ما هي الصيغة العامة للألكانات؟ الخواص الكيميائية للألكانات

الجدول 12.1.

الألكانات من السلسلة الأسيكلوبية C ن H2 ن +2 .

الجدول 12.2.

أسماء الجذور المتفرعة.

تعريف

الألكانات- هيدروكربونات مشبعة (أليفاتية) ، يتم التعبير عن تكوينها بالصيغة C n H 2 n +2.

تشكل الألكانات سلسلة متجانسة ، يختلف كل مركب كيميائي منها في التركيب عن التالي والسابق بنفس العدد من ذرات الكربون والهيدروجين - CH 2 ، وتسمى المواد المتضمنة في السلسلة المتجانسة متجانسات. يتم عرض سلسلة متجانسة من الألكانات في الجدول 1.

الجدول 1. سلسلة متجانسة من الألكانات.

في جزيئات الألكان ، يتم تمييز ذرات الكربون الأولية (أي المرتبطة برابطة واحدة) ، والثانوية (أي المرتبطة برابطة اثنين) ، والثالثية (أي ، المستعبدين بثلاث روابط) والرباعية (أي المستعبدة بأربعة روابط).

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - أساسي ، 2 - ذرات كربون ثانوية)

CH 3 -C 3 H (CH 3) - CH 3 (ذرة كربون ثلاثية)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4 ذرة كربون رباعي)

تتميز الألكانات بالتشابه البنيوي (تماثل الهيكل الكربوني). لذلك ، يحتوي البنتان على الأيزومرات التالية:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (بنتان)

CH 3-CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-ميثيل بوتان)

CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2،2 - ثنائي ميثيل بروبان)

بالنسبة للألكانات ، بدءًا من هيبتان ، فإن التماثل البصري مميز.

تكون ذرات الكربون في الهيدروكربونات المشبعة في تهجين sp 3. الزوايا بين الروابط في جزيئات الألكان هي 109.5.

الخواص الكيميائية للألكانات

في الظروف العادية ، تكون الألكانات خاملة كيميائيًا - فهي لا تتفاعل مع الأحماض أو القلويات. هذا يرجع إلى القوة العالية للروابط C-C و C-H. لا يمكن قطع روابط C-C و C-H القطبية إلا عن طريق الجذور الحرة النشطة. لذلك ، تدخل الألكانات في تفاعلات وفقًا لآلية الاستبدال الجذري. في تفاعل جذري ، أولاً وقبل كل شيء ، يتم استبدال ذرات الهيدروجين في المرحلة الثالثة ، ثم في ذرات الكربون الثانوية والأولية.

تفاعلات الاستبدال الجذري لها طابع متسلسل. المراحل الرئيسية: تنوي (بدء) السلسلة (1) - يحدث تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية ويؤدي إلى تكوين الجذور الحرة ، نمو السلسلة (2) - يحدث بسبب انفصال ذرة الهيدروجين من جزيء الألكان. يحدث إنهاء السلسلة (3) عندما يصطدم جذران متماثلان أو مختلفان.

X: X → 2X . (1)

R: H + X . → HX + R. . (2)

ص . + X: X → R: X + X . (2)

ص . + ر . → R: يمين (3)

ص . + X . → R: X (3)

X . + X . → X: X (3)

الهلجنة.عندما تتفاعل الألكانات مع الكلور والبروم تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية أو درجات الحرارة المرتفعة ، يتم تكوين خليط من المنتجات من الألكانات الأحادية إلى متعددة الهالو المستبدلة:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (ثنائي كلورو ميثان)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (ثلاثي كلورو ميثان)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (رباعي كلورو الميثان)

نترات (رد فعل كونوفالوف). تحت تأثير حمض النيتريك المخفف على الألكانات عند 140 درجة مئوية وضغط منخفض ، يحدث تفاعل جذري:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 \ u003d CH 3 -CH 2 -NO 2 (نيترويثان) + H 2 O

الكلورة الكبريتية وأكسدة الكبريت.يعتبر السلفنة المباشرة للألكانات أمرًا صعبًا وغالبًا ما يكون مصحوبًا بالأكسدة ، مما يؤدي إلى تكوين كلوريد الكانيسولفونيل:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + حمض الهيدروكلوريك

يستمر تفاعل الأكسدة الكبريتية بشكل مشابه ، فقط في هذه الحالة تتشكل أحماض الألكان السلفونيك:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H.

