Для бутану характерні реакції. Зріджені вуглеводневі гази
Фізико-хімічні властивості пропан-бутанової суміші. Пропан. Бутан. Пропан-бутан vs бензин.
Вуглеводні, що входять до складу попутного нафтового газу, за нормальних умов перебувають у газоподібному стані, але при збільшенні зовнішнього тиску змінюють свій агрегатний стан і перетворюються на рідину. Ця властивість дозволяє досягти високої енергетичної щільності та зберігати зріджений вуглеводневий газ (ЗВГ) у порівняно простих за конструкцією резервуарах. На відміну від попутного нафтового газу, вуглеводні, що входять до складу природного газу, за нормальних умов перебувають у газоподібному стані і не змінюють свого агрегатного стану навіть за значної зміни тиску. Тому зберігання стиснутого (компримованого) природного газу (КПГ) пов'язане із значними складнощами — так, резервуар має витримувати значний тиск до 200 атмосфер.
Інтенсивно просуваються технології отримання та використання зрідженого природного газу (ЗПГ), який можна зберігати у спеціальних ізотермічних судинах при температурі нижче -160°С та тиску близько 40 бар. Багато в чому переваги високої енергетичної щільності ЗПГ губляться через складність кріогенного обладнання, значно дорожчого та високого контролю висококваліфікованого персоналу, що вимагає постійного контролю.
Виробництво СУГ
Основними компонентами зрідженого вуглеводневого газу є пропан 3 Н 8 і бутан 4 Н 10 . Головним чином промислове виробництво зрідженого газу здійснюється з таких джерел:
- попутні нафтові гази;
- конденсатні фракції газу;
- гази процесів стабілізації нафти та конденсату;
- нафтозаводські гази, одержувані з установок переробки нафти.
Таблиця 1. Фізико-хімічні показники зрідженого вуглеводневого газу (ПА та ПБА) за ГОСТ 27578-87
| Показник | Марка ДСП | |
| ПА | ПБА | |
| Масова частка компонентів, %: | ||
| метан та етан | Не нормується | |
| пропан | 90±10 | 50±10 |
| вуглеводні З 4 і вище | Не нормується | |
| ненасичені вуглеводні, (не більше) | 6 | 6 |
| Об'єм рідкого залишку при +40°С, % | Відсутнє | |
| Тиск насиченої пари, МПа: | ||
| при +45°С, не більше | - | 1,6 |
| при -20°С, не менше | - | 0,07 |
| при -35°С, не менше | 0,07 | - |
| Масова частка сірки та сірчистих сполук, %, не більше | 0,01 | 0,01 |
| У тому числі сірководню, %, не більше | 0,003 | 0,003 |
| Зміст вільної води та лугу | Відсутнє | |
Компонентний склад зрідженого газу регламентується технічними нормами ГОСТ 27578-87 Гази вуглеводневі зріджені для автомобільного транспорту. Технічні умови» та ГОСТ 20448-90 «Гази вуглеводневі скраплені паливні для комунально-побутового споживання. Технічні умови". Перший стандарт описує склад зрідженого газу, який використовується в автомобільному транспорті. На сайті компанії Техносоюз фарбувальні камери представлені в широкому асортименті, а також різноманітне обладнання для автосервісу. Взимку наказується застосовувати скраплений газ марки ПА (пропан автомобільний), що містить 85±10% пропану, влітку-ПБА (пропан-бутан автомобільний), що містить 50±10% пропану, бутан і не більше 6% ненасичених вуглеводнів. ГОСТ 20448-90 має більш широкі допуски на вміст компонентів, у тому числі шкідливих з точки зору впливу на газову апаратуру (наприклад, сірку та її сполуки, ненасичені вуглеводні і т.д.). За цими технічними умовами газове паливо надходить двох марок: суміш пропан-бутанова зимова (СПБТЗ) та суміш пропан-бутанова літня (СПБТЛ).
Марка газу ПБА допускається до застосування у всіх кліматичних районах за температури навколишнього повітря не нижче -20°С. Марка ПА використовується в зимовий період у тих кліматичних районах, де температура повітря опускається нижче -20 ° С (рекомендований інтервал -25 ... -20 ° С). У весняний період для повного вироблення запасів зрідженого газу марки ПА допускається його застосування при температурі до 10°С.
Тиск у балоні
У закритому резервуарі ЗВГ утворює двофазну систему. Тиск у балоні залежить від тиску насиченої пари (тиску парів у замкнутому об'ємі в присутності рідкої фази) і характеризує випаровування скрапленого газу, яка, у свою чергу, залежить від температури рідкої фази і відсоткового співвідношення пропану і бутану в ній. Випаровуваність пропану вища, ніж бутану, тому й тиск при негативних температурах у нього вищий.
