Як з етану отримати ацетилен рівняння. Ненасичені вуглеводні ряду ацетилену (алкіни)

Алкіни - аліфатичні ненасичені вуглеводні, в молекулах яких між вуглецевими атомами є один потрійний зв'язок.

Вуглеводні ряду ацетилену є ще більш ненасиченими сполуками, ніж відповідні їм алкени (з тим самим числом вуглецевих атомів). Це видно з порівняння числа атомів водню у рядку:

С2Н6 C2H4 С2H2

етан етилен ацетилен

(етен) (етин)

Алкіни утворюють свій гомологічний ряд із загальною формулою, як і у дієнових вуглеводнів СnH2n-2

1. Будова алкінів

Першим та основним представником гомологічного ряду алкінів є ацетилен (етин) С2Н2. Будова його молекули виражається формулами:

Н-С?С-Н або Н:С:::С:Н

структурна електронна

формула формула

За назвою першого представника цього ряду – ацетилену – ці ненасичені вуглеводні називають ацетиленовими.

В алкінах атоми вуглецю знаходяться у третьому валентному стані (sp-гібридизація). У цьому випадку між вуглецевими атомами виникає потрійний зв'язок, що складається з одного s- та двох p-зв'язків. Довжина потрійного зв'язку дорівнює 0,12 нм, а енергія її утворення становить 830 кДж/моль. Моделі просторової будови ацетилену представлені на рис. 1.

Рис.1. Моделі просторової будови молекули ацетилену:

а - тетраедричний; б - кулястрижнева; по Бриглебу

2. Номенклатура та ізомерія

Номенклатура. За систематичною номенклатурою ацетиленові вуглеводні називають, замінюючи в алканах суфікс-ан на суфікс-ін. До складу головного ланцюга обов'язково включають потрійний зв'язок, який визначає початок нумерації. Якщо молекула містить одночасно і подвійний, і потрійний зв'язок, то перевагу в нумерації віддають подвійному зв'язку:

Н-С?С-СН2-СН3 Н3С-С?С-СН3 Н2С=С-СН2-С?СН

бутин-1 бутин-2 2-метилпентен-1-ін-4

(етилацетилен) (диметилацетилен)

За раціональною номенклатурою алкінові сполуки називають як похідні ацетилену.

Ненасичені (алкінові) радикали мають тривіальні або систематичні назви:

Н-С?С- - етиніл;

НС?С-СН2--пропаргіл

Ізомерія. Ізомерія алкінових вуглеводнів (як і алкенових) визначається будовою ланцюга та положенням у ній кратного (потрійного) зв'язку:

Н-С?С-СН-СН3 Н-С?С-СН2-СН2-СН3 Н3С-С=С-СН2-СН3

3-метилбутин-1 пентин-1 пентин-2

3. Отримання алкінів

Ацетилен у промисловості та в лабораторії можна отримувати такими способами:

1. Високотемпературним розкладанням (крекінг) природного газу – метану:

2СН4 1500°C® НС?СН + 3Н2

або етану:

С2Н6 1200°C® НС?СН + 2Н2

2. Розкладанням водою карбіду кальцію СаС2, який отримують спіканням негашеного вапна СаО з коксом:

СаО + 3C 2500°C® CaC2 + CO

СаС2 + 2Н2O ® НС?СН + Са(ОН)2

3. У лабораторії похідні ацитилену можна синтезувати з дигалогенопохідних, що містять два атоми галогену при одному або сусідніх вуглецевих атомах, дією спиртового розчину лугу:

Н3С-СН-СН-СН3 + 2КОН ® Н3С-С?С-СН3 + 2KBr + 2Н2О

2,3-дибромбутан бутин-2

(Диметилацетилен)

4. Фізичні та хімічні властивості

Фізичні властивості. Ацетиленові вуглеводні, що містять у молекулі від двох до чотирьох вуглецевих атомів (за звичайних умов), - гази, починаючи з C5H8 - рідини, а вищі алкіни (з С16Н30 і вище) - тверді речовини. Фізичні властивості деяких алкінів показані у табл. 1.

