Номенклатура в органічній хімії. Дивовижний світ органічних речовин

Ще в середині ХІХ ст. окремі хіміки намагалися створити таку номенклатуру, яка б говорила про будову званих речовин; таку номенклатуру називають раціональною. При цьому, наприклад, назви вуглеводнів вироблялися від назв першого представника даної групи вуглеводнів. Так, для ряду метану основою найменування служила назва метану. Наприклад, один із ізомерів пентану можна назвати диметилетилметан, тобто цю речовину можна представити як похідне метану, у якого два атоми водню заміщені металевими групами СН3, а один атом водню - етильною групою С 2 Н 5 .

Міжнародна номенклатура

Бажаючи створити найбільш раціональну номенклатуру органічних сполук, яка була б прийнята у всіх країнах світу, найбільші хіміки – представники хімічних товариств різних країн – зібралися у 1892 р. у Женеві (Швейцарія). На цій нараді було вироблено систематичну наукову номенклатуру, яку тепер зазвичай називають женевською або міжнародною номенклатурою.

Щоб назвати якесь з'єднання по женевської номенклатурі, керуються такими правилами.

Розглядаючи структурну формулу з'єднання, вибирають найбільш довгий ланцюг атомів вуглецю і нумерують атоми, починаючи з того кінця, до якого ближче стоїть заступник (бічне відгалуження).

З'єднання розглядається згідно з принципами женевської номенклатури як похідне нормального вуглеводню, що має такий самий, відповідний перенумерований ланцюг.

Місце заступника (відгалуження ланцюга) позначають цифрою, що відповідає номеру атома вуглецю, у якого стоїть заступник, потім називають заступник і, нарешті, вуглеводень, від якого виробляють всю сполуку найбільш довгої перенумерованої ланцюга.

У тих випадках, коли в ланцюзі є кілька відгалужень, положення кожного вказується окремо відповідними цифрами, і кожен заступник називається окремо. Якщо з'єднання має кілька однакових заступників, наприклад дві метильні групи, то після двох цифр, що позначають їх місця, говорять диметил (від грец. ді - два); за наявності трьох метильних груп говорять "три-метил" і т.д.

Після створення женевської номенклатури неодноразово намагалися її удосконалити – доповнити, виправити. Так, у м. Льєжі (Бельгія) розглядалися «Льєжські правила», які, проте, були прийняті багатьма хіміками.

У 1957 р., а потім у 1965 р. з'їздом Міжнародного союзу теоретичної та прикладної хімії International Union of Pure and Applied Chemisty, скорочено IUPAC (або ІЮПАК), було затверджено правила номенклатури органічних сполук. Ці правила переважно відповідають женевській номенклатурі, але вносять до неї деякі поправки. Надалі при викладі Міжнародної номенклатури різних класів з'єднань враховано та рекомендації ІЮПАК.

Органічні сполуки - найбільший клас хімічних сполук. Різноманітність органічних сполук пов'язана з унікальною властивістю вуглецю утворювати ланцюжки з атомів, що у свою чергу обумовлено високою стабільністю вуглець-вуглецевого зв'язку. Зв'язок вуглець-вуглець може бути як одинарним, так і кратним - подвійний, потрійний. При збільшенні кратності вуглець-вуглецевий зв'язок зростає її енергія, тобто стабільність, а довжина зменшується. Висока валентність вуглецю - 4, а також можливість утворювати кратні зв'язки, що дозволяє утворювати різні структури.

Основні положення теорії хімічної будови А.М. Бутлерова

Атоми в молекулах з'єднані один з одним у певній послідовності згідно з їх валентностями. Послідовність міжатомних зв'язків у молекулі називається її хімічною будовоюі відбивається однією структурною формулою (формулою будови).
Хімічна будова можна встановлювати хімічними методами. (В даний час використовуються також сучасні фізичні методи).
Властивості речовин залежать від їхньої хімічної будови.
За властивостями цієї речовини можна визначити будову його молекули, а за будовою молекули - передбачати властивості.
Атоми та групи атомів у молекулі надають взаємний вплив один на одного.

Теорія Бутлерова стала науковим фундаментом органічної хімії та сприяла швидкому її розвитку. Маючи положення теорії, А.М. Бутлеров дав пояснення явищу ізомерії, передбачив існування різних ізомерів та вперше отримав деякі з них.

Класифікація органічних сполук

Класифікацію органічних речовин проводять за різними ознаками.

1.По будові вуглецевого ланцюга (скелета):

· ациклічні

· циклічні (карбоциклічні, гетероциклічні)

За наявності бічного ланцюга (радикала)

· нерозгалужені,

· Розгалужені

2. За ступенем насиченості (кратності) вуглець-вуглецевих зв'язків:

· граничні (алкани, циклоалкани);

· Ненасичені (алкени, арени, алкіни, дієни і т.д.).

За наявністю функціональних груп:

· Вуглеводні;

· Гетерофункціональні органічні сполуки (оксикислоти, амінокислоти).

Усі класи органічних сполук взаємопов'язані. Перехід від одних класів з'єднань до інших здійснюється переважно за рахунок перетворення функціональних груп без зміни вуглецевого скелета. Сполуки кожного класу становлять гомологічний ряд.

Номенклатура органічних сполук

Для того, щоб називати органічні сполуки використовують тривіальну, раціональну та систематичну або міжнародну (IUPAC) номенклатуру.

Тривіальна (історично склалася) номенклатура в назві сполуки зазвичай вказує на першоджерело її виявлення або отримання (мурашина кислота, саліцилова кислота і т.д.), на якусь із характерних властивостей. Така номенклатура не відображає будову речовини та не дозволяє скласти формулу за її назвою.

За раціональною номенклатурою будь-яка органічна сполука даного гомологічного ряду називається як похідне найпростішого.

За міжнародною номенклатурою визначальним фрагментом, що лежить в основі (в корені) назви ациклічних сполук, є найдовший вуглецевий ланцюг, а для циклічних – цикл.

Назви перших чотирьох граничних вуглеводнів тривіальні (історичні назви) – метан, етан, пропан, бутан. Починаючи з п'ятого, назви утворені грецькими числівниками, що відповідають кількості атомів вуглецю в молекулі, з додаванням суфікса "-ан", за винятком числа "дев'ять", коли коренем служить латинське чисельне "нона".

