Butan karakteriziraju reakcije. Tečni naftni gasovi
Fizičko-hemijska svojstva smjese propan-butan. Propan. Butan. Propan-butan protiv benzina.
Ugljovodonici uključeni u sastav pratećeg naftnog gasa, kada normalnim uslovima nalaze se u gasovitom stanju, ali s povećanjem vanjskog pritiska mijenjaju svoje agregatno stanje i pretvaraju se u tekućinu. Ovo svojstvo omogućava postizanje visoke gustoće energije i skladištenje tečnog ugljovodoničkog gasa (LPG) u rezervoarima koji su relativno jednostavnog dizajna. Za razliku od pratećeg naftnog gasa, ugljovodonici koji čine prirodni gas su u gasovitom stanju u normalnim uslovima i ne menjaju svoj stanje agregacije cak i sa značajna promjena pritisak. Stoga je skladištenje komprimiranog prirodnog plina (CNG) povezano sa značajnim poteškoćama - na primjer, rezervoar mora izdržati značajan pritisak do 200 atmosfera.
Intenzivno se promovišu tehnologije za proizvodnju i upotrebu tečnog prirodnog gasa (LNG), koji se može skladištiti u posebnim izotermnim posudama na temperaturama ispod -160°C i pritisku od oko 40 bara. Na mnogo načina gube se prednosti visoke gustine energije LNG-a zbog složenosti kriogene opreme, koja je mnogo skuplja i zahtijeva stalni nadzor od strane visokokvalifikovanog osoblja.
Proizvodnja TNG-a
Glavne komponente tečnog naftnog gasa su propan C 3 H 8 i butan C 4 H 10. Uglavnom industrijska proizvodnja tečni gas izvršeno iz sljedećih izvora:
- povezani naftni plinovi;
- frakcije kondenzata prirodnog gasa;
- plinovi iz procesa stabilizacije nafte i kondenzata;
- rafinerijski plinovi dobiveni iz postrojenja za preradu nafte.
Tabela 1. Fizičko-hemijski parametri ukapljenog ugljovodoničkog gasa (PA i PBA) prema GOST 27578-87
Indeks | Brend GSN | |
PA | PBA | |
Maseni udio komponenti, %: | ||
metan i etan | Nije standardizovan | |
propan | 90±10 | 50±10 |
ugljovodonici C 4 i više | Nije standardizovan | |
nezasićeni ugljovodonici, (ne više) | 6 | 6 |
Zapremina tečnog ostatka na +40°S, % | Odsutan | |
Pritisak zasićene pare, MPa: | ||
na +45°C, ne više | - | 1,6 |
na -20°S, ne manje | - | 0,07 |
na -35°S, ne manje | 0,07 | - |
Maseni udio sumpora i sumpornih jedinjenja, %, ne više | 0,01 | 0,01 |
Uključujući vodonik sulfid,%, ne više | 0,003 | 0,003 |
Sadržaj slobodne vode i alkalija | Odsutan |
Sastav komponenti ukapljenog gasa regulisan je tehničkim standardima GOST 27578-87 „Tečni ugljovodonični gasovi za drumski transport. Tehnički uslovi" i GOST 20448-90 "Ugljovodonični tečni gorivi gasovi za komunalnu potrošnju. Tehnički uslovi". Prvi standard opisuje sastav ukapljenog gasa koji se koristi drumski transport. Na web stranici kompanije Technosoyuz kabine za farbanje predstavljene su u širokom asortimanu, kao i razna oprema za servis automobila. Zimi je propisana upotreba tečnog gasa marke PA (propan za automobile), koji sadrži 85 ± 10% propana, ljeti - PBA (propan-butan za automobile), koji sadrži 50 ± 10% propana, butana i ne više od 6% nezasićenih ugljovodonika. GOST 20448-90 ima šire tolerancije za sadržaj komponenti, uključujući one štetne sa stanovišta njihovog utjecaja na plinsku opremu (na primjer, sumpor i njegova jedinjenja, nezasićeni ugljovodonici, itd.). Prema ovim tehničkim uslovima gasno gorivo se isporučuje u dva tipa: zimska propan-butan mešavina (SPBTZ) i letnja propan-butan mešavina (SPBTL).
PBA plin je dozvoljen za upotrebu u svim klimatskim regijama na temperaturi okoline ne nižoj od -20°C. Marka PA se koristi zimi u onim klimatskim područjima gdje temperatura zraka pada ispod -20°C (preporučeni raspon je -25...-20°C). U proleće, kako bi se u potpunosti iscrpile rezerve tečnog gasa PA, dozvoljena je njegova upotreba na temperaturama do 10°C.
Pritisak u cilindru
U zatvorenom rezervoaru TNG formira dvofazni sistem. Pritisak u cilindru zavisi od pritiska zasićene pare (pritisak pare u zatvorenoj zapremini u prisustvu tečne faze) i karakteriše isparljivost ukapljenog gasa, koja zauzvrat zavisi od temperature tečne faze i postotak propan i butan u njemu. Isparljivost propana je veća od one butana, zbog čega je njegov pritisak na negativnim temperaturama veći.
