споразумение

Правила за регистриране на потребители на сайта "ЗНАК ЗА КАЧЕСТВО":

Забранено е регистриране на потребители с псевдоними като: 111111, 123456, ytsukenb, lox и др.;

Забранява се пререгистрация в сайта (създаване на дублиращи се акаунти);

Забранено е използването на чужди данни;

Забранено е използването на чужди имейл адреси;

Правила за поведение в сайта, форума и в коментарите:

1.2. Публикуване на лични данни на други потребители във въпросника.

1.3. Всички деструктивни действия по отношение на този ресурс (деструктивни скриптове, отгатване на пароли, нарушаване на системата за сигурност и др.).

1.4. Използване на нецензурни думи и изрази като псевдоним; изрази, които нарушават законите на Руската федерация, нормите на етиката и морала; думи и фрази, подобни на псевдонимите на администрацията и модераторите.

4. Нарушения от 2-ра категория: Наказва се с пълна забрана за изпращане на всякакъв вид съобщения до 7 дни. 4.1 Поставяне на информация, попадаща в Наказателния кодекс на Руската федерация, Административния кодекс на Руската федерация и в противоречие с Конституцията на Руската федерация.

4.2. Пропаганда под всякаква форма на екстремизъм, насилие, жестокост, фашизъм, нацизъм, тероризъм, расизъм; разпалване на междуетническа, междурелигиозна и социална омраза.

4.3. Некоректно обсъждане на произведението и обиди към авторите на текстове и бележки, публикувани на страниците на "ЗНАК КАЧЕСТВО".

4.4. Заплахи срещу форумци.

4.5. Поставянето е известно невярна информация, клевета и друга информация, дискредитираща честта и достойнството както на потребителите, така и на други лица.

4.6. Порнография в аватари, съобщения и цитати, както и връзки към порнографски изображения и ресурси.

4.7. Открито обсъждане на действията на администрацията и модераторите.

4.8. Обществено обсъждане и оценка настоящи правилапод всякаква форма.

5.1. Мат и ругатни.

5.2. Провокации (лични нападки, лична дискредитация, формиране на негатив емоционална реакция) и тормоз над участниците в дискусии (системно използване на провокации по отношение на един или повече участници).

5.3. Провокиране на потребителите към конфликт помежду си.

5.4. Грубост и грубост към събеседниците.

5.5. Преходът към индивида и изясняването на личните отношения в темите на форума.

5.6. Наводнение (еднакви или безсмислени съобщения).

5.7. Умишлено неправилно изписване на псевдоними и имена на други потребители по обиден начин.

5.8. Редактиране на цитирани съобщения, изкривяване на смисъла им.

5.9. Публикуване на лична кореспонденция без изричното съгласие на събеседника.

5.11. Деструктивното тролене е целенасоченото превръщане на дискусия в схватка.

6.1. Прекомерно цитиране (прекомерно цитиране) на съобщения.

6.2. Използване на червен шрифт, предназначен за корекции и коментари на модераторите.

6.3. Продължаване на обсъждането на теми, затворени от модератора или администратора.

6.4. Създаване на теми, които не носят смислово съдържание или са провокативни по съдържание.

6.5. Създаване на тема или заглавие на публикация изцяло или частично главни буквиили при чужд език. Изключение правят заглавията на постоянни теми и теми, отваряни от модератор.

6.6. Създаване на надпис с шрифт, по-голям от шрифта на публикацията и използване на повече от един цвят на палитрата в надписа.

7. Санкции, прилагани към нарушителите на Правилата на форума

7.1. Временна или постоянна забрана за достъп до форума.

7.4. Изтриване на акаунт.

7.5. IP блокиране.

8. Бележки

8.1 Прилагането на санкции от модераторите и администрацията може да се извършва без обяснение.

8.2. Тези правила подлежат на промяна, която ще бъде докладвана на всички членове на сайта.

8.3. На потребителите е забранено да използват клонинги през периода от време, когато основният псевдоним е блокиран. AT този случайклонингът е блокиран за неопределено време, а основният псевдоним ще получи допълнителен ден.

8.4 Съобщение, съдържащо нецензурен език, може да бъде редактирано от модератор или администратор.

9. Администрация Администрацията на сайта "ZNAK QUALITY" си запазва правото да изтрива всякакви съобщения и теми без обяснение. Администрацията на сайта си запазва правото да редактира съобщенията и профила на потребителя, ако информацията в тях само частично нарушава правилата на форума. Тези правомощия се отнасят за модераторите и администраторите. Администрацията си запазва правото да променя или допълва тези Правила, ако е необходимо. Непознаването на правилата не освобождава потребителя от отговорност за нарушаването им. Администрацията на сайта не е в състояние да провери цялата информация, публикувана от потребителите. Всички съобщения отразяват само мнението на автора и не могат да бъдат използвани за оценка на мненията на всички участници във форума като цяло. Съобщенията на персонала и модераторите на сайта са израз на тяхното лично мнение и може да не съвпадат с мнението на редакторите и ръководството на сайта.

ЛАБОРАТОРНИ ЕКСПЕРИМЕНТИ НА ТЕМА: "ГЕНЕТИЧНА ВРЪЗКА МЕЖДУ ВЪГЛЕВОДОРОДИ, АЛКОХОЛИ, АЛДЕХИДИ И КИСЕЛИНИ"

Ограничете въглеводородите

от наситени въглеводородиМетанът се изучава подробно в училището като вещество, най-просто по състав и структура, най-достъпно за практическо запознаване и с голямо народностопанско значение като химическа суровина и гориво.

Експерименти с първия, изучаван в органична химиявещество, трябва да се доставят в достатъчно количество и със специални методични грижи, тъй като те трябва да покажат нови аспекти на експеримента в изучаването на органичната химия. Тук емпирично ще бъде възможно да се установи съставът и молекулярна формулавещества, което е първата стъпка при определяне на структурните формули органични съединения.

МЕТАН.

Редът на експериментите с метан може да бъде различен. По принцип ще се определя от това дали учителят започва темата с получаване на метан и след това поставя експерименти за изследване на свойствата му, като използва веществото, получено в урока, или използва предварително приготвен метан, за да следва ясно последователността на изучаваните въпроси - първо помислете физични свойствавещества, тогава Химични свойства, прилагане на веществото и накрая получаването му. AT последен случайопитът за получаване на метан ще бъде поставен само в края на темата.

Първият начин за изучаване на темата и следователно за изграждане на експеримент е по-сложен методологически, но по-икономичен във времето. Вторият метод ще изисква повече време, но е методически по-прост и освен това е ценен с това, че ще позволи в заключение да се повторят и затвърдят знанията за основните експерименти с веществото, когато са получени в урока.

Когато изучавате метан, няма особена нужда от настройка лабораторни опити. По същество те могат да се сведат тук само до получаване на метан и изгарянето му. Но получаването на метан от натриев ацетат и изгарянето му може лесно да се покаже на демонстрационна маса.

Би било по-целесъобразно след изучаване на цялата тема "Въглеводороди" да се изнесе специален практически урок. В тази дейност учениците ще повторят опита от производството на метан и ще могат да проверят, че метанът не се обезцветява бромна водаи разтвор на калиев перманганат.

Получаване на метан в лаборатория. Най-удобният лабораторен метод за получаване на метан е взаимодействието на натриев ацетат с натриева вар.

Взаимодействие на солта карбоксилни киселинис алкали е по общ начинполучаване на въглеводороди. Реакция в общ изгледсе представя от уравнението:

ако R = CH 3, тогава се образува метан.

Тъй като содата каустик е хигроскопично вещество и наличието на влага пречи на успешното завършване на реакцията, към нея се добавя калциев оксид. смес сода каустикс калциев оксид и се нарича натриева вар.

За успешното протичане на реакцията е необходимо доста силно нагряване, но прекомерното прегряване на сместа води до странични процеси и производството на нежелани продукти, като ацетон:

Натриевият ацетат трябва да се дехидратира преди тестването. Натриевата вар също трябва да се калцинира преди приготвяне на сместа. Ако няма готова натриева вар, тя се приготвя по следния начин. В желязна или порцеланова чаша добре калцинирана натрошена вар CaO се залива с половината количество наситен воден разтвор на алкален NaOH. Сместа се изпарява до сухо, калцинира се и се раздробява. Веществата се съхраняват в ексикатор.

За да демонстрирате производството на метан, най-добре е да използвате малка колба с изходяща тръба и за практическо занятие- епруветка (фиг. 1 и 2).

Сглобете устройството, както е показано на фиг. 1 или 2. Алкален разтвор се излива в бутилка за измиване, за да се уловят примесите (фиг. I). Смес от натриев ацетат и натриева вар се поставя в реакционна колба или епруветка. За да направите това, фино раздробените вещества се смесват добре в обемно съотношение 1:3, т.е. със значителен излишък от вар, за да накара натриевия ацетат да реагира възможно най-пълно.

Ориз.

Колбата се нагрява с горелка през азбестова мрежа, а епруветката - на открит пламък. Метанът се събира в епруветка по метода на изместване на водата. За да се провери чистотата на получения газ, епруветката се изважда от водата и газът се запалва, без да се обръща.

