Алкани приклади речовин. Граничні вуглеводні

Алкани з хімічної точки зору являють собою вуглеводні, тобто загальна формула алканів включає виключно атоми вуглецю і водню. Крім того, що ці сполуки не містять жодних функціональних груп, вони утворюються лише за рахунок одинарних зв'язків. Такі вуглеводні називають насиченими.

Типи алканів

Усі алкани можна назвати у великі групи:

Аліфатичні сполуки. Їх структура має вигляд лінійного ланцюжка, загальна формула алканів аліфатичного типу C n H 2n+2 де n - кількість атомів вуглецю в ланцюзі.
Циклоалкани. Ці сполуки мають циклічну структуру, що зумовлює суттєву відмінність їх хімічних властивостей від лінійних сполук. Зокрема, структурна формула алканів цього обумовлює подібність їх властивостей з алкінами, тобто вуглеводнями з потрійним зв'язком між атомами вуглецю.

Електронна структура аліфатичних сполук

Ця група алканів може мати або лінійну, або розгалужену вуглеводневу ланцюг. Їхня хімічна активність є невисокою в порівнянні з іншими органічними сполуками, оскільки всі зв'язки всередині молекули є насиченими.

Молекулярна формула алканів аліфатичного типу говорить про те, що їхній хімічний зв'язок має sp 3-гібридизацію. Це означає, що всі чотири ковалентні зв'язки навколо атома вуглецю за своїми характеристиками (геометричними та енергетичними) є абсолютно рівноправними. При такому типі гібридизації електронні оболонки рівнів s та p атомів вуглецю мають однакову форму витягнутої гантелі.

Між атомами вуглецю зв'язок у ланцюгу є ковалентним, а між атомом вуглецю і водню він частково поляризований, при цьому електронна щільність відтягується до вуглецю, як до елемента більш негативного.

З цього випливає, що в їх молекулах існують тільки зв'язки C-C і C-H. Перші утворюються в результаті перекриття двох електронних гібридизованих орбіталей sp 3 двох атомів вуглецю, а другі утворюються при перекриванні орбіталі s водню і орбіталі sp 3 вуглецю. Довжина зв'язку C-C дорівнює 1,54 ангстрему, а зв'язку C-H - 1,09 ангстрему.

Геометрія молекули метану

Метан є найпростішим алканом, який складається лише з одного атома вуглецю та чотирьох атомів водню.

Завдяки енергетичній рівноправності його трьох 2p і однієї 2s орбіталей, отриманої в результаті sp 3 -гібридизації, всі орбіталі розташовані в просторі під однаковим кутом один до одного. Він дорівнює 109,47 °. Внаслідок такої молекулярної структури у просторі утворюється подоба трикутної рівносторонньої піраміди.

Прості алкани

Найпростішим алканом є метан, що складається з одного атома вуглецю та чотирьох атомів водню. Наступні у ряді алканів за метаном пропан, етан і бутан утворені трьома, двома та чотирма атомами вуглецю відповідно. Починаючи з п'яти атомів вуглецю в ланцюзі, сполуки отримали назву згідно з номенклатурою ІЮПАК.

Таблиця з формулами алканів та їх назвами наведена нижче:

При втраті одного водневого атома молекули алкану утворюється активний радикал, закінчення якого змінюється з "ан" на "іл", наприклад, етан C 2 H 6 - етил C 2 H 5 . Структурну формулу алкану етану наведено на фото.

Номенклатура органічних сполук

Правила визначення назв алканів та сполук на їх основі встановлені міжнародною номенклатурою ІЮПАК. Для органічних сполук діють такі правила:

Назва хімічної сполуки базується на назві його найдовшого ланцюга з атомів вуглецю.
Нумерацію атомів вуглецю слід починати з кінця, ближче до якого починається розгалуження ланцюга.
Якщо в з'єднанні присутні два або більше вуглецеві ланцюги однакової довжини, то як основний вибирається той, який має найменше радикалів, і вони мають простішу структуру.
Якщо в молекулі є дві і більше однакові групи радикалів, тоді в назві сполуки використовуються відповідні префікси, які подвоюють, потроюють і так далі назви вказаних радикалів. Наприклад, замість виразу "3-метил-5-метил" використовується "3,5-диметил".
Всі радикали записуються в алфавітному порядку до загальної назви з'єднання, при цьому префікси не беруться до уваги. Останній радикал пишеться разом з назвою самого ланцюга.
Числа, що відображають номери радикалів у ланцюзі, відокремлюються від назв дефісом, а самі цифри записуються через кому.

