الإيثيلين بالإضافة إلى الماء ما يحدث. الإنتاج الصناعي للإيثانول

تاريخ اكتشاف الإيثيلين

تم الحصول على الإيثيلين لأول مرة بواسطة الكيميائي الألماني يوهان بيشر في عام 1680 من خلال عمل زيت الزجاج (H 2 SO 4) على كحول النبيذ (الإيثيلي) (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \ u003d CH 2 + H 2 O

في البداية ، تم تحديده على أنه "هواء قابل للاحتراق" ، أي بالهيدروجين. في وقت لاحق ، في عام 1795 ، حصل الكيميائيون الهولنديون ، ديمان ، وبوتس-فان-تروسفيك ، وبوند ، ولورنبرغ بالمثل على الإيثيلين ووصفوه تحت اسم "غاز الأكسجين" ، حيث اكتشفوا قدرة الإيثيلين على ربط الكلور لتكوين سائل زيتي - إيثيلين. كلوريد ("زيت الكيميائيين الهولنديين") ، (Prokhorov ، 1978).

بدأت دراسة خصائص الإيثيلين ومشتقاته ومثيلاته منتصف التاسع عشرمئة عام. بداية الاستخدام العمليوضعت هذه المركبات الأساس للدراسات الكلاسيكية لـ A.M. بتليروف وطلابه في مجال المركبات غير المشبعة وخاصة إنشاء نظرية بتليروف التركيب الكيميائي. في عام 1860 ، حصل على الإيثيلين من خلال عمل النحاس على يوديد الميثيلين ، مما أدى إلى تكوين بنية الإيثيلين.

في عام 1901 ، قام ديمتري نيكولايفيتش نيليوبوف بزراعة البازلاء في مختبر في سانت بطرسبرغ ، لكن البذور أنتجت شتلات ملتوية ومختصرة ، حيث تم ثني الجزء العلوي بخطاف ولم ينحني. في الدفيئة و هواء نقيكانت الشتلات متساوية وطويلة ، وسرعان ما قام الجزء العلوي بتصويب الخطاف في الضوء. اقترح نيليوبوف أن العامل المسبب للتأثير الفسيولوجي موجود في هواء المختبر.

في ذلك الوقت ، كانت المباني مضاءة بالغاز. في عواميد اضاءة الشوارعنفس الغاز كان يحترق ، ولوحظ منذ فترة طويلة أنه في حالة وقوع حادث في خط أنابيب الغاز الوقوف جنبًا إلى جنبمع تسرب الغاز ، تتحول الأشجار إلى اللون الأصفر قبل الأوان وتتساقط أوراقها.

احتوى غاز الإضاءة على مجموعة متنوعة من المواد العضوية. لإزالة خليط الغاز ، مرره نيليوبوف عبر أنبوب ساخن بأكسيد النحاس. نمت شتلات البازلاء بشكل طبيعي في الهواء "النقي". من أجل معرفة المادة التي تسبب استجابة الشتلات ، أضاف نيليوبوف المكونات المختلفةغاز الإضاءة بدوره ، ووجد أن إضافة الإيثيلين تسبب:

1) بطء النمو في الطول وسمك الشتلات ،

2) حلقة قمي "غير منحنية" ،

3) تغيير اتجاه الشتلات في الفضاء.

يسمى هذا التفاعل الفسيولوجي للشتلات بالاستجابة الثلاثية للإيثيلين. كانت البازلاء شديدة الحساسية للإيثيلين لدرجة أنها بدأت في استخدامها في الاختبارات الحيوية للكشف عن التركيزات المنخفضة لهذا الغاز. سرعان ما اكتشف أن الإيثيلين يسبب أيضًا تأثيرات أخرى: تساقط الأوراق ، ونضج الثمار ، وما إلى ذلك. اتضح أن النباتات نفسها قادرة على تصنيع الإيثيلين ؛ الإيثيلين هو هرمون نباتي (Petushkova ، 1986).

الخصائص الفيزيائيةالإيثيلين

الإيثيلين- عضوي مركب كيميائي، الموصوفة بالصيغة C 2 H 4. إنه أبسط ألكين ( أوليفين).

الإيثيلين غاز عديم اللون ذو رائحة حلوة خافتة ، بكثافة 1.178 كجم / م 3 (أخف من الهواء) ، واستنشاقه له تأثير مخدر على الإنسان. الإيثيلين قابل للذوبان في الأثير والأسيتون ، أقل بكثير في الماء والكحول. يشكل خليطًا متفجرًا عند مزجه بالهواء

يتجمد عند -169.5 درجة مئوية ، ويذوب في نفس ظروف درجة الحرارة. يغلي الإيثين عند -103.8 درجة مئوية. تشتعل عند تسخينها إلى 540 درجة مئوية. الغاز يحترق جيداً ، اللهب مضيء ، مع سخام ضعيف. الكتلة المولية المستديرة للمادة هي 28 جم / مول. الممثلان الثالث والرابع لسلسلة الإيثين المتجانسة هم أيضًا من المواد الغازية. تختلف الخصائص الفيزيائية للألكينات الخامسة والتالية ، فهي سوائل ومواد صلبة.

إنتاج الإيثيلين

الطرق الرئيسية لإنتاج الإيثيلين:

إزالة الهالوجين من مشتقات الهالوجين للألكانات تحت تأثير المحاليل الكحولية للقلويات

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O ؛

إزالة الهالوجين من الألكانات المشتتة تحت تأثير معادن نشطة

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 ؛

تجفيف الإيثيلين عند تسخينه بحمض الكبريتيك (طن> 150 درجة مئوية) أو عند تمرير بخاره فوق محفز

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O ؛

نزع الهيدروجين من الإيثان عند التسخين (500 درجة مئوية) في وجود عامل حفاز (Ni ، Pt ، Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \ u003d CH 2 + H 2.

الخواص الكيميائية للإيثيلين

يتميز الإيثيلين بالتفاعلات التي تحدث بآلية الإلكترون ، إضافة ، تفاعلات الإحلال الجذري ، الأكسدة ، الاختزال ، البلمرة.

1. الهلجنة(الإضافة الكهربية) - تفاعل الإيثيلين مع الهالوجينات ، على سبيل المثال ، مع البروم ، حيث يحدث تغير اللون ماء البروم:

CH 2 \ u003d CH 2 + Br 2 \ u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

الهالوجين الإيثيلين ممكن أيضًا عند تسخينه (300 درجة مئوية) ، في هذه الحالة ، لا تنكسر الرابطة المزدوجة - يستمر التفاعل وفقًا لآلية الاستبدال الجذري:

CH 2 \ u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \ u003d CH-Cl + HCl.

2. hydrohalogenation- تفاعل الإيثيلين مع هاليدات الهيدروجين (HCl، HBr) مع تكوين الألكانات المهلجنة:

CH 2 \ u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. الترطيب- تفاعل الإيثيلين مع الماء في وجود الأحماض المعدنية (كبريتيك ، فوسفوريك) مع تكوين كحول أحادي الهيدريك مشبع - إيثانول:

CH 2 \ u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

من بين تفاعلات الإضافة الكهربية ، تتميز الإضافة حمض تحت الكلور(1) ، ردود الفعل هيدروكسي-و ألكوكسيميركوريشن(2 ، 3) (الحصول على الزئبق مركبات العضوية) و hydroboration (4):

CH 2 \ u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1) ؛

CH 2 \ u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2) ؛

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3) ؛

CH 2 \ u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

تفاعلات الإضافة المحبة للنواة هي خصائص مشتقات الإيثيلين التي تحتوي على بدائل سحب الإلكترون. بين تفاعلات الإضافة nucleophilic مكان خاصتحتل تفاعلات إضافة حمض الهيدروسيانيك والأمونيا والإيثانول. فمثلا،

2 ON-CH \ u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. الأكسدة. يتأكسد الإيثيلين بسهولة. إذا تم تمرير الإيثيلين عبر محلول برمنجنات البوتاسيوم ، فسوف يصبح عديم اللون. يستخدم هذا التفاعل للتمييز بين المركبات المشبعة وغير المشبعة. والنتيجة هي جلايكول الإيثيلين.

