"Keemia. 10. klass". O.S. Gabrielyan (gdz)

Orgaaniliste ühendite kvalitatiivne analüüs | Süsiniku, vesiniku ja halogeenide tuvastamine

Kogemused 1. Süsiniku ja vesiniku tuvastamine orgaanilises ühendis.
Töötingimused:
Seade pandi kokku, nagu on näidatud joonisel fig. 44 õpikut. Valage katseklaasi näpuotsaga suhkrut ja veidi vaskoksiidi (II) CuO. Nad panid väikese vatitupsu katseklaasi, kuhugi kahe kolmandiku tasemele, seejärel valasid veidi veevaba vasksulfaati CuSO 4 . Katseklaas suleti gaasi väljalasketoruga korgiga, nii et selle alumine ots lasti teise katseklaasi, kuhu oli eelnevalt valatud kaltsiumhüdroksiid Ca(OH) 2. Kuumutage katseklaasi põleti leegis. Jälgime gaasimullide eraldumist torust, lubjavee hägusust ja valge CuSO 4 pulbri sinakust.
C12H22O11 + 24CuO → 12CO2 + 11H20 + 24Cu
Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO 4 + 5H 2 O → CuSO 4. 5H2O
Järeldus: Algaine sisaldab süsinikku ja vesinikku, kuna oksüdatsiooni tulemusena saadi süsihappegaas ja vesi ning neid CuO oksüdeerija ei sisaldanud.

Kogemus 2. Halogeenide tuvastamine
Töötingimused:
Nad võtsid vasktraadi, mille otsast painutati tangidega aasaga, ja kaltsineerisid seda leegis, kuni tekkis vaskoksiidi (II) CuO must kate. Seejärel kasteti jahutatud traat kloroformi lahusesse ja viidi uuesti põleti leeki. Leegi värvumist jälgime sinakasrohelise värviga, kuna leegi värvivad vasesoolad.
5CuO + 2CHCl3 \u003d 3CuCl2 + 2CO2 + H2O + 2Cu

Enamik meditsiinipraktikas kasutatavatest ravimitest on orgaanilised ained.

Kinnitamaks, et ravim kuulub kindlasse keemilisse rühma, on vaja kasutada identifitseerimisreaktsioone, mis peaksid tuvastama teatud funktsionaalrühma olemasolu selle molekulis (näiteks alkohol või fenoolne hüdroksüülrühm, primaarne aromaatne või alifaatne rühm jne. .). Sellist analüüsi nimetatakse funktsionaalrühma analüüsiks.

Funktsionaalrühmade kaupa analüüs põhineb õpilaste orgaanilise ja analüütilise keemia õppes omandatud teadmistel.

Teave

Funktsionaalsed rühmad - need on aatomirühmad, mis on väga reaktsioonivõimelised ja interakteeruvad kergesti erinevate reagentidega, millel on märgatav spetsiifiline analüütiline toime (värvimuutus, lõhn, gaas või sade jne).

Samuti on võimalik preparaatide identifitseerimine struktuursete fragmentide järgi.

Struktuurne fragment - see on ravimimolekuli osa, mis interakteerub reagendiga märgatava analüütilise efektiga (näiteks orgaaniliste hapete anioonid, mitmiksidemed jne).

Funktsionaalsed rühmad

Funktsionaalsed rühmad võib jagada mitut tüüpi:

2.2.1. sisaldavad hapnikku:

a) hüdroksüülrühm (alkohol ja fenoolhüdroksüül):

b) aldehüüdrühm:

c) ketorühm:

d) karboksüülrühm:

e) estrirühm:

f) lihtne eetrirühm:

2.2.2. Lämmastikku sisaldavad:

a) primaarsed aromaatsed ja alifaatsed aminorühmad:

b) sekundaarne aminorühm:

c) tertsiaarne aminorühm:

d) amiidrühm:

e) nitrorühm:

2.2.3. Väävlit sisaldavad:

a) tioolrühm:

b) sulfamiidrühm:

2.2.4. Halogeen, mis sisaldab:

2.3. Struktuursed fragmendid:

a) kaksikside:

b) fenüülradikaal:

2.4. Orgaaniliste hapete anioonid:

a) Atsetaadi ioon:

b) tartraadiioon:

c) tsitraadiioon:

d) bensoaadi ioon:

Käesolev metoodiline juhend annab teoreetilised alused praktikas levinumate ravimainete analüüsimeetodite struktuurielementide ja funktsionaalrühmade kvalitatiivseks analüüsiks.

