Значення складних ефірів Складні ефіри

5 березня 2018

Складними ефірами прийнято називати сполуки, отримані реакції етерифікації з карбонових кислот. При цьому відбувається заміщення ВІН з карбоксильної групи на алкоксирадикал. В результаті утворюються складні ефіри, формула яких у загальному вигляді записується як R-СОО-R".

Будова складноефірної групи

Полярність хімічних зв'язків у молекулах складних ефірів аналогічна полярності зв'язків у карбонових кислотах. Головною відмінністю є відсутність рухомого атома водню, дома якого розміщується вуглеводневий залишок. Водночас електрофільний центр розташовується на атомі вуглецю складно-ефірної групи. Але й вуглецевий атом алкільної групи, з'єднаний із нею, теж позитивно поляризований.

Електрофільність, а отже, і хімічні властивості складних ефірів визначаються будовою вуглеводневого залишку, що зайняв місце атома Н у карбоксильній групі. Якщо вуглеводневий радикал утворює з атомом кисню пов'язану систему, то реакційна здатність помітно зростає. Так відбувається, наприклад, в акрилових та вінілових ефірах.

Фізичні властивості

Більшість складних ефірів є рідини або кристалічні речовини з приємним ароматом. Температура їхнього кипіння зазвичай нижча, ніж у близьких за значеннями молекулярних мас карбонових кислот. Що підтверджує зменшення міжмолекулярних взаємодій, але це, своєю чергою, пояснюється відсутністю водневих зв'язків між сусідніми молекулами.

Проте як і, як і хімічні властивості складних ефірів, фізичні залежить від особливостей будови молекули. А точніше, від типу спирту та карбонової кислоти, з яких він утворений. За цією ознакою складні ефіри ділять на три основні групи:

Фруктові ефіри. Вони утворені з нижчих карбонових кислот і таких одноатомних спиртів. Рідина з характерними приємними квітково-фруктовими запахами.
Віски. Є похідними вищих (кількість атомів вуглецю від 15 до 30) кислот і спиртів, що мають по одній функціональній групі. Це пластичні речовини, які легко розм'якшуються в руках. Основним компонентом бджолиного воску є мирицилпальмитат З 15 Н 31 СООС 31 Н 63 , а китайсько - цериловий ефір церотинової кислоти З 25 Н 51 СООС 26 Н 53 . Вони не розчиняються у воді, але розчиняються у хлороформі та бензолі.
Жири. Утворені з гліцерину та середніх та вищих карбонових кислот. Тварини жири, як правило, тверді за нормальних умов, але легко плавляться при підвищенні температури (вершкове масло, свинячий жир та ін.). Для рослинних жирів характерний рідкий стан (лляна, оливкова, соєва олії). Принциповою відмінністю у будові цих двох груп, що й позначається на відмінностях у фізичних та хімічних властивостях складних ефірів, є наявність або відсутність кратних зв'язків у кислотному залишку. Тварини жири є гліцеридами ненасичених карбонових кислот, а рослинні - граничних кислот.

Хімічні властивості

Ефіри реагують з нуклеофілами, що призводить до заміщення алкоксигрупи та ацилювання (або алкілування) нуклеофільного агента. Якщо структурної формули складного ефіру є α-водневий атом, то можлива сложноэфирная конденсація.

1. Гідроліз.Можливий кислотний і лужний гідроліз, що є реакцією, зворотною етерифікацією. У першому випадку гідроліз оборотний, а кислота виступає в ролі каталізатора:

R-СОО-R" + Н 2 О<―>R-СОО-Н + R"-OH

Основний гідроліз необоротний і зазвичай називається омиленням, а натрієві та калієві солі жирних карбонових кислот - милами:

R-СОО-R" + NaOH -> R-СОО-Na + R"-OΗ

2. Амоноліз.Нуклеофільним агентом може виступати аміак:

R-СОО-R" + NH 3 -> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. Переетерифікація.Цю хімічну властивість складних ефірів можна віднести також до способів їх отримання. Під дією спиртів у присутності Н + або ОН - можлива заміна вуглеводневого радикалу, з'єднаного з киснем:

R-СОО-R" + R""-OH ―> R-СОО-R"" + R"-OH

4. Відновлення воднем призводить до утворення молекул двох різних спиртів:

R-СО-OR" + LiAlH 4 -> R-СΗ 2 -ОΗ + R"OH

5. Горіння – ще одна типова для складних ефірів реакція:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Гідрування. Якщо в вуглеводневому ланцюзі молекули ефіру є кратні зв'язки, то ними можливе приєднання молекул водню, яке відбувається в присутності платини або інших каталізаторів. Так, наприклад, з олій можливе одержання твердих гідрогенізованих жирів (маргарину).

Застосування складних ефірів

Складні ефіри та їх похідні застосовують у різних галузях промисловості. Багато з них добре розчиняють різні органічні сполуки, що використовуються в парфумерії та харчовій промисловості, для отримання полімерів та поліефірних волокон.

Етилацетат. Використовується як розчинник для нітроцелюлози, ацетилцелюлози та інших полімерів, для виготовлення та розчинення лаків. Завдяки приємному аромату застосовується в харчовій та парфумерній промисловості.

Бутилацетат. Також застосовують як розчинник, але вже і поліефірних смол.

Вінілацетат (СН 3 -СОО-СН = СН 2). Використовується як основа полімеру, необхідного у приготуванні клею, лаків, синтетичних волокон та плівок.

Малоновий ефір. Завдяки своїм особливим хімічним властивостям цей складний ефір широко використовується в хімічному синтезі для одержання карбонових кислот, гетероциклічних сполук, амінокарбонових кислот.

Фталати. Ефіри фталевої кислоти використовують як пластифікуючі добавки до полімерів і синтетичних каучуків, а діоктилфталат - ще і як репелент.

Метилакрилат та метилметакрилат. Легко полімеризуються з утворенням стійкого до різних впливів аркушів органічного скла.

Складні ефіри p align="justify"> Серед функціональних похідних кислот особливе місце займають складні ефіри - похідні кислот, у яких атом водню в карбоксильній групі замінений вуглеводневим радикалом. Загальна формула складних ефірів

де R і R" - вуглеводневі радикали (у складних ефіpax мурашиної кислоти R - атом водню).

Номенклатура та ізомерія. Назви складних ефірів виробляють від назви вуглеводневого радикалу та назви кислоти, в якому замість закінчення -ова використовують суфікс -am, наприклад:

Для складних ефірів характерні три види ізомерії:

1. Ізомерія вуглецевого ланцюга починається по кислотному залишку з бутанової кислоти, по спиртовому залишку - з пропілового спирту, наприклад, етилбутирату ізомерні етілізобутірат, пропілацетат та ізопропілацетат.
2. Ізомерія положення складноефірного угруповання --СО--О--. Цей вид ізомерії починається зі складних ефірів, в молекулах яких міститься не менше 4 атомів вуглецю, наприклад, етилацетат і метилпропіонат.
3. Міжкласова ізомерія, наприклад, метилацетату ізомерна пропанова кислота.

Для складних ефірів, що містять ненасичену кислоту або ненасичений спирт, можливі ще два види ізомерії: ізомерія положення кратного зв'язку і цис-, транс-ізомерія.

Фізичні властивості складних ефірів Складні ефіри нижчих карбонових кислот і спиртів є леткіми, нерозчинними у воді рідини. Багато хто з них має приємний запах. Так, наприклад, бутилбутират має запах ананасу, ізоамілацетат – груші тощо.

Складні ефіри вищих жирних кислот і спиртів - воскоподібні речовини, що не мають запаху, у воді не розчиняються.

