الكيمياء العضوية (مذكرات محاضرة): كتاب مدرسي. الكيمياء العضوية

الطبعة الخامسة ، المنقحة. وإضافية - سانت بطرسبرغ: 2002-624 ص.

يحدد الكتاب المدرسي بشكل منهجي أسس الكيمياء العضوية الحديثة. يتم تقديم معلومات حول الطبيعة الكمومية الكيميائية للروابط الفردية والمتعددة في شكل يسهل الوصول إليه. يتم عرض وجهات النظر الحديثة حول آليات ردود الفعل الأكثر أهمية. اهتمام كبيرمكرسة للاستخدام العملي لإنجازات الكيمياء العضوية. تمت مراجعة الإصدار الخامس بشكل كبير واستكماله ببيانات جديدة تم الحصول عليها في الكيمياء العضوية في الآونة الأخيرة. مخصص لطلاب الجامعات والكليات الكيميائية التكنولوجية.

شكل:بي دي إف

الحجم: 26.5 ميجابايت

مشاهدة ، تنزيل:drive.google

جدول المحتويات
تمهيد 3
مقدمة 5
1. موضوع الكيمياء العضوية وطرق تطويرها 5
2. المصادر الخام للمركبات العضوية 9
3. تحليل وتحديد هيكل المركبات العضوية 14
4. أسئلة عامة عن نظرية التركيب الكيميائي 18
أساسيات نظرية الترابط الكيميائي التساهمي 19
هيكل الأيونات والجذور 32
صيغ ونماذج جزيئات المركبات العضوية 36
5. أسس نظرية تفاعل المركبات العضوية 41
6. تصنيف المركبات العضوية 50
مركبات السلسلة المفتوحة الجزء الأول (سلسلة أليفية ، جريئة)
1. الهيدروكربونات ومشتقاتها مع مجموعة وظيفية متطابقة واحدة أو أكثر
الفصل 1. الهيدروكربونات 52
1. الحد من (الميثان) الهيدروكربونات (الألكانات ، البارافينات) 52
ايزومرية. 53- المصطلح
طرق الحصول على 56
الخصائص الفيزيائية 58
60- الخواص الكيميائية
الممثلين الفرديين. التطبيق 70
2- هيدروكربونات الإيثيلين (الألكينات والأوليفينات) 72
ايزومرية. 72- نوبة قلبية
طرق الحصول على 74
76 الخصائص الفيزيائية
الخواص الكيميائية 78
الممثلين الفرديين. التطبيق 89
3. ديين هيدروكربونات (الكاديين) 92
طرق تحضير 1،3-الكاديين 93
الخواص الفيزيائية لـ 1،3-alkadienes 94
الخواص الكيميائية لـ 1،3-الكاديين 95
المطاط الطبيعي والاصطناعي! 101
4- هيدروكربونات الأسيتيلين (ألكينات) 102
ايزومرية. 103ـ
طرق الحصول على 103
الخواص الفيزيائية 104
الخواص الكيميائية 105
الممثلين الفرديين. تطبيقات برمجية
الفصل 2. الهيدروكربونات أحادية ومتعددة الهالوجين 113
1. مشتقات أحادية الهالوجين للهيدروكربونات المشبعة من
ايزومرية. 113ـ
طرق الحصول على 113
الخواص الفيزيائية 115
الخواص الكيميائية 115
الممثلين الفرديين. التطبيق 121
2. مشتقات الهالوجين الكامل والثاني للهيدروكربونات المشبعة 121
ايزومرية. 121ـ
طرق للحصول على 122
الخواص الفيزيائية والكيميائية 122
الممثلين الفرديين. التطبيق 123
3. مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات غير المشبعة 126
الفصل 3. الكحولات أحادية ومتعددة الهيدروجين 129
1. الحد من الكحولات أحادية الماء 129
ايزومرية. 130ـ الجراح
طرق الحصول على 131
الخواص الفيزيائية 134
الخواص الكيميائية 135
الممثلين الفرديين. تطبيق 138
2. الكحولات أحادية الماء غير المشبعة 142
3. الكحولات ثنائية الهيدروجين 144
ايزومرية. 145- نوبة قلبية
طرق الحصول على 145
146- الخواص الفيزيائية والكيميائية
الممثلين الفرديين. تطبيق 148
4. الكحولات الثلاثية. الجلسرين 150
الفصل الرابع الإيثرات 153
1- الإيثرات (أكاسيد الألكيل) 153
2. الاثيرات الحلقية (مركبات الايبوكسي) 156
3. مفهوم مركبات الأكسيد الفوقي العضوي 161
الفصل الخامس الألدهيدات والكيتونات 162
1. الحد من الألدهيدات والكيتونات 163
ايزومرية. 163- علم النفس
طرق الحصول على 164
166- الخواص
166- الخواص الكيميائية
الممثلين الفرديين. تطبيق 178
2. الألدهيدات والكيتونات غير المشبعة 182
3 - كيتيني 184
4. الديلدهيدات والديكيتونات 185
الفصل 6
1. أحماض كربوكسيلية أحادية القاعدة 190
ايزومرية. 190- مسعود
طرق الحصول على 191
الخواص الفيزيائية 192
الخواص الكيميائية. . . 193
الممثلين الفرديين. تطبيق 200
2. أحماض أحادية القاعدة مهلجنة 203
ايزومرية. 204- المصارعة
طرق الحصول على 204
الخصائص الفيزيائية والكيميائية 205
الممثلين الفرديين. التطبيق 206
3. الأحماض أحادية القاعدة غير المشبعة 207
4. أحماض مشبعة ثنائية القاعدة 212
طرق الحصول على 212
212- الخواص الفيزيائية والكيميائية
الممثلين الفرديين. تطبيق 215
5. أحماض ثنائي القاعدة غير مشبعة 216
الفصل 7. المركبات العضوية المحتوية على الكبريت 218
1. الكحولات الثيولية (الثيول) والثيوثيرات (الكبريتيدات) 218
2. أحماض السلفونيك العضوية 220
الفصل 8: المركبات العضوية المحتوية على النيتروجين 222
1. مركبات النيترو 222
2. الأمينات 226
ايزومرية. علم النفس 226
طرق الحصول على 227
الخواص الفيزيائية 228
الخواص الكيميائية 228
تطبيق 231
مفهوم الديامين 232
3. النتريل والأيزوسيانيد 233
ايزومرية. علم النفس 234
طرق الحصول على 234
الخواص الفيزيائية 235
235- الخواص الكيميائية
الممثلين الفرديين. تطبيق 236
الفصل 9. مركبات العناصر العضوية 237
بنية. 237- مناشير
الطرق العامة للحصول على 239
التفاعلات العامة للمركبات العضوية المعدنية 240
الخواص البيولوجية لمركبات العناصر العضوية 242
1. المركبات العضوية لعناصر المجموعة الأولى 242
2. المركبات العضوية لعناصر المجموعة الثانية 243
243- محلول ماغنسيوم
مركبات الزئبق 244
3. المركبات العضوية لعناصر المجموعة الثالثة 244
مركبات البورون 245
245 توصيلات الألمنيوم
4. المركبات العضوية لعناصر المجموعة الرابعة 246
مركبات السيليكون 247
مركبات القصدير 251
مركبات الرصاص 251
5. المركبات العضوية لعناصر المجموعة الخامسة 252
مركبات الفوسفور 252
6. المركبات العضوية لعناصر المجموعة السادسة (المجموعة الفرعية الرئيسية) 254
7. المركبات العضوية للعناصر الانتقالية 254
ثانيًا. وصلات وظيفية مختلطة
الفصل 10. هيدروكسي كربونيل ومركبات هيدروكسي كربوكسيلية 255
A. Hydroque والألدهيدات ، هيدروكسي كيتونات. 255
ب- الأحماض الهيدروكسية 257
1. أحماض هيدروكسي أحادية القاعدة 257
ايزومرية. 257- مناشير
طرق الحصول على 258
الخواص الفيزيائية والكيميائية 260
261
التماثل البصري 261
2. أحماض هيدروكسي ثنائي القاعدة 266
3 - أحماض هيدروكسي رباعي هيدروكسي ثنائية القاعدة 267
4 - أحماض هيدروكسي رباعي هيدروكسي تريباسيك 271
5. هيدروكسي فورميك أو حمض الكربونيك 271
الفصل 11
الفصل 12. الكحولات الأمينية 285
الفصل 13
ايزومرية. 287ـ مصلح
طرق الحصول على 288
الخواص الفيزيائية 290
الخواص الكيميائية 290
الممثلين الفرديين. تطبيق 292
الجزء الثاني المركبات الكربونية
I. سلسلة Alicyclic
الفصل 14. الهيدروكربونات Alicyclic ومشتقاتها 294
بنية. الايزومرية 295
299ـ
طرق الحصول على 300
الخواص الفيزيائية 303
الخواص الكيميائية 304
الممثلين الفرديين. تطبيق 309
ثانيًا. سلسلة عطرية
الفصل 15. الهيدروكربونات العطرية بحلقة بنزين واحدة 314
هيكل البنزين 314
ايزومرية. 320- مسعود
طرق الحصول على 321
الخواص الفيزيائية 323
324- مادة كيميائية
نظرية الإحلال في النواة العطرية 326
الممثلين الفرديين. تطبيق 331
الفصل السادس عشر
الفصل 17. مشتقات الهالوجين العطرية 344
طرق الحصول على 345
الخواص الفيزيائية 347
الخواص الكيميائية 347
الممثلين الفرديين. تطبيق 351
الفصل 18- أحماض السلفونيك العطرية 352
طرق الحصول على 352
الخواص الفيزيائية والكيميائية 354
تطبيق 356
الفصل 19. مركبات النيترو العطرية 356
1. مركبات النيترو مع مجموعة نيترو في النواة 356
طرق الحصول على 356
الخواص الفيزيائية 358
358- مادة كيميائية
الممثلين الفرديين. تطبيق 361
2. مركبات النيترو مع مجموعة نيترو في السلسلة الجانبية 362
الفصل 20: مركبات الهيدروكسي العطرية 363
أ. فينولي 364
1. الفينولات أحادية الذرات 364
طرق الحصول على 364
366- صناعة البطاطس
366- محلول ملحي
الممثلين الفرديين. تطبيق 373
2. الفينولات ثنائية الذرة 374
3. الفينولات الثلاثية 376
4 - بولي هيدروكسين بنزين 378
الفينولات المستبدلة 378
1. الهالوجينوفينول 378
2. أحماض الفينول سلفونيك 380
3. النتروفينول 380
ب- الكحولات العطرية 381
الفصل 21. الأمينات العطرية 384
أ. الأمينات مع مجموعة أمينية في اللب 384
طرق الحصول على 384
الخواص الفيزيائية والكيميائية 386
الممثلين الفرديين. تطبيق 391
ب- الأمينات المستبدلة مع المجموعة الأمينية في النواة 392
1. الأمينات الهالوجينية والنتروية والسلفو المستبدلة 392
2. امينوفينول 393
ب. الأمينات مع مجموعة سامينو في السلسلة الجانبية 395
الفصل 22
بناء 396
طرق الحصول على 397
الخواص الفيزيائية والكيميائية 399
باب 23- الألدهيدات العطرية والكيتونات 404
1. الألدهيدات العطرية 405
طرق الحصول على 405
الخواص الفيزيائية والكيميائية 407
الممثلين الفرديين. تطبيق 411
2. استبدال الألدهيدات العطرية. 411- أقراص
3. الكيتونات العطرية 412
طرق الحصول على 412
الخواص الفيزيائية والكيميائية 413
الممثلين الفرديين. تطبيق 416
4- الكينون 417
طرق الحصول على 417
الخصائص الفيزيائية 418
الخواص الكيميائية 418
الممثلين الفرديين. تطبيق 420
الفصل 24 - الأحماض الكربوكسيلية العطرية 421
أ.الأحماض العطرية أحادية القاعدة 421
طرق الحصول على 421
الخصائص الفيزيائية 423
الخواص الكيميائية 423
الممثلين الفرديين. تطبيق 425
ب. الأحماض العطرية أحادية القاعدة البديلة 426
1. أحماض الهالوجين بنزويك 426
2. أحماض Nntrobenzoic 426
3. الأحماض الكبريتية 427
4. المركبات الفينولية العطرية 427
5. الأحماض الأمينية العطرية 430
432- أحماض عطرية
الفصل 25
1 - مجموعة Dnphenyl 435
2 - ثنائي ومتعدد الفينيل ميثان 437
439- محلول أقراص
3. دي- و بوليفينيلثانيس 441
4. ثنائى وبولى إيثيلين وأسيتيلين 442
الفصل 26
1. النفثالين 444
هيكل النفثالين 444
طرق الحصول على 446
الخواص الفيزيائية والكيميائية 446
449- مسعود
451- مشتقات النفتالين
2. أنثراسين 457
طرق الحصول على 457
الخواص الفيزيائية والكيميائية 458
الممثلين الفرديين. تطبيق 459
3 - الفينانترين 461
4. الهيدروكربونات عالية الحلقات 463
5. الهيدروكربونات العطرية مع البنزين المكثف والحلقات الخماسية 465
الفصل 27 خصائص عطرية 466
1. سيكلوبروبينيل الكاتيون 467
2. أنيون سيكلوبنتاديينيل. 467
3. Cycloheptatrienyl الكاتيون. أملاح التروبوليوم. 469- أقراص
4. أنظمة عطرية بأكثر من سبع ذرات كربون 474
الجزء الثالث المركبات غير المتقطعة
الفصل 28
بنية. 477- مسعود
طرق الاستحواذ العامة 478
الخواص الفيزيائية والكيميائية العامة 479
1- فوران 485
2. ثيوفين 488
3 - بيرول 489
4 - إندول 493
5. كاربازول 499
الفصل 29
1. بيرازول 500
2. إيميدازول 503
3. ثيازول 504
الفصل 30
1. بيريدين 505
طرق الحصول على 505
الخواص الفيزيائية 506
الخواص الكيميائية 506
الممثلين الفرديين. تطبيق 511
2- الكينولين 517
3 - إيزوكينولين 521
4- أكريدين 521
الفصل 31
1. Pyramidine 524
2- تنزين 527
الجزء الرابع عناصر الكيمياء الحيوية
الفصل 32 الانزيمات. فيتامينات 529
1. البروتينات 529
تصنيف البروتين 531
تركيب البروتينات 532
538- موانى
تطبيق البروتينات 539
2. الإنزيمات 540
3. الفيتامينات كأنزيمات مساعدة 541
الفصل 33
1. السكريات الأحادية 546
بناء 546
طرق الحصول على 552
الخواص الفيزيائية والكيميائية 553
561ـ مصلح
2. قلة السكريات. 567- محلول أقراص
3. السكريات غير الشبيهة بالسكر 570
الفصل 34 احماض نووية 576
1. أحماض ديوكسي ريبونوكلييك 577
2. الأحماض النووية الريبية (RNA) 580
الفصل 35
1. الأحماض الكربوكسيلية 585
2. الدهون الثلاثية أو الدهون المحايدة 585
3 - فوسفوليبندس 587
4. الشمع 588
5- تربين 588
6- المنشطات 594
الفصل 36
598
الفهرس 599

مقدمة
الكتاب المدرسي المقدم للقارئ هو الإصدار الخامس (الأول بعد وفاته) من الكتاب المدرسي من تأليف أ.
يحدد الكتاب المدرسي ، في شكل يمكن الوصول إليه لطلاب 2-3 دورات ، أساسيات الكيمياء العضوية في المستوى الحالي لتطور النظرية والتكنولوجيا التجريبية والإنجازات في الإنتاج الصناعي للمواد العضوية. يتم تقديم الأسئلة النظرية على أساس أفكار بتلر حول التأثير المتبادل للذرات في الجزيئات ووجهات النظر الكيميائية الكمومية الحديثة.
في الكتاب المدرسي ، يتم إعطاء مكان مهم لوصف آليات التفاعلات الأكثر أهمية والاستخدام العملي لإنجازات الكيمياء العضوية. تمت ملاحظة الدور الاستثنائي لأساليب البحث الفيزيائي في الكيمياء العضوية الحديثة ، ولكن تم ذكر جوهر أهمها فقط. يمكن للطالب أن يجد المزيد من المعلومات التفصيلية في دراسات خاصة ، وترد قائمة بها في نهاية الكتاب.
يتوافق حجم وترتيب المادة مع البرنامج الحالي في الكيمياء العضوية لتخصصات الهندسة الكيميائية في الجامعات. يعتمد محتوى الكتاب على محاضرات حول الكيمياء العضوية تم تقديمها في معهد سانت بطرسبرغ التكنولوجي.
عند إعداد الطبعة الخامسة من الكتاب المدرسي ، حدد المؤلفون لأنفسهم مهمة تحديث المواد الواقعية بشكل كبير ، مع مراعاة الإنجازات الجديدة في الكيمياء العضوية والتكنولوجيا.
تمت مراجعة جميع أقسام الكتاب المدرسي. تم توسيع المعلومات المتعلقة بالطرق الحديثة للتوليف العضوي الصناعي والمختبر ، مثل تخليق المرحلة الصلبة ، والحفز البيني ، والتوليف باستخدام إثيرات التاج ، والحفز المعقد المعدني. يتم تغطية القضايا البيئية بشكل أعمق وكامل.
من سمات الكتاب تكيفه الأكبر مع ظروف وإمكانيات العمل المستقل للطلاب.
بالإضافة إلى مادة البرنامج ، يحتوي الكتاب المدرسي أيضًا على مواد لمزيد من الدراسة المتعمقة (مكتوبة بواسطة petit) ، بما في ذلك عادةً أحدث البيانات في تطوير نظرية وطرق التوليف العضوي.