Тъй като не е препоръчително да се прекъсва процеса на получаване на метан и е невъзможно да се завършат всички други експерименти, докато протича реакцията, се препоръчва да се събере газ за последващи експерименти в няколко цилиндъра (епруветки) или в газомер.

Напълнените бутилки се оставят за известно време във ваната или се затварят под вода със стъклена чиния (коркова тапа) и се поставят обърнати на масата.

Метанът е по-лек от въздуха. За да се запознаят с физичните свойства на метана, учителят демонстрира цилиндър със събрания газ. Учениците отбелязват, че метанът е безцветен газ. Събирането на метан чрез метода на изместване на водата предполага, че този газ очевидно е неразтворим във вода. Учителят потвърждава това заключение.

На везните се балансират две еднакви колби с възможно най-голяма вместимост. Една от колбите е окачена обърната (фиг. 3). Метанът от устройството преминава в тази колба за известно време. Везните вървят нагоре. За да попречат на учениците да си помислят, че промяната в теглото се дължи на натиска на газовата струя върху дъното на колбата, те обръщат внимание на факта, че дисбалансът остава дори след спиране на преминаването на метан.

След като везните отново се приведат в равновесие (за целта бутилката с метан се обръща за известно време с главата надолу), за сравнение и по-убедителни изводи, метанът се прекарва в колбата, която обикновено стои на везните. Балансът на везните не е нарушен.

След като показа, че метанът е по-лек от въздуха, учителят съобщава колко тежи нормални условиялитър метан. Тази информация ще бъде необходима по-късно при извеждането на молекулната формула на веществото.

Изгаряне на метан. След разглеждане на физичните свойства на метана може да се повдигне въпросът каква е молекулната формула на метана. Учителят информира, че за да се изясни този въпрос, ще е необходимо първо да се запознаете с едно от химичните свойства на метана - горенето.

Изгарянето на метан може да бъде показано по два начина.

1. На масата се поставя стъклен цилиндър (капацитет, например 250 мл), пълен с метан, от него се отстранява чиния или се отваря тапата и газът веднага се запалва с треска. Докато метанът гори, пламъкът се спуска в цилиндъра.

За да може пламъкът да остане над цилиндъра през цялото време и да бъде ясно видим за учениците, водата може постепенно да се излива в цилиндъра с горящ метан, като по този начин измества газа навън (фиг. 4).

2. Метанът се запалва директно на изходната тръба на уреда за получаване на газ или газомер (и в двата случая проверката за чистота е задължителна!). Размерът на пламъка се контролира от интензитета на нагряване в първия случай и от височината на колоната на изместващата течност във втория случай. Ако метанът се пречисти от примеси, той гори с почти безцветен пламък. За да се елиминира част от яркостта на пламъка (жълт цвят) поради натриевите соли в стъклото на тръбата, към края на тръбата може да се прикрепи метален накрайник.

АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ

Когато изучават алдехидите, учениците в експерименти се запознават със стъпаловиден характер на окислението органична материя, с химията на важни производствени процеси и с принципа на получаване на синтетични смоли.

За да могат учениците да разберат мястото на алдехидите в серията от продукти на окисление на въглеводороди, при съставянето на химични уравнения не трябва да се избягва използването на имената и формулите на киселините, в които се превръщат алдехидите. Формулите на киселините могат да бъдат дадени догматично предварително; в бъдеще учениците ще получат експериментална обосновка за тях.

При изучаването на алдехидите повечето от експериментите се провеждат с формалдехид като вещество, което е най-достъпно за училище и от голямо промишлено значение. В съответствие с това на формалдехида е отредено основно място в тази глава. За ацеталдехид се вземат предвид само производствените реакции. Кетоните не се преподават специално в училище; следователно от тях тук е взет само един представител - ацетон и опитите с него са дадени главно за извънкласни дейностистуденти.

ФОРМАЛДЕХИД (МЕТАНАЛ)

Препоръчително е да се изгради план за изучаване на това вещество, така че веднага след като се запознаят с физичните свойства на алдехидите, учениците да научат как да го получат, след това химични свойства и т.н. Малко по-ранното запознаване с методите за получаване на алдехид ще позволи по-нататък, при изучаване на химичните свойства (окислителни реакции), да се разглеждат алдехидите като връзка във веригата на окисляване на въглеводороди.

Формалинът може да се използва като проба при запознаване със свойствата на формалдехида. Това незабавно трябва да гарантира, че учениците ясно разбират разликата между формалин и формалдехид.

Миризмата на формалдехид. От физичните свойства на формалдехида запознаването с миризмата е най-достъпно на практика. За целта на ученически масиразпределят се епруветки с 0,5-1 ml формалин. След като учениците се запознаят с миризмата, формалинът може да бъде събран и използван за по-нататъшни експерименти. Запознаването с миризмата на формалин ще позволи на учениците да открият това вещество в други експерименти.

Запалимост на формалдехид. Формалинът се нагрява в епруветка и отделящите се пари се запалват; горят с почти безцветен пламък. Пламъкът може да се види, ако подпалите треска или лист хартия в него. Експериментът се провежда в абсорбатор.

Получаване на формалдехид. Тъй като преди да се запознаете с химичните свойства, формалдехидът може да бъде открит само чрез миризма, първият опит за получаването му трябва да се направи под формата на лабораторна работа.

1. Налейте няколко капки метанол в епруветка. В пламъка на горелка малко парче медна мрежа, навито на тръба или спирала от медна тел, се нагрява и бързо се спуска в метанол.

При калциниране медта се окислява и се покрива с черно покритие от меден оксид, в алкохола се възстановява отново и става червена:

Долавя се силна миризма на алдехид. Ако процесът на окисляване се повтори 2-3 пъти, тогава може да се получи значителна концентрация на формалдехид и разтворът може да се използва за последващи експерименти.

2. В допълнение към медния оксид, други познати на учениците окислители могат да се използват за получаване на формалдехид.

Да се слабо решениекалиев перманганат в демонстрационна епруветка, добавят се 0,5 ml метанол и сместа се загрява до кипене. Има миризма на формалдехид и лилаво оцветяванеперманганатът изчезва.

2-3 ml наситен разтвор на калиев дихромат K 2 Cr 2 O 7 и същия обем концентрирана сярна киселина се изсипват в епруветка. Добавете метанол на капки и загрейте сместа много внимателно (насочете отвора на епруветката настрани!). Освен това реакцията протича с отделяне на топлина. Жълтият цвят на хромовата смес изчезва и се появява зеленият цвят на хромния сулфат.

Уравнението на реакцията с учениците не може да бъде разглобено. Както в предишния случай, те са информирани само, че калиевият бихромат окислява метиловия алкохол до алдехид, докато се превръща в сол на тривалентен хром Cr 2 (SO 4) 3.

Взаимодействието на формалдехид със сребърен оксид(реакция на сребърно огледало). Този опит трябва да бъде демонстриран на студентите по такъв начин, че едновременно да служи като инструкция за последващото практическо занятие.

Получаване на фенолформалдехидни смоли. По-голямата част от формалдехида, получен в промишлеността, се използва за синтеза на фенолформалдехид и други смоли, необходими за производството на пластмаси. Производството на фенолформалдехидни смоли се основава на реакцията на поликондензация.

Най-достъпни в училищни условиясинтез на фенолформалдехидна смола. До този момент учениците вече са запознати с двете изходни суровини за получаване на смола - фенол и формалдехид; преживяването е сравнително неусложнено и протича гладко; Химията на процеса не е особено трудна за учениците, ако се изобрази по следния начин:

В зависимост от количественото съотношение на фенол и формалдехид, както и от използвания катализатор (киселинен или алкален) може да се получи новолачна или резолова смола. Първият е термопластичен и има линейна структурапо-горе. Вторият е термореактивен, тъй като неговите линейни молекули съдържат свободни алкохолни групи - CH 2 OH, способни да реагират с подвижни водородни атоми на други молекули, което води до триизмерна структура.

АЦЕТЕК АЛДЕХИД (ЕТАНАЛ)

След подробно запознаване със свойствата на формалдехида в този разделтеми от най-голямо значение са експериментите, свързани с производството на ацеталдехид. Тези експерименти могат да бъдат проектирани така, че: а) да покажат, че всички алдехиди могат да бъдат получени чрез окисление на съответните моновалентни алкохоли, б) да покажат как структурата на алдехидите може да бъде експериментално обоснована, в) да въведат химията на промишления метод за получаване на ацеталдехид съгласно до Кучров.

