Урок між вуглеводнями спиртами альдегідами карбоновими кислотами. Виховання та розвиток учнів щодо генетичного зв'язку між вуглеводнями, альдегідами та кислотами

Надіслати свою гарну роботу до бази знань просто. Використовуйте форму нижче

Студенти, аспіранти, молоді вчені, які використовують базу знань у своєму навчанні та роботі, будуть вам дуже вдячні.

«Виховання та розвиток учнів щодо генетичного зв'язку між вуглеводнями, альдегідами і кислотами»

Вступ

1. Особливості вивчення органічної хіміїу середній школі

2. Завдання експерименту у викладанні органічної хімії

3. Методичні розробки

4. Лабораторні досліди на тему: «генетичний зв'язок між вуглеводнями, спиртами, альдегідами та кислотами

Література

ВСТУП

Органічна хімія як частина шкільного курсу хімії вирішує насамперед загальні завдання, що стоять перед навчальним предметомв цілому. Вона сприяє, таким чином, загальної освітита політехнічної підготовки учнів. Водночас органічна хімія дозволяє вчителю успішно вирішувати окремі освітні завдання та глибше ставити деякі питання виховання учнів.

Органічна хімія, будучи самостійною гілкою хімічної науки, вивчає вуглецевмісні речовини і ті перетворення, які з ними відбуваються. Вона оперує колосальним різноманіттям речовин, причому здебільшого вони відрізняються від речовин неорганічних складнішими: складом, будовою та хімічними властивостями.

Розглядаючи речовини та явища, органічна хімія допомагає розуміти процеси, що відбуваються в навколишньому рослинному та тваринному світі, пізнавати сутність та закономірність життя.

Цим, передусім, визначається освітнє та виховне значення курсу органічної хімії.

1. ОСОБЛИВОСТІВИВЧЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ У СЕРЕДНІЙ ШКОЛІ

Характерною рисою органічних сполукє яскраво виражена залежність їх хімічних властивостей як від якісного і кількісного складу, а й від внутрішньої будовимолекул. Тому вчення про хімічну будову, що включає концепцію електронних зсувів та стереохімічні аспекти, має в органічній хімії фундаментальне значення. Можна сказати, що наукове мислення хіміка-органіка ґрунтується на сучасних уявленняхпро будову органічних речовин.

Ознайомлення учнів з найважливішими органічними виробництвами робить істотний внесок у їхню політехнічну підготовку. Розгляд процесів переробки газу, нафти та кам'яного вугіллядає поняття про основи паливної промисловості. На прикладі синтезу етилового спирту або оцтової кислотиучні знайомляться з промисловістю важкого органічного синтезу. Ознайомлення з переробкою жирів, крохмалю та інших сільськогосподарських продуктів дозволяє сформувати уявлення про застосування хімії в харчової промисловості. Вивчення промислових способів отримання каучуку, смол, пластмас та волокон дає поняття про найважливішу в даний час галузь народного господарства- промисловості синтетичних матеріалів.

У процесі вивчення всіх цих виробничих питань учні зустрічаються із здійсненням на практиці таких типових процесів органічної хімії, як відновлення та окислення, гідрування та дегідрування, гідратація та гідроліз, полімеризація та поліконденсація та інші. Вони знайомляться з роботою найбільш типових хімічних апаратів, як застосовуваних переважно в промисловості органічної хімії, так і загальних хімічної промисловостів цілому. Тут на нових прикладах збагачуються і закріплюються знання учнів про найважливіші принципи хімічного виробництва - безперервність процесів, протитечії речовин, розвиток їх поверхні, застосування каталізаторів, вибір оптимальних умов для проведення реакцій і т.п.

Зміст курсу органічної хімії, при відповідному висвітленні його сприяє формуванню у учнів наукового світогляду. Пророцтво властивостей речовин за встановленою структурою та можливість синтезу речовин на основі вказівок теорії будови переконують учнів у реальності існування атомів, молекул та в істинності самих наукових теорій. Тут з великою переконливістю розкривається матеріальна єдність світу, (чисельні речовини складаються з обмеженого числа елементів), загальний зв'язок речовин та явищ у природі (спільність властивостей речовин у межах класу, генетичний зв'язок між різними класами сполук), причинна зумовленість явищ тощо. Органічна хімія допомагає пізнати рух та розвиток у природі (перетворення речовин, кругообіг елементів, утворення складних речовин з простих).

Вона підводить учнів до розуміння законів діалектичного розвитку природи, і насамперед закону переходу кількісних змін у якісні, що тут проявляється особливо наочно. Основні положення теорії хімічної будовиорганічних речовин допомагають глибше зрозуміти цей закон, оскільки показують, як кількісні зміниу складі та структурі молекул внаслідок взаємного впливу атомів ведуть до появи нових речовин. Так у загальних рисахможе бути охарактеризовано освітнє та виховне значення курсу органічної хімії у середній школі.

2. ЗАВДАННЯ ЕКСПЕРИМЕНТУ У ВИКЛАДАННІ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

При вивченні генетичного зв'язку між основними класами органічних сполук доцільно використовувати хімічний експеримент, який найповніше розкриває їхній взаємозв'язок.

В органічній хімії вивчаються речовини різних класів органічних сполук. Вибір цих речовин визначається: а) значенням їх засвоєння основ науки; б) важливістю для людини та народного господарства країни; в) доступністю розуміння школяра.

У зв'язку з цим у шкільному курсіхімії представлені такі основні класи сполук, як вуглеводні, спирти, альдегіди, кислоти, складні ефіри, вуглеводи, нітро- та аміносполуки, білки. Не включаються багато поліфункціональні сполуки, барвники, гетероциклічні сполуки, алкалоїди та ряд інших класів речовин, недоступних школяреві для засвоєння у відведений час.

Перше завдання експерименту полягає в тому, щоб забезпечити наочне ознайомлення з речовинами, що вивчаються. З цією метою демонструються колекції, що видаються для ознайомлення роздатковий матеріал, ставляться досліди, що характеризують фізичні властивості речовин.

Друге завдання експерименту полягає в тому, щоб показати хімічні реакції речовин у більш наочній формі. Незалежно від того, чи проводиться експеримент у вигляді ілюстрації до сказаного вчителем або, ґрунтуючись на результатах досвіду, учні роблять висновки про властивості речовини, експеримент має забезпечити «живе споглядання» дійсності.

Безпосередні спостереження та слово вчителя мають тут повною мірою відповідати один одному та у тісній взаємодії забезпечувати правильне формування наукових понять.

Третє завдання експерименту - допомогти вчителю розкрити перед учнями ідею розвитку на органічної хімії: генетичну зв'язок речовин, переходи між класами органічних сполук, синтези складних речовин із простих, обумовленість реакцій зовнішніми умовами тощо. Відповідні процеси, що мають велике значеннядля формування світогляду, повинні постати перед учнями як реальні явища, а не як рівняння на дошці та папері.

При цьому необхідно мати на увазі, що, хоча проблема взаємного зв'язку та розвитку виступає в органічній хімії яскравіше, ніж у неорганічній, вона все-таки не має тут тієї виразності та безпосередньої доступності, як, наприклад, у явищах природи, що вивчаються біологією. Тому вчителю треба виявити достатню увагу, щоб ця важлива сторона науки була правильно розкрита перед учнями, щоб органічна хімія, таким чином, допомагала їм сприймати природознавство в цілому.

Наступне завдання експерименту, особливо характерна для викладання органічної хімії, - показати на конкретних, переконливих фактах залежність хімічних властивостей речовин від їхньої будови та характер взаємного впливу атомів у молекулах.

Оскільки ці питання щодо неорганічної хімії зазвичай не розглядаються і в учнів немає відповідних попередніх уявлень, роль експерименту тут стає особливо відповідальною. До «мислительного експерименту» тут вдаватися не можна принаймні до того часу, поки учні висновку формул кількох речовин наочно не переконаються, як у науці визначається хімічна будова речовин, як залежить властивості від цієї будівлі як і присутність тих чи інших атомів впливає поведінка інших атомів та речовини в цілому.

Досвід показує, що чисто описове вивчення органічної хімії, коли від учнів вимагають лише перерахувати відомості про окремі речовини та написати рівняння хімічних реакцій, представляється їм нагромадженням нескінченної кількості випадкових фактів. Структурні формули, введені догматично, стають їм лише схемами, які треба заучувати і вміти креслити. Без знання реальних основвизначення структури молекул учні засвоюють теорію хімічної будови поверхово. Зіставлення властивостей із будовою у своїй гелі і робиться, воно частіше буває суто формальним, асоціативним, а чи не внутрішнім, осмисленим. Хімічна будова речовини та її характерні властивості тут співіснують, а чи не перебувають у причинно-наслідкового зв'язку.

З переходом у світ органічної хімії перед учнями відкрилися широкі перспективи пізнання однієї з основних хімічних проблем - зв'язку властивостей речовин зі своїми будовою.

На жаль, у шкільних умовах ми не завжди маємо можливість навести досить суворий експериментальний доказ хімічної будови речовин.

Це тим, що учням невідомо будова багатьох інших речовин, із перетворення на які можна будувати висновки про структурі вихідного речовини, малодоступні під час уроку і кількісні досліди, які часто необхідні цієї мети, тощо. Тому в деяких випадках при доказі будівлі доводиться йти на відомі спрощення, однак вони не повинні виходити за межі допустимих спрощень при переході від наукового експериментудо навчального.

Учні однієї зі шкіл, де у викладанні органічної хімії проводився експериментальний доказ формул будови, згодом заявили: «Найцікавіше і важливіше в органічній хімії, що в ній речовини вивчаються більш поглиблено і доводиться, чому речовина має таку формулу, а не якусь іншу ».

Далі завдання експерименту полягає в тому, щоб сприяти успішному політехнічному навчанню школярів.

3. МЕТОДИЧНІ РОЗРОБКИ

Кисневмісні органічні речовини

Поурочне планування

Тема «Спирти та феноли» (6-7 год)

1. Спирти: будова, номенклатура, ізомерія.

2. Фізичні та хімічні властивості спиртів.

3. Отримання та застосування метанолу та етанолу.

4. Багатоатомні спирти.

5. Фенол: будова та властивості.

6. Генетичний зв'язокміж вуглеводнями та спиртами.

Тема «Альдегіди та карбонові кислоти» (9 год)

1. Альдегіди: будова та властивості.

2. Отримання та застосування альдегідів.

