Класификация на въглехидратите.

Въглехидрати

Монозахариди Дизахариди Полизахариди

Глюкоза Захароза Целулоза

Фруктоза Малтоза Нишесте

Рибоза Лактоза Гликоген

Дезоксирибоза

аз. Монозахариди- прости въглехидрати, с формула ( O) n .

В зависимост от броя на въглеродните атоми в молекулата монозахаридите се наричат ​​триози (3 атома), тетрози (4 атома); пентози (5 атома) - рибоза, дезоксирибоза; и хексози (6 С атома) - глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкозата се намира в кръвта (0,1-0,12%) и служи като основен източник на енергия за клетките и тъканите на тялото. Рибозата и дезоксирибозата са компоненти на нуклеиновите киселини и АТФ.

II. дизахариди(олигозахариди) - захари, образувани в резултат на комбинацията от два монозахарида (хексози), със загуба на водна молекула.

Най-важните от тази група са: захароза (захар от цвекло) и малтоза (малцова захар) в растенията и лактоза в животните (млечна захар).

Дизахаридите включват ядлива захар, получена от тръстика от цвекло. Състои се от 1 молекула глюкоза и 1 молекула фруктоза.

Монозахаридите и дизахаридите са силно разтворими във вода и имат сладък вкус.

III. полизахариди- сложни въглехидрати, образувани от много монозахариди.

Обща формула ()n. Биологично най-важни са: нишесте, гликоген, целулоза, хитин. Полизахаридите са биополимери, неразтворими във вода, нямат сладък вкус.

В допълнение към полизахаридите, състоящи се от хексози, има много по-сложни дълги молекули, съдържащи амин N (например: глюкозамин), който може да бъде ацетилиран (ацетилглюкозамин) или заменен с остатъци от сярна или фосфорна киселина.

Тези сложни полизахариди представляват следните съединения:

ü неутрални полизахаридисъдържащ само ацетилглюкозамин. Пример: хитинът е поддържащото вещество на насекомите и ракообразните.

ü киселинни мукополизахаридисъдържащ остатъци от сярна и други киселини в молекулите. Пример: хепарин.

ü мукопротеини(мукоиди) и гликопротеини, представляват комплекси от ацетилглюкозамин и други въглехидрати с протеини. Пример: веществата, които са част от слюнката и секрецията на стомашната лигавица, яйчните и серумните албумини също принадлежат към гликопротеините.

Свойства и функции на въглехидратите:

1. Конструкция (конструктивна) -

ü влизат в състава на обвивките на растителните клетки (целулозата образува стените на растителните клетки) и образуват опорния скелет на растенията;

ü Хитинът е основният структурен компонент на външния скелет на членестоногите. Хитинът изпълнява и градивна функция при гъбите.

2. Енергийна функция (резерв) -

ü Въглехидратите са основният източник на енергия в клетките. При окисляване се отделя 1 g глюкоза 17,6 kJенергия;

ü нишестето е основното резервно вещество в растенията, гликогенът - в животните; служи като енергиен резерв.

Липиди.

Липидите са естери, образувани в резултат на реакция на кондензация между мастни киселини и някакъв вид алкохол.

Реакцията на кондензация е реакция, при която две вещества се комбинират, за да освободят водна молекула.

Липидите понякога се наричат ​​мазнини и мастноподобни органични съединения, които заедно с протеини и въглехидрати задължително присъстват в клетките. Всички те са хидрофобенсъединения, т.е. неразтворим във вода, но разтворим в неполярни органични разтворители (хлороформ, бензен, етер, бензин, ацетон и др.)

Навлизане на липиди в клетката:

ü в растенията се синтезират в ER канали.

ü при животните идват с храната, разграждат се и се синтезират отново в собствените им мазнини.

Ориз. Структурата на прост липид

Мазнини се съдържат в млякото на всички бозайници, при някои до 40% (при женски делфин). В някои растения голямо количество мазнини се намират в семената и плодовете (слънчоглед, орех).

Ориз. Структурата на олеиновата киселина

Липиди неса полимери, защото те не се състоят от повтарящи се единици (мономери).

липидни компоненти.

Мастна киселинанаречени "мазни", защото някои членове на тази серия са част от мазнините. Общата формула има формата R-COOH, където R е водороден атом или радикал от типа - CH 3, -C 2 H 5 и т.н.

Дълга верига от въглеродни и водородни атоми е хидрофобна въглеводородна опашка.

Понякога мастните киселини имат една или повече двойни връзки (C=C). В този случай се наричат ​​мастни киселини ненаситени . Ако няма двойни връзки, се наричат ​​киселини богат .

Ненаситените мастни киселини се топят при ниски температури. Олеиновата киселина, основният компонент на зехтина, е течна при обикновени температури (T pl = 13,4 o C), докато палмитиновата и стеаринова киселина (T pl = 63,1 o ​​C и T pl = 69,6 o C) остават твърди при тези температури .

алкохоли.Повечето липиди са триглицериди. Те съдържат алкохол глицерол.

В допълнение към мазнините клетките съдържат вещества, които подобно на мазнините имат хидрофобни свойства. Това са липоиди.

Липоиди(гръцки "lipos" - мазнина, "eidos" - изглед) - подобни на мазнини вещества, в които 1 молекула мастна киселина е заменена с.

Класификация на липидите

Естери на мастни киселини и глицеринови стероиди

(включва алкохолен холестерол)

Прост комплекс

Триглицериди Восъчни фосфолипиди

Гликолипиди

Триглицеридиса най-разпространените липиди, открити в природата. Обикновено се делят на мазнини и масла в зависимост от това дали остават твърди при стайна температура (мазнини) или са в течно състояние (масла). Точката на топене на един липид е толкова по-ниска, колкото по-голям е делът на ненаситените мастни киселини в него.

Животните, живеещи в студен климат, като рибите от арктическите морета, обикновено съдържат повече ненаситени триацилглицероли от тези, живеещи в южните ширини. Поради това тялото им остава гъвкаво дори когато температурата на околната среда намалява.

Восък- естери на мастни киселини и многовалентни алкохоли. Кожните жлези на животните са в състояние да произвеждат восък, който предпазва вълната и перата от намокряне. Пчелите изграждат пчелни пити от восък. В растенията восъците образуват защитен слой върху повърхността на плодовете и листата.

Фосфолипиди- съединения на глицерол, мастни киселини и остатък от фосфорна киселина.

Ориз. Структурата на фосфолипида.

Фосфатната глава е хидрофилна. Опашката е неразтворима във вода.

Гликолипидисъединения на липиди и въглехидрати. Гликолипидите и фосфолипидите са част от мембраните.

Стероидине съдържат мастни киселини и съдържат алкохолен холестерол.

Тази група липиди (стероли) включва жлъчни киселини, хормони на надбъбречната кора (адренокортикотропни хормони), полови хормони, витамин D. Предшественикът в синтеза на тези вещества е холестеролът. Като структурен компонент влиза в състава на всички мембрани.

Терпените са близки до стеролите, представители на които са гиберелините (вещества за растеж на растенията), каротеноиди (пигменти *), ментол и камфор (растителни етерични масла).

*Пигменти- органични вещества с различна химична структура, които могат избирателно да абсорбират светлина с определена дължина на вълната.

ü Оцветяване: придава цвят на клетките на тъканите и органите (антоцианини в растенията, меланин в животните).

ü UV защита (каротеноиди при растенията, меланин при животните).

ü Участие във фотосинтезата (хлорофил и фикобилини).

ü Транспорт и отлагане на кислород (кръвен хемоглобин и мускулен миоглобин).