Получаване на ацеталдехид чрез окисляване на етанол. Медният (II) оксид може да се използва като окислител за алкохол. Реакцията протича подобно на окисляването на метанола:

• 1. В епруветка се налива не повече от 0,5 ml етилов алкохол и се потапя нажежена медна тел. Долавя се миризмата на ацеталдехид, напомняща на плодове, и се наблюдава намаляване на медта. Ако алкохолът се окислява 2-3 пъти, като всеки път се нагрява медта, докато се образува меден оксид, тогава, след като се съберат разтворите, получени от учениците в епруветки, ще бъде възможно да се използва алдехид за експерименти с него.
• 2. 5 g натрошен калиев дихромат K2Cr2O7 се поставят в малка колба с дренажна тръба, 20 ml разредена сярна киселина (1:5) и след това се изсипват 4 ml етилов алкохол. Хладилник е прикрепен към колбата и се нагрява на малък пламък през азбестова мрежа. Приемникът за дестилата се поставя в ледена вода или сняг. В приемника се налива малко вода и краят на хладилника се спуска във водата. Това се прави, за да се намали изпаряването на ацеталдехидните пари (т.к. 21 °C). Заедно с етанол, известно количество вода, нереагирал алкохол, образувана оцетна киселина и други странични продуктиреакции. Въпреки това, не е необходимо да се изолира чист ацеталдехид, тъй като полученият продукт дава добро общи реакцииалдехиди. Наличието на алдехид се определя по миризма и по реакцията на сребърно огледало.

Вниманието на учениците се насочва към промяната на цвета в колбата. Зеленият цвят на получения хромен сулфат (III) Cr 2 (SO 4) 3 става особено отчетлив, ако съдържанието на колбата се разрежда с вода след експеримента. Отбелязва се, че промяната в цвета на калиевия бихромат се дължи на окисляването на алкохола от него.

Получаване на ацеталдехид чрез хидратиране на ацетилен. Забележителното откритие на руския химик М. Г. Кучеров - добавянето на вода към ацетилена в присъствието на живачни соли формира основата на широко разпространен промишлен метод за получаване на ацеталдехид.

Въпреки голямо значениеи достъпност за училището, този метод рядко се демонстрира в часовете по химия.

В промишлеността процесът се осъществява чрез преминаване на ацетилен във вода, съдържаща двувалентни живачни соли и сярна киселина при температура 70°C. Образуваният при тези условия ацеталдехид се дестилира и кондензира, след което постъпва в специални кули за окисление до оцетна киселина. Ацетиленът се получава от калциев карбид по обичайния начин и се пречиства от примеси.

Необходимостта от пречистване на ацетилена и поддържане на температурата в реакционния съд, от една страна, и несигурността при получаване на желания продукт, от друга, обикновено намаляват интереса към този експеримент. Междувременно експериментът може да се проведе доста просто и надеждно както в опростена форма, така и при условия, близки до индустриалните.

1. Експеримент, който до известна степен отразява условията за провеждане на реакцията в производството и прави възможно получаването на достатъчно концентриран разтвор на алдехид, може да се извърши в устройството, показано на фиг. 29.

Първият етап е производството на ацетилен. В колбата се поставят парчета калциев карбид и от капещата фуния бавно се добавя вода или наситен разтвор на готварска сол. Скоростта на закрепване се регулира така, че да се установи постоянен поток от ацетилен, приблизително едно мехурче за 1-2 s. Пречистването на ацетилена се извършва в шайба с разтвор на меден сулфат:

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

След пречистване газът преминава в колба с разтвор на катализатор (15–20 ml вода, 6–7 ml концентрирана сярна киселина и около 0,5 g живачен оксид (II). Колбата, в която се хидратира ацетиленът, се нагрява с горелка (спирт) и полученият ацеталдехид в газообразна форма влиза в епруветки с вода, където се абсорбира.

След 5-7 минути в епруветка е възможно да се получи разтвор на етанал със значителна концентрация. За да завършите експеримента, първо спрете подаването на вода към калциевия карбид, след това изключете устройството и без допълнителна дестилация на алдехида от реакционната колба, използвайте получените разтвори в епруветки за съответните експерименти.

2. В най-опростена форма реакцията на М. Г. Кучеров може да се проведе по следния начин.

В малка облодънна колба се добавят 30 ml вода и 15 ml конц. сярна киселина. Сместа се охлажда и към нея се добавя малко (на върха на шпатула) живачен оксид (II). Сместа се нагрява внимателно през азбестова мрежа до кипене, докато живачният оксид се превръща в живачен (II) сулфат.

Темата на урока " генетична връзкавъглеводороди, алкохоли, алдехиди и кетони” Цел Да се ​​развият уменията за съставяне на структурни формули за тази информация. Да се ​​​​формира умение за осъществяване на вериги от трансформации на органични вещества. Подобряване на знанията за класификацията и номенклатурата на органичните вещества.

Програмата от дейности „Съставяне на структурната формула на вещество от тази информация“ 1) Превод тази информацияна езика на диаграмите. 2) Да приемем класа на връзката. 3) Задайте класа на съединението и неговата структурна формула. 4) Напишете уравненията на протичащите реакции.

Програма на дейностите: "Въвеждане на вериги от трансформации" 1). номер химична реакция. 2) Определете и подпишете класа на всяко вещество във веригата на трансформациите. 3) Анализирайте веригата: А) Над стрелката напишете формулите на реагентите и условията на реакцията; Б) Под стрелката напишете формулите за допълнителни продукти със знак минус. 4) Напишете уравненията на реакцията: А) Подредете коефициентите; б) Назовете продуктите на реакцията.

Класификация на органичните съединения според структурата на въглеродната верига 1. В зависимост от естеството на въглеродния скелет се разграничават ациклични (линейни и разклонени и циклични съединения) Ациклични (алифатни, нециклични) съединения - съединения, които имат отворен линейни или разклонени UC често се наричат ​​нормални.съдържащи молекули, затворени в цикъл на UC

Класификация на отделните въглеродни атоми В самите въглеродни скелети е обичайно отделните въглеродни атоми да се класифицират според броя на химически свързаните въглеродни атоми. Ако даден въглероден атом е свързан с един въглероден атом, тогава той се нарича първичен, с два - вторичен, три - третичен и четири - кватернерен. В самите въглеродни скелети е обичайно отделните въглеродни атоми да се класифицират по броя на химически свързаните въглеродни атоми. Ако даден въглероден атом е свързан с един въглероден атом, тогава той се нарича първичен, с два - вторичен, три - третичен и четири - кватернерен. Как се нарича въглеродният атом, изобразен: Как се нарича въглеродният атом, изобразен: а) в кръга _________________; б) вътре в квадрата __________________; в) вътре в сърцето __________________; г) вътре в триъгълника _________________;

15) водородна връзка между молекулите.
Физични свойства на алкохолите.
1. Силата на водородната връзка е много по-малка от силата на конвенционалната ковалентна връзка (около 10 пъти).
2. На разход водородни връзкимолекулите на алкохола се оказват свързани, сякаш залепени една за друга, е необходимо да се изразходва допълнителна енергия, за да се разрушат тези връзки, така че молекулите да се освободят и веществото да придобие летливост.
3. Това е причината за по-високата точка на кипене на всички алкохоли в сравнение със съответните въглеводороди.
4. Вода с такова ниско молекулно тегло има необичайно висока точка на кипене.

40. Химични свойства и приложение на наситени едновалентни алкохоли

Като вещества, съдържащи въглерод и водород, алкохолите изгарят при запалване, отделяйки топлина, например:
С2Н5ОН + 3O2? 2CO2 + 3H2O +1374 kJ,
При изгаряне те също имат разлики.
Характеристики на изживяването:
1) необходимо е да излеете 1 ml различни алкохоли в порцеланови чаши и да подпалите течността;
2) ще се забележи, че алкохолите - първите представители на поредицата - лесно се запалват и горят със синкав, почти несветещ пламък.
Характеристики на тези явления:
а) от свойствата, дължащи се на наличието на ОН функционална група, е известно за взаимодействието на етилов алкохол с натрий: 2C2H5OH + 2Na? 2C2H5ONa + H2;
б) продуктът от заместване на водород в етанол се нарича натриев етоксид, той може да бъде изолиран след реакцията в твърда форма;
в) реагират с алкални металидруги разтворими алкохоли, които образуват съответните алкохолати;
г) взаимодействието на алкохоли с метали протича с йонно разцепване на полярната O-H връзка;
д) в такива реакции алкохолите проявяват киселинни свойства - елиминирането на водорода под формата на протон.
Намаляването на степента на дисоциация на алкохолите в сравнение с водата може да се обясни с влиянието на въглеводородния радикал:
а) изместването от радикала на електронната плътност на С-О връзката към кислородния атом води до увеличаване на последния частичен отрицателен заряд, докато държи водородния атом по-здраво;
б) степента на дисоциация на алкохолите може да се увеличи, ако в молекулата се въведе заместител, който привлича електроните на химичната връзка.
Това може да се обясни по следния начин.
1. Хлорният атом измества електронната плътност на Cl-C връзката към себе си.
2. Въглероден атом, придобиващ частичен положителен заряд, за да го компенсира, измества електронната плътност в своята посока C-C връзки.
3. По същата причина електронната плътност на С-О връзката се измества малко към въглеродния атом, а плътността на О-Н връзката се измества от водородния атом към кислорода.
4. Възможността за отделяне на водород под формата на протон от това се увеличава, докато степента на дисоциация на веществото се увеличава.
5. В алкохолите не само хидроксилният водороден атом, но и цялата хидроксилна група може да влезе в химични реакции.
6. Ако загреете етилов алкохол с халогеноводородна киселина, например бромоводородна киселина, в колба с хладилник, прикрепен към него (за да се образува бромоводород, се взема смес от калиев бромид или натриев бромид със сярна киселина), след това след докато можете да забележите, че тежката вода се събира в приемника под слой вода. бромоетан.

