Сахароза C 12 H 22 O 11 , или свекловичный сахар , тростниковый сахар , в быту просто сахар - дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов - α-глюкозы и β-фруктозы.

Химические свойства сахарозы

Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода).

Поскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована за счёт обоих гликозидных гидроксилов, она не обладает восстановительными свойствами и не даёт реакции «серебряного зеркала». У сахарозы сохраняются свойства многоатомных спиртов: она образует растворимые в воде сахараты с гидроксидами металлов, в частности, с гидроксидом кальция. Эта реакция используется для выделения и очистки сахарозы на сахарных заводах, о чём мы будем говорить чуть позже.

При нагревании водного раствора сахарозы в присутствии сильных кислот или под действием фермента инвертазы происходит гидролиз этого дисахарида с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы. Эта реакция обратна процессу образования сахарозы из моносахаридов:

Полученная смесь называется инвертным сахаром и используется для производства карамели, подслащивания пищевых продуктов, для предотвращения кристаллизации сахарозы, получения искусственного мёда, производства многоатомных спиртов.

Отношение к гидролизу

Гидролиз сахарозы легко проследить с помощью поляриметра, так как раствор сахарозы имеет правое вращение, а образующаяся смесь D- глюкозы и D- фруктозы имеет левое вращение, благодаря превалирующему значению левого вращения D-фруктозы. Следовательно, по мере гидролиза сахарозы величина угла правого вращения постепенно уменьшается, проходит через нулевое значение, и в конце гидролиза раствор, содержащий равные количества глюкозы и фруктозы, приобретает устойчивое левое вращение. В связи с этим гидролизованную сахарозу (смесь глюкозы и фруктозы) называют инвертным сахаром, а сам процесс гидролиза – инверсией (от лат. inversia – переворачивание, перестановка).

Структура мальтозы и целобиозы. Отношение к гидролизу

Мальтоза и крахмал. Состав, строение и свойства. Отношение к гидролизу

Физические свойства

Мальтоза легко растворима в воде, имеет сладкий вкус. Молекулярная масса мальтозы - 342,32. Температура плавления мальтозы - 108 (безводная).

Химические свойства

Мальтоза является восстанавливающим сахаром, так как имеет незамещённую полуацетальную гидроксильную группу.

При кипячении мальтозы с разбавленной кислотой и при действии фермента мальтоза гидролизуется (образуются две молекулы глюкозы C 6 H 12 O 6).

Крахма́л (C 6 H 10 O 5) n полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света прифотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам.

Сахароза

Сахароза C12H32O11, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар - дисахарид, состоящий из двух моносахаридов - α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении фруктоза довольно инертна,т.е. при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа.

Синонимы: альфа-D-глюкопиранозил-бета-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар

Внешний вид

Кристаллы сахарозы - Бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

Химические и физические свойства

Молекулярная масса 342,3 а.е.м. Брутто-формула (система Хилла): C12H32O11. Вкус сладковатый. Растворимость (грамм на 100 грамм): в воде 179 (0°C) и 487 (100°C), в этаноле 0,9 (20°C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см3 (15°C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20°C). При охлаждении жидким воздухом, после освещения ярким светом кристаллы сахарозы фосфоресцируют. Не проявляет восстанавливающих свойств - не реагирует с реактивом Толленса и реактивом Фелинга. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.

Реакция сахарозы с водой

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза: С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6 + С6Н12O6.

Природные и антропогенные источники

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови). Источник получения сахарозы - из свеклы или из тростника определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода 12C и 13C. Сахарная свекла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 12C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 13C.

Мировое производство в 1990 году - 110 000 000 тонн.

История и получение

Сахарный тростник, из которого до сих пор получают сахарозу, описан еще в хрониках о походах Александра Македонского в Индию. В 1747 г. А. Марграф получил сахар из сахарной свеклы, а его ученик Ахард вывел сорт с высоким содержанием сахара. Эти открытия послужили началом свеклосахарной промышленности в Европе. Когда именно русские люди познакомились с кристаллическим сахаром, точно неизвестно, но историки утверждают, что в Pоссии инициатором производства чистого сахара из привозимого сырца был Петр 1. В Кремле для переработки сладкого лакомства имелась специальная "сахарная палата". Источники сахара могут быть весьма экзотичны. В Канаде, США и Японии, например, из сока сахарного клена (Acer saccharum) вырабатывают кленовый сироп, состоящий на 98% из сахаридов, среди которых сахароза составляет 80-98%. К середине XIX века сложилось представление, что сахароза - единственное природное сладкое вещество, пригодное для промышленного производства. Позже это мнение изменилось, и для специальных целей (питания больных, спортсменов, военных) были разработаны методы получения и других натуральных сладких веществ, конечно, в меньших масштабах.

Важнейший из дисахаридов - сахароза - очень распространен в природе. Это химическое название обычного сахара, называемого тростниковым или свекловичным.