Номенклатура гомологів низки насичених вуглеводнів

Формула	НАЗВА	Формула	НАЗВА
СН 4	метан	З 6 Н 14	гексан
З 2 Н 6	етан	З 7 Н 16	гептан
З 3 Н 8	пропан	З 8 Н 18	октан
З 4 Н 10	бутан	З 9 Н 20	нонан
З 5 Н 12	пентан	З 10 Н 22	декан

Одновалентні радикали, утворені з насичених нерозгалужених граничних вуглеводнів відібранням водню від кінцевого вуглецевого атома, називають, замінюючи суфікс «-ан» у назві вуглеводню, суфіксом «-іл».(- СН 3 метил і т.д.)

При складанні назви речовини за її структурною формулою необхідно послідовно виконати такі дії:

1. Вибрати головний вуглецевий ланцюг (цикл), що включає основну характеристичну групу, і пронумерувати її з кінця ланцюга, ближче до якого розташована старша група. Якщо таких можливостей кілька, потрібно враховувати наявність:

а) інших характеристичних груп (за старшинством);

б) подвійний зв'язок;

в) потрійний зв'язок;

г) інших заступників (за абеткою).

2. Скласти назву із трьох частин;

· За допомогою приставки (префікса) позначити заступники (бічні ланцюги, молодші характеристичні групи) та розташувати їх за абеткою. Положення заступника слід вказати цифрою перед приставкою.

· В основі (корені) назвати головний вуглецевий ланцюг з урахуванням її виду, довжини. До назви головного ланцюга додати суфікс, що означає рівень насиченості зв'язків. Якщо в молекулі кілька кратних зв'язків, у суфіксі потрібно вказати їх число, а після суфікса - арабськими цифрами їхнє положення у вуглецевому ланцюзі.

· В закінчення включається назва старшої характеристичної групи із зазначенням її положення.

3. Розставити розділові знаки: всі цифри відокремити від слів дефісом, а один від одного - комами.

Назви характеристичних груп (перераховані у порядку спадання старшинства).

Наприклад: назвати сполуки за правилами систематичної (IUPAC) номенклатури:

2,4-диметилгептан 4,6-диметилгептен-1

Класи органічних сполук

Вуглеводні	Формула класу	Назва класу	Представники	Номенклатура
	Алкани Циклоалкани Алкен Дієни Алкіни Арени	, , , , ,	[-ан] [цикло----ан] [-ен] [-дієн] [-ін] Бензол Метилбензол (толуол) Ксилол
Функціональні класи органічних речовин
Формула функціонування. групи	Назва групи	Формула класу	Назва класу	Представники	Номенклатура
	Карбок - сильна	R-COOH	Карбонові кислоти	HCOOH C COOH	[-ова кислота]
	Альдегід-на	COH CHO O	Альдегіди	HCOH CCOH	[-аль]
	Оксо	R - C - R \| про ( CO O	Кетони	C-C-CH 3 \|\| O	[-він]
-OH	Гідроксі	OH O Ar-OH	Спирти Феноли	C-OH OH OH	[-ол] фенол
-NН 2	Аміно	N ( NH ( N	Аміни Первинні Вторинні Третічні	C-N (C) 2 NН (C) 3 N	-амін

Контрольні питання

1. Предмет біоорганічної хімії, її значення для біології та медицини.

2. Будова та класифікація органічних сполук за типом вуглецевого ланцюга. зв'язків та природі функціональних груп.

3. Номенклатура органічних сполук. Заступна номенклатура ІЮПАК.

а) номенклатурні терміни: родова структура, характеристична група, заступник;

б) послідовність складання назви органічного з'єднання за загальною схемою.

4. Тривіальна та радикально-функціональна номенклатури органічних сполук.

Типові завдання

1. НАЗВАТИ З'ЄДНАННЯ ЗА ПРАВИЛАМИ СИСТЕМАТИЧНОЇ (IUPAC) НОМЕНКЛАТУРИ:

2-оксобутандіол-1,4 4-аміно-2-тіопентанова кислота

2-ізопропілциклогександіол-1,4 4-гідрокси-2,2-диметилгексадієн-2,5-аль -

2. ВСТАНОВИТЬ ВІДПОВІДНІСТЬ МІЖ НАЗВОЮ СПОЛУКИ І КЛАСОМ, ДО ЯКОЇ ВОНА НАЛЕЖИТЬ

НАЗВА З'ЄДНАННЯ КЛАС СПОЛУКІВ

а) фруктоза 1) арени

Б) 2-метилбутен-1 2) алкени

В) толуол 3) алкадієни

Г) пропін 4) моносахариди

Ну і щоб завершити знайомство зі спиртами, наведу ще формулу іншої відомої речовини – холестерину. Не всі знають, що він є одноатомним спиртом!

|`/`\\`|<`|w>`\`/|<`/w$color(red)HO$color()>\/`|0/`|/\<`|w>|_q_q_q<-dH>:a_q|0<|dH>`/<`|wH>`\|dH; #a_(A-72)<_(A-120,d+)>-/-/<->`\

Гідроксильну групу в ньому я позначив червоним кольором.

Карбонові кислоти

Будь-який винороб знає, що вино має зберігатись без доступу повітря. Інакше воно скисне. Але хіміки знають причину – якщо до спирту приєднати ще один атом кисню, то вийде кислота.
Подивимося на формули кислот, які виходять із вже знайомих нам спиртів:

Речовина			Скелетна формула
Метанова кислота (мурашина кислота)	H/C`\|O\|\OH	HCOOH	O//\OH
Етанова кислота (оцтова кислота)	H-C-C\O-H; H\|#C\|H	CH3-COOH	/`\|O\|\OH
Пропанова кислота (метилоцтова кислота)	H-C-C-C\O-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H	CH3-CH2-COOH	\/`\|O\|\OH
Бутанова кислота (олійна кислота)	H-C-C-C-C\O-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#4\|H	CH3-CH2-CH2-COOH	/\/`\|O\|\OH
Узагальнена формула	(R)-C\O-H	(R)-COOH або (R)-CO2H	(R)/`\|O\|\OH

Відмінною особливістю органічних кислот є наявність карбоксильної групи (COOH), яка і надає таким речовин кислотні властивості.

Всі, хто пробував оцет, знають, що він дуже кислий. Причиною цього є наявність у ньому оцтової кислоти. Зазвичай столовий оцет містить від 3 до 15% оцтової кислоти, а інше (здебільшого) - вода. Вживання оцтової кислоти в нерозбавленому вигляді становить небезпеку для життя.

Карбонові кислоти можуть мати декілька карбоксильних груп. У цьому випадку вони називаються: двоосновна, триосновнаі т.д...