تكسير- تمزق جذري في روابط C-C. يحدث عند التسخين وفي وجود المواد الحفازة. عندما يتم تكسير الألكانات الأعلى ، تتشكل الألكينات ؛ عندما يتم تكسير الميثان والإيثان ، يتم تكوين الأسيتيلين:

C 8 H 18 \ u003d C 4 H 10 (بوتان) + C 3 H 8 (بروبان)

2CH 4 \ u003d C 2 H 2 (الأسيتيلين) + 3H 2

أكسدة. يمكن أن ينتج عن الأكسدة الخفيفة للميثان مع الأكسجين الجوي ميثانول أو ألدهيد فورميك أو حمض الفورميك. تحترق الألكانات في الهواء وتتحول إلى ثاني أكسيد الكربون والماء:

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 \ u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O

الخصائص الفيزيائية للألكانات

في ظل الظروف العادية ، C 1 - C 4 - الغازات ، C 5 - C 17 - السوائل ، بدءًا من C 18 - المواد الصلبة. الألكانات غير قابلة للذوبان عمليًا في الماء ، ولكنها عالية الذوبان في المذيبات غير القطبية ، مثل البنزين. لذلك ، الميثان CH 4 (المستنقعات ، غاز المنجم) هو غاز عديم اللون والرائحة ، قابل للذوبان بدرجة عالية في الإيثانول ، الأثير ، الهيدروكربونات ، ولكنه ضعيف الذوبان في الماء. يستخدم الميثان كوقود عالي السعرات الحرارية في تكوين الغاز الطبيعي ، كمادة خام لإنتاج الهيدروجين والأسيتيلين والكلوروفورم والمواد العضوية الأخرى على نطاق صناعي.

البروبان C 3 H 8 والبيوتان C 4 H 10 هي غازات تستخدم في الحياة اليومية كغازات بالون بسبب سهولة تسييلها. يستخدم البروبان كوقود للسيارات لأنه صديق للبيئة أكثر من البنزين. البيوتان هو مادة خام لإنتاج 1.3-بوتادين ، والذي يستخدم في إنتاج المطاط الصناعي.

الحصول على الألكانات

يتم الحصول على الألكانات من المصادر الطبيعية - الغاز الطبيعي (80-90٪ - الميثان ، 2-3٪ - الإيثان والهيدروكربونات المشبعة الأخرى) ، الفحم ، الخث ، الخشب ، الزيت والشمع الجبلي.

تخصيص الطرق المخبرية والصناعية للحصول على الالكانات. في الصناعة ، يتم الحصول على الألكانات من الفحم الحجري (1) أو عن طريق تفاعل فيشر-تروبش (2):

nC + (n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

تتضمن الطرق المختبرية للحصول على الألكانات: هدرجة الهيدروكربونات غير المشبعة عند تسخينها وفي وجود محفزات (Ni ، Pt ، Pd) (1) ، تفاعل الماء مع المركبات المعدنية العضوية (2) ، التحليل الكهربائي للأحماض الكربوكسيلية (3) ، تفاعلات نزع الكربوكسيل (4) و Wurtz (5) وبطرق أخرى.

R 1 -C≡C-R 2 (ألكين) → R 1 -CH \ u003d CH-R 2 (ألكين) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (ألكان) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (ألكان) + مغ (OH) Cl (2)

CH 3 COONa CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (إيثان) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

أمثلة على حل المشكلات

مثال 1

يوضح الجدول بعض ممثلي عدد من الألكانات وجذورها.

الهيدروكربونات المحدودة هي مركبات تتكون من ذرات كربون في حالة تهجين sp 3. ترتبط حصرا بروابط سيجما التساهمية. يأتي اسم الهيدروكربونات "المشبعة" أو "المشبعة" من حقيقة أن هذه المركبات لا تملك القدرة على ربط أي ذرات. إنها نهائية ، مشبعة بالكامل. الاستثناء هو الألكانات الحلقية.

ما هي الألكانات؟

الألكانات عبارة عن هيدروكربونات مشبعة ، وسلسلتها الكربونية مفتوحة وتتكون من ذرات كربون مرتبطة ببعضها البعض بواسطة روابط مفردة. لا يحتوي على روابط أخرى (أي مزدوجة ، كما في الألكينات ، أو ثلاثية ، كما في الألكيل). الألكانات تسمى أيضا البارافينات. لقد حصلوا على هذا الاسم ، لأن البارافينات المعروفة عبارة عن مزيج من هذه الهيدروكربونات المشبعة في الغالب C 18 -C 35 مع خمول خاص.

