Структурата на свойствата на етилена, получаването и използването му. Историята на откриването на етилена

Енциклопедичен YouTube

1 / 5
Етиленът започва да се използва широко като мономер преди Втората световна война поради необходимостта от получаване на висококачествен изолационен материал, който да замени поливинилхлорида. След разработване на метод за полимеризация на етилен под високо налягане и проучване диелектрични свойстваПолученият полиетилен започва да се произвежда първо във Великобритания, а по-късно и в други страни.
Основният промишлен метод за производство на етилен е пиролизата на течни петролни дестилати или по-ниски наситени въглеводороди. Реакцията се провежда в тръбни пещи при +800-950 °C и налягане 0,3 MPa. Когато се използва бензин от права дестилация като суровина, добивът на етилен е приблизително 30%. Едновременно с етилена се образува и значително количество течни въглеводороди, включително ароматни. По време на пиролизата на газьол добивът на етилен е приблизително 15-25%. Най-високият добив на етилен - до 50% - се постига, когато като суровини се използват наситени въглеводороди: етан, пропан и бутан. Тяхната пиролиза се извършва в присъствието на пара.
При освобождаване от производство, по време на стоково-счетоводни операции, при проверка за съответствие с нормативната и техническата документация се вземат проби от етилен съгласно процедурата, описана в GOST 24975.0-89 „Етилен и пропилен. Методи за вземане на проби". Вземането на проби от етилен може да се извършва както в газообразно, така и в втечнено състояние в специални пробовземачи в съответствие с GOST 14921.
Етиленът, произведен индустриално в Русия, трябва да отговаря на изискванията, посочени в ГОСТ 25070-2013 „Етилен. Спецификации".

Производствена структура

В момента в структурата на производството на етилен 64% се падат на инсталации за пиролиза с голям тонаж, ~ 17% - на инсталации за пиролиза на газ с малък тонаж, ~ 11% е пиролиза на бензин и 8% се падат на пиролиза на етан.

Приложение

Етиленът е водещият продукт на основния органичен синтез и се използва за получаване на следните съединения (изброени по азбучен ред):
- Дихлороетан / винилхлорид (3-то място, 12% от общия обем);
- Етиленов оксид (2-ро място, 14-15% от общия обем);
- Полиетилен (1-во място, до 60% от общия обем);
Етиленът, смесен с кислород, се използва в медицината за анестезия до средата на 80-те години в СССР и Близкия изток. Етиленът е фитохормон в почти всички растения, наред с други неща, той е отговорен за падането на иглите в иглолистните дървета.

Електронна и пространствена структура на молекулата

Въглеродните атоми са във втория валентно състояние(sp 2 хибридизация). В резултат на това на равнината под ъгъл 120° се образуват три хибридни облака, които образуват три σ-връзки с въглеродни и два водородни атома; p-електрон, който не е участвал в хибридизацията, се образува в перпендикулярна на равнинатаπ-връзка с p-електрона на съседния въглероден атом. Това образува двойна връзка между въглеродните атоми. Молекулата има планарна структура.
CH 2 \u003d CH 2
Основни химични свойства

Етилен - химически активно вещество. Тъй като в молекулата има двойна връзка между въглеродните атоми, един от тях, по-малко силен, лесно се разкъсва и на мястото на прекъсване на връзката молекулите се съединяват, окисляват и полимеризират.
- Халогениране:
CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Настъпва обезцветяване бромна вода. Това е качествена реакция към ненаситени съединения.
- Хидрогениране:
CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действието на Ni)
- Хидрохалогениране:
CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
- Хидратация:
CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действието на катализатор) Тази реакция е открита от A.M. Бутлеров и тя промишлено производствоетилов алкохол.
- Окисляване:
Етиленът лесно се окислява. Ако етиленът се прекара през разтвор на калиев перманганат, той ще стане безцветен. Тази реакция се използва за разграничаване между наситени и ненаситени съединения. Резултатът е етилен гликол. Уравнение на реакцията: 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
- Изгаряне:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
- Полимеризация (получаване на полиетилен):
nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
- Димеризация (V. Sh. Feldblum. Димеризация и диспропорциониране на олефини. М.: Химия, 1978)
2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3
Биологична роля

