Стойността на естерите. Естери

5 март 2018 г

Естерите обикновено се наричат съединения, получени чрез реакция на естерификация от карбоксилни киселини. В този случай OH- се замества от карбоксилната група с алкокси радикала. В резултат на това се образуват естери, чиято формула обикновено се записва като R-COO-R.

Структурата на естерната група

Полярността на химичните връзки в естерните молекули е подобна на полярността на връзките в карбоксилните киселини. Основната разлика е липсата на подвижен водороден атом, на мястото на който се поставя въглеводороден остатък. Въпреки това, електрофилният център е разположен върху въглеродния атом на естерната група. Но въглеродният атом на алкиловата група, свързана с него, също е положително поляризиран.

Електрофилността, а оттам и химичните свойства на естерите, се определят от структурата на въглеводородния остатък, който е заел мястото на Н атома в карбоксилната група. Ако въглеводородният радикал образува спрегната система с кислородния атом, тогава реактивността се увеличава значително. Това се случва например при акрилни и винилови естери.

Физични свойства

Повечето естери са течни или кристални вещества с приятен аромат. Тяхната точка на кипене обикновено е по-ниска от тази на карбоксилните киселини с подобно молекулно тегло. Това потвърждава намаляването на междумолекулните взаимодействия, което от своя страна се обяснява с липсата на водородни връзки между съседни молекули.

Въпреки това, както химичните свойства на естерите, физичните зависят от структурните характеристики на молекулата. По-точно от вида на алкохола и карбоксилната киселина, от които се образува. На тази основа естерите се разделят на три основни групи:

Плодови естери. Те се образуват от нисши карбоксилни киселини и същите едновалентни алкохоли. Течности с характерни приятни флорално-плодови миризми.
Восъци. Те са производни на висши (брой въглеродни атоми от 15 до 30) киселини и алкохоли с по една функционална група. Това са пластични вещества, които лесно се размекват в ръцете. Основният компонент на пчелния восък е мирицил палмитат C 15 H 31 COOS 31 H 63, а китайският - церилов естер на керотинова киселина C 25 H 51 COOS 26 H 53. Те са неразтворими във вода, но разтворими в хлороформ и бензен.
мазнини. Образува се от глицерол и средни и висши карбоксилни киселини. Животинските мазнини, като правило, са твърди при нормални условия, но лесно се топят при повишаване на температурата (масло, свинска мас и др.). Растителните мазнини се характеризират с течно състояние (ленено, маслиново, соево масло). Основната разлика в структурата на тези две групи, която влияе върху разликите във физичните и химичните свойства на естерите, е наличието или отсъствието на множествени връзки в киселинния остатък. Животинските мазнини са глицериди на ненаситени карбоксилни киселини, а растителните са наситени киселини.

Химични свойства

Естерите реагират с нуклеофили, което води до заместване на алкокси групата и ацилиране (или алкилиране) на нуклеофилния агент. Ако в структурната формула на естера има α-водороден атом, тогава е възможна естерна кондензация.

1. Хидролиза.Възможна е киселинна и алкална хидролиза, която е обратната реакция на естерификацията. В първия случай хидролизата е обратима и киселината действа като катализатор:

R-COO-R "+ H 2 O<―>R-COO-H + R "-OH

Основната хидролиза е необратима и обикновено се нарича осапунване, а натриевите и калиеви соли на мастни карбоксилни киселини се наричат сапуни:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OH

2. Амонолиза.Амонякът може да действа като нуклеофилен агент:

R-COO-R "+ NH 3 ―> R-CO-NH 2 + R"-OH

3. Интересност.Това химично свойство на естерите може да се отдаде и на методите за тяхното получаване. Под действието на алкохоли в присъствието на Н + или ОН - е възможно да се замени въглеводородният радикал, комбиниран с кислород:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Редукцията с водород води до образуването на молекули на два различни алкохола:

R-СО-OR "+ LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОH + R"OH

5. Изгарянето е друга типична реакция за естерите:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 \u003d 6CO 2 + 6H 2 O

6. Хидрогениране. Ако има множество връзки във въглеводородната верига на етерна молекула, тогава към тях могат да бъдат прикрепени водородни молекули, което се случва в присъствието на платина или други катализатори. Така например е възможно да се получат твърди хидрогенирани мазнини (маргарин) от масла.

