درس بين الهيدروكربونات والكحول والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية. تعليم وتنمية الطلاب في دراسة العلاقة الجينية بين الهيدروكربونات والألدهيدات والأحماض

إرسال عملك الجيد في قاعدة المعرفة أمر بسيط. استخدم النموذج أدناه

سيكون الطلاب وطلاب الدراسات العليا والعلماء الشباب الذين يستخدمون قاعدة المعرفة في دراساتهم وعملهم ممتنين جدًا لك.

"تعليم وتنمية الطلاب في دراسة العلاقة الجينية بين الهيدروكربونات والألدهيدات والأحماض"

مقدمة

1. ملامح الدراسة الكيمياء العضويةفي المدرسة الاعدادية

2. مهام التجربة في تدريس الكيمياء العضوية

3. التطورات المنهجية

4. التجارب المعملية حول موضوع: "العلاقة الجينية بين الهيدروكربونات والكحول والألدهيدات والأحماض

المؤلفات

المقدمة

تقرر الكيمياء العضوية كجزء من دورة الكيمياء المدرسية أولاً وقبل كل شيء المهام العامةمواجهة موضوعاتعموما. وهكذا فهي تساعد تعليم عاموتدريب الطلاب على الفنون التطبيقية. في الوقت نفسه ، تسمح الكيمياء العضوية للمعلم بحل المشكلات التعليمية الفردية بنجاح وإثارة بعض قضايا تعليم الطلاب بشكل أعمق.

الكيمياء العضوية ، باعتبارها فرعًا مستقلاً من العلوم الكيميائية ، تدرس المواد المحتوية على الكربون والتحولات التي تحدث معها. إنها تعمل بمجموعة متنوعة هائلة من المواد ، وتختلف في الغالب عن المواد غير العضوية في المواد الأكثر تعقيدًا: التركيب والهيكل والخصائص الكيميائية.

بالنظر إلى المواد والظواهر ، تساعد الكيمياء العضوية على فهم العمليات التي تحدث في عالم النبات والحيوان من حولنا ، لمعرفة جوهر وأنماط الحياة.

هذا ، أولاً وقبل كل شيء ، يحدد القيمة التعليمية والتعليمية لمسار الكيمياء العضوية.

1. خصائصدراسات الكيمياء العضوية في المدرسة الثانوية

السمة المميزة مركبات العضويةهو اعتماد واضح لخصائصها الكيميائية ليس فقط على التركيب النوعي والكمي ، ولكن أيضًا على الهيكل الداخليالجزيئات. لذلك ، فإن عقيدة التركيب الكيميائي ، بما في ذلك مفهوم الإزاحة الإلكترونية والجوانب الكيميائية الفراغية ، لها أهمية أساسية في الكيمياء العضوية. يمكننا القول أن التفكير العلمي للكيميائي العضوي يعتمد على الأفكار المعاصرةحول الهيكل المواد العضوية.

يساهم تعريف الطلاب بأهم المنتجات العضوية مساهمة كبيرة في تدريبهم على الفنون التطبيقية. النظر في الغاز والنفط و الفحم الصلبيعطي فهما لأساسيات صناعة الوقود. على سبيل المثال لتوليف الكحول الإيثيلي أو حمض الاسيتيكيتم تعريف الطلاب على صناعة التخليق العضوي الثقيل. يتيح لك التعرف على معالجة الدهون والنشا والمنتجات الزراعية الأخرى تكوين فهم لاستخدام الكيمياء في الصناعات الغذائية. تعطي دراسة الطرق الصناعية لإنتاج المطاط والراتنجات والبلاستيك والألياف فكرة عن أهم صناعة في الوقت الحاضر. اقتصاد وطني- صناعة المواد التركيبية.

في عملية دراسة كل قضايا الإنتاج هذه ، يواجه الطلاب التنفيذ العملي لمثل هذه العمليات النموذجية للكيمياء العضوية مثل الاختزال والأكسدة والهدرجة ونزع الهيدروجين والهدرجة والتحلل المائي والبلمرة والتكثيف المتعدد وغيرها. يتعرفون على تشغيل أكثر الأجهزة الكيميائية شيوعًا ، سواء تلك المستخدمة في المقام الأول في صناعة الكيمياء العضوية وتلك الشائعة صناعة كيميائيةعموما. هنا ، باستخدام أمثلة جديدة ، يتم إثراء معرفة الطلاب بأهم مبادئ الإنتاج الكيميائي وتعزيزها - استمرارية العمليات ، والتدفق المضاد للمواد ، وتطوير سطحها ، واستخدام المحفزات ، واختيار الظروف المثلى للتفاعلات ، إلخ.

يساهم محتوى مقرر الكيمياء العضوية ، مع التغطية المناسبة له ، في تكوين النظرة العلمية. إن التنبؤ بخصائص المواد وفقًا للبنية القائمة وإمكانية تخليق المواد بناءً على تعليمات نظرية التركيب يقنع الطلاب بواقع وجود الذرات والجزيئات وحقيقة نفسها. النظريات العلمية. هنا ، وبإقناع كبير ، يتم الكشف عن الوحدة المادية للعالم (تتكون العديد من المواد من عدد محدود من العناصر) ، والاتصال العالمي للمواد والظواهر في الطبيعة (القواسم المشتركة لخصائص المواد داخل الطبقة ، والاتصال الجيني بين فئات مختلفة من المركبات) ، وسببية الظواهر ، وما إلى ذلك. تساعد الكيمياء العضوية على فهم الحركة والتطور في الطبيعة (تحول المواد ، وتداول العناصر ، وتكوين المواد المعقدة من المواد البسيطة).

إنه يقود الطلاب إلى فهم قوانين التطور الديالكتيكي للطبيعة ، وقبل كل شيء قانون انتقال التغييرات الكمية إلى تغييرات نوعية ، والتي تتجلى بوضوح هنا بشكل خاص. الأحكام الأساسية للنظرية التركيب الكيميائيتساعد المواد العضوية على فهم هذا القانون بشكل أعمق ، لأنها توضح كيف التغييرات الكميةفي تكوين وهيكل الجزيئات ، بسبب التأثير المتبادل للذرات ، يؤدي إلى ظهور مواد جديدة. حتى في بعبارات عامةيمكن تمييز القيمة التعليمية والتربوية لمادة الكيمياء العضوية في المدرسة الثانوية.

2. مهام التجربة في تدريس الكيمياء العضوية

عند دراسة العلاقة الجينية بين الفئات الرئيسية للمركبات العضوية ، يُنصح باستخدام تجربة كيميائية تكشف علاقتها بشكل كامل.

في الكيمياء العضوية ، يتم دراسة مواد من فئات مختلفة من المركبات العضوية. يتم تحديد اختيار هذه المواد من خلال: أ) أهميتها في إتقان أساسيات العلم. ب) الأهمية بالنسبة للإنسان والاقتصاد القومي للبلاد ؛ ج) سهولة الوصول لفهم الطالب.

في هذا الصدد ، في دورة مدرسيةتشمل الكيمياء الفئات الرئيسية من المركبات مثل الهيدروكربونات والكحولات والألدهيدات والأحماض والإسترات والكربوهيدرات والنيترو والمركبات الأمينية والبروتينات. لا يتم تضمين العديد من المركبات متعددة الوظائف ، والأصباغ ، والمركبات الحلقية غير المتجانسة ، والقلويدات وعدد من فئات المواد الأخرى التي يتعذر على الطالب الوصول إليها لاستيعابها في الوقت المحدد.

المهمة الأولى للتجربة هي توفير التعارف البصري مع المواد المدروسة. لهذا الغرض ، يتم عرض المجموعات ، ويتم توزيع النشرات للمراجعة ، ويتم إجراء التجارب لتوصيف الخصائص الفيزيائية للمواد.

المهمة الثانية للتجربة هي إظهار التفاعلات الكيميائية للمواد بشكل أكثر وضوحًا. بغض النظر عما إذا كانت التجربة قد أجريت في شكل توضيح لما قاله المعلم أو ، بناءً على نتائج التجربة ، يستخلص الطلاب استنتاجات حول خصائص المادة ، يجب أن توفر التجربة "تأملًا حيًا" للواقع.

يجب أن تتوافق الملاحظات المباشرة وكلمة المعلم هنا تمامًا مع بعضها البعض وفي تفاعل وثيق تضمن التكوين الصحيح للمفاهيم العلمية.

تتمثل المهمة الثالثة للتجربة في مساعدة المعلم على أن يكشف للطلاب فكرة التطور في الكيمياء العضوية: الارتباط الجيني للمواد ، والتحولات بين فئات المركبات العضوية ، وتخليق المواد المعقدة من المواد البسيطة ، والشرطية من ردود الفعل من الظروف الخارجية ، وما إلى ذلك. وجود العمليات ذات الصلة أهمية عظيمةلتشكيل رؤية للعالم ، يجب أن تظهر للطلاب كظواهر حقيقية ، وليس كمعادلات على السبورة والورق.

في الوقت نفسه ، يجب ألا يغيب عن الأذهان أنه على الرغم من أن مشكلة الارتباط المتبادل والتنمية تظهر بشكل أوضح في الكيمياء العضوية منها في الكيمياء غير العضوية ، فإنها لا تزال تفتقر إلى هذا التعبير وإمكانية الوصول الفوري هنا ، على سبيل المثال ، في الظواهر الطبيعية التي درسها علم الأحياء. لذلك ، يحتاج المعلم إلى إظهار الاهتمام الكافي هنا حتى يتم الكشف عن هذا الجانب المهم من العلوم بشكل صحيح للطلاب ، بحيث تساعدهم الكيمياء العضوية على إدراك العلوم الطبيعية ككل.

تتمثل المهمة التالية للتجربة ، وخاصة السمات المميزة لتدريس الكيمياء العضوية ، في إظهار حقائق مقنعة وملموسة اعتماد الخواص الكيميائية للمواد على بنيتها وطبيعة التأثير المتبادل للذرات في الجزيئات.

نظرًا لأن هذه الأسئلة لا يتم أخذها في الاعتبار عادةً في دراسة الكيمياء غير العضوية ولا يمتلك الطلاب الأفكار الأولية المناسبة ، يصبح دور التجربة هنا مهمًا بشكل خاص. من المستحيل اللجوء إلى "تجربة فكرية" هنا ، على الأقل حتى يرى الطلاب ، من خلال اشتقاق صيغ للعديد من المواد ، بوضوح كيف يتم تحديد التركيب الكيميائي للمواد في العلم ، وكيف تعتمد الخصائص على هذا الهيكل ، وكيف أن وجود تؤثر بعض الذرات على سلوك الذرات الأخرى والمادة بشكل عام.

تُظهر التجربة أن دراسة وصفية بحتة للكيمياء العضوية ، عندما يُطلب من الطلاب فقط سرد المعلومات حول المواد الفردية وكتابة المعادلات تفاعلات كيميائية، يبدو أنها كومة من عدد لا حصر له حقائق عشوائية. الصيغ الهيكلية ، التي يتم تقديمها بشكل دوغماتي ، تصبح بالنسبة لهم فقط مخططات يجب حفظها والقدرة على الرسم. بدون علم أسس حقيقيةتحديد بنية الجزيئات ، يتعلم الطلاب نظرية التركيب الكيميائي بشكل سطحي. يتم إجراء مقارنة بين الخصائص مع بنية الهلام ، فغالبًا ما تكون رسمية بحتة وترابطية وليست داخلية وذات مغزى. هنا يتعايش التركيب الكيميائي للمادة وخصائصها المميزة ، وليست في علاقة سببية.

مع الانتقال إلى عالم الكيمياء العضوية ، فتحت آفاق واسعة للطلاب للتعرف على واحدة من المشاكل الكيميائية الرئيسية - العلاقة بين خصائص المواد وبنيتها.

لسوء الحظ ، في ظروف المدرسة ، لا تتاح لنا دائمًا الفرصة لتقديم دليل تجريبي صارم بدرجة كافية على التركيب الكيميائي للمواد.

هذا يرجع إلى حقيقة أن الطلاب لا يعرفون بنية العديد من المواد الأخرى ، من خلال التحول الذي يمكن للمرء أن يحكم فيه على بنية المادة الأولية ، والتجارب الكمية التي غالبًا ما تكون ضرورية لهذا الغرض ليست متاحة بسهولة في الفصل الدراسي ، إلخ. لذلك ، في بعض الحالات ، عند إثبات الهيكل ، يتعين على المرء إجراء بعض التبسيط ، لكن لا ينبغي أن تتجاوز حدود التبسيط المسموح به عند الانتقال من تجربة علميةللتعليم.

صرح طلاب إحدى المدارس التي تم فيها إجراء إثبات تجريبي لصيغ التركيب في تدريس الكيمياء العضوية لاحقًا: "الشيء الأكثر إثارة للاهتمام والأكثر أهمية في الكيمياء العضوية هو أن المواد تُدرس بعمق أكبر فيها ويتم إثبات ذلك لماذا تحتوي المادة على مثل هذه الصيغة ، وليس غيرها ".

علاوة على ذلك ، تتمثل مهمة التجربة في المساهمة في تعليم الفنون التطبيقية الناجح لأطفال المدارس.

3. التطورات المنهجية

المواد العضوية المحتوية على الأكسجين

تخطيط الدرس

موضوع "الكحوليات والفينولات" (6-7 ساعات)

1. الكحوليات: البنية ، التسمية ، الايزومرية.

2. الخصائص الفيزيائية والكيميائية للكحول.

3. الحصول على واستخدام الميثانول والإيثانول.

4. الكحولات متعددة الهيدروكسيل.

5. الفينول: التركيب والخصائص.

6. اتصال جينيبين الهيدروكربونات والكحول.

الموضوع "الألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية" (9 ساعات).

