Свойства на структурните изомери.

В тази статия ще говорим за структурните изомери, техните структурни характеристики и видовете изомерия. Ще анализираме подробно самото явление на изомерията и ще дадем примери за тяхното използване в живота.

Феноменът на изомерията

Изомерията е особено явление, което предопределя съществуването на хим. съединения, същите тези изомери, вещества с еднакъв атомен състав и молекулно тегло, които се различават само по атомното си разположение в пространството или по структурата си, което води до промяна и придобиване на различни, нови свойства от тях. Структурни изомери- това са вещества, образувани в резултат на такава промяна в положението на техните атоми в пространството, което ще бъде разгледано по-подробно по-долу.

Говорейки за изомерията, си струва да си припомним съществуването на такъв процес като изомеризация, който е процесът на преход на един изомер към друг в резултат на химическа реакция. трансформации.

Видове изомерия

Валентната изомерия е вид изомерна структура, при която прехвърлянето на самите изомери (един към друг) е възможно в резултат на преразпределението на валентните връзки.

Позиционната изомерия е вид вещество с идентичен въглероден скелет, но различна позиция на функционалните групи. Ярък пример са 2- и 4-киселините на хлоробутан.

Междукласовата изомерия крие разликата си между изомерите в естеството на функционалните групи.

Метамерията е разпределението на позицията на въглеродните атоми между определен брой въглеродни радикали, като хетероатомът на молекулата служи като разделител. Този тип изомерия е типичен за амини, тиоалкохоли и етери, както прости, така и сложни.

Изомерията на въглеродния скелет е разликата в позицията на въглеродните атоми или по-скоро в техния ред. Например: фенантренът и антраценът имат обща формула C14H10, но различен типпреразпределение на валентните връзки.

Структурни изомери

Структурните изомери са вещества, които имат подобна формула на структурата на веществото, но се различават по формулата на молекулата. Структурните изомери са тези, които са идентични един на друг в количествен и качествен състав, но редът на атомното свързване ( химическа структура) е различен.

Структурните изомери се класифицират според вида на изометричната структура, чиито типове са дадени по-горе в параграфа за видовете изомерия.

Структурната формула на изомер на вещество има широк спектър от модификации. Някои примери за изомерия са вещества като бутанова киселина, 2-метилпропанова киселина, метил пропионат, диоксан, етил ацетат, изопропил формат имат еднакъв състав на трите вида атоми в състава на веществото, но се различават в позицията на атомите в самото съединение.

Друг отличен примеризомерията е наличието на пентан, неопентан и изопентан.

Имена на изомери

Както бе споменато по-рано, структурните изомери са вещества, които имат подобна формула на структурата на веществото, но се различават по формулата на молекулата. Такива съединения имат класификация, която съответства на характеристиките на техните свойства, структурата и позицията на атомите в изомерната молекула, разликите в броя на функционалните групи, валентните връзки, наличието на атоми на определен елемент в дадено вещество и др. Дадени са имената на структурните изомери различни начини. Нека разгледаме това на примера на 3-метилбутанол 1 като представител на алкохолите.

В случай на алкохоли, при получаването на името на алкохолите, всичко започва с избора на въглеродната верига, която е доминираща, извършва се номериране, чиято цел е да се присвои възможно най-малкият номер на ОН групата, като се вземат предвид отчетете поръчката. Самото име започва със заместител във въглеродната верига, след това следва името на основната верига и след това се добавя наставката -ol, а числото показва въглеродния атом, свързан с OH групата.

Тази публикация е адресирана до ученици от 10-11 клас и кандидати, явяващи се на изпит по химия в ИЗПОЛЗВАЙТЕ формата. Задачите за обучение ще ви позволят систематично да се подготвите за изпита, докато преминавате темата.
AT работна книгапредставени:
задачи от части A, B и C за всички ИЗПОЛЗВАЙТЕ теми;
отговори на всички въпроси.
Книгата ще бъде полезна за учителите по химия, тъй като дава възможност за ефективно организиране на подготовката на учениците за единичен изпитдиректно в класната стая, в процеса на изучаване на всички теми.

