Яскравий представник ненасичених вуглеводнів - етен (етилен). Фізичні властивості: безбарвний горючий газ, вибухонебезпечний у суміші з киснем та повітрям. У значних кількостях етилен отримують з нафти для подальшого синтезу цінних органічних речовин(одноатомних та двоатомних спиртів, полімерів, оцтової кислоти та інших сполук).

етилену, sp 2 -гібридизація

Вуглеводні, подібні за будовою та властивостями з етеном, називаються алкенами. Історично закріпився ще один термін для цієї групи – олефіни. Загальна формула C n H 2n відбиває склад всього класу речовин. Перший його представник — етилен, у молекулі якого атоми вуглецю утворюють не три, а лише два зв'язки з воднем. Алкени - ненасичені або ненасичені сполуки, їх формула C2H4. Змішуються формою та енергії тільки 2 p- і 1 s-електронна хмара атома вуглецю, всього формуються три õ-зв'язку. Цей стан називається sp2-гібридизацією. Четверта валентність вуглецю зберігається, у молекулі виникає π-зв'язок. У структурній формулі особливість будови відбивається. Але символи для позначення різних типівзв'язку на схемах зазвичай використовуються однакові - рисочки чи крапки. Будова етилену визначає її активна взаємодіяз речовинами різних класів. Приєднання води та інших частинок відбувається завдяки розриву неміцного π-зв'язку. Звільнені валентності насичуються за рахунок електронів кисню, водню, галогенів.

Етилен: фізичні властивості речовини

Етен при звичайних умовах(нормальному атмосферному тискуі температурі 18 ° C) - безбарвний газ. Він має солодкий (ефірний) запах, його вдихання надає наркотичну дію на людину. Твердить при -169,5°C, плавиться за таких же температурних умов. Кипить етен за -103,8°C. Запалює при нагріванні до 540°C. Газ добре горить, полум'я світиться, зі слабкою кіптявою. Етилен розчиняється в ефірі та ацетоні, значно менше - у воді та спирті. Округлена молярна масаречовини – 28 г/моль. Третій і четвертий представники гомологічного ряду етену теж газоподібні речовини. Фізичні властивості п'ятого та наступних алкенів відрізняються, вони є рідинами та твердими тілами.

Отримання та властивості етилену

Німецький хімік Йоган Бехер випадково використовував у дослідах із концентрованою сірчаною кислотою. Так вперше був отриманий етен в лабораторних умов(1680). У середині XIXстоліття А.М. Бутлеров дав з'єднанню назву етилен. Фізичні властивості також були описані відомим російським хіміком. Бутлеров запропонував структурну формулу, Що відбиває будову речовини. Способи його отримання у лабораторії:

1. Каталітичне гідрування ацетилену.
2. Дегідрогалогенування хлоретану в реакції з концентрованим спиртовим розчином сильної основи (лугу) при нагріванні.
3. Відщеплення води від молекул етилового Проходить реакція у присутності сірчаної кислоти. Її рівняння: Н2С-СН2-ОН → Н2С=СН2 + Н2О

Промислове отримання:

• переробка нафти - крекінг та піроліз вуглеводневої сировини;
• дегідрування етану у присутності каталізатора. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2

Будова етилену пояснює його типові хімічні реакції- Приєднання частинок атомами C, які знаходяться при кратному зв'язку:

1. Галогенування та гідрогалогенування. Продуктами цих реакцій є галогенові.
2. Гідрування (насичення етану.
3. Окислення до двоатомного спирту етиленгліколю. Його формула: OH-H2C-CH2-OH.
4. Полімеризація за схемою: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Області застосування етилену

При фракційній у великих обсягах Фізичні властивості, будова, хімічна природаречовини дозволяють використовувати його у виробництві етилового спирту, галогенопохідних, спиртів, оксиду, оцтової кислоти та інших сполук Етен - мономер поліетилену, а також вихідне з'єднання для полістиролу.

Дихлоретан, який одержують з етену та хлору, є хорошим розчинником, використовується у виробництві полівінілхлориду (ПВХ). З поліетилену низького та високого тиску виготовляють плівку, труби, посуд, з полістиролу – футляри для CD-дисків та інші деталі. ПВХ - це основа лінолеуму, що не промокають плащів. У сільському господарствіетеном обробляються плоди перед збиранням урожаю для прискорення дозрівання.