ü Участие в зрителния процес (родопсин и йодопсин).

Свойства и функции на липидите:

1. Енергийна функция. Липидите осигуряват 25-30% от цялата необходима на тялото енергия. При разделяне на 1гр. мазнини нагоре и пуснати 38,9 kJенергия.

2. Резервна функция. Резервни хранителни вещества могат да бъдат капчици мазнини извън клетката. Натрупвайки се в клетките на мастната тъкан на животните, в семената и плодовете на растенията, мазнините служат като резервен източник на енергия.

Пример: зимуващи животни и растения натрупват мазнини и масла и ги консумират в процеса на живот.

3. Строителна функция (структурна) - липидите образуват двумолекулен слой, който служи за основа на външната клетъчна мембрана, от която 75-95% са фослипиди; Гликолипидите са част от мозъчните клетки и нервните клетки.

4. Топлоизолационна функция. Мазнините не провеждат топлина добре. При някои животни (тюлени, китове) се отлага в подкожната мастна тъкан, която при китовете образува слой с дебелина до 1 m.

5. Защитна функция: топло- и хидроизолация, защита от удар. Пример: Восъкът предпазва перата и животинската козина от намокряне.

6. Регулаторна функция (хормонална)

ü поради факта, че много мазнини са компоненти на витамини (A, D, E и K), следователно част от липидите участват в метаболизма.

ü Стероидните хормони регулират редица метаболитни и репродуктивни процеси.

7. Функция водоизточник.

ü При окисляване на 100 g мазнина се образуват ≈105 g вода. Тази метаболитна вода е много важна за обитателите на пустинята, особено за камилата, която може да издържи без вода 10-12 дни; мазнината, съхранявана в гърбицата му, се използва за тази цел.

ü Мечките, мармотите и други животни в зимен сън също получават необходимата за живота вода в резултат на окисляване на мазнините.

катерици.

Протеините са сложни органични съединения (биополимери), състоящи се от C, H, O и N (понякога S), мономерите на които са аминокиселини.

Протеините са с високо молекулно тегло.

Молекулно тегло (Mm) = от 5 хиляди до 1 милион далтона и повече. Например: Mm етилов алкохол = 46 D; Mm на един от яйчните протеини = 36000 D; Mm на един от мускулните протеини \u003d 1500000 D. Млечният глобулин има Mm 42000 D. Формулата му е

Навлизане на протеини в клетката:

ü в растенията се синтезира върху рибозоми от аминокиселини, които се образуват в клетките, от и карбоксилни групи, свързани с различни радикали.

ü при животните идват с храната, разграждат се до аминокиселини, които се използват за синтез на собствени протеини.

20 различни аминокиселини участват в образуването на протеини.

Аминокиселини- нискомолекулни органични съединения, които включват 1 или 2 аминогрупи (-) и 1 или 2 карбоксилни групи (-COOH), които имат съответно алкални (основни) и киселинни свойства. Това обяснява амфотерните свойства на аминокиселините, поради които те играят ролята на буферни съединения в клетките.

Класификация на аминокиселините:

1) Моноаминомонокарбоксилни: глицин (Gly), аланин (Ala), Валин(вал), левцин(леи) Изолевцин(Ил).

2) Моноаминодикарбоксилна: глутаминова киселина (Glu), аспарагинова киселина (Asp)

3) Диаминмонокарбон : Аргинин(Арг), Лизин(Лиз), Оксилизин (Оли).

4) Съдържащи хидроксил: Треонин(Tre), серин (Ser).

6) Ароматни: Фенилаланин(Fen), пирозин (Per).

7) Хетероцикличен: триптофан(три), пролин (про), оксипролин (опр), Хистидин(Неговата).

Навлизане на аминокиселини в клетката:

ü в растенията всички необходими аминокиселини се синтезират от вода и амоняк.

ü Животните и хората са загубили способността си да синтезират редица протеиногенни аминокиселини, които са станали незаменими за тях - те трябва да се доставят с храната и фуража. [отбелязано с курсив в класификацията]. Неесенциалните аминокиселини се синтезират в организма на човека и животните в процеса на биосинтеза.

Общ аминокиселинна формула:

-СН-СООН

Всички аминокиселини се различават само по радикали.

Понастоящем са известни повече от 150 естествено срещащи се аминокиселини с известни структури и функции. Пример: γ-аминомаслената киселина осигурява процеси на инхибиране в нервната система. Много аминокиселини са предшественици на витамини, А/В, хормони и други биологично активни съединения.

Повечето аминокиселини се намират в тялото в свободна форма и само 20 от тях са част от протеините. Тези аминокиселини се наричат протеинили протеиногенен(образуват протеини). Те имат присъщо свойство - способността с участието на ензими да се свързват в амино- и карбоксилни групи и да образуват полипептидни вериги.

В дивата природа са широко разпространени много вещества, чието значение е трудно да се надценява. Например, те включват въглехидрати. Те са изключително важни като източник на енергия за животните и хората, а някои свойства на въглехидратите ги правят незаменима суровина за индустрията.

Какво е?

Кратка информация за химичния строеж

Ако погледнете линейната формула, тогава един алдехид и пет хидроксилни групи са ясно видими в състава на този въглехидрат. Когато едно вещество е в кристално състояние, тогава неговите молекули могат да бъдат в една от двете възможни форми (α- или β-глюкоза). Факт е, че хидроксилната група, свързана с петия въглероден атом, може да взаимодейства с карбонилния остатък.

Разпространение в естествени условия

Тъй като е изключително изобилна в гроздовия сок, глюкозата често се нарича "гроздова захар". Под това име са я познавали нашите далечни предци. Можете обаче да го намерите във всеки друг сладък зеленчук или плод, в меките тъкани на растението. В животинското царство разпространението му е не по-малко: приблизително 0,1% от нашата кръв е глюкоза. В допълнение, тези въглехидрати могат да бъдат намерени в клетката на почти всеки вътрешен орган. Но има особено много от тях в черния дроб, тъй като там глюкозата се преработва в гликоген.

Той (както вече казахме) е ценен източник на енергия за нашето тяло, влиза в състава на почти всички сложни въглехидрати. Подобно на други прости въглехидрати, в природата се появява след реакция на фотосинтеза, която се случва изключително в клетките на растителните организми:

6CO 2 + 6H 2 O хлорофил C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q

В същото време растенията изпълняват невероятно важна функция за биосферата, акумулирайки енергията, която получават от слънцето. Що се отнася до промишлените условия, от древни времена се получава от нишесте чрез хидролиза, а концентрираната сярна киселина е катализаторът на реакцията:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O H 2 SO 4, t nC 6 H 12 O 6

Химични свойства

Какви са химичните свойства на този вид въглехидрати? Те имат всички същите характеристики, които са характерни за чистите алкохоли и алдехиди. Освен това те имат и някои специфични характеристики. За първи път синтезът на прости въглехидрати (включително глюкоза) е извършен от талантливия химик А. М. Бутлеров през 1861 г. и той използва формалдехид като суровина, като го разделя в присъствието на калциев хидроксид. Ето формулата за този процес:

6HSON -------> C6H 12 O 6

А сега ще разгледаме някои свойства на другите двама представители на групата, чието природно значение е не по-малко голямо и затова те се изучават от биологията. Въглехидратите от този тип играят много важна роля в нашето ежедневие.

Фруктоза

Формулата на този глюкозен изомер е CeH 12 O b. Подобно на „прогенитор“, той може да съществува в линейна и циклична форма. Той влиза във всички реакции, които са характерни за поливалентните алкохоли, но като се различава от глюкозата, не взаимодейства по никакъв начин с амонячен разтвор на сребърен оксид.