Примери.
Наситените въглеводороди се характеризират с реакции
1) заместване
2) връзки
3) дехидрогениране
4) дехидратация
5) изомеризация
6) полимеризация

Изберете характеристики, характерни за структурните изомери.
А) различни Химични свойства
Б) подобни химични свойства
Б) различна структура
G) същата структура
Д) същият количествен състав
Ж) различни физични свойства
3) същите физични свойства

Изберете характеристики, характерни за хомолозите.
А) същите физични свойства
Б) различни физични свойства
Б) еднакви и различни химични свойства
Г) еднакъв количествен състав
Г) различен количествен състав
Д) същата структура
G) подобна структура
3) различна структура

СЪДЪРЖАНИЕ
ВЪВЕДЕНИЕ 3
ТРЕНИРОВЪЧНИ ЗАДАЧИ ПО ТЕМИ. 10-ти КЛАС 5
Тема 1. Основни положения и насоки за развитие на теорията за химическата структура на органичните вещества A.M. Бутлеров. Ограничете въглеводородите 5
Тема 2 Ненаситени въглеводороди 10
Тема 3. Ароматни въглеводороди 14
Тема 4. естествени изворивъглеводороди. алкохоли. Феноли 18
Тема 5. Алдехиди и карбоксилни киселини 23
Тема 6. Естери. мазнини. Въглехидрати 28
Тема 7. Амини. Аминокиселини 33
Тема 8. Протеини. Аминокиселини. Високомолекулни съединения 37
ТРЕНИРОВЪЧНИ ЗАДАЧИ ПО ТЕМИ. 11 КЛАС 41
Тема 1. Периодичен закони периодична система химически елементи DI. Менделеев. Строежът на атомите 41
Тема 2. Структурата на материята (видове химични връзки, видове кристални решетки, степени на окисление) 46
Тема 3. Разнообразие неорганични вещества, техните класове и свойства. Алотропия 50
Тема 4. Електролитна дисоциациясоли, киселини, основи. Йонообменни реакции. Хидролиза на соли 55
Тема 5. Видове химични реакции. Редокс реакции. Понятието скорост химическа реакция. Обратими реакции 59
Тема 6. Метали. Методи за получаване на метали. Електролиза 64
Тема 7. Неметали 69
ОТГОВОРИ НА ТРЕНИРОВЪЧНИ ЗАДАЧИ ПО ТЕМИ. 10 КЛАС 73
ОТГОВОРИ НА ТРЕНИРОВЪЧНИ ЗАДАЧИ ПО ТЕМИ. 11 КЛАС 83
ЛИТЕРАТУРА 94.

Безплатно сваляне електронна книгав удобен формат, гледайте и четете:
Изтеглете книгата USE 2013, Химия, Тематични задачи за обучение, Соколова I.A., 2012 - fileskachat.com, бързо и безплатно изтегляне.

Изтегли pdf
По-долу можете да закупите тази книга на най-добрата намалена цена с доставка в цяла Русия.

Съдържанието на статията

изомерия(гр. isos - същото, meros - част) е едно от най-важните понятия в химията, главно в органичната. Веществата могат да имат еднакъв състав и молекулно тегло, но различна структура и съединения, съдържащи в състава си същите елементи в същото количество, но различни в пространственото разположение на атомите или групите от атоми, се наричат ​​изомери. Изомерията е една от причините органичните съединения да са толкова много и разнообразни.

Изомерията е открита за първи път от J. Liebig през 1823 г., който открива, че сребърните соли на фулминантната и изоциановата киселина: Ag-O-N=C и Ag-N=C=O имат същия състав, но различни свойства. Терминът "изомерия" е въведен през 1830 г. от И. Берцелиус, който предполага, че разликите в свойствата на съединения с еднакъв състав възникват поради факта, че атомите в молекулата са подредени в неравномерен ред. Идеите за изомерията са окончателно формирани след създаването на теорията за химическата структура от А. М. Бутлеров (1860-те). Въз основа на разпоредбите на тази теория той предположи, че трябва да има четири различни бутанола (фиг. 1). По времето, когато е създадена теорията, е бил известен само един бутанол (CH 3) 2 CHCH 2 OH, получен от растителни материали.