معلومات عامة عن الألكانات وجذورها

صيغتها: C n P 2 n +2 ، هنا n أكبر من أو تساوي 1. يتم حساب الكتلة المولية بالصيغة: M = 14n + 2. ميزة مميزة: النهايات في أسمائها هي "-an" . تسمى بقايا جزيئاتها ، التي تشكلت نتيجة لاستبدال ذرات الهيدروجين بذرات أخرى ، بالجذور الأليفاتية ، أو الألكيلات. يُشار إليها بالحرف R. الصيغة العامة للجذور الأليفاتية أحادية التكافؤ: C n P 2 n +1 ، هنا n أكبر من أو تساوي 1. الكتلة المولية للجذور الأليفاتية تُحسب بالصيغة: M = 14n + 1. سمة مميزة للجذور الأليفاتية: النهايات في الأسماء "- الطمي". جزيئات الألكان لها سماتها الهيكلية الخاصة:

• تتميز الرابطة C-C بطول 0.154 نانومتر ؛
• تتميز الرابطة C-H بطول 0.109 نانومتر ؛
• زاوية الرابطة (الزاوية بين روابط الكربون والكربون) هي 109 درجة و 28 دقيقة.

تبدأ الألكانات المتسلسلة المتجانسة: الميثان ، والإيثان ، والبروبان ، والبيوتان ، وما إلى ذلك.

الخصائص الفيزيائية للألكانات

الألكانات مواد عديمة اللون وغير قابلة للذوبان في الماء. تزداد درجة الحرارة التي تبدأ عندها الألكانات في الذوبان ودرجة حرارة الغليان بالتناسب مع الزيادة في الوزن الجزيئي وطول سلسلة الهيدروكربون. من أقل تشعبًا إلى ألكانات أكثر تشعبًا ، تنخفض نقاط الغليان والانصهار. الألكانات الغازية قادرة على الاحتراق بلهب أزرق باهت أو عديم اللون ، ويتم إطلاق قدر كبير من الحرارة. CH 4 -C 4 H 10 غازات تفتقر أيضًا إلى الرائحة. C 5 H 12-C 15 H 32 عبارة عن سوائل لها رائحة معينة. ج 15 ح 32 وما إلى ذلك هي مواد صلبة عديمة الرائحة أيضًا.

الخواص الكيميائية للألكانات

هذه المركبات غير نشطة كيميائيًا ، ويمكن تفسير ذلك من خلال قوة روابط سيجما التي يصعب كسرها - C-C و C-H. يجدر أيضًا النظر في أن روابط C-C غير قطبية ، وأن C-H قطبية قليلاً. هذه هي أنواع روابط منخفضة الاستقطاب مرتبطة بنوع سيغما ، وبالتالي ، من المرجح أن تنكسر وفقًا لآلية التحلل ، ونتيجة لذلك سيتم تشكيل الجذور. وبالتالي ، تقتصر الخصائص الكيميائية للألكانات بشكل أساسي على تفاعلات الاستبدال الجذري.

تفاعلات النترات

تتفاعل الألكانات فقط مع حمض النيتريك بتركيز 10٪ أو مع أكسيد النيتريك رباعي التكافؤ في وسط غازي عند درجة حرارة 140 درجة مئوية. يسمى تفاعل نترات الألكانات تفاعل كونوفالوف. نتيجة لذلك ، يتم تكوين مركبات النيترو والماء: CH 4 + حمض النيتريك (مخفف) \ u003d CH 3 - NO 2 (نيترو ميثان) + ماء.

تفاعلات الاحتراق

غالبًا ما تستخدم الهيدروكربونات المحدودة كوقود ، وهو ما يبرره من خلال قدرتها على الاحتراق: C n P 2n + 2 + ((3n + 1) / 2) O 2 \ u003d (n + 1) H 2 O + n CO 2 .

تفاعلات الأكسدة

تشمل الخصائص الكيميائية للألكانات أيضًا قدرتها على الأكسدة. اعتمادًا على الظروف المصاحبة للتفاعل وكيفية تغييرها ، من الممكن الحصول على منتجات نهائية مختلفة من نفس المادة. يمكن أن ينتج عن الأكسدة الخفيفة للميثان مع الأكسجين في وجود محفز يسرع التفاعل ودرجة حرارة تبلغ حوالي 200 درجة مئوية المواد التالية:

1) 2CH 4 (أكسدة الأكسجين) = 2CH 3 OH (كحول - ميثانول).