2.5. ALKOHOLISHÜDROKSÜÜLI IDENTIFITSEERIMINE

Alkoholhüdroksüülrühma sisaldavad ravimid:

a) etüülalkohol

b) Metüültestosteroon

c) mentool

2.5.1. Estri moodustumise reaktsioon

Alkoholid moodustavad kontsentreeritud väävelhappe juuresolekul estreid orgaaniliste hapetega. Madala molekulmassiga eetritel on iseloomulik lõhn, suure molekulmassiga eetritel on teatud sulamistemperatuur:

Alkohol etüülatsetaat

Etüül (iseloomulik lõhn)

Metoodika: 2 ml 95% etüülalkoholile lisatakse 0,5 ml äädikhapet, 1 ml kontsentreeritud väävelhapet ja kuumutatakse keemiseni - on tunda etüülatsetaadile iseloomulikku lõhna.

2.5.2. Oksüdatsioonireaktsioonid

Alkoholid oksüdeeritakse aldehüüdideks oksüdeerivate ainete (kaaliumdikromaat, jood) lisamisega.

Üldine reaktsiooni võrrand:

jodovorm

(kollane sade)

Metoodika: 0,5 ml 95% etüülalkoholi segatakse 5 ml naatriumhüdroksiidi lahusega, lisatakse 2 ml 0,1 M joodilahust - järk-järgult sadestub kollane jodoformi sade, millel on ka iseloomulik lõhn.

2.5.3. Kelaatühendite (mitmehüdroksüülsete alkoholide) moodustumise reaktsioonid

Mitmehüdroksüülsed alkoholid (glütserool jne) moodustavad vasksulfaadi lahusega ja aluselises keskkonnas sinikelaatühendeid:

glütseriinsinine intensiivne sinine

sade värvilahus

Metoodika: 5 ml vasksulfaadi lahusele lisatakse 1-2 ml naatriumhüdroksiidi lahust, kuni moodustub vask(II)hüdroksiidi sade. Seejärel lisage glütseriini lahust, kuni sade lahustub. Lahus muutub intensiivselt siniseks.

2.6 FENOOLSE HÜDROKSÜÜLI IDENTIFITSEERIMINE

Fenoolhüdroksüülrühma sisaldavad ravimid:

a) fenool b) resortsinool

c) Sinestrol

d) Salitsüülhape e) Paratsetamool

2.6.1. Reaktsioon raud(III)kloriidiga

Fenoolid neutraalses keskkonnas vesi- või alkoholilahustes moodustavad soolad raud(III)kloriidiga, värvuselt sinakasvioletsed (monatoomilised), sinised (resortsinool), rohelised (pürokatehool) ja punased (floroglütsinool). See on tingitud katioonide C 6 H 5 OFe 2+, C 6 H 4 O 2 Fe + jne moodustumisest.

Metoodika: 1 ml uuritava aine vesi- või alkoholilahusele (fenool 0,1:10, resortsinool 0,1:10, naatriumsalitsülaat 0,01:10) lisatakse 1–5 tilka raud(III)kloriidi lahust. Täheldatakse iseloomulikku värvust.

2.6.2. Oksüdatsioonireaktsioonid (indofenooli test)

a) Reaktsioon klooramiiniga

Fenoolide koostoimel klooramiini ja ammoniaagiga moodustub indofenool, mis värvub erinevates värvides: sinakasroheline (fenool), pruunikaskollane (resortsinool) jne.

Metoodika: 0,05 g uuritavat ainet (fenool, resortsinool) lahustatakse 0,5 ml klooramiini lahuses, lisatakse 0,5 ml ammoniaagilahust. Segu kuumutatakse keeva veevannis. Täheldatakse värvimist.

b) Liebermani nitrosorreaktsioon

Värvilise toote (punane, roheline, punakaspruun) moodustavad fenoolid, milles orto- ja paar- eraldistel ei ole asendajaid.

Metoodika: aine tera (fenool, resortsinool, tümool, salitsüülhape) asetatakse portselantopsi ja niisutatakse 2-3 tilga 1% naatriumnitriti lahusega kontsentreeritud väävelhappes. Täheldatakse värvumist, mis muutub naatriumhüdroksiidi lisamisel.

sisse) Asendusreaktsioonid (broomvee ja lämmastikhappega)

Reaktsioonid põhinevad fenoolide võimel broomida ja nitreerida liikuva vesinikuaatomi asendamise tõttu. orto- ja paar- sätted. Bromoderivaadid sadestuvad valge sadena, nitroderivaadid aga kollased.

resortsinoolvalge sade

kollane värvumine

Metoodika: broomivett lisatakse tilkhaaval 1 ml aine (fenool, resortsinool, tümool) lahusele. Tekib valge sade. 1-2 ml lahjendatud lämmastikhappe lisamisel tekib järk-järgult kollane värv.

