Каква е общата формула на алканите? Химични свойства на алканите

Таблица 12.1.

Алкани от ациклопичната серия C н H2 н +2 .

Таблица 12.2.

Имена на разклонени радикали.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Алкани- наситени (алифатни) въглеводороди, чийто състав се изразява с формулата C n H 2 n +2.

Алканите образуват хомоложна серия, всяко химично съединение от която се различава по състав от следващото и предходното с еднакъв брой въглеродни и водородни атоми - CH 2, а веществата, включени в хомоложната серия, се наричат ​​хомолози. Хомоложната серия от алкани е представена в таблица 1.

Таблица 1. Хомоложна серия от алкани.

В молекулите на алкани се разграничават първични (т.е. свързани с една връзка), вторични (т.е. свързани с две връзки), третични (т.е. свързани с три връзки) и кватернерни (т.е. свързани с четири връзки) въглеродни атоми.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - първичен, 2 - вторичен въглероден атом)

CH 3 -C 3 H (CH 3) - CH 3 (3-третичен въглероден атом)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-кватернерен въглероден атом)

Алканите се характеризират със структурна изомерия (изомерия на въглеродния скелет). И така, пентанът има следните изомери:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (пентан)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-метилбутан)

CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - диметилпропан)

За алканите, започвайки с хептан, е характерна оптичната изомерия.

Въглеродните атоми в наситените въглеводороди са в sp 3 хибридизация. Ъглите между връзките в молекулите на алканите са 109,5.

Химични свойства на алканите

При нормални условия алканите са химически инертни - не реагират нито с киселини, нито с основи. Това се дължи на високата здравина на C-C и C-H връзките. Неполярните C-C и C-H връзки могат да бъдат разцепени само хомолитично от активни свободни радикали. Следователно алканите влизат в реакции, протичащи по механизма на радикално заместване. При радикална реакция, първо, водородните атоми се заместват при третични, след това при вторични и първични въглеродни атоми.

Реакциите на радикално заместване имат верижен характер. Основните етапи: нуклеацията (инициирането) на веригата (1) - възниква под действието на UV радиация и води до образуването на свободни радикали, растежът на веригата (2) - възниква поради отделянето на водороден атом от молекулата на алкана; прекъсване на веригата (3) възниква, когато два еднакви или различни радикала се сблъскат.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX+R . (2)

Р . + X: X → R: X + X . (2)

Р . + Р . → R:R (3)

Р . + X . → R:X (3)

х . + X . → X:X (3)

Халогениране.Когато алканите взаимодействат с хлор и бром под действието на UV радиация или висока температура, се образува смес от продукти от моно- до полихало-заместени алкани:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорометан)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (трихлорометан)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (тетрахлорометан)

Нитриране (реакция на Коновалов). Под действието на разредена азотна киселина върху алкани при 140 ° С и ниско налягане възниква радикална реакция:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 \u003d CH 3 -CH 2 -NO 2 (нитроетан) + H 2 O

Сулфохлориране и сулфоксидиране.Директното сулфониране на алкани е трудно и най-често е придружено от окисляване, което води до образуването на алкансулфонил хлориди:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Реакцията на сулфоксидиране протича по подобен начин, само в този случай се образуват алкансулфонови киселини:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Напукване- радикално разкъсване на C-C връзки. Възниква при нагряване и в присъствието на катализатори. При крекиране на висши алкани се образуват алкени; при крекиране на метан и етан се образува ацетилен:

C 8 H 18 \u003d C 4 H 10 (бутан) + C 3 H 8 (пропан)

2CH 4 \u003d C 2 H 2 (ацетилен) + 3H 2

Окисляване. Лекото окисляване на метан с атмосферен кислород може да доведе до получаване на метанол, мравчен алдехид или мравчена киселина. Във въздуха алканите изгарят до въглероден диоксид и вода:

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 \u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Физични свойства на алканите

При нормални условия C 1 -C 4 - газове, C 5 -C 17 - течности, като се започне с C 18 - твърди вещества. Алканите са практически неразтворими във вода, но силно разтворими в неполярни разтворители, като бензен. И така, метан CH 4 (блатен, минен газ) е газ без цвят и мирис, силно разтворим в етанол, етер, въглеводороди, но слабо разтворим във вода. Метанът се използва като висококалорично гориво в състава на природния газ, като суровина за производството на водород, ацетилен, хлороформ и други органични вещества в индустриален мащаб.

