Номенклатура в органичната химия. Чудният свят на органиката

Още в средата на XIX век. отделни химици се опитаха да създадат такава номенклатура, която да говори за структурата на посочените вещества; такава номенклатура се нарича рационална. В този случай, например, имената на въглеводородите са получени от имената на първия представител на тази група въглеводороди. И така, за редица метан, името на метан служи като основа за името. Например, един от изомерите на пентана може да се нарече диметилетилметан, т.е. това вещество може да бъде представено като производно на метан, в което два водородни атома са заменени с CH3 метилови групи, а един водороден атом е заменен с C 2 H 5 етилова група.

Международна номенклатура

В желанието си да създадат най-рационалната номенклатура на органичните съединения, която да бъде приета във всички страни по света, през 1892 г. в Женева (Швейцария) се събират най-големите химици - представители на химически дружества от различни страни. На тази среща беше разработена систематична научна номенклатура, която сега обикновено се нарича Женевска или международна номенклатура.

За да се наименува всяко съединение според Женевската номенклатура, се следват следните правила.

Като се има предвид структурната формула на съединението, се избира най-дългата верига от въглеродни атоми и атомите се номерират, като се започне от края, до който заместителят е по-близо (странично разклонение).

Съединението се разглежда съгласно принципите на Женевската номенклатура като производно на нормален въглеводород, имащ същата съответна преномерирана верига.

Мястото на заместителя (разклонението на веригата) се обозначава с номер, съответстващ на номера на въглеродния атом, на който се намира заместителят, след това се нарича заместителят и накрая въглеводорода, от който се получава цялото съединение по най-дългата преномерация верига.

В случаите, когато във веригата има няколко разклонения, позицията на всеки се обозначава отделно със съответните номера и всеки заместител се наименува отделно. Ако съединението има няколко идентични заместителя, например две метилови групи, тогава след две числа, обозначаващи техните места, те казват „диметил“ (от гръцки di - „две“); при наличието на три метилови групи, казват "три-метил" и т.н.

След създаването на Женевската номенклатура те многократно се опитват да я подобрят - да я допълнят, коригират. Така в град Лиеж (Белгия) се разглеждат „лиежските правила“, които обаче не се приемат от много химици.

През 1957 г. и след това през 1965 г. Международният съюз по чиста и приложна химия, съкратено IUPAC (или IUPAC), одобри правилата за номенклатурата на органичните съединения. Тези правила в общи линии съответстват на Женевската номенклатура, но правят някои изменения в нея. В бъдеще, при представянето на Международната номенклатура на различни класове съединения, препоръките на IUPAC също бяха взети под внимание.

Органичните съединения са най-големият клас химични съединения. Разнообразието от органични съединения се свързва с уникалното свойство на въглерода да образува вериги от атоми, което от своя страна се дължи на високата стабилност на връзката въглерод-въглерод. Връзката въглерод-въглерод може да бъде единична или многократна - двойна, тройна. С увеличаване на множествеността на въглерод-въглеродната връзка, нейната енергия се увеличава, т.е. стабилността, а дължината намалява. Високата валентност на въглерода - 4, както и способността за образуване на множество връзки, позволява образуването на различни структури.

Основните положения на теорията за химическата структура на A.M. Бутлеров

Атомите в молекулите са свързани помежду си в определена последователност според техните валентности. Последователността на междуатомните връзки в една молекула се нарича негова химическа структураи се отразява с една структурна формула (структурна формула).
Химическата структура може да се установи чрез химични методи. (В момента се използват и съвременни физични методи).
Свойствата на веществата зависят от тяхната химична структура.
По свойствата на дадено вещество може да се определи структурата на неговата молекула, а по структурата на молекулата могат да се предвидят свойствата.
Атомите и групите от атоми в една молекула взаимодействат помежду си.

Теорията на Бутлеров е научната основа на органичната химия и допринася за нейното бързо развитие. Въз основа на разпоредбите на теорията, A.M. Бутлеров дава обяснение на явлението изомерия, предсказва съществуването на различни изомери и получава някои от тях за първи път.

Класификация на органичните съединения

Класификацията на органичните вещества се извършва по различни критерии.

1. Според структурата на въглеродната верига (скелет):

ацикличен

циклични (карбоциклични, хетероциклични)

Чрез наличието на странична верига (радикал)

неразклонен,

разклонени

2. Според степента на насищане (множество) на връзките въглерод-въглерод:

ограничаващи (алкани, циклоалкани);

ненаситени (алкени, арени, алкини, диени и др.).

Според наличието на функционални групи:

· въглеводороди;

хетерофункционални органични съединения (хидрокси киселини, аминокиселини).

Всички класове органични съединения са взаимосвързани. Преходът от един клас съединения към друг се извършва главно поради трансформацията на функционални групи без промяна на въглеродния скелет. Съединенията от всеки клас съставляват хомоложна серия.

Номенклатура на органичните съединения

За именуване на органични съединения се използва тривиалната, рационална и систематична или международна (IUPAC) номенклатура.

Тривиалната (исторически разработена) номенклатура в името на съединението обикновено показва основния източник на неговото откритие или получаване (мравчена киселина, салицилова киселина и др.), някое от характерните свойства. Такава номенклатура не отразява структурата на веществото и не позволява да се състави формула по неговото име.

Според рационалната номенклатура всяко органично съединение от дадена хомоложна серия се нарича производно на най-простото.

Според международната номенклатура определящият фрагмент, лежащ в основата (в основата) на името на ацикличните съединения, е най-дългата въглеродна верига, а за цикличните съединения - цикълът.

Наименованията на първите четири наситени въглеводороди са тривиални (исторически имена) - метан, етан, пропан, бутан. Започвайки от петия, имената се образуват от гръцки цифри, съответстващи на броя на въглеродните атоми в молекулата, с добавяне на наставката "-an", с изключение на числото "девет", когато латинската цифра "nona" " служи като корен.