Дотримання правил номенклатури ІЮПАК дозволяє легко визначити молекулярну формулу алкану, наприклад, 2,3-диметилбутан має наступний вигляд.

Фізичні властивості

Фізичні властивості алканів багато в чому залежать від довжини вуглецевого ланцюга, що утворює конкретну сполуку. Основними властивостями є такі:

Перші чотири представники, згідно із загальною формулою алканів, за нормальних умов перебувають у газоподібному стані, тобто це бутан, метан, пропан та етан. Що стосується пентану і гексану, то вони існують вже у вигляді рідин, а починаючи з семи атомів вуглецю, алкани є твердими речовинами.
При збільшенні довжини вуглецевого ланцюга збільшується і щільність з'єднання, і навіть його температури фазових переходів першого роду, тобто температури плавлення та кипіння.
Оскільки полярність хімічного зв'язку у формулі речовини алканів є незначною, вони не розчиняються у полярних рідинах, наприклад, у воді.
Відповідно їх можна використовувати як хороші розчинники таких сполук, як неполярні жири, масла і воски.
У домашній газовій плиті використовується суміш алканів, багата на третій член хімічного ряду - пропан.
При кисневому горінні алканів виділяється велика кількість енергії у вигляді тепла, тому ці сполуки використовують як паливо.

Хімічні властивості

Зважаючи на наявність стабільних зв'язків у молекулах алканів, їхня реакційна здатність у порівнянні з іншими органічними сполуками є низькою.

З іонними та полярними хімічними сполуками алкани практично не реагують. Вони поводяться інертно в розчинах кислот та основ. Алкани вступають у реакцію лише з киснем та галогенами: у першому випадку йдеться про процеси окислення, у другому – про процеси заміщення. Деяку хімічну активність вони виявляють у реакціях з перехідними металами.

У всіх цих хімічних реакціях важливу роль відіграють розгалуження вуглецевого ланцюга алканів, тобто наявність у них радикальних груп. Чим їх більше, тим сильніше змінюється ідеальний кут між зв'язками 109,47° у просторовій структурі молекули, що призводить до створення напруги всередині неї і, як наслідок, збільшує хімічну активність такої сполуки.

Реакція простих алканів із киснем відбувається за такою схемою: C n H 2n+2 + (1,5n+0,5)O 2 → (n+1)H 2 O + nCO 2 .

Приклад реакції з хлором наведено нижче.

Небезпека алканів для природи та людини

Гептан, пентан і гексан є легкозаймистими рідинами і є небезпечними як для навколишнього середовища, так і для здоров'я людини, оскільки вони токсичні.

ВИЗНАЧЕННЯ

Алкани- граничні (аліфатичні) вуглеводні, склад яких виражається формулою C n H 2 n +2 .

Алкани утворюють гомологічний ряд, кожна хімічна сполука якого за складом відрізняється від наступного та попереднього на однакове число атомів вуглецю та водню – CH 2 , а речовини, що входять до гомологічного ряду, називаються гомологами. Гомологічний ряд алканів подано у таблиці 1.

Таблиця 1. Гомологічний ряд алканів.

У молекулах алканів виділяють первинні (тобто пов'язані одним зв'язком), вторинні (тобто пов'язані двома зв'язками), третинні (тобто пов'язані трьома зв'язками) і четвертинні (тобто пов'язані чотирма зв'язками) атоми вуглецю.

C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – первинні, 2- вторинні атоми вуглецю)

CH 3 -C 3 H(CH 3) - CH 3 (3-третинний атом вуглецю)

CH 3 – C 4 (CH 3) 3 – CH 3 (4 четвертинний атом вуглецю)

Для алканів характерна структурна ізомерія (ізомерія вуглецевого скелета). Так, у пентана є такі ізомери:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (пентан)

CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-метилбутан)

CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 – диметилпропан)

Для алканів, починаючи з гептану, характерна оптична ізомерія.

Атоми вуглецю в граничних вуглеводнях знаходяться в sp 3 -гібридизації. Кути між зв'язками у молекулах алканів 109,5.

