Tính chất của đồng phân cấu tạo. Đồng phân cấu tạo là gì?

Bài giảng của sinh viên khoa nhi

Bài học2

Chủ đề: Cấu trúc không gian của hợp chất hữu cơ

Mục tiêu: làm quen với các dạng đồng phân cấu tạo và không gian của các hợp chất hữu cơ.

Kế hoạch:

Phân loại đồng phân cấu tạo.

Đồng phân cấu trúc.

Chủ nghĩa đồng phân không gian

Đồng phân quang học

Những nỗ lực đầu tiên để tìm hiểu cấu trúc của các phân tử hữu cơ có từ đầu thế kỷ 19. Lần đầu tiên, hiện tượng đồng phân được phát hiện bởi J. Berzelius, và A. M. Butlerov vào năm 1861 đề xuất một lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ, giải thích hiện tượng đồng phân.

Đồng phân - sự tồn tại của các hợp chất có cùng thành phần định tính và định lượng, nhưng cấu trúc khác nhau hoặc vị trí của chúng trong không gian và bản thân các chất được gọi là đồng phân.

Phân loại đồng phân

Cấu trúc

(thứ tự liên kết khác nhau của các nguyên tử)

chủ nghĩa đồng phân lập thể

(sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử trong không gian)

Nhiều vị trí trái phiếu

Các vị trí nhóm chức năng

Cấu hình

Tuân thủ-

Đồng phân cấu trúc.

Đồng phân cấu tạo là những chất đồng phân có thành phần định tính và định lượng giống nhau, nhưng khác nhau về cấu tạo hóa học.

Đồng phân cấu tạo xác định sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ, nói riêng là ankan. Với sự gia tăng số lượng nguyên tử cacbon trong phân tử ankan tăng nhanh số đồng phân cấu tạo. Vì vậy, đối với hexan (C 6 H 14) là 5, đối với nonane (C 9 H 20) - 35.

Các nguyên tử cacbon khác nhau về vị trí của chúng trong chuỗi. Nguyên tử cacbon ở đầu chuỗi được liên kết với một nguyên tử cacbon và được gọi là sơ cấp. Một nguyên tử cacbon liên kết với hai nguyên tử cacbon thứ hai, với ba đại học, với bốn Đệ tứ. Các phân tử ankan mạch thẳng chỉ chứa các nguyên tử cacbon chính và phụ, trong khi các phân tử ankan mạch nhánh chứa cả nguyên tử cacbon bậc ba và bậc bốn.

Các loại đồng phân cấu tạo.

Người nổi tiếng- Các hợp chất thuộc cùng một lớp hợp chất, nhưng có gốc khác nhau:

H 3 C - O - C 3 H 7 - metyl propyl ete,

H 5 C 2 - O - C 2 H 5 - đietyl ete

Chủ nghĩa đồng phân giữa các lớp. Với thành phần định tính và định lượng giống nhau của các phân tử, cấu tạo của các chất là khác nhau.

Ví dụ: Anđehit là đồng phân của xeton:

Alkynes - alkadienam

H 2 C \ u003d CH - CH \ u003d CH 2 butadien -1,3 HC \ u003d C - CH 2 - CH 3 - butin-1

Đồng phân cấu tạo cũng quyết định sự đa dạng của các gốc hiđrocacbon. Chủ nghĩa đồng phân cấp tiến bắt đầu với propan, trong đó có thể có hai gốc. Nếu một nguyên tử hydro được lấy đi khỏi nguyên tử cacbon chính, thì gốc propyl (n-propyl) sẽ thu được. Nếu nguyên tử hydro được lấy đi khỏi nguyên tử cacbon thứ cấp, thì gốc isopropyl sẽ thu được

-

isopropyl

CH 2 - CH 2 - CH 3 - propyl

Chủ nghĩa đồng phân không gian (chủ nghĩa đồng phân lập thể)

Đây là sự tồn tại của các đồng phân có cùng thành phần và trật tự liên kết của các nguyên tử, nhưng khác nhau về bản chất sắp xếp của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian tương đối với nhau.

Loại đồng phân này đã được L. Pasteur (1848), J. van't Hoff, Le Bel (1874) mô tả.

Trong điều kiện thực, bản thân phân tử và các bộ phận riêng lẻ của nó (nguyên tử, nhóm nguyên tử) ở trạng thái chuyển động dao động - quay và chuyển động này làm thay đổi rất nhiều sự sắp xếp lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử. Tại thời điểm này, các liên kết hóa học bị kéo căng và góc liên kết thay đổi, do đó các cấu hình và cấu trúc khác nhau của phân tử hình thành.

Do đó, đồng phân không gian được chia thành hai loại: đồng phân cấu tạo và đồng phân cấu hình.

Cấu hình là sự sắp xếp của các nguyên tử trong không gian mà không tính đến sự khác biệt nảy sinh do sự quay xung quanh các liên kết đơn. Các đồng phân này tồn tại ở nhiều dạng khác nhau.

Các dạng biến dạng là dạng động rất không ổn định của cùng một phân tử phát sinh do sự quay của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử xung quanh các liên kết đơn, do đó các nguyên tử chiếm các vị trí không gian khác nhau. Mỗi cấu trúc của một phân tử được đặc trưng bởi một cấu hình nhất định.

Liên kết b cho phép quay xung quanh nó, vì vậy một phân tử có thể có nhiều cấu trúc. Trong số nhiều sự phù hợp, chỉ có sáu sự phù hợp được tính đến, vì góc quay nhỏ nhất được coi là một góc bằng 60 °, được gọi là góc xoắn.

Phân biệt sự phù hợp bị che khuất và bị cản trở.

Kết cấu được che chắn nảy sinh nếu các nhóm thế giống hệt nhau nằm ở khoảng cách tối thiểu với nhau và lực đẩy lẫn nhau nảy sinh giữa chúng, và phân tử phải có dự trữ năng lượng lớn để duy trì cấu trúc này. Cấu trúc này là không thuận lợi về mặt năng lượng.

cấu trúc bị cản trở - xảy ra khi các nhóm thế giống hệt nhau ở càng xa càng tốt và phân tử có mức dự trữ năng lượng tối thiểu. Cấu trúc này là thuận lợi về mặt năng lượng.

P Hợp chất đầu tiên được biết có đồng phân cấu tạo là etan. Cấu trúc của nó trong không gian được biểu diễn bằng một công thức phối cảnh hoặc công thức Newman:

Với 2 H 6

che khuất bị ức chế

cấu hình cấu trúc

Các công thức chiếu của Newman.