Етиленът е първият открит газообразен растителен хормон с много широк спектър от биологични ефекти. Етилен извършва в кръговат на животарастенията имат различни функции, включително контрол на развитието на разсад, узряване на плодове (по-специално плодове), цъфтене на пъпки (процес на цъфтеж), стареене и падане на листа и цветя. Етиленът се нарича още хормон на стреса, тъй като участва в отговора на растенията на биотичен и абиотичен стрес и неговият синтез в растителните органи се засилва в отговор на различен видщета. Освен това, тъй като е летливо газообразно вещество, етиленът осигурява бърза комуникация между различните растителни органи и между растенията в една популация, което е важно. по-специално, с развитието на устойчивост на стрес.
Сред най известни функцииетилен е развитието на така наречения троен отговор в етиолирани (отгледани на тъмно) разсад, когато са третирани с този хормон. Тройният отговор включва три реакции: скъсяване и удебеляване на хипокотила, скъсяване на корена и укрепване на апикалната кука (остър завой в горната част на хипокотила). Отговорът на разсада към етилена е изключително важен в първите етапи от тяхното развитие, тъй като улеснява проникването на разсад към светлината.
При търговската реколта на плодове и плодове се използват специални помещения или камери за узряване на плодове, в атмосферата на които се инжектира етилен от специални каталитични генератори, които произвеждат газообразен етилен от течен етанол. Обикновено, за да се стимулира узряването на плодовете, концентрацията на газообразен етилен в атмосферата на камерата е от 500 до 2000 ppm за 24-48 часа. С повече висока температуравъздух или повече висока концентрацияЕтиленът във въздуха узрява по-бързо плодовете. Важно е обаче да се осигури контрол на съдържанието на въглероден диоксид в атмосферата на камерата, тъй като високотемпературното зреене (при температури над 20 градуса по Целзий) или зреенето при висока концентрация на етилен във въздуха на камерата води до рязко увеличаване на отделянето на въглероден диоксид от бързо узряване на плодовете, понякога до 10% въглероден диоксид във въздуха след 24 часа от началото на узряването, което може да доведе до отравяне с въглероден диоксид и на работниците, които събират вече узрели плодове, и самите плодове.
Оттогава етиленът се използва за стимулиране на узряването на плодовете Древен Египет. Древните египтяни умишлено са надраскали или леко смачкани, отчукали фурми, смокини и други плодове, за да стимулират узряването им (увреждането на тъканите стимулира образуването на етилен от растителните тъкани). Древните китайци изгаряли дървени благовонни пръчици или ароматизирани свещи на закрито, за да стимулират узряването на прасковите (горящите свещи или дървесината освобождават не само въглероден двуокис, но също и непълно окислени междинни продукти на горене, включително етилен). През 1864 г. е установено, че теч природен газот улични лампипричинява инхибиране на растежа на близките растения по дължина, тяхното усукване, необичайно удебеляване на стъблата и корените и ускорено узряване на плодовете. През 1901 г. руският учен Дмитрий Нелюбов показа, че активният компонент на природния газ, който причинява тези промени, не е неговият основен компонент, метан, а етиленът, присъстващ в него в малки количества. По-късно през 1917 г. Сара Дъбт доказва, че етиленът стимулира преждевременното падане на листата. Но едва през 1934 г. Гейн открива, че растенията сами синтезират ендогенен етилен. През 1935 г. Crocker предполага, че етиленът е растителен хормон, отговорен за физиологичната регулация на узряването на плодовете, както и за стареенето на вегетативните тъкани на растенията, падането на листата и инхибирането на растежа.

Биосинтетичният цикъл на етилена започва с превръщането на аминокиселината метионин в S-аденозил метионин (SAMe) от ензима метионин аденозил трансфераза. След това S-аденозил-метионинът се превръща в 1-аминоциклопропан-1-карбоксилова киселина (ACA, ACC), използвайки ензима 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат синтетаза (АСС синтетаза). Активността на АСС синтетазата ограничава скоростта на целия цикъл, следователно регулирането на активността на този ензим е ключово в регулирането на биосинтезата на етилен в растенията. Последната стъпка в биосинтезата на етилен изисква кислород и се осъществява чрез действието на ензима аминоциклопропан карбоксилат оксидаза (ACC оксидаза), известен преди като ензим, образуващ етилен. Биосинтезата на етилен в растенията се индуцира както от екзогенен, така и от ендогенен етилен (положителен Обратна връзка). Активността на АСС синтетазата и съответно образуването на етилен също се увеличава с високи ниваауксини, особено индол оцетна киселина, и цитокинини.
Етиленовият сигнал в растенията се възприема от поне пет различни семейства трансмембранни рецептори, които са протеинови димери. По-специално, известен е етиленовият рецептор ETR 1 в Arabidopsis ( Arabidopsis). Гените, кодиращи етиленови рецептори, са клонирани в Arabidopsis и след това в домати. Етиленовите рецептори са кодирани от множество гени както в геномите на Arabidopsis, така и в доматите. Мутациите във всяко генно семейство, което се състои от пет типа етиленови рецептори в Arabidopsis и най-малко шест типа рецептори в доматите, могат да доведат до нечувствителност на растенията към етилен и нарушаване на процесите на узряване, растеж и увяхване. ДНК последователности, характерни за етиленови рецепторни гени, са открити и в много други растителни видове. Нещо повече, етилен-свързващият протеин е открит дори в цианобактерии.
Неблагоприятно външни фактори, като недостатъчно съдържание на кислород в атмосферата, наводнение, суша, измръзване, механично увреждане (нараняване) на растението, нападение патогенни микроорганизми, гъбички или насекоми, могат да причинят повишено производство на етилен в растителните тъкани. Така например по време на наводнение корените на растението страдат от излишък на вода и липса на кислород (хипоксия), което води до биосинтеза на 1-аминоциклопропан-1-карбоксилна киселина в тях. След това ACC се транспортира по пътища в стъблата до листата и се окислява до етилен в листата. Полученият етилен насърчава епинастични движения, водещи до механично изтръскване на водата от листата, както и увяхване и падане на листата, цветните листенца и плодовете, което позволява на растението едновременно да се отърве от излишната вода в тялото и да намали нуждата от кислород чрез редуциране обща масатъкани.
Малки количества ендогенен етилен също се образуват в животински клетки, включително хора, по време на липидна пероксидация. Част от ендогенния етилен след това се окислява до етиленов оксид, който има способността да алкилира ДНК и протеини, включително хемоглобин (образувайки специфичен адукт с N-терминалния валин на хемоглобина, N-хидроксиетил-валин). Ендогенният етилен оксид може също да алкилира гуаниновите бази на ДНК, което води до образуването на 7-(2-хидроксиетил)-гуаниновия адукт и е една от причините за присъщия риск от ендогенна карциногенеза във всички живи същества. Ендогенният етилен оксид също е мутаген. От друга страна, има хипотеза, че ако не беше образуването на малки количества ендогенен етилен и съответно етиленов оксид в тялото, тогава скоростта на спонтанните мутации и съответно скоростта на еволюцията биха били много нисък.