Ориз. 1. Изомери на бутанол

Последващият синтез на всички изомери на бутанол и определянето на техните свойства стана убедително потвърждение на теорията.

Според модерна дефинициядве съединения с еднакъв състав се считат за изомери, ако техните молекули не могат да бъдат комбинирани в пространството, така че да съвпадат напълно. Комбинацията, като правило, се извършва мислено, в трудни случаиизползвайте пространствени модели или изчислителни методи.

Има няколко причини за изомерията.

СТРУКТУРНА ИЗОМЕРИЯ

Причинява се, като правило, от разлики в структурата на въглеводородния скелет или от неравномерно разположение на функционални групи или множествени връзки.

Изомерия на въглеводородния скелет.

Наситените въглеводороди, съдържащи от един до три въглеродни атома (метан, етан, пропан), нямат изомери. За съединение с четири въглеродни атома C 4 H 10 (бутан) са възможни два изомера, за пентан C 5 H 12 - три изомера, за хексан C 6 H 14 - пет (фиг. 2):

Ориз. 2. Изомери на най-простите въглеводороди

С увеличаване на броя на въглеродните атоми във въглеводородна молекула, броят на възможните изомери нараства драстично. За хептан C 7 H 16 има девет изомера, за въглеводород C 14 H 30 - 1885 изомера, за въглеводород C 20 H 42 - над 366 000.

В сложни случаи въпросът дали две съединения са изомери се решава чрез използване на различни ротации около валентните връзки (простите връзки позволяват това, което до известна степен съответства на техните физични свойства). След движението на отделни фрагменти от молекулата (без разкъсване на връзки), една молекула се наслагва върху друга (фиг. 3). Ако две молекули са абсолютно еднакви, тогава това не са изомери, а едно и също съединение:

Изомери, които се различават по скелетна структура, обикновено имат различни физични свойства (точка на топене, точка на кипене и т.н.), което прави възможно отделянето един от друг. Този тип изомерия съществува и в ароматни въглеводороди(фиг. 4):

Ориз. 4. Ароматни изомери

Позиционна изомерия.

Друг вид структурна изомерия - позиционната изомерия възниква, когато функционални групи, отделни хетероатоми или множествени връзки са разположени на различни места от въглеводородния скелет. Структурните изомери могат да принадлежат към различни класове органични съединения, така че те могат да се различават не само по физични, но и по химични свойства. На фиг. 5 показва три изомера за съединението C 3 H 8 O, два от тях са алкохоли, а третият е етер

Ориз. 5. Позиционни изомери

Често разликите в структурата на позиционните изомери са толкова очевидни, че дори не е необходимо мислено да ги комбинирате в пространството, например изомери на бутен или дихлоробензен (фиг. 6):

Ориз. 6. Изомери на бутен и дихлоробензен

Понякога структурните изомери съчетават черти на изомерията на въглеводородния скелет и позиционната изомерия (фиг. 7).

Ориз. 7. Комбинация от два вида структурна изомерия

По въпросите на изомерията теоретичните съображения и експериментът са взаимосвързани. Ако съображенията показват, че не може да има изомери, тогава експериментите трябва да покажат същото. Ако изчисленията показват определен брой изомери, тогава те могат да бъдат получени толкова или по-малко, но не повече - не могат да бъдат получени всички теоретично изчислени изомери, тъй като междуатомните разстояния или ъглите на връзката в предложения изомер може да са извън обхвата. За вещество, съдържащо шест СН групи (например бензен), теоретично са възможни 6 изомера (фиг. 8).

Ориз. 8. Бензенови изомери

Първите пет от показаните изомери съществуват (вторият, третият, четвъртият и петият изомер са получени почти 100 години след установяването на структурата на бензена). Последният изомер най-вероятно никога няма да бъде получен. Представен като шестоъгълник, той е най-малко вероятен, неговите деформации водят до структури под формата на наклонена призма, звезда с три лъча, непълна пирамида и двойна пирамида (непълен октаедър). Всяка от тези опции съдържа или много различни по величина C-C връзки, или силно изкривени ъгли на свързване (фиг. 9):

Химичните трансформации, в резултат на които структурните изомери се превръщат един в друг, се наричат ​​изомеризация.