1. الألدهيدات: التركيب والخصائص.

2. تحضير واستخدام الألدهيدات.

3. الحد من الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة.

4. الممثلين الفرديين للأحماض الكربوكسيلية (الفورميك ، البالمتيك ، الأحماض الدهنية ، الأوليك).

5. الصابون كأملاح الأحماض الكربوكسيلية العالية. استخدام الأحماض.

6. العمل التطبيقيرقم 3 "الحصول على الأحماض الكربوكسيلية وخصائصها".

7- العمل العملي رقم 4 " حل تجريبيمهام التعرف على المركبات العضوية.

8 ، 9. برنامج معياري "تعميم المعلومات حول المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين".

هدف تعليمي معقد

تعرف على التسمية والتركيب والخصائص المميزة للكحولات والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية.

تكون قادرة على تأليف الصيغ الهيكليةالمواد المدروسة اكتب معادلات التفاعلات الكيميائية التي تعكس العلاقة الجينية للمركبات العضوية.

لتكون قادرًا على المقارنة والتحليل واستخلاص النتائج حول خصائص المواد وفقًا لبنيتها.

تكون قادرة على تطبيق المعرفة المكتسبة في أداء المهام على مستويات مختلفة.

الدروس 8 و 9.

برنامج معياري

"تعميم المعلومات حول احتواء الأكسجين

مركبات العضوية"

هدف متكامل.نتيجة العمل على العناصر التربوية:

- ترسيخ المعرفة حول موضوعات: "الكحول والفينولات" و "الألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية" ؛

- تطوير المهارات:

أ) تجميع الصيغ التركيبية للمواد العضوية ؛

ب) كتابة معادلات التفاعلات الكيميائية التي تعكس خصائص المواد العضوية.

ج) ضبط النفس والرقابة المتبادلة ؛

-تعلم:

أ) العمل بشكل مستقل مع برنامج معياري ؛

ب) العمل حسب المستويات.

ج) العمل على الثقة.

د) مقارنة نتيجة عملهم بالأهداف المحددة.

UE-1: التحكم في الدخول

استهداف. تحقق من الاستعداد لتصور الوحدة.

اكتب الإجابات في دفتر ملاحظاتك.اتبع الوقت!

مهام الاختبار (5 دقائق)

أنا الخيار

1. ماذا يسمى الكحول؟

أ) 2-ميثيل -3-إيثيل بوتانول -2 ؛

ب) 2-إيثيل -3-ميثيل بوتانول -3 ؛

ج) 2،3-ثنائي ميثيل بنتانول -2 ؛

د) 3،4-ثنائي ميثيل بنتانول -4.

2. أي من المواد ستتفاعل مع حمض الأسيتيك؟

أ) كربونات الكالسيوم 3 ؛

ج) CH 3 OH ؛

الثاني الخيار

1. ما هو اسم الالدهيد؟

أ) 2-ميثيل -3 بروبيل بوتانال ؛

ب) 2،3-ثنائي ميثيل هكسانال ؛

ج) 4،5-ثنائي ميثيل هكسانال ؛

د) 2-ميثيل -2-بروبيل بوتانال.

2. أي من المواد ستتفاعل مع الكحول الإيثيلي؟

ج) كربونات الكالسيوم 3 ؛

تبادل دفاتر الملاحظات مع زميل في المكتب ، والتحقق من إجاباته في الملحق 1 ، وناقش الأخطاء. قم بتقييم عمل الصديق: المهمة 1 - 1 نقطة ، المهمة 2 - 2 نقطة. أدخل النقاط في ورقة التقييم UE-1.

إذا سجلت 3 نقاط - انتقل إلى UE-4.

إذا كنت قد أحرزت نقطة أو نقطتين - فانتقل إلى UE-3.

إذا سجلت 0 نقطة - انتقل إلى UE-2.

UE-2

استهداف. يكرر المواد التعليميةعلى بنية وخصائص الكحولات والألدهيدات والأحماض.

العمل لفظيا.

الكحولات المشبعة أحادية الماء

**من نح 2n + 1أوه**

هيكل الجزيئات

من الصيغة الإلكترونية للكحول ، يمكن ملاحظة أن الرابطة الكيميائية بين ذرة الأكسجين وذرة الهيدروجين في جزيءها قطبية للغاية. لذلك ، يحتوي الهيدروجين على شحنة موجبة جزئية ، بينما يحتوي الأكسجين على شحنة سالبة. ونتيجة لذلك: 1) تكون ذرة الهيدروجين المرتبطة بذرة الأكسجين متحركة ومتفاعلة ؛ 2) التعليم ممكن روابط هيدروجينيةبين جزيئات الكحول الفردية وبين جزيئات الكحول والماء:

إيصال

في الصناعة:

أ) ترطيب الألكينات:

ب) تخمير المواد السكرية:

ج) التحلل المائي للمنتجات المحتوية على النشا والسليلوز ، متبوعًا بتخمير الجلوكوز الناتج ؛

د) يتم الحصول على الميثانول من غاز التوليف:

في المختبر:

أ) من الألكانات المهلجنة ، التي تعمل عليها مع AgOH أو KOH:

C 4 H 9 Br + AgOH C 4 H 9 OH + AgBr ؛

ب) ترطيب الألكينات:

الخواص الكيميائية

2C 2 H 5 - OH + 2Na 2C 2 H 5 - ONa + H 2.

3. تفاعلات الأكسدة:

أ) الكحوليات يحترقون:

2C 3 H 7 OH + 9O 2 6CO 2 + 8H 2 O ؛

ب) في وجود العوامل المؤكسدة والكحولات تتأكسد:

4. تتعرض الكحوليات نزع الهيدروجينو تجفيف:

كحول مشبع متعدد الهيدروكسيل

هيكل الجزيئات

من حيث بنية الجزيئات ، فإن الكحولات متعددة الهيدروكسيل تشبه الكحولات أحادية الماء. يكمن الاختلاف في حقيقة أن جزيئاتها تحتوي على عدة مجموعات هيدروكسيل. يحول الأكسجين الذي تحتويه كثافة الإلكترون بعيدًا عن ذرات الهيدروجين. هذا يؤدي إلى زيادة في حركة ذرات الهيدروجين وزيادة في الخواص الحمضية.

إيصال

في الصناعة:

أ) ترطيب أكسيد الإيثيلين:

ب) يتم الحصول على الجلسرين صناعيا من البروبيلين ومن خلال التحلل المائي للدهون.

في المختبر:

مثل الكحولات أحادية الماء ، عن طريق التحلل المائي للألكانات المهلجنة مع المحاليل المائية للقلويات:

الخواص الكيميائية

تحتوي الكحولات متعددة الهيدروكسيل على بنية مشابهة للكحولات أحادية الماء. في هذا الصدد ، خصائصهم متشابهة أيضًا.

1. التفاعل مع الفلزات القلوية:

2. التفاعل مع الأحماض:

3. فيما يتعلق بتقوية الخواص الحمضية ، تتفاعل الكحولات المتعددة الهيدرات ، على عكس الكحولات أحادية الماء ، مع القواعد (مع وجود فائض من القلويات):

الفينولات R-OH أو R (OH) ن

هيكل الجزيئات

على عكس جذور الألكانات (CH 3 - ، C 2 H 5 - إلخ.) حلقة البنزينله خاصية جذب كثافة الإلكترون لذرة الأكسجين لمجموعة الهيدروكسيل.

نتيجة لذلك ، تكون ذرة الأكسجين أقوى من جزيئات الكحول ، وتجذب كثافة الإلكترون من ذرة الهيدروجين. لذلك ، في جزيء الفينول ، تصبح الرابطة الكيميائية بين ذرة الأكسجين وذرة الهيدروجين أكثر قطبية ، وتكون ذرة الهيدروجين أكثر قدرة على الحركة والتفاعل.

إيصال

في الصناعة:

أ) معزولة عن منتجات الانحلال الحراري للفحم ؛

ب) من البنزين والبروبيلين:

ج) من البنزين:

C 6 H 6 C 6 H 5 Cl C 6 H 5 - OH.

الخواص الكيميائية

في جزيء الفينول ، يتجلى التأثير المتبادل للذرات والمجموعات الذرية بشكل واضح. تم الكشف عن ذلك من خلال مقارنة الخواص الكيميائية للفينول والبنزين والخصائص الكيميائية للفينول والكحول أحادي الهيدرات.

1. الخصائص المرتبطة بوجود مجموعة -OH:

2. الخصائص المرتبطة بوجود حلقة البنزين:

3. تفاعلات التكاثف المتعدد:

الألدهيدات

هيكل الجزيئات

الصيغ الإلكترونية والهيكلية للألدهيدات هي كما يلي:

الألدهيدات في مجموعة الألدهيد لها رابطة ألفا بين ذرات الكربون والهيدروجين ، ورابطة ألفا واحدة ورابطة ألفا واحدة بين ذرات الكربون والأكسجين ، والتي يمكن كسرها بسهولة.

إيصال

في الصناعة:

أ) أكسدة الألكانات:

ب) أكسدة الألكينات:

ج) ترطيب الألكينات:

د) أكسدة الكحولات الأولية:

(تستخدم هذه الطريقة أيضًا في المختبر).

الخواص الكيميائية

1. نظرًا لوجود مجموعة الألدهيد ، فإن السندات هي الأكثر تميزًا تفاعلات الإضافة:

2. تفاعلات الأكسدة(يتدفق بسهولة):

3.تفاعلات البلمرة والتكثيف المتعدد:

الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة

هيكل الجزيئات

الصيغ الإلكترونية والهيكلية للأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة هي كما يلي:

بسبب تحول كثافة الإلكترون نحو ذرة الأكسجين في مجموعة الكربونيل ، تكتسب ذرة الكربون شحنة موجبة جزئية. نتيجة لذلك ، يجذب الكربون كثافة الإلكترون من مجموعة الهيدروكسيل ، وتصبح ذرة الهيدروجين أكثر قدرة على الحركة من جزيئات الكحول.

إيصال

في الصناعة:

أ) أكسدة الألكانات:

ب) أكسدة الكحول:

ج) أكسدة الألدهيدات:

د) طرق محددة:

الخواص الكيميائية

1. أبسط الأحماض الكربوكسيلية في محلول مائي تتفكك:

CH 3 COOH H + CH 3 COO-.

2. تفاعل مع المعادن:

2HCOOH + Mg (HCOO) 2 مجم + H 2.

3. التفاعل مع الأكاسيد والهيدروكسيدات الأساسية:

HCOOH + KOH NCOOK + H 2 O.

4. التفاعل مع أملاح الأحماض الضعيفة والمتطايرة:

2CH 3 COOH + K 2 CO 3 2CH 3 COOK + CO 2 + H 2 O.

5. بعض الأحماض تشكل أنهيدريدات:

6. تفاعل مع الكحوليات:

استرات

إيصال

يتم الحصول على استرات بشكل رئيسي في تفاعل الأحماض الكربوكسيلية والمعادن مع الكحول:

الخواص الكيميائية

خاصية مميزة للإسترات القدرة على الخضوع للتحلل المائي:

انتقل إلى UE-3.

UE-3

استهداف. تطوير المهارات في تجميع الصيغ الهيكلية للمركبات العضوية ، كرر التسمية.

العمل كتابة في دفتر. في حالة الصعوبة ، راجع الملاحظات الموجودة في دفتر الملاحظات وإلى UE-2.

أنا الخيار

أ) 2-ميثيل فينول ؛

ب) 3-حمض كلوروبوتانويك ؛

ج) إيثيل إستر لحمض البروبانويك.

2. اسم المواد:

الثاني الخيار

1. اكتب الصيغ التركيبية للمواد:

أ) بروبانديول -1،3 ؛

ب) 2-حمض الكلوروبروبانويك ؛

ج) إستر ميثيل حمض البوتانويك.

2. اسم المواد:

تحقق من إجاباتك في الملحق 2. لكل مهمة - 3 نقاط كحد أقصى. أدخل الدرجات في ورقة نقاط UE-3.

إذا سجلت 4-6 نقاط - انتقل إلى UE-4.

UE-4

استهداف. تطوير المهارات في كتابة معادلات التفاعلات الكيميائية التي تعكس خصائص المركبات العضوية.

العمل كتابة في دفتر. في حالة الصعوبة ، راجع الملاحظات الموجودة في دفتر الملاحظات وإلى UE-2.

أنا الخيار

1 . أي من الكواشف وبأي تسلسل يجب استخدامه لإجراء التحولات:

أ) CH 3 OH ؛

الثاني الخيار

1. أي من الكواشف وبأي تسلسل يجب استخدامه لإجراء التحولات:

الكواشف لسلسلة التحولات:

2. قم بتكوين معادلات التفاعل للمهمة 1 ، مع الإشارة إلى شروط تنفيذها.

تحقق من إجاباتك في الملحق 3. لكل مهمة - 3 نقاط كحد أقصى. أدخل الدرجات في ورقة نقاط UE-4.

إذا سجلت 4-6 نقاط - انتقل إلى UE-5.

إذا سجلت 0-3 نقاط - قم أولاً بفرز أخطائك بمساعدة دفتر ملاحظات وكتاب مدرسي أو اطلب المشورة من معلم.

UE-5

استهداف. أصلح المفهوم خصائص الحمضالمواد "لتنمية مهارات المقارنة والتحليل.

تذكر أن وجود الخصائص الحمضية للمادة يتحدد بالقدرة على فصل H +. كلما زادت الشحنة الموجبة الجزئية + على ذرة الهيدروجين وكلما كان استقطاب رابطة OH أقوى ، زادت الخصائص الحمضية للمركب.

العمل كتابة في دفتر.