Досвід багаторічної практичної експлуатації показує:
- при низьких температурах навколишнього повітря ефективніше використовувати ЗВГ з підвищеним вмістом пропану, так як при цьому забезпечується надійне випаровування газу, а отже, і стабільна подача продукту;
- при високих позитивних температурах навколишнього повітря ефективніше використовувати ЗВГ зі зниженим вмістом пропану, інакше в резервуарі та трубопроводах створюватиметься значний надлишковий тиск, що може негативно вплинути на герметичність газової системи.
Крім пропану та бутану, до складу ЗВГ входить незначна кількість метану, етану та інших вуглеводнів, які можуть змінювати властивості суміші. Так, етан має підвищений, порівняно з пропаном, тиск насиченої пари, що може негативно вплинути при позитивних температурах.
Зміна об'єму рідкої фази при нагріванні
Пропан-бутанова суміш має великий коефіцієнт об'ємного розширення рідкої фази, який для пропану становить 0,003, а для бутану - 0,002 на 1°С підвищення температури газу. Для порівняння: коефіцієнт об'ємного розширення пропану у 15 разів, а бутану – у 10 разів, більший, ніж у води. Технічними нормативами та регламентами встановлюється, що ступінь заповнення резервуарів та балонів залежить від марки газу та різниці його температур під час заповнення та при подальшому зберіганні. Для резервуарів, різниця температур яких не перевищує 40° С, ступінь заповнення приймається 85%, при більшій різниці температур ступінь заповнення повинна знижуватися. Балони заповнюються за масою відповідно до вказівок «Правил пристрою та безпечної експлуатації судин, що працюють під тиском». Максимальна допустима температура нагріву балона не повинна перевищувати 45 ° С, при цьому пружність парів бутану досягає 0,385 МПа, а пропан - 1,4-1,5 МПа. Балони повинні запобігати нагріванню сонячними променями або іншими джерелами тепла.
Зміна обсягу газу під час випаровування
При випаровуванні 1 л зрідженого газу утворюється близько 250 л газоподібного. Таким чином, навіть незначний витік ЗВГ може бути дуже небезпечним, оскільки обсяг газу при випаровуванні збільшується в 250 разів. Щільність газової фази в 1,5-2,0 рази більше щільності повітря. Цим пояснюється той факт, що при витоках газ важко розсіюється в повітрі, особливо в закритому приміщенні. Пари його можуть накопичуватися в природних та штучних заглибленнях, утворюючи вибухонебезпечну суміш.
Таблиця 2. Фізико-хімічні властивості складових зрідженого газу пропану, бутану та бензину.
| Показник | Пропан | Бутан (нормальний) | Бензин |
| Молекулярна маса | 44,10 | 58,12 | 114,20 |
| Щільність рідкої фази за нормальних умов, кг/м 3 | 510 | 580 | 720 |
| Щільність газової фази, кг/м3: | |||
| за нормальних умов | 2,019 | 2,703 | - |
| при температурі 15°С | 1,900 | 2,550 | - |
| Питома теплота випаровування, кДж/кг | 484,5 | 395,0 | 397,5 |
| Теплота згоряння нижча: | |||
| у рідкому стані, МДж/л | 65,6 | 26,4 | 62,7 |
| у газоподібному стані, МДж/кг | 45,9 | 45,4 | 48,7 |
| у газоподібному стані, МДж/м 3 | 85,6 | 111,6 | 213,2 |
| Октанове число | 120 | 93 | 72-98 |
| Межі займистості в суміші з повітрям за нормальних умов, % | 2,1-9,5 | 1,5-8,5 | 1,0-6,0 |
| Температура самозаймання, °С | 466 | 405 | 255-370 |
| Теоретично необхідна для згоряння 1 м 3 газу кількість повітря, м 3 | 23,80 | 30,94 | 14,70 |
| Коефіцієнт об'ємного розширення рідкої фракції, % на 1°С | 0,003 | 0,002 | - |
| Температура кипіння при тиску 1 бар, °С | -42,1 | -0,5 | +98 ... 104 (50%-а точка) |
Оцінка статті:
Реферат на тему:
Бутан (речовина)
План:
- Вступ
- 1 Ізомерія
- 2 Фізичні властивості
- 3 Знаходження та отримання
- 4 Сіроочищення (демеркаптанізація) бутанової фракції
- 5 Застосування та реакції
- 6 Біологічні ефекти
- 7 Безпека Примітки
Вступ
Бутан(C 4 H 10) - органічна сполука класу алканів. У хімії назва використовується переважно для позначення н-бутану. Така ж назва має суміш н-бутану та його ізомеру ізобутану CH(CH 3) 3 . Назва походить від кореня «бут-» (англійська назва олійної кислоти - butyric acid) та суфікса «-ан» (приналежність до алканів). Отруйний, вдихання бутану викликає дисфункцію легенево-дихального апарату. Міститься в природному газі, утворюється при крекінгу нафтопродуктів, при розподілі попутного нафтового газу, "жирного" природного газу. Як представник вуглеводневих газів пожежо- та вибухонебезпечний, малотоксичний, має специфічний характерний запах, має наркотичні властивості. Шкідливо впливає на нервову систему.