Използването на естери

Естерите и техните производни се използват в различни индустрии. Много от тях разтварят добре различни органични съединения, използват се в парфюмерията и хранително-вкусовата промишленост, за производството на полимери и полиестерни влакна.

Етилацетат. Използва се като разтворител на нитроцелулоза, целулозен ацетат и други полимери, за производство и разтваряне на лакове. Поради приятния си аромат се използва в хранително-вкусовата и парфюмерийната промишленост.

Бутилацетат. Също така се използва като разтворител, но вече полиестерни смоли.

Винилацетат (CH3-COO-CH=CH2). Използва се като основа на полимер, необходим при получаването на лепила, лакове, синтетични влакна и филми.

Малонов етер. Поради специалните си химични свойства, този естер се използва широко в химическия синтез за получаване на карбоксилни киселини, хетероциклени съединения, аминокарбоксилни киселини.

Фталати. Естерите на фталовата киселина се използват като пластификатори за полимери и синтетичен каучук, а диоктил фталатът се използва и като репелент.

Метил акрилат и метил метакрилат. Лесно се полимеризира с образуването на листове органично стъкло, устойчиви на различни влияния.

Сложни етери. Сред функционалните производни на киселините специално място заемат естерите - производни на киселини, в които водородният атом в карбоксилната група е заменен с въглеводороден радикал. Обща формула на естерите

където R и R" са въглеводородни радикали (в сложните естери на мравчената киселина R е водороден атом).

Номенклатура и изомерия. Имената на естерите произлизат от името на въглеводородния радикал и името на киселината, в които се използва наставката -am вместо окончанието -ova, например:

Естерите се характеризират с три вида изомерия:

1. Изомерията на въглеродната верига започва в киселинния остатък с бутанова киселина, в алкохолния остатък - с пропилов алкохол, например етилбутиратът е изомерен с етилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.
2. Изомерия на позицията на естерната група --CO--O--. Този тип изомерия започва с естери, съдържащи най-малко 4 въглеродни атома, като етил ацетат и метил пропионат.
3. Междукласова изомерия, например пропановата киселина е изомерна на метилацетат.

За естери, съдържащи ненаситена киселина или ненаситен алкохол, са възможни още два вида изомерия: изомерия на позицията на кратната връзка и цис-, транс-изомерия.

Физични свойства на естерите. Естерите на нисшите карбоксилни киселини и алкохолите са летливи, неразтворими във вода течности. Много от тях имат приятна миризма. Така например бутилбутиратът мирише на ананас, изоамилацетатът мирише на круша и т.н.

Естерите на висшите мастни киселини и алкохолите са восъчни вещества, без мирис, неразтворими във вода.

Химични свойства на естерите. 1. Реакцията на хидролиза или осапунване. Тъй като реакцията на естерификация е обратима, следователно, в присъствието на киселини протича реакцията на обратна хидролиза:

Реакцията на хидролиза също се катализира от основи; в този случай хидролизата е необратима, тъй като получената киселина с алкали образува сол:

2. Реакция на присъединяване. Естерите, съдържащи в състава си ненаситена киселина или алкохол, са способни на присъединителни реакции.
3. Реакция на възстановяване. Редукцията на естери с водород води до образуването на два алкохола:

4. Реакцията на образуване на амиди. Под действието на амоняка естерите се превръщат в киселинни амиди и алкохоли:

17. Структура, класификация, изомерия, номенклатура, производствени методи, физични свойства, химични свойства на аминокиселините

Аминокиселините (аминокарбоксилни киселини) са органични съединения, чиято молекула съдържа едновременно карбоксилни и аминови групи.

Аминокиселините могат да се разглеждат като производни на карбоксилни киселини, в които един или повече водородни атоми са заместени с аминови групи.

Аминокиселините са безцветни кристални вещества, които са силно разтворими във вода. Много от тях имат сладък вкус. Всички аминокиселини са амфотерни съединения, те могат да проявяват както киселинни свойства, дължащи се на наличието на карбоксилна група -COOH в техните молекули, така и основни свойства, дължащи се на аминогрупата -NH2. Аминокиселините взаимодействат с киселини и основи:

NH2 --CH2 --COOH + HCl > HCl * NH2 --CH2 --COOH (глицин хидрохлоридна сол)

NH 2 --CH 2 --COOH + NaOH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COONa (натриева сол на глицин)

Поради това разтворите на аминокиселини във вода имат свойствата на буферни разтвори, т.е. са в състояние на вътрешни соли.