Хімічні характеристики складних ефірів. 1. Реакція гідролізу, або омилення. Так як реакція етерифікації є оборотною, тому в присутності кислот протікає зворотна реакція гідролізу:

Реакція гідролізу каталізується та лугами; в цьому випадку гідроліз незворотний, тому що виходить кислота з лугом утворює сіль:

2. Реакція приєднання. Складні ефіри, що мають у своєму складі ненасичену кислоту або спирт, здатні до реакцій приєднання.
3. Реакція відновлення. Відновлення складних ефірів воднем призводить до утворення двох спиртів:

4. Реакція утворення амідів. Під дією аміаку складні ефіри перетворюються на аміди кислот та спирти:

17. Будова, класифікація, ізомерія, номенклатура, способи одержання, фізичні властивості, хімічні властивості амінокислот

Амінокисломти (амінокарбомнові кисломти) - органічні сполуки, в молекулі яких одночасно містяться карбоксильні та амінні групи.

Амінокислоти можуть розглядатися як похідні карбонових кислот, у яких один або кілька атомів водню замінено на амінні групи.

Амінокислоти – безбарвні кристалічні речовини, добре розчинні у воді. Багато з них мають солодкий смак. Усі амінокислоти амфотерні сполуки, можуть проявляти як кислотні властивості, обумовлені наявністю у молекулах карбоксильної групи --COOH, і основні властивості, обумовлені аміногрупою --NH2. Амінокислоти взаємодіють з кислотами та лугами:

NH2 - CH2 - COOH + HCl > HCl * NH2 - CH2 - COOH (хлороводнева сіль гліцину)

NH 2 --CH 2 --COOH + NaOH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COONa (натрієва сіль гліцину)

Розчини амінокислот у воді завдяки цьому мають властивості буферних розчинів, тобто. перебувають у стані внутрішніх солей.

NH 2 -CH 2 COOH N + H 3 -CH 2 COO -

Амінокислоти зазвичай можуть вступати у всі реакції, характерні для карбонових кислот та амінів.

Етерифікація:

NH 2 --CH 2 --COOH + CH 3 OH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COOCH 3 (метиловий ефір гліцину)

Важливою особливістю амінокислот є їхня здатність до поліконденсації, що призводить до утворення поліамідів, у тому числі пептидів, білків, нейлону, капрону.

Реакція утворення пептидів:

HOOC - CH2 - NH - H + HOOC - CH2 - NH2 > HOOC - CH2 - NH - CO - CH2 - NH2 + H2O

Ізоелектричною точкою амінокислоти називають значення pH, при якому максимальна частка молекул амінокислоти має нульовий заряд. При такому pH амінокислота найменш рухома в електричному полі, і цю властивість можна використовувати для поділу амінокислот, а також білків та пептидів.

Цвіттер-іоном називають молекулу амінокислоти, в якій аміногрупа представлена у вигляді -NH 3 + , а карбоксигрупа - у вигляді -COO? . Така молекула має значний дипольний момент при нульовому сумарному заряді. Саме з таких молекул побудовано кристали більшості амінокислот.

Деякі амінокислоти мають кілька аміногруп та карбоксильних груп. Для цих амінокислот важко говорити про якийсь конкретний цвіттер-іон.

Більшість амінокислот можна отримати під час гідролізу білків або як результат хімічних реакцій:

CH 3 COOH + Cl 2 + (каталізатор) > CH 2 ClCOOH + HCl; CH 2 ClCOOH + 2NH 3 > NH 2 --CH 2 COOH + NH 4 Cl

Якщо вихідна кислота багатоосновна, то можливе утворення або повних ефірів - заміщені всі НО-групи, або кислих ефірів - часткове заміщення. Для одноосновних кислот можливі повні ефіри (рис.1).

Рис. 1. ПРИКЛАДИ СКЛАДНИХ ЕФІРІВна основі неорганічної та карбонової кислоти

Номенклатура складних ефірів

Назва створюється таким чином: спочатку вказується група R, приєднана до кислоти, потім назва кислоти з суфіксом «ат» (як і в назвах неорганічних солей: карбон атнатрію, нітр атхрому). Приклади на рис. 2

Рис. 2. НАЗВИ СКЛАДНИХ ЕФІРІВ. Фрагменти молекул і відповідні фрагменти назв виділені однаковим кольором. Складні ефіри зазвичай розглядають як продукти реакції між кислотою та спиртом, наприклад, бутилпропіонат можна сприймати як результат взаємодії пропіонової кислоти та бутанолу.

