Органична химия (записки от лекции): Учебник. Органична химия

5-то изд., преработено. и допълнителни - Санкт Петербург: 2002 г. - 624 с.

Учебникът систематично очертава основите на съвременната органична химия. В достъпна форма е дадена информация за квантово-химичната природа на единичните и кратните връзки. Представени са съвременните виждания за механизмите на най-важните реакции. голямо вниманиепосветена на практическото използване на постиженията на органичната химия. Петото издание е значително преработено и допълнено с нови данни, получени в органичната химия в последно време. Предназначено за студенти от химико-технологични университети и факултети.

формат: pdf

Размерът: 26,5 MB

Гледайте, изтеглете:drive.google

СЪДЪРЖАНИЕ
Предговор 3
Въведение 5
1. Предмет и пътища за развитие на органичната химия 5
2. Сурови източници на органични съединения 9
3. Анализ и определяне структурата на органични съединения 14
4. Общи въпроси на теорията на химичната структура 18
Основи на теорията на ковалентната химична връзка 19
Структурата на йони и радикали 32
Формули и модели на молекули на органични съединения 36
5. Основи на теорията на реакцията на органичните съединения 41
6. Класификация на органичните съединения 50
ЧАСТ ПЪРВА СЪЕДИНЕНИЯ С ОТВОРЕНА ВЕРИГА (АЛИФАТНИ, КРЪГЛИ СЕРИИ)
I. Въглеводороди и техните производни с една или повече еднакви функционални групи
Глава 1. Въглеводороди 52
1. Гранични (метанови) въглеводороди (алкани, парафини) 52
Изомерия. Номенклатура 53
Начини да получите 56
Физични свойства 58
Химични свойства 60
отделни представители. Приложение 70
2. Етиленови въглеводороди (алкени, олефини) 72
Изомерия. Номенклатура 72
Начини да получите 74
Физични свойства 76
Химични свойства 78
отделни представители. Приложение 89
3. Диенови въглеводороди (алкадиени) 92
Методи за получаване на 1,3-алкадиени 93
Физични свойства на 1,3-алкадиените 94
Химични свойства на 1,3-алкадиени 95
Естествен и синтетичен каучук! 101
4. Ацетиленови въглеводороди (алкини) 102
Изомерия. Номенклатура 103
Начини да получите 103
Физически свойства 104
Химични свойства 105
отделни представители. Софтуерно приложение
Глава 2. Моно- и полихалогенирани въглеводороди 113
1. Монохалогенирани производни на наситени въглеводороди ОТ
Изомерия. Номенклатура 113
Начини да получите 113
Физически свойства 115
Химични свойства 115
отделни представители. Приложение 121
2. Ди- и пълни халогенни производни на наситени въглеводороди 121
Изомерия. Номенклатура 121
Начини да получите 122
Физични и химични свойства 122
отделни представители. Приложение 123
3. Халогенни производни на ненаситени въглеводороди 126
Глава 3. Едно- и многовалентни алкохоли 129
1. Ограничете едновалентните алкохоли 129
Изомерия. Номенклатура 130
Начини да получите 131
Физични свойства 134
Химични свойства 135
отделни представители. Приложение 138
2. Ненаситени едновалентни алкохоли 142
3. Двувалентни алкохоли (гликоли) 144
Изомерия. Номенклатура 145
Начини да получите 145
Физични и химични свойства 146
отделни представители. Приложение 148
4. Тривалентни алкохоли. Глицерин 150
Глава 4 Етери 153
1. Етери (алкилоксиди) 153
2. Циклични етери (епоксидни съединения) 156
3. Концепцията за органични пероксидни съединения 161
Глава 5 Алдехиди и кетони 162
1. Ограничете алдехидите и кетоните 163
Изомерия. Номенклатура 163
Начини да получите 164
Физични свойства 166
Химични свойства 166
отделни представители. Приложение 178
2. Ненаситени алдехиди и кетони 182
3. Кетени 184
4. Диалдехиди и дикетони 185
Глава 6
1. Едноосновни ограничаващи карбоксилни киселини 190
Изомерия. Номенклатура 190
Начини да получите 191
Физични свойства 192
Химични свойства. . . 193
отделни представители. Приложение 200
2. Халогенирани едноосновни киселини 203
Изомерия. Номенклатура 204
Начини да получите 204
Физични и химични свойства 205
отделни представители. Приложение 206
3. Ненаситени едноосновни киселини 207
4. Двуосновни наситени киселини 212
Начини да получите 212
Физични и химични свойства 212
отделни представители. Приложение 215
5. Двуосновни ненаситени киселини 216
Глава 7. Сяросъдържащи органични съединения 218
1. Тиоалкохоли (тиоли) и тиоетери (сулфиди) 218
2. Органични сулфонови киселини 220
Глава 8. Азотсъдържащи органични съединения 222
1. Нитросъединения 222
2. Амини 226
Изомерия. Номенклатура 226
Начини да получите 227
Физични свойства 228
Химични свойства 228
Приложение 231
Понятието диамини 232
3. Нитрили и изоцианиди 233
Изомерия. Номенклатура 234
Начини да получите 234
Физични свойства 235
Химични свойства 235
отделни представители. Приложение 236
Глава 9. Органоелементни съединения 237
Структура. Номенклатура 237
Общи методи за получаване 239
Общи реакции на органометални съединения 240
Биологични свойства на елементоорганичните съединения 242
1. Органични съединения на елементи от I група 242
2. Органични съединения на елементи от II група 243
Органомагнезиеви съединения 243
Живачни съединения 244
3. Органични съединения на елементи от III група 244
Борни съединения 245
Алуминиеви връзки 245
4. Органични съединения на елементи от IV група 246
Силиконови съединения 247
Съединения на калай 251
Оловни съединения 251
5. Органични съединения на елементи от V 252 група
Фосфорни съединения 252
6. Органични съединения на елементи от VI група (главна подгрупа) 254
7. Органични съединения на преходни елементи 254
II. Връзки със смесена функция
Глава 10. Хидроксикарбонилни и хидроксикарбоксилни съединения 255
А. Хидрокси и алдехиди, хидроксикетони. 255
Б. Хидрокси киселини 257
1. Едноосновни дихидрокси киселини 257
Изомерия. Номенклатура 257
Начини да получите 258
Физични и химични свойства 260
Индивидуални представители 261
Оптична изомерия 261
2. Двуосновни триатомни хидрокси киселини 266
3. Двуосновни тетрахидрокси киселини 267
4. Триосновни тетрахидрокси киселини 271
5. Хидроксимравчена или въглена киселина 271
Глава 11
Глава 12. Аминоалкохоли 285
Глава 13
Изомерия. Номенклатура 287
Начини да получите 288
Физични свойства 290
Химични свойства 290
отделни представители. Приложение 292
Втора част КАРБОЦИКЛИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ
I. Алициклични серии
Глава 14. Алициклични въглеводороди и техните производни 294
Структура. Изомерия 295
Номенклатура 299
Начини да получите 300
Физически свойства 303
Химични свойства 304
отделни представители. Приложение 309
II. Ароматна серия
Глава 15. Ароматни въглеводороди с един бензенов пръстен 314
Структурата на бензена 314
Изомерия. Номенклатура 320
Начини да получите 321
Физически свойства 323
Химични свойства 324
Теорията на заместването в ароматното ядро ​​326
отделни представители. Приложение 331
Глава 16
Глава 17. Ароматни халогенни производни 344
Начини да получите 345
Физични свойства 347
Химични свойства 347
отделни представители. Приложение 351
Глава 18. Ароматни сулфонови киселини 352
Начини да получите 352
Физични и химични свойства 354
Приложение 356
Глава 19. Ароматни нитросъединения 356
1. Нитро съединения с нитро група в ядрото 356
Начини да получите 356
Физични свойства 358
Химични свойства 358
отделни представители. Приложение 361
2. Нитро съединения с нитро група в страничната верига 362
Глава 20. Ароматни хидрокси съединения 363
А. Феноли 364
1. Едноатомни феноли 364
Начини да получите 364
Физични свойства 366
Химични свойства 366
отделни представители. Приложение 373
2. Двуатомни феноли 374
3. Тривалентни феноли 376
4. Полихидроксенбензени 378
B. Заместени феноли 378
1. Халогенофеноли 378
2. Фенолсулфонови киселини 380
3. Nntrophenols 380
B. Ароматни алкохоли 381
Глава 21. Ароматни амини 384
А. Амини с аминогрупа в ядрото 384
Начини да получите 384
Физични и химични свойства 386
отделни представители. Приложение 391
B. Заместени амини с аминогрупа в ядрото 392
1. Халоген-, нитро- и сулфо-заместени амини 392
2. Аминофеноли 393
B. Амини със самино група в страничната верига 395
Глава 22
Сграда 396
Начини да получите 397
Физични и химични свойства 399
Глава 23. Ароматни алдехиди и кетони 404
1. Ароматни алдехиди 405
Начини да получите 405
Физични и химични свойства 407
отделни представители. Приложение 411
2. Заместени ароматни алдехиди. Хидроксиалдехиди 411
3. Ароматни кетони 412
Начини да получите 412
Физични и химични свойства 413
отделни представители. Приложение 416
4. Хинони 417
Начини да получите 417
Физични свойства 418
Химични свойства 418
отделни представители. Приложение 420
Глава 24. Ароматни карбоксилни киселини 421
А. Едноосновни ароматни киселини 421
Начини да получите 421
Физически свойства 423
Химични свойства 423
отделни представители. Приложение 425
B. Заместени едноосновни ароматни киселини 426
1. Халогенбензоени киселини 426
2. Нтробензоени киселини 426
3. Сулфобезоеви киселини 427
4. Ароматни фенолни съединения 427
5. Ароматни аминокиселини 430
Б. Многоосновни ароматни киселини 432
Глава 25
1. Dnфенилова група 435
2. Ди- и полифенилметани 437
Trinfemalemetane багрила 439
3. Ди- и полифенилетани 441
4. Ди- и полиарилетилени и ацетилени 442
Глава 26
1. Нафталин 444
Структурата на нафталин 444
Начини да получите 446
Физични и химични свойства 446
Правила за ориентиране в нафталин 449
Нафталинови производни 451
2. Антрацен 457
Начини да получите 457
Физични и химични свойства 458
отделни представители. Приложение 459
3. Фенантрен 461
4. Висши полициклични въглеводороди 463
5. Ароматни въглеводороди с кондензиран бензен и петчленни пръстени 465
Глава 27 ароматни свойства 466
1. Циклопропенилов катион 467
2. Циклопентадиенилов анион. Металоцени 467
3. Циклохептатриенилов катион. Тропилиеви соли. Азулен 469
4. Ароматни системи с повече от седем въглеродни атома 474
Част трета ХЕТЕРОЦИКЛИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ
Глава 28
Структура. Номенклатура 477
Общи методи за придобиване 478
Общи физични и химични свойства 479
1. Фуран 485
2. Тиофен 488
3. Пирол 489
4. Индол 493
5. Карбазол 499
Глава 29
1. Пиразол 500
2. Имидазол 503
3. Тиазол 504
Глава 30
1. Пиридин 505
Начини да получите 505
Физически свойства 506
Химични свойства 506
отделни представители. Приложение 511
2. Хинолин 517
3. Изохинолин 521
4. Акридин 521
Глава 31
1. Пирамидин 524
2. Тназин 527
Част четвърта ЕЛЕМЕНТИ НА БИООРГАНИЧНАТА ХИМИЯ
Глава 32 Ензими. Витамини 529
1. Протеини 529
Класификация на протеини 531
Структурата на белтъците 532
Синтез на полипептиди и протеини 538
Приложение на протеини 539
2. Ензими 540
3. Витамини като коензими 541
Глава 33
1. Монозахариди (монози) 546
Сграда 546
Начини да получите 552
Физични и химични свойства 553
Индивидуални представители 561
2. Олигозахариди. Дизахариди (биози) 567
3. Незахароподобни полизахариди 570
Глава 34 Нуклеинова киселина 576
1. Дезоксирибонуклеинови киселини (ДНК) 577
2. Рибонуклеинови киселини (РНК) 580
Глава 35
1. Карбоксилни киселини 585
2. Триглицериди или неутрални мазнини 585
3. Фосфолипи 587
4. Восък 588
5. Терпени 588
6. Стероиди 594
Глава 36
Литература 598
Индекс 599

ПРЕДГОВОР
Предлаганият на читателя учебник е петото (първото посмъртно) преработено издание на учебника на А. А. Петров, А. Т. Трощенко и X. В. Балян по курса „Органична химия“.
Учебникът в достъпна форма за студенти от 2-3 курса очертава основите на органичната химия на съвременното ниво на развитие на теорията, експерименталната технология и постиженията в промишленото производство на органични вещества. Излагат се теоретични въпроси на базата на идеите на Бътлър за взаимното влияние на атомите в молекулите и съвременните квантовохимични възгледи.
В учебника значително място е отделено на описанието на механизмите на най-важните реакции и практическото използване на постиженията на органичната химия. Отбелязва се изключителната роля на физичните методи на изследване в съвременната органична химия, но се излага само същността на най-важните от тях. По-подробна информация студентът може да намери в специални монографии, чийто списък е даден в края на книгата.
Обемът и разположението на материала съответстват на актуалната програма по органична химия за инженерните химични специалности на университетите. Съдържанието на книгата се основава на курс от лекции по органична химия, изнесени в Петербургския технологичен институт.
При подготовката на петото издание на учебника авторите си поставиха за задача значително да актуализират фактическия материал, като отчитат новите постижения в органичната химия и технологиите.
Всички раздели на учебника са преработени. Значително е разширена информацията за съвременните методи на лабораторен и промишлен органичен синтез, като синтез в твърда фаза, междуфазов катализ, синтез с използване на краун етери и метален комплексен катализ. Проблемите на околната среда са засегнати много по-задълбочено и пълно.
Особеност на книгата е нейната по-голяма адаптация към условията и възможностите за самостоятелна работа на учениците.
Освен програмния материал, учебникът съдържа и материал за по-задълбочено изучаване (набран от petit), обикновено включващ най-новите данни в развитието на теорията и методите на органичния синтез.