وزارة التربية والتعليم والعلوم في الاتحاد الروسي

الوكالة الاتحادية للتعليم

SEI HPE "جامعة ولاية أورال التقنية - UPI"

كرسي الكيمياء العضوية

الكيمياء العضوية

ملاحظات المحاضرة

للاتجاه 240100 " التكنولوجيا الكيميائيةوالتكنولوجيا الحيوية "

يكاترينبورغ

Ponizovsky MG ، مرشح العلوم الكيميائية ، أستاذ مشارك في قسم الكيمياء العضوية

Rusinova L.I. ، دكتوراه ، أستاذ مشارك في قسم الكيمياء العضوية

حاشية. ملاحظة

الكتاب المدرسي هو جزء من مجمع تعليمي ومنهجي لمادة "الكيمياء العضوية". ويتضمن ملخصاً لعدد 44 محاضرة تغطي كافة الأقسام دورة محاضرة. يهدف الدليل إلى تنظيم العمل المستقل للطلاب في التحضير للمحاضرات والصفوف العملية والمختبرية والتحكم المتوسط ​​والنهائي والواجبات المنزلية والاختبارات في مقرر "الكيمياء العضوية". الدليل عبارة عن مادة تعليمية لطلاب السنة الثانية من XTF ، ويمكن أن يكون مفيدًا أيضًا لطلاب دورات I-III في FSM و FTF و MTF RTF.

38 عنوان ببليوغرافيا

من إعداد قسم الكيمياء العضوية

محاضرة # 1

· مادة الكيمياء العضوية. أسباب انفصاله إلى علم مستقل والمراحل الرئيسية لتطوره. نظرية التركيب ودورها في تطوير التوليف العضوي.

· الصيغ التجريبية والجزيئية والتركيبية. ايزومرية. الايزومرات الهيكلية. سلسلة متجانسة. المجموعات الوظيفية الرئيسية وفئات المركبات العضوية.

· المبادئ الأساسية لتسمية المواد العضوية. التسمية البديلة ، IUPAC. القواعد الأساسية لتسمية المركبات العضوية.

موضوع الكيمياء العضوية

مفهوم المرة الأولى الكيمياء العضوية قدمه الكيميائي السويدي بيرزيليوس عام 1808. كان يعتقد أن الاختلاف بين المواد العضوية وغير العضوية هو أنه يمكن الحصول على الأولى في المختبر من خلال طرق التحضير التقليدية ، بينما يمكن تشكيل الأخيرة حصريًا كنتيجة لعمليات حيوية.

في عام 1828 ، قام الكيميائي الألماني ف. فولر بتحويل المادة غير العضوية سيانات الأمونيوم إلى مركب عضوي معروف ، اليوريا:

اكتشاف بواسطة F. Wöhler التوليف العضوي أصبح دافعًا قويًا لتطوير الكيمياء العضوية في النصف الثاني من القرن التاسع عشر. اكتشف A. Kekule و A. Cooper بشكل مستقل رباعي الكربون. لاحظ كوبر قدرة ذرات الكربون على تكوين سلاسل واقترح استخدام الصيغ التي ترتبط فيها رموز الذرات بخطوط التكافؤ. في عام 1861 صباحًا. طرح بتلروف نظرية التركيب الكيميائي ، والتي بموجبها يتم تحديد خصائص المادة حسب الطبيعة وعدد الذرات المكونة لها وطريقة ارتباطها ببعضها البعض. كان يسمى بتليروف التركيب الكيميائي للمادة. بالإضافة إلى ذلك ، جادل بتليروف بأن دراسة خصائص المواد ستجعل من الممكن إنشاء هيكلها ، وستتيح معرفة التركيب إمكانية التنبؤ بالخصائص. في عام 1874 ، اقترح كل من Van't Hoff و Le Bel في وقت واحد أن بعض الظواهر يمكن تفسيرها من خلال التوجه المكاني لتكافؤ ذرة الكربون. وفقًا لفانت هوف ، فإن التكافؤات الأربعة للكربون متطابقة وموجهة إلى رؤوس رباعي الوجوه العادية ، وفي وسطها ذرة كربون.

من بين العناصر المدرجة مع الكربون في تكوين المواد العضوية ، يلعب الهيدروجين دورًا استثنائيًا ، نظرًا لأن عدد المركبات العضوية التي لا تحتوي على ذرة هيدروجين واحدة صغير جدًا مقارنةً بالعدد الإجمالي للمواد المعروفة اليوم للكيميائيين العضويين .

مجموعة الخصائص التي تحدد الطبيعة الفريدة للمركبات العضوية لا تنتمي إلى الكربون أو الهيدروجين بشكل منفصل ، ولكن تنتمي إلى المواد المكونة من هذين العنصرين - هيدرات الكربون ، أو الهيدروكربونات. الهيدروكربونات هي أساس تصنيف المواد العضوية ، حيث يمكن اعتبار جميع المركبات العضوية مشتقات الهيدروكربونات التي تشكلت عندما يتم استبدال ذرات الهيدروجين بذرات عناصر أخرى. لهذا الكيمياء العضوية - كيمياء الهيدروكربونات ومشتقاتها (ك.شورليمير ، 1889).

المصطلح نفسه "عضوي"تظل صالحة نظرًا لحقيقة أن كيمياء الهيدروكربونات ومشتقاتها أكثر أهمية للحياة من كيمياء أي عناصر أخرى.

الصيغ التجريبية والجزيئية والهيكلية. ايزومرية.

موضوع دراسة الكيمياء مركبات فردية ، أي المواد التي تتكون من نفس الجزيئات. في أبسط الحالات ، تعتبر المادة نقية إذا لم تتغير نقطة انصهارها (بالنسبة إلى مادة صلبة) أو نقطة الغليان (بالنسبة للسائل).

ه الصيغة التجريبية- صيغة كيميائية تعكس التركيب النوعي تشير إلى العدد النسبي لذرات كل عنصر في العينة بأكملها (ليس في جزيء واحد)، باستخدام الأعداد الصحيحة التي ليس لها مضاعف مشترك. على سبيل المثال ، CH هي الصيغة التجريبية للبنزين.

الصيغة الجزيئية (الصيغة الإجمالية)يوضح التركيب النوعي والكمي للجزيء. يمكن أن تكون الصيغة الجزيئية متطابقة مع الصيغة التجريبية أو أن تكون مضاعفة متكاملة لها. C 6 H 6 الصيغة الجزيئية للبنزين.

الصيغة الهيكليةيوضح الترتيب المتبادل للذرات والمجموعات الوظيفية في الجزيء. الصيغة الهيكلية للبنزين:

نظائر(isos - نفسه ، meros - part) - المواد التي لها نفس الصيغة الجزيئية ، ولكنها تختلف في التركيب. ترجع ظاهرة التماثل إلى وجود جزيئات لها نفس التركيب النوعي والكمي ، ولكن لها خصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة بسبب الترتيب المختلف للذرات أو المجموعات الوظيفية أو اتجاهها في الفضاء.

التماثل الهيكلي- مركبان أو أكثر لهما نفس الصيغة الجزيئية التي تختلف عن بعضها البعض:

هيكل الهيكل الكربوني ، على سبيل المثال ، لـ C 5 H 12:

ترتيب مختلف لنفس المجموعات الوظيفية (مع نفس الهيكل الكربوني)

ستتم مناقشة أنواع أخرى من التماكب في محاضرات لاحقة.

سلسلة متجانسة- سلسلة من المركبات يختلف فيها كل عضو عن سابقه بنفس الوحدة الهيكلية (فرق متماثل). المتجانساتهم أعضاء في سلسلة متجانسة.

تصنيف المواد العضوية.

أساس تصنيف المركبات العضوية هو نظرية التركيب. يمكن تقسيم جميع المواد العضوية التي تحتوي على جذور مختلفة R (حيث R هي بقايا عضوية) ونفس المجموعات الوظيفية إلى الفئات المقابلة. يتيح لك هذا تصنيف المواد وفقًا لخصائصها الكيميائية والفيزيائية المميزة لهيكل معين.

أرز. 1.1 تصنيف المواد العضوية (جزء)

يحدد الكتاب المدرسي بشكل منهجي أسس الكيمياء العضوية الحديثة. يتم تقديم معلومات حول الطبيعة الكمومية الكيميائية للروابط الفردية والمتعددة في شكل يسهل الوصول إليه. يتم عرض وجهات النظر الحديثة حول آليات ردود الفعل الأكثر أهمية. يتم إيلاء الكثير من الاهتمام للاستخدام العملي لإنجازات الكيمياء العضوية. تمت مراجعة الإصدار الخامس بشكل كبير واستكماله ببيانات جديدة تم الحصول عليها في الكيمياء العضوية في الآونة الأخيرة. مخصص لطلاب الجامعات والكليات الكيميائية التكنولوجية.

موضوع وطرق تطوير الكيمياء العضوية.
تدرس الكيمياء العضوية مركبات الكربون - الهيدروكربونات ومشتقاتها ، والتي يمكن أن تشمل جميع عناصر النظام الدوري تقريبًا.

يرجع فصل الكيمياء العضوية إلى تخصص علمي مستقل إلى عدد كبيروتنوع مركبات الكربون ، ووجود خصائص محددة تميزها عن مركبات العناصر الأخرى ، وأخيرًا أهميتها الاستثنائية في حياة الإنسان.
يوجد حاليًا أكثر من 4.5 مليون مركب عضوي معروف ، بينما لا يوجد سوى حوالي 700 ألف مركب غير عضوي.

تخضع تحولات المركبات العضوية للقوانين العامة للكيمياء ، بالإضافة إلى قوانين محددة لا تميز إلا المركبات العضوية. عادة ما تكون المركبات العضوية أقل استقرارًا من المركبات غير العضوية ، وتتأكسد (تحترق) بسهولة أكبر ، والغالبية العظمى منها لها فقط روابط تساهميةبين الذرات.

يرجع المكانة الخاصة للكيمياء العضوية في نظام العلوم أيضًا إلى حقيقة أنها تدرس مادة أكثر تنظيماً من الكيمياء غير العضوية ، وترتبط ارتباطًا وثيقًا بالبيولوجيا: ظهرت المواد العضوية على الأرض في وقت متأخر عن المواد غير العضوية ، فهي حاملات نشاط حيوي.

جدول المحتويات
تمهيد 3
مقدمة 5
1. موضوع الكيمياء العضوية وطرق تطويرها 5
2. المصادر الخام للمركبات العضوية 9
3. تحليل وتحديد هيكل المركبات العضوية 14
4. أسئلة عامة عن نظرية التركيب الكيميائي 18
أساسيات نظرية الترابط الكيميائي التساهمي 19
هيكل الأيونات والجذور 32
صيغ ونماذج جزيئات المركبات العضوية 36
5. أسس نظرية تفاعل المركبات العضوية 41
6. تصنيف المركبات العضوية 50
مركبات السلسلة المفتوحة الجزء الأول (سلسلة أليفية ، جريئة)
1. الهيدروكربونات ومشتقاتها مع مجموعة وظيفية متطابقة واحدة أو أكثر
الفصل 1. الهيدروكربونات 52
1. الحد من (الميثان) الهيدروكربونات (الألكانات ، البارافينات) 52
ايزومرية. 53- المصطلح
طرق الحصول على 56
الخصائص الفيزيائية 58
60- الخواص الكيميائية
الممثلين الفرديين. التطبيق 70
2- هيدروكربونات الإيثيلين (الألكينات والأوليفينات) 72
ايزومرية. 72- نوبة قلبية
طرق الحصول على 74
76 الخصائص الفيزيائية
الخواص الكيميائية 78
الممثلين الفرديين. التطبيق 89
3. ديين هيدروكربونات (الكاديين) 92
طرق تحضير 1،3-الكاديين 93
الخواص الفيزيائية لـ 1،3-alkadienes 94
الخواص الكيميائية لـ 1،3-الكاديين 95
المطاط الطبيعي والاصطناعي 101
4- هيدروكربونات الأسيتيلين (ألكينات) 102
ايزومرية. 103ـ
طرق الحصول على 103
الخواص الفيزيائية 104
الخواص الكيميائية 105
الممثلين الفرديين. تطبيقات برمجية
الفصل 2. مشتقات الهيدروكربونات أحادية ومتعددة الهالوجين 113
1. مشتقات أحادية الهالوجين للهيدروكربونات المشبعة من
ايزومرية. 113ـ
طرق الحصول على 113
الخواص الفيزيائية 115
الخواص الكيميائية 115
الممثلين الفرديين. التطبيق 121
2. مشتقات الهالوجين الكامل والثاني للهيدروكربونات المشبعة 121
ايزومرية. 121ـ
طرق للحصول على 122
الخواص الفيزيائية والكيميائية 122
الممثلين الفرديين. التطبيق 123
3. مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات غير المشبعة 126
الفصل الثالث: الكحولات الأحادية ومتعددة الهيدروجين 129
1. الحد من الكحولات أحادية الماء 129
ايزومرية. 130ـ الجراح
طرق الحصول على 131
الخواص الفيزيائية 134
الخواص الكيميائية 135
الممثلين الفرديين. تطبيق 138
2. الكحولات أحادية الماء غير المشبعة 142
3. الكحولات ثنائية الهيدروجين 144
ايزومرية. 145- نوبة قلبية
طرق الحصول على 145
146- الخواص الفيزيائية والكيميائية
الممثلين الفرديين. تطبيق 148
4. الكحولات الثلاثية. الجلسرين 150
الفصل الرابع الإيثرات 153
1- الإيثرات (أكاسيد الألكيل) 153
2. الاثيرات الحلقية (مركبات الايبوكسي) 156
3. مفهوم مركبات الأكسيد الفوقي العضوي 161
الفصل الخامس الألدهيدات والكيتونات 162
1. الحد من الألدهيدات والكيتونات 163
ايزومرية. 163- علم النفس
طرق الحصول على 164
166- الخواص
166- الخواص الكيميائية
الممثلين الفرديين. تطبيق 178
2. الألدهيدات والكيتونات غير المشبعة 182
3 - كيتيني 184
4. الديلدهيدات والديكيتونات 185
الفصل 6
1. أحماض كربوكسيلية أحادية القاعدة 190
ايزومرية. 190- مسعود
طرق الحصول على 191
الخواص الفيزيائية 192
الخواص الكيميائية 193
الممثلين الفرديين. تطبيق 200
2. أحماض أحادية القاعدة مهلجنة 203
ايزومرية. 204- المصارعة
طرق الحصول على 204
الخصائص الفيزيائية والكيميائية 205
الممثلين الفرديين. التطبيق 206
3. الأحماض أحادية القاعدة غير المشبعة 207
4. أحماض مشبعة ثنائية القاعدة 212
طرق الحصول على 212
212- الخواص الفيزيائية والكيميائية
الممثلين الفرديين. تطبيق 215
5. أحماض ثنائي القاعدة غير مشبعة 216
الفصل 7. المركبات العضوية المحتوية على الكبريت 218
1. الكحولات الثيولية (الثيول) والثيوثيرات (الكبريتيدات) 218
2. أحماض السلفونيك العضوية 220
الفصل 8: المركبات العضوية المحتوية على النيتروجين 222
1. مركبات النيترو 222
2. الأمينات 226
ايزومرية. علم النفس 226
طرق الحصول على 227
الخواص الفيزيائية 228
الخواص الكيميائية 228
تطبيق 231
مفهوم الديامين 232
3. النتريل والأيزوسيانيد 233
ايزومرية. علم النفس 234
طرق الحصول على 234
الخواص الفيزيائية 235
235- الخواص الكيميائية
الممثلين الفرديين. تطبيق 236
الفصل 9. مركبات العناصر العضوية 237
بنية. 237- مناشير
الطرق العامة للحصول على 239
التفاعلات العامة للمركبات العضوية المعدنية 240
الخواص البيولوجية لمركبات العناصر العضوية 242
1. المركبات العضوية لعناصر المجموعة الأولى 242
2. المركبات العضوية لعناصر المجموعة الثانية 243
243- محلول ماغنسيوم
مركبات عضوية الزئبق 244
3. المركبات العضوية لعناصر المجموعة الثالثة 244
مركبات البورون 245
245 توصيلات الألمنيوم
4. المركبات العضوية لعناصر المجموعة الرابعة 246
مركبات السيليكون 247
مركبات القصدير 251
مركبات الرصاص 251
5. المركبات العضوية لعناصر المجموعة الخامسة 252
مركبات الفوسفور 252
6. المركبات العضوية لعناصر المجموعة السادسة (المجموعة الفرعية الرئيسية) 254
7. المركبات العضوية للعناصر الانتقالية 254
ثانيًا. وصلات وظيفية مختلطة
الفصل 10. هيدروكسي كربونيل ومركبات هيدروكسي كربوكسيلية 255
أ. هيدروكسي ألدهيدات ، هيدروكسي كيتونات 255
أحماض الهيدروكسي 257
1. أحماض هيدروكسي أحادية القاعدة 257
ايزومرية. 257- مناشير
طرق الحصول على 258
الخواص الفيزيائية والكيميائية 260
261
التماثل البصري 261
2. أحماض هيدروكسي ثنائي القاعدة 266
3 - أحماض هيدروكسي رباعي هيدروكسي ثنائية القاعدة 267
4 - أحماض هيدروكسي رباعي هيدروكسي تريباسيك 271
5. هيدروكسي فورميك أو حمض الكربونيك 271
الفصل 11
الفصل 12. الكحولات الأمينية 285
الفصل 13
ايزومرية. 287ـ مصلح
طرق الحصول على 288
الخواص الفيزيائية 290
الخواص الكيميائية 290
الممثلين الفرديين. تطبيق 292
الجزء الثاني المركبات الكربونية
I. سلسلة Alicyclic
الفصل 14. الهيدروكربونات Alicyclic ومشتقاتها 294
بنية. الايزومرية 295
299ـ
طرق الحصول على 300
الخواص الفيزيائية 303
الخواص الكيميائية 304
الممثلين الفرديين. تطبيق 309
ثانيًا. سلسلة عطرية
الفصل 15. الهيدروكربونات العطرية بحلقة بنزين واحدة 314
هيكل البنزين 314
ايزومرية. 320- مسعود
طرق الحصول على 321
الخواص الفيزيائية 323
324- مادة كيميائية
نظرية الإحلال في النواة العطرية 326
الممثلين الفرديين. تطبيق 331
الفصل السادس عشر
الفصل 17. مشتقات الهالوجين العطرية 344
طرق الحصول على 345
الخواص الفيزيائية 347
الخواص الكيميائية 347
الممثلين الفرديين. تطبيق 351
الفصل 18- أحماض السلفونيك العطرية 352
طرق الحصول على 352
الخواص الفيزيائية والكيميائية 354
تطبيق 356
الفصل 19. مركبات النيترو العطرية 356
1. مركبات النيترو مع مجموعة نيترو في النواة 356
طرق الحصول على 356
الخواص الفيزيائية 358
358- مادة كيميائية
الممثلين الفرديين. تطبيق 361
2. مركبات النيترو مع مجموعة نيترو في السلسلة الجانبية 362
الفصل 20: مركبات الهيدروكسي العطرية 363
أ. فينولي 364
1. الفينولات أحادية الذرات 364
طرق الحصول على 364
366- صناعة البطاطس
366- محلول ملحي
الممثلين الفرديين. تطبيق 373
2. الفينولات ثنائية الذرة 374
3. الفينولات الثلاثية 376
4 - بولي هيدروكسي بنزين 378
الفينولات المستبدلة 378
1. الهالوجينوفينول 378
2. أحماض الفينول سلفونيك 380
3. نتروفينول 380
ب- الكحولات العطرية 381
الفصل 21. الأمينات العطرية 384
أ. الأمينات مع مجموعة أمينية في اللب 384
طرق الحصول على 384
الخواص الفيزيائية والكيميائية 386
الممثلين الفرديين. تطبيق 391
ب- الأمينات المستبدلة مع المجموعة الأمينية في النواة 392
1. الأمينات الهالوجينية والنتروية والسلفو المستبدلة 392
2. امينوفينول 393
ب. الأمينات مع مجموعة سامينو في السلسلة الجانبية 395
الفصل 22
بناء 396
طرق الحصول على 397
الخواص الفيزيائية والكيميائية 399
باب 23- الألدهيدات العطرية والكيتونات 404
1. الألدهيدات العطرية 405
طرق الحصول على 405
الخواص الفيزيائية والكيميائية 407
الممثلين الفرديين. تطبيق 411
2. استبدال الألدهيدات العطرية. 411- أقراص
3. الكيتونات العطرية 412
طرق الحصول على 412
الخواص الفيزيائية والكيميائية 413
الممثلين الفرديين. تطبيق 416
4- الكينون 417
طرق الحصول على 417
الخصائص الفيزيائية 418
الخواص الكيميائية 418
الممثلين الفرديين. تطبيق 420
الفصل 24 - الأحماض الكربوكسيلية العطرية 421
أ.الأحماض العطرية أحادية القاعدة 421
طرق الحصول على 421
الخصائص الفيزيائية 423
الخواص الكيميائية 423
الممثلين الفرديين. تطبيق 425
ب. الأحماض العطرية أحادية القاعدة البديلة 426
1. أحماض الهالوجين بنزويك 426
2. أحماض النيتروبنزويك 426
3. الأحماض الكبريتية 427
4. الأحماض الفينولية العطرية 427
5. الأحماض الأمينية العطرية 430
432- أحماض عطرية
الفصل 25
1 - مجموعة Dnphenyl 435
2 - ثنائي ومتعدد الفينيل ميثان 437
439- محلول جلوكوز
3. دي- و بوليفينيلثانيس 441
4. ثنائى وبولى إيثيلين وأسيتيلين 442
الفصل 26
1. النفثالين 444
هيكل النفثالين 444
طرق الحصول على 446
الخواص الفيزيائية والكيميائية 446
449- مسعود
451- مشتقات النفتالين
2. أنثراسين 457
طرق الحصول على 457
الخواص الفيزيائية والكيميائية 458
الممثلين الفرديين. تطبيق 459
3 - الفينانترين 461
4. الهيدروكربونات عالية الحلقات 463
5. الهيدروكربونات العطرية مع البنزين المكثف والحلقات الخماسية 465
الفصل 27
1. سيكلوبروبينيل الكاتيون 467
2. أنيون سيكلوبنتاديينيل. 467
3. Cycloheptatrienyl الكاتيون. أملاح التروبليوم. تروبولون. 469- أقراص
4. أنظمة عطرية بأكثر من سبع ذرات كربون 474
الجزء الثالث المركبات غير المتقطعة
الفصل 28
بنية. 477- مسعود
طرق الاستحواذ العامة 478
الخواص الفيزيائية والكيميائية العامة 479
1- فوران 485
2. ثيوفين 488
3 - بيرول 489
4 - إندول 493
5. كاربازول 499
الفصل 29
1. بيرازول 500
2. إيميدازول 503
3. ثيازول 504
الفصل 30
1. بيريدين 505
طرق الحصول على 505
الخواص الفيزيائية 506
الخواص الكيميائية 506
الممثلين الفرديين. تطبيق 511
2- الكينولين 517
3 - إيزوكينولين 521
4- أكريدين 521
الفصل 31
1. Pyramidine 524
2- تنزين 527
الجزء الرابع عناصر الكيمياء الحيوية
الفصل 32 الانزيمات. فيتامينات 529
1. البروتينات 529
تصنيف البروتين 531
تركيب البروتينات 532
538- موانى
تطبيق البروتينات 539
2. الإنزيمات 540
3. الفيتامينات كأنزيمات مساعدة 541
الفصل 33
1. السكريات الأحادية 546
بناء 546
طرق الحصول على 552
الخواص الفيزيائية والكيميائية 553
561ـ مصلح
2. قلة السكريات. 567- محلول أقراص
3. السكريات غير الشبيهة بالسكر 570
الفصل 34 الأحماض النووية 576
1. أحماض ديوكسي ريبونوكلييك 577
2. الأحماض النووية الريبية (RNA) 580
الفصل 35
1. الأحماض الكربوكسيلية 585
2. الدهون الثلاثية أو الدهون المحايدة 585
3. الفوسفوليبيدات 587
4. الشمع 588
5- تربين 588
6- المنشطات 594
الفصل 36
598
فهرس الموضوع 599.