41. Метанол и етанол

Метилов алкохол или метанол, неговите характеристики:
1) структурна формула - CH3OH;
2) това е безцветна течност с точка на кипене 64,5 °C;
3) отровни (може да причини слепота, смърт);
4) в големи количества метиловият алкохол се получава чрез синтез от въглероден оксид (II) и водород при високо налягане(20–30 MPa) и висока температура(400 °C) в присъствието на катализатор (около 90% ZnO и 10% Cr2O3): CO + 2H2? СНзОН;
5) метиловият алкохол се образува и при сухата дестилация на дървесината, поради което се нарича още дървесен алкохол. Използва се като разтворител, както и за получаване на други органични вещества.
Етилов (винен) алкохол или етанол, неговите характеристики:
1) структурна формула - CH3CH2OH;
2) точка на кипене 78,4 °C;
3) етаноле един от най-важните изходни материали в съвременната индустрия за органичен синтез.
Методи за получаване на етанол:
1) за получаване се използват различни захарни вещества (гроздова захар, глюкоза, която чрез "ферментация" се превръща в етилов алкохол). Реакцията протича по схемата:
C6H12O6 (глюкоза)? 2C2H5OH + 2CO2.
2) свободна глюкоза се намира например в гроздов сок, при чиято ферментация се получава гроздово вино с алкохолно съдържание от 8 до 16%;
3) изходният продукт за получаване на алкохол може да бъде нишестен полизахарид, който се съдържа например в картофени клубени, зърна от ръж, пшеница, царевица;
4) за превръщане в захарни вещества (глюкоза), нишестето предварително се подлага на хидролиза.
За да направите това, брашното или нарязаните картофи се варят с гореща вода и, когато се охлади, към него се добавя малц.
Малц- това са ечемични зърна, покълнали, след това изсушени и разбити с вода.
Малцът съдържа диастаза, която действа каталитично върху процеса на захарификация на нишестето.
диастазае сложна смес от ензими;
5) в края на озахаряването към получената течност се добавят дрожди, под действието на ензими, от които се образува (зимаза) алкохол;
6) дестилира се и след това се пречиства чрез повторна дестилация.
Понастоящем полизахаридът, целулозата (влакното), който образува основната маса на дървесината, също е подложен на озахаряване.
За да направите това, целулозата се подлага на хидролиза в присъствието на киселини (например дървени стърготини при 150–170 ° C се обработват с 0,1–5% сярна киселина при налягане 0,7–1,5 MPa).

42. Алкохолите като производни на въглеводородите. Промишлен синтез на метанол

Генетична връзка между алкохоли и въглеводороди:
1) алкохолите могат да се разглеждат като хидроксилни производни на въглеводороди;
2) те също могат да бъдат приписани на частично окислени въглеводороди, тъй като в допълнение към въглерода и водорода те също съдържат кислород;
3) доста трудно е директно да се замени водороден атом с хидроксилна група или да се въведе кислороден атом във въглеводородна молекула;
4) това може да стане чрез халогенни производни.
Например, за да получите етилов алкохол от етан, първо трябва да получите бромоетан:
C2H6 + Br? C2H5Br + HBr.
И след това превърнете бромоетана в алкохол чрез нагряване с воден алкален разтвор:
C2H5 Br + H OH? C2H5OH + HBr;
5) алкалите са необходими за неутрализиране на бромоводорода и елиминиране на възможността за реакцията му с алкохол;
6) по същия начин метиловият алкохол може да се получи от метан: CH4? CH3Br? СНзОН;
7) алкохолите са генетично свързани с ненаситените въглеводороди.
Например етанолът се получава чрез хидратиране на етилен:
CH2=CH2? H2O=CH3-CH2-OH.
Реакцията протича при температура 280–300 °C и налягане 7–8 MPa в присъствието на фосфорна киселина като катализатор.
Промишлен синтез на метанол, неговите характеристики.
1. Метиловият алкохол не може да се получи чрез хидратация ненаситен въглеводород.
2. Получава се от синтезен газ, който е смес от въглероден оксид (II) с водород.
Метиловият алкохол от синтезния газ се получава чрез реакцията:
CO + 2H2? CH3OH + Q.
Характеристики на реакцията.
1. Реакцията върви в посока на намаляване на обема на сместа, докато изместването на равновесието към образуването на желания продукт ще бъде улеснено от повишаване на налягането.
2. За да протича реакцията с достатъчна скорост, са необходими катализатор и повишена температура.
3. Реакцията е обратима, изходните вещества не реагират напълно при преминаване през реактора.
4. За да се използват икономично, алкохолът, който се образува, трябва да се отдели от реакционните продукти, а нереагиралите газове трябва да се върнат обратно в реактора, т.е., за да се извърши процес на циркулация.
5. За да се спестят разходи за енергия, отпадъчните продукти от екзотермичната реакция трябва да се използват за загряване на газовете, които се използват за синтез.

43. Понятието пестициди

Пестициди (пестициди)- това е химикаликонтрол на микроорганизми, които са вредни или нежелани от гледна точка на икономиката или общественото здраве.
Най-важните видове пестициди са следните.
1. Хербициди. Основни свойства:
а) това са препарати за борба с плевелите, които се разделят на арборициди и алгициди;
б) това са феноксикиселини, производни на бензоената киселина;
в) това са динитроанилини, динитрофеноли, халофеноли;
г) това са много хетероциклични съединения;
д) първият синтетичен органичен хербицид - 2-метил-4,6-динитрофенол;
е) други често използвани хербициди - атразин (2-хлоро-4-етиламино-6-изопропиламино-1,3,5-триазин); 2,4-дихлорфеноксиоцетна киселина.
2. Инсектициди. Особености:
а) това са вещества, които унищожават вредни насекоми, обикновено се разделят на агенти против хранене, атратани и хемостерилизатори;
б) включват хлорорганични, фосфорорганични вещества, препарати, съдържащи арсен, серни препарати и др.;
в) един от най-известните инсектициди - дихлордифенил-трихлорометилметан (ДДТ);
г) се използват широко в селско стопанствои домакински инсектициди като хексахлоран (хексахлорциклохексан).
3. Фунгициди.
Характеристики на фунгицидите:
а) това са вещества за борба с гъбични заболявания на растенията;
б) различни антибиотици, сулфаниламидни препарати се използват като фунгициди;
в) един от най-простите по химична структура фунгициди е пентахлорфенолът;
г) повечето пестициди имат токсични свойства не само срещу вредители и патогени;
д) при неправилно боравене могат да причинят отравяне на хора, домашни и диви животни или загиване на културни култури и насаждения;
е) пестицидите трябва да се използват много внимателно, като се спазват стриктно инструкциите за употребата им;
ж) за да се сведе до минимум вредното въздействие на пестицидите върху околната среда, трябва да се направи следното:
- прилагайте вещества с по-висока биологична активност и съответно ги прилагайте в по-малко количество на единица площ;
- прилагайте вещества, които не се съхраняват в почвата, а се разграждат до безвредни съединения.

44. Многовалентни алкохоли

Структурни характеристики на поливалентните алкохоли:
1) съдържат в молекулата няколко хидроксилни групи, свързани с въглеводороден радикал;
2) ако два водородни атома са заменени с хидроксилни групи във въглеводородна молекула, тогава това е двувалентен алкохол;
3) най-простият представител на такива алкохоли е етилен гликол (етандиол-1,2):
СН2(ОН) - СН2(ОН);
4) във всички поливалентни алкохоли хидроксилните групи са разположени при различни въглеродни атоми;
5) за получаване на алкохол, в който най-малко две хидроксилни групи ще бъдат при един въглероден атом, са проведени много експерименти, но алкохолът не може да бъде получен: такова съединение се оказва нестабилно.
Физични свойства на поливалентните алкохоли:
1) ключови представителимноговалентните алкохоли са етилен гликол и глицерин;
2) това са безцветни сиропови течности със сладникав вкус;
3) те са силно разтворими във вода;
4) тези свойства са присъщи и на други поливалентни алкохоли, например етиленгликолът е отровен.
Химични свойства на многовалентните алкохоли.
1. Като вещества, които съдържат хидроксилни групи, многовалентните алкохоли имат подобни свойства на едновалентните алкохоли.
2. Под действието на халогеноводородни киселини върху алкохоли хидроксилната група се заменя:
CH2OH-CH2OH + H CI? CH2OH-CH2CI + H2O.
3. Много алкохоли имат и специални свойства: многовалентните алкохоли показват повече киселинни свойстваотколкото едноатомните и лесно образуват алкохолати не само с метали, но и с хидроксиди на тежки метали. За разлика от едновалентните алкохоли, поливалентните алкохоли реагират с меден хидроксид, давайки комплекси със син цвят (качествена реакция за поливалентни алкохоли).