Министерство на образованието и науката на Руската федерация

Федерална агенция за образование

SEI HPE „Уралски държавен технически университет – UPI“

ПРЕДСЕДАТЕЛ ОРГАНИЧНА ХИМИЯ

ОРГАНИЧНА ХИМИЯ

ЗАПИС НА ЛЕКЦИЯТА

за направление 240100" Химическа технологияи биотехнологии"

Екатеринбург

Понизовски М.Г., кандидат на химическите науки, доцент в катедрата по органична химия

Русинова Л.И., д-р, доцент в катедрата по органична химия

АНОТАЦИЯ

Учебникът е част от учебно-методичния комплекс на дисциплината "Органична химия". Включва резюме от 44 лекции, обхващащи всички раздели лекционен курс. Помагалото е предназначено за организиране на самостоятелна работа на студентите при подготовка за лекции, практически, лабораторни упражнения, междинен, заключителен контрол и домашни и контролни работи по курса „Органична химия“. Ръководството е учебен материал за студенти от втората година на XTF и може да бъде полезно и за студенти от I-III курсове на FSM, FTF, MTF RTF.

Библиография 38 загл

Изготвен от Катедрата по органична химия

Лекция №1

· Предмет органична химия. Причините за обособяването му в самостоятелна наука и основните етапи на развитие. Теорията на структурата и нейната роля в развитието на органичния синтез.

· Емпирични, молекулни и структурни формули. Изомерия. структурни изомери. хомоложни серии. Основни функционални групи и класове органични съединения.

· Основни принципи на номенклатурата на органичните вещества. Заместваща номенклатура, IUPAC. Основни правила за наименуване на органични съединения.

Предмет на органичната химия

Концепция за първи път органична химия е въведен от шведския химик Берцелиус през 1808 г. Той вярва, че разликата между неорганичните и органичните вещества е, че първите могат да бъдат получени в лабораторията чрез конвенционални препаративни методи, докато вторите могат да се образуват изключително в резултат на жизненоважни процеси.

През 1828 г. немският химик Ф. Вьолер превръща неорганичното вещество амониев цианат в добре известното органично съединение урея:

Откритие на Ф. Вьолер органичен синтез се превърна в мощен тласък за развитието на органичната химия през втората половина на 19 век. А. Кекуле и А. Купър независимо откриват четиривалентността на въглерода. Купър отбеляза способността на въглеродните атоми да образуват вериги и предложи да се използват формули, в които символите на атомите са свързани с валентни линии. През 1861 г. A.M. Бутлеров изложи теорията за химическата структура, според която свойствата на веществото се определят от природата, броя на съставните му атоми и начина, по който се свързват помежду си. Казваше се Бутлеров химическата структура на материята. Освен това Бутлеров твърди, че изучаването на свойствата на веществата би позволило да се установи тяхната структура, а познаването на структурата би позволило да се предвидят свойствата. През 1874 г. Вант Хоф и Ле Бел едновременно предполагат, че някои явления могат да се обяснят с пространствената ориентация на валенциите на въглеродния атом. Според ван'т Хоф четирите валенции на въглерода са еднакви и насочени към върховете на правилен тетраедър, в центъра на който е въглероден атом.

Сред елементите, включени заедно с въглерода в състава на органичните вещества, водородът играе изключителна роля, тъй като броят на органичните съединения, които не съдържат нито един водороден атом, е изключително малък в сравнение с общия брой вещества, известни днес на органичните химици .

Наборът от свойства, които определят уникалната природа на органичните съединения, не принадлежи на въглерода или водорода поотделно, а на веществата, образувани от тези два елемента - въглеродни хидриди или въглеводороди. Въглеводородите са в основата на класификацията на органичните вещества, тъй като всички органични съединения могат да се считат за производни на въглеводороди, образувани, когато водородните атоми се заменят с атоми на други елементи. Ето защо органична химия - химия на въглеводородите и техните производни (К. Шорлемер, 1889).

Самият термин "органичен"остава валиден поради факта, че химията на въглеводородите и техните производни е по-важна за живота от химията на всички други елементи.

Емпирични, молекулни и структурни формули. Изомерия.

Обект на изучаване на химията са отделни съединения, т.е. вещества, които са изградени от едни и същи молекули. В най-простия случай едно вещество се счита за чисто, ако неговата точка на топене (за твърдо вещество) или точка на кипене (за течност) не се променя.

д емпирична формула- химическа формула, отразяваща качествения състав, указващ относителния брой атоми на всеки елемент в цялата проба (не в една молекула), използвайки цели числа, които нямат общо кратно. Например, CH е емпиричната формула за бензен.

Молекулна формула (брутна формула)показва качествения и количествения състав на молекулата. Молекулната формула може да бъде идентична с емпиричната или да бъде цяло кратно на нея. C 6 H 6 е молекулната формула на бензена.

Структурна формулапоказва взаимното разположение на атомите и функционалните групи в една молекула. Структурна формула на бензен:

Изомери(isos - същото, meros - част) - вещества, които имат еднаква молекулна формула, но се различават по структура. Явлението изомерия се дължи на съществуването на молекули, които имат еднакъв качествен и количествен състав, но имат различни физични и химични свойства поради различното разположение на атомите или функционалните групи или тяхната ориентация в пространството.

Структурна изомерия- две или повече съединения с еднаква молекулна формула, които се различават едно от друго:

Структурата на въглеродния скелет, например, за C 5 H 12:

различно подреждане на едни и същи функционални групи (със същия въглероден скелет)

Други видове изомерия ще бъдат обсъдени в следващите лекции.

хомоложни серии- поредица от съединения, в които всеки член се различава от предходния по една и съща структурна единица (хомоложна разлика). хомолозиса членове на хомоложната серия.

Класификация на органичните вещества.

Основата за класификацията на органичните съединения е теорията на структурата. Всички органични вещества, съдържащи различни радикали R (където R е органичен остатък) и същите функционални групи, могат да бъдат разделени на съответните класове. Това ви позволява да класифицирате веществата според техните химични и физични свойства, характерни за определена структура.

Ориз. 1.1. Класификация на органичните вещества (фрагмент)

Учебникът систематично очертава основите на съвременната органична химия. В достъпна форма е дадена информация за квантово-химичната природа на единичните и кратните връзки. Представени са съвременните виждания за механизмите на най-важните реакции. Много внимание се отделя на практическото използване на постиженията на органичната химия. Петото издание е значително преработено и допълнено с нови данни, получени в органичната химия в последно време. Предназначено за студенти от химико-технологични университети и факултети.

ПРЕДМЕТ И НАЧИНИ ЗА РАЗВИТИЕ НА ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ.
Органичната химия изучава въглеродните съединения - въглеводороди и техните производни, които могат да включват почти всички елементи на периодичната система.

Обособяването на органичната химия в самостоятелна научна дисциплина се дължи на Голям бройи разнообразието от въглеродни съединения, наличието на специфични свойства, които ги отличават от съединенията на други елементи, и накрая, изключителното им значение в човешкия живот.
Понастоящем са известни повече от 4,5 милиона органични съединения, докато има само около 700 хиляди неорганични съединения.

Превръщанията на органичните съединения се подчиняват както на общите закони на химията, така и на специфични закони, характерни само за органичните съединения. Органичните съединения обикновено са по-малко стабилни от неорганичните, окисляват се (горят) по-лесно, по-голямата част от тях имат само ковалентни връзкимежду атомите.

Особеното място на органичната химия в системата на науките се дължи и на факта, че тя изучава по-високо организирана материя от неорганичната химия и е тясно свързана с биологията: органичните вещества се появяват на Земята по-късно от неорганичните, те са носители на жизненоважна дейност.