Пропан C 3 H 8 и бутан C 4 H 10 са газове, използвани в ежедневието като балонни газове поради лесното им втечняване. Пропанът се използва като автомобилно гориво, защото е по-екологичен от бензина. Бутанът е суровина за производството на 1,3-бутадиен, който се използва в производството на синтетичен каучук.

Получаване на алкани

Алканите се получават от природни източници - природен газ (80-90% - метан, 2-3% - етан и други наситени въглеводороди), въглища, торф, дърва, нефт и планински восък.

Разпределете лабораторни и промишлени методи за получаване на алкани. В промишлеността алканите се получават от битуминозни въглища (1) или чрез реакцията на Фишер-Тропш (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Лабораторните методи за получаване на алкани включват: хидрогениране на ненаситени въглеводороди при нагряване и в присъствието на катализатори (Ni, Pt, Pd) (1), взаимодействие на вода с органометални съединения (2), електролиза на карбоксилни киселини (3), реакции на декарбоксилиране (4) и Wurtz (5) и по други начини.

R 1 -C≡C-R 2 (алкин) → R 1 -CH \u003d CH-R 2 (алкен) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (алкан) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa ↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (етан) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

Таблицата показва някои представители на редица алкани и техните радикали.

Граничните въглеводороди са съединения, които са молекули, състоящи се от въглеродни атоми в sp3 хибридизационно състояние. Те са свързани изключително чрез ковалентни сигма връзки. Името "наситени" или "наситени" въглеводороди идва от факта, че тези съединения нямат способността да прикрепят никакви атоми. Те са крайни, напълно наситени. Изключение правят циклоалканите.

Какво представляват алканите?

Алканите са наситени въглеводороди и тяхната въглеродна верига е отворена и се състои от въглеродни атоми, свързани помежду си с единични връзки. Той не съдържа други (т.е. двойни, като в алкените, или тройни, като в алкилите) връзки. Алканите се наричат ​​още парафини. Те са получили това име, тъй като добре познатите парафини са смес от предимно тези наситени въглеводороди C 18 -C 35 със специална инертност.

Общи сведения за алканите и техните радикали

Тяхната формула: C n P 2 n +2, тук n е по-голямо или равно на 1. Моларната маса се изчислява по формулата: M = 14n + 2. Характерна особеност: окончанията в имената им са "-an" . Остатъците от техните молекули, които се образуват в резултат на заместването на водородни атоми с други атоми, се наричат ​​алифатни радикали или алкили. Те се обозначават с буквата R. Общата формула на едновалентните алифатни радикали: C n P 2 n +1, тук n е по-голямо или равно на 1. Моларната маса на алифатните радикали се изчислява по формулата: M = 14n + 1. Характерна особеност на алифатните радикали: окончания в имената "- тиня". Молекулите на алканите имат свои собствени структурни характеристики:

• C-C връзката се характеризира с дължина 0,154 nm;
• C-H връзката се характеризира с дължина 0,109 nm;
• ъгълът на свързване (ъгълът между връзките въглерод-въглерод) е 109 градуса и 28 минути.

Алканите започват хомоложната серия: метан, етан, пропан, бутан и т.н.

Физични свойства на алканите

Алканите са вещества, които са безцветни и неразтворими във вода. Температурата, при която алканите започват да се топят, и температурата, при която кипят, нарастват пропорционално на увеличаването на молекулното тегло и дължината на въглеводородната верига. От по-малко разклонени към по-разклонени алкани точките на кипене и топене намаляват. Газообразните алкани са способни да горят с бледосин или безцветен пламък и при това се отделя доста много топлина. CH 4 -C 4 H 10 са газове, които също нямат мирис. C 5 H 12 -C 15 H 32 са течности, които имат специфична миризма. C 15 H 32 и така нататък са твърди вещества, които също нямат мирис.