3CH 2 \ u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \ u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

في أكسدة قاسيةالإيثيلين بمحلول غليان من برمنجنات البوتاسيوم في بيئة حمضيةهناك تمزق كامل للرابطة (σ-bond) مع التكوين حمض الفورميكوثاني أكسيد الكربون:

أكسدةالإيثيلين الأكسجينعند 200 درجة مئوية في وجود CuCl 2 و PdCl 2 يؤدي إلى تكوين الأسيتالديهيد:

CH 2 \ u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \ u003d CH 3 -CH \ u003d O.

5. الهدرجة. في التعافيالإيثيلين هو تكوين الإيثان ممثل فئة الألكانات. يتم إجراء تفاعل الاختزال (تفاعل الهدرجة) للإيثيلين بواسطة آلية جذرية. شرط استمرار التفاعل هو وجود محفزات (Ni ، Pd ، Pt) ، بالإضافة إلى تسخين خليط التفاعل:

CH 2 \ u003d CH 2 + H 2 \ u003d CH 3 -CH 3.

6. يدخل الإيثيلين في تفاعل البلمرة. البلمرة - عملية تكوين مركب عالي الوزن الجزيئي - بوليمر - عن طريق الدمج مع بعضها البعض باستخدام التكافؤات الرئيسية لجزيئات المادة الأصلية منخفضة الوزن الجزيئي - المونومر. تحدث بلمرة الإيثيلين تحت تأثير الأحماض (الآلية الموجبة) أو الجذور (الآلية الجذرية):

n CH 2 \ u003d CH 2 \ u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. الاحتراق:

ج 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerization. ديميريزيشن- عملية تكوين مادة جديدة عن طريق الجمع بين مادتين العناصر الهيكلية(الجزيئات ، بما في ذلك البروتينات ، أو الجسيمات) في مركب (ثنائي الطبقة) مستقر بواسطة روابط ضعيفة و / أو تساهمية.

2CH 2 \ u003d CH 2 → CH 2 \ u003d CH-CH 2 -CH 3

طلب

يُستخدم الإيثيلين في فئتين رئيسيتين: كمونومر تُبنى منه سلاسل كربون كبيرة ، وكمواد أولية لمركبات ثنائية الكربون أخرى. البلمرة عبارة عن مجموعات متكررة من العديد من جزيئات الإيثيلين الصغيرة إلى جزيئات أكبر. هذه العملية تجري في ضغوط عاليةودرجات الحرارة. تطبيقات الإيثيلين عديدة. البولي إيثيلين هو بوليمر يستخدم بشكل خاص بكميات كبيرة في إنتاج أغشية التغليف وطلاء الأسلاك و زجاجات بلاستيكية. استخدام آخر للإيثيلين كمونومر يتعلق بتكوين أوليفينات ألفا الخطية. الإيثيلين هو مادة البداية لتحضير عدد من المركبات ثنائية الكربون مثل الإيثانول ( كحول صناعي)، أكسيد الإثيلين ( مضاد للتجمد وألياف بوليستر وأفلام)والأسيتالديهيد وكلوريد الفينيل. بالإضافة إلى هذه المركبات ، يشكل الإيثيلين مع البنزين إيثيل بنزين ، والذي يستخدم في إنتاج البلاستيك والمطاط الصناعي. المادة المعنية هي واحدة من أبسط المواد الهيدروكربونية. ومع ذلك ، فإن خصائص الإيثيلين تجعله مهمًا بيولوجيًا واقتصاديًا.

توفر خصائص الإيثيلين أساسًا تجاريًا جيدًا لـ عدد كبيرمواد عضوية (تحتوي على الكربون والهيدروجين). يمكن ربط جزيئات الإيثيلين المفردة معًا لصنع البولي إيثيلين (وهو ما يعني العديد من جزيئات الإيثيلين). يستخدم البولي إيثيلين في صناعة البلاستيك. علاوة على ذلك ، يمكن استخدامه لصنع المنظفات وزيوت التشحيم الاصطناعيةالتي تمثل مواد كيميائيةتستخدم لتقليل الاحتكاك. يعد استخدام الإيثيلين للحصول على ستيرين مناسبًا في عملية إنشاء عبوات مطاطية ووقائية. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه في صناعة الأحذية ، وخاصة الأحذية الرياضية ، وكذلك في إنتاج اطارات السيارات. يعد استخدام الإيثيلين أمرًا مهمًا تجاريًا ، والغاز نفسه هو أحد أكثر الهيدروكربونات شيوعًا على المستوى العالمي.

يستخدم الإيثيلين في إنتاج الزجاج الغرض الخاصلصناعة السيارات.

الخصائص الفيزيائية

إيثان في ن. ذ- غاز عديم اللون ، عديم الرائحة. الكتلة المولية- 30.07. نقطة الانصهار -182.81 درجة مئوية ، نقطة الغليان -88.63 درجة مئوية. . الكثافة ρ الغاز. \ u003d 0.001342 جم / سم مكعب أو 1.342 كجم / متر مكعب (n.a.) ، ρ fl. = 0.561 جم / سم مكعب (T \ u003d -100 درجة مئوية). ثابت التفكك 42 (في الماء ، القسطل) [ مصدر؟]. ضغط البخار عند 0 درجة مئوية - 2.379 ميجا باسكال.

الخواص الكيميائية

الصيغة الكيميائية C 2 H 6 (عقلاني CH 3 CH 3). أكثر التفاعلات المميزة هي استبدال الهيدروجين بالهالوجينات ، والتي تستمر وفقًا لآلية الجذور الحرة. يؤدي نزع الهيدروجين الحراري للإيثان عند درجة حرارة 550-650 درجة مئوية إلى إنتاج الكيتين ، عند درجات حرارة أعلى من 800 درجة مئوية - إلى كارثيلين (يتشكل أيضًا انحلال البنز). الكلورة المباشرة عند 300-450 درجة مئوية - إلى كلوريد الإيثيل ، تعطي النترات في الطور الغازي خليطًا (3: 1) من نيترويثان - نيترو ميثان.

إيصال

في الصناعة

في الصناعة ، يتم الحصول عليها من البترول والغازات الطبيعية ، حيث تصل إلى 10٪ من حيث الحجم. في روسيا ، محتوى الإيثان في الغازات البترولية منخفض جدًا. في الولايات المتحدة الأمريكية وكندا (حيث يكون محتواها من النفط والغاز الطبيعي مرتفعًا) فهي بمثابة المادة الخام الرئيسية لإنتاج الإيثين.

في ظروف المختبر

تم الحصول عليها من iodomethane عن طريق تفاعل Wurtz ، من أسيتات الصوديوم عن طريق التحليل الكهربائي بواسطة تفاعل Kolbe ، عن طريق دمج بروبيونات الصوديوم مع القلويات ، من بروميد الإيثيل بواسطة تفاعل Grignard ، عن طريق هدرجة الإيثين (أكثر من Pd) أو الأسيتيلين (في وجود نيكل راني ).

طلب

الاستخدام الرئيسي للإيثان في الصناعة هو إنتاج الإيثيلين.

