно разтворими в алкохол и етер, но трудно разтворими във вода. В момента бензоената киселина се използва доста широко в производството на багрила. Бензоената киселина има антисептични свойства и затова се използва за консервиране на храни. Значително приложение намират и различни производни на бензоената киселина.

Химични свойства

Бензолът е открит от Фарадей през 1825 г. и е установена брутната му формула C 6 H 6 . През 1865 г. Кекуле предлага структурната му формула като циклохексатриен-1,3,5. Тази формула се използва и днес, въпреки че, както ще бъде показано по-късно, тя е несъвършена - не отговаря напълно на свойствата на бензена.

Най-характерната особеност на химическото поведение бензенът е удивителната инертност на двойните въглерод-въглеродни връзки в неговата молекула: за разлика от разглежданите; преди това ненаситени съединения, той е устойчив на окислители (например калиев перманганат в кисела и алкална среда, хромов анхидрид в оцетна киселина) и не влиза в обичайните реакции на електрофилно присъединяване, характерни за алкени, алкадиени и алкини.

Опитвайки се да обяснят свойствата на бензена чрез структурни характеристики, много учени, следвайки Кекуле, изложиха свои собствени хипотези по този въпрос. Тъй като ненаситеността на бензена не се проявява ясно, се предполага, че в молекулата на бензена няма двойни връзки. И така, Армстронг и Байер, както и Клаус, предполагат, че в молекулата на бензена четвъртите валенции на всичките шест въглеродни атома са насочени към центъра и се насищат взаимно, Ладенбург - че въглеродният скелет на бензена е призма, Чичибабин - че в бензена въглеродът е тривалентен.

Thiele, подобрявайки формулата на Kekule, твърди, че двойните връзки в последния не са фиксирани, а постоянно се движат - „осцилират“, докато Dewar и Hückel предлагат структурни формули на бензен с двойни връзки и малки цикли.

Понастоящем, въз основа на данните от многобройни изследвания, може да се счита за твърдо установено, че шестте въглеродни и шестте водородни атома в молекулата на бензена са в една и съща равнина и че облаците от π-електрони на въглеродните атоми са перпендикулярни на равнината на молекулата и следователно са успоредни един на друг и взаимодействат помежду си. Облакът на всеки π-електрон се припокрива от облаци от π-електрони на съседни въглеродни атоми. Реална молекула на бензен с равномерно разпределение на π-електронната плътност по целия пръстен може да бъде представена като плосък шестоъгълник, разположен между два тора.

Оттук следва, че е логично бензеновата формула да се изобрази като правилен шестоъгълник с пръстен вътре, като по този начин се подчертава пълната делокализация на π-електроните в бензеновия пръстен и еквивалентността на всички въглерод-въглеродни връзки в него. Валидността на последното заключение се потвърждава по-специално от резултатите от измерването на дължините на C-C връзките в молекулата на бензена; те са еднакви и равни на 0,139 nm (C-C връзките в бензеновия пръстен са по-къси от обикновените (3,154 nm), но по-дълги от двойните (0,132 nm)). Разпределението на електронната плътност в молекулата на бензена; дължини на свързване, ъгли на свързване

Много важно производно на бензоената киселина е нейният киселинен хлорид - бензоил хлорид.Представлява течност с характерна миризма и силно сълзотворно действие. Използва се като бензоилиращ агент.

бензоил пероксидизползва се като инициатор на реакции на полимеризация, както и като избелващ агент за хранителни масла, мазнини, брашно.

Толуинови киселини.Метилбензоените киселини се наричат толуинови киселини. Те се образуват чрез частично окисление на о-, м-и П-ксилоли. NN -Диетил- м-toluylmide е ефективен репелент- средство против насекоми

n-трет-Бутилбензоената киселина се произвежда в търговската мрежа чрез окисление в течна фаза трет-бутилтолуен в присъствието на разтворима кобалтова сол като катализатор. Използва се при производството на полиестерни смоли.

Фенилоцетна киселинаполучен от бензил хлорид чрез нитрил или чрез органомагнезиеви съединения. Това е кристално вещество с т.н. 76 °C. Поради подвижността на субатомните атоми на метиловата група, той лесно влиза в реакции на кондензация. Тази киселина и нейните естери се използват в парфюмерията.