NH 2 --CH 2 COOH N + H 3 --CH 2 COO -

Аминокиселините обикновено могат да влизат във всички реакции, характерни за карбоксилните киселини и амините.

Естерификация:

NH 2 --CH 2 --COOH + CH 3 OH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COOCH 3 (глицин метилов естер)

Важна характеристика на аминокиселините е способността им да поликондензират, което води до образуването на полиамиди, включително пептиди, протеини, найлон и капрон.

Реакция на образуване на пептид:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2 > HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Изоелектричната точка на аминокиселина е стойността на рН, при която максималната част от молекулите на аминокиселината има нулев заряд. При това pH аминокиселината е най-малко подвижна в електрическо поле и това свойство може да се използва за разделяне на аминокиселини, както и на протеини и пептиди.

Цвитерионът е аминокиселинна молекула, в която аминогрупата е представена като -NH3+, а карбокси групата е представена като -COO? . Такава молекула има значителен диполен момент при нулев нетен заряд. Именно от такива молекули са изградени кристалите на повечето аминокиселини.

Някои аминокиселини имат множество аминогрупи и карбоксилни групи. За тези аминокиселини е трудно да се говори за конкретен цвитерион.

Повечето аминокиселини могат да бъдат получени по време на хидролиза на протеини или в резултат на химични реакции:

CH 3 COOH + Cl 2 + (катализатор) > CH 2 ClCOOH + HCl; CH 2 ClCOOH + 2NH 3 > NH 2 --CH 2 COOH + NH 4 Cl

Ако изходната киселина е многоосновна, тогава е възможно образуването или на пълни естери - всички HO групи се заместват, или на киселинни естери - частично заместване. За едноосновните киселини са възможни само пълни естери (фиг. 1).

Ориз. един. ПРИМЕРИ ЗА ЕСТЕРИна основата на неорганични и карбоксилни киселини

Номенклатура на естери.

Името се създава, както следва: първо се посочва R групата, свързана с киселината, след това името на киселината с наставката "at" (както в имената на неорганични соли: въглерод принатрий, нитр прихром). Примери на фиг. 2

Ориз. 2. НАИМЕНОВАНИЯ НА ЕСТЕРИ. Фрагменти от молекули и съответните им фрагменти от имена са маркирани в същия цвят. Естерите обикновено се смятат за реакционни продукти между киселина и алкохол, например бутил пропионатът може да се разглежда като реакционен продукт на пропионова киселина и бутанол.

Ако се използва тривиалното ( см. ТРИВИАЛНИ ИМЕНА НА ВЕЩЕСТВА) името на изходната киселина, тогава думата „етер“ е включена в името на съединението, например C 3 H 7 COOC 5 H 11 е амиловият естер на маслената киселина.

Класификация и състав на естерите.

Сред изследваните и широко използвани естери по-голямата част са съединения, получени от карбоксилни киселини. Естерите на базата на минерални (неорганични) киселини не са толкова разнообразни, т.к класът на минералните киселини е по-малко на брой от карбоксилните киселини (разнообразието от съединения е един от отличителните белези на органичната химия).

Когато броят на С атомите в изходната карбоксилна киселина и алкохол не надвишава 6–8, съответните естери са безцветни маслени течности, най-често с плодов мирис. Те образуват група плодови естери. Ако ароматен алкохол (съдържащ ароматно ядро) участва в образуването на естер, тогава такива съединения, като правило, имат флорална, а не плодова миризма. Всички съединения от тази група са практически неразтворими във вода, но лесно разтворими в повечето органични разтворители. Тези съединения са интересни с широкия си спектър от приятни аромати (Таблица 1), някои от тях първоначално са изолирани от растения и по-късно синтезирани изкуствено.