стереоизомерия

възниква поради различното разположение на атомите в пространството с еднакъв ред на връзките между тях.

Един от видовете стереоизомерия е цис-транс-изомерията (цис - лат. една страна, транс - лат. чрез, чрез различни страни) се наблюдава в съединения, съдържащи множество връзки или равнинни пръстени. За разлика от единичната връзка, множествената връзка не позволява на отделни фрагменти от молекулата да се въртят около нея. За да се определи вида на изомера, мислено се начертава равнина през двойната връзка и след това се анализира начинът, по който заместителите са поставени спрямо тази равнина. Ако еднакви групи са от една и съща страна на равнината, тогава това цис-изомер, ако е от противоположните страни - транс-изомер:

Физични и химични свойства цис- и транс-изомерите понякога са забележимо различни, в малеиновата киселина карбоксилните групи -COOH са пространствено близки, те могат да реагират (фиг. 11), образувайки малеинов анхидрид (за фумаровата киселина тази реакция не се случва):

Ориз. 11. Образуване на малеинов анхидрид

В случай на равнинни циклични молекули не е необходимо мислено да начертаете равнина, тъй като тя вече е зададена от формата на молекулата, както например в цикличните силоксани (фиг. 12):

Ориз. 12. Изомери на циклосилоксан

В комплексни съединения на метали цисИзомерът е съединение, в което две еднакви групи, от тези, които обграждат метала, са съседни, в транс-изомер, те са разделени от други групи (фиг. 13):

Ориз. 13. Изомери на кобалтовия комплекс

Вторият тип стереоизомерия - оптична изомерия възниква, когато два изомера (в съответствие с определението, формулирано по-рано, две молекули, които не са съвместими в пространството) са огледално отражениевзаимно. Молекулите, които могат да бъдат представени като един въглероден атом с четири различни заместителя, имат това свойство. Валентностите на централния въглероден атом, свързан с четири заместителя, са насочени към върховете на менталния тетраедър - правилен тетраедър ( см.ОРБИТАЛНА) и са твърдо фиксирани. Четири различни заместителя са показани на фиг. 14 под формата на четири топки с различни цветове:

Ориз. 14. Въглероден атом с четири различни заместителя

Да открием възможно образованиеоптичен изомер, е необходимо (фиг. 15) да се отрази молекулата в огледалото, тогава огледалното изображение трябва да се приеме като истинска молекула, поставена под оригиналната, така че техните вертикални оси да съвпадат, и да се завърти втората молекула около вертикална остака че червената топка на горните и долните молекули да са една под друга. В резултат позицията само на две топки, бежова и червена, съвпада (маркирани с двойни стрелки). Ако завъртите долната молекула, така че сините топки да са подравнени, тогава само позициите на две топки, бежово и синьо, ще съвпаднат отново (също маркирани с двойни стрелки). Всичко става очевидно, ако тези две молекули се комбинират мислено в пространството, поставяйки една в друга, като нож в ножница, червената и зелената топка не съвпадат:

За всяка взаимна ориентация в пространството на две такива молекули е невъзможно да се постигне пълно съвпадение, когато се комбинират, според дефиницията това са изомери. Важно е да се отбележи, че ако централният въглероден атом има не четири, а само три различни заместителя (т.е. два от тях са еднакви), тогава, когато такава молекула се отразява в огледалото, не се образува оптичен изомер, тъй като молекулата и нейното отражение могат да се комбинират в пространството (фиг. 16):

В допълнение към въглерода, други атоми могат да действат като асиметрични центрове, в които ковалентни връзкинасочени към ъглите на тетраедъра, например силиций, калай, фосфор.