Iskustvo dugogodišnjeg praktičnog rada pokazuje:
- at niske temperature ambijentalnog vazduha, efikasnije je koristiti TNG sa visokim sadržajem propana, jer to obezbeđuje pouzdano isparavanje gasa, a samim tim i stabilno snabdevanje proizvodom;
- Pri visokim pozitivnim temperaturama okoline efikasnije je koristiti TNG sa smanjenim sadržajem propana, inače će se stvoriti značajan gas u rezervoaru i cevovodima. nadpritisak, što može negativno uticati na nepropusnost gasnog sistema.
Osim propana i butana, LPG sadrži malu količinu metana, etana i drugih ugljovodonika, koji mogu promijeniti svojstva mješavine. Dakle, etan ima veći pritisak zasićene pare u odnosu na propan, što može imati uticaja loš uticaj na pozitivnim temperaturama.
Promjena zapremine tečne faze pri zagrijavanju
Smjesa propan-butan ima veliki koeficijent volumetrijskog širenja tečne faze, koji za propan iznosi 0,003, a za butan - 0,002 na 1°C porasta temperature gasa. Za poređenje: koeficijent volumetrijskog širenja propana je 15 puta, a butana 10 puta veći od vode. Tehničkim standardima i propisima utvrđeno je da stepen napunjenosti rezervoara i cilindara zavisi od vrste gasa i razlike u njegovoj temperaturi tokom punjenja i naknadnog skladištenja. Za rezervoare čija temperaturna razlika ne prelazi 40°C, pretpostavlja se da je stepen punjenja 85%, a sa većom temperaturnom razlikom stepen punjenja treba smanjiti. Cilindri se pune po težini u skladu sa uputstvima iz „Pravila za projektovanje i siguran rad posuda pod pritiskom“. Maksimalna dozvoljena temperatura zagrevanja cilindra ne bi trebalo da prelazi 45°C, dok pritisak pare butana dostiže 0,385 MPa, a propana - 1,4-1,5 MPa. Cilindri moraju biti zaštićeni od zagrijavanja sunčeve zrake ili drugih izvora toplote.
Promjena zapremine gasa tokom isparavanja
Kada ispari 1 litar ukapljenog plina, nastaje oko 250 litara plinovitog plina. Dakle, čak i manje curenje TNG-a može biti veoma opasno, jer se zapremina gasa tokom isparavanja povećava za 250 puta. Gustina gasne faze 1,5-2,0 puta više gustine zrak. Ovo objašnjava činjenicu da kada dođe do curenja, gas se teško raspršuje u vazduh, posebno u zatvorenom prostoru. Njegove pare se mogu akumulirati u prirodnim i umjetnim depresijama, stvarajući eksplozivnu smjesu.
Tabela 2. Fizičko-hemijske karakteristike komponente ukapljenog gasa propan, butan i benzin.
Indeks | Propan | butan (normalan) | Petrol |
Molekularna masa | 44,10 | 58,12 | 114,20 |
Gustina tečne faze u normalnim uslovima, kg/m 3 | 510 | 580 | 720 |
Gustina gasne faze, kg/m3: | |||
pod normalnim uslovima | 2,019 | 2,703 | - |
na temperaturi od 15°C | 1,900 | 2,550 | - |
Specifična toplota isparavanja, kJ/kg | 484,5 | 395,0 | 397,5 |
Niža toplota sagorevanja: | |||
V tečno stanje, MJ/l | 65,6 | 26,4 | 62,7 |
u gasovitom stanju, MJ/kg | 45,9 | 45,4 | 48,7 |
u gasovitom stanju, MJ/m 3 | 85,6 | 111,6 | 213,2 |
Oktanski broj | 120 | 93 | 72-98 |
Granice zapaljivosti kada se pomeša sa vazduhom u normalnim uslovima, % | 2,1-9,5 | 1,5-8,5 | 1,0-6,0 |
Temperatura samozapaljenja, °C | 466 | 405 | 255-370 |
Teoretski potrebna količina vazduha za sagorevanje 1 m 3 gasa, m 3 | 23,80 | 30,94 | 14,70 |
Koeficijent zapreminskog širenja tečne frakcije, % po 1°C | 0,003 | 0,002 | - |
Tačka ključanja pri pritisku od 1 bar, °C | -42,1 | -0,5 | +98…104 (50% poena) |
Ocjena članka:
Sažetak na temu:
butan (supstanca)
Plan:
- Uvod
- 1 Izomerizam
- 2 Fizička svojstva
- 3 Pronalaženje i primanje
- 4 Odsumporavanje (demerkaptanizacija) butanske frakcije
- 5 Prijave i reakcije
- 6 Biološki efekti
- 7 Sigurnost Bilješke
Uvod
Butan(C 4 H 10) je organsko jedinjenje iz klase alkana. U hemiji, naziv se prvenstveno koristi za označavanje n-butana. Smjesa n-butana i njegovog izomera izobutan CH(CH 3) 3 ima isto ime. Ime dolazi od korijena "ali-" ( engleski naziv maslačna kiselina - butirna kiselina) i sufiks “-an” (koji pripada alkanima). Toksičan je; udisanje butana izaziva disfunkciju plućno-respiratornog sistema. Sadržano u prirodni gas, nastaje prilikom krekinga naftnih derivata, prilikom izdvajanja pratećeg naftnog gasa, „vlažnog“ prirodnog gasa. Kao predstavnik ugljovodonični gasovi Vatreno je i eksplozivno, nisko toksično, ima specifičan karakterističan miris i ima narkotička svojstva. Štetno dejstvo na nervni sistem.