У харчових продуктах міститься багато інших органічних кислот. Ось тільки деякі з них:

Назва цих кислот відповідає тим харчовим продуктам, у яких вони містяться. До речі, зверніть увагу, що тут зустрічаються кислоти, що мають гідроксильну групу, характерну для спиртів. Такі речовини називаються оксикарбоновими кислотами(або оксикислотами).
Внизу під кожною з кислот підписано уточнювальну назву тієї групи органічних речовин, до якої вона відноситься.

Радикали

Радикали - це ще одне поняття, яке вплинуло на хімічні формули. Саме слово, напевно, всім відомо, але в хімії радикали не мають нічого спільного з політиками, бунтівниками та іншими громадянами з активною позицією.
Тут це лише фрагменти молекул. І зараз ми розберемося, в чому їхня особливість і познайомимося з новим способом запису хімічних формул.

Вище за текстом кілька разів згадувалися узагальнені формули: спирти - (R)-OH і карбонові кислоти - (R)-COOH . Нагадаю, що -OH та -COOH - це функціональні групи. А ось R – це і є радикал. Не дарма він зображується у вигляді букви R.

Якщо виражатися більш точно, то одновалентним радикалом називається частина молекули, позбавлена одного атома водню. Ну а якщо відібрати два атоми водню, то вийде двовалентний радикал.

Радикали у хімії отримали власні назви. Деякі з них отримали навіть латинські позначення, схожі на позначення елементів. І крім того, іноді у формулах радикали можуть бути вказані в скороченому вигляді, що більше нагадує брутто-формули.
Усе це демонструється у таблиці.

Назва	Структурна формула	Позначення	Коротка формула	Приклад спирту
Мітил	CH3-()	Me	CH3	(Me)-OH	CH3OH
Етил	CH3-CH2-()	Et	C2H5	(Et)-OH	C2H5OH
Пропив	CH3-CH2-CH2-()	Pr	C3H7	(Pr)-OH	C3H7OH
Ізопропіл	H3C\CH(`/H3C)-()	i-Pr	C3H7	(i-Pr)-OH	(CH3)2CHOH
Феніл	`/`=`\//-\\-{}	Ph	C6H5	(Ph)-OH	C6H5OH

Думаю, тут все зрозуміло. Хочу лише звернути увагу на колонку, де наводяться приклади спиртів. Деякі радикали записуються у вигляді, що нагадує брутто-формулу, але функціональна група записується окремо. Наприклад, CH3-CH2-OH перетворюється на C2H5OH .
А для розгалужених ланцюжків на зразок ізопропілу застосовуються конструкції з дужками.

Існує ще таке явище, як вільні радикали. Це радикали, які з якихось причин відокремилися від функціональних груп. У цьому порушується одне з тих правил, з яких розпочали вивчення формул: число хімічних зв'язків не відповідає валентності однієї з атомів. Ну чи можна сказати, що один із зв'язків стає незакритим з одного кінця. Зазвичай вільні радикали живуть короткий час, адже молекули прагнуть повернутися до стабільного стану.

Ознайомлення з азотом. Аміни

Пропоную познайомитись із ще одним елементом, який входить до складу багатьох органічних сполук. Це азот.
Він позначається латинською літерою Nі має валентність, що дорівнює трьом.

Подивимося, які речовини виходять, якщо до знайомих нам вуглеводнів приєднати азот:

Речовина	Розгорнута структурна формула	Спрощена структурна формула	Скелетна формула
Амінометан (метиламін)	H-C-N\H;H\|#C\|H	CH3-NH2	\NH2
Аміноетан (етиламін)	H-C-C-N\H;H\|#C\|H;H\|#3\|H	CH3-CH2-NH2	/\NH2
Диметиламін	H-C-N<`\|H>-C-H; H\|#-3\|H; H\|#2\|H	$L(1.3)H/N<_(A80,w+)CH3>\dCH3	/N<_(y-.5)H>\
Амінобензол (Анілін)	H\N\|C\C\|C<\H>`//C<\|H>`\C<`/H>`\|\|C<`\H>/	NH2\|C\CH\|CH`//C<_(y.5)H>`\HC`\|\|HC/	NH2\|\\|`/`\`\|/_o
Триетиламін	$slope(45)H-C-C/N\C-C-H;H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#5\|H;H\|#6\|H; #N`\|C<`-H><-H>`\|C<`-H><-H>`\|H	CH3-CH2-N<`\|CH2-CH3>-CH2-CH3	\/N<`\|/>\\|

Як Ви вже напевно здогадалися з назв, всі ці речовини поєднуються під загальною назвою аміни. Функціональна група ()-NH2 називається аміногрупою. Ось кілька узагальнюючих формул амінів:

Загалом ніяких особливих нововведень тут немає. Якщо ці формули Вам зрозумілі, можете сміливо займатися подальшим вивченням органічної хімії, використовуючи який-небудь підручник або інтернет.
Але мені хотілося б ще розповісти про формули в неорганічній хімії. Ви переконаєтеся, як їх легко зрозуміти після вивчення будови органічних молекул.

Раціональні формули

Не слід робити висновок, що неорганічна хімія простіше, ніж органічна. Звичайно, неорганічні молекули зазвичай виглядають набагато простіше, тому що вони не схильні до утворення таких складних структур як вуглеводні. Але доводиться вивчати більше сотні елементів, що входять до складу таблиці Менделєєва. А ці елементи мають схильність поєднуватися за хімічними властивостями, але з численними винятками.

Так от, нічого цього я не розповідатиму. Тема моєї статті – хімічні формули. А з ними якраз усе відносно просто.
Найчастіше в неорганічній хімії використовуються раціональні формули. І ми зараз розберемося, чим вони відрізняються від уже знайомих нам.

Для початку познайомимося з ще одним елементом - кальцієм. Це також дуже поширений елемент.
Позначається він Caі має валентність, що дорівнює двом. Подивимося, які сполуки він утворює з відомими нам вуглецем, киснем та воднем.

Речовина	Структурна формула	Раціональна формула
Оксид кальцію	Ca=O	CaO
Гідроксид кальцію	H-O-Ca-O-H	Ca(OH)2
Карбонат кальцію	$slope(45)Ca`/O\C\|O`\|/O`\#1	CaCO3
Гідрокарбонат кальцію	HO/`\|O\|\O/Ca\O/`\|O\|\OH	Ca(HCO3)2
Вугільна кислота	H\|O\C\|O`\|/O`\|H	H2CO3

При першому погляді можна помітити, що раціональна формула є чимось середнім між структурною та брутто-формулою. Але поки що не дуже зрозуміло, як вони виходять. Щоб зрозуміти зміст цих формул, слід розглянути хімічні реакції, у яких беруть участь речовини.