1- تعريف مفهوم "الكيمياء العضوية"

من بين جميع المركبات الكيميائية المتنوعة ، يحتوي معظمها (أكثر من أربعة ملايين) على الكربون. كلها تقريبا عضوية. توجد المركبات العضوية في الطبيعة ، مثل الكربوهيدرات والبروتينات والفيتامينات ، فهي تلعب دورًا مهمًا في حياة الحيوانات والنباتات. العديد من المواد العضوية وخلائطها (البلاستيك والمطاط والنفط والغاز الطبيعي وغيرها) ذات أهمية كبيرة لتنمية الاقتصاد الوطني للبلاد.

تسمى كيمياء مركبات الكربون بالكيمياء العضوية. هكذا قال الكيميائي العضوي الروسي العظيم أ.م. بتليروف. ومع ذلك ، لا يتم عادةً تصنيف جميع مركبات الكربون على أنها عضوية. يتم تصنيف المواد البسيطة مثل أول أكسيد الكربون (II) CO ، وثاني أكسيد الكربون CO2 ، وحمض الكربونيك H2CO3 وأملاحه ، على سبيل المثال ، CaCO3 ، K2CO3 ، على أنها مركبات غير عضوية. قد يشمل تكوين المواد العضوية بالإضافة إلى الكربون عناصر أخرى. الأكثر شيوعًا هي الهيدروجين والهالوجينات والأكسجين والنيتروجين والكبريت والفوسفور. هناك أيضًا مواد عضوية تحتوي على عناصر أخرى ، بما في ذلك المعادن.

2. هيكل ذرة الكربون (C) ، هيكل غلافها الإلكتروني

2.1 قيمة ذرة الكربون (C) في التركيب الكيميائي للمركبات العضوية

كربون (لات. كاربونيوم) ، ج ، عنصر كيميائيالمجموعات الفرعية IVa من النظام الدوري ؛ العدد الذري 6 ، الكتلة الذرية 12.0107 ، يشير إلى اللافلزات. يتكون الكربون الطبيعي من نوكليدين مستقرين - 12 درجة مئوية (98.892٪ بالكتلة) و 13 درجة مئوية (1.108٪) وواحد غير مستقر - C بعمر نصف يبلغ 5730 عامًا.

التوزيع في الطبيعة. يمثل الكربون 0.48٪ من كتلة القشرة الأرضية ، ويحتل فيها المركز السابع عشر بين العناصر الأخرى من حيث المحتوى. الصخور الرئيسية الحاملة للكربون هي الكربونات الطبيعية (الحجر الجيري والدولوميت) ؛ كمية الكربون فيها حوالي 9.610 طن.

في الحالة الحرة ، يحدث الكربون في الطبيعة في شكل وقود أحفوري ، وكذلك في شكل معادن - الماس والجرافيت. يتركز حوالي 1013 طنًا من الكربون في الوقود الأحفوري مثل الفحم الصلب والبني ، والجفت ، والصخر الزيتي ، والبيتومين ، والتي تشكل تراكمات قوية في أحشاء الأرض ، وكذلك في الغازات الطبيعية القابلة للاحتراق. الماس نادر للغاية. حتى الصخور الحاملة للماس (الكمبرلايت) لا تحتوي على أكثر من 9-10٪ من الماس التي تزن ، كقاعدة عامة ، ما لا يزيد عن 0.4 جرام.عادة ما يتم إعطاء اسم خاص للماس الكبير الذي يتم العثور عليه. تم العثور على أكبر ماسة كولينان تزن 621.2 جم (3106 قيراطًا) في جنوب إفريقيا (ترانسفال) في عام 1905 ، وتم العثور على أكبر ماسة أورلوف روسية تزن 37.92 جم (190 قيراطًا) في سيبيريا في منتصف القرن السابع عشر

أسود-رمادي معتم ، دهني بلمعة معدنية ، الجرافيت عبارة عن تراكم لجزيئات بوليمرية مسطحة من ذرات الكربون ، متراصة فوق بعضها البعض. في هذه الحالة ، تكون الذرات داخل الطبقة مترابطة بقوة أكبر من الذرات الموجودة بين الطبقات.

الماس أمر آخر. في بلورتها عديمة اللون والشفافة وعالية الانكسار ، ترتبط كل ذرة كربون بأربع ذرات من نفس الذرات الموجودة في رؤوس رباعي الوجوه. جميع الروابط لها نفس الطول وهي قوية جدًا. إنها تشكل إطارًا مستمرًا ثلاثي الأبعاد في الفضاء. بلورة الماس بأكملها ، كما كانت ، جزيء بوليمر عملاق ليس له أماكن "ضعيفة" ، لأن قوة جميع الروابط هي نفسها.

كثافة الماس عند 20 درجة مئوية هي 3.51 جم / سم 3 ، والجرافيت - 2.26 جم / سم 3. الخصائص الفيزيائية للماس (الصلابة ، التوصيل الكهربائي ، معامل التمدد الحراري) هي نفسها عمليا في جميع الاتجاهات ؛ إنه أقسى المواد الموجودة في الطبيعة. في الجرافيت ، تختلف هذه الخصائص في اتجاهات مختلفة - عموديًا أو موازيًا لطبقات ذرات الكربون - اختلافًا كبيرًا: مع القوى الجانبية الصغيرة ، تنحرف الطبقات المتوازية من الجرافيت بالنسبة لبعضها البعض ويتم فصلها إلى رقائق منفصلة تترك علامة على الورق . وفقًا لخصائصه الكهربائية ، يعتبر الماس عازلًا للكهرباء ، بينما يقوم الجرافيت بتوصيل الكهرباء.

الماس ، عند تسخينه دون دخول الهواء فوق 1000 درجة مئوية ، يتحول إلى جرافيت. لا يتغير الجرافيت في ظل التسخين المستمر في نفس الظروف حتى 3000 درجة مئوية ، عندما يتسامح دون أن يذوب. يحدث الانتقال المباشر للجرافيت إلى الماس فقط في درجات حرارة أعلى من 3000 درجة مئوية وضغط هائل - حوالي 12 جيجا باسكال.

تم الحصول على التعديل التآصلي الثالث للكربون - كاربين - بشكل مصطنع. إنه مسحوق أسود بلوري ناعم. في هيكلها ، سلاسل طويلة من ذرات الكربون متوازية مع بعضها البعض. كل سلسلة لها هيكل (-C = C) L أو (= C = C =) L. متوسط ​​كثافة الكاربين بين الجرافيت والماس هو 2.68-3.30 جم / سم 3. من أهم مميزات الكاربين توافقه مع أنسجة جسم الإنسان مما يسمح باستخدامه على سبيل المثال في تصنيع مواد اصطناعية لا يرفضها الجسم. الأوعية الدموية(رسم بياني 1).

لم تحصل Fullerenes على اسمها تكريما للكيميائي ، ولكن تكريما للمهندس الأمريكي R. Fuller ، الذي اقترح بناء حظائر وهياكل أخرى على شكل قباب ، يتكون سطحها من خماسيات وسداسيات (مثل هذه القبة كانت بنيت ، على سبيل المثال ، في حديقة سوكولنيكي في موسكو).

يتميز الكربون أيضًا بحالة ذات هيكل مضطرب - وهذا ما يسمى. كربون غير متبلور (السخام ، فحم الكوك ، الفحم) 2 - الحصول على الكربون (ج):

معظم المواد من حولنا هي مركبات عضوية. هذه هي أنسجة الحيوانات والنباتات ، والأغذية والأدوية والملابس (القطن والصوف والألياف الصناعية) والوقود (النفط والغاز الطبيعي) والمطاط والبلاستيك والمنظفات. حاليًا ، أكثر من 10 ملايين من هذه المواد معروفة ، ويزداد عددها بشكل كبير كل عام بسبب حقيقة أن العلماء يعزلون المواد غير المعروفة من الأشياء الطبيعية ويخلقون مركبات جديدة غير موجودة في الطبيعة.

ترتبط هذه المجموعة المتنوعة من المركبات العضوية بالميزة الفريدة لذرات الكربون لتكوين روابط تساهمية قوية ، سواء فيما بينها أو مع الذرات الأخرى. يمكن لذرات الكربون ، التي ترتبط ببعضها البعض مع كل من الروابط الفردية والمتعددة ، أن تشكل سلاسل من أي طول ودورات تقريبًا. ترتبط مجموعة متنوعة من المركبات العضوية أيضًا بوجود ظاهرة التماثل.

تحتوي جميع المركبات العضوية تقريبًا أيضًا على الهيدروجين ، وغالبًا ما تحتوي على ذرات الأكسجين والنيتروجين ، وفي كثير من الأحيان - الكبريت والفوسفور والهالوجينات. يتم تجميع المركبات التي تحتوي على ذرات من أي عناصر (باستثناء O و N و S والهالوجينات) المرتبطة مباشرة بالكربون تحت اسم مركبات العناصر العضوية ؛ المجموعة الرئيسية من هذه المركبات هي المركبات العضوية المعدنية (الشكل 3).

يتطلب عدد كبير من المركبات العضوية تصنيفها الواضح. أساس المركب العضوي هو الهيكل العظمي للجزيء. يمكن أن يكون للهيكل العظمي هيكل مفتوح (غير مغلق) ، ثم يسمى المركب غير الحلق (الأليفاتية ؛ المركبات الأليفاتية تسمى أيضًا المركبات الدهنية ، حيث تم عزلها أولاً من الدهون) ، وهيكل مغلق ، ثم يسمى دوري. يمكن أن يكون الهيكل العظمي من الكربون (يتكون فقط من ذرات الكربون) أو يحتوي على ذرات أخرى غير الكربون - ما يسمى. الذرات غير المتجانسة ، غالبًا الأكسجين والنيتروجين والكبريت. تنقسم المركبات الحلقية إلى كربوكسيليك (كربون) ، والذي يمكن أن يكون عطريًا وأليكليكلي (يحتوي على حلقة واحدة أو أكثر) ، وحلقة غير متجانسة.

لا يتم تضمين ذرات الهيدروجين والهالوجين في الهيكل العظمي ، ويتم تضمين الذرات غير المتجانسة في الهيكل العظمي فقط إذا كان لديهم رابطان كربونيان على الأقل. لذلك ، في كحول الإيثيل CH3CH2OH ، لا يتم تضمين ذرة الأكسجين في الهيكل العظمي للجزيء ، ولكن في ثنائي ميثيل الأثير CH3OCH3 يتم تضمينه فيه.

بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أن يكون الهيكل العظمي غير الحلقي غير متفرع (كل الذرات مرتبة في صف واحد) ومتفرعة. في بعض الأحيان ، يُطلق على الهيكل العظمي غير الممنوح اسم خطي ، ولكن يجب أن نتذكر أن الصيغ الهيكلية التي نستخدمها غالبًا تنقل فقط ترتيب الرابطة ، وليس الترتيب الفعلي للذرات. وبالتالي ، فإن سلسلة الكربون "الخطية" لها شكل متعرج ويمكن أن تلتف في الفضاء بطرق مختلفة.

هناك أربعة أنواع من ذرات الكربون في الهيكل العظمي للجزيء. تسمى ذرة الكربون الأولية إذا كانت تشكل رابطة واحدة فقط مع ذرة كربون أخرى. ترتبط الذرة الثانوية بذرتي كربون أخريين ، والذرة من الدرجة الثالثة إلى ثلاث ، وتستخدم الذرات الرباعية جميع روابطها الأربعة لتشكيل روابط مع ذرات الكربون.

