Một nhóm các chất mà các axit amin có khả năng phản ứng. Tính chất hóa học của axit amin

Axit amin, protein và peptit là ví dụ về các hợp chất được mô tả dưới đây. Nhiều phân tử hoạt động sinh học bao gồm một số nhóm chức năng khác biệt về mặt hóa học có thể tương tác với nhau và với các nhóm chức năng của nhau.

Các axit amin.

Axit amin- các hợp chất hữu cơ đa chức, bao gồm một nhóm cacboxyl - UNSD, và nhóm amin - NH 2 .

đăng lại α và β - axit amin:

Chủ yếu được tìm thấy trong tự nhiên α - axit. Protein bao gồm 19 axit amin và một axit imino ( C 5 H 9KHÔNG 2 ):

Điều đơn giản nhất axit amin- glyxin. Các axit amin còn lại có thể được chia thành các nhóm chính sau:

1) chất đồng đẳng của glyxin - alanin, valin, leucin, isoleucin.

Nhận axit amin.

Tính chất hóa học của axit amin.

Axit amin- đây là những hợp chất lưỡng tính, tk. chứa trong thành phần của chúng 2 nhóm chức trái dấu - một nhóm amin và một nhóm hydroxyl. Do đó, chúng phản ứng với cả axit và kiềm:

Chuyển đổi axit-bazơ có thể được biểu diễn như sau:

Tính chất của axit amin có thể chia thành hai nhóm: hóa học và vật lý.

Tính chất hóa học của axit amin

Tùy thuộc vào các hợp chất, các axit amin có thể thể hiện các tính chất khác nhau.

Tương tác axit amin:

Axit amin là hợp chất lưỡng tính tạo thành muối với cả axit và kiềm.

Là axit cacboxylic, amino axit tạo thành dẫn xuất chức: muối, este, amit.

Tương tác và tính chất của axit amin với căn cứ:
Muối được hình thành:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

Muối natri + axit 2-aminoaxetic Muối natri của axit aminoaxetic (glyxin) + nước

Tương tác với rượu:

Axit amin có thể phản ứng với rượu khi có mặt khí hiđro clorua, trở thành este. Este của axit amin không có cấu trúc lưỡng cực và là hợp chất dễ bay hơi.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Metyl este / axit 2-aminoaxetic /

Sự tương tác amoniac:

Amide được hình thành:

NH 2 -CH (R) -COOH + H-NH 2 \ u003d NH 2 -CH (R) -CONH 2 + H 2 O

Sự tương tác của các axit amin với axit mạnh:

Nhận tiền lương:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (hoặc HOOC-CH 2 -NH 2 * HCl)

Đây là những tính chất hóa học cơ bản của axit amin.

Tính chất vật lý của axit amin

Chúng tôi liệt kê các tính chất vật lý của axit amin:

Không màu
Có dạng tinh thể
Hầu hết các axit amin có vị ngọt, nhưng tùy thuộc vào gốc (R) có thể đắng hoặc không vị
Hòa tan cao trong nước, nhưng hòa tan kém trong nhiều dung môi hữu cơ
Axit amin có đặc tính hoạt động quang học
Nóng chảy với sự phân hủy ở nhiệt độ trên 200 ° C
không bay hơi
Dung dịch nước của axit amin trong môi trường axit và kiềm dẫn điện

Trong số các chất hữu cơ chứa nitơ, có những hợp chất có một chức năng kép. Đặc biệt quan trọng trong số này là axit amin.