Кальцій у чистому вигляді – це м'який білий метал. У природі не зустрічається. Але його можна купити в магазині хімреактивів. Він зазвичай зберігається у спеціальних баночках без доступу повітря. Тому що на повітрі він вступає у реакцію із киснем. Власне тому він і не зустрічається в природі.
Отже, реакція кальцію з киснем:

2Ca + O2 -> 2CaO

Цифра 2 перед формулою речовини означає, що реакції беруть участь 2 молекули.
З кальцію та кисню виходить оксид кальцію. Ця речовина теж не зустрічається в природі, тому що він вступає в реакцію з водою:

CaO + H2O -> Ca(OH2)

Виходить гідроксид кальцію. Якщо придивитися до його структурної формули (у попередній таблиці), то видно, що вона утворена одним атомом кальцію та двома гідроксильними групами, з якими ми вже знайомі.
Такими є закони хімії: якщо гідроксильна група приєднується до органічної речовини, виходить спирт, а якщо до металу - то гідроксид.

Але й гідроксид кальцію не зустрічається у природі через наявність у повітрі вуглекислого газу. Думаю, що всі чули про цей газ. Він утворюється при диханні людей і тварин, згорянні вугілля та нафтопродуктів, при пожежах та виверженнях вулканів. Тому він завжди присутній у повітрі. Але ще він досить добре розчиняється у воді, утворюючи вугільну кислоту:

CO2 + H2O<=>H2CO3

Знак<=>говорить про те, що реакція може проходити в обидві сторони за однакових умов.

Таким чином, гідроксид кальцію, розчинений у воді, вступає в реакцію з вугільною кислотою і перетворюється на малорозчинний карбонат кальцію:

Ca(OH)2 + H2CO3 -> CaCO3"|v" + 2H2O

Стрілка вниз означає, що в результаті реакції речовина випадає в осад.
При подальшому контакті карбонату кальцію з вуглекислим газом у присутності води відбувається оборотна реакція утворення кислої солі - гідрокарбонату кальцію, який добре розчинний у воді

CaCO3 + CO2 + H2O<=>Ca(HCO3)2

Цей процес впливає жорсткість води. При підвищенні температури гідрокарбонат обернено перетворюється на карбонат. Тому в регіонах із жорсткою водою у чайниках утворюється накип.

З карбонату кальцію значною мірою складаються крейда, вапняк, мармур, туф та багато інших мінералів. Також він входить до складу коралів, раковин молюсків, кісток тварин тощо.
Але якщо карбонат кальцію розжарити на дуже сильному вогні, то він перетвориться на оксид кальцію та вуглекислий газ.

Ця невелика розповідь про кругообіг кальцію в природі має пояснити, для чого потрібні раціональні формули. Так ось, раціональні формули записуються так, щоб було видно функціональні групи. У нашому випадку це:

З іншого боку, окремі елементи - Ca, H, O(в оксидах) - теж є самостійними групами.

Іони

Думаю, що настав час знайомитися з іонами. Це слово, напевно, всім знайоме. А після вивчення функціональних груп нам нічого не варто розібратися, що ж являють собою ці іони.

Загалом, природа хімічних зв'язків зазвичай у тому, що одні елементи віддають електрони, інші вони отримують. Електрони – це частинки з негативним зарядом. Елемент із повним набором електронів має нульовий заряд. Якщо він віддав електрон, його заряд стає позитивним, і якщо прийняв - то заперечним. Наприклад, водень має лише один електрон, який він досить легко віддає, перетворюючись на позитивний іон. Для цього існує спеціальний запис у хімічних формулах:

H2O<=>H^+ + OH^-

Тут ми бачимо, що в результаті електролітичної дисоціаціївода розпадається на позитивно заряджений іон водню та негативно заряджену групу OH. Іон OH^- називається гідроксид-іон. Не слід плутати його з гідроксильною групою, яка є не іоном, а частиною якоїсь молекули. Знак + або – у верхньому правому кутку демонструє заряд іона.
А ось вугільна кислота ніколи не існує у вигляді самостійної речовини. Фактично, вона є сумішшю іонів водню та карбонат-іонів (або гідрокарбонат-іонів):

H2CO3 = H^+ + HCO3^-<=>2H^+ + CO3^2-

Карбонат-іон має заряд 2-. Це означає, що до нього приєдналися два електрони.

Негативно заряджені іони називаються аніони. Зазвичай до них належать кислотні залишки.
Позитивно заряджені іони - катіони. Найчастіше це водень та метали.

І ось тут, напевно, можна повністю зрозуміти зміст раціональних формул. У них спочатку записується катіон, а за ним – аніон. Навіть якщо формула не містить жодних зарядів.

Ви, напевно, вже здогадуєтеся, що іони можна описувати не лише раціональними формулами. Ось скелетна формула гідрокарбонат-аніону:

Тут заряд вказаний безпосередньо біля атома кисню, який отримав зайвий електрон, і тому втратив одну рису. Простіше кажучи, кожен зайвий електрон зменшує кількість хімічних зв'язків, що зображуються у структурній формулі. З іншого боку, якщо у якогось вузла структурної формули стоїть знак +, то він з'являється додаткова паличка. Як завжди, подібний факт слід продемонструвати на прикладі. Але серед знайомих нам речовин не зустрічається жодного катіону, який складався б із кількох атомів.
А такою речовиною є аміак. Його водний розчин часто називається нашатирний спиртта входить до складу будь-якої аптечки. Аміак є сполукою водню та азоту і має раціональну формулу NH3. Розглянемо хімічну реакцію, яка відбувається при розчиненні аміаку у воді:

NH3 + H2O<=>NH4^+ + OH^-

Те саме, але з використанням структурних формул:

H|N<`/H>\H + H-O-H<=>H|N^+<_(A75,w+)H><_(A15,d+)H>`/H + O`^-#-H

У правій частині ми бачимо два іони. Вони утворилися через те, що один атом водню перемістився з молекули води в молекулу аміаку. Але це атом перемістився без свого електрона. Аніон нам уже знайомий – це гідроксид-іон. А катіон називається амоній. Він виявляє властивості, схожі на метали. Наприклад, може об'єднатися з кислотним залишком. Речовина, утворена сполукою амонію з карбонат-аніоном називається карбонат амонію: (NH4)2CO3.
Ось рівняння реакції взаємодії амонію з карбонат-аніоном, записане у вигляді структурних формул:

2H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H + O^-\C|O`|/O^-<=>H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H`|0O^-\C|O`|/O^-|0H_(A-15,d-)N^+<_(A105,w+)H><\H>`|H

Але у такому вигляді рівняння реакції дано у демонстраційних цілях. Зазвичай рівняння використовують раціональні формули:

2NH4^+ + CO3^2-<=>(NH4)2CO3

Система Хілла

Отже, можна вважати, що ми вже вивчили структурні та раціональні формули. Але є ще одне питання, яке варто розглянути докладніше. Чим же все ж таки відрізняються брутто-формули від раціональних?
Ми знаємо, чому раціональна формула вугільної кислоти записується H2CO3, а не якось інакше. (Спочатку йдуть два катіони водню, а за ними карбонат-аніон). Але чому брутто-формула записується CH2O3?

