Как да получите ацетилен от уравнението на етана. Ненаситени въглеводороди от ацетиленовата серия (алкини)

Алкините са алифатни ненаситени въглеводороди, в молекулите на които има една тройна връзка между въглеродните атоми.

Въглеводородите от ацетиленовата серия са дори по-ненаситени съединения от съответните им алкени (със същия брой въглеродни атоми). Това може да се види от сравнение на броя на водородните атоми в серията:

C2H6 C2H4 C2H2

етан етилен ацетилен

(етен) (етин)

Алкините образуват своите хомоложни серии с общата формула, както при диеновите въглеводороди СnH2n-2

1. Структурата на алкините

Първият и основен представител на хомоложната серия от алкини е ацетилен (етин) C2H2. Структурата на неговата молекула се изразява с формулите:

N-S? S-N или N: S::: S: N

структурна електроника

формула формула

По името на първия представител на тази серия - ацетилен - тези ненаситени въглеводороди се наричат ​​ацетиленови.

В алкините въглеродните атоми са в трето валентно състояние (sp-хибридизация). В този случай между въглеродните атоми възниква тройна връзка, състояща се от една s- и две p-връзки. Дължината на тройната връзка е 0,12 nm, а енергията на нейното образуване е 830 kJ/mol. Моделите на пространствената структура на ацетилена са показани на фиг. един.

Фиг. 1. Модели на пространствената структура на ацетиленовата молекула:

а - тетраедърен; б - топка и пръчка; в – според Бриглеб

2. Номенклатура и изомерия

Номенклатура. Според систематичната номенклатура ацетиленовите въглеводороди се наименуват чрез замяна на наставката -an с наставката -in в алканите. Съставът на основната верига трябва да включва тройна връзка, която определя началото на номерирането. Ако една молекула съдържа както двойна, така и тройна връзка, тогава предпочитанието за номериране се дава на двойната връзка:

H-C? C-CH2-CH3 H3C-C? C-CH3 H2C \u003d C-CH2-C? CH

бутин-1 бутин-2 2-метилпентен-1-ин-4

(етилацетилен) (диметилацетилен)

Според рационалната номенклатура алкиновите съединения се наричат ​​ацетиленови производни.

Ненаситените (алкинови) радикали имат тривиални или систематични имена:

Н-С?С- етинил;

НС?С-СН2-пропаргил

Изомерия. Изомерията на алкиновите въглеводороди (както и на алкеновите въглеводороди) се определя от структурата на веригата и позицията на кратната (тройна) връзка в нея:

H-C? C-CH-CH3 H-C? C-CH2-CH2-CH3 H3C-C=C-CH2-CH3

3-метилбутин-1 пентин-1 пентин-2

3. Получаване на алкини

Ацетиленът в промишлеността и в лабораторията може да се получи по следните начини:

1. Високотемпературно разлагане (крекинг) на природен газ - метан:

2CH4 1500°C® HC?CH + 3H2

или етан:

C2H6 1200°C® HC?CH + 2H2

2. Водно разлагане на калциев карбид CaC2, който се получава чрез синтероване на негасена вар CaO с кокс:

CaO + 3C 2500°C® CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O ® HC?CH + Ca(OH)2

3. В лабораторията ацитиленовите производни могат да бъдат синтезирани от дихалогенирани производни, съдържащи два халогенни атома при един или съседни въглеродни атоми чрез действието на алкохолен разтвор на основа:

H3C-CH-CH-CH3 + 2KOH ® H3C-C?C-CH3 + 2KBr + 2H2O

2,3-дибромобутан бутин-2

(диметилацетилен)

4. Физични и химични свойства

физични свойства. Ацетиленовите въглеводороди, съдържащи от два до четири въглеродни атома в молекула (при нормални условия), са газове, като се започне с C5H8 - течности, а висшите алкини (с C16H30 и по-високи) са твърди вещества. Физичните свойства на някои алкини са показани в табл. един.