البيوتان(C 4H 10) - مركب عضوي صنف الألكانات. في الكيمياء ، يستخدم الاسم بشكل أساسي للإشارة إلى n- بيوتان. نفس الاسم يحتوي على مزيج من n- بيوتان و ايزومير الأيزوبيوتان CH (CH3) 3. يأتي الاسم من الجذر "لكن-" (الاسم الإنجليزي حمض البيوتيريك - حمض البيوتيريك) واللاحقة "-an" (التي تنتمي إلى الألكانات). في التركيزات العالية ، يكون سامًا ؛ استنشاق البيوتان يسبب خللًا في الجهاز التنفسي الرئوي. مضمنة في غاز طبيعي، عندما يتشكل تكسير منتجات الزيوت، عند فصل المرتبطة غاز البترول، "دهني" غاز طبيعي. كممثل للغازات الهيدروكربونية ، فهو قابل للاشتعال والانفجار ، وله سمية منخفضة ، وله رائحة مميزة محددة ، وله خصائص مخدرة. وفقًا لدرجة التأثير على الجسم ، ينتمي الغاز إلى مواد من فئة الخطر الرابعة (منخفضة الخطورة) وفقًا لـ GOST 12.1.007-76. تأثير ضار على الجهاز العصبي .

ايزومرية

بوتان لديها اثنان ايزومير:

الخصائص الفيزيائية

البيوتان هو غاز قابل للاحتراق عديم اللون ، له رائحة معينة ، يسهل تسييله (أقل من 0 درجة مئوية وضغط عادي ، أو عند ضغط مرتفع ودرجة حرارة عادية - سائل شديد التقلب). نقطة التجمد -138 درجة مئوية (عند الضغط العادي). الذوبانفي الماء - 6.1 مجم في 100 مل من الماء (بالنسبة لـ n- بيوتان ، عند 20 درجة مئوية ، يذوب بشكل أفضل في المذيبات العضوية ). يمكن أن تشكل ايزوتروبيالمخلوط بالماء عند درجة حرارة حوالي 100 درجة مئوية وضغط 10 ضغط جوي.

البحث والاستلام

يحتوي على مكثفات الغاز والغاز البترولي (حتى 12٪). إنه نتاج محفز ومحفز مائي تكسيركسور الزيت. في المختبر يمكن الحصول عليها من ردود فعل wurtz.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

إزالة الكبريت (إزالة المركب) من جزء البوتان

يجب تنقية جزء البوتان المباشر من مركبات الكبريت ، والتي يتم تمثيلها أساسًا بواسطة ميثيل وإيثيل مركابتان. تتكون طريقة تنظيف جزء البوتان من المركابتان في الاستخلاص القلوي للميركابتانات من جزء الهيدروكربونات وتجديد القلويات لاحقًا في وجود محفزات متجانسة أو غير متجانسة مع الأكسجين الجوي مع إطلاق زيت ثاني كبريتيد.

التطبيقات وردود الفعل

مع كلورة الجذور الحرة ، فإنه يشكل خليطًا من 1-كلورو- و 2-كلوروبوتان. يتم شرح علاقتهم بشكل جيد من خلال الاختلاف في قوة S-Nروابط في الموضعين 1 و 2 (425 و 411 كيلوجول / مول). احتراق كامل في أشكال الهواء ثاني أكسيد الكربونو الماء. يستخدم البيوتان بالاشتراك مع البروبانفي الولاعات ، في اسطوانات الغاز في حالة تسييل ، حيث تكون لها رائحة ، لاحتوائها على مضافات خاصة الروائح. في هذه الحالة ، يتم استخدام خليط "الشتاء" و "الصيف" بتركيبات مختلفة. قيمة السعرات الحرارية 1 كجم 45.7 ميجا جول (12.72 كيلوواط ساعة).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

في حالة عدم وجود الأكسجين ، فإنه يتشكل السخامأو أول أكسيد الكربونأو كلاهما معًا.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

شركة دوبونتطور طريقة للحصول أنهيدريد المالئيكمن n- البيوتان أثناء الأكسدة الحفزية.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

ن- البيوتان - مادة خام للإنتاج بيوتين, 1.3-بوتادين، أحد مكونات البنزين عالي الأوكتان. يمكن استخدام البيوتان عالي النقاء وخاصة الأيزوبيوتان كمبرد في تطبيقات التبريد. أداء هذه الأنظمة أقل قليلاً من أداء الفريون. البيوتان صديق للبيئة ، على عكس مبردات الفريون.

في صناعة المواد الغذائية ، يتم تسجيل البوتان باسم المضافات الغذائية E943aو isobutane - E943b، كيف دافع، على سبيل المثال ، في مزيلات العرق.

الإيثيلين(على IUPAC: إيثين) - عضوي مركب كيميائي، الموصوفة بالصيغة C 2 H 4. هو أبسط ألكين (أوليفين). عمليا لم يتم العثور على الإيثيلين في الطبيعة. وهو غاز عديم اللون وقابل للاشتعال برائحة خفيفة. قابل للذوبان جزئيًا في الماء (25.6 مل في 100 مل من الماء عند 0 درجة مئوية) ، الإيثانول (359 مل في نفس الظروف). يذوب جيدًا في ثنائي إيثيل الأثير والهيدروكربونات. يحتوي على رابطة مزدوجة وبالتالي يصنف على أنه غير مشبع أو غير مشبع الهيدروكربونات. يلعب للغاية دورا هامافي الصناعة ، وهو أيضًا الهرمون النباتي. الإيثيلين هو المركب العضوي الأكثر إنتاجًا في العالم ؛ إجمالي الإنتاج العالمي من الإيثيلين في 2008بلغت 113 مليون طن وتستمر في النمو بنسبة 2-3٪ سنويا .

طلب

الإيثيلين هو المنتج الرائد التوليف العضوي الأساسيويستخدم للحصول على المركبات التالية (مرتبة حسب الترتيب الأبجدي):

خلات الفينيل;

ثنائي كلورو الإيثان / كلوريد الفينيل(المركز الثالث ، 12٪ من الحجم الإجمالي) ؛

أكسيد الإثيلين(المركز الثاني ، 14-15٪ من الحجم الإجمالي) ؛

بولي ايثيلين(المركز الأول ، حتى 60٪ من الحجم الإجمالي) ؛

ستيرين;

حمض الاسيتيك;

إيثيل بنزين;

أثلين كلايكول;

الإيثانول.

تم استخدام الإيثيلين الممزوج بالأكسجين في الطب لـ تخديرحتى منتصف الثمانينيات في الاتحاد السوفياتي والشرق الأوسط. الإيثيلين هو الهرمون النباتيتقريبا كل النباتات ، من بين أمور أخرى مسؤولة عن سقوط الإبر في الصنوبريات.

رئيسي الخواص الكيميائية

الإيثيلين - كيميائيا المادة الفعالة. نظرًا لوجود رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون في الجزيء ، فإن إحداها ، أقل قوة ، يمكن كسرها بسهولة ، وفي مكان كسر الرابطة ، يتم ربط الجزيئات ، وتتأكسد ، وتتبلمر.

الهلجنة:

CH 2 \ u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

يتلاشى لون ماء البروم. هذا رد فعل نوعي للمركبات غير المشبعة.

الهدرجة:

CH 2 \ u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (تحت تأثير Ni)

الهالوجين المائي:

CH 2 \ u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

الترطيب:

CH 2 \ u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (تحت تأثير عامل حفاز)

تم اكتشاف رد الفعل هذا بواسطة A.M. Butlerov ، ويتم استخدامه للإنتاج الصناعي الكحول الإيثيلي.

أكسدة:

يتأكسد الإيثيلين بسهولة. إذا تم تمرير الإيثيلين عبر محلول برمنجنات البوتاسيوم ، فسوف يصبح عديم اللون. يستخدم هذا التفاعل للتمييز بين المركبات المشبعة وغير المشبعة.