В принципі, раціональна формула вугільної кислоти цілком може вважатися справжньою формулою, адже в ній немає елементів, що повторюються. На відміну від NH4OH або Ca(OH)2.
Але до брутто-формулам дуже часто застосовується додаткове правило, що визначає порядок прямування елементів. Правило досить просте: спочатку встановлюється вуглець, потім водень, а далі інші елементи в алфавітному порядку.
Ось і виходить CH2O3 – вуглець, водень, кисень. Це називається системою Хілла. Вона використовується практично у всіх хімічних довідниках. І у цій статті теж.

Трохи про систему easyChem

Замість укладання мені хотілося б розповісти про систему easyChem. Вона розроблена для того, щоб усі формули, які ми тут обговорювали, можна було легко вставити в текст. Власне, усі формули в цій статті намальовані за допомогою easyChem.

Навіщо взагалі потрібна якась система для виведення формул? Справа в тому, що стандартний спосіб відображення інформації в інтернет-браузерах - це мова гіпертекстової розмітки (HTML). Він спрямований на обробку текстової інформації.

Раціональні та брутто-формули цілком можна зобразити за допомогою тексту. Навіть деякі спрощені структурні формули можуть бути записані текстом, наприклад спирт CH3-CH2-OH . Хоча для цього довелося б у HTML використовувати такий запис: CH ₃-CH ₂-OH.
Це, звичайно, створює деякі труднощі, але з ними можна змиритися. Але як зобразити структурну формулу? В принципі, можна використовувати моноширинний шрифт:

H H | | H-C-C-O-H | | H H Виглядає звичайно не дуже красиво, але теж можна здійснити.

Дана проблема виникає при спробі зобразити бензольні кільця та при використанні скелетних формул. Тут немає іншого шляху, крім підключення растрового зображення. Растри зберігаються в окремих файлах. Браузери можуть підключати зображення у форматі gif, png або jpeg.
Для створення таких файлів потрібний графічний редактор. Наприклад, Фотошоп. Але я більше 10 років знайомий із Фотошопом і можу сказати точно, що він дуже погано підходить для зображення хімічних формул.
Набагато краще з цим завданням справляються молекулярні редактори. Але при великій кількості формул, кожна з яких зберігається в окремому файлі, досить легко заплутатися в них.
Наприклад, число формул у цій статті дорівнює . З них виведені у вигляді графічних зображень (інші за допомогою засобів HTML).

Система easyChem дозволяє зберігати всі формули прямо в HTML-документі у текстовому вигляді. На мою думку, це дуже зручно.
Крім того, брутто-формули у цій статті обчислюються автоматично. Тому що easyChem працює в два етапи: спочатку текстовий опис перетворюється на інформаційну структуру (граф), а потім із цією структурою можна виконувати різні дії. Серед них можна відзначити такі функції: обчислення молекулярної маси, перетворення на брутто-формулу, перевірка на можливість виведення у вигляді тексту, графічне та текстове відмальовування.

Таким чином, для підготовки цієї статті я скористався лише текстовим редактором. Причому мені не довелося думати, яка з формул буде графічною, а яка - текстовою.

Ось кілька прикладів, що розкривають секрет підготовки тексту статті: Описи з лівого стовпця автоматично перетворюються на формули у другому стовпці.
У першому рядку опис раціональної формули дуже схоже на результат, що відображається. Різниця лише тому, що числові коефіцієнти виводяться підрядковим.
У другому рядку розгорнута формула задана у вигляді трьох окремих ланцюжків, розділених символом; Я думаю, неважко помітити, що текстовий опис багато в чому нагадує ті дії, які були б потрібні для зображення формули олівцем на папері.
У третьому рядку демонструється використання похилих ліній за допомогою символів \/. Значок (зворотний апостроф) означає, що лінія проводиться праворуч наліво (або знизу вгору).

Тут є набагато докладніша документація щодо використання системи easyChem.

На цьому дозвольте закінчити статтю та побажати успіхів у вивченні хімії.

Короткий тлумачний словник використаних у статті термінів

Вуглеводні Речовини, що складаються з вуглецю та водню. Відрізняються одна від одної структурою молекул. Структурні формули схематичні зображення молекул, де атоми позначаються латинськими літерами, а хімічні зв'язки - рисками. Структурні формули бувають розгорнутими, спрощеними та скелетними. Розгорнуті структурні формули – такі структурні формули, де кожен атом представлений у вигляді окремого вузла. Спрощені структурні формули - такі структурні формули, де атоми водню записані поруч із тим елементом, з яким пов'язані. А якщо до одного атома кріпиться більше одного водню, кількість записується у вигляді числа. Так само можна сказати, що як вузли у спрощених формулах виступають групи. Скелетні формули - структурні формули, де атоми вуглецю зображуються як порожніх вузлів. Число атомів водню, пов'язаних з кожним атомом вуглецю, дорівнює 4 мінус число зв'язків, які сходяться у вузлі. Для вузлів, утворених не вуглецем, застосовуються правила спрощених формул. Брутто-формула (вона ж істинна формула) - список всіх хімічних елементів, які входять до складу молекули, із зазначенням кількості атомів у вигляді числа (якщо атом один, то одиниця не пишеться) Система Хілла - правило, що визначає порядок проходження атомів у брутто- Формула: першим ставиться вуглець, потім водень, а далі інші елементи в алфавітному порядку. Це ж система використовується дуже часто. І всі брутто-формули у цій статті записані за системою Хілла. Функціональні групи Стійкі поєднання атомів, що зберігаються у процесі хімічних реакцій. Часто функціональні групи мають власні назви, впливають на хімічні властивості та наукову назву речовини

МОСКІВСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ

УНІВЕРСИТЕТ ІНЖЕНЕРНОЇ ЕКОЛОГІЇ

Москва - 2006 р.