Бележки
1. Девани Майкъл Т.Етилен (английски) . SRI Consulting (септември 2009 г.). Архивиран от оригинала на 21 август 2011 г.
2. Етилен (английски) . WP доклад. SRI Consulting (януари 2010 г.). Архивиран от оригинала на 21 август 2011 г.
3. Газохроматографско измерване на масови концентрации на въглеводороди: метан, етан, етилен, пропан, пропилен, бутан, алфа-бутилен, изопентан във въздуха на работната зона. Методически указания. MUK 4.1.1306-03 (Одобрен от главния държавен санитарен лекар на Руската федерация на 30 март 2003 г.)
4. „Растеж и развитие на растенията В. В. Чуб
5. „Отлагане на загубата иглата на коледната елха
6. Хомченко Г.П. §16.6. Етилен и неговите хомолози// Химия за кандидатстващи в университети. - 2-ро изд. - М.: Висше училище, 1993. - С. 345. - 447 с. - ISBN 5-06-002965-4.
7. Лин, З.; Zhong, S.; Грирсън, Д. (2009). „Последни постижения в изследванията на етилена“. J. Exp. бот. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
8. Етилен и узряване на плодове / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
9. Лютова Л.А.Генетика на развитието на растенията / изд. С.Г. Инге-Вечтомов. - 2-ро изд. - Санкт Петербург: N-L, 2010. - С. 432.
10. . ne-postharvest.com (недостъпна връзка от 06-06-2015)
11. Нелюбов Д. (1901). „Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen“. Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
12. Съмнение, Сара Л. (1917). „Отговорът на растенията към осветителен газ“. Ботанически вестник. 63 (3): 209-224.
Физични свойства
Итън в n. y.- безцветен газ, без мирис. Моларна маса - 30.07. Точка на топене -182,81 °C, точка на кипене -88,63 °C. . Плътност ρ газ. \u003d 0,001342 g / cm³ или 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Константа на дисоциация 42 (във вода, съгл.) [ източник?] . Налягане на парите при 0 ° C - 2,379 MPa.
Химични свойства
Химична формула C 2 H 6 (рационален CH 3 CH 3). Най-характерните реакции са заместването на водорода с халогени, които протичат по свободнорадикалния механизъм. Термичното дехидрогениране на етан при 550-650 °C води до кетен, при температури над 800 °C - до катацетилен (образува се и бензолиза). Директно хлориране при 300-450 ° C - до етилхлорид, нитриране в газовата фаза дава смес (3: 1) от нитроетан-нитрометан.
Касова бележка
В индустрията
В промишлеността се получава от нефт и природни газове, където е до 10% обемни. В Русия съдържанието на етан в нефтените газове е много ниско. В САЩ и Канада (където съдържанието му в нефта и природните газове е високо) той служи като основна суровина за производството на етена.
AT лабораторни условия
Получава се от йодометан чрез реакцията на Wurtz, от натриев ацетат чрез електролиза чрез реакцията на Kolbe, чрез сливане на натриев пропионат с алкали, от етилбромид чрез реакцията на Grignard, чрез хидрогениране на етен (над Pd) или ацетилен (в присъствието на Raney никел ).
Приложение
Основната употреба на етан в промишлеността е производството на етилен.
Бутан(C 4 H 10) - клас органични съединения алкани. В химията името се използва главно за обозначаване на n-бутан. Същото име има смес от n-бутан и неговия изомер изобутан CH(CH3)3. Името идва от корена "но-" (англ. име маслена киселина - маслена киселина) и наставката "-an" (принадлежащи към алкани). Във високи концентрации е отровен, вдишването на бутан причинява дисфункция на белодробно-респираторния апарат. Съдържащи се в природен газ, се образува, когато напукване нефтени продукти, при отделяне на асоциираните петролен газ, "мазни" природен газ. Като представител на въглеводородните газове е запалим и експлозивен, има ниска токсичност, има специфична характерна миризма и има наркотични свойства. Според степента на въздействие върху тялото газът принадлежи към вещества от 4-ти клас на опасност (ниско опасни) съгласно GOST 12.1.007-76. Вреден ефект върху нервна система .
изомерия
Бутан има две изомер:
Физични свойства
Бутанът е безцветен горим газ със специфична миризма, лесно се втечнява (под 0 °C и нормално налягане, или при повишено налягане и нормална температура - силно летлива течност). Точка на замръзване -138°C (при нормално налягане). Разтворимоствъв вода - 6,1 mg в 100 ml вода (за n-бутан, при 20 ° C, той се разтваря много по-добре в органични разтворители ). Може да се образува азеотропенсмес с вода при температура около 100 °C и налягане 10 atm.
Намиране и получаване
Съдържа се в газовия кондензат и нефтения газ (до 12%). Това е каталитичен и хидрокаталитичен продукт напукваненефтени фракции. В лабораторията може да се получи от wurtz реакции.
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
Десулфуризация (демеркаптанизация) на бутанова фракция
Бутановата фракция от права дестилация трябва да бъде пречистена от серни съединения, които са представени главно от метил и етил меркаптани. Методът за почистване на бутановата фракция от меркаптани се състои в алкална екстракция на меркаптани от въглеводородната фракция и последващо регенериране на алкали в присъствието на хомогенни или хетерогенни катализатори с атмосферен кислород с освобождаване на дисулфидно масло.
Приложения и реакции
При хлориране на свободни радикали образува смес от 1-хлоро- и 2-хлоробутан. Тяхната връзка се обяснява добре с разликата в якост S-Nвръзки в позиции 1 и 2 (425 и 411 kJ/mol). Образува се пълно изгаряне във въздуха въглероден двуокиси вода. Бутанът се използва в комбинация с пропанв запалки, в газови бутилки във втечнено състояние, където има миризма, тъй като съдържа специално добавени ароматизатори. В този случай се използват "зимни" и "летни" смеси с различен състав. Калоричността на 1 kg е 45,7 MJ (12,72 kWh).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
При липса на кислород се образува саждиили въглероден окисили и двете заедно.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