2.7. ALDEHÜÜDI RÜHMA IDENTIFITSEERIMINE

Aldehüüdrühma sisaldavad ravimained

a) formaldehüüd b) glükoos

2.7.1. Redoksreaktsioonid

Aldehüüdid oksüdeeruvad kergesti hapeteks ja nende sooladeks (kui reaktsioonid kulgevad leeliselises keskkonnas). Kui oksüdeerivate ainetena kasutatakse raskemetallide (Ag, Cu, Hg) komplekssooli, siis reaktsiooni tulemusena sadestub metalli (hõbe, elavhõbe) või metalloksiidi (vask(I)oksiid) sade.

a) reaktsioon hõbenitraadi ammoniaagilahusega

Metoodika: 2 ml hõbenitraadi lahusele lisatakse 10–12 tilka ammoniaagilahust ja 2–3 tilka ainelahust (formaldehüüd, glükoos), kuumutatakse veevannis temperatuuril 50–60 ° C. Metallist hõbe eraldub peegli või halli sademe kujul.

b) reaktsioon Fehlingi reagendiga

punane sade

Metoodika: 1 ml aldehüüdi (formaldehüüd, glükoos) lahusele, mis sisaldab 0,01-0,02 g ainet, lisatakse 2 ml Fehlingi reaktiivi, kuumutatakse keemiseni, sadestub telliskivipunane vaskoksiidi sade.

2.8. ESTERRÜHMA IDENTIFITSEERIMINE

Estrirühma sisaldavad ravimained:

a) Atsetüülsalitsüülhape b) Novokaiin

c) Anestesiin d) Kortisoonatsetaat

2.8.1. Happelise või aluselise hüdrolüüsi reaktsioonid

Ravimained, mis sisaldavad oma struktuuris estrirühma, läbivad happelise või aluselise hüdrolüüsi, millele järgneb hapete (või soolade) ja alkoholide identifitseerimine:

atsetüülsalitsüülhape

äädikhape

salitsüülhape

(valge sade)

lilla värvimine

Metoodika: 0,01 g salitsüülhappele lisatakse 5 ml naatriumhüdroksiidi lahust ja kuumutatakse keemiseni. Pärast jahutamist lisatakse lahusele väävelhapet, kuni moodustub sade. Seejärel lisatakse 2-3 tilka raudkloriidi lahust, ilmub lilla värvus.

2.8.2. hüdroksami test.

Reaktsioon põhineb leeliselise estri hüdrolüüsil. Hüdrolüüsil aluselises keskkonnas hüdroksüülamiinvesinikkloriidi juuresolekul tekivad hüdroksaamhapped, mis koos raua (III) sooladega annavad punase või punakasvioletse raudhüdroksamaate. Vask(II)hüdroksamaadid on rohelised sademed.

hüdroksüülamiinvesinikkloriid

hüdroksaamhape

raud(III)hüdroksamaat

anestesiin hüdroksüülamiin hüdroksaamhape

raud(III)hüdroksamaat

Metoodika: 0,02 g ainet (atsetüülsalitsüülhape, novokaiin, anestesiin jne) lahustatakse 3 ml 95% etüülalkoholis, lisatakse 1 ml hüdroksüülamiini leeliselist lahust, loksutatakse, kuumutatakse keevas veevannis 5 minutit. Seejärel lisage 2 ml lahjendatud vesinikkloriidhapet, 0,5 ml 10% raud(III)kloriidi lahust. Ilmub punane või punakasvioletne värv.

2.9. LAKTONI TUTVUSTAMINE

Laktoonirühma sisaldavad ravimained:

a) Pilokarpiinvesinikkloriid

Laktoonirühm on sisemine ester. Laktoonirühma saab määrata hüdroksaami testi abil.

2.10. KETO RÜHMI IDENTIFITSEERIMINE

Ketorühma sisaldavad ravimained:

a) kamper b) kortisoonatsetaat

Ketoonid on liikuva vesinikuaatomi puudumise tõttu vähem reaktiivsed kui aldehüüdid, mistõttu oksüdeerumine toimub karmides tingimustes. Ketoonid kondenseeruvad kergesti hüdroksüülamiinvesinikkloriidi ja hüdrasiinidega. Moodustuvad oksiimid ehk hüdrasoonid (sademed või värvilised ühendid).

kamperoksiim (valge sade)

fenüülhüdrasiinsulfaat fenüülhüdrasoon

(kollane värvus)

Metoodika: 0,1 g raviainet (kamper, bromkampor, testosteroon) lahustatakse 3 ml 95% etüülalkoholis, lisatakse 1 ml fenüülhüdrasiinsulfaadi lahust või hüdroksüülamiini aluselist lahust. Täheldatakse sademe või värvilise lahuse ilmumist.

2.11. KARBOKSÜRMI IDENTIFITSEERIMINE

Karboksüülrühma sisaldavad ravimained:

a) Bensoehape b) Salitsüülhape

c) Nikotiinhape

Karboksüülrühm reageerib kergesti liikuva vesinikuaatomi tõttu. Põhimõtteliselt on kahte tüüpi reaktsioone:

a) estrite moodustumine alkoholidega(vt punkt 5.1.5);

b) komplekssoolade moodustumine raskmetalliioonide poolt

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg jne). See loob:

Hõbeda soolad, valged

Hallid elavhõbeda soolad

raua soolad (III) roosakaskollane värv,

vase (II) sinised või sinised soolad,

Lilla või roosa koobalti soolad.