1. Izomerizam
Butan ima dva izomera:
2. Fizička svojstva
Butan je bezbojni zapaljivi gas, specifičnog mirisa, lako se tečni (ispod 0 °C i normalnog pritiska ili pri povišenom pritisku i normalnoj temperaturi - veoma isparljiva tečnost). Tačka smrzavanja -138°C (pri normalnom pritisku). Rastvorljivost u vodi - 6,1 mg u 100 ml vode (za n-butan, na 20°C, mnogo se bolje rastvara u organskim rastvaračima). Može formirati azeotropno jedinjenje sa vodom na temperaturi od oko 100 °C i pritisku od 10 atm.
3. Pronalaženje i primanje
Sadrži u gasnom kondenzatu i naftnom gasu (do 12%). Proizvod je katalitičkog i hidrokatalitičkog krekinga naftnih frakcija. U laboratoriji se može dobiti Wurtz reakcijom.
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
4. Odsumporavanje (demerkaptanizacija) butanske frakcije
Neposredna frakcija butana mora se prečistiti od jedinjenja sumpora, koja su uglavnom predstavljena metil i etil merkaptanima. Metoda za pročišćavanje butanske frakcije od merkaptana sastoji se od alkalne ekstrakcije merkaptana iz ugljovodonične frakcije i naknadne regeneracije alkalija u prisustvu homogenih ili heterogenih katalizatora sa atmosferskim kiseonikom uz oslobađanje disulfidnog ulja.
5. Primjena i reakcije
Tokom hlorisanja slobodnih radikala formira mešavinu 1-hloro- i 2-klorobutana. Njihov odnos se dobro objašnjava razlikom u snazi C-H priključci na pozicijama 1 i 2 (425 i 411 kJ/mol). Kada potpuno izgori na zraku, stvara ugljični dioksid i vodu. Butan se koristi u mješavini sa propanom u upaljačima, u plinskim bocama u tečnom stanju, gdje ima miris, jer sadrži posebno dodane mirise. U ovom slučaju se koriste "zimske" i "ljetne" mješavine različitih sastava. Toplota sagorevanja od 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
Kada nedostaje kisika, stvara se čađ ili ugljični monoksid ili oboje.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O 2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
DuPont je razvio metodu za proizvodnju maleinskog anhidrida iz n-butana katalitičkom oksidacijom.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-butan je sirovina za proizvodnju butena, 1,3-butadiena, komponente benzina sa visokim oktanskim brojem. Butan visoke čistoće i posebno izobutan mogu se koristiti kao rashladno sredstvo u rashladnim jedinicama. Performanse takvih sistema su nešto niže od performansi freonskih sistema. Butan je ekološki prihvatljiv, za razliku od freonskih rashladnih sredstava.
IN Prehrambena industrija butan je registrovan kao aditivi za hranu E943a i izobutan - E943b, kao pogonsko gorivo, na primjer, u dezodoransima.
6. Biološki efekti
Udisanje butana izaziva gušenje i srčanu aritmiju. Kada tečni gas ili mlaz njegove pare dođu u kontakt sa telom, izaziva hlađenje na -20 °C, što je izuzetno opasno prilikom udisanja.
7. Sigurnost
Lako zapaljivo. Granice eksplozije 1,9 - 8,4% zapremine u vazduhu. MPC 300 mg/m³.
Bilješke
- GOST 20448-90. Ugljovodonični tečni gorivni gasovi za komunalnu i kućnu potrošnju - www.nge.ru/g_20448-90.htm
- Gasnohromatografsko merenje masenih koncentracija ugljovodonika: metana, etana, etilena, propana, propilena, nbutana, alfa-butilena, izopentana u vazduhu radnog prostora. Smjernice. MUK 4.1.1306-03 (ODOBRIO GLAVNI DRŽAVNI SANITARNI DOKTOR RF 30.03.2003.) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
- Hemijska enciklopedija T1, M. 1988, str.331, članak “Butanes”
Fizička svojstva
Ethan pod br. y je gas bez boje i mirisa. Molarna masa- 30.07. Tačka topljenja -182,81 °C, tačka ključanja -88,63 °C. . Gustina ρ gas. =0,001342 g/cm³ ili 1,342 kg/m³ (br.), ρ tečnost. =0,561 g/cm³ (T=-100 °C). Konstanta disocijacije 42 (u vodi, standard) [ izvor?] . Pritisak pare na 0 °C - 2,379 MPa.