1. Ізомерія
Бутан має два ізомери:
2. Фізичні властивості
Бутан - безбарвний горючий газ, зі специфічним запахом, що легко зріджується (нижче 0 ° C і нормальному тиску або при підвищеному тиску і звичайній температурі - легколетюча рідина). Точка замерзання -138 ° С (при нормальному тиску). Розчинність у воді - 6,1 мг на 100 мл води (для н-бутану, при 20 °C, значно краще розчиняється в органічних розчинниках). Може утворювати азеотропне з'єднання з водою при температурі близько 100 °C та тиску 10 атм.
3. Знаходження та отримання
Міститься у газовому конденсаті та нафтовому газі (до 12 %). Є продуктом каталітичного та гідрокаталітичного крекінгу нафтових фракцій. У лабораторії може бути отриманий реакції Вюрца.
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
4. Сіроочищення (демеркаптанізація) бутанової фракції
Прямогонну бутанову фракцію необхідно очищати від сірчистих сполук, які переважно представлені метил- та етил-меркаптанами. Метод очищення бутанової фракції від меркаптанів полягає у лужній екстракції меркаптанів з вуглеводневої фракції та подальшої регенерації лугу у присутності гомогенних або гетерогенних каталізаторів киснем повітря з виділенням дисульфідної олії.
5. Застосування та реакції
При вільнорадикальному хлоруванні утворює суміш 1-хлор-і 2-хлорбутану. Їхнє співвідношення добре пояснюється різницею в міцності С-Н зв'язків у позиції 1 і 2 (425 і 411 кДж/моль). При повному згорянні повітря утворює вуглекислий газ і воду. Бутан застосовується у суміші з пропаном у запальничках, у газових балонах у зрідженому стані, де він має запах, оскільки містить спеціально додані одоранти. При цьому використовуються «зимові» та «літні» суміші з різним складом. Теплота згоряння 1 кг – 45,7 МДж (12,72 кВт·год).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
При нестачі кисню утворюється сажа або чадний газ або те й інше разом.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O 2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
Фірмою Дюпон розроблено метод отримання малеїнового ангідриду з н-бутану при каталітичному окисненні.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
н-Бутан – сировина для отримання бутену, 1,3-бутадієну, компонент бензинів з високим октановим числом. Бутан високої чистоти і особливо ізобутан може бути використаний як холодоагент у холодильних установках. Продуктивність таких систем трохи нижча, ніж фреонових. Бутан безпечний для довкілля, на відміну фреонових холодоагентів.
У харчовій промисловості бутан зареєстрований як харчова добавка E943a, а ізобутан - E943bяк пропелент, наприклад, у дезодорантах.
6. Біологічні ефекти
Вдихання бутану викликає задуху та серцеву аритмію. При попаданні на тіло зрідженого газу або струменя його випарів викликає охолодження до -20 °C, що вкрай небезпечно при інгаляціях.
7. Безпека
Легкозаймистий. Межі вибуховості 1,9 - 8,4% у повітрі за обсягом. ГДК 300 мг/м³.
Примітки
- ГОСТ 20448-90. Гази вуглеводневі зріджені паливні для комунально-побутового споживання - www.nge.ru/g_20448-90.htm
- Газохроматографічне вимірювання масових концентрацій вуглеводнів: метану, етану, етилену, пропану, пропілену, нбутану, альфа-бутилену, ізопентану в повітрі робочої зони. Методичні вказівки. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГОЛОВНИМ ДЕРЖАВНИМ САНІТАРНИМ ЛІКАРІМ РФ 30.03.2003) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
- Хімічна енциклопедія Т1, М. 1988, стор 331, Стаття «Бутани»
Фізичні властивості
Етан за н. у.- безбарвний газ, без запаху. Молярна маса – 30,07. Температура плавлення –182,81 °C, кипіння -88,63 °C. . Щільність ρ газ. =0,001342 г/см³ або 1,342 кг/м³ (н. у.), ρ рідк. =0,561 г/см³ (T=-100 °C). Константа дисоціації 42 (у воді, прин. у.) [ джерело?]. Тиск пари при 0 ° С - 2,379 МПа.