Номенклатура на хомолозите на редица наситени въглеводороди

ФОРМУЛА	ЗАГЛАВИЕ	ФОРМУЛА	ЗАГЛАВИЕ
CH 4	метан	C 6 H 14	хексан
C 2 H 6	етан	C 7 H 16	хептан
C 3 H 8	пропан	C 8 H 18	октаново число
C 4 H 10	бутан	C 9 H 20	нонан
C 5 H 12	пентан	C 10 H 22	декан

Едновалентните радикали, образувани от наситени неразклонени наситени въглеводороди чрез отстраняване на водорода от крайния въглероден атом, се наричат чрез заместване на наставката "-an" в името на въглеводорода с наставката "-ил" (- CH 3 метил и др. )

Когато съставяте името на веществото според неговата структурна формула, е необходимо последователно да изпълните следните стъпки:

1. Изберете основната въглеродна верига (цикъл), включително основната характеристична група, и я номерирайте от края на веригата, по-близо до която е разположена старшата група. Ако има няколко такива възможности, тогава трябва да имате предвид наличието на:

а) други характерни групи (по старшинство);

б) двойна връзка;

в) тройна връзка;

г) други заместители (по азбучен ред).

2. Съставете име от три части;

· Използвайки префикс (префикс), обозначете заместителите (странични вериги, младши характеристични групи) и ги подредете по азбучен ред. Позицията на заместителя трябва да бъде обозначена с цифра преди префикса.

· В основата (корена) назовете основната въглеродна верига, като вземете предвид нейния тип, дължина. Добавете суфикс към името на основната верига, показващ степента на насищане на връзките. Ако в молекулата има няколко кратни връзки, техният брой трябва да бъде посочен в наставката, а след наставката - тяхното положение във въглеродната верига с арабски цифри.

· Окончанието включва името на старшата характерна група с указание за нейната позиция.

3. Поставете препинателни знаци: отделете всички числа от думите с тире, а една от друга със запетаи.

Имена на групи характеристики (изброени в низходящ ред на приоритет).

Например: наименувайте съединенията съгласно правилата на систематичната (IUPAC) номенклатура:

2,4-диметилхептан 4,6-диметилхептен-1

Класове органични съединения

въглеводороди	класова формула	име на клас	Представители	Номенклатура
	Алкани Циклоалкани Алкен Диени Алкин Арени	, , , , ,	[-ан] [цикло----ан] [-ен] [-диен] [-ин] Бензен Метилбензен (толуен) Ксилен
Функционални класове на органични вещества
Функционална формула. групи	Име на групата	класова формула	име на клас	Представители	Номенклатура
	Карбокс - здрав	R-COOH	карбоксилни киселини	HCOOH C COOH	[-оева киселина]
	Алдехид-ная	КОХ ЧО О	Алдехиди	HCOH CCOH	[-ал]
	Okso	R-C-R \|\| o(COO	Кетони	C-C-CH 3 \|\| О	[-той]
-ОХ	Хидрокси	о О ArOH	Алкохоли Феноли	C-OH OH OH	[-ол]фенол
-NH 2	Амино	N(NH(N	Амини Първични Вторични Третични	C-N (C) 2 NH (C) 3 N	-амин

тестови въпроси

1. Предметът на биоорганичната химия, нейното значение за биологията и медицината.

2. Строеж и класификация на органичните съединения според вида на въглеродната верига. връзки и природата на функционалните групи.

3. Номенклатура на органичните съединения. Заместваща номенклатура на IUPAC.

а) термини от номенклатурата: родова структура, характерна група, заместител;

б) последователността на съставяне на името на органичното съединение според общата схема.

4. Тривиална и радикално-функционална номенклатура на органичните съединения.

Типични задачи

1. НАЗВАЙТЕ СЪЕДИНЕНИЯТА СЪГЛАСНО ПРАВИЛАТА НА СИСТЕМАТИЧНАТА (IUPAC) НОМЕНКЛАТУРА:

2-оксобутандиол-1,4 4-амино-2-тиопентанова киселина

2-изопропилциклохександиол-1,4 4-хидрокси-2,2-диметилхексадиен-2,5-ал -

2. СВЪРЗЕТЕ ИМЕТО НА СЪЕДИНЕНИЕТО И КЛАСА, КЪМ КОЙТО ПРИНАДЛЕЖИ

ИМЕ НА СЪЕДИНЕНИЕТО КЛАС НА СЪЕДИНЕНИЕТО

А) фруктоза 1) арени

B) 2-метилбутен-1 2) алкени

B) толуен 3) алкадиени

Г) пропин 4) монозахариди

Е, за да завършим запознанството ни с алкохолите, ще дам още една формула на друго добре познато вещество - холестерола. Не всеки знае, че това е едновалентен алкохол!

|`/`\\`|<`|w>`\`/|<`/w$color(red)HO$color()>\/`|0/`|/\<`|w>|_q_q_q<-dH>:a_q|0<|dH>`/<`|wH>`\|dH; #a_(A-72)<_(A-120,d+)>-/-/<->`\

Маркирах хидроксилната група в него в червено.

карбоксилни киселини

Всеки винопроизводител знае, че виното трябва да се пази от въздуха. Иначе ще вкисне. Но химиците знаят причината - ако добавите още един кислороден атом към алкохола, ще получите киселина.
Нека да разгледаме формулите на киселините, които се получават от вече познатите ни алкохоли:

вещество			Скелетна формула
Метанова киселина (мравчена киселина)	H/C`\|O\|\OH	HCOOH	O//\OH
Етанова киселина (оцетна киселина)	H-C-C\O-H; H\|#C\|H	CH3-COOH	/`\|O\|\OH
пропанова киселина (метилоцетна киселина)	H-C-C-C\O-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H	СН3-СН2-СООН	\/`\|O\|\OH
Бутанова киселина (маслена киселина)	H-C-C-C-C\O-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#4\|H	СН3-СН2-СН2-СООН	/\/`\|O\|\OH
Обобщена формула	(R)-C\О-Х	(R)-COOH или (R)-CO2H	(R)/`\|O\|\OH

Отличителна черта на органичните киселини е наличието на карбоксилна група (COOH), която придава на такива вещества киселинни свойства.

Всеки, който е опитвал оцет, знае, че е много кисел. Причината за това е наличието на оцетна киселина в него. Обикновено трапезният оцет съдържа 3 до 15% оцетна киселина, а останалото (предимно) вода. Яденето на неразредена оцетна киселина е животозастрашаващо.