Hemijska svojstva
Hemijska formula C 2 H 6 (racionalni CH 3 CH 3). Najtipičnije reakcije su zamjena vodika halogenima, koje se odvijaju mehanizmom slobodnih radikala. Termičkom dehidrogenacijom etana na 550-650 °C dolazi do ketena, na temperaturama iznad 800 °C - kacetilena (takođe nastaje benzolizat). Direktno hlorisanje na 300-450 °C - etil hlorid, nitriranje u gasnoj fazi daje mešavinu (3:1) nitroetana i trometana.
Potvrda
U industriji
U industriji se dobija iz nafte i prirodnih gasova, gde čini do 10% zapremine. U Rusiji je sadržaj etana u naftnim gasovima veoma nizak. U SAD-u i Kanadi (gdje je njegov sadržaj u nafti i prirodnim plinovima visok) služi kao glavna sirovina za proizvodnju etena.
U laboratorijskim uslovima
Dobije se iz jodometana Wurtzovom reakcijom, iz natrijum acetata elektrolizom Kolbeovom reakcijom, fuzijom natrijevog propionata sa alkalijom, iz etil bromida Grignardovom reakcijom, hidrogenacijom etena (preko Pd) ili acetilena (u prisustvu Raneyja nikl).
Aplikacija
Glavna upotreba etana u industriji je proizvodnja etilena.
Butan(C 4 H 10) - organsko jedinjenje klase alkani. U hemiji, naziv se prvenstveno koristi za označavanje n-butana. Smjesa n-butana i njegove izomer izobutan CH(CH 3) 3 . Ime dolazi od korijena "ali-" (engleski naziv butirna kiselina - butirna kiselina) i sufiks “-an” (koji pripada alkanima). U visokim koncentracijama je otrovan; udisanje butana izaziva disfunkciju plućno-respiratornog sistema. Sadržano u prirodni gas, nastaje kada pucanje naftnih derivata, prilikom dijeljenja prolaza naftni gas, "debeo" prirodni gas. Kao predstavnik ugljikovodičnih plinova, vatreno je i eksplozivno, nisko toksičan, ima specifičan karakterističan miris i ima narkotička svojstva. Po stepenu uticaja na telo, gas pripada supstancama 4. klase opasnosti (niske opasnosti) prema GOST 12.1.007-76. Štetno djelovanje na nervni sistem .
Izomerizam
Butan ima dva izomer:
Fizička svojstva
Butan je bezbojni zapaljivi gas, specifičnog mirisa, lako se tečni (ispod 0 °C i normalnog pritiska ili pri povišenom pritisku i normalnoj temperaturi - veoma isparljiva tečnost). Tačka smrzavanja -138°C (pri normalnom pritisku). Rastvorljivost u vodi - 6,1 mg u 100 ml vode (za n-butan, na 20 °C, mnogo bolje rastvorljiv u organskim rastvaračima ). Može se formirati azeotropan mešavina sa vodom na temperaturi od oko 100 °C i pritisku od 10 atm.
Pronalaženje i primanje
Sadrži u gasnom kondenzatu i naftnom gasu (do 12%). Proizvod je katalitičkog i hidrokatalitičkog pucanje frakcije nafte. Može se nabaviti u laboratoriji do Wurtz reakcije.
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
Odsumporavanje (demerkaptanizacija) butanske frakcije
Neposredna frakcija butana mora se prečistiti od jedinjenja sumpora, koja su uglavnom predstavljena metil i etil merkaptanima. Metoda za pročišćavanje butanske frakcije od merkaptana sastoji se od alkalne ekstrakcije merkaptana iz ugljovodonične frakcije i naknadne regeneracije alkalija u prisustvu homogenih ili heterogenih katalizatora sa atmosferskim kiseonikom uz oslobađanje disulfidnog ulja.
Prijave i reakcije
Tokom hlorisanja slobodnih radikala formira mešavinu 1-hloro- i 2-klorobutana. Njihov odnos je dobro objašnjen razlikom u snaga S-N veze na pozicijama 1 i 2 (425 i 411 kJ/mol). Nakon potpunog sagorevanja na vazduhu nastaje ugljen-dioksid i vodu. Butan se koristi u mješavini sa propan u upaljačima, u plinskim bocama u tečnom stanju, gdje ima miris, jer sadrži posebno dodane mirisi. U ovom slučaju se koriste "zimske" i "ljetne" mješavine različitih sastava. Toplota sagorevanja 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
Kada postoji nedostatak kiseonika, on se formira čađ ili ugljen monoksid ili oboje zajedno.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
Po kompaniji DuPont razvijena je metoda za dobijanje anhidrid maleinske kiseline iz n-butana katalitičkom oksidacijom.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-Butan - sirovina za proizvodnju buten, 1,3-butadien, komponenta visokooktanskih benzina. Butan visoke čistoće i posebno izobutan mogu se koristiti kao rashladno sredstvo u rashladnim jedinicama. Performanse takvih sistema su nešto niže od performansi freonskih sistema. Butan je ekološki prihvatljiv, za razliku od freonskih rashladnih sredstava.