أكسيد الإيثيلين مادة هشة ، ينكسر جسر الأكسجين وينضم الماء ، مما يؤدي إلى تكوين أثلين كلايكول:

ج 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

البلمرة:

nCH 2 \ u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

الايزوبرين CH 2 \ u003d C (CH 3) -CH \ u003d CH 2 ، 2-ميثيل بوتادين -1،3 - هيدروكربون غير مشبع سلسلة diene (C. ن ح 2n − 2 ) . في الظروف الطبيعيةسائل عديم اللون. هو أحادي المعدنإلى عن على المطاط الطبيعيو الوحدة الهيكليةللعديد من جزيئات المركبات الطبيعية الأخرى - isoprenoids ، أو تربينويدس. . قابل للذوبان في كحول. بلمرة الايزوبرين ليعطي الايزوبرين المطاط. يتفاعل الإيزوبرين أيضًا البلمرةمع وصلات الفينيل.

البحث والاستلام

المطاط الطبيعي عبارة عن بوليمر من الأيزوبرين - الأكثر شيوعًا cis-1،4-polyisoprene بوزن جزيئي يتراوح بين 100000 إلى 1000000. يحتوي على نسبة قليلة من المواد الأخرى مثل الشوائب ، مثل السناجب, حمض دهنيوالراتنج و مواد غير عضوية. تسمى بعض مصادر المطاط الطبيعي جوتا بيرشاويتكون من trans-1،4-polyisoprene ، هيكلية ايزومير، والتي لها خصائص متشابهة ولكنها ليست متطابقة. يتم إنتاج الأيزوبرين وإطلاقه في الغلاف الجوي بواسطة أنواع عديدة من الأشجار (النوع الرئيسي هو بلوط) يبلغ الإنتاج السنوي من الأيزوبرين عن طريق الغطاء النباتي حوالي 600 مليون طن ، ينتج نصفه عن طريق الأشجار الاستوائية ذات الأوراق العريضة ، أما الباقي فتنتجه الشجيرات. بعد التعرض للغلاف الجوي ، يتم تحويل الأيزوبرين بواسطة الجذور الحرة (مثل جذور الهيدروكسيل (OH)) ، وبدرجة أقل ، الأوزون في مواد مختلفة، مثل الألدهيدات, هيدروكسي بيروكسيداتوالنترات العضوية و الايبوكسي، والتي تختلط مع قطرات الماء لتكوين الهباء الجوي أو ضباب. تستخدم الأشجار هذه الآلية ليس فقط لتجنب ارتفاع درجة حرارة الأوراق بسبب الشمس ، ولكن أيضًا للحماية من الجذور الحرة ، خاصةً الأوزون. تم الحصول على الأيزوبرين لأول مرة عن طريق المعالجة الحرارية للمطاط الطبيعي. متوفر تجارياً كمنتج حراري تكسير النفتاأو الزيوت ، وكذلك منتج ثانوي في الإنتاج الإيثيلين. يتم إنتاج ما يقرب من 20000 طن سنويًا. يستخدم حوالي 95٪ من إنتاج الأيزوبرين لإنتاج مادة cis-1،4-polyisoprene ، وهي نسخة صناعية من المطاط الطبيعي.

بوتادين 1.3(ديفينيل) CH 2 \ u003d CH-CH \ u003d CH 2 - غير مشبع الهيدروكربون، أبسط ممثل هيدروكربونات ديين.

الخصائص الفيزيائية

بوتادين - عديم اللون غازبرائحة مميزة درجة حرارة الغليان-4.5 درجة مئوية درجة حرارة الانصهار-108.9 درجة مئوية ، نقطة الوميض-40 درجة مئوية التركيز الأقصى المسموح بهفي الهواء (MAC) 0.1 جم / متر مكعب ، كثافة 0.650 جم / سم مكعب عند -6 درجة مئوية.

سنذوب قليلاً في الماء ، وسوف نذوب جيدًا في الكحول والكيروسين بالهواء بكمية 1.6-10.8٪.

الخواص الكيميائية

يميل البوتادين إلى البلمرة، يتأكسد بسهولة هواءمع التعليم بيروكسيدالمركبات التي تسرع البلمرة.

إيصال

يتم الحصول على البوتادين عن طريق التفاعل ليبيديفانتقال الكحول الإيثيليعبر عامل حفاز:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

أو نزع الهيدروجين الطبيعي البيوتيلين:

CH 2 \ u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \ u003d CH-CH \ u003d CH 2 + H 2

طلب

تنتج بلمرة البيوتادين مادة اصطناعية ممحاة. البلمرة المشتركة مع أكريلونيتريلو ستيرينتلقى بلاستيك ABS.

البنزين (ج 6 ح 6 , دكتوراه ح) - مركب كيميائي عضوي, عديم اللون سائلمع حلاوة لطيفة رائحة. الكائنات الاوليه الهيدروكربونات العطرية. البنزين هو جزء من الغازولين، تستخدم على نطاق واسع في صناعة، هي المادة الخام للإنتاج أدوية، مختلف بلاستيك، اصطناعي ممحاة، الأصباغ. على الرغم من أن البنزين جزء من زيت خام، في النطاق الصناعييتم تصنيعه من مكوناته الأخرى. سامة, مسرطنة.

الخصائص الفيزيائية

سائل عديم اللون ذو رائحة نفاذة غريبة. نقطة الانصهار = 5.5 درجة مئوية ، نقطة الغليان = 80.1 درجة مئوية ، الكثافة = 0.879 جم / سم مكعب ، الكتلة المولية = 78.11 جم / مول. مثل كل الهيدروكربونات ، يحترق البنزين ويشكل الكثير من السخام. يشكل مخاليط متفجرة مع الهواء ويمتزج جيدا مع الاثيرات, الغازولينوغيرها من المذيبات العضوية ، مع الماء ، يشكل خليط ايزوتروبي مع نقطة غليان 69.25 درجة مئوية (91٪ بنزين). الذوبان في الماء 1.79 جم / لتر (عند 25 درجة مئوية).

الخواص الكيميائية

تفاعلات الاستبدال هي خاصية مميزة للبنزين - يتفاعل البنزين معها الألكينات، الكلور الألكانات, الهالوجينات, النيتريكو حامض الكبريتيك. تحدث تفاعلات انقسام حلقة البنزين في ظل ظروف قاسية (درجة الحرارة ، الضغط).

التفاعل مع الكلور في وجود محفز:

C 6 H 6 + Cl 2 - (FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl تشكل كلوروبنزين

تعمل المحفزات على تعزيز تكوين أنواع نشطة للكهرباء عن طريق الاستقطاب بين ذرات الهالوجين.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

في حالة عدم وجود محفز ، عند تسخينه أو إضاءةه ، يحدث تفاعل استبدال جذري.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (إضاءة) → C 6 H 6 Cl 6 يتكون خليط من أيزومرات سداسي كلورو حلقي الهكسان فيديو

التفاعل مع البروم (نقي):

التفاعل مع مشتقات الهالوجين للألكانات ( تفاعل فريدل كرافتس):

يتكون C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl - (AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl إيثيل بنزين

C 6 H 6 + HNO 3 - (H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

بنية

يصنف البنزين على أنه غير مشبع الهيدروكربونات(سلسلة متجانسة C n H 2n-6) ، ولكن على عكس الهيدروكربونات في السلسلة الإيثيلينيظهر C 2 H 4 خصائص متأصلة في الهيدروكربونات غير المشبعة (تتميز بتفاعلات إضافة) فقط في ظل ظروف قاسية ، ولكن البنزين أكثر عرضة لتفاعلات الاستبدال. يفسر "سلوك" البنزين هذا من خلال هيكله الخاص: موقع جميع الروابط والجزيئات على نفس المستوى ووجود سحابة 6-إلكترون مترافقة في الهيكل. تستند الفكرة الحديثة عن الطبيعة الإلكترونية للسندات في البنزين إلى الفرضية لينوس بولينج، الذي اقترح تصوير جزيء البنزين كمسدس بدائرة منقوشة ، مما يؤكد عدم وجود روابط مزدوجة ثابتة ووجود سحابة إلكترونية واحدة تغطي جميع ذرات الكربون الست للدورة.

