Công thức chung của ankan là gì? Tính chất hóa học của ankan

Bảng 12.1.

Các ankan thuộc dãy C mạch hở N H2 N +2 .

Bảng 12.2.

Tên của các gốc phân nhánh.

ĐỊNH NGHĨA

Ankan- hiđrocacbon no (béo), thành phần của nó được biểu thị bằng công thức C n H 2 n +2.

Các ankan tạo thành một dãy đồng đẳng, mỗi hợp chất hóa học khác nhau về thành phần so với hợp chất tiếp theo và trước đó bởi cùng số nguyên tử cacbon và hydro - CH 2, và các chất trong dãy đồng đẳng được gọi là đồng đẳng. Dãy đồng đẳng của ankan được trình bày trong bảng 1.

Bảng 1. Dãy đồng đẳng của ankan.

Trong phân tử ankan, nguyên tử cacbon sơ cấp (tức là được liên kết bằng một liên kết), thứ cấp (tức là được liên kết bằng hai liên kết), bậc ba (tức là được liên kết bằng ba liên kết) và bậc bốn (tức là được liên kết bằng bốn liên kết).

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - nguyên tử cacbon chính, 2 - nguyên tử cacbon thứ cấp)

CH 3 -C 3 H (CH 3) - CH 3 (3 nguyên tử cacbon bậc ba)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (nguyên tử cacbon 4 bậc bốn)

Các ankan được đặc trưng bởi đồng phân cấu trúc (đồng phân cấu tạo của khung cacbon). Vậy, pentan có các đồng phân sau:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-metylbutan)

CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - đimetylpropan)

Đối với ankan, bắt đầu bằng heptan, đồng phân quang học là đặc trưng.

Nguyên tử cacbon trong hiđrocacbon no ở dạng lai hóa sp 3. Góc giữa các liên kết trong phân tử ankan là 109,5.

Tính chất hóa học của ankan

Ở điều kiện thường, ankan trơ về mặt hóa học - chúng không phản ứng với axit hoặc kiềm. Điều này là do độ bền cao của liên kết C-C và C-H. Các liên kết C-C và C-H không phân cực chỉ có thể được phân cắt đồng nhất bởi các gốc tự do hoạt động. Do đó, ankan tham gia phản ứng theo cơ chế thay thế gốc. Trong một phản ứng triệt để, trước hết, các nguyên tử hydro được thay thế ở bậc ba, sau đó là nguyên tử cacbon thứ cấp và sơ cấp.

Các phản ứng thay thế triệt để có tính chất dây chuyền. Các giai đoạn chính: sự tạo mầm (bắt đầu) của chuỗi (1) - xảy ra dưới tác động của bức xạ UV và dẫn đến sự hình thành các gốc tự do, sự phát triển của chuỗi (2) - xảy ra do sự tách rời của một nguyên tử hydro từ phân tử ankan; sự kết thúc chuỗi (3) xảy ra khi hai gốc giống nhau hoặc khác nhau va chạm.

X: X → 2X . (1)

R: H + X . → HX + R . (2)

R . + X: X → R: X + X . (2)

R . + R . → R: R (3)

R . + X . → R: X (3)

X . + X . → X: X (3)

Halogen hóa. Khi ankan tương tác với clo và brom dưới tác dụng của bức xạ UV hoặc nhiệt độ cao, hỗn hợp các sản phẩm từ ankan thế đơn chức đến đa chức được tạo thành:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (điclometan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triclometan)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraclometan)

Nitrat hóa (phản ứng của Konovalov). Dưới tác dụng của axit nitric loãng với ankan ở 140C và áp suất thấp, phản ứng xảy ra:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 \ u003d CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetan) + H 2 O

Sulfochlorination và sulfoxid hóa. Sự sulfo hóa trực tiếp của ankan rất khó và thường đi kèm với quá trình oxy hóa, dẫn đến sự hình thành ankan sulfonyl clorua:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Phản ứng sulfoxy hóa diễn ra tương tự, chỉ trong trường hợp này các axit sulfonic ankan được tạo thành:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Bẻ khóa- sự phá vỡ triệt để các liên kết C-C. Xảy ra khi đun nóng và có mặt chất xúc tác. Khi crackinh ankan bậc cao hơn thì tạo ra anken; khi crackinh metan và etan thì tạo thành axetilen:

C 8 H 18 \ u003d C 4 H 10 (butan) + C 3 H 8 (propan)

2CH 4 \ u003d C 2 H 2 (axetilen) + 3H 2

oxy hóa. Quá trình oxy hóa nhẹ metan với oxy trong khí quyển có thể tạo ra metanol, anđehit fomic hoặc axit fomic. Trong không khí, ankan cháy thành khí cacbonic và nước:

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 \ u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Tính chất vật lý của ankan

Ở điều kiện thường, C 1 -C 4 - chất khí, C 5 -C 17 - chất lỏng, bắt đầu bằng C 18 - chất rắn. Thực tế, ankan không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong dung môi không phân cực, chẳng hạn như benzen. Vì vậy, metan CH 4 (đầm lầy, khí mỏ) là một chất khí không màu, không mùi, tan nhiều trong etanol, ete, hydrocacbon nhưng tan kém trong nước. Mêtan được sử dụng làm nhiên liệu có hàm lượng calo cao trong thành phần khí tự nhiên, làm nguyên liệu sản xuất hydro, axetylen, cloroform và các chất hữu cơ khác ở quy mô công nghiệp.

Propan C 3 H 8 và butan C 4 H 10 là những chất khí được sử dụng trong sinh hoạt hàng ngày như khí bóng bay do chúng dễ hóa lỏng. Propane được sử dụng làm nhiên liệu ô tô vì nó thân thiện với môi trường hơn xăng. Butan là nguyên liệu để sản xuất 1,3-butadien, được sử dụng trong sản xuất cao su tổng hợp.

Thu được ankan

Các ankan được lấy từ các nguồn tự nhiên - khí tự nhiên (80-90% - metan, 2-3% - etan và các hydrocacbon bão hòa khác), than đá, than bùn, gỗ, dầu và sáp núi.

Phân bổ các phương pháp thu nhận ankan trong phòng thí nghiệm và công nghiệp. Trong công nghiệp, ankan thu được từ than đá bitum (1) hoặc bằng phản ứng Fischer-Tropsch (2):

nC + (n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Các phương pháp phòng thí nghiệm để thu được ankan bao gồm: hiđro hoá hiđrocacbon không no khi đun nóng và có mặt xúc tác (Ni, Pt, Pd) (1), tương tác của nước với các hợp chất cơ kim (2), điện phân axit cacboxylic (3), khử cacboxyl phản ứng (4) và Wurtz (5) và theo những cách khác.

R 1 -C≡C-R 2 (ankin) → R 1 -CH \ u003d CH-R 2 (anken) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (ankan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (ankan) + Mg (OH) Cl (2)

CH 3 COONa ↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Ví dụ về giải quyết vấn đề

VÍ DỤ 1

Bảng cho biết một số đại diện của một số ankan và các gốc của chúng.

Hiđrocacbon giới hạn là những hợp chất mà phân tử gồm các nguyên tử cacbon ở trạng thái lai hóa sp 3. Chúng được liên kết độc quyền bằng liên kết sigma cộng hóa trị. Tên gọi hydrocacbon "bão hòa" hoặc "bão hòa" xuất phát từ thực tế là các hợp chất này không có khả năng gắn bất kỳ nguyên tử nào. Chúng là cuối cùng, hoàn toàn bão hòa. Ngoại lệ là xycloalkanes.

Ankan là gì?

Ankan là hiđrocacbon no, mạch cacbon của chúng mạch hở và bao gồm các nguyên tử cacbon liên kết với nhau bằng liên kết đơn. Nó không chứa các liên kết khác (nghĩa là, đôi, như trong anken, hoặc ba, như trong anky). Các ankan còn được gọi là parafin. Họ nhận được cái tên này, vì các parafin nổi tiếng là hỗn hợp chủ yếu là các hydrocacbon no C 18 -C 35 với tính trơ đặc biệt.