ميزة التصنيف التالية هي وجود روابط متعددة. المركبات العضوية التي تحتوي على روابط بسيطة فقط تسمى مشبعة (محدودة). تسمى المركبات التي تحتوي على روابط مزدوجة أو ثلاثية غير مشبعة (غير مشبعة). في جزيئاتهم ، يوجد عدد أقل من ذرات الهيدروجين لكل ذرة كربون مقارنة بالذرات المحدودة. يتم عزل الهيدروكربونات الحلقية غير المشبعة من سلسلة البنزين في فئة منفصلة من المركبات العطرية.

سمة التصنيف الثالثة هي وجود مجموعات وظيفية ومجموعات ذرات وخصائص هذه الفئة من المركبات وتحديد خواصها الكيميائية. وفقًا لعدد المجموعات الوظيفية ، تنقسم المركبات العضوية إلى أحادية الوظيفة - تحتوي على مجموعة وظيفية واحدة ، متعددة الوظائف - تحتوي على عدة مجموعات وظيفية ، مثل الجلسرين ، وغير المتجانسة - عدة مجموعات مختلفة ، مثل الأحماض الأمينية ، في جزيء واحد.

اعتمادًا على ذرة الكربون التي تحتوي على مجموعة وظيفية ، يتم تقسيم المركبات إلى أولية ، على سبيل المثال ، كلوريد الإيثيل CH 3 CH 2 C1 ، والثانوي - كلوريد الأيزوبروبيل (CH3) 2CHC1 والثالث - كلوريد البيوتيل (CH 8) 8 CCl.

تحدد المجموعة الوظيفية ما إذا كان المركب العضوي ينتمي إلى فئة معينة (انظر الجدول).

المركبات العضوية لها مجموعة متنوعة من الخصائص. ما مدى اختلاف الغاز الطبيعي والسكر والبولي إيثيلين على سبيل المثال! ومع ذلك ، فإن المركبات العضوية لها مركباتها الخاصة مواصفات خاصة. السمة الأولى تتعلق بالتركيب الجزيئي لهذه المواد. بالمقارنة مع المركبات الأيونية ، فإن لها نقاط انصهار وغليان أقل ، وغالبًا ما تكون تفاعلاتها أبطأ من تفاعلات المركبات الأيونية ، وتتطلب استخدام محفز. والخاصية الثانية المشتركة لمعظم هذه المركبات هي القدرة على الأكسدة ، وعملية الأكسدة مواتية من الناحية الديناميكية الحرارية. تتأكسد معظم المركبات العضوية في جو يحتوي على الأكسجين مع إطلاق كمية كبيرة من الطاقة. بفضل هذه التفاعلات ، نحصل على الطاقة ليس فقط لتدفئة منازلنا وحركة المرور (الخشب والفحم والزيت) ، ولكن أيضًا للنشاط الحيوي لأجسامنا (الشكل 4).

ستكون ذرات الكربون التي تشكل المركبات العضوية دائمًا رباعي التكافؤ التكوين الإلكترونية 1s2s22p2 ويمكن أن يكون في ثلاث حالات تكافؤ

أولاً دولة التكافؤ(على سبيل المثال الميثان CH4). عندما يتشكل جزيء الميثان ، تنتقل ذرة الكربون إلى حالة الإثارة:

تشارك أربعة إلكترونات غير مقترنة (2s و 2p) في تكوين أربعة روابط b. هذا يخلق مدارات هجينة. تهجين المدارات هو عملية مواءمتها في الشكل والطاقة. عدد المدارات الهجينة يساوي عدد المدارات الأصلية. في جزيء الميثان وفي جميع جزيئات المواد العضوية ، في موقع رابطة واحدة ، ستكون ذرات الكربون في حالة s3 - التهجين ، أي عند ذرة الكربون ، خضعت مدارات إلكترونات واحدة وثلاثة ص لتهجين وتشكلت 4 مدارات هجينة متطابقة.

sp3 - توجد السحب الهجينة بزاوية 109 ° 28`.

حالة التكافؤ الثانية لذرة الكربون على مثال الإيثيلين (C2H4)

في جزيء الإيثيلين ، ترتبط كل ذرة كربون بثلاث ذرات أخرى ؛ لذلك ، تدخل 3 مدارات في التهجين: واحدة s واثنتان p ، أي يحدث تهجين sp2.

هذه المدارات بزاوية 120 درجة لبعضها البعض.

يتداخل مداريان غير هجينين عموديين على المستوى ويشكلان رابطة.

حالة التكافؤ الثالثة لذرة الكربون (على سبيل المثال ، الأسيتيلين C2H2). في جزيء الأسيتيلين ، ترتبط ذرة الكربون بذرتين أخريين ؛ لذلك ، يدخل مداريان في التهجين: واحدة s وواحدة p ، أي يحدث تهجين س.

تقع هذه المدارات بزاوية 180 درجة بالنسبة لبعضها البعض.

اثنين من p-bouncers التي لم تدخل في التهجين تشكل سندات π تقع في طائرات متعامدة بشكل متبادل أثناء التداخل الجانبي.

3. الهيدروكربونات

الهيدروكربونات ،المركبات العضوية التي تتكون جزيئاتها فقط من ذرات الكربون والهيدروجين.

أبسط ممثل هو الميثان CH 4. الهيدروكربونات هي أسلاف جميع المركبات العضوية الأخرى ، ويمكن الحصول على تنوع كبير منها عن طريق إدخال مجموعات وظيفية في جزيء الهيدروكربون ؛ لذلك ، غالبًا ما يتم تعريف الكيمياء العضوية على أنها كيمياء الهيدروكربونات ومشتقاتها.

يمكن أن تكون الهيدروكربونات ، حسب الوزن الجزيئي ، غازية أو سائلة أو صلبة (لكن بلاستيكية). المركبات التي تحتوي على ما يصل إلى أربع ذرات كربون في جزيء ، في ظل الظروف العادية - غازات ، مثل الميثان ، والإيثان ، والبروبان ، والبيوتان ، والأيزوبيوتان ؛ هذه الهيدروكربونات هي جزء من الغازات البترولية الطبيعية القابلة للاحتراق والمرتبطة بها. الهيدروكربونات السائلة هي جزء من النفط والمنتجات النفطية ؛ تحتوي عادةً على ما يصل إلى ستة عشر ذرة كربون. تحتوي بعض الشموع والبارافين والأسفلت والقار والقطران على هيدروكربونات أثقل ؛ وهكذا ، فإن تكوين البارافين يتضمن هيدروكربونات صلبة تحتوي على 16 إلى 30 ذرة كربون.

تنقسم الهيدروكربونات إلى مركبات ذات سلسلة مفتوحة - مركبات أليفاتية أو غير حلقية ذات بنية دورية مغلقة - أليكليكات (ليس لها خاصية عطرية) وعطرية (تحتوي جزيئاتها على حلقة بنزين أو شظايا مبنية من حلقات بنزين مدمجة) . يتم فصل الهيدروكربونات العطرية إلى فئة منفصلة ، نظرًا لوجود نظام مترافق مغلق من روابط r ، فإن لها خصائص محددة.

يمكن أن تحتوي الهيدروكربونات غير الحلقية على سلسلة غير متفرعة من ذرات الكربون (جزيئات بنية طبيعية) ومتفرعة (جزيئات ذات بنية متساوية). اعتمادًا على نوع الروابط بين ذرات الكربون ، يتم تقسيم كل من الهيدروكربونات الأليفاتية والدائرية إلى مشبعة تحتوي فقط على روابط بسيطة (الألكانات) ، سيكلو ألكانات) ، وغير مشبعة ، تحتوي على روابط متعددة بسيطة (الألكينات ، الألكينات الحلقية ، الدين ، الألكينات ، الألكينات الحلقيّة).

ينعكس تصنيف الهيدروكربونات في الرسم البياني (انظر ص 590) ، والذي يعطي أيضًا أمثلة على هياكل ممثلي كل فئة من فئات الهيدروكربونات.

الهيدروكربونات لا غنى عنها كمصدر للطاقة ، لأن الخاصية المشتركة الرئيسية لجميع هذه المركبات هي إطلاق كمية كبيرة من الحرارة أثناء الاحتراق (على سبيل المثال ، حرارة احتراق الميثان هي 890 كيلو جول / مول). تستخدم مخاليط الهيدروكربونات كوقود في محطات الطاقة الحرارية وفي بيوت الغلايات (الغاز الطبيعي وزيت الوقود ووقود الغلايات) كوقود لمحركات السيارات والطائرات وغيرها. عربة(البنزين والكيروسين ووقود الديزل). ينتج عن الاحتراق الكامل للهيدروكربونات الماء وثاني أكسيد الكربون.

من حيث التفاعل ، تختلف فئات الهيدروكربونات المختلفة اختلافًا كبيرًا عن بعضها البعض: المركبات المشبعة خاملة نسبيًا ، بالنسبة للمركبات غير المشبعة ، تعد تفاعلات الإضافة بواسطة روابط متعددة مميزة ، للمركبات العطرية ، تفاعلات الاستبدال (على سبيل المثال ، النترات ، السلفونات).

تستخدم الهيدروكربونات كمنتجات أولية وسيطة في التخليق العضوي. في الصناعة الكيميائية والبتروكيماوية ، لا يتم استخدام الهيدروكربونات ذات الأصل الطبيعي فحسب ، بل تستخدم أيضًا الهيدروكربونات ذات الأصل الطبيعي. تعتمد طرق الحصول على الأخير على المعالجة غاز طبيعي(إنتاج واستخدام الغاز التخليقي - خليط من ثاني أكسيد الكربون و H2) ، والنفط (التكسير) ، والفحم (الهدرجة) ، والكتلة الحيوية مؤخرًا ، ولا سيما النفايات الزراعية ومعالجة الأخشاب وغيرها من الصناعات.

3.1 الحد من الهيدروكربونات. الألكانات CnH2n + 2

الخصائص الفيزيائية والكيميائية الرئيسية:

غاز الميثان ، عديم اللون والرائحة ، أخف من الهواء ، غير قابل للذوبان في الماء

С-С4 - غاز ؛

C5-C16 - سائل ؛

C16 وأكثر - صلبة

أمثلة على الهيدروكربونات المستخدمة في التجميل وتكوينها وخصائصها (البارافين والفازلين).

في مستحضرات التجميل ، تُستخدم الهيدروكربونات لإنشاء فيلم يوفر تأثيرًا انزلاقيًا (على سبيل المثال ، في كريمات التدليك) وكمكونات لتشكيل بنية لمختلف المستحضرات.

الهيدروكربونات الغازية

الميثون والإيثان من مكونات الغاز الطبيعي. البروبان والبيوتان (في شكل مسال) - وقود للنقل.

الهيدروكربونات السائلة

بنزين. سائل شفاف قابل للاشتعال برائحة نموذجية ، قابل للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية (كحول ، إيثر ، رابع كلوريد الكربون). خليط من البنزين والهواء - قوي مادة متفجرة. يستخدم البنزين الخاص أحيانًا لإزالة الشحوم وتنظيف الجلد ، على سبيل المثال ، من بقايا الرقعة.

زيت الفازلين. هيدروكربون سائل لزج مع درجة غليان عالية ولزوجة منخفضة. في مستحضرات التجميل ، يتم استخدامه كزيت للشعر وزيت للبشرة وجزء من الكريمات. زيت البارافين. شفاف ، عديم اللون ، عديم اللون ، عديم الرائحة ، سميك ، مادة دهنية ، لزوجة عالية ، غير قابل للذوبان في الماء ، يكاد يكون غير قابل للذوبان في الإيثانول ، قابل للذوبان في الأثير والمذيبات العضوية الأخرى. الهيدروكربونات الصلبة

البارافين. خليط من الهيدروكربونات الصلبة يتم الحصول عليها عن طريق تقطير جزء البارافين من الزيت. البارافين عبارة عن كتلة بلورية لها رائحة معينة وتفاعل محايد. يستخدم البارافين في العلاج الحراري. يبرد البارافين المصهور ، الذي يتمتع بسعة حرارية عالية ، ببطء ، ويطلق الحرارة تدريجيًا ، ويحافظ على ارتفاع درجة حرارة الجسم بشكل منتظم لفترة طويلة. عند التبريد ، ينتقل البارافين من الحالة السائلة إلى الحالة الصلبة ، ويتناقص حجمه ويضغط على الأنسجة الأساسية. لمنع احتقان الأوعية السطحية ، يزيد البارافين المنصهر من درجة حرارة الأنسجة ويزيد التعرق بشكل حاد. مؤشرات العلاج بالبارافين هي الزهم في بشرة الوجه ، حَبُّ الشّبَاب، وخاصة حب الشباب المتسلل ، الأكزيما المزمنة. يُنصح بتطهير بشرة الوجه بعد قناع البارافين.

سيريسين. خليط من الهيدروكربونات تم الحصول عليه أثناء معالجة الأوزوسيريت. يتم استخدامه في مستحضرات التجميل كعامل تثخين ، حيث يمتزج الطهي جيدًا مع الدهون.

الفازلين هو خليط من الهيدروكربونات. وهو أساس جيد للمراهم ، لا يتحلل من المواد الطبية التي تتكون منها ، ويمتزج بالزيوت والدهون بأي كميات. لا يتم تصبن جميع الهيدروكربونات ، ولا يمكنها اختراق الجلد مباشرة ، لذلك يتم استخدامها في مستحضرات التجميل كعامل حماية سطحي. جميع الهيدروكربونات السائلة وشبه الصلبة والصلبة غير زنخة (لا تهاجمها الكائنات الحية الدقيقة).

تسمى الهيدروكربونات المدروسة لا حلقية. تتناقض مع الهيدروكربونات الحلقية (التي تحتوي على حلقة بنزين في الجزيء) ، والتي يتم الحصول عليها عن طريق تقطير قطران الفحم - البنزين (مذيب) ، النفثالين ، والذي كان يستخدم سابقًا كعامل مضاد للعثة والأنثراسين ومواد أخرى.

3.2 الهيدروكربونات غير المشبعة

الألكينات (هيدروكربونات الإيثيلين) - هيدروكربونات غير مشبعة ، يوجد في جزيئاتها رابطة مزدوجة واحدة

ملامح التركيب الكيميائي

مع 2 H 4 ، يكون الإيثيلين غازًا عديم اللون برائحة حلوة خفيفة ، وأخف من الهواء ، وقابل للذوبان في الماء قليلاً.

مبادئ تسمية المحروقات:

الهيدروكربونات التي تحتوي على نهاية رابطة مزدوجة في -ene.

الإيثان C 2 H 6 ® إيثين C 2 H 4

3.3 الهيدروكربونات الحلقية والعطرية ، مبادئ التركيب الكيميائي ، أمثلة

Arenes (هيدروكربونات عطرية) ، تحتوي جزيئاتها على هياكل دائرية مستقرة - نوى بنزين ، ذات طبيعة خاصة من الروابط.

لا توجد روابط مفردة (C - O و C \ u003d C)) في جزيء البنزين. جميع الروابط متساوية ، أطوالها متساوية.هذا نوع خاص من الروابط - اقتران p الدائري.

تهجين - ؛ sp 2 زاوية التكافؤ -120 درجة

تشكل ستة روابط غير هجينة نظامًا واحدًا للإلكترون (نواة عطرية) ، والذي يقع بشكل عمودي على مستوى حلقة البنزين.

الخواص الكيميائية:

يحتل البنزين موقعًا وسيطًا بين الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة ، وذلك بسبب. يدخل في تفاعل الاستبدال (يستمر بسهولة) والإضافة (يستمر بصعوبة).

أزولين. هذا هيدروكربون دوري يتم الحصول عليه صناعياً (يتم الحصول على التناظرية الطبيعية للكامازولين من أزهار البابونج واليارو). يحتوي Azulene على خصائص مضادة للحساسية ومضادة للالتهابات ، ويخفف من تشنج العضلات الملساء ، ويسرع عمليات تجديد الأنسجة والشفاء.

4. الكحوليات

4.1 التعريف

الكحولات عبارة عن مركبات عضوية يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة (H) بمجموعة هيدروكسيل (OH).

4.2 المجموعات الوظيفية. تصنيف الكحولات إلى كحول أحادي الماء ومتعدد الهيدروجين ، أمثلة. مبادئ تسمية الكحوليات

وفقًا لعدد مجموعات OH ، يتم تمييز الكحولات أحادية ومتعددة الهيدروكسيل.

اعتمادًا على موقع مجموعة OH ، يتم تقسيم الكحوليات إلى الابتدائية والثانوية والثالثية. على عكس هيدروكربونات البارافين ، لديهم نسبيًا نقطة عاليةالغليان. جميع الكحولات متعددة الهيدروكسيل لها مذاق حلو.

الكحولات قصيرة السلسلة محبة للماء ، أي إنها قابلة للامتزاج بالماء وتذيب المواد المحبة للماء بسهولة. الكحولات أحادية الماء ذات السلاسل الطويلة غير قابلة للذوبان في الماء تقريبًا أو كليًا ، أي نافرة من الماء.

الكحوليات مع كتلة كبيرةتكون الجزيئات (الكحولات الدهنية) صلبة في درجة حرارة الغرفة (على سبيل المثال ، كحول ميريستيل أو سيتيل). يسمى الكحول الذي يحتوي على أكثر من 24 ذرة كربون بالكحول الشمعي.

مع زيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل ، يزداد الطعم الحلو وقابلية ذوبان الكحول في الماء. لذلك ، يذوب الجلسرين (كحول ثلاثي الذرات) ، على غرار الزيت ، جيدًا في الماء. يستخدم السوربيتول كحول صلب سداسي الذرات كبديل للسكر لمرضى السكري.

4.3 الخصائص الكيميائية والفيزيائية الأساسية للكحوليات ، واستخدامها في التجميل (الميثانول ، الإيثانول ، الأيزوبروبانول ، الجلسرين)

كحول مونوهيدريك

الميثانول (كحول الميثيل ، كحول الخشب) سائل صافٍ عديم اللون ، سهل الامتزاج بالماء والكحول والأثير. هذا للغاية مادة سامةلا تستخدم في مستحضرات التجميل.

