Kako dobiti acetilen iz jednadžbe etana. Nezasićeni ugljikovodici acetilenskog niza (alkini)

Alkini su alifatski nezasićeni ugljikovodici u čijim molekulama postoji jedna trostruka veza između atoma ugljika.

Ugljikovodici acetilenskog niza još su nezasićeniji spojevi od odgovarajućih im alkena (s istim brojem ugljikovih atoma). To se može vidjeti iz usporedbe broja vodikovih atoma u nizu:

C2H6 C2H4 C2H2

etan etilen acetilen

(eten) (etin)

Alkini tvore svoje homologne nizove s općom formulom, kao u dienskim ugljikovodicima SnH2n-2

1. Građa alkina

Prvi i glavni predstavnik homolognog niza alkina je acetilen (etin) C2H2. Struktura njegove molekule izražava se formulama:

N-S? S-N ili N: S::: S: N

strukturna elektronika

formula formula

Po imenu prvog predstavnika ove serije - acetilena - ovi nezasićeni ugljikovodici nazivaju se acetilenskim.

U alkinima su atomi ugljika u trećem valentnom stanju (sp-hibridizacija). U tom slučaju dolazi do trostruke veze između atoma ugljika, koja se sastoji od jedne s- i dvije p-veze. Duljina trostruke veze je 0,12 nm, a energija njenog stvaranja 830 kJ/mol. Modeli prostorne strukture acetilena prikazani su na sl. jedan.

Sl. 1. Modeli prostorne strukture molekule acetilena:

a - tetraedar; b - lopta i palica; u - prema Briglebu

2. Nomenklatura i izomerija

Nomenklatura. Prema sustavnoj nomenklaturi, acetilenski ugljikovodici se imenuju tako da se u alkanima sufiks -an zamjenjuje sufiksom -in. Sastav glavnog lanca mora uključivati ​​trostruku vezu, koja određuje početak numeriranja. Ako molekula sadrži i dvostruku i trostruku vezu, tada se prednost za numeriranje daje dvostrukoj vezi:

H-C? C-CH2-CH3 H3C-C? C-CH3 H2C \u003d C-CH2-C? CH

butin-1 butin-2 2-metilpenten-1-in-4

(etilacetilen) (dimetilacetilen)

Prema racionalnoj nomenklaturi alkinski spojevi nazivaju se derivati ​​acetilena.

Nezasićeni (alkinski) radikali imaju trivijalna ili sustavna imena:

H-C=C-etinil;

HC2C-CH2--propargil

Izomerija. Izomerija alkinskih ugljikovodika (kao i alkenskih ugljikovodika) određena je strukturom lanca i položajem višestruke (trostruke) veze u njemu:

H-C? C-CH-CH3 H-C? C-CH2-CH2-CH3 H3C-C=C-CH2-CH3

3-metilbutin-1 pentin-1 pentin-2

3. Dobivanje alkina

Acetilen se u industriji iu laboratoriju može dobiti na sljedeće načine:

1. Visokotemperaturna razgradnja (krekiranje) prirodnog plina - metana:

2CH4 1500°C® HC?CH + 3H2

ili etan:

C2H6 1200°C® HC2CH + 2H2

2. Vodena razgradnja kalcijevog karbida CaC2, koji se dobiva sinteriranjem živog vapna CaO s koksom:

CaO + 3C 2500°C® CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O ® HC?CH + Ca(OH)2

3. U laboratoriju se derivati ​​acitilena mogu sintetizirati iz dihalogeniranih derivata koji sadrže dva atoma halogena na jednom ili susjednim atomima ugljika djelovanjem alkoholne otopine lužine:

H3C-CH-CH-CH3 + 2KOH ® H3C-C?C-CH3 + 2KBr + 2H2O

2,3-dibromobutan butin-2

(dimetilacetilen)

4. Fizikalna i kemijska svojstva

fizička svojstva. Acetilenski ugljikovodici koji sadrže od dva do četiri atoma ugljika u molekuli (u normalnim uvjetima) su plinovi, počevši od C5H8 - tekućine, a viši alkini (s C16H30 i više) su krutine. Fizička svojstva nekih alkina prikazana su u tablici. jedan.