Оптичната изомерия възниква не само в случай на асиметричен атом, тя се реализира и в някои рамкови молекули в присъствието на определен брой различни заместители. Например рамката на въглеводорода адамантана, която има четири различни заместителя (фиг. 17), може да има оптичен изомер, докато цялата молекула играе ролята на асиметричен център, което става очевидно, ако рамката на адамантана се свие мислено в точка. По същия начин силоксанът, който има кубична структура (фиг. 17), също става оптически активен в случай на четири различни заместителя:

Ориз. 17. Оптично активни структурни молекули

Възможни са варианти, когато молекулата не съдържа асиметричен център дори в латентна форма, но самата тя може да бъде като цяло асиметрична, като са възможни и оптични изомери. Например, в комплексно съединение на берилий, два циклични фрагмента са разположени във взаимно перпендикулярни равнини, в този случай два различни заместителя са достатъчни, за да се получи оптичен изомер (фиг. 18). За молекулата на фероцена, която има формата на петстранна призма, са необходими три заместителя за същата цел, водородният атом в този случай играе ролята на един от заместителите (фиг. 18):

Ориз. 18. Оптична изомерия на асиметрични молекули

В повечето случаи структурна формуласъединение ни позволява да разберем какво точно трябва да се промени в него, за да стане веществото оптически активно.

При синтезиране на оптично активни стереоизомери обикновено се получава смес от дясновъртящи и лявовъртящи съединения. Разделянето на изомерите се извършва чрез взаимодействие на смес от изомери с реагенти (често от естествен произход), съдържащи асиметричен реакционен център. Някои живи организми, включително бактериите, преференциално метаболизират леви изомери.

Понастоящем са разработени процеси (наречени асиметричен синтез), които правят възможно целенасоченото получаване на специфичен оптичен изомер.

Има реакции, които правят възможно превръщането на оптичен изомер в негов антипод ( см. УОЛДЕН РАЗГОВОР).

Михаил Левицки

Лекции за студенти от педиатричния факултет

Лекция2

Тема: Пространствена структура на органичните съединения

Цел:запознаване с видовете структурна и пространствена изомерия на органичните съединения.

план:

Класификация на изомерията.

Структурна изомерия.

Пространствена изомерия

Оптична изомерия

Първите опити за разбиране на структурата на органичните молекули датират от началото на 19 век. За първи път явлението изомерия е открито от Й. Берцелиус, а А. М. Бутлеров през 1861 г. предлага теория за химическата структура на органичните съединения, която обяснява явлението изомерия.

Изомерия - наличие на съединения с еднакъв качествен и количествен състав, но различен строеж или разположение в пространството, а самите вещества се наричат ​​изомери.

Класификация на изомерите

Структурни

(различен ред на свързване на атомите)

стереоизомерия

(различно разположение на атомите в пространството)

Множество позиции на облигации

Функционални групови позиции

Конфигурация

съобразен-

Структурна изомерия.

Структурните изомери са изомери, които имат еднакъв качествен и количествен състав, но се различават по химична структура.

Структурната изомерия определя разнообразието от органични съединения, по-специално алкани. С увеличаване на броя на въглеродните атоми в молекулитеалканите бързо увеличава броя на структурните изомери. И така, за хексан (C 6 H 14) е 5, за нонан (C 9 H 20) - 35.

Въглеродните атоми се различават по позицията си във веригата. Въглеродният атом в началото на веригата е свързан с един въглероден атом и се нарича първичен.Въглероден атом, свързан с два въглеродни атома втори, с три третичен, с четири кватернер. Молекулите на алкани с права верига съдържат само първични и вторични въглеродни атоми, докато молекулите на алкани с разклонена верига съдържат както третични, така и кватернерни въглеродни атоми.

Видове структурна изомерия.

Метамери- съединения, принадлежащи към един и същи клас съединения, но с различни радикали:

H 3 C - O - C 3 H 7 - метил пропилов етер,

Н 5 С 2 - О - С 2 Н 5 - диетилов етер

Междукласова изомерия.При еднакъв качествен и количествен състав на молекулите структурата на веществата е различна.

Например: алдехидите са изомерни на кетоните:

Алкини - алкадиенам

H 2 C \u003d CH - CH = CH 2 бутадиен -1,3 HC \u003d C - CH 2 - CH 3 - бутин-1

Структурната изомерия определя и разнообразието на въглеводородните радикали. Радикалната изомерия започва с пропан, за който са възможни два радикала. Ако един водороден атом се отнеме от първичния въглероден атом, тогава се получава радикалът пропил (n-пропил). Ако водородният атом се отнеме от вторичния въглероден атом, тогава се получава радикалът изопропил

-

изопропил

CH 2 - CH 2 - CH 3 - пропил

Пространствена изомерия (стереоизомерия)

Това е съществуването на изомери, които имат еднакъв състав и ред на свързване на атомите, но се различават по естеството на разположението на атоми или групи от атоми в пространството един спрямо друг.

