Мурашина кислота виявляє властивості альдегідів. Формула мурашиної кислоти структурна хімічна

Метанова к-та.

Хімічні властивості

Хімічна формула мурашиної кислоти: HCOOH. Це один із перших представників одноосновних карбонових к-т. Речовину вперше виділили 1670 року з лісової (рудої) мурашки. У природному середовищіміститься в отруті бджіл, кропивах та голках хвойних дерев, виділеннях медуз, фруктах.

Фізичні властивості

Рацемічна формула метанової кислоти: CH2O2. Речовина при нормальних умовахмає вигляд безбарвної рідини, яка добре розчинна в , ацетоні , толуолі і бензоле . Молярна маса= 46,02 г на моль. Ефіри (етиловий ефір і метиловий ефір) і солі метанової кислоти отримали назву форміати .

Хімічні властивості

за структурної формулиМурашиної кислоти можна зробити висновки та її хімічні властивості. Мурашина кислотаздатна виявляти властивості к-тта деякі з властивостей альдегідів (відновлювальні реакції).

При окисненні Мурашиної кислоти, наприклад, активно виділяється вуглекислий газ. Речовину застосовують як консервуючий агент (код Е236). Мурашина кислота взаємодіє з оцтовою кислотою (концентрованою) та розкладається на моноксид вуглецю та звичайну воду з виділенням тепла. Хімічне з'єднанняреагує з гідроксидом натрію . Речовина не взаємодіє з соляною кислотою, срібло, сульфат натрію і так далі.

Одержання мурашиної кислоти

Речовина утворюється у вигляді побічного продукту при окисленні бутану та виробництві оцтової к-ти . Також її можна отримати шляхом гідролізу формаміда і метилформіату (з надлишком води); при гідратації СО у присутності будь-якої лугу. Якісною реакцієюдля виявлення метанової кислоти може бути реакція на альгедиги . У ролі окислювача може виступати аміачний розчин оксидусрібла та Сі(ОН)2. Використовується реакція срібного дзеркала.

Застосування мурашиної кислоти

Речовину використовують як антибактеріальний агент і консервант при заготівлі корму на тривале зберігання, засіб значно уповільнює процеси розпаду та гниття. Хімічну сполуку застосовують у процесі фарбування вовни; як інсектицид у бджільництві; при проведенні деяких хімічних реакцій(Виступає в ролі розчинника). У харчової промисловостізасіб має маркування E236. У медицині кислоту застосовують у комбінації з («первомур» або пермурашина кислота ) в якості антисептика для лікування захворювань суглобів.

Фармакологічна дія

Місцевоанестезуюче, відволікаюче, протизапальне, місцевоподразнювальне, що покращує тканинний метаболізм.

Фармакодинаміка та фармакокінетика

Метанова кислота при нанесенні на поверхню епідермісу дратує нервові закінченняшкіри, м'язової тканини, активує специфічні рефлекторні реакції, стимулює вироблення нейропептидів і енкефалінів . При цьому знижується больова чутливість та підвищується проникність судин. Речовина стимулює процеси ліберації кінінів і гістаміну , Розширює судини, стимулює імунологічні процеси

Показання до застосування

Лікарський засіб застосовують для обробки інструментів та обладнання перед операцією. Речовину використовують місцево у складі розчинів для лікування ревматичних болів, радикуліту , періартритів , полі- і моноартритів .

Протипоказання

Засіб не можна використовувати за наявності, у місці нанесення, якщо є рани та садна на шкірі.

Структурна формула

Справжня, емпірична або брутто-формула: CH 2 O 2

Хімічний склад Мурашиної кислоти

Молекулярна вага: 46,025

Мурашина кислота(систематичне найменування: метанова кислота) - перший представник у ряді насичених одноосновних карбонових кислот. Зареєстрована як харчової добавкипід позначенням E236. Свою назву мурашина кислота отримала тому, що вперше вона була виділена в 1670 англійським натуралістом Джоном Рейєм у рудих лісових мурах. У природі також виявлено у бджіл, у кропиві, хвої.
Формула: HCOOH

Фізичні та термодинамічні властивості

За нормальних умов мурашина кислота є безбарвною рідиною. Розчинна в ацетоні, бензолі, гліцерині, толуолі. Змішується з водою, діетиловим ефіром, етанолом.

