Mravlja kiselina i njene soli. Dobijanje mravlje kiseline

Mravi donose mnoge prednosti prirodi. Uništavaju štetočine, obogaćuju tlo kalijem i fluorom, otpuštaju zemlju. Dakle, onaj koji se nađe u šumi ne može se dirati. Ali baštenski pojedinci postaju neprijatelji useva. Insekti previše oksidiraju tlo i. Mnogi ljudi koriste sol od mrava u vrtu i stanu. Pomaže u uništavanju štetočina brzo i bez nepotrebnih hemikalija.

Kako koristiti u stanu

U zatvorenom prostoru nije uvijek moguće primijeniti. Može ih progutati radoznala beba ili kućni ljubimac. I odrasli su u opasnosti kada koriste otrov. U ovom slučaju, sol pomaže. Brzo uklanja mrave iz bilo kojeg dijela kuće.

Napomenu!
Bolje je uzeti uobičajeno kuhinjska so. Jeftin je i puno pomaže.

Kako bi natjerali mrave da napuste ljudsko stanovanje, vrt bi trebao koristiti sljedeće recepte:

Posipajte finom solju na pukotine, prozorske klupice i vrata.
Pomiješajte u jednakim omjerima sol i. Kompozicijom tretirajte staze mrava.
Pomiješajte tvar sa ljutom paprikom. Zaspite na mjestima gdje se gomilaju štetočine.

Insekti se radije presele na sigurnije mjesto i napuste ljudsku kuću.

Kako primijeniti u bašti

Oni uzrokuju najviše problema. Ali i ovdje se obična sol može nositi s njima.

Mrave u šumi ne diram, ali u bašti ih uništavam solju. Jednom sam pročitao da kipuća voda pomaže da ih se riješite. Nije mi pomogla obična kipuća voda, ali slana ju je spasila. Čekam da dođe veče i da insekti odu u gnijezdo. Zatim pripremim jaku fiziološku otopinu, dovedem do vrenja i polijem štetočine. Ali za drveće ova metoda nije prikladna. umotavanje bureta polietilenom, presvučeno odozgo, pomaže.
Tamara Lvovna, Moskva

Sol protiv mrava u vrtu koristi se na sljedeći način:

Iz mravinjaka teče tanka staza slatke vode. Kada mravi počnu trčati prema njima, posipaju ih proizvodom ili gaze nogama. Sledećeg dana postupak se ponavlja.
Topla voda se sipa u bocu sa raspršivačem slanu vodu i prskane na štetočine.
Mravinje gnijezdo je prekriveno kuhinjskom solju.

Ako ovim metodama nije moguće uništiti insekte, vrijedi pokušati

Mravlja kiselina je efikasnija od drugih sredstava u uklanjanju leda sa pista i puteva bez štete po okolinu.

Priroda kao najveći proizvođač

Mravi i meduze koriste ovu tvar za vlastitu zaštitu i dobivanje hrane. Mnogi su više puta iskusili njegov efekat na sopstveno iskustvo slučajno dodirivanje listova koprive. Radi se o o mravljoj kiselini, kaustičnoj, mirisnoj tečnosti prirodnog porekla koja već nekoliko vekova privlači pažnju ljudi.

Po prvi put ovako jednostavno karboksilna kiselina V čista forma identificirao ga je engleski prirodnjak John Ray 1671. Crvene šumske mrave stavio je u staklenu tikvicu s vodom, doveo posudu do ključanja i u nastalom destilatu pronašao kiselu tečnost koju je nazvao mravlju kiselinu. Prva uspješna laboratorijska sinteza ove supstance datira iz 1855. godine. Izveo ga je francuski hemičar Marcelin Berthelot. BASF je počeo pokazivati interesovanje za mravlju kiselinu 1920-ih i započeo svoju veliku proizvodnju 1935. godine, nakon što je proizvod bio tražen u mnogim industrijama.