Хімічні властивості
Хімічна формула C 2 H 6 (раціональна CН 3 СН 3). Найбільш характерні реакції заміщення водню галогенами, які проходять вільно радикальним механізмом. Термічне дегідрування етану при 550-650 ° С наводить кетену, при температурах понад 800 ° С - кацетилену (утворюється також бензолісажу). Пряме хлорування при 300-450 ° С - кетилхлориду, нитрування в газовій фазі дає суміш (3:1) нітроетана інітрометану.
Отримання
У промисловості
У промисловості одержують із нафтових та природних газів, де він становить до 10 % за обсягом. У Росії вміст етану у нафтових газах дуже низький. У США та Канаді (де його вміст у нафтових та природних газах високо) служить основною сировиною для отримання етену.
У лабораторних умовах
Одержують з йодметанапореакції Вюрца, ізацетату натріюелектролізомпореакції Кольбе, сплавленнямпропіонату натріяс лугом, ізетилбромідапореакції Гриньяра,гідруванняметена(над Pd) абоацетилену(у присутностіНікель Ренея).
Застосування
Основне використання етану у промисловості - отримання етилену.
Бутан(C 4 H 10) - органічна сполука класу алканів. У хімії назва використовується переважно для позначення н-бутану. Таку ж назву має суміш н-бутану та його ізомера ізобутану CH(CH 3) 3 . Назва походить від кореня «бут-» (англійська назва олійної кислоти - butyric acid) та суфікса «-ан» (приналежність до алканів). У великих концентраціях отруйний, вдихання бутану викликає дисфункцію легенево-дихального апарату. Міститься в природному газі, утворюється при крекінгу нафтопродуктівпри поділі попутного нафтового газу, "жирного" природного газу. Як представник вуглеводневих газів пожежо- та вибухонебезпечний, малотоксичний, має специфічний характерний запах, має наркотичні властивості. За ступенем впливу на організм газ відноситься до речовин 4-го класу небезпеки (малонебезпечні) за ГОСТ 12.1.007-76. Шкідливо впливає на нервову систему .
Ізомерія
Бутан має два ізомера:
Фізичні властивості
Бутан - безбарвний горючий газ, зі специфічним запахом, що легко зріджується (нижче 0 ° C і нормальному тиску або при підвищеному тиску і звичайній температурі - легколетюча рідина). Точка замерзання -138 ° С (при нормальному тиску). Розчинністьу воді - 6,1 мг у 100 мл води (для н-бутану, при 20 °C, значно краще розчиняється в органічних розчинниках ). Може утворювати азеотропнусуміш з водою при температурі близько 100 °C та тиску 10 атм.
Знаходження та отримання
Міститься у газовому конденсаті та нафтовому газі (до 12 %). Є продуктом каталітичного та гідрокаталітичного крекінгунафтових фракцій. У лабораторії може бути отриманий реакції Вюрца.
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
Сіроочищення (демеркаптанізація) бутанової фракції
Прямогонну бутанову фракцію необхідно очищати від сірчистих сполук, які переважно представлені метил- та етил-меркаптанами. Метод очищення бутанової фракції від меркаптанів полягає у лужній екстракції меркаптанів з вуглеводневої фракції та подальшої регенерації лугу у присутності гомогенних або гетерогенних каталізаторів киснем повітря з виділенням дисульфідної олії.
Застосування та реакції
При вільнорадикальному хлоруванні утворює суміш 1-хлор-і 2-хлорбутану. Їхнє співвідношення добре пояснюється різницею в міцності С-Н зв'язків у позиції 1 і 2 (425 і 411 кДж/моль). При повному згорянні повітря утворює вуглекислий газта воду. Бутан застосовується в суміші з пропаному запальничках, у газових балонах у зрідженому стані, де він має запах, оскільки містить спеціально додані одоранти. При цьому використовуються «зимові» та «літні» суміші з різним складом. Теплота згоряння 1 кг – 45,7 МДж (12,72 кВт·год).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
При нестачі кисню утворюється сажаабо чадний газабо те й інше разом.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
Фірмою Дюпонрозроблено метод отримання малеїнового ангідридуз н-бутану при каталітичному окисненні.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
н-Бутан - сировина для отримання бутена, 1,3-бутадієну, компонент бензинів із високим октановим числом. Бутан високої чистоти і особливо ізобутан може бути використаний як холодоагент у холодильних установках. Продуктивність таких систем трохи нижча, ніж фреонових. Бутан безпечний для довкілля, на відміну фреонових холодоагентів.