твърд Дюпонразработи метод за получаване малеинов анхидридот n-бутан по време на каталитично окисление.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-Бутан - суровина за производство бутен, 1,3-бутадиен, компонент на високооктановите бензини. Бутанът с висока чистота и особено изобутанът могат да се използват като хладилен агент в хладилни приложения. Производителността на такива системи е малко по-ниска от фреоновата. Бутанът е екологично чист, за разлика от фреоновите хладилни агенти.
В хранително-вкусовата промишленост бутанът е регистриран като хранителна добавка E943aи изобутан - E943b, как пропелент, например, в дезодоранти.
Етилен(На IUPAC: етен) - органични химическо съединение, описан с формулата C 2 H 4 . Е най-простият алкен (олефин). Етиленът практически не се среща в природата. Това е безцветен запалим газ с лека миризма. Частично разтворим във вода (25,6 ml в 100 ml вода при 0°C), етанол (359 ml при същите условия). Разтваря се добре в диетилов етер и въглеводороди. Съдържа двойна връзка и следователно се класифицира като ненаситен или ненаситен въглеводороди. Играе изключително важна роляв индустрията, а също така е фитохормон. Етиленът е най-произвежданото органично съединение в света ; общото световно производство на етилен в 2008 гвъзлиза на 113 млн. тона и продължава да нараства с 2-3% годишно .
Приложение
Етиленът е водещ продукт основен органичен синтези се използва за получаване на следните съединения (изброени по азбучен ред):
Етиленът, смесен с кислород, се използва в медицината за анестезиядо средата на 80-те години в СССР и Близкия изток. Етиленът е фитохормонпочти всички растения , между другото отговорен за падането на иглите в иглолистните дървета.
Основни химични свойства
Етиленът е химически активно вещество. Тъй като в молекулата има двойна връзка между въглеродните атоми, един от тях, по-малко силен, лесно се разкъсва и на мястото на прекъсване на връзката молекулите се съединяват, окисляват и полимеризират.
CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Бромната вода се обезцветява. Това е качествена реакция към ненаситени съединения.
CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действието на Ni)
CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действието на катализатор)
Тази реакция е открита от A.M. Бутлеров и се използва за промишлено производство на етилов алкохол.
Етиленът лесно се окислява. Ако етиленът се прекара през разтвор на калиев перманганат, той ще стане безцветен. Тази реакция се използва за разграничаване между наситени и ненаситени съединения.
Етиленовият оксид е крехко вещество, кислородният мост се разрушава и водата се свързва, което води до образуването на етиленов гликол:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
Изопрен CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-метилбутадиен-1,3 - ненаситен въглеводород диенови серии (C н з 2n−2 ) . AT нормални условиябезцветна течност. Той е мономерза естествен каучуки структурна единицаза много молекули на други природни съединения - изопреноиди, или терпеноиди. . Разтворим в алкохол. Изопренът полимеризира, за да даде изопрен каучуци. Изопренът също реагира полимеризацияс винилови връзки.
Намиране и получаване
Естественият каучук е полимер на изопрен - най-често цис-1,4-полиизопрен с молекулно тегло от 100 000 до 1 000 000. Съдържа няколко процента други материали като примеси, като напр катерици, мастна киселина, смола и неорганични вещества. Някои източници на естествен каучук се наричат гутаперчаи се състои от транс-1,4-полиизопрен, структурен изомер, който има подобни, но не идентични свойства. Изопренът се произвежда и отделя в атмосферата от много видове дървета (основният е дъб) Годишното производство на изопрен от растителност е около 600 милиона тона, половината от които се произвеждат от тропически широколистни дървета, а останалата част се произвежда от храсти. След излагане на въздействието на атмосферата, изопренът се превръща от свободни радикали (като хидроксилния (ОН) радикал) и в по-малка степен от озона в различни вещества, като алдехиди, хидроксипероксиди, органични нитрати и епоксиди, които се смесват с водни капчици, за да образуват аерозоли или мъгла. Дърветата използват този механизъм не само за да избегнат прегряването на листата от слънцето, но и за да се предпазят от свободните радикали, особено озон. Изопренът е получен за първи път чрез термична обработка на естествен каучук. Най-достъпни в търговската мрежа като термичен продукт напукване нафтаили масла, както и страничен продукт при производството етилен. Произвеждат се приблизително 20 000 тона годишно. Около 95% от производството на изопрен се използва за производството на цис-1,4-полиизопрен, синтетичен вариант на естествен каучук.
Бутадиен-1,3(дивинил) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - ненаситен въглеводород, най-простият представител диенови въглеводороди.
Физични свойства
Бутадиен - безцветен газс характерна миризма температура на кипене-4,5°C температура на топене-108,9°C, пламна точка-40°C максимално допустима концентрациявъв въздуха (MAC) 0,1 g/m³, плътност 0,650 g/cm³ при -6 °C.
Леко се разтваря във вода, добре се разтваря в алкохол, керосин с въздух в количество 1,6-10,8%.
Химични свойства
Бутадиенът има тенденция да полимеризация, лесно се окислява въздухс образование кислородна водасъединения, които ускоряват полимеризацията.
Касова бележка
Чрез реакцията се получава бутадиен Лебедевпредаване етилов алкохолпрез катализатор:
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2
Или дехидрогениране на нормалното бутилен:
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH = CH 2 + H 2
Приложение
Полимеризацията на бутадиена произвежда синтетичен каучук. Съполимеризация с акрилонитрили стиренполучавам ABS пластмаса.
Бензол (° С 6 з 6 , Ph з) - органично химично съединение, безцветен течностс приятна сладост миризма. Протозои ароматен въглеводород. Бензолът е част от бензин, широко използвани в индустрия, е суровината за производството лекарства, различни пластмаси, синтетичен каучук, багрила. Въпреки че бензенът е част от суров нефт, в индустриален мащабтой се синтезира от другите му компоненти. токсичен, канцерогенен.