Хімічні властивості алканів

За звичайних умов алкани хімічно інертні – не реагують ні з кислотами, ні з лугами. Це пояснюється високою міцністю зв'язків С-С і С-Н. Неполярні зв'язки С-С та С-Н здатні розщеплюватися лише гомолітично під дією активних вільних радикалів. Тому алкани вступають у реакції, що протікають за механізмом радикального заміщення. При радикальних реакціях в першу чергу заміщаються атоми водню у третинних, потім у вторинних та первинних атомів вуглецю.

Реакції радикального заміщення мають ланцюговий характер. Основні стадії: зародження (ініціювання) ланцюга (1) відбувається під дією УФ-випромінювання і призводить до утворення вільних радикалів, зростання ланцюга (2) відбувається за рахунок відриву атома водню від молекули алкану; обрив ланцюга (3) – відбувається при зіткненні двох однакових чи різних радикалів.

X:X → 2X . (1)

R:H + X . → HX + R . (2)

R . + X: X → R: X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . + X . → R:X (3)

X . + X . → X:X (3)

Галогенування.При взаємодії алканів з хлором та бромом при дії УФ-випромінювання або високої температури утворюється суміш продуктів від моно- до полігалогензаміщених алканів:

CH 3 Cl +Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)

CH 2 Cl 2 +Cl 2 = CHCl 3 + HCl (трихлорметан)

CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (тетрахлорметан)

Нітрування (реакція Коновалова). При дії розведеної азотної кислоти на алкани при 140С та невеликому тиску протікає радикальна реакція:

CH 3 -CH 3 +HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (нітроетан) + H 2 O

Сульфохлорування та сульфоокислення.Пряме сульфування алканів протікає важко і найчастіше супроводжується окисленням, у результаті утворюються алкансульфонилхлориды:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Реакція сульфоокислення протікає аналогічно, тільки в цьому випадку утворюються алкансульфонові кислоти:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Крекінг- Радикальний розрив зв'язків С-С. Протікає при нагріванні та у присутності каталізаторів. При крекінгу вищих алканів утворюються алкени, при крекінгу метану та етану утворюється ацетилен:

8 H 18 = C 4 H 10 (бутан) + C 3 H 8 (пропан)

2CH 4 = C 2 H 2 (ацетилен) + 3H 2

Окислення. При м'якому окисненні метану киснем повітря можуть бути отримані метанол, мурашиний альдегід або мурашина кислота. На повітрі алкани згоряють до вуглекислого газу та води:

C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O

Фізичні властивості алканів

При звичайних умовах 1 -З 4 - гази, 5 -З 17 - рідини, починаючи з 18 - тверді речовини. Алкани практично нерозчинні у воді, але добре розчиняються в неполярних розчинниках, наприклад, в бензолі. Так, метан СН 4 (болотний, рудничий газ) – газ без кольору та запаху, добре розчинний в етанолі, ефірі, вуглеводнях, але погано розчинний у воді. Метан використовують як висококалорійне паливо у складі природного газу, як сировину для виробництва водню, ацетилену, хлороформу та інших органічних речовин у промислових масштабах.

Пропан З 3 Н 8 і бутан З 4 Н 10 - гази, що застосовуються в побуті, як балонні гази, за рахунок легкої зріджуваності. Пропан використовується як автомобільне паливо, оскільки є більш екологічно чистим, ніж бензин. Бутан - сировина для отримання 1,3-бутадієну, що використовується у виробництві синтетичного каучуку.

Отримання алканів

Алкани одержують із природних джерел – природного газу (80-90% – метан, 2-3% – етан та інші граничні вуглеводні), вугілля, торфу, деревини, нафти та гірського воску.

Виділяють лабораторні та промислові способи одержання алканів. У промисловості алкани отримують з бітумного вугілля (1) або реакції Фішера-Тропша (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

До лабораторних способів одержання алканів відносять: гідрування ненасичених вуглеводнів при нагріванні та в присутності каталізаторів (Ni, Pt, Pd) (1), взаємодією води з металоорганічними сполуками (2), електролізом карбонових кислот (3), за реакціями декарбоксилювання (4) і Вюрца (5) та іншими способами.