Tablica 1. Fizička svojstva nekih alkina
Ime
Formula
t pl, ° S
t bala, ° S
d204

acetilen (etan)
HC-CH
- 81,8
-84,0
0,6181*

metilacetilen (propin)
HC?C-CH3
-101,5
-23,2
0,7062**

Etil acetilen (butin-1)
HC?C-C2H5
-125,7
+8,1
0,6784

s-dimetilacetilen

(butin-2)
H3C-C=C-CH3
-32,3
+27,0
0,6510

propilacetilen (pentin-1)
HC2C-(CH2)2-CH3
-90,0
+40,2
0,6900

Metiletilacetilen (Pentin-2)
H3C-C?C-C2H5
-101,0
+56,1
0,7107

Butilacetilen (heksin-1)
HC2C-(CH2)3-CH3
-131,9
+71,3
0,7155

*Na -32 °C,

**Na temperaturi - 50 °S.

Kemijska svojstva. Kemijska svojstva alkina određena su trostrukom vezom, značajkama njezine strukture. Alkini mogu ući u reakcije adicije, supstitucije, polimerizacije i oksidacije.

Reakcije adicije. Budući da su nezasićeni spojevi, alkini su prvenstveno uključeni u reakcije adicije. Te se reakcije odvijaju u koracima: dodatkom jedne molekule reagensa, trostruka veza prvo prelazi u dvostruku vezu, a zatim, kako se dodaje, u jednostruku vezu. Čini se da bi alkini, koji imaju dvije p-veze, trebali biti puno aktivniji u reakcijama elektrofilne adicije. Ali nije tako. Atomi ugljika u alkinima su bliže nego u alkenima i više su elektronegativni. To je zbog činjenice da elektronegativnost ugljikovog atoma ovisi o njegovom valentnom stanju. Stoga p-elektroni, budući da su bliže jezgri ugljika, pokazuju nešto manju aktivnost u reakcijama elektrofilne adicije. Osim toga, utječe blizina pozitivno nabijenih atomskih jezgri koje mogu odbiti elektrofilne reagense (katione) koji se približavaju. Istodobno, alkini mogu stupiti u nukleofilne adicijske reakcije (s alkoholima, amonijakom itd.).

1. Hidrogenizacija. Reakcija se odvija pod istim uvjetima kao i kod alkena (katalizatori Pt, Pd, Ni). Kada se alkini reduciraju, prvo nastaju alkeni, a zatim alkani:

HC?CH -® H2C=CH2 -® H3C-CH3

acetilen etilen etan

2. Halogeniranje. Ova reakcija odvija se nižom brzinom nego u nizu etilen ugljikovodika. Reakcija se također odvija u koracima:

HC?CH -®CHBr=CHBr -®CHBr2-CHBr2

1,2-dibromoetan 1,1,2,2-tetrabromoetan

3. Hidrohalogeniranje. Reakcije adicije halogenovodika, poput halogena, odvijaju se uglavnom prema mehanizmu elektrofilne adicije:

HC?CH + HCl -® H2C=CHCl -® H3C-CHCl2

kloroeten 1,1-dikloroetan

(vinil klorid)

Druga molekula halogenovodika dodaje se u skladu s Markovnikovljevim pravilom.

4. Pristupanje vode (reakcija M.G. Kucherova, 1881.). Katalizator - sol žive:

HC?CH + HOH --® u H2C=CH-OHu ® H3C-C=O

vinil acetac

alkoholni aldehid

(srednje

nestabilan proizvod)

Nestabilan intermedijer, vinil alkohol, preuređuje se u acetaldehid.

5. Pristupanje cijanovodične kiseline:

HC?CH + HCN kat.® H2C=CH-CN

akrilonitril

Akrilonitril je vrijedan proizvod. Koristi se kao monomer za proizvodnju sintetičkog vlakna - nitrona.