Индусы еще за 300 лет до нашей эры умели получать тростниковый сахар из тростника. В наше время получают сахарозу из тростника, произрастающего в тропиках (на о.Куба и в других странах Центральной Америки).

В середине 18 века дисахарид был обнаружен и в сахарной свекле, а в середине 19 века был получен в производственных условиях. В сахарной свекле содержится 12-15% сахарозы, по другим источникам 16-20% (сахарный тростник содержит 14-26% сахарозы). Сахарную свеклу измельчают и извлекают из нее сахарозу горячей водой в специальных аппаратах-диффузорах. Полученный раствор обрабатывают известью для осаждения примесей, а перешедший частично в раствор избыточный гидролиз кальция осаждают пропусканием диоксида углерода. Далее после отделения осадка раствор упаривают в вакуум-аппаратах, получая мелкокристаллический песок-сырец. После его дополнительной очистки получают рафинированный (очищенный) сахар. В зависимости от условий кристаллизации он выделяется в виде мелких кристаллов или в виде компактных «сахарных голов», которые раскалывают или распиливают на куски. Быстрорастворимый сахар готовят прессованием мелкоизмельченного сахарного песка.

Тростниковый сахар применяется в медицине для изготовления порошков, сиропов, микстур и т.д.

Свекловичный сахар широко применяется в пищевой промышленности, кулинарии, приготовлении вин, пива и т.д.

Роль сахарозы в питании человека.

Переваривание сахарозы начинается в тонком кишечнике. Кратковременное воздействие амилазы слюны существенной роли не играет, так как в просвете желудка кислая среда инактивирует этот фермент. В тонком кишечнике сахароза под действием фермента сахаразы, продуцируемой клетками кишечника, не выделяясь в просвет, а действуя на поверхности клеток (пристеночное пищеварение) Расщепление сахарозы приводит к высвобождению глюкозы и фруктозы. Проникновение моносахаридов через клеточные мембраны (всасывание) происходит путем облегченной диффузии при участии специальных транслоказ. Глюкоза всасывается еще и путем активного транспорта за счет градиента концентрации ионов натрия. Это обеспечивает ее всасывание даже при низкой концентрации в кишечнике. Основной моносахарид, поступающий в кровоток из кишечника, - глюкоза. С кровью воротной вены она доставляется в печень, частично задерживается клетками печени, частично поступает в общий кровоток и извлекается клетками других органов и тканей. Повышение содержания глюкозы в крови на высоте пищеварения увеличивает секрецию инсулина. Он ускоряет ее транспорт к летки, изменяя проницаемость клеточных мембран для нее, активируя транслоказы, ответственные за прохождение глюкозы через клеточные мембраны. Скорость поступления глюкозы в клетки печени и мозга не зависит от инсулина, а лишь от ее концентрации в крови. Затем, проникнув в клетку, глюкоза подвергается фосфорилированию, а затем через ряд последовательных превращений распадается на 6 молекул СО2. Из оодной молекулы глюкозы образуется 2 молекулы пирувата и 1 молекула ацетила. Трудно себе представить, что рассмотренный нами сложный процесс имел единственное назначение – расщепить глюкозу до конечного продукта – углекислоты. Но превращение соединений в процессе обмена сопровождаются высвобождением энергии при реакциях дегидрирования и транспорта водорода до дыхательной цепи, а запасание энергии осуществляется в процессе окислительного фосфорилирования, сопряженном с дыханием, а также в процессе субстратного фосфорилирования. Высвобождение и запасание энергии и составляет биологическую сущность аэробного окисления глюкозы.

Анаэробный гликолиз – источник АТФ в интенсивно работающей мышечной ткани, когда окислительное фосфорилирование не справляется с обеспечением клетки АТФ. В эритроцитах. Вообще не имеющих митохондрий, а следовательно, и ферментов цикла Кребса, потребность в АТФ удовлетворяется только за счет анаэробного распада. Фруктоза также участвует в образовании энергетических молекул АТФ (ее энергетический потенциал гораздо ниже, чем у глюкозы) – в печени превращается по фруктозо-1-фосфатному пути в промежуточный продукт основного пути окисления глюкозы.