Nguyên tử cacbon gần chúng ta nhất được biểu thị bằng một dấu chấm ở trung tâm của vòng tròn, vòng tròn mô tả một nguyên tử cacbon ở xa. Liên kết ba của mỗi nguyên tử được mô tả như là các đường phát ra từ tâm của vòng tròn - đối với nguyên tử cacbon gần nhất và nhỏ - đối với nguyên tử cacbon ở xa.

Trong các chuỗi cacbon dài, có thể quay quanh một số liên kết C - C. Do đó, toàn bộ chuỗi có thể có nhiều dạng hình học khác nhau. Theo dữ liệu tia X, chuỗi dài của các hydrocacbon bão hòa có cấu trúc ngoằn ngoèo và ngoằn ngoèo. Ví dụ: axit palmitic (C 15 H 31 COOH) và axit stearic (C 17 H 35 COOH) ở dạng ngoằn ngoèo là một phần của lipid của màng tế bào, và các phân tử monosaccharide trong dung dịch có dạng hình móng vuốt.

Các dạng hợp chất mạch vòng

Các hợp chất tuần hoàn được đặc trưng bởi ứng suất góc liên quan đến sự hiện diện của một chu trình khép kín.

Nếu chúng ta coi các chu kỳ là phẳng, thì đối với nhiều người trong số chúng, các góc liên kết sẽ lệch đáng kể so với bình thường. Ứng suất gây ra bởi độ lệch của góc liên kết giữa các nguyên tử cacbon trong một chu kỳ so với giá trị bình thường được gọi là góc phố hoặc Bayer.

Ví dụ, trong xiclohexan, các nguyên tử cacbon ở trạng thái lai hóa sp 3 và theo đó, góc liên kết phải bằng 109 khoảng 28 /. Nếu các nguyên tử cacbon nằm trong cùng một mặt phẳng, thì trong một chu kỳ phẳng, các góc liên kết bên trong sẽ là 120 °, và tất cả các nguyên tử hydro sẽ ở trong một hình dạng bị che khuất. Nhưng xyclohexan không thể phẳng do sự hiện diện của ứng suất xoắn và góc mạnh. Nó có ít biến dạng không phẳng hơn do quay một phần xung quanh các liên kết ϭ, trong đó các quy định này ổn định hơn chiếc ghế bành và bồn tắm.

Cấu trúc ghế là thuận lợi nhất về mặt năng lượng, vì nó không chứa các vị trí che khuất của các nguyên tử hydro và carbon. Sự sắp xếp của các nguyên tử H đối với tất cả các nguyên tử C giống như trong cấu trúc bị cản trở của etan. Trong cấu trúc này, tất cả các nguyên tử hydro đều mở và sẵn sàng cho các phản ứng.

Cấu trúc bồn tắm ít thuận lợi hơn về mặt năng lượng, vì trong 2 cặp nguyên tử C (C-2 và C-3), (C-5 và C-6) nằm ở gốc, các nguyên tử H ở trong một cấu trúc bị che khuất, do đó điều này hình dạng có nguồn cung cấp năng lượng lớn và không ổn định.

C 6 H 12 xiclohexan

Hình dạng của "ghế bành" có lợi hơn về mặt sinh lực so với "bồn tắm".

Phép đồng phân quang học.

Vào cuối thế kỷ 19, người ta đã phát hiện ra nhiều hợp chất hữu cơ có khả năng làm quay mặt phẳng của chùm tia phân cực sang trái và sang phải. Nghĩa là, một chùm tia sáng tới một phân tử tương tác với các lớp vỏ điện tử của nó, và các điện tử bị phân cực, dẫn đến sự thay đổi hướng của dao động trong điện trường. Nếu một chất quay mặt phẳng dao động theo chiều kim đồng hồ thì chất đó được gọi là dextrorotatory(+) nếu ngược chiều kim đồng hồ - levorotary(-). Những chất này được gọi là đồng phân quang học. Các đồng phân hoạt động quang học chứa một nguyên tử cacbon không đối xứng (chiral) - đây là một nguyên tử chứa bốn nhóm thế khác nhau. Điều kiện quan trọng thứ hai là không có tất cả các loại đối xứng (trục, mặt phẳng). Chúng bao gồm nhiều hydroxy và axit amin

Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng các hợp chất như vậy khác nhau về thứ tự của các nhóm thế ở nguyên tử cacbon trong lai hóa sp 3.

P hợp chất đơn giản nhất là axit lactic (2-hydroxypropanoic)

Các chất đồng phân lập thể mà các phân tử liên hệ với nhau như một vật thể và một hình ảnh phản chiếu không tương thích hoặc như một bàn tay trái và phải được gọi là đối tượng(đồng phân quang học, đồng phân gương, đồng phân phản và hiện tượng này được gọi là chất đối quang. Tất cả các tính chất hóa học và vật lý của các chất đối quang đều giống nhau, ngoại trừ hai: chuyển động quay của mặt phẳng ánh sáng phân cực (trong thiết bị đo phân cực) và hoạt tính sinh học.

Cấu hình tuyệt đối của phân tử được xác định bằng các phương pháp hóa lý phức tạp.

Cấu hình tương đối của các hợp chất hoạt động quang học được xác định bằng cách so sánh với chất chuẩn glyceraldehyd. Các chất hoạt động quang học có cấu hình của glyceraldehyd dextrorotatory hoặc levorotatory (M. Rozanov, 1906) được gọi là các chất thuộc dòng D- và L. Một hỗn hợp bằng nhau của các đồng phân phải và trái của một hợp chất được gọi là đồng phân và không hoạt động về mặt quang học.

Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng dấu hiệu của sự quay của ánh sáng không thể liên quan đến sự thuộc về một chất thuộc dòng D và L, nó chỉ được xác định bằng thực nghiệm trong các thiết bị - máy đo phân cực. Ví dụ, axit sữa L có góc quay +3,8 o, axit sữa D - 3,8 o.

Các đồng phân đối ảnh được mô tả bằng công thức của Fisher.

Chuỗi carbon được thể hiện dưới dạng một đường thẳng đứng.

Nhóm chức năng cao nhất được đặt ở trên cùng, trẻ tuổi nhất được đặt ở phía dưới.

Nguyên tử cacbon không đối xứng được biểu diễn bằng một đường ngang với các nhóm thế ở đầu.

Số lượng đồng phân được xác định theo công thức 2 n, n là số nguyên tử cacbon không đối xứng.