4. Използвайки примера на поливалентните алкохоли, можете да проверите това количествени променипреминават в качествени промени: натрупването на хидроксилни групи в молекулата причинява в резултат на взаимното им появяване нови свойства на алкохолите в сравнение с едновалентните алкохоли.
Методи за получаване и използване на поливалентни алкохоли: 1) подобно на моновалентните алкохоли, многовалентните алкохоли могат да бъдат получени от съответните въглеводороди чрез техните халогенни производни; 2) най-разпространеният поливалентен алкохол е глицеринът, той се получава чрез разделяне на мазнини, а сега все повече и повече синтетично от пропилен, който се образува по време на крекинг на петролни продукти.

45. Феноли

Хидроксилни производни, които съдържат функционални групи в странична верига,принадлежат към класа на алкохолите.
феноли -са хидроксилни производни ароматни въглеводороди, в чиито молекули функционалните групи са свързани с бензеновия пръстен.
Най-простият фенол е моноатомното хидроксилно производно на бензен C6H5OH, което обикновено се нарича фенол.
Свойства на фенол:
1) това е кристално безцветно вещество с характерна миризма, при частично окисление във въздуха често е розово на цвят, много топимо;
2) фенолът има известно сходство в химичните свойства с моновалентни алкохоли;
3) ако фенолът се нагрее леко (до топене) и в него се постави метален натрий, тогава се отделя водород. В този случай, по аналогия с алкохолатите, натриевият фенолат 2C6H5OH + 2Na? 2C6H5ONa + H2;
4) за разлика от алкохолатите, фенолатът се получава, ако фенолът се третира с алкален разтвор;
5) в същото време твърдият фенол се превръща в натриев фенолат, който бързо се разтваря във вода: C6H5OH + NaOH? C6H5ONa + H2O;
6) като се вземе предвид разцепването на йонната връзка, уравнението става следващ изглед: С6Н5О(Н) + Na++ OH-? [C6H5O]-+ Na++ H2O.
Характеристика на реакцията:
а) в тези реакции се проявяват киселинните свойства на фенола;
б) степента на дисоциация на фенола е по-голяма от тази на водата и наситените алкохоли, поради което се нарича още карболова киселина;
3) Фенолът е слаба киселина, дори въглеродната киселина е по-силна, тя може да измести фенола от натриевия фенолат.
Методи за използване и производство на фенол
1. Като вещество, което убива много микроорганизми, фенолът отдавна се използва като воден разтвор за дезинфекция на помещения, мебели, хирургически инструменти и др.
2. Той отива да получи багрила, много лечебни вещества.
3. Особено голямо количество от него се изразходва за производството на широко разпространени фенолформалдехидни пластмаси.
4. За промишлени нужди се използва предимно фенол, който се получава от каменовъглен катран.
Но този източник не може напълно да задоволи нуждата от фенол.
Следователно в големи количества той също се произвежда синтетично от бензен.
Алдехиди- Това са органични вещества, чиито молекули съдържат функционална група от атоми, свързани с въглеводороден радикал.

46. ​​​​Алдехиди и техните химични свойства

Алдехиди- Това са органични вещества, чиито молекули съдържат карбонилна група, която е свързана с поне един водороден атом и въглеводороден радикал.

Химичните свойства на алдехидите се определят от наличието на карбонилна група в тяхната молекула. На мястото на двойната връзка в молекулата на карбонилната група могат да протичат реакции на присъединяване. Ако например формалдехидните пари се прекарат заедно с водорода през нагрят никелов катализатор, се добавя водород: формалдехидът се редуцира до метилов алкохол. Полярният характер на двойната връзка също определя други реакции на алдехиди, като добавяне на вода.
Характеристики на реакцията на добавяне на вода:а) към въглеродния атом на карбонилната група, който носи частичен положителен заряд, поради електронна двойкакислородният атом е свързан с хидроксилна група; б) електронна двойка?-връзка преминава към кислородния атом на карбонилната група и към кислорода се присъединява протон;
Реакцията на добавяне се характеризира с:
1) хидрогениране (редукция) с образуване на първични алкохоли RCH2OH.
2) добавяне на алкохоли за образуване на полуацетали R-CH (OH) - OR.
В присъствието на катализатор, хлороводород HCl и с излишък на алкохол се образуват ацетали RCH (OR) 2;
3) добавяне на натриев хидросулфит NaHSO3 за образуване на хидросулфитни производни на алдехиди.
Характеристики на реакцията на окисляване на алдехиди:взаимодействат с амонячен разтвор на сребърен (I) оксид и с меден (II) хидроксид, за да образуват карбоксилни киселини.
Характеристики на реакцията на полимеризация на алдехиди: 1) характерна е линейната полимеризация; 2) характерна е цикличната полимеризация (тримеризация, тетрамеризация).
Характеристики на реакцията на "сребърно огледало": 1) среброто се появява по стените на епруветката под формата на лъскаво покритие; 2) при такава окислително-редукционна реакция алдехидът се превръща в киселина (при излишък на амоняк се образува амониева сол); 3) среброто се освобождава в свободна форма; 4) медният хидроксид Сu(OH)2 може да се използва и като окислител за алдехиди; 3) ако към медния хидроксид се добави разтвор на алдехид и сместа се нагрее, се образува жълта утайка от меден (I) хидроксид, който се превръща в червен меден оксид; 4) медният (II) хидроксид окислява алдехида в киселина и самият той се редуцира до меден (I) оксид.
Реакциите с амонячен разтвор на сребърен (I) оксид и меден (II) хидроксид могат да служат за откриване на алдехиди.
Карбонилните съединения могат да бъдат редуцирани до алкохоли. Алдехидите се редуцират до първични алкохоли, а кетоните до вторични алкохоли. Някои методи ви позволяват да намалите карбонилната група до метилен.

47. Приложение и производство на алдехиди

Използването на алдехиди.
От алдехидите най-широко използван е формалдехидът. Характеристики на използването на формалдехид: обикновено се използва под формата на воден разтвор - формалин; много употреби на формалдехид се основават на способността за сгъване на протеини; в селското стопанство формалинът е необходим за обработка на семена; формалинът се използва в производството на кожи; формалинът има дъбилен ефект върху кожните протеини, прави ги по-твърди, негниещи; формалин се използва и за консервиране на биологични препарати; когато формалдехидът взаимодейства с амоняка, се получава известното лечебно вещество уротропин.
По-голямата част от формалдехида се използва за получаване на фенолформалдехидни пластмаси, които се използват за направата на: а) електрически продукти; б) машинни части и др. Ацеталдехидът (оцетен алдехид) се използва в големи количества за производството на оцетна киселина.
Етиловият алкохол се получава чрез редукция на ацеталдехид в някои страни.
Получаване на алдехиди:
1) общият метод за получаване на алдехиди е окисляването на алкохоли;
2) ако нагреете спирала от медна тел в пламъка на алкохолна лампа и я спуснете в епруветка с алкохол, тогава жицата, която е покрита с тъмно покритие от меден (II) оксид при нагряване, става лъскава в алкохол;
3) също се открива миризма на алдехид.
С помощта на такава реакция в промишлеността се получава формалдехид.
За да се получи формалдехид, смес от пари на метилов алкохол с въздух преминава през реактор с нажежена решетка от мед или сребро;
4) при лабораторното получаване на алдехиди могат да се използват други окислители за окисляване на алкохоли, например калиев перманганат;
5) при образуването на алдехид, алкохол или алкохол, претърпява дехидрогениране.
Характеристики на реакцията на хидратиране на ацетилен:
а) първо се добавя вода към ацетилена на мястото на една?-връзка;
б) образува се винилов алкохол;
в) ненаситени алкохоли, в които хидроксилната група е разположена при въглеродния атом, който е свързан с двойна връзка, са нестабилни и лесно се изомеризират;
г) виниловият алкохол се превръща в алдехид:

Д) реакцията се провежда лесно, ако ацетиленът се прекара в загрята вода, която съдържа сярна киселина и живачен (II) оксид;
f) след няколко минути в приемника може да се открие разтвор на алдехид.
През последните години е разработен и получава разпространение метод за получаване на ацеталдехид чрез окисляване на етилен с кислород в присъствието на паладий и медни хлориди.