Järgmine on reaktsioon vask(II)atsetaadiga:

nikotiinhappe sinine sade

Metoodika: 5 ml soojale nikotiinhappe lahusele (1:100) lisatakse 1 ml atsetaadi või vasksulfaadi lahust, tekib sinine sade.

2.12. LIHTSA EEETRI RÜHMA IDENTIFITSEERIMINE

Lihtsat eetrirühma sisaldavad ravimained:

a) difenhüdramiin b) dietüüleeter

Eetritel on võime moodustada kontsentreeritud väävelhappega oksooniumsooli, mis on oranži värvi.

Metoodika: Kellaklaasile või portselantopsile kantakse 3-4 tilka kontsentreeritud väävelhapet ja lisatakse 0,05 g raviainet (difenhüdramiin vms). Ilmub kollakasoranž värv, mis muutub järk-järgult telliskivipunaseks. Vee lisamisel värvus kaob.

Dietüüleetri puhul ei toimu plahvatusohtlike ainete moodustumise tõttu reaktsiooni väävelhappega.

2.13. ESMAAROOMAAINE IDENTIFITSEERIMINE

AMINORÜHMAD

Primaarset aromaatset aminorühma sisaldavad ravimained:

a) Anestesiin

b) Novokaiin

Aromaatsed amiinid on nõrgad alused, kuna lämmastiku üksik elektronpaar on nihkunud benseeni tuuma suunas. Selle tulemusena väheneb lämmastikuaatomi võime prootonit siduda.

2.13.1. Asovärvi moodustumise reaktsioon

Reaktsioon põhineb primaarse aromaatse aminorühma võimel moodustada happelises keskkonnas diasooniumsooli. Kui β-naftooli leeliselisele lahusele lisatakse diasooniumsool, tekib punakasoranž, punane või karmiinpunane värvus (asovärv). Selle reaktsiooni annavad lokaalanesteetikumid, sulfamiidid jne.

diasooniumisool

asovärv

Metoodika: 0,05 g ainet (anesteesiin, novokaiin, streptotsiid jne) lahustatakse 1 ml lahjendatud vesinikkloriidhappes, jahutatakse jääga, lisatakse 2 ml 1% naatriumnitriti lahust. Saadud lahus lisatakse 1 ml β-naftooli leeliselisele lahusele, mis sisaldab 0,5 g naatriumatsetaati.

Ilmub punakasoranž, punane või karmiinpunane värv või oranž sade.

2.13.2. Oksüdatsioonireaktsioonid

Primaarsed aromaatsed amiinid oksüdeeruvad kergesti isegi õhuhapniku toimel, moodustades värvilisi oksüdatsiooniprodukte. Oksüdeerivate ainetena kasutatakse ka valgendit, kloramiini, vesinikperoksiidi, raud(III)kloriidi, kaaliumdikromaati jne.

Metoodika: 0,05-0,1 g ainet (anesteesiin, novokaiin, streptotsiid jne) lahustatakse 1 ml naatriumhüdroksiidis. Saadud lahusele lisatakse 6-8 tilka klooramiini ja 6 tilka 1% fenoolilahust. Kui seda kuumutatakse keevas veevannis, ilmub värv (sinine, sinakasroheline, kollakasroheline, kollane, kollakasoranž).

2.13.3. Ligniini test

See on primaarse aromaatse aminorühma kondensatsioonireaktsioon aldehüüdidega happelises keskkonnas. See on valmistatud puidust või ajalehepaberist.

Ligniinis sisalduvad aromaatsed aldehüüdid ( P-hüdroksü-besaldehüüd, lillaldehüüd, vanilliin - sõltuvalt ligniini tüübist) interakteeruvad primaarsete aromaatsete amiinidega. Schiffi aluste moodustamine.

Metoodika: mitmed aine kristallid asetatakse ligniinile (ajalehepaberile), 1-2 tilka vesinikkloriidhapet, lahjendatakse. Ilmub oranžikaskollane värv.

2.14. ESMASE ALIFAATIKU IDENTIFITSEERIMINE

AMINORÜHMAD

Primaarset alifaatset aminorühma sisaldavad ravimained:

a) Glutamiinhape b) γ-aminovõihape

2.14.1. Ninhüdriini test

Primaarsed alifaatsed amiinid oksüdeeritakse kuumutamisel ninhüdriiniga. Ninhüdriin on 1,2,3-trioksühüdrindaani stabiilne hüdraat:

Mõlemad tasakaaluvormid reageerivad:

Schiffi alus 2-amino-1,3-dioksoindaan

sinine-violetne värvus

Metoodika: 0,02 g ainet (glutamiinhape, aminokaproonhape jt aminohapped ja primaarsed alifaatsed amiinid) lahustatakse kuumutamisel 1 ml vees, lisatakse 5-6 tilka ninhüdriini lahust ja kuumutatakse, ilmub lilla värvus.