СЪДЪРЖАНИЕ
Предговор 3
Въведение 5
1. Предмет и пътища за развитие на органичната химия 5
2. Сурови източници на органични съединения 9
3. Анализ и определяне структурата на органични съединения 14
4. Общи въпроси на теорията на химичната структура 18
Основи на теорията на ковалентната химична връзка 19
Структурата на йони и радикали 32
Формули и модели на молекули на органични съединения 36
5. Основи на теорията на реакцията на органичните съединения 41
6. Класификация на органичните съединения 50
ЧАСТ ПЪРВА СЪЕДИНЕНИЯ С ОТВОРЕНА ВЕРИГА (АЛИФАТНИ, КРЪГЛИ СЕРИИ)
I. Въглеводороди и техните производни с една или повече еднакви функционални групи
Глава 1. Въглеводороди 52
1. Гранични (метанови) въглеводороди (алкани, парафини) 52
Изомерия. Номенклатура 53
Начини да получите 56
Физични свойства 58
Химични свойства 60
отделни представители. Приложение 70
2. Етиленови въглеводороди (алкени, олефини) 72
Изомерия. Номенклатура 72
Начини да получите 74
Физични свойства 76
Химични свойства 78
отделни представители. Приложение 89
3. Диенови въглеводороди (алкадиени) 92
Методи за получаване на 1,3-алкадиени 93
Физични свойства на 1,3-алкадиените 94
Химични свойства на 1,3-алкадиени 95
Естествен и синтетичен каучук 101
4. Ацетиленови въглеводороди (алкини) 102
Изомерия. Номенклатура 103
Начини да получите 103
Физически свойства 104
Химични свойства 105
отделни представители. Софтуерно приложение
Глава 2. Моно- и полихалогенни производни на въглеводородите 113
1. Монохалогенирани производни на наситени въглеводороди ОТ
Изомерия. Номенклатура 113
Начини да получите 113
Физически свойства 115
Химични свойства 115
отделни представители. Приложение 121
2. Ди- и пълни халогенни производни на наситени въглеводороди 121
Изомерия. Номенклатура 121
Начини да получите 122
Физични и химични свойства 122
отделни представители. Приложение 123
3. Халогенни производни на ненаситени въглеводороди 126
Глава 3. Едновалентни и многовалентни алкохоли 129
1. Ограничете едновалентните алкохоли 129
Изомерия. Номенклатура 130
Начини да получите 131
Физични свойства 134
Химични свойства 135
отделни представители. Приложение 138
2. Ненаситени едновалентни алкохоли 142
3. Двувалентни алкохоли (гликоли) 144
Изомерия. Номенклатура 145
Начини да получите 145
Физични и химични свойства 146
отделни представители. Приложение 148
4. Тривалентни алкохоли. Глицерин 150
Глава 4 Етери 153
1. Етери (алкилоксиди) 153
2. Циклични етери (епоксидни съединения) 156
3. Концепцията за органични пероксидни съединения 161
Глава 5 Алдехиди и кетони 162
1. Ограничете алдехидите и кетоните 163
Изомерия. Номенклатура 163
Начини да получите 164
Физични свойства 166
Химични свойства 166
отделни представители. Приложение 178
2. Ненаситени алдехиди и кетони 182
3. Кетени 184
4. Диалдехиди и дикетони 185
Глава 6
1. Едноосновни ограничаващи карбоксилни киселини 190
Изомерия. Номенклатура 190
Начини да получите 191
Физични свойства 192
Химични свойства 193
отделни представители. Приложение 200
2. Халогенирани едноосновни киселини 203
Изомерия. Номенклатура 204
Начини да получите 204
Физични и химични свойства 205
отделни представители. Приложение 206
3. Ненаситени едноосновни киселини 207
4. Двуосновни наситени киселини 212
Начини да получите 212
Физични и химични свойства 212
отделни представители. Приложение 215
5. Двуосновни ненаситени киселини 216
Глава 7. Сяросъдържащи органични съединения 218
1. Тиоалкохоли (тиоли) и тиоетери (сулфиди) 218
2. Органични сулфонови киселини 220
Глава 8. Азотсъдържащи органични съединения 222
1. Нитросъединения 222
2. Амини 226
Изомерия. Номенклатура 226
Начини да получите 227
Физични свойства 228
Химични свойства 228
Приложение 231
Понятието диамини 232
3. Нитрили и изоцианиди 233
Изомерия. Номенклатура 234
Начини да получите 234
Физични свойства 235
Химични свойства 235
отделни представители. Приложение 236
Глава 9. Органоелементни съединения 237
Структура. Номенклатура 237
Общи методи за получаване 239
Общи реакции на органометални съединения 240
Биологични свойства на елементоорганичните съединения 242
1. Органични съединения на елементи от I група 242
2. Органични съединения на елементи от II група 243
Органомагнезиеви съединения 243
Органични съединения на живак 244
3. Органични съединения на елементи от III група 244
Борни съединения 245
Алуминиеви връзки 245
4. Органични съединения на елементи от IV група 246
Силиконови съединения 247
Съединения на калай 251
Оловни съединения 251
5. Органични съединения на елементи от V 252 група
Фосфорни съединения 252
6. Органични съединения на елементи от VI група (главна подгрупа) 254
7. Органични съединения на преходни елементи 254
II. Връзки със смесена функция
Глава 10. Хидроксикарбонилни и хидроксикарбоксилни съединения 255
А. Хидроксиалдехиди, хидроксикетони 255
B. Хидрокси киселини 257
1. Едноосновни дихидрокси киселини 257
Изомерия. Номенклатура 257
Начини да получите 258
Физични и химични свойства 260
Индивидуални представители 261
Оптична изомерия 261
2. Двуосновни триатомни хидрокси киселини 266
3. Двуосновни тетрахидрокси киселини 267
4. Триосновни тетрахидрокси киселини 271
5. Хидроксимравчена или въглена киселина 271
Глава 11
Глава 12. Аминоалкохоли 285
Глава 13
Изомерия. Номенклатура 287
Начини да получите 288
Физични свойства 290
Химични свойства 290
отделни представители. Приложение 292
Втора част КАРБОЦИКЛИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ
I. Алициклични серии
Глава 14. Алициклични въглеводороди и техните производни 294
Структура. Изомерия 295
Номенклатура 299
Начини да получите 300
Физически свойства 303
Химични свойства 304
отделни представители. Приложение 309
II. Ароматна серия
Глава 15. Ароматни въглеводороди с един бензенов пръстен 314
Структурата на бензена 314
Изомерия. Номенклатура 320
Начини да получите 321
Физически свойства 323
Химични свойства 324
Теорията на заместването в ароматното ядро ​​326
отделни представители. Приложение 331
Глава 16
Глава 17. Ароматни халогенни производни 344
Начини да получите 345
Физични свойства 347
Химични свойства 347
отделни представители. Приложение 351
Глава 18. Ароматни сулфонови киселини 352
Начини да получите 352
Физични и химични свойства 354
Приложение 356
Глава 19. Ароматни нитросъединения 356
1. Нитро съединения с нитро група в ядрото 356
Начини да получите 356
Физични свойства 358
Химични свойства 358
отделни представители. Приложение 361
2. Нитро съединения с нитро група в страничната верига 362
Глава 20. Ароматни хидрокси съединения 363
А. Феноли 364
1. Едноатомни феноли 364
Начини да получите 364
Физични свойства 366
Химични свойства 366
отделни представители. Приложение 373
2. Двуатомни феноли 374
3. Тривалентни феноли 376
4. Полихидроксибензени 378
B. Заместени феноли 378
1. Халогенофеноли 378
2. Фенолсулфонови киселини 380
3. Нитрофеноли 380
B. Ароматни алкохоли 381
Глава 21. Ароматни амини 384
А. Амини с аминогрупа в ядрото 384
Начини да получите 384
Физични и химични свойства 386
отделни представители. Приложение 391
B. Заместени амини с аминогрупа в ядрото 392
1. Халоген-, нитро- и сулфо-заместени амини 392
2. Аминофеноли 393
B. Амини със самино група в страничната верига 395
Глава 22
Сграда 396
Начини да получите 397
Физични и химични свойства 399
Глава 23. Ароматни алдехиди и кетони 404
1. Ароматни алдехиди 405
Начини да получите 405
Физични и химични свойства 407
отделни представители. Приложение 411
2. Заместени ароматни алдехиди. Хидроксиалдехиди 411
3. Ароматни кетони 412
Начини да получите 412
Физични и химични свойства 413
отделни представители. Приложение 416
4. Хинони 417
Начини да получите 417
Физични свойства 418
Химични свойства 418
отделни представители. Приложение 420
Глава 24. Ароматни карбоксилни киселини 421
А. Едноосновни ароматни киселини 421
Начини да получите 421
Физически свойства 423
Химични свойства 423
отделни представители. Приложение 425
B. Заместени едноосновни ароматни киселини 426
1. Халогенбензоени киселини 426
2. Нитробензоени киселини 426
3. Сулфобезоеви киселини 427
4. Ароматни фенолни киселини 427
5. Ароматни аминокиселини 430
Б. Многоосновни ароматни киселини 432
Глава 25
1. Dnфенилова група 435
2. Ди- и полифенилметани 437
Трифенилметанови багрила 439
3. Ди- и полифенилетани 441
4. Ди- и полиарилетилени и ацетилени 442
Глава 26
1. Нафталин 444
Структурата на нафталин 444
Начини да получите 446
Физични и химични свойства 446
Правила за ориентиране в нафталин 449
Нафталинови производни 451
2. Антрацен 457
Начини да получите 457
Физични и химични свойства 458
отделни представители. Приложение 459
3. Фенантрен 461
4. Висши полициклични въглеводороди 463
5. Ароматни въглеводороди с кондензиран бензен и петчленни пръстени 465
Глава 27
1. Циклопропенилов катион 467
2. Циклопентадиенилов анион. Металоцени 467
3. Циклохептатриенилов катион. Тропилиеви соли. Трополони. Азулен 469
4. Ароматни системи с повече от седем въглеродни атома 474
Част трета ХЕТЕРОЦИКЛИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ
Глава 28
Структура. Номенклатура 477
Общи методи за придобиване 478
Общи физични и химични свойства 479
1. Фуран 485
2. Тиофен 488
3. Пирол 489
4. Индол 493
5. Карбазол 499
Глава 29
1. Пиразол 500
2. Имидазол 503
3. Тиазол 504
Глава 30
1. Пиридин 505
Начини да получите 505
Физически свойства 506
Химични свойства 506
отделни представители. Приложение 511
2. Хинолин 517
3. Изохинолин 521
4. Акридин 521
Глава 31
1. Пирамидин 524
2. Тназин 527
Част четвърта ЕЛЕМЕНТИ НА БИООРГАНИЧНАТА ХИМИЯ
Глава 32 Ензими. Витамини 529
1. Протеини 529
Класификация на протеини 531
Структурата на белтъците 532
Синтез на полипептиди и протеини 538
Приложение на протеини 539
2. Ензими 540
3. Витамини като коензими 541
Глава 33
1. Монозахариди (монози) 546
Сграда 546
Начини да получите 552
Физични и химични свойства 553
Индивидуални представители 561
2. Олигозахариди. Дизахариди (биози) 567
3. Незахароподобни полизахариди 570
Глава 34 Нуклеинови киселини 576
1. Дезоксирибонуклеинови киселини (ДНК) 577
2. Рибонуклеинови киселини (РНК) 580
Глава 35
1. Карбоксилни киселини 585
2. Триглицериди или неутрални мазнини 585
3. Фосфолипиди 587
4. Восък 588
5. Терпени 588
6. Стероиди 594
Глава 36
Литература 598
Предметен индекс 599.

1. Определение на понятието "Органична химия"

От цялото разнообразие от химични съединения повечето (над четири милиона) съдържат въглерод. Почти всички от тях са органични. Органичните съединения се срещат в природата, като въглехидрати, протеини, витамини, те играят важна роля в живота на животните и растенията. Много органични вещества и техните смеси (пластмаси, каучук, нефт, природен газ и други) са от голямо значение за развитието на националната икономика на страната.

Химията на въглеродните съединения се нарича органична химия. Така великият руски химик-органик А.М. Бутлеров. Въпреки това, не всички въглеродни съединения обикновено се класифицират като органични. Такива прости вещества като въглероден оксид (II) CO, въглероден диоксид CO2, въглеродна киселина H2CO3 и нейните соли, например CaCO3, K2CO3, се класифицират като неорганични съединения. Съставът на органичните вещества в допълнение към въглерода може да включва и други елементи. Най-често срещаните са водород, халогени, кислород, азот, сяра и фосфор. Има и органични вещества, съдържащи други елементи, включително метали.

2. Структурата на въглеродния атом (С), структурата на неговата електронна обвивка

2.1 Стойността на въглеродния атом (C) в химичната структура на органичните съединения

КАРБОН (лат. Carboneum), C, химичен елементподгрупи IVa на периодичната система; атомен номер 6, атомна маса 12.0107, се отнася за неметали. Естественият въглерод се състои от два стабилни нуклида - 12C (98,892% от масата) и 13C (1,108%) и един нестабилен - C с период на полуразпад 5730 години.

разпространение в природата. Въглеродът представлява 0,48% от масата на земната кора, в която заема 17-то място сред другите елементи по съдържание. Основните скали, съдържащи въглерод, са естествени карбонати (варовици и доломити); количеството въглерод в тях е около 9,610 тона.

В свободно състояние въглеродът се среща в природата под формата на изкопаеми горива, както и под формата на минерали - диамант и графит. Около 1013 тона въглерод е концентриран в изкопаеми горива като каменни и кафяви въглища, торф, шисти, битум, които образуват мощни натрупвания в недрата на Земята, както и в естествени горими газове. Диамантите са изключително редки. Дори диамантените скали (кимберлити) съдържат не повече от 9-10% диаманти с тегло, като правило, не повече от 0,4 г. На откритите големи диаманти обикновено се дава специално име. Най-големият диамант Кулинан с тегло 621,2 g (3106 карата) е открит в Южна Африка (Трансваал) през 1905 г., а най-големият руски диамант Орлов с тегло 37,92 g (190 карата) е открит в Сибир в средата на 17 век.

Черно-сив непрозрачен, мазен на допир с метален блясък, графитът е натрупване на плоски полимерни молекули от въглеродни атоми, хлабаво наслоени един върху друг. В този случай атомите в слоя са по-силно свързани помежду си от атомите между слоевете.

Диамантът е друг въпрос. В неговия безцветен, прозрачен и силно пречупващ кристал, всеки въглероден атом е химически свързан с четири от същите атоми, разположени във върховете на тетраедъра. Всички връзки са с еднаква дължина и са много здрави. Те образуват непрекъсната триизмерна рамка в пространството. Целият диамантен кристал е, така да се каже, една гигантска полимерна молекула, която няма "слаби" места, т.к. силата на всички връзки е еднаква.

Плътността на диаманта при 20°C е 3,51 g/cm 3 , графитът - 2,26 g/cm 3 . Физическите свойства на диаманта (твърдост, електропроводимост, коефициент на топлинно разширение) са практически еднакви във всички посоки; това е най-твърдото от всички вещества, открити в природата. При графита тези свойства в различни посоки - перпендикулярни или успоредни на слоевете въглеродни атоми - се различават значително: при малки странични сили паралелните слоеве графит се изместват един спрямо друг и той се разслоява на отделни люспи, които оставят следа върху хартията . Според своите електрически свойства диамантът е диелектрик, докато графитът е проводник на електричество.

Диамантът, когато се нагрява без достъп на въздух над 1000 ° C, се превръща в графит. Графитът при постоянно нагряване при същите условия не се променя до 3000 ° C, когато сублимира, без да се топи. Директният преход на графит към диамант става само при температури над 3000°C и огромно налягане - около 12 GPa.

Третата алотропна модификация на въглерода - карбин - е получена изкуствено. Това е фин кристален черен прах; в неговата структура дългите вериги от въглеродни атоми са успоредни един на друг. Всяка верига има структура на (-C=C) L или (=C=C=) L. Средната плътност на карбина между графит и диамант е 2,68-3,30 g/cm 3 . Една от най-важните характеристики на карабина е неговата съвместимост с тъканите на човешкото тяло, което позволява да се използва, например, при производството на изкуствени материали, които не се отхвърлят от тялото. кръвоносни съдове(Фиг. 1).

Фулерените получиха името си не в чест на химика, а в чест на американския архитект Р. Фулър, който предложи изграждането на хангари и други конструкции под формата на куполи, чиято повърхност е оформена от петоъгълници и шестоъгълници (такъв купол беше построен например в московския парк Соколники).

Въглеродът също се характеризира със състояние с неподредена структура – ​​това е т.нар. аморфен въглерод (сажди, кокс, въглен) фиг. 2. Получаване на въглерод (C):

Повечето от веществата около нас са органични съединения. Това са тъканите на животните и растенията, нашата храна, лекарства, облекло (памук, вълна и синтетични влакна), горива (нефт и природен газ), каучук и пластмаси, перилни препарати. В момента са известни повече от 10 милиона такива вещества, като броят им се увеличава значително всяка година поради факта, че учените изолират неизвестни вещества от природни обекти и създават нови съединения, които не съществуват в природата.

Такова разнообразие от органични съединения се свързва с уникалната характеристика на въглеродните атоми да образуват силни ковалентни връзки, както помежду си, така и с други атоми. Въглеродните атоми, свързвайки се един с друг с единични и множествени връзки, могат да образуват вериги с почти всякаква дължина и цикли. Голямо разнообразие от органични съединения също е свързано със съществуването на явлението изомерия.

Почти всички органични съединения също съдържат водород, често те включват атоми на кислород, азот, по-рядко - сяра, фосфор, халогени. Съединенията, съдържащи атоми на всякакви елементи (с изключение на O, N, S и халогени), директно свързани с въглерода, се групират под името органоелементни съединения; основната група от такива съединения са органометалните съединения (фиг. 3).

Огромен брой органични съединения изискват тяхната ясна класификация. Основата на органичното съединение е скелетът на молекулата. Скелетът може да има отворена (незатворена) структура, тогава съединението се нарича ациклично (алифатно; алифатните съединения се наричат ​​също мастни съединения, тъй като първо са били изолирани от мазнини) и затворена структура, тогава се нарича циклично. Скелетът може да бъде въглероден (състои се само от въглеродни атоми) или да съдържа други атоми, различни от въглерода - т.нар. хетероатоми, най-често кислород, азот и сяра. Цикличните съединения се разделят на карбоциклични (въглеродни), които могат да бъдат ароматни и алициклични (съдържащи един или повече пръстени), и хетероциклични.