Ароматните киселини влизат във всички онези реакции, които са характерни и за мастните киселини. Чрез реакции, включващи карбоксилната група, се получават различни киселинни производни. Солите се получават чрез действието на киселини върху карбонати или основи. Естери - чрез нагряване на смес от киселина и алкохол в присъствието на минерална (обикновено сярна) киселина:

Ако депутатите в орто-позиция не е, тогава естерификацията на карбоксилната група се извършва също толкова лесно, колкото в случая на алифатни киселини. Ако един от орто- позициите са заменени, степента на естерификация е значително намалена, а ако и двете орто-позициите са заети, обикновено не настъпва естерификация (пространствени затруднения).

Етери орто-заместени бензоени киселини могат да бъдат получени чрез реакция на сребърни соли с халоалкили (естери на пространствено затруднени ароматни киселини лесно и количествено се осапуняват в присъствието на краун етери). Поради стерични пречки те трудно се хидролизират. Групи, по-големи от водорода, запълват пространството около въглеродния атом на карбоксилната група до такава степен, че образуването и осапунването на естера е трудно.

Получаване на С6Н5СООН:

Основни начини:

2. От бензонитрил, който се хидролизира с киселина или основа за това: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

HOOC-CH3 + H3O = HOOC-CH3(NH3) + C6H5-COOH.

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

Бензоил хлорид, B. киселинен хлорид, C6H5-COCl е получен за първи път от Liebig и Wöhler през 1832 г. чрез третиране на масло от горчив бадем със сух хлор; той също се образува при действието на фосфорен пентахлорид или трихлорид върху бензоена киселина или фосфорен оксихлорид върху бензоикон натриева сол. Безцветна течност с остра миризма. тегло 1.324 (при 0°), кипене при 198°; втвърдява се в охлаждащата смес в кристали (топене при -1°). Горещата вода бързо се разлага на солна и В. киселини; лесно влиза в двойно разлагане с редица вещества; така че под действието на амоняка Liebig и Wöhler получават от него бензамид или амид на B. киселина, C6H5-CONH3, кристално вещество, което се топи при 128 °, sp. тегло 1,341 (при 4°), разтворим в гореща вода, алкохол и етер. Бензамид се получава и чрез нагряване на В. киселина с амониев тиоцианат. Водоотстраняващите вещества лесно го превръщат в B. киселина нитрил, бензонитрил или фенил цианид - C6H5CN. Последният също се получава от калиевата сол на сулфобензоената киселина и калиевия цианид. Веществото е течност с мирис на горчив бадем, кипи при 190 °, sp. тегло 1.023 (при 0 °), втвърдявайки се със силно охлаждане в твърда маса. Трудно се разтваря във вряща вода и лесно в алкохол и етер.

Как да получитеедноосновни карбоксилни киселини от ароматната серия

Могат обаче да се използват и други окислители. Ацетопроизводните се окисляват по-лесно от въглеводородите.

Хидролиза на нитрили:

Взаимодействие на ароматни въглеводороди с халогенни производни на въглеродна киселина

Карбоксилната група може да бъде въведена в ядрото чрез реакция, аналогична на синтеза на Фридел-Крафтс на кетони. Алуминиевият хлорид служи като катализатор:

Реакции на органометални съединения с CO 2 :

Обикновено се използват литиеви или органомагнезиеви съединения.

Киселинните хлориди се получават чрез действието на тионилхлорид или фосфорен пентахлорид върху киселини:

Анхидридите се получават чрез дестилация на смес от киселина с оцетен анхидрид в присъствието на фосфорна киселина или чрез действието на киселинни хлориди върху соли:

Когато бензоил хлоридът реагира с натриев пероксид, се получава кристален бензоил пероксид:

Действието на алкохолат върху бензоил пероксид произвежда сол на пербензоената киселина (бензоил хидропероксид). Тази киселина се използва за получаване на оксиди от ненаситени съединения. (Реакцията на Прилежаев):

В отсъствието на катализатор бензенът не реагира с бром и хлор, като по този начин се демонстрира стабилността на трите двойни връзки в неговата молекула към действието на електрофилни агенти. В същото време наличието на последното се потвърждава от взаимодействието на бензен с хлор по време на облъчване, което води до образуването на хексахлороциклохексан (хексахлоран):

Интересна реакция, включваща двойни връзки, се наблюдава, когато бензенът в течната фаза се облъчи със светлина с дължина на вълната 253,7 nm. При тези условия молекулата на бензена се пренарежда, превръщайки се в така наречените валентни изомери.