2.15. TEISESE AMIINI RÜHMA IDENTIFITSEERIMINE

Sekundaarset aminorühma sisaldavad ravimained:

a) Dikain b) Piperasiin

Sekundaarset aminorühma sisaldavad ravimained moodustavad happelises keskkonnas reageerimisel naatriumnitritiga valge rohekaspruuni värvusega sademeid:

nitrosamiin

Metoodika: 0,02 g ravimainet (dikaiin, piperasiin) lahustatakse 1 ml vees, lisatakse 1 ml naatriumnitriti lahust, mis on segatud 3 tilga vesinikkloriidhappega. Välja langeb sade.

2.16. TERTIAARSE AMINORÜHMA IDENTIFITSEERIMINE

Tertsiaarset aminorühma sisaldavad ravimained:

a) Novokaiin

b) difenhüdramiin

Raviainetel, mille struktuuris on tertsiaarne aminorühm, on põhiomadused ja neil on ka tugevad redutseerivad omadused. Seetõttu oksüdeeruvad need kergesti värvilisteks toodeteks. Selleks kasutatakse järgmisi reaktiive:

a) kontsentreeritud lämmastikhape;

b) kontsentreeritud väävelhape;

c) Erdmanni reaktiiv (kontsentreeritud hapete segu - väävel- ja lämmastikhape);

d) Mandelini reaktiiv ((NH 4) 2 VO 3 lahus väävelhappes);

e) Frede reaktiiv ((NH 4) 2 MoO 3 lahus väävelhappes);

f) Brandi reaktiiv (formaldehüüdi lahus väävelhappes).

Metoodika: 0,005 g ainet (papaveriinvesinikkloriid, reserpiin jne) asetatakse pulbri kujul Petri tassile ja lisatakse 1-2 tilka reaktiivi. Jälgige vastava värvi välimust.

2.17. AMIIDI RÜHMA IDENTIFITSEERIMINE.

Amiidi ja asendatud amiidrühma sisaldavad ravimained:

a) Nikotiinamiid b) Nikotiini dietüülamiid

2.17.1. Leeliseline hüdrolüüs

Amiidi (nikotiinamiid) ja asendatud amiidrühma (ftivisiid, ftasool, puriinalkaloidid, nikotiinhappe dietüülamiid) sisaldavad ravimained hüdrolüüsitakse leeliselises keskkonnas kuumutamisel ammoniaagi või amiinide ja happesoolade moodustamiseks:

Metoodika: 0,1 g ainet loksutatakse vees, lisatakse 0,5 ml 1 M naatriumhüdroksiidi lahust ja kuumutatakse. Tundub vabanenud ammoniaagi või amiini lõhna.

2.18. AROMAATSE NITRO RÜHMA IDENTIFITSEERIMINE

Aromaatset nitrorühma sisaldavad ravimained:

a) Levomütsetiin b) Metronilasool

2.18.1. Taastumisreaktsioonid

Aromaatset nitrorühma (levomütsetiin jne) sisaldavad preparaadid identifitseeritakse, kasutades nitrorühma redutseerimisreaktsiooni aminorühmaks, seejärel viiakse läbi asovärvi moodustumise reaktsioon:

Metoodika: 0,01 g levomütsetiinile lisada 2 ml lahjendatud vesinikkloriidhappe lahust ja 0,1 g tsingitolmu, kuumutada keeva veevannil 2-3 minutit, pärast jahutamist filtreerida. Filtraadile lisatakse 1 ml 0,1 M naatriumnitraadi lahust, segatakse hästi ja valatakse tuubi sisu 1 ml värskelt valmistatud β-naftooli lahusesse. Ilmub punane värv.

2.19. SULFHYDRILI RÜHMA IDENTIFITSEERIMINE

Sulfhüdrüülrühma sisaldavad ravimained:

a) tsüsteiin b) mersasoliil

Sulfhüdrüülrühma (-SH) sisaldavad orgaanilised ravimained (tsüsteiin, merkasoliil, merkaptopuriil jt) moodustavad koos raskmetallide (Ag, Hg, Co, Cu) sooladega sadet - merkaptiide (hallid, valged, rohelised jne) . Selle põhjuseks on liikuva vesinikuaatomi olemasolu:

Metoodika: 0,01 g ravimainet lahustatakse 1 ml vees, lisatakse 2 tilka hõbenitraadi lahust, moodustub valge sade, mis ei lahustu vees ja lämmastikhappes.