Сахароза - известная под именем тростникового или свекловичного сахара, есть тот сахар, который обычно употребляется в пищу. Весьма распространен в растениях. В больших количествах встречается только в ограниченном количестве растительных видов - в сахарном тростнике и в сахарной свекле, из которых С. и добывается техническим путем. Богаты им еще стебли некоторых злаков, особенно в период, предшествующий наливанию зерна, как напр. маиса, сахарного сорго и др. Количество сахара в этих объектах настолько заметно, что были сделаны небезуспешные попытки получения его из них техническим путем. Интерес представляет нахождение тростникового сахара в большом количестве в зародыше семян злаков, так напр. в пшеничном зародыше найдено свыше 20% этого сахара. В небольших же количествах С. встречается, вероятно, во всех хлорофиллоносных растениях, по меньшей мере в известных периодах развития и распространения этого сахара не ограничивается одним каким-либо органом, а встречается он во всех органах, которые до сих пор были на него исследованы: в корнях, стеблях, листьях, цветах и плодах. Такое широкое распространение С. в растениях находится в полном соответствии с выясняющейся в последнее время важною ролью этого сахара в жизни растений. Как известно, один из самых распространенных продуктов процесса усвоения хлорофиллоносными растениями угольной кислоты воздуха, есть крахмал, важное значение которого для жизни растении неоспоримо; по-видимому, не менее важную роль следует приписать и Сахарозе, так как ее образование и потребление в растениях находится в непосредственной связи с образованием, потреблением и отложением крахмала. Так, напр., появление тростникового сахара можно констатировать во всех тех случаях, когда происходит растворение крахмала (прорастание семян); наоборот там, где происходит отложение крахмала, замечается уменьшение количества сахара (наливание семян). Эта связь, указывающая на происходящие в растении взаимные переходы крахмала в С. и наоборот, дает основание думать, что последняя есть, если не исключительно, то одна из форм, в которой крахмал (или шире говоря, углевод) переносится в растении с одного места на другое - с места образования на место потребления или отложения и наоборот. По-видимому, тростниковый сахар представляет собою такую форму углеводов, которая наиболее подходит для тех случаев, когда в силу биологической целесообразности необходим быстрый рост; на это указывает факт преобладания этого сахара в зародыше пшеницы и в цветочной пыльце. Наконец, некоторые наблюдения указывают на то, что С. играет важную роль в процессе усвоения хлорофиллоносными растениями углерода воздуха, являясь одной из первичных форм перехода этого углерода в углеводы.

Важнейшие из полисахаридов - это крахмал, гликоген (животный крахмал), целлюлоза (клетчатка). Все эти три высшие полиозы состоят из остатков молекул глюкозы, различным образом соединенных друг с другом. Состав их выражается общей формулой (С6Н12О6)п. Молекулярные массы природных полисахаридов составляют от нескольких тысяч до нескольких миллионов.

Как известно, углеводы - основной источник энергии в мышцах. Для образования мышечного "топлива" - гликогена - необходимо поступление в организм глюкозы за счет расщепления углеводов из пищи. Далее гликоген по мере необходимости превращается в ту же глюкозу и подпитывает не только мышечные клетки, но и мозг. Вот видите, какой полезный сахар... Скорость усвоения углеводов принято выражать через так называемый гликемический индекс. За 100 в некоторых случаях берется белый хлеб, а в других - глюкоза. Чем выше гликемический индекс, тем быстрее растет уровень глюкозы в крови после приема сахара. Это вызывает выброс поджелудочной железой инсулина, который переносит глюкозу в ткани. Слишком большой приток сахаров приводит к тому, что часть их отводится в жировые ткани и там превращается в жир (так сказать, про запас, который не всем то и необходим). С другой стороны, высокогликемические углеводы быстрее усваиваются, то есть дают быстрый приток энергии. Сахароза, или обычный наш сахар, представляет собой дисахарид, то есть ее молекула составлена из кольцеобразных молекул глюкозы и фруктозы, соединенных между собой. Это наиболее распространенный компонент пищи, хотя в природе сахароза встречается не так уж часто. Именно сахароза вызывает наибольшее возмущение "гуру" диеты. Она-де и провоцирует ожирение, и не дает организму полезных калорий, а только "пустые" (в основном "пустые" калории получаются из алкогольсодержащих продуктов), и для диабетиков вредна. Так вот, по отношению к белому хлебу гликемический индекс сахарозы - 89, а по отношению к глюкозе - всего 58. Следовательно, заявления о том, будто калории из сахара "пустые" и только откладываются в виде жира, сильно преувеличены. Вот насчет диабета, увы, правда. Для диабетика сахароза - яд. А для человека с нормально работающей гормональной системой небольшие количества сахарозы могут быть даже полезны.

