Мурашина кислота плюс вода. мурашина кислота, її солі та складні ефіри

У 1670 р. англійський ботанік та зоолог Джон Рей (1627-1705) провів незвичайний експеримент. Він помістив у посуд рудих лісових мурах, налив води, нагрів її до кипіння і пропустив через посудину струмінь гарячої пари. Такий процес хіміки називають перегонкою з парою і широко використовують для виділення та очищення багатьох органічних сполук. Після конденсації пари Рей отримав водний розчин нового хімічної сполуки. Воно виявляло, тому і було названо мурашиною кислотою (сучасне найменування – метанова). Назви солей та ефірів метанової кислоти – форміатів – також пов'язані з мурахами (лат. formica – «мураха»).

Згодом ентомологи - фахівці з комах (від грецьк. "ентокон" - "комаха" і "логос" - "вчення", "слово") визначили, що у самок і робочих мурах у черевцях є отруйні залози, що виробляють кислоту. У лісової мурашки її приблизно 5 мг. Кислота служить комахам зброєю для захисту і нападу. Навряд чи знайдеться людина, яка не зазнала їхніх укусів. Відчуття дуже нагадує опік кропивою, адже мурашина кислота міститься і в найтонших волосках цієї рослини. Встромляючись у шкіру, вони обламуються, які вміст болісно обпалює.

Мурашина кислота є також у бджолиній отруті, сосновій хвої, гусеницях шовкопряда, у невеликих кількостях вона знайдена у різних фруктах, в органах, тканинах, виділеннях тварин та людини. У ХІХ ст. мурашину кислоту (у вигляді натрієвої солі) отримали штучно дією оксиду вуглецю(II) на вологу при підвищеній температурі: NaOH + CO = HCOONa. І навпаки, під дією концентрованої мурашиної кислоти розпадається з виділенням газу: НСООН = СО + Н 2 О. Ця реакція використовується в лабораторії для отримання чистого . При сильному нагріванні натрієвої солі мурашиної кислоти- Форміату натрію - йде зовсім інша реакція: вуглецеві атоми двох молекул кислоти як би зшиваються і утворюється оксалат натрію - Сіль щавлевої кислоти: 2HCOONa = NaOOC-COONa + Н 2 .

Важлива відмінність мурашиної кислоти від інших у тому, що вона, як дволикий Янус, має одночасно властивості і кислоти, і : в її молекулі з одного «сторони» можна побачити кислотну (карбоксильну) групу -СО-ОН, а з іншого - той же атом вуглецю, що входить до складу альдегідної групи Н-СО-. Тому мурашина кислота відновлює срібло з його розчинів – дає реакцію «срібного дзеркала», яка характерна для альдегідів, але не властива кислотам. У разі мурашиної кислоти ця реакція, що теж незвично, супроводжується виділенням Вуглекислий газв результаті окислення органічної кислоти (мурашиною) до неорганічної (вугільної), яка нестійка та розпадається: НСООН + [O] = НО-СО-ОН = СО 2 + Н 2 O.

Мурашина кислота – найпростіша і при цьому сильна карбонова кислота, вона вдесятеро сильніша за оцтову. Коли німецький хімік Юстус Лібіх вперше отримав безводну мурашину кислоту, виявилося, що це дуже небезпечна сполука. При попаданні на шкіру воно не тільки палить, а й буквально розчиняє її, залишаючи рани, що важко гояться. Як згадував співробітник Лібіха Карл Фогт (1817-1895), у нього на все життя залишився шрам на руці – результат «експерименту», проведеного спільно з Лібіхом. І не дивно - згодом виявилося, що безводна мурашина кислота розчиняє навіть капрон, нейлон та інші полімери, які не беруть розчини розбавлених інших кислот і лугів.