Hàng chữ L

Trong số các chất đối quang, có thể có các phân tử đối xứng không có hoạt tính quang học, và được gọi là đồng phân trung gian.

Ví dụ: Danh sách rượu

D - (+) - hàng L - (-) - hàng

Mezovinnaya đến - đó

Racemate - axit nho

Các đồng phân quang học không phải là đồng phân gương, khác nhau về cấu hình của một số, nhưng không phải tất cả, nguyên tử C không đối xứng, có các tính chất vật lý và hóa học khác nhau, được gọi là - di-một-đồng phân đồng phân.

-Đồng phân hình học (đồng phân hình học) là những đồng phân lập thể có một liên kết  trong phân tử. Chúng được tìm thấy trong các anken, cacboxylic to-t không no, dicarboxylic to-t không no. Ví dụ:

Cis-butene-2 ​​Trans-butene-2

Hoạt động sinh học của các vật hữu cơ có liên quan đến cấu trúc của chúng. Ví dụ:

Axit cis-butenedioic, Axit trans-butenedioic,

axit maleic - axit fumaric - không độc hại,

rất độc hại trong cơ thể

Tất cả các axit cacboxylic cao hơn không no tự nhiên đều là đồng phân cis.

Trong bài này chúng ta sẽ nói về đồng phân cấu tạo, đặc điểm cấu tạo và các loại đồng phân cấu tạo của chúng. Chúng tôi sẽ phân tích chi tiết về chính hiện tượng đồng phân, và các ví dụ về việc sử dụng chúng trong cuộc sống cũng sẽ được cung cấp.

Hiện tượng đồng phân

Isomerism là một hiện tượng đặc biệt xác định trước sự tồn tại của chem. những hợp chất, những đồng phân giống nhau, những chất có thành phần nguyên tử và khối lượng phân tử giống hệt nhau, chỉ khác nhau về cách sắp xếp nguyên tử trong không gian hoặc về cấu trúc của chúng, dẫn đến sự thay đổi và nhận được những tính chất mới, khác nhau của chúng. Đồng phân cấu tạo là những chất được hình thành do sự thay đổi vị trí của các nguyên tử của chúng trong không gian, sẽ được thảo luận chi tiết hơn dưới đây.

Nói đến đồng phân, cần nhớ đến sự tồn tại của một quá trình như là quá trình đồng phân hóa, là quá trình chuyển từ đồng phân này sang đồng phân khác do kết quả của một phản ứng hóa học. các phép biến hình.

Các loại đồng phân

Đồng phân hóa trị là một loại cấu trúc đồng phân trong đó sự chuyển giao của bản thân các đồng phân (cái này sang cái khác) có thể xảy ra do sự phân bố lại các liên kết hóa trị.

Đồng phân vị trí là loại chất có khung xương cacbon giống hệt nhau nhưng vị trí các nhóm chức khác nhau. Một ví dụ nổi bật là axit 2 và 4 của clorobutan.

Đồng phân giữa các lớp ẩn chứa sự khác biệt của nó giữa các đồng phân về bản chất của các nhóm chức.

Metamerism là sự phân bố vị trí của các nguyên tử cacbon giữa một số gốc cacbon nhất định, dị nguyên tử của phân tử đóng vai trò phân cách. Loại đồng phân này đặc trưng cho các amin, thioalcohols và ete, cả đơn giản và phức tạp.

Sự đồng phân của khung carbon là sự khác biệt về vị trí của các nguyên tử carbon, hay đúng hơn là trật tự của chúng. Ví dụ: phenanthren và anthracene có công thức chung là C14H10, nhưng một kiểu phân bố lại các liên kết hóa trị khác nhau.

Cấu trúc đồng phân

Đồng phân cấu tạo là những chất có công thức cấu tạo tương tự chất, nhưng khác công thức phân tử. Đồng phân cấu tạo là những chất giống nhau về thành phần định lượng và định tính nhưng thứ tự liên kết nguyên tử (cấu tạo hóa học) có sự khác biệt.

Các đồng phân cấu tạo được phân loại theo loại cấu tạo đồng phân, các loại của chúng được cho ở trên trong phần về các loại đồng phân.

Công thức cấu tạo của đồng phân của một chất có rất nhiều dạng biến đổi. Một số ví dụ về đồng phân là các chất như axit butanoic, axit 2-metylpropanoic, metyl propionat, đioxan, etyl axetat, isopropyl fomat có cùng thành phần cả 3 loại nguyên tử trong thành phần của chất, nhưng khác nhau về vị trí các nguyên tử. trong chính hợp chất.

Một ví dụ nổi bật khác của thuyết đồng phân là sự tồn tại của pentan, neopentan và isopentan.

Tên của các đồng phân

Như đã nói ở trên, đồng phân cấu tạo là những chất có công thức cấu tạo gần giống chất đó, nhưng khác về công thức phân tử. Các hợp chất như vậy có sự phân loại tương ứng với các đặc điểm về tính chất của chúng, cấu trúc và vị trí của các nguyên tử trong phân tử đồng phân, sự khác biệt về số lượng nhóm chức, liên kết hóa trị, sự có mặt của các nguyên tử của một nguyên tố nhất định trong một chất, v.v. Tên của các đồng phân cấu tạo thu được bằng nhiều cách khác nhau. Chúng ta hãy xem xét điều này bằng cách sử dụng ví dụ về 3-metylbutanol 1 làm đại diện của rượu.

Trong trường hợp của rượu, khi nhận được tên của rượu, mọi thứ bắt đầu bằng việc lựa chọn chuỗi cacbon chiếm ưu thế, việc đánh số được thực hiện, mục đích là gán số nhỏ nhất có thể cho nhóm OH, đưa vào hạch toán đơn đặt hàng. Bản thân tên bắt đầu được cấu tạo bởi một nhóm thế trong chuỗi cacbon, sau đó là tên của chuỗi chính, và sau đó hậu tố -ol được thêm vào, và con số chỉ nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OH.

Và tiếng Hy Lạp μέρος - chia sẻ, một phần), một hiện tượng bao gồm sự tồn tại của các hợp chất hóa học giống hệt nhau về thành phần với cùng khối lượng phân tử, nhưng khác nhau về cấu trúc. Những hợp chất như vậy được gọi là đồng phân. Sự khác biệt về cấu trúc gây ra ảnh hưởng lẫn nhau khác nhau của các nguyên tử trong phân tử và xác định trước các tính chất vật lý và hóa học khác nhau của các đồng phân. Đồng phân cực kỳ phổ biến trong hóa học hữu cơ và là một trong những lý do chính tạo nên sự đa dạng và phong phú của các hợp chất hữu cơ. Trong hóa học vô cơ, hiện tượng đồng phân xảy ra chủ yếu đối với các hợp chất phức tạp.