Физични свойства
Безцветна течност със специфична остра миризма. Точка на топене = 5,5 °C, Точка на кипене = 80,1 °C, Плътност = 0,879 g/cm³, моларна маса= 78,11 g/mol. Както всички въглеводороди, бензенът гори и образува много сажди. Образува експлозивни смеси с въздуха, смесва се добре с етери, бензини други органични разтворители, с вода образува азеотропна смес с точка на кипене 69,25 ° C (91% бензен). Разтворимост във вода 1,79 g/l (при 25 °C).
Химични свойства
Реакциите на заместване са характерни за бензена - бензенът реагира с алкени, хлор алкани, халогени, азотени сярна киселина. Реакциите на разцепване на бензеновия пръстен протичат при тежки условия (температура, налягане).
C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl образува хлоробензен
Катализаторите насърчават създаването на активен електрофилен вид чрез поляризация между халогенни атоми.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
При отсъствие на катализатор, при нагряване или осветяване възниква реакция на радикално заместване.
C 6 H 6 + 3Cl 2 - (осветление) → C 6 H 6 Cl 6 образува се смес от изомери на хексахлороциклохексан видео
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl се образува етилбензен
C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Структура
Бензолът се класифицира като ненаситен въглеводороди(хомоложна серия C n H 2n-6), но за разлика от въглеводородите от серията етилен C 2 H 4 проявява свойства, присъщи на ненаситените въглеводороди (те се характеризират с реакции на добавяне) само при тежки условия, но бензенът е по-склонен към реакции на заместване. Това "поведение" на бензена се обяснява с неговата специална структура: разположението на всички връзки и молекули в една и съща равнина и наличието на спрегнат 6π-електронен облак в структурата. Съвременната идея за електронния характер на връзките в бензена се основава на хипотезата Линус Полинг, който предлага да се изобрази молекулата на бензена като шестоъгълник с вписан кръг, като по този начин се подчертава липсата на фиксирани двойни връзки и наличието на единичен електронен облак, покриващ всичките шест въглеродни атома на цикъла.
производство
Към днешна дата има три фундаментално различни метода за производство на бензол.
Пиролизабензин и по-тежки нефтени фракции. По този метод се произвеждат до 50% бензен. Заедно с бензена се образуват толуен и ксилен. В някои случаи цялата тази фракция се изпраща на етапа на деалкилиране, където толуенът и ксилените се превръщат в бензен.
Приложение
Бензолът е едно от десетте най-важни вещества в химическата промишленост. [ източникът не е посочен 232 дни ] По-голямата част от получения бензен се използва за синтеза на други продукти:
- около 50% от бензена се превръща в етилбензен (алкилиранебензен етилен);
  около 25% от бензена се превръща в кумол (алкилиранебензен пропилей);
  около 10-15% бензен хидрогенирамв циклохексан;
  около 10% бензен се използва за производство нитробензен;
  2-3% бензен се превръща в линейни алкилбензени;
  приблизително 1% бензен се използва за синтез хлоробензен.
В много по-малки количества бензенът се използва за синтеза на някои други съединения. Понякога и в екстремни случаи, поради високата си токсичност, бензолът се използва като a разтворител. В допълнение, бензенът е бензин. Поради високата му токсичност съдържанието му е ограничено от новите стандарти до въвеждане до 1%.
Толуен(от испански Толу, толу балсам) - метилбензен, безцветна течност с характерна миризма, принадлежи към арените.
Толуенът е получен за първи път от P. Peltier през 1835 г. по време на дестилацията на борова смола. През 1838 г. е изолиран от А. Девил от балсам, донесен от град Толу в Колумбия, след което получава името си.
основни характеристики
Безцветна подвижна летлива течност с остра миризма, проявява слаб наркотичен ефект. Смесва се в неограничена степен с много въглеводороди алкохолии етери, не се смесва с вода. Индекс на пречупванесветлина 1.4969 при 20 °C. Запалим, гори с димящ пламък.
Химични свойства
Толуенът се характеризира с реакции на електрофилно заместване в ароматния пръстен и заместване в метиловата група по радикален механизъм.
Електрофилно заместванев ароматния пръстен той е предимно в орто и пара позиции по отношение на метиловата група.
В допълнение към реакциите на заместване, толуенът влиза в реакции на добавяне (хидрогениране), озонолиза. Някои окислители (алкален разтвор на калиев перманганат, разредена азотна киселина) окисляват метиловата група до карбоксилна група. Температура на самозапалване 535 °C. Концентрационна граница на разпространение на пламъка, % об. Температурна граница на разпространение на пламъка, °C. Точка на запалване 4 °C.
5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O образуване на бензоена киселина
Приемане и почистване
Продукт каталитичен реформиране бензинфракции масло. Изолира се чрез селективна екстракция и последваща коригиране.Добри добиви се постигат и при каталитично дехидрогениране хептанпрез метилциклохексан. Пречистете толуен по същия начин. бензен, само ако се прилага концентриран сярна киселинане трябва да забравяме, че толуолът сулфониранпо-лек от бензена, което означава, че е необходимо да се поддържа по-ниска температура реакционна смес(по-малко от 30 °C). Толуенът също образува азеотропна смес с вода. .
Толуенът може да се получи от бензен Реакции на Фридел-Крафтс:
Приложение
Суровини за производство бензен, бензоена киселина, нитротолуени(включително тринитротолуен), толуен диизоцианати(чрез динитротолуен и толуен диамин) бензил хлориди т.н. органична материя.
Е разтворителза много полимери, е компонент на различни търговски разтворители за лаковеи цветове. Включени в разтворители: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Използва се като разтворител в химическия синтез.
Нафталин- C 10 H 8 твърдо вещество кристално веществос характеристика миризма. Не се разтваря във вода, но е добре - в бензен, излъчване, алкохол, хлороформ.