U prehrambenoj industriji butan je registrovan kao aditivi za hranu E943a i izobutan - E943b, Kako pogonsko gorivo, na primjer, u dezodoransi.
Etilen(Do IUPAC: eten) - organski hemijsko jedinjenje, opisan formulom C 2 H 4. Najjednostavniji je alkene (olefin). Etilen se praktički ne pojavljuje u prirodi. To je bezbojni, zapaljivi plin slabog mirisa. Djelomično rastvorljiv u vodi (25,6 ml u 100 ml vode na 0°C), etanolu (359 ml u istim uslovima). Vrlo je rastvorljiv u dietil eteru i ugljovodonicima. Sadrži dvostruku vezu i stoga je klasifikovan kao nezasićeni ili nezasićeni ugljovodonici. Igra izuzetno važnu ulogu u industriji i takođe je fitohormona. Etilen je najviše proizvedeno organsko jedinjenje na svijetu ; ukupna svjetska proizvodnja etilena u 2008 iznosio je 113 miliona tona i nastavlja da raste za 2-3% godišnje .
Aplikacija
Etilen je vodeći proizvod osnovna organska sinteza i koristi se za proizvodnju sljedećih spojeva (napisanih abecednim redom):
Vinil acetat;
Dikloroetan / vinil hlorid(3. mjesto, 12% od ukupnog obima);
Etilen oksid(2. mjesto, 14-15% od ukupnog obima);
Polietilen(1. mjesto, do 60% ukupnog obima);
Stiren;
Sirćetna kiselina;
Etilbenzen;
Etilen glikol;
Etanol.
Etilen pomešan sa kiseonikom se koristi u medicini za anestezija do sredine 80-ih godina dvadesetog veka u SSSR-u i na Bliskom istoku. Etilen je fitohormona u skoro svim biljkama , između ostalog odgovoran je za opadanje iglica kod četinara.
Osnovna hemijska svojstva
Etilen - hemijski aktivna supstanca. Budući da postoji dvostruka veza između atoma ugljika u molekuli, jedan od njih, koji je manje jak, lako se raskida, a na mjestu veze dolazi do prekida vezivanja, oksidacije i polimerizacije molekula.
halogeniranje:
CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Dolazi do promjene boje bromna voda. Ovo je kvalitativna reakcija na nezasićena jedinjenja.
hidrogenacija:
CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pod uticajem Ni)
Hidrohalogenacija:
CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
hidratacija:
CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod uticajem katalizatora)
Ovu reakciju je otkrio A.M. Butlerov, a koristi se za industrijsku proizvodnju etilnog alkohola.
oksidacija:
Etilen lako oksidira. Ako se etilen propušta kroz rastvor kalijum permanganata, on će promeniti boju. Ova reakcija se koristi za razlikovanje zasićenih i nezasićenih spojeva.
Etilen oksid je krhka tvar; most kisika puca i voda se spaja, što rezultira stvaranjem etilen glikol:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
polimerizacija:
nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
izopren CH 2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metilbutadien-1,3 - nezasićeni ugljovodonik serija diena (C n H 2n−2 ) . U normalnim uslovima, bezbojna tečnost. On je monomer Za prirodna guma I strukturna jedinica za mnoge molekule drugih prirodnih spojeva - izoprenoida, odn terpenoidi. . Rastvorljivo u alkohol. Izopren polimerizira dajući izopren gume. Izopren takođe reaguje polimerizacija sa vinilnim smjesama.
Pronalaženje i primanje
Prirodna guma je polimer izoprena - najčešće cis-1,4-poliizoprena molekulske težine od 100.000 do 1.000.000. Sadrži nekoliko posto drugih materijala kao nečistoće, kao npr vjeverice, masna kiselina, smole i neorganske supstance. Neki izvori prirodne gume se nazivaju gutaperča i sastoji se od trans-1,4-poliizoprena, strukturnog izomer, koji ima slična, ali ne identična svojstva. Izopren proizvode i ispuštaju u atmosferu mnoge vrste drveća (glavni je hrast) Godišnja proizvodnja izoprena vegetacijom je oko 600 miliona tona, od čega polovinu proizvodi tropsko širokolisnato drveće, a ostatak žbunje. Kada se ispusti u atmosferu, izopren se pretvara u slobodni radikali (kao što su hidroksilni (OH) radikali) i, u manjoj mjeri, ozon V razne supstance, kao što je aldehidi, hidroksiperoksidi, organski nitrati i epoksidi, koji se miješaju s kapljicama vode u aerosole ili magla. Drveće koristi ovaj mehanizam ne samo da izbjegne pregrijavanje lišća od sunca, već i da zaštiti od slobodnih radikala, posebno ozona. Izopren je prvi put dobijen toplotnom obradom prirodne gume. Najviše industrijski dostupni kao termalni proizvod pucanje nafta ili ulja, a takođe i kao nusproizvod u proizvodnji etilen. Proizvedeno oko 20.000 tona godišnje. Oko 95% proizvodnje izoprena koristi se za proizvodnju cis-1,4-poliizoprena, sintetičke verzije prirodne gume.