Thông tin chung về ankan và các gốc của chúng

Công thức của chúng: C n P 2 n +2, ở đây n lớn hơn hoặc bằng 1. Khối lượng mol được tính theo công thức: M = 14n + 2. Một đặc điểm: tận cùng trong tên của chúng là “-an” . Phần còn lại của các phân tử của chúng, được hình thành do sự thay thế các nguyên tử hydro bằng các nguyên tử khác, được gọi là các gốc béo hay còn gọi là ankyls. Chúng được ký hiệu bằng chữ R. Công thức tổng quát của gốc béo đơn chức: C n P 2 n +1, ở đây n lớn hơn hoặc bằng 1. Khối lượng mol của gốc béo được tính theo công thức: M = 14n + 1. Một tính năng đặc trưng của các gốc béo: kết thúc bằng tên “- phù sa”. Các phân tử ankan có các đặc điểm cấu trúc riêng:

• liên kết C-C được đặc trưng bởi chiều dài 0,154 nm;
• liên kết C-H được đặc trưng bởi chiều dài 0,109 nm;
• góc liên kết (góc giữa liên kết cacbon-cacbon) là 109 độ và 28 phút.

Các ankan bắt đầu dãy đồng đẳng: metan, etan, propan, butan, v.v.

Tính chất vật lý của ankan

Ankan là chất không màu, không tan trong nước. Nhiệt độ mà ankan bắt đầu nóng chảy và nhiệt độ tại đó chúng sôi tăng lên tương ứng với sự tăng khối lượng phân tử và chiều dài của chuỗi hiđrocacbon. Từ ankan ít phân nhánh đến ankan có nhiều nhánh, nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy giảm dần. Các ankan ở thể khí có khả năng cháy với ngọn lửa màu xanh nhạt hoặc không màu, tỏa ra khá nhiều nhiệt. CH 4 -C 4 H 10 là những chất khí cũng không có mùi khai. C 5 H 12 -C 15 H 32 là chất lỏng có mùi đặc trưng. C 15 H 32 và như vậy là chất rắn cũng không mùi.

Tính chất hóa học của ankan

Các hợp chất này không hoạt động về mặt hóa học, điều này có thể được giải thích bởi độ bền của các liên kết sigma khó phá vỡ - C-C và C-H. Cũng cần xem xét rằng các liên kết C-C là không phân cực, và C-H là hơi phân cực. Đây là các loại liên kết có độ phân cực thấp liên quan đến loại sigma và do đó, chúng rất có thể sẽ bị phá vỡ theo cơ chế đồng phân, do đó các gốc sẽ được hình thành. Như vậy, tính chất hóa học của ankan chủ yếu giới hạn ở phản ứng thế gốc.

Phản ứng nitrat hóa

Các ankan chỉ tương tác với axit nitric ở nồng độ 10% hoặc với oxit nitric hóa trị bốn trong môi trường khí ở nhiệt độ 140 ° C. Phản ứng nitrat hóa ankan được gọi là phản ứng Konovalov. Kết quả là, các hợp chất nitro và nước được tạo thành: CH 4 + axit nitric (loãng) \ u003d CH 3 - NO 2 (nitromethane) + nước.

Phản ứng đốt cháy

Các hydrocacbon giới hạn rất thường được sử dụng làm nhiên liệu, điều này được chứng minh là do khả năng cháy của chúng: C n P 2n + 2 + ((3n + 1) / 2) O 2 \ u003d (n + 1) H 2 O + n CO 2 .

Phản ứng oxy hóa

Các tính chất hóa học của ankan cũng bao gồm khả năng oxi hóa. Tùy thuộc vào điều kiện nào đi kèm với phản ứng và chúng được thay đổi như thế nào, có thể thu được các sản phẩm cuối cùng khác nhau từ cùng một chất. Oxi hóa nhẹ metan bằng oxi khi có chất xúc tác làm tăng tốc độ phản ứng và nhiệt độ khoảng 200 ° C có thể tạo ra các chất sau:

1) 2CH 4 (oxi hóa) = 2CH 3 OH (ancol - metanol).