Химични свойства
Нафталинът е химически подобен на бензен: лесно нитриран, сулфониран, взаимодейства с халогени. Различава се от бензена по това, че реагира още по-лесно.
Физични свойства
Плътност 1,14 g/cm³, точка на топене 80,26 °C, точка на кипене 218 °C, разтворимост във вода около 30 mg/l, точка на запалване 79 - 87 °C, точка на самозапалване 525 °C, моларна маса 128,17052 g/mol.
Касова бележка
Вземете нафталин от каменовъглен катран. Също така, нафталинът може да бъде изолиран от тежък пиролизен катран (масло за охлаждане), който се използва в процеса на пиролиза в заводи за етилен.
Термитите също произвеждат нафталин. Coptotermes formosanus да пазят гнездата си от мравки, гъбички и нематоди .
Приложение
Важна суровина за химическата промишленост: използва се за синтез фталов анхидрид, тетралин, декалина, различни производни на нафталина.
За получаване се използват производни на нафталин оцветителии експлозиви, в лекарство, как инсектицид.

Индустриалният метод за получаване на крекинг алкан алкан алкан + алкен с по-дълъг с по-дълъг въглерод въглерод въглерод въглерод въглерод с верижна верига с верижна верига пример: t = C T = C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен

ЛАБОРАТОРЕН МЕТОД ЗА ПОЛУЧАВАНЕ НА ДЕХИДРОХАЛОГЕНИРАНЕ ОТСТРАНЯВАНЕ НА ВОДОРОДНО ХАЛОГЕННО ДЕЙСТВИЕ ОТСТРАНЯВАНЕ НА ВОДОРОДНО ХАЛОГЕННО ДЕЙСТВИЕ ПРИМЕР: алкохол алкохол H H разтвор H H разтвор H-C-C-H + KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl етен H Cl етен хлороетан (етилен) хлороетан (етилен)

РЕАКЦИЯ НА ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ Това е процес на комбиниране на еднакви молекули в по-големи. ПРИМЕР: n CH 2 \u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n етилен полиетилен (мономер) (полимер) n - степен на полимеризация, показва броя на молекулите, които са реагирали -CH 2 -CH 2 - структурна единица

Приложение на етилен Свойство Пример за приложение 1. Полимеризация Производство на полиетилен, пластмаси 2. Халогениране Производство на разтворители 3. Хидрохалогениране За: локална анестезия, производство на разтворители, в селското стопанство за обеззаразяване на зърнохранилища

Пример за приложение на свойство 4. Хидратиране Получаване на етилов алкохол, използван като разтворител, антисептик в медицината, при производството на синтетичен каучук 5. Окисляване с разтвор на KMnO 4 Получаване на антифриз, спирачни течности, в производството на пластмаси 6. Специален имотЕтилен: Етиленът ускорява узряването на плодовете

Ярък представител наситени въглеводороди- етен (етилен). Физични свойства: Безцветен запалим газ, експлозивен при смесване с кислород и въздух. От петрола се получават значителни количества етилен за последващ синтез на ценни органични вещества (едновалентни и двувалентни алкохоли, полимери, оцетна киселина и други съединения).