Раздел. един. НЯКОИ ЕСТЕРИ, с плодов или флорален аромат (фрагменти от изходните алкохоли във формулата на съединението и в името са с удебелен шрифт)
Естерна формула	Име	Аромат
CH 3 SOO C 4 H 9	Бутилацетат	круша
C3H7COO CH 3	Метилестер на маслена киселина	ябълка
C3H7COO C 2 H 5	Етилестер на маслена киселина	ананас
C4H9COO C 2 H 5	Етил	пурпурен
C4H9COO C 5 H 11	Изоамилестер на изовалерианова киселина	банан
CH 3 SOO CH2C6H5	Бензилацетат	жасмин
C 6 H 5 SOO CH2C6H5	Бензилбензоат	флорален

С увеличаване на размера на органичните групи, които съставляват естерите, до C 15–30, съединенията придобиват консистенция на пластични, лесно омекотени вещества. Тази група се нарича восъци и обикновено е без мирис. Пчелният восък съдържа смес от различни естери, един от компонентите на восъка, който успя да се изолира и определи състава му, е мирицилов естер на палмитинова киселина C 15 H 31 COOC 31 H 63 . Китайският восък (продукт от изолирането на кохинеал - насекоми от Източна Азия) съдържа церилов естер на керотинова киселина C 25 H 51 COOS 26 H 53. В допълнение, восъците съдържат както свободни карбоксилни киселини, така и алкохоли, включително големи органични групи. Восъците не се омокрят от вода, разтворими в бензин, хлороформ, бензол.

Третата група са мазнините. За разлика от предишните две групи, базирани на моновалентни алкохоли ROH, всички мазнини са естери, образувани от тривалентния алкохол глицерол HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH. Карбоксилните киселини, които са част от мазнините, като правило имат въглеводородна верига с 9-19 въглеродни атома. Животинските мазнини (краве масло, агнешко, свинска мас) са пластични, топими вещества. Растителните мазнини (зехтин, памучно семе, слънчогледово масло) са вискозни течности. Животинските мазнини се състоят главно от смес от глицериди на стеаринова и палмитинова киселина (фиг. 3A, B). Растителните масла съдържат глицериди на киселини с малко по-къса въглеродна верига: лауринова C 11 H 23 COOH и миристинова C 13 H 27 COOH. (като стеариновата и палмитиновата са наситени киселини). Такива масла могат да се съхраняват на въздух дълго време, без да променят консистенцията си, поради което се наричат несъхнещи. Обратно, лененото масло съдържа глицерид на ненаситена линолова киселина (фиг. 3B). Когато се нанася в тънък слой върху повърхността, такова масло изсъхва под действието на атмосферния кислород по време на полимеризацията на двойните връзки и се образува еластичен филм, който е неразтворим във вода и органични разтворители. На базата на ленено масло се произвежда естествено изсушаващо масло.

Ориз. 3. ГЛИЦЕРИДИ НА СТЕАРИНОВА И ПАЛМИТИНОВА КИСЕЛИНА (А И Б)- компоненти на животинската мазнина. Глицеридът на линоловата киселина (В) е компонент на лененото масло.

Естери на минерални киселини (алкилсулфати, алкилборати, съдържащи фрагменти от нисши алкохоли C 1–8) са маслени течности, естери на висши алкохоли (започвайки с C 9) са твърди съединения.

Химични свойства на естерите.

Най-типично за естерите на карбоксилните киселини е хидролитичното (под действието на вода) разцепване на естерната връзка; в неутрална среда протича бавно и забележимо се ускорява в присъствието на киселини или основи, т.к. H+ и HO– йони катализират този процес (фиг. 4A), като хидроксидните йони действат по-ефективно. Хидролизата в присъствието на основи се нарича осапунване. Ако вземем количество основа, достатъчно да неутрализира цялата образувана киселина, тогава настъпва пълно осапуняване на естера. Такъв процес се извършва в промишлен мащаб и глицеролът и висшите карбоксилни киселини (С15–19) се получават под формата на соли на алкални метали, които са сапуни (фиг. 4Б). Фрагментите от ненаситени киселини, съдържащи се в растителните масла, като всички ненаситени съединения, могат да бъдат хидрогенирани, водородът се добавя към двойните връзки и се образуват съединения, подобни на животинските мазнини (фиг. 4B). По този начин в промишлеността се получават твърди мазнини на базата на слънчогледово, соево или царевично масло. Маргаринът се произвежда от продукти на хидрогениране на растителни масла, смесени с естествени животински мазнини и различни хранителни добавки.