Таблица 1. Физични свойства на някои алкини
Име
Формула
t pl, ° С
t бала, ° С
d204

Ацетилен (етан)
HC-CH
- 81,8
-84,0
0,6181*

Метилацетилен (пропин)
HC?C-CH3
-101,5
-23,2
0,7062**

Етилацетилен (бутин-1)
HC?C-C2H5
-125,7
+8,1
0,6784

s-диметилацетилен

(бутин-2)
H3C-C?C-CH3
-32,3
+27,0
0,6510

Пропилацетилен (пентин-1)
HC?C-(CH2)2-CH3
-90,0
+40,2
0,6900

Метилетилацетилен (пентин-2)
H3C-C?C-C2H5
-101,0
+56,1
0,7107

Бутилацетилен (хексин-1)
HC?C-(CH2)3-CH3
-131,9
+71,3
0,7155

*При -32 °C,

**При температура - 50 °С.

Химични свойства. Химичните свойства на алкините се определят от тройната връзка, характеристиките на нейната структура. Алкините са способни да влизат в реакции на добавяне, заместване, полимеризация и окисление.

Реакции на присъединяване. Като ненаситени съединения, алкините участват предимно в реакции на присъединяване. Тези реакции протичат на стъпки: с добавянето на една молекула от реагента, тройната връзка първо се превръща в двойна връзка, а след това, докато добавянето продължава, в единична връзка. Изглежда, че алкините, имащи две p-връзки, трябва да бъдат много по-активни в реакциите на електрофилно присъединяване. Но не е така. Въглеродните атоми в алкините са по-близо един до друг, отколкото в алкените и са по-електроотрицателни. Това се дължи на факта, че електроотрицателността на въглеродния атом зависи от неговото валентно състояние. Следователно р-електроните, които са по-близо до въглеродните ядра, проявяват малко по-малка активност в реакциите на електрофилно присъединяване. В допълнение, близостта на положително заредените атомни ядра, които могат да отблъснат приближаващите се електрофилни реагенти (катиони), засяга. В същото време алкините могат да влизат в реакции на нуклеофилно присъединяване (с алкохоли, амоняк и др.).

1. Хидрогениране. Реакцията протича при същите условия, както при алкените (катализатори Pt, Pd, Ni). Когато алкините се редуцират, първо се образуват алкени, а след това алкани:

HC?CH -® H2C=CH2 -® H3C-CH3

ацетилен етилен етан

2. Халогениране. Тази реакция протича с по-ниска скорост, отколкото в серията етиленови въглеводороди. Реакцията също протича на стъпки:

HC?CH -®CHBr=CHBr -®CHBr2-CHBr2

1,2-дибромоетан 1,1,2,2-тетрабромоетан

3. Хидрохалогениране. Реакциите на добавяне на халогеноводороди, подобно на халогени, протичат главно според механизма на електрофилно добавяне:

HC?CH + HCl -® H2C=CHCl -® H3C-CHCl2

хлороетен 1,1-дихлороетан

(винилхлорид)

Втората молекула халогеноводород се добавя в съответствие с правилото на Марковников.

4. Присъединяване на вода (реакция на М. Г. Кучеров, 1881 г.). Катализатор - сол на живак:

HC?CH + HOH --® u H2C=CH-OHu ® H3C-C=O

винилов оцет

алкохолен алдехид

(междинен

нестабилен продукт)

Нестабилен междинен продукт, винилов алкохол, се пренарежда, за да образува ацеталдехид.

5. Присъединяване на циановодородна киселина:

HC?CH + HCN cat.® H2C=CH-CN

акрилонитрил

Акрилонитрилът е ценен продукт. Използва се като мономер за производството на синтетично влакно - нитрон.

6. Присъединяване на алкохол. В резултат на тази реакция се образуват винилови етери (реакцията на A. E. Favorsky):

HC?CH + HO-C2H5 KOH® H2C=CH-O-C2H5

етил винилов етер

Добавянето на алкохоли в присъствието на алкохолати е типична реакция на нуклеофилно присъединяване.

реакции на заместване. Водородните атоми в ацетилена могат да бъдат заменени с метали (реакция на металиране). В резултат на това се образуват метални производни на ацетилена - ацетилениди. Тази способност на ацетилена може да се обясни по следния начин. Известно е, че въглеродните атоми на ацетилена, намиращи се в състояние на sp-хибридизация, се отличават с повишена електроотрицателност (в сравнение с въглеродите в други хибридни състояния). Следователно, електронната плътност на C-H връзката е донякъде изместена към въглерода и водородният атом придобива известна подвижност:

Но тази „мобилност“, разбира се, е несравнима със „свободата“ на протона в реалните киселини: солната киселина, например, е почти 1033 пъти по-силна в киселинността от ацетилена. Но дори такава подвижност на водорода е достатъчна, за да бъде заменен от метал в алкална среда. И така, под действието на амонячен разтвор на сребърен оксид върху ацетилен се образува сребърен ацетиленид:

HC?CH + 2OH ® Ag-C?C-Ag + 4NH3 + 2H2O

сребърен ацетиленид

Със сухите ацетилиди трябва да се работи много внимателно: те са силно експлозивни.