етилен, sp 2 -хибридизация

Въглеводороди, подобни по структура и свойства на етена, се наричат алкени. Исторически е фиксиран друг термин за тази група - олефини. Обща формула C n H 2n отразява състава на целия клас вещества. Първият му представител е етиленът, в чиято молекула въглеродните атоми образуват не три, а само две х-връзки с водород. Алкените са ненаситени или ненаситени съединения, тяхната формула е C 2 H 4 . Само 2 p- и 1 s-електронен облак на въглеродния атом се смесват по форма и енергия, образуват се общо три õ-връзки. Това състояние се нарича sp2 хибридизация. Четвъртата валентност на въглерода се запазва, в молекулата се появява π-връзка. В структурната формула се отразява характеристиката на структурата. Но символи за представяне различни видовевръзките на диаграмите обикновено се използват еднакви - тирета или точки. Структурата на етилена го определя активно взаимодействиес вещества различни класове. Прикрепването на вода и други частици се получава поради разкъсване на крехка π-връзка. Освободените валенции са наситени поради електроните на кислорода, водорода, халогените.

Етилен: физични свойства на материята

Етън при нормални условия(нормално атмосферно наляганеи температура 18°C) е безцветен газ. Има сладък (ефирен) мирис, вдишването му има наркотичен ефект върху човека. Втвърдява се при -169,5°C, топи се при същите температурни условия. Етенът кипи при -103,8°C. Запалва се при нагряване до 540°C. Газът гори добре, пламъкът е светъл, със слаба сажди. Етиленът е разтворим в етер и ацетон, много по-малко във вода и алкохол. Закръглената моларна маса на веществото е 28 g/mol. Третият и четвъртият представител на етеновата хомоложна серия също са газообразни вещества. Физичните свойства на петия и следващите алкени са различни, те са течности и твърди вещества.

Получаване и свойства на етилена

Германският химик Йохан Бехер случайно използва концентрирана сярна киселина в експерименти. Така за първи път етенът е получен в лабораторни условия (1680 г.). AT средата на деветнадесетивек A.M. Бутлеров нарече съединението етилен. Физически свойства и също са описани от известен руски химик. Бутлеров предложи структурна формула, отразяваща структурата на материята. Методи за получаването му в лаборатория:

Каталитично хидрогениране на ацетилен.
Дехидрохалогениране на хлороетан в реакция с концентриран алкохолен разтвор на силна основа (алкал) при нагряване.
Разцепване на вода от етилови молекули Реакцията протича в присъствието на сярна киселина. Неговото уравнение е: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Индустриално получаване:

нефтопреработка - крекинг и пиролиза на въглеводородни суровини;
дехидрогениране на етан в присъствието на катализатор. H 3 C-CH 3 → H 2 C \u003d CH 2 + H 2

Структурата на етилена обяснява неговата типичност химична реакция- прикрепване на частици от С атоми, които са в кратна връзка:

Халогениране и хидрохалогениране. Продуктите от тези реакции са халогенни производни.
Хидрогениране (насищане с етан.
Окисляване до двувалентен алкохол етилен гликол. Формулата му е: OH-H2C-CH2-OH.
Полимеризация по схемата: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Приложения за етилен

При фракциониране в големи обеми Физични свойства, структура, химическа природавещества позволяват да се използва в производството на етилов алкохол, халогенни производни, алкохоли, оксид, оцетна киселина и други съединения. Етенът е мономер на полиетилена, а също и изходното съединение за полистирола.

Дихлороетанът, който се получава от етен и хлор, е добър разтворител, използван при производството на поливинилхлорид (PVC). Изработен от нисък полиуретан високо наляганеизработват филми, тръби, съдове, от полистирен - кутии за CD и други детайли. PVC е основата на балатум, водоустойчиви дъждобрани. AT селско стопанствоплодовете се третират с етен преди прибиране на реколтата, за да се ускори узряването.

Ненаситени въглеводороди с двойно химическа връзкав молекулите принадлежат към групата на алкените. Първият представител на хомоложния ред е етенът или етиленът, чиято формула е: C 2 H 4 . Алкените често се наричат олефини. Името е историческо и възниква през 18 век, след получаване на продукта от взаимодействието на етилена с хлора - етилхлорид, който изглежда като мазна течност. Тогава етенът беше наречен газ за производство на нефт. В нашата статия ще проучим неговите химични свойства, както и производството и приложението му в индустрията.

Връзката между структурата на молекулата и свойствата на веществото

Според теорията за структурата на органичните вещества, предложена от М. Бутлеров, характеристиката на съединението зависи изцяло от структурна формулаи вида на връзките на неговата молекула. Химични свойстваетиленът също се определя от пространствената конфигурация на атомите, хибридизацията на електронните облаци и наличието на пи връзка в неговата молекула. Два нехибридизирани р-електрона на въглеродни атоми се припокриват в равнина, перпендикулярна на равнината на самата молекула. Образува се двойна връзка, чието разкъсване определя способността на алкените да се подлагат на реакции на присъединяване и полимеризация.