Карбоксилните киселини могат да имат няколко карбоксилни групи. В този случай те се наричат: двуосновен, тристранени т.н...

Хранителните продукти съдържат много други органични киселини. Ето само няколко от тях:

Името на тези киселини съответства на онези хранителни продукти, в които се съдържат. Между другото, имайте предвид, че тук има киселини, които също имат хидроксилна група, характерна за алкохолите. Такива вещества се наричат хидроксикарбоксилни киселини(или хидрокси киселини).
Под всяка от киселините има подпис, като се посочва името на групата органични вещества, към които принадлежи.

Радикали

Радикалите са друга концепция, която е повлияла на химичните формули. Самата дума вероятно е известна на всички, но в химията радикалите нямат нищо общо с политици, бунтовници и други граждани с активна позиция.
Тук те са просто фрагменти от молекули. И сега ще разберем каква е тяхната особеност и ще се запознаем с нов начин за писане на химични формули.

По-горе в текста вече няколко пъти бяха споменати обобщени формули: алкохоли - (R) -OH и карбоксилни киселини - (R) -COOH. Нека ви напомня, че -OH и -COOH са функционални групи. Но R е радикалът. Нищо чудно, че е изобразен под формата на буквата R.

По-конкретно, едновалентен радикал е част от молекула, лишена от един водороден атом. Ами, ако отнемете два водородни атома, ще получите двувалентен радикал.

Радикалите в химията имат свои имена. Някои от тях дори получиха латински обозначения, подобни на обозначенията на елементите. И освен това понякога радикалите във формулите могат да бъдат посочени в съкратена форма, напомняща повече на брутните формули.
Всичко това е показано в следващата таблица.

Име	Структурна формула	Обозначаване	Кратка формула	пример за алкохол
Метил	CH3-()	аз	CH3	(Ме)-ОН	CH3OH
Етил	CH3-CH2-()	Et	C2H5	(Et)-OH	C2H5OH
Пропил	CH3-CH2-CH2-()	Пр	C3H7	(Pr)-OH	C3H7OH
Изопропил	H3C\CH(`/H3C)-()	i-Pr	C3H7	(i-Pr)-OH	(CH3)2CHOH
Фенил	`/`=`\//-\\-{}	Ph	C6H5	(Ph)-OH	C6H5OH

Мисля, че тук всичко е ясно. Просто искам да насоча вниманието ви към колоната, която дава примери за алкохоли. Някои радикали се записват във форма, която наподобява емпирична формула, но функционалната група се записва отделно. Например, CH3-CH2-OH се превръща в C2H5OH.
А за разклонени вериги като изопропил се използват конструкции със скоби.

Има и друг феномен свободни радикали. Това са радикали, които по някаква причина са отделени от функционални групи. В този случай едно от правилата, с които започнахме изучаването на формулите, е нарушено: броят на химичните връзки вече не съответства на валентността на един от атомите. Е, или можете да кажете, че една от връзките става отворена от единия край. Обикновено свободните радикали живеят за кратко време, тъй като молекулите са склонни да се върнат в стабилно състояние.

Въведение в азота. Амини

Предлагам да се запозная с друг елемент, който е част от много органични съединения. то азот.
Обозначава се с латинската буква ни има валентност три.

Нека да видим какви вещества се получават, ако към познатите въглеводороди се добави азот:

вещество	Разширена структурна формула	Опростена структурна формула	Скелетна формула
Аминометан (метиламин)	H-C-N\H;H\|#C\|H	CH3-NH2	\NH2
Аминоетан (етиламин)	H-C-C-N\H;H\|#C\|H;H\|#3\|H	CH3-CH2-NH2	/\NH2
Диметиламин	H-C-N<`\|H>-С=Н; H\|#-3\|H; H\|#2\|H	$L(1,3)H/N<_(A80,w+)CH3>\dCH3	/Н<_(y-.5)H>\
Аминобензен (Анилин)	H\N\|C\\C\|C<\H>`//C<\|H>`\C<`/H>`\|\|C<`\H>/	NH2\|C\\CH\|CH`//C<_(y.5)H>`\HC`\|\|HC/	NH2\|\\|`/`\`\|/_o
Триетиламин	$наклон(45)H-C-C/N\C-C-H;H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#5\|H;H\|#6\|H; #N`\|C<`-H><-H>`\|C<`-H><-H>`\|З	CH3-CH2-N<`\|CH2-CH3>-СН2-СН3	\/Н<`\|/>\\|

Както вероятно се досещате от имената, всички тези вещества са обединени под общо наименование амини. Функционалната група ()-NH2 се нарича амино група. Ето някои общи формули за амини:

Като цяло тук няма специални иновации. Ако тези формули са ви ясни, тогава можете спокойно да се включите в по-нататъшно изучаване на органичната химия, като използвате някой учебник или интернет.
Но бих искал да говоря повече за формулите в неорганичната химия. Ще видите колко лесно ще бъде да ги разберете, след като изучавате структурата на органичните молекули.

Рационални формули

Не трябва да се заключава, че неорганичната химия е по-проста от органичната. Разбира се, неорганичните молекули са склонни да изглеждат много по-прости, защото не са склонни да образуват сложните структури, както въглеводородите. Но от друга страна, човек трябва да изучава повече от сто елемента, които съставят периодичната таблица. И тези елементи са склонни да се комбинират според техните химични свойства, но с множество изключения.

Така че няма да кажа нищо от това. Темата на моята статия е химичните формули. И с тях всичко е сравнително просто.
Най-често използваните в неорганичната химия са рационални формули. И сега ще разберем как се различават от вече познатите ни.

Първо, нека се запознаем с още един елемент - калций. Това също е много често срещан артикул.
Обозначава се оки има валентност две. Нека да видим какви съединения образува с въглерод, кислород и водород, които са ни известни.

вещество	Структурна формула	рационална формула
калциев оксид	Ca=O	CaO
калциев хидроксид	H-O-Ca-O-H	Ca(OH)2
Калциев карбонат	$наклон(45)Ca`/O\C\|O`\|/O`\#1	CaCO3
Калциев бикарбонат	HO/`\|O\|\O/Ca\O/`\|O\|\OH	Ca(HCO3)2
Карбонова киселина	H\|O\C\|O`\|/O`\|H	H2CO3

На пръв поглед може да се види, че рационалната формула е нещо средно между структурната и брутната формула. Но засега не е много ясно как се получават. За да разберете значението на тези формули, трябва да вземете предвид химичните реакции, в които участват веществата.