Рибоза

Особен интерес представляват рибозата и дезоксирибозата. Ако си спомняте поне малко програмата по биология, тогава вие сами сте наясно, че именно тези въглехидрати в тялото са част от ДНК и РНК, без които е невъзможно самото съществуване на живота на планетата. Името "дезоксирибоза" означава, че в нейната молекула има един кислороден атом по-малко (в сравнение с обикновената рибоза). Подобни в това отношение на глюкозата, те също могат да имат линейна и циклична структура.

дизахариди

По принцип тези вещества в своята структура и функции до голяма степен повтарят предишния клас и следователно няма смисъл да се спираме на това по-подробно. Какви са химичните свойства на въглехидратите, принадлежащи към тази група? Най-важните членове на семейството са захароза, малтоза и лактоза. Всички те могат да бъдат описани с формулата C 12 H 22 O 11, тъй като са изомери, но това не отменя огромните разлики в тяхната структура. И така, какви са характеристиките на сложните въглехидрати, списък и описание на които можете да видите по-долу?

захароза

Молекулата му има два цикъла наведнъж: единият от тях е шестчленен (α-глюкозен остатък), а другият е петчленен (β-фруктозен остатък). Цялата тази конструкция е свързана благодарение на гликозидния хидроксил на глюкозата.

Получаване и общо значение

Според оцелелите исторически сведения, още три века преди Рождество Христово, захарта е била получена от древна Индия. Едва в средата на 19 век се оказва, че от захарното цвекло може да се получи много повече захароза с по-малко усилия. Някои от неговите разновидности съдържат до 22% от този въглехидрат, докато в тръстиката съдържанието може да бъде от порядъка на 26%, но това е възможно само при идеални условия на отглеждане и благоприятен климат.

Вече казахме, че въглехидратите се разтварят добре във вода. Именно на този принцип се основава производството на захароза, като за тази цел се използват дифузори. За да се утаят възможните примеси, разтворът се филтрира през филтри, които включват вар. За да се отстрани калциевият хидроксид от получения разтвор, през него преминава обикновен въглероден диоксид. Утайката се филтрира и захарният сироп се изпарява в специални пещи, като на изхода се получава вече познатата ни захар.

лактоза

Този въглехидрат се извлича при индустриални условия от обикновено мляко, което съдържа излишни мазнини и въглехидрати. Съдържа доста голямо количество от това вещество: например, кравето мляко съдържа приблизително 4-5,5% лактоза, а в женското мляко неговата обемна част достига 5,5-8,4%.

Всяка молекула на този глицид се състои от остатъци от 3-галактоза и a-глюкоза в пиранозна форма, които образуват връзки през първия и четвъртия въглероден атом.

За разлика от другите захари, лактозата има едно уникално свойство. Говорим за пълната липса на хигроскопичност, така че дори във влажна стая този глицид изобщо не се навлажнява. Това свойство се използва активно във фармацевтиката: ако обикновената захароза е включена в състава на някакво лекарство в прахообразна форма, тогава към нея трябва да се добави лактоза. Той е напълно естествен и безвреден за човешкия организъм, за разлика от много изкуствени добавки, които предотвратяват слепването и намокрянето. Какви са функциите и свойствата на този вид въглехидрати?

Биологичното значение на лактозата е изключително високо, тъй като лактозата е най-важният хранителен компонент на млякото на всички животни и хора. Що се отнася до малтозата, нейните свойства са малко по-различни.

Малтоза

Това е междинен продукт, който се получава чрез хидролиза на нишесте. Името "малтоза" се дължи на факта, че се образува до голяма степен под влиянието на малца (на латински малцът е maltum). Той е широко разпространен не само в растенията, но и в животните. В големи количества се образува в храносмилателния тракт на преживните животни.

и имоти

Молекулата на този въглехидрат се състои от две части α-глюкоза в пиранозна форма, които са свързани помежду си чрез първия и четвъртия въглероден атом. Външният вид е безцветен, бели кристали. Вкусът е сладък, идеално разтворим във вода.

полизахариди

Трябва да се помни, че всички полизахариди могат да се разглеждат от гледна точка, че са продукти на поликондензация на монозахариди. Тяхната обща химична формула е (C b H 10 O 5) p. В тази статия ще разгледаме нишестето, тъй като то е най-типичният член на семейството.

нишесте

Образуван в резултат на фотосинтезата, той се отлага в големи количества в корените и семената на растителните организми. Какви са физическите свойства на този вид въглехидрати? На вид е бял прах със слабо изразена кристалност, неразтворим в студена вода. В гореща течност образува колоидна структура (паста, желе). В храносмилателния тракт на животните има много ензими, които насърчават неговата хидролиза с образуването на глюкоза.

Това е най-често срещаният, който се образува от много остатъци от a-глюкоза. В природата се срещат две негови форми едновременно: амилоза и амхопектин. Амилозата, като линеен полимер, може да се разтвори във вода. Молекулата се състои от алфа-глюкозни остатъци, които са свързани чрез първия и четвъртия въглероден атом.

Трябва да се помни, че нишестето е първият видим продукт на фотосинтезата на растенията. В пшеницата и другите зърнени култури той се съдържа до 60-80%, докато в картофените клубени е само 15-20%. Между другото, чрез появата на нишестени зърна под микроскоп, можете точно да определите вида на растението, тъй като те са различни за всеки.

Ако се нагрее, огромната му молекула бързо ще се разложи на малки полизахариди, известни като декстрини. Те имат една обща химична формула с нишестето (C 6 H 12 O 5) x, но има разлика в стойността на променливата "x", която е по-малка от стойността на "n" в нишестето.

Накрая даваме таблица, която отразява не само основните класове въглехидрати, но и техните свойства.

Основни групи	Характеристики на молекулярната структура	Отличителни свойства на въглехидратите
Монозахариди	Те се различават по броя на въглеродните атоми: Триози (C3) Тетрози (C4) Пентози (C5) Хексози (С6)	Безцветни или бели кристали, силно разтворими във вода, сладки на вкус
Олигозахариди	Сложна структура. В зависимост от вида те съдържат 2-10 остатъка от прости монозахариди	Външният вид е същият, малко по-малко разтворим във вода, по-малко сладък вкус
полизахариди	Състои се от много голям брой монозахаридни остатъци	Бял прах, кристалната структура е слабо изразена, не се разтварят във вода, но са склонни да набъбват в нея. Неутрален вкус

Ето функциите и свойствата на въглехидратите от основните класове.

въглехидрати

Видове въглехидрати.

Въглехидратите са:

1) Монозахариди

2) Олигозахариди

3) Сложни въглехидрати

нишесте12.jpg

Основни функции.

Енергия.

Пластмаса.

Снабдяване с хранителни вещества.

Специфични.

Защитен.

Регулаторен.

Химични свойства

Монозахаридите проявяват свойствата на алкохоли и карбонилни съединения.

Окисляване.

а) Както при всички алдехиди, окислението на монозахаридите води до съответните киселини. Така че, когато глюкозата се окислява с амонячен разтвор на сребърен хидроксид, се образува глюконова киселина (реакцията на "сребърно огледало").

б) Реакцията на монозахаридите с меден хидроксид при нагряване също води до алдонови киселини.

в) По-силните окислители окисляват не само алдехидната група, но и първичната алкохолна група в карбоксилната група, което води до двуосновни захарни (алдарови) киселини. Обикновено за това окисляване се използва концентрирана азотна киселина.

Възстановяване.

Редукцията на захарите води до многовалентни алкохоли. Като редуциращ агент се използва водород в присъствието на никел, литиево-алуминиев хидрид и др.