Butadien-1.3(divinil) CH 2 =CH-CH=CH2 - nezasićen ugljovodonik, najjednostavniji predstavnik dienski ugljovodonici.
Fizička svojstva
Butadien - bezbojan gas sa karakterističnim mirisom, temperatura ključanja−4,5 °C, temperatura topljenja−108,9 °C, tačka paljenja-40 °C, maksimalno dozvoljena koncentracija u vazduhu (maksimalno dozvoljena koncentracija) 0,1 g/m³, gustina 0,650 g/cm³ na -6 °C.
Slabo rastvorljiv u vodi, visoko rastvorljiv u alkoholu, kerozin sa vazduhom u količini od 1,6-10,8%.
Hemijska svojstva
Butadien je sklon polimerizacija, lako oksidira zrak sa obrazovanjem peroksid jedinjenja koja ubrzavaju polimerizaciju.
Potvrda
Butadien se proizvodi reakcijom Lebedeva prijenos etil alkohol kroz katalizator:
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2
Ili dehidrogenacija normalnog butilen:
CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2
Aplikacija
Polimerizacijom butadiena nastaje sintetika guma. Kopolimerizacija sa akrilonitrila I stiren dobiti ABS plastika.
Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - organsko hemijsko jedinjenje, bezbojan tečnost sa prijatnim slatkim miris. najjednostavniji aromatični ugljovodonik. Benzen je uključen benzin, široko se koristi u industrija, je sirovina za proizvodnju lijekovi, razne plastike, sintetički guma, boje. Iako je benzen uključen sirova nafta, u industrijskom obimu sintetizira se iz svojih ostalih komponenti. Toksicno, kancerogeni.
Fizička svojstva
Bezbojna tečnost sa posebnim oštrim mirisom. Tačka topljenja = 5,5 °C, tačka ključanja = 80,1 °C, gustina = 0,879 g/cm³, molarna masa = 78,11 g/mol. Kao i svi ugljikovodici, benzen sagorijeva i proizvodi mnogo čađi. Formira eksplozivnu mešavinu sa vazduhom, dobro se meša sa eteri, benzin i drugih organskih rastvarača, formira azeotropnu smjesu s vodom s tačkom ključanja od 69,25 °C (91% benzena). Rastvorljivost u vodi 1,79 g/l (na 25 °C).
Hemijska svojstva
Benzen se odlikuje reakcijama supstitucije - benzen reaguje sa alkeni, hlor alkani, halogeni, nitrogen I sumporne kiseline. Reakcije cijepanja benzenskog prstena odvijaju se u teškim uslovima (temperatura, pritisak).
Interakcija sa hlorom u prisustvu katalizatora:
Od 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → Od 6 H 5 Cl + HCl nastaje hlorobenzen
Katalizatori potiču stvaranje aktivne elektrofilne vrste polarizacijom između atoma halogena.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
U nedostatku katalizatora, reakcija radikalne supstitucije se javlja kada se zagrije ili osvijetli.
Sa 6 H 6 + 3Cl 2 - (osvetljenje) → C 6 H 6 Cl 6 formira se mešavina izomera heksahlorcikloheksana video
Reakcija sa bromom (čist):
Interakcija sa halogenim derivatima alkana ( Friedel-Craftsova reakcija):
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → nastaje C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etilbenzen
C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Struktura
Benzen je nezasićenog sastava. ugljovodonici(homologna serija C n H 2n-6), ali za razliku od ugljovodonika serije etilen C 2 H 4 pokazuje svojstva svojstvena nezasićenim ugljovodonicima (odlikuju ih reakcije adicije) samo u teškim uslovima, ali benzen je skloniji reakcijama supstitucije. Ovo „ponašanje“ benzena objašnjava se njegovom posebnom strukturom: položajem svih veza i molekula na istoj ravni i prisustvom konjugovanog oblaka 6π-elektrona u strukturi. Moderno razumijevanje elektronske prirode veza u benzenu zasniva se na hipotezi Linus Pauling, koji je predložio da se molekula benzena prikaže kao šestougao s upisanim krugom, čime se naglašava odsustvo fiksnih dvostrukih veza i prisutnost jednog elektronskog oblaka koji pokriva svih šest atoma ugljika u ciklusu.
Proizvodnja
Danas postoje tri fundamentalno različite metode za proizvodnju benzena.
Coking ugalj. Ovaj proces je istorijski bio prvi i služio je kao glavni izvor benzena do Drugog svetskog rata. Trenutno je udio benzena proizvedenog ovom metodom manji od 1%. Treba dodati da benzen dobijen iz katrana ugljena sadrži značajnu količinu tiofena, što takav benzol čini sirovinom nepogodnom za niz tehnoloških procesa.