Калцият в най-чистата си форма е мек бял метал. Не се среща в природата. Но е напълно възможно да го купите в химически магазин. Обикновено се съхранява в специални буркани без достъп на въздух. Защото реагира с кислорода във въздуха. Всъщност, затова не се среща в природата.
И така, реакцията на калция с кислорода:

2Ca + O2 -> 2CaO

Цифрата 2 пред формулата на дадено вещество означава, че в реакцията участват 2 молекули.
Калциевият оксид се образува от калций и кислород. Това вещество също не се среща в природата, защото реагира с вода:

CaO + H2O -> Ca(OH2)

Получава се калциев хидроксид. Ако се вгледате внимателно в неговата структурна формула (в предишната таблица), можете да видите, че той е образуван от един калциев атом и две хидроксилни групи, с които вече сме запознати.
Това са законите на химията: ако хидроксилна група е прикрепена към органично вещество, се получава алкохол, а ако към метал, тогава хидроксид.

Но калциевият хидроксид не се среща в природата поради наличието на въглероден диоксид във въздуха. Мисля, че всеки е чувал за този газ. Образува се при дишането на хора и животни, при изгаряне на въглища и нефтопродукти, при пожари и вулканични изригвания. Следователно той винаги присъства във въздуха. Но също така се разтваря доста добре във вода, образувайки въглена киселина:

CO2 + H2O<=>H2CO3

Знак<=>показва, че реакцията може да протече и в двете посоки при еднакви условия.

Така калциевият хидроксид, разтворен във вода, реагира с въглена киселина и се превръща в слабо разтворим калциев карбонат:

Ca(OH)2 + H2CO3 -> CaCO3"|v" + 2H2O

Стрелката надолу означава, че веществото се утаява в резултат на реакцията.
При по-нататъшен контакт на калциев карбонат с въглероден диоксид в присъствието на вода възниква обратима реакция за образуване на кисела сол - калциев бикарбонат, който е силно разтворим във вода.

CaCO3 + CO2 + H2O<=>Ca(HCO3)2

Този процес влияе върху твърдостта на водата. С повишаването на температурата бикарбонатът се превръща обратно в карбонат. Следователно в райони с твърда вода в чайниците се образува котлен камък.

Креда, варовик, мрамор, туф и много други минерали са до голяма степен съставени от калциев карбонат. Среща се и в корали, черупки на мекотели, животински кости и др.
Но ако калциевият карбонат се нагрее на много висока температура, той ще се превърне в калциев оксид и въглероден диоксид.

Тази кратка история за цикъла на калций в природата трябва да обясни защо са необходими рационални формули. И така, рационалните формули са написани по такъв начин, че функционалните групи да са видими. В нашия случай това е:

Освен това отделните елементи - Ca, H, O (в оксиди) - също са независими групи.

йони

Мисля, че е време да се запознаем с йоните. Тази дума вероятно е позната на всички. И след изучаване на функционалните групи, не ни струва нищо да разберем какви са тези йони.

Като цяло природата на химичните връзки обикновено е, че някои елементи отдават електрони, докато други ги получават. Електроните са частици с отрицателен заряд. Елемент с пълен набор от електрони има нулев заряд. Ако даде електрон, тогава зарядът му става положителен, а ако го приеме, тогава той става отрицателен. Например, водородът има само един електрон, който се отказва доста лесно, превръщайки се в положителен йон. За това има специален запис в химичните формули:

H2O<=>H^+ + OH^-

Тук виждаме това като резултат електролитна дисоциацияводата се разпада на положително зареден водороден йон и отрицателно заредена ОН група. Йонът ОН^- се нарича хидроксиден йон. Не трябва да се бърка с хидроксилната група, която не е йон, а част от молекула. Знакът + или - в горния десен ъгъл показва заряда на йона.
Но въглеродната киселина никога не съществува като самостоятелно вещество. Всъщност това е смес от водородни йони и карбонатни йони (или бикарбонатни йони):

H2CO3 = H^+ + HCO3^-<=>2H^+ + CO3^2-

Карбонатният йон има заряд 2-. Това означава, че към него са се присъединили два електрона.

Отрицателно заредените йони се наричат аниони. Обикновено те включват киселинни остатъци.
Положително заредени йони катиони. Най-често това е водород и метали.

И тук вероятно можете напълно да разберете значението на рационалните формули. В тях първо се записва катионът, а след това анионът. Дори ако формулата не съдържа никакви такси.

Вероятно вече се досещате, че йоните могат да бъдат описани не само с рационални формули. Ето скелетната формула на бикарбонатния анион:

Тук зарядът е посочен директно до кислородния атом, който е получил допълнителен електрон и следователно е загубил една линия. Просто казано, всеки допълнителен електрон намалява броя на химическите връзки, изобразени в структурната формула. От друга страна, ако някой възел от структурната формула има знак +, тогава той има допълнителна пръчка. Както винаги, този факт трябва да бъде демонстриран с пример. Но сред познатите ни вещества няма нито един катион, който да се състои от няколко атома.
И такова вещество е амонякът. Неговият воден разтвор често се нарича амоняки е част от всеки комплект за първа помощ. Амонякът е съединение на водород и азот и има рационалната формула NH3. Помислете за химичната реакция, която възниква, когато амонякът се разтвори във вода:

NH3 + H2O<=>NH4^+ + OH^-

Същото, но с помощта на структурни формули:

H|N<`/H>\H + H-O-H<=>H|N^+<_(A75,w+)H><_(A15,d+)H>`/H + O`^-# -H

От дясната страна виждаме два йона. Те са се образували в резултат на това, че един водороден атом се е преместил от водна молекула към амонячна молекула. Но този атом се движеше без своя електрон. Анионът вече ни е познат - това е хидроксидният йон. И катионът се нарича амоний. Проявява свойства, подобни на металите. Например, той може да се комбинира с киселинен остатък. Веществото, образувано от комбинацията на амоний с карбонатен анион, се нарича амониев карбонат: (NH4)2CO3.
Ето уравнението на реакцията за взаимодействие на амоний с карбонатен анион, написано под формата на структурни формули:

2H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H + O^-\C|O`|/O^-<=>H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H`|0O^-\C|O`|/O^-|0H_(A-15,d-)N^+<_(A105,w+)H><\H>`|З

Но в тази форма уравнението на реакцията е дадено за демонстрационни цели. Обикновено уравненията използват рационални формули:

2NH4^+ + CO3^2-<=>(NH4)2CO3

Хил система

Така че можем да приемем, че вече сме проучили структурните и рационалните формули. Но има още един въпрос, който си струва да се разгледа по-подробно. Каква е разликата между брутните формули и рационалните?
Знаем защо рационалната формула за въглеродната киселина е написана H2CO3, а не по друг начин. (Първи са два водородни катиона, следвани от карбонатния анион.) Но защо брутната формула е написана като CH2O3?