Таблиця 1. Фізичні властивості деяких алкінів
Назва
Формула
t пл, ° С
t кіп, ° С
d204

Ацетилен (етан)
HC?CH
- 81,8
-84,0
0,6181*

Метилацетилен (пропін)
НС?С-СН3
-101,5
-23,2
0,7062**

Етилацетилен (бутин-1)
НС?С-С2Н5
-125,7
+8,1
0,6784

симм-диметилацетилен

(Бутін-2)
Н3C-C?С-CH3
-32,3
+27,0
0,6510

Пропілацетилен (пентин-1)
НС?С-(СН2)2-СН3
-90,0
+40,2
0,6900

Метилетилацетилен (пентін-2)
Н3С-С?С-С2Н5
-101,0
+56,1
0,7107

Бутилацетилен (гексин-1)
НС?С-(СН2)3-СН3
-131,9
+71,3
0,7155

*При температурі -32 °С,

**При температурі-50 °С.

Хімічні властивості. Хімічні властивості алкінів визначаються потрійним зв'язком, особливостями її будови. Алкіни здатні вступати в реакції приєднання, заміщення, полімеризації та окислення.

Реакція приєднання. Будучи ненасиченими сполуками, алкіни вступають насамперед реакції приєднання. Ці реакції протікають східчасто: з приєднанням однієї молекули реагенту потрійний зв'язок спочатку перетворюється на подвійну, та був, у міру подальшого приєднання, - в одинарну. Здавалося б, алкіни, маючи два p-зв'язки, набагато активніше повинні вступати в реакції електрофільного приєднання. Але це зовсім так. Вуглецеві атоми в молекулах алкінів розташовані ближче один до одного, ніж в алкенах, і мають більшу електронегативність. Це з тим, що электроотрицательность атома вуглецю залежить з його валентного стану. Тому p-електрони, перебуваючи ближче до ядра вуглецю, виявляють дещо меншу активність у реакціях електрофільного приєднання. Крім того, позначається, близькість позитивно заряджених ядер атомів, здатних відштовхувати електрофільні реагенти (катіони), що наближаються. У той же час алкін можуть вступати в реакції нуклеофільїого приєднання (зі спиртами, аміаком та ін).

1. Гідрування. Реакція протікає в тих же умовах, що й у разі алкенів (каталізатори Pt, Pd, Ni). При відновленні алкінів спочатку утворюються алкени, а потім - алкани:

HC?CH -® H2C=CH2 -® H3C-CH3

ацетилен етилен етан

2. Галогенування. Ця реакція протікає з меншою швидкістю, ніж у ряді етиленових вуглеводнів. Реакція також проходить поступово:

HC?CH -® CHBr=CHBr -® CHBr2-CHBr2

1,2-диброметан 1,1,2,2-тетраброметан

3. Гідрогалогенування. Реакції приєднання галогеноводородів, як і галогенів, йдуть переважно за механізмом електрофільного приєднання:

HC?CH + HCl -® H2C=CHCl -® H3C-CHCl2

хлоретен 1,1-дихлоретан

(хлористий вініл)

Друга молекула галогеноводороду приєднується відповідно до правила Марковнікова.

4. Приєднання води (реакція М.Г.Кучерова, 1881). Каталізатор - сіль ртуті:

HC?CH + HOH --® u H2C=CH-OHu ® H3C-C=O

вініловий оцтовий

спирт альдегід

(проміжний

нестійкий продукт)

Нестійке проміжне з'єднання - вініловий спирт - перегруповується в оцтовий альдегід.

5. Приєднання синильної кислоти:

НС?СН + HCN кат.® H2C=CH-CN

акрилонітрил

Акрилонітрил – цінний продукт. Він використовується як мономер для отримання синтетичного волокна - нітрон.

6. Приєднання спирту. В результаті цієї реакції утворюються прості вінілові ефіри (реакція А. Є. Фаворського):

НС?СН + HO-C2H5 KOH® H2C=CH-O-C2H5

етилвініловий ефір

Приєднання спиртів у присутності алкоголятів – типова реакція нуклеофільного приєднання.

Реакція заміщення. Водневі атоми в ацетилені можуть заміщатися на метали (реакція металування). В результаті утворюються металеві похідні ацетилену – ацетиленіди. Таку здатність ацетилену можна пояснити так. Вуглецеві атоми ацетилену, перебуваючи у стані sp-гібридизації, відрізняються, як відомо, підвищеною електронегативністю (порівняно з вуглецями в інших гібридних станах). Тому електронна щільність зв'язку С-H дещо зміщена у бік вуглецю і атом водню набуває деякої рухливості:

Але ця "рухливість", звичайно, незрівнянна зі "свободою" протона в справжніх кислотах: соляна кислота, наприклад, майже в 1033 разів сильніша за кислотністю, ніж ацетилен. Але й така рухливість водню достатня, щоб відбулася його заміна на метал у лужному середовищі. Так, при дії на ацетилен аміачного розчину оксиду срібла утворюється ацетиленід срібла:

HC?CH + 2OH ® Ag-C?C-Ag + 4NH3 + 2H2O

ацетиленід срібла

З ацетиленідами у сухому вигляді слід поводитися дуже обережно: вони дуже вибухонебезпечні.