إنتاج

حتى الآن ، هناك ثلاث طرق مختلفة بشكل أساسي لإنتاج البنزين.

فحم الكوك الفحم الصلب. كانت هذه العملية تاريخياً هي الأولى وكانت بمثابة المصدر الرئيسي للبنزين حتى الحرب العالمية الثانية. في الوقت الحاضر ، نسبة البنزين التي يتم الحصول عليها بهذه الطريقة أقل من 1٪. يجب إضافة أن البنزين الذي يتم الحصول عليه من قطران الفحم يحتوي على كمية كبيرة من الثيوفين ، مما يجعل هذا البنزين مادة خام غير مناسبة لعدد من العمليات التكنولوجية.

الإصلاح الحفاز(تعطير) أجزاء البنزين من الزيت. هذه العملية هي المصدر الرئيسي للبنزين في الولايات المتحدة. في أوروبا الغربيةوروسيا واليابان بهذه الطريقة تحصل على 40-60٪ من المجموعمواد. في هذه العملية ، بالإضافة إلى البنزين ، التولوينو الزايلين. نظرًا لحقيقة أن التولوين ينتج بكميات تتجاوز الطلب عليه ، فإنه تتم معالجته جزئيًا أيضًا في:

البنزين - بطريقة الألكلة المائية ؛

خليط من البنزين والزيلين - عن طريق عدم التناسب ؛

الانحلال الحراريالبنزين وأجزاء الزيت الثقيلة. يتم إنتاج ما يصل إلى 50٪ من البنزين بهذه الطريقة. جنبا إلى جنب مع البنزين ، يتم تشكيل التولوين والزيلين. في بعض الحالات ، يتم إرسال هذا الجزء بأكمله إلى مرحلة إزالة الألكلة ، حيث يتم تحويل كل من التولوين والزيلين إلى بنزين.

طلب

البنزين هو أحد أهم عشر مواد في الصناعة الكيميائية. [ المصدر غير محدد 232 يومًا ] يستخدم معظم البنزين الناتج في تصنيع منتجات أخرى:

• يتم تحويل حوالي 50٪ من البنزين إلى إيثيل بنزين (الألكلةالبنزين الإيثيلين);

  يتم تحويل حوالي 25٪ من البنزين إلى الكومين (الألكلةالبنزين البروبيلين);

  حوالي 10-15٪ بنزين هدرجةفي سيكلوهكسان;

  يستخدم حوالي 10٪ من البنزين في الإنتاج نيتروبنزين;

  يتم تحويل 2-3٪ بنزين إلى ألكيل بنزين خطي;

  يستخدم ما يقرب من 1٪ بنزين في التوليف كلوروبنزين.

بكميات أقل بكثير ، يستخدم البنزين في تخليق بعض المركبات الأخرى. من حين لآخر وفي الحالات القصوى ، نظرًا لسميته العالية ، يتم استخدام البنزين كمادة مذيب. بالإضافة إلى ذلك ، البنزين الغازولين. نظرًا لسميتها العالية ، فإن محتواها مقيد بمعايير جديدة لإدخال ما يصل إلى 1 ٪.

التولوين(من الأسبانية تولو، تولو بلسم) - ميثيل بنزين ، سائل عديم اللون برائحة مميزة ، ينتمي إلى الساحات.

تم الحصول على التولوين لأول مرة بواسطة P. Peltier في عام 1835 أثناء تقطير راتنج الصنوبر. في عام 1838 ، تم عزله بواسطة A. Deville من بلسم تم جلبه من مدينة Tol في كولومبيا ، وبعد ذلك حصل على اسمه.

الخصائص العامة

السائل المتطاير عديم اللون ذو الرائحة النفاذة ، له تأثير مخدر ضعيف. يمكن الاختلاط إلى حد غير محدود مع الهيدروكربونات ، كثير كحولو الاثيرات، غير قابل للامتزاج بالماء. معامل الانكسارضوء 1.4969 عند 20 درجة مئوية. قابل للاشتعال ، يحترق بلهب مدخن.

الخواص الكيميائية

يتميز التولوين بتفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي في الحلقة العطرية والاستبدال في مجموعة الميثيل بآلية جذرية.

استبدال اليكتروفيليكفي الحلقة العطرية ينتقل بشكل أساسي في مواضع ortho و para بالنسبة لمجموعة الميثيل.

بالإضافة إلى تفاعلات الاستبدال ، يدخل التولوين في تفاعلات إضافة (هدرجة) ، تحلل الأوزون. تعمل بعض العوامل المؤكسدة (محلول قلوي من برمنجنات البوتاسيوم ، وحمض النيتريك المخفف) على أكسدة مجموعة الميثيل إلى مجموعة كربوكسيل. درجة حرارة الاشتعال الذاتي 535 درجة مئوية. حد تركيز انتشار اللهب ،٪ حجم. حد درجة حرارة انتشار اللهب ، درجة مئوية. نقطة الوميض 4 درجات مئوية.

التفاعل مع برمنجنات البوتاسيوم في بيئة حمضية:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O تشكيل حمض البنزويك

الاستلام والتنظيف

منتج المحفز الإصلاح الغازولينالفصائل نفط. يتم عزله عن طريق الاستخراج الانتقائي واللاحق تصحيحكما يتم تحقيق عوائد جيدة من خلال نزع الهيدروجين التحفيزي هيبتانعبر ميثيل سيكلوهكسان. تنقية التولوين بنفس الطريقة. البنزين، فقط إذا تم تطبيقه تتركز حامض الكبريتيكيجب ألا ننسى ذلك التولوين مسلفنةأخف من البنزين ، مما يعني أنه من الضروري الحفاظ على درجة حرارة منخفضة تفاعل مزيجي(أقل من 30 درجة مئوية). يشكل التولوين أيضًا خليطًا زيوتروبيًا مع الماء. .

يمكن الحصول على التولوين من البنزين ردود فعل Friedel-Crafts:

طلب

مواد أولية للإنتاج البنزين, حمض البنزويك, النيتروتولوين(بما فيها ثلاثي نيتروتولوين), التولوين ثنائي أيزوسيانات(عبر ثنائي نيتروتولوين وتولوين ديامين) كلوريد البنزيلوإلخ. المواد العضوية.

هو مذيبللكثير البوليمرات، هو أحد مكونات المذيبات التجارية المختلفة ل الورنيشو الألوان. مضمن في المذيبات: R-40 ، R-4 ، 645 ، 646 , 647 ، 648. يستخدم كمذيب في التخليق الكيميائي.

النفثالين- C 10 H 8 صلب مادة بلوريةمع خاصية رائحة. لا يذوب في الماء ، لكنه جيد - فيه البنزين, إذاعة, كحول, الكلوروفورم.

الخواص الكيميائية

النفثالين يشبه كيميائيا البنزين: بسهولة نترات, مسلفنة، يتفاعل مع الهالوجينات. وهو يختلف عن البنزين في أنه يتفاعل بسهولة أكبر.

الخصائص الفيزيائية

الكثافة 1.14 جم / سم مكعب ، نقطة الانصهار 80.26 درجة مئوية ، نقطة الغليان 218 درجة مئوية ، قابلية الذوبان في الماء حوالي 30 مجم / لتر ، نقطة الوميض 79-87 درجة مئوية ، نقطة الاشتعال الذاتي 525 درجة مئوية ، الكتلة المولية 128.17052 جم / مول.