Този тип изомерия е описан от L. Pasteur (1848), J. van't Hoff, Le Bel (1874).

В реални условия самата молекула и нейните отделни части (атоми, групи от атоми) са в състояние на осцилаторно-въртеливо движение и това движение значително променя взаимното разположение на атомите в молекулата. По това време, разтягане химически връзкии промяна на ъглите на свързване и по този начин възникват различни конфигурации и конформации на молекулите.

Следователно пространствените изомери се разделят на два вида: конформационни и конфигурационни.

Конфигурациите са разположението на атомите в пространството, без да се вземат предвид разликите, които възникват в резултат на въртене около единични връзки.Тези изомери съществуват в различни конформации.

Конформациите са много нестабилни динамични форми на една и съща молекула, които възникват в резултат на въртенето на атоми или групи от атоми около единични връзки, в резултат на което атомите заемат различни пространствени позиции. Всяка конформация на една молекула се характеризира с определена конфигурация.

B-връзката позволява въртене около нея, така че една молекула може да има много конформации. От многото конформации само шест са взети под внимание, тъй като минималният ъгъл на въртене се счита за ъгъл, равен на 60 °, който се нарича ъгъл на усукване.

Правете разлика между затъмнени и затруднени конформации.

Екранирана конформация възниква, ако еднаквите заместители са разположени на минимално разстояние един от друг и между тях възникват взаимни сили на отблъскване и молекулата трябва да има голям енергиен резерв, за да поддържа тази конформация. Тази конформация е енергийно неизгодна.

възпрепятствана конформация - възниква, когато идентичните заместители са възможно най-отдалечени и молекулата има минимален енергиен резерв. Тази конформация е енергийно благоприятна.

П Първото съединение, за което е известно, че има конформационни изомери, е етанът. Структурата му в пространството е представена чрез перспективна формула или формула на Нюман:

ОТ 2 з 6

затъмнен инхибиран

конформация конформация

Проекционни формули на Нюман.

Най-близкият до нас въглероден атом е обозначен с точка в центъра на кръга, кръгът изобразява отдалечен въглероден атом. Трите връзки на всеки атом са изобразени като линии, излъчващи се от центъра на кръга - за най-близкия въглероден атом и малки - за отдалечения въглероден атом.

В дългите въглеродни вериги е възможно въртене около няколко C - C връзки. Следователно цялата верига може да придобие различни геометрични форми. Според рентгенови данни дългите вериги от наситени въглеводороди имат зигзагообразна и щипкова конформация. Например: палмитинова (C 15 H 31 COOH) и стеаринова (C 17 H 35 COOH) киселини в зигзагообразна конформация са част от липидите на клетъчните мембрани, а молекулите на монозахаридите в разтвор приемат нокътна конформация.

Конформации на циклични съединения

Цикличните съединения се характеризират с ъглово напрежение, свързано с наличието на затворен цикъл.

Ако считаме циклите за плоски, тогава за много от тях ъглите на връзката ще се отклоняват значително от нормалните. Напрежението, причинено от отклонението на ъглите на връзката между въглеродните атоми в един цикъл от нормалната стойност, се нарича ъгълили Байер.

Например в циклохексан въглеродните атоми са в sp 3 - хибридно състояние и съответно ъгълът на връзката трябва да бъде равен на 109 около 28 /. Ако въглеродните атоми бяха в една и съща равнина, тогава в планарен цикъл вътрешните ъгли на връзка биха били равни на 120 o и всички водородни атоми биха били в затъмнена конформация. Но циклохексанът не може да бъде планарен поради наличието на силни ъглови и усукващи напрежения. Той има по-малко напрегнати неравнинни конформации поради частично въртене около ϭ-връзки, сред които конформациите са по-стабилни фотьойли и бани.