Етилен, властивості, отримання, застосування

Етилен - хімічне з'єднання, що описується формулою С2Н4. Є найпростішим алкеном (олефіном). Містить подвійний зв'язок і тому відноситься до ненасичених сполук. Етен (етилен) СН2 = СН2 - безбарвний газ зі слабким запахом; Добре розчинний у діетиловому ефірі та вуглеводнях. Основний напрямок використання етилену - як мономер при отриманні поліетилену. У природних газах (крім вулканічних) етилен немає. Він утворюється при пірогенетичному розкладанні багатьох природних сполук, що містять речовини.

Алкіни, будова, властивості, одержання. Застосування

Алкімни - вуглеводні, що містять потрійний зв'язок між атомами вуглецю, з загальною формулою CnH2n-2. Ацетилен (Етін) є найважливішою хімічною сировиною. Він застосовується для різання та зварювання металів, і для синтезу багатьох важливих продуктів(Етанолу, бензолу, ацетальдегіду та ін.) Алкіни за своїми фізичним властивостямнагадують відповідні алкени. Нижчі (до С4) - гази без кольору та запаху, що мають більше високі температурикипіння, ніж аналоги у алкенах. Алкіни погано розчиняються у воді, краще - в органічних розчинниках. Основним промисловим способомотримання ацетилену є електро- або термокрекінг метану, піроліз природного газута карбідний метод. Першим та основним представником гомологічного ряду алкінів є ацетилен (етин).

План:

Вступ

• 1 Застосування
• 2 Електронна та просторова будова молекули
• 3 Основні хімічні властивості
Примітки

Вступ

Етилен(за ІЮПАК: Етен) - органічна хімічна сполука, що описується формулою С 2 H 4 . Є найпростішим алкеном ( олефіном). У природі етилен мало зустрічається. Це безбарвний горючий газ із слабким запахом. Частково розчинний у воді (25,6 мл 100 мл води при 0°C), етанолі (359 мл у тих же умовах). Добре розчиняється в діетиловому ефірі та вуглеводнях. Містить подвійний зв'язок і тому відноситься до ненасичених або ненасиченим вуглеводням. Грає надзвичайно важливу рольу промисловості, а також є фітогормоном. Етилен - органічне з'єднання, що виробляється у світі; загальне світове виробництво етилену в 2008 році склало 113 мільйонів тонн і продовжує зростати на 2-3% на рік. Наркотик. Клас небезпеки – четвертий. .

1. Застосування

Етилен є провідним продуктом основного органічного синтезу та застосовується для отримання наступних сполук (перераховані в алфавітному порядку):

• Вінілацетат;
• Дихлоретан/вінілхлорид (3-е місце, 12% всього обсягу);
• Окис етилену (2-е місце, 14-15% всього обсягу);
• Поліетилен (1-е місце, до 60% всього обсягу);
• Стирол;
• Оцтова кислота;
• Етилбензол;
• Етиленгліколь;
• Етиловий спирт.

Етилен у суміші з киснем використовувався в медицині для наркозу аж до середини 80-х років ХХ століття в СРСР та на Близькому Сході. Етилен є фітогормоном практично у всіх рослин, серед іншого відповідає за опад голок у хвойних.

2. Електронна та просторова будова молекули

Атоми вуглецю знаходяться у другому валентному стані(sр2-гібридизація). В результаті, на площині під кутом 120° утворюються три гібридні хмари, які утворюють три сигма-зв'язки з вуглецем і двома атомами водню. Р-електрон, який не брав участі в гібридизації, утворює в перпендикулярній площині-зв'язок із р-електроном сусіднього атома вуглецю. Так утворюється подвійний зв'язок між атомами вуглецю. Молекула має площинну будову.

3. Основні хімічні властивості

Етилен - хімічно активна речовина. Так як в молекулі між атомами вуглецю є подвійний зв'язок, то одна з них менш міцна, легко розривається, і за місцем розриву зв'язку відбувається приєднання, окислення, полімеризація молекул.