реакция на изомеризация. Ацетиленовите въглеводороди, като алкани и алкени, са способни на изомеризация с изместване на тройна връзка:

H3C-CH2-C?CH Na (алкохолен разтвор)® H3C-C?C-CH3

бутин-1 бутин-2

полимеризационни реакции. Ацетиленът, в зависимост от условията на реакция, може да образува различни продукти на полимеризация - линейни или циклични:

HC?CH + HC?CH -®HC?CH-CH=CH2

винилацетилен

(бутен-1-в-3)

Тези вещества са от голям интерес. Например, когато към винилацетилена се добави хлороводород, се образува хлоропрен, който се използва като мономер при производството на хлоропренов каучук:

H2C=CH-C?CH + 2HCl® H2C=C-CH==CH2

винилацетилен хлоропрен

Окислителна реакция. Ацетилените лесно се окисляват. В този случай молекулата се разпада на мястото на тройната връзка. Ако ацетиленът премине през окислител (воден разтвор на калиев перманганат), тогава разтворът бързо става безцветен. Тази реакция е качествена за множествени (двойни и тройни) връзки:

3HC?CH + 10KMnO4 + 2H2O ® 6CO2 + 10KOH + 10MnO2

При пълното изгаряне на ацетилена във въздуха се образуват два продукта, въглероден окис (IV) и вода:

2HC?CH + 5O2 ® 4CO2 + 2H2O

При непълно изгаряне се образува въглерод (сажди):

HC?CH + O2 ® C + CO + H2O

5. Индивидуални представители

Ацетиленът (етин) HC?CH е безцветен газ без мирис (техническият ацетилен има неприятна миризма поради наличието на различни примеси). Ацетиленът е слабо разтворим във вода, добре - в ацетон. Във въздуха той гори с много опушен пламък [високо (в проценти) съдържание на въглерод в молекулата]. При изгаряне в кислород ацетиленът създава пламък с висока температура (до 3000 °C). Използва се за заваряване и рязане на метали. Смесите на ацетилен с кислород или въздух са експлозивни, така че ацетиленът се съхранява и транспортира в специални бутилки (маркировка: бял цилиндър с червен надпис "Ацетилен"). Този балон е пълен с порест материал, който е импрегниран с ацетон.

Ацетиленът е ценен продукт за химическата промишленост. От него се получават синтетичен каучук, ацеталдехид и оцетна киселина, етилов алкохол и много други вещества.

Винилацетилен (бутен-1-в-3) HC? C-CH \u003d CH 2 - газ с неприятна миризма. При редукция образува бутадиен-1,3, а при добавяне на хлороводород - 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен).

За подготовката са използвани материали от сайта http://chemistry.narod.ru/.

Ацетиленът се отнася до ненаситени въглеводороди. Неговите химични свойства се определят от тройната връзка. Той е в състояние да влезе в реакции на окисление, заместване, добавяне и полимеризация. Етанът е наситен въглеводород, за който природата на реакциите на заместване по радикален тип, дехидрогениране и окисление. При около 600 градуса по Целзий той се разлага на водород и етен.

Ще имаш нужда

• - химическо оборудване;
• - катализатори;
• - бромна вода.

Инструкция

• Ацетиленът, етиленът и етанът обикновено са безцветни горими газове. Затова първо се запознайте с предпазните мерки при работа с летливи вещества. Не забравяйте да повторите молекулната структура и химичните свойства на алкините (ненаситени въглеводороди), алкените и алканите. Вижте по какво си приличат и по какво се различават. За да направите етан, имате нужда от ацетилен и водород.
• За да произведете ацетилен в лабораторията, разложете калциевия карбид CaC2. Можете да го вземете готов или да го получите чрез синтероване на негасена вар с кокс: CaO + 3C \u003d CaC2 + CO - процесът протича при температура 2500 ° C, CaC2 + 2H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2. Носете изведете качествена реакция за ацетилен - обезцветяване на бромна вода или разтвор на калиев перманганат.
• Можете да получите водород по няколко начина: - чрез взаимодействие на метали с киселина: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2 - по време на реакцията на алкали с метали, чиито хидроксиди имат амфотерни свойства: Zn + 2 NaOH + 2 H2O \u003d Na2 + H2 - чрез електролиза на вода, за увеличаване на електропроводимостта на която се добавя алкал. В този случай на катода се образува водород, а на анода се образува кислород: 2 H2O = 2 H2 + O2.
• За получаване от ацетиленетан, е необходимо да се извърши реакция на добавяне на водород (хидрогениране), като се вземат предвид свойствата на химичните връзки: първо, от ацетиленсе получава етилен и след това, с по-нататъшно хидрогениране, етан. За визуално изразяване на процесите съставете и запишете уравненията на реакцията: C2H2 + H2 \u003d C2H4C2H4 + H2 \u003d C2H6 Реакцията на хидрогениране протича при стайна температура в присъствието на катализатори - фино натрошен паладий, платина или никел.