Trenutno je mravlja kiselina široko rasprostranjena hemikalija. dr Tatjana Levy, menadžer za inovacije u BASF Intermediates, naziva ga "zaista svestranim proizvodom". Mravlja kiselina se već nekoliko decenija uspešno koristi u raznim oblastima. Tako se koristi u proizvodnji stočne hrane (kao konzervans), u kožnoj i tekstilnoj industriji, a također i kao komponenta tekućina za bušenje u razvoju naftnih polja. „Osim toga, u bliska saradnja sa kupcima, stalno pronalazimo za mravlja kiselina nove aplikacije,” dodaje dr. Levy.

Soli mravlje kiseline

Formati koji se koriste kao zimska sredstva za uklanjanje leda i snijega skuplji su od soli i sredstava protiv klizanja (sitni šljunak ili pijesak). Međutim, razlika postaje manje značajna kada se uzmu u obzir svi naknadni troškovi. Dakle, sol (natrijum hlorid) se lomi vodni režim i ravnotežu nutrijenata u tlu, te dovodi do korozije konstruktivnih elemenata zgrada, cesta i mostova. Efikasnost sredstava protiv klizanja je vrlo kontroverzna jer kontaminiraju urbana sredina i potrebno je mnogo rada za čišćenje. Naprotiv, soli mravlje kiseline su ekološki prihvatljive i imaju nisku korozivnu aktivnost; pouzdano štite ceste i trotoare od snijega i leda (bez neželjenih nuspojave). Ovo eliminira potrebu za dodatnim troškovima povezanim sa presađivanjem drveća i grmlja, kao i popravkom zgrada.

Obrada teritorije aerodroma korišćenjem formata

Evropski aerodromi se bore protiv zaleđivanja hemikalije. „Soli mravlje kiseline koriste se više od jedne decenije za odleđivanje pista i aerodromskih rulnih staza“, objašnjava dr. Levy. Dodavanje ovih soli, takođe poznatih kao formati, čuva vodu od smrzavanja kada temperatura padne na 0°C. U zavisnosti od koncentracije odleđivača, tačka smrzavanja se može spustiti na -50°C, što se značajno razlikuje od temperature okoline. Shodno tome, formati brzo uklanjaju tanak led, efikasno sprečavaju taloženje snega i stvaranje novog leda na pistama. Međutim, ove tvari ne predstavljaju opasnost za okoliš. “Soli mravlje kiseline, zajedno sa otopljenom vodom, mogu ući u kanalizaciju, ali šteta od njih (u poređenju sa drugim odmrzivačima) može biti minimalna – zbog sposobnosti formata da se biorazgradi, pri čemu vrlo mala količina kisika se konzumira”, naglašava Tatjana Levy.

Služba za čišćenje snijega na aerodromu u Cirihu koristi formate od 2005. godine. „Postavljamo mnogo velike nade na pouzdanim odleđivačima koji ne oštećuju okruženje, objašnjava Hans-Peter Moll, odgovoran za Održavanje aerodrom na aerodromu u Cirihu. “Neophodno je da ova jedinjenja brzo reaguju sa mrazom na pisti i rulnim stazama, da imaju dug vek trajanja, da se dobro mešaju sa drugim materijalima i da ostanu bezopasna. Naše iskustvo pokazuje da soli mravlje kiseline nadmašuju bilo koji drugi uređaj za odleđivanje po ovim kriterijima.”

Opštine pokazuju sve veći interes za formate

Pozitivno iskustvo aerodroma sa upotrebom formata kao alternativnih sredstava za odleđivanje izazvalo je interesovanje opštinskih vlasti. Službe za uklanjanje snega u nordijskim zemljama, Švajcarskoj i Austriji koriste ove hemikalije za uklanjanje leda sa puteva, biciklističkih staza i trotoara gde je potrebna dodatna pažnja (na primer, na bulevarima zasađenim drvećem ili u istorijskim područjima). U Bazelu se dugi niz godina na sličan način uklanjaju ostaci snijega sa vještačkih površina sportskih borilišta. Pri tome, čišćenje se prvo vrši mehanički, a zatim se tanki preostali sloj snijega topi uz pomoć formata. Zahvaljujući njihovom efikasnom delovanju protiv zaleđivanja, moguće je brzo dovesti lokacije u stanje pogodno za sportska takmičenja. “Bili smo jako impresionirani sposobnošću soli mravlje kiseline da se biorazgradi kada niske temperature. Na taj način ne stvaraju prepreke za sportiste tokom takmičenja. Osim toga, umjetne podloge i sportski rekviziti (lopte, reketi, šipke, mreže) se manje oštećuju i bolje se čuvaju tokom zimskog perioda kada se formati koriste za uklanjanje snijega i leda“, rezimira Eric Hardman, odgovoran za stanje sportskih objekata u Basel.