Khoảng 300 axit amin khác nhau được tìm thấy trong tế bào và mô của sinh vật sống, nhưng chỉ có 20 ( axit α-amino ) trong số chúng đóng vai trò là các liên kết (đơn phân) mà từ đó các peptit và protein của tất cả các sinh vật được tạo ra (do đó chúng được gọi là axit amin protein). Trình tự của các axit amin này trong protein được mã hóa trong trình tự nucleotit của các gen tương ứng. Các axit amin còn lại được tìm thấy ở cả dạng phân tử tự do và dạng liên kết. Nhiều axit amin chỉ được tìm thấy trong một số sinh vật nhất định và có những axit amin chỉ được tìm thấy ở một trong số rất nhiều sinh vật được mô tả. Hầu hết các vi sinh vật và thực vật tổng hợp các axit amin mà chúng cần; động vật và con người không có khả năng hình thành cái gọi là axit amin thiết yếu thu được từ thực phẩm. Axit amin tham gia vào quá trình chuyển hóa protein và carbohydrate, trong việc hình thành các hợp chất quan trọng đối với sinh vật (ví dụ, gốc purine và pyrimidine, là một phần không thể thiếu của axit nucleic), là một phần của hormone, vitamin, alkaloid, sắc tố, chất độc, chất kháng sinh, v.v ...; một số axit amin đóng vai trò trung gian trong việc truyền các xung thần kinh.

Axit amin- các hợp chất hữu cơ lưỡng tính, bao gồm các nhóm cacboxyl - COOH và các nhóm amin -NH 2 .

Axit amin có thể được coi là axit cacboxylic, trong phân tử mà nguyên tử hydro trong gốc được thay thế bằng một nhóm amin.

PHÂN LOẠI

Axit amin được phân loại theo đặc điểm cấu trúc.

1. Tùy thuộc vào vị trí tương đối của nhóm amino và cacboxyl, axit amin được chia thành α-, β-, γ-, δ-, ε- vân vân.

2. Tùy thuộc vào số lượng nhóm chức, axit, trung tính và bazơ được phân biệt.

3. Bằng tính chất của gốc hiđrocacbon, người ta phân biệt chất béo(mập) thơm, chứa lưu huỳnh và dị vòng axit amin. Các axit amin trên thuộc dòng chất béo.

Một ví dụ về một axit amin thơm là axit para-aminobenzoic:

Một ví dụ về axit amin dị vòng là tryptophan, một axit amin thiết yếu.

THÔNG BÁO

Theo danh pháp hệ thống, tên của các axit amin được hình thành từ tên của các axit tương ứng bằng cách thêm tiền tố amino và cho biết vị trí của nhóm amin trong mối quan hệ với nhóm cacboxyl. Đánh số của chuỗi cacbon từ nguyên tử cacbon của nhóm cacboxyl.

Ví dụ:

Một cách khác để xây dựng tên của axit amin cũng thường được sử dụng, theo đó tiền tố được thêm vào tên thông thường của axit cacboxylic amino cho biết vị trí của nhóm amin bằng chữ cái trong bảng chữ cái Hy Lạp.

Ví dụ:

Đối với các α-amino axitR-CH (NH2) COOH

Đóng vai trò cực kỳ quan trọng trong quá trình sống của động vật và thực vật, tên gọi tầm thường được sử dụng.

Bàn.

Axit amin	viết tắt sự chỉ định	Cấu trúc của căn (R)
Glycine	Gly (Gly)	H-
Alanine	Ala (Ala)	CH3-
Valine	Val (Val)	(CH 3) 2 CH -
Leucine	Leu (Leu)	(CH 3) 2 CH - CH 2 -
Thanh thản	Ser (Ser)	OH-CH2-
Tyrosine	Tyr (Tyr)	HO - C 6 H 4 - CH 2 -
Axit aspartic	Asp (Asp)	HOOC – CH2-
Axit glutamic	Glu (Glu)	HOOC-CH2-CH2-
Cysteine	Cys (Cys)	HS-CH2-
Măng tây	Asn (Asn)	O \ u003d C - CH 2 - │ NH2
Lysine	Lys (Liz)	NH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -
Phenylalanin	Phen	C 6 H 5 - CH 2 -

Nếu một phân tử axit amin chứa hai nhóm amin thì tên của nó sử dụng tiền tốdiamino, ba nhóm NH 2 - triamino- vân vân.