3. Граничні одноосновні карбонові кислоти.

4. Окремі представники карбонових кислот (мурашина, пальмітинова, стеаринова, олеїнова кислоти).

5. Мила як солі вищих карбонових кислот. Застосування кислот.

6. Практична робота№ 3 «Отримання та властивості карбонових кислот».

7. Практична робота № 4 « Експериментальне рішеннязадач на розпізнавання органічних сполук».

8, 9. Модульна програма «Узагальнення відомостей про кисневмісні органічні сполуки».

Комплексна дидактична ціль

Знати номенклатуру, будову та характерні властивості спиртів, альдегідів, карбонових кислот.

Вміти складати структурні формулидосліджуваних речовин; записувати рівняння хімічних реакцій, що відбивають генетичний зв'язок органічних сполук.

Вміти порівнювати, аналізувати, робити висновки про властивості речовин щодо їх будови.

Вміти застосовувати отримані знання під час виконання завдань різного рівня.

Уроки 8, 9.

Модульна програма

«Узагальнення відомостей про кисневмісні

органічних сполук»

Інтегруюча мета.В результаті роботи над навчальними елементами:

- закріпити знання за темами: «Спирти та феноли» та «Альдегіди та карбонові кислоти»;

- розвинути навички:

а) складання структурних формул органічних речовин;

б) написання рівнянь хімічних реакцій, що відбивають властивості органічних речовин;

в) самоконтролю та взаємоконтролю;

-навчитися:

а) працювати самостійно із модульною програмою;

б) працювати за рівнями;

в) працювати на довірі;

г) порівнювати результат своєї роботи з поставленими цілями.

УЕ-1: вхідний контроль

Ціль. Перевірити готовність до сприйняття модуля.

Відповіді записуйте у зошити.Слідкуйте за часом!

Тестові завдання (5 хв)

I варіант

1. Як називається спирт:

а) 2-Метил-3-етилбутанол-2;

б) 2-етил-3-метилбутанол-3;

в) 2,3-диметилпентанол-2;

г) 3,4-диметілпентанол-4.

2. З якими речовин взаємодіятиме оцтова кислота?

а) СаСО 3;

в) СН 3 ВІН;

II варіант

1. Як називається альдегід:

а) 2-Метил-3-пропілбутаналь;

б) 2,3-диметилгексаналь;

в) 4,5-диметилгексаналь;

г) 2-метил-2-пропілбутаналь.

2. З якою речовиною взаємодіятиме етиловий спирт?

в) СаСО 3;

Поміняйтеся зошитами із сусідом по парті, перевірте його відповіді за додатком 1, обговоріть помилки. Оцініть роботу товариша: завдання 1 – 1 бал, завдання 2 – 2 бали. Занесіть бали в оціночний листУЕ-1.

Якщо ви набрали 3 бали – переходьте до УЕ-4.

Якщо ви набрали 1-2 бали – переходьте до УЕ-3.

Якщо ви набрали 0 балів - переходьте до УЕ-2.

УЕ-2

Ціль. Повторити навчальний матеріалпро будову та властивості спиртів, альдегідів, кислот.

Працюйте усно.

Одноатомні граничні спирти

**З nН 2n+1 OH**

Будова молекул

З електронної формули спирту видно, що його молекулі хімічна зв'язок між атомом кисню і атомом водню дуже полярна. Тому водень має частковий позитивний заряд, а кисень негативний. І як наслідок: 1) атом водню, пов'язаний з атомом кисню, рухливий та реакційноздатний; 2) можлива освіта водневих зв'язківміж окремими молекулами спирту та між молекулами спирту та води:

Отримання

У промисловості:

а) гідратацією алкенів:

б) зброджуванням цукристих речовин:

в) шляхом гідролізу крохмалевмісних продуктів і целюлози з подальшим зброджуванням глюкози, що утворилася;

г) із синтез-газу отримують метанол:

В лабораторії:

а) з галогенопохідних алканів, діючи на них AgOH або КОН:

З 4 Н 9 Вr + AgОН З 4 Н 9 OН + AgBr;

б) гідратацією алкенів:

Хімічні властивості

2C 2 H 5 - OH + 2Na 2C 2 H 5 - ONa + H 2 .

3. Реакції окислення:

а) спирти горять:

2С 3 Н 7 ВІН + 9O 2 6СО 2 + 8Н 2 Про;

б) у присутності окислювачів спирти окислюються:

4. Спирти піддаються дегідруванняі дегідратації:

Багатоатомні граничні спирти

Будова молекул

За будовою молекул багатоатомні спирти подібні до одноатомних. Відмінність у тому, що у молекулах є кілька гидроксильных груп. Кисень, що міститься в них, зміщує електронну щільність від атомів водню. Це і призводить до збільшення рухливості водневих атомів та посилення кислотних властивостей.

Отримання

У промисловості:

а) гідратацією етиленоксиду:

б) гліцерин отримують синтетичним шляхом з пропілену та шляхом гідролізу жирів.

В лабораторії:

як і одноатомні спирти шляхом гідролізу галогенопохідних алканів водними розчинами лугів:

Хімічні властивості

Багатоатомні спирти мають подібну будову з одноатомними спиртами. У зв'язку з цим їх властивості також подібні.

1. Взаємодія із лужними металами:

2. Взаємодія з кислотами:

3. У зв'язку з посиленням кислотних властивостей багатоатомні спирти на відміну від однотомних реагують з основами (при надлишку лугу):

Феноли R-OH або R(OH) n

Будова молекул

На відміну від радикалів алканів (СН 3 -, С 2 Н 5 - і т. д.) бензольне кільцемає властивість притягувати до себе електронну щільність кисневого атома гідроксильної групи.

Внаслідок цього атом кисню сильніший, ніж у молекулах спиртів, притягує до себе електронну густину від атома водню. Тому в молекулі фенолу хімічний зв'язок між атомом кисню та атомом водню стає більш полярним, а водневий атом більш рухливий і реакційноздатний.

Отримання

У промисловості:

а) виділяють із продуктів піролізу кам'яного вугілля;

б) з бензолу та пропілену:

в) із бензолу:

З 6 Н 6 З 6 Н 5 Сl З 6 Н 5 - OH.

Хімічні властивості

У молекулі фенолу найбільш яскраво проявляється взаємний вплив атомів та атомних груп. Це виявляється при порівнянні хімічних властивостей фенолу та бензолу та хімічних властивостей фенолу та одноатомних спиртів.

1. Властивості, пов'язані з наявністю групи -OH:

2. Властивості, пов'язані з наявністю бензольного кільця:

3. Реакції поліконденсації:

Альдегіди

Будова молекул

Електронна та структурна формули альдегідів такі:

У альдегідів в альдегідній групі між атомами вуглецю і водню існує зв'язок, а між атомами вуглецю і кисню - одна зв'язок і одна зв'язок, яка легко розривається.

Отримання

У промисловості:

а) окисленням алканів:

б) окисленням алкенів:

в) гідратацією алкінів:

г) окисленням первинних спиртів:

(Цей метод використовується і в лабораторії).

Хімічні властивості

1. Через наявність в альдегідній групі зв'язки найбільш характерні реакції приєднання:

2. Реакції окиснення(Протікають легко):

3.Реакції полімеризації та поліконденсації:

Одноосновні граничні карбонові кислоти

Будова молекул

Електронна та структурна формули одноосновних карбонових кислот такі:

Через зсув електронної щільності до атома кисню в карбонільній групі атом вуглецю набуває часткового позитивного заряду. Внаслідок цього вуглець притягує електронну щільність від гідроксильної групи, і атом водню стає рухомішим, ніж у молекулах спиртів.

Отримання

У промисловості:

а) окисленням алканів:

б) окисленням спиртів:

в) окисленням альдегідів:

г) специфічними методами:

Хімічні властивості

1. Найпростіші карбонові кислоти у водному розчині дисоціюють:

СН 3 СООН Н + +СН 3 СОО-.

2. Реагують із металами:

2HCOOH + Mg (HCOO) 2 Mg + H 2 .

3. Реагують з основними оксидами та гідроксидами:

HCOOH + КОН НСООК + Н 2 О.

4. Реагують із солями більш слабких та летких кислот:

2СН 3 СООН + К 2 СО 3 2СН 3 СООК + СО 2 + Н 2О.

5. Деякі кислоти утворюють ангідриди:

6. Реагують зі спиртами:

Складні ефіри

Отримання

Складні ефіри переважно отримують при взаємодії карбонових та мінеральних кислот зі спиртами:

Хімічні властивості

Характерна властивість складних ефірів здатність піддаватися гідролізу:

Переходьте до УЕ-3.

УЕ-3

Ціль. Розвинути навички упорядкування структурних формул органічних сполук, повторити номенклатуру.

Працюйте письмово у зошиті. При скруті звертайтеся до записів у зошиті та до УЕ-2.

I варіант

а) 2-метилфенол;

б) 3-хлорбутанова кислота;

в) етиловий ефір пропанової кислоти.

2. Назвіть речовини:

II варіант

1. Складіть структурні формули речовин:

а) пропандіол-1,3;

б) 2-хлорпропанова кислота;

в) метиловий ефір бутанової кислоти.

2. Назвіть речовини:

Перевірте відповіді за додатком 2. За кожне завдання - максимально 3 бали. Занесіть бали до оцінного листа УЕ-3.

Якщо ви набрали 4-6 балів – переходьте до УЕ-4.

УЕ-4

Ціль. Розвинути навички написання рівнянь хімічних реакцій, що відбивають властивості органічних сполук.

Працюйте письмово у зошиті. У разі труднощів звертайтеся до записів у зошиті та до УЕ-2.

I варіант

1 . Які з реагентів та в якій послідовності потрібно використовувати для здійснення перетворень:

а) СН 3 ВІН;

II варіант

1. Які з реагентів та в якій послідовності потрібно використовувати для здійснення перетворень:

Реагенти для ланцюжка перетворень:

2. Складіть рівняння реакцій до завдання 1, вказавши умови проведення.

Перевірте свої відповіді за додатком 3. За кожне завдання – максимально 3 бали. Занесіть бали до оцінного листа УЕ-4.

Якщо ви набрали 4-6 балів – переходьте до УЕ-5.

Якщо ви набрали 0-3 бали – спочатку розберіть свої помилки за допомогою зошита та підручника або зверніться за консультацією до вчителя.

УЕ-5

Ціль. Закріпити поняття « кислотні властивостіречовини», розвинути навички порівняння та аналізу.