Міністерство освіти Російської Федерації

МОСКІВСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

ІНЖЕНЕРНОЇ ЕКОЛОГІЇ

Кафедра «Загальна та фізична хімія»

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Методичні вказівки

За редакцією д.х.н., проф. В.С. Первова

Москва – 2006р.

Допущено редакційно-видавничою радою

Упорядники: Г.Н.Беспалов,Г.С.Ісаєва,І.В.Ярошенко, О.Д.Стрельцова

УДК. 5.4.7.1

Номенклатура органічних сполук. Методичні вказівки./Упоряд.:Г.Н.Беспалов, Г.С.Ісаєва, І.В.Ярошенко, Є.Д.Стрельцова

М: МДУІЕ, 2006, 28 с., 2 табл.

Методичні вказівки призначені для студентів, які навчаються за спеціальностями 1705, 1705.06: 1705.07, 1712.03, які вивчають органічну хімію. У роботі розглядаються основи системи найменувань речовин за раціональною номенклатурою та номенклатурою ІЮПАК. Для перевірки засвоєння матеріалу пропонуються 15 варіантів завдань.

Рецензенти: кафедра хімічної технології пластичних мас МХТІім. Д.І.Менделєєва.

д.х.н., проф., А.Л.Русанов, ІНЕОС РАН.

ВСТУП

Номенклатура- Це система найменувань речовин. Основна вимога, що пред'являється до наукової номенклатури, полягає в тому, щоб вона однозначно визначала ту чи іншу хімічну сполуку, виключаючи можливість змішування цієї сполуки з іншою, була б простою і дозволяла б за назвою сполуки побудувати її структурну формулу.

Існує кілька різних систем. Однією з перших є тривіальна номенклатура. Досі багато органічних сполук мають випадкові історично сформовані назви. Одні пов'язані з перебуванням у природі, інші з методом отримання, треті – відбивають фізичний стан тощо. Бензол, спирт, метан, гримуча кислота, мурашина кислота, ацетон, ефір – це тривіальні назви органічних речовин. Ці назви не поєднані за певною ознакою в струнку систему і не відображають будову молекул органічних речовин. Однак, багато природних і синтетичних речовин складної структури досі мають тривіальні назви в силу їх стислості і виразності.

Поява теоретичних основ органічної хімії призвела до створення нових систем класифікації і, отже, нових способів найменування органічних сполук, що відбивають хімічну будову. Це означає, що за назвою можна однозначно скласти структурну формулу речовини і за структурною формулою дати назву речовини. Так виникла раціональнаноменклатура та Женевськаноменклатура, подальший розвиток якої призвело до створення системи ІЮПАК, запропонованої Міжнародним союзом чистої прикладної хімії, рекомендованої назви всіх органічних речовин. Однак у практичній діяльності доводиться стикатися з різними системами назв органічних речовин.

Для складання назв органічних речовин як за раціональною номенклатурою, так і системою ІЮПАК необхідно знати назви вуглеводневих радикалів. Вуглеводневі радикали– це частинки, які утворюються при відриві одного або декількох атомів водню від молекули вуглеводню. У молекулах вуглеводнів слід розрізняти первинні, вторинні, третинні та четвертинні атоми вуглецю, що визначається числом його зв'язків із сусідніми вуглецевими атомами. Первинниймає один зв'язок з атомом вуглецю, вторинний- Два зв'язки з атомом або атомами вуглецю, третинний- три, четверичний- чотири.

При відриві атома водню від первинного атома вуглецю виходить первинний радикал(тобто вільна одиниця валентності є у первинного атома вуглецю), від вторинного – вторинний радикал, від третинного – третинний радикал.

У таблиці 1 наведено формули граничних вуглеводнів та утворених від них радикалів, а також їх назви. Як видно з таблиці, від метану та етану можна утворити лише по одному радикалу. Від пропану, вуглеводню з трьома атомами вуглецю, можна утворити вже два ізомерні радикали – пропив та ізопропіл залежно від якого атома вуглецю (первинного чи вторинного) відривається атом водню. Починаючи з бутану, у вуглеводнів з'являються ізомери. Відповідно до цього збільшується і кількість ізомерних радикалів: н.бутил, втор. бутіл, ізобутил, трет. бутіл.

Назва наступних вуглеводнів складається з грецького чисельного, відповідного числу атомів вуглецю в молекулі та суфіксу «ан».

Зі збільшенням числа атомів вуглецю у вуглеводні зростає кількість ізомерів, зростає і кількість радикалів, які можна від них утворити.

Спеціальних назв більшість ізомерів немає. Однак за раціональною номенклатурою і номенклатурою ІЮПАК можна назвати будь-яке складне з'єднання, використовуючи назви простих радикалів.

Таблиця 1.

Граничні вуглеводні та їх радикали.

Вуглеводень


CH 3 -CH 2 -CH 3		CH 3 -CH 2 -СН 2 -	ізопропіл (втор.пропіл)
СН 3 - _ СН 2 - СН 2 -СН 3		СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - СН 3 -СН 2 -СН	втор.бутил
	ізобу-тан	СН 3 - СН - СН 2 -	ізобутил трет.бутил

У таблиці 2. наведено деякі ненасичені та ароматичні вуглеводні та відповідні їм радикали Таблиця 2.Ненасичені та ароматичні вуглеводні та їх радикали.

Вуглеводні		Радикали

СН 2 = СН-СН 3	пропілен	СН 2 = СН-СН 2 - СН = СН-СН 3 СН 2 = С-СН 3	пропінив ізопропеніл
	ацетилен		ацетиленіл або етиніл

			п(пара)-толіли

РАЦІОНАЛЬНА НОМЕНКЛАТУРА

Раціональна номенклатура виходить з теорії типів. В основі цієї системи лежить назви найпростіших членів гомологічних рядів: метану, якщо відсутні подвійні зв'язки, етилену, якщо є один подвійний зв'язок, і ацетиленуякщо в поєднанні є один потрійний зв'язок. Всі інші вуглеводні розглядаються як похідні цих найпростіших вуглеводнів, отримані шляхом заміщення одного або кількох атомів водню на вуглеводні радикали. Для того, щоб назвати ту чи іншу сполуку, потрібно перерахувати радикали-заступники, а потім назвати відповідний вуглеводень. Перерахування радикалів потрібно почати з найпростішого метилу, а потім у міру ускладнення – етил, пропил тощо. Розгалужені радикали вважаються складнішими, ніж нормальні з тим самим числом атомів вуглецю. Таке
з'єднання можна назвати метилетилізопропілметан.Якщо в поєднанні міститься кілька однакових радикалів, то слід вказати скільки цих радикалів міститься в поєднанні, використовуючи приставки, що множать, – грецькі числівники: 2 – ди, 3 – три, 4 – тетра, тому з'єднання буде називатися триметилетилметан.