Реакція ізомеризації. Ацетиленові вуглеводні, як алкани та алкени, здатні до ізомеризації з переміщенням потрійного зв'язку:

Н3С-СН2-С?СН Na(спирт р-р)® Н3С-С?С-СН3

бутин-1 бутин-2

Реакція полімеризації. Ацетилен в залежності від умов реакції здатний утворювати різні продукти полімеризації - лінійні або циклічні:

НС?СН + НС?СН -®НС?СН-CН=CH2

вінілацетилен

(бутен-1-ін-3)

Ці речовини становлять великий інтерес. Наприклад, при приєднанні до вінілацетилену хлороводню утворюється хлоропрен, який як мономер використовується у виробництві хлоропренового каучуку:

Н2С=СН-C?CH + 2HCl ® Н2С=С-СН==СН2

вінілацетилен хлоропрен

Реакція окиснення. Ацетилени легко окислюються. При цьому відбувається розрив молекули за місцем потрійного зв'язку. Якщо ацетилен пропускати через окислювач (водний розчин калію перманганату), то розчин швидко знебарвлюється. Ця реакція є якісною на кратні (подвійні та потрійні) зв'язки:

3НС?СН + 10KMnO4 + 2H2O ® 6CO2 + 10КОН + 10MnO2

При повному згорянні ацетилену на повітрі утворюються два продукти оксид вуглецю (IV) і вода:

2НС?СН + 5O2 ® 4СO2 + 2Н2O

При неповному згорянні утворюється вуглець (сажа):

НС?СН + O2 ® С + СО + Н2О

5. Окремі представники

Ацетилен (етин) НС-СН - безбарвний газ, без запаху (технічний ацетилен має неприємний запах, що пояснюється присутністю різних домішок). Ацетилен мало розчинний у воді, добре – в ацетоні. На повітрі горить полум'ям, що сильно коптить [ високий (у відсотках) вміст вуглецю в молекулі]. При горінні в кисні ацетилен створює високотемпературне полум'я (до 3000 ° С). Це використовується для зварювання та різання металів. Суміші ацетилену з киснем або повітрям вибухонебезпечні, тому ацетилен зберігають і транспортують у спеціальних балонах (маркування: білий балон із червоним написом "Ацетилен"). Цей балон заповнюють пористим матеріалом, який просочують ацетоном.

Ацетилен – цінний продукт для хімічної промисловості. З нього отримують синтетичний каучук, оцтовий альдегід та оцтову кислоту, етиловий спирт та багато інших речовин.

Вінілацетилен (бутен-1-ін-3) НС?С-СН=СН2 - газ з неприємним запахом. При відновленні утворює бутадієн-1,3, а при приєднанні хлороводню - 2-хлорбутадієн-1,3 (хлоропрен).

Для підготовки використані матеріали із російського сайту internet

Ацетилен відноситься до ненасичених вуглеводнів. Його хімічні властивості визначаються потрійним зв'язком. Він здатний вступати в реакції окислення, заміщення, приєднання та полімеризації. Етан - граничний вуглеводень, для якого характери реакції заміщення за радикальним типом, дегідрування та окислення. При температурі близько 600 градусів за Цельсієм він розкладається на водень та етен.

Вам знадобиться

• - хімічне обладнання;
• - Каталізатори;
• - Бромна вода.