Водородните и халогенните атоми не са включени в скелета, а хетероатомите се включват в скелета само ако имат поне две въглеродни връзки. Така че в етиловия алкохол CH3CH2OH кислородният атом не е включен в скелета на молекулата, но в диметиловия етер CH3OCH3 е включен в него.

В допълнение, ацикличният скелет може да бъде неразклонен (всички атоми са подредени в един ред) и разклонен. Понякога неразклонен скелет се нарича линеен, но трябва да се помни, че структурните формули, които най-често използваме, предават само реда на връзката, а не действителното разположение на атомите. По този начин "линейната" въглеродна верига има зигзагообразна форма и може да се усуква в пространството по различни начини.

В скелета на една молекула има четири вида въглеродни атоми. Въглероден атом се нарича първичен, ако образува само една връзка с друг въглероден атом. Вторичният атом е свързан с два други въглеродни атома, третичният атом с три, а кватернерът използва и четирите си връзки, за да образува връзки с въглеродни атоми.

Следващият класификационен признак е наличието на множество връзки. Органичните съединения, съдържащи само прости връзки, се наричат ​​наситени (ограничаващи). Съединенията, съдържащи двойни или тройни връзки, се наричат ​​ненаситени (ненаситени). В техните молекули има по-малко водородни атоми на въглероден атом, отколкото в ограничаващите. Цикличните ненаситени въглеводороди от серията бензен се отделят в отделен клас ароматни съединения.

Третият класификационен признак е наличието на функционални групи, групи от атоми, характерни за този клас съединения и определящи неговите химични свойства. Според броя на функционалните групи органичните съединения се разделят на монофункционални - съдържат една функционална група, полифункционални - съдържат няколко функционални групи, като глицерин, и хетерофункционални - няколко различни групи, като аминокиселини, в една молекула.

В зависимост от това кой въглероден атом има функционална група, съединенията се разделят на първични, например етил хлорид CH 3 CH 2 C1, вторичен - изопропил хлорид (CH3) 2CHC1 и третичен - бутил хлорид (CH 8) 8 CCl.

Функционалната група определя дали едно органично съединение принадлежи към определен клас (виж таблицата).

Органичните съединения имат голямо разнообразие от свойства. Колко различни са природният газ, захарта и например полиетиленът! Органичните съединения обаче имат свои собствени специфични особености. Първата характеристика е свързана с молекулярната структура на тези вещества. В сравнение с йонните съединения, те имат по-ниски точки на топене и кипене, техните реакции често са по-бавни от тези на йонните съединения и изискват използването на катализатор. И второто свойство, общо за повечето от тези съединения, е способността да се окисляват, а процесът на окисление е термодинамично благоприятен. Повечето органични съединения се окисляват в атмосфера, съдържаща кислород, с отделяне на голямо количество енергия. Благодарение на тези реакции ние получаваме енергия не само за отопление на домовете и трафика (дърва, въглища, петрол), но и за жизнената дейност на тялото ни (фиг. 4).

Въглеродните атоми, които изграждат органичните съединения, винаги ще бъдат четиривалентни електронна конфигурация 1s2s22p2 и може да бъде в три валентни състояния

Първо валентно състояние(на примера на метан CH4). Когато се образува молекула метан, въглеродният атом преминава във възбудено състояние:

Четири несдвоени електрона (2s и 2p) участват в образуването на четири b-връзки. Това създава хибридни орбитали. Хибридизацията на орбиталите е процес на тяхното подреждане по форма и енергия. Броят на хибридните орбитали е равен на броя на оригиналните орбитали. В молекула на метан и във всички молекули на органични вещества, на мястото на единична връзка, въглеродните атоми ще бъдат в състояние s3 - хибридизация, т.е. при въглеродния атом орбиталите на един s и три p електрона претърпяха хибридизация и се образуваха 4 идентични хибридни орбитали.

sp3 - хибридни облаци са разположени под ъгъл 109°28`.

Второто валентно състояние на въглеродния атом на примера на етилен (C2H4)

В молекулата на етилена всеки въглероден атом е свързан с три други атома; следователно 3 орбитали влизат в хибридизация: една s и две p, т.е. настъпва sp2 хибридизация.

Тези орбитали са под ъгъл от 120° една спрямо друга.

Две нехибридни орбитали се припокриват перпендикулярно на равнината и образуват връзка.

Третото валентно състояние на въглеродния атом (например ацетилен C2H2). В ацетиленовата молекула въглеродният атом е свързан с два други атома; следователно две орбитали влизат в хибридизация: една s и една p, т.е. настъпва sp хибридизация.

Тези орбитали са разположени под ъгъл от 180º една спрямо друга.

Два p-отскока, които не са влезли в хибридизация, образуват две π-връзки, разположени във взаимно перпендикулярни равнини по време на странично припокриване.

3. Въглеводороди

ВЪГЛЕВОДОРОДИ,органични съединения, чиито молекули се състоят само от въглеродни и водородни атоми.

Най-простият представител е метанът CH 4 . Въглеводородите са прародителите на всички други органични съединения, огромно разнообразие от които може да бъде получено чрез въвеждане на функционални групи във въглеводородната молекула; следователно органичната химия често се определя като химията на въглеводородите и техните производни.

Въглеводородите, в зависимост от молекулното тегло, могат да бъдат газообразни, течни или твърди (но пластични) вещества. Съединения, съдържащи до четири въглеродни атома в молекула, при нормални условия - газове, като метан, етан, пропан, бутан, изобутан; тези въглеводороди са част от горимите природни и свързаните с тях нефтени газове. Течните въглеводороди са част от нефта и нефтопродуктите; те обикновено съдържат до шестнадесет въглеродни атома. Някои восъци, парафин, асфалти, битум и катран съдържат още по-тежки въглеводороди; По този начин съставът на парафина включва твърди въглеводороди, съдържащи от 16 до 30 въглеродни атома.

Въглеводородите се разделят на съединения с отворена верига - алифатни, или нециклични, съединения със затворена циклична структура - алициклични (нямат свойството ароматност) и ароматни (молекулите им съдържат бензенов пръстен или фрагменти, изградени от кондензирани бензенови пръстени) . Ароматните въглеводороди се отделят в отделен клас, тъй като поради наличието на затворена спрегната система от r-връзки, те имат специфични свойства.

Нецикличните въглеводороди могат да имат неразклонена верига от въглеродни атоми (молекули с нормална структура) и разклонени (молекули с изоструктура).В зависимост от вида на връзките между въглеродните атоми както алифатните, така и цикличните въглеводороди се разделят на наситени, съдържащи само прости връзки (алкани , циклоалкани) и ненаситени, съдържащи заедно с прости кратни връзки (алкени, циклоалкени, диени, алкини, цикло-алкини).

Класификацията на въглеводородите е отразена в диаграмата (виж стр. 590), която също така дава примери за структурите на представители на всеки клас въглеводороди.

Въглеводородите са незаменими като източник на енергия, тъй като основното общо свойство на всички тези съединения е отделянето на значително количество топлина по време на изгаряне (например топлината на изгаряне на метан е 890 kJ / mol). Въглеводородни смеси се използват като гориво в топлоелектрически централи и в котелни (природен газ, мазут, котелно гориво), като гориво за двигатели на автомобили, самолети и др. Превозно средство(бензин, керосин и дизелово гориво). Пълното изгаряне на въглеводородите произвежда вода и въглероден диоксид.

По отношение на реактивността различните класове въглеводороди се различават значително един от друг: наситените съединения са относително инертни, за ненаситените съединения са характерни реакции на добавяне чрез множествени връзки, за ароматни съединения, реакции на заместване (например нитриране, сулфониране).

Въглеводородите се използват като изходни и междинни продукти в органичния синтез. В химическата и нефтохимическата промишленост се използват не само въглеводороди от естествен произход, но и синтетични. Методите за получаване на последното се основават на обработка природен газ(производство и използване на синтезен газ - смес от CO и H2), нефт (крекинг), въглища (хидрогениране), а напоследък и биомаса, по-специално селскостопански отпадъци, дървообработваща и други индустрии.

3.1 Ограничете въглеводородите. Алкани CnH2n+2

Основни физични и химични свойства:

CH4 газ, без цвят и мирис, по-лек от въздуха, неразтворим във вода

С-С4 - газ;

C5-C16 - течност;

C16 и повече - твърди

Примери за въглеводороди, използвани в козметологията, техния състав и свойства (парафин, вазелин).

В козметиката въглеводородите се използват за създаване на филм, който осигурява плъзгащ ефект (например в масажни кремове) и като структурообразуващи компоненти на различни препарати.

Газообразни въглеводороди

Метонът и етанът са съставни части на природния газ. Пропан и бутан (в втечнено състояние) - гориво за транспорт.

Течни въглеводороди

Бензин. Прозрачна, запалима течност с характерна миризма, лесно разтворима в органични разтворители (алкохол, етер, въглероден тетрахлорид). Смес от бензин и въздух - силна експлозивен. Понякога се използва специален бензин за обезмасляване и почистване на кожата, например от остатъците от пластира.

Вазелиново масло. Течен, вискозен въглеводород с висока точка на кипене и нисък вискозитет. В козметиката се използва като масло за коса, масло за кожа, влиза в състава на кремове. Парафиново масло. Прозрачно, безцветно, безцветно, без мирис, гъсто, маслено вещество, висок вискозитет, неразтворимо във вода, почти неразтворимо в етанол, разтворимо в етер и други органични разтворители. Твърди въглеводороди

Парафин. Смес от твърди въглеводороди, получена чрез дестилация на парафиновата фракция на нефта. Парафинът е кристална маса със специфична миризма и неутрална реакция. Парафинът се използва в термотерапията. Разтопеният парафин, който има висок топлинен капацитет, се охлажда бавно и, като постепенно отделя топлина, поддържа равномерно затопляне на тялото за дълго време. Охлаждайки се, парафинът преминава от течно състояние в твърдо състояние и, намалявайки обема си, компресира подлежащите тъкани. Предотвратявайки хиперемия на повърхностните съдове, разтопеният парафин повишава температурата на тъканите и рязко увеличава изпотяването. Показания за парафинотерапия са себорея на кожата на лицето, акне, особено втвърдено акне, инфилтрирана хронична екзема. Препоръчително е да се предпише почистване на кожата на лицето след парафинова маска.

Церезин. Смес от въглеводороди, получена при обработката на озокерит. Използва се в декоративната козметика като сгъстител, тъй като готвенето се смесва добре с мазнини.

Вазелинът е смес от въглеводороди. Той е добра основа за мехлеми, не разгражда лечебните вещества, които съставляват техния състав, смесва се с масла и мазнини във всякакви количества. Всички въглеводороди не са осапунени, не могат да проникнат директно през кожата, затова се използват в козметиката като повърхностно защитен агент. Всички течни, полутвърди и твърди въглеводороди не са гранясали (не са атакувани от микроорганизми).

Разглежданите въглеводороди се наричат ​​ациклични. Те се противопоставят на цикличните (с бензенов пръстен в молекулата) въглеводороди, които се получават чрез дестилация на каменовъглен катран - бензен (разтворител), нафталин, който преди това е бил използван като средство против молци, антрацен и други вещества.

3.2 Ненаситени въглеводороди

Алкени (етиленови въглеводороди) - ненаситени въглеводороди, в молекулите на които има една двойна връзка

Характеристики на химическата структура

С 2 H 4 етиленът е безцветен газ със слаба сладникава миризма, по-лек от въздуха, слабо разтворим във вода.

Принципи за именуване на въглеводороди:

Въглеводороди, съдържащи двойна връзка, завършваща на -ен.

Етан C 2 H 6 ®етен C 2 H 4

3.3 Циклични и ароматни въглеводороди, принципи на химическата структура, примери

Арени (ароматни въглеводороди), чиито молекули съдържат стабилни циклични структури - бензенови ядра, със специален характер на връзките.

В молекулата на бензена няма единични (C - O и двойни (C \u003d C)) връзки. Всички връзки са еквивалентни, дължините им са равни. Това е специален вид връзка - кръгова p-конюгация.

Хибридизация - ;sp 2 Валентен ъгъл -120°

Шест нехибридни връзки образуват единична p-електронна система (ароматно ядро), която е разположена перпендикулярно на равнината на бензеновия пръстен.

Химични свойства:

Бензолът заема междинно положение между наситени и ненаситени въглеводороди, т.к. влиза в реакция на заместване (протича лесно) и добавяне (протича трудно).

Азулен. Това е цикличен въглеводород, получен синтетично (естественият аналог на хамазулена се получава от цветовете на лайка и бял равнец). Азуленът има антиалергични и противовъзпалителни свойства, облекчава спазъм на гладката мускулатура, ускорява процесите на регенерация и заздравяване на тъканите средства, както и в смоли за биомеханична депилация.

4. Алкохоли

4.1 Определение

Алкохолите са органични съединения, в които един водороден атом (Н) е заменен с хидроксилна група (ОН).

4.2 Функционални групи. Класификация на алкохолите на едновалентни и многовалентни алкохоли, примери. Принципи за именуване на алкохоли

В зависимост от броя на ОН групите се разграничават моно- и многовалентни алкохоли.

В зависимост от разположението на ОН групата алкохолите се делят на първични, вторични и третични. За разлика от парафиновите въглеводороди те имат относително висока точкакипене. Всички многовалентни алкохоли имат сладникав послевкус.