الإيثانول (كحول الإيثيل ، كحول النبيذ ، كحول الطعام) سائل شفاف ، عديم اللون ، متطاير ، يمكن خلطه بالماء والمذيبات العضوية ، وهو أقل سمية بكثير من الميثانول ، ويستخدم على نطاق واسع في الطب ومستحضرات التجميل كمذيب للمواد الفعالة بيولوجيا (زيوت عطرية ، راتنجات ، يود ، إلخ). يتم الحصول على الإيثانول من تخمير المواد التي تحتوي على السكر والنشا. تحدث عملية التخمير بسبب إنزيمات الخميرة. بعد التخمير ، يتم عزل الكحول بالتقطير. ثم يتم التطهير من المواد غير المرغوب فيها (التصحيح). يدخل الإيثانول الصيدليات بشكل أساسي بقوة 96 درجة. تحتوي الخلائط الأخرى من الإيثانول مع الماء على 90 ، 80 ، 70 ، 40٪ كحول. يسمى الكحول النقي تقريبًا (بكميات قليلة جدًا من الماء) بالكحول المطلق.

اعتمادًا على الغرض من استخدام الكحول ، يتم نكهته بمواد مضافة مختلفة (زيوت أساسية ، كافور). يعزز الإيثانول توسع الشعيرات الدموية تحت الجلد ، وله تأثير مطهر.

يمكن أن يحتوي ماء التواليت للوجه من 0 إلى 30٪ كحول ، وغسول للشعر - حوالي 50٪ ، وكولونيا - 70٪ على الأقل. يحتوي ماء اللافندر على حوالي 3٪ زيت أساسي. تحتوي العطور على 12 إلى 20٪ زيوت أساسية ومثبت ، وتحتوي الكولونيا على حوالي 9٪ زيوت أساسية وقليل من المثبت. الأيزوبروبانول (كحول الأيزوبروبيل) - بديل كامل وغير مكلف للإيثانول ، يشير إلى الكحولات الثانوية. حتى كحول الأيزوبروبيل المنقى له رائحة مميزة لا يمكن التخلص منها. خصائص التطهير وإزالة الشحوم من الأيزوبروبانول أقوى من تلك الموجودة في الكحول الإيثيلي. يتم استخدامه خارجيًا فقط ، كجزء من ماء تواليت للشعر ، في المثبتات ، إلخ. يجب ألا تحتوي الفودكا على الأيزوبروبانول وفي صبغة الكحولعلى الإبر الصنوبرية (التركيز الصنوبري) يسمح بكمية ضئيلة.

كحول متعدد الهيدروكسيل

الكحولات ثنائية الهيدروجين لها النهاية القياسية للاسم - جلايكول. في مستحضرات التجميل ، يستخدم البروبيلين غليكول ، الذي يتميز بسمية منخفضة ، كمذيب ومرطب. تسمى الكحولات ثنائية الهيدروجين ، أو الجليكول ، ديولس وفقًا للتسمية البديلة. يستخدم الكحول الثلاثي - الجلسرين - على نطاق واسع في الطب والمستحضرات الصيدلانية. قوام الجلسرين مشابه للشراب ، عديم الرائحة تقريبًا ، رطب ، له مذاق حلو ، قابل للذوبان في جميع المواد الأخرى التي تحتوي على مجموعة OH ، غير قابل للذوبان في الأثير ، البنزين ، الكلوروفورم ، الزيوت الدهنية والزيوت الأساسية. 86 - 88٪ جلسرين ومجفف 98٪ جلسرين يدخل التجارة. في شكل مخفف ، يوجد الجلسرين في كريمات البشرة ، وماء تواليت الوجه ، ومعاجين الأسنان ، وصابون الحلاقة ، وجل اليدين. مخفف بنسبة مناسبة ، ينعم البشرة ويجعلها نضرة ، لتحل محل عامل الترطيب الطبيعي للبشرة. في شكله النقي ، لا يستخدم في مستحضرات العناية بالبشرة لأنه يجففها.

السوربيتول هو نوع من سكر العنب الذي يتحد مع الماء لتكوين سائل لزج حلو يمكن استخدامه كبديل للجلسرين. السوربيتول لديه القدرة على الاحتفاظ بالرطوبة في الجلد ، لذلك فهو مدرج في كريمات الترطيب وكريمات الحلاقة وصيام الأسنان ومستحضرات التجميل الأخرى.

5. مشتقات الكحول - الإيثرات والكيتونات:

كيتونات ،المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعة الكاربونيل في جزيئاتها

مرتبط بجذر هيدروكربونيين متطابقين أو مختلفين. الصيغة العامة للكيتونات هي: أين R و R "جذور هيدروكربونية. أبسط كيتون أليفاتي هو الأسيتونأحد الكيتونات العطرية هو الأسيتوفينون ومثال على الكيتون الدوري هو سيكلوهكسانون

معظم الكيتونات عبارة عن سوائل عديمة اللون ذات رائحة طيبة. جزيئات الكيتون غير قادرة على تكوين روابط هيدروجينية ، وبالتالي فإن نقاط الغليان والانصهار للكيتونات أقل بكثير من تلك الموجودة في الكحولات الثانوية المقابلة. الكيتونات المنخفضة تذوب في الماء.

تتشابه الكيتونات كيميائيًا مع الألدهيدات ولكنها أقل تفاعلًا.

تكون الرابطة المزدوجة C = O في الكيتونات مستقطبة (يتم تحويل كثافة الإلكترون إلى ذرة الأكسجين بسبب قدرتها الكهربية الأكبر) ، لذلك تتميز الكيتونات بتفاعلات إضافة في مجموعة الكاربونيل. على سبيل المثال ، بإضافة الهيدروجين ، يتم تقليل الكيتونات إلى كحول وفقًا للمخطط:

وتفاعل إضافة حمض الهيدروسيانيك ، المؤدي إلى النتريل ، مهم في الكيمياء العضوية ، لأنه يسمح لك بتغيير الهيكل الكربوني للجزيء

بسبب استقطاب الرابطة المزدوجة في جزيء الكيتون ، فإن رابطة CH في مجموعة الميثيلين في SC ، والتي ترتبط مباشرة بمجموعة الكربونيل ، تستقطب أيضًا ؛ يزداد تنقل بروتون مجموعة الميثيلين. والنتيجة هي قدرة الكيتونات على الكيتو-إينول الحشومما يؤدي إلى توازن كيتون-إنول ، على سبيل المثال:

تحدد حركة البروتونات أيضًا إمكانية تفاعلات التكثيف التي تتضمن الكيتونات.

تنتج أكسدة الأيزوبروبانول مذيبًا معروفًا ، وهو الأسيتون ، والذي يستخدم في صناعة ملمعات الأظافر ومزيلاتها. في مستحضرات التجميل ، غالبًا ما تستخدم بدائل الكيتون ، حيث ليس لها تأثير إزالة الشحوم. عندما تتأكسد ذرة C الثانية من الجلسرين ، يتم الحصول على كيتون مؤكسد (ثنائي هيدروكسي أسيتون):

يتفاعل ثنائي هيدروكسي أسيتون مع البروتينات والأحماض الأمينية للطبقة القرنية للبشرة ، مما يتسبب في تلون الجلد يشبه السمرة. لا توجد زيادة في تكوين صبغة الميلانين. هذه السمرة مقاومة للماء وتتوافق تمامًا مع السمرة الطبيعية. إنه ليس خطيرًا على الإطلاق! يتم إدخال 5٪ ثنائي هيدروكسي أسيتون (DHA) في مستحلبات الزيت والماء من DND. لا يمكن استخدامه كواقي من الشمس لأنه لا يصفي من الأشعة فوق البنفسجية.

الاثيرات

هذه مواد عضوية تتكون جزيئاتها من جذور هيدروكربونية متصلة بواسطة ذرة أكسجين R - O - R.

استرات

هذه مواد لها الصيغة العامة: O

R - C - OR ، حيث R و R "جذور هيدروكربونية.

يتكون الإستر من الكحول أو الفينول والأحماض الكربوكسيلية مع إطلاق الماء في وجود حامض الكبريتيك. يتضمن الاسم جزءًا من اسم الكحول وجزءًا من اسم الحمض (على سبيل المثال ، إستر حمض الأسيتيك وكحول الأميل - أسيتات الأميل). من المعروف أن إستر الفينول هو الأسبرين (الفينول + حمض أسيتيل الساليسيليك). أبسط الإسترات هي إسترات الفاكهة ، أو الجواهر ، التي سميت بهذا الاسم بسبب رائحة الفواكه الخفيفة. يتم استخدامها في تصنيع طلاء الأظافر ومزيل طلاء الأظافر ، كمذيبات في التكنولوجيا ، وكعوامل منكهة في إنتاج الغذاء.

الدهون الحيوانية والنباتية الطبيعية هي استرات الجلسرين الكحولي ثلاثي الهيدروجين مع الأحماض الدهنية المختلفة. على سبيل المثال ، يحتوي زيت الذرة على دهون ثلاثية من حمض اللينوليك غير المشبع (تصل إلى 48٪) ، وتحتوي زبدة الكاكاو على دهون ثلاثية من الأحماض الدهنية المشبعة (تصل إلى 25٪) وأحماض البالمتيك (34٪). استرات الأحماض الدهنية والكحولات ذات الوزن الجزيئي العالي هي مواد شبه اصطناعية شبيهة بالدهون (أيزوبروبيل ميريستات ، ديزوبروبيل أديبات ، بيوتيل ستيرات ، إيزوبروبيل بالميتات) ، والتي يمكن استحلابها بسهولة ، مما يجعل من الممكن الحصول على مستحلبات منخفضة اللزوجة. يتم امتصاصها بسهولة في الجلد دون ترك شعور لزج أو دهني. يستخدم ليحل محل الزيوت الحيوانية والنباتية كليًا أو جزئيًا في منتجات العناية بالبشرة والشعر ، كمذيبات أو مرطبات في ملمعات الأظافر. استرات الأحماض الدهنية الأخرى هي مستحلبات معروفة - دراجيل ، سيتيول ، كريموفور.

الليسيثين. الليسيثين (فوسفاتيديل كولين) هو فوسفوليبيد ، إستر من الجلسرين مع فسفوريل كولين واثنين من بقايا الأحماض الدهنية ، أحدهما غير مشبع. يوجد في جميع الخلايا ، وخاصة في الأغشية البيولوجية. يستخرج الليسيثين من فول الصويا والفول والفول السوداني. تم العثور على الكثير من الليسيثين في صفار البيض. يتم استخدام الليسيثين الحيواني والنباتي كمضافات في الكريمات (كمستحلب) للبشرة ، وفي ماء المرحاض ، وفي المستحضرات الطبية وبخاخات الشعر ، إلخ.

بورسيلين. وهو إستر شمعي زيتي أو صلب يتكون من استخلاص الدهون من غدد الطيور المائية. يتمتع بدرجة عالية من الاستجابة ، ويتحمله الجلد جيدًا ، ويستخدم في مستحضرات التجميل.

6. الأحماض العضوية

حمض الكربوكسيل ممثل للأحماض أحادية القاعدة المشبعة.

تسمى الأحماض الكربوكسيلية بالمواد العضوية ، والتي تشمل مجموعة الكربوكسيل أو ، في تدوين مبسط ، COOH. تتكون مجموعة الكربوكسيل من مجموعتي الكربونيل والهيدروكسيل ، والتي حددت اسمها.

في الأحماض الكربوكسيلية ، ترتبط مجموعة الكربوكسيل بجذر الهيدروكربون R ، وبالتالي ، في نظرة عامةيمكن كتابة صيغة حمض الكربوكسيل على النحو التالي: R-COOH.

في الأحماض الكربوكسيلية ، يمكن دمج مجموعة الكربوكسيل مع الجذور الهيدروكربونية المختلفة - المشبعة ، غير المشبعة ، العطرية. في هذا الصدد ، تتميز الأحماض الكربوكسيلية المحدودة وغير المشبعة والعطرية ، على سبيل المثال:

اعتمادًا على عدد مجموعات الكربوكسيل الموجودة في جزيئات الأحماض الكربوكسيلية ، يتم تمييز الأحماض أحادية القاعدة وثنائية القاعدة ، على سبيل المثال:

دهون كحول حمض ذرة الكربون

تسمى الأحماض أحادية القاعدة أيضًا الأحماض أحادية الكربوكسيل ، وتسمى الأحماض ثنائية القاعدة أيضًا الأحماض ثنائية الكربوكسيل.

الصيغة العامة لأعضاء السلسلة المتجانسة للحد من الأحماض الكربولية أحادية القاعدة CnH2n-1COOH ، حيث n = 0 ، 1 ، 2 ، 3 ..

التسمية.

يتم إنشاء أسماء الأحماض الكربوكسيلية وفقًا لتسمية الاستبدال من اسم الألكان المقابل مع إضافة النهاية -ovaya وكلمة "حمض". إذا كانت سلسلة الكربون متفرعة ، تتم كتابة البديل في بداية اسم الحمض ، مشيرًا إلى موقعه في السلسلة ، ويبدأ ترقيم ذرات الكربون في السلسلة بكربون مجموعة الكربوكسيل.

بعض الأحماض المشبعة أحادية القاعدة:

بالنسبة لبعض أعضاء السلسلة المتجانسة من الأحماض الكربوكسيلية المشبعة ، يتم استخدام أسماء تافهة ، ويتم إعطاء صيغ بعض الأحماض أحادية القاعدة المشبعة وأسمائها وفقًا للتسميات البديلة والأسماء التافهة.

نظائر. بدءًا من حمض البوتانويك C3H7COOH9 ، فإن أعضاء السلسلة المتجانسة من الأحماض أحادية القاعدة المشبعة لها أيزومرات. يرجع تماثلها إلى تفرع سلسلة الكربون من جذور الهيدروكربون. لذلك ، يحتوي حمض البوتانويك على الأيزومرين التاليين (الاسم التافه مكتوب بين قوسين).

تتوافق الصيغة C 4 H 9 COOH مع أربعة أحماض كربوكسيلية متزامنة:

خواص ، أحماض السلسلة المتجانسة ذات البنية العادية- v من الفورميك إلى> C 8 H 17 COOH (حمض nonanoic) في ظل الظروف العادية ~ سوائل عديمة اللون برائحة نفاذة. الأعضاء الأعلىالسلسلة ، بدءًا من C. 9 H 19 COOH ، هي مواد صلبة. أحماض الفورميك والأسيتيك والبروديويك قابلة للذوبان في الماء بدرجة عالية ، ويمكن خلطها بأي نسبة. الأحماض السائلة الأخرى قابلة للذوبان في الماء بشكل ضئيل. الأحماض الصلبة غير قابلة للذوبان عمليا في الماء.

ترجع ميزات الخواص الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية إلى التأثير المتبادل القوي لمجموعات الكربونيل C O وهيدروكسيل O-H.

في مجموعة الكربوكسيل ، تكون الرابطة بين الكربون وأكسجين الكربونيل قطبية للغاية ، ولكن الشحنة الموجبة على ذرة الكربون تقل جزئيًا نتيجة لجذب الإلكترون لذرة الأكسجين لمجموعة الهيدروكسيل. لذلك ، في الأحماض الكربوكسيلية ، يكون الكربونيل أقل عرضة للتفاعل مع الجزيئات المحبة للنووية مقارنة بالألدهيدات والكيتونات.

من ناحية أخرى ، تحت تأثير مجموعة الكاربونيل ، تزداد القطبية اتصالات O-Nعن طريق تحويل كثافة الإلكترون من الأكسجين إلى ذرة الكربون. يمكن توضيح كل هذه الميزات * لمجموعة الكربوكسيل من خلال المخطط التالي:

تحدد الطبيعة المدروسة للبنية الإلكترونية لمجموعة الكربوكسيل السهولة النسبية لاستخراج الهيدروجين في هذه المجموعة. لذلك ، فإن الأحماض الكربوكسيلية محددة جيدًا خصائص الحمض. الحالة F اللامائية وخاصة في المحاليل المائية ، تتفكك الأحماض الكربوكسيلية إلى أيونات ؛

يمكن تحديد الطبيعة الحمضية لمحاليل الأحماض الكربوكسيلية باستخدام المؤشرات. الأحماض الكربوكسيلية عبارة عن إلكتروليتات ضعيفة ، وتقل قوة الأحماض الكربوكسيلية مع زيادة الوزن الجزيئي للحمض.

الأحماض الدهنية الأكثر شيوعًا هي:

بالميتيك CH 3 (CH 2) 14COOH ،

دهني CH 3 (CH 2) 16COOH ،

Oleic CH 3 (CH 2) 7 CH \ u003d CH (CH 2) 7COOH ،

لينوليك CH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 2 (CH2) 6 COOH ،

لينولينيك CH 3 CH 2 (CH = CHCH 2) 3 (CH2) 6COOH ،

الأراكيدونيك CH 3 (CH 2) 4 (CH \ u003d CHCH 2) 4 (CH 2) 2 COOH ،

· الأراكيد CH 3 (CH 2) 18COOH وبعض الأحماض الأخرى.

حمض الفورميك. إنه سائل شديد الحركة وعديم اللون ذو رائحة نفاذة بشكل استثنائي ، قابل للامتزاج مع الماء بأي نسبة ، شديد الكاوية ، وبثور على الجلد. يتم استخدامه كمادة حافظة. حمض الاسيتيك. لها نفس خصائص النملة. يتجمد حمض الأسيتيك المركز عند 17 درجة مئوية ، ويتحول إلى كتلة شبيهة بالثلج. يتم استخدامه في صناعة ألومينا الخل ، كمادة مضافة في غسول الحلاقة ، وكذلك في إنتاج العطريات والمذيبات (مزيل الورنيش - أسيتات الأميل). حمض البنزويك. لها إبر بلورية ، عديمة اللون والرائحة. إنه ضعيف الذوبان في الماء وقابل للذوبان في الإيثانول والأثير. هذه مادة حافظة معروفة. يستخدم عادة في صورة ملح الصوديوم كعامل مضاد للميكروبات ومبيد للفطريات.