إيصال

احصل على النفثالين من قطران الفحم. أيضًا ، يمكن عزل النفثالين من قطران الانحلال الحراري الثقيل (زيت التبريد) ، والذي يستخدم في عملية الانحلال الحراري في مصانع الإيثيلين.

ينتج النمل الأبيض أيضًا النفثالين. Coptotermes formosanus لحماية أعشاشهم منها النملوالفطريات والديدان الخيطية .

طلب

مادة خام مهمة للصناعة الكيميائية: تستخدم في التوليف أنهيدريد الفثاليك, تيترالين, ديكالينا، ومشتقات مختلفة من النفثالين.

مشتقات النفثالين تستخدم للحصول على الأصباغو المتفجرات، في دواء، كيف مبيد حشري.

الهيدروكربونات غير المشبعة مزدوجة رابطة كيميائيةفي الجزيئات تنتمي إلى مجموعة الألكينات. الممثل الأول للسلسلة المتجانسة هو ethene ، أو ethylene ، صيغته: C 2 H 4. غالبًا ما يشار إلى الألكينات باسم الأوليفينات. الاسم تاريخي ونشأ في القرن الثامن عشر ، بعد الحصول على ناتج تفاعل الإيثيلين مع الكلور - كلوريد الإيثيل ، والذي يشبه سائل زيتي. ثم سمي الإيثين بالغاز المنتج للنفط. في مقالنا ، سوف ندرس خصائصه الكيميائية ، وكذلك إنتاجه وتطبيقه في الصناعة.

العلاقة بين بنية الجزيء وخصائص المادة

وفقًا لنظرية بنية المواد العضوية التي اقترحها M. Butlerov ، فإن خاصية المركب تعتمد كليًا على الصيغة الهيكليةونوع روابط جزيئه. يتم تحديد الخصائص الكيميائية للإيثيلين أيضًا من خلال التكوين المكاني للذرات ، وتهجين السحب الإلكترونية ، ووجود رابطة pi في جزيءها. يتداخل إلكترونان من ذرات الكربون غير مهجنين في مستوٍ ، عمودي على المستوىالجزيء نفسه. يتم تكوين رابطة مزدوجة ، يحدد تمزقها قدرة الألكينات على الخضوع لتفاعلات الإضافة والبلمرة.

الخصائص الفيزيائية

إتن مادة غازية، برائحة غريبة بالكاد محسوسة. إنه ضعيف الذوبان في الماء ، ولكنه قابل للذوبان بسهولة في البنزين ورابع كلوريد الكربون والبنزين والمذيبات العضوية الأخرى. بناءً على صيغة الإيثيلين C 2 H 4 ، فإن الكتلة الجزيئيةيساوي 28 ، أي أن الإيثين أخف قليلاً من الهواء. في سلسلة الألكينات المتجانسة ، مع زيادة كتلتها ، تتغير الحالة الإجمالية للمواد وفقًا للمخطط: الغاز - السائل - المركب الصلب.

إنتاج الغاز في المختبر والصناعة

عن طريق تسخين الكحول الإيثيلي إلى 140 درجة مئوية في وجود حامض الكبريتيك المركز ، يمكن الحصول على الإيثيلين في المختبر. طريقة أخرى هي فصل ذرات الهيدروجين من جزيئات الألكان. التمثيل هيدروكسيد الصوديومأو البوتاسيوم إلى مركبات مهلجنة الهيدروكربونات المشبعة، على سبيل المثال ، على كلورو إيثان ، يتم إنتاج الإيثيلين. في الصناعة ، الطريقة الواعدة للحصول عليها هي المعالجة غاز طبيعي، وكذلك الانحلال الحراري وتكسير الزيت. يتم شرح جميع الخواص الكيميائية للإيثيلين - تفاعلات الماء ، البلمرة ، الإضافة ، الأكسدة - من خلال وجود رابطة مزدوجة في جزيءه.

تفاعل الأوليفينات مع عناصر المجموعة الفرعية الرئيسية للمجموعة السابعة

يعلق جميع أعضاء سلسلة الإيثين المتجانسة ذرات هالوجين في موقع كسر رابطة pi في جزيءهم. لذا، المحلول المائييتم إزالة لون البروم الأحمر والبني ، مما يؤدي إلى تكوين معادلة الإيثيلين - ثنائي برومو إيثان:

C 2 H 4 + Br 2 \ u003d C 2 H 4 Br 2

يستمر التفاعل مع الكلور واليود بشكل مشابه ، حيث تحدث إضافة ذرات الهالوجين أيضًا في موقع تدمير الرابطة المزدوجة. جميع المركبات - يمكن أن تتفاعل الأوليفينات مع هاليدات الهيدروجين: كلوريد الهيدروجين ، فلوريد الهيدروجين ، إلخ. نتيجة تفاعل الإضافة وفقًا للآلية الأيونية ، تتشكل المواد - مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات المشبعة: كلورو إيثان ، فلورو الإيثان.

الإنتاج الصناعي للإيثانول

غالبًا ما تستخدم الخصائص الكيميائية للإيثيلين للحصول على مواد مهمة تستخدم على نطاق واسع في الصناعة والحياة اليومية. على سبيل المثال ، عن طريق تسخين الإيثين بالماء في وجود أحماض الفوسفوريك أو الكبريتيك ، تحدث عملية الترطيب تحت تأثير عامل حفاز. إنه يتماشى مع تكوين الكحول الإيثيلي - وهو منتج ذو حمولة كبيرة يتم الحصول عليه في المؤسسات الكيميائية للتوليف العضوي. تستمر آلية تفاعل الماء بالقياس مع تفاعلات الإضافة الأخرى. بالإضافة إلى ذلك ، يحدث تفاعل الإيثيلين مع الماء أيضًا نتيجة لكسر رابطة pi. تتم إضافة ذرات الهيدروجين ومجموعة الهيدروكسو ، والتي تعد جزءًا من جزيء الماء ، إلى التكافؤات الحرة لذرات الكربون في الإيثين.

هدرجة واحتراق الإيثيلين

على الرغم من كل ما سبق ، فإن تفاعل مركب الهيدروجين لا يحتوي على الكثير قيمة عملية. ومع ذلك ، فإنها تظهر اتصال جينيبين فئات مختلفة من المركبات العضوية ، في هذه القضيةالألكانات والأوليفينات. بإضافة الهيدروجين ، يتحول الإيثين إلى إيثان. العملية المعاكسة - انفصال ذرات الهيدروجين من الهيدروكربونات المشبعة يؤدي إلى تكوين ممثل للألكينات - الإيثين. يترافق أكسدة الأوليفينات الجامدة ، التي تسمى الاحتراق ، بإطلاق كمية كبيرة من الحرارة ، ويكون التفاعل طاردًا للحرارة. منتجات الاحتراق هي نفسها بالنسبة للمواد من جميع فئات الهيدروكربونات: الألكانات ، والمركبات غير المشبعة من سلسلة الإيثيلين والأسيتيلين ، والمواد العطرية. وتشمل هذه ثاني أكسيد الكربون والماء. يتفاعل الهواء مع الإيثيلين لتشكيل خليط متفجر.

تفاعلات الأكسدة

يمكن أكسدة الإيثين بمحلول برمنجنات البوتاسيوم. هذا هو واحد من ردود الفعل النوعية، وبمساعدتهم يثبتوا وجود رابطة مزدوجة في تكوين المادة التحليلية. تلوين بنفسجييختفي المحلول بسبب تمزق الرابطة المزدوجة وتشكيل كحول مشبع ثنائي الذرة - إيثيلين جلايكول. يحتوي منتج التفاعل على مجموعة واسعة من التطبيقات في الصناعة كمواد خام لإنتاج الألياف الاصطناعية ، مثل lavsan ، المتفجراتومانع التجمد. كما ترون ، يتم استخدام الخصائص الكيميائية للإيثيلين للحصول على مركبات ومواد قيمة.