Ví dụ:

Sự hiện diện của hai hoặc ba nhóm cacboxyl được phản ánh trong tên bằng hậu tố - diovaya hoặc -triic axit:

chủ nghĩa đồng phân

1. Chủ nghĩa đẳng áp của khung xương cacbon

2. Đồng phân vị trí của các nhóm chức

3. Đồng phân quang học

axit α-amino, trừ glyxin NH 2-CH 2 -COOH.

TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Axit amin là những chất kết tinh có nhiệt độ nóng chảy cao (trên 250 ° C), khác biệt rất ít ở các axit amin riêng lẻ và do đó không đặc trưng. Sự nóng chảy đi kèm với sự phân hủy của vật chất. Axit amin hòa tan nhiều trong nước và không hòa tan trong dung môi hữu cơ, đó là cách chúng tương tự như các hợp chất vô cơ. Nhiều axit amin có vị ngọt.

TIẾP NHẬN

3. Tổng hợp vi sinh. Các vi sinh vật đã biết trong quá trình sống sản sinh ra các α - amino axit của protein.

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Axit amin là những hợp chất hữu cơ lưỡng tính, chúng có tính chất axit - bazơ.

Tôi . Thuộc tính chung

1. Trung hòa nội phân tử → một zwitterion lưỡng cực được hình thành:

Dung dịch nước dẫn điện. Những đặc tính này được giải thích là do các phân tử axit amin tồn tại ở dạng muối bên trong, được hình thành do sự chuyển một proton từ cacboxyl sang nhóm amin:

zwitterion

Dung dịch nước của axit amin có môi trường trung tính, axit hoặc kiềm, tùy thuộc vào số lượng nhóm chức.

ỨNG DỤNG

1) axit amin phân bố rộng rãi trong tự nhiên;

2) các phân tử axit amin là cơ sở xây dựng của tất cả các protein thực vật và động vật; axit amin cần thiết cho việc xây dựng protein cơ thể, con người và động vật nhận được như một phần của protein thực phẩm;

3) axit amin được quy định cho tình trạng kiệt sức nghiêm trọng, sau khi hoạt động nặng;

4) chúng được dùng để nuôi người bệnh;

5) axit amin cần thiết như một phương thuốc chữa một số bệnh (ví dụ, axit glutamic được sử dụng cho các bệnh thần kinh, histidine được sử dụng cho bệnh loét dạ dày);

6) một số axit amin được sử dụng trong nông nghiệp để làm thức ăn cho động vật, điều này ảnh hưởng tích cực đến sự tăng trưởng của chúng;

7) có tầm quan trọng về mặt kỹ thuật: axit aminocaproic và aminoenanthic tạo thành sợi tổng hợp - ni lông và vải dạ.

VAI TRÒ CỦA AXIT AMINO

Tìm kiếm trong tự nhiên và vai trò sinh học của axit amin

Amino axit là những hợp chất dị chức nhất thiết phải chứa hai nhóm chức: một nhóm amino - NH 2 và một nhóm cacboxyl –COOH liên kết với một gốc hiđrocacbon. Công thức tổng quát của amino axit đơn giản nhất có thể được viết như sau:

Vì các axit amin chứa hai nhóm chức khác nhau ảnh hưởng lẫn nhau, nên các phản ứng đặc trưng sẽ khác với phản ứng của axit cacboxylic và amin.

Tính chất của axit amin

Nhóm amin - NH 2 quyết định tính chất cơ bản của axit amin, vì nó có thể gắn một cation hydro vào chính nó theo cơ chế cho-nhận do sự hiện diện của một cặp electron tự do ở nguyên tử nitơ.

Nhóm -COOH (nhóm cacboxyl) quyết định tính chất axit của các hợp chất này. Vì vậy, axit amin là hợp chất hữu cơ lưỡng tính. Chúng phản ứng với các chất kiềm như axit:

Với axit mạnh - như bazơ - amin:

Ngoài ra, nhóm amin trong axit amin tương tác với nhóm cacboxyl của nó, tạo thành muối bên trong:

Sự ion hóa của các phân tử axit amin phụ thuộc vào bản chất axit hoặc kiềm của môi trường:

Vì các axit amin trong dung dịch nước hoạt động giống như các hợp chất lưỡng tính điển hình, trong cơ thể sống, chúng đóng vai trò chất đệm duy trì một nồng độ nhất định của các ion hydro.