Katalitičko reformiranje(aromatiziranje) benzinske frakcije ulja. Ovaj proces je glavni izvor benzena u Sjedinjenim Državama. IN zapadna evropa, Rusija i Japan dobijaju 40-60%. ukupan broj supstance. U ovom procesu, pored benzena, toluen I ksileni. Zbog činjenice da se toluen proizvodi u količinama koje prevazilaze potražnju za njim, on se također djelomično prerađuje u:
benzen - metodom hidrodealkilacije;
mješavina benzena i ksilena - metodom disproporcioniranja;
Piroliza benzina i težih frakcija nafte. Ovom metodom se proizvodi do 50% benzena. Zajedno s benzolom nastaju toluen i ksileni. U nekim slučajevima, cijela ova frakcija se šalje u fazu dealkilacije, gdje se i toluen i ksileni pretvaraju u benzen.
Aplikacija
Benzen je jedna od deset najvažnijih supstanci u hemijskoj industriji. [ izvor nije naveden 232 dana ] Većina proizvedenog benzena koristi se za sintezu drugih proizvoda:
oko 50% benzena se pretvara u etilbenzen (alkilacija benzen etilen);
oko 25% benzena se pretvara u cumene (alkilacija benzen propilen);
približno 10-15% benzena hidrogenirati V cikloheksan;
oko 10% benzena se troši na proizvodnju nitrobenzen;
2-3% benzena se pretvara u linearni alkilbenzeni;
približno 1% benzena se koristi za sintezu hlorobenzen.
Benzen se u znatno manjim količinama koristi za sintezu nekih drugih jedinjenja. Povremeno i u ekstremnim slučajevima, zbog svoje visoke toksičnosti, benzen se koristi kao rastvarač. Osim toga, benzen je dio benzin. Zbog visoke toksičnosti, njegov sadržaj je po novim standardima ograničen na 1%.
Toluen(od španski Tolu, Tolu balsam) - metilbenzen, bezbojna tečnost karakterističnog mirisa, pripada arenima.
Toluen je prvi dobio P. Peltier 1835. godine destilacijom borove smole. Godine 1838. A. Deville ju je izolovao iz balzama donijetog iz grada Tolu u Kolumbiji, po kojem je i dobio ime.
opšte karakteristike
Bezbojna, pokretna, isparljiva tečnost oštrog mirisa, ispoljava slabo narkotično dejstvo. Može se mešati u neograničenim granicama sa mnogim ugljovodonicima alkoholi I eteri, ne miješa se sa vodom. Indeks prelamanja svjetlo 1,4969 na 20 °C. Zapaljiv je i gori dimnim plamenom.
Hemijska svojstva
Toluen karakteriziraju reakcije elektrofilne supstitucije u aromatičnom prstenu i supstitucije u metilnoj grupi prema radikalnom mehanizmu.
Elektrofilna supstitucija u aromatičnom prstenu javlja se pretežno u orto- i para-položajima u odnosu na metilnu grupu.
Osim reakcija supstitucije, toluen prolazi kroz reakcije adicije (hidrogenacije) i ozonolize. Neki oksidanti (alkalna otopina kalijevog permanganata, razrijeđena dušična kiselina) oksidiraju metilnu grupu u karboksilnu grupu. Temperatura samozapaljenja 535 °C. Granica koncentracije širenja plamena, %vol. Temperaturna granica širenja plamena, °C. Tačka paljenja 4 °C.
Interakcija sa kalijum permanganatom u kiseloj sredini:
5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O stvaranje benzojeve kiseline
Priprema i prečišćavanje
Proizvod katalitički reformisanje benzin frakcije ulje. Izolirano selektivnom ekstrakcijom i naknadnom ispravljanje.Dobri prinosi se postižu i katalitičkom dehidrogenacijom heptan kroz metilcikloheksan. Toluen se pročišćava na isti način benzen, samo ako se koristi koncentrirano sumporna kiselina Ne smijemo zaboraviti toluen sulfonirani lakši od benzena, što znači da je potrebno održavati nižu temperaturu reakcijska smjesa(manje od 30 °C). Toluen takođe formira azeotrop sa vodom .
Toluen se može dobiti iz benzena pomoću Friedel-Craftsove reakcije:
Aplikacija
Sirovine za proizvodnju benzen, benzojeva kiselina, nitrotolueni(uključujući trinitrotoluen), toluen diizocijanati(preko dinitrotoluena i toluen diamina) benzil hlorid i druge organske supstance.
Is rastvarač za mnoge polimeri, dio je raznih komercijalnih rastvarača za lakovi I boje. Uključeno u rastvarače: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Koristi se kao rastvarač u hemijskoj sintezi.
Naftalin- C 10 H 8 čvrsta kristalna supstanca sa karakteristikama miris. Ne rastvara se u vodi, ali se dobro snalazi benzen, u zraku, alkohol, hloroform.