Късоверижните алкохоли са хидрофилни, т.е. те са смесими с вода и лесно разтварят хидрофилни вещества.Едновалентните алкохоли с дълги вериги са почти или напълно неразтворими във вода, т.е. хидрофобен.

Алкохолите със голяма масамолекулите (мастни алкохоли) са твърди при стайна температура (например миристилов или цетилов алкохол). Алкохол, съдържащ повече от 24 въглеродни атома, се нарича восъчен алкохол.

С увеличаване на броя на хидроксилните групи се увеличава сладкият вкус и разтворимостта на алкохола във вода. Следователно глицеролът (3-атомен алкохол), подобно на маслото, се разтваря добре във вода. Твърдият 6-атомен алкохол сорбитол се използва като заместител на захарта при пациенти с диабет.

4.3 Основни химични и физични свойства на алкохолите, тяхното използване в козметологията (метанол, етанол, изопропанол, глицерин)

Едновалентни алкохоли

Метанолът (метилов алкохол, дървесен алкохол) е бистра, безцветна течност, лесно смесима с вода, алкохол и етер. Това е изключително отровно веществоне се използва в козметиката.

Етанолът (етилов алкохол, винен алкохол, хранителен алкохол) е прозрачна, безцветна, летлива течност, може да се смесва с вода и органични разтворители, много по-малко токсичен е от метанола, широко се използва в медицината и козметиката като разтворител на биологично активни вещества (етерични масла, смоли, йод и др.). Етанолът се получава при ферментация на вещества, съдържащи захар и нишесте. Процесът на ферментация възниква благодарение на ензимите на дрождите. След ферментацията алкохолът се отделя чрез дестилация. След това се извършва пречистване от нежелани примеси (ректификация). Етанолът влиза в аптеките основно със сила 96 °. Други смеси от етанол с вода съдържат 90, 80, 70, 40% алкохол. Почти чист алкохол (с много малки количества вода) се нарича абсолютен алкохол.

В зависимост от целта на употребата на алкохол, той се ароматизира с различни добавки (етерични масла, камфор). Етанолът насърчава разширяването на подкожните капиляри, има дезинфекционен ефект.

Тоалетната вода за лице може да съдържа от 0 до 30% алкохол, лосионът за коса - около 50%, одеколонът - най-малко 70%. Лавандуловата вода съдържа около 3% етерично масло. Парфюмите съдържат от 12 до 20% етерични масла и фиксатор, одеколонът съдържа около 9% етерични масла и малко фиксатор. Изопропанол (изопропилов алкохол) - пълен и евтин заместител на етанола, се отнася до вторични алкохоли. Дори пречистеният изопропилов алкохол има характерна миризма, която не може да бъде премахната. Дезинфекциращите и обезмасляващи свойства на изопропанола са по-силни от тези на етиловия алкохол. Използва се само външно, като част от тоалетна вода за коса, във фиксатори и др. Водката не трябва да съдържа изопропанол и в спиртна тинктуравърху иглолистни игли (концентрат от иглолистни дървета) се допуска незначително количество.

Многовалентни алкохоли

Двувалентните алкохоли имат стандартното окончание на името - гликол. В козметичните препарати пропиленгликолът, който има ниска токсичност, се използва като разтворител и овлажнител. Двувалентните алкохоли или гликолите се наричат ​​диоли според заместващата номенклатура. Тривалентен алкохол - глицерин - се използва широко в медицината и фармацевтиката. Консистенцията на глицерина е подобна на сироп, почти без мирис, хигроскопичен, има сладък послевкус, разтворим във всички други вещества, съдържащи ОН група, неразтворим в етер, бензин, хлороформ, мастни и етерични масла. В търговията влизат 86 - 88% глицерин и дехидратиран 98% глицерин. В разредена форма глицеринът се намира в кремове за кожа, тоалетна вода за лице, пасти за зъби, сапуни за бръснене и гелове за ръце. Разреден в подходяща пропорция, той омекотява кожата, прави я еластична, замествайки естествения фактор на овлажняване на кожата. В чист вид не се използва в препарати за грижа за кожата, тъй като я изсушава.

Сорбитолът е вид гроздова захар, която се комбинира с вода, за да образува сладникава вискозна течност, която може да се използва като заместител на глицерина. Сорбитолът има свойството да задържа влагата в кожата, затова се включва в състава на овлажняващи кремове, кремове за бръснене, зъболекарски постелки и други козметични препарати.

5. Производни на алкохоли - етери и кетони:

КЕТОНИ,органични съединения, съдържащи карбонилна група в своите молекули

Свързан с два еднакви или различни въглеводородни радикала. Общата формула на кетоните е: където R и R "са въглеводородни радикали. Най-простият алифатен кетон е ацетонедин от ароматните кетони е ацетофенон и пример за цикличен кетон е циклохексанон

Повечето кетони са безцветни течности с приятна миризма. Кетонните молекули не са способни да образуват водородни връзки, така че точките на кипене и топене на кетоните са много по-ниски от тези на съответните вторични алкохоли. Нисшите кетони се разтварят във вода.

Кетоните са химически подобни на алдехидите, но са по-малко реактивни.

Двойната връзка C=O в кетоните е поляризирана (електронната плътност е изместена към кислородния атом поради по-голямата му електроотрицателност), следователно кетоните се характеризират с реакции на присъединяване в карбонилната група. Например, чрез добавяне на водород, кетоните се редуцират до алкохоли по схемата:

И реакцията на добавяне на циановодородна киселина, водеща до нитрили, е важна в органичната химия, тъй като ви позволява да промените въглеродния скелет на молекулата

Поради поляризирането на двойната връзка в молекулата на кетона, СН връзката в метиленовата група на SC, която е директно свързана с карбонилната група, също се поляризира; нараства подвижността на протона на метиленовата група. Резултатът от което е способността на кетоните да се превръщат в кето-енол тавтомеризъм,което води до кетон-енолно равновесие, например:

Подвижността на протоните също определя възможността за кондензационни реакции с участието на кетони.

Окисляването на изопропанол произвежда добре познат разтворител, ацетон, който се използва в производството на лакове за нокти и препарати за отстраняване. В козметиката често се използват заместители на кетон, тъй като той няма обезмасляващ ефект. Когато вторият С-атом на глицерола се окисли, се получава окислен кетон (дихидроксиацетон):

Дихидроксиацетонът реагира с протеините и аминокиселините на роговия слой на епидермиса, причинявайки оцветяване на кожата, подобно на тен. Няма повишено образуване на меланинов пигмент. Този тен е водоустойчив и отговаря напълно на естествения тен. Абсолютно не е опасно! 5% дихидроксиацетон (DHA) се въвежда в маслена и водна емулсия на DND. Не може да се използва като слънцезащитен крем, тъй като не филтрира ултравиолетовите лъчи.

Етери

Това са органични вещества, чиито молекули се състоят от въглеводородни радикали, свързани с кислороден атом R - O - R.

Естери

Това са вещества с обща формула: О

R - C - OR, където R и R" са въглеводородни радикали.

Естерът се образува от алкохол или фенол и карбоксилни киселини с отделяне на вода в присъствието на сярна киселина. Името включва част от името на алкохола и част от името на киселината (например естер на оцетна киселина и амилов алкохол - амилацетат). Добре известен фенолов естер е аспиринът (фенол + ацетилсалицилова киселина). Най-простите естери са плодови естери или есенции, наречени така заради техния лек плодов аромат. Те се използват в производството на лак за нокти и лакочистител, като разтворители в технологиите и като ароматизатори в производството на храни.

Естествените животински и растителни мазнини са естери на тривалентния алкохол глицерол с различни мастни киселини. Например царевичното масло съдържа триглицериди на ненаситена линолова киселина (до 48%), какаовото масло съдържа триглицериди на наситена стеаринова (до 25%) и палмитинова (34%) киселини. Естерите на мастните киселини и алкохолите с високо молекулно тегло са полусинтетични мастноподобни вещества (изопропил миристат, диизопропил адипат, бутил стеарат, изопропил палмитат), които лесно се емулгират, което прави възможно получаването на емулсии с нисък вискозитет. Попиват лесно в кожата, без да оставят лепкаво или мазно усещане. Използва се за пълна или частична замяна на животински и растителни масла в продукти за грижа за кожата и косата, като разтворители или омекотители в лакове за нокти. Други естери на мастни киселини са известни емулгатори - драгил, цетиол, кремофор.

лецитин. Лецитинът (фосфатидилхолин) е фосфолипид, естер на глицерол с фосфорилхолин и два остатъка от мастна киселина, единият от които е ненаситен. Намира се във всички клетки, главно в биологичните мембрани. Лецитинът се извлича от соя, боб и фъстъци. Много лецитин се намира в яйчния жълтък. Животинският и растителен лецитин се използват като добавки в кремове (като емулгатор) за кожата, в тоалетна вода, медицински препарати и лакове за коса и др.

Пурцелин. Това е маслен или твърд восъчен естер, образуван чрез извличане на мазнини от жлезите на водоплаващи птици. Има висока степен на повлияване, понася се добре от кожата и се използва в козметични препарати.

6. Органични киселини

Карбоксилната киселина е представител на наситените едноосновни киселини.

Карбоксилните киселини се наричат ​​органични вещества, които включват карбоксилна група или, в опростена нотация, COOH. Карбоксилната група се състои от комбинирани карбонилни и хидроксилни групи, които определят нейното име.

В карбоксилните киселини карбоксилната група е свързана с въглеводородния радикал R, следователно в общ изгледформулата на карбоксилна киселина може да бъде написана по следния начин: R-COOH.

В карбоксилните киселини карбоксилната група може да се комбинира с различни въглеводородни радикали - наситени, ненаситени, ароматни. В тази връзка се разграничават ограничаващи, ненаситени и ароматни карбоксилни киселини, например:

В зависимост от броя на карбоксилните групи, съдържащи се в молекулите на карбоксилните киселини, се разграничават едноосновни и двуосновни киселини, например:

въглероден атом киселина алкохол липиди

Едноосновните киселини се наричат ​​също монокарбоксилни киселини, а двуосновните киселини също се наричат ​​дикарбоксилни киселини.

Общата формула за членовете на хомоложната серия на ограничаващите едноосновни карболови киселини CnH2n-1COOH, където n = 0, 1, 2, 3..

Номенклатура.

Имената на карбоксилните киселини според заместващата номенклатура се изграждат от името на съответния алкан с добавяне на окончанието -ovaya и думата "киселина". Ако въглеродната верига е разклонена, тогава в началото на името на киселината се записва заместител, който показва позицията му във веригата.Номерирането на въглеродните атоми във веригата започва с въглерода на карбоксилната група.

Някои наситени едноосновни киселини:

За някои членове на хомоложния ред на наситени карбоксилни киселини се използват тривиални наименования, дадени са формулите на някои наситени едноосновни киселини и техните имена според заместващата номенклатура и тривиални имена.

Изомери. Започвайки с бутанова киселина C3H7COOH9, членовете на хомоложната серия от наситени едноосновни киселини имат изомери. Тяхната изомерия се дължи на разклоняването на въглеродната верига на въглеводородните радикали. И така, бутановата киселина има следните два изомера (тривиалното име е написано в скоби).

Формулата C 4 H 9 COOH съответства на четири изомерни карбоксилни киселини:

Свойства, Киселини от хомоложната серия с нормална -v структура от мравчена до> C 8 H 17 COOH (нонанова киселина) при нормални условия ~ безцветни течности с остра миризма. Висши членовесерия, започваща с C. 9 H 19 COOH, са твърди вещества. Мравчената, оцетната и продиовата киселина са силно разтворими във вода, смесват се с нея във всяко съотношение. Други течни киселини са умерено разтворими във вода. Твърдите киселини са практически неразтворими във вода.

Характеристиките на химичните свойства на карбоксилните киселини се дължат на силното взаимно влияние на карбонилните С-О и хидроксилните О-Н групи.

В карбоксилната група връзката между въглерода и карбонилния кислород е силно полярна, но положителният заряд на въглеродния атом е частично намален в резултат на привличането на електрони от кислородния атом на хидроксилната група. Следователно в карбоксилните киселини карбонилният въглерод е по-малко склонен да взаимодейства с нуклеофилни частици, отколкото в алдехидите и кетоните.

От друга страна, под влияние на карбонилната група, полярността се увеличава O-N връзкичрез изместване на електронната плътност от кислородния към въглеродния атом. Всички тези характеристики * на карбоксилната група могат да бъдат илюстрирани със следната схема:

Разгледаният характер на електронната структура на карбоксилната група определя относителната лекота на абстракция на водорода от тази група. Следователно, карбоксилните киселини имат добре дефинирани киселинни свойства. F безводно състояние и особено във водни разтвори карбоксилните киселини се дисоциират на йони;

Киселинният характер на разтворите на карбоксилни киселини може да се установи с помощта на индикатори. Карбоксилните киселини са слаби електролити и силата на карбоксилните киселини намалява с увеличаване на молекулното тегло на киселината.

Най-често срещаните мастни киселини са:

палмитинова CH 3 (CH 2) 14COOH,

стеаринова CH 3 (CH 2) 16COOH,

Олеинова СН 3 (СН 2) 7 СН \u003d СН (СН 2) 7СООН,

линолова CH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 2 (CH2) 6 COOH,

Линолен CH 3 CH 2 (CH = CHCH 2) 3 (CH2) 6COOH,

арахидон CH 3 (CH 2) 4 (CH \u003d CHCH 2) 4 (CH 2) 2 COOH,

· арахидна CH 3 (CH 2) 18COOH и някои други киселини.