Thuật ngữ "đồng phân" được J. Berzelius đưa ra vào năm 1830, hoàn thành cuộc tranh cãi giữa J. Liebig và F. Wöhler về sự tồn tại của hai chất khác nhau rõ rệt về tính chất và có cùng thành phần AgCNO - bạc xyanate và fulminat, và về kết quả nghiên cứu axit tartaric và axit tartaric. Bản chất của thuyết đồng phân sau đó đã được giải thích trên cơ sở lý thuyết về cấu trúc hóa học.

Có hai loại đồng phân chính: cấu trúc và không gian (đồng phân lập thể). Các đồng phân cấu tạo khác nhau về thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử, nghĩa là trong cấu trúc hóa học của chúng. Đồng phân lập thể (đồng phân không gian) có cùng thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử khác nhau về sự sắp xếp lẫn nhau của các nguyên tử trong không gian.

Đồng phân cấu trúc được chia thành đồng phân khung cacbon (đồng phân khung), đồng phân vị trí (đồng phân vị trí), metamerism và các loại khác. Sự đồng phân của khung carbon là do trật tự liên kết khác nhau của các nguyên tử carbon tạo nên khung của phân tử. Để xác định các đặc điểm cấu tạo của đồng phân, đồng phân cấu tạo được chia nhỏ thành đồng phân mạch cacbon, đồng phân vòng và đồng phân mạch bên. Ví dụ, đồng phân mạch cacbon là đặc trưng của ankan bắt đầu từ cấu tử thứ tư của dãy đồng đẳng C 4 H 10, có hai đồng phân cấu tạo: n-butan CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 và isobutan (2-metylpropan ) CH 3 -CH (CH 3) -CH 3. Đồng phân thứ 5 trong dãy C 5 H 12 ankan có 3 đồng phân: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 - n-pentan, CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 - isopentan (2- metylbutan) và neopentan (2,2-đimetylpropan) CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3. Khi chuỗi dài ra, số lượng các đồng phân có thể tăng lên nhanh chóng. Vì vậy, đối với ankan có thành phần C 10 H 22 có 75 đồng phân cấu tạo, đối với C 13 H 28 - 802 đồng phân, đối với C 20 H 42 - hơn 366 nghìn đồng phân. Các hợp chất alicyclic được đặc trưng bởi đồng phân vòng và đồng phân mạch bên. Ví dụ, trong số các đồng phân cấu tạo xương (công thức I-IV), metylcyclopentan (I), xyclohexan (II) và propylcyclopropan (III) là các đồng phân mạch vòng, trong khi propylcyclopropan (III) và isopropylcyclopropan (IV) là các đồng phân mạch bên. Sự khác biệt về tính chất của các đồng phân cấu tạo thể hiện ở sự khác biệt về điểm sôi của chúng (đồng phân có mạch cacbon bình thường sôi ở nhiệt độ cao hơn so với đồng phân có mạch phân nhánh), mật độ, và các n-ankan khác, ví dụ, trái ngược với các đồng phân phân nhánh, chúng có khả năng chống kích nổ thấp hơn (xem bài Số Octan), tạo phức với urê (clathrat).

Đồng phân vị trí là do vị trí khác nhau của các nhóm chức, nhóm thế hoặc nhiều liên kết. Ví dụ, các đồng phân vị trí là 1-propanol CH 3 -CH 2 -CH 2 OH và 2-propanol CH 3 -CH (OH) -CH 3, 1-butene CH 2 \ u003d CH-CH 2 -CH 3 và 2- butene CH 3 -CH = CH-CH 3. Thay đổi vị trí của nhóm chức có thể dẫn đến thay đổi lớp của hợp chất. Ví dụ, các đồng phân vị trí của axeton CH 3 -C (O) -CH 3 và propanal CH 3 -CH 2 -CHO lần lượt là xeton và anđehit. Các đồng phân cấu tạo với các nhóm chức khác nhau rất khác nhau về tính chất hóa học.

Metamerism là do các vị trí khác nhau của các dị nguyên tử (O, N, S) trong chuỗi. Ví dụ, metame là metyl propyl ete CH 3 O-CH 2 -CH 2 -CH 3 và dietyl ete CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3, dietylamin CH 3 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 3 và CH 3 -NH-CH 2 -CH 2 -CH 3 - metylpropylamin.

Thông thường, sự khác biệt trong các đồng phân được xác định bởi một số đặc điểm cấu trúc. Ví dụ, metylisopropyl xeton (3-metyl-2-butanone) CH 3 -C (O) -CH (CH 3) 2 và anđehit valeric (pentanal) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO khác nhau khác như cấu trúc của khung carbon, và vị trí của nhóm chức năng.

Một dạng đồng phân cấu trúc đặc biệt là thuyết tautomerism (đồng phân cấu trúc cân bằng). Trong trường hợp này, các chất đồng phân khác nhau về nhóm chức dễ dàng chuyển hóa vào nhau cho đến khi đạt đến trạng thái cân bằng, tại đó chất đồng thời chứa các phân tử đồng phân theo một tỷ lệ nhất định.

Đồng phân không gian được chia thành hình học (cis, trans và syn, phản đồng phân, hoặc E, đồng phân Z) và quang học (đồng phân đối quang). Đồng phân hình học là đặc trưng của các hợp chất chứa liên kết đôi hoặc vòng không thơm, là những đoạn phân tử có cấu trúc chặt chẽ. Đối với đồng phân cis, hai nhóm thế nằm ở cùng phía của mặt phẳng của liên kết đôi hoặc chu kỳ, đối với đồng phân trans - ở phía đối diện. Ví dụ, các đồng phân hình học là cis-2-butene (công thức V) và trans-2-butene (VI), cis-1,2-dichlorocyclopropane (VII) và trans-1,2-dichlorocyclopropane (VIII).

Sự khác biệt về đặc điểm giữa các đồng phân cis-trans là nhiệt độ nóng chảy thấp hơn của đồng phân cis, khả năng hòa tan trong nước tốt hơn đáng kể và mômen lưỡng cực rõ rệt. Đồng phân trans thường ổn định hơn. Ví dụ, xem bài báo Axit maleic và fumaric.