У харчовій промисловості бутан зареєстрований як харчової добавки E943a, а ізобутан - E943b, як пропелент, наприклад, в дезодорантах.
Етилен(за ІЮПАК: Етен) - органічне хімічне з'єднання, що описується формулою 2 H 4 . Є найпростішим алкеном (олефіном). У природі етилен мало зустрічається. Це безбарвний горючий газ із слабким запахом. Частково розчинний у воді (25,6 мл 100 мл води при 0°C), етанолі (359 мл у тих же умовах). Добре розчиняється в діетиловому ефірі та вуглеводнях. Містить подвійний зв'язок і тому відноситься до ненасичених або ненасичених вуглеводням. Відіграє надзвичайно важливу роль у промисловості, а також є фітогормоном. Етилен - органічне з'єднання, що найбільш виробляється в світі ; загальне світове виробництво етилену в 2008 рокустановило 113 мільйонів тонн і продовжує зростати на 2-3% на рік .
Застосування
Етилен є провідним продуктом основного органічного синтезута застосовується для отримання наступних сполук (перераховані в алфавітному порядку):
Вінілацетат;
Дихлоретан / вінілхлорид(3-е місце, 12% всього обсягу);
Окис етилену(2-е місце, 14-15% всього обсягу);
Поліетилен(1-е місце, до 60% всього обсягу);
Стирол;
Оцтова кислота;
Етилбензол;
Етиленгліколь;
Етиловий спирт.
Етилен у суміші з киснем використовувався в медицині для наркозааж до середини 80-х років ХХ століття в СРСР та на Близькому Сході. Етилен є фітогормономпрактично у всіх рослин , між іншим відповідає за опадання голок у хвойних.
Основні хімічні властивості
Етилен – хімічно активна речовина. Так як в молекулі між атомами вуглецю є подвійний зв'язок, то одна з них менш міцна, легко розривається, і за місцем розриву зв'язку відбувається приєднання, окислення, полімеризація молекул.
Галогенування:
CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Відбувається знебарвлення бромної води. Це якісна реакція на ненасичені сполуки.
Гідрування:
CH 2 = CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (під дією Ni)
Гідрогалогенування:
CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
Гідратація:
CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (під дією каталізатора)
Цю реакцію відкрив AM. Бутлерів і вона використовується для промислового отримання етилового спирту.
Окислення:
Етилен легко окислюється. Якщо етилен пропускати через розчин перманганату калію, він знебарвиться. Ця реакція використовується для відмінності граничних та ненасичених з'єднань.
Окис етилену - неміцна речовина, кисневий місток розривається та приєднується вода, в результаті утворюється етиленгліколь:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
Полімеризація:
nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
ІзопренСН 2 =С(СН 3)-СН=СН 2 2-метилбутадієн-1,3 - ненасичений вуглеводень дієнового ряду (C n H 2n−2 ) . У нормальних умовах безбарвна рідина. Він являється мономеромдля натурального каучукута структурною одиницею для безлічі молекул інших природних сполук - ізопреноїдів, або терпеноїдів. . Розчинимо в спирті. Ізопрем полімеризується, даючи ізопренові каучуки. Ізопрен також вступає в реакцію полімеризаціїіз сполуками вінілового ряду.
Знаходження та отримання
Натуральний каучук є полімером ізопрену - найчастіше цис-1,4-поліізопреном з молекулярною масою від 100,000 до 1,000,000. Як домішки містить кілька відсотків інших матеріалів, таких як білки, жирні кислоти, смоли та неорганічні речовини. Деякі джерела натурального каучуку називаються гутаперчаі складається з транс-1,4-поліізопрену, структурний ізомерщо має схожі, але не ідентичні властивості. Ізопрен виробляється та виділяється в атмосферу багатьма видами дерев (головний з них - дуб) Річне виробництво ізопрену рослинністю близько 600 млн т., причому половина виробляється тропічними широколистими деревами, решта виробляється чагарниками. Після потрапляння в атмосферу ізопрен перетворюється вільними радикалами (такими як гідроксил (OH) радикал) і меншою мірою озоном у різні речовини, такі як альдегіди, гідроксипероксиди, органічні нітрати та епоксиди, які змішуються з водними краплями, утворюючи аерозолі або серпанок. Цей механізм дерева використовують не тільки для того, щоб уникнути перегріву листя Сонцем, але й для захисту від вільних радикалів, особливо озону. Ізопрен вперше було отримано термічною обробкою натурального каучуку. Найбільш промислово доступний як продукт термічного крекінгу лігроїнуабо олії, а також як побічний продукт при виробництві етилену. Виробляється близько 20,000 тонн на рік. Близько 95% виробництва ізопрену використовується для виробництва цис-1,4-поліізопрену – синтетичного варіанту природного каучуку.