Химични свойства на алканите

Тези съединения са химически неактивни, което може да се обясни със силата на трудноразкъсваемите сигма връзки - С-С и С-Н. Също така си струва да се има предвид, че C-C връзките са неполярни, а C-H са леко полярни. Това са ниско поляризуеми типове връзки, отнасящи се към сигма-типа и съответно най-вероятно те ще се разкъсат по хомолитичния механизъм, в резултат на което ще се образуват радикали. По този начин химичните свойства на алканите се ограничават главно до реакции на радикално заместване.

Реакции на нитриране

Алканите взаимодействат само с азотна киселина в концентрация 10% или с четиривалентен азотен оксид в газова среда при температура 140°C. Реакцията на нитриране на алкани се нарича реакция на Коновалов. В резултат на това се образуват нитро съединения и вода: CH 4 + азотна киселина (разредена) \u003d CH 3 - NO 2 (нитрометан) + вода.

Реакции на горене

Пределните въглеводороди много често се използват като гориво, което е оправдано от способността им да горят: C n P 2n + 2 + ((3n + 1) / 2) O 2 \u003d (n + 1) H 2 O + n CO 2 .

Окислителни реакции

Химичните свойства на алканите също включват способността им да се окисляват. В зависимост от това какви условия съпътстват реакцията и как се променят, е възможно да се получат различни крайни продукти от едно и също вещество. Лекото окисление на метан с кислород в присъствието на катализатор, който ускорява реакцията, и температура от около 200 ° C може да доведе до следните вещества:

1) 2CH 4 (кислородно окисление) = 2CH 3 OH (алкохол - метанол).

2) CH 4 (окисление с кислород) \u003d CH 2 O (алдехид - метанал или формалдехид) + H 2 O.

3) 2CH 4 (окисляване с кислород) \u003d 2HCOOH (карбоксилова киселина - метан или мравчена) + 2H 2 O.

Също така, окисляването на алкани може да се извърши в газообразна или течна среда с въздух. Такива реакции водят до образуването на висши мастни алкохоли и съответните киселини.

Отношение към топлината

При температури не по-високи от + 150-250 ° C, задължително в присъствието на катализатор, настъпва структурно пренареждане на органични вещества, което се състои в промяна на реда на свързване на атомите. Този процес се нарича изомеризация, а получените в резултат на реакцията вещества се наричат ​​изомери. Така от нормалния бутан се получава неговият изомер изобутан. При температури от 300-600 ° C и наличието на катализатор, С-Н връзките се разрушават с образуването на водородни молекули (реакции на дехидрогениране), водородни молекули със затваряне на въглеродната верига в цикъл (реакции на циклизиране или ароматизиране на алкани):

1) 2CH 4 \u003d C 2 H 4 (етен) + 2H 2.

2) 2CH 4 \u003d C 2 H 2 (етин) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (нормален хептан) \u003d C 6 H 5 - CH 3 (толуен) + 4H 2.

Реакции на халогениране

Такива реакции се състоят във въвеждането на халогени (техните атоми) в молекулата на органичната материя, в резултат на което се образува С-халогенна връзка. Когато алканите реагират с халогени, се образуват халогенни производни. Тази реакция има специфични характеристики. Протича по радикален механизъм и за да се инициира, е необходимо да се повлияе на сместа от халогени и алкани с ултравиолетово лъчение или просто да се нагрее. Свойствата на алканите позволяват реакцията на халогениране да протича, докато се постигне пълно заместване с халогенни атоми. Тоест, хлорирането на метана няма да завърши с един етап и производството на метилхлорид. Реакцията ще продължи по-нататък, ще се образуват всички възможни заместващи продукти, започвайки с хлорометан и завършвайки с тетрахлорметан. Действието на хлора при тези условия върху други алкани ще доведе до образуването на различни продукти, получени в резултат на заместването на водород при различни въглеродни атоми. Температурата, при която протича реакцията, ще определи съотношението на крайните продукти и скоростта на тяхното образуване. Колкото по-дълга е въглеводородната верига на алкана, толкова по-лесно ще протече тази реакция. При халогениране най-слабо хидрогенираният (третичен) въглероден атом ще бъде заменен първи. Основният ще реагира след всички останали. Реакцията на халогениране ще протича на етапи. На първия етап се заменя само един водороден атом. Алканите не реагират с халогенни разтвори (хлорна и бромна вода).