R 1 -C≡C-R 2 (алкін) → R 1 -CH = CH-R 2 (алкен) → R 1 -CH 2 – CH 2 -R 2 (алкан) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (етан) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Приклади розв'язання задач

ПРИКЛАД 1

Завдання

Визначте масу хлору, необхідного для хлорування на першій стадії 11,2 л метану.

Рішення

Запишемо рівняння реакції першої стадії хлорування метану (тобто реакції галогенування відбувається заміщення всього одного атома водню, в результаті чого утворюється монохлорпохідне):

CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (хлорметан)

Знайдемо кількість речовини метану:

v(CH 4) = V(CH 4)/V m

v(CH 4) = 11,2/22,4 = 0,5 моль

За рівнянням реакції кількість моль хлору і кількість моль метану дорівнюють 1 моль, отже, практична кількість моль хлору і метану також буде однаковою і дорівнює:

v(Cl 2) = v(CH 4) = 0,5 моль

Знаючи кількість речовини хлору можна знайти його масу (що і поставлено у питанні задачі). Маса хлору розраховується як добуток кількості речовини хлору на його молярну масу (молекулярна маса 1 моль хлору; молекулярна маса розраховується за допомогою таблиці хімічних елементів Д.І. Менделєєва). Маса хлору дорівнюватиме:

m(Cl 2) = v(Cl 2)×M(Cl 2)

m(Cl 2) = 0,5×71 = 35,5 г

Відповідь

Маса хлору дорівнює 35,5 г

I. АЛКАНИ (граничні вуглеводні, парафіни)

Алкани – аліфатичні (ациклічні) граничні вуглеводні, у яких атоми вуглецю пов'язані між собою простими (одинарними) зв'язками у нерозгалужені чи розгалужені ланцюга.

Алкани- Назва граничних вуглеводнів за міжнародною номенклатурою.
Парафіни- Назва, що історично склалася, що відображає властивості цих сполук (від лат. parrum affinis- Має мало спорідненості, малоактивний).
Граничними, або насиченимиЦі вуглеводні називають у зв'язку з повним насиченням вуглецевого ланцюга атомами водню.

Найпростіші представники алканів:

При порівнянні цих сполук видно, що вони відрізняються одна від одної на групу -СН 2 - (метилен). Додаючи до пропану ще одну групу -СН 2 -, отримаємо бутан З 4 Н 10, потім алкани З 5 Н 12, З 6 Н 14і т.д.

Тепер можна вивести загальну формулу алканів. Число атомів вуглецю в ряді алканів приймемо за n , Тоді число атомів водню становитиме величину 2n+2 . Отже, склад алканів відповідає загальній формулі C n H 2n+2.
Тому часто використовується таке визначення:

Алкани- вуглеводні, склад яких виражається загальною формулою C n H 2n+2, де n - Число атомів вуглецю.

ІІ. Будова алканів

Хімічна будова(Порядок з'єднання атомів у молекулах) найпростіших алканів - метану, етану і пропану - показують їх структурні формули. З цих формул видно, що в алканах є два типи хімічних зв'язків:
С-Сі С–Н.
Зв'язок С–С є ковалентним неполярним. Зв'язок С–Н – ковалентна слабополярна, т.к. вуглець і водень близькі по електронегативності (2.5 – для вуглецю та 2.1 – для водню). Утворення ковалентних зв'язків в алканах за рахунок загальних електронних пар атомів вуглецю та водню можна показати за допомогою електронних формул:

Електронні та структурні формули відображають хімічна будова, але не дають уявлення про просторову будову молекулщо істотно впливає на властивості речовини.
Просторова будова, тобто. взаємне розташування атомів молекули у просторі залежить від спрямованості атомних орбіталей (АТ) цих атомів. У вуглеводнях головну роль грає просторова орієнтація атомних орбіталей вуглецю, оскільки сферична 1s-АТ атома водню позбавлена певної спрямованості.
Просторове розташування АТ вуглецю своє чергу залежить від типу його гібридизації. Насичений атом вуглецю в алканах пов'язаний із чотирма іншими атомами. Отже, його стан відповідає sp 3 -гібридизації. У цьому випадку кожна з чотирьох sp 3 -гібридних АТ вуглецю бере участь в осьовому (σ-) перекриванні з s-АТ водню або sp 3 -АТ іншого атома вуглецю, утворюючи σ-зв'язку С-Н або С-С.