Згадайте, що наявність кислотних властивостей речовини визначається здатністю відщеплювати H + . Чим більший частковий позитивний заряд + на атомі водню і чим сильніша поляризація зв'язку ВІН, тим сильніші кислотні властивості сполуки.

Працюйте письмово у зошиті.

I варіант

II варіант

Розташуйте речовини у порядку збільшення кислотних властивостей.

Перевірте відповіді за програмою 4. За правильно виконане завдання поставте 3 бали. Занесіть бали до оцінного листа УЕ-5.

Якщо до виконання вихідного контролю залишилося 10 хвилин і більше, переходьте до виконання УЕ-6.

Якщо часу залишилося мало, приготуйтеся до вихідного контролю, проаналізувавши свої помилки в УЕ-3, -4, -5.

УЕ-6

Ціль. Закріпити навички вирішення розрахункових завдань.

Працюйте письмово у зошиті.

I варіант

Скільки грамів КОН потрібно для нейтралізації 300 г 9% розчину оцтової кислоти?

II варіант

Скільки грамів оцтового альдегіду можна отримати з 4,48 л ацетилену, якщо практичний вихід становить 70% теоретично можливого?

Вирішене завдання здайте на перевірку вчителю, правильне рішенняставиться окрема оцінка.

Приготуйтеся до виконання вихідного контролю у зошитах для контрольних робіт.

4. ЛАБОРАТОРНІ ДОСВІДИ ЗА ТЕМОЮ: «ГЕНЕТИЧНА В'ЯЗЬ МІЖ ВУГЛЕВОДОРОДАМИ, СПИРТАМИ, АЛЬДЕГІДАМИ І КИСЛОТАМИ»

Граничні вуглеводні

З граничних вуглеводнів у школі докладно вивчається метан як речовина, найпростіша за складом і будовою, найбільш доступна для практичного ознайомлення та має велике народногосподарське значення як хімічна сировина та паливо.

Досліди з першою речовиною, що вивчається в органічній хімії, повинні бути поставлені в достатній кількості і з особливою ретельністю в методичному відношенні, оскільки вони повинні показати нові сторони експерименту щодо органічної хімії. Тут дослідним шляхом можна буде встановити склад і молекулярну формулу речовини, що є першим ступенем визначення структурних формул органічних сполук.

МЕТАН.

Порядок дослідів із метаном може бути різним. В основному він буде визначатися тим, чи почне вчитель тему з отримання метану і потім поставить досліди з вивчення властивостей його, користуючись речовиною, що отримується на уроці, або ж використовує заздалегідь заготовлений метан, щоб чітко витримати послідовність вивчення питань - спочатку розглянути Фізичні властивостіречовини, потім хімічні властивості, застосування речовини та, нарешті, отримання його. У останньому випадкудосвід отримання метану буде поставлено лише наприкінці теми.

Перший спосіб вивчення теми і, отже, побудови експерименту складніший у методичному відношенні, але економніший у часі. Другий спосіб вимагатиме більше часу, але він методично простіший і до того ж цінний тим, що дозволить на закінчення повторити і закріпити знання основних дослідів з речовиною, коли воно буде отримано на уроці.

При вивченні метану немає особливої потреби у постановці лабораторних дослідів. Фактично вони могли звестися тут лише отримання метану і спалювання його. Але одержання метану з ацетату натрію та горіння його легко можна показати на демонстраційному столі.

Доцільніше буде після вивчення всієї теми «Вуглеводні» поставити спеціальне практичне заняття. На цьому занятті учні відтворять досвід отримання метану і зможуть переконатися, що метан не знебарвлює бромну воду та розчин перманганату калію.

Отримання метану у лабораторії. Найбільш зручний лабораторний спосіб одержання метану - взаємодія ацетату натрію з натронним вапном.

Взаємодія солей карбонових кислот з лугом є загальним способомодержання вуглеводнів. Реакція у загальному виглядізображується рівнянням:

якщо R = СН 3 то утворюється метан.

Оскільки їдкий натр є гігроскопічною речовиною, а присутність вологи заважає успішному проходженню реакції, то до нього додають оксид кальцію. Суміш їдкого натруз оксидом кальцію і називається натронним вапном.

Для успішного перебігу реакції потрібне досить сильне нагрівання, проте надмірне перегрів суміші веде до побічних процесів та отримання небажаних продуктів, наприклад ацетону:

Ацетат натрію до досвіду має бути зневоднений. Натронне вапно перед приготуванням суміші слід прожарити. Якщо немає готового натронного вапна, її готують наступним чином. У залізній або фарфоровій чашці обливають добре прожарене подрібнене вапно СаО вдвічі меншою кількістю насиченого водного розчину лугу NaOH. Суміш випарюють насухо, прожарюють і подрібнюють. Речовини зберігають у ексикаторі.

Для демонстрації отримання метану найкраще скористатися невеликою колбою з трубкою, що відводить, а для практичного заняття - пробіркою (рис. 1 і 2).

Збирають прилад, як зазначено на рис. 1 або 2. У промивну склянку для вловлювання домішок наливають розчин лугу (рис. I). У реакційну колбу або пробірку поміщають суміш натрію ацетату і натронного вапна. І тому тонкоподрібнені речовини ретельно змішують об'ємному відношенні 1:3, тобто. із значним надлишком вапна, щоб змусити по можливості повністю прореагувати ацетат натрію.

Рис. I. Отримання метану у лабораторії (демонстраційний досвід)

Колбу нагрівають за допомогою пальника через азбестову сітку, а пробірку на голому полум'ї. Збирають метан у пробірку за способом витіснення води. Для перевірки чистоти отриманого газу вибирають пробірку з води і не перевертаючи підпалюють газ.

Так як процес отримання метану недоцільно переривати, а всі інші досліди неможливо встигнути виконати, поки йде реакція, то рекомендується набрати газ для подальших дослідів у кілька циліндрів (пробирок) або газометр.

Наповнені циліндри залишають на якийсь час у ванні або ж закривають під водою скляною пластинкою (пробкою) і ставлять на стіл догори дном.

Метан легший за повітря. Для ознайомлення з фізичними властивостями метану вчитель демонструє циліндр із зібраним газом. Учні спостерігають, що метан - безбарвний газ. Збирання метану за способом витіснення води дає підставу припустити, що цей газ, мабуть, нерозчинний у воді. Вчитель підтверджує цей висновок.

На терезах врівноважують дві однакові колби можливо більшої ємності. Одна з колб підвішена вгору дном (рис. 3). У цю колбу деякий час пропускають метан з приладу. Чашка терезів піднімається вгору. Щоб учні не думали, що зміна у вазі відбувається через тиск струменя газу на дно колби, звертають увагу на те, що порушення рівноваги залишається і після того, як припинено пропускання метану.

Після того як ваги будуть знову приведені в рівновагу (для цього на деякий час перевертають вгору горловиною склянку з метаном), для порівняння і більшої переконливості висновків пропускають метан в колбу, що нормально стоїть на вагах. Рівновага ваг не порушується.

Показавши, що метан легший за повітря, вчитель повідомляє, скільки важить при нормальних умовахлітр метану. Ці відомості будуть потрібні далі під час виведення молекулярної формули речовини.

Горіння метану. Після розглядом фізичних властивостей метану то, можливо поставлено питання, яка молекулярна формула метану. Вчитель повідомляє, що з метою з'ясування цього питання потрібно буде попередньо ознайомитися з однією з хімічних властивостей метану - горіння.

Горіння метану може бути показано у двох варіантах.

1. Скляний циліндр (ємністю, наприклад, 250 мл), заповнений метаном, ставлять на стіл, знімають з нього пластинку або відкривають пробку і без зволікання підпалюють газ лучинкою. У міру згоряння метану полум'я опускається усередину циліндра.

Щоб полум'я трималося весь час над циліндром і було добре помітно учням, в циліндр з метаном, що горить, можна вливати поступово воду, витісняючи тим самим газ назовні (рис. 4).

2. Підпалюють метан безпосередньо у трубі відвідної приладу для отримання газу або газометра (і в тому і в іншому випадку обов'язкова перевірка на чистоту!). Величину полум'я регулюють інтенсивністю нагріву в першому випадку і висотою стовпа рідини, що витісняє, в другому випадку. Якщо метан очищений від домішок, він горить майже безбарвним полум'ям. Щоб усунути деяку світність полум'я (жовте забарвлення), обумовлену солями натрію, що у склі трубки, можна до кінця трубки приєднати металевий наконечник.

АЛЬДЕГІДИ І КЕТОНИ

При вивченні альдегідів учні на дослідах знайомляться із ступінчастим характером окислення органічних речовин, з хімізмом важливих виробничих процесів та з принципом отримання синтетичних смол.

Щоб місце альдегідів у ряді продуктів окислення вуглеводнів було зрозуміло учням, при складанні хімічних рівнянь не слід уникати користування назвами та формулами кислот, на які альдегіди перетворюються. Формули кислот можуть бути попередньо догматично; надалі учні отримають їм експериментальне обгрунтування.

При вивченні альдегідів найбільше дослідів ставиться з формальдегідом як речовиною, найбільш доступною для школи і має велике промислове значення. Відповідно до цього розділу формальдегіду відведено основне місце. Для оцтового альдегіду розглядаються лише реакції одержання. Кетони спеціально не вивчаються у школі; тому з них тут узятий лише один представник - ацетон, і досліди з ним надано переважно для позакласної роботи учнів.

ФОРМАЛЬДЕГІД (МЕТАНАЛЬ)

План вивчення цієї речовини доцільно побудувати так, щоб одразу після ознайомлення з фізичними властивостями альдегідів учні вивчили способи одержання її, потім хімічні властивості тощо. Дещо раніше ознайомлення зі способами отримання альдегіду дасть можливість далі, при вивченні хімічних властивостей (реакції окислення), розглядати альдегіди як ланку в ланцюзі окислення вуглеводнів.

Як зразок при ознайомленні з властивостями формальдегіду можна скористатися формаліном. При цьому слід відразу ж досягти, щоб учні чітко розуміли різницю між формаліном та формальдегідом.

Запах формальдегіду. З фізичних властивостей формальдегіду найдоступніше практично ознайомлення із запахом. Для цієї мети на учнівські столилунають пробірки з 0,5-1 мл формаліну. Після того як учні ознайомляться із запахом, формалін може бути зібраний та використаний для подальших дослідів. Ознайомлення із запахом формаліну дасть можливість учням виявляти цю речовину в інших дослідах.