أنا الخيار

الثاني الخيار

رتب المواد بترتيب زيادة الحموضة.

تحقق من الإجابات في الملحق 4. أعط 3 نقاط لمهمة مكتملة بشكل صحيح. أدخل الدرجات في ورقة درجات UE-5.

إذا تبقت 10 دقائق أو أكثر قبل التحكم النهائي ، فانتقل إلى تنفيذ UE-6.

إذا كان هناك القليل من الوقت المتبقي ، فاستعد للتحكم النهائي من خلال تحليل أخطائك في UE-3 ، -4 ، -5.

UE-6

استهداف. تقوية مهارات حل المسائل الحسابية.

العمل كتابة في دفتر.

أنا الخيار

كم جرام من KOH سيكون مطلوبًا لتحييد 300 جرام من محلول 9 ٪ من حمض الأسيتيك؟

الثاني الخيار

كم جرام من الأسيتالديهيد يمكن الحصول عليه من 4.48 لترًا من الأسيتيلين إذا كان العائد العملي 70٪ من الممكن نظريًا؟

قدم المشكلة المكتملة إلى المعلم للمراجعة. القرار الصحيحإعطاء تقييم منفصل.

احصل على استعداد لأداء التحكم النهائي في أجهزة الكمبيوتر المحمولة لأعمال التحكم.

4 - التجارب المعملية على الموضوع: "الرابط الجيني بين الهيدروكربونات والكحول والألدهيد والأحماض"

قلل من استخدام الهيدروكربونات

من بين الهيدروكربونات المشبعة ، يتم دراسة الميثان بالتفصيل في المدرسة كمادة هي الأبسط في التركيب والتركيب ، والأكثر سهولة في الوصول إلى المعرفة العملية وذات الأهمية الاقتصادية الوطنية الكبيرة كمادة خام كيميائية ووقود.

يجب إجراء التجارب على المادة الأولى التي تمت دراستها في الكيمياء العضوية بكميات كافية وبعناية خاصة في منهجياحيث يجب أن تظهر جوانب جديدة للتجربة في دراسة الكيمياء العضوية. هنا ، تجريبيًا ، سيكون من الممكن تحديد التركيب والصيغة الجزيئية للمادة ، وهي الخطوة الأولى في تحديد الصيغ الهيكلية للمركبات العضوية.

ميثان.

قد يكون ترتيب التجارب مع الميثان مختلفًا. في الأساس ، سيتم تحديده من خلال ما إذا كان المعلم يبدأ الموضوع بالحصول على الميثان ثم يقوم بإجراء تجارب لدراسة خصائصه باستخدام المادة التي تم الحصول عليها في الدرس ، أو باستخدام الميثان المُعد مسبقًا من أجل متابعة تسلسل أسئلة الدراسة بوضوح - النظر أولا الخصائص الفيزيائيةالمواد ، ثم الخواص الكيميائية ، وتطبيق المادة ، وأخيراً إنتاجها. في الحالة الأخيرةسيتم وضع تجربة الحصول على الميثان فقط في نهاية الموضوع.

الطريقة الأولى لدراسة الموضوع ، وبالتالي ، بناء تجربة أكثر تعقيدًا من الناحية المنهجية ، ولكنها أكثر اقتصادية في الوقت المناسب. ستتطلب الطريقة الثانية مزيدًا من الوقت ، لكنها أبسط من الناحية المنهجية ، علاوة على ذلك ، ذات قيمة من حيث أنها ستسمح في النهاية بتكرار وتوحيد معرفة التجارب الأساسية مع المادة عند تلقيها في الدرس.

عند دراسة الميثان ، لا توجد حاجة خاصة للتجارب المعملية. في الأساس ، يمكن اختزالها هنا فقط للحصول على الميثان وحرقه. لكن الحصول على الميثان من أسيتات الصوديوم وحرقه يمكن أن يظهر بسهولة على طاولة توضيحية.

سيكون من الأفضل بعد دراسة موضوع "الهيدروكربونات" بأكمله تقديم درس عملي خاص. في هذا الدرس ، سيقوم الطلاب بتكرار تجربة صنع الميثان وسيكونون قادرين على التحقق من أن الميثان لا يزيل لون ماء البروم ومحلول برمنجنات البوتاسيوم.

الحصول على الميثان في المختبر. الطريقة المختبرية الأكثر ملاءمة لإنتاج الميثان هي تفاعل أسيتات الصوديوم مع الجير الصودا.

تفاعل أملاح الأحماض الكربوكسيلية مع القلويات هو بشكل عامالحصول على الهيدروكربونات. رد فعل في نظرة عامةتمثله المعادلة:

إذا كان R = CH 3 ، يتشكل الميثان.

نظرًا لأن الصودا الكاوية هي مادة استرطابية ، ويتداخل وجود الرطوبة مع الإكمال الناجح للتفاعل ، يضاف إليها أكسيد الكالسيوم. خليط الصودا الكاويةمع أكسيد الكالسيوم ويسمى الجير الصودا.

مطلوب تسخين قوي إلى حد ما حتى يستمر التفاعل بنجاح ، ومع ذلك ، يؤدي ارتفاع درجة حرارة الخليط إلى عمليات جانبية وإنتاج منتجات غير مرغوب فيها ، مثل الأسيتون:

يجب تجفيف أسيتات الصوديوم قبل الاختبار. يجب أيضًا تحميص الجير الصودا قبل تحضير الخليط. إذا لم يكن هناك جير صودا جاهز ، يتم تحضيره على النحو التالي. في كوب من الحديد أو الخزف ، يُسكب الجير المكلس جيدًا CaO مع نصف كمية محلول مائي مشبع من NaOH القلوي. يتبخر الخليط حتى يجف ثم يكلس ويسحق. يتم تخزين المواد في مجفف.

لإثبات إنتاج الميثان ، من الأفضل استخدام قارورة صغيرة مع أنبوب مخرج ، وللحصول على درس عملي ، استخدام أنبوب اختبار (الشكل 1 و 2).

قم بتجميع الجهاز كما هو موضح في الشكل. 1 أو 2. يُسكب محلول قلوي في زجاجة غسيل لاحتجاز الشوائب (الشكل 1). يتم وضع خليط من أسيتات الصوديوم وجير الصودا في قارورة تفاعل أو أنبوب اختبار. للقيام بذلك ، يتم خلط المواد المقسمة جيدًا بنسبة حجم 1: 3 ، أي مع وجود فائض كبير من الجير لجعل أسيتات الصوديوم تتفاعل بشكل كامل قدر الإمكان.

أرز. أولاً - الحصول على الميثان في المختبر (تجربة إيضاحية)

يتم تسخين القارورة بموقد من خلال شبكة الأسبستوس ، ويتم وضع أنبوب الاختبار على لهب مكشوف. يتم جمع الميثان في أنبوب اختبار وفقًا لطريقة إزاحة الماء. للتحقق من نقاء الغاز الناتج ، يُزال أنبوب الاختبار من الماء ويُشعل الغاز دون قلبه.

نظرًا لأنه من غير المستحسن مقاطعة عملية الحصول على الميثان ، ومن المستحيل إكمال جميع التجارب الأخرى أثناء إجراء التفاعل ، يوصى بجمع الغاز لإجراء تجارب لاحقة في عدة أسطوانات (أنابيب اختبار) أو في مقياس غاز.

تُترك الأسطوانات المملوءة لفترة من الوقت في الحمام أو تُغلق تحت الماء بلوحة زجاجية (الفلين) وتوضع رأسًا على عقب على المنضدة.

الميثان أخف من الهواء. للتعرف على الخصائص الفيزيائية للميثان ، يوضح المعلم اسطوانة مع الغاز المجمع. يلاحظ الطلاب أن الميثان غاز عديم اللون. يشير جمع الميثان بطريقة إزاحة الماء إلى أن هذا الغاز غير قابل للذوبان في الماء على ما يبدو. يؤكد المعلم هذا الاستنتاج.

على الميزان ، يتم موازنة قارورتين متطابقتين بأكبر سعة ممكنة. يتم تعليق إحدى القوارير رأسًا على عقب (الشكل 3). يتم تمرير الميثان من الجهاز إلى هذه القارورة لبعض الوقت. المقاييس ترتفع. لمنع الطلاب من التفكير في أن التغيير في الوزن ناتج عن ضغط الغاز النفاث في أسفل القارورة ، فإنهم ينتبهون إلى حقيقة أن عدم التوازن يبقى حتى بعد توقف مرور الميثان.

بعد أن يتم إحضار المقاييس مرة أخرى إلى حالة التوازن (لهذا ، يتم قلب زجاجة الميثان رأسًا على عقب لفترة من الوقت) ، للمقارنة والاستنتاجات الأكثر إقناعًا ، يتم تمرير الميثان إلى القارورة التي تقف عادة على الميزان. ميزان الميزان غير مضطرب.

بعد أن أظهر أن الميثان أخف من الهواء ، يذكر المعلم مقدار وزنه الظروف الطبيعيةلتر من الميثان. ستكون هذه المعلومات مطلوبة لاحقًا في اشتقاق الصيغة الجزيئية للمادة.

احتراق الميثان. بعد النظر في الخصائص الفيزيائية للميثان ، يمكن طرح مسألة ما هي الصيغة الجزيئية للميثان. يعلم المعلم أنه من أجل توضيح هذه المشكلة ، سيكون من الضروري أولاً التعرف على إحدى الخصائص الكيميائية للميثان - الاحتراق.

يمكن إظهار احتراق الميثان بطريقتين.

1. يتم وضع أسطوانة زجاجية (سعة ، على سبيل المثال ، 250 مل) مملوءة بغاز الميثان على الطاولة ، ويتم إزالة لوحة منها أو فتح الفلين ويتم إشعال الغاز على الفور بشظية. عندما يحترق الميثان ، ينزل اللهب إلى الأسطوانة.

لكي يظل اللهب فوق الأسطوانة طوال الوقت ويكون مرئيًا بوضوح للطلاب ، يمكن سكب الماء تدريجياً في الأسطوانة مع حرق غاز الميثان ، وبالتالي إزاحة الغاز إلى الخارج (الشكل 4).

2. يتم إشعال الميثان مباشرة في أنبوب مخرج الجهاز للحصول على الغاز أو مقياس الغاز (في كلتا الحالتين ، يكون التحقق من النقاء إلزاميًا!). يتم التحكم في حجم اللهب من خلال شدة التسخين في الحالة الأولى وارتفاع عمود السائل المزاح في الحالة الثانية. إذا تمت تنقية الميثان من الشوائب ، فإنه يحترق بلهب عديم اللون تقريبًا. للقضاء على بعض لمعان اللهب (اللون الأصفر) بسبب أملاح الصوديوم في زجاج الأنبوب ، يمكن توصيل طرف معدني بنهاية الأنبوب.

الديهايدات والكيتونات

في دراسة الألدهيدات ، يختبر الطلاب الطبيعة التدريجية لأكسدة المواد العضوية ، وكيمياء عمليات الإنتاج المهمة ، ومبدأ الحصول على الراتنجات الاصطناعية.

لكي يفهم الطلاب مكان الألدهيدات في سلسلة منتجات أكسدة الهيدروكربونات ، عند تجميع المعادلات الكيميائية ، لا ينبغي للمرء تجنب استخدام أسماء وصيغ الأحماض التي يتم تحويل الألدهيدات إليها. يمكن إعطاء صيغ الأحماض بشكل عقائدي مسبقًا ؛ في المستقبل ، سيتلقى الطلاب تبريرًا تجريبيًا لهم.

في دراسة الألدهيدات ، يتم إجراء معظم التجارب باستخدام الفورمالديهايد باعتباره المادة الأكثر سهولة في الوصول إلى المدرسة وذات الأهمية الصناعية الكبيرة. وفقًا لهذا ، يتم إعطاء الفورمالديهايد المكانة الرئيسية في هذا الفصل. بالنسبة للأسيتالديهيد ، يتم أخذ تفاعلات الإنتاج فقط في الاعتبار. لا يتم تدريس الكيتونات في المدرسة على وجه التحديد ؛ لذلك ، من بين هؤلاء ، يتم أخذ ممثل واحد فقط هنا - الأسيتون ، ويتم إجراء التجارب معه بشكل أساسي للعمل اللامنهجي للطلاب.

فورمالديهايد (ميتانال)

يُنصح بوضع خطة لدراسة هذه المادة بحيث يتعلم الطلاب فور التعرف على الخصائص الفيزيائية للألدهيدات ، كيفية الحصول عليها ، ثم الخصائص الكيميائية ، إلخ. إن التعرف المبكر قليلاً على طرق الحصول على الألدهيد سيجعل من الممكن ، عند دراسة الخواص الكيميائية (تفاعلات الأكسدة) ، اعتبار الألدهيدات كحلقة وصل في سلسلة أكسدة الهيدروكربون.

يمكن استخدام الفورمالين كعينة عند التعرف على خصائص الفورمالديهايد. يجب أن يضمن هذا على الفور أن الطلاب يفهمون بوضوح الفرق بين الفورمالين والفورمالديهايد.

رائحة الفورمالديهايد. من بين الخصائص الفيزيائية للفورمالديهايد ، فإن التعرف على الرائحة هو الأكثر سهولة في الممارسة العملية. لهذا الغرض طاولات الطلابيتم توزيع أنابيب اختبار تحتوي على 0.5-1 مل من الفورمالين. بمجرد أن يتعرف الطلاب على الرائحة ، يمكن جمع الفورمالين واستخدامه لإجراء مزيد من التجارب. إن التعرف على رائحة الفورمالين سيمكن الطلاب من اكتشاف هذه المادة في تجارب أخرى.