Реакции на сулфохлориране

Химичните свойства на алканите се допълват и от реакцията на сулфохлориране (тя се нарича реакция на Рийд). Когато са изложени на ултравиолетова радиация, алканите могат да реагират със смес от хлор и серен диоксид. В резултат на това се образува хлороводород, както и алкилов радикал, който прикрепя към себе си серен диоксид. Резултатът е сложно съединение, което става стабилно поради улавянето на хлорен атом и разрушаването на следващата му молекула: R-H + SO 2 + Cl 2 + ултравиолетова радиация = R-SO 2 Cl + HCl. Образуваните в резултат на реакцията сулфонилхлориди се използват широко в производството на повърхностно активни вещества.

Ацикличните въглеводороди се наричат ​​алкани. Има общо 390 алкани. Nonacontatrictan (C 390 H 782) има най-дългата структура. Халогените могат да се прикрепят към въглеродни атоми, за да образуват халоалкани.

Структура и номенклатура

По дефиниция алканите са наситени или наситени въглеводороди с линейна или разклонена структура. Наричат ​​се още парафини. Алканите съдържат само единични ковалентни връзки между въглеродните атоми. Обща формула -

За да назовете вещество, трябва да следвате правилата. Според международната номенклатура имената се образуват с помощта на наставката -an. Имената на първите четири алкани са се развили исторически. Започвайки от петия представител, имената се състоят от префикс, указващ броя на въглеродните атоми, и суфикс -an. Например окта (осем) прави октан.

За разклонените вериги имената се сумират:

• от числата, показващи броя на въглеродните атоми, около които стоят радикалите;
• от името на радикалите;
• от името на основната верига.

Пример: 4-метилпропан - четвъртият въглероден атом в пропановата верига има радикал (метил).

Ориз. 1. Структурни формули с имената на алкани.

Всеки десети алкан назовава следващите девет алкана. След декан идват ундекан, додекан и т.н.; след ейкозан, генеикозан, докозан, трикозан и т.н.

хомоложни серии

Първият представител е метанът, поради което алканите се наричат ​​още хомоложна серия на метана. Таблицата на алканите показва първите 20 представителя.

Започвайки с бутан, всички алкани имат структурни изомери. Префиксът изо- се добавя към името: изобутан, изопропан, изохексан.

Ориз. 2. Примери за изомери.

Физични свойства

Агрегатното състояние на веществата се променя в списъка на хомолозите отгоре надолу. Колкото повече въглеродни атоми се съдържат и съответно колкото по-голямо е молекулното тегло на съединенията, толкова по-висока е точката на кипене и по-твърдо е веществото.

Останалите вещества, съдържащи повече от 15 въглеродни атома, са в твърдо състояние.

Газообразните алкани горят със син или безцветен пламък.

Касова бележка

Алканите, подобно на други класове въглеводороди, се получават от нефт, газ и въглища. За това се използват лабораторни и индустриални методи:

• газификация на твърдо гориво:

  C + 2H 2 → CH 4;

• хидрогениране на въглероден оксид (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• хидролиза на алуминиев карбид:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH 4;

• реакция на алуминиев карбид със силни киселини:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• редукция на халоалкани (реакция на заместване):

  2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;

• хидрогениране на халоалкани:

  CH3Cl + H2 → CH4 + HCl;

• сливане на соли на оцетна киселина с основи (реакция на Дюма):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Алканите могат да се получат чрез хидрогениране на алкени и алкини в присъствието на катализатор - платина, никел, паладий.

Химични свойства

Алканите реагират с неорганични вещества:

• изгаряне:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• халогениране:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• нитриране (реакция на Коновалов):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• Връзка:

Не намерихте отговор на въпроса си? Вижте тук

Сюжетът на чичо ваня. „Чичо Иван. Отношение към професора на др

Малкият Цахес, по прякор Цинобър

Майков, Аполон Николаевич - кратка биография