Treba napomenuti da su apsolutni lider u proizvodnji mravlje kiseline životinje i biljke koje zajednički proizvode velika količina datu supstancu nego sve hemijske kompanije zajedno.

Metanska kiselina.

Hemijska svojstva

Hemijska formula mravlja kiselina: HCOOH. Ovo je jedan od prvih predstavnika monobaznih karbonski komplet. Supstanca je prvi put izolovana 1670. godine iz šumskog (crvenog) mrava. IN prirodno okruženje nalazi se u otrovu pčela, koprivi i iglicama četinara, izlučevinama meduza, plodovima.

Fizička svojstva

Racemska formula metanoične kiseline je: CH2O2. Supstanca at normalnim uslovima ima izgled bezbojne tečnosti, koja je veoma rastvorljiva u, aceton , toluen I benzen . Molarna masa= 46,02 grama po molu. Eteri (etil eter i metil eter) i soli metana su dobili naziv formates .

Hemijska svojstva

By strukturnu formulu Mravlja kiselina se može zaključiti i njena hemijska svojstva. Mravlja kiselina se može pokazati postavljena svojstva i neka svojstva aldehida (reduktivne reakcije).

Tokom oksidacije mravlje kiseline, npr. ugljen-dioksid. Supstanca se koristi kao konzervans (šifra E236). Mravlja kiselina stupa u interakciju sa sirćetna kiselina (koncentrisano) i razloženo na ugljen monoksid i obična voda sa oslobađanjem toplote. Hemijsko jedinjenje reaguje sa natrijev hidroksid . Supstanca ne stupa u interakciju sa hlorovodonične kiseline, srebro, natrijum sulfat i tako dalje.

Dobijanje mravlje kiseline

Supstanca se formira u obliku nusproizvod tokom oksidacije butan i proizvodnju sirćetna kiselina . Može se dobiti i hidrolizom formamid I metil format (sa viškom vode); kada se CO hidrira u prisustvu neke alkalije. Kvalitativna reakcija za detekciju metanska kiselina može poslužiti kao reakcija na algedigs . Amonijak može djelovati kao oksidacijsko sredstvo rastvor oksida srebro i Cu(OH)2. Koristi se reakcija srebrnog ogledala.

Upotreba mravlje kiseline

Supstanca se koristi kao antibakterijsko sredstvo i konzervans u pripremi hrane za dugotrajno skladištenje, sredstvo značajno usporava procese propadanja i propadanja. Hemijski spoj se koristi u procesu bojenja vune; kao insekticid u pčelarstvu; tokom nekih hemijske reakcije(djeluje kao rastvarač). IN Prehrambena industrija alat je označen E236. U medicini se kiselina koristi u kombinaciji sa ("pervomur" ili permična kiselina ) kao antiseptik , za liječenje bolesti zglobova.

farmakološki efekat

Lokalni anestetik, ometa, protuupalno, lokalno iritira, poboljšava metabolizam tkiva.

Farmakodinamika i farmakokinetika

Metanska kiselina, kada se nanese na površinu epiderme, iritira nervnih završetaka kože, mišićnog tkiva, aktivira specifične refleksne reakcije, stimuliše proizvodnju neuropeptidi I enkefalini . Ovo smanjuje osjetljivost na bol i povećava vaskularnu permeabilnost. Supstanca stimuliše procese oslobađanja kinins I histamin , širi krvne sudove, stimuliše imunološke procese.

Indikacije za upotrebu

Lijek se koristi za liječenje instrumenata i opreme prije operacije. Supstanca se lokalno koristi kao dio otopina za liječenje reumatskih bolova, periartritis , poli- I monoartritis .