• Галогенування:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Відбувається знебарвлення бромної води. Це якісна реакціяна ненасичені з'єднання.

• Гідрування:

CH 2 = CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (під дією Ni)

• Гідрогалогенування:

CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

• Гідратація:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (під дією каталізатора)

Цю реакцію відкрив AM. Бутлерів, і вона використовується для промислового отриманняетилового спирту.

• Окислення:

Етилен легко окислюється. Якщо етилен пропускати через розчин перманганату калію, він знебарвиться. Ця реакція використовується для відмінності граничних та ненасичених з'єднань.

Окис етилену - неміцна речовина, кисневий місток розривається та приєднується вода, в результаті утворюється етиленгліколь:

• Горіння:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

• Полімеризація:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -)

Примітки

1. Devanney Michael T. Ethylene - www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000/ (англ.) . SRI Consulting (September 2009).
2. Ethylene - www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/ (англ.) . WP Report. SRI Consulting (January 2010).
3. Газохроматографічне вимірювання масових концентрацій вуглеводнів: метану, етану, етилену, пропану, пропілену, нбутану, альфа-бутилену, ізопентану в повітрі робочої зони. Методичні вказівки. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГОЛОВНИМ ДЕРЖАВНИМ САНІТАРНИМ ЛІКАРІМ РФ 30.03.2003) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
4. «ЗРОСТАННЯ І РОЗВИТОК РОСЛИН» В. В. Чуб - herba.msu.ru/russian/departments/physiology/spezkursi/chub/index_7.html
5. «Delaying Christmas tree needle loss» - www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052

завантажити
Даний реферат складено на основі статті з російської Вікіпедії. Синхронізацію виконано 09.07.11 21:40:46
Схожі реферати:

З одним подвійним зв'язком.

1. Фізичні властивості

Етилен - безбарвний газ із слабким приємним запахом. Він трохи легший за повітря. У воді мало розчинний, а спирті та інших органічних розчинниках розчиняється добре.

2. Будова

Молекулярна формула С 2 Н 4. Структурна та електронна формула:

3. Хімічні властивості

На відміну метану етилен хімічно досить активний. Для нього характерні реакції приєднання за місцем подвійного зв'язку, реакції полімеризації та реакції окиснення. При цьому один із подвійних зв'язків розривається і на його місці залишається простий одинарний зв'язок, а за рахунок звільнених валентностей відбувається приєднання інших атомів або атомних груп. Розглянемо це з прикладів деяких реакцій. При пропусканні етилену в бромну воду(водний розчин брому) остання знебарвлюється внаслідок взаємодії етилену з бромом з утворенням диброметан (бромистого етилену) C 2 H 4 Br 2:

Як видно зі схеми цієї реакції, тут відбувається не заміщення атомів водню атомами галогену, як насичених вуглеводнів, а приєднання атомів брому за місцем подвійного зв'язку. Етилен легко знебарвлює також Фіолетовий колір водного розчинуманганатом калію KMnO 4 навіть за нормальної температури. Сам же етилен при цьому окислюється в етиленгліколь C2H4(OH)2. Цей процес можна зобразити наступним рівнянням:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Реакції взаємодії етилену з бромом та манганатом калію служать для відкриття ненасичених вуглеводнів. Метан та інші насичені вуглеводні, як зазначалося, з манганатом калію не взаємодіють.

Етилен входить у реакцію з воднем. Так, коли суміш етилену з воднем нагріти в присутності каталізатора (порошку нікелю, платини або паладію), то вони поєднуються з утворенням етану:

Реакції, при яких відбувається приєднання водню до речовини, називають реакціями гідрування або гідрогенізації. Реакції гідрогенізації мають велике практичне значення. їх досить часто використовують у промисловості. На відміну від метану етилен горить повітрям полум'ям, що світить, оскільки містить більше вуглецю, ніж метан. Тому не весь вуглець згоряє відразу і частки його сильно розжарюються та світяться. Потім ці частинки вуглецю згоряють у зовнішній частині полум'я:

• C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

З повітрям етилен, як метан, утворює вибухові суміші.