Несподіване застосування мурашина кислота знайшла при виготовленні про важких рідин - водних розчинів, в яких не тонуть навіть камені. Такі рідини потрібні геологам для поділу мінералів за густиною. Розчиняючи металевий у 90-відсотковому розчині мурашиної кислоти, одержують форматалію НСООТl. Ця сіль у твердому стані, може бути, і не рекордсмен за щільністю, але її відрізняє виключно висока розчинність: у 100 г води при кімнатній температурі можна розчинити 0,5 кг (!) Форміата талію. У насиченого водного розчинущільність змінюється від 3,40 г/см 3 (при 20 про З) до 4,76 г/см 3 (при 90 про З). Ще велика щільністьу розчину суміші форміату талію та малонату талію - солі малонової кислоти CH 2 (COOTl) 2 .

При розчиненні цих (пропорції 1:1 по масі) в мінімальній кількостіводи утворюється рідина з унікальною щільністю: 4,324 г/см 3 при 20 про З, а при 95 про З щільність розчину можна довести і до 5,0 г/см 3 . У такому розчині плавають барит (важкий шпат), кварц, корунд, малахіт та навіть граніт!

Мурашина кислота має сильні бактерицидними властивостями. Тому її водні розчини використовують як харчовий консервант, а парами дезінфікують тару для продовольчих товарів(в тому числі винні бочки), знищують бджолиних кліщів. Слабкий водно-спиртовий розчин мурашиної кислоти (мурашиний спирт) застосовують у медицині для розтирань.

Сіль проти мурах May 8th, 2018

Були як би ситуації, коли мурахи безпосередньо діставали нас, але ми до ладу не знали як від них захиститися. Тут начебто описують способи, але не чув про них життя.

А ви пробували щось із цього?

1. Сіль на порозі

Найпростіший і лінивий спосіб відвадити мурах від будинку - посипати поріг сіллю. А заразом підвіконня, всі проходи та місця масового скупчення багатоногих шкідників.

Цей метод – аж ніяк не черговий сучасний лайфхак. Вперше він був описаний ще далекого 1937-го на сторінках журналу Times. Стаття під назвою «Сіль проти Комахи» (Salt v. Insect) давала дуже туманні пояснення: чи то мурахи повинні повально вмирати від спраги (адже сіль вбирає вологу), чи то зневоднення свого екзоскелета. Але з того часу вже не одне покоління тих, хто страждає від мурашиної проблеми, активно посипає пороги сіллю. І твердить, що це працює.

2. Сіль та вода

Намічаються посиденьки на свіжому повітрі? Якщо у вас у дворі є стіл і на нього активно зазіхають мурахи, приготуйте чотири пластикові контейнери. У кожен налийте воду, додавши трохи солі, і використовуйте контейнери як підставки для ніжок столу (як на фото). Мурахи не зможуть пробратися через такий «рів», ну а найвпертіші з них не переживуть ванну з сіллю. Так що вашу їжу комахи точно не продегустують.

3. Цукор та борна кислота

Ефективний засіб проти мурах можна зробити на основі не тільки солі, а й цукру. У глибокій ємності змішайте склянку цукру та столову ложку борної кислоти, обережно та повільно влийте склянку теплої води та зачекайте. Суміш повинна спінитися і трохи закристалізуватися.

Тепер вмочіть в отриманий коктейль кілька ватних дисків і покладіть їх у тих місцях, де постійно помічаєте мурах. Комах привабить такі «ласощі», і вони навіть будуть приносити його крихти у своє гніздо. Але мурашиний організм не витримає такої гримучої суміші і вже за лічені години вона їх прикінчить.

джерела

Мурахи приносять багато користі природі. Вони знищують шкідників, збагачують ґрунт калієм та фтором, рихлять землю. Тому знайдений у лісі чіпати не можна. Але садові особини стають ворогами врожаю. Комахи занадто окислюють ґрунт і . Багато хто використовують сіль від мурах на городі та у квартирі. Вона допомагає знищити шкідників швидко та без зайвої хімії.

Як використовувати у квартирі

У закритому просторі не завжди можна застосовувати. Їх може проковтнути цікавий малюк або домашній улюбленець. Та й дорослі наражаються на ризик, коли використовують отруту. І тут допомагає сіль. Вона швидко прибирає мурах із будь-якої частини будинку.

На замітку!
Краще брати звичайну кухонну сіль. Коштує вона недорого і допомагає добре.