6. Pristupanje alkohola. Kao rezultat ove reakcije nastaju vinil eteri (reakcija A. E. Favorskog):

HC?CH + HO-C2H5 KOH® H2C=CH-O-C2H5

etil vinil eter

Adicija alkohola u prisutnosti alkoholata tipična je nukleofilna adicijska reakcija.

supstitucijske reakcije. Atomi vodika u acetilenu mogu se zamijeniti metalima (reakcija metalacije). Kao rezultat toga nastaju metalni derivati ​​acetilena - acetilenidi. Ova sposobnost acetilena može se objasniti na sljedeći način. Poznato je da se ugljikovi atomi acetilena, koji su u stanju sp-hibridizacije, odlikuju povećanom elektronegativnošću (u usporedbi s ugljicima u drugim hibridnim stanjima). Stoga je gustoća elektrona C-H veze donekle pomaknuta prema ugljiku i atom vodika dobiva određenu pokretljivost:

Ali ta je "pokretljivost", naravno, neusporediva sa "slobodom" protona u stvarnim kiselinama: klorovodična kiselina je, na primjer, gotovo 1033 puta jača u kiselosti od acetilena. Ali i takva pokretljivost vodika dovoljna je da se u alkalnoj sredini zamijeni metalom. Dakle, pod djelovanjem amonijačne otopine srebrnog oksida na acetilen nastaje srebrov acetilenid:

HC?CH + 2OH® Ag-C?C-Ag + 4NH3 + 2H2O

srebrni acetilenid

Sa suhim acetilidima mora se rukovati vrlo pažljivo: vrlo su eksplozivni.

reakcija izomerizacije. Acetilenski ugljikovodici, poput alkana i alkena, sposobni su za izomerizaciju s pomicanjem trostruke veze:

H3C-CH2-C?CH Na (otopina alkohola)® H3C-C?C-CH3

butin-1 butin-2

reakcije polimerizacije. Acetilen, ovisno o uvjetima reakcije, može formirati različite proizvode polimerizacije - linearne ili cikličke:

HC?CH + HC?CH -®HC?CH-CH=CH2

vinilacetilen

(buten-1-u-3)

Ove tvari su od velikog interesa. Na primjer, kada se klorovodik doda vinilacetilenu, nastaje kloropren, koji se koristi kao monomer u proizvodnji kloropren gume:

H2C=CH-C?CH + 2HCl® H2C=C-CH==CH2

vinilacetilen kloropren

Reakcija oksidacije. Acetileni se lako oksidiraju. U tom slučaju dolazi do kidanja molekule na mjestu trostruke veze. Ako se acetilen propusti kroz oksidacijsko sredstvo (vodena otopina kalijevog permanganata), tada otopina brzo postaje bezbojna. Ova reakcija je kvalitativna za višestruke (dvostruke i trostruke) veze:

3HC?CH + 10KMnO4 + 2H2O ® 6CO2 + 10KOH + 10MnO2

Potpunim izgaranjem acetilena u zraku nastaju dva produkta, ugljikov monoksid (IV) i voda:

2HC?CH + 5O2® 4CO2 + 2H2O

Nepotpunim izgaranjem nastaje ugljik (čađ):

HC?CH + O2 ® C + CO + H2O

5. Pojedinačni predstavnici

Acetilen (etin) HC?CH je bezbojan plin, bez mirisa (tehnički acetilen ima neugodan miris zbog prisutnosti raznih nečistoća). Acetilen je slabo topljiv u vodi, dobro - u acetonu. Na zraku gori vrlo zadimljenim plamenom [visok (u postocima) sadržaj ugljika u molekuli]. Gorenjem u kisiku acetilen stvara plamen visoke temperature (do 3000 °C). Koristi se za zavarivanje i rezanje metala. Smjese acetilena s kisikom ili zrakom su eksplozivne, pa se acetilen skladišti i transportira u posebnim cilindrima (oznaka: bijeli cilindar s crvenim natpisom "Acetilen"). Ovaj balon je ispunjen poroznim materijalom koji je impregniran acetonom.