4. Отримання

У природі етилен не зустрічається, крім незначних домішок у природному газі. У лабораторних умовах етилен зазвичай одержують при дії концентрованої сірчаної кислоти на етиловий спирт при нагріванні. Цей процес можна зобразити наступним сумарним рівнянням:

Під час реакції від молекули спирту віднімаються елементи води, а звільнено дві валентності насичують один одного з утворенням подвійного зв'язку між атомами вуглецю. Для промислових цілей етилен отримують у великих кількостяхз газів крекінгу нафти.

5. Застосування

У сучасній промисловості етилен застосовується досить широко для синтезу етилового спирту та виробництва важливих полімерних матеріалів (поліетилен та ін.), а також для синтезу інших органічних речовин. Дуже цікава властивість етилену прискорювати дозрівання багатьох городніх та садових плодів (помідорів, динь, груш, лимонів тощо). Використовуючи це, плоди можна транспортувати ще зеленими, а потім доводити їх до стиглого стану вже на місці споживання, вводячи повітря складських приміщень невеликі кількості етилену.

З етилену виробляють хлористий вініл та полівінілхлорид, бутадієн та синтетичні каучуки, оксид етилену та полімери на його основі, етиленгліколь і т.д.

Примітки

Джерела

• Ф. А. Деркач "Хімія" Л. 1968

? в ? Фітогормони

? в ? Вуглеводні

Етилен є найпростішим з органічних сполук, відомі як алкени. Це безбарвний солодкуватий смак і запах. Природні джерелавключають природний газ і нафту, він також є природним гормоном в рослинах, в яких він пригнічує ріст і сприяє дозріванню плодів. Застосування етилену є поширеним явищем у промисловій органічної хімії. Він виробляється шляхом нагрівання газу, температура плавлення становить 169,4 °С, кипіння - 103, 9 °С.

Етилен: особливості структури та властивості

Вуглеводні є молекулами, що містять водень і вуглець. Вони дуже різняться з погляду кількості одинарних і подвійних зв'язків і структурної орієнтації кожного компонента. Одним із найпростіших, але біологічно та економічно вигідних вуглеводнів є етилен. Він поставляється в газоподібному вигляді, є безбарвним і легкозаймистим. Він складається із двох подвійних скріплених атомів вуглецю з атомами водню. Хімічна формуламає вигляд C2H4. Структурна форма молекули є лінійною через наявність подвійного зв'язку у центрі.
Етилен має солодкуватий мускусний запах, який дозволяє легко ідентифікувати речовину у повітрі. Це стосується газу в чистому виглядіСпосіб застосування: запах може зникати при змішуванні з іншими хімічними речовинами.

Схема застосування етилену

Етилен використовують у двох основних категоріях: як мономер, з якого побудовані великі вуглецеві ланцюги, і як вихідний матеріал для інших двох-вуглецевих сполук. Полімеризації - це об'єднання множини дрібних молекул етилену, що повторюються, у більші. Цей процес відбувається при високих тискахта температурах. Області застосування етилену численні. Поліетилен - це полімер, який використовується особливо масово у виробництві пакувальних плівок, дротяних покриттів та пластикових пляшок. Ще одне застосування етилену як мономер стосується формування лінійних α-олефінів. Етилен є вихідним матеріалом для приготування ряду двох-вуглецевих сполук, таких як етанол (технічний спирт), (антифриз, плівки), ацетальдегіду та вініл хлориду. Крім цих сполук, етилен з бензолом утворює етилбензол, який використовується у виробництві пластмас і Розглянута речовина є одним із найпростіших вуглеводнів. Однак властивості етилену роблять його біологічно та господарсько значущим.

Комерційне використання

Властивості етилену дають хорошу комерційну основу для великої кількостіорганічних (що містять вуглець та водень) матеріалів. Поодинокі молекули етилену можуть бути з'єднані разом для отримання поліетилену (що означає багато молекул етилену). Поліетилен використовується виготовлення пластмас. Крім того, він може бути використаний для виготовлення миючих засобів та синтетичних мастильних матеріалів, які являють собою хімічні речовини, що використовуються для зменшення тертя. Застосування етилену для отримання стиролів є актуальним у процесі створення гуми та захисної упаковки. Крім того, він використовується у взуттєвій промисловості, особливо це стосується спортивного взуття, а також при виробництві автомобільних покришок. Застосування етилену є комерційно важливим, а сам газ є одним із найчастіше вироблених вуглеводнів у глобальному масштабі.