Физични свойства

Етен е газообразно вещество, с едва доловима специфична миризма. Той е слабо разтворим във вода, но лесно разтворим в бензен, въглероден тетрахлорид, бензин и други органични разтворители. Въз основа на формулата на етилен C 2 H 4, неговата молекулна масаравно на 28, тоест етенът е малко по-лек от въздуха. В хомоложната серия на алкени, с увеличаване на тяхната маса, агрегатното състояние на веществата се променя по схемата: газ - течност - твърдо съединение.

Производство на газ в лаборатория и промишленост

Чрез нагряване на етилов алкохол до 140°C в присъствието на концентрирана сярна киселина може да се получи етилен в лаборатория. Друг начин е отделянето на водородни атоми от алкановите молекули. Актьорство натриев хидроксидили калий върху халоген-заместени съединения на наситени въглеводороди, например върху хлороетан, се получава етилен. В промишлеността най-обещаващият начин за получаването му е преработката на природен газ, както и пиролизата и крекингът на петрол. Всички химични свойства на етилена - реакции на хидратация, полимеризация, добавяне, окисление - се обясняват с наличието на двойна връзка в неговата молекула.

Взаимодействие на олефини с елементи от главната подгрупа на седма група

Всички членове на етеновата хомоложна серия свързват халогенни атоми на мястото на прекъсване на пи-връзката в тяхната молекула. Така, воден разтворчервено-кафявият бром се обезцветява, което води до образуването на уравнението етилен - дибромоетан:

C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2

Реакцията с хлор и йод протича по подобен начин, при което добавянето на халогенни атоми също се извършва на мястото на разрушаване на двойната връзка. Всички съединения - олефини могат да взаимодействат с халогеноводороди: хлороводород, флуороводород и др. В резултат на реакцията на присъединяване, протичаща по йонния механизъм, се образуват вещества - халогенни производни на наситени въглеводороди: хлороетан, флуороетан.

Промишлено производство на етанол

Химическите свойства на етилена често се използват за получаване на важни вещества, широко използвани в индустрията и ежедневието. Например, при нагряване на етен с вода в присъствието на фосфорна или сярна киселина, под действието на катализатор протича процес на хидратация. Той върви с образуването на етилов алкохол - голям тонажен продукт, получен в химически предприятия за органичен синтез. Механизмът на реакцията на хидратация протича по аналогия с други реакции на присъединяване. В допълнение, взаимодействието на етилен с вода също възниква в резултат на разкъсване на пи връзката. Към свободните валенции на въглеродните атоми на етена се добавят водородни атоми и хидроксо група, които са част от водната молекула.

Хидрогениране и изгаряне на етилен

Въпреки всичко по-горе, реакцията на водородното съединение няма много практическа стойност. Тя обаче показва генетична връзкамежду различни класове органични съединения, в този случайалкани и олефини. Чрез добавяне на водород етенът се превръща в етан. Обратният процес - отделянето на водородни атоми от наситени въглеводороди води до образуването на представител на алкените - етен. Силното окисление на олефините, наречено изгаряне, е придружено от освобождаване на Голям бройтоплина, реакцията е екзотермична. Продуктите на горене са еднакви за вещества от всички класове въглеводороди: алкани, ненаситени съединения от серията етилен и ацетилен, ароматни вещества. Те включват въглероден диоксид и вода. Въздухът реагира с етилена и образува експлозивна смес.

Окислителни реакции

Етенът може да се окисли с разтвор на калиев перманганат. Това е един от качествени реакции, с помощта на които доказват наличието на двойна връзка в състава на аналита. лилаво оцветяванеразтворът изчезва поради разкъсването на двойната връзка и образуването на двуатомен наситен алкохол - етиленгликол. Реакционният продукт има широк спектър от приложения в индустрията като суровина за производството на синтетични влакна, като лавсан, експлозивии антифриз. Както можете да видите, химичните свойства на етилена се използват за получаване на ценни съединения и материали.

Олефинова полимеризация

Повишаването на температурата, увеличаването на налягането и използването на катализатори са необходимите условияза процеса на полимеризация. Неговият механизъм е различен от реакциите на добавяне или окисление. Той представлява последователното свързване на много етиленови молекули в местата на разкъсване на двойна връзка. Реакционният продукт е полиетилен, физически характеристикикоито зависят от стойността на n – степента на полимеризация. Ако е малко, значи веществото е в течност агрегатно състояние. Ако индикаторът се доближи до 1000 връзки, тогава полиетиленовото фолио и гъвкавите маркучи са направени от такъв полимер. Ако степента на полимеризация надвишава 1500 връзки във веригата, тогава материалът е такъв твърдо бял цвятмазен на допир.

Отива за производство на твърди изделия и пластмасови тръби. Тефлонът, халогенирано съединение на етилена, има незалепващи свойства и е широко използван полимер, който се търси в производството на мултикукъри, тигани и мангали. Неговата висока способностустойчивост на абразия се използва в производството на смазочни материали за автомобилни двигатели и ниска токсичност и толерантност към тъканите човешкото тялопозволи използването на тефлонови протези в хирургията.

В нашата статия разгледахме такива химични свойства на олефините като изгаряне на етилен, реакции на добавяне, окисляване и полимеризация.