Acetilen je vrijedan proizvod za kemijsku industriju. Iz njega se dobiva sintetski kaučuk, acetaldehid i octena kiselina, etilni alkohol i mnoge druge tvari.

Vinilacetilen (buten-1-u-3) HC? C-CH \u003d CH 2 - plin s neugodnim mirisom. Redukcijom nastaje butadien-1,3, a dodatkom klorovodika nastaje 2-klorobutadien-1,3 (kloropren).

Za pripremu su korišteni materijali sa stranice http://chemistry.narod.ru/.

Acetilen se odnosi na nezasićene ugljikovodike. Njegova kemijska svojstva određena su trostrukom vezom. Sposoban je ući u reakcije oksidacije, supstitucije, adicije i polimerizacije. Etan je zasićeni ugljikovodik, za koji je priroda reakcija supstitucije radikalnog tipa, dehidrogenacije i oksidacije. Na oko 600 stupnjeva Celzijevih raspada se na vodik i eten.

Trebat će vam

• - kemijska oprema;
• - katalizatori;
• - bromna voda.

Uputa

• Acetilen, etilen i etan obično su bezbojni zapaljivi plinovi. Stoga se najprije upoznajte sa sigurnosnim mjerama pri radu s hlapljivim tvarima. Ne zaboravite ponoviti molekularnu strukturu i kemijska svojstva alkina (nezasićenih ugljikovodika), alkena i alkana. Pogledajte po čemu su slični, a po čemu se razlikuju. Za proizvodnju etana potrebni su vam acetilen i vodik.
• Za proizvodnju acetilena u laboratoriju razgradite kalcijev karbid CaC2. Možete ga uzeti gotovog ili ga dobiti sinteriranjem živog vapna s koksom: CaO + 3C \u003d CaC2 + CO - proces se odvija na temperaturi od 2500 ° C, CaC2 + 2H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2. Prenesite izvedite kvalitativnu reakciju za acetilen - obezbojenje bromne vode ili otopine kalijevog permanganata.
• Vodik možete dobiti na nekoliko načina: - interakcijom metala s kiselinom: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2 - tijekom reakcije lužina s metalima, čiji hidroksidi imaju amfoterna svojstva: Zn + 2 NaOH + 2 H2O \u003d Na2 + H2 - elektrolizom vode, za povećanje električne vodljivosti kojoj se dodaje alkalija. U tom slučaju na katodi nastaje vodik, a na anodi kisik: 2 H2O = 2 H2 + O2.
• Primati od acetilen etana, potrebno je provesti reakciju adicije vodika (hidrogeniranje), uzimajući u obzir svojstva kemijskih veza: prvo, od acetilen dobiva se etilen, a zatim daljnjim hidrogeniranjem etan. Za vizualni izraz procesa sastavite i zapišite jednadžbe reakcija: C2H2 + H2 \u003d C2H4C2H4 + H2 \u003d C2H6 Reakcija hidrogenacije odvija se na sobnoj temperaturi u prisutnosti katalizatora - fino zdrobljenog paladija, platine ili nikla.

Molim pomoć =) 1) Sastavite jednadžbe reakcija pomoću kojih možete izvesti transformacije prema shemi:

etanol---eten---etin--etanal.