Мравчена киселина. Това е силно подвижна, безцветна течност с изключително остра миризма, смесваща се с вода във всякакви пропорции, силно разяждаща и образуваща мехури по кожата. Използва се като консервант. Оцетна киселина. Има същите свойства като мравката. Концентрираната оцетна киселина се втвърдява при 17°C, превръщайки се в ледена маса. Използва се в производството на оцетен двуалуминиев оксид, като добавка в лосиони за бръснене, както и в производството на аромати и разтворители (пречистител на лакове - амилацетат). Бензоена киселина. Има кристални игли, без цвят и мирис. Той е слабо разтворим във вода и лесно разтворим в етанол и етер. Това е добре познат консервант. Обикновено се използва под формата на натриева сол като антимикробен и фунгициден агент.

Млечна киселина. В концентрирана форма има кератолитичен ефект. Използва се в овлажнители натриева солмлечна киселина, която поради своите хигроскопични свойства има добър овлажняващ ефект, а също така избелва кожата. Винена киселина. Състои се от безцветни прозрачни кристали или е кристален прах с приятен кисел вкус. Лесно разтворим във вода и етанол. Използва се в соли за вана, както и в изплаквания на коса след нанасяне на лак.

Тиомлечна киселина. Това е млечна киселина, в която един кислороден атом е заменен със серен атом.

Маслена киселина. Това е течност без цвят и мирис, разтворима само в органични разтворители (бензин, бензол, въглероден тетрахлорид). В свободна форма маслената киселина не се използва в козметиката, тя е съставен елемент на сапуни и шампоани.

Сорбинова киселина. Тази твърда, бяла, полиненаситена мастна киселина е умерено разтворима в студена водаи лесно разтворим в алкохол или етер. Неговите соли и естери са напълно нетоксични и се използват като консерванти в храните и козметиката. Линолова, линоленова, арахидонова киселини. Есенциални (есенциални) ненаситени мастни киселини, които не се синтезират в организма. Комплексът от тези киселини се нарича витамин G. Физиологичната им роля е следната: - нормализиране на нивата на холестерола в кръвта; - участие в синтеза на простагландини; - оптимизиране на функциите на биологичните мембрани; - участие в липидния метаболизъм на кожата. Те са част от епидермалните липиди, образувайки строго организирани липидни структури (слоеве) в роговия слой на епидермиса, които осигуряват бариерните му функции. При липса на незаменими мастни киселини те се заменят с наситени. Например, заместването на линолова киселина с палмитинова киселина води до дезорганизация на липидните слоеве, в епидермиса се образуват зони, които са лишени от липиди и следователно са пропускливи за микроорганизми и химични агенти. Есенциалните мастни киселини се съдържат в царевичното, пшеницата, соята, лененото, сусамовото, фъстъченото, бадемовото, слънчогледовото масло.

7. Сапуни

САПУНИ, соли на висши мастни киселини с брой въглеродни атоми от 12 до 18, с повърхностно активни свойства. Разграничаване на сапуни, разтворими във вода и неразтворими. Разтворимите сапуни съдържат катион на алкален метал: натрий, рядко калий. Затова се наричат ​​алкални сапуни. Тези сапуни се получават чрез алкална хидролиза на мазнини, например:

Водоразтворимите сапуни имат най-силно миещо действие и са най-широко използвани.

Сапуните с калциеви, магнезиеви, алуминиеви катиони и др. не се разтварят във вода; наричат ​​ги "метални" сапуни. Тези сапуни обикновено се получават чрез реакция на обмен между алкални сапуни и соли на съответните метали. Металните сапуни се използват като сгъстители за пластмасови лубриканти, ускорители на съхнене за бои и лакове и др.

В промишлеността животинските мазнини (нискокачествена свинска мас), растителните масла (памучно, палмово, кокосово и др.), Хидрогенираните мазнини и заместителите на мазнините (например синтетични мастни киселини, колофон) се използват като изходни материали за производството на натриев алкален сапун. При нагряване на суровините с натриев хидроксид се образува гъст разтвор - "сапунено лепило", съдържащ глицерин и соли на мастни киселини. При охлаждане разтворът се втвърдява и се превръща в т.нар. клей сапун, използван за битови и технически нужди (съдържание на основно вещество - 40-55%).

Сапуните се получават и от висшите въглеводороди на нефта - парафин. Парафинът се окислява до карбоксилни киселини (смес), желаните киселини се изолират от сместа и се превръщат в натриева сол чрез действието на Na2CO3 сода.

Като соли на силни основи и слаби киселини, сапуните във водни разтвори се подлагат на хидролиза, например:

следователно сапунените разтвори са алкални.

Сапуните имат специални повърхностно активни свойства, така че в разтвори те проявяват детергентно действие. В твърда вода измиващият ефект на сапуна е слаб. Това се дължи на тяхното взаимодействие с калциевите йони, което води до образуването на слабо разтворими соли:

В кисела среда сапуните се разлагат и образуват висши карбоксилни киселини.

Сапуните се използват не само като перилни препарати. Те са компоненти на смазочни материали, реагенти за флотация.

Сапуните не се измиват добре в твърда вода. Поради това се развива производството на синтетични детергенти (SMC). SMS - соли на киселинни естери на висши алкохоли и сярна киселина:

Твърдостта на водата обикновено се определя чрез титруване с алкален разтвор на комплексното съединение Trilon B. Според количественото съдържание на йони Ca2+ и Mg2+ естествената вода се отличава като много мека (концентрацията на тези йони е до 30 mg/l) , мека (30-80 mg/l), средна твърдост (80 -150 mg/l), твърда (150-250 mg/l) и много твърда (над 250 mg/l). Водата на моретата и океаните е особено твърда. В океаните средната концентрация на калциеви йони във водата е 450 mg/l, на магнезий – 1290 mg/l и общо – 1740 mg/l. Напротив, много води на северните реки и реките, захранвани от ледници, са много меки. Водата за битови нужди и за пиене - чешмяна вода - има концентрация на Ca и Mg йони не повече от 170 mg / l.

В твърдата вода разтворените в нея соли при нагряване и изпаряване на водата образуват слой котлен камък в парните котли, нагревателните уреди и по стените на металните съдове, който не провежда добре топлината. За да премахнете котления камък, трябва да използвате специални вещества - антикотлен камък - гл. обр. органични киселини, като адипинова HOOS (CH 2) 4 COOH и оксалова HOOSCOOH, които разтварят котления камък.

При пране или пране в твърда вода е необходима повишена консумация на сапун, тъй като част от сапуна (а това е калиевата сол на стеаринова киселина С47Н35СООК) се изразходва за свързване на Ca2+ и Mg2+ йони и се утаява под формата на неразтворими соли:

2C 17 H 35 COO + Ca2 + - (C 17 H 35 COO) 2Ca 2C 17 H 35 SOSG + Mg 2 + \u003d (C 17 H 35 COO) 2Mg

Сапунената пяна се образува само след пълното утаяване на тези йони.

Зеленчуците и месото се варят лошо във вода с висока калциева твърдост, тъй като Ca 2 + катионите образуват неразтворими съединения с хранителни протеини. Високата магнезиева твърдост (както в морската вода) придава на водата горчив вкус и действа слабително на червата.

Много твърдата вода се омекотява преди употреба, като се обработва, например, със смес от гасена вар и сода. В същото време варът елиминира карбонатната твърдост:

Ca (HCO 3) 2 + Ca (OH) 2 \u003d 2CaCO 3 + 2H 2 O

Mg (HCO3) 2 + 2Ca (OH) 2 \u003d Mg (OH) 2 + 2CaCO 3 + 2H 2 O,

и сода - некарбонатна твърдост, например:

CaSO 4 + Na 2 CO 3 \u003d CaCO 3 + Na 2 SO 4

Освен сапуна са разработени и други перилни препарати – синтетични перилни препарати. Те се произвеждат без използването на такива важни хранителни суровини като мазнини.

Използване на сапун

Сапуните са типични повърхностно активни вещества и всичките им полезни качества за човека са следствие от тяхната повърхностна активност. Мръсотията се задържа върху тъканта от тънък слой мазнини и масла, които трябва да бъдат отстранени. Сапуните имат детергентни свойства, тъй като могат да емулгират мазнини и масла, т.е. да ги превръщат в малки капчици, които се намокрят с вода. Емулгиращите свойства на детергентите се свързват с наличието в техните молекули както на хидрофилни (с афинитет към вода), така и на хидрофобни (с афинитет към неполярна фаза, например липиди, мазнини и масла) групи. Полярният фрагмент COO~ има хидрофилни свойства, а въглеводородната верига е хидрофобна група. При пране на замърсена тъкан, молекулите на сапуна са заобиколени от капки мазнина или масло, така че хидрофобните групи се "разтварят" в маслото, а хидрофилните групи във водата. Образува се мицел, който се отнася с потока вода (фигура). Тъй като повърхностите на всички мицели са отрицателно заредени, мицелите не се слепват.

8. Липиди (мазнини)

8.1 Определение, характеристики на химичната структура

ЛИПИДИТЕ, голяма група естествени органични съединения, са практически неразтворими! във вода, но силно разтворим в неполярни органични разтворители (например х форма, етер, бензен). С помощта на такива разтворители липидите се извличат от клетките на животни, растения и микроорганизми. Името идва от гръцки. думите lipos - мазнини, тъй като мазнините са най-известните и най-често срещаните липиди в природата.

Структурното разнообразие на липидите се дължи на наличието на остатъци от мастни киселини в техния състав, а мастните киселини на липидите на висшите растения и животни, като правило, имат четен брой въглеродни атоми - 16, 18 или 20.

Мазнините се получават чрез реакция на естерификация:

8.2 Химични свойства на мазнините

определени от принадлежността им към класа на естерите. Следователно реакцията на хидролиза е най-характерна за тях:

Хидролизата на мазнините в алкална среда се нарича осапунване:

Мазнините се хидрогенират:

Свързващата връзка между хидрофилните и хидрофобните области обикновено са остатъците от многовалентни алифатни алкохоли, съдържащи две или три хидроксилни групи. Например повече от половината липиди, открити в природата, са производни на тривалентния алкохол глицерол.

Според една от възможните класификации всички липиди се разделят на прости липиди, сложни липиди и липидни производни. Първите включват естери на мастни киселини и алкохоли, като мазнини и восъци. Липидната молекула от втората група, в допълнение към остатъците от мастни киселини и алкохоли, включва и други фрагменти. Например във фосфолипидите, които служат като основни структурни компонентибиологични мембрани, един от остатъците на мастни киселини е заменен с фосфатна група. Третата група включва всички съединения, които не могат да бъдат приписани на първите две, например стероиди, витамини от липиден характер и др.

В живите организми има и вещества, в чиито молекули липидите са свързани със съединения от други класове, например с протеини (така наречените липопротеини), въглехидрати (гликолипиди) и др. Структурното разнообразие на липидите, както и широк спектър от специфични функции, които те изпълняват в тялото, служат като една от основите на разнообразието от природни системи.

8.3 Значение на мазнините за човешкия организъм

Този клас съединения играят важна роля в жизнените процеси. Те служат като енергиен резерв на клетките, действат като защитни бариери, които предпазват живите организми от топлинни, електрически и физически въздействия, част са от мембраните, които предпазват от инфекции и прекомерна загуба или натрупване на вода, могат да бъдат предшественици в биосинтезата на всеки друго. важни връзки, са активни компоненти на биологичните мембрани. Някои витамини и хормони също принадлежат към класа на липидите.

МАЗНИНИ И МАСЛА ОТ РАСТИТЕЛЕН И ЖИВОТИНСКИ ПРОИЗХОД

Всички мазнини и масла от растителен и животински произход се образуват от елементите С, Н и О. Те са естери на глицерола, разтварят се само в органични разтворители (бензин, бензен, тетрахлорметан, три- и перхлоретилен), не се разлагат при нагряване до 250°C. Под въздействието на светлина, въздух, вода, мазнините могат да се разпаднат на мастни киселини и глицерин, като същевременно променят цвета и мириса. Гранявите мазнини не могат да се използват в козметиката. Всички мазнини, масла и мехлеми са по-леки от водата, плътността им е между 0,8 и 0,94.

Растителните мазнини се намират главно в семената и плодовете. Животинските мазнини се получават предимно чрез топене или екстракти, растителните - чрез пресоване или екстрахиране. Първото пресоване се счита за най-добро, нарича се още студено пресоване. При извличане можете да получите повече масло. В този случай маслото се екстрахира с разтворители; бензин, бензол и др. Всички растителни и животински мазнини съдържат липоиди, така наречените придружаващи мазнини.

Това са вещества, които по своята химична структура, както и физични и физиологично свойствоподобно на мазнините. В допълнение, те са емулгатори, като холестерол, ергостерол, лецитин и др.

Растителни мазнини и масла

В козметиката все повече се използват растителни мазнини и масла. Ценни растителни масла са включени във висококачествени емулсии и мастни състави за омекотяване на кожата.

Растителните мазнини играят важна роля в храненето. Заслугата на д-р Феликс Грандел е създаването на "диета за красота", която включва масла от зърнени зародиши. Те съдържат витамини, фитохормони и жизненоважни (есенциални) ненаситени мастни киселини.