III. Специфични реакции

В допълнение към горните, глюкозата се характеризира и с някои специфични свойства - процеси на ферментация. Ферментацията е разграждането на захарните молекули под въздействието на ензими (ензими). Захарите, кратни на три въглеродни атома, ферментират. Има много видове ферментация, сред които най-известните са следните:

а) алкохолна ферментация

б) млечнокисела ферментация

в) маслена ферментация

Споменатите видове ферментация, причинени от микроорганизми, имат широко практическо значение. Например, алкохол - за производството на етилов алкохол, във винопроизводството, пивоварството и др., и млечна киселина - за производство на млечна киселина и ферментирали млечни продукти.

3. Стереоизомерия на монозахаридите D- и L-серия. Отворени и циклични формули. пиранози и фуранози. α- и β-аномери. Цикловерижен тавтомеризъм. Муротационен феномен.

Способността на редица органични съединения да въртят равнината на поляризация на поляризираната светлина надясно или наляво се нарича оптична активност. Въз основа на гореизложеното следва, че органичните вещества могат да съществуват под формата на дясновъртящи и лявовъртящи изомери. Такива изомери се наричат ​​стереоизомери и самото явление стереоизомерия.

По-строгата система за класификация и обозначаване на стереоизомерите се основава не на въртенето на равнината на поляризация на светлината, а на абсолютната конфигурация на стереоизомерната молекула, т.е. взаимното разположение на четири задължително различни заместващи групи, разположени във върховете на тетраедър около въглероден атом, локализиран в центъра, който се нарича асиметричен въглероден атом или хирален център. Хиралните или, както се наричат ​​още, оптично активни въглеродни атоми се означават в структурни формули със звездички

Следователно, терминът стереоизомерия трябва да се разбира като различна пространствена конфигурация на заместители в съединения, имащи същата структурна формула и притежаващи същите химични свойства. Този тип изомерия се нарича още огледална изомерия. Добър пример за огледална изомерия са дясната и лявата длан на ръката. По-долу са структурните формули на стереоизомерите на глицералдехид и глюкоза.

Ако асиметричният въглероден атом в проекционната формула на глицералдехида има ОН група отдясно, този изомер се нарича D-стереоизомер, а ако ОН групата е отляво, се нарича L-стереоизомер.

В случай на тетрози, пентози, хексози и други монози, които имат два или повече асиметрични въглеродни атома, принадлежността на стереоизомера към D- или L-серията се определя от местоположението на ОН групата при предпоследния въглероден атом в верига - тя е и последният асиметричен атом. Например, за глюкозата се оценява ориентацията на ОН групата при 5-ия въглероден атом. Наричат ​​се абсолютно огледални стереоизомери енантиомери или антиподи.

Стереоизомерите не се различават по своите химични свойства, но се различават по своето биологично действие (биологична активност). Повечето от монозахаридите в тялото на бозайниците принадлежат към D-серията - именно към тази конфигурация са специфични ензимите, отговорни за техния метаболизъм. По-специално, D-глюкозата се възприема като сладко вещество, поради способността си да взаимодейства с вкусовите рецептори на езика, докато L-глюкозата е безвкусна, тъй като нейната конфигурация не се възприема от вкусовите рецептори.

Като цяло структурата на алдозата и кетозата може да бъде представена по следния начин.

Стереоизомерия.Монозахаридните молекули съдържат няколко центъра на хиралност, което е причината за съществуването на много стереоизомери, които отговарят на една и съща структурна формула. Например алдохексозата има четири асиметрични въглеродни атома и съответства на 16 стереоизомера (24), т.е. 8 двойки енантиомери. В сравнение със съответните алдози, кетохексозите съдържат един хирален въглероден атом по-малко, така че броят на стереоизомерите (23) е намален до 8 (4 двойки енантиомери).

Отворено (нециклично)формите на монозахаридите са изобразени под формата на проекционни формули на Фишер. Въглеродната верига в тях е написана вертикално. В алдозите алдехидната група е поставена на върха, в кетозите, първичната алкохолна група, съседна на карбонилната група. От тези групи започва номерирането на веригата.

Системата D,L се използва за обозначаване на стереохимията. Отнасянето на монозахарид към D- или L-серия се извършва според конфигурацията на хиралния център, най-отдалечен от оксо групата, независимо от конфигурацията на другите центрове! За пентозите такъв "определящ" център е атомът С-4, а за хексозите - С-5. Позицията на ОН групата в последния център на хиралност вдясно показва, че монозахаридът принадлежи към D-серията, вляво - към L-серията, т.е. по аналогия със стереохимичния стандарт - глицералдехид

Циклични форми.Отворените форми на монозахаридите са удобни за разглеждане на пространствените връзки между стереоизомерните монозахариди. Всъщност монозахаридите са структурно циклични полуацетали. Образуването на циклични форми на монозахариди може да бъде представено като резултат от вътрешномолекулното взаимодействие на карбонилните и хидроксилните групи, съдържащи се в монозахаридната молекула.

За първи път цикличната полуацетална формула на глюкозата е предложена от A. A. Colli (1870). Той обяснява липсата на някои алдехидни реакции в глюкозата с наличието на тричленен цикъл на етиленов оксид (α-оксид):

По-късно Tollens (1883) предлага подобна полуацетална формула за глюкоза, но с петчленен (γ-оксид) бутилен оксиден пръстен:

Формулите Colley-Tollens са тромави и неудобни, не отразяват структурата на цикличната глюкоза, затова бяха предложени формулите на Haworth.

В резултат на циклизацията се образуват термодинамично по-стабилни съединения. фураноза (петчленна)и пиранозни (шестчленни) пръстени.Имената на циклите идват от имената на сродни хетероциклични съединения - фуран и пиран.

Образуването на тези цикли е свързано със способността на въглеродните вериги на монозахаридите да приемат доста благоприятна нокътна конформация. В резултат на това алдехид (или кетон) и хидроксил при С-4 (или при С-5) групи се оказват близки в пространството, т.е. тези функционални групи, в резултат на взаимодействието на които възниква вътрешномолекулна циклизация.

В цикличната форма се създава допълнителен център на хиралност - въглероден атом, който преди това е бил част от карбонилната група (за алдозите това е С-1). Този атом се нарича аномерен, а двата съответни стереоизомера са α- и β-аномери(фиг. 11.1). Аномерите са специален случай на епимерите.

В α-аномера конфигурацията на аномерния център е същата като конфигурацията на „терминалния” хирален център, който определя принадлежността към d- или l-серия, докато в β-аномера е противоположна. В проекция Формули на Фишерв монозахаридите от d-серията в α-аномера гликозидната група ОН е разположена отдясно, а в β-аномера отляво на въглеродната верига.

Ориз. 11.1. Образуване на α- и β-аномери на примера на d-глюкоза

Формули на Хауърт.Цикличните форми на монозахаридите са изобразени като перспективни формули на Haworth, в които циклите са показани като плоски многоъгълници, разположени перпендикулярно на равнината на чертежа. Кислородният атом се намира в пиранозния пръстен в най-десния ъгъл, във фуранозния пръстен - зад равнината на пръстена. Символите за въглеродни атоми в цикли не показват.

За да се премине към формулите на Haworth, цикличната формула на Fisher се трансформира така, че кислородният атом на цикъла да е разположен на същата права линия като въглеродните атоми, включени в цикъла. Това е показано по-долу за a-d-глюкопираноза чрез две пермутации при С-5 атома, което не променя конфигурацията на този асиметричен център (вижте 7.1.2). Ако трансформираната формула на Фишер се постави хоризонтално, както се изисква от правилата за писане на формули на Хауърт, тогава заместителите отдясно на вертикалната линия на въглеродната верига ще бъдат под равнината на цикъла, а тези отляво ще бъдат над този самолет.