Щоб змусити мурах залишити людське житло, город слід скористатися такими рецептами:

Посипати дрібною сіллю щілини, підвіконня та двері.
Змішати в рівній пропорції сіль та . Обробити складом мурашині стежки.
Змішати матеріал з пекучим перцем. Засипати у місця скупчення шкідників.

Комахи вважають за краще перебратися в безпечніше місце і залишають людський будинок.

Як застосовувати на городі

Найбільше проблем доставляють. Але й тут із ними може впоратися звичайна сіль.

Мурах у лісі я не чіпаю, а в саду знищую за допомогою солі. Колись прочитала, що позбутися їх допомагає окріп. Звичайний окріп мені не допоміг, а солоний врятував. Я чекаю, коли настане вечір, і комахи підуть у гніздо. Тоді готую міцний соляний розчин, доводжу до кипіння і виливаю на шкідників. А ось для дерев такий спосіб не підходить. допомагає обмотування ствола поліетиленом, зверху покритого.
Тамара Львівна, Москва

Сіль проти мурах на городі застосовується так:

Від мурашника ллється тонка доріжка солодкої води. Коли мурахи починають бігти до, їх посипають продуктом або розтоптують ногами. Наступного дня процедуру повторюють.
У пульверизатор наливається гаряча солона водаі розпорошується на шкідників.
Мурашине гніздо засипається кухонною сіллю.

Якщо не вдається знищити комах цими методами, варто спробувати

Одержання карбонових кислот

I. У промисловості

1. Виділяють із природних продуктів

(жирів, восків, ефірних та рослинних олій)

2. Окислення алканів:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat→ 2HCOOH + 2H 2 O

метанмурашина кислота

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t, kat, p→4CH 3 COOH + 2H 2 O

н-бутануцтова кислота

3. Окислення алкенів:

CH 2 =CH 2 + O 2 t,kat→ CH 3 COOH

етилен

З H 3 -CH=CH 2 + 4[O] t,kat→ CH 3 COOH + HCOOH (оцтова кислота+мурашина кислота )

4. Окислення гомологів бензолу (отримання бензойної кислоти):

C 6 H 5 -C n H 2n+1 + 3n[O] KMnO4, H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

толуолбензойна кислота

5.Отримання мурашиної кислоти:

1 стадія: CO + NaOH t , p→HCOONa (форміат натрію – сіль )

2 стадія: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Отримання оцтової кислоти:

CH 3 OH + CO t,p→CH 3 COOH

Метанол

II. В лабораторії

1. Гідроліз складних ефірів:

2. Із солей карбонових кислот :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Розчиненням ангідридів карбонових кислот у воді:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Лужний гідроліз галоген похідних карбонових кислот:

III. Загальні способи одержання карбонових кислот

1. Окислення альдегідів:

R-COH + [O] → R-COOH

Наприклад, реакція «Срібного дзеркала» або окислення гідроксидом міді (II) – якісні реакціїальдегідів

2. Окислення спиртів:

R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat→ R-COOH + H 2 O

3. Гідроліз галогензаміщених вуглеводнів, що містять три атоми галогену в одного атома вуглецю.

4. З ціанідів (нітрилів) – спосіб дозволяє нарощувати вуглецевий ланцюг:

З H 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH 3 -CN - метилціанід (нітрил оцтової кислоти)

З H 3 -CN + 2H 2 O t→ CH 3 COONH 4

ацетат амонію

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Використання реактиву Гриньяра

R-MgBr + CO 2 →R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

ЗАСТОСУВАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Мурашина кислота– у медицині – мурашиний спирт (1,25% спиртовий розчин мурашиної кислоти), у бджільництві, в органічному синтезі, при отриманні розчинників та консервантів; як сильний відновник.

Оцтова кислота – у харчовій та хімічній промисловості (виробництво ацетилцелюлози, з якої одержують ацетатне волокно, органічне скло, кіноплівку; для синтезу барвників, медикаментів та складних ефірів). У домашньому господарстві як смакова та консервуюча речовина.

Олійна кислота– для отримання ароматизуючих добавок, пластифікаторів та флотореагентів.

Щавелева кислота– у металургійної промисловості(Видалення окалини).