Другое обвинение в адрес сахарозы - ее участие в порче зубов. Конечно, есть такой грех, но лишь при неумеренном употреблении. Небольшое количество сахара в кондитерских изделиях даже полезно, поскольку улучшает вкус и текстуру теста. Глюкоза - наиболее распространенный компонент различных ягод. Это простой сахар, то есть ее молекула содержат одно колечко. Глюкоза менее сладка, чем сахароза, но у нее более высокий гликемический индекс (138 по отношению к белому хлебу). Следовательно, она с большей вероятностью будет перерабатываться в жир, поскольку вызывает резкое повышение уровня сахара в крови. С другой стороны, это делает глюкозу наиболее ценным источником "быстрой энергии". К сожалению, за всплеском может последовать спад, чреватый гипогликемической комой (потеря сознания из-за недостаточного обеспечения мозга сахаром; это происходит еще и тогда, когда культурист вводит себе инъекцию инсулина) и развитием диабета. Фруктоза содержится в самых разнообразных фруктах и меде, а также так называемых "инверсных сиропах". Из-за низкого гликемического индекса (31 по отношению к белому хлебу) и сильной сладости она долгое время рассматривалась как альтернатива сахарозе. Кроме того, усвоение фруктозы не требует участия инсулина, по крайней мере, на начальной стадии. Следовательно, ее можно иногда использовать при диабете. Как источник "быстрой" энергии фруктоза малоэффективна. Вся энергия в пище первично образуется благодаря солнцу и его влиянию на жизнь зелёных растений. Солнечная энергия через воздействие на хлорофилл, содержащийся в листьях зелёных растений и взаимодействие углекислого газа из атмосферы и воды поступающей через корни производит сахар и крахмал в листьях зелёных растений. Этот сложный процесс называется фотосинтез. Поскольку человеческое организм не может получать энергию участвуя в процессе фотосинтеза он потребляет её через углеводы, которые производятся растениями. Энергия для человеческого рациона производится из сбалансированного потребления углеводов, белков и жиров. Мы получаем энергию из углеводов (сахар), белков и жиров. Сахар особенно важен, так как он быстро превращается в энергию, когда в этом возникает острая потребность, например, при работе или занятиях спортом. Головной мозг и нервная система в своих функциях почти полностью зависят от сахара. Между приемами пищи нервная система получает постоянное количество углеводов, так как печень освобождает часть накопленных в ней резервов сахара. Этот механизм действия печени обеспечивает уровень сахара крови на нормальном уровне. Процессы обмена веществ идут по двум направлениям: превращают пищевые вещества в энергию и переводят избыток пищевых веществ в энергетические резервы, необходимые вне приема пищи. Если эти процессы протекают правильно, сахар крови поддерживается на нормальном уровне: не слишком высоком и не слишком низком. В организме человека крахмал сырых растений постепенно распадается в пищеварительном тракте, при этом распад начинается еще во рту. Слюна во рту частично превращает его в мальтозу. Вот почему хорошее пережевывание пищи и смачивание ее слюной имеет исключительно важное значение (помните правило - не пить во время еды). В кишечнике мальтоза гидролизируется до моносахаридов, которые проникают через стенки кишечника. Там они превращаются в фосфаты и в таком виде поступают в кровь. Дальнейший их путь - это путь моносахарида. А вот о вареном крахмале отзывы у ведущих натуропатов Уокера и Шелтона отрицательны. Вот что говорит Уокер: «Молекула крахмала нерастворима ни в воде, ни в спирте, ни в эфире. Эти нерастворимые частицы крахмала, попадая в систему кровообращения, как бы засоряют кровь, прибавляя в нее своеобразную „крупу". Кровь в процессе циркуляции имеет тенденцию освобождаться от этой крупы, устраивая для нее складное место. Когда потребляется пища, богатая крахмалами, особенно белая мука, вследствие этого твердеют ткани печени». Вопрос о крахмале и его роли в нашем здоровье сейчас основной, вспомните слова Павлова «кусок хлеба насущного. ..».

Поэтому со всей тщательностью разберем его. Может, доктор Уокер сгущает краски? Возьмем учебник для мединститутов «Гигиена питания» (М., Медицина,1982 г.) К. С. Петровского и В. Д. Войханена и почитаем раздел о крахмале(стр. 74). «В пищевых рационах человека на долю крахмала приходится около

80% общего количества потребляемых углеводов. Крахмал по химическому строению состоит из большого числа молекул моносахаридов. Сложность строения молекул полисахаридов является причиной их НЕРАСТВОРИМОСТИ. Крахмал обладает только свойством коллоидной растворимости. Ни в одном из обычных растворителей он не растворяется. Изучение коллоидных растворов крахмала показало, что раствор его состоит не из отдельных молекул крахмала, а их первичных частиц - мицелл, включающих большое количество молекул (их Уокер называет «крупой»). В крахмале находятся две фракции полисахаридов - амилоза и амилопектин, резко различающиеся по свойствам. Амилозы в крахмале 15-25%. Она растворяется в горячей воде (80 °С), образуя прозрачный коллоидный раствор. Амилопектин составляет 75-85% крахмального зерна. В горячей воде он не растворяется, а лишь подвергается набуханию (требуя для этого жидкость из организма). Таким образом, при воздействии на крахмал горячей воды образуется раствор амилозы, который сгущен набухшим амилопектином. Полученная густая вязкая масса носит название клейстера (эта же картина наблюдается в нашем желудочно-кишечном тракте. И чем из более тонкого помола сделан хлеб, тем качественнее клейстер. Клейстер забивает микро-ворсинки 12-перстной и нижележащие отделы тонкой кишки, выключая их из пищеварения. В толстом кишечнике эта масса, обезвоживаясь, «прикипает» к стенке толстой кишки, образуя каловый камень). Превращение крахмала в организме в основном направлено на удовлетворение потребности в сахаре. Крахмал превращается в глюкозу последовательно, через ряд промежуточных образований. Под влиянием ферментов (амилазы, диастазы) и кислот крахмал подвергается гидролизу с образованием декстринов: сначала крахмал переходит в амило-декстрин, а затем в эритродекстрин, ахродекстрин, мальто-декстрин. По мере этих превращений повышается степень растворимости в воде. Так, образующийся в начале амилодекстрин растворяется только в горячей, а эритродекстрин - и в холодной воде. Ахродекстрин и мальтодекстрин легко растворяются в любых условиях. Конечным превращением декстринов является образование мальтозы, представляющей собой солодовый сахар, обладающий всеми свойствами дисахаридов, в том числе хорошей растворимостью в воде. Полученная мальтоза под влиянием ферментов превращается в глюкозу. Действительно, сложно и долго. И этот процесс легко нарушить, неправильно потребляя воду. К тому же совсем недавно ученые установили, что для образования в организме 1000 килокалорий из 250 граммов белка или углеводов должно израсходоваться значительное количество биологически активных веществ, в частности витамина В1- 0,6 мг, В2-0,7, Вз (РР)-6,6, С-25 и так далее. То есть, для нормального усвоения пищи нужны витамины и микроэлементы, потому что их действия в организме взаимосвязаны. Без соблюдения этого условия крахмал бродит, гниет, отравляя нас. Почти каждый ежедневно отхаркивается крахмалистой слизью, которая переполняет наш организм и вызывает бесконечные насморки и простуды. Если же вы, наоборот, будете в дневном рационе употреблять только 20% крахмалистых продуктов (а не 80%) и соблюдать соответственно к ним соотношение биологически активных веществ, вы, наоборот, будете дышать легко и наслаждаться здоровьем. Если же вы не можете отказаться от термически обработанных крахмалистых продуктов (которые еще труднее усваиваются, чем сырые), то вот вам рекомендации Г. Шелтона: «Более 50 лет в практике гигиенистов было потреблять с крахмалистой пищей большое количество салата из сырых овощей (за исключением помидоров и другой зелени). Такой салат содержит изобилие витаминов и минеральных солей».