Горючість формальдегіду. Нагрівають формалін в пробірці і підпалюють пари, що виділяються; вони горять майже безбарвним полум'ям. Полум'я можна помітити, якщо в ньому підпалити лучинку або папірець. Досвід проводять у витяжній шафі.

Одержання формальдегіду. Так як до ознайомлення з хімічними властивостями формальдегід може бути виявлений тільки запахом, то перший досвід отримання його слід поставити у вигляді лабораторної роботи.

1. У пробірку наливають кілька крапель метанолу. У полум'ї пальника нагрівають згорнутий у трубочку невеликий шматочок мідної сітки або спіраль мідного дротута швидко опускають її в метанол.

При прожарюванні мідь окислюється і покривається чорним нальотом оксиду міді, у спирті вона знову відновлюється і стає червоною.

Виявляють різкий запах альдегіду. Якщо процес окислення повторити 2-3 рази, можна отримати значну концентрацію формальдегіду і розчин використовуватиме наступних дослідів.

2. Крім оксиду міді для одержання формальдегіду можуть бути використані інші знайомі учням окислювачі.

До слабкого розчинуперманганату калію в демонстраційній пробірці додають 0,5 мл метанолу і нагрівають суміш до кипіння. З'являється запах формальдегіду, а фіолетове забарвленняперманганату зникає.

У пробірку наливають 2-3 мл насиченого розчину біхромату калію До 2 Сг 2 Про 7 і такий же обсяг концентрованої сірчаної кислоти. Додають по краплях метанол і дуже обережно підігрівають суміш (отвір пробірки направляють убік!). Далі реакція йде із виділенням тепла. Жовте забарвлення хромової суміші зникає, і з'являється зелене забарвлення сульфату хрому

Рівняння реакції з учнями можна розбирати. Як і в попередньому випадку, їм лише повідомляється, що біхромат калію окислює метиловий спирт на альдегід, перетворюючись при цьому на сіль тривалентного хрому Cr 2 (SO 4) 3 .

Взаємодія формальдегіду з оксидом срібла(Реакція срібного дзеркала). Цей досвід має бути продемонстрований учням так, щоб він одночасно з'явився і інструктажем до подальшого практичного заняття.

Одержання фенолформальдегідних смол. Основна маса одержуваного у промисловості формальдегіду йде синтез фенолформальдегідних та інших смол, необхідні виробництва пластичних мас. В основі одержання фенолформальдегідних смол лежить реакція поліконденсації.

Найбільш доступний у шкільних умовах синтез фенолформальдегідної смоли. Учні на той час знайомі з обома вихідними речовинами щоб одержати смоли - фенолом і формальдегідом; досвід порівняно нескладний і йде безвідмовно; хімізм процесу не становить особливої проблеми для учнів, якщо зобразити його так:

Залежно від кількісного співвідношення фенолу і формальдегіду, а також від каталізатора (кислотний або лужний), що застосовується, може виходити новолачна або резольна смола. Перша з них є термопластичною і має лінійну структуру, наведену вище. Друга - термореактивна, тому що в її лінійних молекулах містяться вільні спиртові групи - СН 2 ВІН, здатні реагувати з рухомими водневими атомами інших молекул, внаслідок чого утворюється тривимірна структура.

Оцтовий Альдегід (ЕТАНАЛЬ)

Після докладного ознайомлення з властивостями формальдегіду даному розділіТеми найбільшого значення набувають досліди, пов'язані з отриманням оцтового альдегіду. Ці досліди можуть ставитися з метою: а) показати, що всі альдегіди можуть бути отримані окисленням відповідних одноатомних спиртів; б) показати, як експериментальним шляхом може бути обґрунтована структура альдегідів; в) познайомити з хімізмом промислового способуотримання оцтового альдегіду за Кучсровом

Отримання оцтового альдегіду окисленням етанолу. Як окислювач спирту може бути взятий оксид міді (II). Реакція йде аналогічно до окислення метанолу:

1. У пробірку наливають не більше 0,5 мл етилового спирту і занурюють розпечену мідну тяганину. Виявляють запах оцтового альдегіду, що нагадує запах фруктів, та спостерігають відновлення міді. Якщо окислення спирту зробити 2-3 рази, щоразу розжарюючи мідь до утворення оксиду міді, то, зібравши розчини, отримані учнями в пробірках, можна буде використовувати альдегід для дослідів з ним.

2. У невелику колбочку з відвідною трубкою поміщають 5 г подрібненого біхромату калію К2Сг2О7, наливають 20 мл розведеної сірчаної кислоти (1:5) і потім 4 мл спирту етилового. До колби приєднують холодильник і нагрівають її на невеликому полум'ї через азбестовану сітку. Приймач для дистиляту ставлять у крижану воду чи сніг. У приймач наливають трохи води та у воду опускають кінець холодильника. Це робиться для того, щоб зменшити випаровування парів оцтового альдегіду (темп. кип. 21 °С). Разом з етаналем в приймач відганяється деяка кількість води, що не прореагував спирту, оцтової кислоти, що утворюється, та інших побічних продуктівреакції. Однак виділяти чистий оцтовий альдегід немає необхідності, тому що отриманий продукт добре дає звичайні реакціїальдегідів. Наявність альдегіду встановлюють по запаху та реакції срібного дзеркала.

Увага учнів звертають зміну забарвлення в колбі. Зелене забарвлення сульфату хрому (III) Cr 2 (SO 4) 3, що вийшов, стає особливо виразним, якщо вміст колби після досвіду розбавити водою. Зазначають, що зміна забарвлення біхромату калію сталася внаслідок окислення спирту.

Отримання оцтового альдегіду гідратацією ацетилену. Чудове відкриттяРосійського хіміка М.Г.Кучерова - приєднання води до ацетилену у присутності солей ртуті лягло основою широко поширеного промислового способу отримання оцтового альдегіду.

Незважаючи на велике значення та доступність для школи, цей спосіб рідко демонструється під час уроків хімії.

У промисловості процес ведуть, пропускаючи ацетилен у воду, що містить солі двовалентної ртуті та сірчану кислотупри температурі 70°С. Ацетальдегід, що утворюється, за цих умов відганяється і конденсується, після чого надходить у спеціальні вежі для окислення в оцтову кислоту. Ацетилен отримують з карбіду кальцію. звичайним шляхомі очищають його від домішок.

Необхідність очищення ацетилену та підтримання температури в реакційній посудині, з одного боку, та невпевненість у отриманні потрібного продукту - з іншого, зазвичай знижують інтерес до цього досвіду. Тим часом досвід можна досить просто і надійно провести як у спрощеному вигляді, так і в умовах, що наближаються до промислових.

1. Досвід, що певною мірою відображає умови проведення реакції на виробництві і дає можливість отримати достатньо концентрований розчин альдегіду, можна провести в приладі, зображеному на рис. 29.

Перший етап - отримання ацетилену. У колбу поміщають шматочки карбіду кальцію і з краплинної вирви повільно додають воду або насичений розчин кухонної солі. Швидкість приколювання регулюють таким чином, щоб встановився рівний струм ацетилену приблизно один бульбашка в 1-2 с. Очищення ацетилену проводять у промивалці з розчином сульфату міді:

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

Після очищення газ пропускають у колбу з розчином каталізатора (15-20 мл води, 6-7 мл конц. сірчаної кислоти і близько 0,5 г оксиду ртуті (II). Колбу, де проходить гідратація ацетилену, підігрівають пальником (спиртівкою) а утворений оцтовий альдегід в газоподібному вигляді потрапляє в пробірки з водою, де і відбувається його поглинання.

Хвилин через 5-7 в пробірці вдається отримати розчин етаналю значної концентрації. Щоб завершити досвід, спочатку припиняють подачу води до карбіду кальцію, потім роз'єднують прилад і без будь-якої додаткової відгону альдегіду з реакційної колби користуються отриманими розчинами в пробірках для відповідних дослідів.

2. У самому спрощеному вигляді реакція М.Г.Кучерова може бути здійснена в такий спосіб.

У невелику круглодонну колбу наливають 30 мл води та 15 мл конц. сірчаної кислоти. Суміш охолоджують і вносять до неї небагато (на кінчику шпателя) оксиду ртуті (II). Нагрівають суміш обережно через азбестову сітку до кипіння, оксид ртуті при цьому перетворюється на сульфат ртуті (II).

ЛІТЕРАТУРА

Котлярова О.С. Облік знань з хімії. - М.: Просвітництво, 1977.

Лагутіна Н.М. Підсумковий контроль знань з органічної хімії // Хімія у шкільництві. Бібліотека журналу. - М.: Школа-прес, 1998.

Потапов В.М., Чортков І.М. Перевір свої знання з органічної хімії. - М.: Просвітництво, 1985.

Рис В.Л. Контроль знань учнів. - М: Педагогіка, 1982.

Єригін Д.П., Пилипенко З.І. Методика вдосконалення хімічного експерименту з органічної хімії у середній школі. -М: МДПІ, 1987, 227с.

Кузнєцова Н.Є. Формування систем понять під час навчання хімії. -М: Просвітництво, 1989, 115с.

Корощенко О.С. Про вивчення кисневмісних органічних сполук // Хімія в школе.-1993, №1.

Подібні документи

Способи одержання нітросполук, хімічні властивості, таутометрія нітросполук. Конденсація аліфатичних нітросполук з альдегідами та кетонами. Правила роботи у лабораторії в органічній хімії. Застосування нітросполук у народному господарстві.

курсова робота , доданий 29.04.2011

Значення та місце теми "Молекулярні перегрупування" в курсі органічної хімії. Цілі, завдання та дидактичні підходи щодо цієї теми. Використання електронно-дидактичних засобів у навчанні хімії, зокрема молекулярних перегрупувань.

методичка , доданий 22.07.2010

Адамантан-родоначальник гомологічного ряду сімейства вуглеводнів алмазоподібної будови діамантану, тріамантану. Виникнення та розвиток на основі хімії адамантану однієї з областей сучасної органічної хімії-хімії органічних поліедранів.

курсова робота , доданий 08.10.2008

Стислий історичний огляд розвитку органічної хімії. Перші теоретичні погляди. Теорія будови А.М. Бутлерова. Методи зображення органічних молекул. Типи вуглецевого скелета. Ізомерія, гомологія, ізологія. Класи органічних сполук.

