Утворення натрієвої солі мурашиної кислоти. Добова потреба у мурашиній кислоті

Завдяки своїм корисним властивостяммурашина кислота сьогодні є одним з найбільш затребуваних хімічних речовин. Цей універсальний продукт застосовується у різних галузях виробництва.

Солі мурашиної кислоти, одержувані реакцією карбонадів, оксидів і гідроксидів металів з кислотою звуться форміатів. Найбільш широке застосування отримали форміати калію, кальцію та натрію.

Форміат калію

Калієва сіль мурашиної кислоти виходить шляхом омилення формаміду. У нашій країні дозволена для додавання до алкогольні напоїта продукти харчування як консервант та замінник солі. Має протимікробну дію в кислому середовищітому раніше використовувалася при консервуванні з використанням маринадів. Але в Останнім часомзамінюється безпечнішими речовинами. Застосовується також:

• у виробництві косметичних засобів;
• як дубильна речовина у шкіряному виробництві;
• як холодоносій у холодильних установках;
• у вигляді антиморозної добавки до бетону;
• у складі бурових розчинів.

Форміат кальцію

Кальцієву сіль одержують шляхом впливу мурашиної кислоти на кальцій або його оксид. При роботі з ним необхідне дотримання відповідних запобіжних заходів, оскільки речовина відноситься до третього класу небезпеки. Дозволено до використання замість солі в дієтичних продуктах і як консервант для додавання в безалкогольні напої в обмеженій кількості. Для виробництва косметичних засобів часто застосовують спеціальні біодобавки з його основі. Крім того, застосовується:

• для дублення шкіри;
• при фарбуванні тканин;
• для друку кольорових шпалер;
• для якнайшвидшого затвердіння будівельних сумішей.

Форміат натрію

Мурашинокислий натрій є побічним продуктомвиробництва пентаеритриту. Використовується у трьох напрямках:

• в харчової промисловості;
• в будівництві;
• у комунальному господарстві.

Консервант Е237

Така назва прийнята для форміату натрію в міжнародної системикласифікації харчових добавок Використання як консервант обумовлено яскраво вираженими антимікробними властивостями. Ще нещодавно ця харчова добавкабула поширена у всьому світі, проте через негативного впливуна організм людини внаслідок надлишку вживання, вона була заборонена у багатьох країнах. У нашій країні встановлено чіткі правила щодо обмеження використання добавки Е237 у продукти харчування. А для забезпечення безпеки працівників промислових підприємствїм наказано спеціальний одяг, що ізолює поверхню тіла та органи дихання від контакту з речовиною, що відноситься до 4 класу небезпеки.

Протиморозна добавка

Щоб бетонні суміші могли використовуватися в зимовому будівництві, необхідно подбати про те, щоб вони не застигали на морозі. Форміат натрію уповільнює процес замерзання води у складі розчину. Щоб уникнути появи внутрішньої напруги, викликаного використанням антиморозної присадки, її дозування та спосіб застосування підбирається у суворій відповідності до технології.

Очищення доріг

У Останніми рокамиФорміати використовуються для видалення сніжно-крижаного покриву з доріг. Звичайна сіль сприяє корозії та негативно впливає на навколишнє середовище. Форміат натрію має меншу корозивну активність і дає надійний захиствід снігу та льоду без негативних ефектів. Його використання дозволяє не тільки видалити льоду, а й перешкоджати новому утворенню крижаного покриву. Тому муніципальні служби все частіше використовують його як нешкідливий і ефективний антиобледенитель.

Мурахи приносять багато користі природі. Вони знищують шкідників, збагачують ґрунт калієм та фтором, рихлять землю. Тому знайдений у лісі чіпати не можна. Але садові особини стають ворогами врожаю. Комахи занадто окислюють ґрунт і . Багато хто використовують сіль від мурах на городі та у квартирі. Вона допомагає знищити шкідників швидко та без зайвої хімії.