Строение и внешний вид сахарозы

Дисахариды состоят из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью. Их можно рассматривать как О-гликозиды, в которых агликоном является остаток моносахарида. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.

Возможно два варианта образования гликозидной связи:

• 1) за счет гликозидного гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого моносахарида;
• 2) за счет гликозидных гидроксилов обоих моносахаридов.

Дисахарид, образованный первым способом, содержит свободный гликозидный гидроксил, сохраняет способность к цикло-оксо-таутомерии и обладает восстанавливающими свойствами (лактоза, мальтоза, целлобиоза).

В дисахариде, образованном вторым способом, нет свободного гликозидного гидроксила. Такой дисахарид не способен к цикло-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим (сахароза, трегалоза) /1/.

Сахароза C12H22O11, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар - дисахарид, состоящий из двух моносахаридов - б-глюкозы и в-фруктозы, чрезвычайно широко распространена в растениях, особенно много ее в корнеплодах свеклы (от 14 до 20%), а также в стеблях сахарного тростника (от 14 до 25%). Сахароза является транспортным сахаром, в виде которого углерод и энергия транспортируются по растению. Именно в виде сахарозы углеводы перемещаются из мест синтеза (листья) к месту, где они откладываются в запас (плоды, корнеплоды, семена).

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара. Сахароза играет огромную роль в питании человек. Характерная особенность сахарозы - лёгкость её гидролиза в кислом растворе - скорость её гидролиза примерно в 1000 раз больше, чем скорость гидролиза мальтозы или лактозы. Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении фруктоза довольно инертна, т.е. при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа.

Синонимы: альфа-D-глюкопиранозил-бета-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар.

Кристаллы сахарозы - бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса - карамель /7/.

Сахароза состоит из a-Д-глюкопиранозы и b-Д-фруктофуранозы, соединенных a-1>b-2-связью за счет гликозидных гидроксилов (рис. 1):

Рис. 1

Сахароза не содержит свободного полуацетального гидроксила, поэтому она не способна к окси-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим дисахаридом /2/.

При нагревании с кислотами или под действием ферментов a-глюкозидазы и b-фруктофуранозидазы (инвертазы) сахароза гидролизуется с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы, которая называется инвертным сахаром (рис. 2).

Рис. 2 Гидролиз сахарозы при нагревании с кислотами или под действием ферментов

Химические свойства сахарозы

В растворе сахарозы не происходит раскрытие циклов, поэтому она не обладает свойствами альдегидов.

1) Гидролиз (в кислотной среде):

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 .

сахароза глюкоза фруктоза

2) Являясь многоатомным спиртом, сахароза дает синее окрашивание раствора при реакции с Cu(OH) 2 .

3) Взаимодействие с гидроксидом кальция с образованием сахарата кальция.

4) Сахароза не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, поэтому ее называют невосстанавливающим дисахаридом.

Полисахариды.

Полисахариды – высокомолекулярные несахароподобные углеводы, содержащие от десяти до сотен тысяч остатков моносахаридов (обычно гексоз), связанных гликозидными связями.

Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и целлюлоза (клетчатка). Они построены из остатков глюкозы. Общая формула этих полисахаридов (C 6 H 10 O 5) n . В образовании молекул полисахаридов обычно принимает участие гликозидный (при С 1 -атоме) и спиртовой (при С 4 -атоме) гидроксилы, т.е. образуется (1–4) -гликозидная связь.

С точки зрения общих принципов строения полисахариды можно разделить на две группы, а именно: на гомополисахариды, состоящие из моносахаридных единиц только одного типа, и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев.

С точки зрения функционального назначения полисахариды также могут быть разделены на две группы: структурные и резервные полисахариды. Важными структурными полисахаридами являются целлюлоза и хитин(у растений и животных, а также у грибов, соответственно), а главные резервные полисахариды - гликоген и крахмал (у животных, а также у грибов, и растений соответственно). Здесь будут рассмотрены только гомополисахариды.

Целлюлоза (клетчатка) − наиболее широко распространенный структурный полисахарид растительного мира.

Главная составная часть растительной клетки, синтезируется в растениях (в древесине до 60% целлюлозы). Целлюлоза обладает большой механической прочностью и исполняет роль опорного материала растений. Древесина содержит 50-70% целлюлозы, хлопок представляет собой почти чистую целлюлозу.

Чистая целлюлоза – белое волокнистое вещество, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде и в других растворителях.

Молекулы целлюлозы имеют линейное строение и большую молекулярную массу, состоят только из неразветвленных молекул в виде нитей, т.к. форма остатков β-глюкозы исключает спирализацию.. Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между соседними цепями собраны в пучки. Именно такая упаковка цепей обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую инертность, что делает целлюлозу идеальным материалом для построения клеточных стенок.

Целлюлоза состоит из остатков α,D-глюкопиранозы в их β-пиранозной форме, т. е. в молекуле целлюлозы β-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой β-1,4-глюкозидными связями:

При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном гидролизе - D-глюкоза. Молекулярная масса целлюлозы 1 000 000−2 000 000. Клетчатка не переваривается ферментами желудочно-кишечного тракта, так как набор этих ферментов желудочно-кишечного тракта человека не содержит β-глюкозидазу. Вместе с тем известно, что присутствие оптимальных количеств клетчатки в пище способствует формированию кала. При полном исключении клетчатки из пищи нарушается формирование каловых масс.

Крахмал − полимер такого же состава, что и целлюлоза, но с элементарным звеном, представляющим собой остаток α-глюкозы:

Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы.

Крахмал – это аморфное вещество, белый порошок, состоящий из мелких зерен, не растворимый в холодной воде, но частично растворимое в горячей.

Крахмал представляет собой смесь двух гомополисахаридов: линейного - амилозы и разветвленного - амилопектина, общая формула которых (С 6 Н 10 O 5) n .

При обработке крахмала теплой водой удается выделить две фракции: фракцию, растворимую в теплой воде и состоящую из полисахарида амилозы, и фракцию, лишь набухающую в теплой воде с образованием клейстера и состоящую из полисахарида амилопектина.

Амилоза имеет линейное строение, α, D- глюкопиранозные остатки связаны (1–4) -гликозидными связями. Элементная ячейка амилозы (и крахмала вообще) представляется следующим образом:

Молекула амилопектина построена подобным образом, однако имеет в цепи разветвления, что создает пространственную структуру. В точках разветвления остатки моносахаридов связаны (1–6) -гликозидными связями. Между точками разветвления располагаются обычно 20-25 глюкозных остатков.

(амилопектин)

Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30%, амилопектина - 70-90%. Полисахариды крахмала построены из остатков глюкозы, соединенных в амилозе и в линейных цепях амилопектина α-1,4-глюкозидными связями, а в точках ветвления амилопектина - межцепочечными α-1,6-глюкозидными связями.

В молекуле амилозы связано в среднем около 1000 остатков глюкозы, отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц.

В воде амилоза не дает истинного раствора. Цепочка амилозы в воде образует гидратированные мицеллы. В растворе при добавлении йода амилоза окрашивается в синий цвет. Амилопектин также дает мицеллярные растворы, но форма мицелл несколько иная. Полисахарид амилопектин окрашивается йодом в красно-фиолетовый цвет.

Крахмал имеет молекулярную массу 10 6 -10 7 . При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации - декстрины, при полном гидролизе - глюкоза. Крахмал является наиболее важным для человека пищевым углеводом. Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в виде "резервного" углевода в корнях, клубнях и семенах. Например, зерна риса, пшеницы, ржы и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля – 15-20%. Родственную роль в животном мире выполняет полисахарид гликоген, "запасающийся", в основном, в печени.

Гликоген − главный резервный полисахарид высших животных и человека, построенный из остатков α-D-глюкозы. Эмпирическая формула гликогена, как и крахмала (С 6 Н 10 O 5) n . Гликоген содержится практически во всех органах и тканях животных и человека; наибольшее количество его находится в печени и мышцах. Молекулярная масса гликогена 10 7 -10 9 и выше. Его молекула построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в которых остатки глюкозы соединены α-1,4-глюкозидными связями. В точках ветвления имеются α-1,6-глюкозидные связи. Гликоген по своему строению близок к амилопектину.