48. Формалдехид и ацеталдехид

Структурата и свойствата на формалдехида:това е безцветен газ с остър, задушлив мирис, отровен; силно разтворим във вода; 40% воден разтвор на формалдехид се нарича формалин.
Химични свойства на формалдехид.
Формалдехидът се характеризира с реакции на окисление и добавяне (включително поликондензация):
1) реакция на окисление:
а) реакцията на окисление протича много лесно - алдехидите са в състояние да отнемат кислород от много съединения;
б) когато формалдехидът се нагрява с амонячен разтвор на сребърен оксид (сребърният оксид е неразтворим във вода), формалдехидът се окислява до мравчена киселина HCOOH и среброто се редуцира. образование "сребърно огледало"служи като качествена реакция към алдехидната група;
г) алдехидите редуцират медния (II) хидроксид до меден (I) хидроксид, който се превръща в оранжев меден (I) оксид;
д) реакцията протича при нагряване: 2CuOH? Cu2O + H2O;
е) тази реакция може да се използва и за откриване на алдехиди;
2) реакция на добавяне:
а) реакцията на добавяне протича чрез разкъсване на двойната връзка на карбонилната група на алдехида;
б) добавянето на водород, което се получава при преминаване на смес от формалдехид и водород върху нагрят катализатор - никелов прах, води до редукция на алдехида до алкохол;
в) формалдехидът също свързва амоняк, натриев хидросулфит и други съединения.
Методи за получаване на формалдехид:
1) в промишлеността формалдехидът се получава от метанол чрез преминаване на алкохолни пари заедно с въздух върху меден катализатор, нагрят до 300 ° C: 2CH3OH + O2? 2HCHO + 2H2O;
2) важен промишлен метод е и окисляването на метан с въздух при 400–600°C в присъствието на малко количество азотен оксид като катализатор: CH4 + O2 ? CH2O + H2O.
Приложение на формалдехид: 1) формалдехидът се използва в големи количества за производството на фенолформалдехидни смоли; 2) служи като изходен материал за производството на багрила, синтетичен каучук, лекарствени вещества, експлозивии т.н.
Свойства на ацеталдехида:ацеталдехид (или ацеталдехид, или етанал) е безцветна течност с остра миризма, силно разтворима във вода; добавянето на водород към ацеталдехида протича при същите условия, както при формалдехида.
Свойства на паралдехид:това е течност, която се втвърдява в кристална маса при 12 ° C и при нагряване в присъствието на разредени минерални киселини се превръща в ацеталдехид; има силно хипнотично действие.

49. Реакция на поликондензация. Въглехидрати

Поликондензация- това е процесът на образуване на високомолекулни съединения от нискомолекулни, който е придружен от отделянето на страничен продукт (вода, амоняк, хлороводород и други вещества).
Характеристики на реакцията на поликондензация:
1) по време на полимеризацията, за разлика от поликондензацията, не се появява освобождаване на странични вещества;
2) продуктите на поликондензация (с изключение на страничните продукти), както и продуктите на полимеризацията се наричат ​​полимери;
3) по време на реакцията на поликондензация веригата нараства постепенно: първо първоначалните мономери взаимодействат помежду си, след това образуваните съединения последователно реагират с молекулите на същите мономери, като в крайна сметка образуват полимерно съединение. Пример за реакция на поликондензация е образуването на фенолформалдехидни смоли, които се използват за производството на пластмаси;
4) реакцията протича при нагряване в присъствието на катализатор (киселина или основа);
5) в молекулата на фенола водородните атоми са подвижни и карбонилната група на алдехида е способна на реакции на добавяне, докато фенолът и формалдехидът взаимодействат помежду си;
6) полученото съединение взаимодейства допълнително с фенол с освобождаване на водна молекула;
7) новото съединение взаимодейства с формалдехид;
8) това съединение се кондензира с фенол, след това отново с формалдехид и т.н.;

Тажибаева Асемгюл Исинтаевна

Учител на Каменнобродская гимназия

Урок по химия в 11 клас

Тема на урока: Генетична връзка между въглеводороди, алкохоли, алдехиди, алкохоли, карбоксилни киселини.

Тип урок: урок обобщение на знанията.

Цели на урока: консолидират, обобщават и систематизират знанията за кислородсъдържащите органични съединения, включително въз основа на генетичната връзка между класовете на тези вещества. Да се ​​консолидира способността да се предсказват химичните свойства на непознати органични вещества въз основа на знания функционални групи. Да развие у учениците реч, основана на доказателства, способността да използват химическа терминология, да провеждат, наблюдават и описват химичен експеримент. Повишаване на необходимостта от знания за онези вещества, с които влизаме в контакт в живота.

Методи: вербален, нагледен, практически, проблемно-търсен, контрол на знанията.

Реактиви: ацетилсалицилова киселина(аспирин), вода, железен (III) хлорид, разтвор на глюкоза, универсален индикатор, разтвор на меден (II) сулфат, разтвор на натриев хидроксид, яйчен белтък, етанол, бутанол-1, оцетна киселина, стеаринова киселина.

Оборудване: компютър, екран, проектор, таблица "Класификация на кислородсъдържащи органични вещества", справочно резюме„Функционална група определя свойствата на дадено вещество”, хаванче и пестик, стъклена пръчка, спиртна лампа, държач за епруветка, фуния, филтър, чаши, поставка с епруветки, пипета, 10 ml измервателен цилиндър.

I. Организационен момент.

Днес в клас:

1) Ще консолидирате способността да предсказвате химичните свойства на непознати органични вещества въз основа на знанията за функционалните групи.

2) Ще разберете кои функционални групи знаете, че влизат в състава на най-известния антипиретик.

3) Ще намерите функционални групи в вещество със сладък вкус, което се използва в медицината като хранително вещество и компонент на кръвозаместващи течности.

4) Ще видите как можете да получите чисто сребро.

5) Ще говорим за физиологичните ефекти на етиловия алкохол.

6) Ще обсъдим последствията от консумацията на алкохол от бременни жени.

7) Ще бъдете приятно изненадани: оказва се, че вече знаете толкова много!

II. Повторение и обобщаване на усвоените знания на учениците.

1. Класификация на кислородсъдържащите органични съединения.

Обобщението на материала започва с класификацията на кислородсъдържащите органични вещества. За целта ще използваме таблицата „Класификация на кислородсъдържащите органични съединения“. В хода на фронталната работа ще повторим функционалните групи, съдържащи кислород.

В органичната химия има три основни функционални групи, които включват кислородни атоми:хидроксил, карбонил икарбоксил. Последният може да се разглежда като комбинация от предходните два. В зависимост от това с кои атоми или групи от атоми са свързани тези функционални групи, кислородсъдържащите вещества се разделят на алкохоли, феноли, алдехиди, кетони и карбоксилни киселини.

Разгледайте тези функционални групи и тяхното влияние върху физичните и химичните свойства на веществата.

Преглед на видеоклип.

Вече знаете, че това не е единственият възможен признак за класификация. В една молекула може да има няколко еднакви функционални групи и обърнете внимание на съответния ред от таблицата.

Следващият ред отразява класификацията на веществата според вида на радикала, свързан с функционалната група. Бих искал да обърна внимание на факта, че за разлика от алкохолите, алдехидите, кетоните и карбоксилните киселини, хидроксиарените се отделят в отделен клас съединения - феноли.

Броят на функционалните групи и структурата на радикала определят общата молекулна формула на веществата. В тази таблица те са дадени само за граничните представители на класове с една функционална група.

Всички класове съединения, които се "побират" в таблицата, самонофункционален, т.е. те изпълняват само една кислородсъдържаща функция.

За да консолидирам материала за класификацията и номенклатурата на кислородсъдържащите вещества, давам няколко формули на съединения и моля учениците да определят „своето място“ в горната класификация и да дадат име.

формула

Връзката между структурата и свойствата на кислородсъдържащите съединения.

Характерът на функционалната група оказва значително влияние върху физичните свойства на веществата от този клас и до голяма степен определя неговите химични свойства.

Понятието "физични свойства" включва агрегатното състояние на веществата.

Агрегатно състояниелинейни връзки различни класове:

Брой атоми ° С в молекула

Хомоложната серия от алдехиди започва с газообразно вещество при стайна температура - формалдехид и няма газове сред моновалентни алкохоли и карбоксилни киселини. С какво е свързано?

Молекулите на алкохолите и киселините са допълнително свързани помежду си чрез водородни връзки.

Учителят кара учениците да формулират определението за "водородна връзка" (това е междумолекулна връзка между кислорода на една молекула и хидроксилния водород на друга молекула), коригира го и при необходимост диктува за запис: химическа връзкамежду водороден атом с дефицит на електрони и богат на електрони атом на елемент с висока електроотрицателност (Е , О , н ) е нареченводород.

Сега сравнете точките на кипене (°C) на първите пет хомолози на вещества от три класа.

Брой атоми ° С в молекула

Какво може да се каже след преглед на таблиците?

В хомоложната серия от алкохоли и карбоксилни киселини няма газообразни веществаи точките на кипене са високи. Това се дължи на наличието на водородни връзки между молекулите. Благодарение на водородните връзки молекулите са свързани (сякаш омрежени), следователно, за да се освободят молекулите и да придобият летливост, е необходимо да се изразходва допълнителна енергия за разрушаване на тези връзки.

Какво може да се каже за разтворимостта на алкохоли, алдехиди и карбоксилни киселини във вода? (Доказване на разтворимостта във вода на алкохоли - етилов, пропилов, бутилов и киселини - мравчена, оцетна, пропионова, маслена и стеаринова. Демонстриран е и разтвор на мравчен алдехид във вода.)

При отговор се използва схема за образуване на водородни връзки между молекулите на киселина и вода, алкохоли, киселини.