قابلية الفورمالديهايد للاشتعال. يُسخن الفورمالين في أنبوب اختبار ويتم إشعال الأبخرة المنبعثة منه ؛ يحترقون بلهب عديم اللون تقريبًا. يمكن رؤية اللهب إذا أشعلت النار في شظية أو قطعة ورق بداخلها. يتم إجراء التجربة في غطاء دخان.

الحصول على الفورمالديهايد. نظرًا لأنه قبل التعرف على الخصائص الكيميائية ، لا يمكن اكتشاف الفورمالديهايد إلا عن طريق الرائحة ، يجب إجراء التجربة الأولى للحصول عليها في شكل عمل مخبري.

1. صب بضع قطرات من الميثانول في أنبوب اختبار. في لهب الموقد ، يتم لف قطعة صغيرة من شبكة نحاسية في أنبوب أو لولب سلك نحاسوخفضه بسرعة إلى ميثانول.

عندما يتكلس ، يتأكسد النحاس ويصبح مغطى بطبقة سوداء من أكسيد النحاس ، في الكحول يتم استعادته مرة أخرى ويتحول إلى اللون الأحمر:

تم الكشف عن رائحة قوية للألدهيد. إذا تكررت عملية الأكسدة 2-3 مرات ، فيمكن الحصول على تركيز كبير من الفورمالديهايد ويمكن استخدام المحلول في التجارب اللاحقة.

2. بالإضافة إلى أكسيد النحاس ، يمكن استخدام عوامل مؤكسدة أخرى مألوفة لدى الطلاب للحصول على الفورمالديهايد.

إلى حل ضعيفبرمنجنات البوتاسيوم في أنبوب مظاهرة ، أضف 0.5 مل من الميثانول ويسخن الخليط حتى الغليان. هناك رائحة الفورمالديهايد و تلوين بنفسجيبرمنجنات تختفي.

يتم سكب 2-3 مل من محلول مشبع من ثنائي كرومات البوتاسيوم K 2 Cr 2 O 7 ونفس الحجم من حمض الكبريتيك المركز في أنبوب اختبار. يضاف الميثانول بالتنقيط ويسخن الخليط بحذر شديد (وجه فتحة الأنبوب إلى الجانب!). علاوة على ذلك ، يستمر التفاعل مع إطلاق الحرارة. يختفي اللون الأصفر لخليط الكروم ويظهر اللون الأخضر لكبريتات الكروم.

لا يمكن تفكيك معادلة التفاعل مع الطلاب. كما في الحالة السابقة ، تم إبلاغهم فقط أن ثنائي كرومات البوتاسيوم يؤكسد كحول الميثيل إلى ألدهيد ، بينما يتحول إلى ملح من الكروم ثلاثي التكافؤ Cr 2 (SO 4) 3.

تفاعل الفورمالديهايد مع أكسيد الفضة(رد فعل مرآة فضية). يجب إظهار هذه التجربة للطلاب بطريقة تعمل في نفس الوقت كإرشادات للجلسة العملية اللاحقة.

الحصول على راتنجات الفينول فورمالدهايد. يستخدم الجزء الأكبر من الفورمالديهايد الذي يتم الحصول عليه في الصناعة لتخليق الفينول فورمالدهيد والراتنجات الأخرى اللازمة لإنتاج البلاستيك. يعتمد إنتاج راتنجات الفينول فورمالدهايد على تفاعل التكثيف المتعدد.

أكثر ما يمكن الوصول إليه في ظروف المدرسة هو تخليق راتنج الفينول فورمالدهايد. بحلول هذا الوقت ، أصبح الطلاب على دراية بكل من المواد الأولية لإنتاج الراتنج - الفينول والفورمالديهايد ؛ التجربة غير معقدة نسبيًا وتستمر بسلاسة ؛ كيمياء العملية ليست صعبة بشكل خاص على الطلاب إذا تم تصويرها على النحو التالي:

اعتمادًا على النسبة الكمية للفينول والفورمالديهايد ، وكذلك على المحفز المستخدم (الحمضي أو القلوي) ، يمكن الحصول على نوفولاك أو راتينج الراتنج. الأول هو لدن بالحرارة وله هيكل خطيفي الاعلى. والثاني هو التصلد بالحرارة ، لأن جزيئاته الخطية تحتوي على مجموعات كحول حرة - CH 2 OH ، قادرة على التفاعل مع ذرات الهيدروجين المتحركة للجزيئات الأخرى ، مما ينتج عنه بنية ثلاثية الأبعاد.

أسيتك الديهايد (أثنال)

بعد التعارف المفصل مع خصائص الفورمالديهايد في هذا القسمالموضوعات ذات الأهمية الكبرى هي التجارب المتعلقة بإنتاج الأسيتالديهيد. يمكن تصميم هذه التجارب من أجل: أ) إظهار أنه يمكن الحصول على جميع الألدهيدات عن طريق أكسدة الكحولات أحادية الماء المقابلة ، ب) إظهار كيف يمكن إثبات بنية الألدهيدات تجريبياً ، ج) إدخال الكيمياء الطريقة الصناعيةالحصول على الأسيتالديهيد حسب كوتشسروف.

تحضير الأسيتالديهيد بأكسدة الإيثانول. يمكن أن يؤخذ أكسيد النحاس (II) كعامل مؤكسد للكحول. يستمر التفاعل بشكل مشابه لأكسدة الميثانول:

1. لا يتم سكب أكثر من 0.5 مل من الكحول الإيثيلي في أنبوب اختبار ويتم غمر سلك نحاسي ساخن باللون الأحمر. تم الكشف عن رائحة الأسيتالديهيد ، التي تشبه الفاكهة ، ويلاحظ انخفاض النحاس. إذا تأكسد الكحول مرتين أو ثلاث مرات ، في كل مرة يتم تسخين النحاس حتى يتشكل أكسيد النحاس ، بعد ذلك ، بعد جمع الحلول التي حصل عليها الطلاب في أنابيب الاختبار ، سيكون من الممكن استخدام الألدهيد لإجراء التجارب عليه.

2. توضع 5 جم من ثنائي كرومات البوتاسيوم المسحوق K2Cr2O7 في دورق صغير به أنبوب تصريف ، 20 مل من حمض الكبريتيك المخفف (1: 5) ثم يُسكب 4 مل من كحول الإيثيل. يتم توصيل ثلاجة بالقارورة ويتم تسخينها على لهب صغير من خلال شبكة الأسبستوس. يتم وضع جهاز استقبال ناتج التقطير في ماء مثلج أو ثلج. يتم سكب القليل من الماء في جهاز الاستقبال ويتم إنزال نهاية الثلاجة في الماء. يتم ذلك من أجل تقليل تطاير أبخرة الأسيتالديهيد (درجة حرارة الغرفة 21 درجة مئوية). جنبا إلى جنب مع الإيثانول ، تشكل كمية معينة من الماء ، والكحول غير المتفاعل ، وحمض الخليك وغيرها المنتجات الثانويةتفاعلات. ومع ذلك ، ليست هناك حاجة لعزل الأسيتالديهيد النقي ، لأن المنتج الناتج يعطي جيدًا ردود الفعل الشائعةالألدهيدات. يتم تحديد وجود الألدهيد بواسطة الرائحة ورد فعل مرآة فضية.

ينجذب انتباه الطلاب إلى تغير اللون في القارورة. يصبح اللون الأخضر لكبريتات الكروم الناتجة (III) Cr 2 (SO 4) 3 مميزًا بشكل خاص إذا تم تخفيف محتويات القارورة بالماء بعد التجربة. ويلاحظ أن التغير في لون ثنائي كرومات البوتاسيوم حدث بسبب أكسدة الكحول به.

الحصول على الأسيتالديهيد عن طريق ترطيب الأسيتيلين. اكتشاف رائعالكيميائي الروسي M.G. Kucherov - شكلت إضافة الماء إلى الأسيتيلين في وجود أملاح الزئبق أساس طريقة صناعية واسعة الانتشار لإنتاج الأسيتالديهيد.

على الرغم من الأهمية الكبيرة وإمكانية الوصول للمدرسة ، نادرًا ما يتم عرض هذه الطريقة في فصول الكيمياء.

في الصناعة ، يتم تنفيذ العملية عن طريق تمرير الأسيتيلين في الماء المحتوي على أملاح الزئبق ثنائية التكافؤ و حامض الكبريتيك، عند درجة حرارة 70 درجة مئوية. يتم تقطير الأسيتالديهيد المتكون في ظل هذه الظروف وتكثيفه ، وبعد ذلك يدخل أبراج خاصة للأكسدة إلى حمض الأسيتيك. الأسيتيلين مصنوع من كربيد الكالسيوم بالطريقة المعتادةوتنقيته من الشوائب.

الحاجة إلى تنقية الأسيتيلين والحفاظ على درجة الحرارة في وعاء التفاعل ، من ناحية ، وعدم اليقين في الحصول على المنتج المطلوب ، من ناحية أخرى ، عادة ما تقلل من الاهتمام بهذه التجربة. وفي الوقت نفسه ، يمكن إجراء التجربة بكل بساطة وموثوقية في شكل مبسط وفي ظل ظروف تقترب من الظروف الصناعية.

1. يمكن إجراء تجربة تعكس ، إلى حد ما ، شروط تنفيذ التفاعل في الإنتاج وتجعل من الممكن الحصول على محلول مركّز بدرجة كافية من الألدهيد ، في الجهاز الموضح في الشكل. 29.

المرحلة الأولى هي إنتاج الأسيتيلين. توضع قطع من كربيد الكالسيوم في الدورق ويتم إضافة الماء أو محلول مشبع ببطء من قمع التنقيط. ملح الطعام. يتم ضبط سرعة التثبيت بحيث يتم إنشاء تدفق ثابت للأسيتيلين ، فقاعة واحدة تقريبًا لكل 1-2 ثانية. يتم تنقية الأسيتيلين في غسالة بمحلول من كبريتات النحاس:

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

بعد التنقية ، يتم تمرير الغاز إلى دورق بمحلول محفز (15-20 مل من الماء ، 6-7 مل من حامض الكبريتيك المركب وحوالي 0.5 جرام من أكسيد الزئبق (II). الدورق ، حيث يتم ترطيب الأسيتيلين ، يتم تسخينه بموقد (كحول) ، ويدخل الأسيتالديهيد الناتج في شكل غازي أنابيب الاختبار بالماء ، حيث يتم امتصاصه.

بعد 5-7 دقائق في أنبوب الاختبار ، من الممكن الحصول على محلول من الإيثانيل بتركيز كبير. لإكمال التجربة ، قم أولاً بإيقاف إمداد الماء لكربيد الكالسيوم ، ثم افصل الجهاز ، وبدون أي تقطير إضافي للألدهيد من دورق التفاعل ، استخدم الحلول الناتجة في أنابيب الاختبار للتجارب المقابلة.

2. في أبسط صورة ، يمكن تنفيذ تفاعل M.G. Kucherov على النحو التالي.

في دورق صغير مستدير القاع ، 30 مل من الماء و 15 مل من الماء المضغوط. حامض الكبريتيك. يبرد الخليط ويضاف إليه قليلاً (على طرف الملعقة) أكسيد الزئبق (II). يسخن الخليط بعناية من خلال شبكة الأسبستوس حتى يغلي ، بينما يتم تحويل أكسيد الزئبق إلى كبريتات الزئبق (II).

المؤلفات

Kotlyarova O.S. يمثل المعرفة في الكيمياء. - م: التنوير ، 1977.

لاغوتينا ن. السيطرة النهائية على المعرفة في الكيمياء العضوية // الكيمياء في المدرسة. مكتبة المجلة. - م: مطبعة المدرسة ، 1998.

بوتابوف في إم ، تشيرتكوف آي إن. اختبر معلوماتك عن الكيمياء العضوية. - م: التنوير ، 1985.

Ryss V.L. السيطرة على معرفة الطلاب. - م: علم أصول التدريس ، 1982.

إريجين دي بي ، بيليبينكو زي. طرق تحسين التجربة الكيميائية في الكيمياء العضوية بالمرحلة الثانوية. -M: MGPI، 1987، 227p.

كوزنتسوفا إن إي. تكوين نظم مفاهيم في تدريس الكيمياء. -M: التنوير ، 1989 ، 115 ثانية.

كوروشينكو أ. في دراسة المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين // الكيمياء في المدرسة. - 1993 ، رقم 1.

وثائق مماثلة

طرق الحصول على مركبات النيترو ، الخواص الكيميائية ، قياس توتر مركبات النيترو. تكثيف مركبات النيترو الأليفاتية مع الألدهيدات والكيتونات. قواعد العمل في المختبر في الكيمياء العضوية. استخدام مركبات النيترو في الاقتصاد القومي.

ورقة مصطلح ، تمت الإضافة بتاريخ 04/29/2011

معنى ومكان موضوع "إعادة الترتيب الجزيئي" في سياق الكيمياء العضوية. الغايات والأهداف والمقاربات التربوية في دراسة هذا الموضوع. استخدام الأدوات التعليمية الإلكترونية في تدريس الكيمياء ، ولا سيما إعادة الترتيب الجزيئي.

دليل التدريب ، تمت إضافة 2010/07/22

آدمانتان هو سلف السلسلة المتماثلة لعائلة الهيدروكربونات ذات البنية الشبيهة بالماس ديامانتان ، تريامانتان. يعد الظهور والتطور على أساس كيمياء الأدمانتان أحد مجالات الكيمياء العضوية الحديثة - كيمياء متعدد السطوح العضوية.

ورقة مصطلح ، تمت الإضافة في 10/08/2008

استعراض تاريخي موجز لتطور الكيمياء العضوية. الآراء النظرية الأولى. نظرية هيكل A.M. بتليروف. طرق تصوير الجزيئات العضوية. أنواع الهيكل العظمي الكربوني. ايزومرية ، تنادد ، إيزولوجيا. أصناف المركبات العضوية.