Як використовувати у квартирі

У закритому просторі не завжди можна застосовувати. Їх може проковтнути цікавий малюк або домашній улюбленець. Та й дорослі наражаються на ризик, коли використовують отруту. І тут допомагає сіль. Вона швидко прибирає мурах із будь-якої частини будинку.

На замітку!

Краще брати звичайну кухонну сіль. Коштує вона недорого і допомагає добре.

Щоб змусити мурах залишити людське житло, город слід скористатися такими рецептами:

1. Посипати дрібною сіллю щілини, підвіконня та двері.
2. Змішати в рівній пропорції сіль та . Обробити складом мурашині стежки.
3. Змішати матеріал з пекучим перцем. Засипати у місця скупчення шкідників.

Комахи вважають за краще перебратися в безпечніше місце і залишають людський будинок.

Як застосовувати на городі

Найбільше проблем доставляють. Але й тут із ними може впоратися звичайна сіль.

Мурах у лісі я не чіпаю, а в саду знищую за допомогою солі. Колись прочитала, що позбутися їх допомагає окріп. Звичайний окріп мені не допоміг, а солоний врятував. Я чекаю, коли настане вечір, і комахи підуть у гніздо. Тоді готую міцний соляний розчин, доводжу до кипіння і виливаю на шкідників. А ось для дерев такий спосіб не підходить. допомагає обмотування ствола поліетиленом, зверху покритого.

Тамара Львівна, Москва

Сіль проти мурах на городі застосовується так:

1. Від мурашника ллється тонка доріжка солодкої води. Коли мурахи починають бігти до, їх посипають продуктом або розтоптують ногами. Наступного дня процедуру повторюють.
2. У пульверизатор наливається гаряча солона водаі розпорошується на шкідників.
3. Мурашине гніздо засипається кухонною сіллю.

Якщо не вдається знищити комах цими методами, варто спробувати

Мурашина кислотаефективніше інших засобів дозволяє видаляти лід із злітно-посадкових смуг та проїжджої частини доріг без шкоди для навколишнього середовища.

Природа як найбільший виробник

Мурахи та медузи використовують цю речовину для власного захисту та добування їжі. Багатьом неодноразово доводилося випробувати його на власний досвід, випадково торкнувшись листя кропиви. Мова йдепро мурашину кислоту – їдку пахучу рідину природного походження, яка привертає увагу людей вже протягом кількох століть.

Вперше ця найпростіша карбонова кислотав чистому виглядібула виділена англійським натуралістом Джоном Реєм в 1671 році. Він помістив рудих лісових мурах у скляну колбу з водою, довів посудину до кипіння, і в отриманому дистиляті виявив кислу рідину, яку назвав мурашиною кислотою. Перший успішний лабораторний синтез цієї речовини датується 1855 роком. Його здійснив французький хімік Марселен Бертло. Концерн BASF почав виявляти інтерес до мурашиної кислоти в 20-х роках минулого століття і почав її великомасштабне виробництво в 1935 році – після того, як цей продукт став користуватися попитом у багатьох галузях промисловості.

В даний час мурашина кислота є широко затребуваним хімікатом. Д-р ТетянаЛеві, менеджер з інновацій у підрозділі BASF Intermediates, називає її «справді універсальним продуктом». Мурашина кислота протягом кількох десятиліть знаходить успішне застосування в різних областях. Так, вона використовується при виготовленні кормів для тварин (як консервант), у шкіряному та текстильному виробництві, а також як компонент бурових розчинів при освоєнні нафтових родовищ. «Крім того, в тісній взаємодіїіз замовниками ми постійно знаходимо для мурашиної кислоти нові сфери застосування», − додає д-р Леві.