Отримання

• Побічний продукт у виробництві оцтової кислоти рідкофазним окисненням бутану.
• Окислення метанолу
• Реакцією монооксиду вуглецю з гідроксидом натрію: NaOH + CO → HCOONa → (+H 2 SO 4 , −Na 2 SO 4) HCOOH Це основний промисловий метод, який здійснюють у дві стадії: на першій стадії монооксид вуглецю під тиском 0,6-0 ,8 МПа пропускають через нагрітий до 120-130 ° C гідроксид натрію; на другій стадії проводять обробку форміату натрію сірчаною кислотою та вакуумну перегонку продукту.
• Розкладанням гліцеринових ефірів щавлевої кислоти. Для цього нагрівають безводний гліцерин зі щавлевою кислотою, при цьому вода відганяється і утворюються щавлеві ефіри. При подальшому нагріванні ефіри розкладаються, виділяючи вуглекислий газ, при цьому утворюються мурашині ефіри, які після розкладання водою дають мурашину кислоту та гліцерин.

Безпека

Небезпека мурашиної кислоти залежить від концентрації. Відповідно до класифікації Європейського союзу, концентрація до 10% має дратівливий ефект, більше 10% - роз'їдає. При контакті зі шкірою 100% рідка мурашина кислота викликає сильні хімічні опіки. Попадання навіть невеликої її кількості на шкіру завдає сильного болю, уражена ділянка спочатку біліє, як би покриваючись інеєм, потім стає схожим на віск, навколо нього з'являється червона облямівка. Кислота легко проникає через жировий шар шкіри, тому промивання ураженої ділянки розчином соди необхідно зробити негайно. Контакт із концентрованими парами мурашиної кислоти може призвести до пошкодження очей та дихальних шляхів. Випадкове влученнянавіть розведених розчинів викликає явища важкого некротичного гастроентериту. Мурашина кислота швидко переробляється та виводиться організмом. Тим не менш, мурашина кислота і формальдегід, що утворюються при отруєнні метанолом, викликають ушкодження зорового нерва та ведуть до сліпоти.

Хімічні властивості

Константа дисоціації: 1,772 · 10-4. Мурашина кислота, крім кислотних властивостей, виявляє деякі властивості альдегідів, зокрема, відновлювальні. При цьому вона окислюється до вуглекислого газу. Наприклад:
2KMnO 4 + 5HCOOH + 3H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 5CO 2 + 8H 2 O
При нагріванні з сильними водовіднімними засобами (H 2 SO 4 (конц.) або P 4 O 10) розкладається на воду та моноксид вуглецю: HCOOH →(t) CO + H 2 O Мурашина кислота реагує з аміачним розчином оксиду срібла HCOOH + 2OH - -> 2Ag + (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2 O Взаємодія мурашиної кислоти з гідроксидом натрію. HCOOH+ NaOH =HCOONa+H 2 O

Знаходження у природі

У природі мурашина кислота виявлена ​​у хвої, кропиві, фруктах, їдких виділеннях медуз, бджіл та мурах. Мурашина кислота вперше була виділена в 1670 англійським натуралістом Джоном Рейєм з рудих лісових мурах, чим і пояснюється її назва. У великих кількостяхмурашина кислота утворюється як побічний продукт при рідкофазному окисленні бутану і легкої бензинової фракції у виробництві оцтової кислоти. Мурашину кислоту одержують також гідролізом формаміду (~35 % загального світового виробництва); процес складається з декількох стадій: карбонілювання метанолу, взаємодія метилформіату з безводним NH 3 і подальший гідроліз формаміду, що утворився, 75%-ної H 2 SO 4 . Іноді використовують прямий гідроліз метилформіату (реакцію проводять у надлишку води або у присутності третинного аміну), гідратацію СО в присутності луги (кислоту виділяють із солі дією H 2 SO 4), дегідрогенізацію СН 3 ОН в паровій фазі в присутності каталізаторів, що містять , а також Zr, Zn, Cr, , Mg та ін. (метод не має промислового значення).

Застосування

Похідні мурашиної кислоти

Солі та ефіри мурашиної кислоти називають форміатами.