التحكم في العمل ، تمت إضافة 08/05/2013

العمليات الأساسية عند العمل في معمل الكيمياء العضوية. أهم الثوابت الفيزيائية. طرق تحديد هيكل المركبات العضوية. أساسيات التركيب والخصائص وتحديد المركبات العضوية. توليفات المركبات العضوية.

دليل التدريب ، تمت إضافة 2015/06/24

دور الكيمياء في تنمية معرفة العلوم الطبيعية. مشكلة إدخال عناصر كيميائية جديدة في إنتاج المواد. حدود الكيمياء العضوية الإنشائية. الإنزيمات في الكيمياء الحيوية والكيمياء العضوية. حركية التفاعلات الكيميائية ، الحفز.

البرنامج التعليمي ، تمت إضافة 11/11/2009

أصول وتطور الكيمياء ، ارتباطها بالدين والكيمياء. أهم سمات الكيمياء الحديثة. رئيسي المستويات الهيكليةالكيمياء وأقسامها. مبادئ وقوانين الكيمياء الأساسية. الرابطة الكيميائية و حركية الكيميائية. عقيدة العمليات الكيميائية.

الملخص ، تمت الإضافة في 10/30/2009

السمة العامة للكربون عنصر كيميائي، له الخصائص الأساسية، السمات الهيكلية. أنواع الروابط الكيميائية: التساهمية والأيونية والهيدروجين. طرق لكسر الرابطة الكيميائية. المؤثرات الإلكترونية. الأحماض والقواعد ومقارنتها.

التحكم في العمل ، تمت إضافة 08/05/2013

المراحل الرئيسية في تطور الكيمياء. الخيمياء كظاهرة لثقافة القرون الوسطى. نشأة وتطور الكيمياء العلمية. أصول الكيمياء. لافوازييه: ثورة في الكيمياء. انتصار العلوم الذرية والجزيئية. أصل الكيمياء الحديثة ومشاكلها في القرن الحادي والعشرين.

الملخص ، تمت الإضافة 11/20/2006

فترة المنشأ والتطور النظريات الكيميائية. سبل تطوير التطورات العلمية والتكنولوجية في مجال صناعة الدواء. موضوع الكيمياء الطبية. المشاكل الأساسية للكيمياء العضوية. المركبات العضوية للزرنيخ.

هذه مشتقات هيدروكربونات يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين بمجموعة هيدروكسي. الصيغة العامة للكحول C&H 2 ن +1 أوه.

تصنيف الكحولات أحادية الماء.

اعتمادا على الموقع حيث هو- مجموعة ، تميز:

الكحولات الأولية:

الكحولات الثانوية:

الكحولات الثلاثية:

تكافؤ الكحولات أحادية الماء.

إلى عن على الكحولات أحادية الماءالتماثل المميز للهيكل الكربوني والتشابه لموضع مجموعة الهيدروكسي.

الخصائص الفيزيائية للكحولات أحادية الماء.

يستمر التفاعل وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف ، لذلك ، يمكن الحصول على الكحول الأساسي فقط من الألكينات الأولية.

2 - التحلل المائي لهاليدات الألكيل تحت تأثير المحاليل المائية للقلويات:

إذا كان التسخين ضعيفًا ، يحدث الجفاف داخل الجزيء ، مما يؤدي إلى تكوين الإيثرات:

ب) يمكن أن تتفاعل الكحوليات مع هاليدات الهيدروجين ، حيث تتفاعل الكحولات الثلاثية بسرعة كبيرة ، بينما تتفاعل الكحولات الأولية والثانوية ببطء:

استخدام الكحوليات أحادية الماء.

كحولتستخدم بشكل رئيسي في التخليق العضوي الصناعي ، في صناعة الأغذية ، في الطب والصيدلة.

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

مدرس Kamennobrodskaya المدرسة الثانوية

درس كيمياء في الصف الحادي عشر

موضوع الدرس: العلاقة الجينية بين الهيدروكربونات والكحول والألدهيدات والكحول ، الأحماض الكربوكسيلية.

نوع الدرس: درس تعميم المعرفة.

أهداف الدرس: توحيد وتعميم وتنظيم المعرفة حول المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين ، بما في ذلك على أساس العلاقة الجينية بين فئات هذه المواد. لتعزيز القدرة على التنبؤ بالخصائص الكيميائية للمواد العضوية غير المألوفة ، بناءً على المعرفة المجموعات الوظيفية. لتطوير الكلام القائم على الأدلة لدى الطلاب ، والقدرة على استخدام المصطلحات الكيميائية ، والسلوك ، والمراقبة ، والوصف تجربة كيميائية. زيادة الحاجة إلى المعرفة حول تلك المواد التي نتعامل معها في الحياة.

طُرق: اللفظي ، المرئي ، العملي ، البحث عن مشكلة ، التحكم بالمعرفة.

الكواشف: حمض أسيتيل الساليسيليك(أسبرين) ، ماء ، كلوريد الحديد (III) ، محلول الجلوكوز ، مؤشر عالمي ، محلول كبريتات النحاس (II) ، محلول هيدروكسيد الصوديوم ، بياض البيض ، الإيثانول ، البيوتانول -1 ، حمض الأسيتيك ، حامض دهني.

معدات: كمبيوتر ، شاشة ، جهاز عرض ، جدول "تصنيف المواد العضوية المحتوية على الأكسجين" ، ملخص مرجعي"مجموعة وظيفية تحدد خصائص مادة ما" ، ملاط ومدقة ، قضيب زجاجي ، مصباح روح ، حامل أنبوب اختبار ، قمع ، مرشح ، زجاج ، حامل مع أنابيب اختبار ، ماصة ، 10 مل اسطوانة القياس.

I. لحظة تنظيمية.

اليوم في الفصل:

1) سوف تعزز القدرة على التنبؤ بالخصائص الكيميائية للمواد العضوية غير المألوفة ، بناءً على معرفة المجموعات الوظيفية.

2) سوف تكتشف المجموعات الوظيفية التي تعرف أنها جزء من أشهر خافضات الحرارة.

3) سوف تجد مجموعات وظيفية في مادة حلوة المذاق التي تستخدم في الطب كمغذيات ومكوِّن للسوائل البديلة للدم.

4) سترى كيف يمكنك الحصول على الفضة النقية.

5) سنتحدث عنه التأثير الفسيولوجيالكحول الإيثيلي.

6) سنناقش عواقب استهلاك الكحول من قبل النساء الحوامل.

7) ستفاجأ بسرور: اتضح أنك تعرف الكثير بالفعل!

II. تكرار وتعميم المعرفة المكتسبة للطلاب.

1. تصنيف المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين.

يبدأ تعميم المادة بتصنيف المواد العضوية المحتوية على الأكسجين. للقيام بذلك ، سنستخدم جدول "تصنيف المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين". أثناء العمل الأماميكرر المجموعات الوظيفية المحتوية على الأكسجين.

في الكيمياء العضوية ، هناك ثلاث مجموعات وظيفية رئيسية تشمل ذرات الأكسجين:الهيدروكسيل والكربونيل والكربوكسيل. يمكن اعتبار الأخير مزيجًا من الاثنين السابقين. اعتمادًا على الذرات أو مجموعات الذرات التي ترتبط بها هذه المجموعات الوظيفية ، يتم تقسيم المواد المحتوية على الأكسجين إلى كحول وفينولات وألدهيدات وكيتونات وأحماض كربوكسيلية.

ضع في اعتبارك هذه المجموعات الوظيفية وتأثيرها على الخصائص الفيزيائية والكيميائية للمواد.

مشاهدة مقطع فيديو.

أنت تعلم بالفعل أن هذه ليست ميزة التصنيف الوحيدة الممكنة. يمكن أن يكون هناك عدة مجموعات وظيفية متطابقة في الجزيء ، وانتبه إلى السطر المقابل في الجدول.

يعكس السطر التالي تصنيف المواد وفقًا لنوع الراديكالي المرتبط بالمجموعة الوظيفية. أود أن ألفت الانتباه إلى حقيقة أنه ، على عكس الكحول والألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية ، يتم تمييز الهيدروكسيارين في فئة منفصلة من المركبات - الفينولات.

يحدد عدد المجموعات الوظيفية وهيكل الجذر الصيغة الجزيئية العامة للمواد. في هذا الجدول ، يتم تقديمها فقط لممثلي الفئات ذات المجموعة الوظيفية الواحدة.

جميع فئات المركبات التي "تناسب" في الجدولأحادية الوظيفة أي أنها تحمل وظيفة واحدة فقط تحتوي على الأكسجين.

لتوحيد المواد المتعلقة بتصنيف المواد المحتوية على الأكسجين وتسميتها ، أعطي عدة صيغ للمركبات وأطلب من الطلاب تحديد "مكانهم" في التصنيف أعلاه وإعطاء اسم.

معادلة

العلاقة بين بنية وخصائص المركبات المحتوية على الأكسجين.

إن طبيعة المجموعة الوظيفية لها تأثير كبير على الخصائص الفيزيائية للمواد من هذه الفئة وتحدد إلى حد كبير خصائصها الكيميائية.

يشمل مفهوم "الخصائص الفيزيائية" الحالة الإجمالية للمواد.

الحالة الإجمالية للوصلات الخطية فصول مختلفة:

عدد الذرات ج في جزيء

تبدأ السلسلة المتماثلة من الألدهيدات بمادة غازية عند درجة حرارة الغرفة - الفورمالديهايد ، ولا توجد غازات بين الكحولات الأحادية الهيدرات والأحماض الكربوكسيلية. بماذا ترتبط؟

ترتبط جزيئات الكحول والأحماض أيضًا ببعضها البعض بواسطة روابط هيدروجينية.

يطلب المعلم من الطلاب صياغة تعريف "الرابطة الهيدروجينية" (هذه رابطة بين الجزيئات بين الأكسجين لجزيء واحد وهيدروكسيل الهيدروجين لجزيء آخر)، وتصحيحها ، وإذا لزم الأمر ، تملي الكتابة: رابطة كيميائية بين ذرة الهيدروجين التي تعاني من نقص الإلكترون والذرة الغنية بالإلكترون لعنصر ذي القدرة الكهربية العالية (F , ا , ن ) يسمىهيدروجين.

قارن الآن نقاط الغليان (° C) للمتناظرات الخمسة الأولى لمواد من ثلاث فئات.

عدد الذرات ج في جزيء

ماذا يمكن أن يقال بعد النظر إلى الطاولات؟

في سلسلة متجانسة من الكحوليات والأحماض الكربوكسيلية ، لا يوجد المواد الغازيةونقاط الغليان عالية. هذا بسبب وجود روابط هيدروجينية بين الجزيئات. بسبب الروابط الهيدروجينية ، ترتبط الجزيئات (كما لو كانت مترابطة) ، لذلك ، لكي تصبح الجزيئات حرة وتكتسب التقلبات ، من الضروري إنفاق طاقة إضافية لكسر هذه الروابط.

ماذا يمكن أن يقال عن ذوبان الكحول والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية في الماء؟ (توضيح قابلية الذوبان في الماء للكحولات - الإيثيل ، البروبيل ، البوتيل والأحماض - الفورميك ، الخليك ، البروبيونيك ، الزبد ، الدهني. كما تم عرض محلول ألدهيد الفورميك في الماء.)

عند الإجابة ، يتم استخدام مخطط لتكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الحمض والماء والكحول والأحماض.

وتجدر الإشارة إلى أنه مع زيادة الوزن الجزيئي ، تقل قابلية ذوبان الكحول والأحماض في الماء. كلما زاد حجم الجذر الهيدروكربوني في جزيء كحول أو حمض ، كلما كان من الصعب على مجموعة OH الحفاظ على الجزيء في محلول بسبب تكوين روابط هيدروجينية ضعيفة.

3. العلاقة الجينية بين فئات مختلفة من المركبات المحتوية على الأكسجين.

أرسم على السبورة صيغ عدد من المركبات التي تحتوي كل منها على ذرة كربون واحدة:

CH 4 → CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

لماذا درسوا بهذا الترتيب في سياق الكيمياء العضوية؟

كيف تتغير حالة الأكسدة لذرة الكربون؟

يملي الطلاب سطرًا: -4 ، -2 ، 0 ، +2 ، +4

أصبح من الواضح الآن أن كل مركب لاحق هو شكل مؤكسد بشكل متزايد للمركب السابق. من هذا يتضح أنه يجب على المرء أن يتحرك على طول السلسلة الجينية من اليسار إلى اليمين بمساعدة تفاعلات الأكسدة ، وفي غير إتجاه- استخدام عمليات الاسترداد.

هل تسقط الكيتونات من "دائرة الأقارب"؟ بالطبع لا. سلائفها هي كحول ثانوي.

تمت مناقشة الخصائص الكيميائية لكل فئة من المواد بالتفصيل في الدروس المقابلة. لتلخيص هذه المادة ، عرضت واجبات منزلية على التبادلات في شكل غير عادي إلى حد ما.

1. مركب مع الصيغة الجزيئيةج 3 ح 8 ا تعرض لنزع الهيدروجين ، مما أدى إلى منتج من التركيبةج 3 ح 6 ا . تخضع هذه المادة لتفاعل "مرآة فضية" مكونة مركبًاج 3 ح 6 ا 2 . عندما عولجت المادة الأخيرة بهيدروكسيد الكالسيوم ، وهي مادة تستخدم ك المضافات الغذائيةتحت الكود E 282. يمنع نمو العفن في منتجات المخابز والحلويات ويوجد أيضًا في منتجات مثل الجبن السويسري. حدد صيغة المادة المضافة E 282 ، واكتب معادلات التفاعلات المذكورة وقم بتسمية جميع المواد العضوية.