Чотири σ-зв'язки вуглецю спрямовані в просторі під кутом 109 про 28", що відповідає найменшому відштовхуванню електронів.

Валентний кут Н-С-Н дорівнює 109 про 28". Просторову будову метану можна показати за допомогою об'ємних (масштабних) та шарострижневих моделей.

Для запису зручно використати просторову (стереохімічну) формулу.

У молекулі наступного гомолога – етану С 2 Н 6 – два тетраедричні sp 3-атома вуглецю утворюють більш складну просторову конструкцію:

2. Якщо в молекулах однакового складу та однакової хімічної будови можливе різне взаємне розташування атомів у просторі, то спостерігається просторова ізомерія (стереоізомерія). У цьому випадку використання структурних формул недостатньо і слід застосовувати моделі молекул або спеціальні формули – стереохімічні (просторові) чи проекційні.
Алкани, починаючи з етану H 3 C–СН 3 , існують у різних просторових формах ( конформаціях), обумовлених внутрішньомолекулярним обертанням по σ-зв'язках С–С, і виявляють так звану поворотну (конформаційну) ізомерію.
Поворотні ізомери молекули є енергетично нерівноцінними її станами. Їхнє взаємоперетворення відбувається швидко і постійно в результаті теплового руху. Тому поворотні ізомери не вдається виділити в індивідуальному вигляді, але їхнє існування доведене фізичними методами. Деякі конформації більш стійкі (енергетично вигідні) і молекула перебуває у таких станах тривалий час.

3. Крім того, за наявності в молекулі атома вуглецю, пов'язаного з 4-ма різними заступниками, можливий ще один вид просторової ізомерії -оптична ізомерія.
Наприклад:

то можливе існування двох з'єднань з однаковою структурною формулою, але які відрізняються просторовою будовою. Молекули таких сполук відносяться одна до одної як предмет та його дзеркальне зображення і є просторовими ізомерами.
Ізомерія цього виду називається оптичною, ізомери – оптичними ізомерами або оптичними антиподами:

Молекули оптичних ізомерів несумісні у просторі (як ліва і права руки), у яких відсутня площина симетрії.
Таким чином,
Оптичні ізомери мають однакові фізичні та хімічні властивості, але відрізняються ставленням до поляризованого світла. Такі ізомери мають оптичну активність (один з них обертає площину поляризованого світла вліво, а інший - на такий самий кут вправо). Відмінності у хімічних властивостях спостерігаються лише у реакціях з оптично активними реагентами.
Оптична ізомерія проявляється в органічних речовин різних класів і відіграє дуже важливу роль у хімії природних сполук.

Одним із перших типів хімічних сполук, що вивчаються у шкільній програмі з органічної хімії, є алкани. Вони відносяться до групи граничних (інакше – аліфатичних) вуглеводнів. У їх молекулах присутні лише одинарні зв'язки. Атомам вуглецю властива sp-гібридизація.

Гомологи називають хімічні речовини, які мають загальні властивості і хімічну будову, але при цьому відрізняються на одну або кілька CH2-груп.

У випадку метану CH4 можна навести загальну формулу для алканів: CnH (2n+2), де n - це кількість атомів вуглецю в з'єднанні.

Наведемо таблицю алканів, у яких n у межах від 1 до 10.

Ізомерія алканів

Ізомерами називають ті речовини, молекулярна формула яких збігається, проте будова чи структура відрізняється.

Для класу алканів характерні 2 типи ізомерії: вуглецевого скелета та оптична ізомерія.

Наведемо приклад структурного ізомеру (тобто речовини, що відрізняється лише будовою вуглецевого скелета) для бутану C4H10.

Оптичними ізомерами називають такі дві речовини, молекули яких мають схожу структуру, але не можуть бути поєднані в просторі. Явище оптичної або дзеркальної ізомерії виникає у алканів, починаючи з гептану C7H16.

Щоб дати алкану правильну назву, необхідно скористатися номенклатурою ІЮПАК. Для цього використовуватись наступна послідовність дій:

За наведеним вище планом спробуємо назвати наступного алкану.

У звичайних умовах нерозгалужені алкани з CH4 до C4H10 - це газоподібні речовини, починаючи з С5Н12 і до C13H28 - рідкі і мають специфічний запах, всі наступні - тверді. Виходить що зі збільшенням довжини вуглецевого ланцюга зростають температури кипіння та плавлення. Чим сильніше розгалужена структура алкану, тим за нижчої температури він кипить і плавиться.