Масло от авокадо. Висококачествено масло, получено от авокадо, отглеждано в Мексико и Гватемала. Има жълтеникав цвят, не изсъхва, съхранява се дълго време и прониква добре в кожата. Съдържа лецитин, както и витамин А и провитамин D, микроелементи. Може да се използва във всички висококачествени продукти за грижа за кожата.

Масло от невен. Получава се от свежи цветове на невен чрез маслена екстракция. За извличане се използва всяко растително масло. Маслото от невен има жълто-червен цвят с остър аромат. Съдържа висока концентрациякаротеноиди (каротин, ликопен, флавохром), органични киселини, етерични масла!. Има силни противовъзпалителни и антиоксидантни свойства. Включва се в препарати за грижа за напукана, груба, обветрена и чувствителна кожа.

Фъстъчено или фъстъчено масло. Получава се от фъстъци в резултат на пресоване. Съдържа 40 - 80% триглицериди. Жълто, несъхнещо, с мек послевкус. В козметичната индустрия се използва в емулсии, сапуни, продукти за грижа за кожата на тялото и лицето.

японски восък. По мой собствен начин химичен съставчиста мазнина, тъй като съдържа основно триглицериди. Получава се в Япония чрез варене или пресоване на плодове от смрадлика. Използва се като заместител на пчелния восък.

Масло от хиперикум. Получава се от цветовете на жълтия кантарион чрез маслена екстракция. Пресните цветове първо се намачкват, след което се поставят в зехтин. Сместа в стъклен съд се държи на слънце няколко седмици, докато маслото стане тъмночервено. Маслото от жълт кантарион има типична миризма и се включва в специални кремове за свръхчувствителна, алергична кожа. Повишава чувствителността на кожата към ултравиолетова светлина.

Какаово масло. Получава се от семената на какаовите плодове, предварително изпечени и обелени. Представлява твърда мазнина, от жълтеникава до бял цвят, с приятна миризма, която става по-мека още при телесна температура. Използва се в червила, мехлеми и кремове, в мазни маски за лице, както и в състави за особено чувствителна кожа като средство за защита от неблагоприятните атмосферни влияния. Масло от моркови. Формулиран с маслен екстракт от моркови. Съдържа каротин - провитамин А, включен в препарати за грижа за суха, лющеща се кожа.

Кокосово масло. Получава се от ядливата тъкан на кокосовия орех, плода на кокосовата палма. Кокосовото масло в твърда форма се използва главно в сапуни.

Ленено масло - Получава се от ленено семе. Богат е на ненаситени мастни киселини – линолова и линоленова. След добро почистване обвивката на семето се отстранява и се надробява. След това маслото се пресова при температура 65 - 70° C. Полученото сурово масло се пречиства, филтрира и избистря. След студено пресоване лененото масло има златистожълт цвят, мек, приятен вкус и мирис. След горещо пресоване - цвят от кехлибарено светъл до кафеникав, остра миризма. Лененото масло изсъхва бързо, когато е изложено на кислород. В козметиката се използва само ленено масло след студено пресоване, главно в продукти за грижа за тялото и косата.

Бадемово масло. Получава се от сладки и кисели бадеми. Тя е лека жълт цвят, без мирис, има деликатен, мек вкус, може бързо да гранясва. Счита се за едно от най-добрите масла за козметични цели. Няма изсушаващ ефект и се използва в медицински и козметични мехлеми и кремове. Бадемовите трици се получават от джибрите след пресоване.

Зехтин. Получени в резултат на студено пресоване на пулпа от плодове на маслиново дърво, те съдържат до 50% зехтин. Той е светложълт или зеленикав на цвят с типичен вкус и мирис, помътнява при температура +10° и се втвърдява при температура под +]0°, не гранясва. Използва се главно в маслени състави, маслени бани за кожа, за масаж на чувствителна кожа, за производството на сапун и за производството на маслено-водни и водно-маслени емулсии.

Масло от оризови зародиши. Това масло се получава от ядките на оризовите семена. Ядките на оризовите семена съдържат до 25% масло, оризовите трици - до 14%. Това е зеленикаво-жълто или кафеникаво масло с приятна миризма. Изгаря бързо. Използва се по същия начин като маслото от пшеничен зародиш, освен това в производството на висококачествени сапуни.

Оризово масло. Получава се от оризови семена, които съдържат до 60% от него. Той е почти безцветен, с лек мирис и вкус, разтваря се до прозрачност в чист спирт и оцетна киселина, на въздух и бензин - трудно. Това вискозно, незасъхващо масло може да се съхранява дълго време. Оризовата маслена киселина, която съдържа, действа като антиоксидант. Поради добрата си разтворимост в студен алкохол, преди това е бил използван като съставка в тоалетна вода за коса. Подпомага растежа на косата и затова се използва в продуктите за грижа за миглите и веждите.

Масло от ръжени зародиши. Това масло се намира в ядките на ръжените семена. Те съдържат около 8-10% масло. Полученият продукт е подобен на масло от пшенични семена. Това масло е жълто-кафяво или светложълто на цвят, плътно и има лек мирис на пресен хляб. Използва се по същия начин като пшеничното масло, но има по-нисък процент витамини.

Сусамово масло. Получава се от обелени и натрошени сусамови семена. Родното място на сусама е Индия, но се отглежда и в други тропически и субтропични страни, като Италия. Семената съдържат до 50% масло. Сусамовото масло има светложълт цвят, приятен вкус, почти без мирис, при температура 20 ° се превръща в мехлем. Не гранясва дълго време и затова може успешно да се използва в препарати с дълъг срок на годност. Играе специална роля като екстрахиращо масло при производството на аромати.

Масло от шеа. Екстракт от ядки ши, растящи в Африка. Използва се като заместител на какаовото масло в сладкарската промишленост при производството на шоколад и като мазнина в продуктите за грижа за тялото. Маслото от ший предпазва кожата от температурни влияния и слънце.В козметиката се използва като концентрат от неосапуняеми добавки.

Орехово масло - Тлъсто масло, получено от пресоването на орехи. То е напълно без мирис, без цвят и едно от най-добрите масла в козметиката. Масло от пшеничен зародиш. Получава се от зародиша (ядрото) на пшеница чрез студено пресоване и последващо почистване. Пшеничните зърна съдържат 6 - 10% масло. Има жълт цвят и слаб, оригинален мирис. Съдържа провитамин А, витамин Е, полиненаситени мастни киселини и фитохормони, както и фитостерол и лецитин. Преработва се във висококачествен продукт за използване в продукти за грижа за кожата и Хранително-вкусовата промишленост. Масло от краставица чакъл (пореч). Съдържа слузни вещества, витамини, линолова киселина до 24%. Има противовъзпалителни, омекотяващи и овлажняващи свойства.

Масло от малинови семена. Съдържа висока концентрация на линолова, леноленова и арахноидонова киселини. Нормализира липидния метаболизъм в кожата, възстановява нейните бариерни функции, премахва лющенето и раздразненията. Използва се в продукти за грижа за кожата и косата. Масло от морски зърнастец. Това е маслен екстракт от плодове на морски зърнастец. Съдържа каротеноиди (до 60 mg%), витамини С, група В, танини, органични киселини. Намалява възпалителните процеси.

Масло от шипка. Представлява маслен извлек от шипки. Съдържа висока концентрация на каротеноиди, витамин С, органични киселини, микроелементи. Подпомага заздравяването на рани, намалява възпалението Масло от вечерна иглика. Маслен екстракт от цветя, съдържащ висока концентрация на полиненаситени мастни киселини, допринася за нормализиране на липидния метаболизъм в кожата, възстановява нейните бариерни функции.

РАСТИТЕЛНИ ВОСЪЦИ

Восъците са естери на мастни киселини и дълговерижни (с високо молекулно тегло) алкохоли.

Масло (восък) от жожоба. Жожоба е храстово растение, принадлежащо към семейство Букови, което расте в Централна Америка. Храстът жожоба е вечнозелено, бавно растящо растение с корени дълбоко в земята. Диворастящите храсти достигат възраст 100 - 150 години. Плодът е затворен в черупка и има тегло от 0,5 до 0,8 кг. Ядката на плода съдържа 44% до 59% масло от жожоба. Докато жожоба обикновено се нарича масло, това е течен восък. Маслото от жожоба се използва в Индия като продукт за грижа за косата и кожата и като масло за брада и мустаци. Жожоба има изключителна устойчивост на гранясване. На кожата показва много добра степен на реакция. Нови изследвания показват, че маслото от жожоба може да проникне дълбоко в кожата.

Карнаубски восък. Най-твърдият растителен восък, той се образува върху листата на бразилската восъчна палма (до 7 грама на всеки лист). По време на процеса на сушене листата се извиват и восъкът се отделя. Разтопява се, почиства се и по възможност се избистря. Восъкът, използван в козметиката, трябва да е светъл, жълтеникав на цвят. Топи се при около 85°C. Намира широко приложение в декоративната козметика (спирала, червило и др.). Придава на козметичните препарати желаната консистенция и топлоустойчивост.

Восък от канделила. По свойства и здравина наподобява карнауба. Получават се от кактуси, растящи в щатите Тексас, Аризона и Мексико. При нагряване се появява лека миризма на бензоена киселина.

ЖИВОТИНСКИ МАЗНИНИ И МАСЛА (триглицериди)

Яйчно масло. Произвежда се от жълтъка на прясно птиче яйце. Жълтъкът се загрява и след коагулацията му се изстисква маслото под налягане. Това е гъсто жълтеникаво до червено-жълто масло с лека миризма. Яйчният жълтък съдържа лецитин, холестерол, провитамин А, свободни мастни киселини, палмитинова и стеаринова киселина и се използва в кремове и шампоани. Лебертан. Получава се предимно от черния дроб на риба треска. Съдържа витамин А, D, Е, наситени и ненаситени мастни киселини, желязо, бром, холестерол, малко количество йодни и фосфорни съединения. Има леко антисептично действие и омекотява роговия слой на кожата. Използва се в медицински мехлеми. Тъй като кокс лебертан има специфична миризма, в козметиката често се използва масло от жълт кантарион, наситено с витамин А.

Масло от мармот. Маслото се добива от подкожната мазнина на мармот. Това скъпо лекарство се понася добре от кожата, абсорбира се без да оставя мазен блясък и нормализира липидния метаболизъм в кожата. Досега не е намерил широко приложение в козметологията.

Мазнини от едър рогат добитък. Бяла плътна мазнина, може да има жълтеникав оттенък. Състои се от триглицериди на маслена, палмитинова, стеаринова, ланолинова киселина. Приятен на вкус и мирис, но може бързо да гранясва. Използва се основно за производството на здрав сапун.

Свинско масло. Получава се от свинска мазнина. Консистенцията е като мехлем; фино топене 35 - 40°C. Тъй като свинската мас може бързо да гранясва, тя се използва само в консервирана форма за дългосрочни препарати. Свинската мазнина се понася много добре от кожата, но не се използва широко в медицината и козметологията. Масло от костенурка. Получава се от костенурка мазнина. Това висококачествено жълто масло има консистенция, подобна на мехлем. Съдържа витамини A, D, K, H и ненаситени мастни киселини. Използва се в овлажнители, масла и скъпи препарати против бръчки. Насърчава проникването на биологично активни вещества през кожата. Мазнина от норка. Получава се от вътрешната мазнина на норка. По свойства се доближава до мазнина от мармот. Попива добре в кожата, не създава усещане за лепкавост и омазняване благодарение на триглицеридите на ненаситените мастни киселини. Съдържа мастноразтворими витамини. Премахва усещането за сухота и лющене, активира липидния метаболизъм в кожата.

Стеарин. Смес от стеаринова и палмитинова киселини, получени от различни животински мазнини. Има твърда текстура. Материалът, използван в козметиката, е чисто бял, почти без мирис, ненаситен с мазнини. Лесно се осапунява, поради което в комбинация с кокосова мазнина се използва в производството на сапун за бръснене, в емулсии вода-масло и масло-вода, както и за приготвяне на грим, като червило.

Purceline масло. Това е мастният слой на водолюбивите птици (масло от вътрешните жлези). Purceline oil е лека течност, без мирис, добре пръскана. Устойчив на окисление и ензими. Използването на Purceline Moss улеснява равномерното разпределение на емулсиите върху повърхността на кожата. Прави кожата мека и гладка. Синтетичната версия на маслото Purceline е сходна по качество с естествената.

ЖИВОТИНСКИ ВОСЪЦИ

Восъкът и мазнините са сходни по външен вид и естеството на ефекта върху кожата. Според химичната структура восъкът е естер на алкохоли с високо молекулно тегло, мазнините са естери на глицерол. За разлика от мазнините и маслата, восъкът не може да гранясва.

Ланолин. Много често в козметиката се използва вълнен восък или ланолин, получен от овча вълна. Суровата овча вълна съдържа около 5-10% восък. След почистване се получава чист, дехидратиран вълнен восък. Има жълтеникав цвят, твърда консистенция, има лек мирис и не гранясва. Използван в козметиката, ланолинът е светложълт на цвят, вискозен, почти без мирис, има консистенция на мехлем. Ланолинът е идеална основа за кремове, особено тези, които са водно-маслени емулсии, тъй като ланолинът има способността да абсорбира вода на 100% без добавяне на емулгатори. В кремовете ланолинът се въвежда с вода, масла и други биологично активни вещества. Съдържа холестерол и ергостерол - провитамин D, усвоява се добре и максимално замества кожните мазнини. Алергичната реакция към ланолин е изключително рядка. С добавянето на бисмут и живачни киселини, ланолинът се използва в избелващи кремове.