По принцип рационалната формула на въглеродната киселина може да се счита за истинска формула, тъй като в нея няма повтарящи се елементи. За разлика от NH4OH или Ca(OH)2.
Но към брутните формули често се прилага допълнително правило, което определя реда на елементите. Правилото е доста просто: първо поставете въглерода, след това водорода и след това останалите елементи по азбучен ред.
Така излиза CH2O3 - въглерод, водород, кислород. Това се нарича система Хил. Използва се в почти всички химически справочници. И в тази статия също.

Малко за системата easyChem

Вместо заключение, бих искал да говоря за системата easyChem. Той е проектиран така, че всички онези формули, които обсъждахме тук, да могат лесно да бъдат вмъкнати в текста. Всъщност всички формули в тази статия са начертани с помощта на easyChem.

Защо се нуждаем от някаква система за извеждане на формули? Работата е там, че стандартният начин за показване на информация в интернет браузърите е Hypertext Markup Language (HTML). Той е фокусиран върху обработката на текст.

Рационалните и грубите формули могат да бъдат изобразени с помощта на текст. Дори някои опростени структурни формули също могат да бъдат написани в текст, например алкохол CH3-CH2-OH. Въпреки че за това ще трябва да използвате тази нотация в HTML: CH ₃-CH ₂-ОХ.
Това разбира се създава някои трудности, но можете да се примирите с тях. Но как да представим структурната формула? По принцип може да се използва моноширинен шрифт:

H H | | H-C-C-O-H | | H H Със сигурност не изглежда много красиво, но също така е осъществимо.

Истинският проблем възниква, когато се опитваме да представим бензенови пръстени и когато използваме скелетни формули. Няма друг начин освен да свържете растерното изображение. Растерите се съхраняват в отделни файлове. Браузърите могат да включват gif, png или jpeg изображения.
За да създадете такива файлове, е необходим графичен редактор. Например Photoshop. Но познавам Photoshop повече от 10 години и мога да кажа със сигурност, че той е много зле подходящ за изобразяване на химически формули.
Молекулярните редактори са много по-добри в тази задача. Но с голям брой формули, всяка от които се съхранява в отделен файл, е доста лесно да се объркате в тях.
Например броят на формулите в тази статия е . Те се показват под формата на графични изображения (останалите с помощта на HTML инструменти).

easyChem ви позволява да съхранявате всички формули директно в HTML документ в текстов вид. Мисля, че е много удобно.
Освен това брутните формули в тази статия се изчисляват автоматично. Тъй като easyChem работи на два етапа: първо, текстовото описание се преобразува в информационна структура (графика), след което с тази структура могат да се извършват различни действия. Сред тях могат да се отбележат следните функции: изчисляване на молекулното тегло, преобразуване в брутна формула, проверка за възможността за извеждане като текст, графично и текстово изобразяване.

Затова за подготовката на тази статия използвах само текстов редактор. Освен това не трябваше да мисля коя от формулите ще бъде графична и коя текстова.

Ето няколко примера, които разкриват тайната на подготовката на текста на статията: Описанията от лявата колона се преобразуват автоматично във формули във втората колона.
В първия ред описанието на рационалната формула е много подобно на показания резултат. Единствената разлика е, че числовите коефициенти се извеждат като междуредови.
Във втория ред разширената формула е дадена като три отделни низа, разделени със символ; Мисля, че е лесно да се види, че текстовото описание е много подобно на това, което би било необходимо за начертаване на формула с молив върху хартия.
Третият ред демонстрира използването на наклонени линии, използващи знаците \ и /. Знакът ` (обратна отметка) означава, че линията е начертана отдясно наляво (или отдолу нагоре).

Тук има много по-подробна документация за използването на системата easyChem.

С това нека завърша статията и да ви пожелая успех в изучаването на химията.

Кратък тълковен речник на термините, използвани в статията

Въглеводороди Вещества, съставени от въглерод и водород. Те се различават един от друг по структурата на молекулите. Структурните формули са схематични изображения на молекули, където атомите са обозначени с латински букви, а химичните връзки са тирета. Структурните формули са разширени, опростени и скелетни. Разширени структурни формули - такива структурни формули, където всеки атом е представен като отделен възел. Опростените структурни формули са такива структурни формули, при които водородните атоми са написани до елемента, с който са свързани. И ако повече от един водород е прикрепен към един атом, тогава количеството се записва като число. Може също да се каже, че групите действат като възли в опростени формули. Скелетните формули са структурни формули, където въглеродните атоми са показани като празни възли. Броят на водородните атоми, свързани към всеки въглероден атом, е 4 минус броя на връзките, които се събират в мястото. За невъглеродни възли се прилагат правилата на опростените формули. Брутна формула (известна още като истинска формула) - списък на всички химични елементи, които изграждат молекулата, посочващ броя на атомите като число (ако атомът е един, тогава единицата не е написана) Система на Хил - правило, което определя редът на атомите в брутната формула: първо е въглеродът, след това водородът и след това останалите елементи по азбучен ред. Това е система, използвана много често. И всички брутни формули в тази статия са написани според системата на Хил. Функционални групи Стабилни комбинации от атоми, които се запазват по време на химични реакции. Често функционалните групи имат свои имена, влияят върху химичните свойства и научното наименование на веществото.