В d-алдохексозите в пиранозна форма (и в d-алдопентози във фуранозна форма) CH2OH групата винаги е разположена над равнината на пръстена, което служи като формална характеристика на d-серията. Гликозидната хидроксилна група в a-аномерите на d-алдозите е под равнината на цикъла, в β-аномерите - над равнината.

D-ГЛЮКОПИРАНОЗА

Съгласно подобни правила, преходът се извършва за кетози, което е показано по-долу, като се използва примерът на един от аномерите на фуранозната форма на d-фруктозата.

Цикловерижен тавтомеризъмпоради прехода на отворените форми на монозахаридите в циклични и обратно.

Промяната във времето на ъгъла на въртене на равнината на поляризация на светлината от разтвори на въглехидрати се нарича мутаротация.

Химическата същност на мутаротацията е способността на монозахаридите да съществуват като равновесна смес от тавтомери - отворени и циклични форми. Този тип тавтомерия се нарича цикло-оксо-тавтомерия.

В разтворите равновесието между четирите циклични тавтомери на монозахаридите се установява чрез отворената форма – оксоформата. Взаимното превръщане на a- и β-аномерите един в друг чрез междинна оксо форма се нарича аномеризация.

Така d-глюкозата съществува в разтвор под формата на тавтомери: оксо форми и а- и β-аномери на циклични форми на пираноза и фураноза.

лактим-лактамен тавтомеризъм

Този тип тавтомерия е характерен за азотсъдържащи хетероцикли с N=C-OH част.

Взаимното превръщане на тавтомерните форми е свързано с прехвърлянето на протон от хидроксилната група, която прилича на фенолната ОН група, към основния център, пиридиновия азотен атом, и обратно. Обикновено в равновесие преобладава лактамната форма.

Моноаминомонокарбоксилни.

Според полярността на радикала:

С неполярен радикал: (аланин, валин, левцин, фенилаланин) моноамино, монокарбоксилна

С полярен незареден радикал (глицин, серин, аспарагин, глутамин)

С отрицателно зареден радикал (аспарагинова, глутаминова киселина) моноамино, дикарбоксилна

С положително зареден радикал (лизин, хистидин) диамино, монокарбоксилен

стереоизомерия

Всички естествени α-аминокиселини, с изключение на глицин (NH 2 -CH 2 -COOH), имат асиметричен въглероден атом (α-въглероден атом), а някои от тях дори имат два хирални центъра, например треонин. Така всички аминокиселини могат да съществуват като двойка несъвместими огледални антиподи (енантиомери).

За изходното съединение, с което е обичайно да се сравнява структурата на α-аминокиселините, условно се вземат D- и L-млечни киселини, чиито конфигурации от своя страна се установяват от D- и L-глицеринови алдехиди.

Всички трансформации, които се извършват в тези серии по време на прехода от глицералдехид към α-аминокиселина, се извършват в съответствие с основното изискване - те не създават нови и не разрушават стари връзки в асиметричния център.

За да се определи конфигурацията на α-аминокиселина, серин (понякога аланин) често се използва като еталон.

Естествените аминокиселини, които изграждат протеините, принадлежат към L-серията. D-формите на аминокиселините са относително редки, те се синтезират само от микроорганизми и се наричат ​​"неестествени" аминокиселини. D-аминокиселините не се усвояват от животинските организми. Интересно е да се отбележи ефектът на D- и L-аминокиселините върху вкусовите рецептори: повечето аминокиселини от серия L имат сладък вкус, докато аминокиселините от серия D са горчиви или безвкусни.

Без участието на ензими, спонтанният преход на L-изомери към D-изомери с образуването на еквимоларна смес (рацемична смес) се извършва за достатъчно дълъг период от време.

Рацемизацията на всяка L-киселина при дадена температура протича с определена скорост. Това обстоятелство може да се използва за определяне на възрастта на хората и животните. Така например в твърдия емайл на зъбите има дентинов протеин, в който L-аспартатът преминава в D-изомер при температура на човешкото тяло със скорост 0,01% годишно. По време на периода на формиране на зъбите дентинът съдържа само L-изомер, така че възрастта на човек или животно може да се изчисли от съдържанието на D-аспартат.

I. Общи свойства

1. Вътрешномолекулярна неутрализация→ образува се биполярен цвитерион:

Водните разтвори са електропроводими. Тези свойства се обясняват с факта, че аминокиселинните молекули съществуват под формата на вътрешни соли, които се образуват поради прехвърлянето на протон от карбоксилната към аминогрупата:

цвитерион

Водните разтвори на аминокиселините имат неутрална, кисела или алкална среда в зависимост от броя на функционалните групи.

2. Поликондензация→ образуват се полипептиди (протеини):

Взаимодействието на две α-аминокиселини произвежда дипептид.

3. Разлагане→ Амин + въглероден диоксид:

NH 2 -CH 2 -COOH → NH 2 -CH 3 + CO 2

IV. Качествена реакция

1. Всички аминокиселини се окисляват от нинхидрин до образуване на синьо-виолетови продукти!

2. С йони на тежки металиα-аминокиселините образуват интракомплексни соли. Медни (II) комплекси с тъмносин цвят се използват за откриване на α-аминокиселини.

Физиологично активни пептиди. Примери.

Пептидите, притежаващи висока физиологична активност, регулират различни биологични процеси. Според биорегулаторното действие пептидите обикновено се разделят на няколко групи:

Съединения с хормонална активност (глюкагон, окситоцин, вазопресин и др.);

Вещества, които регулират храносмилателните процеси (гастрин, стомашен инхибиторен пептид и др.);

пептиди, които регулират апетита (ендорфини, невропептид-Y, лептин и др.);

съединения с аналгетичен ефект (опиоидни пептиди);

Органични вещества, които регулират висшата нервна дейност, биохимичните процеси, свързани с механизмите на паметта, ученето, възникването на чувство на страх, ярост и др.;

Пептиди, които регулират кръвното налягане и съдовия тонус (ангиотензин II, брадикинин и др.).

пептиди, които имат противотуморни и противовъзпалителни свойства (Луназин)

Невропептиди - съединения, синтезирани в неврони със сигнални свойства

Класификация на протеините

-според формата на молекулите(глобуларен или фибриларен);

-по молекулно тегло(ниско молекулно тегло, високо молекулно тегло и др.);

-по химическа структура (наличието или отсъствието на непротеинова част);

-по местоположение в клетката(ядрени, цитоплазмени, лизозомни и др.);

-чрез локализация в тялото(кръвни протеини, черен дроб, сърце и др.);

-ако е възможно адаптивно регулиране на количеството на тези протеини: протеини, синтезирани с постоянна скорост (конститутивни) и протеини, чийто синтез може да бъде подобрен от фактори на околната среда (индуцируеми);

-продължителност на живота в клетка(от много бързо обновяващи се протеини, с T 1/2 по-малко от 1 час, до много бавно обновяващи се протеини, чийто T 1/2 се изчислява в седмици и месеци);

-по подобни области на първичната структура и свързани функции(протеинови семейства).

Класификация на протеините по химична структура

Прости протеини.Някои протеини съдържат само полипептидни вериги, състоящи се от аминокиселинни остатъци. Те се наричат ​​"прости протеини". Пример за прости протеини - хистони; те съдържат много аминокиселинни остатъци лизин и аргинин, чиито радикали са с положителен заряд.