Hemijska svojstva
Naftalin by hemijska svojstva slicno benzen: lako nitrati, sulfonirani, komunicira sa halogeni. Od benzena se razlikuje po tome što još lakše reaguje.
Fizička svojstva
Gustina 1,14 g/cm³, tačka topljenja 80,26 °C, tačka ključanja 218 °C, rastvorljivost u vodi približno 30 mg/l, tačka paljenja 79 - 87 °C, temperatura samopaljenja 525 °C, molarna masa 128,17052 g/mol.
Potvrda
Naftalen se dobija iz katran ugljena. Naftalen se također može izolirati iz teške pirolizne smole (ulje za gašenje), koja se koristi u procesu pirolize u pogonima etilena.
Termiti također proizvode naftalin. Coptotermes formosanus da zaštite svoja gnijezda od mravi, gljivice i nematode .
Aplikacija
Važna sirovina hemijske industrije: koristi se za sintezu ftalni anhidrid, tetralin, decalin, razni derivati naftalena.
Za proizvodnju se koriste derivati naftalena boje I eksploziva, V lijek, Kako insekticid.
To je bezbojni zapaljivi plin koji je vrlo topljiv u organskim rastvaračima, ali nerastvorljiv u vodi. Nalazi se u naftnim derivatima i prirodnom gasu. a ima izomere: izo butan i n- butan. Ovaj gas se koristi u industriji i... Kada se izgori, razlaže se na ugljen-dioksid i vodu. Butan je malo toksičan, ali ima negativan učinak na nervni i kardiovaskularni sistem. Stoga, kada radite sa butan Ne biste ga trebali upariti i izbjegavajte kontakt sa kožom i sluzokožama.
Butan se proizvodi na tri načina. Prvi od njih, najčešći, je upotreba Wurtzove reakcije. Druga metoda je hidrogenacija alkina u alkane. Treća je dehidracija u prisustvu katalizatora za , koji se zatim hidrogenizira. Prva od ovih reakcija nam omogućava da dobijemo butan direktno, dok su ostali višestepeni.
Da biste izvršili Wurtzovu reakciju, trebate uzeti metal i dodati ga etil jodidu. Proizvod reakcije će odmah biti butan:CH3-CH2-I+2Na+I-CH2-CH3 -2NaI → CH3-CH2-CH2-CH3
Drugi način primanja butan a - hidrogenacija butina. U početku se 1-buten hidrogenira u 1-buten, a zatim se 1-buten sekundarno hidrogenira u butan a:CH3-CH2-C CH → CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Hidrogenacija sa H2)
1-buten 1-buten butan
Treći proces akvizicije butan a takođe je višestepena. Njegova prva faza uključuje dehidraciju u prisustvu Al2O3 na temperaturi od 300-400oC: CH3-CH2-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CH=CH2 (Al2O3; 300 - 400oC) Dehidracija butan ola se sastoji u isušivanju. To je moguće na visokim temperaturama i samo u prisustvu katalizatora (Al2O3; H2SO4) Dobivši 1-buten iz prethodne reakcije hidrogenira se hidrogenskim radikalom do butan a:CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Hidrogenacija sa H2) Sve gore navedene metode vam omogućavaju da dobijete butan V čista forma. Najčešće se prvi od njih koristi za dobijanje ovog gasa, međutim, u nekim slučajevima se nalaze i drugi.
Bilješka
Ne udisati gasove. Pridržavajte se mjera Sigurnost od požara.
butan - organska materija, koji pripada klasi zasićenih ugljovodonika. Njegovo hemijska formula C4H10. Uglavnom se koristi kao komponenta visokooktanskih benzina i kao sirovina za proizvodnju buten. buten - nezasićeni ugljovodonik, gas, ima formulu C4H8. Od butan karakterizira prisustvo jedne dvostruke veze u molekulu. Široko se koristi u sintezi butadiena, butil alkohola, izooktana i poliizobutilena. Osim toga, butilen se koristi kao jedna od komponenti smjese za rezanje i zavarivanje metala.
Instrukcije
Pogledajte formule sljedećih hemijskih jedinjenja: C4H10 i C4H8. Koja je razlika? Samo zato što se u molekulu nalaze još dva atoma vodika (tačnije jona). Iz ovoga slijedi prirodan zaključak: da bi se pretvorio u, potrebno je ukloniti dva dodatna atoma vodika iz njegove molekule. Ova reakcija se zove. Pojavljuje se prema sljedećoj shemi: C4H10 = C4H8 + H2.
Koji su uslovi za pojavu gornje reakcije? Jednostavno neće raditi u normalnim uslovima. Prije svega, trebat će vam toplota(oko 500 stepeni). Ali sama temperatura nije dovoljna da se reakcija odvija prema obrascu koji želite. Eksperimentalni podaci su to tada utvrdili večina butanće se pretvoriti ili u etan i eten (etilen), ili u metan i propen, odnosno proći će kroz sljedeće