Đồng phân hình học quan sát được đối với các hợp chất có liên kết đôi C = N (các oxim) và N = N (các hợp chất azo-, azoxy) thường được gọi là syn, phản đồng phân. Ví dụ, các đồng phân hình học là anti-benzaldoxime (công thức IX) và syn-benzaldoxime (X); syn-azobenzene (XI) và anti-azobenzene (XII).

Trong trường hợp chung, danh pháp Ε, Z được sử dụng. Đối với đồng phân Z, các nhóm thế cao cấp (có số nguyên tử cao hơn) nằm ở một phía của liên kết đôi hoặc chu kỳ, đối với đồng phân E - ở các phía đối diện. Ví dụ, các đồng phân hình học là (Z) -1-bromo1-iodo-2-cloetylen (công thức XIII) và (E) -1-bromo-1-iot-2-cloetylen (XIV).

Đồng phân quang học là đặc trưng của các hợp chất mà phân tử của chúng có các nguyên tố không đối xứng, chẳng hạn như nguyên tử cacbon không đối xứng (không đối xứng) được liên kết với bốn nhóm thế khác nhau. Nó được L. Pasteur phát hiện lần đầu tiên vào năm 1848 bằng cách sử dụng ví dụ về axit tartaric và được J. H. van't Hoff và J. A. Le Bel giải thích vào năm 1874 dựa trên khái niệm về cấu hình tứ diện của nguyên tử cacbon trong các hợp chất bão hòa. Các phân tử chứa nguyên tử cacbon không đối xứng có thể được biểu diễn như hai đồng phân quang học không thể kết hợp trong không gian (tức là chúng liên hệ với nhau như một vật thể đối với hình ảnh phản chiếu của nó). Các chất đồng phân gương như vậy, chỉ khác nhau ở sự sắp xếp ngược lại của các nhóm thế giống nhau ở tâm bất đối xứng, được gọi là đồng phân đối quang (từ tiếng Hy Lạp έναντίος - đối diện và μέρος - phần). Ví dụ, các chất đối quang của axit lactic (XV và XVI) có thể được biểu diễn dưới dạng 3D hoặc dưới dạng công thức Fisher (xem Danh pháp hóa học).

Chất đối quang có các hoạt động sinh học khác nhau; chúng cũng được đặc trưng bởi hoạt động quang học - khả năng tác động lên ánh sáng phân cực phẳng (quay mặt phẳng phân cực). Các chất đối quang quay mặt phẳng phân cực theo cùng một góc nhưng ngược hướng, đó là lý do tại sao chúng được gọi là phản quang.

Trong một thời gian dài, cấu hình của các đồng phân đối quang được xác định liên quan đến cấu hình của một chất chuẩn đã biết, đó là các đồng phân đối quang của glyceraldehyd (D, dòng L-steric). Phổ biến hơn là danh pháp R, S (do R. Kahn, K. Ingold và V. Prelog đề xuất), thiết lập cấu hình tuyệt đối của các đồng phân trong không gian. Theo quy tắc của danh pháp R, S, các đồng phân đối quang của axit lactic (XV, XVI) lần lượt là (R) -lactic và (S)-axitlactic. Không có quy tắc nào để dịch danh pháp D, L sang hệ R, S, vì các danh pháp này sử dụng các nguyên tắc khác nhau. Không có kết nối nào được thiết lập giữa cấu hình tuyệt đối và các thông số quay quang học.

Đối với các hợp chất có n tâm bất đối trong một phân tử, số đồng phân lập thể có thể có là 2 ". Tuy nhiên, ở n ≥ 2, có những đồng phân lập thể khác nhau ở một phần của các nguyên tố bất đối mà chúng chứa. được gọi là đồng phân đối quang (từ tiếng Hy Lạp δια ... - qua, giữa, âm thanh nổi ... và μέρος - một phần). và XX là đồng phân đối quang, các cặp còn lại (XVII và XIX, XVII và XX, XVIII và XIX, XVIII và XX) là những chất không thấm nước.

Với sự xuất hiện của các phần tử đối xứng bổ sung (mặt phẳng, trục hoặc tâm đối xứng), tổng số đồng phân lập thể, cũng như số dạng hoạt động quang học, có thể giảm xuống. Ví dụ, axit tartaric có ba đồng phân lập thể, trong đó có hai đồng phân hoạt động về mặt quang học: axit D-tartaric, hoặc (2R, 3R) axit -tartaric (công thức XXI) và axit L-tartaric, hoặc (2S, 3S)-axit tartaric (XXII), là chất đối quang. Chất đồng phân không đối xứng của chúng - axit mesotartaric, hoặc (2R, 3S)-axit -tartaric (công thức XXIII, hoặc cấu hình giống hệt XXIV), do sự hiện diện của mặt phẳng đối xứng (biểu thị bằng đường chấm) không hoạt động về mặt quang học - được gọi là nội phân tử bạn cùng chủng tộc.

Quá trình chuyển đổi lẫn nhau của các chất đối quang được gọi là quá trình biến đổi gen. Hỗn hợp của các lượng phản quang học bằng nhau - hỗn hợp raxemic, hay còn gọi là racemate, không có hoạt tính quang học. Chủ nghĩa lập thể được chú ý nhiều trong việc nghiên cứu các hợp chất tự nhiên và tổng hợp các chất có hoạt tính sinh học. Các chất có nguồn gốc tự nhiên chứa các nguyên tố bất đối xứng có một cấu hình lập thể nhất định, cũng như hoạt tính quang học. Khi một trung tâm bất đối xứng được hình thành trong các điều kiện tổng hợp hóa học (ngoại trừ tổng hợp không đối xứng), một chủng tộc được hình thành; việc phân lập các chất đối quang đòi hỏi phải sử dụng các phương pháp phức tạp để phân tách chủng tộc thành các thành phần hoạt động về mặt quang học.

Kết quả của sự quay bên trong của các phân tử, các đồng phân cấu tạo, hoặc các chất cấu tạo, phát sinh sự khác nhau về mức độ quay của các đoạn phân tử về một hoặc nhiều liên kết đơn giản. Trong một số trường hợp, các chất đồng phân riêng lẻ, đôi khi còn được gọi là đồng phân quay, có thể bị cô lập. Phân tích hợp quy được sử dụng để nghiên cứu sự hình thành, sự khác biệt về đặc tính và khả năng phản ứng của các chất gây nhiễu.

Các chất đồng phân có thể chuyển hóa thành nhau bằng phản ứng đồng phân hóa.

Lít .: Potapov V. M. Hóa học lập thể. Xuất bản lần thứ 2. M., 1988; Traven VF Hóa hữu cơ. M., 2004. T. 1.