МОСКОВСКА ДЪРЖАВА

УНИВЕРСИТЕТ ПО ИНЖЕНЕРСТВО НА ОКОЛНАТА СРЕДА

Москва - 2006 г

Министерство на образованието на Руската федерация

МОСКОВСКИЯ ДЪРЖАВЕН УНИВЕРСИТЕТ

ЕКОЛОГИЧНО ИНЖЕНЕРСТВО

Катедра по обща и физична химия

НОМЕНКЛАТУРА НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ

Насоки

Под редакцията на д-р по химия, проф. СРЕЩУ. Първова

Москва - 2006 г

Одобрено от редакционно-издателския съвет

Съставители: Г. Н. Беспалов, Г. С. Исаева, И. В. Ярошенко, Е. Д. Стрелцова

UDC. 5.4.7.1

Номенклатура на органичните съединения. Указания./ Съставители: Г. Н. Беспалов, Г. С. Исаева, И. В. Ярошенко, Е. Д. Стрелцова

М.: MGUIE, 2006, 28 с., 2 раздела.

Методическите указания са предназначени за студенти, обучаващи се по специалностите 1705, 1705.06: 1705.07, 1712.03, изучаващи органична химия. Статията разглежда основите на системата за именуване на веществата според рационалната номенклатура и номенклатурата на IUPAC. За проверка на усвояването на материала се предлагат петнадесет варианта на задачи.

Рецензенти: Катедрата по химическа технология на пластмасовите маси на Московския химикотехнологичен институт. Д. И. Менделеев.

Доктор по химия, проф. A.L. Русанов, INEOS RAS.

ВЪВЕДЕНИЕ

Номенклатурае система за именуване на вещества. Основното изискване за научната номенклатура е тя недвусмислено да определя едно или друго химично съединение, изключвайки възможността за смесване на това съединение с друго, да бъде проста и да позволява да се изгради неговата структурна формула по името на съединението.

Има няколко различни системи. Един от първите е тривиална номенклатура. Досега много органични съединения имат произволни исторически имена. Някои от тях са свързани с пребиваването в природата, други с начина на получаване, трети отразяват физическото състояние и т.н. Бензол, алкохол, метан, фулминова киселина, мравчена киселина, ацетон, етер са тривиални имена на органични вещества. Тези имена не са обединени по определен признак в последователна система и не отразяват структурата на молекулите на органичните вещества. Но много естествени и синтетични вещества със сложна структура все още имат тривиални имена поради тяхната краткост и изразителност.

Появата на теоретичните основи на органичната химия доведе до създаването на нови класификационни системи и следователно нови начини за именуване на органични съединения, отразяващи химичната структура. Това означава, че по име е възможно еднозначно да се състави структурната формула на дадено вещество и според структурната формула да се даде името на веществото. Така че имаше рационаленноменклатура и Женеваноменклатура, по-нататъшното развитие на която доведе до създаването на система IUPAC, предложен от Международния съюз по чиста приложна химия, препоръчан за наименованието на всички органични вещества. На практика обаче трябва да се работи с различни системи от имена на органични вещества.

За да се съставят имената на органичните вещества, както според рационалната номенклатура, така и според системата IUPAC, е необходимо да се знаят имената на въглеводородните радикали. Въглеводородни радикали- Това са частици, които се получават чрез отделяне на един или повече водородни атоми от въглеводородна молекула. Във въглеводородните молекули трябва да се прави разлика между първични, вторични, третични и кватернерни въглеродни атоми, което се определя от броя на връзките му със съседните въглеродни атоми. Първиченима една връзка с въглероден атом, втори- две връзки към въглероден атом или атоми, третичен- три, кватернерен- четири.

Когато водороден атом се отдели от първичния въглероден атом, първичен радикал(тоест първичният въглероден атом има свободна единица валентност), от вторичния - вторичен радикал, от трето - третичен радикал.

Таблица 1 показва формулите на наситените въглеводороди и образуваните от тях радикали, както и техните имена. Както се вижда от таблицата, от метан и етан може да се образува само един радикал. От пропан, въглеводород с три въглеродни атома, вече е възможно да се образуват два изомерни радикала - пропил и изопропил, в зависимост от кой въглероден атом (първичен или вторичен) се отделя водороден атом. Започвайки с бутан, въглеводородите имат изомери. В съответствие с това се увеличава и броят на изомерните радикали: n.butyl, sec. бутил, изобутил, трет. бутил.

Името на последващите въглеводороди се състои от гръцката цифра, съответстваща на броя на въглеродните атоми в молекулата и наставката "an".

С увеличаване на броя на въглеродните атоми във въглеводорода, броят на изомерите се увеличава и броят на радикалите, които могат да се образуват от тях, също се увеличава.

Повечето от изомерите нямат специални имена. Въпреки това, според рационалната номенклатура и номенклатурата на IUPAC, всяко произволно сложно съединение може да бъде наречено с имената на прости радикали.

Маса 1.

Ограничете въглеводородите и техните радикали.

въглеводород


СН3-СН2-СН3		CH 3 -CH 2 -CH 2 -	изопропил (втор. пропил)
CH 3 - _ CH 2 - CH 2 -CH 3		CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - СН3-СН2-СН	сек-бутил
	изобутан	CH 3 - CH - CH 2 -	изобутил трет.бутил

Таблица 2. показва някои ненаситени и ароматни въглеводороди и съответните им радикали Таблица 2.Ненаситени и ароматни въглеводороди и техните радикали.

въглеводороди		Радикали

CH 2 \u003d CH-CH 3	пропилей	CH 2 \u003d CH-CH 2 - CH \u003d CH-CH 3 CH 2 \u003d C-CH 3	пропенил изопропенил
	ацетилен		ацетиленил или етинил

			р(чифт)-толили

РАЦИОНАЛНА НОМЕНКЛАТУРА

Рационалната номенклатура се базира на теория на типовете. Тази система се основава на имената на най-простите членове на хомоложни серии: метанако няма двойни връзки, етиленако има една двойна връзка, и ацетиленако в съединението има една тройна връзка. Всички други въглеводороди се считат за производни на тези прости въглеводороди, получени чрез заместване на един или повече водородни атоми с въглеводороди. радикали. За да наименувате конкретно съединение, трябва да изброите заместващите радикали и след това да назовете съответния въглеводород. Изброяването на радикалите трябва да започне с най-простия метил и след това, когато стават по-сложни, етил, пропил и т.н. Разклонените радикали се считат за по-сложни от нормалните със същия брой въглеродни атоми. Такива
връзка може да се извика метилетилизопропилметан.Ако съединението съдържа няколко еднакви радикала, тогава трябва да посочите колко от тези радикали се съдържат в съединението, като използвате префикси за умножение - гръцки цифри: 2 - ди, 3 - три, 4 - тетра, така че съединението ще се нарича триметилетилметан.