2) CH 4 (أكسدة بالأكسجين) \ u003d CH 2 O (ألدهيد - ميثان أو فورمالديهايد) + H 2 O.

3) 2CH 4 (أكسدة بالأكسجين) \ u003d 2HCOOH (حمض الكربوكسيل - ميثان أو فورميك) + 2H 2 O.

أيضًا ، يمكن إجراء أكسدة الألكانات في وسط غازي أو سائل بهواء. تؤدي ردود الفعل هذه إلى تكوين نسبة عالية من الكحوليات الدهنية والأحماض المقابلة.

العلاقة بالحرارة

في درجات حرارة لا تتجاوز + 150-250 درجة مئوية ، بالضرورة في وجود محفز ، تحدث إعادة ترتيب هيكلي للمواد العضوية ، والتي تتمثل في تغيير ترتيب اتصال الذرات. هذه العملية تسمى الأيزومرات ، والمواد التي يتم الحصول عليها نتيجة التفاعل تسمى أيزومرات. وهكذا ، من البوتان العادي ، يتم الحصول على أيزومير ، أيزوبيوتان. عند درجات حرارة 300-600 درجة مئوية ووجود محفز ، تنكسر روابط C-H بتكوين جزيئات الهيدروجين (تفاعلات نزع الهيدروجين) ، جزيئات الهيدروجين مع إغلاق سلسلة الكربون في دورة (تفاعلات الألكانات أو الأرومة):

1) 2CH 4 \ u003d C 2 H 4 (إيثين) + 2H 2.

2) 2CH 4 \ u003d C 2 H 2 (ethyne) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (هيبتان عادي) \ u003d C 6 H 5 - CH 3 (تولوين) + 4H 2.

تفاعلات الهالوجين

تتكون هذه التفاعلات من إدخال الهالوجينات (ذراتها) في جزيء المادة العضوية ، ونتيجة لذلك يتم تكوين رابطة هالوجين سي. عندما تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات ، تتشكل مشتقات الهالوجين. رد الفعل هذا له سمات محددة. إنها تنطلق بآلية جذرية ، ومن أجل البدء بها ، من الضروري التأثير على خليط الهالوجينات والألكانات مع الأشعة فوق البنفسجية أو ببساطة تسخينها. تسمح خصائص الألكانات بمواصلة تفاعل الهالوجين حتى يتم تحقيق الاستبدال الكامل بذرات الهالوجين. أي أن كلورة الميثان لن تنتهي بمرحلة واحدة وإنتاج كلوريد الميثيل. سيذهب التفاعل إلى أبعد من ذلك ، وسيتم تشكيل جميع المنتجات البديلة الممكنة ، بدءًا من الكلوروميثان وانتهاءً برابع كلوريد الكربون. سيؤدي عمل الكلور في ظل هذه الظروف على الألكانات الأخرى إلى تكوين منتجات مختلفة تم الحصول عليها نتيجة لاستبدال الهيدروجين في ذرات كربون مختلفة. ستحدد درجة الحرارة التي يحدث عندها التفاعل نسبة المنتجات النهائية ومعدل تكوينها. كلما طالت سلسلة الهيدروكربون للألكان ، كلما كان هذا التفاعل أسهل. في حالة الهالوجين ، سيتم استبدال ذرة الكربون الأقل هدرجة (العالي) أولاً. سوف يتفاعل الابتدائي بعد كل الآخرين. سيستمر تفاعل الهالوجين على مراحل. في المرحلة الأولى ، يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة فقط. لا تتفاعل الألكانات مع محاليل الهالوجين (ماء الكلور والبروم).

تفاعلات الكلورة الكبريتية

تستكمل الخصائص الكيميائية للألكانات أيضًا بتفاعل الكلورة الكبريتية (يسمى تفاعل ريد). عند تعرضها للأشعة فوق البنفسجية ، تكون الألكانات قادرة على التفاعل مع خليط من الكلور وثاني أكسيد الكبريت. نتيجة لذلك ، يتكون كلوريد الهيدروجين ، وكذلك جذري ألكيل ، الذي يربط نفسه بثاني أكسيد الكبريت. والنتيجة هي مركب معقد يصبح مستقرًا بسبب التقاط ذرة الكلور وتدمير جزيئه التالي: R-H + SO 2 + Cl 2 + الأشعة فوق البنفسجية = R-SO 2 Cl + HCl. تستخدم كلوريدات السلفونيل المتكونة نتيجة التفاعل على نطاق واسع في إنتاج المواد الخافضة للتوتر السطحي.