Nội dung của bài báo

chủ nghĩa đồng phân(gr. isos - giống nhau, meros - part) là một trong những khái niệm quan trọng nhất trong hóa học, chủ yếu là trong hữu cơ. Các chất có thể có thành phần và khối lượng phân tử giống nhau, nhưng cấu tạo khác nhau và hợp chất chứa các nguyên tố giống nhau với số lượng như nhau, nhưng khác nhau về cách sắp xếp trong không gian của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử thì được gọi là đồng phân. Đồng phân là một trong những lý do tại sao các hợp chất hữu cơ rất nhiều và đa dạng.

Chủ nghĩa đồng phân lần đầu tiên được phát hiện bởi J. Liebig vào năm 1823, người đã phát hiện ra rằng các muối bạc của axit fulminant và isocyanic: Ag-O-N = C và Ag-N = C = O có cùng thành phần, nhưng tính chất khác nhau. Thuật ngữ "Isomerism" được I. Berzelius đưa ra vào năm 1830, người cho rằng sự khác biệt về tính chất của các hợp chất có cùng thành phần phát sinh do thực tế là các nguyên tử trong phân tử được sắp xếp theo một trật tự không bằng nhau. Ý tưởng về thuyết đồng phân cuối cùng đã được hình thành sau khi A.M. Butlerov sáng tạo ra lý thuyết về cấu trúc hóa học (những năm 1860). Dựa trên các quy định của lý thuyết này, ông đề xuất rằng phải có bốn butanol khác nhau (Hình 1). Vào thời điểm lý thuyết được tạo ra, chỉ có một butanol (CH 3) 2 CHCH 2 OH, thu được từ nguyên liệu thực vật, được biết đến.

Cơm. 1. Đồng phân của butanol

Sự tổng hợp sau đó của tất cả các đồng phân của butanol và xác định tính chất của chúng đã trở thành một xác nhận thuyết phục cho lý thuyết.

Theo định nghĩa hiện đại, hai hợp chất có cùng thành phần được coi là đồng phân nếu các phân tử của chúng không thể kết hợp trong không gian để chúng hoàn toàn trùng hợp. Sự kết hợp, như một quy luật, được thực hiện bằng tinh thần; trong những trường hợp phức tạp, các mô hình không gian hoặc phương pháp tính toán được sử dụng.

Có một số nguyên nhân gây ra hiện tượng đồng phân.

ĐIỀU CHỈNH CƠ CẤU

Theo quy luật, nó được gây ra bởi sự khác biệt trong cấu trúc của khung hydrocacbon hoặc bởi sự sắp xếp không đồng đều của các nhóm chức hoặc nhiều liên kết.

Đẳng áp của khung hydrocacbon.

Hiđrocacbon no chứa từ một đến ba nguyên tử cacbon (metan, etan, propan) không có đồng phân. Đối với hợp chất có bốn nguyên tử cacbon C 4 H 10 (butan), có thể có hai đồng phân, đối với pentan C 5 H 12 - ba đồng phân, đối với hexan C 6 H 14 - năm (Hình 2):

Cơm. 2. Đồng phân của hiđrocacbon đơn giản nhất

Khi số nguyên tử cacbon trong phân tử hiđrocacbon tăng lên, số lượng đồng phân có thể có tăng lên đáng kể. Đối với heptan C 7 H 16 có chín đồng phân, đối với hiđrocacbon C 14 H 30 - 1885 đồng phân, đối với hiđrocacbon C 20 H 42 - trên 366.000.

Trong những trường hợp phức tạp, câu hỏi liệu hai hợp chất có phải là đồng phân hay không được quyết định bằng cách sử dụng các phép quay khác nhau xung quanh liên kết hóa trị (liên kết đơn giản cho phép điều này, ở một mức độ nhất định tương ứng với tính chất vật lý của chúng). Sau sự di chuyển của các mảnh riêng lẻ của phân tử (không phá vỡ liên kết), một phân tử này được xếp chồng lên một phân tử khác (Hình 3). Nếu hai phân tử hoàn toàn giống nhau, thì chúng không phải là đồng phân, mà là cùng một hợp chất:

Các chất đồng phân khác nhau về cấu trúc xương thường có các tính chất vật lý khác nhau (điểm nóng chảy, điểm sôi, v.v.), do đó có thể tách chất này ra khỏi chất kia. Đồng phân loại này cũng tồn tại trong các hydrocacbon thơm (Hình 4):

Cơm. 4. Đồng phân thơm

Đồng phân vị trí.

Một dạng đồng phân cấu trúc khác - đồng phân vị trí xảy ra khi các nhóm chức, các dị nguyên tử riêng lẻ hoặc nhiều liên kết nằm ở những vị trí khác nhau của khung hydrocacbon. Các đồng phân cấu tạo có thể thuộc các lớp khác nhau của hợp chất hữu cơ, do đó chúng có thể khác nhau không chỉ về tính chất vật lý mà còn khác nhau về tính chất hóa học. Trên hình. 5 chỉ ra ba đồng phân của hợp chất C 3 H 8 O, hai trong số chúng là rượu và thứ ba là một ete

Cơm. 5. Đồng phân vị trí

Thông thường, sự khác biệt trong cấu trúc của các đồng phân vị trí là rõ ràng đến mức thậm chí không cần thiết phải kết hợp chúng trong không gian, ví dụ, các đồng phân của butene hoặc dichlorobenzene (Hình 6):

Cơm. 6. Đồng phân của butene và dichlorobenzene

Đôi khi các đồng phân cấu trúc kết hợp các đặc điểm của đồng phân khung hydrocacbon và đồng phân vị trí (Hình 7).

Cơm. 7. Sự kết hợp của hai loại đồng phân cấu tạo

Trong các câu hỏi về chủ nghĩa đồng phân, các cân nhắc lý thuyết và thực nghiệm có mối liên hệ với nhau. Nếu xem xét cho thấy không thể có đồng phân, thì các thí nghiệm cũng cho thấy như vậy. Nếu các phép tính chỉ ra một số lượng đồng phân nhất định, thì chúng có thể thu được nhiều hoặc ít hơn, nhưng không nhiều hơn - không phải tất cả các đồng phân tính theo lý thuyết đều có thể thu được, vì khoảng cách giữa các nguyên tử hoặc góc liên kết trong đồng phân được đề xuất có thể nằm ngoài phạm vi. Đối với một chất có chứa sáu nhóm CH (ví dụ, benzen), về mặt lý thuyết có thể có 6 đồng phân (Hình 8).