За централния метанов атом е по-добре да изберете въглеродния атом, при който има най-голям брой заместители. В зависимост от това кой въглероден атом е избран за централен метанов атом, няколко различни имена могат да бъдат дадени на едно и също вещество според рационалната номенклатура.

Съединенията с двойни и тройни връзки също се наричат по подобен начин:

Могат да се използват два метода за разграничаване на две изомерни съединения. В първото съединение заместващите радикали са разположени при два различни въглеродни атома, свързани с двойна връзка, симетрично по отношение на двойната връзка. Във второто съединение и двата радикала са разположени при един и същ въглероден атом, т.е. асиметричен спрямо двойната връзка.

Следователно те се наричат така: първият е симетричен метилетилен, а вторият е асиметричен метилетил-етилен.При втория метод един въглероден атом, свързан с по-прост радикал, се обозначава с гръцката буква , а другият - . Когато назовавате такива съединения, посочете при кой въглероден атом кой радикал се намира. Така ще бъде извикана първата връзка  -метил- -етилетилен, а второто -  -метил- -етилетилен.

Името на въглеводородите, чиято молекула има симетрична структура, т.е. състои се от два еднакви радикала, се състои от имената на тези радикали и префикса ди-

Циклични въглеводородив рационалната номенклатура се разглеждат като полиметилении се наименуват според броя на метиленовите групи, включени в пръстена, и се използват гръцки цифри:

Ако в цикъла има заместители, те се изброяват преди името на основния цикъл. Такива

връзката ще бъде извикана метилхексаметилен.

Рационалната номенклатура все още се използва при именуване на относително прости съединения, особено когато някой иска да подчертае функционалния тип на съединение. Името на силно разклонените въглеводороди обаче създава затруднения, тъй като няма имена за сложни радикали.

IUPAC НОМЕНКЛАТУРА

Номенклатурата на IUPAC (IUPAC), предложена от Международния съюз за чиста и приложна химия, дава възможност да се наименува всяко произволно сложно съединение. Тази номенклатура е развитие и рационализация на Женевската номенклатура, с която има много общи черти.

В тази номенклатура първите четири наситени нормални въглеводороди имат тривиални имена: метан, етан, пропан и бутан. Имената на следващите нормални (неразклонени) въглеводороди се образуват от основата на гръцките цифри с добавяне на окончанието -an: C 5 H 12 - пентан, C 6 H 14 - хексан, C 7 H 16 -хептан и др. ( виж таблица 1)

За името на разклонените въглеводороди е необходимо да изберете най-дългата нормална верига. Ако във въглеводород могат да се разграничат няколко вериги с еднаква дължина, тогава човек трябва да избере най-разклонената верига. Името на този въглеводород, съответстващо на най-дългата верига, е взето като основа за името на този въглеводород. Следователно, въглеводород със структурата

ще се разглежда като производно на хептан. Това най-дълго номер на веригата, а посоката на номериране е избрана така, че числата, показващи позицията на страничните вериги, да бъдат най-малки. За всеки страничен заместител арабска цифра показва местоположението му във веригата и дава име. Ако в съединението има няколко идентични заместителя, тогава заедно с посочване на местоположението на всеки заместител с помощта на умножаващи префикси (гръцки цифри) ди-, три-, татра- и т.н., се посочва техният брой. Страничните заместители са изброени в ред на нарастване на сложността:метил CH 3 - по-малко сложен от етил C 2 H 5 -, т.е. радикал с по-малко въглеродни атоми е по-малко сложен от такъв с повече атоми. Със същия брой въглеродни атоми, радикалът, в който е основната верига

по-дълго: сек. бутил
по-малко сложен от tert. бутил

По този начин ще бъде извикана дадената преди това връзка 2,2,5-триметил-3-етилхептан.

При наличието на множество връзки във въглеводорода, най-дългата верига, която съдържа двойна или тройна връзка, се приема за основна верига. Ако въглеводородът има една двойна връзка, тогава краят – анв името на наситения въглеводород, съответстващ в тази верига, се заменя с края - enи арабска цифра показва номера на въглеродния атом, от който започва двойната верига. Така че връзка

ще се нарича хептин-3.

Ако съединението съдържа две двойни или тройни връзки, тогава окончанията на имената на въглеводородите трябва да бъдат – диенили - умирамсъответно, посочвайки броя на атомите, в които започват множество връзки:

При наличие на двойни и тройни връзки, окончанието в името на въглеводорода ще бъде –ен-въвуказващ номерата на атомите, при които започват съответните множествени връзки:

В случай на разклонени ненаситени въглеводороди, главната верига е избрана по такъв начин, че позициите на двойните и роячните връзки да са обозначени с най-малките числа.

Имената на цикличните въглеводороди се образуват чрез добавяне на префикса към името на наситения въглеводород със същия брой въглеродни атоми цикло-

При наличие на странични заместители се посочва тяхното местоположение, брой и име, след което се нарича цикличният въглеводород.

Ако цикълът съдържа множество връзки, това се отразява в промяната на края на -enв присъствието на двойна връзка или завършваща на – вс една тройна връзка.

Най-простото моноциклично ароматно съединение запазва тривиалното си име бензен. Освен това се запазват тривиалните имена на някои заместени ароматни въглеводороди.

Моноцикличните ароматни въглеводороди се считат за производни на бензен, получени чрез заместване на водородни атоми с въглеводородни радикали. За да назовете това или онова ароматно съединение, трябва да номерирате въглеродните атоми на бензеновия пръстен, да посочите позициите на заместителите в пръстена, да посочите колко от тях, да посочите тези радикали и след това да назовете ароматния въглеводород. Позициите на заместителите трябва да бъдат обозначени с най-малките числа. Така връзката

ще се нарича 1,4-диметил-2-етилбензен.