Моля, помогнете =) 1) Съставете уравненията на реакциите, с които можете да извършите трансформации по схемата:

етанол---етен---етин--етанал.

Съставете уравненията на реакциите, с които можете да извършите трансформации по схемата:

С2Н2---->

A 1. Обща формула на алкадиените: 1) Cn H2n 3) CnH2n-2 2) CnH2n+2 4) CnH2n-6 A 2. Името на веществото, чиято формула е CH3─CH2─CH2─CH(CH3)─CH 1)

2-метилпентанал 3) 4-метилпентанал 2) 2-метилпентанол 4) пентанал А 3. Вид хибридизация на електронните орбитали на въглеродния атом, отбелязани със звездичка, във вещество, чиято формула е CH3─C∗≡CH 1) sp3 3) sp 2) sp2 4) нехибридизиран A 4. В молекулата присъстват само σ-връзки 1) ацетилен 3) 2-mtylbutene-2 ​​​​2) изобутан 4) метилбензен A 5. Хомолозите са 1) етин и етен 3) циклобутан и бутан 2) пропан и бутан 4) етен и метан A 6. Изомерите са: 1) пентан и пентадиен 3) етанол и етанал 2) оцетна киселина и метилформиат 4) етан и ацетилен A 7. Цветът на сместа от протеин с меден хидроксид (ΙΙ) 1) синьо 3) червено 2) синьо 4) виолетово A 8. Анилин от нитробензен може да се получи чрез реакцията: 1) Wurtz 3) Kucherov 2) Zinin 4) Лебедев A 9. Какви вещества могат да се използват за последователно осъществяване на следните трансформации С2Н5ОН → С2Н5Сl → С4Н10 1) O2, Na 3) HCl, NaOH 2) HCl, Na 4) NaCl, Na A 10. Количеството етан, необходимо за получаване на 4 литра въглероден диоксид 1) 2 литра 3) 10 l 2) 4 l 4) 6 l B 1. Установете съответствие между молекулната формула на органично вещество и класа, към който то принадлежи A) C4H6 1) арени B) C4H8O2 2) въглехидрати C) C7H8 3) алдехиди D) C5H10O5 4) сложни естери 5) алкини B 2. Фенолът реагира с 1) натрий 2) кислород 3) натриев хидроксид 4) силициев оксид (ΙV) 5) бензен 6) хлороводород B 3. Както метанът, така и пропенът се характеризират с 1) реакции на бромиране 2) sp-хибридизация на въглеродни атоми в молекули 3) наличие на π-връзки в молекули 4) реакция на хидрогениране 5) изгаряне във въздуха 6) ниска разтворимост във водни пари във въздуха 3, 93 ________ C 1. Напишете реакцията уравнения, които могат да се използват за извършване на трансформации по схемата CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4 → C2H5OH → HCOOC2H5 ↓ CO2 C 2. Изчислете масата на естера, получен при взаимодействието на 46 g 50% разтвор на мравчена киселина и етилов алкохол, ако добивът е Реакционният канал е 80% от теоретично възможния.

Моля, помогнете ЗАДАЧА 1 За вещество, чиято формула е C (3-та връзка) \u003d -C-CH2-CH3, | CH3 грим

структурни формули на два изомера и два хомолога. Дайте имената на всички вещества според систематичната номенклатура.

ЗАДАЧА 2

С кое от следните вещества: бром, бромоводород, вода, натриев хидроксид, етан ще реагира ацетиленът? Напишете уравненията на реакциите, посочете условията за тяхното изпълнение, направете имената на изходните материали и продуктите на реакцията.