بلمرة الأوليفين

زيادة درجة الحرارة وزيادة الضغط واستخدام المحفزات الشروط اللازمةلعملية البلمرة. تختلف آليتها عن تفاعلات الإضافة أو الأكسدة. يمثل الارتباط المتسلسل للعديد من جزيئات الإيثيلين في مواقع كسر الرابطة المزدوجة. منتج التفاعل هو البولي إيثيلين ، الخصائص البدنيةالتي تعتمد على قيمة n - درجة البلمرة. إذا كانت صغيرة ، فإن المادة في حالة سائلة حالة التجميع. إذا اقترب المؤشر من 1000 رابط ، فسيتم تصنيع فيلم البولي إيثيلين والخراطيم المرنة من مثل هذا البوليمر. إذا تجاوزت درجة البلمرة 1500 رابط في السلسلة ، تكون المادة كذلك صلب لون أبيضزيتي الملمس.

يذهب لتصنيع المنتجات الصلبة والأنابيب البلاستيكية. يتميز التفلون ، وهو مركب مهلجن من الإيثيلين ، بخصائص غير لاصقة وهو بوليمر مستخدَم على نطاق واسع ومطلوب في صناعة أواني الطهي المتعددة وأواني القلي والنحاس. له قدرة عاليةيستخدم مقاومة التآكل في إنتاج مواد التشحيم لمحركات السيارات ، وانخفاض السمية والتسامح مع الأنسجة جسم الانسانسمح باستخدام الأطراف الاصطناعية من التفلون في الجراحة.

في مقالتنا ، درسنا الخصائص الكيميائية للأوليفينات مثل احتراق الإيثيلين وتفاعلات الإضافة والأكسدة والبلمرة.

الخصائص الفيزيائية للإيثيلين:
الإيثيلين غاز عديم اللون ذو رائحة طفيفة ، قليل الذوبان في الماء ، قابل للذوبان في الكحول ، وقابل للذوبان بسهولة في ثنائي إيثيل إيثر. يشكل خليطًا متفجرًا عند مزجه بالهواء.
الخواص الكيميائية للإيثيلين:
يتميز الإيثيلين بالتفاعلات التي تحدث بآلية الإلكترون ، إضافة ، تفاعلات الإحلال الجذري ، الأكسدة ، الاختزال ، البلمرة.

الهلجنة(الإضافة الكهربية) - تفاعل الإيثيلين مع الهالوجينات ، على سبيل المثال ، مع البروم ، حيث يتم إزالة لون ماء البروم:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

الهالوجين الإيثيلين ممكن أيضًا عند تسخينه (300 درجة مئوية) ، في هذه الحالة ، لا تنكسر الرابطة المزدوجة - يستمر التفاعل وفقًا لآلية الاستبدال الجذري:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + حمض الهيدروكلوريك.

الهلجنة المائية - تفاعل الإيثيلين مع هاليدات الهيدروجين (HCl، HBr) لتكوين ألكانات مهلجنة:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

الترطيب - تفاعل الإيثيلين مع الماء في وجود الأحماض المعدنية (الكبريتيك ، الفوسفوريك) مع تكوين كحول أحادي الهيدرات محدود - إيثانول:

CH2 \ u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

من بين تفاعلات الإضافة الكهربية ، تتميز الإضافة حمض تحت الكلور(1) ، تفاعلات الهيدروكسي والكوكسيميركوريشن (2 ، 3) (الحصول على مركبات الزئبق العضوية) والتثقيب المائي (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2 (OH) -CH2-Cl (1) ؛

CH2 = CH2 + (CH3COO) 2Hg + H2O → CH2 (OH) -CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2) ؛

CH2 = CH2 + (CH3COO) 2Hg + R-OH → R-CH2 (OCH3) -CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3) ؛

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

تفاعلات الإضافة المحبة للنواة هي خصائص مشتقات الإيثيلين التي تحتوي على بدائل سحب الإلكترون. من بين تفاعلات الإضافة المحبة للنواة ، تحتل تفاعلات إضافة حمض الهيدروسيانيك والأمونيا والإيثانول مكانًا خاصًا. فمثلا،

2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.

في سياق تفاعلات أكسدة الإيثيلين ، يمكن تكوين منتجات مختلفة ، ويتم تحديد التركيب حسب ظروف الأكسدة. وهكذا ، أثناء أكسدة الإيثيلين في ظل ظروف معتدلة (العامل المؤكسد هو برمنجنات البوتاسيوم) ، تنكسر رابطة π وتشكيل كحول ثنائي الهيدروجين - يحدث جلايكول الإيثيلين:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2 (OH) -CH2 (OH) + 2MnO2 + 2KOH.

أثناء أكسدة الإيثيلين الصلبة بمحلول غليان من برمنجنات البوتاسيوم في وسط حمضي ، تنكسر الرابطة (σ-bond) تمامًا بتكوين حمض الفورميك وثاني أكسيد الكربون:

تؤدي أكسدة الإيثيلين بالأكسجين عند درجة حرارة 200 مئوية في وجود CuCl2 و PdCl2 إلى تكوين الأسيتالديهيد:

CH2 \ u003d CH2 + 1 / 2O2 \ u003d CH3-CH \ u003d O.

عندما يتم تقليل الإيثيلين ، يتشكل الإيثان ، ممثل فئة الألكان. يتم إجراء تفاعل الاختزال (تفاعل الهدرجة) للإيثيلين بواسطة آلية جذرية. شرط استمرار التفاعل هو وجود محفزات (Ni ، Pd ، Pt) ، بالإضافة إلى تسخين خليط التفاعل:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

يدخل الإيثيلين تفاعل البلمرة. البلمرة - عملية تكوين مركب عالي الوزن الجزيئي - بوليمر - عن طريق الدمج مع بعضها البعض باستخدام التكافؤات الرئيسية لجزيئات المادة الأصلية منخفضة الوزن الجزيئي - المونومر. تحدث بلمرة الإيثيلين تحت تأثير الأحماض (الآلية الموجبة) أو الجذور (آلية جذرية).

تعريف

الإيثيلين (الإيثين)- أول ممثل لعدد من الألكينات - الهيدروكربونات غير المشبعةبرابطة مزدوجة واحدة.

الصيغة - C 2 H 4 (CH 2 \ u003d CH 2). الوزن الجزيئي (كتلة مول واحد) - 28 جم / مول.

يسمى الجذر الهيدروكربوني المتكون من الإيثيلين فينيل (-CH = CH 2). تكون ذرات الكربون في جزيء الإيثيلين في تهجين sp 2.

الخواص الكيميائية للإيثيلين

يتميز الإيثيلين بالتفاعلات التي تحدث بآلية الإلكترون ، إضافة ، تفاعلات الإحلال الجذري ، الأكسدة ، الاختزال ، البلمرة.

الهلجنة(الإضافة الكهربية) - تفاعل الإيثيلين مع الهالوجينات ، على سبيل المثال ، مع البروم ، حيث يتم إزالة لون ماء البروم:

CH 2 \ u003d CH 2 + Br 2 \ u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

الهالوجين الإيثيلين ممكن أيضًا عند تسخينه (300 درجة مئوية) ، في هذه الحالة ، لا تنكسر الرابطة المزدوجة - يستمر التفاعل وفقًا لآلية الاستبدال الجذري:

CH 2 \ u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \ u003d CH-Cl + HCl.