المحلول :

CH 3 - CH 2 - CH 2 –أوه → CH 3 - CH 2 - COH + H 2 ( قطة. - نحاس ، 200-300 درجة مئوية)

CH 3 - CH 2 - COH + Ag 2 O → CH 3 - CH 2 - COOH + 2Ag (شكل مبسط من المعادلة ، محلول الأمونيا من أكسيد الفضة)

2CH 3 - CH 2 - COOH +منأ (يا) 2 → (CH 3 - CH 2 - COO) 2 كاليفورنيا + 2 ح 2 أوه

الجواب: بروبيونات الكالسيوم.

2. اتصال التكوينج 4 ح 8 Cl 2 مع هيكل عظمي كربوني غير متفرّع يتم تسخينه بمحلول مائيهيدروكسيد الصوديوم وحصل على المواد العضوية التي ، عندما تتأكسدالنحاس (أوه) 2 تحولت إلىج 4 ح 8 ا 2 . حدد هيكل المركب الأصلي.

المحلول: إذا كانت ذرتا كلور على ذرات كربون مختلفة ، فعند معالجتها بالقلويات ، سنحصل على كحول ثنائي الهيدروجين لا يتأكسدالنحاس (أوه) 2 . إذا كانت ذرتا كلور موجودة في ذرة كربون واحدة في منتصف السلسلة ، فعند معالجتها بالقلويات ، سيتم الحصول على كيتون لا يتأكسدالنحاس (أوه) 2. ثم الاتصال المطلوب هو1،1-ثنائي كلورو بوتان.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CHCl 2 + 2 ناوه → CH 3 - CH 2 - CH 2 - COH + 2NaCl + H 2 ا

CH 3 - CH 2 - CH 2 - COH + 2Cu (OH) 2 → CH 3 - CH 2 - CH 2 - COOH + النحاس 2 س + 2 ح 2 ا

3. عند تسخينها 19.2 جم ملح الصوديوميتكون حمض أحادي القاعدة المشبع بهيدروكسيد الصوديوم 21.2 جم من كربونات الصوديوم. اسم الحمض.

المحلول:

عند التسخين ، يحدث نزع الكربوكسيل:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 كو 3

υ (نا 2 كو 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 خلد

υ (R-COONa) = 0.2 خلد

م(R-COONa) = 19.2 / 0.2 = 96 جي/ خلد

م(R-COOH) = م(R-COONa) -م(Na) + M (H) = 96-23 + 1 = 74جي/ خلد

وفقًا للصيغة العامة للحد من الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة ، لتحديد عدد ذرات الكربون ، من الضروري حل المعادلة:

12 ن + 2 ن + 32 = 74

ن = 3

الجواب: حمض البروبيونيك.

لتوحيد المعرفة حول الخصائص الكيميائية للمواد العضوية المحتوية على الأكسجين ، دعنا نجري اختبارًا.

1 خيار

يتوافق الحد من الكحول أحادي الهيدرات مع الصيغ:
لكن) CH 2 ا
ب) ج 4 ح 10 ا
في) ج 2 ح 6 ا
ز) CH 4 ا
د) ج 2 ح 4 ا 2

إنه مزيج من مبدأين ،
واحد في ولادة المرايا.
بالتأكيد ليس للتأمل
ولعلم الفهم.
.. وفي مملكة الغابة تلتقي ،
الإخوة الصغار هم أصدقاؤها هنا ،
قلوبهم ممتلئة ...

والخيارات:
أ) حمض البكريك
ب) حمض الفورميك
ب) حمض الخليك
د) مجموعة الكربوكسيل
د) حمض البنزويك

يتفاعل الإيثانول مع المواد:
لكن) هيدروكسيد الصوديوم
ب) نا
في) حمض الهيدروكلوريك
ز) CH 3 COOH
د) FeCl 3

التفاعل النوعي للفينولات هو تفاعل مع
لكن) هيدروكسيد الصوديوم
ب) النحاس (أوه) 2
في) CuO
ز) FeCl 3
د) HNO 3

يتفاعل Ethanal مع المواد
أ) الميثانول
ب) الهيدروجين
ج) محلول النشادر من أكسيد الفضة
د) هيدروكسيد النحاس (II)
د) كلوريد الهيدروجين

الخيار 2

يمكن الحصول على الألدهيدات
أ) أكسدة الألكينات
ب) أكسدة الكحولات
ج) ترطيب الألكينات
د) عند تسخين أملاح الكالسيوم للأحماض الكربوكسيلية
د) ترطيب الألكينات

مجموعة الكحوليات الوظيفية هي
لكن) COH
ب) أوه
في) COOH
ز) نيو هامبشاير 2
د) رقم 2

2-ميثيل بوتانول -2
أ) الكحول غير المشبع
ب) الكحول المشبع
ب) كحول أحادي الماء
د) الكحول الثالث
د) الألدهيد

هل رأيت رد الفعل
أ) كحول متعدد الهيدروكسيل
ب) أكسدة الكحول
ج) تفاعل الفينول مع كلوريد الحديد (III)
د) "مرآة فضية"
د) "مرآة نحاسية"

يتفاعل حمض الخليك مع المواد
أ) الهيدروجين
ب) الكلور
ب) بروبانول
د) هيدروكسيد الصوديوم
د) ميتانالم

يكتب الطلاب إجاباتهم في الجدول:

1 ، 2 فار.

إذا قمت بتوصيل الإجابات الصحيحة بخط متصل ، تحصل على الرقم "5".

العمل الجماعي للطلاب.

مهمة لمجموعة واحدة

الأهداف:

الكواشف والمعدات: حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين) ، الماء ، كلوريد الحديد (الثالث) ؛ هاون ومدقة ، قضيب زجاجي ، مصباح روح ، حامل أنبوب اختبار ، قمع ، مرشح ، نظارات ، حامل أنبوب اختبار ، ماصة ، اسطوانة قياس 10 مل.

التجربة 1. إثبات عدم وجود هيدروكسيل الفينول في حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين).

ضع 2-3 حبات من حمض أسيتيل الساليسيليك في أنبوب اختبار ، أضف 1 مل من الماء ورج بقوة. يتم إضافة 1-2 قطرات من محلول كلوريد الحديد (III) إلى المحلول الناتج. ماذا تشاهد؟ ارسم استنتاجاتك الخاصة.

لا يظهر اللون البنفسجي. لذلك ، في حمض أسيتيل الساليسيليكNOOS-S 6 ح 4 -O-CO-CH 3 لا توجد مجموعة الفينول الحرة ، لأن هذه المادة موجودة استريتكون من أحماض الخليك والساليسيليك.

تجربة 2. التحلل المائي لحمض أسيتيل الساليسيليك.

ضع قرصًا مسحوقًا من حمض أسيتيل الساليسيليك في أنبوب اختبار وأضف 10 مل من الماء. اغلي محتويات الأنبوب لمدة 0.5-1 دقيقة. قم بتصفية المحلول. ثم تضاف 1-2 قطرات من محلول كلوريد الحديد (III) إلى المرشح الناتج. ماذا تشاهد؟ ارسم استنتاجاتك الخاصة.

اكتب معادلة التفاعل:

أكمل العمل بملء جدول به الأعمدة التالية: العملية المنجزة ، الكاشف ، الملاحظات ، المخرجات.

يظهر لون بنفسجي يشير إلى إطلاق حمض الساليسيليك الذي يحتوي على مجموعة الفينول الحرة. كإستر ، يتحلل حمض أسيتيل الساليسيليك بسهولة عند غليه بالماء.

مهمة للمجموعة 2

1. النظر في الصيغ الهيكلية للمواد ، وتسمية المجموعات الوظيفية.

2. هل المختبر"اكتشاف المجموعات الوظيفية في جزيء الجلوكوز".

الأهداف: تعزيز معرفة الطلاب ردود الفعل النوعيةالمركبات العضوية ، وتنمية مهارات التحديد التجريبي للمجموعات الوظيفية.

الكواشف والمعدات: المحلول جلوكوز ، مؤشر عالمي ، محلول كبريتات النحاس (II) ، محلول هيدروكسيد الصوديوم ، مصباح كحول ، حامل أنبوب اختبار ، أعواد ثقاب ، أسطوانة قياس 10 مل.

2.1. صب 2 مل من محلول الجلوكوز في أنبوب اختبار. باستخدام مؤشر عالمي ، استنتج وجود أو عدم وجود مجموعة الكربوكسيل.

2.2. الحصول على هيدروكسيد النحاس (II): صب 1 مل من كبريتات النحاس (II) في أنبوب اختبار وأضف هيدروكسيد الصوديوم إليه. أضف 1 مل من الجلوكوز إلى المادة المترسبة الناتجة ، رجها. ماذا تشاهد؟ ما هي المجموعات الوظيفية التي تتميز بهذا التفاعل؟

2.3 تسخين الخليط المتحصل عليه في التجربة رقم 2. ضع علامة على التغييرات. أي مجموعة وظيفية تتميز بهذا التفاعل؟

2.4 أكمل العمل بملء جدول به الأعمدة التالية: العملية المنجزة ، الكاشف ، الملاحظات ، المخرجات.

تجربة مظاهرة. تفاعل محلول الجلوكوز مع محلول الأمونيا من أكسيد الفضة.

نتائج العمل:

- لا توجد مجموعة كربوكسيل ، لأن الحل له رد فعل محايد على المؤشر ؛

- يذوب راسب هيدروكسيد النحاس (II) ويظهر لون أزرق فاتح ، وهو ما يميز الكحولات متعددة الهيدروكسيد ؛

- عندما يتم تسخين هذا المحلول ، يترسب راسب أصفر من هيدروكسيد النحاس (I) ، والذي يتحول إلى اللون الأحمر عند مزيد من التسخين ، مما يشير إلى وجود مجموعة ألدهيد.

استنتاج. وبالتالي ، يحتوي جزيء الجلوكوز على مجموعة كاربونيل والعديد من مجموعات الهيدروكسيل وهو كحول ألدهيد.

مهمة للمجموعة 3

التأثير الفسيولوجي للإيثانول

1. ما هو تأثير الإيثانول على الكائنات الحية؟

2. باستخدام المعدات والكواشف الموجودة على الطاولة ، وضح تأثير الإيثانول على الكائنات الحية. التعليق على ما تراه.

الغرض من الخبرة: لإقناع الطلاب بأن الكحول يفسد البروتينات ويدمر هيكلها وخصائصها بشكل لا رجعة فيه.

المعدات والكواشف: رف مع أنابيب اختبار ، ماصة ، اسطوانة مدرجة 10 مل ، بياض بيض ، إيثانول ، ماء.

تقدم الخبرة: صب 2 مل من بياض البيض في 2 أنابيب اختبار. أضف 8 مل من الماء لواحد ، نفس كمية الإيثانول للآخر.

في الأنبوب الأول يذوب البروتين ويمتصه الجسم جيدًا. يتكون راسب أبيض كثيف في أنبوب الاختبار الثاني - لا تذوب البروتينات في الكحول ، والكحول يأخذ الماء من البروتينات. نتيجة لذلك ، يتم انتهاك بنية وخصائص البروتين ووظائفه.

3. أخبرنا عن تأثير الكحول الإيثيلي على مختلف أعضاء وأنظمة الأعضاء البشرية.

ناقش آثار شرب الكحول على النساء الحوامل.

أداء الطلاب.

منذ العصور القديمة ، عرف الإنسان رقم ضخم مواد سامةفجميعهم يختلفون في قوة التأثير على الجسم. من بينها ، تبرز مادة معروفة في الطب باسم سم بروتوبلازمي قوي - هذا هو الكحول الإيثيلي. معدل الوفيات من إدمان الكحول يتجاوز عدد الوفيات الناجمة عن الجميع أمراض معديةإلتقطناها معا.

يحرق الغشاء المخاطي للفم والبلعوم والمريء ويدخل الجهاز الهضمي. على عكس العديد من المواد الأخرى ، يتم امتصاص الكحول بسرعة وبشكل كامل في المعدة. التغلب بسهولة أغشية بيولوجيةبعد حوالي ساعة يصل إلى أقصى تركيز له في الدم.

تخترق جزيئات الكحول الأغشية البيولوجية بسرعة إلى الدم مقارنة بجزيئات الماء. يمكن لجزيئات الكحول الإيثيلي عبور الأغشية البيولوجية بسهولة نظرًا لصغر حجمها ، وضعف الاستقطاب ، وتشكيل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء ، وقابلية الذوبان الجيدة للكحول في الدهون.

يمتص الكحول بسرعة في الدم ويذوب جيدًا في السائل بين الخلايا ويدخل جميع خلايا الجسم. وجد العلماء أنه من خلال تعطيل وظائف الخلايا ، يتسبب ذلك في موتها: عند شرب 100 غرام من البيرة ، تموت حوالي 3000 خلية دماغية ، و 100 غرام من النبيذ - 500 ، و 100 غرام من الفودكا - 7500 ، وملامسة خلايا الدم الحمراء بالكحول. تؤدي الجزيئات إلى تخثر خلايا الدم.

في الكبد ، يتم تحييد المواد السامة التي تدخل الدم. يصف الأطباء هذا العضو بأنه هدف للكحول ، حيث يتم تحييد 90 ٪ من الإيثانول فيه. تحدث العمليات الكيميائية لأكسدة الكحول الإيثيلي في الكبد.

نتذكر مع الطلاب مراحل عملية أكسدة الكحول:

يتأكسد الكحول الإيثيلي إلى نواتج التحلل النهائي فقط إذا كان الاستهلاك اليومي للإيثانول لا يتجاوز 20 جم ، وإذا تم تجاوز الجرعة ، فإن منتجات التحلل الوسيطة تتراكم في الجسم.