حمض اللاكتيك. في شكل مركز ، له تأثير القرنية. يستخدم في المرطبات ملح الصوديومحمض اللاكتيك ، نظرًا لخصائصه المرطبة ، له تأثير ترطيب جيد ، كما أنه يبيض البشرة. حمض النبيذ. يتكون من بلورات شفافة عديمة اللون أو مسحوق بلوري ذو طعم حامض لطيف. قابل للذوبان بسهولة في الماء والإيثانول. يتم استخدامه في أملاح الاستحمام وكذلك في شطف الشعر بعد وضع الورنيش.

حمض الثيولاكتيك. هو حمض اللاكتيك الذي يتم فيه استبدال ذرة أكسجين بذرة كبريت.

حمض البيوتيريك. وهو سائل عديم اللون والرائحة ، قابل للذوبان فقط في المذيبات العضوية (البنزين ، والبنزين ، ورابع كلوريد الكربون). في شكله الحر ، لا يستخدم حمض الزبد في مستحضرات التجميل ؛ فهو عنصر مكون من الصابون والشامبو.

حمض السوربيك. هذا الأحماض الدهنية الصلبة البيضاء غير المشبعة قابلة للذوبان في ماء باردوقابل للذوبان في الكحول أو الأثير بسهولة. أملاحه وإستراته غير سامة تمامًا وتستخدم كمواد حافظة في الأغذية ومستحضرات التجميل. أحماض لينوليك ولينولينيك وأراكيدونيك. الأحماض الدهنية الأساسية (الأساسية) غير المشبعة التي لا يتم تصنيعها في الجسم. مركب هذه الأحماض يسمى فيتامين ج. دورها الفسيولوجي هو كما يلي: - تطبيع مستويات الكوليسترول في الدم. - المشاركة في تركيب البروستاجلاندين. - تحسين وظائف الأغشية البيولوجية ؛ - المشاركة في التمثيل الغذائي للدهون في الجلد. إنها جزء من دهون البشرة ، وتشكل هياكل (طبقات) دهنية منظمة بدقة في الطبقة القرنية من البشرة ، والتي توفر وظائفها الحاجزة. مع نقص الأحماض الدهنية الأساسية ، يتم استبدالها بالأحماض المشبعة. على سبيل المثال ، يؤدي استبدال حمض اللينوليك بحمض البالمتيك إلى عدم تنظيم طبقات الدهون ، حيث تتشكل مناطق البشرة الخالية من الدهون ، وبالتالي فهي قابلة للاختراق للكائنات الحية الدقيقة والعوامل الكيميائية. توجد الأحماض الدهنية الأساسية في الذرة والقمح وفول الصويا والكتان والسمسم والفول السوداني واللوز وزيت بذور عباد الشمس.

7. الصابون

SOAPS ، أملاح الأحماض الدهنية العالية مع عدد من ذرات الكربون من 12 إلى 18 ، مع خصائص نشطة السطح. يميز الصابون القابل للذوبان في الماء وغير القابل للذوبان. يحتوي الصابون القابل للذوبان على كاتيون فلز قلوي: الصوديوم ونادرًا البوتاسيوم. لذلك يطلق عليهم صابون قلوي. يتم الحصول على هذه الصابون عن طريق التحلل المائي القلوي للدهون ، على سبيل المثال:

الصابون القابل للذوبان في الماء له أقوى تأثير منظف ويستخدم على نطاق واسع.

لا تذوب الصابون المحتوي على الكالسيوم والمغنيسيوم وكاتيونات الألومنيوم وما إلى ذلك في الماء ؛ أطلق عليهم صابون "معدني". عادة ما يتم الحصول على هذه الصابون من خلال تفاعل التبادل بين الصابون القلوي وأملاح المعادن المقابلة. يتم استخدام الصابون المعدني كمكثفات لمواد التشحيم البلاستيكية ، ومسرعات التجفيف للدهانات والورنيشات ، إلخ.

في الصناعة ، تُستخدم الدهون الحيوانية (شحم الخنزير منخفض الدرجة) ، والزيوت النباتية (القطن ، والنخيل ، وجوز الهند ، وما إلى ذلك) ، والدهون المهدرجة ، وبدائل الدهون (على سبيل المثال ، الأحماض الدهنية الاصطناعية ، الصنوبري) كمواد أولية لإنتاج صابون قلوي الصوديوم. عندما يتم تسخين المواد الخام باستخدام هيدروكسيد الصوديوم ، يتم تكوين محلول سميك - "غراء الصابون" الذي يحتوي على الجلسرين وأملاح الأحماض الدهنية. عندما يبرد ، يتماسك المحلول ويتحول إلى ما يسمى. صابون غراء يستخدم للاحتياجات المنزلية والفنية (محتوى المادة الرئيسية - 40-55٪).

يتم الحصول على الصابون أيضًا باستخدام الهيدروكربونات الأعلى من الزيت - البارافين. يتأكسد البارافين إلى أحماض كربوكسيلية (خليط) ، وعزل الأحماض المرغوبة من الخليط وتحويلها إلى ملح صوديوم بفعل صودا Na2CO3.

مثل أملاح القواعد القوية و أحماض ضعيفة، الصابون في المحاليل المائية يخضع للتحلل المائي ، على سبيل المثال:

لذلك ، محاليل الصابون قلوية.

الصابون له خصائص نشطة على السطح ، لذلك في المحاليل تظهر تأثير المنظف. في الماء العسر ، يكون تأثير غسل الصابون ضعيفًا. هذا بسبب تفاعلها مع أيونات الكالسيوم ، مما يؤدي إلى تكوين أملاح قليلة الذوبان:

في البيئة الحمضية ، يتحلل الصابون لتشكيل أحماض كربوكسيلية أعلى.

لا يتم استخدام الصابون كمنظفات فقط. إنها مكونات مواد التشحيم وكواشف التعويم.

الصابون لا يغسل جيدا في الماء العسر. لذلك ، فإن إنتاج المنظفات الاصطناعية (SMC) آخذ في التطور. SMS - أملاح إسترات حامض الكحوليات العالية وحمض الكبريتيك:

عادة ما يتم تحديد عسر الماء عن طريق المعايرة بمحلول قلوي لمركب مركب Trilon B. وفقًا للمحتوى الكمي لأيونات Ca2 + و Mg2 + ، يتميز الماء الطبيعي بأنه ناعم جدًا (يصل تركيز هذه الأيونات إلى 30 مجم / لتر) ، لينة (30-80 مجم / لتر) ، صلابة متوسطة (80-150 مجم / لتر) ، صلبة (150-250 مجم / لتر) وصعبة للغاية (أكثر من 250 مجم / لتر). مياه البحار والمحيطات صعبة بشكل خاص. في المحيطات ، يبلغ متوسط ​​تركيز أيونات الكالسيوم في الماء 450 مجم / لتر ، والمغنيسيوم - 1290 مجم / لتر والإجمالي - 1740 مجم / لتر. على العكس من ذلك ، فإن العديد من مياه الأنهار والأنهار الشمالية التي تغذيها الأنهار الجليدية ناعمة للغاية. الماء للاحتياجات المنزلية وللشرب - ماء الصنبور - يحتوي على تركيز أيونات الكالسيوم والمغنيسيوم لا يزيد عن 170 مجم / لتر.

في الماء العسر ، الأملاح المذابة فيه ، عندما يتم تسخين الماء وتبخيره ، تشكل طبقة من الحجم في الغلايات البخارية وأجهزة التدفئة وعلى جدران الأواني المعدنية ، والتي لا توصل الحرارة بشكل جيد. لإزالة المقياس ، يجب عليك استخدام مواد خاصة - مضادات التقلص - الفصل. آر. الأحماض العضوية ، مثل adipic HOOS (CH 2) 4 COOH و oxalic HOOSCOOH ، التي تذوب القشور.

عند الغسل أو الغسل بالماء العسر ، يلزم زيادة استهلاك الصابون ، حيث يتم إنفاق جزء من الصابون (وهذا هو ملح البوتاسيوم لحمض دهني С47Н35СООК) على ربط أيونات Ca2 + و Mg2 + والترسبات على شكل أملاح غير قابلة للذوبان:

2C 17 H 35 COO + Ca2 + - (C 17 H 35 COO) 2Ca 2C 17 H 35 SOSG + Mg 2 + \ u003d (C 17 H 35 COO) 2Mg

تتكون رغوة الصابون فقط بعد الترسيب الكامل لهذه الأيونات.

يتم غلي الخضار واللحوم بشكل سيئ في الماء مع صلابة عالية من الكالسيوم ، لأن Ca 2 + الكاتيونات تشكل مركبات غير قابلة للذوبان مع البروتينات الغذائية. صلابة المغنيسيوم العالية (كما في ماء البحر) تعطي الماء طعمًا مرًا ولها تأثير ملين على الأمعاء.

يتم تخفيف الماء العسر جدًا قبل استخدامه بمعالجته ، على سبيل المثال ، بمزيج من الجير المطفأ والصودا. في الوقت نفسه ، يزيل الجير صلابة الكربونات:

Ca (HCO 3) 2 + Ca (OH) 2 \ u003d 2CaCO 3 + 2H 2 O

Mg (HCO3) 2 + 2Ca (OH) 2 \ u003d Mg (OH) 2 + 2CaCO 3 + 2H 2 O ،

والصودا - صلابة غير كربونية ، على سبيل المثال:

CaSO 4 + Na 2 CO 3 \ u003d CaCO 3 + Na 2 SO 4

بالإضافة إلى الصابون ، تم تطوير منظفات أخرى - منظفات صناعية. يتم إنتاجها دون استخدام مواد خام غذائية مهمة مثل الدهون.

استخدام الصابون

الصابون من العوامل الخافضة للتوتر السطحي النموذجية ، وكل صفاته المفيدة للإنسان هي نتيجة نشاط سطحه. يتم وضع الأوساخ على القماش بواسطة طبقة رقيقة من الدهون والزيوت التي يجب إزالتها. للصابون خواص منظف ، حيث إنه قادر على استحلاب الدهون والزيوت ، أي تحويلها إلى قطرات صغيرة مبللة بالماء. ترتبط خصائص الاستحلاب للمنظفات بوجود في جزيئاتها مجموعات محبة للماء (لها صلة بالماء) وكارهة للماء (لها انجذاب لمرحلة غير قطبية ، على سبيل المثال ، الدهون والدهون والزيوت). الجزء القطبي COO ~ له خصائص محبة للماء ، وسلسلة الهيدروكربون هي مجموعة كارهة للماء. عند غسل القماش المتسخ ، تُحاط جزيئات الصابون بقطرات من الدهون أو الزيت ، بحيث "تذوب" المجموعات الكارهة للماء في الزيت ، والمجموعات المحبة للماء في الماء. يتم تشكيل micelle ، والتي يتم حملها مع تدفق الماء (الشكل). نظرًا لأن أسطح جميع المذيلات مشحونة سلبًا ، فإن المذيلات لا تلتصق ببعضها البعض.

8. الدهون (الدهون)

8.1 تعريف وخصائص التركيب الكيميائي

LIPIDS ، مجموعة كبيرة من المركبات العضوية الطبيعية ، غير قابلة للذوبان عمليا! في الماء ، ولكنها عالية الذوبان في المذيبات العضوية غير القطبية (على سبيل المثال ، شكل x ، الأثير ، البنزين). بمساعدة هذه المذيبات ، يتم استخراج الدهون من خلايا الحيوانات والنباتات والكائنات الحية الدقيقة. الاسم يأتي من اليونانية. عبارة lipos - fat ، لأن الدهون أشهر وأشهر أنواع الدهون في الطبيعة.

يرجع التنوع الهيكلي للدهون إلى وجود بقايا الأحماض الدهنية في تكوينها ، وكقاعدة عامة ، تحتوي الأحماض الدهنية للدهون في النباتات والحيوانات الأعلى على عدد زوجي من ذرات الكربون - 16 أو 18 أو 20.

يتم الحصول على الدهون من خلال تفاعل الأسترة:

8.2 الخواص الكيميائية للدهون

تحدد بانتمائهم إلى فئة الإسترات. لذلك ، فإن تفاعل التحلل المائي هو أكثر ما يميزها:

يسمى التحلل المائي للدهون في بيئة قلوية بالتصبن:

الدهون تخضع لعملية الهدرجة:

عادة ما يكون الرابط الرابط بين المناطق المحبة للماء والمنطقة الكارهة للماء عبارة عن بقايا كحول أليفات متعدد الهيدروكسيل يحتوي على مجموعتين أو ثلاث مجموعات هيدروكسيل. على سبيل المثال ، أكثر من نصف الدهون الموجودة في الطبيعة هي مشتقات من الجلسرين كحول ثلاثي الهيدروجين.

وفقًا لأحد التصنيفات الممكنة ، يتم تقسيم جميع الدهون إلى دهون بسيطة ودهون معقدة ومشتقات دهنية. الأول يشمل استرات الأحماض الدهنية والكحول ، مثل الدهون والشموع. يشتمل جزيء الدهون في المجموعة الثانية ، بالإضافة إلى بقايا الأحماض الدهنية والكحول ، على أجزاء أخرى. على سبيل المثال ، في الفسفوليبيدات ، والتي تكون بمثابة العنصر الرئيسي مركبات اساسيهأغشية بيولوجية ، يتم استبدال أحد بقايا الأحماض الدهنية بمجموعة فوسفات. المجموعة الثالثة تشمل جميع المركبات التي لا يمكن أن تنسب إلى الأولين ، على سبيل المثال ، المنشطات ، والفيتامينات ذات الطبيعة الدهنية ، إلخ.

في الكائنات الحية ، توجد أيضًا مواد ترتبط جزيئاتها الدهون بمركبات من فئات أخرى ، على سبيل المثال ، البروتينات (ما يسمى بالبروتينات الدهنية) ، والكربوهيدرات (الدهون السكرية) ، وما إلى ذلك. مجموعة واسعة من الوظائف المحددة التي يؤدونها في الجسم ، تعمل كأحد أسس تنوع النظم الطبيعية.

8.3 أهمية الدهون لجسم الإنسان

تلعب هذه الفئة من المركبات دورًا مهمًا في عمليات الحياة. إنها بمثابة احتياطي طاقة للخلايا ، وتعمل كحاجز وقائي يحمي الكائنات الحية من التأثيرات الحرارية والكهربائية والفيزيائية ، وهي جزء من الأغشية التي تحمي من العدوى والفقد المفرط أو تراكم المياه ، ويمكن أن تكون سلائف في التخليق الحيوي لكل منها آخر. اتصالات مهمة، هي مكونات نشطة للأغشية البيولوجية. تنتمي بعض الفيتامينات والهرمونات أيضًا إلى فئة الدهون.

دهون وزيوت نباتية وحيوانية المنشأ

تتكون جميع الدهون والزيوت من أصل نباتي وحيواني من العناصر C و H و O. وهي عبارة عن استرات من الجلسرين تذوب فقط في المذيبات العضوية (البنزين والبنزين ورابع كلوريد الكربون والثالث والبيركلورو إيثيلين) ، ولا تتحلل عند تسخينها إلى 250 درجة مئوية. تحت تأثير الضوء والهواء والماء ، يمكن أن تتحلل الدهون إلى أحماض دهنية وغليسرين ، مع تغيير اللون والرائحة. لا يمكن استخدام الدهون الزنخية في مستحضرات التجميل. جميع الدهون والزيوت والمراهم أخف من الماء وكثافتها تتراوح بين 0.8 و 0.94.

توجد الدهون النباتية بشكل رئيسي في البذور والفواكه. يتم الحصول على الدهون الحيوانية بشكل أساسي عن طريق التقديم أو المستخلصات ، الدهون النباتية - بالضغط أو الاستخلاص. يعتبر الضغط الأول هو الأفضل ، ويسمى أيضًا بالضغط على البارد. عند الاستخراج ، يمكنك الحصول على المزيد من الزيت. في هذه الحالة ، يتم استخلاص الزيت بالمذيبات ؛ البنزين والبنزين ، إلخ. تحتوي جميع الدهون النباتية والحيوانية على شحوم ، أو ما يسمى بالدهون المصاحبة.

هذه هي المواد التي ، في تركيبتها الكيميائية ، وكذلك الفيزيائية و خاصية فسيولوجيةعلى غرار الدهون. بالإضافة إلى ذلك ، فهي عبارة عن مستحلبات ، مثل الكوليسترول ، والإرغوستيرول ، والليسيثين ، إلخ.

الدهون والزيوت النباتية

تستخدم الدهون والزيوت النباتية بشكل متزايد في مستحضرات التجميل. يتم تضمين الزيوت النباتية القيمة في المستحلبات عالية الجودة وتركيبات الدهون لتنعيم الجلد.

تلعب الدهون النباتية دورًا مهمًا في التغذية. إن ميزة الدكتور فيليكس غراندل هي ابتكار "نظام غذائي للجمال" يتضمن زيوت جرثومية الحبوب. تحتوي على فيتامينات وهرمونات نباتية وأحماض دهنية غير مشبعة (أساسية).

زيت الأفوكادو. زيت عالي الجودة مشتق من الأفوكادو المزروع في المكسيك وغواتيمالا. إنه أصفر اللون ، لا يجف ، يتم تخزينه لفترة طويلة ويتغلغل في الجلد جيدًا. يحتوي على الليسيثين ، وكذلك فيتامين أ وبروفيتامين د ، العناصر النزرة. يمكن استخدامه في جميع منتجات العناية بالبشرة عالية الجودة.