2) CH 4 (oxi hóa bằng oxi) \ u003d CH 2 O (anđehit - metan hoặc fomanđehit) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oxi hóa bằng oxi) \ u003d 2HCOOH (axit cacboxylic - metan hoặc fomic) + 2H 2 O.

Ngoài ra, quá trình oxy hóa ankan có thể được thực hiện trong môi trường khí hoặc lỏng với không khí. Những phản ứng như vậy dẫn đến sự hình thành các rượu béo cao hơn và các axit tương ứng.

Liên quan đến nhiệt

Ở nhiệt độ không quá + 150-250 ° C, nhất thiết phải có mặt chất xúc tác, xảy ra sự sắp xếp lại cấu trúc của các chất hữu cơ, bao gồm thay đổi thứ tự liên kết của các nguyên tử. Quá trình này được gọi là quá trình đồng phân hóa, và các chất thu được từ kết quả của phản ứng được gọi là đồng phân. Do đó, từ butan bình thường, đồng phân của nó, isobutan, thu được. Ở nhiệt độ 300-600 ° C và sự có mặt của chất xúc tác, liên kết C-H bị phá vỡ với sự hình thành của các phân tử hydro (phản ứng dehydro hóa), các phân tử hydro có chuỗi cacbon đóng trong một chu kỳ (phản ứng tuần hoàn ankan hoặc phản ứng thơm):

1) 2CH 4 \ u003d C 2 H 4 (etilen) + 2H 2.

2) 2CH 4 \ u003d C 2 H 2 (etyne) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (heptan thường) \ u003d C 6 H 5 - CH 3 (toluen) + 4H 2.

Phản ứng halogen hóa

Các phản ứng như vậy bao gồm việc đưa các halogen (nguyên tử của chúng) vào phân tử chất hữu cơ, kết quả là liên kết C-halogen được hình thành. Khi ankan phản ứng với halogen, dẫn xuất halogen được tạo thành. Phản ứng này có các tính năng cụ thể. Quá trình này xảy ra theo cơ chế triệt để, và để bắt đầu, cần phải tác động hỗn hợp halogen và ankan bằng bức xạ tử ngoại hoặc đơn giản là đun nóng. Các tính chất của ankan cho phép phản ứng halogen hóa tiếp tục cho đến khi đạt được sự thay thế hoàn toàn các nguyên tử halogen. Có nghĩa là, quá trình clo hóa metan sẽ không kết thúc với một giai đoạn và tạo ra metyl clorua. Phản ứng sẽ tiến xa hơn, tất cả các sản phẩm thay thế có thể sẽ được tạo thành, bắt đầu bằng clometan và kết thúc bằng cacbon tetraclorua. Tác dụng của clo trong những điều kiện này với các ankan khác sẽ dẫn đến sự hình thành các sản phẩm khác nhau thu được do sự thay thế của hiđro ở các nguyên tử cacbon khác nhau. Nhiệt độ mà phản ứng xảy ra sẽ quyết định tỷ lệ của các sản phẩm cuối cùng và tốc độ hình thành chúng. Chuỗi hiđrocacbon của ankan càng dài thì phản ứng này càng dễ xảy ra. Trong quá trình halogen hóa, nguyên tử cacbon ít hydro hóa nhất (bậc ba) sẽ được thay thế đầu tiên. Nhóm chính sẽ phản ứng sau tất cả những người khác. Phản ứng halogen hóa sẽ tiến hành theo từng giai đoạn. Ở giai đoạn đầu, chỉ có một nguyên tử hydro được thay thế. Các ankan không phản ứng với các dung dịch chứa halogen (clo và nước brom).

Phản ứng sulfo hóa

Các tính chất hóa học của ankan cũng được bổ sung bằng phản ứng sulfochlorination (nó được gọi là phản ứng Reed). Khi bị chiếu tia tử ngoại, ankan có khả năng phản ứng với hỗn hợp clo và lưu huỳnh đioxit. Kết quả là, hydro clorua được hình thành, cũng như một gốc alkyl, gắn sulfur dioxide vào chính nó. Kết quả là một hợp chất phức tạp trở nên bền vững do sự bắt giữ một nguyên tử clo và sự phá hủy phân tử tiếp theo của nó: R-H + SO 2 + Cl 2 + bức xạ tử ngoại = R-SO 2 Cl + HCl. Các sulfonyl clorua được tạo thành do phản ứng được sử dụng rộng rãi trong sản xuất chất hoạt động bề mặt.