Бутадієн-1,3(Дівініл) СН 2 = СН-СН = СН 2 - ненасичений вуглеводень, Найпростіший представник дієнових вуглеводнів.
Фізичні властивості
Бутадієн - безбарвний газз характерним запахом, Температура кипіння−4,5 °C, Температура плавлення−108,9 °C, Температура спалаху−40 °C, гранично допустима концентраціяу повітрі (ГДК) 0,1 г/м³, густина 0,650 г/см³ при −6 °C.
Слабо розчинний у воді, добре розчинний у спирті, гасі з повітрям у кількості 1,6-10,8 %.
Хімічні властивості
Бутадієн схильний до полімеризаціїлегко окислюється повітрямз освітою перекиснихз'єднань, що прискорюють полімеризацію.
Отримання
Бутадієн отримують за реакцією Лебедєвапропусканням етилового спиртучерез каталізатор:
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2
Або дегідрогенізацією нормального бутилена:
CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH = CH 2 + Н 2
Застосування
Полімеризацією бутадієну отримують синтетичний каучук. Сополімеризацією з акрилонітриломі стироломотримують АБС-пластик.
Бензол (C 6 H 6 , Ph H) - органічна хімічна сполука, безбарвна рідиназ приємним солодкуватим запахом. Найпростіший ароматичний вуглеводень. Бензол входить до складу бензину, широко застосовується в промисловості, є вихідною сировиною для виробництва ліків, різних пластмас, синтетичної гумибарвників. Хоча бензол входить до складу сирої нафти, у промислових масштабах він синтезується з інших її компонентів. Токсичний, канцерогенний.
Фізичні властивості
Безбарвна рідина із своєрідним різким запахом. Температура плавлення = 5,5 °C, температура кипіння = 80,1 °C, щільність = 0,879 г/см³, молярна маса = 78,11 г/моль. Подібно до всіх вуглеводнів бензол горить і утворює багато кіптяви. З повітрям утворює вибухонебезпечні суміші, добре змішується з ефірами, бензиномта іншими органічними розчинниками з водою утворює азеотропну суміш з температурою кипіння 69,25 °C (91% бензолу). Розчинність у воді 1,79 г/л (25 °C).
Хімічні властивості
Для бензолу характерні реакції заміщення - бензол реагує з алкенами, хлор алканами, галогенами, азотноїі сірчаною кислотами. Реакції розриву бензольного кільця відбуваються у жорстких умовах (температура, тиск).
Взаємодія з хлором у присутності каталізатора:
6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3)→ З 6 H 5 Cl + HCl утворюється хлорбензол
Каталізатори сприяють створенню активної електрофільної частинки шляхом поляризації атомів галогену.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
З 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [З 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → З 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
За відсутності каталізатора при нагріванні чи освітленні йде радикальна реакція заміщення.
С 6 H 6 + 3Cl 2 -(освітлення)→ C 6 H 6 Cl 6 утворюється суміш ізомерів гексахлорциклогексану відео
Взаємодія з бромом (чистий):
Взаємодія з галогенопохідними алканами ( реакція Фріделя-Крафтса):
З 6 H 6 + З 2 H 5 Cl -(AlCl 3)→ З 6 H 5 З 2 H 5 + HCl утворюється етилбензол
З 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4)→ З 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Структура
Бензол за складом відноситься до ненасичених вуглеводням(Гомологічний ряд C n H 2n-6), але на відміну від вуглеводнів ряду етилену C 2 H 4 виявляє властивості, властиві ненасиченим вуглеводням (їм характерні реакції приєднання) лише за жорстких умовах, тоді як до реакцій заміщення бензол більш схильний. Така «поведінка» бензолу пояснюється його особливою будовою: знаходженням усіх зв'язків і молекул на одній площині та наявністю в структурі сполученої 6π-електронної хмари. Сучасне уявлення про електронну природу зв'язків у бензолі ґрунтується на гіпотезі Лайнуса Полінга, який запропонував зображати молекулу бензолу у вигляді шестикутника з вписаним колом, підкреслюючи тим самим відсутність фіксованих подвійних зв'язків та наявність єдиної електронної хмари, що охоплює всі шість атомів вуглецю циклу.
Виробництво
На сьогоднішній день існує три принципово різні способи виробництва бензолу.
Коксуваннякам'яного вугілля. Цей процес історично був першим і був основним джерелом бензолу до Другої світової війни. Нині частка бензолу, одержуваного у такий спосіб, становить менше 1 %. Слід додати, що бензол, що отримується з кам'яновугільної смоли, містить значну кількість тіофену, що робить такий бензол сировиною, непридатною для ряду технологічних процесів.