Cơm. 8. Đồng phân của benzen

Năm đồng phân đầu tiên được chỉ ra tồn tại (đồng phân thứ hai, thứ ba, thứ tư và thứ năm thu được gần 100 năm sau khi cấu trúc của benzen được thiết lập). Đồng phân cuối cùng rất có thể sẽ không bao giờ thu được. Được trình bày dưới dạng hình lục giác, nó ít có khả năng xảy ra nhất, các biến dạng của nó dẫn đến các cấu trúc ở dạng lăng trụ xiên, ngôi sao ba chùm, hình chóp không hoàn chỉnh và hình chóp đôi (hình bát diện không hoàn chỉnh). Mỗi tùy chọn này chứa các liên kết C-C rất khác nhau hoặc các góc liên kết bị bóp méo mạnh (Hình 9):

Sự biến đổi hóa học, là kết quả của việc các đồng phân cấu trúc được chuyển đổi thành nhau, được gọi là sự đồng phân hóa.

chủ nghĩa đồng phân lập thể

nảy sinh do sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử trong không gian với cùng thứ tự liên kết giữa chúng.

Một trong những loại đồng phân lập thể là đồng phân cis-trans-isomerism (cis - vĩ độ. một bên, trans - vĩ độ. qua, ở các phía đối diện) được quan sát thấy trong các hợp chất có chứa nhiều liên kết hoặc chu kỳ phẳng. Không giống như liên kết đơn, liên kết nhiều không cho phép các phân đoạn riêng lẻ của phân tử quay xung quanh nó. Để xác định loại đồng phân, người ta vẽ mặt phẳng thông qua liên kết đôi và sau đó phân tích cách đặt các nhóm thế so với mặt phẳng này. Nếu các nhóm giống hệt nhau ở cùng một phía của mặt phẳng, thì điều này cis-khách hàng, nếu ở hai phía đối diện - xuất thần-khách hàng:

Các tính chất vật lý và hóa học cis- và xuất thần-các đồng phân đôi khi khác nhau đáng chú ý, trong axit maleic, các nhóm cacboxyl -COOH gần nhau về mặt không gian, chúng có thể phản ứng (Hình 11), tạo thành anhydrit maleic (đối với axit fumaric, phản ứng này không xảy ra):

Cơm. 11. Sự hình thành anhydrit maleic

Trong trường hợp các phân tử chu trình phẳng, không cần thiết phải vẽ một mặt phẳng, vì nó đã được thiết lập bởi hình dạng của phân tử, ví dụ, trong siloxan mạch vòng (Hình 12):

Cơm. 12. Đồng phân của xyclosiloxan

Trong hợp chất phức tạp của kim loại cisĐồng phân là hợp chất trong đó hai nhóm giống hệt nhau, của những nhóm bao quanh kim loại, ở gần nhau, trong xuất thần- đồng phân, chúng được phân tách bởi các nhóm khác (Hình 13):

Cơm. 13. Đồng phân của phức hợp coban

Loại thứ hai của thuyết đồng phân lập thể - đồng phân quang học xảy ra khi hai đồng phân (phù hợp với định nghĩa được đưa ra trước đó, hai phân tử không tương thích trong không gian) là ảnh phản chiếu của nhau. Các phân tử có thể được biểu diễn dưới dạng một nguyên tử cacbon với bốn nhóm thế khác nhau có tính chất này. Các hóa trị của nguyên tử cacbon trung tâm liên kết với bốn nhóm thế được hướng đến các đỉnh của tứ diện tâm - một tứ diện đều ( cm. ORBITAL) và được cố định cứng. Bốn nhóm thế khác nhau được hiển thị trong Hình. 14 ở dạng bốn quả bóng với các màu sắc khác nhau:

Cơm. 14. Một nguyên tử cacbon có bốn nhóm thế khác nhau

Để phát hiện sự hình thành có thể có của đồng phân quang học, cần (Hình 15) phản xạ phân tử trong gương, sau đó hình ảnh trong gương phải được coi là một phân tử thực, đặt dưới hình ảnh ban đầu sao cho trục thẳng đứng của chúng trùng với nhau, và quay phân tử thứ hai quanh trục tung để quả cầu màu đỏ mà phân tử trên và phân tử dưới nằm dưới nhau. Kết quả là vị trí của chỉ hai quả bóng, màu be và màu đỏ, trùng nhau (được đánh dấu bằng mũi tên đôi). Nếu bạn xoay phân tử thấp hơn để các quả bóng màu xanh lam thẳng hàng, thì chỉ vị trí của hai quả bóng, màu be và màu xanh lam, lại trùng nhau (cũng được đánh dấu bằng mũi tên đôi). Mọi thứ trở nên hiển nhiên nếu hai phân tử này được kết hợp tinh thần trong không gian, đặt cái này vào cái kia, giống như một con dao trong vỏ bọc, các quả bóng màu đỏ và xanh lá cây không khớp với nhau:

Đối với bất kỳ sự định hướng lẫn nhau nào trong không gian của hai phân tử như vậy, không thể đạt được sự trùng hợp hoàn toàn khi kết hợp, theo định nghĩa, đây là những đồng phân. Điều quan trọng cần lưu ý là nếu nguyên tử cacbon trung tâm không có bốn mà chỉ có ba nhóm thế khác nhau (nghĩa là hai trong số chúng giống nhau), thì khi một phân tử như vậy được phản chiếu trong gương, một đồng phân quang học sẽ không được hình thành, vì phân tử và phản xạ của nó có thể được kết hợp trong không gian (Hình 16):

Ngoài cacbon, các nguyên tử khác có thể hoạt động như các tâm không đối xứng, trong đó các liên kết cộng hóa trị hướng đến các góc của tứ diện, ví dụ như silic, thiếc, photpho.