Kontraindikacije

Proizvod se ne smije koristiti ako je prisutan, na mjestu primjene, ako na koži postoje rane i ogrebotine.

Mravlja kiselina (E 236, metanoična kiselina) među jednobaznim kiselinama (zasićene) je na prvom mjestu. U normalnim uslovima, supstanca je bezbojna tečnost. Hemijska formula mravlje kiseline je HCOOH.

Uz svoje kisele karakteristike, pokazuje kvalitete aldehida. To je zbog strukture tvari E236.

U prirodi se tvar nalazi u koprivama, iglicama, plodovima, zajedljivim pčelama i izlučevinama, te mravima. Mravlja kiselina je prvi put otkrivena i opisana u 17. veku. Supstanca je dobila ime jer je pronađena u mravima.

Hemijska svojstva tvari očituju se ovisno o koncentraciji. U skladu sa klasifikacijom EU, sa kvantitativnim sastavom do 10%, ima iritativno dejstvo, više od 10% - korozivno.

100% mravlja kiselina (tečnost) u kontaktu sa kožom izaziva veoma teške opekotine. Dobijanje čak i male količine u takvoj koncentraciji na omotu uzrokuje jak bol. Zahvaćeno područje u početku počinje bijeliti, kao da je prekriveno mrazom, a zatim postaje poput voska. Oko opožarenog područja formira se crvena granica. Kiselina može brzo prodrijeti u masni sloj kože, pa je potrebno odmah oprati zahvaćeno područje.

Koncentrirane pare tvari mogu uzrokovati oštećenje respiratornog trakta i očiju. Slučajno progutana, čak i u razrijeđenom obliku, metanoična kiselina uzrokuje teški nekrotični gastroenteritis.

Tijelo brzo obrađuje i uklanja supstancu. Međutim, uz to, E236 i formaldehidi, koji se stvaraju kada izazovu lezije, što dovodi do sljepoće.

Soli mravlje kiseline nazivaju se formati. Zagrijavanje koncentriranim dovodi do razgradnje E236 na H2O i CO, koji se koristi za stvaranje ugljičnog monoksida.

IN industrijsko okruženje dobiti mravlju kiselinu i ugljični monoksid.

Supstance 100,7, smrzavanje - 8,25 stepeni.

U sobnim uslovima, E236 se raspada u vodu. Prema eksperimentalnim dokazima, metanoična kiselina je jača od sirćetne kiseline. Međutim, zbog sposobnosti prvog da se brzo raspadne, rijetko se koristi kao otapalo.

Vjeruje se da je E236 vrlo higroskopna tvar. Tokom eksperimenata je utvrđeno da nije moguće dobiti bezvodni preparat pomoću dehidrirajućih reagensa.

Kontakt mravlje kiseline sa vlažnim vazduhom je neprihvatljiv.

E236 sa čistoćom većom od 99% može se dobiti iz vodeni rastvor primjenom dvostepene destilacije pomoću butirne kiseline. Prva destilacija uklanja većinu vode. Ostatak će sadržavati približno 77% tvari. Za njegovu destilaciju koristi se 3-6 puta veća količina u obliku azeotropne smjese.

U procesu otvaranja kontejnera sa E236, potrebno je obratiti posebnu pažnju. Ako se mravlja kiselina skladišti na duži period, može se stvoriti značajan pritisak u posudi.

Dobivanje karboksilnih kiselina

I. U industriji

1. Izolirajte od prirodnih proizvoda

(masti, voskovi, eterična i biljna ulja)

2. Oksidacija alkana:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat→ 2HCOOH + 2H2O

metamravlje kiseline

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t,kat,p→4CH 3 COOH + 2H 2 O

n-butanoctena kiselina

3. Oksidacija alkena:

CH 2 \u003d CH 2 + O 2 t,kat→CH3COOH

etilen

WITH H 3 -CH \u003d CH 2 + 4 [O] t,kat→ CH 3 COOH + HCOOH (sirćetna kiselina + mravlja kiselina )