Axit amin là những chất kết tinh không màu, nóng chảy và phân hủy ở nhiệt độ trên 200 ° C. Chúng hòa tan trong nước và không hòa tan trong ete. Tùy thuộc vào gốc R, chúng có thể ngọt, đắng hoặc không vị.

Axit amin được chia thành tự nhiên (có trong cơ thể sống) và tổng hợp. Trong số các axit amin tự nhiên (khoảng 150), các axit amin tạo protein (khoảng 20) được phân biệt, là một phần của protein. Chúng có hình chữ L. Khoảng một nửa số axit amin này là cần thiết, bởi vì chúng không được tổng hợp trong cơ thể con người. Các axit thiết yếu là valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, lysine, threonine, cysteine, methionine, histidine, tryptophan. Những chất này đi vào cơ thể con người cùng với thức ăn. Nếu lượng của chúng trong thức ăn không đủ, sự phát triển và hoạt động bình thường của cơ thể con người sẽ bị gián đoạn. Trong một số bệnh, cơ thể không có khả năng tổng hợp một số axit amin khác. Vì vậy, với phenylketon niệu, tyrosine không được tổng hợp. Đặc tính quan trọng nhất của axit amin là khả năng đi vào quá trình ngưng tụ phân tử với sự giải phóng nước và sự hình thành nhóm amit -NH-CO-, ví dụ:

Các hợp chất cao phân tử thu được từ kết quả của một phản ứng như vậy chứa một số lượng lớn các đoạn amit và do đó, được gọi là polyamit.

Chúng bao gồm, ngoài chất xơ tổng hợp của capron đã đề cập ở trên, ví dụ, chất xơ, được hình thành trong quá trình đa kết tụ của axit aminoenanthic. Sợi tổng hợp thích hợp với các axit amin có nhóm amino và cacboxyl ở đầu phân tử.

Polyamit của axit amin alpha được gọi là peptit. Dựa vào số lượng axit amin còn lại đipeptit, tripeptit, polypeptit. Trong các hợp chất như vậy, các nhóm -NH-CO- được gọi là nhóm peptit.

Chủ nghĩa đồng phân và danh pháp axit amin

Đồng phân của axit amin được xác định bởi cấu trúc khác nhau của chuỗi cacbon và vị trí của nhóm amin, ví dụ:

Tên của các axit amin cũng phổ biến rộng rãi, trong đó vị trí của nhóm amin được biểu thị bằng các chữ cái trong bảng chữ cái Hy Lạp: α, β, y, v.v. Vì vậy, axit 2-aminobutanoic còn có thể được gọi là axit α-amino:

Các phương pháp thu nhận axit amin

Axit amin được gọi là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức trong phân tử: amino và cacboxyl.

Danh pháp các axit amin. Theo danh pháp hệ thống, tên của các axit amin được hình thành từ tên của các axit cacboxylic tương ứng và thêm vào từ "amino". Vị trí của nhóm amin được biểu thị bằng số. Đếm ngược là từ cacbon của nhóm cacboxyl.

Đồng phân của axit amin. Đồng phân cấu trúc của chúng được xác định bởi vị trí của nhóm amin và cấu trúc của gốc cacbon. Tùy thuộc vào vị trí của nhóm NH 2, các axit amin -, - và -được phân biệt.

Các phân tử protein được xây dựng từ các α-amino axit.

Chúng cũng được đặc trưng bởi sự đồng phân của nhóm chức (đồng phân lớp giữa các axit amin có thể là este của axit amin hoặc amit của axit hydroxy). Ví dụ, đối với axit 2-aminopropanoic CH 3 – CH (NH) 2 – COOH các đồng phân sau đây có thể là

Tính chất vật lý của các α-amino axit

Axit amin là chất kết tinh không màu, không bay hơi (áp suất hơi bão hòa thấp), nóng chảy phân hủy ở nhiệt độ cao. Hầu hết chúng tan nhiều trong nước và kém trong dung môi hữu cơ.