Якщо використовують тривіальне ( см. ТРИВІАЛЬНІ НАЗВИ РЕЧОВИН) назва вихідної кислоти, то назва сполуки включають слово «ефір», наприклад, С 3 Н 7 СООС 5 Н 11 – аміловий ефір масляної кислоти.

Класифікація та склад складних ефірів.

Серед вивчених і широко застосовуваних складних ефірів більшість являють собою сполуки, отримані на основі карбонових кислот. Складні ефіри з урахуванням мінеральних (неорганічних) кислот менш різноманітні, т.к. клас мінеральних кислот менш численний, ніж карбонових (різноманітність сполук – одна з відмінних ознак органічної хімії).

Коли кількість атомів С у вихідних карбоновій кислоті та спирті не перевищує 6-8, відповідні складні ефіри є безбарвними маслянистими рідинами, найчастіше з фруктовим запахом. Вони становлять групу фруктових ефірів. Якщо в утворенні складного ефіру бере участь ароматичний спирт (який містить ароматичне ядро), то такі сполуки мають, як правило, не фруктовий, а квітковий запах. Всі сполуки цієї групи практично нерозчинні у воді, але легко розчиняються у більшості органічних розчинників. Цікаві ці сполуки широким спектром приємних ароматів (табл. 1), деякі спочатку були виділені з рослин, а пізніше синтезовані штучно.

Табл. 1. ДЕЯКІ СКЛАДНІ ЕФІРИ, що мають фруктовий або квітковий аромат (фрагменти вихідних спиртів у формулі сполуки та в назві виділені жирним шрифтом)
Формула складного ефіру	Назва	Аромат
СН 3 СТОВ З 4 Н 9	Бутілацетат	грушевий
З 3 Н 7 СТОВ СН 3	Мітиловий ефір олійної кислоти	яблучний
З 3 Н 7 СТОВ З 2 Н 5	Етиловий ефір олійної кислоти	ананасовий
З 4 Н 9 СТОВ З 2 Н 5	Етил	малиновий
З 4 Н 9 СТОВ З 5 Н 11	Ізоаміловий ефір ізовалеріанової кислоти	банановий
СН 3 СТОВ СН 2 З 6 Н 5	Бензилацетат	жасминовий
З 6 Н 5 СТОВ СН 2 З 6 Н 5	Бензилбензоат	квітковий

При збільшенні розмірів органічних груп, що входять до складу складних ефірів, до 15-30 сполуки набувають консистенцію пластичних речовин, що легко розм'якшуються. Цю групу називають восками, вони, як правило, не мають запаху. Бджолиний віск містить суміш різних складних ефірів, один з компонентів воску, який вдалося виділити і визначити його склад, являє собою мирициловий ефір пальмітинової кислоти 15 Н 31 СООС 31 Н 63 . Китайський віск (продукт виділення кошенілі – комах Східної Азії) містить цериловий ефір церотинової кислоти З 25 Н 51 СООС 26 Н 53 . Крім того, воски містять вільні карбонові кислоти і спирти, що включають великі органічні групи. Віски не змочуються водою, розчиняються в бензині, хлороформі, бензолі.