Мурашина кислота здатна діяти як окислюючого, так і відновлюючого хімікату одночасно, що дозволяє широко застосовувати дана речовинау медицині, а й у промисловості. Це найсильніша карбоксильна кислота, яка була виведена в 1671 завдяки англійському натуралісту Джону Рею. Він виявив речовину в організмі (в черевних залозах) червоних мурах, потім взяв її в необхідній для вивчення кількості та описав усі властивості хімікату. Мурашина кислота зустрічається також у хвої, кропиві, деяких фруктах, у виділеннях гусениць шовкопряда та інших комах. У великій кількості речовину можна отримати синтетичним шляхом.

Хімічні властивості мурашиної кислоти

Цей хімікат має величезну перевагу перед іншими кислотами, оскільки є одночасно і карбоксильною кислотою, і альдегідом. НСООН - це хімічна формуларечовини, яка зареєстрована під номером Е236 і використовується як харчова добавка в промисловості. Мурашина кислота - це рідина, яка не має кольору, але має характерний сильний запах. Її похідними є форміати (ефіри та солі) та формальдегід. Чудово розчиняється в ацетоні, гліцерині, толуолі та бензолі мурашина кислота. Хімічні властивості речовини дозволяють змішувати його з діетиловим ефіром, водою та етанолом.

Застосування мурашиної кислоти

А чи безпечна кислота?

Дуже небезпечна кислота в концентрованому вигляді, адже навіть при незначному потраплянні на шкіру вона здатна спричинити опіки. Крім того, на відміну від інших подібних хімікатів, ця речовина руйнує навіть жировий підшкірний шар! У разі отримання опіку слід якнайшвидше обробити уражене місце елементарним розчином солі або соди. Пари кислоти здатні завдати непоправної шкоди людському здоров'ю, зокрема, очам та органам дихання. Якщо хімікат потрапляє в організм у великих кількостях, то призводить до пошкодження зорового нерва, кашлю, печії, сліпоти, некротичного гастроентериту, захворювань нирок та печінки. Слід сказати, що в малих дозах мурашина кислота досить швидко переробляється в людському організміі виводиться із нього. При низькій концентрації консервант Е236 надає місцевоанестезуючу, протизапальну та ранозагоювальну дії.

Фізичні та термодинамічні властивості

За нормальних умов мурашина кислота є безбарвною рідиною.

Властивості мурашиної кислоти

Молекулярна маса	46,03
Температура плавлення	8,25 °C
Температура кипіння	100,7 °C
Розчинність	Розчинна в ,
Щільність ρ	1,2196 г/см³ (при 20 °C)
Тиск парів	120 (при 50 °C)
Показник заломлення	1,3714 (температурний коефіцієнт показника заломлення 3,8 10 -4 , справедливий в інтервалі температур 10-30°C)
Стандартна ентальпія освіти ΔH	−409,19 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартна енергія Гіббсу освіти G	−346 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартна ентропія освіти S	128,95 Дж/моль K (ж) (при 298 К)
Стандартна мольна C p	98,74 Дж/моль K (ж) (при 298 К)
Ентальпія плавлення ΔH пл	12,72 кДж/моль
Ентальпія кипіння ΔH кіп	22,24 кДж/моль
Теплота згоряння -ΔH° 298 (кінцеві речовини CO 2 , H 2 O)	254,58 кДж/моль

Інтегральна теплота розчинення при 25 °C

Число молей H 2 O на 1 моль HCOOH	m, моль HCOOH на 1 кг H 2 O	-ΔH m , кДж/моль
1	55,51	0,83
2	27,75	0,87
3	18,50	0,79
4	13,88	0,71
5	11,10	0,67
6	9,25	0,62
8	6,94	0,58
10	5,55	0,56
15	3,70	0,55
20	2,78	0,55
30	1,85	0,56
40	1,39	0,57
50	1,11	0,60
75	0,740	0,65
100	0,555	0,66
∞	0,0000	0,71

Отримання

1. Як побічний продукту виробництві рідкофазним окисленням.

Це основний промисловий метод, який здійснюють дві стадії: на першій стадії монооксид вуглецю під тиском 0,6-0,8 МПа пропускають через нагрітий до 120-130°C гідроскид натрію; на другій стадії проводять обробку форміату натрію та вакуумну перегонку продукту.

Безпека

Мурашина кислота - найнебезпечніша з жирних кислот! На відміну від неорганічних кислот на кшталт сірчаної, легко проникає через жировий шар шкіри, промивання ураженої ділянки розчином соди необхідно зробити негайно!