Солі мурашиної кислоти

Форміати, що застосовуються як реагенти для видалення льоду та снігу взимку, коштують дорожче, ніж солі та речовини, що перешкоджають ковзанню (дрібний гравій або пісок). Однак різниця стає не такою значною, якщо врахувати всі наступні витрати. Так, сіль (хлориду натрію) порушує водний режимта баланс поживних речовин у ґрунті, а також призводить до корозії конструктивних елементів будівель, дорожніх покриттів та мостів. Ефективність агентів, що запобігають ковзанню, дуже неоднозначна, оскільки вони забруднюють міське середовищеі вимагають великих трудовитрат при збиранні. Навпаки, солі мурашиної кислоти екологічні і мають малу корозійну активність; вони надійно захищають дороги та тротуари від снігу та льоду (без небажаних побічних ефектів). При цьому відпадає необхідність додаткових витрат, пов'язаних з пересадкою дерев і чагарників, а також з ремонтом будівель.

Обробка території аеропорту з використанням форміатів

Європейські аеропорти борються із зледенінням за допомогою хімічних засобів. «Солі мурашиної кислоти вже протягом десяти років використовуються для видалення льоду з ЗПС і руліжних доріжок аеропортів», – пояснює д-р Леві. Добавка цих солей, також відомих як форміати, призводить до того, що при зниженні температури до 0 про С вода не замерзає. Залежно від концентрації антиобледенителя точка замерзання може бути доведена до -50 про З, що значно відрізняється з температурою навколишнього повітря. Відповідно, форміати швидко видаляють тонкі льоду, ефективно перешкоджають відкладенню снігу та утворенню нового льоду на злітно-посадкових смугах. При цьому ці речовини не становлять небезпеки для довкілля. «Солі мурашиної кислоти разом з талою водою можуть потрапляти в стоки, але шкода від них (порівняно з іншими антиобледенітелями) може бути мінімальною – через здатність форміат до біологічного розкладання, в процесі якого витрачається дуже невелика кількість кисню», – наголошує Тетяна. Леві.

Служба зі збирання снігу в аеропорту Цюріха використовує форміати з 2005 року. «Ми покладаємо дуже великі надіїна надійні антиобледенителі, що не завдають шкоди навколишньому середовищі, – пояснює Ганс-Петер Молл, відповідальний за технічне обслуговуванняЛітнє поле в аеропорту Цюріха. - Необхідно, щоб ці склади швидко вступали в реакцію з льодом на ВПП і кермових доріжках, мали тривалий термін служби, добре поєднувалися з іншими матеріалами і залишалися нешкідливими. Наш досвід показує, що солі мурашиної кислоти перевершують будь-які інші антиобмерзачі за даними критеріями».

Муніципальні служби виявляють зростаючий інтерес до форміат

Позитивний досвід аеропортів щодо використання форміатів як альтернативних антиобледенителів викликав інтерес у муніципальних органів. Снігоприбиральні служби в країнах Скандинавії, Швейцарії та Австрії застосовують ці хімікати для видалення льоду з проїжджої частини, велосипедних доріжок та тротуарів – там, де потрібна підвищена обережність (наприклад, на бульварах дерев'яними посадками або в районах з історичною забудовою). У Базелі вже багато років аналогічним чином прибирають залишки снігу зі штучних покриттів спортивних арен. При цьому спочатку очищення проводиться механічним способом, а потім тонкий шар снігу, що залишився, розтоплюється за допомогою форміатів. Завдяки їхній ефективній протиобледенительной дії можна швидко привести майданчики в стан, придатний для спортивних змагань. «Велике враження на нас справила здатність солей мурашиної кислоти до біологічного розкладання при низьких температурах. Таким чином вони не створюють перешкод спортсменам у ході змагань. Крім того, штучні покриття та спортивний інвентар (м'ячі, ракетки, штанги, сітки) отримують менше пошкоджень і краще зберігаються протягом зимового періоду у тих випадках, коли для видалення снігу та льоду використовуються форміати», – резюмує Ерік Хардман, відповідальний за стан спортивних. об'єктів у Базелі.

Варто зазначити, що абсолютним лідером у галузі виробництва мурашиної кислоти є саме тварини та рослини, які спільно продукують більша кількість даної речовини, ніж усі разом узяті підприємства хімічної галузі.