Третя група – жири. На відміну від попередніх двох груп на основі одноатомних спиртів ROH, всі жири є складними ефірами, утвореними з триатомного спирту гліцерину НОСН 2 –СН(ОН)–СН 2 ОН. Карбонові кислоти, що входять до складу жирів, зазвичай мають вуглеводневий ланцюг з 9-19 атомами вуглецю. Тварини жири (коров'яче масло, бараняче свиняче сало) – пластичні легкоплавкі речовини. Рослинні жири (оливкова, бавовняна, соняшникова олія) – в'язкі рідини. Тварини жири, в основному, складаються із суміші гліцеридів стеаринової та пальмітинової кислоти (рис. 3А, Б). Рослинні олії містять гліцериди кислот з дещо меншою довжиною вуглецевого ланцюга: лауринової З 11 Н 23 СООН та міристинової З 13 Н 27 СООН. (як і стеаринова та пальмітинова – це насичені кислоти). Такі олії можуть довго зберігатися на повітрі, не змінюючи своєї консистенції, і тому називаються невисихаючими. На відміну від них, лляна олія містить гліцерид ненасиченої лінолевої кислоти (рис. 3В). При нанесенні тонким шаром на поверхню така олія під дією кисню повітря висихає в ході полімеризації по подвійним зв'язкам, при цьому утворюється еластична плівка, яка не розчиняється у воді та органічних розчинниках. На основі лляної олії виготовляють натуральну оліфу.

Рис. 3. ГЛІЦЕРИДИ СТЕАРИНОВОЇ І ПАЛЬМІТИНОВОЇ КИСЛОТИ (А І Б)- Компоненти тваринного жиру. Гліцерид лінолевої кислоти (В) – компонент лляної олії.

Складні ефіри мінеральних кислот (алкілсульфати, алкілборати, що містять фрагменти нижчих спиртів 1-8) - маслянисті рідини, ефіри вищих спиртів (починаючи з 9) - тверді сполуки.

Хімічні характеристики складних ефірів.

Найбільш характерно для ефірів карбонових кислот гідролітичне (під дією води) розщеплення складноефірного зв'язку, в нейтральному середовищі воно протікає повільно і помітно прискорюється в присутності кислот або основ, т.к. іони Н+ та АЛЕ – каталізують цей процес (рис. 4А), причому гідроксильні іони діють більш ефективно. Гідроліз у присутності лугів називають омиленням. Якщо взяти кількість лугу, достатню для нейтралізації всієї кислоти, то відбувається повне омилення складного ефіру. Такий процес проводять у промисловому масштабі, при цьому одержують гліцерин і вищі карбонові кислоти (С 15-19) у вигляді солей лужних металів, що є милом (рис. 4Б). Фрагменти ненасичених кислот, що містяться в рослинних оліях, як і будь-які ненасичені сполуки, можуть бути прогідровані, водень приєднується до подвійних зв'язків і утворюються сполуки, близькі до тваринних жирів (рис. 4В). Цим способом у промисловості отримують тверді жири на основі соняшникової, соєвої або кукурудзяної олії. З продуктів гідрування рослинних олій, змішаних із природними тваринними жирами та різними харчовими добавками, виготовляють маргарин.

Основний спосіб синтезу - взаємодія карбонової кислоти і спирту, що каталізується кислотою і супроводжується виділенням води. Ця реакція обернена на рис. 3А. Щоб процес йшов у потрібному напрямку (синтез складного ефіру), реакційної суміші дистилюють (відганяють) воду. Спеціальними дослідженнями із застосуванням мічених атомів вдалося встановити, що в процесі синтезу атом О, що входить до складу води, що утворюється, відривається від кислоти (позначено червоною пунктирною рамкою), а не від спирту (нереалізований варіант виділено синьою пунктирною рамкою).

За такою ж схемою одержують складні ефіри неорганічних кислот, наприклад нітрогліцерин (рис. 5Б). Замість кислот можна використовувати хлорангідриди кислот, метод застосовний як для карбонових (рис. 5В), так і для неорганічних кислот (рис. 5Г).

Взаємодія солей карбонових кислот з галоїдалкілами RCl також призводить до складних ефірів (рис. 5Г), реакція зручна тим, що вона необоротна - неорганічна сіль, що виділяється, відразу видаляється з органічного реакційного середовища у вигляді осаду.

Застосування складних ефірів.

Етилформіат НСООС 2 Н 5 та етилацетат Н 3 СООС 2 Н 5 використовуються як розчинники целюлозних лаків (на основі нітроцелюлози та ацетилцелюлози).