Стеаринова C 17 H 35 COOH та пальмітинова кислота C 15 H 31 COOH – як поверхнево-активні речовини, мастильних матеріалів у металообробці.

Олеїнова кислота C 17 H 33 COOH – флотореагент та збирач при збагаченні руд кольорових металів.

Окремі представники

одноосновних граничних карбонових кислот

Мурашина кислота вперше була виділена у XVII столітті з червоних лісових мурах. Міститься також у соку пекучої кропиви. Безводна мурашина кислота - безбарвна рідина з гострим запахом і пекучим смаком, що викликає опіки на шкірі. Застосовується в текстильній промисловості як протрава під час фарбування тканин, для дублення шкір, а також для різних синтезів.
Оцтова кислота широко поширена в природі – міститься у виділеннях тварин (сечі, жовчі, випорожненнях), в рослинах (у зеленому листі). Утворюється при бродінні, гниття, скисанні вина, пива, міститься в кислому молоці та сирі. Температура плавлення безводної оцтової кислоти + 16,5°C, кристали її прозорі як крига, тому її називають крижаною оцтовою кислотою. Вперше отримано наприкінці XVIII століття російським вченим Т. Є. Ловицем. Натуральний оцет містить близько 5% оцтової кислоти. З нього готують оцтову есенцію, що використовується в харчової промисловостідля консервування овочів, грибів, риб. Оцтова кислота широко використовується у хімічній промисловості для різних синтезів.

Представники ароматичних та ненасичених карбонових кислот

Бензойна кислота C 6 H 5 COOH – найважливіший представник ароматичних кислот. Поширена в природі в рослинному світі: у бальзамах, ладані, ефірних оліях. У тваринних організмах вона міститься у продуктах розпаду білкових речовин. Це кристалічна речовина, температура плавлення 122°C, легко виганяється. У холодній водірозчиняється погано. Добре розчиняється у спирті та ефірі.

Ненасичені ненасичені кислоти з одним подвійним зв'язком у молекулі мають загальну формулу C n H 2 n -1 COOH .

Високомолекулярні ненасичені кислоти часто згадуються дієтологами (вони називають їх ненасиченими). Найпоширеніша з них – олеїнова СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН або C 17 H 33 COOH . Вона є безбарвною рідиною, що твердне на холоді.
Особливо важливі поліненасичені кислоти з кількома подвійними зв'язками: лінолева СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН або C 17 H 31 COOH з двома подвійними зв'язками, ліноленова СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН або C 17 H 29 COOH з трьома подвійними зв'язками та арахідонова СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН із чотирма подвійними зв'язками; їх часто називають незамінними жирними кислотами. Саме ці кислоти мають найбільшу біологічну активність: вони беруть участь у переносі та обміні холестерину, синтезі простагландинів та інших життєво важливих речовин, підтримують структуру клітинних мембран, необхідні для роботи зорового апарату та нервової системивпливають на імунітет. Відсутність у їжі цих кислот гальмує зростання тварин, пригнічує їхню репродуктивну функцію, викликає різні захворювання. Лінольову та ліноленову кислоти організм людини сам синтезувати не може і повинен отримувати їх готовими з їжею (як вітаміни). Для синтезу арахідонової кислоти в організмі необхідна лінолева кислота. Поліненасичені жирні кислоти з 18 атомами вуглецю у вигляді ефірів гліцерину знаходяться в так званих висихаючих оліях – лляному, конопляному, маковому та ін. Лінолева кислота C 17 H 31 COOH та ліноленова кислота C 17 H 29 COOH входять до складу рослинних олій. Наприклад, лляна олія містить близько 25% лінолевої кислоти і до 58% ліноленової.

Сорбінова (2,4-гексадієнова) кислота СН 3 -СН=СН-СН=СНСООН була отримана з ягід горобини (латиною - sorbus). Ця кислота - прекрасний консервант, тому ягоди горобини не пліснявіють.

Найпростіша ненасичена кислота, акрилова СН 2 =СНСООН, має гострий запах (латиною acris – гострий, їдкий). Акрилати (ефіри акрилової кислоти) використовуються для одержання органічного скла, а її нітрил (акрилонітрил) – для виготовлення синтетичних волокон.