Трябва да се отбележи, че с увеличаване на молекулното тегло, разтворимостта на алкохоли и киселини във вода намалява. Колкото по-голям е въглеводородният радикал в молекулата на алкохол или киселина, толкова по-трудно е за ОН групата да задържи молекулата в разтвор поради образуването на слаби водородни връзки.

3. Генетична връзка между различните класове кислородсъдържащи съединения.

Чертая на дъската формулите на редица съединения, съдържащи по един въглероден атом:

CH 4 → CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Защо се изучават в този ред в курса по органична химия?

Как се променя степента на окисление на въглероден атом?

Учениците диктуват ред: -4, -2, 0, +2, +4

Сега става ясно, че всяко следващо съединение е все по-окислена форма на предишното. От това е очевидно, че трябва да продължим генетична серияот ляво на дясно, последвано от окислителни реакции и в обратна посока– използване на процеси на възстановяване.

Изпадат ли кетоните от този "кръг роднини"? Разбира се, че не. Техните прекурсори са вторични алкохоли.

Химичните свойства на всеки клас вещества бяха разгледани подробно в съответните уроци. За да обобщя този материал, предложих като домашна работа задачи за обмен в малко необичайна форма.

1. Съединение с молекулна формула° С 3 з 8 О подложени на дехидрогениране, което води до продукт от състава° С 3 з 6 О . Това вещество претърпява реакция на "сребърно огледало", образувайки съединение° С 3 з 6 О 2 . Действието на последното вещество с калциев хидроксид дава вещество, използвано като хранителна добавка под код E 282. То инхибира растежа на мухъл в хлебни и сладкарски продукти и освен това се намира в продукти като швейцарско сирене. Определете формулата на добавката Е 282, напишете уравненията на посочените реакции и назовете всички органични вещества.

Решение :

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH→CH 3 –CH 2 – COH+H 2 ( котка. – Cu, 200-300 °C)

CH 3 –CH 2 – COH + Ag 2 O→CH 3 –CH 2 – COOH + 2Ag (опростена форма на уравнението, амонячен разтвор на сребърен оксид)

2CH 3 –CH 2 – COOH+ОТа(ОН) 2 → (CH 3 –CH 2 – COO) 2 Са+2Н 2 о

Отговор: калциев пропионат.

2. Композиционна връзка° С 4 з 8 кл 2 с неразклонен въглероден скелет, нагрят с воден разтворNaOH и получава органична материя, която, когато се окисляваCu(OH) 2 се превърна в° С 4 з 8 О 2 . Определете структурата на оригиналното съединение.

Решение: ако 2 хлорни атома са на различни въглеродни атоми, тогава, когато се третира с алкали, ще получим двувалентен алкохол, който няма да се окисляваCu(OH) 2 . Ако 2 хлорни атома са при един въглероден атом в средата на веригата, тогава при обработка с алкали ще се получи кетон, който не се окисляваCu(OH) 2. Тогава желаната връзка е1,1-дихлоробутан.

CH 3 –CH 2 –CH 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 О

CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 → CH 3 –CH 2 –CH 2 – COOH + Cu 2 О+2Н 2 О

3. Когато 19,2 g натриева сол на наситена едноосновна киселина се нагрява с натриев хидроксид, се образуват 21,2 g натриев карбонат. Назовете киселината.

Решение:

При нагряване настъпва декарбоксилиране:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (На 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 къртица

υ (R-COONa) = 0,2 къртица

М(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96 Ж/ къртица

М(R-COOH) = М(R-COONa) -М(Na) + M(H) = 96-23+1 = 74Ж/ къртица

В съответствие със обща формулаограничавайки едноосновните карбоксилни киселини, за да се определи броят на въглеродните атоми, е необходимо да се реши уравнението:

12n + 2n + 32= 74

n=3

Отговор: пропионова киселина.

За да консолидираме знанията за химичните свойства на кислородсъдържащите органични вещества, нека направим тест.

1 вариант

Ограничаващите едновалентни алкохоли съответстват на формулите:
НО) CH 2 О
Б) ° С 4 з 10 О
AT) ° С 2 з 6 О
G) CH 4 О
Д) ° С 2 з 4 О 2

Това е комбинация от два принципа,
Единият е в раждането на огледалата.
Със сигурност не за съзерцание
И за науката за разбиране.
... И в царството на гората тя среща,
Малките братя са нейни приятели тук,
Сърцата им са пълни...

настроики:
А) пикринова киселина
Б) мравчена киселина
Б) оцетна киселина
Г) карбоксилна група
Г) бензоена киселина

Етанолът реагира с вещества:
НО) NaOH
Б) Na
AT) НС1
G) CH 3 COOH
Д) FeCl 3

Качествена реакция към феноли е реакция с
НО) NaOH
Б) Cu(OH) 2
AT) CuO
G) FeCl 3
Д) HNO 3

Етаналът реагира с вещества
А) метанол
Б) водород
В) амонячен разтвор на сребърен оксид
Г) меден (II) хидроксид
Г) хлороводород

Вариант 2

Могат да се получат алдехиди
А) окисляване на алкени
Б) окисляване на алкохоли
В) хидратация на алкини
Г) при нагряване на калциеви соли на карбоксилни киселини
Г) хидратация на алкени

Функционалната група на алкохолите е
НО) COH
Б) о
AT) COOH
G) NH 2
Д) НЕ 2

2-метилбутанол-2
А) ненаситен алкохол
Б) наситен алкохол
Б) едновалентен алкохол
Г) третичен алкохол
Г) алдехид

Видяхте ли реакцията
А) многовалентни алкохоли
Б) алкохолно окисляване
В) взаимодействието на фенол с железен (III) хлорид
D) "сребърно огледало"
D) "медно огледало"

Оцетната киселина реагира с вещества
А) водород
Б) хлор
Б) пропанол
Г) натриев хидроксид
Г) метаналем

Учениците записват отговорите си в таблицата:

1, 2 вар.

Ако свържете верните отговори с плътна линия, ще получите числото "5".

Групова работа на учениците.

Задача за 1 група

Цели:

Реактиви и оборудване: ацетилсалицилова киселина (аспирин), вода, железен (III) хлорид; хаванче и пестик, стъклена пръчка, спиртна лампа, държач за епруветка, фуния, филтър, чаши, поставка за епруветки, пипета, 10 ml мерителен цилиндър.

Опит 1. Доказателство за липсата на фенолен хидроксил в ацетилсалициловата киселина (аспирин).

Поставете 2-3 зрънца ацетилсалицилова киселина в епруветка, добавете 1 ml вода и разклатете енергично. Към получения разтвор се добавят 1-2 капки разтвор на железен (III) хлорид. Какво гледате? Направете си изводите.

Виолетово оцветяване не се появява. Следователно, в ацетилсалициловата киселинаНООС-С 6 з 4 -O-CO-CH 3 няма свободна фенолна група, тъй като това вещество е естеробразувани от оцетна и салицилова киселина.

Опит 2. Хидролиза на ацетилсалицилова киселина.

Поставете натрошена таблетка ацетилсалицилова киселина в епруветка и добавете 10 ml вода. Съдържанието на епруветката се довежда до кипене и се вари 0,5-1 мин. Филтрирайте разтвора. След това към получения филтрат се добавят 1-2 капки разтвор на железен (III) хлорид. Какво гледате? Направете си изводите.

Запишете уравнението на реакцията:

Завършете работата, като попълните таблица, в която има следните колони: извършена операция, реактив, наблюдения, изход.

Появява се виолетов цвят, показващ освобождаването на салицилова киселина, съдържаща свободна фенолна група. Като естер ацетилсалициловата киселина лесно се хидролизира при кипене с вода.

Задача за 2 група

1. Помислете за структурните формули на веществата, назовете функционалните групи.

2. Направете лабораторията„Откриване на функционални групи в молекулата на глюкозата“.

Цели: затвърди знанията на учениците за качествени реакцииорганични съединения, отработване на умения експериментална дефиницияфункционални групи.

Реактиви и оборудване: решение глюкоза, универсален индикатор, разтвор на меден (II) сулфат, разтвор на натриев хидроксид, спиртна лампа, държач за епруветка, кибрит, 10 ml мерителен цилиндър.

2.1. Изсипете 2 ml разтвор на глюкоза в епруветка. Използвайки универсален индикатор, направете заключение за наличието или отсъствието на карбоксилна група.

2.2. Вземете меден (II) хидроксид: изсипете 1 ml меден (II) сулфат в епруветка и добавете към него натриев хидроксид. Добавете 1 ml глюкоза към получената утайка, разклатете. Какво гледате? Кои функционални групи се характеризират с тази реакция?

2.3. Загрейте сместа, получена в опит № 2. Маркирайте промените. Коя функционална група се характеризира с тази реакция?

2.4. Завършете работата, като попълните таблица, в която има следните колони: извършена операция, реактив, наблюдения, изход.

Демонстрационен опит. Взаимодействие на разтвор на глюкоза с амонячен разтвор на сребърен оксид.