Những hiđrocacbon mạch hở được gọi là ankan. Có tổng cộng 390 ankan. Nonacontatrictan (C 390 H 782) có cấu trúc dài nhất. Các halogen có thể gắn vào các nguyên tử cacbon để tạo thành các halogen.

Cấu trúc và danh pháp

Theo định nghĩa, ankan là hiđrocacbon no hoặc no có cấu trúc mạch thẳng hoặc phân nhánh. Còn được gọi là parafin. Các ankan chỉ chứa các liên kết cộng hóa trị đơn giữa các nguyên tử cacbon. Công thức chung -

Để đặt tên cho một chất, bạn phải tuân theo các quy tắc. Theo danh pháp quốc tế, tên được hình thành bằng cách sử dụng hậu tố -an. Tên của bốn ankan đầu tiên đã phát triển trong lịch sử. Bắt đầu từ đại diện thứ năm, các tên được tạo thành từ tiền tố chỉ số nguyên tử cacbon và hậu tố -an. Ví dụ, octa (tám) tạo nên octan.

Đối với chuỗi nhánh, tên cộng lại:

• từ các con số cho biết số nguyên tử cacbon mà các gốc đứng xung quanh;
• từ tên của các gốc;
• từ tên của chuỗi chính.

Ví dụ: 4-metylpropan - nguyên tử cacbon thứ tư trong chuỗi propan có một gốc (metyl).

Cơm. 1. Công thức cấu tạo với tên gọi của ankan.

Mỗi ankan thứ mười gọi tên chín ankan tiếp theo. Sau decane đến undecane, dodecane, v.v.; sau eicosan, geneicosan, docosan, tricosan, v.v.

chuỗi tương đồng

Đại diện đầu tiên là metan, do đó ankan còn được gọi là dãy đồng đẳng của metan. Bảng ankan hiển thị 20 đại diện đầu tiên.

Bắt đầu với butan, tất cả các ankan đều có đồng phân cấu tạo. Tiền tố iso- được thêm vào tên: isobutane, isopropane, isohexane.

Cơm. 2. Các ví dụ về đồng phân.

Tính chất vật lý

Trạng thái tổng hợp của các chất thay đổi trong danh sách các chất đồng đẳng từ trên xuống dưới. Càng chứa nhiều nguyên tử cacbon và theo đó, khối lượng phân tử của các hợp chất càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao và chất càng cứng.

Phần còn lại của các chất chứa trên 15 nguyên tử cacbon đều ở trạng thái rắn.

Các ankan thể khí cháy với ngọn lửa màu xanh lam hoặc không màu.

Biên lai

Ankan, giống như các loại hiđrocacbon khác, thu được từ dầu mỏ, khí đốt và than đá. Đối với điều này, các phương pháp trong phòng thí nghiệm và công nghiệp được sử dụng:

• khí hóa nhiên liệu rắn:

  C + 2H 2 → CH 4;

• hydro hóa cacbon monoxit (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• thủy phân nhôm cacbua:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH 4;

• phản ứng của nhôm cacbua với axit mạnh:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• khử halogen (phản ứng thế):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• hydro hóa haloalkanes:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

• phản ứng tổng hợp các muối của axit axetic với kiềm (phản ứng Dumas):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Có thể thu được ankan bằng cách hiđro hóa anken và ankin với sự có mặt của chất xúc tác - bạch kim, niken, paladi.

Tính chất hóa học

Các ankan phản ứng với các chất vô cơ:

• đốt cháy:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• sự hào quang:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• nitrat hóa (phản ứng Konovalov):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• sự liên quan:

Không tìm thấy câu trả lời cho câu hỏi của bạn? Nhìn vào đây

Tư liệu thông tin "góc bạn đọc trẻ"

Tiến sĩ xa để tiêu diệt

Mua axit sunfuric ở đâu?