Мурашина кислота при попаданні навіть невеликої її кількості на шкіру завдає дуже сильного болю, уражена ділянка спочатку біліє, як би покриваючись інеєм, потім стає схожим на віск, навколо нього з'являється червона облямівка. Через деякий час біль спадає. Уражені тканини перетворюються на кірку завтовшки до кількох міліметрів, загоєння настає лише за кілька тижнів.

Пари навіть від кількох розлитих крапель мурашиної кислоти можуть спричинити сильне подразнення очей та органів дихання.

Хімічні властивості

: 1,772 · 10 -4 .

Мурашина кислота крім кислотних властивостей виявляє також деякі властивості, зокрема відновлювальні. При цьому вона окислюється до Вуглекислий газ. Наприклад:

2KMnO 4 + 5HCOOH + 3H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 5CO 2 + 8H 2 O

При нагріванні з сильними водовіднімними засобами (H 2 SO 4 (конц.) або P 4 O 10) перетворюється на

Мурашина кислота – сильний відновник, оскільки у її складі є альдегідна група:

НСООН+2OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 2Ag + 2NH 3 + H 2 O

(Реакція срібного дзеркала);

НСООН + 2Сu(OH) 2 ® CO 2 + Cu 2 O + 3H 2 O;

НСООН + Cl 2 ® CO 2 + 2HCl.

На відміну від інших граничних карбонових кислот мурашина кислота нестійка до дії концентрованих сірчаної та азотної кислот: НСООН СО + Н2О.

Всі дикарбонові кислоти є твердими кристалічні речовинирозчинні у воді. Взаємний вплив атомів у молекулах дикарбонових кислот призводить до того, що вони є сильнішими за одноосновні кислоти. Двоосновні кислоти вступають у всі реакції, властиві одноосновним кислотам, даючи два ряди похідних. Специфіка їх будови призводить до властивих лише їм реакцій термічного розкладання. Щавлева та малонова кислоти при нагріванні піддаються декарбоксилюванню, інші утворюють циклічні ангідриди:

НООС-СООН СО 2 + НСООН

Особливі властивості ненасичених карбонових кислот

Хімічні властивості ненасичених карбонових кислот обумовлені як властивостями карбоксильної групи, так і властивостями подвійного зв'язку. Специфічними властивостями володіють кислоти з близько розташованою від карбоксильної групи подвійним зв'язком – a, b-ненасичені кислоти. У цих кислот приєднання галогеноводородів та гідратація йдуть проти правила Марковнікова:

СН 2 =СН-СООН + НВr ® СН 2 Вr-СН 2 -СООН

Полімери акрилової та метакрилової кислот, а також їх складних ефірівє широко використовуваними конструкційними матеріалами (плексиглас, оргскло).

Властивості оксикислот

Оксикислоти вступають у реакції, характерні для карбонових кислот і спиртів, мають також специфічні властивості. Вони сильніші за кислоти, ніж відповідні карбонові. Це пояснюється існуванням внутрішньомолекулярного водневого зв'язку між групами ВІН та СООН в a та b-оксикислотах; сильнішу водневий зв'язокутворює карбоксилат-аніон, що виходить при дисоціації оксикислот. із солями деяких металів, напр. Fe(III), Cu(II), a-оксикислоти утворюють комплексні сполуки.

Особлива властивістьоксикислот – їхнє перетворення при нагріванні.

1. a-Амінокислоти – міжмолекулярна дегідратація, димеризація, освіта лактидів :

2. b-амінокислоти – внутрішньомолекулярна дегідратація, освіта ненасичених кислот :

2. g та d-Амінокислоти – міжмолекулярна дегідратація, освіта лактонів :

Освіта лактонів з більш віддаленою гідроксильною групою(більше 7 атомів вуглецю в молекулі) утруднено.

Оксикислоти поширені у природі, їх залишки входять до складу сфінголіпідів тварин і рослин. Оксикислоти грають важливу рольв біохімічних процесах. Лимонна кислота та яблучна кислота – ключові продукти циклу трикарбонових кислот; b- та g-оксикислоти – проміжні продукти метаболізму жирних кислот, а молочна кислота – метаболізму вуглеводів.