Одержання карбонових кислот

I. У промисловості

1. Виділяють із природних продуктів

(жирів, восків, ефірних та рослинних олій)

2. Окислення алканів:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat→ 2HCOOH + 2H 2 O

метанмурашина кислота

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t, kat, p→4CH 3 COOH + 2H 2 O

н-бутануцтова кислота

3. Окислення алкенів:

CH 2 =CH 2 + O 2 t,kat→ CH 3 COOH

етилен

З H 3 -CH=CH 2 + 4[O] t,kat→ CH 3 COOH + HCOOH (оцтова кислота+мурашина кислота )

4. Окислення гомологів бензолу (отримання бензойної кислоти):

C 6 H 5 -C n H 2n+1 + 3n[O] KMnO4, H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

толуолбензойна кислота

5.Отримання мурашиної кислоти:

1 стадія: CO + NaOH t , p→HCOONa (форміат натрію – сіль )

2 стадія: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Отримання оцтової кислоти:

CH 3 OH + CO t,p→CH 3 COOH

Метанол

II. В лабораторії

1. Гідроліз складних ефірів:

2. Із солей карбонових кислот :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Розчиненням ангідридів карбонових кислот у воді:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Лужний гідроліз галоген похідних карбонових кислот:

III. Загальні способи одержання карбонових кислот

1. Окислення альдегідів:

R-COH + [O] → R-COOH

Наприклад, реакція «Срібного дзеркала» або окислення гідроксидом міді (II) – якісні реакціїальдегідів

2. Окислення спиртів:

R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat→ R-COOH + H 2 O

3. Гідроліз галогензаміщених вуглеводнів, що містять три атоми галогену в одного атома вуглецю.

4. З ціанідів (нітрилів) – спосіб дозволяє нарощувати вуглецевий ланцюг:

З H 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH 3 -CN - метилціанід (нітрил оцтової кислоти)

З H 3 -CN + 2H 2 O t→ CH 3 COONH 4

ацетат амонію

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Використання реактиву Гриньяра

R-MgBr + CO 2 →R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

ЗАСТОСУВАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Мурашина кислота– у медицині – мурашиний спирт (1,25% спиртовий розчин мурашиної кислоти), у бджільництві, в органічному синтезі, при отриманні розчинників та консервантів; як сильний відновник.

Оцтова кислота – у харчовій та хімічній промисловості (виробництво ацетилцелюлози, з якої одержують ацетатне волокно, органічне скло, кіноплівку; для синтезу барвників, медикаментів та складних ефірів). У домашньому господарстві як смакова та консервуюча речовина.

Олійна кислота– для отримання ароматизуючих добавок, пластифікаторів та флотореагентів.

Щавелева кислота– у металургійної промисловості(Видалення окалини).

Стеаринова C 17 H 35 COOH та пальмітинова кислота C 15 H 31 COOH – як поверхнево-активні речовини, мастильних матеріалів у металообробці.

Олеїнова кислота C 17 H 33 COOH – флотореагент та збирач при збагаченні руд кольорових металів.

Окремі представники

одноосновних граничних карбонових кислот

Мурашина кислота вперше була виділена у XVII столітті з червоних лісових мурах. Міститься також у соку пекучої кропиви. Безводна мурашина кислота - безбарвна рідина з гострим запахом і пекучим смаком, що викликає опіки на шкірі. Застосовується в текстильній промисловості як протрава під час фарбування тканин, для дублення шкір, а також для різних синтезів.
Оцтова кислота широко поширена в природі – міститься у виділеннях тварин (сечі, жовчі, випорожненнях), в рослинах (у зеленому листі). Утворюється при бродінні, гниття, скисанні вина, пива, міститься в кислому молоці та сирі. Температура плавлення безводної оцтової кислоти + 16,5°C, кристали її прозорі як крига, тому її називають крижаною оцтовою кислотою. Вперше отримано наприкінці XVIII століття російським вченим Т. Є. Ловицем. Натуральний оцет містить близько 5% оцтової кислоти. З нього готують оцтову есенцію, що використовується у харчовій промисловості для консервування овочів, грибів, риби. Оцтова кислота широко використовується у хімічній промисловості для різних синтезів.