Інструкція

• Ацетилен, етилен та етан – у звичайних умовах безбарвні горючі гази. Тому спочатку ознайомтеся з технікою безпеки під час роботи з летючими речовинами. Не забудь повторити будову молекул та хімічні властивості алкінів (ненасичених вуглеводнів), алкенів та алканів. Подивіться, чим вони схожі та чим різняться. Для отримання етану вам знадобиться ацетилен та водень.
• Щоб зробити ацетилен у лабораторних умовах, проведіть розкладання карбіду кальцію CaC2. Його можете взяти готовим або отримати шляхом спікання негашеного вапна з коксом: СаО+3C=CaC2+CO - процес протікає при температурі 2500°C, СаС2+2Н2O=C2H2+Са(ОН)2. Проведіть якісну реакцію на ацетилен - знебарвлення бромною води чи розчину перманганату калію.
• Отримати водень ви зможете декількома способами: - взаємодією металів з кислотою: Zn+2 НСl=ZnСl2+Н2- під час реакція лугу з металами, гідроксиди яких мають амфотерні властивості: Zn+2 NaОН+2 Н2О=Na2+Н2- електролізом води, для збільшення електропровідності якої додають луг. У цьому катоді утворюється водень, але в аноді – кисень: 2 Н2О=2 Н2+O2.
• Для отримання з ацетиленуетану необхідно провести реакцію приєднання водню (гідрування), враховуючи при цьому властивості хімічних зв'язків: спочатку з ацетиленувиходить етилен, а потім при подальшому гідруванні - етан. Для наочного вираження процесів складіть та запишіть рівняння реакцій: C2H2+H2=C2H4C2H4+H2=C2H6Реакція гідрування протікає при кімнатній температурі в присутності каталізаторів – дрібно роздробленого паладію, платини або нікелю.

Допоможіть будь ласка =) 1) Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити перетворення за схемою:

етанол-етен-етин-етаналь.

Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити перетворення за схемою:

С2Н2---->

А 1. Загальна формула алкадієнів: 1) Сn H2n 3) CnH2n-2 2) CnH2n+2 4) CnH2n-6 А 2. Назва речовини, формула якої СН3─СН2─СН2─СН(СН3)─СОН 1)

2-метилпентаналь. не гібридизований А 4. Тільки σ-зв'язки присутні в молекулі 1) ацетилену 3) 2-мтилбутена-2 2) ізобутану 4) метилбензолу А 5. Гомологами є 1) етин і етен 3) циклобутан і бутан 2) пропан і бутан 4) етен та метан А 6. Ізомерами є: 1) пентан та пентадієн 3) етанол та етаналь 2) оцтова кислота та метилформіат 4) етан та ацетилен А 7. Забарвлення суміші білка з гідроксидом міді (ΙΙ) 1) блакитне 3) синя 4) фіолетова А 8. Анілін з нітробензолу можна отримати за допомогою реакції: 1) Вюрца 3) Кучерова 2) Зініна 4) Лебедєва А 9. Які речовини можна використовувати для послідовного здійснення наступних перетворень С2Н5ОН → С2Н5Сl → С2Н10 1) 3) HСl, NaОН 2) HСl, Na 4) NaCl, Na А 10. Об'єм етану, необхідний отримання 4 л вуглекислого газу 1) 2л 3) 10 л 2) 4 л 4) 6 л Б 1. Встановіть відповідність між молекулярною формулою органічної речовини і класом, до якого вона відноситься А) С4Н6 1) арени Б) С4Н8О2 2) вуглеводи В) С7Н8 3) альдегіди Г) С5Н10О5 ефіри 5) алкіни Б 2. Фенол реагує з 1) натрієм 2) киснем 3) гідроксидом натрію 4) оксидом кремнію (ΙV) 5) бензолом 6) хлороводнем Б 3. І для метану, і для пропіна характерні 1) реакції бромування 2 sp-гібридизація атомів вуглецю в молекулах; 3) наявність π-зв'язків у молекулах; 4) реакція гідрування; 5) горіння на повітрі; 6) мала розчинність у воді; парів повітрям 3, 93 ________ З 1. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити перетворення за схемою СН4 → СН3Сl → С2Н6 → С2Н4 → С2Н5ОН → НСООС2Н5 ↓ СО2 С 2. Розрахуйте масу складного ефіру,0 розчину мурашиної кислоти та етилового спирту, якщо вихід про дукт реакції становить 80% від теоретично можливого.

Допоможіть будь ласка ЗАВДАННЯ 1 Для речовини, формула якої С(3 зв'язок)=-С-СH2-СH3, | СН3 складіть

структурні формули двох ізомерів та двох гомологів. Дайте назви всіх речовин із систематичної номенклатури.

ЗАВДАННЯ 2

З якими з перерахованих речовин: бром, бромоводень, вода, гідроксид натрію, етан – реагуватиме ацетилену? Напишіть рівняння реакцій, вкажіть умови їх здійснення, складіть назви вихідних речовин та продуктів реакцій.