زيت الآذريون. يتم الحصول عليها من أزهار الآذريون الطازجة عن طريق استخراج الزيت. يستخدم أي زيت نباتي للاستخراج. زيت الآذريون ذو لون أصفر-أحمر مع رائحة نفاذة. يتضمن تركيز عاليالكاروتينات (كاروتين ، ليكوبين ، فلافوكروم) ، أحماض عضوية ، زيوت عطرية !. لها خصائص عالية المضادة للالتهابات ومضادات الأكسدة. يتم إدخاله في مستحضرات العناية بالبشرة المتشققة والخشنة والمتجددة والحساسة.

زبدة الفول السوداني أو زبدة الفول السوداني. تم الحصول عليها من الفول السوداني نتيجة الضغط. يحتوي على 40-80٪ من الدهون الثلاثية. أصفر ، غير جاف ، مع مذاق خفيف. في صناعة مستحضرات التجميل ، يتم استخدامه في المستحلبات والصابون ومنتجات العناية ببشرة الجسم والوجه.

شمع ياباني. بطريقتي الخاصة التركيب الكيميائيالدهون النقية ، حيث تحتوي بشكل أساسي على الدهون الثلاثية. يتم الحصول عليها في اليابان عن طريق غلي أو عصر ثمار السماق. يتم استخدامه كبديل لشمع العسل.

زيت هيبيريكوم. يتم الحصول عليها من زهور نبتة سانت جون عن طريق استخراج الزيت. يتم سحق الزهور الطازجة أولاً ، ثم توضع في زيت الزيتون. يُحفظ الخليط في وعاء زجاجي في الشمس لعدة أسابيع حتى يتحول الزيت إلى اللون الأحمر الداكن. يتميز زيت نبتة سانت جون برائحة نموذجية ويتم إدخاله في كريمات خاصة للبشرة شديدة الحساسية والحساسية. يزيد من حساسية الجلد للأشعة فوق البنفسجية.

زبدة الكاكاو. يتم الحصول عليها من بذور ثمار الكاكاو المحمصة والمقشرة سابقا. وهي دهون صلبة ، من المصفر إلى لون أبيض، برائحة لطيفة تصبح أكثر نعومة في درجة حرارة الجسم. يتم استخدامه في أحمر الشفاه والمراهم والكريمات وأقنعة الوجه الدهنية وكذلك في التركيبات للبشرة الحساسة بشكل خاص كوسيلة لحمايتها من التأثيرات الجوية الضارة. زيت الجزر. يتكون من خلاصة زيت الجزر. يحتوي على كاروتين - بروفيتامين أ ، يتم إدخاله في المستحضرات للعناية بالبشرة الجافة والقشرية.

زيت جوز الهند. يتم الحصول عليها من الأنسجة الصالحة للأكل لجوز الهند ، ثمرة نخيل جوز الهند. يستخدم زيت جوز الهند في شكل صلب بشكل رئيسي في الصابون.

زيت بذور الكتان - يتم الحصول عليه من بذور الكتان. غني بالأحماض الدهنية غير المشبعة - اللينوليك واللينولينيك. بعد تنظيف جيد ، تتم إزالة طبقة البذرة وسحقها. ثم يتم عصر الزيت عند درجة حرارة 65-70 درجة مئوية ، ويتم تنقية الزيت الخام الناتج ، وتصفيته ، وتنقيته. بعد العصر على البارد ، يكون لزيت بذر الكتان لون أصفر ذهبي ، ناعم ، طعم ورائحة لطيفة. بعد الضغط الساخن - لون من العنبر الفاتح إلى البني ورائحة نفاذة. يجف زيت بذور الكتان بسرعة عند تعرضه للأكسجين. في مستحضرات التجميل ، يتم استخدام زيت بذر الكتان فقط بعد الضغط على البارد ، خاصة في منتجات العناية بالجسم والشعر.

زيت اللوز. تم الحصول عليها من اللوز الحلو والمر. إنه خفيف اللون الأصفر، عديم الرائحة ، له طعم خفيف خفيف ، يمكن أن يفسد بسرعة. يعتبر من أفضل الزيوت للأغراض التجميلية. ليس له تأثير تجفيف ويستخدم في المراهم والكريمات الطبية والتجميلية. يتم الحصول على نخالة اللوز من الثفل بعد عصره.

زيت الزيتون. يتم الحصول عليها نتيجة عصر لب ثمار شجرة الزيتون على البارد ، فهي تحتوي على ما يصل إلى 50٪ من زيت الزيتون. إنه أصفر فاتح أو أخضر اللون مع طعم ورائحة نموذجية ، يصبح عكرًا عند درجة حرارة +10 درجة ويتصلب عند درجة حرارة أقل من +] 0 درجة ، ولا يفسد. يستخدم بشكل أساسي في التركيبات الزيتية ، حمامات الزيت للبشرة ، لتدليك البشرة الحساسة ، لإنتاج الصابون وتصنيع مستحلبات الزيت والماء والماء.

زيت جنين الأرز. يتم الحصول على هذا الزيت من حبات بذور الأرز. تحتوي حبات بذور الأرز على ما يصل إلى 25٪ زيت ونخالة الأرز - حتى 14٪. إنه زيت أصفر مخضر أو ​​بني وله رائحة طيبة. يحترق بسرعة. يتم استخدامه بنفس طريقة زيت جنين القمح ، بالإضافة إلى ذلك ، في إنتاج الصابون عالي الجودة.

زيت الأرز. يتم الحصول عليها من بذور الأرز والتي تحتوي على 60٪ منها. يكاد يكون عديم اللون ، مع رائحة وطعم خفيف ، يذوب للشفافية في الكحول النقي و حمض الاسيتيك، في الهواء والبنزين - بصعوبة. يمكن تخزين هذا الزيت اللزج غير المجفف لفترة طويلة. يعمل حمض الزبد في الأرز كمضاد للأكسدة. نظرًا لقابليته الجيدة للذوبان في الكحول البارد ، فقد تم استخدامه سابقًا كعنصر في ماء تواليت للشعر. يعزز نمو الشعر ولذلك يستخدم في منتجات العناية بالرموش والحواجب.

زيت الجاودار. يوجد هذا الزيت في حبات بذور الجاودار. تحتوي على حوالي 8-10٪ زيت. المنتج الناتج مشابه لزيت بذور القمح. هذا الزيت أصفر بني أو أصفر فاتح اللون وسميك ورائحة خفيفة من الخبز الطازج. يتم استخدامه بنفس طريقة استخدام زيت القمح ، ولكنه يحتوي على نسبة أقل من الفيتامينات.

زيت السمسم. يتم الحصول عليها من بذور السمسم المقشرة والمكسرة. تعتبر الهند موطن السمسم ، لكنها تُزرع أيضًا في بلدان استوائية وشبه استوائية أخرى ، مثل إيطاليا. تحتوي البذور على ما يصل إلى 50٪ زيت. زيت السمسم له لون أصفر فاتح ، طعم لطيف ، عديم الرائحة تقريبًا ، عند درجة حرارة 20 درجة ، يتحول إلى مرهم. لا يفسد لفترة طويلة وبالتالي يمكن استخدامه بنجاح في الاستعدادات ذات العمر الافتراضي الطويل. يلعب دورًا خاصًا باعتباره زيتًا مستخرجًا في إنتاج العطريات.

زبدة الشيا. مستخلص من جوز الشيا الذي ينمو في إفريقيا. يتم استخدامه كبديل لزبدة الكاكاو في صناعة الحلويات في صناعة الشوكولاتة وكدهن في منتجات العناية بالجسم. تحمي زبدة الشيا البشرة من تأثيرات الحرارة وأشعة الشمس ، وتستخدم في مستحضرات التجميل كمركز للإضافات غير القابلة للتصبن.

زيت الجوز - زيت دهني يتم الحصول عليه من عصر الجوز. إنه عديم الرائحة تمامًا وعديم اللون وهو من أفضل الزيوت في مستحضرات التجميل. زيت بذرة القمح. يتم الحصول عليها من بذرة القمح أثناء الضغط على البارد والتنظيف اللاحق. تحتوي حبات القمح على 6-10٪ زيت. لها لون أصفر ورائحة أصلية باهتة. يحتوي على فيتامين أ ، وفيتامين هـ ، والأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة ، والهرمونات النباتية ، وكذلك فيتوستيرول والليسيثين. يتم معالجته إلى منتج عالي الجودة لاستخدامه في منتجات العناية بالبشرة و الصناعات الغذائية. زيت حصى الخيار (لسان الثور). يحتوي على مواد مخاطية وفيتامينات وحمض اللينوليك تصل إلى 24٪. لها خصائص مضادة للالتهابات وتنعيم وترطيب.

زيت بذور التوت. يحتوي على نسبة عالية من الأحماض اللينوليك واللينولينيك والعنكبوتية. يعمل على تطبيع عملية التمثيل الغذائي للدهون في الجلد ، ويعيد وظائف الحاجز الواقي ، ويزيل التقشير والتهيج. يستخدم في منتجات العناية بالبشرة والشعر. محاسب بشركه ماجد لاستيراد وتسويق المواد الغذائية. هذا مستخلص زيتي لفاكهة البحر النبق. يحتوي على الكاروتينات (حتى 60 مجم) ، فيتامينات ج ، المجموعة ب ، التانينات ، الأحماض العضوية. يقلل من العمليات الالتهابية.

ثمرة النفط. إنه مستخلص زيت من وردة الورد. يحتوي على نسبة عالية من الكاروتينات وفيتامين ج والأحماض العضوية والعناصر الدقيقة. يعزز التئام الجروح ويقلل من التهاب زيت زهرة الربيع المسائية. مستخلص زيت الزهور ، يحتوي على نسبة عالية من الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة ، يساهم في تطبيع التمثيل الغذائي للدهون في الجلد ، ويعيد وظائف الحاجز.

شموع نباتية

الشموع هي استرات الأحماض الدهنية والكحول طويل السلسلة (وزن جزيئي مرتفع).

زيت (شمع) الجوجوبا. الجوجوبا نبات شجيرة ينتمي إلى عائلة الزان التي تنمو في أمريكا الوسطى. شجيرة الجوجوبا نبات دائم الخضرة بطيء النمو وله جذور عميقة في الأرض. يصل عمر الشجيرات البرية إلى 100 - 150 عامًا. الثمرة محاطة بقشرة ويبلغ وزنها 0.5 إلى 0.8 كجم. تحتوي نواة الفاكهة على 44٪ إلى 59٪ زيت الجوجوبا. بينما يشار إلى الجوجوبا عادة بالزيت ، فهو عبارة عن شمع سائل. تم استخدام زيت الجوجوبا في الهند كمنتج للعناية بالشعر والبشرة وكزيت للحية والشارب. تتمتع الجوجوبا بمقاومة استثنائية للتزنخ. يظهر على الجلد درجة جيدة جدًا من الاستجابة. أظهر بحث جديد أن زيت الجوجوبا يمكن أن يتغلغل بعمق في الجلد.

شمع كرنوبا. أصعب شمع نباتي ، يتشكل على أوراق نخيل الشمع البرازيلي (حتى 7 جرام لكل ورقة). أثناء عملية التجفيف ، تجعد الأوراق ويفصل الشمع. يتم صهره وتنظيفه وتوضيحه إذا أمكن. يجب أن يكون الشمع المستخدم في مستحضرات التجميل فاتح اللون ، مصفر. يذوب عند حوالي 85 درجة مئوية. يستخدم على نطاق واسع في مستحضرات التجميل (الماسكارا ، أحمر الشفاه ، إلخ). يعطي مستحضرات التجميل القوام المطلوب ومقاومة الحرارة.

شمع كانديلا. من حيث الخصائص والقوة ، فهي تشبه الكرنوبا. يستقبل من نبات الصبار الذي ينمو في ولايات تكساس وأريزونا والمكسيك. عند تسخينها ، تظهر رائحة خفيفة من حمض البنزويك.

الدهون والزيوت الحيوانية (الدهون الثلاثية)

زيت البيض. يتم إنتاجه من صفار بيضة طائر طازج. يسخن الصفار وبعد تخثره ، يتم عصر الزيت تحت الضغط. وهو زيت كثيف يميل إلى الأصفر إلى الأحمر المصفر مع رائحة خفيفة. يحتوي صفار البيض على الليسيثين ، والكوليسترول ، وبروفيتامين أ ، والأحماض الدهنية الحرة ، وأحماض البالمتيك ، والأحماض الدهنية ، ويستخدم في الكريمات والشامبو. ليبرتان. يتم الحصول عليها بشكل رئيسي من كبد أسماك القد. يحتوي على فيتامين أ ، د ، هـ ، أحماض دهنية مشبعة وغير مشبعة ، حديد ، بروم ، كوليسترول ، كمية قليلة من مركبات اليود والفوسفور. له تأثير مطهر خفيف ويخفف الطبقة القرنية من الجلد. يتم استخدامه في المراهم الطبية. نظرًا لأن فحم الكوك ليبرتان له رائحة معينة ، في مستحضرات التجميل ، غالبًا ما يستخدم زيت نبتة سانت جون المشبع بفيتامين أ في مستحضرات التجميل بدلاً من ذلك.

زيت جرذ الأرض. يتم الحصول على الزيت من دهون المرموط تحت الجلد. هذا الدواء باهظ الثمن يتحمله الجلد جيدًا ، ويتم امتصاصه دون ترك لمعان دهني ، كما يعمل على تطبيع التمثيل الغذائي للدهون في الجلد. حتى الآن ، لم يتم العثور على تطبيق واسع في مستحضرات التجميل.

دهن الماشية. الدهون البيضاء الكثيفة ، قد يكون لها صبغة صفراء. يتكون من الدهون الثلاثية من الأحماض الزبدية ، النخيلية ، الدهنية ، اللانولين. لذيذ في الذوق والرائحة ، ولكن يمكن أن يفسد بسرعة. يتم استخدامه بشكل أساسي لإنتاج صابون الصوت.

زيت الخنزير. تم الحصول عليها من دهن الخنزير. الاتساق مثل المرهم. ناعم الذوبان 35-40 درجة مئوية. نظرًا لأن شحم الخنزير يمكن أن يتحلل بسرعة ، فإنه يستخدم فقط في شكل معلب للاستعدادات طويلة الأجل. يتحمل الجلد دهن الخنزير جيدًا ، ولكنه لا يستخدم على نطاق واسع في الطب والتجميل. زيت السلحفاة. تم الحصول عليها من دهون السلاحف. هذا الزيت الأصفر عالي الجودة له قوام يشبه المرهم. يحتوي على فيتامينات أ ، د ، ك ، ح وأحماض دهنية غير مشبعة. يتم استخدامه في المرطبات والزيوت ومستحضرات مكافحة التجاعيد باهظة الثمن. يعزز تغلغل المواد النشطة بيولوجيا من خلال الجلد. دهن المنك. تم الحصول عليها من الدهون الداخلية من المنك. حسب الخصائص تقترب من دهون جرذ الأرض. يتم امتصاصه جيدًا في الجلد ، ولا يخلق شعوراً بالالتصاق والدهون بفضل الدهون الثلاثية للأحماض الدهنية غير المشبعة. يحتوي على فيتامينات تذوب في الدهون. يزيل الشعور بالجفاف والتقشير ، وينشط التمثيل الغذائي للدهون في الجلد.

ستيارين. خليط من الأحماض الدهنية والبالميتية المستخلصة من دهون حيوانية مختلفة. قوامه صلب. المواد المستخدمة في مستحضرات التجميل بيضاء نقية ، عديمة الرائحة تقريبًا ، غير مشبعة بالدهون. يتم تصبنه بسهولة ، لذلك ، مع دهن جوز الهند ، يتم استخدامه في إنتاج صابون الحلاقة ، في مستحلبات الزيت والماء ، وكذلك لتحضير المكياج ، مثل أحمر الشفاه.

زيت بورسيلين. هذه هي الطبقة الدهنية من الطيور المائية (زيت الغدد الداخلية). زيت Purceline سائل خفيف ، عديم الرائحة ، رش جيد. مقاومة للأكسدة والإنزيمات. يسهل استخدام Purceline Moss التوزيع المتساوي للمستحلبات على سطح الجلد. يجعل البشرة ناعمة وسلسة. النسخة الاصطناعية من زيت Purceline مماثلة في الجودة للنسخة الطبيعية.

الشموع الحيوانية

يتشابه الشمع والدهون في المظهر وطبيعة التأثير على الجلد. وفقًا للتركيب الكيميائي ، يعتبر الشمع إسترًا للكحولات عالية الوزن الجزيئي ، والدهون عبارة عن إسترات من الجلسرين. على عكس الدهون والزيوت ، لا يمكن أن يفسد الشمع.

اللانولين. في كثير من الأحيان في مستحضرات التجميل ، يتم استخدام شمع الصوف أو اللانولين المستخرج من صوف الأغنام. يحتوي صوف الأغنام الخام على حوالي 5-10٪ شمع. بعد التنظيف ، يتم الحصول على شمع صوف نظيف ومجفف. إنه أصفر اللون ، ثابت القوام ، له رائحة خفيفة ، ولا يفسد. يستخدم اللانولين في مستحضرات التجميل ، وهو أصفر فاتح اللون ، ولزج ، وعديم الرائحة تقريبًا ، وله قوام مرهم. يعتبر اللانولين أساسًا مثاليًا للكريمات ، خاصة تلك التي تتكون من مستحلبات زيت الماء ، حيث أن اللانولين لديه القدرة على امتصاص الماء بنسبة 100٪ دون إضافة المستحلبات. في الكريمات ، يتم إدخال اللانولين مع الماء والزيوت والمواد الأخرى النشطة بيولوجيًا. يحتوي على الكوليسترول و ergosterol - بروفيتامين D ، يمتص جيدًا ويحل محل دهون الجلد إلى أقصى حد. رد الفعل التحسسي تجاه اللانولين نادر للغاية. مع إضافة البزموت وأحماض الزئبق ، يستخدم اللانولين في كريمات التبييض.