Основният метод на синтез е взаимодействието на карбоксилна киселина и алкохол, катализирано от киселина и придружено от освобождаване на вода. Тази реакция е противоположна на тази, показана на фиг. 3А. За да може процесът да върви в правилната посока (синтез на естер), водата се дестилира (отдестилира) от реакционната смес. Специални изследвания, използващи белязани атоми, позволяват да се установи, че по време на синтеза O атомът, който е част от получената вода, се отделя от киселината (маркирана с червена пунктирана рамка), а не от алкохола (нереализиран вариант е подчертано със синя пунктирана рамка).

По същата схема се получават естери на неорганични киселини, например нитроглицерин (фиг. 5В). Вместо киселини могат да се използват киселинни хлориди; методът е приложим както за карбоксилни (фиг. 5C), така и за неорганични киселини (фиг. 5D).

Взаимодействието на соли на карбоксилни киселини с халоалкил RCl също води до естери (фиг. 5d), реакцията е удобна, защото е необратима - освободената неорганична сол веднага се отстранява от органичната реакционна среда под формата на утайка.

Използването на естери.

Етилформиат HCOOS 2 H 5 и етилацетат H 3 COOS 2 H 5 се използват като разтворители за целулозни лакове (на базата на нитроцелулоза и целулозен ацетат).

Естери на базата на нисши алкохоли и киселини (Таблица 1) се използват в хранително-вкусовата промишленост за създаване на плодови есенции, а естери на базата на ароматни алкохоли се използват в парфюмерийната индустрия.

Полиращи средства, смазки, импрегниращи състави за хартия (восъчна хартия) и кожа са направени от восъци, те също са част от козметични кремове и медицински мехлеми.

Мазнините, заедно с въглехидратите и протеините, съставляват набор от хранителни продукти, необходими за храненето, те са част от всички растителни и животински клетки, освен това, натрупвайки се в тялото, те играят ролята на енергиен резерв. Поради ниската топлопроводимост мастният слой добре предпазва животните (особено морските - китове или моржове) от хипотермия.

Животинските и растителните мазнини са суровина за производството на висши карбоксилни киселини, детергенти и глицерин (фиг. 4), който се използва в козметичната промишленост и като компонент на различни смазки.

Нитроглицеринът (фиг. 4) е добре известно лекарство и експлозив, основата на динамита.

На базата на растителни масла се правят сушилни масла (фиг. 3), които са в основата на маслените бои.

Естерите на сярната киселина (фиг. 2) се използват в органичния синтез като алкилиращи агенти (въвеждащи алкилова група в съединението), а естерите на фосфорната киселина (фиг. 5) се използват като инсектициди, както и като добавки към смазочни масла.

Михаил Левицки

Естерите са термично нестабилни: при нагряванедо 200 - 250 o C те разлагат се намного по-стабилен карбоксилни киселини и алкени, например:

Ако първият въглероден атом на алкохолната част на естера има разклонение, тогава се получават два различни алкена и всеки от тях може да бъде получен под формата на два цис-и транс- изомери:

Естерите могат да бъдат хидролизирани в кисела, неутрална и алкална среда. Реакцията е обратима и нейната скорост зависи от концентрацията на добавената силна киселина. Кинетичните криви, т.е. кривите в координатите време-концентрация, имат низходящ показател за естера и същия възходящ показател за алкохола и карбоксилната киселина. По-долу е дадена графика за реакцията на хидролиза в общ вид:

Ако не се добави киселина, тогава се наблюдава автокаталитичен процес: хидролизата отначало протича много бавно, но в същото време се образува карбоксилна киселина - катализаторът и процесът се ускорява и след известно време скоростта му отново пада и концентрацията на естер достига равновесие. Тази равновесна концентрация, при равни други условия, не се различава по никакъв начин от равновесната концентрация, получена при катализа със силни киселини. Въпреки това, времето за достигане на полуживот (t 1/2 ) много по-голям:

Под действието на алкали естерите също се „хидролизират“, но тук алкалите не са катализатор, а реагент:

Естерите влизат в реакция на интересестерификация както с алкохоли, така и с киселини:

За да се измести равновесието към образуването на целевия естер, алкохолът - изходният реагент се взема в голям излишък. При интересестерификация с киселина се приема голям излишък от нея.