контрольна робота , доданий 05.08.2013

Основні операції під час роботи в лабораторії органічної хімії. Найважливіші фізичні константи. Методи встановлення будови органічних сполук. Основи будови, властивості та ідентифікація органічних сполук. Синтези органічних сполук.

методичка , доданий 24.06.2015

Роль хімії у розвитку природничих знань. Проблема залучення нових хімічних елементів у виробництво матеріалів. Межі структурної органічної хімії. Ферменти в біохімії та біоорганічній хімії. Кінетика хімічних реакцій, каталіз.

навчальний посібник, доданий 11.11.2009

Витоки та розвиток хімії, її зв'язок з релігією та алхімією. Найважливіші особливості сучасної хімії. Основні структурні рівніхімії та її розділи. Основні принципи та закони хімії. Хімічний зв'язок та хімічна кінетика. Вчення про хімічні процеси.

реферат, доданий 30.10.2009

Загальна характеристика вуглецю як хімічного елемента, його основні властивості, особливості будови Типи хімічних зв'язків: ковалентна, іонна та воднева. Способи розриву хімічного зв'язку. Електронні ефекти. Кислоти та основи, їх порівняння.

контрольна робота , доданий 05.08.2013

Основні етапи розвитку хімії. Алхімія як феномен середньовічної культури. Виникнення та розвиток наукової хімії. Витоки хімії. Лавуазьє: революція у хімії. Перемога атомно-молекулярного вчення. Зародження сучасної хімії та її проблеми у XXI столітті.

реферат, доданий 20.11.2006

Період зародження та розвитку хімічних теорій. Шляхи розвитку наукових та технологічних розробок у галузі створення лікарських засобів. Предмет медичної хімії. Фундаментальні проблеми органічної хімії. Органічні сполуки миш'яку.

Це похідні вуглеводнів, у яких один атом водню заміщений на гідроксигрупу. Загальна формула спиртів CnH 2 n +1 OH.

Класифікація одноатомних спиртів.

Залежно від положення, де розташована ВІН-група, розрізняють:

Первинні спирти:

Вторинні спирти:

Третичні спирти:

Ізомерія одноатомних спиртів.

Для одноатомних спиртівхарактерна ізомерія вуглецевого скелета та ізомерія положення гідрокси-групи.

Фізичні властивості одноатомних спиртів.

Реакція йде за правилом Марковнікова, тому з первинних алкенів можна одержати лише співочий спирт.

2. Гідроліз алкілгалогенідів при дії водних розчинів лугів:

Якщо нагрівання слабке, то відбувається внутрішньомолекулярна дегідратація, внаслідок чого утворюються прості ефіри:

Б) Спирти можуть реагувати з галогенводнями, причому третинні спирти реагують дуже швидко, а первинні та вторинні - повільно:

Застосування одноатомних спиртів.

Спиртивикористовують переважно у промисловому органічному синтезі, у харчовій промисловості, у медицині та фармації.

Тажибаєва Асемгуль Ісинтаївна

Вчитель Кам'янобродської середньої школи

Урок хімії у 11 класі

Тема уроку:Генетичний зв'язок між вуглеводнями,спиртами,альдегідами,спиртами, карбоновими кислотами.

Тип уроку: урок узагальнення знань.

Цілі уроку: закріпити, узагальнити та систематизувати знання з кисневмісних органічних сполук, у тому числі і на основі генетичного зв'язку між класами цих речовин. Закріпити вміння пророкувати хімічні властивості незнайомих органічних речовин, спираючись на знання функціональних груп. Розвивати в учнів доказове мовлення, вміння використовувати хімічну термінологію, проводити, спостерігати та описувати хімічний експеримент. Виховувати потреби у знаннях про ті речовини, з якими ми стикаємося у житті.

Методи: словесний, наочний, практичний, проблемно-пошуковий контроль знань.

Реактиви: ацетилсаліцилова кислота(аспірин), вода, хлорид заліза(III), розчин глюкози, універсальний індикатор, розчин сульфату міді (II), розчин гідроксиду натрію, яєчний білок, етанол, бутанол-1, оцтова кислота, стеаринова кислота.

Обладнання: комп'ютер, екран, проектор, таблиця «Класифікація кисневмісних органічних речовин», опорний конспект«Функціональна група визначає властивості речовини», ступка з маточкою, скляна паличка, спиртовка, пробіркотримач, лійка, фільтр, склянки, штатив з пробірками, піпетка, мірний циліндр на 10 мл.

I. Організаційний момент.

Сьогодні на уроці:

1) Ви закріпите вміння пророкувати хімічні властивості незнайомих органічних речовин, спираючись на знання функціональних груп.

2) Ви дізнаєтеся, які відомі вам функціональні групи входять до складу найзнаменитішого жарознижуючого засобу.

3) Ви виявите функціональні групи в речовині солодкого смаку, який застосовують у медицині як поживну речовину та компонент кровозамінних рідин.

4) Ви побачите, як можна одержати чисте срібло.

5) Ми поговоримо про фізіологічному впливуетилового спирту.

6) Ми обговоримо наслідки вживання алкогольних напоїв вагітними жінками.

7) Ви приємно здивуєтеся: виявляється, ви знаєте вже так багато!

ІІ. Повторення та узагальнення отриманих знань учнів.

1. Класифікація кисневмісних органічних сполук.

Узагальнення матеріалу починаємо з класифікації кисневмісних органічних речовин. Для цього ми скористаємося таблицею «Класифікація кисневмісних органічних сполук». В ході фронтальної роботиповторимо кисневмісні функціональні групи.

В органічній хімії існують три найважливіші функціональні групи, що включають атоми кисню:гідроксильна, карбонільна ікарбоксильна. Останню можна розглядати як поєднання двох попередніх. Залежно від того, з якими атомами або групами атомів пов'язані дані функціональні групи, речовини, що містять кисень, діляться на спирти, феноли, альдегіди, кетони і карбонові кислоти.

Розглянемо ці функціональні групи та його впливом геть фізичні і хімічні властивості речовин.

Перегляд відеофрагменту.

Ви вже знаєте, що це не єдина можлива ознака класифікації. Однакових функціональних груп у молекулі може бути кілька, і зверніть увагу до відповідного рядка таблиці.

Наступний рядок відображає класифікацію речовин на кшталт радикала, пов'язаного з функціональною групою. Хочеться звернути увагу, що на відміну від спиртів, альдегідів, кетонів і карбонових кислот гідроксиарени виділяють в окремий клас сполук – феноли.

Число функціональних груп та будова радикалу визначають загальну молекулярну формулу речовин. У цій таблиці вони наведені лише граничних представників класів з однієї функціональної групою.

Усі класи з'єднань, що «містилися» в таблицю, ємонофункціональними, тобто несуть тільки одну кисневмісну функцію.

Для закріплення матеріалу за класифікацією та номенклатурою кисневмісних речовин наводжу кілька формул сполук та прошу учнів визначити «їхнє місце» у наведеній класифікації та дати назву.

формула

Взаємозв'язок будови та властивостей кисневмісних сполук.

Природа функціональної групи істотно впливає на фізичні властивості речовин даного класу і багато в чому визначає його хімічні властивості.

До поняття «фізичні властивості» входить агрегатний стан речовин.

Агрегатний стан лінійних з'єднань різних класів:

Число атомів C у молекулі

Гомологічний ряд альдегідів починається з газоподібної при кімнатній температурі речовини – формальдегіду, а серед одноатомних спиртів та карбонових кислот газів немає. З чим це пов'язано?

Молекули спиртів та кислот додатково пов'язані один з одним водневими зв'язками.

Вчитель просить учнів сформулювати визначення «водневий зв'язок» (це міжмолекулярний зв'язок між киснем однієї молекули та гідроксильним воднем іншої молекули), коригує його і при необхідності диктує для запису: хімічний зв'язок між електронодефіцитним атомом водню та електронадлишковим атомом елемента з великою електронегативністю (F , O , N ) називаєтьсяводневий.

А зараз порівняйте температури кипіння перших п'яти гомологів речовин трьох класів.

Число атомів C у молекулі

Що можна сказати після розгляду таблиць?

У гомологічних рядах спиртів та карбонових кислот відсутні газоподібні речовинита температури кипіння речовин високі. Це з наявністю водневих зв'язків між молекулами. За рахунок водневих зв'язків молекули виявляються асоційованими (ніби зшитими), тому, щоб молекули стали вільними і набули леткості, необхідно витратити додаткову енергію на розрив цих зв'язків.

Що можна сказати про розчинність спиртів, альдегідів та карбонових кислот у воді? (Демонстрація розчинності у воді спиртів – етилового, пропілового, бутилового та кислот – мурашиної, оцтової, пропіонової, масляної та стеаринової. Демонструється також розчин мурашиного альдегіду у воді.)

При відповіді використовується схема утворення водневих зв'язків між молекулами кислоти та води, спиртів, кислот.

Необхідно відзначити, що зі збільшенням молекулярної маси розчинність у воді спиртів та кислот зменшується. Чим більший вуглеводневий радикал у молекулі спирту чи кислоти, тим складніше групі OH тримати молекулу у розчині з допомогою утворення слабких водневих зв'язків.

3. Генетичний зв'язок між різними класами кисневмісних сполук.

Зображаю на дошці формули ряду сполук, що містять один атом вуглецю:

CH 4 → CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Чому саме в такій послідовності вони вивчаються у курсі органічної хімії?

Як змінюється ступінь окиснення атома вуглецю?

Учні диктують рядок: -4, -2, 0, +2, +4

Тепер стає ясно, що кожне наступне з'єднання є дедалі окисленою формою попереднього. Звідси очевидно, що просуватися генетичним рядом зліва направо слід за допомогою реакцій окислення, а в зворотному напрямку- З використанням процесів відновлення.

Чи не випадають кетони з цього «кола родичів»? Звичайно, ні. Їхні попередники – вторинні спирти.

Хімічні властивості кожного класу речовин були докладно розглянуті відповідних уроках. Для узагальнення цього матеріалу я запропонувала як домашню роботу завдання з взаємоперетворень у дещо незвичайній формі.

1. З'єднання з молекулярною формулоюC 3 H 8 O піддали дегідрування, в результаті чого отримали продукт складуC 3 H 6 O . Ця речовина входить у реакцію «срібного дзеркала», утворюючи сполукуC 3 H 6 O 2 . При дії на останню речовину гідроксидом кальцію отримали речовину, яка використовується як харчової добавкипід кодом E 282. Воно перешкоджає зростанню плісняви в хлібобулочних та кондитерських виробах і, крім того, міститься у таких продуктах, як швецький сир. Визначте формулу добавки E 282, напишіть рівняння згаданих реакцій та назвіть усі органічні речовини.