إيسيرين. خليط من كحول شمع الصوف والبارافين. لديه القدرة على الاحتفاظ بكمية كبيرة من الماء وفي نفس الوقت يشكل قاعدة غير مزعجة للكريمات. يستخدم بكثرة في الطب ومستحضرات التجميل ، لما له من قدرة على التأثير على البشرة بلطف.

شمع العسل. منتج يفرزه النحل لبناء أقراص العسل. شمع العسل البارد مادة مسامية ، حبيبات دقيقة عند الاستراحة ، برائحة عسل معينة ، مستحلب جيداً. تشبه في تكوينها شمع الجلد. شمع العسل غير المعالج له لون بني. بالتوضيح ، يتم الحصول على شمع العسل الأبيض ، والذي يستخدم في مستحضرات التجميل. يشكل شمع العسل طبقة خفيفة على سطح الجلد. يستخدم في صناعة الكريمات وأحمر الشفاه بالإضافة إلى تركيبات الوجه (تركيبات الشمع) وكذلك الشمع لمزيلات الشعر.

9. الكربوهيدرات

9.1 التعريف

الكربوهيدرات أو السكريات هي مركبات تحتوي على ذرات الكربون والهيدروجين والأكسجين. عادة ما يتم التعبير عن تكوين الكربوهيدرات بواسطة الصيغة Cx (H2O) ، حيث تكون المعلمات x و y أكبر من أو تساوي ثلاثة. يشير اسم "الكربوهيدرات" إلى وجود الهيدروجين والأكسجين في جزيئات هذه المواد بنفس النسبة الموجودة في جزيء الماء. جميع الكربوهيدرات إما ألدهيدات أو كيتونات ، وتحتوي جزيئاتها على عدة مجموعات هيدروكسيل تحدد الخصائص الكيميائية للمادة. توجد الكربوهيدرات في جميع الكائنات الحية بشكل حر أو في مجمعات تحتوي على بروتينات ودهون ، وهي من أهم مصادر الطاقة.

9.2 التصنيف ، أمثلة على السكريات البسيطة والسكريات والسكريات البسيطة

تنقسم الكربوهيدرات إلى 3 فئات رئيسية: أحادي وثنائي وعديد السكاريد.

السكريات الأحادية هي سكريات بسيطة. اعتمادًا على عدد ذرات الكربون ، يتم تقسيمها إلى: ثيريوسيس (C3) - على سبيل المثال ، ثنائي هيدروكسي أسيتون ؛ تتروس (C4) - توجد في البكتيريا ؛ البنتوز (C5) - على سبيل المثال ، ريبوز ؛ hexoses (C6) - على سبيل المثال ، الجلوكوز ، الفركتوز ، الجالاكتوز ، إلخ. من أهم الكربوهيدرات المستخدمة في تصنيع مستحضرات التجميل الجلوكوز والفركتوز. هذه السكريات لها نفس الصيغة الإجمالية: C6H12O6. وهي تختلف فقط في الترتيب المكاني للمجموعات الجزيئية.

اعتمادًا على عدد ذرات الكربون في جزيء الكربوهيدرات ، يتم تمييز ثلاثيات ، تتروس ، خماسي ، سداسي ، إلخ. دعونا نعطي أمثلة على هذه السكريات الأحادية:

الجلوكوز هو ألدوهكسوز من تكوين C6H12O6. توجد في الكائنات الحية النباتية والحيوانية. لذلك يوجد الكثير منه في عصير العنب ، لذلك يطلق عليه سكر العنب. يوجد أيضًا في الفواكه والتوت الأخرى ، في العسل ، في دم الإنسان.

الجلوكوز - عديم اللون مادة بلورية، يذوب في الماء. أظهرت دراسة التركيب الكيميائي وخصائص هذا السكاريد الأحادي أنه يمكن أن يوجد في أشكال مختلفة: ألدهيد ودوريتان ، والتي تتعايش في وقت واحد ويمكن أن تتحول إلى بعضها البعض:

تتشكل السكريات الثنائية عن طريق تفاعل التكثيف بين اثنين من السكريات الأحادية. السكاريد الأكثر شيوعًا هو:

المالتوز (جلوكوز + جلوكوز) ؛

اللاكتوز (الجلوكوز + الجالاكتوز) ؛

السكروز (جلوكوز + فركتوز).

يوجد المالتوز في البذور النابتة وفي الحيوانات. يوجد اللاكتوز في الحليب فقط. السكروز - يوجد عادة في النباتات.

السكريات المتعددة هي بوليمرات من السكريات الأحادية. يتم استخدامها من قبل النباتات والحيوانات كمواد بناء (السليلوز) ، وكذلك احتياطي من الغذاء والطاقة (الجليكوجين ، النشا).

نشاء. إنه بوليمر جلوكوز. مخزنة في الخلايا النباتية على شكل حبوب. لا يتم تصنيعه في الكائنات الحية الحيوانية. في جسم الإنسان ، يتم تكسير النشا إلى سكر الشعير (المالتوز) وسكر العنب (الجلوكوز).

الجليكوجين. هذا هو عديد السكاريد الاحتياطي من مخلفات الجلوكوز المركبة في جسم الحيوان. يوجد في الفقاريات بشكل رئيسي في الكبد والعضلات.

السليلوز. بوليمر الجلوكوز هو عديد السكاريد الموجود في النباتات. لا يتم تكسير السليلوز ، ولكن يفرزه الجسم دون تغيير. يتم إدخال إسترات السليلوز كمكثفات (مكثفات) ، ومستحلبات مساعدة ومكونات تشكيل هلام في معاجين الأسنان ، وتلميع الأظافر ، والمساحيق المدمجة ، وأحمر الشفاه ، وتستخدم أيضًا في تصنيع مستحضرات التجميل الخالية من الدهون. جميع السكريات لها تأثير مغلف ، مثل المواد المخاطية. إنها تعمل على تحسين انزلاق الدواء على الجلد ، ولديها القدرة على الاحتفاظ بالماء لبعض الوقت ، على سبيل المثال ، في الأقنعة والتركيبات ، والمواد النشطة بيولوجيًا القابلة للذوبان في الماء بمساعدة السكريات التي تخترق الجلد بشكل أفضل.

غوار. يأخذ اسمه من بذور شجرة الغار ، موطنها الهند. يشكل عديد السكاريد هذا سائلًا لزجًا. درجة سماكة 8 (أكبر من النشا). يتم استخدامه كمكثف في الكريمات والشامبو والأقنعة وتركيبات العناية ببشرة الوجه ، وأيضًا كقاعدة في مزيلات العرق رولون.

تراجونت. عديد السكاريد الذي تم الحصول عليه من لحاء الشجرة الاستوائية استراغالوس ، محلول 5٪ في الماء يشكل مادة هلامية.

يستخدم كمواد تشحيم وحشو في معاجين الأسنان.

أجار أجار. عديد السكاريد الأعشاب البحرية. يتم استخدامه كمستحلب مساعد ومكثف. الهلام مصنوع أيضًا من أجار أجار.

إينولين. بوليمر الفركتوز. يلعب دور عديد السكاريد الاحتياطي في جذور ودرنات نباتات عائلة Compositae (دالياس ، خرشوف القدس).

المركبات المتعلقة بالسكريات

عديدات السكاريد المخاطية. تتكون هذه المواد من تكرار المخلفات التي يكون فيها أحد السكرياتين عبارة عن سكر أميني ، مثل الجلوكوزامين. إنها ذات أهمية بيولوجية كبيرة.

يشبه الكيتين في هيكله السليلوز. يحدث في المفصليات كجزء من الهيكل العظمي الخارجي. في مستحضرات التجميل ، يتم استخدامه كعامل الاحتفاظ بالرطوبة.

يتكون حمض الهيالورونيك من بقايا متبادلة من حمض السكر والسكر الأميني. المكون الرئيسي للنسيج الضام للفقاريات. يحتوي على السائل الزليلي الذي يعمل كمواد تشحيم في المفاصل والجسم الزجاجي وفي مصفوفة الأدمة. في مستحضرات التجميل ، يتم استخدامه كمرطب وعامل التبلور ومكثف.

كبريتات شوندروتن تشبه في تركيبها حمض الهيالورونيك. المكون الرئيسي للغضاريف والعظام والأنسجة الضامة الأخرى.

البكتين. توجد هذه المواد في مصفوفة جدار الخلية للنباتات وتتكون من الجالاكتوز وحمض الجالاكتورونيك (مشتق من الجالاكتوز). يشكل مواد هلامية كثيفة. يتم استخدامها كمضافات التبلور.

اللثة والمخاط. وهي تتكون من السكريات (أرابينوز ، وجالاكتوز ، وزيلوز) وأحماض السكر (جلوكورونيك وجالاكتورونيك). تشكلت استجابة للضرر على شكل إفرازات كثيفة ولامعة (على سبيل المثال ، صمغ عربي في أكاسيا أو مطاط في شجرة مطاطية). تنتفخ في الماء لتشكيل المواد الهلامية أو المذيبات اللزجة. يستخدم في مستحضرات التجميل كمكثف. تتطلب جميع السكريات والثفل من أصل نباتي إضافة مواد حافظة للحماية من البكتيريا.

10. البروتينات

10.1 تحديد البروتينات

البروتينات ذات وزن جزيئي مرتفع البوليمرات الطبيعية، التي تتكون جزيئاتها من بقايا الأحماض الأمينية المتصلة برابطة أميد (ببتيد).

أداء البروتينات مختلفة وظائف بيولوجية:

محفز (إنزيمات) ؛

تنظيمية (هرمونات) ؛

الهيكلية ، والسيارات ، والنقل (الهيموغلوبين) ؛

واقية إلخ.

هناك عدة تراكيب لجزيء البروتين.

10.2 تكوين روابط الببتيد

الهيكل الأساسي هو تسلسل بقايا الأحماض الأمينية في سلسلة البولي ببتيد.

الهيكل الثانوي هو التكوين المكاني الذي تتخذه سلسلة البولي ببتيد. وهو مدعوم بروابط هيدروجينية بين المجموعات - CO- و- NH- الموجودة على المنعطفات المجاورة للحلزون.

الهيكل الثلاثي هو التكوين الذي تفترضه سلسلة البولي ببتيد الحلزونية في الفضاء. مدعوم بالتفاعل بين المجموعات الوظيفية لجذور سلسلة البولي ببتيد (-NH2 ، -OH ، -COOH).

هناك أيضًا هيكل رباعي للبروتين. خاصية مهمةالبروتينات - القدرة على الخضوع للتحلل المائي:

تحت تأثير مواد كيميائية(أحماض ، قلويات ، كحول) ، عند تسخينها ، تتعرض للإشعاع ، أملاح معادن ثقيلةهناك تدمير للتركيبات الثانوية والثالثية للبروتين إلى التمسخ الأولي.

تحترق السناجب برائحة مميزة للريش المحترق. تستخدم التفاعلات اللونية للتعرف على البروتينات:

xantoprotein:

محلول بروتين + HNO3 (conc.) ® لون أصفر ؛

بيوريت:

· محلول بروتيني + Cu (OH) 2 ® تلطيخ بنفسجي أحمر ؛

بروتينات معقدة:

· البروتينات الفوسفورية - وهي جزء من بروتين كازين الحليب.

البروتينات السكرية - توجد في بلازما الدم واللعاب (الميوسين).

البروتينات النووية جزء من الكروموسومات.

· البروتينات الكروم - جزء من الهيموجلوبين.

البروتينات الدهنية - جزء من الأغشية ، نظام النقلالدم.

· بروتينات فلافوبروتينات - مكون لنقل الإلكترونات أثناء التنفس.

10.3 خصائص الأحماض الأمينية ، وخصائص التركيب الكيميائي ، والأحماض الأمينية غير الأساسية والتي لا يمكن تعويضها

معظم الأحماض الأمينية التي تحدث بشكل طبيعي هي أحماض أمينية. في صيغتها العامة ، R هي جزء من تكوين وبنية مختلفة. في بروتينات وأنسجة الثدييات ، توجد بقايا لحوالي 30 حمضًا أمينيًا مختلفًا. تم عزل كل هذه الأحماض الأمينية عن طريق التحلل المائي للبروتين وتم دراستها جيدًا. يتم إعطاء الصيغ الهيكلية والأسماء والاختصارات المقبولة لبعض أهم الأحماض الأمينية سم مكعب في الجدول.

اعتمادًا على بنية السلسلة الجانبية ، الأليفاتية (على سبيل المثال ، الجلايسين ، الألانين ، الفالين ، الليوسين) ، العطرية (فينيل ألانين ، التيروزين ، التربتوفان) ، تحتوي على الهيدروكسيل (سلسلة ، ثريونين) ، تحتوي على الكبريت (سيستين ، ميثيونين) ، حمضي (حمض الأسبارتيك ، حمض الجلوتاميك) ، الأحماض الأمينية الأساسية (هيستيدين ، ليسين).

بعض الأحماض الأمينية الأساسية:

اسم	الاختصار المقبول	معادلة
1	2	3
ألانين	علاء
أرجينين	أبريل أرج
الهليون	أسن ، أسن
حمض الأسبارتيك	حب الشباب ، جنوب أفريقيا
فالين	فال
الهيستيدين	له
جليكاين	جلاي
الجلوتامين	جلن ، جين
حمض الجلوتاميك	غلو
1	2	3
إيسولوسين	إيل ، لا
يسين	ليو
ليسين	ليز
ميتيوكين	التقى
سلسلة	سر
تيروزين	صور ، توغ
ثريونين	Thr
التربتوفان	Trp ، Tgr
فينيل ألانين	مجفف شعر ، Phe
سيستين	السيستئين ، السيستئين

10.4 البروتينات الرئيسية المستخدمة في مستحضرات التجميل

الكولاجين (كولاجين) هو أهم بروتين في الأنسجة الضامة والأوتار والغضاريف والعظام وفي نفس الوقت - بروتين البناء لجميع الخلايا الحيوانية ، مما يوفر قوتها. يتكون جزيء الكولاجين من ثلاثة عديدات ببتيدات ملتوية في شكل حلزوني وترتبط ارتباطًا وثيقًا ببعضها البعض. الكتلة الجزيئيةحوالي 360.000 وحدة كتلة كربون. يتم تصنيع الكولاجين بواسطة الخلايا الليفية. وفقًا للتصنيف الحديث ، هناك 7 أنواع من هذا البروتين. من أكثر أنواع التجميل أهمية بالنسبة لأخصائي التجميل الأنواع 1 و 3. النوع] - الكولاجين الداعم (لأليافه أقصى قطر). النوع 3 تعويضي ، مع نقصه ، تتشكل ندوب الجدرة ، كما يتم تعطيل تركيب الكولاجين من النوع الأول. مع تقدمنا ​​في العمر ، تقل كمية الكولاجين من النوع 3 بشكل ملحوظ. في الأنسجة ، يحدث الكولاجين في شكل خيوط طويلة (ليفية) ، حيث يتم ترتيب الجزيئات في حزم موجهة في اتجاه واحد. تتميز خيوط الكولاجين بالمرونة والمرونة ، وتتصل الجزيئات الفردية الموجودة فيها ببعضها البعض بواسطة روابط كيميائية. مع تقدم الأنسجة في العمر ، يزداد عدد الروابط بين الجزيئات الكبيرة ، مما يقلل من مرونة الخيوط. يوصى باستخدام الكولاجين للعناية بالبشرة الجافة والشيخوخة. يصعب اختراق جزيء الكولاجين العملاق في الشعر أو الجلد ، لذلك وجدت تحلل الكولاجين الذي يحتوي على الأحماض الأمينية والببتيدات تطبيقًا أوسع. في الوقت الحاضر ، تم عزل مادة من الخلايا الليفية للحيوانات الصغيرة ، وهو منشط لتخليق الكولاجين من النوع 3 وهو جزء من المجمعات الشحمية.

وهي مادة شبيهة بالكولاجين. الخيوط التي تشكلها هي أكثر مرونة وقابلية للتمدد. إنه جزء من النسيج الضام ، جدران الأوعية الدموية. الإيلاستين والكولاجين غير قابلين للذوبان في الماء ، وتحتوي سلاسل البولي ببتيد الخاصة بهما عدد كبير منالأحماض الأمينية جلايسين ، برولين ، هيدروكسي برولين. يتم إدخال الإيلاستين في تركيبة مستحضرات ومنتجات الترطيب للعناية بالجلد المتقدم في السن.

كيراتين. بروتين قوي وصلب. غير قابل للذوبان في الماء وسوائل الجسم. إنها مادة تغطية مثالية. وهو جزء من الطبقة القرنية للبشرة والأظافر والشعر. لديه القدرة على الانتفاخ واللين تحت تأثير الماء. واحد من المهم الأجزاء الهيكليةجزيء الكيراتين عبارة عن حمض أميني سيستين يحتوي على الكبريت.

مستحضرات أساسها البروتين

مجمع الإصلاح مع الكولاجين ، تستخدم مستحضرات التجميل ما يسمى بمركب الإصلاح - وهو محلول غير مشبع من حمض الريبونوكلييك ومواد السليلوز.

فهرس

1. Glinka N.L. الكيمياء العامة: كتاب مدرسي للجامعات. - الطبعة الثانية والعشرون ، القس. / إد. رابينوفيتش ف. - L.o. الكيمياء ، 1982.

2. Kukrasheva K.K. الكيمياء في الجداول والرسوم البيانية. - م: "ورقة جديدة". 2005.

3. الكيمياء والفيزياء في التجميل. المواد الخام التجميلية ، أجهزة التجميل: كتاب مدرسي ، المجلد 5 / إد. دكتوراه ا ب بيزوغلي. - منتدى دار النشر التجميلي 1998.

4. Khomchenko I.G. كيمياء عامة. كتاب مدرسي. - الطبعة الثانية ، القس. وإضافية - م: New Wave Publishing LLC: Umerennikov Publisher ، 2005.

5. الكيمياء: الموسوعة المدرسية / الفصل. إد. يو. زولوتوف. - م: الموسوعة الروسية الكبرى 2003.