Естерите реагират с амоняк и амини. Равновесието в тези реакции е много силно изместено към образуването на амиди и алкиламиди на киселини: не е необходим излишък от амоняк или амин (!!!)

Естерите могат да се окисляват със силни окислители в кисела среда. Очевидно първо се случва хидролиза и само алкохолът, образуван в този случай, всъщност се окислява. Например:

Естерите могат да бъдат редуцирани до алкохоли с метален натрий в алкохолна среда. Реакцията е предложена през 1903 г. и подробно проучена през 1906 г. от френските химици Буво и Блан и носи тяхното име. Например:

В два етапа естерите могат да бъдат редуцирани до алкохоли с помощта на сложни метални хидриди. В първия етап, в случай на използване на натриев тетрахидроборат, се получават естер на борна киселина и натриев алкохолат, във втория се хидролизират до алкохоли:

В случай на използване на литиев тетрахидроалуминат, алуминиеви и литиеви алкохолати се получават в първия етап, а във втория те също се хидролизират до алкохоли:

Заглавие на темата или раздела на темата	страница №
Сложни етери. Определение.
Класификация на естерите
Номенклатура на естери
Изомерия на естерите
Интерфункционални естерни изомери
Електронна и пространствена структура на естери на примера на метилацетат
Методи за получаване на естери
Получаване на естери чрез взаимодействие на карбоксилни киселини с алкени.
Получаване на естери чрез взаимодействие на карбоксилни киселини с алкини.
Получаване на естери чрез взаимодействие на алкини, въглероден окис и алкохоли.
Получаването на естери чрез взаимодействие на карбоксилни киселини и алкохоли е реакция на естерификация.
Получаване на естери чрез взаимодействие на хлорни (халогенни) анхидриди на карбоксилни киселини и алкохоли.
Получаване на естери чрез взаимодействие на киселинни халиди с алкохолати.
Получаване на естери чрез взаимодействие на анхидриди на карбоксилни киселини и алкохоли.
Получаване на естери чрез взаимодействие на анхидриди на карбоксилни киселини с алкохолати
Получаване на естери чрез взаимодействие на анхидриди и халогениди на карбоксилни киселини с феноли.
Получаване на естери чрез взаимодействие на анхидриди и халогениди на карбоксилни киселини с фенолати (нафтолати).
Получаване на естери чрез взаимодействие на соли на карбоксилни киселини и халогенидни алкили
Получаване на естери от други естери чрез реакции на киселинна трансестерификация
Получаване на естери от други естери чрез реакции на интересестерификация с алкохол.
Получаване на естери от етери чрез взаимодействието им с въглероден окис
Физични свойства, приложения и биомедицинско значение на естерите
Физични свойства на естерите
Съотношението на естерите към светлината
Агрегатно състояние на естерите
Зависимостта на точките на топене и кипене на естерите от броя на въглеродните атоми в тях и от структурата. Таблица №1
Зависимостта на точките на кипене на естерите от структурата на радикала на тяхната алкохолна част. Таблица номер 2
Разтворимост и разтворимост на естери
Разтворимост на естери във вода, етанол и диетилов етер при 20 o C. Таблица № 3
Разтворимост на естери по отношение на лакове и бои, както и на неорганични соли
Миризмата на естери.
Миризмата на естери, тяхната употреба, естествено срещане и токсични свойства. Таблица № 4
Медико-биологично значение на естерите
Формули на естери - лекарствени биологично активни лекарства
Химични свойства на естерите
Термично разлагане на естери до карбоксилни киселини и алкени
Хидролиза на естери в кисела среда. Кинетични криви.
Хидролиза на естери във вода. Кинетични криви на автокатализа.
Реакция на естери с основи. Кинетични криви.
Реакция на трансестерификация на естери с алкохоли и киселини.
Реакцията на естери с амоняк и амини е производството на киселинни амиди.
Окислителна реакция на естери със силни окислители в кисела среда.
Реакция на възстановяване на естери към алкохоли по Bouvot и Blanc
Реакцията на редукция на естери до алкохоли с помощта на сложни метални хидриди
Съдържание

Сега нека поговорим за сложните. Естерите са широко разпространени в природата. Да се каже, че естерите играят голяма роля в човешкия живот означава да не се каже нищо. Срещаме ги, когато помирисваме цвете, което дължи аромата си на най-простите естери. Слънчогледовото или зехтинът също е естер, но вече високомолекулен - също като животинските мазнини. Ние измиваме, измиваме и измиваме с продукти, които се получават чрез химическа реакция на преработка на мазнини, тоест естери. Те се използват и в различни области на производството: от тях се правят лекарства, бои и лакове, парфюми, смазочни материали, полимери, синтетични влакна и много, много други.