Небезпека здоров'ю

Етилен є небезпекою для здоров'я насамперед тому, що він є легкозаймистим і вибухонебезпечним. Він також може діяти як наркотик при низьких концентраціях, викликаючи нудоту, запаморочення, головний біль і втрату координації руху. При більш високих концентраціяхвін діє як анестетик, викликаючи втрату свідомості, та інших подразників. Всі ці негативні моменти можуть бути причиною занепокоєння насамперед для людей, які безпосередньо працюють з газом. Кількість етилену, з яким більшість людей стикається в повсякденному житті, Як правило, порівняно невелике.

Реакції етилену

1) Окислення. Це додавання кисню, наприклад при окисленні етилену до окису етилену. Він використовується у виробництві етиленгліколю (1,2-етандіолу), який застосовується як незамерзаюча рідина та у виробництві поліефірів шляхом конденсаційної полімеризації.

2) Галогенування – реакції з етиленом фтору, хлору, брому, йоду.

3) Хлорування етилену у вигляді 1,2-дихлоретан і наступна конверсія 1,2-дихлоретан у вінілхлорид мономер. 1,2-дихлоретан є корисним органічним розчинником, а також є цінним попередником у синтезі вінілхлориду.

4) Алкілювання - додавання вуглеводнів по подвійному зв'язку, наприклад, синтез етилбензолу з етилену та бензолу з подальшим перетворенням на стирол. Етилбензол є проміжним для виробництва стиролу, одного з найбільш широко використовуваних вініл мономерів. Стирол - мономер, що використовується для виробництва полістиролу.

5) Горіння етилену. Газ виходить шляхом нагрівання та концентрованої сірчаної кислоти.

6) Гідратація – реакція з додаванням води до подвійного зв'язку. Найбільш важливим промисловим застосуваннямцієї реакції є перетворення етилену на етанол.

Етилен та горіння

Етилен – це газ без кольору, який погано розчиняється у воді. Горіння етилену в повітрі супроводжується утворенням Вуглекислий газта води. У чистому вигляді газ горить світловим полум'ям дифузійним. Змішаний з невеликою кількістю повітря, він дає полум'я, що складається з трьох окремих шарів - внутрішнього сердечника - незгорілого газу, синьо-зеленого шару та зовнішнього конуса, де частково окислений продукт із попередньо перемішаного шару згоряють у дифузійному полум'ї. Результуюче полум'я показує складну серію реакцій, а якщо до газової сумішідодається більше повітря, поступово дифузійний шар зникає.

Корисні факти

1) Етилен є природним рослинним гормоном, він впливає на зростання, розвиток, дозрівання та старіння всіх рослин.

2) Газ не шкідливий і не токсичний для людини у певній концентрації (100-150 мг).

3) Він використовується в медицині як знеболюючий засіб.

4) Дія етилену уповільнюється за низьких температур.

5) Характерною властивістює хороша проникаюча здатність через більшість речовин, наприклад, через картонні пакувальні коробки, дерев'яні і навіть бетонні стіни.

6) У той час як він має неоціненне значення завдяки своїй здатності ініціювати процес дозрівання, він також може бути дуже шкідливим для багатьох фруктів, овочів, квітів та рослин, прискорюючи процес старіння та знижуючи якість продукту та його термін придатності. Ступінь пошкодження залежить від концентрації, тривалості дії та температури.

7) Етилен вибухонебезпечний при високих концентраціях.

8) Етилен використовується у виробництві скла спеціального призначеннядля автомобільної промисловості

9) Виготовлення металоконструкцій: газ використовується як киснево-паливний газ для різання металу, зварювання та високої швидкості термічного напилення.

10) Нафтопереробка: етилен використовується як холодоагент, особливо на виробництві зі зрідження природного газу.

11) Як уже говорилося раніше, етилен є дуже реактивною речовиною, крім того, він ще й дуже легко спалахує. З міркувань безпеки його зазвичай транспортують спеціальним окремим газопроводом.

12) Одним із найпоширеніших продуктів, виготовлених безпосередньо з етилену, є пластмаса.