4. Oksidacija homologa benzena (dobivanje benzojeve kiseline):

C 6 H 5 -C n H 2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

toluenbenzojeva kiselina

5. Dobijanje mravlje kiseline:

1 faza: CO+NaOH t , str→HCOONa (natrijum format - so )

2 pozornici: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Dobijanje sirćetne kiseline:

CH 3 OH + CO t,p→CH3COOH

metanol

II. U laboratoriji

1. Hidroliza estera:

2. Od soli karboksilnih kiselina :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Otapanje anhidrida karboksilne kiseline u vodi:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Alkalna hidroliza halogenih derivata karboksilnih kiselina:

III. Opće metode za pripremu karboksilnih kiselina

1. Oksidacija aldehida:

R-COH + [O] → R-COOH

Na primjer, reakcija "Silver Mirror" ili oksidacija sa bakar (II) hidroksidom - kvalitativne reakcije aldehidi

2. Oksidacija alkohola:

R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat→ R-COOH + H 2 O

3. Hidroliza halogen-supstituiranih ugljovodonika koji sadrže tri atoma halogena na jednom atomu ugljika.

4. Od cijanida (nitrila) - metoda vam omogućava da izgradite ugljični lanac:

WITH H 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH3-CN - metil cijanid (nitril octene kiseline)

WITH H 3 -CN + 2H 2 O t→ CH 3 COONH 4

acetat amonijum

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Upotreba reagens Grignard

R-MgBr + CO 2 →R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

PRIMJENA KARBOKSNIH KISELINE

Mravlja kiselina- u medicini - mravlji alkohol (1,25% alkoholni rastvor mravlje kiseline), u pčelarstvu, u organskoj sintezi, u proizvodnji rastvarača i konzervansa; kao jako redukciono sredstvo.

Sirćetna kiselina - u prehrambenoj i hemijskoj industriji (proizvodnja acetata celuloze od kojeg se dobijaju acetatna vlakna, organsko staklo, film; za sintezu boja, lekova i estri). U domaćinstvu kao aroma i konzervans.

Maslačna kiselina- za dobijanje aditiva za ukus, plastifikatora i flotacijskih reagensa.

Oksalna kiselina- V metalurške industrije(uklanjanje kamenca).

Stearic C 17 H 35 COOH i palmitinska kiselina C 15 H 31 COOH - kao tenzidi, maziva u obradi metala.

Oleinska kiselina C 17 H 33 COOH je sredstvo za flotaciju i sakupljač u obogaćivanju ruda obojenih metala.

Pojedinačni predstavnici

monobazne ograničavajuće karboksilne kiseline

Mravlja kiselina je prvi put izolovan u 17. veku od crvenih drvenih mrava. Ima ga i u soku od koprive. Bezvodna mravlja kiselina je bezbojna tečnost oštrog mirisa i pekoćeg ukusa koja izaziva opekotine na koži. Koristi se u tekstilnoj industriji kao jedkalo za bojenje tkanina, za štavljenje kože, kao i za razne sinteze.
Sirćetna kiselina široko rasprostranjen u prirodi – nalazi se u životinjskim izlučevinama (urinu, žuči, izmetu), u biljkama (u zelenom lišću). Nastaje tokom fermentacije, truljenja, kiseljenja vina, piva, nalazi se u kiselom mlijeku i siru. Tačka topljenja bezvodne octene kiseline je + 16,5 ° C, njeni kristali su prozirni poput leda, pa se naziva glacijalna octena kiselina. Prvi put je dobio krajem 18. veka ruski naučnik T. E. Lovitz. Prirodno sirće sadrži oko 5% sirćetne kiseline. Od njega se priprema sirćetna esencija koja se koristi u prehrambenoj industriji za konzerviranje povrća, gljiva i ribe. Sirćetna kiselina se široko koristi u hemijskoj industriji za razne sinteze.