В молекуле гликогена различают внутренние ветви - участки полиглюкозидных цепей между точками ветвления, и наружные ветви - участки от периферической точки ветвления до нередуцирующего конца цепи. При гидролизе гликоген, подобно крахмалу, расщепляется с образованием сначала декстринов, затем мальтозы и, наконец, глюкозы.

Хитин − структурный полисахарид низших растений, в особенности грибов, а также беспозвоночных животных (главным образом членистоногих). Хитин состоит из остатков 2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкозы, связанных между собой β-1,4-глюкозидными связями.

Сахароза – это органическое вещество, а точнее углевод, или дисахарид, который состоит из остаточных частей глюкозы и фруктозы. Она образуется в процессе отщепления водных молекул от полноценных сахаров.

Химические свойства сахарозы очень разнообразны. Как нам всем известно, она растворима в воде (за счет этого мы можем пить сладкий чай и кофе), а также в двух видах спиртов – метаноле и этаноле. Но при этом вещество полностью сохраняет свою структуру при воздействии диэтилового эфира. Если сахарозу подогреть больше, чем на 160 градусов, то она превращается в обыкновенную карамель. Однако при резком охлаждении либо сильном воздействии света вещество может начать светиться.

В реакции с раствором гидроксида меди сахароза дает яркую синюю окраску. Этой реакцией широко пользуются на различных заводах, чтобы выделить и очистить «сладкое» вещество.

Если водный раствор, содержащий в своем составе сахарозу, нагреть и воздействовать на него определенными ферментами или сильными кислотами, то это приведет к гидролизу вещества. В результате этой реакции получают смесь, состоящую из фруктозы и глюкозы, которая называется «инертный сахар». Данную смесь используют для подслащивания различных продуктов, чтобы получить искусственный мед, для производства патоки с карамелью и многоатомных спиртов.

Обмен сахарозы в организме

Сахароза в неизмененном виде не может полноценно усваиваться в нашем организме. Ее переваривание начинается еще в ротовой полости с помощью амилазы – фермента, который отвечает за распад моносахаридов.

Вначале происходит гидролиз вещества. Затем оно поступает в желудок, после этого в тонкий кишечник, где, собственно, и начинается основной этап переваривания. Фермент сахараза катализирует распад нашего дисахарида на глюкозу и фруктозу. Далее гормон поджелудочной железы инсулин, который отвечает за поддержание нормального уровня сахара в крови, активирует особые белки-переносчики.

Эти белки транспортируют полученные при гидролизе моносахариды в энтероциты (клетки, из которых состоит стенка тонкого кишечника) благодаря облегченной диффузии. Также выделяют еще один вид транспорта – активный, за счет которого глюкоза тоже проникает в слизистую кишки за счет разницы с концентрацией ионов натрия. Весьма занимательно, что вид транспорта зависит от количества глюкозы. Если ее много, то преобладает механизм облегченной диффузии, если мало – то активный транспорт.

После всасывания в кровь наше основное «сладкое»вещество разделяется на две части. Одна из них поступает в воротную вену и далее – в печень, где запасается в виде гликогена, а вторая поглощается тканями других органов. В их клетках с глюкозой происходит процесс под названием «анаэробный гликолиз», в результате которого выделяются молекулы молочной кислоты и аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ). АТФ является основным источником энергии для всех обменных и энергозатратных процессов в организме, а молочная кислота при ее избыточном количестве может накапливаться в мышцах, что вызывает боли.

Такое чаще всего наблюдается после усиленных физических тренировок из-за повышенного расхода глюкозы.

Функции и нормы потребления сахарозы

Сахароза является соединением, без которого невозможно существование человеческого организма.

Соединение участвует как в реакциях обеспечивающих энергетический и химический обмен.

Сахароза обеспечивает нормальное протекание множества процессов.

К примеру:

• Поддерживает в норме форменные элементы крови;
• Обеспечивает жизнедеятельность и работу нервных клеток и мышечных волокон;
• Участвует в запасании гликогена – своеобразного депо глюкозы;
• Стимулирует мозговую деятельность;
• Улучшает память;
• Обеспечивает нормальное состояние кожи и волос.

При всех вышеперечисленных полезных свойствах, нужно употреблять сахар правильно и в небольших количествах. Естественно, учитываются еще и сладкие напитки, газировки, различные выпечки, фрукты и ягоды, потому что они тоже содержать глюкозу.существуют определенные нормы применения сахара в сутки.

Для детей в возрасте от одного до трех лет рекомендуется не более 15 граммов глюкозы, для более взрослых деток до 6 лет – не более 25 граммов, а для полноценного организма суточная доза не должна превышать 40 грамм. В 1 чайной ложке сахара содержится 5 граммов сахарозы, и это эквивалентно 20 килокалориям.