За центральний атом метану краще вибирати той вуглецевий атом, у якому перебуває найбільше заступників. Залежно від цього, який атом вуглецю вибирається за центральний атом метану, одному й тому речовині по раціональної номенклатурі можна дати кілька різних назв.

Аналогічним чином називаються і з'єднання з подвійним та потрійним зв'язками:

Для того, щоб розрізнити два ізомерні з'єднання можна використовувати два способи. У першому з'єднанні радикали-заступники розташовуються у двох різних вуглецевих атомів, пов'язаних подвійним зв'язком, симетрично щодо подвійного зв'язку. У другому з'єднанні обидва радикали розташовуються в одного і того ж вуглецевого атома, тобто. несиметрично щодо подвійного зв'язку.

Тому вони так і називаються: перше – симетрично метилетилен, а друге – несиметрично метилетил-етилен.У другому способі один вуглецевий атом вуглецю, з'єднаний з більш простим радикалом, позначається грецькою літерою  , інший - . При назві таких сполук вказують, при якому вуглецевому атомі знаходиться радикал. Таким чином перше з'єднання називатиметься  -метил- -Етилетилен, а друге -  -метил- -Етилетилен.

Назва вуглеводнів, молекула яких має симетричну будову, тобто складається з двох однакових радикалів, складається з назв цих радикалів та приставки ді-

Циклічні вуглеводніу раціональній номенклатурі розглядаються як поліметилениі називаються за кількістю метиленових груп, що входять в кільце, причому використовуються грецькі числівники:

Якщо циклі є заступники, всі вони перераховуються перед назвою основного циклу. Таке

з'єднання буде називатися метилгексаметилен.

Раціональна номенклатура досі використовується при найменуванні порівняно простих сполук, особливо коли хочуть підкреслити фукціональний тип з'єднання. Однак найменування сильно розгалужених вуглеводнів викликає труднощі, оскільки відсутні назви складних радикалів.

НОМЕНКЛАТУРА ІЮПАК

Номенклатура ІЮПАК (IUPAC), запропонована Міжнародним союзом чистої та прикладної хімії, дає можливість назвати будь-яке складне поєднання. Ця номенклатура є розвитком та упорядкуванням Женевської номенклатури, з якою вона має багато спільного.

У цій номенклатурі перші чотири граничні вуглеводні нормальної будови мають тривіальні назви: метан, етан, пропан і бутан. Назви наступних нормальних (нерозгалужених) вуглеводнів утворюються від основи грецьких числівників з додаванням закінчення -ан: 5 Н 12 - пентан, 6 Н 14 - гексан, 7 Н 16 -гептан і т. д. (див. табл.1)

Для назви розгалужених вуглеводнів необхідно вибрати найдовший нормальний ланцюг. Якщо у вуглеводні можна виділити кілька ланцюгів однакової довжини, слід вибрати найрозгалуженіший ланцюг. Назва цього вуглеводню, відповідного довжиною ланцюга, приймається за основу назви даного вуглеводню. Отже, вуглеводень, що має будову

буде розглядатися як похідне гептану. Цю найдовшу ланцюг нумерують, причому напрямок нумерації вибирають так, щоб цифри, що вказують положення бічних ланцюгів, були б найменшими. Для кожного бокового заступника арабською цифрою вказують місце розташування його в ланцюзі та дають назву. Якщо в поєднанні знаходиться кілька однакових заступників, то поряд із зазначенням місця розташування кожного заступника за допомогою множинних приставок (грецьких числівників) ді-, три-, татра-і так далі, вказується їх кількість. Бічні заступники перераховують у порядку зростання їх складності:метил СН 3 - менш складний, ніж етил 2 Н 5 -, тобто. радикал із меншим числом атомів вуглецю менш складний, ніж із більшим числом атомів. При однаковій кількості атомів вуглецю менш складний той радикал, у якого основний ланцюг

довше: втор. бутіл
менш складний, ніж третина. бутіл

Таким чином, наведене раніше з'єднання буде називатися 2,2,5-триметил-3-етилгептан.

За наявності у вуглеводні кратних зв'язків за головний ланцюг приймається найдовший, який містить подвійний або потрійний зв'язок. Якщо у вуглеводні є один подвійний зв'язок, то закінчення -ану назві граничного вуглеводню, відповідного у цьому ланцюзі, замінюється на закінчення – віні арабською цифрою вказується номер атома вуглецю, у якого починається подвійне коло. Так з'єднання

буде називатися гептин-3.

Якщо у поєднанні містяться два подвійні або потрійні зв'язки, то закінчення назв вуглеводнів повинні бути - Дієнабо - діїнвідповідно із зазначенням номерів атомів, у яких починаються кратні зв'язки:

За наявності подвійного та потрійного зв'язків закінчення в назві вуглеводню буде -ен-ініз зазначенням номерів атомів, у яких розпочинаються відповідні кратні зв'язки:

У разі розгалужених ненасичених вуглеводнів головний ланцюг вибирають таким чином, щоб положення подвійних і рійних зв'язків були позначені найменшими номерами.

Назви циклічних вуглеводнів утворюють, додаючи до назви граничного вуглеводню з тим самим числом атомів вуглецю приставку цикло-

За наявності бічних заступників вказується їх місцезнаходження, кількість та назва, після чого називається циклічний вуглеводень.

Якщо циклі містяться кратні зв'язку, це відбивається зміні закінчення на -єнза наявності подвійного зв'язку або на закінчення на -інза наявності одного потрійного зв'язку.

Для найпростішої моноциклічної ароматичної сполуки зберігається тривіальна назва – бензол. Крім того, зберігаються тривіальні назви деяких заміщених ароматичних вуглеводнів.

Моноциклічні ароматичні вуглеводні розглядаються як похідні бензолу, одержані шляхом заміщення атомів водню на вуглеводневі радикали. Для того, щоб назвати ту чи іншу ароматичну сполуку, слід пронумерувати атоми вуглецю бензольного кільця, вказати положення заступників у кільці, вказати скільки їх, назвати ці радикали, після чого назвати ароматичний вуглеводень. Положення заступників слід позначати найменшими номерами. Таким чином, з'єднання

буде називатися 1,4-диметил-2-етилбензол.