الهالوجين المائي- تفاعل الإيثيلين مع هاليدات الهيدروجين (HCl، HBr) مع تكوين الألكانات المهلجنة:

CH 2 \ u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

ترطيب- تفاعل الإيثيلين مع الماء في وجود الأحماض المعدنية (كبريتيك ، فوسفوريك) مع تكوين كحول أحادي الهيدريك مشبع - إيثانول:

CH 2 \ u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

من بين تفاعلات الإضافة الكهربية ، تتميز الإضافة حمض تحت الكلور(1) ، ردود الفعل هيدروكسي-و ألكوكسيميركوريشن(2 ، 3) (الحصول على مركبات الزئبق العضوية) و hydroboration (4):

CH 2 \ u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1) ؛

CH 2 \ u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2) ؛

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3) ؛

CH 2 \ u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

تفاعلات الإضافة المحبة للنواة هي خصائص مشتقات الإيثيلين التي تحتوي على بدائل سحب الإلكترون. من بين تفاعلات الإضافة المحبة للنواة ، تحتل تفاعلات إضافة حمض الهيدروسيانيك والأمونيا والإيثانول مكانًا خاصًا. فمثلا،

2 ON-CH \ u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

أثناء تفاعلات الأكسدةالإيثيلين ، يمكن تكوين منتجات مختلفة ، ويتم تحديد التركيب حسب ظروف الأكسدة. على سبيل المثال ، أثناء أكسدة الإيثيلين في ظروف معتدلة(عامل مؤكسد - برمنجنات البوتاسيوم) ، فواصل الرابطة π وتشكيل كحول ثنائي الهيدروجين - يحدث جلايكول الإيثيلين:

3CH 2 \ u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \ u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

في أكسدة قاسيةالإيثيلين بمحلول غليان من برمنجنات البوتاسيوم في وسط حمضي ، يحدث انقسام كامل للرابطة (رابطة σ) مع تكوين حمض الفورميك وثاني أكسيد الكربون:

أكسدةالإيثيلين الأكسجينعند 200 درجة مئوية في وجود CuCl 2 و PdCl 2 يؤدي إلى تكوين الأسيتالديهيد:

CH 2 \ u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \ u003d CH 3 -CH \ u003d O.

في التعافيالإيثيلين هو تكوين الإيثان ممثل فئة الألكانات. يتم إجراء تفاعل الاختزال (تفاعل الهدرجة) للإيثيلين بواسطة آلية جذرية. شرط استمرار التفاعل هو وجود محفزات (Ni ، Pd ، Pt) ، بالإضافة إلى تسخين خليط التفاعل:

CH 2 \ u003d CH 2 + H 2 \ u003d CH 3 -CH 3.

يدخل الإيثيلين تفاعل البلمرة. البلمرة - عملية تكوين مركب عالي الوزن الجزيئي - بوليمر - عن طريق الدمج مع بعضها البعض باستخدام التكافؤات الرئيسية لجزيئات المادة الأصلية ذات الوزن الجزيئي المنخفض - المونومر. تحدث بلمرة الإيثيلين تحت تأثير الأحماض (الآلية الموجبة) أو الجذور (الآلية الجذرية):

n CH 2 \ u003d CH 2 \ u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

الخصائص الفيزيائية للإيثيلين

الإيثيلين غاز عديم اللون ذو رائحة طفيفة ، قليل الذوبان في الماء ، قابل للذوبان في الكحول ، وقابل للذوبان بسهولة في ثنائي إيثيل إيثر. يشكل خليطًا متفجرًا عند مزجه بالهواء

إنتاج الإيثيلين

الطرق الرئيسية لإنتاج الإيثيلين:

- إزالة الهالوجين من مشتقات الهالوجين للألكانات تحت تأثير محاليل الكحول للقلويات

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O ؛

- إزالة الهالوجين من الالكانات المشتتة تحت تأثير المعادن النشطة

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 ؛

- تجفيف الإيثيلين عند تسخينه بحمض الكبريتيك (طن> 150 درجة مئوية) أو عند تمرير بخاره فوق المحفز

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O ؛

- نزع الهيدروجين من الإيثان عند التسخين (500 درجة مئوية) في وجود عامل مساعد (نيكل ، نقطة ، ياردة)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \ u003d CH 2 + H 2.

تطبيق الإيثيلين

يعتبر الإيثيلين من أهم المركبات التي يتم إنتاجها على نطاق صناعي ضخم. يتم استخدامه كمادة خام لإنتاج مجموعة كاملة من المركبات العضوية المختلفة (الإيثانول ، الإيثيلين جلايكول ، حمض الأسيتيك ، إلخ). يعمل الإيثيلين كمادة وسيطة لإنتاج البوليمرات (البولي إيثيلين ، إلخ). يتم استخدامه كمادة تسرع نمو ونضج الخضار والفواكه.

أمثلة على حل المشكلات

مثال 1

ممارسه الرياضه

نفذ سلسلة من التحولات الإيثان ← إيثيلين (إيثيلين) ← إيثانول ← إيثين ← كلورو إيثان ← بيوتان.

المحلول

للحصول على الإيثيلين (الإيثيلين) من الإيثان ، من الضروري استخدام تفاعل إزالة الهيدروجين من الإيثان ، والذي يحدث في وجود عامل مساعد (Ni ، Pd ، Pt) وعند التسخين: ج 2 س 6 ← ج 2 س 4 + ح 2. يتم إنتاج الإيثانول من الإيثين عن طريق تفاعل الماء الذي يتدفق مع الماء في وجود الأحماض المعدنية (الكبريتيك ، الفوسفوريك): C 2 H 4 + H 2 O \ u003d C 2 H 5 OH. للحصول على الإيثين من الإيثانول ، يتم استخدام تفاعل نزع الهيدروجين: يتم إنتاج كلورو إيثان من الإيثين عن طريق تفاعل الهالوجين المائي: C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. للحصول على البيوتان من الكلورو إيثان ، يتم استخدام تفاعل Wurtz: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl.

مثال 2

ممارسه الرياضه	احسب عدد اللترات والغرامات التي يمكن الحصول عليها من الإيثيلين من 160 مل من الإيثانول ، والتي تبلغ كثافتها 0.8 جم / مل.
المحلول	يمكن الحصول على الإيثيلين من الإيثانول عن طريق تفاعل الجفاف ، بشرط وجود الأحماض المعدنية (الكبريتيك ، الفوسفوريك). نكتب معادلة التفاعل لإنتاج الإيثيلين من الإيثانول: C 2 H 5 OH → (t ، H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. أوجد كتلة الإيثانول: م (C 2 H 5 OH) \ u003d V (C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH) ؛ م (C 2 H 5 OH) = 160 × 0.8 = 128 جم. الكتلة المولية (الوزن الجزيئي لمول واحد) من الإيثانول ، محسوبة باستخدام الجدول العناصر الكيميائيةدي. منديليف - 46 جم / مول. أوجد كمية مادة الإيثانول: ت (C 2 H 5 OH) \ u003d م (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH) ؛ الخامس (C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2.78 مول. وفقًا لمعادلة التفاعل v (C 2 H 5 OH): v (C 2 H 4) \ u003d 1: 1 ، لذلك ، v (C 2 H 4) \ u003d v (C 2 H 5 OH) \ u003d 2.78 مول . الكتلة المولية (الكتلة الجزيئية للمول الواحد) من الإيثيلين ، محسوبة باستخدام جدول العناصر الكيميائية لـ D.I. منديليف - 28 جم / مول. أوجد كتلة وحجم الإيثيلين: م (ج 2 ح 4) = ت (ج 2 ح 4) × م (ج 2 ح 4) ؛ V (C 2 H 4) = v (C 2 H 4) × V م ؛ م (C 2 H 4) = 2.78 × 28 = 77.84 جم ؛ V (C 2 H 4) = 2.78 × 22.4 = 62.272 لترًا.
إجابه	كتلة الإيثيلين 77.84 جم ، وحجم الإيثيلين 62.272 لترًا.