Конформацията на стола е най-енергийно благоприятната, тъй като не съдържа затъмнени позиции на водородни и въглеродни атоми. Подредбата на Н атомите за всички С атоми е същата като в затруднената конформация на етана. В тази конформация всички водородни атоми са отворени и достъпни за реакции.

Конформацията на банята е по-малко енергийно благоприятна, тъй като 2 двойки С атоми (С-2 и С-3), (С-5 и С-6), лежащи в основата, имат Н атоми в затъмнена конформация, следователно тази конформация има голям запас от енергия и нестабилен.

C6H12 циклохексан

Формата на "фотьойла" е енергийно по-изгодна от "ваната".

Оптична изомерия.

В края на 19 век е открито, че много органични съединения са способни да въртят равнината на поляризиран лъч наляво и надясно. Тоест светлинен лъч, падащ върху молекула, взаимодейства с нейните електронни обвивки и електроните се поляризират, което води до промяна в посоката на трептенията в електрическото поле. Ако дадено вещество върти равнината на трептене по посока на часовниковата стрелка, то се нарича дясновъртящ(+), ако е обратно на часовниковата стрелка - лявовъртящ(-). Тези вещества бяха наречени оптични изомери. Оптично активните изомери съдържат асиметричен въглероден атом (хирален) - това е атом, съдържащ четири различни заместителя. Второто важно условие е липсата на всички видове симетрия (оси, равнини). Те включват много хидрокси и аминокиселини

Проучванията показват, че такива съединения се различават по реда на заместителите при въглеродните атоми при sp3 хибридизация.

П най-простото съединение е млечна киселина (2-хидроксипропанова)

Стереоизомери, чиито молекули са свързани една с друга като обект и несъвместим огледален образ или като ляво и дясно дясна ръкаНаречен енантиомери(оптични изомери, огледални изомери, антиподи и явлението се нарича енантиомери.Всички химични и физични свойства на енантиомерите са еднакви, с изключение на две: въртенето на равнината на поляризирана светлина (в поляриметъра) и биологичната активност.

Абсолютната конфигурация на молекулите се определя чрез сложни физикохимични методи.

Относителната конфигурация на оптично активните съединения се определя чрез сравнение с глицералдехиден стандарт. Оптично активни вещества, имащи конфигурация на дясновъртящ или лявовъртящ глицералдехид (М. Розанов, 1906), се наричат ​​вещества от D- и L-серията. Еднаква смес от десни и леви изомери на едно съединение се нарича рацемат и е оптически неактивен.

Проучванията показват, че знакът на въртене на светлината не може да бъде свързан с принадлежността на веществото към D- и L-серията, той се определя само експериментално в устройства - поляриметри. Например L-млечната киселина има ъгъл на въртене +3,8 o, D-млечната киселина - 3,8 o.

Енантиомерите са изобразени с помощта на формулите на Fisher.

Въглеродната верига е показана като вертикална линия.

Най-големият се поставя най-отгоре. функционална група, долу е най-малкият.

Асиметричен въглероден атом е представен от хоризонтална линия със заместители в краищата.

Броят на изомерите се определя по формулата 2 n , n е броят на асиметричните въглеродни атоми.

L-ред D-ред

Сред енантиомерите може да има симетрични молекули, които нямат оптична активност и се наричат мезоизомери.

Например: Винена листа

D - (+) - ред L - (-) - ред

Mezovinnaya да - това

Рацемат - гроздова киселина

Оптичните изомери, които не са огледални изомери, различаващи се в конфигурацията на няколко, но не всички, асиметрични С атоми, които имат различни физични и химични свойства, се наричат ​​- ди-а-стереоизомери.

-Диастереомерите (геометрични изомери) са стереомери, които имат -връзка в молекулата. Те се намират в алкени, ненаситени висши карбонов комплект, ненаситени дикарбоксилни к-т. Например:

Цис-бутен-2 ​​Транс-бутен-2

Биологичната активност на органичните неща е свързана с тяхната структура. Например:

Цис-бутендиова киселина, транс-бутендиова киселина,

малеинова киселина - фумарова киселина - нетоксичен,

много токсични, съдържащи се в тялото

Всички природни ненаситени висши карбоксилни киселини са цис-изомери.