Якщо в бензольному кільці є лише два заступники, то замість цифр 1,2-, 1,3- та 1,4-можна відповідно використовувати позначення орто (о-), мета (м-) та пара (п-)

Назви деяких конденсованих та поліциклічних ароматичних вуглеводнів та порядок нумерації атомів вуглецю наводяться далі.

БІБЛІОГРАФІЧНИЙ СПИСОК.

Павлов Б.А., Терентьєв А.П.. Курс органічної хімії. М.-Л.

Домашнє завдання 1

Варіант 1,16

а) (CH 3) 2 (CH) 2 (C 2 H 5) 2 ,

б) (CH 3) 2 CCH(CH 3)

а) метилізопропілтрет.бутилметан,

б) метилетилацетилен.

а) 2,2,3-триметилбутан,

б) 3,4-диметилгексен-3.

Варіант 2,17

1. Напишіть у розгорнутому вигляді структурні формули наступних вуглеводнів і назвіть їх за раціональною номенклатурою та номенклатурою ІЮПАК. Вкажіть скільки первинних, вторинних, третинних та четвертинних вуглецевих атомів у кожній сполукі:

а) (CH 3) 3 CCH(CH 3)CH(CH 3)(C 2 H 5)

б) (СН 3)(С 2 Н 5)С 2 (С 2 Н 5) 2 .

2. Напишіть структурні формули наступних сполук

та назвіть їх за номенклатурою ІЮПАК:

б) -метил- -етил- -втор.бутілетілен.

3.Напишіть структурні формули наступних сполук та назвіть їх за раціональною номенклатурою:

а) 2,2,3,4-тетраметил-3-етилпентан,

б) 2,5-диметилгексин-3.

: Варіант 3,18

а) (CH 3) 3 ССН(З 2 Н 5)СН(СН 3)(З 2 Н 5),

б) (CH 3) 2 CHС 2 СН(CH 3) 2 .

2. Напишіть структурні формули наступних сполук та назвіть їх за номенклатурою ІЮПАК

а) етилдивтор.бутілметан,

б) ізопропілтрет.бутилацетилен.

3. Напишіть структурні формули наступних сполук та назвіть їх за раціональною номенклатурою:

а) 2,2-диметил-3-етилпентан,

б) 2,2,5,5-тетраметилгексен-3

Варіант 4,19

а) (CH 3) 2 (СН) 4 (СН 3)(С 2 Н 5),

б) (CH 3) 3 С 2 (СН 3)(С 2 Н 5)СН(СН 3) 2 .

а)метилізопропілтрет.бутілметан,

б)сим.втор.бутилтрет.бутілетилен.

3. Напишіть структурні формули наступних сполук та назвіть їх за раціональною номенклатурою:

а)2,2,4,4-тетраметил-3-етилпентан,

б) 2,2,5-триметилгексин-3.

Варіант 5,20

а) СН 3 (СН 2) 2 СН(С 2 Н 5)СН(СН 3)(С 2 Н 5),

б) (CH 3) 3 С 4 (СН 3) 3 .

2. Напишіть структурні формули наступних сполук та назвіть їх за номенклатурою ІЮПАК

а) етілізопропілізобутилметан,

б) -етил- -ізопропіл- -втор.бутілетілен.

3. Напишіть структурні формули наступних сполук та назвіть їх за раціональною номенклатурою:

а) 2-метил-3,3-діетилпентан,

б) бутадієн-1,3

Варіант 6, 21

а) (CH 3) 3 С(СН 2) 2 СН(СН 3) 2 ,

б) СН 2 С(СН 3)СНСН 2 .

2. Напишіть структурні формули наступних сполук та назвіть їх за номенклатурою ІЮПАК

а) метилетилізопропілтрет.бутілметан,

б) ,-диметил- -вторбутилетилен.

Органічна хімія - це хімія сполук вуглецю, або, інакше, хімія вуглеводнів та їх похідних. Яка ж класифікація та номенклатура органічних сполук?

Що таке органічні сполуки?

За складом органічні сполуки поділяються на класи – вуглеводні та функціональні похідні вуглеводнів.

Вуглеводні – це органічні сполуки, до складу яких входять лише атоми вуглецю та водню (і в основі яких лежить ланцюг, побудований з вуглецевих атомів).

Рис. 1. Таблиця вуглеводнів.

Функціональні похідні вуглеводнів мають одну або кілька функціональних (діючих) груп, які містять атоми інших елементів (крім вуглецю та водню) та визначають властивості даного класу сполук. До складу функціональних груп входять атоми таких елементів, як кисень, азот, сірка. Основні класи органічних сполук характеризуються видом функціональних груп.

За формою вуглецевого ланцюга органічні сполуки поділяються на з'єднання нормального та ізобудування, а також на сполуки з відкритим вуглецевим ланцюгом (ациклічні) та із замкнутим вуглецевим ланцюгом (циклічні).

З'єднання нормальної будови мають вуглецевий ланцюг без розгалужень, а з'єднання изостроения мають розгалуження у вуглецевому ланцюзі

Рис. 2. Види вуглецевих кіл.

За типом хімічного зв'язку між атомами вуглецю органічні сполуки поділяються на насичені (граничні) та ненасичені (ненасичені). Насичені містять лише прості вуглець-вуглецеві зв'язки, а ненасичені – хоча б один кратний зв'язок.

З'єднання з відкритим ланцюгом – насичені та ненасичені – називають сполуками жирного ряду, або аліфатичними.

Циклічні сполуки (насичені та ненасичені) називають аліциклічними.

Існують сполуки з особливим видом зв'язку, які називають ароматичними

Номенклатура органічних сполук

Нині органічні сполуки називають згідно з правилами Міжнародної систематичної номенклатури. Для поширених у побуті та промисловості сполук, особливо природних, використовується тривіальна номенклатура, що включає назви, що історично склалися. Для деяких, особливо монофункціональних, сполук застосовується різновид МСП – радикально-функціональна номенклатура.

Основні принципи складання назви сполуки МСН:

молекула розглядається як похідне граничного вуглеводню;
в молекулі вибирають найдовший вуглецевий ланцюг, що містить функціональну групу або кратний зв'язок, якщо вони є. ланцюг називають, як відповідний граничний вуглеводень;
головний ланцюг нумерують з того кінця, до якого ближче стоїть старша група в молекулі;
якщо в головному ланцюзі є кратний зв'язок, то в назві граничного вуглеводню закінчення -ан змінюється відповідне;
якщо в головному ланцюзі є функціональна група, то до назви головного кола додають відповідне закінчення;
перед назвою головного ланцюга перераховують назви радикалів, які не входять до головного ланцюга, але пов'язані з ним, з додаванням одного локанта на кожен радикал.