Каталітичний риформінг(аромаїзинг) бензинових фракцій нафти. Цей процес є основним джерелом бензолу США. У Західній Європі, Росії та Японії цим способом отримують 40-60% від загальної кількості речовини. У цьому процесі крім бензолу утворюються толуолі ксилоли. Зважаючи на те, що толуол утворюється в кількостях, що перевищують попит на нього, його також частково переробляють у:
бензол - методом гідродеалкілування;
суміш бензолу та ксилолів – методом диспропорціонування;
Піролізбензинових та більш важких нафтових фракцій. До 50% бензолу виробляється цим методом. Поряд із бензолом утворюються толуол та ксилоли. У деяких випадках всю цю фракцію направляють на стадію деалкілування, де і толуол, і ксилоли перетворюються на бензол.
Застосування
Бензол входить до десятки найважливіших речовин хімічної промисловості. [ джерело не вказано 232 дні ] Більшу частину бензолу використовують для синтезу інших продуктів:
близько 50% бензолу перетворюють на етилбензол (алкілюваннябензолу етиленом);
близько 25% бензолу перетворюють на кумол (алкілюваннябензолу пропіленом);
приблизно 10-15% бензолу гідруютьв циклогексан;
близько 10% бензолу витрачається на виробництво нітробензолу;
2-3% бензолу перетворюють на лінійні алкілбензоли;
приблизно 1% бензолу використовується для синтезу хлорбензолу.
У значно менших кількостях бензол використовується для синтезу деяких інших сполук. Зрідка і в крайніх випадках, через високу токсичність, бензол використовується як розчинника. Крім того, бензол входить до складу бензину. Зважаючи на високу токсичність, його зміст новими стандартами обмежений введенням до 1 %.
Толуол(від вик. Tolu, Толуанський бальзам) - метилбензол, безбарвна рідина з характерним запахом, відноситься до арен.
Толуол отриманий вперше П. Пельтьє у 1835 р. при перегонці соснової смоли. У 1838 виділено А. Девілем з бальзаму, привезеного з міста Толу до Колумбії, на честь якого отримав свою назву.
Загальна характеристика
Безбарвна рухлива летюча рідина з різким запахом, виявляє слабку наркотичну дію. Змішується в необмежених межах з вуглеводнями, багатьма спиртамиі ефірамине змішується з водою. Показник заломленнясвітла 1,4969 за 20 °C. Горючий, згоряє полум'ям, що коптить.
Хімічні властивості
Для толуолу характерні реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці та заміщення у метильній групі за радикальним механізмом.
Електрофільне заміщенняв ароматичному кільці йде переважно в орто-і пара-положення щодо метильної групи.
Крім реакцій заміщення, толуол входить у реакції приєднання (гідрування), озонолізу. Деякі окислювачі (лужний розчин перманганату калію, розведена азотна кислота) окислюють метильну групу до карбоксильної. Температура спалахування 535 °C. Концентраційна межа поширення полум'я, %об. Температурна межа поширення полум'я, °C. Температура спалаху становить 4 °C.
Взаємодія з перманганатом калію в кислому середовищі:
5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 СOOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O утворення бензойної кислоти
Отримання та очищення
Продукт каталітичного риформінгу бензиновихфракцій нафти. Виділяється селективною екстракцією та наступною ректифікацією. Також хороші виходи досягаються при каталітичному дегідруванні гептанучерез метилциклогексан. Очищають толуол аналогічно бензолу, тільки у разі застосування концентрованою сірчаної кислотине можна забувати, що толуол сульфуєтьсялегше бензолу, отже, необхідно підтримувати нижчу температуру реакційної суміші(менше 30 °C). Толуол також утворює з водою азеотропну суміш .
Толуол можна отримати з бензолу по реакції Фріделя-Крафтса:
Застосування
Сировина для виробництва бензолу, бензойної кислоти, нітротолуолів(в тому числі тринітротолуолу), толуїлендіізоціанатів(через динітротолуол та толуїлендіамін) бензилхлоридута ін органічних речовин.
Є розчинникомдля багатьох полімерів, входить до складу різних товарних розчинників для лаківі фарб. Входить до складу розчинників: Р-40, Р-4, 645, 646 , 647 , 648. Застосовується як розчинник у хімічному синтезі.
Нафталін- З 10 Н 8 тверда кристалічна речовина з характерною запахом. У воді не розчиняється, але добре - у бензоле, ефірі, спирті, хлороформі.