Представники ароматичних та ненасичених карбонових кислот

Бензойна кислота C 6 H 5 COOH – найважливіший представник ароматичних кислот. Поширена в природі в рослинному світі: у бальзамах, ладані, ефірних оліях. У тваринних організмах вона міститься у продуктах розпаду білкових речовин. Це кристалічна речовина, температура плавлення 122°C, легко виганяється. У холодній водірозчиняється погано. Добре розчиняється у спирті та ефірі.

Ненасичені ненасичені кислоти з одним подвійним зв'язком у молекулі мають загальну формулу C n H 2 n -1 COOH .

Високомолекулярні ненасичені кислоти часто згадуються дієтологами (вони називають їх ненасиченими). Найпоширеніша з них – олеїнова СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН або C 17 H 33 COOH . Вона є безбарвною рідиною, що твердне на холоді.
Особливо важливі поліненасичені кислоти з кількома подвійними зв'язками: лінолева СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН або C 17 H 31 COOH з двома подвійними зв'язками, ліноленова СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН або C 17 H 29 COOH з трьома подвійними зв'язками та арахідонова СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН із чотирма подвійними зв'язками; їх часто називають незамінними жирними кислотами. Саме ці кислоти мають найбільшу біологічну активність: вони беруть участь у переносі та обміні холестерину, синтезі простагландинів та інших життєво важливих речовин, підтримують структуру клітинних мембран, необхідні для роботи зорового апарату та нервової системивпливають на імунітет. Відсутність у їжі цих кислот гальмує зростання тварин, пригнічує їхню репродуктивну функцію, викликає різні захворювання. Лінольову та ліноленову кислоти організм людини сам синтезувати не може і повинен отримувати їх готовими з їжею (як вітаміни). Для синтезу арахідонової кислоти в організмі необхідна лінолева кислота. Поліненасичені жирні кислоти з 18 атомами вуглецю у вигляді ефірів гліцерину знаходяться в так званих висихаючих оліях – лляному, конопляному, маковому та ін. Лінолева кислота C 17 H 31 COOH та ліноленова кислота C 17 H 29 COOH входять до складу рослинних олій. Наприклад, лляна олія містить близько 25% лінолевої кислоти і до 58% ліноленової.

Сорбінова (2,4-гексадієнова) кислота СН 3 -СН=СН-СН=СНСООН була отримана з ягід горобини (латиною - sorbus). Ця кислота - прекрасний консервант, тому ягоди горобини не пліснявіють.

Найпростіша ненасичена кислота, акрилова СН 2 =СНСООН, має гострий запах (латиною acris – гострий, їдкий). Акрилати (ефіри акрилової кислоти) використовуються для одержання органічного скла, а її нітрил (акрилонітрил) – для виготовлення синтетичних волокон.

Називаючи знову виділені кислоти, хіміки, часто дають волю фантазії. Так, назва найближчого гомолога акрилової кислоти, кротонової

СН 3 -СН = СН-СООН, відбувається зовсім не від крота, а від рослини Croton tiglium, з олії якого вона була виділена. Дуже важливий синтетичний ізомер кротонової кислоти. метакрилова кислота СН 2 =С(СН 3)-СООН, з ефіру якої (метилметакрилату), як і з метилакрилату, роблять прозору пластмасу - оргскло.

Ненасичені карбонові кислоти здатні до реакцій приєднання:

СН 2 = СН-СООН + Н 2 → СН 3 -СН 2 -СООН

СН 2 = СН-СООН + Сl 2 → СН 2 Сl -СНСl -СООН

ВІДЕО:

СН 2 = СН-СООН + HCl → СН 2 Сl -СН 2 -СООН

СН 2 =СН-СООН + Н 2 O → АЛЕ-СН 2 -СН 2 -СООН

Дві останні реакції протікають проти правила Марковнікова.

Ненасичені карбонові кислоти та їх похідні здатні до реакцій полімеризації.