Резултати от работата:

- няма карбоксилна група, т.к разтворът има неутрална реакция към индикатора;

- утайката от меден (II) хидроксид се разтваря и се появява ярко син цвят, който е характерен за поливалентните алкохоли;

- когато този разтвор се нагрява, се утаява жълта утайка от меден (I) хидроксид, която става червена при по-нататъшно нагряване, което показва наличието на алдехидна група.

Заключение. По този начин молекулата на глюкозата съдържа карбонил и няколко хидроксилни групи и е алдехиден алкохол.

Задача за 3 група

Физиологично действиеетанол

1. Какъв е ефектът на етанола върху живите организми?

2. Използвайки оборудването и реактивите на масата, демонстрирайте ефекта на етанола върху живите организми. Коментирайте това, което виждате.

Цел на опита: да убеди учениците, че алкохолът денатурира протеините, разрушава необратимо тяхната структура и свойства.

Оборудване и реактиви: поставка с епруветки, пипета, градуиран цилиндър 10 ml, яйчен белтък, етанол, вода.

Изживейте напредък: Изсипете 2 ml яйчен белтък в 2 епруветки. Добавете 8 ml вода към едната, същото количество етанол към другата.

В първата епруветка протеинът се разтваря и се усвоява добре от организма. Във втората епруветка се образува плътна бяла утайка - протеините не се разтварят в алкохол, алкохолът отнема вода от протеините. В резултат на това структурата и свойствата на протеина, неговите функции се нарушават.

3. Разкажете ни за ефекта на етилов алкохол върху различни органи и системи на човешките органи.

Обсъдете ефектите от пиенето на алкохол върху бременните жени.

Студентски изпълнения.

От древни времена на човека са известни голям брой токсични вещества, всички те се различават по силата на ефекта си върху тялото. Сред тях се откроява вещество, което е известно в медицината като силна протоплазмена отрова - това е етилов алкохол. Смъртността от алкохолизъм надвишава броя на смъртните случаи, причинени от всички инфекциозни заболяваниявзети заедно.

Изгаряйки лигавицата на устата, фаринкса, хранопровода, навлиза в стомашно-чревния тракт. За разлика от много други вещества, алкохолът се абсорбира бързо и напълно в стомаха. Преодолявайки лесно биологичните мембрани, за около час достига максималната си концентрация в кръвта.

Алкохолните молекули бързо проникват през биологичните мембрани в кръвта в сравнение с водните молекули. Молекулите на етиловия алкохол могат лесно да преминат през биологичните мембрани поради малкия си размер, слабата поляризация, образуването на водородни връзки с водните молекули и добрата разтворимост на алкохола в мазнини.

Бързо абсорбиран в кръвта, разтваряне добре в междуклетъчната течност, алкохолът навлиза във всички клетки на тялото. Учените са установили, че нарушавайки функциите на клетките, причинява тяхната смърт: при изпиване на 100 г бира умират около 3000 мозъчни клетки, 100 г вино - 500, 100 г водка - 7500, контакт на червените кръвни клетки с алкохол молекули води до коагулация на кръвните клетки.

В черния дроб токсичните вещества, попаднали в кръвта, се неутрализират. Лекарите наричат ​​този орган мишена за алкохола, тъй като 90% от етанола се неутрализира в него. Среща се в черния дроб химически процесиокисляване на етанол.

Припомняме си с учениците етапите на процеса на окисление на алкохола:

Етиловият алкохол се окислява до крайни продукти на разпадане само ако дневната консумация на етанол не надвишава 20 г. Ако дозата е превишена, тогава в тялото се натрупват междинни продукти на разлагане.

Това води до редица негативни странични ефекти: повишено образуване на мазнини и натрупването им в чернодробните клетки; натрупването на пероксидни съединения, способни да разрушат клетъчните мембрани, в резултат на което съдържанието на клетките изтича през образуваните пори; много нежелани явления, съвкупността от които води до разрушаване на черния дроб - цироза.

Оцетният алдехид е 30 пъти по-токсичен от етиловия алкохол. В допълнение, в резултат на различни биохимични реакции в тъканите и органите, включително мозъка, е възможно образуването на тетрахидропапаверолин, чиято структура и свойства наподобяват добре познатите психотропни лекарства - морфин и канабинол. Лекарите са доказали, че именно ацеталдехидът причинява появата на мутации и различни деформации в ембрионите.

Оцетната киселина засилва синтеза на мастни киселини и води до мастна дегенерация на черния дроб.

Изучавайки физичните свойства на алкохолите, ние разгледахме въпроса за промените в тяхната токсичност в хомоложната серия от едновалентни алкохоли. С увеличаване на молекулното тегло на молекулите на веществата се увеличават техните наркотични свойства. Ако сравним етилов и пентилов алкохол, тогава молекулното тегло на последния е 2 пъти по-голямо, а токсичността - 20 пъти. Алкохолите, съдържащи три до пет въглеродни атома, образуват така наречените фузелни масла, чието присъствие в алкохолните напитки повишава техните токсични свойства.

В тази серия изключение прави метанолът - най-силната отрова. При поглъщане на 1-2 чаени лъжички от него въздейства на зрителния нерв, което води до пълна слепота, а употребата на 30-100 мл води до летален изход. Опасността се засилва от сходството на метиловия алкохол с етилов алкохолсвойства, външен вид, мирис.

Заедно с учениците се опитваме да открием причината за това явление. Те излагат различни хипотези. Ние се спираме на факта, че факторите, които повишават токсичността на метиловия алкохол, включват малкия размер на молекулите (висока скорост на разпространение), както и факта, че междинните продукти на неговото окисляване - мравчен алдехид и мравчена киселина - са силни отрови.

Алкохолът, който не е неутрализиран от черния дроб, и токсичните продукти от неговия разпад отново навлизат в кръвообращението и се пренасят в тялото, оставайки в него за дълго време. Например в мозъка алкохолът се открива непроменен след 20 дни след приемането му.

Насочваме вниманието на учениците към това как алкохолът и неговите разпадни продукти се отделят от тялото.

° С 2 з 5 о

За съжаление, в последно времеконсумацията на алкохол, подобно на пушенето, е често срещана сред жените. Влиянието на алкохола върху потомството е в две посоки.

Първо, употребата на алкохол е придружена от дълбоки промени в сексуалната сфера както на мъжете, така и на жените. Алкохолът и неговите разпадни продукти могат да засегнат както женските, така и мъжките репродуктивни клетки още преди оплождането – техните генетична информация(Вижте фиг. "Здрави (1) и патологични (2) сперматозоиди").

Ако употребата на алкохол е продължителна, дейността на репродуктивната система се нарушава, тя започва да произвежда дефектни зародишни клетки.

Второ, алкохолът влияе пряко върху плода. Постоянната употреба на 75-80 g водка, коняк или 120-150 g по-слаби алкохолни напитки (бира) може да предизвика фетален алкохолен синдром. През плацентата не само алкохолът, но и продуктите от неговото разлагане, по-специално ацеталдехидът, който е десет пъти по-опасен от самия алкохол, навлизат във водите около плода.

Алкохолната интоксикация има пагубен ефект върху плода, тъй като неговият черен дроб, където първо влиза кръвта от плацентата, все още няма специален ензим, който разгражда алкохола, и той, неутрализиран, се разпространява в тялото и причинява необратими промени. Алкохолът е особено опасен на 7-11 седмица от бременността, когато те започват да се развиват вътрешни органи. Влияе неблагоприятно на тяхното развитие, причинявайки смущения и промени. Мозъкът е особено засегнат. Поради влиянието на алкохола може да се развие деменция, епилепсия, неврози, сърдечни и бъбречни заболявания, увреждане на външните и вътрешните полови органи.

Понякога увреждането на психиката и интелекта се наблюдава още в ранна детска възраст, но най-често те се откриват, когато децата започнат да учат. Такова дете е интелектуално отслабено, агресивно. Алкохолът засяга тялото на детето много по-силно, отколкото тялото на възрастен. Особено чувствителен и раним нервна системаи мозъка на детето.

Така че, нека да разгледаме таблицата "Влиянието на алкохола върху наследствеността и здравето на децата" и да направим изводи .

Съдбата на децата

Продължителната употреба на алкохолни напитки води до омекване на кортикалния слой. Наблюдават се множество петехиални кръвоизливи; нарушава се предаването на възбуждане от една нервна клетка към друга. Не забравяйте лаконичните предупредителни думи на В. В. Маяковски:

Не пийте алкохолни напитки.

Пиещите - отрова, другите - мъчение.

По този начин вие консолидирахте способността да предсказвате химичните свойства на непознати органични вещества, въз основа на познанията за функционалните групи, повторихте физичните и химичните свойства на кислородсъдържащите органични вещества, консолидирахте способността да определяте принадлежността на органичните съединения към класовете на вещества.

III. Домашна работа.

1. Извършете трансформации:

2. Изследвайте възможни причинизамърсяване на околната среда в близост до производството: метанол, фенол, формалдехид, оцетна киселина. Анализирайте въздействието на тези вещества върху природни обекти: атмосфера, водни източници, почва, растения, животни и хора. Опишете мерките за първа помощ при отравяне