Chủ nghĩa đồng phân quang học phát sinh không chỉ trong trường hợp nguyên tử không đối xứng, nó còn được thực hiện trong một số phân tử khung với sự hiện diện của một số nhóm thế khác nhau. Ví dụ, khung hydrocacbon adamantan, có bốn nhóm thế khác nhau (Hình 17), có thể có đồng phân quang học, trong khi toàn bộ phân tử đóng vai trò của một trung tâm không đối xứng, điều này trở nên rõ ràng nếu khung của adamantan được hợp đồng về mặt tinh thần thành một chỉ. Tương tự, siloxan, có cấu trúc lập phương (Hình 17), cũng trở nên hoạt động về mặt quang học trong trường hợp có bốn nhóm thế khác nhau:

Cơm. 17. Các phân tử khung hoạt động quang học

Các biến thể có thể xảy ra khi phân tử không chứa tâm không đối xứng ngay cả ở dạng tiềm ẩn, nhưng bản thân nó có thể nói chung là không đối xứng, trong khi các đồng phân quang học cũng có thể xảy ra. Ví dụ, trong một hợp chất phức tạp của berili, hai đoạn mạch vòng nằm trong mặt phẳng vuông góc với nhau; trong trường hợp này, hai nhóm thế khác nhau là đủ để thu được đồng phân quang học (Hình 18). Đối với phân tử ferrocene, có dạng hình lăng trụ năm cạnh, cần ba nhóm thế cho cùng một mục đích, nguyên tử hydro trong trường hợp này đóng vai trò của một trong các nhóm thế (Hình 18):

Cơm. 18. Đồng phân quang học của các phân tử không đối xứng

Trong hầu hết các trường hợp, công thức cấu trúc của một hợp chất giúp chúng ta có thể hiểu chính xác những gì nên được thay đổi trong nó để làm cho hợp chất hoạt động về mặt quang học.

Khi tổng hợp các đồng phân lập thể hoạt động quang học, thường thu được hỗn hợp các hợp chất dextrorotatory và levorotatory. Việc tách đồng phân được thực hiện bằng cách cho hỗn hợp đồng phân phản ứng với thuốc thử (thường có nguồn gốc tự nhiên) có chứa tâm phản ứng không đối xứng. Một số sinh vật sống, bao gồm cả vi khuẩn, ưu tiên chuyển hóa các đồng phân thuận tay trái.

Hiện nay, các quy trình (được gọi là tổng hợp không đối xứng) đã được phát triển để có thể thu được một cách có chủ đích một đồng phân quang học cụ thể.

Có những phản ứng làm cho nó có thể chuyển đổi một đồng phân quang học thành phản mã của nó ( cm. CHUYỂN ĐỔI WALDEN).

Mikhail Levitsky

Ấn phẩm này được gửi tới các học sinh từ lớp 10–11 và các ứng viên tham gia kỳ thi hóa học dưới hình thức Kỳ thi Thống nhất của Quốc gia. Các nhiệm vụ đào tạo sẽ cho phép bạn chuẩn bị một cách có hệ thống cho kỳ thi trong khi vượt qua chủ đề.
Sổ làm việc chứa:
nhiệm vụ của phần A, B và C về tất cả các chủ đề của kỳ thi;
câu trả lời cho tất cả các câu hỏi.
Cuốn sách sẽ hữu ích đối với các thầy cô giáo dạy môn hóa học, vì nó có thể tổ chức hiệu quả việc ôn luyện cho học sinh một đề thi trực tiếp trên lớp, trong quá trình học tất cả các chuyên đề.

Các ví dụ.
Các hydrocacbon bão hòa được đặc trưng bởi các phản ứng
1) thay thế
2) kết nối
3) khử hydro
4) mất nước
5) đồng phân hóa
6) trùng hợp

Lựa chọn tính năng đặc trưng của đồng phân cấu tạo.
a) các tính chất hóa học khác nhau
B) tính chất hóa học tương tự
B) cấu trúc khác nhau
D) cấu trúc giống nhau
E) thành phần định lượng giống nhau
G) các tính chất vật lý khác nhau
3) các tính chất vật lý giống nhau

Chọn các tính năng đặc trưng của tương đồng.
A) các tính chất vật lý giống nhau
B) các tính chất vật lý khác nhau
B) tính chất hóa học giống nhau và khác nhau
D) thành phần định lượng giống nhau
D) thành phần định lượng khác nhau
E) cấu trúc giống nhau
G) cấu trúc tương tự
3) cấu trúc khác nhau

CÁC NỘI DUNG
GIỚI THIỆU 3
NHIỆM VỤ ĐÀO TẠO THEO CHỦ ĐỀ. LỚP 10 5
Chủ đề 1. Những quy định cơ bản và hướng phát triển của học thuyết về cấu tạo hóa học của các chất hữu cơ A.M. Butlerov. Giới hạn hydrocacbon 5
Chủ đề 2. Hiđrocacbon không no 10
Chủ đề 3. Hiđrocacbon thơm 14
Chủ đề 4. Nguồn hiđrocacbon trong thiên nhiên. Cồn. Phenol 18
Chủ đề 5. Anđehit và axit cacboxylic 23
Chủ đề 6. Este. Chất béo. Carbohydrate 28
Chủ đề 7. Các amin. Axit amin 33
Chủ đề 8. Prôtêin. Các axit amin. Hợp chất cao phân tử 37
NHIỆM VỤ ĐÀO TẠO THEO CHỦ ĐỀ. LỚP 11 41
Chủ đề 1. Định luật tuần hoàn và hệ thống tuần hoàn các nguyên tố hóa học D.I. Mendeleev. Cấu trúc của nguyên tử 41
Chủ đề 2. Cấu trúc của vật chất (các loại liên kết hóa học, các loại mạng tinh thể, các trạng thái oxi hóa) 46
Chủ đề 3. Các loại chất vô cơ, các lớp và tính chất của chúng. Allotropy 50
Chủ đề 4. Sự điện li của muối, axit, kiềm. Các phản ứng trao đổi ion. Thủy phân muối 55
Chủ đề 5. Các loại phản ứng hóa học. Các phản ứng oxi hóa khử. Khái niệm về tốc độ của một phản ứng hóa học. Phản ứng thuận nghịch 59
Chủ đề 6. Kim loại. Các phương pháp thu nhận kim loại. Điện phân 64
Chủ đề 7. Phi kim 69
ĐÁP ÁN NHIỆM VỤ LUYỆN TẬP THEO CHỦ ĐỀ. LỚP 10 73
ĐÁP ÁN NHIỆM VỤ LUYỆN TẬP THEO CHỦ ĐỀ. LỚP 11 83
VĂN HỌC 94.

Tải xuống miễn phí sách điện tử ở định dạng tiện lợi, hãy xem và đọc:
Tải sách SỬ DỤNG 2013, Hóa học, Các nhiệm vụ bồi dưỡng chuyên đề, Sokolova I.A., 2012 - fileskachat.com, download nhanh và miễn phí.

Tải PDF
Dưới đây, bạn có thể mua cuốn sách này với giá chiết khấu tốt nhất và giao hàng trên khắp nước Nga.