هذا يؤدي إلى عدد من الجوانب آثار سلبية: زيادة تكوين الدهون وتراكمها في خلايا الكبد. تراكم مركبات البيروكسيد القادرة على تدمير أغشية الخلايا ، ونتيجة لذلك تتدفق محتويات الخلايا عبر المسام المشكلة ؛ ظواهر غير مرغوب فيها للغاية ، يؤدي مجملها إلى تدمير الكبد - تليف الكبد.

ألدهيد الخليك أكثر سمية بمقدار 30 مرة من الكحول الإيثيلي. بالإضافة إلى ذلك ، نتيجة للتفاعلات الكيميائية الحيوية المختلفة في الأنسجة والأعضاء ، بما في ذلك الدماغ ، يمكن تكوين رباعي هيدرو بابافيرولين ، الذي يشبه هيكله وخصائصه المؤثرات العقلية المعروفة - المورفين والكانابينول. لقد أثبت الأطباء أن الأسيتالديهيد هو الذي يسبب حدوث الطفرات والتشوهات المختلفة في الأجنة.

يعزز حمض الخليك تخليق الأحماض الدهنية ويؤدي إلى التنكس الدهني للكبد.

من خلال دراسة الخصائص الفيزيائية للكحول ، تناولنا مسألة التغيرات في سميتها في السلسلة المتجانسة للكحولات أحادية الماء. مع زيادة الوزن الجزيئي لجزيئات المواد ، تزداد خصائصها المخدرة. إذا قارنا كحول الإيثيل والبنتيل ، فإن الوزن الجزيئي لهذا الأخير أكبر مرتين ، والسمية - 20 مرة. الكحولات التي تحتوي على ثلاث إلى خمس ذرات كربون تشكل ما يسمى بزيوت فيوزل ، والتي يؤدي وجودها في المشروبات الكحولية إلى زيادة خصائصها السامة.

في هذه السلسلة ، الاستثناء هو الميثانول - أقوى السموم. عند تناول 1-2 ملعقة شاي يؤثر على العصب البصري مما يؤدي إلى العمى التام ، ويؤدي استخدام 30-100 مل إلى نتيجة قاتلة. يزداد الخطر بسبب تشابه كحول الميثيل مع كحول الإيثيل في الخصائص ، مظهر خارجي، رائحة.

جنبا إلى جنب مع الطلاب ، نحاول معرفة سبب هذه الظاهرة. طرحوا فرضيات مختلفة. نتطرق إلى حقيقة أن العوامل التي تزيد من سمية كحول الميثيل تشمل صغر حجم الجزيئات (سرعة انتشار عالية) ، وكذلك حقيقة أن المنتجات الوسيطة لأكسدته - ألدهيد فورميكوحمض الفورميك سموم قوية.

الكحول الذي لا يتم تحييده بواسطة الكبد ، وتدخل المواد السامة الناتجة عن تسوسه إلى مجرى الدم ويتم حملها في جميع أنحاء الجسم ، وتبقى فيه لفترة طويلة. على سبيل المثال ، في الدماغ ، وجد الكحول دون تغيير بعد 20 يومًا من تناوله.

نلفت انتباه الطلاب إلى كيفية إفراز الكحول ومنتجاته من الجسم.

ج 2 ح 5 أوه

للأسف ، في في الآونة الأخيرةاستهلاك الكحول ، مثل التدخين ، شائع بين النساء. تأثير الكحول على النسل يسير في اتجاهين.

أولاً ، يصاحب تعاطي الكحول تغيرات عميقة في المجال الجنسي لكل من الرجال والنساء. يمكن أن يؤثر الكحول ومنتجاته المتحللة على كل من الخلايا الجرثومية للإناث والذكور حتى قبل الإخصاب - تتغير معلوماتهم الوراثية (انظر الشكل. "صحة الحيوانات المنوية (1) والمرضية (2) الحيوانات المنوية").

إذا استمر استخدام الكحول لفترة طويلة ، فإن نشاط الجهاز التناسلي يكون مضطربًا ، ويبدأ في إنتاج خلايا جرثومية معيبة.

ثانياً ، الكحول يؤثر بشكل مباشر على الجنين. يمكن أن يؤدي الاستخدام المستمر لـ 75-80 جم من الفودكا أو الكونياك أو 120-150 جم من المشروبات الكحولية الأضعف (البيرة) إلى متلازمة الكحول الجنينية. من خلال المشيمة ، لا يدخل الكحول فقط ، ولكن أيضًا نواتج التحلل ، ولا سيما الأسيتالديهيد ، وهو أخطر بعشر مرات من الكحول نفسه ، في المياه المحيطة بالجنين.

للتسمم الكحولي تأثير ضار على الجنين ، لأن كبده ، حيث يدخل الدم من المشيمة أولاً ، لا يحتوي بعد على إنزيم خاص يحلل الكحول ، وينتشر في جميع أنحاء الجسم ، وليس معادلًا ، ويسبب تغيرات لا رجعة فيها. يعتبر الكحول خطيرًا بشكل خاص في الأسبوع 7-11 من الحمل ، عندما تبدأ الأعضاء الداخلية في النمو. إنه يؤثر سلبًا على نموهم ، ويسبب اضطرابات وتغييرات. يتأثر الدماغ بشكل خاص. بسبب تأثير الكحول ، يمكن أن يتطور الخرف والصرع والعصاب واضطرابات القلب والكلى ويتلف الأعضاء التناسلية الخارجية والداخلية.

في بعض الأحيان يتم ملاحظة الضرر الذي يلحق بالنفسية والعقل بالفعل الطفولة المبكرة، ولكن في أغلب الأحيان يتم اكتشافها عندما يبدأ الأطفال في التعلم. مثل هذا الطفل ضعيف فكريا ، عدواني. يؤثر الكحول على جسم الطفل أقوى بكثير من جسم الشخص البالغ. حساسة وضعيفة بشكل خاص الجهاز العصبيودماغ الطفل.

لذلك ، دعونا ننظر إلى الجدول "تأثير الكحول على وراثة وصحة الأطفال" واستخلاص النتائج .

مصير الاطفال

يؤدي الاستخدام المطول للمشروبات الكحولية إلى تليين الطبقة القشرية. لوحظت العديد من النزيف النقطي. تعطيل انتقال الإثارة من أحد الخلايا العصبيةإلى آخر. لا تنس الكلمات التحذيرية المقتضبة لـ V. V.Mayakovsky:

لا تشرب المشروبات الكحولية.

يشربون - سم وآخرون - تعذيب.

وبالتالي ، فقد عززت القدرة على التنبؤ بالخصائص الكيميائية للمواد العضوية غير المألوفة ، بناءً على معرفة المجموعات الوظيفية ، وكرر الخصائص الفيزيائية والكيميائية للمواد العضوية المحتوية على الأكسجين ، وعزز القدرة على تحديد انتماء المركبات العضوية إلى فئات مواد.

ثالثا. الواجب المنزلي.

1. إجراء التحولات:

2. استكشاف الأسباب المحتملة للتلوث بيئةبالقرب من الإنتاج: الميثانول والفينول والفورمالديهايد وحمض الخليك. تحليل تأثير هذه المواد على الأشياء الطبيعية: الغلاف الجوي ومصادر المياه والتربة والنباتات والحيوانات والبشر. صف تدابير الإسعافات الأولية للتسمم

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

مدرس في مدرسة Kamennobrodskaya الثانوية

درس كيمياء في الصف الحادي عشر

موضوع الدرس: العلاقة الجينية بين الهيدروكربونات والكحول والألدهيدات والكحولات والأحماض الكربوكسيلية.

نوع الدرس:درس تعميم المعرفة.

أهداف الدرس:توحيد وتعميم وتنظيم المعرفة حول المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين ، بما في ذلك على أساس العلاقة الجينية بين فئات هذه المواد. لتعزيز القدرة على التنبؤ بالخصائص الكيميائية للمواد العضوية غير المألوفة ، بناءً على معرفة المجموعات الوظيفية. لتطوير الكلام القائم على الأدلة لدى الطلاب ، والقدرة على استخدام المصطلحات الكيميائية ، لإجراء ومراقبة ووصف تجربة كيميائية. زيادة الحاجة إلى المعرفة حول تلك المواد التي نتعامل معها في الحياة.

طُرق:اللفظي ، المرئي ، العملي ، البحث عن مشكلة ، التحكم بالمعرفة.

الكواشف:حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين) ، الماء ، كلوريد الحديد (III) ، محلول الجلوكوز ، مؤشر عالمي ، محلول كبريتات النحاس (II) ، محلول هيدروكسيد الصوديوم ، بياض البيض ، الإيثانول ، البيوتانول -1 ، حمض الأسيتيك ، حامض دهني.

معدات:كمبيوتر ، شاشة ، جهاز عرض ، جدول "تصنيف المواد العضوية المحتوية على الأكسجين" ، ملخص مرجعي "تحدد المجموعة الوظيفية خصائص مادة ما" ، ملاط ومدقة ، قضيب زجاجي ، مصباح روح ، حامل أنبوب اختبار ، قمع ، مرشح ، نظارات ، حامل أنبوب اختبار ، ماصة ، اسطوانة قياس 10 مل.

I. لحظة تنظيمية. اليوم في الفصل:

2) سوف تكتشف المجموعات الوظيفية التي تعرف أنها جزء من أشهر خافضات الحرارة.

3) سوف تجد مجموعات وظيفية في مادة حلوة المذاق التي تستخدم في الطب كمغذيات ومكوِّن للسوائل البديلة للدم.

4) سترى كيف يمكنك الحصول على الفضة النقية.

5) سنتحدث عن الآثار الفسيولوجية للكحول الإيثيلي.

6) سنناقش عواقب استهلاك الكحول من قبل النساء الحوامل.

7) ستفاجأ بسرور: اتضح أنك تعرف الكثير بالفعل!

II. تكرار وتعميم المعرفة المكتسبة للطلاب. 1. تصنيف المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين.

يبدأ تعميم المادة بتصنيف المواد العضوية المحتوية على الأكسجين. للقيام بذلك ، سنستخدم جدول "تصنيف المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين". في سياق العمل الأمامي ، سنكرر المجموعات الوظيفية المحتوية على الأكسجين.

في الكيمياء العضوية ، هناك ثلاث مجموعات وظيفية رئيسية تشمل ذرات الأكسجين: الهيدروكسيل والكربونيلو الكربوكسيل.يمكن اعتبار الأخير مزيجًا من الاثنين السابقين. اعتمادًا على الذرات أو مجموعات الذرات التي ترتبط بها هذه المجموعات الوظيفية ، يتم تقسيم المواد المحتوية على الأكسجين إلى كحول وفينولات وألدهيدات وكيتونات وأحماض كربوكسيلية.

ضع في اعتبارك هذه المجموعات الوظيفية وتأثيرها على الخصائص الفيزيائية والكيميائية للمواد.

مشاهدة مقطع فيديو.

جميع فئات المركبات التي "تناسب" في الجدول أحادية الوظيفةأي أنها تحمل وظيفة واحدة فقط تحتوي على الأكسجين.

معادلة	اسم	فئة المادة
	حمض البروبينويك	حمض أحادي القاعدة غير مشبع
	بيوتانيديول 1.4	الحد ، الكحول ثنائي الهيدروجين
	1،3-ثنائي هيدروكسي بنزين	الفينول ثنائي الذرة
	3-ميثيل بوتانال	الحد من الألدهيد
	بوتين 3 على 2	كيتون غير مشبع
	2-ميثيل بوتانول -2	حد ، كحول أحادي الهيدرات

العلاقة بين بنية وخصائص المركبات المحتوية على الأكسجين.

يشمل مفهوم "الخصائص الفيزيائية" الحالة الإجمالية للمواد.

الحالة الإجمالية للوصلات الخطية لفئات مختلفة:

عدد الذرات ج في جزيء	كحول	الألدهيدات	الأحماض الكربوكسيلية

ترتبط جزيئات الكحول والأحماض أيضًا ببعضها البعض بواسطة روابط هيدروجينية.

يطلب المعلم من الطلاب صياغة تعريف "الرابطة الهيدروجينية" (هذه رابطة بين الجزيئات بين الأكسجين لجزيء واحد وهيدروكسيل الهيدروجين لجزيء آخر) ، وتصحيحها ، وإذا لزم الأمر ، تملي الكتابة: رابطة كيميائية بين ذرة الهيدروجين التي تعاني من نقص الإلكترون والذرة الغنية بالإلكترون لعنصر ذي القدرة الكهربية العالية ( F, ا, ن) يسمى هيدروجين.

قارن الآن نقاط الغليان (° C) للمتناظرات الخمسة الأولى لمواد من ثلاث فئات.

عدد الذرات ج في جزيء	كحول	الألدهيدات	الأحماض الكربوكسيلية

ماذا يمكن أن يقال بعد النظر إلى الطاولات؟

لا توجد مواد غازية في السلسلة المتماثلة للكحولات والأحماض الكربوكسيلية ونقاط غليان المواد مرتفعة. هذا بسبب وجود روابط هيدروجينية بين الجزيئات. بسبب الروابط الهيدروجينية ، ترتبط الجزيئات (كما لو كانت مترابطة) ، لذلك ، لكي تصبح الجزيئات حرة وتكتسب التقلبات ، من الضروري إنفاق طاقة إضافية لكسر هذه الروابط.

عند الإجابة ، يتم استخدام مخطط لتكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الحمض والماء والكحول والأحماض.

3. العلاقة الجينية بين فئات مختلفة من المركبات المحتوية على الأكسجين.