2. Сложни протеини . Много протеини, в допълнение към полипептидните вериги, съдържат непротеинова част, прикрепена към протеина чрез слаби или ковалентни връзки. Небелтъчната част може да бъде представена от метални йони, всякакви органични молекули с ниско или високо молекулно тегло. Такива протеини се наричат ​​"комплексни протеини". Непротеиновата част, тясно свързана с протеина, се нарича простетична група.

В биополимери, чиито макромолекули се състоят от полярни и неполярни групи, полярните групи се солватират, ако разтворителят е полярен. В неполярен разтворител, съответно, неполярните области на макромолекулите се солватират.

Обикновено набъбва добре в течност, която е близка до него по химична структура. И така, въглеводородни полимери като каучук набъбват в неполярни течности: хексан, бензен. Биополимерите, чиито молекули съдържат голям брой полярни функционални групи, например протеини, полизахариди, набъбват по-добре в полярни разтворители: вода, алкохоли и др.

Образуването на солватна обвивка на полимерна молекула е придружено от освобождаване на енергия, която се нарича топлина на подуване.

Топлина на подуванезависи от природата на веществата. Той е максимален при набъбване в полярен разтворител HMC, съдържащ голямо количество полярни групи и минимален при набъбване в неполярен разтворител на въглеводороден полимер.

Киселинността на средата, при която се установява равенството на положителните и отрицателните заряди и протеинът става електрически неутрална, наречена изоелектрична точка (IEP). Протеините, в които IET е в кисела среда, се наричат ​​кисели. Протеините, чиято стойност на IEP е в алкална среда, се наричат ​​основни. Повечето растителни протеини имат IEP в леко кисела среда.

. Подуването и разтварянето на спиралата зависи от:
1. естеството на разтворителя и полимера,
2. структури на полимерни макромолекули,
3. температура,
4. наличие на електролити,
5. върху pH на средата (за полиелектролити).

Ролята на 2,3-дифосфоглицерат

2,3-дифосфоглицератът се образува в еритроцитите от 1,3-дифосфоглицерат, междинен метаболит на гликолизата, в реакции, наречени Rappoport шунт.

Реакции на Rappoport шънт

2,3-дифосфоглицератът се намира в централната кухина на тетрамера на деоксихемоглобина и се свързва с β-вериги, образувайки напречен солев мост между кислородните атоми на 2,3-дифосфоглицерат и аминогрупите на крайния валин на двете β-вериги , както и аминогрупите на радикалите лизин и хистидин.

Местоположение на 2,3-дифосфоглицерат в хемоглобина

Функцията на 2,3-дифосфоглицерат е при намаляване на афинитетахемоглобин към кислород. Това е от особено значение при изкачване на височина, с липса на кислород във вдишания въздух. При тези условия свързването на кислорода с хемоглобина в белите дробове не се нарушава, тъй като концентрацията му е относително висока. Въпреки това, в тъканите поради 2,3-дифосфоглицерат, освобождаването на кислород се увеличава 2 пъти.

Въглехидрати. Класификация. Функции

въглехидрати- наричаме органични съединения, състоящи се от въглерод (C), водород (H) и кислород (O2). Общата формула за такива въглехидрати е Cn(H2O)m. Пример е глюкозата (C6H12O6)

От химическа гледна точка въглехидратите са органични вещества, съдържащи права верига от няколко въглеродни атома, карбонилна група (C=O) и няколко хидроксилни групи (ОН).

В човешкото тяло въглехидратите се произвеждат в малки количества, така че повечето от тях влизат в тялото с храната.

Видове въглехидрати.

Въглехидратите са:

1) Монозахариди(най-простите форми на въглехидрати)

Глюкоза C6H12O6 (основното гориво в нашето тяло)

Фруктоза C6H12O6 (най-сладкият въглехидрат)

Рибоза C5H10O5 (част от нуклеинови киселини)

Еритроза C4H8O4 (междинна форма при разграждането на въглехидратите)

2) Олигозахариди(съдържат от 2 до 10 монозахаридни остатъка)

Захароза С12Н22О11 (глюкоза + фруктоза, или просто - тръстикова захар)

Лактоза C12H22O11 (млечна захар)

Малтоза C12H24O12 (малцова захар, състои се от два свързани глюкозни остатъка)

110516_1305537009_Sugar-Cubes.jpg

3) Сложни въглехидрати(състоящ се от много глюкозни единици)

Нишесте (C6H10O5) n (най-важният въглехидратен компонент на диетата, човек консумира около 80% нишесте от въглехидрати.)

Гликоген (енергийни резерви на тялото, излишната глюкоза, когато влезе в кръвта, се съхранява в резерв от тялото под формата на гликоген)

нишесте12.jpg

4) Влакнести или несмилаеми въглехидрати, определени като диетични фибри.

Целулоза (най-често срещаното органично вещество на земята и вид фибри)

Според проста класификация въглехидратите могат да бъдат разделени на прости и сложни. Простите включват монозахариди и олигозахариди, сложни полизахариди и фибри.

Основни функции.

Енергия.

Въглехидратите са основният енергиен материал. Когато въглехидратите се разграждат, освободената енергия се разсейва под формата на топлина или се съхранява в ATP молекули. Въглехидратите осигуряват около 50 - 60% от дневната енергийна консумация на организма, а при мускулна издръжливост - до 70%. При окисляване на 1 g въглехидрати се отделят 17 kJ енергия (4,1 kcal). Като основен източник на енергия в тялото се използва свободната глюкоза или складираните въглехидрати под формата на гликоген. Той е основният енергиен субстрат на мозъка.

Пластмаса.

Въглехидратите (рибоза, дезоксирибоза) се използват за изграждане на АТФ, АДФ и други нуклеотиди, както и нуклеинови киселини. Те са част от някои ензими. Индивидуалните въглехидрати са структурни компоненти на клетъчните мембрани. Продуктите от преобразуването на глюкозата (глюкуронова киселина, глюкозамин и др.) Влизат в състава на полизахаридите и сложните протеини на хрущяла и други тъкани.

Снабдяване с хранителни вещества.

Въглехидратите се съхраняват (съхраняват) в скелетните мускули, черния дроб и други тъкани под формата на гликоген. Системната мускулна активност води до увеличаване на запасите от гликоген, което увеличава енергийния капацитет на тялото.

Специфични.

Индивидуалните въглехидрати участват в осигуряването на специфичността на кръвните групи, играят ролята на антикоагуланти (предизвикващи коагулация), като рецептори за верига от хормони или фармакологични вещества, упражняващи антитуморен ефект.

Защитен.

Сложните въглехидрати са част от компонентите на имунната система; мукополизахаридите се намират в лигавичните вещества, които покриват повърхността на съдовете на носа, бронхите, храносмилателния тракт, пикочните пътища и предпазват от проникване на бактерии и вируси, както и от механични повреди.

Регулаторен.

Диетичните фибри не се поддават на процеса на разграждане в червата, но активират перисталтиката на чревния тракт, ензимите, използвани в храносмилателния тракт, подобряват храносмилането и усвояването на хранителните вещества.

В най-общ смисъл към този клас могат да бъдат приписани захарите и техните производни, които се получават чрез хидролиза. Въглехидратите са основен компонент на всички органични съединения. Класификацията на въглехидратите може да разкаже за цялото разнообразие от прояви на тези вещества.

Биология

Клетките на живите организми се нуждаят от въглехидрати като батерии и източници на енергия. Сухото вещество на растенията съдържа до 90% въглехидрати. Представителите на фауната също имат въглехидрати в клетките си - до 20% от общата маса на сухото вещество. Класификацията на въглехидратите стандартизира тези макромолекулни съединения и ги представя по визуален начин. Разбирането на структурата на въглехидратите, вътрешната структура на тези съединения е ключът към разбирането на основите на всички живи същества, към разбирането на самата мистерия на живота. Важна част от процеса на познаване на тези вещества е класификацията на въглехидратите.