Естерите са органични съединения на базата на кислородсъдържащи органични карбоксилни или неорганични киселини. Структурата на дадено вещество може да бъде представена като киселинна молекула, в която Н атомът в ОН-хидроксилната група е заменен с въглеводороден радикал.

Естерите се получават чрез реакцията на киселина и алкохол (реакция на естерификация).

Класификация

- Плодови естери - течности с плодов мирис, молекулата съдържа не повече от осем въглеродни атома. Получава се от едновалентни алкохоли и карбоксилни киселини. Естери с флорална миризма се получават с помощта на ароматни алкохоли.
- Восъци - твърди вещества, съдържащи от 15 до 45 въглеродни атома в молекула.
- Мазнини - съдържат 9-19 въглеродни атома в молекула. Получава се от глицерол а (тривалентен алкохол) и висши карбоксилни киселини. Мазнините могат да бъдат течни (растителни мазнини, наречени масла) и твърди (животински мазнини).
- Естерите на минералните киселини по отношение на техните физични свойства също могат да бъдат както маслени течности (до 8 въглеродни атома), така и твърди вещества (от девет въглеродни атома).

Имоти

При нормални условия естерите могат да бъдат течни, безцветни, с плодов или цветен мирис, или твърди, пластмасови; обикновено без мирис. Колкото по-дълга е въглеводородната верига, толкова по-твърдо е веществото. Почти неразтворим във вода. Те се разтварят добре в органични разтворители. Запалим.

Те реагират с амоняк, за да образуват амиди; с водород (именно тази реакция превръща течните растителни масла в твърди маргарини).

В резултат на реакцията на хидролиза те се разлагат на алкохол и киселина. Хидролизата на мазнините в алкална среда води до образуването не на киселина, а на нейната сол - сапун.

Естерите на органичните киселини имат ниска токсичност, имат наркотичен ефект върху хората и принадлежат главно към 2-ри и 3-ти клас на опасност. Някои реактиви в производството изискват използването на специална защита на очите и дихателните пътища. Колкото по-дълга е естерната молекула, толкова по-токсична е тя. Естерите на неорганичните фосфорни киселини са отровни.

Веществата могат да попаднат в тялото през дихателната система и кожата. Симптомите на остро отравяне са възбуда и нарушена координация на движенията, последвани от депресия на централната нервна система. Редовната експозиция може да доведе до заболявания на черния дроб, бъбреците, сърдечно-съдовата система и нарушения на кръвната картина.

Приложение

в органичния синтез.
- За производство на инсектициди, хербициди, лубриканти, импрегнации за кожа и хартия, перилни препарати, глицерин, нитроглицерин, сушилни масла, блажни бои, синтетични влакна и смоли, полимери, плексиглас, пластификатори, реагенти за обогатяване на руди.
- Като добавка към моторни масла.
- В синтеза на парфюмерийни аромати, хранителни плодови есенции и козметични аромати; лекарства, например витамини А, Е, В1, валидол, мехлеми.
- Като разтворители за бои, лакове, смоли, мазнини, масла, целулоза, полимери.

В асортимента на магазина PrimeChemicalsGroup можете да закупите популярни естери, включително бутил ацетат и Tween-80.

Бутилацетат

Използва се като разтворител; в парфюмерийната индустрия за производство на аромати; за дъбене на кожа; във фармацевтиката - в процеса на производство на някои лекарства.

Близнак-80

Също така е полисорбат-80, полиоксиетилен сорбитан моноолеат (на базата на сорбитол от зехтин). Емулгатор, разтворител, промишлен лубрикант, модификатор на вискозитета, стабилизатор на етерично масло, нейоногенно повърхностно активно вещество, овлажнител. Включен в разтворители и флуиди за рязане. Използва се за производство на козметични, хранителни, битови, селскостопански, технически продукти. Има уникалното свойство да превръща смес от вода и масло в емулсия.