Газоподібні алкани не мають кольору. А також усі представники цього класу не можуть розчинятися у воді.

Алкани, що мають агрегатний стан газу, можуть горітиПри цьому полум'я буде або безбарвним, або матиме блідо-блакитний відтінок.

Хімічні властивості

У звичайних умовах алкани є досить малоактивними. Це міцністю σ-зв'язків між атомами C-C і C-H. Тому необхідно забезпечити спеціальні умови (наприклад, досить високу температуру чи світло), щоб проведення хімічної реакції стало можливим.

Реакції заміщення

До реакцій цього типу відносяться галогенування та нітрування. Галогенування (взаємодія з Cl2 або Br2) відбувається при нагріванні або під впливом світла. Під час реакції, що протікає послідовно, утворюються галогеналкани.

Наприклад, можна записати реакцію хлорування етану.

Бромування проходитиме аналогічним чином.

Нітрування – це реакція зі слабким (10%) розчином HNO3 або з оксидом азоту (IV) NO2. Умови для проведення реакцій – температура 140 °C та тиск.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

В результаті утворюються два продукти - вода та амінокислота.

Реакції розкладання

Під час проведення реакцій розкладання завжди потрібно забезпечувати високу температуру. Це необхідно для розриву зв'язків між атомами вуглецю та водню.

Так, при проведенні крекінгу потрібна температура в інтервалі від 700 до 1000 °C. Під час реакції руйнуються -З-З-зв'язку, утворюється новий алкан і алкен:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Виняток - крекінг метану та етану. Внаслідок цих реакцій виділяється водень і утворюється алкін ацетилен. Обов'язковою умовою є нагрівання до 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Якщо перевищити температуру в 1000 °C, можна досягти піролізу з повним розривом зв'язків у з'єднанні:

Під час піролізу пропилу було отримано вуглець C, а також виділився водень H2.

Реакції дегідрування

Дегідрування (відщеплення водню) відбувається по-різному різних алканов. Умови проведення реакції - температура від 400 до 600 °C, а також присутність каталізатора, в ролі якого можуть виступати нікель або платина.

Зі сполуки, у вуглецевому скелеті якого 2 або 3 атоми C, утворюється алкен:

C2H6 = C2H4 + H2.

Якщо ланцюга молекули 4-5 атомів вуглецю, то після дегідрування вийде алкадієн і водень.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Починаючи з гексану, під час реакції утворюється бензол або похідні від нього речовини.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Слід також згадати реакцію конверсії, що проводиться для метану при температурі 800 °C та у присутності нікелю:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Для інших алканів конверсія нехарактерна.

Окислення та горіння

Якщо алкан, нагрітий до температури не більше 200 °C, буде взаємодіяти з киснем у присутності каталізатора, то в залежності від інших умов проведення реакції будуть відрізнятися продукти, що отримуються: це можуть бути представники класів альдегідів, карбонових кислот, спиртів або кетонів.

У разі повного окислення алкан згоряє до кінцевих продуктів - води та CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Якщо під час окислення кількість кисню виявилася недостатньою, кінцевим продуктом замість вуглекислого газу стане вугілля або CO.

Проведення ізомеризації

Якщо забезпечити температуру близько 100-200 градусів, для нерозгалужених алканів стає можливою реакція перегрупування. Друга обов'язкова умова щодо ізомеризації - присутність каталізатора AlCl3. У такому випадку відбувається зміна структури молекул речовини та утворюється її ізомер.

Значну частку алканів отримують, виділяючи їх із природної сировини. Найчастіше переробляють природний газ, головним компонентом якого є метан або ж піддають крекінгу і ректифікації нафту.

А також слід згадати про хімічні властивості алкенів. У 10 класі одним із перших лабораторних способів, що вивчаються на уроках хімії, є гідрування ненасичених вуглеводнів.

C3H6 + H2 = C3H8

Наприклад, внаслідок приєднання водню до пропілену виходить єдиний продукт – пропан.