Схема

Всички известни въглехидрати са разделени на три големи групи:

Монозахариди;

дизахариди;

полизахариди.

И трите групи имат различни физико-химични характеристики. Класификацията и структурата на въглехидратите се основава именно на тези три стълба.

Монозахариди

Целулозата не се разтваря във вода дори при високи температури. Неразтворим е в алкохоли, устойчив е на основи и слаби окислители. Хидролизата на целулозата е възможна само когато се разтвори в концентрирани минерални киселини, като сярна. Когато такъв разтвор се нагрее, целулозата се разделя, образувайки вискозен разтвор. Монозахаридите са крайният продукт на тази реакция.

Стойността на въглехидратите

Класификацията и структурата на въглехидратите се изучават от много свързани науки. Стойността на тези органични вещества в медицината, химическата, хранителната и производствената промишленост е доста висока. Надяваме се, че горната класификация на въглехидратите с примери ще даде обща представа за естеството на тези вещества и тяхната най-важна роля в икономическата дейност на човека.

Въглехидрати (захар а , захариди) - органични вещества, съдържащи карбонилна група и няколко хидроксилни групи. Името на класа съединения идва от думите "въглеродни хидрати", за първи път е предложено от К. Шмид през 1844 г. Появата на такова име се дължи на факта, че първите въглехидрати, известни на науката, са описани с брутната формула C x (H 2 O) y, като формално са съединения на въглерод и вода.

Всички въглехидрати са изградени от отделни "единици", които са захариди. Според способността да се хидролизират до мономери въглехидратите се делят на две групи: прости и сложни. Въглехидратите, съдържащи една единица, се наричат ​​монозахариди, две единици се наричат ​​дизахариди, от две до десет единици се наричат ​​олигозахариди, а повече от десет единици се наричат ​​полизахариди. Често срещаните монозахариди са полихидроксиалдехиди (алдози) или полиоксикетони (кетози) с линейна верига от въглеродни атоми (m = 3-9), всеки от които (с изключение на карбонилния въглерод) е свързан с хидроксилна група. Най-простият от монозахаридите, глицералдехидът, съдържа един асиметричен въглероден атом и е известен като два оптични антипода (D и L). Монозахаридите бързо повишават нивото на кръвната захар и имат висок гликемичен индекс, поради което се наричат ​​още бързи въглехидрати. Лесно се разтварят във вода и се синтезират в зелени растения. Въглехидратите, състоящи се от 3 или повече единици, се наричат ​​сложни. Храните, богати на бавни въглехидрати, постепенно увеличават съдържанието на глюкоза и имат нисък гликемичен индекс, поради което се наричат ​​още бавни въглехидрати. Сложните въглехидрати са продукти на поликондензация на прости захари (монозахариди) и, за разлика от простите, в процеса на хидролитично разцепване те могат да се разлагат на мономери, с образуването на стотици и хиляди монозахаридни молекули.

В живите организми въглехидратите следните функции:

1. Структурни и поддържащи функции. Въглехидратите участват в изграждането на различни поддържащи структури. Тъй като целулозата е основният структурен компонент на клетъчните стени на растенията, хитинът изпълнява подобна функция при гъбите и също така осигурява твърдост на екзоскелета на членестоногите.

2. Защитна роля при растенията. Някои растения имат защитни образувания (бодли, бодли и др.), състоящи се от клетъчни стени от мъртви клетки.

3. Пластична функция. Въглехидратите са част от сложни молекули (например пентозите (рибоза и дезоксирибоза) участват в изграждането на АТФ, ДНК и РНК).

4. Енергийна функция. Въглехидратите служат като източник на енергия: когато 1 грам въглехидрати се окисляват, се освобождават 4,1 kcal енергия и 0,4 g вода.

5. Резервна функция. Въглехидратите действат като резервни хранителни вещества: гликоген при животните, нишесте и инулин при растенията.

6. Осмотична функция. Въглехидратите участват в регулирането на осмотичното налягане в организма. И така, кръвта съдържа 100-110 mg /% глюкоза, осмотичното налягане на кръвта зависи от концентрацията на глюкоза.

7. Рецепторна функция. Олигозахаридите са част от рецептивната част на много клетъчни рецептори или лигандни молекули.

18. Монозахариди: триози, тетрози, пентози, хексози. Структура, отворени и циклични форми. Оптична изомерия. Химични свойства на глюкозата, фруктозата. Качествени реакции към глюкоза.

Монозахариди(от гръцки монос- единствения, захар- захар) - най-простите въглехидрати, които не се хидролизират, за да образуват по-прости въглехидрати - обикновено са безцветни, лесно разтворими във вода, слабо в алкохол и напълно неразтворими в етер, твърди прозрачни органични съединения, една от основните групи въглехидрати, най-простите форма на захар. Водните разтвори имат неутрално pH. Някои монозахариди имат сладък вкус. Монозахаридите съдържат карбонилна (алдехидна или кетонна) група, така че могат да се разглеждат като производни на многовалентни алкохоли. Монозахарид с карбонилна група в края на веригата е алдехид и се нарича алдоза. Във всяка друга позиция на карбонилната група монозахаридът е кетон и се нарича кетоза. В зависимост от дължината на въглеродната верига (от три до десет атома) има триози, тетроси, пентози, хексози, хептозии така нататък. Сред тях най-разпространени в природата са пентозите и хексозите. Монозахаридите са градивните елементи, от които се синтезират дизахаридите, олигозахаридите и полизахаридите.

D-глюкоза (гроздова захар или декстроза, ° С 6 з 12 О 6) - шестатомна захар ( хексоза), структурна единица (мономер) на много полизахариди (полимери) - дизахариди: (малтоза, захароза и лактоза) и полизахариди (целулоза, нишесте). Други монозахариди обикновено са известни като компоненти на ди-, олиго- или полизахариди и рядко се срещат в свободно състояние. Естествените полизахариди служат като основни източници на монозахариди.

Качествен отговор:

Нека добавим няколко капки разтвор на меден (II) сулфат и алкален разтвор към разтвор на глюкоза. Не се образува утаяване на меден хидроксид. Разтворът става ярко син. В този случай глюкозата разтваря меден (II) хидроксид и се държи като поливалентен алкохол, образувайки комплексно съединение.
Нека загреем разтвора. При тези условия реакцията с меден (II) хидроксид демонстрира редуциращите свойства на глюкозата. Цветът на разтвора започва да се променя. Първо се образува жълта утайка от Cu 2 O, която с течение на времето образува по-големи червени кристали CuO. Глюкозата се окислява до глюконова киселина.

2HOCH 2 -(CHOH) 4) -CH \u003d O + Cu (OH) 2 2HOCH 2 - (CHOH) 4) -COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O

19. Олигозахариди: структура, свойства. Дизахариди: малтоза, лактоза, целобиоза, захароза. биологична роля.