أرسم على السبورة صيغ عدد من المركبات التي تحتوي كل منها على ذرة كربون واحدة:

CH 4 → CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

لماذا درسوا بهذا الترتيب في سياق الكيمياء العضوية؟

كيف تتغير حالة الأكسدة لذرة الكربون؟

يملي الطلاب سطرًا: -4 ، -2 ، 0 ، +2 ، +4

أصبح من الواضح الآن أن كل مركب لاحق هو شكل مؤكسد بشكل متزايد للمركب السابق. من هذا يتضح أنه يجب على المرء أن يتحرك على طول السلسلة الجينية من اليسار إلى اليمين بمساعدة تفاعلات الأكسدة ، وفي الاتجاه المعاكس - باستخدام عمليات الاختزال.

هل تسقط الكيتونات من "دائرة الأقارب"؟ بالطبع لا. سلائفها هي كحول ثانوي.

1. مركب مع الصيغة الجزيئية ج 3 ح 8 اتعرض لنزع الهيدروجين ، مما أدى إلى منتج من التركيبة ج 3 ح 6 ا. تخضع هذه المادة لتفاعل "مرآة فضية" مكونة مركبًا ج 3 ح 6 ا 2 . أعطى تأثير المادة الأخيرة مع هيدروكسيد الكالسيوم مادة تستخدم كمضافات غذائية بموجب الكود E 282. وهي تمنع نمو العفن في منتجات المخابز والحلويات ، بالإضافة إلى وجودها في منتجات مثل الجبن السويسري. حدد صيغة المادة المضافة E 282 ، واكتب معادلات التفاعلات المذكورة وقم بتسمية جميع المواد العضوية.

المحلول:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH → CH 3 - CH 2 - COH + H 2 (قطة - نحاس ، 200-300 درجة مئوية)

CH 3 - CH 2 - COH + Ag 2 O → CH 3 - CH 2 - COOH + 2Ag(شكل مبسط من المعادلة ، محلول الأمونيا من أكسيد الفضة)

2CH 3 - CH 2 - COOH + Ca (OH) 2 → (CH 3 - CH 2 - COO) 2 Ca + 2H 2 O.

الجواب: بروبيونات الكالسيوم.

2. اتصال التكوين ج 4 ح 8 Cl 2 مع هيكل عظمي كربوني غير متفرّع يتم تسخينه بمحلول مائي هيدروكسيد الصوديوموحصل على المواد العضوية التي ، عندما تتأكسد النحاس (أوه) 2 تحولت إلى ج 4 ح 8 ا 2 . حدد هيكل المركب الأصلي.

المحلول:إذا كانت ذرتا كلور على ذرات كربون مختلفة ، فعند معالجتها بالقلويات ، سنحصل على كحول ثنائي الهيدروجين لا يتأكسد النحاس (أوه) 2 . إذا كانت ذرتا كلور موجودة في ذرة كربون واحدة في منتصف السلسلة ، فعند معالجتها بالقلويات ، سيتم الحصول على كيتون لا يتأكسد النحاس (أوه) 2. ثم الاتصال المطلوب هو 1،1-ثنائي كلورو بوتان.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 - CH 2 - CH 2 - COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 - CH 2 - CH 2 - COH + 2Cu (OH) 2 → CH 3 - CH 2 - CH 2 - COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

3. عندما تم تسخين 19.2 جم من ملح الصوديوم لحمض أحادي القاعدة المشبع باستخدام هيدروكسيد الصوديوم ، تم تكوين 21.2 جم من كربونات الصوديوم. اسم الحمض.

المحلول:

عند التسخين ، يحدث نزع الكربوكسيل:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (Na 2 CO 3) = 21.2 / 106 = 0.2 مول

υ (R-COONa) = 0.2 مول

M (R-COONa) = 19.2 / 0.2 = 96 جم / مول

M (R-COOH) \ u003d M (R-COONa) - M (Na) + M (H) \ u003d 96-23 + 1 \ u003d 74 جم / مول

12 ن + 2 ن + 32 = 74

الجواب: حمض البروبيونيك.

لتوحيد المعرفة حول الخصائص الكيميائية للمواد العضوية المحتوية على الأكسجين ، دعنا نجري اختبارًا.

1 خيار

يتوافق الحد من الكحول أحادي الهيدرات مع الصيغ:
لكن)CH 2 ا
ب)ج 4 ح 10 ا
في)ج 2 ح 6 ا
ز)CH 4 ا
د)ج 2 ح 4 ا 2

والخيارات:
أ) حمض البكريك
ب) حمض الفورميك
ب) حمض الخليك
د) مجموعة الكربوكسيل
د) حمض البنزويك

يتفاعل الإيثانول مع المواد:
لكن)هيدروكسيد الصوديوم
ب)نا
في)حمض الهيدروكلوريك
ز)CH 3 COOH
د)FeCl 3

التفاعل النوعي للفينولات هو تفاعل مع
لكن)هيدروكسيد الصوديوم
ب)النحاس (أوه) 2
في)CuO
ز)FeCl 3
د)HNO 3

الخيار 2

مجموعة الكحوليات الوظيفية هي
لكن)COH
ب)أوه
في)COOH
ز)نيو هامبشاير 2
د)رقم 2

2-ميثيل بوتانول -2
أ) الكحول غير المشبع
ب) الكحول المشبع
ب) كحول أحادي الماء
د) الكحول الثالث
د) الألدهيد

يتفاعل حمض الخليك مع المواد
أ) الهيدروجين
ب) الكلور
ب) بروبانول
د) هيدروكسيد الصوديوم
د) ميتانالم

يكتب الطلاب إجاباتهم في الجدول:

1 ، 2 فار.

إذا قمت بتوصيل الإجابات الصحيحة بخط متصل ، تحصل على الرقم "5".

مجموعة عملالطلاب. مهمة لمجموعة واحدة

الأهداف:

الكواشف والمعدات:حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين) ، الماء ، كلوريد الحديد (الثالث) ؛ هاون ومدقة ، قضيب زجاجي ، مصباح روح ، حامل أنبوب اختبار ، قمع ، مرشح ، نظارات ، حامل أنبوب اختبار ، ماصة ، اسطوانة قياس 10 مل.

التجربة 1. إثبات عدم وجود هيدروكسيل الفينول في حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين).

لا يظهر اللون البنفسجي. لذلك ، في حمض أسيتيل الساليسيليك NOOS-S 6 ح 4 -O-CO-CH 3 لا توجد مجموعة فينولية حرة ، لأن هذه المادة عبارة عن إستر يتكون من أحماض الأسيتيك والساليسيليك.

تجربة 2. التحلل المائي لحمض أسيتيل الساليسيليك.

اكتب معادلة التفاعل:

أكمل العمل بملء جدول به الأعمدة التالية: العملية المنجزة ، الكاشف ، الملاحظات ، المخرجات.

مهمة للمجموعة 2

1. النظر في الصيغ الهيكلية للمواد ، وتسمية المجموعات الوظيفية.

2. هل المختبر "اكتشاف المجموعات الوظيفية في جزيء الجلوكوز".

الأهداف: لترسيخ معرفة الطلاب بالتفاعلات النوعية للمركبات العضوية ، وتنمية مهارات التحديد التجريبي للمجموعات الوظيفية.

2.1. صب 2 مل من محلول الجلوكوز في أنبوب اختبار. باستخدام مؤشر عالمي ، استنتج وجود أو عدم وجود مجموعة الكربوكسيل.

2.3 تسخين الخليط المتحصل عليه في التجربة رقم 2. ضع علامة على التغييرات. أي مجموعة وظيفية تتميز بهذا التفاعل؟

2.4 أكمل العمل بملء جدول به الأعمدة التالية: العملية المنجزة ، الكاشف ، الملاحظات ، المخرجات.

تجربة مظاهرة.تفاعل محلول الجلوكوز مع محلول الأمونيا من أكسيد الفضة.

نتائج العمل:

لا توجد مجموعة كربوكسيل ، لأن الحل له رد فعل محايد على المؤشر ؛

يذوب راسب هيدروكسيد النحاس (II) ويظهر لون أزرق فاتح ، وهو ما يميز الكحولات متعددة الهيدروكسيد ؛

عندما يتم تسخين هذا المحلول ، يترسب راسب أصفر من هيدروكسيد النحاس (I) ، والذي يتحول إلى اللون الأحمر عند مزيد من التسخين ، مما يشير إلى وجود مجموعة ألدهيد.

استنتاج.وبالتالي ، يحتوي جزيء الجلوكوز على مجموعة كاربونيل والعديد من مجموعات الهيدروكسيل وهو كحول ألدهيد.

مهمة للمجموعة 3

التأثير الفسيولوجي للإيثانول

1. ما هو تأثير الإيثانول على الكائنات الحية؟

الغرض من الخبرة:لإقناع الطلاب بأن الكحول يفسد البروتينات ويدمر هيكلها وخصائصها بشكل لا رجعة فيه.

المعدات والكواشف:رف مع أنابيب اختبار ، ماصة ، اسطوانة مدرجة 10 مل ، بياض بيض ، إيثانول ، ماء.

تقدم الخبرة:صب 2 مل من بياض البيض في 2 أنابيب اختبار. أضف 8 مل من الماء لواحد ، نفس كمية الإيثانول للآخر.

3. أخبرنا عن تأثير الكحول الإيثيلي على مختلف أعضاء وأنظمة الأعضاء البشرية.

ناقش آثار شرب الكحول على النساء الحوامل.

أداء الطلاب.

منذ العصور القديمة ، عرف الإنسان عددًا كبيرًا من المواد السامة ، وكلها تختلف في قوة تأثيرها على الجسم. من بينها ، تبرز مادة معروفة في الطب باسم سم بروتوبلازمي قوي - هذا هو الكحول الإيثيلي. معدل الوفيات من الإدمان على الكحول يتجاوز عدد الوفيات الناجمة عن جميع الأمراض المعدية مجتمعة.

يحرق الغشاء المخاطي للفم والبلعوم والمريء ويدخل الجهاز الهضمي. على عكس العديد من المواد الأخرى ، يتم امتصاص الكحول بسرعة وبشكل كامل في المعدة. يتغلب بسهولة على الأغشية البيولوجية ، في غضون ساعة تقريبًا يصل إلى أقصى تركيز له في الدم.

نتذكر مع الطلاب مراحل عملية أكسدة الكحول:

هذا يؤدي إلى عدد من الآثار الجانبية السلبية: زيادة تكوين الدهون وتراكمها في خلايا الكبد. تراكم مركبات البيروكسيد القادرة على تدمير أغشية الخلايا ، ونتيجة لذلك تتدفق محتويات الخلايا عبر المسام المشكلة ؛ ظواهر غير مرغوب فيها للغاية ، يؤدي مجملها إلى تدمير الكبد - تليف الكبد.

يعزز حمض الخليك تخليق الأحماض الدهنية ويؤدي إلى التنكس الدهني للكبد.

في هذه السلسلة ، الاستثناء هو الميثانول - أقوى السموم. عند دخول 1-2 ملعقة صغيرة منه إلى الجسم ، يتأثر العصب البصري ، مما يؤدي إلى العمى التام ، ويؤدي استخدام 30-100 مل إلى الوفاة. يزداد الخطر بسبب تشابه كحول الميثيل مع الكحول الإيثيلي من حيث الخصائص والمظهر والرائحة.

جنبا إلى جنب مع الطلاب ، نحاول معرفة سبب هذه الظاهرة. طرحوا فرضيات مختلفة.نتطرق إلى حقيقة أن العوامل التي تزيد من سمية كحول الميثيل تشمل صغر حجم الجزيئات (سرعة انتشار عالية) ، وكذلك حقيقة أن المنتجات الوسيطة لأكسدته - ألدهيد الفورميك وحمض الفورميك - هي سموم قوية.

نلفت انتباه الطلاب إلى كيفية إفراز الكحول ومنتجاته من الجسم.

لسوء الحظ ، في السنوات الأخيرة ، أصبح استهلاك الكحول ، مثل التدخين ، شائعًا بين النساء. تأثير الكحول على النسل يسير في اتجاهين.

في بعض الأحيان ، يُلاحظ الضرر الذي يلحق بالنفسية والفكر بالفعل في مرحلة الطفولة المبكرة ، ولكن غالبًا ما يتم اكتشافهما عندما يبدأ الأطفال في التعلم. مثل هذا الطفل ضعيف فكريا ، عدواني. يؤثر الكحول على جسم الطفل أقوى بكثير من جسم الشخص البالغ. الجهاز العصبي ودماغ الطفل حساسان بشكل خاص ويسهل إصابتهما.

لذلك ، دعونا ننظر إلى الجدول "تأثير الكحول على وراثة وصحة الأطفال" واستخلاص النتائج.

مصير الاطفال	في عائلات الآباء والأمهات الشرب	في عائلات الآباء غير المشربين
مات في الأشهر الأولى من حياته
تبين أنه معيب ، مريض
سليم جسديا وعقليا

يؤدي الاستخدام المطول للمشروبات الكحولية إلى تليين الطبقة القشرية. لوحظت العديد من النزيف النقطي. تعطل انتقال الإثارة من خلية عصبية إلى أخرى. لا تنس الكلمات التحذيرية المقتضبة لـ V. V.Mayakovsky:

لا تشرب المشروبات الكحولية.

يشربون - سم وآخرون - تعذيب.

ثالثا. الواجب المنزلي.

1. إجراء التحولات:

2. فحص الأسباب المحتملة للتلوث البيئي بالقرب من الإنتاج: الميثانول ، الفينول ، الفورمالديهايد ، حمض الأسيتيك. تحليل تأثير هذه المواد على الأشياء الطبيعية: الغلاف الجوي ومصادر المياه والتربة والنباتات والحيوانات والبشر. صف تدابير الإسعافات الأولية للتسمم