Хімічні властивості
Нафталін за хімічними властивостями подібний до бензолом: легко нітрується, сульфується, взаємодіє з галогенами. Відрізняється від бензолу тим, що ще легше входить у реакції.
Фізичні властивості
Щільність 1.14 г/см³, температура плавлення 80.26 °C, температура кипіння 218 °C, розчинність у воді приблизно 30 мг/л, температура спалаху 79 - 87 °C, температура самозаймання 525 °C, молярна маса 128.17052 г/моль.
Отримання
Отримують нафталін з кам'яновугільної смоли. Також нафталін можна виділяти з важкої смоли піролізу (загартована олія), яка застосовується у процесі піролізу на етиленових установках.
Також нафталін виробляють терміти. Coptotermes formosanus , щоб захистити свої гнізда від мурах, грибків та нематод .
Застосування
Важлива сировина хімічної промисловості: застосовується для синтезу фталевого ангідриду, тетраліну, декаліна, різноманітних похідних нафталіну.
Похідні нафталіну застосовують для отримання барвниківі вибухових речовин, в медицині, як інсектицид.
Він є безбарвним пальним газом, який добре розчиняється в органічних розчинниках, але нерозчинний у воді. Він міститься в нафтопродуктах та природному газі. У а є ізомери: з бутанта н- бутан. Цей газ застосовують у промисловості та . При згорянні він розкладається до вуглекислого газу та води. Бутан малотоксичний, але негативно впливає на нервову та серцево-судинну системи. Тому при роботі з бутаном не можна його пари і слід уникати його потрапляння на шкіру та слизові оболонки.
Бутан одержують трьома способами. Перший, найпоширеніший - використання реакції Вюрца. Другий спосіб - гідрування алкінів до алканів. Третій полягає в дегідратації у присутності каталізатора до , який потім піддають гідрування. Перша з цих реакцій дозволяє отримати бутанбезпосередньо, решта є багатоступінчастими.
Для проведення реакції Вюрца потрібно взяти металевий та додати його до йодистого етилу. Продуктом реакції відразу стане бутан:CH3-CH2-I+2Na+I-CH2-CH3 -2NaI → CH3-CH2-CH2-CH3
Другий спосіб отримання бутана – гідрування бутину. Спочатку 1-бутин гідрують до 1-бутену, а потім 1-бутен гідрують вдруге до бутана:CH3-CH2-C CH → CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Гідрування H2)
1-бутин 1-бутен бутан
Третій процес отримання бутана також є багатоступеневим. Перший його етап включає дегідратацію в присутності Al2O3 при температурі 300-400оC:CH3-CH2-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CH=CH2 (Al2O3; 300 - 400оC)Дегідратація бутанола полягає у його осушенні. Вона можлива при високій температурі і тільки в присутності каталізаторів (Al2O3; H2SO4). Отримавши з попередньої реакції 1-бутен, його гідрують водневим радикалом бутана:CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Гідрування H2)Всі вищезазначені способи дозволяють отримати бутанВ чистому вигляді. Найчастіше для отримання цього газу використовується перший із них, однак, у ряді випадків знаходять і інші.
Зверніть увагу
Не вдихайте гази. Дотримуйтесь заходів пожежної безпеки.
Бутан - органічна речовина, що відноситься до класу граничних вуглеводнів. Його хімічна формула С4Н10. Він головним чином використовується як компонент високооктанових бензинів та як сировина для виробництва бутена. Бутен - ненасичений вуглеводень, газ, має формулу С4Н8. Від бутанувідрізняється наявністю одного подвійного зв'язку у молекулі. Широко використовується при синтезі бутадієну, бутилового спирту, ізооктану та поліізобутилену. Крім того, бутилен застосовується як один із компонентів суміші для різання та зварювання металів.
Інструкція
Подивіться на формули наступних хімічних сполук: С4Н10 та С4Н8. Чим вони відрізняються? Тільки тим, що в молекулі на два атоми (точніше, іона) водню більше. Звідси випливає природний висновок: щоб перетворити на , треба видалити з його молекули два зайві атоми водню. Ця реакція називається. Вона відбувається за наступною схемою: С4Н10 = С4Н8 + Н2.
Які умови протікання вищезгаданої реакції? Просто так за нормальних умов вона не піде. Вам знадобиться, перш за все, висока температура (близько 500 градусів). Але лише температури для того, щоб реакція пройшла за потрібною вам схемою, недостатньо. Експериментальними даними встановлено, що тоді більшість бутанубуде перетворюватися або на етан і етен (етилен), або на метан і пропен, тобто проходити по наступним
Ораторське мистецтво як прообраз публіцистики
Цитати про Наполеона - dslinkov — LiveJournal
Мені помста Людина на бульдозері зруйнувала місто