تسمى الهيدروكربونات غير الحلقية الألكانات. هناك 390 ألكانات في المجموع. تمتلك Nonacontatrictan (C 390 H 782) أطول هيكل. يمكن أن تلتصق الهالوجينات بذرات الكربون لتكوين هالو ألكانات.

الهيكل والتسمية

بحكم التعريف ، الألكانات هي هيدروكربونات مشبعة أو مشبعة لها بنية خطية أو متفرعة. وتسمى أيضًا البارافينات. تحتوي الألكانات على روابط تساهمية واحدة فقط بين ذرات الكربون. الصيغة العامة -

لتسمية مادة ما ، يجب عليك اتباع القواعد. وفقًا للتسميات الدولية ، يتم تكوين الأسماء باستخدام اللاحقة -an. تطورت أسماء الألكانات الأربعة الأولى تاريخيًا. بدءًا من الممثل الخامس ، تتكون الأسماء من بادئة تشير إلى عدد ذرات الكربون ، واللاحقة -an. على سبيل المثال ، octa (ثمانية) تصنع الأوكتان.

بالنسبة للسلاسل المتفرعة ، تضاف الأسماء:

• من الأرقام التي تشير إلى عدد ذرات الكربون التي يقف حولها الراديكاليون ؛
• من اسم الراديكاليين.
• من اسم السلسلة الرئيسية.

مثال: 4-ميثيل بروبان - ذرة الكربون الرابعة في سلسلة البروبان لها جذري (ميثيل).

أرز. 1. الصيغ الهيكلية بأسماء الألكانات.

كل عشر ألكان يسمي الألكانات التسعة التالية. بعد الديكان يأتي undecane ، و dodecane ، وما إلى ذلك ؛ بعد eicosan ، و geneicosan ، و docosan ، و tricosan ، إلخ.

سلسلة متجانسة

الممثل الأول هو الميثان ، لذلك تسمى الألكانات أيضًا سلسلة متجانسة من الميثان. يوضح جدول الألكانات أول 20 ممثلاً.

بدءًا من البيوتان ، تحتوي جميع الألكانات على أيزومرات هيكلية. تضاف البادئة iso- إلى الاسم: isobutane ، isopropane ، isohexane.

أرز. 2. أمثلة من الايزومرات.

الخصائص الفيزيائية

تتغير الحالة الإجمالية للمواد في قائمة المتماثلات من أعلى إلى أسفل. كلما تم احتواء المزيد من ذرات الكربون ، وبالتالي ، كلما زاد الوزن الجزيئي للمركبات ، زادت نقطة الغليان وزادت صلابة المادة.

توجد بقية المواد التي تحتوي على أكثر من 15 ذرة كربون في الحالة الصلبة.

الألكانات الغازية تحترق بلهب أزرق أو عديم اللون.

إيصال

يتم الحصول على الألكانات ، مثل فئات الهيدروكربونات الأخرى ، من النفط والغاز والفحم. لهذا ، يتم استخدام الأساليب المختبرية والصناعية:

• تغويز الوقود الصلب:

  C + 2H 2 → CH 4 ؛

• هدرجة أول أكسيد الكربون (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O ؛

• التحلل المائي من كربيد الألومنيوم:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH 4 ؛

• تفاعل كربيد الألومنيوم مع الأحماض القوية:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3 ؛

• الحد من هالو ألكانات (تفاعل الاستبدال):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl ؛

• هدرجة هالو ألكانات:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl ؛

• اندماج أملاح حمض الأسيتيك مع القلويات (تفاعل دوماس):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

يمكن الحصول على الألكانات عن طريق هدرجة الألكينات والألكينات في وجود محفز - البلاتين والنيكل والبلاديوم.

الخواص الكيميائية

تتفاعل الألكانات مع المواد غير العضوية:

• الإحتراق:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O ؛

• الهالوجين:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ؛

• النترات (تفاعل كونوفالوف):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O ؛

• الإتصال:

لم تجد إجابة لسؤالك؟ إنظر الى هنا

العم فانيا مؤامرة المسرحية. "العم إيفان. الموقف من أستاذ الآخرين

تساخيس الصغير ، الملقب بزينوبر

مايكوف ، أبولون نيكولايفيتش - سيرة ذاتية قصيرة