При недостатке глюкозы в организме (гипогликемии) возникают следующие проявления:

1. частые и длительные депрессии;
2. апатичные состояния;
3. повышенная раздражительность;
4. предобморочные состояния и головокружения;
5. головные боли по типу мигрени;
6. человек быстро устает;
7. мыслительная деятельность становится заторможенной;
8. наблюдается выпадение волос;
9. истощение нервных клеток.

Следует помнить, что не всегда потребность в глюкозе одинакова. Она возрастает при интенсивной интеллектуальной работе, так как требуется больше энергии для обеспечения работы нервных клеток, и при интоксикациях различного генеза, потому что сахароза является барьером, который защищает клетки печени с помощью серной и глюкуроновой кислот.

Отрицательное действие сахарозы

Сахароза, распадаясь на глюкозу и фруктозу, образует еще и свободные радикалы, действие которых препятствует осуществлению своих функций защитными антителами.

Избыток свободных радикалов снижает защитные свойства иммунной системы.

Молекулярные ионы угнетают иммунную систему, из-за чего повышается восприимчивость к любым инфекциям.

Вот примерный перечень отрицательных эффектов сахарозы и их характеристика:

• Нарушение минерального обмена.
• Уменьшается активность ферментов.
• В организме снижается количество нужных микроэлементов и витаминов, из-за чего могут развиться инфракт миокарда, склероз, заболевания сосудов, тромбообразования.
• Увеличивается восприимчивость к инфекциям.
• Возникает закисление организма и, как следствие, развивается ацидоз.
• Кальций и магний не усваиваются в достаточном количестве.
• Возрастает кислотность желудочного сока, что может привести к гастриту и язвенной болезни.
• При уже существующих заболеваниях желудочно-кишечного тракта и легких может возникнуть их обострение.
• Возрастает риск развития ожирения, глистных инвазий, геморроя, эмфиземы (эмфизема – это снижение эластической способности легких).
• У детей увеличивается количество адреналина.
• Большой риск развития ишемической болезни сердца и остеопороза.
• Очень часты случаи заболевания кариесом и пародонтозом.
• Дети становятся вялыми и сонливыми.
• Повышается систолическое кровяное давление.
• За счет отложения солей мочевой кислоты могут беспокоить приступы подагры.
• Способствует развитию пищевых аллергий.
• Истощение работы (островков Лангерганса), вследствие чего нарушается выработка инсулина и могут возникнуть такие состояния как нарушение толерантности к глюкозе и сахарный диабет.
• Токсикоз беременных.
• За счет изменения структуры коллагена пробиваются ранние седые волосы.
• Кожа, волосы и ногти теряют свои блеск, прочность и эластичность.

Чтобы снизить до минимума отрицательное влияние сахарозы на свой организм, можно перейти на применение сахарозаменителей, таких, как Сорбит, Стевия, Сахарин, Цикламат, Аспартам, Маннит.

Лучше всего употреблять натуральные сахарозаменители, но в меру, так как их избыток может привести к развитию профузной диареи.

Где содержится и как получают сахар?

Сахароза содержится в таких продуктах, как мед, виноград, чернослив, финики, ирга, мармелад, изюм, гранат, пряники, яблочная пастила, инжир, мушмула, манго, кукуруза.

Процедуру получения сахарозы проводят по определенной схеме. Ее получают из сахарной свеклы. Вначале свеклу очищают и очень мелко нарезают в специальных аппаратах. Полученную массу выкладывают в диффузоры, через которые в дальнейшем пропускается кипяток. С помощью этой процедуры основная часть сахарозы уходит из свеклы. В раствор, который получился, добавляют известковое молоко (или гидроксид кальция). Оно способствует выпадению различных примесей в осадок, а точнее – сахарата кальция.

Для полного и тщательного его осаждения пропускается углекислый газ. После всего, оставшийся раствор профильтровывают и выпаривают. В результате этого выделяется немного желтоватый сахар, так как в нем есть красители. Чтобы избавиться от них, нужно растворить сахар в воде и пропустить ее через активированный уголь. Полученное вновь выпаривают и получают настоящий белый сахар, который подлежит дальнейшей кристаллизации.

Где применяется сахароза?

Сахарозу использует:

1. Пищевая промышленность – сахарозу применяют как отдельный продукт для рациона почти каждого человека, ее добавляют во многие блюда, используют в роли консерванта, для выведения искусственного меда;
2. Биохимическая деятельность – прежде всего, как источник получения аденозинтрифосфорной, пировиноградной и молочной кислот в процессе анаэробного гликолиза, для брожения (в пивной индустрии);
3. Фармакологическое производство – как один из компонентов, добавляемых во многие порошки при их недостаточном количестве, в детские сиропы, различного рода микстуры, таблетки, драже, витамины.
4. Косметология – для сахарной депиляции (шугаринга);
5. Производство бытовой химии;
6. Медицинская практика – как один из плазмозаменяющих растворов, веществ, снимающих интоксикацию и обеспечивающих парентеральное питание (через зонд) при очень тяжелом состоянии больных. Сахароза широко применяется если у пациента развивается