Складні ефіри на основі нижчих спиртів та кислот (табл. 1) використовують у харчовій промисловості при створенні фруктових есенцій, а складні ефіри на основі ароматичних спиртів – у парфумерній промисловості.

З восків виготовляють політури, мастила, просочувальні склади для паперу (вощений папір) та шкіри, вони входять і до складу косметичних кремів та лікарських мазей.

Жири разом з вуглеводами та білками складають набір необхідних для харчування харчових продуктів, вони входять до складу всіх рослинних та тваринних клітин, крім того, накопичуючись в організмі, відіграють роль енергетичного запасу. Через низьку теплопровідність жировий шар добре оберігає тварин (особливо морських - китів або моржів) від переохолодження.

Тварини та рослинні жири є сировиною для отримання вищих карбонових кислот, миючих засобів і гліцерину (рис. 4), що використовується в косметичній промисловості і як компонент різних мастил.

Нітрогліцерин (рис. 4) – відомий лікарський препарат та вибухова речовина, основа динаміту.

На основі рослинних олій виготовляють оліфи (рис. 3), що становлять основу олійних фарб.

Ефіри сірчаної кислоти (рис. 2) використовують в органічному синтезі як алкілуючі (вводять у сполуку алкільну групу) реагенти, а ефіри фосфорної кислоти (рис. 5) – як інсектициди, а також добавки до мастил.

Михайло Левицький

Складні ефіри термічно нестабільні: при нагріваннідо 200 - 250 про С вони розкладаються нанабагато стабільніші карбонові кислоти та алкени, наприклад:

Якщо перший атом вуглецю спиртової частини складного ефіру є розгалуження, то виходять два різних алкени, причому кожен з них може виходити у вигляді двох цис-і транс- ізомерів:

Складні ефіри можуть гідролізуватися в кислому, нейтральному та лужному середовищах. У реакція оборотна і її залежить від концентрації доданої сильної кислоти. Кінетичні криві, тобто криві в координатах час – концентрація являють собою низхідну експоненту для складного ефіру та однакові висхідні експоненти для спирту та карбонової кислоти. Нижче наведено графік для реакції гідролізу в загальному вигляді:

Якщо кислоту не додавати, то спостерігається автокаталітичний процес: гідроліз спочатку йде дуже повільно, але при цьому утворюється карбонова кислота - каталізатор і процес прискорюється, а через деякий час його швидкість знову падає і концентрація складного ефіру доходить до рівноважної. Ця рівноважна концентрація за інших рівних умов нічим не відрізняється від рівноважної концентрації, яка виходить при каталізі сильними кислотами. Однак час для досягнення напівперетворення (t 1/2 ) значно більше:

Під дією лугів складні ефіри також «гідролізуються», але тут луг не каталізатор, а реагент:

Складні ефіри вступають у реакцію переетерифікації як зі спиртами, так і кислотами:

Для того, щоб зрушити рівновагу у бік утворення цільового складного ефіру спирт - вихідний реагент беруть у надлишку. При переетерифікації кислотою беруть у надлишку її.

Складні ефіри вступають у реакцію з аміаком та амінами. Рівновага в цих реакціях дуже сильно зрушена у бік утворення амідів та алкіламідів кислот: надлишок аміаку чи аміну не потрібен (!!!)

Складні ефіри можуть бути окислені сильними окислювачами у кислому середовищі. Мабуть, спочатку проходить гідроліз і фактично окислюється спирт, що тільки утворився при цьому. Наприклад:

Складні ефіри можуть бути відновлені до спиртів металевим натрієм серед будь-якого спирту. Реакція була запропонована у 1903 році та докладно вивчена у 1906 році французькими хіміками Буво та Бланом і носить їх ім'я. Наприклад:

У дві стадії складні ефіри можна відновити до спиртів з допомогою комплексних гідридів металів. На першій стадії у разі використання тетрагідридоборату натрію виходять ефір борної кислоти та алкоголят натрію, на другій вони гідролізуються до спиртів:

У разі застосування тетрагідридоалюмінату літію на першій стадії виходять алкоголяти алюмінію та літію, а на другій вони так само гідролізуються до спиртів:

Назва теми чи розділу теми	№ стор.
Складні ефіри Визначення.
Класифікація складних ефірів
Номенклатура складних ефірів
Ізомерія складних ефірів
Міжфункціональні ізомери складних ефірів
Електронна та просторова будова складних ефірів на прикладі метилацетату
Способи одержання складних ефірів
Отримання складних ефірів шляхом взаємодії карбонових кислот із алкенами.
Отримання складних ефірів шляхом взаємодії карбонових кислот із алкінами.
Отримання складних ефірів шляхом взаємодії алкінів, чадного газу та спиртів.
Отримання складних ефірів шляхом взаємодії карбонових кислот та спиртів – реакція етерифікації.
Отримання складних ефірів шляхом взаємодії хлор(галоген) ангідридів карбонових кислот та спиртів.
Отримання складних ефірів шляхом взаємодії галогенангідридів із алкоголятами.
Отримання складних ефірів шляхом взаємодії ангідридів карбонових кислот та спиртів.
Отримання складних ефірів шляхом взаємодії ангідридів карбонових кислот з алкоголятами
Отримання складних ефірів шляхом взаємодії ангідридів та галогенангідридів карбонових кислот із фенолами.
Отримання складних ефірів шляхом взаємодії ангідридів та галогенангідридів карбонових кислот із фенолятами (нафтолятами).
Отримання складних ефірів шляхом взаємодії солей карбонових кислот та галоїдних алкілів
Отримання складних ефірів інших складних ефірів шляхом реакцій переетерифікації кислотою
Отримання складних ефірів інших складних ефірів шляхом реакцій переетерифікації спиртом.
Отримання складних ефірів із простих ефірів шляхом взаємодії їх із чадним газом
Фізичні властивості, застосування та медико-біологічне значення складних ефірів
Фізичні властивості складних ефірів
Ставлення складних ефірів до світла
Агрегатний стан складних ефірів
Залежність температур плавлення та кипіння складних ефірів від числа атомів вуглецю в них та від будови. Таблиця №1
Залежність температур кипіння складних ефірів від будови радикалу їхньої спиртової частини. Таблиця №2
Розчинність та розчиняюча здатністьскладних ефірів
Розчинність складних ефірів у воді, етанолі та діетиловому ефірі при 20 о С. Таблиця № 3
Розчинна здатність складних ефірів по відношенню до лаків і фарб, а також до неорганічних солей
Запах складних ефірів.
Запах складних ефірів, їх застосування, перебування у природі та токсичні властивості. Таблиця №4
Медико-біологічне значення складних ефірів
Формули складних ефірів – лікарських та біологічно активних препаратів.
Хімічні властивості складних ефірів
Термічне розкладання складних ефірів на карбонові кислоти та алкени
Гідроліз складних ефірів у кислому середовищі. Кінетичні криві.
Гідроліз складних ефірів у воді. Кінетичні криві автокаталізу.
Реакція складних ефірів із лугами. Кінетичні криві.
Реакція переетерифікації складних ефірів спиртами та кислотами.
Реакція складних ефірів з аміаком та амінами – одержання амідів кислот.
Реакція окислення складних ефірів сильними окислювачами в кислому середовищі.
Реакція відновлення складних ефірів до спиртів по Буво та Блану
Реакція відновлення складних ефірів до спиртів за допомогою комплексних гідридів металів
Зміст

А зараз поговоримо про складні. Складні ефіри поширені у природі. Сказати, що складні ефіри відіграють велику роль у житті людини – нічого не сказати. Ми стикаємося з ними, коли нюхаємо квітку, зобов'язану ароматом найпростішим складним ефірам. Соняшникова або оливкова олія - це теж складний ефір, але вже високомолекулярна - так само, як і тваринні жири. Ми миємося, миємо та стираємо засобами, які отримують хімічною реакцією переробки жирів, тобто складних ефірів. Ще вони використовуються в різних областях виробництва: з їх допомогою роблять ліки, фарби і лаки, парфуми, мастила, полімери, синтетичні волокна і багато, багато іншого.