Predstavnici aromatičnih i nezasićenih karboksilnih kiselina

Benzojeva kiselina C 6 H 5 COOH je najvažniji predstavnik aromatičnih kiselina. Rasprostranjen u prirodi u flora: u melemima, tamjanu, esencijalna ulja. U životinjskim organizmima nalazi se u produktima razgradnje proteinskih supstanci. Ovo kristalna supstanca, tačka topljenja 122°C, lako sublimira. IN hladnom vodom slabo se rastvara. Dobro se rastvara u alkoholu i eteru.

Nezasićene nezasićene kiseline sa jednom dvostrukom vezom u molekulu imaju opštu formulu C n H 2 n -1 COOH.

Nezasićene kiseline velike molekularne težine često spominju nutricionisti (zovu ih nezasićenim). Najčešći od njih je oleinska CH 3 - (CH 2) 7 -CH \u003d CH - (CH 2) 7 -COOH ili C 17 H 33 COOH. To je bezbojna tečnost koja se stvrdne na hladnoći.
Posebno su važne višestruko nezasićene kiseline sa nekoliko dvostrukih veza: linolna CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 2 - (CH 2) 6 -COOH ili C 17 H 31 COOH sa dvije dvostruke veze, linolenska CH 3 -CH 2 - (CH \u003d CH - CH 2) 3 - (CH 2) 6 -COOH ili C 17 H 29 COOH sa tri dvostruke veze i arahidonski CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 4 - (CH 2) 2 - COOH sa četiri dvostruke veze; često se nazivaju esencijalnim masnim kiselinama. Upravo te kiseline imaju najveću biološku aktivnost: učestvuju u prijenosu i metabolizmu kolesterola, sintezi prostaglandina i drugih vitalnih tvari, održavaju strukturu. ćelijske membrane neophodna za funkcionisanje vidnog aparata i nervni sistem utiču na imuni sistem. Nedostatak ovih kiselina u hrani inhibira rast životinja, inhibira njihovu reproduktivnu funkciju i uzrokuje razne bolesti. Ljudsko tijelo samo po sebi ne može sintetizirati linolnu i linolensku kiselinu i mora ih primati gotove s hranom (poput vitamina). Za sintezu arahidonske kiseline u organizmu neophodna je linolna kiselina. Višestruko nezasićene masne kiseline sa 18 atoma ugljika u obliku estera glicerola nalaze se u takozvanim uljima za sušenje - laneno, konopljino, makovo itd. Linolna kiselina C 17 H 31 COOH i linolenska kiselina C 17 H 29 COOH su dio biljnih ulja. Na primjer, laneno ulje sadrži oko 25% linoleinske kiseline i do 58% linolenske kiseline.

sorbic (2,4-heksadienska) kiselina CH 3 -CH=CH-CH=CHCOOH dobijena je od bobica rova (na latinskom - sorbus). Ova kiselina je odličan konzervans, tako da bobice rowan ne budu pljesnivi.

Najjednostavnija nezasićena kiselina, akril CH 2 \u003d CHCOOH, ima oštar miris (na latinskom acris - oštar, zajedljiv). Akrilati (esteri akrilne kiseline) se koriste za proizvodnju organskog stakla, a njegov nitril (akrilonitril) se koristi za proizvodnju sintetičkih vlakana.

Imenujući novoizolovane kiseline, hemičari često daju slobodu svojoj mašti. Dakle, naziv najbližeg homologa akrilne kiseline, krotonski

CH 3 -CH \u003d CH -COOH, uopće ne dolazi od krtice, već iz biljke Croton tiglium iz ulja iz kojeg je izolovan. Sintetički izomer krotonske kiseline je veoma važan - metakrilna kiselina CH 2 \u003d C (CH 3) - COOH, od čijeg etera (metil metakrilat), kao i od metil akrilata, prave prozirnu plastiku - pleksiglas.

Nezasićeni ugljenik kiseline su sposobne za reakcije adicije:

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + Cl 2 → CH 2 Cl -CHCl -COOH

VIDEO:

CH 2 \u003d CH-COOH + HCl → CH 2 Cl -CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -COOH

Posljednje dvije reakcije idu protiv Markovnikove vladavine.

Nezasićene karboksilne kiseline i njihovi derivati su sposobni za reakcije polimerizacije.