Нитробензоени киселини

Нитрирането на бензоената киселина води до 78%-мета-, 20% орто-и 2% чифт-нитробензоени киселини. Последните два изомера без примеси на други изомери се получават чрез окисление орто-и чифт-нитротолуени.

Нитробензоените киселини са по-киселинни от бензоената киселина. (ДА СЕ= 6,6 · 10 -5): относно-изомер - 100 пъти, м-изомер - 4,7 пъти и p-изомерки - 5,6 пъти. Подобна закономерност се наблюдава и при халогенираните киселини.

Приложение

Бензоената киселина и нейните соли имат висока бактерицидна и бактериостатична активност, която рязко се увеличава с намаляване на рН на средата. Поради тези свойства, както и нетоксичността, бензоената киселина се използва:

консервант в хранително-вкусовата промишленост (добавяне на 0,1% киселина към сосове, туршии, плодови сокове, конфитюри, кайма и др.)

в медицината за кожни заболявания като външно антисептично (антимикробно) и фунгицидно (противогъбично) средство, а натриевата му сол като отхрачващо средство.

Освен това бензоената киселина и нейните соли се използват при консервиране на храни (хранителни добавки E210, E211, E212, E213). Естерите на бензоената киселина (от метил до амил), които имат силна миризма, се използват в парфюмерийната индустрия. Различни производни на бензоената киселина, като хлоро- и нитробензоена киселина, се използват широко за синтеза на багрила.

В производството се използва бензоена киселина

капролактам

бензоил хлорид

добавка към алкидни лакове, която подобрява блясъка, адхезията, твърдостта и химическата устойчивост на покритието

Солите и естерите на бензоената киселина (бензоати) са от голямо практическо значение.

Натриев бензоат хранителен консервант, полимерен стабилизатор, инхибитор на корозия в топлообменници, отхрачващо средство в медицината.

Амониевият бензоат е антисептик, консервант в хранително-вкусовата промишленост, инхибитор на корозията, стабилизатор при производството на латекси и лепила.

Бензоатите на преходните метали са катализатори за окисление в течна фаза на алкилароматни въглеводороди до бензоена киселина.

Естерите на бензоената киселина от метил до изоамил са ароматни вещества. Метилбензоатът е разтворител за целулозни етери.

Изоамил бензоатът е съставна част на плодовите есенции.

Бензил бензоатът е фиксатор на миризмата в парфюмерията, разтворител за ароматни вещества, антисептик и репелент срещу молци.

Предпазни мерки:

Предизвиква дразнене при контакт с кожата.

Вдишването на аерозола причинява конвулсивна кашлица, хрема, понякога гадене и повръщане.

Заключение

Латинско име: Acidum benzoicum

Бензоената киселина C6H5COOH е най-простата едноосновна карбоксилна киселина от ароматната серия.

Бензоена киселина - безцветни кристали, слабо разтворими във вода, добре - в етанол и диетилов етер.

Използва се предимно под формата на натрий (голяма разтворимост във вода) - натриев бензонат, калиеви и калциеви соли.

Точка на топене - 122.4°С,

Точка на кипене - 249°C.

Лесно се сублимира (един от начините за получаване е сухата дестилация на бензоинова смола); дестилиран с водна пара.

Бензоената киселина (Bc) се използва в медицината за кожни заболявания като външно антисептично (антимикробно) и фунгицидно (противогъбично) средство, а нейната натриева сол се използва като отхрачващо средство.

Б. до. и неговите соли имат висока бактерицидна и бактериостатична активност, която рязко се увеличава с намаляване на рН на средата.

Възможна е реакция с някои форми на аскорбинова киселина (витамин С).

В тялото бензоената киселина се свързва с глицин, за да образува безвредна хипурова киселина, която се екскретира с урината.

Допустимата доза бензоена киселина и нейната сол за хора е 5 mg/kg телесно тегло на ден.

Рецепти за концентрация: 0,2-0,5% (за 50 g крем - 0,2 g натриев бензоат).

Активността на бензоената киселина намалява в присъствието на нейонни повърхностноактивни вещества, протеини и глицерол.

Използва се заедно с други консерванти.