Ацетиленът се отнася до ненаситени въглеводороди. Неговите химични свойства се определят от тройната връзка. Той е в състояние да влезе в реакции на окисление, заместване, добавяне и полимеризация. Етан- наситен въглеводород, за който природата на реакцията на заместване по радикален тип, дехидрогениране и окисление. При около 600 градуса по Целзий той се разлага на водород и етен.

Ще имаш нужда

• - химическо оборудване;
• - катализатори;
• - бромна вода.

Инструкция

Ацетиленът, етиленът и етанът обикновено са безцветни горими газове. Затова първо се запознайте с предпазните мерки при работа с летливи вещества. Не забравяйте да повторите молекулната структура и химичните свойства на алкините (ненаситени въглеводороди), алкените и алканите. Вижте по какво си приличат и по какво се различават. За да направите етан, имате нужда от ацетилен и водород.

За да произведете ацетилен в лабораторията, разложете калциевия карбид CaC2. Можете да го вземете готов или да го получите чрез синтероване на негасена вар с кокс: CaO + 3C \u003d CaC2 + CO - процесът протича при температура 2500 ° C, CaC2 + 2H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2. Носете изведете качествена реакция за ацетилен - обезцветяване на бромна вода или разтвор на калиев перманганат.

Можете да получите водород по няколко начина: - чрез взаимодействие на метали с киселина: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2? - по време на реакцията на алкали с метали, чиито хидроксиди имат амфотерни свойства: Zn + 2 NaOH + 2 H2O = Na2 + H2? вода, за повишаване на електрическата проводимост на която се добавя алкал. В този случай на катода се образува водород, а на анода се образува кислород: 2 H2O = 2 H2 + O2.

За получаване от ацетиленетан, е необходимо да се извърши реакция на добавяне на водород (хидрогениране), като се вземат предвид свойствата на химичните връзки: първо, от ацетиленсе получава етилен и след това, с по-нататъшно хидрогениране, етан. За визуално изразяване на процесите съставете и запишете уравненията на реакцията: C2H2 + H2 \u003d C2H4C2H4 + H2 \u003d C2H6 Реакцията на хидрогениране протича при стайна температура в присъствието на катализатори - фино натрошен паладий, платина или никел.

Ацетиленът се отнася до ненаситени въглеводороди. Неговите химични свойства се определят от тройната връзка. Той е в състояние да влезе в реакции на окисление, заместване, добавяне и полимеризация. Етанът е наситен въглеводород, за който природата на реакциите на заместване по радикален тип, дехидрогениране и окисление. При около 600 градуса по Целзий той се разлага на водород и етен.

Ще имаш нужда

• - химическо оборудване;
• - катализатори;
• - бромна вода.

Инструкция

• Ацетиленът, етиленът и етанът обикновено са безцветни горими газове. Затова първо се запознайте с предпазните мерки при работа с летливи вещества. Не забравяйте да повторите молекулната структура и химичните свойства на алкините (ненаситени въглеводороди), алкените и алканите. Вижте по какво си приличат и по какво се различават. За да направите етан, имате нужда от ацетилен и водород.
• За да произведете ацетилен в лабораторията, разложете калциевия карбид CaC2. Можете да го вземете готов или да го получите чрез синтероване на негасена вар с кокс: CaO + 3C \u003d CaC2 + CO - процесът протича при температура 2500 ° C, CaC2 + 2H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2. Носете изведете качествена реакция за ацетилен - обезцветяване на бромна вода или разтвор на калиев перманганат.
• Можете да получите водород по няколко начина: - чрез взаимодействие на метали с киселина: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2 - по време на реакцията на алкали с метали, чиито хидроксиди имат амфотерни свойства: Zn + 2 NaOH + 2 H2O \u003d Na2 + H2 - чрез електролиза на вода, за увеличаване на електропроводимостта на която се добавя алкал. В този случай на катода се образува водород, а на анода се образува кислород: 2 H2O = 2 H2 + O2.
• За получаване от ацетиленетан, е необходимо да се извърши реакция на добавяне на водород (хидрогениране), като се вземат предвид свойствата на химичните връзки: първо, от ацетиленсе получава етилен и след това, с по-нататъшно хидрогениране, етан. За визуално изразяване на процесите съставете и запишете уравненията на реакцията: C2H2 + H2 \u003d C2H4C2H4 + H2 \u003d C2H6 Реакцията на хидрогениране протича при стайна температура в присъствието на катализатори - фино натрошен паладий, платина или никел.