Рішення :

CH 3 - CH 2 - CH 2 – OH → CH 3 - CH 2 - COH + H 2 ( кат. - Cu, 200-300 ° C)

CH 3 - CH 2 - COH + Ag 2 O → CH 3 - CH 2 - COOH + 2Ag (Спрощений вид рівняння, аміачний розчин оксиду срібла)

2CH 3 - CH 2 - COOH +Зa(OH) 2 → (CH 3 - CH 2 - COO) 2 Ca + 2H 2 O.

Відповідь: пропіонат кальцію.

2. З'єднання складуC 4 H 8 Cl 2 з нерозгалуженим вуглецевим скелетом нагріли з водним розчиномNaOH та отримали органічну речовину, яка при окисленніCu(OH) 2 перетворилося наC 4 H 8 O 2 . Визначте будову вихідного з'єднання.

Рішення: якщо 2 атоми хлору знаходяться у різних атомів вуглецю, то при обробці лугом ми отримали б двоатомний спирт, який не окислювався бCu(OH) 2 . Якщо 2 атоми хлору знаходилися б при одному атомі вуглецю в середині ланцюга, то при обробці лугом отримали б кетон, який не окислюєтьсяCu(OH) 2. Тоді шукане з'єднання –1,1-дихлорбутан.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 - CH 2 - CH 2 - COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 - CH 2 - CH 2 - COH + 2Cu(OH) 2 → CH 3 - CH 2 - CH 2 - COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

3. При нагріванні 19,2 г натрієвої соліграничної одноосновної кислоти з гідроксидом натрію утворилося 21,2 г карбонату натрію. Назвіть кислоту.

Рішення:

При нагріванні відбувається декарбоксилювання:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (Na 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 моль

υ (R-COONa) = 0,2 моль

М(R-COONa) = 19,2/0,2 = 96 г/ моль

М(R-COOH) = М(R-COONa) -М(Na) + M (H) = 96-23 +1 = 74г/ моль

Відповідно до загальної формули граничних одноосновних карбонових кислот для визначення кількості атомів вуглецю треба вирішити рівняння:

12n + 2n + 32 = 74

n=3

Відповідь: пропіонова кислота.

Для закріплення знань про хімічні властивості кисневмісних органічних речовин, виконаємо тест.

1 варіант

Граничним одноатомним спиртам відповідають формули:
а) CH 2 O
Б) C 4 H 10 O
в) C 2 H 6 O
г) CH 4 O
Д) C 2 H 4 O 2

У ній - поєднання двох початків,
Одне – у народженні дзеркал.
Звичайно, не для споглядання,
А для науки розуміння.
...І в царстві лісу зустрічається вона,
Найменші брати тут її друзі,
Їм серце віддано сповна.

варіанти:
А) пікринова кислота
Б) мурашина кислота
В) оцтова кислота
Г) карбоксильна група
Д) бензойна кислота

Етанол реагує з речовинами:
а) NaOH
Б) Na
в) HCl
г) CH 3 COOH
Д) FeCl 3

Якісна реакція на феноли - це реакція з
а) NaOH
Б) Cu(OH) 2
в) CuO
г) FeCl 3
Д) HNO 3

Етаналь реагує з речовинами
А) метанолом
Б) воднем
В) аміачним розчином оксиду срібла
Г) гідроксидом міді (II)
Д) хлороводнем

2 варіант

Альдегіди можна отримати
А) окисленням алкенів
Б) окисленням спиртів
В) гідратацією алкінів
Г) при нагріванні кальцієвих солей карбонових кислот
Д) гідратацією алкенів

Функціональною групою спиртів є
а) COH
Б) OH
в) COOH
г) NH 2
Д) NO 2

2-метилбутанол-2
А) ненасичений спирт
Б) граничний спирт
В) одноатомний спирт
Г) третинний спирт
Д) альдегід

Ви спостерігали реакцію
а) на багатоатомні спирти
Б) окиснення спирту
В) взаємодія фенолу із хлоридом заліза (III)
Г) "срібного дзеркала"
Д) «мідного дзеркала»

Оцтова кислота реагує з речовинами
А) воднем
Б) хлором
в) пропанолом
Г) гідроксидом натрію
Д) метаналем

Відповіді учні оформлюють у таблиці:

1, 2 вар.

Якщо з'єднати правильні відповіді суцільною лінією, то виходить цифра «5».

Групова робота учнів.

Завдання для 1 групи

Цілі:

Реактиви та обладнання: ацетилсаліцилова кислота (аспірин), вода, хлорид заліза (III); ступка з маточкою, скляна паличка, спиртовка, пробіркотримач, вирва, фільтр, склянки, штатив з пробірками, піпетка, мірний циліндр на 10 мл.

Досвід 1. Доказ відсутності фенольного гідроксилу в ацетилсаліциловій кислоті (аспірині).

У пробірку поміщають 2-3 крупинки ацетилсаліцилової кислоти, додають 1 мл води та енергійно струшують. До отриманого розчину додають 1-2 краплі розчину заліза хлориду(III). Що спостерігаєте? Зробіть висновки.

Фіолетове забарвлення не з'являється. Отже, в ацетилсаліциловій кислотіНООС-С 6 Н 4 -О-СО-СН 3 відсутня вільна фенольна група, оскільки ця речовина – складний ефір, утворений оцтовою та саліциловою кислотами.

Досвід 2. Гідроліз ацетилсаліцилової кислоти.

У пробірку поміщають подрібнену таблетку ацетилсаліцилової кислоти і додають 10 мл води. Доводять вміст пробірки до кипіння та кип'ятять протягом 0,5-1 хв. Профільтруйте розчин. Потім отриманого фільтрату додають 1-2 краплі розчину хлориду заліза(III). Що спостерігаєте? Зробіть висновки.

Запишіть рівняння реакції:

Оформіть роботу, заповнивши таблицю, в якій є наступні графи: операція, що виконується, реактив, спостереження, висновок.

З'являється фіолетове фарбування, що свідчить про виділення саліцилової кислоти, що містить вільну фенольну групу. Як складний ефір, ацетилсаліцилова кислота легко гідролізується при кип'ятінні з водою.

Завдання для 2 групи

1. Розгляньте структурні формули речовин, назвіть функціональні групи.

2. Проведіть лабораторну роботу"Виявлення функціональних груп у молекулі глюкози".

Цілі: закріпити знання учнів про якісних реакціяхорганічних сполук, відпрацювати навички експериментального визначення функціональних груп.

Реактиви та обладнання: розчин глюкози, універсальний індикатор, розчин сульфату міді (II), розчин гідроксиду натрію, спиртування, пробіркотримач, сірники, мірний циліндр на 10 мл.

2.1. Налийте у пробірку 2 мл розчину глюкози. За допомогою універсального індикатора зробіть висновок про наявність або відсутність карбоксильної групи.

2.2. Отримайте гідроксид міді (II): влийте в пробірку 1 мл сульфату міді (II) і додайте гідроксид натрію. До отриманого осаду прилийте 1 мл глюкози, струсіть. Що спостерігаєте? Для яких функціональних груп ця реакція характерна?

2.3. Отриману в досліді №2 суміш нагрійте. Позначте зміни. Для якої функціональної групи характерна ця реакція?

2.4. Оформіть роботу, заповнивши таблицю, в якій є наступні графи: операція, що виконується, реактив, спостереження, висновок.

Демонстраційний досвід. Взаємодія розчину глюкози з розчином аміачним оксиду срібла.

Результати роботи:

- карбоксильна група відсутня, т.к. розчин має нейтральну реакцію на індикатор;

- осад гідроксиду міді (II) розчиняється і з'являється яскраво-синє забарвлення, характерне багатоатомних спиртів;

- при нагріванні цього розчину випадає жовтий осад гідроксиду міді (I), який при подальшому нагріванні червоніє, що свідчить про наявність альдегідної групи.

Висновок. Таким чином, молекула глюкози містить карбонільну і кілька гідроксильних груп і являє собою альдегідоспірт.

Завдання для 3 групи

Фізіологічна дія етанолу

1. Яка дія етанолу на живі організми?

2. Використовуючи обладнання та реактиви, що є на столі, продемонструйте вплив етанолу на живі організми. Прокоментуйте побачене.

Мета досвіду: переконати учнів, що спирт денатурує білки, незворотно порушує їхню структуру та властивості.

Обладнання та реактиви: штатив із пробірками, піпетка, мірний циліндр на 10 мл, яєчний білок, етанол, вода.

Хід досвіду: у 2 пробірки налийте по 2 мл яєчного білка. В одну додати 8 мл води, в іншу - стільки ж етанолу.

У першій пробірці білок розчиняється, добре засвоюється організмом. У другій пробірці утворюється щільний білий осад - у спирті білки не розчиняються, спирт забирає воду. Внаслідок цього порушуються структура та властивості білка, його функції.

3. Розкажіть про вплив етилового спирту на різні органи та системи органів людини.

Розкажіть про наслідки вживання алкогольних напоїв вагітним жінкам.

Виступи учнів.

Здавна людині відомо велике число отруйних речовин, всі вони відрізняються під силу впливу на організм. Серед них виділяється речовина, яка відома в медицині як сильна протоплазматична отрута, – це етиловий спирт. Смертність від алкоголізму перевищує кількість смертельних випадків, що викликаються всіма інфекційними захворюваннямиразом узятими.

Випалюючи слизову оболонку порожнини рота, глотки, стравоходу, він надходить у шлунково-кишковий тракт. На відміну від багатьох інших речовин, спирт швидко і повністю всмоктується в шлунку. Легко долаючи біологічні мембраниприблизно через годину він досягає максимальної концентрації в крові.

Молекули спирту швидко проникають через біологічні мембрани у кров проти молекулами води. Безперешкодно подолати біологічні мембрани молекулам етилового спирту дозволяють їхній малий розмір, слабка поляризація, утворення водневих зв'язків із молекулами води, хороша розчинність спирту в жирах.