2.20. SULFAMIIDI RÜHMA IDENTIFITSEERIMINE

Sulfarühma sisaldavad ravimained:

a) Sulfatsüülnaatrium b) Sulfadimetoksiin

c) ftasool

2.20.1. Soola moodustumise reaktsioon raskmetallidega

Suurel rühmal ravimaineid, mille molekulis on sulfamiidrühm, on happelised omadused. Nõrgalt aluselises keskkonnas moodustavad need ained raua (III), vase (II) ja koobalti sooladega erinevat värvi sadet:

norsulfasool

Metoodika: 0,1 g naatriumsulfatsüüli lahustatakse 3 ml vees, lisatakse 1 ml vasksulfaadi lahust, tekib sinakasroheline sade, mis seismisel ei muutu (erinevalt teistest sulfoonamiididest).

Metoodika: 0,1 g sulfadimesiini loksutatakse 3 ml 0,1 M naatriumhüdroksiidi lahusega 1-2 minutit ja filtreeritakse, filtraadile lisatakse 1 ml vasksulfaadi lahust. Tekib kollakasroheline sade, mis muutub kiiresti pruuniks (erinevalt teistest sulfoonamiididest).

Teiste sulfoonamiidide identifitseerimisreaktsioonid viiakse läbi sarnaselt. Norsulfasoolis tekkiva sademe värvus on määrdunudvioletne, etasoolis on see rohuroheline, muutudes mustaks.

2.20.2. Mineralisatsiooni reaktsioon

Sulfamiidrühma sisaldavad ained mineraliseeritakse kontsentreeritud lämmastikhappes keetmisel väävelhappeks, mis tuvastatakse pärast baariumkloriidi lahuse lisamist valge sademe sadestamisel:

Metoodika: 0,1 g ainet (sulfaniilamiidi) keedetakse ettevaatlikult (tõmbe all) 5-10 minutit 5 ml kontsentreeritud lämmastikhappes. Seejärel lahus jahutatakse, valatakse ettevaatlikult 5 ml vette, segatakse ja lisatakse baariumkloriidi lahus. Välja langeb valge sade.

2.21. ORGAANILISTE HAPETE ANIOONIDE IDENTIFITSEERIMINE

Atsetaadi ioone sisaldavad ravimained:

a) kaaliumatsetaat b) retinoolatsetaat

c) Tokoferoolatsetaat

d) kortisoonatsetaat

Raviained, mis on alkoholide ja äädikhappe estrid (retinoolatsetaat, tokoferoolatsetaat, kortisoonatsetaat jne), hüdrolüüsitakse kuumutamisel aluselises või happelises keskkonnas, moodustades alkoholi ja äädikhappe või naatriumatsetaadi:

2.21.1. Äädikhappe etüülestri moodustumise reaktsioon

Atsetaadid ja äädikhape interakteeruvad kontsentreeritud väävelhappe juuresolekul 95% etüülalkoholiga, moodustades etüülatsetaati:

Metoodika: 2 ml atsetaadi lahust kuumutatakse võrdse koguse kontsentreeritud väävelhappe ja 0,5 ml 95 5 etüülalkoholiga, tunda on etüülatsetaadi lõhna.

2.21.2.

Atsetaadid neutraalses keskkonnas interakteeruvad raud(III)kloriidi lahusega, moodustades kompleksse punase soola.

Metoodika: 2 ml neutraalsele atsetaadi lahusele lisatakse 0,2 ml raud(III) kloriidi lahust, ilmub punakaspruun värvus, mis kaob lahjendatud mineraalhapete lisamisel.

Bensoaadi ioone sisaldavad ravimained:

a) Bensoehape b) Naatriumbensoaat

2.21.3. Raua (III) komplekssoola moodustumise reaktsioon

Bensoaadiooni, bensoehapet sisaldavad ravimained moodustavad raud(III)kloriidi lahusega komplekssoola:

Metoodika: 2 ml neutraalsele bensoaadi lahusele lisatakse 0,2 ml raud(III) kloriidi lahust, moodustub roosakaskollane sade, mis lahustub eetris.

Orgaaniliste ühendite ja anorgaaniliste ühendite struktuuri ja omaduste oluline erinevus, sama klassi ainete omaduste ühtlus, paljude orgaaniliste materjalide keeruline koostis ja struktuur määravad orgaaniliste ühendite kvalitatiivse analüüsi tunnused.

Orgaaniliste ühendite analüütilises keemias on põhiülesanneteks analüüsitavate ainete määramine teatud orgaaniliste ühendite klassi, segude eraldamine ja eraldatud ainete identifitseerimine.

Eristada orgaanilist elementaarne analüüs orgaaniliste ühendite elementide tuvastamiseks, funktsionaalne– funktsionaalrühmade tuvastamiseks ja molekulaarne- tuvastada üksikuid aineid molekulide eriomaduste või elementaar- ja funktsionaalanalüüsi andmete ning füüsikaliste konstantide kombinatsiooni järgi.