Sastavite jednadžbe reakcija pomoću kojih možete izvesti transformacije prema shemi:

S2N2---->

A 1. Opća formula alkadiena: 1) Cn H2n 3) CnH2n-2 2) CnH2n+2 4) CnH2n-6 A 2. Naziv tvari čija je formula CH3─CH2─CH2─CH(CH3)─CH 1)

2-metilpentanal 3) 4-metilpentanal 2) 2-metilpentanol 4) pentanal A 3. Vrsta hibridizacije elektronskih orbitala ugljikovog atoma označena zvjezdicom u tvari čija je formula CH3─C∗≡CH 1) sp3 3) sp 2) sp2 4) nije hibridiziran A 4. U molekuli su prisutne samo σ-veze 1) acetilen 3) 2-mtilbuten-2 ​​2) izobutan 4) metilbenzen A 5. Homolozi su 1) etin i eten 3) ciklobutan i butan 2) propan i butan 4) eten i metan A 6. Izomeri su: 1) pentan i pentadien 3) etanol i etanal 2) octena kiselina i metil format 4) etan i acetilen A 7. Boja smjesa proteina s bakrenim hidroksidom (ΙΙ) 1) plava 3) crvena 2) plava 4) ljubičasta A 8. Anilin iz nitrobenzena može se dobiti reakcijom: 1) Wurtz 3) Kucherov 2) Zinin 4) Lebedev A 9. Koje tvari se mogu koristiti za uzastopnu provedbu sljedećih transformacija S2N5ON → S2N5Sl → S4N10 1) O2, Na 3) HCl, NaOH 2) HCl, Na 4) NaCl, Na A 10. Količina etana potrebna za proizvodnju 4 litre ugljičnog dioksida 1) 2 litre 3) 10 l 2) 4 l 4) 6 l B 1. Uspostavite podudarnost između molekulske formule organske tvari i klase kojoj pripada A) C4H6 1) areni B) C4H8O2 2) ugljikohidrati C) C7H8 3) aldehidi D) C5H10O5 4) kompleksni esteri 5) alkini B 2. Fenol reagira s 1) natrijem 2) kisikom 3) natrijevim hidroksidom 4) silicijevim oksidom (ΙV) 5) benzenom 6) klorovodikom B 3. I metan i propen karakteriziraju 1) reakcije bromiranja 2) sp-hibridizacija ugljikovih atoma u molekulama 3) prisutnost π-veza u molekulama 4) reakcija hidrogenacije 5) izgaranje u zraku 6) slaba topljivost u vodenim parama u zraku 3, 93 ________ C 1. Napiši reakciju jednadžbe pomoću kojih se mogu izvesti pretvorbe prema shemi CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4 → C2H5OH → HCOOC2H5 ↓ CO2 C 2. Izračunajte masu estera dobivenog međudjelovanjem 46 g 50% otopine mravlje kiseline i etilnog alkohola, ako je prinos Reakcijski kanal je 80% od teoretski mogućeg.

Molim pomoć 1. ZADATAK Za tvar čija je formula C (3. veza) \u003d -C-CH2-CH3, | CH3 čine

strukturne formule dva izomera i dva homologa. Navedite nazive svih tvari prema sustavnoj nomenklaturi.

ZADATAK 2

S kojim će od sljedećih tvari: brom, bromovodik, voda, natrijev hidroksid, etan – reagirati acetilen? Napišite jednadžbe reakcija, navedite uvjete za njihovu provedbu, navedite nazive polaznih tvari i reakcijskih produkata.

Acetilen se odnosi na nezasićene ugljikovodike. Njegova kemijska svojstva određena su trostrukom vezom. Sposoban je ući u reakcije oksidacije, supstitucije, adicije i polimerizacije. Etan- zasićeni ugljikovodik, za koji je priroda reakcije supstitucije radikalnog tipa, dehidrogenacije i oksidacije. Na oko 600 stupnjeva Celzijevih raspada se na vodik i eten.

Trebat će vam

• - kemijska oprema;
• - katalizatori;
• - bromna voda.

Uputa

Acetilen, etilen i etan obično su bezbojni zapaljivi plinovi. Stoga se najprije upoznajte sa sigurnosnim mjerama pri radu s hlapljivim tvarima. Ne zaboravite ponoviti molekularnu strukturu i kemijska svojstva alkina (nezasićenih ugljikovodika), alkena i alkana. Pogledajte po čemu su slični, a po čemu se razlikuju. Za proizvodnju etana potrebni su vam acetilen i vodik.