Складні ефіри - органічні сполуки на основі кисневмісних органічних карбонових або неорганічних кислот. Структуру речовини можна представити як молекулу кислоти, в якій атом Н у гідроксилі ОН заміщений вуглеводневим радикалом.

Отримують складні ефіри внаслідок реакції кислоти та спирту (реакція етерифікації).

Класифікація

- Фруктові ефіри – рідини з фруктовим запахом, молекула містить не більше восьми атомів вуглецю. Отримують з одноатомних спиртів та карбонових кислот. Ефіри з квітковим запахом одержують за допомогою ароматичних спиртів.
- Віски – тверді речовини, що містять у молекулі від 15 до 45 атомів С.
- жири - містять у молекулі 9-19 атомів вуглецю. Одержують із гліцерину (трехатомного спирту) та вищих карбонових кислот. Жири можуть бути рідкими (рослинні жири, які називаються маслами) і твердими (тваринні жири).
- Складні ефіри мінеральних кислот за своїми фізичними властивостями можуть бути як маслянистими рідинами (до 8 атомів вуглецю), так і твердими речовинами (від дев'яти атомів C).

Властивості

У нормальних умовах складні ефіри можуть бути рідкими без кольору, із фруктовим або квітковим запахом, або твердими, пластичними; як правило, без запаху. Чим довший ланцюжок вуглеводневого радикала, тим твердіша речовина. Майже неводорозчинні. Добре розчиняються в органічних розчинниках. Горючі.

Вступають реакції з аміаком з утворенням амідів; з воднем (саме ця реакція перетворює рідкі рослинні олії на тверді маргарини).

В результаті реакції гідролізу розкладаються на спирт та кислоту. Гідроліз жирів у лужному середовищі призводить до утворення не кислоти, а її солі – мила.

Складні ефіри органічних кислот малотоксичні, надають на людину наркотичну дію, в основному відносяться до 2-го та 3-го класу небезпеки. Деякі реактиви на виробництві вимагають використання спеціальних засобів захисту для очей та дихання. Чим більша довжина молекули ефіру, тим він токсичніший. Ефіри неорганічних фосфорних кислот є отруйними.

В організм речовини можуть потрапляти через органи дихання та шкіру. Симптомами гострого отруєння є порушення і порушена координація рухів з подальшим пригніченням ЦНС. Регулярна дія може призвести до хвороб печінки, нирок, серцево-судинної системи, порушень формули крові.

Застосування

В органічному синтезі.
- для виробництва інсектицидів, гербіцидів, мастил, просочень для шкіри та паперу, миючих засобів, гліцерину, нітрогліцерину, оліф, масляних фарб, синтетичних волокон та смол, полімерів, оргскла, пластифікаторів, реагентів для збагачення руд.
- Як добавка до моторних олій.
- у синтезі парфумерних ароматизаторів, харчових фруктових есенцій та косметичних ароматизаторів; лікарських засобів, наприклад, вітамінів А, Е, В1, валідолу, мазей.
- як розчинники фарб, лаків, смол, жирів, масел, целюлози, полімерів.

В асортименті магазину «ПраймКемікалсГруп» ви можете купити затребувані складні ефіри, у тому числі бутилацетат та Твін-80.

Бутилацетат

Застосовується як розчинник; у парфумерній промисловості для виготовлення ароматизаторів; для дублення шкір; у фармацевтиці – у процесі виготовлення деяких ліків.

Твін-80

Він же полісорбат-80, поліоксіетилен сорбітан моноолеат (заснований на сорбіті оливкової олії). Емульгатор, розчинник, технічне мастило, модифікатор в'язкості, стабілізатор ефірних олій, неіоногенний ПАР, зволожувач. Входить до складу розчинників та мастильно-охолоджуючих рідин. Використовується для продукції косметичного, харчового, побутового, сільськогосподарського, технічного призначення. Має унікальну властивість перетворювати суміш води та масла в емульсію.