Тъй като е разтворим в мазнини, може да се използва като консервант за мазнини, червила и др. Максималната концентрация в козметичните продукти е 0,5%.

Солите на бензоената киселина - бензоати (например натриев бензоат) също се използват като консерванти.

Други приложения: Естерите на бензоената киселина, които имат силна миризма, се използват в парфюмерийната индустрия.

Различни производни на бензоената киселина, като хлоро- и нитробензоена киселина, се използват широко за синтеза на багрила.

Б. до. и неговите естери се намират в етерични масла (например в карамфил), толуански и перуански балсами, бензоена смола (до 20% киселина и до 40% от нейните естери).

Допълнителна информация:

В практиката най-често се използват водни разтвори на натриев бензоат с концентрация от 5 до 25%.

За приготвяне на разтвора необходимото количество консервант се разтваря в приблизително половината от необходимия обем питейна вода, загрята до 50 ... 80 ° С. След пълно разтваряне на солта, останалата вода се добавя към получения разтвор и се разбърква старателно. Препоръчва се разтворът да се филтрира през слой памучен плат (калико). Ако консервантът се разтвори в твърда вода, разтворът може да е леко мътен, но това не влияе на неговия консервиращ ефект.

Когато се разработва конкретна формула за добавяне на консервант към продукт, трябва да се има предвид следното:

киселинността на средата влияе върху ефективността на консервантите - колкото по-киселинен е продуктът, толкова по-малко консервант трябва да се добави към него;

по правило нискокалоричните храни имат високо съдържание на вода и лесно се развалят, така че количеството на консерванта, добавено към тях, трябва да бъде с 30-40% повече от препоръчваното за обикновените продукти;

добавянето на алкохол, голямо количество захар или друго вещество, което проявява консервиращи свойства, намалява необходимото количество консервант.

Литература

1 Земцова М.Н. Насоки за изпълнение на курсовата работа по органична химия.

2. Химични реактиви и препарати Гошимиздат 1953, Стр. 241-242.

3. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чисти химикали Ед. 4-ти, пер. и допълнителни М.: Химия 1974, С. 121-122.

4. "Кратка химическа енциклопедия" Изд. Съветска енциклопедия, том 4 М. 1965 г., стр. 817-826.

5. Петров А.А., Балян Х.В., Трошченко А.Т. Органична химия: Учебник за гимназии. - Санкт Петербург: "Иван Федоров", 2002, С. 421-427.

6. Гитис С. С., Глаз А. И., Иванов А. В. Семинар по органична химия: - М.: Висше училище, 1991. - 303.: ил.

7. Шабаров Ю.С. Органична химия: Учебник за ВУЗ в 2 кн. - М .: Химия, 1996. С. 558-561, 626-629.

киселини са много чести... реакцията се използва за откриване бензоена киселинина хроматограми. Оксибензоена киселиниспоред броя на OH...
Избор на катализатор за амидиране и изследване в негово присъствие на превръщането на m-толуил киселинив N,N-диетил-т-толуамид
Дипломна работа >> Химия
Съдържа орто- и пара-изомери, както и бензоена киселина, за идентифициране на реактивността на целия... 3.3. Таблица 3.3 Относителни скорости на амидиране на производни бензоена киселинидиетиламин (моларно съотношение на реагентите 1:5, t° = 300°C...
Синтез на малонов диетилов етер киселини. Свойства и основни методи за получаване на естери
Курсова работа >> Химия
С високо съдържание на това киселини. киселец киселина- един от най ... дори без минерални добавки киселини-катализатор и аромат киселини, особено тези ... резултати от работата по естерификация бензоена киселиниметанол, съдържащ тежък изотоп...

Ацетилсалицилова (2-(ацетилокси)-бензоена) киселина. Бензоена киселина - резюме 2 3 диетилбензоена киселина

Химични свойства

фармакологичен ефект

Фармакодинамика и фармакокинетика

Показания за употреба

Противопоказания

Странични ефекти

Инструкции за употреба (Метод и дозировка)

Физически свойства

Касова бележка

индустриален метод

Лабораторни методи

Химични свойства

Токсичност

Приложение

Свързани изображения

Избор на катализатор за амидиране и изследване в негово присъствие на превръщането на m-толуил киселинив N,N-диетил-т-толуамид

Синтез на малонов диетилов етер киселини. Свойства и основни методи за получаване на естери