Називаючи знову виділені кислоти, хіміки, часто дають волю фантазії. Так, назва найближчого гомолога акрилової кислоти, кротонової

СН 3 -СН = СН-СООН, відбувається зовсім не від крота, а від рослини Croton tiglium, з олії якого вона була виділена. Дуже важливий синтетичний ізомер кротонової кислоти. метакрилова кислота СН 2 =С(СН 3)-СООН, з ефіру якої (метилметакрилату), як і з метилакрилату, роблять прозору пластмасу - оргскло.

Ненасичені карбонові кислоти здатні до реакцій приєднання:

СН 2 = СН-СООН + Н 2 → СН 3 -СН 2 -СООН

СН 2 = СН-СООН + Сl 2 → СН 2 Сl -СНСl -СООН

ВІДЕО:

СН 2 = СН-СООН + HCl → СН 2 Сl -СН 2 -СООН

СН 2 =СН-СООН + Н 2 O → АЛЕ-СН 2 -СН 2 -СООН

Дві останні реакції протікають проти правила Марковнікова.

Ненасичені карбонові кислоти та їх похідні здатні до реакцій полімеризації.

Мурашина кислота (Е 236, метанова кислота) серед одноосновних кислот (насичених) стоїть першому місці. У нормальних умовахречовина є безбарвною рідиною. Хімічна формуламурашиної кислоти НСООН.

Поряд зі своїми кислотними характеристиками вона виявляє і якості альдегідів. Це зумовлено будовою речовини Е236.

У природі речовина виявляється у кропиві, хвої, фруктах, їдких бджолиних та виділеннях та у мурах. Вперше мурашина кислота була відкрита та описана у 17 столітті. Отримала свою назву речовина, бо була знайдена у мурах.

Хімічні властивості речовини виявляються залежно від концентрації. Відповідно до класифікації ЄС, при кількісному складі до 10% він впливає дратівливо, більше 10% - роз'їдливо.

100% мурашина кислота (рідка) при контакті зі шкірою провокує дуже сильні опіки. Попадання навіть незначної її кількості у такій концентрації на покрив викликає сильний біль. Уражена ділянка починає спочатку біліти, ніби покривається інеєм, потім стає схожою на віск. Навколо обпаленої області формується червона облямівка. Кислота здатна швидко проникати крізь жировий шар шкіри, тому необхідно негайно провести промивання ураженої зони.

Концентровані пари речовини здатні викликати ушкодження дихальних шляхів та очей. Випадково потрапивши всередину, навіть у розведеному вигляді, метанова кислота викликає тяжкий гастроентерит некротичного характеру.

Організм швидко переробляє та виводить речовину. Однак разом з цим, Е236 і формальдегіди, що формуються при провокують поразки у що призводить до сліпоти.

Солі муравтьїної кислоти мають назву форміат. Нагрівання з концентрованою призводить до розкладання Е236 на Н2О та СО, що застосовується для утворення окису вуглецю.

У промислових умовотримують мурашину кислоту з окису вуглецю.

Речовини 100.7, замерзання – 8.25 градусів.

У кімнатних умовах Е236 розкладається на воду. Згідно з досвідченими свідченнями, за силою метанова кислота перевищує оцтову. Однак через наявність здатності першої до швидкого розкладання, її застосовують як розчинник вкрай рідко.

Вважається, що Е236 є вельми гігроскопічною речовиною. У ході експериментів було встановлено, що отримання безводного препарату при використанні дегідратуючих реагентів неможливо.

Неприпустимий контакт мурашиної кислоти з вологим повітрям.

Е236 чистотою більше 99% можна отримати з водного розчину, застосувавши двоступінчасту перегонку з використанням масляної кислоти. Перша перегонка дозволяє усунути основну масу води. Залишок міститиме приблизно 77% речовину. Для його перегону застосовують 3-6 кратну кількість у формі азеотропної суміші.

У процесі розкриття контейнера з Е236 необхідно дотримуватися особливої обережності. При зберіганні мурашиної кислоти протягом тривалого періоду ємності може сформуватися значний тиск.