Швидко всмоктуючись у кров, добре розчиняючись у міжклітинній рідині, спирт надходить у всі клітини організму. Вченими встановлено, що, порушуючи функції клітин, він спричиняє їх загибель: при вживанні 100 г пива гине близько 3000 клітин мозку, 100 г вина – 500, 100 г горілки – 7500, дотик еритроцитів з молекулами спирту призводить до згортання кров'яних.

У печінці відбувається знешкодження отруйних речовин, що надійшли кров. Цей орган лікарі називають мішенню для алкоголю, оскільки 90% етанолу знешкоджується саме у ньому. У печінці відбуваються хімічні процеси окиснення етилового спирту.

Згадуємо з учнями етапи процесу окиснення спирту:

Етиловий спирт окислюється до кінцевих продуктів розпаду лише тому випадку, якщо добове споживання етанолу вбирається у 20 р. Якщо ж доза перевищена, то організмі накопичуються проміжні продукти розпаду.

Це призводить до цілого ряду побічних негативних ефектів: підвищеного утворення жиру та накопичення його в клітинах печінки; накопиченню пероксидних сполук, здатних руйнувати клітинні мембрани, внаслідок чого вміст клітин витікає через пори, що утворилися; вельми небажаним явищам, сукупність яких призводить до руйнування печінки – цирозу.

Оцтовий альдегід у 30 разів токсичніший за етиловий спирт. Крім того, в результаті різних біохімічних реакцій у тканинах і органах, у тому числі в головному мозку, можливе утворення тетрагідропапаверолину, структура та властивості якого нагадують широко відомі наркотики психотропної дії – морфін і канабінол. Лікарі довели, що виникнення мутацій та різних каліцтв у ембріонів викликає саме оцтовий альдегід.

Оцтова кислота посилює синтез жирних кислот та призводить до жирового переродження печінки.

Вивчаючи фізичні властивості спиртів, ми порушували питання зміни їх токсичності в гомологічному ряду одноатомних спиртів. Зі збільшенням молекулярної маси молекул речовин зростають їх наркотичні властивості. Якщо порівняти етиловий та пентиловий спирти, то молекулярна маса останнього більша у 2 рази, а токсичність – у 20 разів. Спирти, що містять три-п'ять атомів вуглецю, утворюють так звані сивушні олії, наявність яких у спиртних напоях збільшує їх отруйні властивості.

У цьому ряду виняток становить метанол - найсильніша отрута. При попаданні в організм 1-2 чайних ложок його уражається зоровий нерв, що призводить до повної сліпоти, а вживання 30-100 мл. смертельного результату. Небезпека посилюється через схожість метилового спирту з етиловим спиртом за властивостями, зовнішньому вигляду, запах.

Разом із учнями пробуємо знайти причину цього явища. Вони висувають різні гіпотези. Зупиняємось на тому, що до факторів, що збільшують токсичність метилового спирту, можна віднести малий розмір молекул (висока швидкість поширення), а також те, що проміжні продукти його окислення - мурашиний альдегідта мурашина кислота – сильні отрути.

Не знешкоджений печінкою спирт та отруйні продукти його розпаду знову надходять у кров і розносяться по всьому організму, надовго залишаючись у ньому. Наприклад, у головному мозку спирт виявляється у незмінному вигляді після 20 днів після його прийняття.

Звертаємо увагу учнів те що, як спирт і його розпаду виводяться з організму.

C 2 H 5 OH

На жаль, у Останнім часомспоживання спиртного, як і куріння, поширене серед жінок. Вплив алкоголю на потомство йде за двома напрямками.

По-перше, вживання алкоголю супроводжується глибокими змінами у статевій сфері як чоловіків, так і жінок. Алкоголь та продукти його розкладання можуть впливати як на жіночі, так і на чоловічі статеві клітини ще до запліднення – змінюється їхня генетична інформація (див. рис. «Здорові (1) і патологічні (2) сперматозоїди»).

Якщо вживання алкоголю тривале, порушується діяльність статевої системи, вона починає виробляти неповноцінні статеві клітини.

По-друге, алкоголь безпосередньо впливає на зародок. Постійне вживання 75-80 г горілки, коньяку або 120-150 г слабших алкогольних напоїв (пива) може спричинити алкогольний синдром плода. Через плаценту у води, що оточують плід, потрапляють не тільки алкоголь, а й продукти його розкладання, зокрема оцтовий альдегід, який у десятикратному розмірі небезпечніший за сам алкоголь.

Алкогольна інтоксикація згубно впливає на плід, тому що його печінка, куди перш за все потрапляє кров із плаценти, ще не має спеціального ферменту, що розкладає алкоголь, і він, не знешкоджений, розноситься по всьому організму та викликає незворотні зміни. Особливо алкоголь небезпечний на 7-11 тижні вагітності, коли починають розвиватися внутрішні органи. Він негативно впливає з їхньої розвиток, викликаючи порушення та зміни. Особливо страждає головний мозок. Через вплив алкоголю можуть розвинутися недоумство, епілепсія, неврози, серцеві та ниркові порушення, ушкоджуються зовнішні та внутрішні статеві органи.

Іноді пошкодження психіки та інтелекту спостерігаються вже в ранньому дитинствіАле найчастіше вони виявляються, коли діти починають навчатися. Така дитина інтелектуально ослаблена, агресивна. Алкоголь діє організм дитини набагато сильніше, ніж організм дорослої людини. Особливо чутливі та легкораними нервова системаі мозок дитини.

Отже, подивимося на таблицю «Вплив алкоголю на спадковість та здоров'я дітей» та зробимо висновки .

Долі дітей

Тривале вживання спиртних напоїв призводить до розм'якшення кіркового шару. Спостерігаються численні точкові крововиливи; порушується передача збудження від однієї нервової клітинина іншу. Не забувайте лаконічних застережних слів В. В. Маяковського:

Не пийте спиртних напоїв.

П'ючим – отрута, оточуючим – катування.

Таким чином, ви закріпили вміння передбачати хімічні властивості незнайомих органічних речовин, спираючись на знання функціональних груп, повторили фізичні та хімічні властивості органічних речовин, що містять кисень, закріпили вміння визначати належність органічних сполук до класів речовин.

ІІІ. Домашнє завдання.

1. Здійсніть перетворення:

2. Вивчіть можливі причини забруднення довкілляпоблизу виробництва: метанолу, фенолу, формальдегіду, оцтової кислоти. Проаналізуйте вплив цих речовин на природні об'єкти: атмосферу, водні джерела, ґрунт, рослини, тварини та людину. Опишіть заходи надання першої допомоги при отруєнні

Тажибаєва Асемгуль Ісинтаївна

Вчитель Кам'янобродської середньої школи

Урок хімії у 11 класі

Тема уроку: Генетичний зв'язок між вуглеводнями, спиртами, альдегідами, спиртами, карбоновими кислотами.

Тип уроку:урок узагальнення знань.

Цілі уроку:закріпити, узагальнити та систематизувати знання з кисневмісних органічних сполук, у тому числі і на основі генетичного зв'язку між класами цих речовин. Закріпити вміння пророкувати хімічні властивості незнайомих органічних речовин, спираючись на знання функціональних груп. Розвивати в учнів доказове мовлення, вміння використовувати хімічну термінологію, проводити, спостерігати та описувати хімічний експеримент. Виховувати потреби у знаннях про ті речовини, з якими ми стикаємося у житті.

Методи:словесний, наочний, практичний, проблемно-пошуковий контроль знань.

Реактиви:ацетилсаліцилова кислота (аспірин), вода, хлорид заліза(III), розчин глюкози, універсальний індикатор, розчин сульфату міді (II), розчин гідроксиду натрію, яєчний білок, етанол, бутанол-1, оцтова кислота, стеаринова кислота.

Обладнання:комп. 10мл.

I. Організаційний момент. Сьогодні на уроці:

4) Ви побачите, як можна одержати чисте срібло.

5) Ми поговоримо про фізіологічний вплив етилового спирту.

6) Ми обговоримо наслідки вживання алкогольних напоїв вагітними жінками.

7) Ви приємно здивуєтеся: виявляється, ви знаєте вже так багато!

ІІ. Повторення та узагальнення отриманих знань учнів. 1. Класифікація кисневмісних органічних сполук.

Узагальнення матеріалу починаємо з класифікації кисневмісних органічних речовин. Для цього ми скористаємося таблицею «Класифікація кисневмісних органічних сполук». У ході фронтальної роботи повторимо функціональні групи, що містять кисень.

В органічній хімії існують три найважливіші функціональні групи, що включають атоми кисню: гідроксильна, карбонільнаі карбоксильна.Останню можна розглядати як поєднання двох попередніх. Залежно від того, з якими атомами або групами атомів пов'язані дані функціональні групи, речовини, що містять кисень, діляться на спирти, феноли, альдегіди, кетони і карбонові кислоти.

Розглянемо ці функціональні групи та його впливом геть фізичні і хімічні властивості речовин.

Перегляд відеофрагменту.

Усі класи з'єднань, що «містилися» в таблицю, є монофункціональними,тобто несуть тільки одну кисневмісну функцію.

формула	Назва	Клас речовини
	Пропиновая кислота	Ненасичена, одноосновна кислота
	Бутандіол-1,4	Граничний, двоатомний спирт
	1,3-Дігідроксибензол	Двохтомний фенол
	3-Метилбутаналь	Граничний альдегід
	Бутен-3-он-2	Ненасичений кетон
	2-Метилбутанол-2	Граничний, одноатомний спирт

Взаємозв'язок будови та властивостей кисневмісних сполук.

До поняття «фізичні властивості» входить агрегатний стан речовин.

Агрегатний стан лінійних з'єднань різних класів:

Число атомів C у молекулі	Спирти	Альдегіди	Карбонові кислоти

Молекули спиртів та кислот додатково пов'язані один з одним водневими зв'язками.

Вчитель просить учнів сформулювати визначення «водневий зв'язок» (це міжмолекулярний зв'язок між киснем однієї молекули та гідроксильним воднем іншої молекули) , коригує його і при необхідності диктує для запису: хімічний зв'язок між електронодефіцитним атомом водню та електронадлишковим атомом елемента з великою електронегативністю ( F, O, N) називається водневий.

А зараз порівняйте температури кипіння перших п'яти гомологів речовин трьох класів.

Число атомів C у молекулі	Спирти	Альдегіди	Карбонові кислоти

Що можна сказати після розгляду таблиць?