По-голямата част олигозахаридиПредставен е от дизахариди, сред които важна роля за животинския организъм играят захарозата, малтозата и лактозата. Дизахаридът на целобиозата е от съществено значение за живота на растенията.
Дизахаридите (биозите) при хидролиза образуват два еднакви или различни монозахарида. За установяване на структурата им е необходимо да се знае от кои монози е изграден дизахаридът; в каква форма, фураноза или пираноза, е монозахаридът в дизахарида; Кои хидроксилни групи участват в свързването на две прости захарни молекули.
Дизахаридите могат да бъдат разделени на две групи: нередуциращи и редуциращи захари.
Първата група включва трехалоза (гъбена захар). Не е способен на тавтомерия: естерната връзка между два глюкозни остатъка се образува с участието на двата глюкозидни хидроксила
Втората група включва малтоза (малцова захар). Той е способен на тавтомеризъм, тъй като само един от глюкозидните хидроксили се използва за образуване на естерна връзка и следователно съдържа алдехидна група в скрита форма. Редуциращият дизахарид е способен на мутаротация. Реагира с реагенти за карбонилна група (подобно на глюкозата), редуцира се до поливалентен алкохол, окислява се до киселина
Хидроксилните групи на дизахаридите влизат в реакции на алкилиране и ацилиране.
захароза(цвекло, тръстикова захар). Много често срещан в природата. Получава се от захарно цвекло (съдържание до 28% сухо вещество) и захарна тръстика. Това е нередуцираща захар, тъй като кислородният мост се образува и с участието на двете гликозидни хидроксилни групи

Малтоза(от английски. малц- малц) - малцова захар, естествен дизахарид, състоящ се от два глюкозни остатъка; намира се в големи количества в покълнали зърна (малц) от ечемик, ръж и други зърнени култури; намира се също в доматите, прашеца и нектара на редица растения. Малтозата се усвоява лесно от човешкото тяло. Разграждането на малтозата до два глюкозни остатъка става в резултат на действието на ензима a-глюкозидаза или малтаза, който се съдържа в храносмилателните сокове на животни и хора, в покълнали зърна, в плесени и дрожди.

Целобиоза- 4-(β-глюкозидо)-глюкоза, дизахарид, състоящ се от два глюкозни остатъка, свързани с β-глюкозидна връзка; основната структурна единица на целулозата. Целобиозата се образува по време на ензимната хидролиза на целулоза от бактерии, живеещи в стомашно-чревния тракт на преживните животни. След това целобиозата се разцепва от бактериалния ензим β-глюкозидаза (целобиаза) до глюкоза, което осигурява усвояването на целулозната част от биомасата от преживните животни.

лактоза(млечна захар) C12H22O11 е въглехидрат от групата на дизахаридите, открит в млякото. Молекулата на лактозата се състои от остатъци от молекули на глюкоза и галактоза. Използва се за приготвяне на хранителни среди, например при производството на пеницилин. Използва се като ексципиент (пълнител) във фармацевтичната индустрия. От лактозата се получава лактулоза - ценно лекарство за лечение на чревни разстройства, като запек.

20. Хомополизахариди: нишесте, гликоген, целулоза, декстрини. Структура, свойства. биологична роля. Качествена реакция към нишесте.

хомополизахариди ( гликани ), състоящ се от остатъци от един монозахарид, могат да бъдат хексози или пентози, т.е. хексоза или пентоза могат да се използват като мономер. В зависимост от химическата природа на полизахарида се разграничават глюкани (от глюкозни остатъци), манани (от маноза), галактани (от галактоза) и други подобни съединения. Групата на хомополизахаридите включва органични съединения от растения (нишесте, целулоза, пектин), животински (гликоген, хитин) и бактерии ( декстрани) произход.

Полизахаридите са от съществено значение за живота на животните и растенията. Това е един от основните източници на енергия за тялото, произтичащ от метаболизма. Полизахаридите участват в имунните процеси, осигуряват адхезията на клетките в тъканите и са основната част от органичната материя в биосферата.

нишесте (° С 6 з 10 О 5) n - смес от два хомополизахарида: линеен - амилоза и разклонен - ​​амилопектин, чийто мономер е алфа-глюкоза. Бяло аморфно вещество, неразтворимо в студена вода, способно да набъбва и частично разтворимо в гореща вода. Молекулно тегло 10 5 -10 7 Dalton. Нишестето, синтезирано от различни растения в хлоропласти, под действието на светлина по време на фотосинтеза, се различава донякъде в структурата на зърната, степента на полимеризация на молекулите, структурата на полимерните вериги и физикохимичните свойства. По правило съдържанието на амилоза в нишестето е 10-30%, амилопектин - 70-90%. Молекулата на амилозата съдържа средно около 1000 глюкозни остатъка, свързани с алфа-1,4 връзки. Отделни линейни участъци на молекулата на амилопектина се състоят от 20-30 такива единици, а в точките на разклоняване на амилопектина глюкозните остатъци са свързани чрез междуверижни алфа-1,6 връзки. При частична киселинна хидролиза на нишестето се образуват полизахариди с по-ниска степен на полимеризация - декстрини ( ° С 6 з 10 О 5) р, а при пълна хидролиза - глюкоза.

Гликоген (° С 6 з 10 О 5) n - полизахарид, изграден от остатъци от алфа-D-глюкоза - основният резервен полизахарид на висшите животни и хора, се съдържа под формата на гранули в цитоплазмата на клетките в почти всички органи и тъкани, но най-голямото му количество се натрупва в мускулите и черния дроб. Молекулата на гликогена е изградена от разклонени полиглюкозидни вериги, в линейна последователност на които глюкозните остатъци са свързани с алфа-1,4 връзки, а в точките на разклонение с междуверижни алфа-1,6 връзки. Емпиричната формула на гликогена е идентична с тази на нишестето. По химическа структура гликогенът е близък до амилопектина с по-изразено верижно разклонение, поради което понякога се нарича неточен термин "животински нишесте". Молекулно тегло 10 5 -10 8 Dalton и повече. В животинските организми той е структурен и функционален аналог на растителния полизахарид - нишесте. Гликогенът образува енергиен резерв, който, ако е необходимо, за да компенсира внезапната липса на глюкоза, може бързо да се мобилизира - силното разклоняване на неговата молекула води до наличието на голям брой крайни остатъци, които осигуряват способността за бързо разцепване необходимото количество глюкозни молекули. За разлика от запасите от триглицериди (мазнини), запасите от гликоген не са толкова обемни (в калории на грам). Само гликогенът, съхраняван в чернодробните клетки (хепатоцити), може да се преобразува в глюкоза, за да изхрани цялото тяло, докато хепатоцитите могат да съхраняват до 8 процента от теглото си под формата на гликоген, което е най-високата концентрация сред всички видове клетки. Общата маса на гликоген в черния дроб на възрастни може да достигне 100-120 грама. В мускулите гликогенът се разгражда до глюкоза изключително за локална консумация и се натрупва в много по-ниски концентрации (не повече от 1% от общата мускулна маса), но общият запас в мускулите може да надвишава запаса, натрупан в хепатоцитите.

Целулоза(фибри) - най-разпространеният структурен полизахарид на растителния свят, състоящ се от алфа-глюкозни остатъци, представени в бета-пиранозна форма. По този начин в целулозната молекула бета-глюкопиранозните мономерни единици са линейно свързани една с друга чрез бета-1,4 връзки. При частична хидролиза на целулозата се образува дизахаридът целобиоза, а при пълна хидролиза - D-глюкоза. В стомашно-чревния тракт на човека целулозата не се усвоява, тъй като наборът от храносмилателни ензими не съдържа бета-глюкозидаза. Въпреки това, наличието на оптимално количество растителни фибри в храната допринася за нормалното образуване на изпражнения. Притежавайки висока механична якост, целулозата действа като поддържащ материал за растенията, например в състава на дървото делът му варира от 50 до 70%, а памукът е почти сто процента целулоза.

Качествената реакция на нишестето се извършва с алкохолен разтвор на йод. При взаимодействие с йод нишестето образува сложно съединение със синьо-виолетов цвят.