Ацетилен відноситься до ненасичених вуглеводнів. Його хімічні властивості визначаються потрійним зв'язком. Він здатний вступати в реакції окислення, заміщення, приєднання та полімеризації. Етан- граничний вуглеводень, для якого характери реакції заміщення за радикальним типом, дегідрування та окислення. При температурі близько 600 градусів за Цельсієм він розкладається на водень та етен.

Вам знадобиться

• - хімічне обладнання;
• - Каталізатори;
• - Бромна вода.

Інструкція

Ацетилен, етилен та етан – у звичайних умовах безбарвні горючі гази. Тому спочатку ознайомтеся з технікою безпеки під час роботи з летючими речовинами. Не забудь повторити будову молекул та хімічні властивості алкінів (ненасичених вуглеводнів), алкенів та алканів. Подивіться, чим вони схожі та чим різняться. Для отримання етану вам знадобиться ацетилен та водень.

Щоб зробити ацетилен у лабораторних умовах, проведіть розкладання карбіду кальцію CaC2. Його можете взяти готовим або отримати шляхом спікання негашеного вапна з коксом: СаО+3C=CaC2+CO - процес протікає при температурі 2500°C, СаС2+2Н2O=C2H2+Са(ОН)2. Проведіть якісну реакцію на ацетилен - знебарвлення бромною води чи розчину перманганату калію.

Отримати водень ви зможете декількома способами: - взаємодією металів з кислотою: Zn+2 НСl=ZnСl2+Н2?- під час реакція лугу з металами, гідроксиди яких мають амфотерні властивості: Zn+2 NaОН+2 Н2О=Na2+Н2?- електролізом води, збільшення електропровідності якої додають луг. У цьому катоді утворюється водень, але в аноді – кисень: 2 Н2О=2 Н2+O2.

Для отримання з ацетиленуетану необхідно провести реакцію приєднання водню (гідрування), враховуючи при цьому властивості хімічних зв'язків: спочатку з ацетиленувиходить етилен, а потім при подальшому гідруванні - етан. Для наочного вираження процесів складіть та запишіть рівняння реакцій: C2H2+H2=C2H4C2H4+H2=C2H6Реакція гідрування протікає при кімнатній температурі в присутності каталізаторів – дрібно роздробленого паладію, платини або нікелю.

Ацетилен відноситься до ненасичених вуглеводнів. Його хімічні властивості визначаються потрійним зв'язком. Він здатний вступати в реакції окислення, заміщення, приєднання та полімеризації. Етан - граничний вуглеводень, для якого характери реакції заміщення за радикальним типом, дегідрування та окислення. При температурі близько 600 градусів за Цельсієм він розкладається на водень та етен.

Вам знадобиться

• - хімічне обладнання;
• - Каталізатори;
• - Бромна вода.

Інструкція

• Ацетилен, етилен та етан – у звичайних умовах безбарвні горючі гази. Тому спочатку ознайомтеся з технікою безпеки під час роботи з летючими речовинами. Не забудь повторити будову молекул та хімічні властивості алкінів (ненасичених вуглеводнів), алкенів та алканів. Подивіться, чим вони схожі та чим різняться. Для отримання етану вам знадобиться ацетилен та водень.
• Щоб зробити ацетилен у лабораторних умовах, проведіть розкладання карбіду кальцію CaC2. Його можете взяти готовим або отримати шляхом спікання негашеного вапна з коксом: СаО+3C=CaC2+CO - процес протікає при температурі 2500°C, СаС2+2Н2O=C2H2+Са(ОН)2. Проведіть якісну реакцію на ацетилен - знебарвлення бромною води чи розчину перманганату калію.
• Отримати водень ви зможете декількома способами: - взаємодією металів з кислотою: Zn+2 НСl=ZnСl2+Н2- під час реакція лугу з металами, гідроксиди яких мають амфотерні властивості: Zn+2 NaОН+2 Н2О=Na2+Н2- електролізом води, для збільшення електропровідності якої додають луг. У цьому катоді утворюється водень, але в аноді – кисень: 2 Н2О=2 Н2+O2.
• Для отримання з ацетиленуетану необхідно провести реакцію приєднання водню (гідрування), враховуючи при цьому властивості хімічних зв'язків: спочатку з ацетиленувиходить етилен, а потім при подальшому гідруванні - етан. Для наочного вираження процесів складіть та запишіть рівняння реакцій: C2H2+H2=C2H4C2H4+H2=C2H6Реакція гідрування протікає при кімнатній температурі в присутності каталізаторів – дрібно роздробленого паладію, платини або нікелю.