У гомологічних рядах спиртів та карбонових кислот відсутні газоподібні речовини та температури кипіння речовин високі. Це з наявністю водневих зв'язків між молекулами. За рахунок водневих зв'язків молекули виявляються асоційованими (ніби зшитими), тому, щоб молекули стали вільними і набули леткості, необхідно витратити додаткову енергію на розрив цих зв'язків.

3. Генетичний зв'язок між різними класами кисневмісних сполук.

Зображаю на дошці формули ряду сполук, що містять один атом вуглецю:

CH 4 → CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Чому саме в такій послідовності вони вивчаються у курсі органічної хімії?

Як змінюється ступінь окиснення атома вуглецю?

Учні диктують рядок: -4, -2, 0, +2, +4

Тепер стає ясно, що кожне наступне з'єднання є дедалі окисленою формою попереднього. Звідси очевидно, що просуватися генетичним рядом зліва направо слід за допомогою реакцій окислення, а у зворотному напрямку – з використанням процесів відновлення.

Чи не випадають кетони з цього «кола родичів»? Звичайно, ні. Їхні попередники – вторинні спирти.

1. З'єднання з молекулярною формулою C 3 H 8 Oпіддали дегідрування, в результаті чого отримали продукт складу C 3 H 6 O. Ця речовина входить у реакцію «срібного дзеркала», утворюючи сполуку C 3 H 6 O 2 . При дії на останню речовину гідроксидом кальцію отримали речовину, яка використовується як харчова добавка під кодом E 282. Воно перешкоджає зростанню цвілі в хлібобулочних і кондитерських виробах і, крім того, міститься в таких продуктах, як швейцарський сир. Визначте формулу добавки E 282, напишіть рівняння згаданих реакцій та назвіть усі органічні речовини.

Рішення:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH → CH 3 - CH 2 - COH + H 2 (кат. - Cu, 200-300 ° C)

CH 3 - CH 2 - COH + Ag 2 O → CH 3 - CH 2 - COOH + 2Ag(Спрощений вид рівняння, аміачний розчин оксиду срібла)

2CH 3 - CH 2 - COOH + Сa(OH) 2 → (CH 3 - CH 2 - COO) 2 Ca + 2H 2 O.

Відповідь: пропіонат кальцію.

2. З'єднання складу C 4 H 8 Cl 2 з нерозгалуженим вуглецевим скелетом нагріли з водним розчином NaOHта отримали органічну речовину, яка при окисленні Cu(OH) 2 перетворилося на C 4 H 8 O 2 . Визначте будову вихідного з'єднання.

Рішення:якщо 2 атоми хлору знаходяться у різних атомів вуглецю, то при обробці лугом ми отримали б двоатомний спирт, який не окислювався б Cu(OH) 2 . Якщо 2 атоми хлору знаходилися б при одному атомі вуглецю в середині ланцюга, то при обробці лугом отримали б кетон, який не окислюється Cu(OH) 2. Тоді шукане з'єднання – 1,1-дихлорбутан.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 - CH 2 - CH 2 - COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 - CH 2 - CH 2 - COH + 2Cu(OH) 2 → CH 3 - CH 2 - CH 2 - COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

3. При нагріванні 19,2 г натрієвої солі граничної одноосновної кислоти з гідроксидом натрію утворилося 21,2 г натрію карбонату. Назвіть кислоту.

Рішення:

При нагріванні відбувається декарбоксилювання:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ(Na 2 CO 3) = 21,2 / 106 = 0,2 моль

υ(R-COONa) = 0,2 моль

М(R-COONa) = 19,2/0,2 = 96 г/моль

М(R-COOH) = М(R-COONa) – М(Na) + M(H) = 96-23+1= 74 г/моль

12n + 2n + 32 = 74

Відповідь: пропіонова кислота.

Для закріплення знань про хімічні властивості кисневмісних органічних речовин, виконаємо тест.

1 варіант

Граничним одноатомним спиртам відповідають формули:
а)CH 2 O
Б)C 4 H 10 O
в)C 2 H 6 O
г)CH 4 O
Д)C 2 H 4 O 2

варіанти:
А) пікринова кислота
Б) мурашина кислота
В) оцтова кислота
Г) карбоксильна група
Д) бензойна кислота

Етанол реагує з речовинами:
а)NaOH
Б)Na
в)HCl
г)CH 3 COOH
Д)FeCl 3

Якісна реакція на феноли - це реакція з
а)NaOH
Б)Cu(OH) 2
в)CuO
г)FeCl 3
Д)HNO 3

2 варіант

Функціональною групою спиртів є
а)COH
Б)OH
в)COOH
г)NH 2
Д)NO 2

2-метилбутанол-2
А) ненасичений спирт
Б) граничний спирт
В) одноатомний спирт
Г) третинний спирт
Д) альдегід

Оцтова кислота реагує з речовинами
А) воднем
Б) хлором
в) пропанолом
Г) гідроксидом натрію
Д) метаналем

Відповіді учні оформлюють у таблиці:

1, 2 вар.

Якщо з'єднати правильні відповіді суцільною лінією, то виходить цифра «5».

Групова роботаучнів. Завдання для 1 групи

Цілі:

Реактиви та обладнання:ацетилсаліцилова кислота (аспірин), вода, хлорид заліза (III); ступка з маточкою, скляна паличка, спиртовка, пробіркотримач, вирва, фільтр, склянки, штатив з пробірками, піпетка, мірний циліндр на 10 мл.

Досвід 1. Доказ відсутності фенольного гідроксилу в ацетилсаліциловій кислоті (аспірині).

Фіолетове забарвлення не з'являється. Отже, в ацетилсаліциловій кислоті НООС-С 6 Н 4 -О-СО-СН 3 відсутня вільна фенольна група, оскільки ця речовина – складний ефір, утворений оцтовою та саліциловою кислотами.

Досвід 2. Гідроліз ацетилсаліцилової кислоти.

Запишіть рівняння реакції:

Завдання для 2 групи

1. Розгляньте структурні формули речовин, назвіть функціональні групи.

2. Проведіть лабораторну роботу "Виявлення функціональних груп у молекулі глюкози".

Цілі: закріпити знання учнів про якісні реакції органічних сполук, відпрацювати навички експериментального визначення функціональних груп.

Демонстраційний досвід.Взаємодія розчину глюкози з розчином аміачним оксиду срібла.

Результати роботи:

Карбоксільна група відсутня, т.к. розчин має нейтральну реакцію на індикатор;

Осад гідроксиду міді (II) розчиняється і з'являється яскраво-синє фарбування, характерне багатоатомних спиртів;

При нагріванні цього розчину випадає жовтий осад міді гідроксиду (I), який при подальшому нагріванні червоніє, що показує наявність альдегідної групи.

Висновок.Таким чином, молекула глюкози містить карбонільну і кілька гідроксильних груп і являє собою альдегідоспірт.

Завдання для 3 групи

Фізіологічна дія етанолу

1. Яка дія етанолу на живі організми?

Мета досвіду:переконати учнів, що спирт денатурує білки, незворотно порушує їхню структуру та властивості.

Обладнання та реактиви:штатив із пробірками, піпетка, мірний циліндр на 10 мл, яєчний білок, етанол, вода.

Хід досвіду:у 2 пробірки налийте по 2 мл яєчного білка. В одну додати 8 мл води, в іншу - стільки ж етанолу.

3. Розкажіть про вплив етилового спирту на різні органи та системи органів людини.

Розкажіть про наслідки вживання алкогольних напоїв вагітним жінкам.

Виступи учнів.

З давніх давен людині відома велика кількість отруйних речовин, всі вони відрізняються під силу впливу на організм. Серед них виділяється речовина, яка відома в медицині як сильна протоплазматична отрута, – це етиловий спирт. Смертність від алкоголізму перевищує кількість смертельних випадків, що викликаються всіма інфекційними захворюваннями разом узятими.

Випалюючи слизову оболонку порожнини рота, глотки, стравоходу, він надходить у шлунково-кишковий тракт. На відміну від багатьох інших речовин, спирт швидко і повністю всмоктується в шлунку. Легко долаючи біологічні мембрани, приблизно за годину він досягає максимальної концентрації у крові.

Згадуємо з учнями етапи процесу окиснення спирту:

Оцтова кислота посилює синтез жирних кислот та призводить до жирового переродження печінки.

У цьому ряду виняток становить метанол - найсильніша отрута. При попаданні в організм 1-2 чайних ложок його уражається зоровий нерв, що призводить до повної сліпоти, а вживання 30-100 мл призводить до смерті. Небезпека посилюється через подібність метилового спирту з етиловим спиртом за властивостями, зовнішнім виглядом, запахом.

Разом із учнями пробуємо знайти причину цього явища. Вони висувають різні гіпотези.Зупиняємося на тому, що до факторів, що збільшують токсичність метилового спирту, можна віднести малий розмір молекул (висока швидкість поширення), а також те, що проміжні продукти його окислення – мурашиний альдегід та мурашина кислота – сильні отрути.

Звертаємо увагу учнів те що, як спирт і його розпаду виводяться з організму.

На жаль, останнім часом споживання спиртного, як і куріння, поширене серед жінок. Вплив алкоголю на потомство йде за двома напрямками.

Іноді ушкодження психіки та інтелекту спостерігаються вже в ранньому дитинстві, але найчастіше вони виявляються, коли діти починають навчатися. Така дитина інтелектуально ослаблена, агресивна. Алкоголь діє організм дитини набагато сильніше, ніж організм дорослої людини. Особливо чутливі та легкораними нервова система та мозок дитини.

Отже, подивимося на таблицю «Вплив алкоголю на спадковість та здоров'я дітей» та зробимо висновки.

Долі дітей	У сім'ях батьків, які п'ють	У сім'ях непитущих батьків
Померли у перші місяці життя
Виявилися неповноцінними, хворими
Здорові фізично та душевно

Тривале вживання спиртних напоїв призводить до розм'якшення кіркового шару. Спостерігаються численні точкові крововиливи; порушується передача порушення від однієї нервової клітини на іншу. Не забувайте лаконічних застережних слів В. В. Маяковського:

Не пийте спиртних напоїв.

П'ючим – отрута, оточуючим – катування.

ІІІ. Домашнє завдання.

1. Здійсніть перетворення:

2. Вивчіть можливі причини забруднення навколишнього середовища поблизу виробництва: метанолу, фенолу, формальдегіду, оцтової кислоти. Проаналізуйте вплив цих речовин на природні об'єкти: атмосферу, водні джерела, ґрунт, рослини, тварини та людину. Опишіть заходи надання першої допомоги при отруєнні