За допомогою реакції Вюрца з моногалогеналканів одержують алкани, у структурному ланцюзі яких кількість вуглецевих атомів подвоєно:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Ще один спосіб отримання - взаємодія солі карбонової кислоти з лугом при нагріванні:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Крім того, метан іноді одержують в електричній дузі (C + 2H2 = CH4) або при взаємодії карбіду алюмінію з водою:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Алкани широко застосовуються в промисловості як низьке за вартістю паливо. А також їх використовують як сировину для синтезу інших органічних речовин. З цією метою зазвичай застосовують метан, необхідний для і синтез-газу. Деякі інші граничні вуглеводні використовують для отримання синтетичних жирів, а також як основу для мастильних матеріалів.

Для найкращого розуміння теми «Алкани» створено не один відеоурок, де детально розглянуті такі теми, як структура речовини, ізомери та номенклатура, а також показані механізми хімічних реакцій.

.
Алкани – назва граничних вуглеводнів за міжнародною номенклатурою. Парафіни - назва граничних вуглеводнів, що історично збереглася.

У молекулах цих сполук усі валентні зв'язки вуглецю та водню повністю насичені. Ось чому ці вуглеводні не здатні до реакцій приєднання. У цьому зв'язку даному класу вуглеводнів можна дати таке визначення:
Вуглеводні із загальною формулою C n H 2n+2 , які не приєднують водень та інші елементи, називаються граничними вуглеводнями або алканами (парафінами).

Найпростішим представником граничних вуглеводнів є метан.

Будова молекули метану.

Молекулярна формула метану CH4.
Оскільки в гібридизації беруть участь s- електрон та три p- електрона, то такий її вид називається sp 3 – гібридизацією.
Валентний кут: 109 градусів.

Гомологи метану.

Існує багато вуглеводнів, подібних до метану, тобто. гомологів метану (грец. "Гомолог" - подібний). У молекулах є два, три, чотири і більше атомів вуглецю. Кожен наступний вуглеводень відрізняється від попереднього групою атомів CH 2. Наприклад, якщо подумки до молекули метану CH 4 додати групу CH 2 (групу CH 2 називають гомологічною різницею), виходить наступний вуглеводень ряду метану - етан C 2 H 6 і т.д.

Гомологічний радий метану.

CH 4 - Метан

C 2 H 6 - Етан

C 3 H 8 - Пропан

C 4 H 10 - Бутан

C 5 H 12 - Пентан

C 6 H 14 - Гексан

C 7 H 16 - Гептан

C 9 H 20 - Нонан

Ізомерія та номенклатура.

Для складання назв граничних вуглеводнів з розгалуженим ланцюгом приймають, що у всіх молекулах атоми водню заміщені різними радикалами. Для визначення назв даного вуглеводню дотримуються певного порядку:

Вибирають у формулі найбільш довгий вуглецевий ланцюг і символи атомів вуглецю нумерують, починаючи з того кінця ланцюга, якого ближче розгалуження.
Називають радикали (починаючи з найпростішого) і за допомогою цифр вказують місце у нумерованих атомів вуглецю. Якщо в одного і того ж атома вуглецю знаходяться два однакові радикали, тоді номер повторюють двічі. Число однакових радикалів вказують за допомогою чисел грецькою мовою ("ді" - два, "три" - три, "тетра" - чотири і т.д.)
Повна назва даному вуглеводню дають за кількістю атомів вуглецю в нумерованому ланцюзі.

Знаходження у природі.

Найпростіший представник граничних вуглеводнів - метан- утворюється в природі внаслідок розкладання залишків рослинних та тваринних організмів без доступу повітря. Цим пояснюється поява бульбашок газу у заболочених водоймах. Іноді метан виділяється з кам'яновугільних пластів і накопичується у шахтах. Метан становить основну масу природного газу ( 80 -97% ). Він міститься й у газах, що виділяються при видобутку нафти. До складу природного газу і нафтових газів входять також етан C 2 H 6 пропан C 3 H 8 бутан C 4 H 10 і деякі інші. Газоподібні, рідкі та тверді граничні вуглеводні містяться в нафті.

Фізичні властивості.

Метан - газ без кольору та запаху, майже в 2 рази легший за повітря, мало розчинний у воді. Етан, пропан, бутан за нормальних умов - гази, від пентану до пентадекану - рідини, а наступні гомологи - тверді речовини.
Зі збільшенням відносних молекулярних мас граничних вуглеводнів закономірно підвищуються їх температури кипіння та плавлення.