Dung dịch nước của axit amin đơn chức là trung tính. Các -Amino axit có thể coi là muối nội (ion lưỡng cực): + NH 3  CH 2  COO -. Chúng hoạt động như cation trong môi trường axit và như anion trong môi trường kiềm. Amino axit là những hợp chất lưỡng tính vừa thể hiện tính axit vừa thể hiện tính bazơ.

Phương pháp thu nhận -amino axit

1. Tác dụng của amoniac với muối của axit clohidric.

Cl  CH 2  COOH 4 + NH 3
NH2  CH2COOH

2. Tác dụng của amoniac và axit hiđroxi với anđehit.

3. Thủy phân protein thu được 25 loại axit amin khác nhau. Tách chúng ra không phải là một việc dễ dàng.

Các phương pháp thu nhận -amino axit

1. Phản ứng cộng của amoniac với axit cacboxylic không no.

CH 2 = CH  COOH + 2NH 3  NH 2  CH 2  CH 2  COOH 4.

2. Tổng hợp dựa trên axit malonic dibasic.

Tính chất hóa học của axit amin

1. Các phản ứng trên nhóm cacboxyl.

1.1. Tạo thành este dưới tác dụng của rượu.

2. Các phản ứng trên nhóm amin.

2.1. Tương tác với axit khoáng.

NH2  CH 2 COOH + HCl  H 3 N +  CH 2  COOH + Cl

2.2. Tương tác với axit nitrơ.

NH2  CH 2 COOH + HNO 2  HO  CH 2  COOH + N 2 + H 2 O

3. Sự chuyển hóa các axit amin khi đun nóng.

3.1.-aminoaxit tạo thành amit mạch vòng.

3.2.-aminoaxit tách ra khỏi nhóm amino và nguyên tử hiđro của nguyên tử -cacbon.

Đại diện cá nhân

Glyxin NH 2 CH 2 COOH (glycocol). Một trong những axit amin phổ biến nhất tạo nên protein. Ở điều kiện thường - tinh thể không màu với T pl = 232-236С. Nó có khả năng hòa tan cao trong nước, không hòa tan trong cồn và ête tuyệt đối. Chỉ số hydro của dung dịch nước6,8; рК a = 1,510 - 10; pK trong \ u003d 1,710 - 12.

-alanin - axit aminopropionic

Phân bố rộng rãi trong tự nhiên. Nó được tìm thấy ở dạng tự do trong huyết tương và là một phần của hầu hết các protein. Tm = 295-296С, tan trong nước, kém tan trong etanol, không tan trong ete. pK a (COOH) = 2,34; pK a (NH ) = 9,69.

-alanin NH 2 CH 2 CH 2 COOH - tinh thể nhỏ có nhiệt độ nóng chảy = 200С, tan nhiều trong nước, kém etanol, không tan trong ete và axeton. pK a (COOH) = 3,60; pK a (NH ) = 10,19; không có trong protein.

Phức tạp. Thuật ngữ này được dùng để gọi tên một số -amino axit có chứa hai hoặc ba nhóm cacboxyl. Đơn giản nhất:

H Phức tạp phổ biến nhất là axit etylenglicol.

Muối dinatri của nó, Trilon B, được sử dụng rất rộng rãi trong hóa học phân tích.

Liên kết giữa các gốc -amino axit được gọi là liên kết peptit, và bản thân các hợp chất tạo thành được gọi là peptit.

Hai gốc -aminoaxit tạo thành một đipeptit, ba - một tripeptit. Nhiều cặn tạo thành polypeptit. Polypeptit, giống như axit amin, là chất lưỡng tính, mỗi polypeptit có điểm đẳng điện riêng. Protein là các polypeptit.