Za proizvodnju acetilena u laboratoriju razgradite kalcijev karbid CaC2. Možete ga uzeti gotovog ili ga dobiti sinteriranjem živog vapna s koksom: CaO + 3C \u003d CaC2 + CO - proces se odvija na temperaturi od 2500 ° C, CaC2 + 2H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2. Prenesite izvedite kvalitativnu reakciju za acetilen - obezbojenje bromne vode ili otopine kalijevog permanganata.

Vodik možete dobiti na nekoliko načina: - interakcijom metala s kiselinom: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2? - tijekom reakcije lužina s metalima čiji hidroksidi imaju amfoterna svojstva: Zn + 2 NaOH + 2 H2O = Na2 + H2? voda, za povećanje električne vodljivosti kojoj se dodaje lužina. U tom slučaju na katodi nastaje vodik, a na anodi kisik: 2 H2O = 2 H2 + O2.

Primati od acetilen etana, potrebno je provesti reakciju adicije vodika (hidrogeniranje), uzimajući u obzir svojstva kemijskih veza: prvo, od acetilen dobiva se etilen, a zatim daljnjim hidrogeniranjem etan. Za vizualni izraz procesa sastavite i zapišite jednadžbe reakcija: C2H2 + H2 \u003d C2H4C2H4 + H2 \u003d C2H6 Reakcija hidrogenacije odvija se na sobnoj temperaturi u prisutnosti katalizatora - fino zdrobljenog paladija, platine ili nikla.

Acetilen se odnosi na nezasićene ugljikovodike. Njegova kemijska svojstva određena su trostrukom vezom. Sposoban je ući u reakcije oksidacije, supstitucije, adicije i polimerizacije. Etan je zasićeni ugljikovodik, za koji je priroda reakcija supstitucije radikalnog tipa, dehidrogenacije i oksidacije. Na oko 600 stupnjeva Celzijevih raspada se na vodik i eten.

Trebat će vam

• - kemijska oprema;
• - katalizatori;
• - bromna voda.

Uputa

• Acetilen, etilen i etan obično su bezbojni zapaljivi plinovi. Stoga se najprije upoznajte sa sigurnosnim mjerama pri radu s hlapljivim tvarima. Ne zaboravite ponoviti molekularnu strukturu i kemijska svojstva alkina (nezasićenih ugljikovodika), alkena i alkana. Pogledajte po čemu su slični, a po čemu se razlikuju. Za proizvodnju etana potrebni su vam acetilen i vodik.
• Za proizvodnju acetilena u laboratoriju razgradite kalcijev karbid CaC2. Možete ga uzeti gotovog ili ga dobiti sinteriranjem živog vapna s koksom: CaO + 3C \u003d CaC2 + CO - proces se odvija na temperaturi od 2500 ° C, CaC2 + 2H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2. Prenesite izvedite kvalitativnu reakciju za acetilen - obezbojenje bromne vode ili otopine kalijevog permanganata.
• Vodik možete dobiti na nekoliko načina: - interakcijom metala s kiselinom: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2 - tijekom reakcije lužina s metalima, čiji hidroksidi imaju amfoterna svojstva: Zn + 2 NaOH + 2 H2O \u003d Na2 + H2 - elektrolizom vode, za povećanje električne vodljivosti kojoj se dodaje alkalija. U tom slučaju na katodi nastaje vodik, a na anodi kisik: 2 H2O = 2 H2 + O2.
• Primati od acetilen etana, potrebno je provesti reakciju adicije vodika (hidrogeniranje), uzimajući u obzir svojstva kemijskih veza: prvo, od acetilen dobiva se etilen, a zatim daljnjim hidrogeniranjem etan. Za vizualni izraz procesa sastavite i zapišite jednadžbe reakcija: C2H2 + H2 \u003d C2H4C2H4 + H2 \u003d C2H6 Reakcija hidrogenacije odvija se na sobnoj temperaturi u prisutnosti katalizatora - fino zdrobljenog paladija, platine ili nikla.