Eycerin. Смес от алкохоли от вълнен восък и парафин. Има способността да задържа значително количество вода и в същото време образува недразнеща основа за кремове. Намира широко приложение в медицината и козметиката, тъй като има способността да въздейства нежно на кожата.

Пчелен восък. Продукт, отделян от пчелите за изграждане на пчелни пити. Студеният пчелен восък е поресто вещество, дребнозърнесто на счупване, със специфична миризма на мед, добре емулгирано. Подобен по състав на восъците за кожа. Необработеният пчелен восък има кафеникав цвят. Чрез избистряне се получава бял пчелен восък, който се използва в козметиката. Пчелният восък образува лек филм върху повърхността на кожата; използва се в производството на кремове и червила, освен това в състави за лице (восъчни състави), както и восък за депилатори.

9. Въглехидрати

9.1 Определение

Въглехидратите или захаридите са съединения, съдържащи въглеродни, водородни и кислородни атоми. Съставът на въглехидратите обикновено се изразява с формулата Cx(H2O), където параметрите x и y са по-големи или равни на три. Името "въглехидрати" показва, че водородът и кислородът присъстват в молекулите на тези вещества в същото съотношение, както в молекулата на водата. Всички въглехидрати са или алдехиди, или кетони, техните молекули съдържат няколко хидроксилни групи, които определят химичните свойства на веществото. Въглехидратите присъстват във всички живи организми в свободна форма или в комплекси с протеини и липиди, те са един от най-важните източници на енергия.

9.2 Класификация, примери за прости захари, дизахариди и полизахариди

Въглехидратите се делят на 3 основни класа: моно-, ди- и полизахариди.

Монозахаридите са прости захари. В зависимост от броя на въглеродните атоми се делят на: тириози (С3) - например дихидроксиацетон; тетрози (C4) - открити в бактерии; пентози (C5) - например рибоза; хексози (C6) - например глюкоза, фруктоза, галактоза и др. Най-важните въглехидрати, използвани в производството на козметични препарати, са глюкозата и фруктозата. Тези захари имат една и съща обща формула: C6H12O6. Те се различават само по пространственото разположение на молекулните групи.

В зависимост от броя на въглеродните атоми в една въглехидратна молекула се различават триози, тетрози, пентози, хексози и др.. Нека дадем примери за такива монозахариди:

Глюкозата е алдохексоза със състав C6H12O6. Среща се в растителни и животински организми. И така, има много от него в гроздовия сок, така че се нарича гроздова захар. Намира се и в други плодове и плодове, в меда, в човешката кръв.

Глюкоза - безцветна кристално вещество, разтворим във вода. Изследването на химичната структура и свойствата на този монозахарид показа, че той може да съществува в различни форми: алдехид и две циклични, които съществуват едновременно и могат да се трансформират един в друг:

Дизахаридите се образуват при реакция на кондензация между два монозахарида. Най-често срещаните дизахариди са:

малтоза (глюкоза + глюкоза);

лактоза (глюкоза + галактоза);

захароза (глюкоза + фруктоза).

Малтозата се намира в покълнали семена и в животни. Лактозата се съдържа само в млякото. Захароза – обикновено се намира в растенията.

Полизахаридите са полимери на монозахаридите. Те се използват от растенията и животните като строителен материал (целулоза), както и като резерв от храна и енергия (гликоген, нишесте).

нишесте. Това е полимер на глюкозата. Съхранява се в растителните клетки под формата на зърна. Не се синтезира в животински организми. В човешкото тяло нишестето се разгражда до малцова захар (малтоза) и гроздова захар (глюкоза).

Гликоген. Това е резервен полизахарид от глюкозни остатъци, синтезирани в животинския организъм. При гръбначните се намира главно в черния дроб и мускулите.

Целулоза. Глюкозният полимер е градивен полизахарид, открит в растенията. Целулозата не се разгражда, а се отделя от организма непроменена. Целулозните естери се въвеждат като кондензатори (сгъстители), спомагателни емулгатори и гелообразуващи компоненти в пасти за зъби, лакове за нокти, компактни пудри, червила, а също така се използват за производството на обезмаслени козметични продукти. Всички полизахариди имат обгръщащ ефект, подобно на лигавичните вещества. Те подобряват плъзгането на лекарството върху кожата, имат способността да задържат вода за известно време, например в маски и състави, а водоразтворимите биологично активни вещества с помощта на полизахариди проникват по-добре в кожата.

гуар. Носи името си от семената на дървото гуар, произхождащо от Индия. Този полизахарид образува вискозна течност. Степента на сгъстяване е 8 (по-голяма от тази на нишестето). Използва се като сгъстител в кремове, шампоани, маски и състави за грижа за кожата на лицето, а също и като основа в дезодоранти ролон.

Трагонт. Полизахарид, получен от кората на тропическото дърво Astragalus, 5% разтвор във вода образува гел.

Използва се като лубрикант и пълнител в пасти за зъби.

Агар-агар. Полизахарид от морски водорасли. Използва се като спомагателен емулгатор и сгъстител. От агар-агар се прави и желе.

Инулин. фруктозен полимер. Играе ролята на резервен полизахарид в корените и грудките на растенията от семейство Сложноцветни (георгини, ерусалимски артишок).

Съединения, свързани с полизахаридите

Мукополизахариди. Тези вещества са изградени от повтарящи се остатъци, в които една от двете захари е аминозахар, като глюкозамин. Те са от голямо биологично значение.

Хитинът е подобен по структура на целулозата. Среща се при членестоногите като част от външния скелет. В козметиката се използва като влагозадържащ агент.

Хиалуроновата киселина е изградена от редуващи се остатъци от захарна киселина и аминозахар. Основен компонент на съединителната тъкан на гръбначните животни. Съдържа се в синовиалната течност, която действа като лубрикант в ставите, в стъкловидното тяло и в матрицата на дермата. В козметиката се използва като овлажнител, желиращ агент и сгъстител.

Хондроитин сулфатът е подобен по състав на хиалуроновата киселина. Основният компонент на хрущялите, костите и друга съединителна тъкан.

Пектини. Тези вещества се намират в матрицата на клетъчната стена на растенията и се състоят от галактоза и галактуронова киселина (производно на галактозата). Образува плътни гелове. Използват се като желиращи добавки.

Дъвка и слуз. Те се състоят от захари (арабиноза, галактоза, ксилоза) и захарни киселини (глюкуронова и галактуронова). Образува се в отговор на увреждане под формата на плътни, лъскави ексудати (например гума арабика в акация или каучук в каучуково дърво). Те набъбват във вода, за да образуват гелове или лепкави разтворители. Използва се в козметиката като сгъстител. Всички полизахариди и кюспе от растителен произход изискват добавяне на консерванти за защита срещу бактерии.

10. Протеини

10.1 Определяне на протеини

Протеините са с високо молекулно тегло естествени полимери, чиито молекули са изградени от аминокиселинни остатъци, свързани с амидна (пептидна) връзка.

Протеините изпълняват различни биологични функции:

каталитични (ензими);

Регулаторни (хормони);

Структурни, двигателни, транспортни (хемоглобин);

защитно и др.

Има няколко структури на протеинова молекула.

10.2 Образуване на пептидни връзки

Първичната структура е последователността на аминокиселинните остатъци в полипептидната верига.

Вторичната структура е пространствената конфигурация, която полипептидната верига приема. Поддържа се от водородни връзки между групите - CO- и -NH-, разположени на съседни навивки на спиралата.

Третичната структура е конфигурацията, която спираловидната полипептидна верига приема в пространството. Поддържа се от взаимодействието между функционалните групи на радикалите на полипептидната верига (-NH2, -OH, -COOH).

Съществува и кватернерна структура на протеина. Важен имотпротеини - способността да се подлагат на хидролиза:

Под влиянието химикали(киселини, основи, алкохоли), при нагряване, излагане на радиация, соли тежки металиима разрушаване на вторичната и третичната структура на протеина до първичната - денатурация.

Катериците горят с характерна миризма на изгорели пера. Цветните реакции се използват за разпознаване на протеини:

ксантопротеин:

протеинов разтвор +HNO3 (конц.) ® жълт цвят;

биурет:

· протеинов разтвор +Cu(OH)2 ® червено-виолетово оцветяване;

Комплексни протеини:

· Фосфопротеини - влизат в състава на казеина на млякото.

Гликопротеини – намират се в кръвната плазма, слюнката (муцин).

Нуклеопротеините са част от хромозомите.

· Хромопротеини – влизат в състава на хемоглобина.

Липопротеини - част от мембраните, транспортна системакръв.

· Флавопротеини – компонент за преноса на електрони при дишане.

10.3 Свойства на аминокиселините, особености на химичната структура, несъществени и незаменими аминокиселини

Повечето естествено срещащи се аминокиселини са а-аминокиселините. В тяхната обща формула R е фрагмент с различен състав и структура. В протеините и тъканите на бозайниците има остатъци от около 30 различни а-аминокиселини. Всички тези аминокиселини са изолирани чрез протеинова хидролиза и са добре проучени. Структурните формули, наименованията, приетите съкращения за някои от най-важните сс-аминокиселини са дадени в таблицата.

В зависимост от структурата на страничната верига, алифатни (например глицин, аланин, валин, левцин), ароматни (фенилаланин, тирозин, триптофан), съдържащи хидроксил (серия, треонин), съдържащи сяра (цистеин, метионин), киселинни (аспарагинова киселина, глутаминова киселина), основни аминокиселини (хистидин, лизин).

Някои незаменими аминокиселини:

Име	Прието съкращение	Формула
1	2	3
Аланин	Ала
Аргинин	апр, арг
Аспарагин	Asn, Asn
Аспарагинова киселина	Acn, Asp
Валин	Вал
Хистидин	Неговата
Глицин	Гли
Глутамин	Gln, Джин
Глутаминова киселина	Glu
1	2	3
Изолевцин	Иле, не
левцин	лев
Лизин	Лиз
Метиокин	Мет
Серия	сер
Тирозин	Тир, Туг
Треонин	Thr
триптофан	Trp, Tgr
Фенилаланин	Сешоар, Phe
цистеин	Cys, Cys

10.4 Основни протеини, използвани в козметиката

Колагенът (колаген) е най-важният протеин на съединителната тъкан, сухожилията, хрущялите, костите и същевременно – градивният протеин на всички животински клетки, осигуряващ тяхната здравина. Молекулата на колагена се образува от три полипептида, усукани в спирала и тясно свързани един с друг. Молекулна масае около 360 000 единици въглеродна маса. Колагенът се синтезира от фибробластите. Според съвременната класификация има 7 вида от този протеин. Най-голям интерес за козметика представляват тип 1 и 3. Тип] - поддържащ колаген (влакната му са с максимален диаметър). Тип 3 е репаративен, с неговия дефицит се образуват келоидни белези и синтезът на колаген тип 1 също се нарушава. С напредване на възрастта количеството на колаген тип 3 намалява значително. В тъканите колагенът се среща под формата на дълги нишки (фибрили), в които молекулите са подредени в снопове, насочени в една посока. Колагеновите нишки са гъвкави и еластични, отделните макромолекули в тях са свързани помежду си чрез химични връзки. С остаряването на тъканите се увеличава броят на връзките между макромолекулите, което намалява еластичността на нишките. Колагенът се препоръчва за грижа за суха и застаряваща кожа. Проникването на гигантска колагенова молекула в косата или кожата е затруднено, затова колагеновите хидролизати, съдържащи аминокиселини и пептиди, намират по-широко приложение. В момента е изолирано вещество от фибробласти на млади животни, което е активатор на синтеза на колаген тип 3 и е част от липозомни комплекси.

Това е вещество, подобно на колагена. Образуваните от него нишки са по-еластични и разтегливи. Той е част от съединителната тъкан, стените на кръвоносните съдове. Еластинът и колагенът са неразтворими във вода, техните полипептидни вериги съдържат голям бройаминокиселини глицин, пролин, хидроксипролин. Еластинът се въвежда в състава на хидратиращи препарати и продукти за грижа за старееща кожа.

Кератин. Силен, твърд протеин. Неразтворим във вода и телесни течности. Това е идеален покривен материал. Той е част от роговия слой на епидермиса, ноктите и косата. Има способността да набъбва и да се размеква под въздействието на водата. Едно от важните структурни частиМолекулата на кератина е съдържаща сяра аминокиселина цистеин.

Препарати на основата на протеини

Възстановяващ комплекс Заедно с колагена, козметичните продукти използват така наречения възстановяващ комплекс - ненаситен разтвор на рибонуклеинова киселина и целулозни вещества.

Библиография

1. Glinka N.L. Обща химия: Учебник за университети. - 22-ро изд., Рев. / Ед. Рабинович В.А. – Л.о. "Химия", 1982 г.

2. Кукрашева К. К. Химия в таблици и диаграми. - М .: „Нов лист“. 2005 г.

3. Химия и физика в козметологията. Козметични суровини, хардуерна козметология: Учебник, том 5 / Изд. Доцент доктор А. П. Безугли. - Издателство CosmeticForum, 1998г.

4. Хомченко И.Г. Обща химия. Учебник. - 2-ро изд., Рев. и допълнителни - М .: New Wave Publishing LLC: Издател Umerennikov, 2005.

5. Химия: Училищна енциклопедия / Гл. изд. Ю.А. Золотов. - М .: Велика руска енциклопедия, 2003.