Kvalitatiivne elementide analüüs

Orgaanilistes ühendites kõige sagedamini esinevad elemendid (C, N, O, H, P, S, Cl, I; harvem As, Sb, F, mitmesugused metallid) tuvastatakse tavaliselt redoksreaktsioonide abil. Näiteks süsinik tuvastatakse orgaanilise ühendi oksüdeerimisel kuumutamisel molübdeentrioksiidiga. Süsiniku juuresolekul redutseeritakse MoO 3 molübdeeni madalamateks oksiidideks ja moodustub molübdeensinine (segu muutub siniseks).

Kvalitatiivne funktsionaalne analüüs

Enamik funktsionaalrühmade tuvastamise reaktsioone põhinevad oksüdatsioonil, redutseerimisel, kompleksi moodustumisel ja kondenseerumisel. Nii näiteks tuvastatakse küllastumata rühmad broomimisreaktsiooniga kaksiksideme kohas. Broomi lahus muutub värvituks:

H 2 C \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br

Fenoolid tuvastatakse kompleksi moodustamisel raud(III) sooladega. Sõltuvalt fenooli tüübist moodustuvad erinevat värvi kompleksid (sinisest punaseni).

Kvalitatiivne molekulaaranalüüs

Orgaaniliste ühendite kvalitatiivse analüüsi tegemisel lahendatakse tavaliselt kahte tüüpi probleeme:

1. Tuntud orgaanilise ühendi avastamine.

2. Tundmatu orgaanilise ühendi uurimine.

Esimesel juhul valitakse orgaanilise ühendi struktuurivalemit teades selle tuvastamiseks kvalitatiivsed reaktsioonid ühendi molekulis sisalduvatele funktsionaalrühmadele. Näiteks fenüülsalitsülaat on salitsüülhappe fenüülester:

saab tuvastada funktsionaalrühmade abil: fenoolhüdroksüülrühm, fenüülrühm, esterrühm ja asosidestamine mis tahes diasoühendiga. Lõplik järeldus analüüsitava ühendi identsuse kohta teadaoleva ainega tehakse kvalitatiivsete reaktsioonide põhjal, mis hõlmavad tingimata andmeid mitmete füüsikalis-keemiliste konstantide kohta – sulamistemperatuurid, keemistemperatuurid, neeldumisspektrid jne. Vajadus neid andmeid kasutada on seletatav asjaoluga, et erinevatel orgaanilistel ühenditel võivad olla samad funktsionaalrühmad.

Tundmatu orgaanilise ühendi uurimisel viiakse kvalitatiivsed reaktsioonid läbi üksikute elementide ja erinevate funktsionaalrühmade olemasolu selles. Saanud ettekujutuse elementide ja funktsionaalrühmade komplektist, otsustatakse ühendi struktuuri küsimus lähtuvalt kvantitatiivne elementide koostise ja funktsionaalrühmade määratlused, molekulmass, UV, IR, NMR massispektrid.

>> Keemia: Praktiline töö nr 1. Orgaaniliste ühendite kvalitatiivne analüüs

Tunni sisu tunni kokkuvõte tugiraam õppetund esitlus kiirendusmeetodid interaktiivsed tehnoloogiad Harjuta ülesanded ja harjutused enesekontrolli töötoad, koolitused, juhtumid, ülesanded kodutöö arutelu küsimused retoorilised küsimused õpilastelt Illustratsioonid heli, videoklipid ja multimeedium fotod, pildid, graafika, tabelid, huumoriskeemid, anekdoodid, naljad, koomiksid, tähendamissõnad, ütlused, ristsõnad, tsitaadid Lisandmoodulid kokkuvõtteid artiklid kiibid uudishimulikele petulehtedele õpikud põhi- ja lisaterminite sõnastik muu Õpikute ja tundide täiustaminevigade parandamine õpikusõpiku killu uuendamine innovatsiooni elementide tunnis vananenud teadmiste asendamine uutega Ainult õpetajatele täiuslikud õppetunnid kalenderplaan aastaks aruteluprogrammi metoodilised soovitused Integreeritud õppetunnid

VENEMAA FÖDERATSIOONI HARIDUS- JA TEADUSMINISTEERIUM

ROSTOV RIIKLIK EHITUSÜLIKOOL

Koosolekul heaks kiidetud

Keemia osakond

METOODILISED JUHISED

laboritöödele

"ORGAANILISTE ÜHENDITE KVALITATIIVNE ANALÜÜS"

Rostov Doni ääres, 2004

UDC 543.257(07)

Laboritöö "Orgaaniliste ühendite kvalitatiivne analüüs" juhend. – Rostov n/a: Rost. olek ehitab. un-t, 2004. - 8 lk.

Juhend sisaldab teavet orgaaniliste ühendite analüüsi tunnuste, süsiniku, vesiniku, lämmastiku, väävli ja halogeenide tuvastamise meetodite kohta.