Ако има само два заместителя в бензеновия пръстен, тогава вместо числа 1,2-, 1,3- и 1,4-може да се използва нотацията орто (о-), мета (m-) и пара (p-)

Имената на някои кондензирани и полициклични ароматни въглеводороди и номерацията на въглеродните атоми са дадени по-долу.

БИБЛИОГРАФСКИ СПИСЪК.

Павлов B.A., Терентиев A.P. Курс по органична химия. М.-Л.

Домашна работа 1

Вариант 1.16

а) (CH 3) 2 (CH) 2 (C 2 H 5) 2,

b) (CH 3) 2 CCH (CH 3)

а) метилизопропил трет.бутилметан,

б) метилетилацетилен.

а) 2,2,3-триметилбутан,

b) 3,4-диметилхексен-3.

Вариант 2.17

1. Напишете в разширена форма структурните формули на следните въглеводороди и ги наименувайте според рационалната номенклатура и номенклатурата на IUPAC. Посочете колко първични, вторични, третични и кватернерни въглеродни атоми има във всяко съединение:

а) (CH 3) 3 CCH (CH 3) CH (CH 3) (C 2 H 5)

b) (CH 3) (C 2 H 5) C 2 (C 2 H 5) 2.

2. Напишете структурните формули на следните съединения

и ги именувайте според номенклатурата на IUPAC:

б) -метил- -етил- -втор.бутилетилен.

3. Напишете структурните формули на следните съединения и ги наименувайте според рационалната номенклатура:

а) 2,2,3,4-тетраметил-3-етилпентан,

б) 2,5-диметилхексин-3.

: Вариант 3.18

а) (CH 3) 3 CCH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

б) (CH 3) 2 CHС 2 CH (CH 3) 2.

2. Напишете структурните формули на следните съединения и ги наименувайте според номенклатурата на IUPAC

а) етилдифлуорбутилметан,

б) изопропил третичен бутилацетилен.

3. Напишете структурните формули на следните съединения и ги наименувайте според рационалната номенклатура:

а) 2,2-диметил-3-етилпентан,

б) 2,2,5,5-тетраметилхексен-3

Вариант 4.19

а) (CH 3) 2 (CH) 4 (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH 3) 3 C 2 (CH 3) (C 2 H 5) CH (CH 3) 2.

а) метилизопропил трет.бутилметан,

б) сим.сек.бутилтрет.бутилетилен.

3. Напишете структурните формули на следните съединения и ги наименувайте според рационалната номенклатура:

а) 2,2,4,4-тетраметил-3-етилпентан,

b) 2,2,5-триметилхексин-3.

Вариант 5.20

а) CH 3 (CH 2) 2 CH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH3)3C4(CH3)3.

2. Напишете структурните формули на следните съединения и ги наименувайте според номенклатурата на IUPAC

а) етилизопропилизобутилметан,

б) -етил- -изопропил- -втор.бутилетилен.

3. Напишете структурните формули на следните съединения и ги наименувайте според рационалната номенклатура:

а) 2-метил-3,3-диетилпентан,

б) бутадиен-1,3

Вариант 6, 21

а) (CH 3) 3 C (CH 2) 2 CH (CH 3) 2,

b) CH 2 C (CH 3) CHCH 2.

2. Напишете структурните формули на следните съединения и ги наименувайте според номенклатурата на IUPAC

а) метилетилизопропилтрет.бутилметан,

б) ,-диметил- -сек-бутилетилен.

Органичната химия е химията на въглеродните съединения или, с други думи, химията на въглеводородите и техните производни. Каква е класификацията и номенклатурата на органичните съединения?

Какво представляват органичните съединения?

По състав органичните съединения се делят на класове - въглеводороди и функционални производни на въглеводородите.

Въглеводородите са органични съединения, които съдържат само въглеродни и водородни атоми (и се основават на верига, изградена от въглеродни атоми).

Ориз. 1. Таблица на въглеводородите.

Функционалните производни на въглеводородите имат една или повече функционални (активни) групи, които съдържат атоми на други елементи (с изключение на въглерод и водород) и определят свойствата на този клас съединения. Съставът на функционалните групи включва атоми на такива елементи като кислород, азот, сяра. Основните класове органични съединения се характеризират с вида на функционалните групи.

Според формата на въглеродната верига органичните съединения се разделят на съединения с нормална и изоструктура, както и съединения с отворена въглеродна верига (ациклични) и с затворена въглеродна верига (циклични).

Съединенията с нормална структура имат въглеродна верига без разклонения, а съединенията с изоструктура имат разклонения във въглеродната верига

Ориз. 2. Видове въглеродни вериги.

Според вида на химичната връзка между въглеродните атоми органичните съединения се делят на наситени (ограничаващи) и ненаситени (ненаситени). Наситените съдържат само прости въглерод-въглеродни връзки, докато ненаситените съдържат поне една кратна връзка.

Съединения с отворена верига - наситени и ненаситени - се наричат съединения от мастната серия., или алифатни.

Цикличните съединения (наситени и ненаситени) се наричат алициклични.

Има съединения със специален тип връзка, които се наричат ароматни.

Номенклатура на органичните съединения

Понастоящем органичните съединения се наименуват според правилата на Международната систематична номенклатура. За съединения, често срещани в ежедневието и промишлеността, особено естествени, се използва тривиална номенклатура, включително исторически установени имена. За някои, особено монофункционални, съединения се използва вид MCH - радикално-функционалната номенклатура.

Основни принципи за съставяне на името на съединението според MCH:

молекулата се разглежда като производно на наситен въглеводород;
в молекулата изберете най-дългата въглеродна верига, съдържаща функционална група или множествена връзка, ако има такава. веригата е наречена като съответния наситен въглеводород;
главната верига е номерирана от нейния край, който е по-близо до по-старата група в молекулата;
ако в главната верига има множествена връзка, тогава в името на наситения въглеводород окончанието -an се променя на съответното;
ако има функционална група в главната верига, тогава съответното окончание се добавя към името на главната верига;
преди името на главната верига, избройте имената на радикалите, които не са включени в главната верига, но са свързани с нея, с добавяне на един локант за всеки радикал.