Metoodilised juhendid on mõeldud tööks eriala 1207 päevase ja osakoormusega õppevormi üliõpilastega.

Koostanud: E.S. Yagubyan

Toimetaja N.E. Gladkikh

Templan 2004, pos.175

Allkirjastatud avaldamiseks 20. mail 2004. aastal. Formaat 60x84/16

Kirjapaber. Risograaf. Uh.- toim. l. 0.5. Tiraaž 50 eksemplari. Tellimus 163.

__________________________________________________________________

Toimetus- ja kirjastuskeskus

Rostovi Riiklik Ehitusülikool.

344022, Rostov-on-Don, st. Sotsialist, 162

 Rostovi osariik

ülikooli ehitamine, 2004

Ohutusmeetmed orgaanilise keemia laboris töötamisel

1. Enne tööle asumist on vaja end kurssi viia kasutatud ja saadud ainete omadustega, mõista kõiki katse toiminguid.

2. Tööle saab asuda ainult õpetaja loal.

3. Vedelike või tahkete ainete kuumutamisel ärge suunake keedunõu ava enda ega oma naabrite poole; ärge vaadake kööginõusse ülevalt, kuna kuumenenud aine võimaliku väljapaiskumise korral võib juhtuda õnnetus.

4. Käsitsege kontsentreeritud ja suitsevaid happeid tõmbekapis.

5. Lisa ettevaatlikult katseklaasi kontsentreeritud happed ja leelised, jälgi, et need ei satuks kätele, riietele, lauale. Kui hape või leelis satub teie nahale või riietele, loputage need kiiresti rohke veega maha ja võtke abi saamiseks ühendust õpetajaga.

6. Kui nahale satub söövitav orgaaniline aine, siis on veega loputamine enamasti kasutu. Pesta sobiva lahustiga (alkohol, atsetoon). Kasutage lahustit võimalikult kiiresti ja suurtes kogustes.

7. Ärge valage üleliigset võetud reaktiivi ega valage seda tagasi pudelisse, kust see võeti.

Kvalitatiivne analüüs võimaldab teil kindlaks teha, millised elemendid on uuritava aine osad. Orgaanilised ühendid sisaldavad alati süsinikku ja vesinikku. Paljud orgaanilised ühendid sisaldavad oma koostises hapnikku ja lämmastikku, halogeniidid, väävel ja fosfor on mõnevõrra vähem levinud. Loetletud elemendid moodustavad elementide rühma - organogeenid, mida leidub kõige sagedamini orgaaniliste ainete molekulides. Orgaanilised ühendid võivad aga sisaldada peaaegu kõiki perioodilise süsteemi elemente. Nii näiteks letsitiinides ja fosfatiidides (raku tuuma ja närvikoe komponendid) - fosfor; hemoglobiinis - raud; klorofüllis - magneesium; mõne molluski sinises veres - kompleksseotud vask.

Kvalitatiivne elementanalüüs seisneb orgaanilise ühendi moodustavate elementide kvalitatiivses määramises. Selleks hävitatakse esmalt orgaaniline ühend, seejärel muudetakse määratavad elemendid lihtsateks anorgaanilisteks ühenditeks, mida saab teadaolevate analüütiliste meetoditega uurida.

Orgaanilisi ühendeid moodustavad elemendid läbivad kvalitatiivse analüüsi käigus reeglina järgmised muutused:

CO 2 -ga; H H2O; N-NH3; CI - CI -; SSO42-; R RO 4 2-.

Tundmatu aine uuringu esimene katse, mille eesmärk on kontrollida selle kuuluvust orgaaniliste ainete klassi, on kaltsineerimine. Samal ajal muutuvad väga paljud orgaanilised ained mustaks, söestuvad, paljastades nii nendes sisalduva süsiniku. Mõnikord täheldatakse söestumist vett eemaldavate ainete (nt kontsentreeritud väävelhape jne) toimel. Selline söestumine on eriti väljendunud kuumutamisel. Küünalde, põletite suitsune leek on näited orgaaniliste ühendite karboniseerumisest, mis tõestab süsiniku olemasolu.

Kogu oma lihtsuse juures on söestumise test vaid abistav, soovituslik meetod ja selle rakendusala on piiratud: paljusid aineid ei saa tavapärasel viisil söestada. Mõned ained, näiteks alkohol ja eeter, aurustuvad isegi nõrgal kuumutamisel enne, kui neil on aega söestuda; teised, nagu uurea, naftaleen, ftaalanhüdriid, sublimaadid enne söestamist.

Universaalne viis süsiniku avastamiseks mis tahes orgaanilises ühendis, mitte ainult tahkes, vaid ka vedelas ja gaasilises olekus, on aine põletamine vaskoksiidiga (P). Sel juhul süsinik oksüdeerub süsinikdioksiidi CO 2 moodustumisega, mis tuvastatakse lubja- või bariitvee hägususe järgi.